JP3720927B2 - Stilbene derivative and electrophotographic photoreceptor using the same - Google Patents

Description

【０００６】
（式中、Ｒ^A 、Ｒ^B 、Ｒ^C およびＲ^D は水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基またはアルコキシ基を示し、Ｒ^E 、Ｒ^F は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基を示す。）
で表されるスチルベン誘導体があげられている。また、特開昭５０−３１７７３号公報にも、上記公報に類似のスチルベン誘導体があげられている。
【０００７】
しかしながら、上記公報において具体的に例示されているスチルベン誘導体は、いずれもバインダー樹脂との相溶性が不十分であったり、光感度が実用レベルに達していないという問題があった。
そこで本発明の目的は、上記の問題を解決し、バインダー樹脂との相溶性が高く、かつ高感度の電子写真感光体を提供できる新規な電荷輸送剤と、これを用いた電子写真感光体を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために研究を重ねていくなかで、上記一般式(3) で表されるスチルベン誘導体のうち、分子末端のジフェニルアミノ基が非対称である化合物、とりわけ、前記ジフェニルアミノ基における一方のフェニル基に置換基がなく、他方のフェニル基に３〜５つのアルキル基を有する化合物は、前述の公報に具体的に例示されたスチルベン誘導体よりもバインダー樹脂との相溶性に優れ、かつ電荷移動度が大きいという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
すなわち、本発明のスチルベン誘導体は、一般式(2) ：
【００１２】
【化５】

【００１３】
（式中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴は同一または異なって、水素原子またはアルキル基を示す。但し、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ およびＲ⁹ のうち少なくとも３つはアルキル基を示し、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴のうち少なくとも３つはアルキル基を示す。）
で表されることを特徴とする。
【００１４】
上記一般式 (2) で表される本発明のスチルベン誘導体は、上記公報に具体的に示されていない化合物であるとともに、上記公報に具体的に開示された化合物よりもバインダー樹脂との相溶性が高く、かつ電荷移動度が大きいことから、高感度の電子写真感光体を提供できる。
また、本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層が、上記一般式 (2) で表されるスチルベン誘導体の少なくとも１種を含有することを特徴とする。
【００１５】
本発明の電子写真感光体は、上記一般式 (2) で表されるスチルベン誘導体の少なくとも１種を感光層中に含有することから、電荷発生剤で発生した電荷（正孔）を輸送する速度が速く、すなわち電荷移動度が大きく、帯電および露光時の光感度が優れている。その結果、本発明の電子写真感光体によれば、上記公報に具体的に例示されたスチルベン誘導体(3) を正孔輸送剤として使用したときよりも、高い感度が得られる。
【００１６】
また、前記感光層が、上記一般式 (2) で表されるスチルベン誘導体の少なくとも１種のほかに、電荷発生剤と電子輸送剤とを含有した単層型の感光層であるときは、より高感度の電子写真感光体が得られる。
【００１７】
【発明の実施の形態】
まず、スチルベン誘導体(1),(2) について詳細に説明する。
下記の一般式 (1) 中、Ｒ ¹ およびＲ ³ は同一または異なってアルキル基を示し、Ｒ ² およびＲ ⁴ は同一または異なって、水素原子またはアルキル基を示す。
一般式(1),(2) 中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁴に相当するアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル等の炭素数が１〜４の基があげられる。
【００１８】
スチルベン誘導体(1) には下記の一般式(11)〜(13)が含まれる。
【００１９】
【化６】

【００２０】
（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ は前記と同じである。）
上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体の具体例として、基Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ に相当する置換基を下記の表１〜２に示す。表１〜２中、化合物番号が「１１−」で始まるものは、一般式(11)に含まれるスチルベン誘導体であって、化合物番号が「１２−」で始まるものは、一般式(12)に含まれるスチルベン誘導体である。また、表１〜２中、Ｈは水素原子、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎ−Ｐｒはｎ−プロピル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基、ｓ−Ｂｕはｓ−ブチル基を示す。
【００２１】
【表１】

【００２２】
【表２】

【００２３】
一方、本発明のスチルベン誘導体(2) には下記の一般式(21)〜(23)が含まれるが、とりわけ一般式(21)および(22)で表されるスチルベン誘導体が好適に用いられる。
【００２４】
【化７】

【００２５】
（式中、Ｒ⁵ 〜Ｒ¹⁴は前記と同じである。）
上記一般式(2) で表されるスチルベン誘導体の具体例として、基Ｒ⁵ 〜Ｒ¹⁴に相当する置換基を下記の表３〜４に示す。表３〜４中、化合物番号が「２１−」、「２２−」で始まるものは、それぞれ一般式(21)、(22)に含まれるスチルベン誘導体である。表３〜４中のＨ、ＭｅおよびＥｔは前記と同じである。ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基を示す。
【００２６】
【表３】

【００２７】
【表４】

【００２８】
下記一般式 (1) で表されるスチルベン誘導体(1) の合成方法を、Ｒ¹とＲ³が同一の基で、かつＲ²とＲ⁴が同一の基である場合を例にとって説明する。
この場合、まず、下記反応式(I) に示すように、出発原料であるアニリン誘導体(90)とヨードベンゼン(91)とを１：２（モル比）の割合でニトロベンゼン等の溶媒中に加え、無水炭酸カリウム、銅等の触媒とともに還流してトリフェニルアミン誘導体(92)を合成した後、そのトリフェニルアミン誘導体(92)をジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド等の溶媒中に加え、オキシ塩化リンの存在下で反応させてホルミル化する。
【００２９】
反応式(I) ：
【００３０】
【化８】

【００３１】
（式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じである。）
次いで、下記反応式(II)に示すように、テトラヒドロフラン等の溶媒に溶解したビスリン酸エステル誘導体(94)に対して、トリフェニルアミンのホルミル体(93)を１：２（モル比）の割合で滴下し、反応させることにより、スチルベン誘導体(1')が得られる。
【００３２】
反応式(II)：
【００３３】
【化９】

【００３４】
（式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じである。）
スチルベン誘導体(1) の合成において、基Ｒ¹ とＲ³ またはＲ² とＲ⁴ が異なる基である場合には、例えば下記反応式(III) に示すように、まず、メチルベンジルクロライド(95)に亜リン酸トリエステルを反応させてモノリン酸エステル(96)を合成し、これに上記トリフェニルアミンのホルミル体(93)を反応させてモノスチルベン誘導体(97)を得、さらにそれをクロロ化した化合物(98)を得る。
【００３５】
反応式(III) ：
【００３６】
【化１０】

【００３７】
（式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じである。）
次いで、下記反応式(IV)に示すように、上記化合物(98)に亜リン酸トリエステルを反応させて化合物(99)を得、これにトリフェニルアミンのホルミル体(93') を反応させることにより、スチルベン誘導体(1) が得られる。
反応式(IV)：
【００３８】
【化１１】

【００３９】
（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は前記と同じである。）
一方、一般式(2) で表されるスチルベン誘導体は、上記トリフェニルアミンのホルミル体(93),(94) における置換基が異なるほかは、前述の反応式(I),(II)または反応式(III),(IV)と同様にして合成することができる。
上記一般式 (2) で表されるスチルベン誘導体は、前述のように電荷移動度が大きく、すなわち高い正孔輸送能を有することから、電子写真感光体における正孔輸送剤として好適に使用されるほか、太陽電池、エレクトロルミネッセンス素子等の種々の分野での利用が可能である。
【００４０】
次に、本発明の電子写真感光体について詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体は、前記一般式 (2) で表されるスチルベン誘導体を含有した感光層を、導電性基体上に設けたものである。感光体には、前述のように単層型と積層型とがあるが、本発明はこのいずれにも適用可能である。
【００４１】
単層型感光体は、導電性基体上に単一の感光層を設けたものである。この感光層は、一般式 (2) で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）、電荷発生剤、結着樹脂、さらに必要に応じて電子輸送剤を適当な溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることで形成される。かかる単層型感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型にも適用可能であるとともに、層構成が簡単で生産性に優れている。
【００４２】
本発明の単層型電子写真感光体は、前述の特開平７−２４４３８９号公報および特開昭５０−３１７７３号公報において具体的に例示されているスチルベン誘導体を正孔輸送剤として使用して得られる単層型電子写真感光体と比べて、感光体の残留電位が大きく低下しており、感度が向上している。また、本発明の単層型電子写真感光体の感光層に、さらに電子輸送剤を含有させたときは、電荷発生剤と正孔輸送剤との電子の授受が効率よく行われるようになり、感光体の感度がより一層向上する。
【００４３】
一方、積層型感光体は、まず導電性基体上に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含有する電荷発生層を形成し、次いでこの電荷発生層上に、一般式 (2) で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）の少なくとも１種と結着樹脂とを含む塗布液を塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することによって作製される。また、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送層を形成し、その上に電荷発生層を形成してもよい。但し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜厚がごく薄いため、その保護のためには、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。
【００４４】
積層型感光体は、上記電荷発生層および電荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択される。例えば、上記のように、導電性基体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合において、電荷輸送層における電荷輸送剤として、本発明のスチルベン誘導体(1) のような正孔輸送剤を使用した場合には、感光体は負帯電型となる。この場合、電荷発生層には電子輸送剤を含有させてもよい。
【００４５】
本発明の積層型電子写真感光体は、前述の特開平７−２４４３８９号公報および特開昭５０−３１７７３号公報に記載のスチルベン誘導体を正孔輸送剤として使用した積層型電子写真感光体に比べて、感光体の残留電位が大きく低下しており、感度が向上している。
前述のように、本発明の電子写真感光体は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、特に正負いずれの帯電型にも使用できること、構造が簡単で製造が容易であること、層を形成する際の被膜欠陥を抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向上できること等の観点から、単層型が好ましい。
【００４６】
次に、本発明の電子写真感光体に用いられる種々の材料について説明する。
《電荷発生剤》
本発明に用いられる電荷発生剤としては、例えば下記の一般式(CG1) 〜(CG12)で表される化合物があげられる。
(CG1) 無金属フタロシアニン
【００４７】
【化１２】

【００４８】
(CG2) オキソチタニルフタロシアニン
【００４９】
【化１３】

【００５０】
(CG3) ペリレン顔料
【００５１】
【化１４】

【００５２】
（式中、Ｒ^g1およびＲ^g2は同一または異なって、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基またはアラルキル基を示す。）
(CG4) ビスアゾ顔料
【００５３】
【化１５】

【００５４】
〔式中、Ｃｐ¹ およびＣｐ² は同一または異なってカップラー残基を示し、Ｑは次式：
【００５５】
【化１６】

【００５６】
（式中、Ｒ^g3は水素原子、アルキル基、アリール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリール基または複素環式基は置換基を有していてもよい。ωは０または１を示す。）
【００５７】
【化１７】

【００５８】
（式中、Ｒ^g4およびＲ^g5は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
【００５９】
【化１８】

【００６０】
（式中、Ｒ^g6は水素原子、エチル基、クロロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）
【００６１】
【化１９】

【００６２】
または
【００６３】
【化２０】

【００６４】
（式中、Ｒ^g7、Ｒ^g8およびＲ^g9は同一または異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）
で表される基を示す。〕
(CG5) ジチオケトピロロピロール顔料
【００６５】
【化２１】

【００６６】
（式中、Ｒ^g10 およびＲ^g11 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ^g12 およびＲ^g13 は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
(CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料
【００６７】
【化２２】

【００６８】
（式中、Ｒ^g14 、Ｒ^g15 、Ｒ^g16 およびＲ^g17 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
(CG7) 金属ナフタロシアニン顔料
【００６９】
【化２３】

【００７０】
（式中、Ｒ^g18 、Ｒ^g19 、Ｒ^g20 およびＲ^g21 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたはＶを示す。）
(CG8) スクアライン顔料
【００７１】
【化２４】

【００７２】
（式中、Ｒ^g22 およびＲ^g23 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
(CG9) トリスアゾ顔料
【００７３】
【化２５】

【００７４】
（式中、Ｃｐ³ 、Ｃｐ⁴ およびＣｐ⁵ は同一または異なって、カップラー残基を示す。）
(CG10)インジゴ顔料
【００７５】
【化２６】

【００７６】
（式中、Ｒ^g24 およびＲ^g25 は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。）
(CG11)アズレニウム顔料
【００７７】
【化２７】

【００７８】
（式中、Ｒ^g26 およびＲ^g27 は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
(CG12)シアニン顔料
【００７９】
【化２８】

【００８０】
（式中、Ｒ^g28 およびＲ^g29 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、Ｒ^g30 およびＲ^g31 は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、前述と同様な基のほか、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等の炭素数５〜６の基が含まれる。炭素数１８以下の置換または未置換のアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基に加えて、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシル、オクタデシル等を含む基である。シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜８の基があげられる。アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等の炭素数が１〜６の基があげられる。アリール基としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等の基があげられる。アラルキル基としては、例えばベンジル、ベンズヒドリル、フェネチル、トリチル等の基があげられる。アルカノイル基としては、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル等があげられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
【００８１】
複素環式基としては、例えばチエニル、フリル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、ピペリジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリル等があげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基であってもよい。
【００８２】
上記基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。
Ｃｐ¹ 、Ｃｐ² 、Ｃｐ³ 、Ｃｐ⁴ およびＣｐ⁵ で表されるカップラー残基としては、例えば下記一般式(Cp-1)〜(Cp-11) に示す基があげられる。
【００８３】
【化２９】

