JP3522578B2 - 水溶性の高いトリアザシクロノナン化合物及びその金属錯体 - Google Patents
水溶性の高いトリアザシクロノナン化合物及びその金属錯体Info
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- JP3522578B2 JP3522578B2 JP10849599A JP10849599A JP3522578B2 JP 3522578 B2 JP3522578 B2 JP 3522578B2 JP 10849599 A JP10849599 A JP 10849599A JP 10849599 A JP10849599 A JP 10849599A JP 3522578 B2 JP3522578 B2 JP 3522578B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なトリアザシク
ロノナン化合物及びその金属錯体に関する。
ロノナン化合物及びその金属錯体に関する。
【０００２】
【従来の技術】大環状三座配位子化合物である1,4,7-ト
リアザシクロノナン誘導体及びその金属錯体について
は、中心金属に配位する場合の錯体構造上の興味ととも
に、その金属錯体が種々の化学反応の触媒機能を有する
等の理由から、近年大変注目されている。例えば、トリ
アザシクロノナンのＮ−置換基が炭化水素基である誘導
体については、エチレンの重合触媒としてJ. Am. Chem.
Soc. 114, 3169-70 (1992)に1,4,7-トリメチル-1,4,7-
トリアザシクロノナンのロジウム錯体が報告されてい
る。また、本発明者らはフェノール誘導体の重合触媒と
してJ. Am. Chem. Soc. 120,8529-8530 (1998)に1,4,7-
トリイソプロピル-1,4,7-トリアザシクロノナンの