【００８４】
【化３０】

【００８５】
各式中、Ｒ^g32 は、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、アントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。
【００８６】
Ｒ^g33 は、ベンゼン環と縮合して芳香族環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有してもよい。
Ｒ^g34 は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ基を示す。
Ｒ^g35 は、２価の鎖式炭化水素基または芳香族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【００８７】
Ｒ^g36 は、アルキル基、アラルキル基、アリール基または複素環式基を表し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
Ｒ^g37 は、２価の鎖式炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または上記基(Cp-1)〜(Cp-11) 中の２つの窒素原子とともに複素環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置換基を有してもよい。
【００８８】
Ｒ^g38 は、水素原子、アルキル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記と同様な置換基を有していてもよい。
Ｒ^g39 は、アルキル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【００８９】
アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜６のアルケニル基があげられる。
前記Ｒ^g33 において、ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原子団としては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等の炭素数１〜４のアルキレン基があげられる。
【００９０】
上記Ｒ^g33 とベンゼン環との縮合により形成される芳香族環としては、例えばナフタリン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環等があげられる。
またＲ^g33 において、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するのに必要な原子団としては、例えば上記炭素数１〜４のアルキレン基や、あるいはカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環等があげられる。
【００９１】
またＲ^g33 において、ベンゼン環と縮合して複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、１Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニリル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル等があげられる。
【００９２】
上記Ｒ^g33 とベンゼン環との縮合により形成される芳香族性複素環式基としては、例えばチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チアゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合した複素環式基（例えばベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル等）であってもよい。
【００９３】
前記Ｒ^g35 、Ｒ^g37 において、２価の鎖式炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があげられる。
前記Ｒ^g36 において、複素環式基としては、ピリジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル等があげられる。
【００９４】
前記Ｒ^g37 において、２つの窒素原子とともに複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。
上記Ｒ^g37 と、２つの窒素原子とにより形成される芳香族性複素環式基としては、例えばベンゾイミダゾール、ベンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，ｇ］ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等があげられる。これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
【００９５】
前記Ｒ^g38 において、アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等の基があげられる。
本発明においては、上記例示の電荷発生剤のほかに、例えばセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等の従来公知の電荷発生剤を用いることができる。
【００９６】
また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
上記例示の電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば前記一般式(CG1) で表される無金属フタロシアニンや一般式(CG2) で表されるオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の結晶形については特に限定されず、種々のものを使用できる。
【００９７】
一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば前記一般式(CG3) で表されるペリレン顔料や一般式(CG4) で表されるビスアゾ顔料等が好適に用いられる。
《正孔輸送剤》
本発明の電子写真感光体においては、正孔輸送剤である本発明のスチルベン誘導体 (2) とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含有させてもよい。
【００９８】
かかる正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式(HT1) 〜(HT13)で表される化合物等があげられる。
(HT1)
【００９９】
【化３１】

【０１００】
（式中、Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5およびＲ^h6は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって０〜５の整数を示す。なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5およびＲ^h6は異なっていてもよい。）
(HT2)
【０１０１】
【化３２】

【０１０２】
（式中、Ｒ^h7、Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ^h10 およびＲ^h11 は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｋは０〜４の整数を示す。なお、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒ^h7、Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ^h10 およびＲ^h11 は異なっていてもよい。）
(HT3)
【０１０３】
【化３３】

【０１０４】
（式中、Ｒ^h12 、Ｒ^h13 、Ｒ^h14 およびＲ^h15 は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒ^h16 はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異なって、０〜５の整数を示す。ｑは０〜６の整数を示す。なお、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各Ｒ^h12 、Ｒ^h13 、Ｒ^h14 、Ｒ^h15 およびＲ^h16 は異なっていてもよい。）
(HT4)
【０１０５】
【化３４】

【０１０６】
（式中、Ｒ^h17 、Ｒ^h18 、Ｒ^h19 およびＲ^h20 は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、０〜５の整数を示す。なお、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒ^h17 、Ｒ^h18 、Ｒ^h19 およびＲ^h20 は異なっていてもよい。）
(HT5)
【０１０７】
【化３５】

【０１０８】
（式中、Ｒ^h21 およびＲ^h22 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。Ｒ^h23 、Ｒ^h24 、Ｒ^h25 およびＲ^h26 は同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。）
(HT6)
【０１０９】
【化３６】

【０１１０】
（式中、Ｒ^h27 、Ｒ^h28 およびＲ^h29 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
(HT7)
【０１１１】
【化３７】

【０１１２】
（式中、Ｒ^h30 、Ｒ^h31 、Ｒ^h32 およびＲ^h33 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
(HT8)
【０１１３】
【化３８】

【０１１４】
（式中、Ｒ^h34 、Ｒ^h35 、Ｒ^h36 、Ｒ^h37 およびＲ^h38 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
(HT9)
【０１１５】
【化３９】

【０１１６】
（式中、Ｒ^h39 は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ^h40 、Ｒ^h41 およびＲ^h42 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
(HT10)
【０１１７】
【化４０】

【０１１８】
（式中、Ｒ^h43 、Ｒ^h44 およびＲ^h45 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
(HT11)
【０１１９】
【化４１】

【０１２０】
（式中、Ｒ^h46 およびＲ^h47 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。Ｒ^h48 およびＲ^h49 は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
(HT12)
【０１２１】
【化４２】

【０１２２】
（式中、Ｒ^h50 、Ｒ^h51 、Ｒ^h52 、Ｒ^h53 、Ｒ^h54 およびＲ^h55 は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なって０〜２の整数を示す。なお、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒ^h50 、Ｒ^h51 、Ｒ^h52 、Ｒ^h53 、Ｒ^h54 およびＲ^h55 は異なっていてもよい。）
(HT13)
【０１２３】
【化４３】

【０１２４】
（式中、Ｒ^h56 、Ｒ^h57 、Ｒ^h58 およびＲ^h59 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示し、Φは次式：
【０１２５】
【化４４】

【０１２６】
で表される基（Φ−１）、（Φ−２）または（Φ−３）を示す。）
上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
上記基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
【０１２７】
また、上記例示の正孔輸送剤(HT1) 〜(HT13)とともに、またはこれに代えて、従来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等を用いることもできる。
【０１２８】
本発明において、正孔輸送剤は１種のみを用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。
《電子輸送剤》
本発明に用いられる電子輸送剤としては、高い電子輸送能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式(ET1) 〜(ET17)で表される化合物等があげられる。
【０１２９】
(ET1)
【０１３０】
【化４５】

【０１３１】
（式中、Ｒ^e1、Ｒ^e2、Ｒ^e3、Ｒ^e4およびＲ^e5は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基またはハロゲン原子を示す。）
(ET2)
【０１３２】
【化４６】

【０１３３】
（式中、Ｒ^e6はアルキル基、Ｒ^e7は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。なお、γが２以上のとき、各Ｒ^e7は互いに異なっていてもよい。）
(ET3)
【０１３４】
【化４７】

【０１３５】
（式中、Ｒ^e8およびＲ^e9は同一または異なって、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整数を示す。なお、δおよびεが２以上のとき、各Ｒ^e8およびＲ^e9は異なっていてもよい。）
(ET4)
【０１３６】
【化４８】

【０１３７】
（式中、Ｒ^e10 はアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。なお、ηが２以上のとき、各Ｒ^e10 は異なっていてもよい。）
(ET5)
【０１３８】
【化４９】

【０１３９】
（式中、Ｒ^e11 はアルキル基を示し、σは１〜４の整数を示す。なお、σが２以上のとき、各Ｒ^e11 は異なっていてもよい。）
(ET6)
【０１４０】
【化５０】

【０１４１】
（式中、Ｒ^e12 およびＲ^e13 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−ＣＮ基または＝Ｃ（ＣＮ）₂ 基を示す。）
(ET7)
【０１４２】
【化５１】

【０１４３】
（式中、Ｒ^e14 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｒ^e15 はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。なお、λが２以上のとき、各Ｒ^e15 は互いに異なっていてもよい。）
(ET8)
【０１４４】
【化５２】

【０１４５】
（式中、θは１〜２の整数を示す。）
(ET9)
【０１４６】
【化５３】

【０１４７】
（式中、Ｒ^e16 およびＲ^e17 は同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。νおよびξは０〜３の整数を示す。なお、νまたはξが２以上のとき、各Ｒ^e16 およびＲ^e17 は互いに異なっていてもよい。）
(ET10)
【０１４８】
【化５４】

【０１４９】
（式中、Ｒ^e18 およびＲ^e19 は同一または異なって、フェニル基、縮合多環式基または複素環式基を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
(ET11)
【０１５０】
【化５５】

【０１５１】
（式中、Ｒ^e20 はアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を示し、πは１〜２の整数を示す。なお、πが２のとき、各Ｒ^e20 は互いに異なっていてもよい。）
(ET12)
【０１５２】
【化５６】

【０１５３】
（式中、Ｒ^e21 は水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示す。）
(ET13)
【０１５４】
【化５７】

【０１５５】
（式中、Ｒ^e22 はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。なお、μが２以上のとき、各Ｒ^e22 は互いに異なっていてもよい。）
(ET14)
【０１５６】
【化５８】

【０１５７】
（式中、Ｒ^e23 は置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ^e24 は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基または基：
−Ｏ−Ｒ^e24a
を示す。上記基中のＲ^e24aは、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示す。）
(ET15)
【０１５８】
【化５９】

【０１５９】
（式中、Ｒ^e25 、Ｒ^e26 、Ｒ^e27 、Ｒ^e28 、Ｒ^e29 、Ｒ^e30 およびＲ^e31 は同一または異なってアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一または異なって０〜４の整数を示す。）
(ET16)
【０１６０】
【化６０】

【０１６１】
（式中、Ｒ^e32 およびＲ^e33 は同一または異なってアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよびψは同一または異なって０〜４の整数を示す。）
(ET17)
【０１６２】
【化６１】

【０１６３】
（式中、Ｒ^e34 、Ｒ^e35 、Ｒ^e36 およびＲ^e37 は同一または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基またはアミノ基を示す。但し、Ｒ^e34 、Ｒ^e35 、Ｒ^e36 、Ｒ^e37 のうち少なくとも２つは、水素原子でない同一の基である。）
上記例示の電子輸送剤において、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、複素環式基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。
【０１６４】
ハロゲン化アルキル基におけるアルキル基およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。縮合多環式基としては、例えばナフチル、フェナントリル、アントリル等があげられる。アラルキルオキシカルボニル基としては、アラルキル部分が前述した各種のアラルキル基であるものがあげられる。Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。ジアルキルアミノ基としては、アルキル部分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられる。なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、互いに異なっていてもよい。
【０１６５】
上記各基に置換してもよい置換基としては、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置については特に限定されない。
【０１６６】
また本発明においては、上記例示のほかに従来公知の電子輸送物質、すなわち例えばベンゾキノン系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等を用いることができる。
【０１６７】
本発明において、電子輸送剤は１種のみを用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。
《結着樹脂》
上記各成分を分散させるための結着樹脂は、従来より感光層に使用されている種々の樹脂を使用することができる。例えばスチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の樹脂が使用可能である。
【０１６８】
感光層には、上記各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
【０１６９】
単層型感光体において、電荷発生剤は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。本発明のスチルベン誘導体 (2) （正孔輸送剤）は、結着樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましくは３０〜２００重量部の割合で配合すればよい。電子輸送剤を含有させる場合、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部とするのが適当である。また、単層型感光体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。
【０１７０】
積層型感光体において、電荷発生層を構成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用することができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００重量部とするのが適当である。
【０１７１】
電荷輸送層を構成する正孔輸送剤と結着樹脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のスチルベン誘導体 (2) （正孔輸送剤）を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当である。電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合は、電子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜２００重量部、好ましくは１０〜１００重量部とするのが適当である。
【０１７２】
積層型感光体における感光層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは５〜５０μｍ程度である。
単層型感光体においては、導電性基体と感光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよい。
【０１７３】
上記感光層が形成される導電性基体としては、導電性を有する種々の材料を使用することができ、例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。
【０１７４】
導電性基体の形状は、使用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれであってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが好ましい。
前記感光層を塗布の方法により形成する場合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、これを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。
【０１７５】
上記分散液を作るための溶剤としては、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。
【０１７６】
さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。
【０１７７】
【実施例】
以下、本発明を合成例、実施例および比較例に基づいて説明する。
《スチルベン誘導体の合成》
参考例１（４−イソプロピルトリフェニルアミンの合成）
４−イソプロピルアニリン１９．４ｇ（１４３ミリモル）、ヨードベンゼン６０ｇ（２９４ミリモル）、無水炭酸カリウム２０ｇ（１４５ミリモル）および粉末銅１ｇ（１６ミリモル）をニトロベンゼン１５０ミリリットル中に加え、還流下、約２４時間反応させた。反応後、無機塩を除去し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、標記化合物２９．２ｇを得た（収率７１％）。
【０１７８】
参考例２（４−イソプロピル−４’−ホルミルトリフェニルアミンの合成）
４−イソプロピルトリフェニルアミン２８ｇ（９７ミリモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３００ミリリットルに溶解し、オキシ塩化リン酸１５ｇ（９８ミリモル）を加えて４０℃で１時間反応させた。反応後、水３００ミリリットル中に加え、酢酸エチルで抽出した。次いで、有機層を水洗乾燥して溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、標記化合物２６．７ｇ（収率８７％）を得た。
【０１７９】
参考例３（３，４−ジメチルトリフェニルアミンの合成）
４−イソプロピルアニリンに代えて３，４−キシリジン１７．４ｇ（１４４ミリモル）を用いたほかは、参考例１と同様にして反応、精製を行い、標記化合物２９．４ｇを得た（収率７５％）。
参考例４（３，４−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミンの合成）
４−イソプロピルトリフェニルアミンに代えて３，４−ジメチルトリフェニルアミンを用いたほかは、参考例２と同様にして反応、精製を行い、標記化合物２５．２ｇを得た（収率８８％）。
【０１８０】
参考例５（ビスリン酸エステルの合成）
リン酸トリエチルとｐ−キシリレンジクロライドとから、下記式(94p) で表されるビスリン酸エステル誘導体を得た。さらに、リン酸トリエチルとｍ−キシリレンジクロライドとから、下記式(94m) で表されるビスリン酸エステル誘導体を得た。
【０１８１】
【化６２】

【０１８２】
参考例６（スチルベン誘導体(11-4)の合成）
上記式(94p) で表されるビスリン酸エステル５ｇ（１３．２ミリミル）と脱気乾燥した水素化ナトリウム１．１ｇ（２７．５ミリモル）とをテトラヒドロフラン２５０ミリリットル中に加え、氷冷した。これに、テトラヒドロフラン５０ミリリットルに溶解した４−イソプロピル−４’−ホルミルトリフェニルアミン８．４ｇを滴下し、室温で約３時間反応させた。反応後、約２％の希塩酸水溶液４００ミリリットルに加え、析出した結晶をろ過し、水洗した。結晶を乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、前記表１において化合物番号１１−４で示したスチルベン誘導体６．６ｇを得た（収率７１％）。
【０１８３】
融点：１２０〜１２２℃
参考例７（スチルベン誘導体(12-4)の合成）
上記式(94p) で表されるビスリン酸エステルに代えて、上記式(94m) で表されるビスリン酸エステル５ｇを用いたほかは、参考例６と同様にして反応、精製を行い、前記表１において化合物番号１２−４で示したスチルベン誘導体５．４ｇを得た（収率５８％）。
【０１８４】
融点：９４〜９６℃
【０１９０】
合成例１（スチルベン誘導体(21-1)の合成）
４−イソプロピル−４’−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２，４，６−トリメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン８．４ｇ（２６．６ミリモル）を用いたほかは、参考例６と同様にして反応、精製を行い、前記表３において化合物番号２１−１で示したスチルベン誘導体７．２ｇを得た（収率７７％）。
【０１９１】
融点：２２６〜２２８℃
上記スチルベン誘導体(21-1)の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に、赤外線吸収スペクトルを図２に示す。
合成例２（スチルベン誘導体(22-1)の合成）
上記式(94p) で表されるビスリン酸エステルに代えて、上記式(94m) で表されるビスリン酸エステル５ｇを用いたほかは、合成例１と同様にして反応、精製を行い、前記表３において化合物番号２２−１で示したスチルベン誘導体５．６ｇを得た（収率６０％）。
【０１９２】
融点：９５〜９７℃
合成例３（スチルベン誘導体(21-3)の合成）
４−イソプロピル−４’−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２，４，６−トリ（ｔ−ブチル）−４’−ホルミルトリフェニルアミン１１．７ｇ（２６．５ミリモル）を用いたほかは、参考例６と同様にして反応、精製を行い、前記表３において化合物番号２１−３で示したスチルベン誘導体９．２ｇを得た（収率７３％）。
【０１９３】
融点：２３０〜２３２℃
合成例４（スチルベン誘導体(22-4)の合成）
４−イソプロピル−４’−ホルミルトリフェニルアミンに代えて、２，３，４，５，６−ペンタメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン９．１ｇ（２６．５ミリモル）を用いたほかは、参考例７と同様にして反応、精製を行い、前記表３において化合物番号２２−４で示したスチルベン誘導体６．８ｇを得た（収率６８％）。
【０１９４】
融点：９４〜９６℃
《電子写真感光体の製造》
（デジタル光源用単層型感光体）
参考例８
電荷発生剤にはＸ型無金属フタロシアニン(CG1-1) を用いた。正孔輸送剤には、前記表１の化合物番号１１−２で表されるスチルベン誘導体を用いた。
【０１９５】
上記電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤１００重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１００重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部とともにボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１００℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２５μｍの単層型感光層を有するデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０１９７】
参考例９
単層型感光層用の塗布液中に、さらに電子輸送剤として、式(ET17-1)：
【０１９８】
【化６３】

【０１９９】
で表されるジフェノキノン誘導体を３０重量部配合したほかは、参考例８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２０１】
参考例１０
電子輸送剤として、式(ET14-1)：
【０２０２】
【化６４】

【０２０３】
で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、参考例９と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
参考例１１
電子輸送剤として、式(ET14-2)：
【０２０４】
【化６５】

【０２０５】
で表されるナフトキノン誘導体を用いたほかは、参考例９と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
比較例１
正孔輸送剤として、式(2-1) ：
【０２０６】
【化６６】

【０２０７】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
比較例２
正孔輸送剤として、式(2-2) ：
【０２０８】
【化６７】

【０２０９】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
比較例３
正孔輸送剤として、式(2-3) ：
【０２１０】
【化６８】

【０２１１】
で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
上記比較例１〜３で得られた感光体について下記の電気特性試験(I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。
電気特性試験(I)
ジェンテック（GENTEC）社製のドラム感度試験機を用いて各感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を＋７００±２０Ｖに帯電させた後、表面電位Ｖｏ（Ｖ）を測定した。次いで、露光光源であるハロゲンランプの白色光からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度８μＪ／ｃｍ²）を感光体の表面に照射（照射時間１．５秒）して、上記表面電位Ｖｏが１／２になるのに要した時間を測定し、半減露光量Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）を算出した。また、露光開始から０．５秒経過した時点での表面電位を残留電位Ｖｒ（Ｖ）として測定した。
【０２１２】
上記各比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表５に示す。なお、以下の表において、電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類はそれぞれの式番号または化合物に付した番号で示した。
【０２１３】
【表５】

【０２１６】
比較例４〜６
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1) を用いたほかは、比較例１〜３と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
上記比較例４〜６で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表６に示す。
【０２１７】
【表６】

【０２２０】
比較例７〜９
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2) を用いたほかは、比較例１〜３と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
上記比較例７〜９で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表７に示す。
【０２２１】
【表７】

【０２２２】
（デジタル光源用積層型感光体）
参考例１２
電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン(CG1-1) ２．５重量部および結着樹脂（ポリビニルブチラール）１重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１５重量部とともにボールミルにて混合分散させて、電荷発生層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。
【０２２３】
次に、正孔輸送剤であるスチルベン誘導体(11-2)１重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１０重量部とともにボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を上記電荷発生層上にディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２０μｍの電荷発生層を形成し、デジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２２５】
参考例１３
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1) を用いたほかは、参考例１２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２２６】
参考例１４
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2) を用いたほかは、参考例１２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
比較例１０〜１２
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(2-1) を用いたほかは、参考例１２〜１４と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２２７】
上記比較例１０〜１２で得られた感光体について下記の電気特性試験(II)を行い、各感光体の電気特性を評価した。
電気特性試験(II)
感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、前記電気特性試験(I) と同様にして表面電位Ｖｏ（Ｖ）、残留電位Ｖｒ（Ｖ）および半減露光量Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）を求めた。
【０２２８】
上記各比較例で使用した電荷発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表８に示す。
【０２２９】
【表８】

【０２３０】
（アナログ光源用単層型感光体）
比較例１３〜１５
電荷発生剤として、式(CG3-1) ：
【０２３１】
【化６９】

【０２３４】
で表されるペリレン顔料を用いたほかは、比較例１〜３と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
上記比較例１３〜１５で得られた感光体について下記の電気特性試験(III) を行い、各感光体の電気特性を評価した。
【０２３５】
電気特性試験(III)
露光光源としてハロゲンランプの白色光（光強度８ルックス）を用いたほかは、前記電気特性試験(I) と同様にして、表面電位Ｖｏ（Ｖ）、残留電位Ｖｒ（Ｖ）および半減露光量Ｅ_1/2（ｌｕｘ・秒）を求めた。
上記各比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表９に示す。
【０２３６】
【表９】

【０２３７】
比較例１６〜１８
電荷発生剤として、式(CG4-1) ：
【０２３８】
【化７０】

【０２４１】
で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、比較例１３〜１５と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
上記比較例１６〜１８で得られた感光体について前記電気特性試験(III) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１０に示す。
【０２４２】
【表１０】

【０２４３】
比較例１９〜２１
電荷発生剤として、式(CG4-2) ：
【０２４４】
【化７１】

【０２４７】
で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、比較例１３〜１５と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
上記比較例１９〜２１で得られた感光体について前記電気特性試験(III) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１１に示す。
【０２４８】
【表１１】

【０２４９】
比較例２２〜２４
電荷発生剤として、式(CG4-3) ：
【０２５０】
【化７２】

【０２５３】
で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、比較例１３〜１５と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
上記比較例２２〜２４で得られた感光体について前記電気特性試験(III) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１２に示す。
【０２５４】
【表１２】

【０２５５】
（アナログ光源用積層型感光体）
参考例１５
電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほかは、参考例１２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
参考例１６
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほかは、参考例１２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
【０２５６】
参考例１７
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほかは、参考例１２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
参考例１８
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほかは、参考例１２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
【０２５７】
比較例２５〜２８
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(2-1) を用いたほかは、参考例１５〜１８と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
上記比較例２５〜２８で得られた感光体について下記の電気特性試験(IV)を行い、各感光体の電気特性を評価した。
【０２５８】
電気特性試験(IV)
感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、前記電気特性試験(III) と同様にして表面電位Ｖｏ（Ｖ）、残留電位Ｖｒ（Ｖ）および半減露光量Ｅ_1/2（ｌｕｘ・秒）を求めた。
上記各比較例で使用した電荷発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１３に示す。
【０２５９】
【表１３】

【０２６０】
実施例１
正孔輸送剤として、前記表３の２１−１で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例２
正孔輸送剤として、前記表３の２２−１で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２６１】
実施例３
正孔輸送剤として、前記表３の２１−３で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例４
正孔輸送剤として、前記表３の２２−４で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２６２】
実施例５
正孔輸送剤として、前記表３の２１−１で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例９と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例６
正孔輸送剤として、前記表３の２２−１で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例９と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２６３】
実施例７
正孔輸送剤として、前記表３の２１−３で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例９と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例８
正孔輸送剤として、前記表３の２２−４で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、参考例９と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２６４】
実施例９〜１２
電子輸送剤としてナフトキノン誘導体(ET14-1)を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例１３〜１６
電子輸送剤としてナフトキノン誘導体(ET14-2)を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２６５】
上記実施例１〜１６で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１４に示す。
【０２６６】
【表１４】

【０２６７】
実施例１７〜２０
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1) を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例２１〜２４
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1) を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２６８】
実施例２５〜２８
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1) を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例２９〜３２
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1) を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２６９】
上記実施例１７〜３２で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１５に示す。
【０２７０】
【表１５】

【０２７１】
実施例３３〜３６
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2) を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例３７〜４０
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2) を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２７２】
実施例４１〜４４
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2) を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
実施例４５〜４８
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2) を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。
【０２７３】
上記実施例３３〜４８で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１６に示す。
【０２７４】
【表１６】

【０２７５】
（デジタル光源用積層型感光体）
実施例４９
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(21-1)を用いたほかは、参考例１２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
実施例５０
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(22-1)を用いたほかは、参考例１２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２７６】
実施例５１
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(21-3)を用いたほかは、参考例１２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
実施例５２
正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(22-4)を用いたほかは、参考例１２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２７７】
実施例５３〜５６
電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-1) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
実施例５７〜６０
電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(CG2-2) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてデジタル光源用の積層型感光体を製造した。
【０２７８】
上記実施例４９〜６０で得られた感光体について前記電気特性試験(II)を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例で使用した電荷発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１７に示す。
【０２７９】
【表１７】

【０２８０】
（アナログ光源用単層型感光体）
実施例６１〜６４
電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほかは、実施例１〜４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例６５〜６８
電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほかは、実施例５〜８と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０２８１】
実施例６９〜７２
電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほかは、実施例９〜１２と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例７３〜７６
電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほかは、実施例１３〜１６と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０２８２】
上記実施例６１〜７６で得られた感光体について前記電気特性試験(III) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１８に示す。
【０２８３】
【表１８】

【０２８４】
実施例７７〜８０
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほかは、実施例６１〜６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例８１〜８４
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほかは、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０２８５】
実施例８５〜８８
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほかは、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例８９〜９２
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほかは、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０２８６】
上記実施例７７〜９２で得られた感光体について前記電気特性試験(III) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１９に示す。
【０２８７】
【表１９】

【０２８８】
実施例９３〜９６
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほかは、実施例６１〜６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例９７〜１００
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほかは、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０２８９】
実施例１０１〜１０４
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほかは、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例１０５〜１０８
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほかは、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０２９０】
上記実施例９３〜１０８で得られた感光体について前記電気特性試験(III) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表２０に示す。
【０２９１】
【表２０】

【０２９２】
実施例１０９〜１１２
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほかは、実施例６１〜６４と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例１１３〜１１６
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほかは、実施例６５〜６８と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０２９３】
実施例１１７〜１２０
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほかは、実施例６９〜７２と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
実施例１２１〜１２４
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほかは、実施例７３〜７６と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造した。
【０２９４】
上記実施例１０９〜１２４で得られた感光体について前記電気特性試験(III) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表２１に示す。
【０２９５】
【表２１】

【０２９６】
（アナログ光源用積層型感光体）
実施例１２５〜１２８
電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
実施例１２９〜１３２
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
【０２９７】
実施例１３３〜１３６
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
実施例１３７〜１４０
電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほかは、実施例４９〜５２と同様にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。
【０２９８】
上記実施例１２５〜１４０で得られた感光体について下記の電気特性試験(IV)を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例で使用した電荷発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表２２に示す。
【０２９９】
【表２２】

【０３００】
表５〜２２から明らかなように、実施例１〜１４０の電子写真感光体は、各実施例に対応する比較例に比べて残留電位Ｖ_rの絶対値が小さい。また、半減露光量Ｅ_1/2についても、対応する比較例での値と同等またはその値を下回っている。このことから、実施例１〜１４０の電子写真感光体は、優れた感度を有することがわかる。
【０３０１】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明のスチルベン誘導体 (2) は、バインダー樹脂との相溶性が高く、かつ高い電荷輸送能（正孔輸送能）を有する。
また、本発明の電子写真感光体は、上記スチルベン誘導体体 (2) を正孔輸送剤として用いることから、高感度である。従って、本発明の電子写真感光体は、静電式複写機やレーザービームプリンタ等の各種画像形成装置の高速化、高性能化等に寄与するという特有の作用効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】 スチルベン誘導体(21-1)の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示すグラフである。
【図２】 スチルベン誘導体(21-1)の赤外線吸収スペクトルを示すグラフである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a stilbene derivative having an excellent charge transporting ability and an electrophotographic photosensitive member containing the stilbene derivative and used in an image forming apparatus such as an electrostatic copying machine, a facsimile machine, or a laser beam printer.
[0002]
[Prior art]
In the image forming apparatus, various organic photoreceptors having sensitivity in the wavelength region of the light source used in the apparatus are used. This organic photoconductor is easier to manufacture than conventional inorganic photoconductors, and there are various options for photoconductor materials such as a charge transport agent, a charge generator, and a binder resin, and the degree of freedom in functional design is high. In recent years, it has been widely used because of its advantages.
[0003]
The organic photoreceptor includes a single layer type photoreceptor in which a charge transport agent is dispersed in the same photosensitive layer together with a charge generator, a charge generation layer containing a charge generator, and a charge transport layer containing a charge transport agent. There is a laminated type photoreceptor in which is laminated.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
JP-A-7-244389 discloses a charge transporting agent used in the organic photoreceptor described in formula (3):
[0005]
[Chemical Formula 3]

[0006]
(Wherein R^A, R^B, R^CAnd R^DRepresents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group or an alkoxy group which may have a substituent, and R^E, R^FRepresents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an aryl group. )
The stilbene derivative represented by these is mentioned. JP-A-50-31773 also mentions stilbene derivatives similar to the above-mentioned publication.
[0007]
However, all of the stilbene derivatives specifically exemplified in the above publication have problems that the compatibility with the binder resin is insufficient and the photosensitivity has not reached the practical level.
Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel charge transport agent that solves the above-described problems and that can provide an electrophotographic photoreceptor having high compatibility with the binder resin and high sensitivity, and an electrophotographic photoreceptor using the same. Is to provide.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
  As the inventors of the present invention have repeatedly studied to solve the above problems, among the stilbene derivatives represented by the above general formula (3), compounds in which the diphenylamino group at the molecular terminal is asymmetric, especially,A compound in which one phenyl group in the diphenylamino group has no substituent and the other phenyl group has 3 to 5 alkyl groups is more compatible with the binder resin than the stilbene derivatives specifically exemplified in the aforementioned publication. The present inventors have found a new fact that it has excellent solubility and high charge mobility, and has completed the present invention.
[0009]
  That is, the stilbene derivative of the present invention has a general formula(2):
[0012]
[Chemical formula 5]

[0013]
(Wherein R^Five, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R^Ten, R¹¹, R¹², R¹³And R¹⁴Are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group. However, R^Five, R⁶, R⁷, R⁸And R⁹At least three of them represent an alkyl group, and R^Ten, R¹¹, R¹², R¹³And R¹⁴At least three of them represent an alkyl group. )
It is represented by.
[0014]
  General aboveformula (2)The stilbene derivative of the present invention represented by the formula is a compound not specifically shown in the above publication, has higher compatibility with the binder resin than the compound specifically disclosed in the above publication, and charge transfer Since the degree is high, a highly sensitive electrophotographic photoreceptor can be provided.
  The electrophotographic photosensitive member of the present invention is an electrophotographic photosensitive member in which a photosensitive layer is provided on a conductive substrate.formula (2)It contains at least 1 sort (s) of the stilbene derivative represented by these.
[0015]
  The electrophotographic photoreceptor of the present invention is the above generalformula (2)In the photosensitive layer, at least one of the stilbene derivatives represented by the formula (1) is contained, so that the rate of transporting charges (holes) generated by the charge generating agent is high, that is, the charge mobility is large, and charging and exposure are performed Excellent photosensitivity. As a result, according to the electrophotographic photoreceptor of the present invention, higher sensitivity can be obtained than when the stilbene derivative (3) specifically exemplified in the above publication is used as a hole transport agent.
[0016]
  In addition, the photosensitive layer is the above generalformula (2)In addition to at least one of the stilbene derivatives represented by the formula (1), a higher-sensitivity electrophotographic photoreceptor can be obtained when it is a monolayer type photosensitive layer containing a charge generator and an electron transport agent.
[0017]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  First, SuThe tilbene derivatives (1) and (2) will be described in detail.
  The following general formula (1) Medium, R ¹ And R ^Three Are the same or different and each represents an alkyl group, R ² And R ^Four Are the same or different and each represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  oneIn general formulas (1) and (2), R¹, R², R^Three, R^Four, R^Five, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R^Ten, R¹¹, R¹², R¹³And R¹⁴Examples of the alkyl group corresponding to include groups having 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl and the like.
[0018]
  TheThe tilbene derivative (1) includes the following general formulas (11) to (13):The
[0019]
[Chemical 6]

[0020]
(Wherein R¹~ R^FourIs the same as above. )
Specific examples of the stilbene derivative represented by the general formula (1) include a group R¹~ R^FourThe substituents corresponding to are shown in Tables 1 and 2 below. In Tables 1 and 2, compounds whose compound numbers begin with “11-” are stilbene derivatives included in the general formula (11), and those whose compound numbers begin with “12-” are those represented by the general formula (12). It is a stilbene derivative. In Tables 1 and 2, H is a hydrogen atom, Me is a methyl group, Et is an ethyl group, n-Pr is an n-propyl group, i-Pr is an isopropyl group, n-Bu is an n-butyl group, s- Bu represents a s-butyl group.
[0021]
[Table 1]

[0022]
[Table 2]

[0023]
On the other hand, the stilbene derivative (2) of the present invention includes the following general formulas (21) to (23), and stilbene derivatives represented by the general formulas (21) and (22) are particularly preferably used.
[0024]
[Chemical 7]

[0025]
(Wherein R^Five~ R¹⁴Is the same as above. )
Specific examples of the stilbene derivative represented by the general formula (2) include a group R^Five~ R¹⁴The substituents corresponding to are shown in Tables 3 to 4 below. In Tables 3 to 4, compounds having compound numbers beginning with “21-” and “22-” are stilbene derivatives included in the general formulas (21) and (22), respectively. In Tables 3 to 4, H, Me, and Et are the same as described above. t-Bu represents a t-butyl group.
[0026]
[Table 3]

[0027]
[Table 4]

[0028]
  The following general formula (1) Represented byThe synthesis method of the stilbene derivative (1) is R¹And R^ThreeAre the same group and R²And R^FourA case where is the same group will be described as an example.
  In this case, first, as shown in the following reaction formula (I), the starting aniline derivative (90) and iodobenzene (91) are added at a ratio of 1: 2 (molar ratio) in a solvent such as nitrobenzene. The triphenylamine derivative (92) was synthesized by refluxing with a catalyst such as anhydrous potassium carbonate and copper, and the triphenylamine derivative (92) was added to a solvent such as dimethylformamide and N-methylformanilide, The reaction is formylated in the presence of phosphorus chloride.
[0029]
Reaction formula (I):
[0030]
[Chemical 8]

[0031]
(Wherein R¹And R²Is the same as above. )
Next, as shown in the following reaction formula (II), the ratio of the formyl form of triphenylamine (93) to the bisphosphate ester derivative (94) dissolved in a solvent such as tetrahydrofuran is 1: 2 (molar ratio). The stilbene derivative (1 ′) is obtained by dropping and reacting.
[0032]
Reaction formula (II):
[0033]
[Chemical 9]

[0034]
(Wherein R¹And R²Is the same as above. )
In the synthesis of the stilbene derivative (1), the group R¹And R^ThreeOr R²And R^FourAre different groups, for example, as shown in the following reaction formula (III), first, phosphoric acid triester is reacted with methylbenzyl chloride (95) to synthesize monophosphate ester (96). Is reacted with the above formyl form of triphenylamine (93) to give a monostilbene derivative (97), which is further chlorinated to give compound (98).
[0035]
Reaction formula (III):
[0036]
[Chemical Formula 10]

[0037]
(Wherein R¹And R²Is the same as above. )
Next, as shown in the following reaction formula (IV), the compound (98) is reacted with phosphorous acid triester to obtain a compound (99), which is reacted with a triphenylamine formyl form (93 ′). As a result, a stilbene derivative (1) can be obtained.
Reaction formula (IV):
[0038]
Embedded image

[0039]
(Wherein R¹~ R^FourIs the same as above. )
  On the other hand, the stilbene derivative represented by the general formula (2) is different from the above-described reaction formulas (I), (II) or the reaction except that the substituents in the formyl form (93), (94) of triphenylamine are different. It can be synthesized in the same manner as in formulas (III) and (IV).
  General aboveformula (2)As described above, the stilbene derivative having a large charge mobility, that is, having a high hole transporting ability, is preferably used as a hole transporting agent in an electrophotographic photosensitive member, as well as a solar cell, an electro It can be used in various fields such as a luminescence element.
[0040]
  Next, the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described in detail.
  The electrophotographic photoreceptor of the present invention is the above generalformula (2)Stilbene induction represented byBodyThe contained photosensitive layer is provided on a conductive substrate. As described above, there are a single-layer type and a multilayer type as described above, and the present invention can be applied to both of them.
[0041]
  A single-layer type photoreceptor is obtained by providing a single photosensitive layer on a conductive substrate. This photosensitive layer is generallyformula (2)A stilbene derivative represented by),It is formed by dissolving or dispersing a charge generating agent, a binder resin and, if necessary, an electron transporting agent in an appropriate solvent, coating the obtained coating solution on a conductive substrate, and drying. Such a single-layer type photoreceptor can be applied to either a positive or negative charge type with a single configuration, and has a simple layer configuration and excellent productivity.
[0042]
The single-layer electrophotographic photosensitive member of the present invention is obtained by using a stilbene derivative specifically exemplified in the above-mentioned JP-A-7-244389 and JP-A-50-31773 as a hole transporting agent. Compared with the single-layer electrophotographic photosensitive member, the residual potential of the photosensitive member is greatly reduced, and the sensitivity is improved. In addition, when the electron transport agent is further contained in the photosensitive layer of the single-layer electrophotographic photosensitive member of the present invention, electrons are efficiently exchanged between the charge generating agent and the hole transport agent, The sensitivity of the photoreceptor is further improved.
[0043]
  On the other hand, in the multilayer type photoreceptor, first, a charge generation layer containing a charge generation agent is formed on a conductive substrate by means of vapor deposition or coating, and then a general structure is formed on the charge generation layer.formula (2)The coating liquid containing at least 1 sort (s) of stilbene derivatives (hole transport agent) represented by these, and binder resin is apply | coated, It is made to dry and forms a charge transport layer. In contrast to the above, a charge transport layer may be formed on a conductive substrate, and a charge generation layer may be formed thereon. However, since the charge generation layer is much thinner than the charge transport layer, it is preferable to form the charge generation layer on the conductive substrate and to form the charge transport layer on the conductive base for protection. .
[0044]
  Depending on the order of formation of the charge generation layer and the charge transport layer and the type of charge transport agent used in the charge transport layer, the laminate type photoreceptor is selected as a positive or negative charge type. For example, as described above, when a charge generation layer is formed on a conductive substrate and a charge transport layer is formed thereon, the stilbene derivative of the present invention is used as a charge transport agent in the charge transport layer.(1) ofWhen such a hole transporting agent is used, the photoreceptor becomes a negatively charged type. In this case, the charge generation layer may contain an electron transport agent.
[0045]
The multilayer electrophotographic photoreceptor of the present invention is compared with the multilayer electrophotographic photoreceptor using the stilbene derivatives described in JP-A-7-244389 and JP-A-50-31773 as a hole transport agent. As a result, the residual potential of the photoreceptor is greatly reduced, and the sensitivity is improved.
As described above, the electrophotographic photosensitive member of the present invention can be applied to both a single layer type and a laminated type, but can be used for both positive and negative charging types, has a simple structure and is easy to manufacture, The single layer type is preferable from the viewpoints of being able to suppress film defects when forming a layer, reducing the interface between layers, and improving optical characteristics.
[0046]
Next, various materials used for the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described.
<Charge generator>
Examples of the charge generator used in the present invention include compounds represented by the following general formulas (CG1) to (CG12).
(CG1) Metal-free phthalocyanine
[0047]
Embedded image

[0048]
(CG2) Oxo titanyl phthalocyanine
[0049]
Embedded image

[0050]
(CG3) Perylene pigment
[0051]
Embedded image

[0052]
(Wherein R^g1And R^g2Are the same or different and each represents a substituted or unsubstituted alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, alkanoyl group or aralkyl group having 18 or less carbon atoms. )
(CG4) Bisazo pigment
[0053]
Embedded image

[0054]
[Where Cp¹And Cp²Represents the same or different coupler residues, and Q represents the following formula:
[0055]
Embedded image

[0056]
(Wherein R^g3Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, and the alkyl group, aryl group or heterocyclic group may have a substituent. ω represents 0 or 1. )
[0057]
Embedded image

[0058]
(Wherein R^g4And R^g5Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group, an aryl group or an aralkyl group. )
[0059]
Embedded image

[0060]
(Wherein R^g6Represents a hydrogen atom, an ethyl group, a chloroethyl group or a hydroxyethyl group. )
[0061]
Embedded image

[0062]
Or
[0063]
Embedded image

[0064]
(Wherein R^g7, R^g8And R^g9Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group, an aryl group or an aralkyl group. )
The group represented by these is shown. ]
(CG5) Dithioketopyrrolopyrrole pigment
[0065]
Embedded image

[0066]
(Wherein R^g10And R^g11Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and R^g12And R^g13Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. )
(CG6) Metal-free naphthalocyanine pigment
[0067]
Embedded image

[0068]
(Wherein R^g14, R^g15, R^g16And R^g17Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. )
(CG7) Metal naphthalocyanine pigment
[0069]
Embedded image

[0070]
(Wherein R^g18, R^g19, R^g20And R^g21Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and M represents Ti or V. )
(CG8) Squaline Pigment
[0071]
Embedded image

[0072]
(Wherein R^g22And R^g23Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom. )
(CG9) Trisazo pigment
[0073]
Embedded image

[0074]
(Where Cp^Three, Cp^FourAnd Cp^FiveAre the same or different and represent coupler residues. )
(CG10) Indigo pigment
[0075]
Embedded image

[0076]
(Wherein R^g24And R^g25Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and Z represents an oxygen atom or a sulfur atom. )
(CG11) Azurenium pigment
[0077]
Embedded image

[0078]
(Wherein R^g26And R^g27Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. )
(CG12) Cyanine pigment
[0079]
Embedded image

[0080]
(Wherein R^g28And R^g29Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, and R^g30And R^g31Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. )
In the charge generator exemplified above, the alkyl group includes groups similar to those described above, and groups having 5 to 6 carbon atoms such as n-pentyl and n-hexyl. The substituted or unsubstituted alkyl group having 18 or less carbon atoms is a group containing heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, tridecyl, pentadecyl, octadecyl and the like in addition to the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples of the cycloalkyl group include groups having 3 to 8 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl. Examples of the alkoxy group include groups having 1 to 6 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, t-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy and the like. Examples of the aryl group include groups such as phenyl, naphthyl, anthryl and phenanthryl. Examples of the aralkyl group include groups such as benzyl, benzhydryl, phenethyl, and trityl. Examples of the alkanoyl group include formyl, acetyl, propionyl, butyryl, pentanoyl, hexanoyl and the like. Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
[0081]
Examples of the heterocyclic group include thienyl, furyl, pyrrolyl, pyrrolidinyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, 2H-imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyranyl, pyridyl, piperidyl, piperidino, 3-morpholinyl, morpholino, Thiazolyl and the like. Further, it may be a heterocyclic group condensed with an aromatic ring.
[0082]
Examples of the substituent that may be substituted with the above group include a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group that may be esterified, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Group, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have an aryl group, and the like.
Cp¹, Cp², Cp^Three, Cp^FourAnd Cp^FiveExamples of the coupler residue represented by the formula include groups represented by the following general formulas (Cp-1) to (Cp-11).
[0083]
Embedded image

[0084]
Embedded image

[0085]
In each formula, R^g32Represents a carbamoyl group, a sulfamoyl group, an allophanoyl group, an oxamoyl group, an anthraniloyl group, a carbazoyl group, a glycyl group, a hydantoyl group, a phthalamoyl group or a succinamoyl group. These groups are substituted with halogen atoms, optionally substituted phenyl groups, optionally substituted naphthyl groups, nitro groups, cyano groups, alkyl groups, alkenyl groups, carbonyl groups, carboxyl groups, etc. It may have a group.
[0086]
R^g33Represents an atomic group necessary for condensing with a benzene ring to form an aromatic ring, a polycyclic hydrocarbon or a heterocyclic ring, and these rings may have the same substituent as described above.
R^g34Represents an oxygen atom, a sulfur atom or an imino group.
R^g35Represents a divalent chain hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group, and these groups may have the same substituent as described above.
[0087]
R^g36Represents an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, and these groups may have the same substituent as described above.
R^g37Is an atomic group necessary for forming a heterocyclic ring together with a divalent chain hydrocarbon group or an aromatic hydrocarbon group or with two nitrogen atoms in the above groups (Cp-1) to (Cp-11) These rings may have the same substituent as described above.
[0088]
R^g38Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, an allophanoyl group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryl group or a cyano group, and groups other than hydrogen atoms have the same substituents as described above. It may be.
R^g39Represents an alkyl group or an aryl group, and these groups may have the same substituent as described above.
[0089]
Examples of the alkenyl group include alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methylallyl, 2-pentenyl, 2-hexenyl and the like.
R^g33In the above, examples of the atomic group necessary for condensing with a benzene ring to form an aromatic ring include alkylene groups having 1 to 4 carbon atoms such as methylene, ethylene, trimethylene, and tetramethylene.
[0090]
R above^g33Examples of the aromatic ring formed by the condensation of benzene with a benzene ring include a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a chrysene ring, and a naphthacene ring.
Also R^g33Examples of the atomic group necessary for the condensation with a benzene ring to form a polycyclic hydrocarbon include the above-mentioned alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, or a carbazole ring, a benzocarbazole ring, a dibenzofuran ring, and the like. It is done.
[0091]
Also R^g33In order to form a heterocyclic ring by condensing with a benzene ring, for example, benzofuranyl, benzothiophenyl, indolyl, 1H-indolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-indadoryl, benzimidazolyl, chromenyl, Examples include chromanyl, isochromanyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazonyryl, quinoxalinyl, dibenzofuranyl, carbazolyl, xanthenyl, acridinyl, phenanthridinyl, phenazinyl, phenoxazinyl, thiantenyl and the like.
[0092]
R above^g33Examples of the aromatic heterocyclic group formed by the condensation of benzene and benzene ring include thienyl, furyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl and thiazolyl. Further, it may be a heterocyclic group condensed with another aromatic ring (for example, benzofuranyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinolyl, etc.).
[0093]
R^g35, R^g37In the above, examples of the divalent chain hydrocarbon group include ethylene, trimethylene, tetramethylene, and the like, and examples of the divalent aromatic hydrocarbon group include phenylene, naphthylene, phenanthrylene, and the like.
R^g36In the above, examples of the heterocyclic group include pyridyl, pyrazyl, thienyl, pyranyl, indolyl and the like.
[0094]
R^g37Examples of the atomic group necessary for forming a heterocyclic ring with two nitrogen atoms include phenylene, naphthylene, phenanthrylene, ethylene, trimethylene, and tetramethylene.
R above^g37Examples of the aromatic heterocyclic group formed by two nitrogen atoms include benzimidazole, benzo [f] benzimidazole, dibenzo [e, g] benzimidazole, and benzopyrimidine. These groups may have the same substituent as described above.
[0095]
R^g38Examples of the alkoxycarbonyl group include groups such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, and butoxycarbonyl.
In the present invention, in addition to the charge generators exemplified above, for example, powders of inorganic photoconductive materials such as selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, cadmium sulfide, amorphous silicon, pyrylium salts, ansanthrone pigments, Conventionally known charge generating agents such as phenylmethane pigments, selenium pigments, toluidine pigments, pyrazoline pigments and quinacridone pigments can be used.
[0096]
Moreover, the charge generators exemplified above are used alone or in admixture of two or more so as to have an absorption wavelength in a desired region.
Among the charge generating agents exemplified above, in particular, image forming apparatuses of digital optical systems such as laser beam printers and facsimiles using a light source such as a semiconductor laser require a photosensitive member having sensitivity in a wavelength region of 700 nm or more. Therefore, for example, phthalocyanine pigments such as metal-free phthalocyanine represented by the general formula (CG1) and oxotitanyl phthalocyanine represented by the general formula (CG2) are preferably used. The crystal form of the phthalocyanine pigment is not particularly limited, and various types can be used.
[0097]
  On the other hand, an image forming apparatus of an analog optical system such as an electrostatic copying machine using a white light source such as a halogen lamp requires a photosensitive member having sensitivity in the visible region. For example, the general formula (CG3) A perylene pigment represented by general formula (CG4) or a bisazo pigment represented by general formula (CG4) is preferably used.
  《Hole transport agent》
  In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the stilbene derivative of the present invention which is a hole transport agentbody (2)In addition, other conventionally known hole transport agents may be contained in the photosensitive layer.
[0098]
Examples of the hole transport agent include various compounds having high hole transport ability, such as compounds represented by the following general formulas (HT1) to (HT13).
(HT1)
[0099]
Embedded image

[0100]
(Wherein R^h1, R^h2, R^h3, R^h4, R^h5And R^h6Are the same or different and each represents a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. a and b are the same or different and represent an integer of 0 to 4, and c, d, e and f are the same or different and represent an integer of 0 to 5. When a, b, c, d, e or f is 2 or more, each R^h1, R^h2, R^h3, R^h4, R^h5And R^h6May be different. )
(HT2)
[0101]
Embedded image

[0102]
(Wherein R^h7, R^h8, R^h9, R^h10And R^h11Are the same or different and each represents a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. g, h, i and j are the same or different and represent an integer of 0 to 5, and k represents an integer of 0 to 4. When g, h, i, j or k is 2 or more, each R^h7, R^h8, R^h9, R^h10And R^h11May be different. )
(HT3)
[0103]
Embedded image

[0104]
(Wherein R^h12, R^h13, R^h14And R^h15Are the same or different and each represents a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. R^h16Represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent. m, n, o and p are the same or different and represent an integer of 0 to 5. q represents an integer of 0 to 6. When m, n, o, p or q is 2 or more, each R^h12, R^h13, R^h14, R^h15And R^h16May be different. )
(HT4)
[0105]
Embedded image

[0106]
(Wherein R^h17, R^h18, R^h19And R^h20Are the same or different and each represents a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. r, s, t and u are the same or different and represent an integer of 0 to 5. When r, s, t or u is 2 or more, each R^h17, R^h18, R^h19And R^h20May be different. )
(HT5)
[0107]
Embedded image

[0108]
(Wherein R^h21And R^h22Are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. R^h23, R^h24, R^h25And R^h26Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. )
(HT6)
[0109]
Embedded image

[0110]
(Wherein R^h27, R^h28And R^h29Are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. )
(HT7)
[0111]
Embedded image

[0112]
(Wherein R^h30, R^h31, R^h32And R^h33Are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. )
(HT8)
[0113]
Embedded image

[0114]
(Wherein R^h34, R^h35, R^h36, R^h37And R^h38Are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. )
(HT9)
[0115]
Embedded image

[0116]
(Wherein R^h39Represents a hydrogen atom or an alkyl group, R^h40, R^h41And R^h42Are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. )
(HT10)
[0117]
Embedded image

[0118]
(Wherein R^h43, R^h44And R^h45Are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. )
(HT11)
[0119]
Embedded image

[0120]
(Wherein R^h46And R^h47Are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted alkoxy group. R^h48And R^h49Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. )
(HT12)
[0121]
Embedded image

[0122]
(Wherein R^h50, R^h51, R^h52, R^h53, R^h54And R^h55Are the same or different and each represents an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. α represents an integer of 1 to 10, and v, w, x, y, z and β are the same or different and represent an integer of 0 to 2. When v, w, x, y, z or β is 2, each R^h50, R^h51, R^h52, R^h53, R^h54And R^h55May be different. )
(HT13)
[0123]
Embedded image

[0124]
(Wherein R^h56, R^h57, R^h58And R^h59Are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, and Φ represents the following formula:
[0125]
Embedded image

[0126]
The group (Φ-1), (Φ-2) or (Φ-3) represented by )
In the hole transport agent exemplified above, examples of the alkyl group, alkoxy group, aryl group, aralkyl group and halogen atom include the same groups as described above.
Examples of the substituent that may be substituted with the above group include a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, an optionally esterified carboxyl group, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Examples thereof include an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have an alkoxy group or an aryl group. The substitution position of the substituent is not particularly limited.
[0127]
Further, together with or instead of the above exemplified hole transporting agents (HT1) to (HT13), a conventionally known hole transporting material, that is, 2,5-di (4-methylaminophenyl) -1,3, Oxadiazole compounds such as 4-oxadiazole, styryl compounds such as 9- (4-diethylaminostyryl) anthracene, carbazole compounds such as polyvinylcarbazole, organic polysilane compounds, 1-phenyl-3- (p-dimethyl) Pyrazoline compounds such as aminophenyl) pyrazoline, hydrazone compounds, triphenylamine compounds, indole compounds, oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds, thiadiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds, triazoles Nitrogen-containing cyclic compounds such as compounds, condensed poly It can also be used wherein compounds.
[0128]
In the present invention, the hole transport agent may be used alone or in combination of two or more. In addition, when a hole transporting agent having film forming properties such as polyvinyl carbazole is used, the binder resin is not necessarily required.
《Electron transport agent》
Examples of the electron transporting agent used in the present invention include various compounds having high electron transporting ability, such as compounds represented by the following general formulas (ET1) to (ET17).
[0129]
(ET1)
[0130]
Embedded image

[0131]
(Wherein R^e1, R^e2, R^e3, R^e4And R^e5Are the same or different and each may have a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent. An aralkyl group, an optionally substituted phenoxy group or a halogen atom is shown. )
(ET2)
[0132]
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[0133]
(Wherein R^e6Is an alkyl group, R^e7Is an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, an aralkyl group which may have a substituent, a halogen atom or a halogenated group An alkyl group is shown. γ represents an integer of 0 to 5. When γ is 2 or more, each R^e7May be different from each other. )
(ET3)
[0134]
Embedded image

[0135]
(Wherein R^e8And R^e9Are the same or different and each represents an alkyl group. δ represents an integer of 1 to 4, and ε represents an integer of 0 to 4. When δ and ε are 2 or more, each R^e8And R^e9May be different. )
(ET4)
[0136]
Embedded image

[0137]
(Wherein R^e10Represents an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, a halogenated alkyl group or a halogen atom. ζ represents an integer of 0 to 4, and η represents an integer of 0 to 5. When η is 2 or more, each R^e10May be different. )
(ET5)
[0138]
Embedded image

[0139]
(Wherein R^e11Represents an alkyl group, and σ represents an integer of 1 to 4. When σ is 2 or more, each R^e11May be different. )
(ET6)
[0140]
Embedded image

[0141]
(Wherein R^e12And R^e13Are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyloxycarbonyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, a nitro group or a cyano group. X is an oxygen atom, = N-CN group or = C (CN)₂Indicates a group. )
(ET7)
[0142]
Embedded image

[0143]
(Wherein R^e14Represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an optionally substituted phenyl group, and R^e15Represents a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a phenyl group which may have a substituent, an alkoxycarbonyl group, an N-alkylcarbamoyl group, a cyano group or a nitro group. λ represents an integer of 0 to 3. When λ is 2 or more, each R^e15May be different from each other. )
(ET8)
[0144]
Embedded image

[0145]
(In the formula, θ represents an integer of 1 to 2)
(ET9)
[0146]
Embedded image

[0147]
(Wherein R^e16And R^e17Are the same or different and each represents a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a cyano group, a nitro group or an alkoxycarbonyl group. ν and ξ represent integers of 0 to 3. When ν or ξ is 2 or more, each R^e16And R^e17May be different from each other. )
(ET10)
[0148]
Embedded image

[0149]
(Wherein R^e18And R^e19Are the same or different and each represents a phenyl group, a condensed polycyclic group or a heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent. )
(ET11)
[0150]
Embedded image

[0151]
(Wherein R^e20Represents an amino group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an alkyl group or a phenyl group, and π represents an integer of 1 to 2. When π is 2, each R^e20May be different from each other. )
(ET12)
[0152]
Embedded image

[0153]
(Wherein R^e21Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group or an aralkyl group. )
(ET13)
[0154]
Embedded image

[0155]
(Wherein R^e22Represents a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, a phenyl group which may have a substituent, an alkoxycarbonyl group, an N-alkylcarbamoyl group, a cyano group or a nitro group. μ represents an integer of 0 to 3. When μ is 2 or more, each R^e22May be different from each other. )
(ET14)
[0156]
Embedded image

[0157]
(Wherein R^e23Represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent, and R^e24Is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group or group:
-O-R^e24a
Indicates. R in the above group^e24aRepresents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent. )
(ET15)
[0158]
Embedded image

[0159]
(Wherein R^e25, R^e26, R^e27, R^e28, R^e29, R^e30And R^e31Are the same or different and each represents an alkyl group, aryl group, aralkyl group, alkoxy group, halogen atom or halogenated alkyl group. χ and φ are the same or different and represent an integer of 0 to 4. )
(ET16)
[0160]
Embedded image

[0161]
(Wherein R^e32And R^e33Are the same or different and each represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a halogen atom or a halogenated alkyl group. τ and ψ are the same or different and represent an integer of 0 to 4. )
(ET17)
[0162]
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[0163]
(Wherein R^e34, R^e35, R^e36And R^e37Are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aralkyl group, a cycloalkyl group or an amino group. However, R^e34, R^e35, R^e36, R^e37At least two of them are the same group which is not a hydrogen atom. )
In the electron transport agents exemplified above, examples of the alkyl group, alkoxy group, aryl group, aralkyl group, cycloalkyl group, alkoxycarbonyl group, heterocyclic group and halogen atom include the same groups as described above.
[0164]
Examples of the alkyl group and the halogen atom in the halogenated alkyl group include the same groups as described above. Examples of the condensed polycyclic group include naphthyl, phenanthryl, anthryl and the like. Examples of the aralkyloxycarbonyl group include those in which the aralkyl moiety is the various aralkyl groups described above. Examples of the N-alkylcarbamoyl group include those in which the alkyl moiety is the various alkyl groups described above. Examples of the dialkylamino group include those in which the alkyl moiety is the various alkyl groups described above. Two alkyls substituted with amino may be the same or different from each other.
[0165]
Examples of the substituent that may be substituted for each of the above groups include a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group that may be esterified, a cyano group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and 1 to 6 carbon atoms. And an alkoxy group having 2 to 6 carbon atoms which may have an aryl group. The substitution position of the substituent is not particularly limited.
[0166]
In the present invention, in addition to the above examples, conventionally known electron transport materials such as benzoquinone compounds, malononitrile, thiopyran compounds, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, dinitrobenzene, dinitroanthracene, Dinitroacridine, nitroanthraquinone, dinitroanthraquinone, succinic anhydride, maleic anhydride, dibromomaleic anhydride and the like can be used.
[0167]
In the present invention, the electron transport agent may be used alone or in combination of two or more.
<Binder resin>
As the binder resin for dispersing the above components, various resins conventionally used in the photosensitive layer can be used. For example, styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, acrylic copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene, Polyvinyl chloride, polypropylene, ionomer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyester, alkyd resin, polyamide, polyurethane, polycarbonate, polyarylate, polysulfone, diallyl phthalate resin, ketone resin, polyvinyl butyral resin, polyether resin, polyester resin Thermoplastic resins such as silicone resins, epoxy resins, phenol resins, urea resins, melamine resins, and other cross-linkable thermosetting resins; photocurable resins such as epoxy acrylates and urethane acrylates Of the resin can be used.
[0168]
In the photosensitive layer, in addition to the above-mentioned components, various conventionally known additives such as an antioxidant, a radical scavenger, a singlet quencher, an ultraviolet absorber, etc., as long as the electrophotographic characteristics are not adversely affected. Deterioration inhibitors, softeners, plasticizers, surface modifiers, extenders, thickeners, dispersion stabilizers, waxes, acceptors, donors, and the like can be blended. In order to improve the sensitivity of the photosensitive layer, a known sensitizer such as terphenyl, halonaphthoquinones, and acenaphthylene may be used in combination with the charge generator.
[0169]
  In the single-layer type photoreceptor, the charge generating agent may be blended in an amount of 0.1 to 50 parts by weight, preferably 0.5 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin. Stilbene induction of the present inventionbody (2)The (hole transport agent) may be blended in an amount of 20 to 500 parts by weight, preferably 30 to 200 parts by weight, with respect to 100 parts by weight of the binder resin. When the electron transport agent is contained, the ratio of the electron transport agent is 5 to 100 parts by weight, preferably 10 to 80 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin. Further, the thickness of the photosensitive layer in the single-layer type photoreceptor is 5 to 100 μm, preferably 10 to 50 μm.
[0170]
In the multilayer photoconductor, the charge generating agent and the binder resin constituting the charge generating layer can be used in various ratios, but the charge generating agent is 5 to 1000 weights with respect to 100 parts by weight of the binder resin. It is appropriate to blend in an amount of parts, preferably 30 to 500 parts by weight. In the case where a hole transport agent is contained in the charge generation layer, the ratio of the hole transport agent is 10 to 500 parts by weight, preferably 50 to 200 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin. .
[0171]
  The hole transport agent and the binder resin constituting the charge transport layer can be used in various proportions within a range where charge transport is not hindered and a range where crystallization does not occur. The stilbene derivative of the present invention with respect to 100 parts by weight of the binder resin so that the charge can be easily transported.body (2)It is appropriate to blend (hole transport agent) in a proportion of 10 to 500 parts by weight, preferably 25 to 200 resin. When the charge transport layer contains an electron transport agent, the ratio of the electron transport agent is 5 to 200 parts by weight, preferably 10 to 100 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin.
[0172]
The thickness of the photosensitive layer in the multilayer photoreceptor is about 0.01 to 5 μm, preferably about 0.1 to 3 μm for the charge generation layer, and about 2 to 100 μm, preferably about 5 to 50 μm for the charge transport layer. .
In a single layer type photoreceptor, between a conductive substrate and a photosensitive layer, and in a laminated type photoreceptor, between a conductive substrate and a charge generation layer, between a conductive substrate and a charge transport layer, or a charge. A barrier layer may be formed between the generation layer and the charge transport layer in a range that does not impair the characteristics of the photoreceptor. Further, a protective layer may be formed on the surface of the photoreceptor.
[0173]
As the conductive substrate on which the photosensitive layer is formed, various materials having conductivity can be used. For example, iron, aluminum, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, Examples thereof include simple metals such as nickel, palladium, indium, stainless steel, and brass, plastic materials on which the above metals are deposited or laminated, glass coated with aluminum iodide, tin oxide, indium oxide, and the like.
[0174]
The shape of the conductive substrate may be any of a sheet shape and a drum shape according to the structure of the image forming apparatus to be used. The substrate itself has conductivity or the surface of the substrate has conductivity. If you do. The conductive substrate preferably has sufficient mechanical strength when used.
When the photosensitive layer is formed by a coating method, the above-described charge generator, charge transport agent, binder resin, etc., together with a suitable solvent, a known method such as a roll mill, ball mill, attritor, paint shaker or super A dispersion liquid may be prepared by dispersing and mixing using a sonic disperser or the like, and this may be applied and dried by a known means.
[0175]
As the solvent for preparing the dispersion, various organic solvents can be used, for example, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, octane and cyclohexane; benzene , Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene; ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether; acetone, Ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone; esters such as ethyl acetate and methyl acetate; dimethylformaldehyde, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc. It is. These solvents are used alone or in admixture of two or more.
[0176]
Further, a surfactant, a leveling agent or the like may be used in order to improve the dispersibility of the charge transport agent or charge generator and the smoothness of the photosensitive layer surface.
[0177]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described based on synthesis examples, examples, and comparative examples.
<< Synthesis of Stilbene Derivative >>
Reference Example 1 (Synthesis of 4-isopropyltriphenylamine)
19.4 g (143 mmol) of 4-isopropylaniline, 60 g (294 mmol) of iodobenzene, 20 g (145 mmol) of anhydrous potassium carbonate and 1 g (16 mmol) of powdered copper were added to 150 ml of nitrobenzene and refluxed for about 24 hours. Reacted. After the reaction, the inorganic salt was removed and the solvent was distilled off. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform / hexane mixed solvent) to obtain 29.2 g of the title compound (yield 71%).
[0178]
Reference Example 2 (Synthesis of 4-isopropyl-4'-formyltriphenylamine)
28 g (97 mmol) of 4-isopropyltriphenylamine was dissolved in 300 ml of dimethylformamide (DMF), and 15 g (98 mmol) of oxychlorophosphoric acid was added and reacted at 40 ° C. for 1 hour. After the reaction, it was added to 300 ml of water and extracted with ethyl acetate. Subsequently, the organic layer was washed and dried with water, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform / hexane mixed solvent) to obtain 26.7 g (yield 87%) of the title compound.
[0179]
Reference Example 3 (Synthesis of 3,4-dimethyltriphenylamine)
The reaction and purification were carried out in the same manner as in Reference Example 1, except that 17.4 g (144 mmol) of 3,4-xylidine was used instead of 4-isopropylaniline, to obtain 29.4 g of the title compound (yield 75). %).
Reference Example 4 (Synthesis of 3,4-dimethyl-4'-formyltriphenylamine)
The reaction and purification were performed in the same manner as in Reference Example 2 except that 3,4-dimethyltriphenylamine was used in place of 4-isopropyltriphenylamine to obtain 25.2 g of the title compound (yield 88%). .
[0180]
Reference Example 5 (Synthesis of bisphosphate)
A bisphosphate derivative represented by the following formula (94p) was obtained from triethyl phosphate and p-xylylene dichloride. Furthermore, a bisphosphate derivative represented by the following formula (94m) was obtained from triethyl phosphate and m-xylylene dichloride.
[0181]
Embedded image

[0182]
  Reference Example 6(Synthesis of stilbene derivative (11-4))
  5 g (13.2 millimil) of the bisphosphate represented by the above formula (94p) and 1.1 g (27.5 millimol) of degassed and dried sodium hydride were added to 250 ml of tetrahydrofuran and cooled on ice. To this, 8.4 g of 4-isopropyl-4'-formyltriphenylamine dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran was added dropwise and reacted at room temperature for about 3 hours. After the reaction, it was added to 400 ml of about 2% dilute hydrochloric acid aqueous solution, and the precipitated crystals were filtered and washed with water. The crystals were dried and purified by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform / hexane mixed solvent) to obtain 6.6 g of a stilbene derivative represented by compound number 11-4 in Table 1 (yield 71%).
[0183]
  Melting point: 120-122 ° C
  Reference Example 7(Synthesis of stilbene derivative (12-4))
  Instead of the bisphosphate represented by the above formula (94p), 5 g of the bisphosphate represented by the above formula (94m) was used,Reference Example 6The reaction and purification were carried out in the same manner as in Example 1 to obtain 5.4 g of a stilbene derivative represented by compound number 12-4 in Table 1 (yield 58%).
[0184]
  Melting point: 94-96℃
[0190]
  TogetherExample1(Synthesis of stilbene derivative (21-1))
  Aside from using 8.4 g (26.6 mmol) of 2,4,6-trimethyl-4'-formyltriphenylamine instead of 4-isopropyl-4'-formyltriphenylamine,Reference Example 6The reaction and purification were carried out in the same manner as described above to obtain 7.2 g of a stilbene derivative represented by compound number 21-1 in Table 3 (yield 77%).
[0191]
  Melting point: 226-228 ° C
  Of the stilbene derivative (21-1)¹H-NMR spectrum1Figure shows the infrared absorption spectrum.2Shown in
  Synthesis example2(Synthesis of stilbene derivative (22-1))
  A synthetic example except that 5 g of the bisphosphate ester represented by the above formula (94m) was used instead of the bisphosphate ester represented by the above formula (94p).1The reaction and purification were carried out in the same manner as described above to obtain 5.6 g of a stilbene derivative represented by compound number 22-1 in Table 3 (yield 60%).
[0192]
  Melting point: 95-97 ° C
  Synthesis example3(Synthesis of stilbene derivative (21-3))
  Aside from using 11.7 g (26.5 mmol) of 2,4,6-tri (t-butyl) -4'-formyltriphenylamine instead of 4-isopropyl-4'-formyltriphenylamine,Reference Example 6The reaction and purification were carried out in the same manner as described above to obtain 9.2 g of a stilbene derivative represented by compound number 21-3 in Table 3 (yield 73%).
[0193]
  Melting point: 230-232 ° C
  Synthesis example4(Synthesis of stilbene derivative (22-4))
  Aside from using 9.1 g (26.5 mmol) of 2,3,4,5,6-pentamethyl-4'-formyltriphenylamine instead of 4-isopropyl-4'-formyltriphenylamine,Reference Example 7The reaction and purification were carried out in the same manner as described above to obtain 6.8 g of a stilbene derivative represented by compound number 22-4 in Table 3 (yield 68%).
[0194]
    Melting point: 94-96 ° C
  <Manufacture of electrophotographic photoreceptor>
  (Single layer photoconductor for digital light source)
  Reference Example 8
  X-type metal-free phthalocyanine (CG1-1) was used as the charge generating agent. As the hole transport agent, a stilbene derivative represented by the compound number 11-2 in Table 1 was used.
[0195]
5 parts by weight of the charge generating agent, 100 parts by weight of the hole transporting agent and 100 parts by weight of the binder resin (polycarbonate) are mixed and dispersed in a ball mill for 50 hours together with 800 parts by weight of the solvent (tetrahydrofuran). A coating solution was prepared. Next, this coating solution is applied on a conductive base material (aluminum base tube) by dip coating, dried with hot air at 100 ° C. for 30 minutes, and a single light source for a digital light source having a single-layer type photosensitive layer having a thickness of 25 μm. A layer type photoreceptor was produced.
[0197]
  Reference Example 9
  In the coating solution for the single-layer type photosensitive layer, as an electron transport agent, the formula (ET17-1):
[0198]
Embedded image

[0199]
Except that 30 parts by weight of the diphenoquinone derivative represented byReference Example 8A single-layer photoconductor for a digital light source was manufactured in the same manner as.
[0201]
  Reference Example 10
  As an electron transport agent, the formula (ET14-1):
[0202]
Embedded image

[0203]
Other than using a naphthoquinone derivative represented byReference Example 9In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Reference Example 11
  As an electron transport agent, the formula (ET14-2):
[0204]
Embedded image

[0205]
Other than using a naphthoquinone derivative represented byReference Example 9In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Comparative Example 1
  As the hole transport agent, the formula (2-1):
[0206]
Embedded image

[0207]
Other than using the stilbene derivative represented byReference Example 8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Comparative Example 2
  As the hole transport agent, the formula (2-2):
[0208]
Embedded image

[0209]
Other than using the stilbene derivative represented byReference Example 8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Comparative Example 3
  As the hole transport agent, the formula (2-3):
[0210]
Embedded image

[0211]
Other than using the stilbene derivative represented byReference Example 8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  UpRatioThe photoreceptors obtained in Comparative Examples 1 to 3 were subjected to the following electrical property test (I) to evaluate the electrical properties of each photoreceptor.
  Electrical characteristics test (I)
  An applied voltage was applied to the surface of each photoconductor using a drum sensitivity tester manufactured by GENTEC, and the surface was charged to + 700 ± 20 V, and then the surface potential Vo (V) was measured. Next, monochromatic light with a wavelength of 780 nm extracted from white light of a halogen lamp as an exposure light source using a bandpass filter (half-width 20 nm, light intensity 8 μJ / cm²) On the surface of the photoreceptor (irradiation time 1.5 seconds), and the time required for the surface potential Vo to be halved is measured._1/2(ΜJ / cm²) Was calculated. Further, the surface potential at the time when 0.5 seconds passed from the start of exposure was measured as the residual potential Vr (V).
[0212]
    the aboveEach ratioTable 5 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in the comparative examples, and the electrical property test results. In the following table, the types of the charge generating agent, hole transporting agent and electron transporting agent are indicated by the respective formula numbers or numbers attached to the compounds.
[0213]
[Table 5]

[0216]
  Comparative Examples 4-6
  A single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced in the same manner as in Comparative Examples 1 to 3, except that α-type oxotitanylphthalocyanine (CG2-1) was used as a charge generating agent.
  UpRatioThe photoreceptors obtained in Comparative Examples 4 to 6 were subjected to the electrical property test (I), and the electrical properties of the photoreceptors were evaluated.Each ratioTable 6 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in the comparative examples, and the electrical property test results.
[0217]
[Table 6]

[0220]
  Comparative Examples 7-9
  A single-layer photoreceptor for a digital light source was produced in the same manner as in Comparative Examples 1 to 3, except that Y-type oxotitanyl phthalocyanine (CG2-2) was used as the charge generator.
  UpRatioThe photoreceptors obtained in Comparative Examples 7 to 9 were subjected to the electrical property test (I) to evaluate the electrical properties of the photoreceptors.Each ratioTable 7 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in the comparative examples, and the electrical property test results.
[0221]
[Table 7]

[0222]
  (Multilayer photoconductor for digital light source)
  Reference Example 12
  Charge generation by mixing and dispersing 2.5 parts by weight of X-type metal-free phthalocyanine (CG1-1) and 1 part by weight of binder resin (polyvinyl butyral) together with 15 parts by weight of solvent (tetrahydrofuran) using a ball mill A coating solution for the layer was prepared. Next, this coating solution was applied on a conductive substrate (aluminum base tube) by dip coating, and dried with hot air at 110 ° C. for 30 minutes to form a charge generation layer having a thickness of 0.5 μm.
[0223]
Next, 1 part by weight of a stilbene derivative (11-2) as a hole transporting agent and 1 part by weight of a binder resin (polycarbonate) are mixed and dispersed in a ball mill together with 10 parts by weight of a solvent (tetrahydrofuran) to form a charge transport layer. A coating solution was prepared. Next, this coating solution is applied onto the charge generation layer by dip coating, and dried with hot air at 110 ° C. for 30 minutes to form a charge generation layer with a thickness of 20 μm, thereby producing a laminated photoreceptor for a digital light source. did.
[0225]
  Reference Example 13
  Other than using α-type oxo titanyl phthalocyanine (CG2-1) as a charge generator,Reference Example 12In the same manner as above, a multi-layer photoreceptor for a digital light source was manufactured.
[0226]
  Reference Example 14
  Other than using Y-type oxo titanyl phthalocyanine (CG2-2) as a charge generator,Reference Example 12In the same manner as above, a multi-layer photoreceptor for a digital light source was manufactured.
  ratioComparative Examples 10-12
  Other than using the stilbene derivative (2-1) as the hole transport agent,Reference Examples 12-14In the same manner as above, a multi-layer photoreceptor for a digital light source was manufactured.
[0227]
  UpRatioThe photoreceptors obtained in Comparative Examples 10 to 12 were subjected to the following electrical property test (II) to evaluate the electrical properties of each photoreceptor.
  Electrical characteristics test (II)
  The surface potential Vo (V), residual potential Vr (V), and half-exposure amount E were the same as in the electrical property test (I) except that the surface of the photoreceptor was charged to -700 ± 20 V._1/2(ΜJ / cm²)
[0228]
  UpEach ratioTable 8 shows the types of the charge generator and the hole transport agent used in the comparative examples and the test results of the electrical characteristics.
[0229]
[Table 8]

[0230]
  (Single layer photoconductor for analog light source)
  Comparative Examples 13-15
  As a charge generator, the formula (CG3-1):
[0231]
Embedded image

[0234]
Represented byPerylene faceChargeA single layer type photoreceptor for an analog light source was produced in the same manner as in Comparative Examples 1 to 3 except that it was used.
  UpRatioThe photoreceptors obtained in Comparative Examples 13 to 15 were subjected to the following electrical property test (III) to evaluate the electrical properties of each photoreceptor.
[0235]
  Electrical characteristics test (III)
  The surface potential Vo (V), residual potential Vr (V), and half-exposure amount E are the same as in the electrical property test (I) except that the white light (light intensity 8 lux) of the halogen lamp is used as the exposure light source._1/2(Lux.sec) was determined.
  the aboveEach ratioTable 9 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in the comparative examples, and the electrical property test results.
[0236]
[Table 9]

[0237]
  Comparative Examples 16-18
  As a charge generator, the formula (CG4-1):
[0238]
Embedded image

[0241]
Represented byBisazo faceChargeA single layer type photoreceptor for an analog light source was produced in the same manner as in Comparative Examples 13 to 15 except that it was used.
  UpRatioThe photoreceptors obtained in Comparative Examples 16 to 18 were subjected to the electrical property test (III), and the electrical properties of the photoreceptors were evaluated.Each ratioTable 10 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in the comparative examples, and the electrical property test results.
[0242]
[Table 10]

[0243]
  Comparative Examples 19-21
  As a charge generator, the formula (CG4-2):
[0244]
Embedded image

[0247]
Represented byBisazo faceChargeA single layer type photoreceptor for an analog light source was produced in the same manner as in Comparative Examples 13 to 15 except that it was used.
  UpRatioThe photoreceptors obtained in Comparative Examples 19 to 21 were subjected to the electrical property test (III), and the electrical properties of the photoreceptors were evaluated.Each ratioTable 11 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in the comparative examples, and the electrical property test results.
[0248]
[Table 11]

[0249]
  Comparative Examples 22-24
  As a charge generator, the formula (CG4-3):
[0250]
Embedded image

[0253]
Represented byBisazo faceChargeA single layer type photoreceptor for an analog light source was produced in the same manner as in Comparative Examples 13 to 15 except that it was used.
  UpRatioThe photoreceptors obtained in Comparative Examples 22 to 24 were subjected to the electrical property test (III) to evaluate the electrical properties of the photoreceptors. Table 12 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in each example and comparative example, and the test results of the electrical characteristics.
[0254]
[Table 12]

[0255]
  (Multilayer photoconductor for analog light source)
  Reference Example 15
  Other than using perylene pigment (CG3-1) as a charge generator,Reference Example 12In the same manner, a multilayer photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Reference Example 16
  Other than using bisazo pigment (CG4-1) as a charge generator,Reference Example 12In the same manner, a multilayer photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0256]
  Reference Example 17
  Other than using bisazo pigment (CG4-2) as a charge generator,Reference Example 12In the same manner, a multilayer photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Reference Example 18
  Other than using bisazo pigment (CG4-3) as a charge generator,Reference Example 12In the same manner, a multilayer photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0257]
  Comparative Examples 25-28
  Other than using the stilbene derivative (2-1) as the hole transport agent,Reference Examples 15-18In the same manner, a multilayer photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  UpRatioThe photoreceptors obtained in Comparative Examples 25 to 28 were subjected to the following electrical property test (IV) to evaluate the electrical properties of each photoreceptor.
[0258]
  Electrical characteristics test (IV)
  The surface potential Vo (V), residual potential Vr (V), and half-exposure amount E were the same as in the electrical property test (III) except that the surface of the photoreceptor was charged to -700 ± 20 V._1/2(Lux.sec) was determined.
  the aboveEach ratioTable 13 shows the types of the charge generating agent and the hole transporting agent used in the comparative examples and the test results of the electrical characteristics.
[0259]
[Table 13]

[0260]
  Example1
  As the hole transporting agent, except that the stilbene derivative represented by 21-1 in Table 3 was used,Reference Example 8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Example2
  As the hole transport agent, except that the stilbene derivative represented by 22-1 in Table 3 was used,Reference Example 8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
[0261]
  Example3
  Except for using the stilbene derivative represented by 21-3 in Table 3 as the hole transport agent,Reference Example 8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Example4
  As the hole transporting agent, except that the stilbene derivative represented by 22-4 in Table 3 was used,Reference Example 8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
[0262]
  Example5
  As the hole transporting agent, except that the stilbene derivative represented by 21-1 in Table 3 was used,Reference Example 9In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Example6
  As the hole transport agent, except that the stilbene derivative represented by 22-1 in Table 3 was used,Reference Example 9In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
[0263]
  Example7
  Except for using the stilbene derivative represented by 21-3 in Table 3 as the hole transport agent,Reference Example 9In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Example8
  As the hole transporting agent, except that the stilbene derivative represented by 22-4 in Table 3 was used,Reference Example 9In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
[0264]
  Example9~12
  Except for using naphthoquinone derivative (ET14-1) as an electron transport agent, Examples5~8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Example13~16
  Except for using naphthoquinone derivative (ET14-2) as an electron transport agent, Examples5~8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
[0265]
  Example above1~16The electrical characteristics test (I) was performed on the photoconductors obtained in 1 above, and the electrical characteristics of the photoconductors were evaluated. Table 14 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in each example, and the electrical property test results.
[0266]
[Table 14]

[0267]
  Example17~20
  Example 1 except that α-oxotitanylphthalocyanine (CG2-1) was used as the charge generator.1~4In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Example21~24
  Example 1 except that α-oxotitanylphthalocyanine (CG2-1) was used as the charge generator.5~8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
[0268]
  Example25~28
  Example 1 except that α-oxotitanylphthalocyanine (CG2-1) was used as the charge generator.9~12In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Example29~32
  Example 1 except that α-oxotitanylphthalocyanine (CG2-1) was used as the charge generator.13~16In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
[0269]
  Example above17~32The electrical characteristics test (I) was performed on the photoconductors obtained in 1 above, and the electrical characteristics of the photoconductors were evaluated. Table 15 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in each Example, and the electrical property test results.
[0270]
[Table 15]

[0271]
  Example33~36
  Except for using Y-type oxo titanyl phthalocyanine (CG2-2) as a charge generator1~4In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Example37~40
  Except for using Y-type oxo titanyl phthalocyanine (CG2-2) as a charge generator5~8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
[0272]
  Example41~44
  Except for using Y-type oxo titanyl phthalocyanine (CG2-2) as a charge generator9~12In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
  Example45~48
  Except for using Y-type oxo titanyl phthalocyanine (CG2-2) as a charge generator13~16In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for a digital light source was produced.
[0273]
  Example above33~48The electrical characteristics test (I) was performed on the photoconductors obtained in 1 above, and the electrical characteristics of the photoconductors were evaluated. Table 16 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in each Example, and the electrical property test results.
[0274]
[Table 16]

[0275]
  (Multilayer photoconductor for digital light source)
  Example49
  Other than using the stilbene derivative (21-1) as a hole transport agent,Reference Example 12In the same manner as above, a multi-layer photoreceptor for a digital light source was manufactured.
  Example50
  Other than using the stilbene derivative (22-1) as a hole transport agent,Reference Example 12In the same manner as above, a multi-layer photoreceptor for a digital light source was manufactured.
[0276]
  Example51
  Other than using the stilbene derivative (21-3) as a hole transport agent,Reference Example 12In the same manner as above, a multi-layer photoreceptor for a digital light source was manufactured.
  Example52
  Other than using a stilbene derivative (22-4) as a hole transport agent,Reference Example 12In the same manner as above, a multi-layer photoreceptor for a digital light source was manufactured.
[0277]
  Example53~56
  Example 1 except that α-oxotitanylphthalocyanine (CG2-1) was used as the charge generator.49~52In the same manner as above, a multi-layer photoreceptor for a digital light source was manufactured.
  Example57~60
  Except for using Y-type oxo titanyl phthalocyanine (CG2-2) as a charge generator49~52In the same manner as above, a multi-layer photoreceptor for a digital light source was manufactured.
[0278]
  Example above49~60The electrical characteristics test (II) was performed on the photoconductors obtained in 1 above, and the electrical characteristics of each photoconductor were evaluated. Table 17 shows the types of the charge generating agent and the hole transporting agent used in each example and the test results of the electrical characteristics.
[0279]
[Table 17]

[0280]
  (Single layer photoconductor for analog light source)
  Example61~64
  Example 1 except that perylene pigment (CG3-1) was used as the charge generator.1~4In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example65~68
  Example 1 except that perylene pigment (CG3-1) was used as the charge generator.5~8In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0281]
  Example69~72
  Example 1 except that perylene pigment (CG3-1) was used as the charge generator.9~12In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example73~76
  Example 1 except that perylene pigment (CG3-1) was used as the charge generator.13~16In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0282]
  Example above61~76The photoreceptors obtained in (1) were subjected to the electrical property test (III) to evaluate the electrical properties of the photoreceptors. Table 18 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in each example, and the electrical property test results.
[0283]
[Table 18]

[0284]
  Example77~80
  Except for using a bisazo pigment (CG4-1) as a charge generator, Examples61~64In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example81~84
  Except for using a bisazo pigment (CG4-1) as a charge generator, Examples65~68In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0285]
  Example85~88
  Except for using a bisazo pigment (CG4-1) as a charge generator, Examples69~72In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example89~92
  Except for using a bisazo pigment (CG4-1) as a charge generator, Examples73~76In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0286]
  Example above77~92The photoreceptors obtained in (1) were subjected to the electrical property test (III) to evaluate the electrical properties of the photoreceptors. Table 19 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in each Example, and the electrical property test results.
[0287]
[Table 19]

[0288]
  Example93~96
  Except for using a bisazo pigment (CG4-2) as a charge generator, Examples61~64In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example97~100
  Except for using a bisazo pigment (CG4-2) as a charge generator, Examples65~68In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0289]
  Example101~104
  Except for using a bisazo pigment (CG4-2) as a charge generator, Examples69~72In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example105~108
  Except for using a bisazo pigment (CG4-2) as a charge generator, Examples73~76In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0290]
  Example above93~108The photoreceptors obtained in (1) were subjected to the electrical property test (III) to evaluate the electrical properties of the photoreceptors. Table 20 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in each example, and the electrical property test results.
[0291]
[Table 20]

[0292]
  Example109~112
  Except for using a bisazo pigment (CG4-3) as a charge generator, Examples61~64In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example113~116
  Except for using a bisazo pigment (CG4-3) as a charge generator, Examples65~68In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0293]
  Example117~120
  Except for using a bisazo pigment (CG4-3) as a charge generator, Examples69~72In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example121~124
  Except for using a bisazo pigment (CG4-3) as a charge generator, Examples73~76In the same manner as above, a single-layer type photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0294]
  Example above109~124The photoreceptors obtained in (1) were subjected to the electrical property test (III) to evaluate the electrical properties of the photoreceptors. Table 21 shows the types of the charge generating agent, the hole transporting agent and the electron transporting agent used in each example, and the electrical property test results.
[0295]
[Table 21]

[0296]
  (Multilayer photoconductor for analog light source)
  Example125~128
  Example 1 except that perylene pigment (CG3-1) was used as the charge generator.49~52In the same manner, a multilayer photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example129~132
  Except for using a bisazo pigment (CG4-1) as a charge generator, Examples49~52In the same manner, a multilayer photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0297]
  Example133~136
  Except for using a bisazo pigment (CG4-2) as a charge generator, Examples49~52In the same manner, a multilayer photoreceptor for an analog light source was manufactured.
  Example137~140
  Except for using a bisazo pigment (CG4-3) as a charge generator, Examples49~52In the same manner, a multilayer photoreceptor for an analog light source was manufactured.
[0298]
  Example above125~140The photoreceptors obtained in 1) were subjected to the following electrical property test (IV) to evaluate the electrical properties of each photoreceptor. Table 22 shows the types of the charge generating agent and the hole transporting agent used in each example, and the electrical property test results.
[0299]
[Table 22]

[0300]
  As apparent from Tables 5 to 22, Examples 1 to140The electrophotographic photosensitive member of the present invention has a residual potential V as compared with the comparative example corresponding to each example._rThe absolute value of is small. Also, half-exposure amount E_1/2Is also equal to or less than the value in the corresponding comparative example. From this, Examples 1 to140It can be seen that this electrophotographic photoreceptor has excellent sensitivity.
[0301]
【The invention's effect】
  As detailed above, the stilbene induction of the present inventionbody (2)Is highly compatible with the binder resin and has a high charge transport ability (hole transport ability).
  Further, the electrophotographic photoreceptor of the present invention includes the stilbene derivative.body (2)Is used as a hole transport agent, and is highly sensitive. Therefore, the electrophotographic photosensitive member of the present invention has a specific effect that it contributes to speeding up and high performance of various image forming apparatuses such as an electrostatic copying machine and a laser beam printer.
[Brief description of the drawings]
[Figure1A graph showing the 1H-NMR spectrum of a stilbene derivative (21-1).
[Figure2A graph showing an infrared absorption spectrum of a stilbene derivative (21-1).

Claims (3)

General formula (2):

(Wherein R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ are the same or different and represent a hydrogen atom or an alkyl group, provided that R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ and R ⁹ are each an alkyl group, and at least three of R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² , R ¹³ and R ¹⁴ are an alkyl group.
A stilbene derivative represented by the formula: On a conductive substrate comprising an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer, an electrophotographic said photosensitive layer, characterized in that it contains a stilbene derived compound represented by the general formula of claim 1, wherein (2) Photoconductor. The photosensitive layer is a single-layer type photosensitive layer containing a charge generating agent and an electron transporting agent in addition to at least one stilbene derivative represented by the general formula (2) according to claim 1. 2. The electrophotographic photosensitive member according to 2.

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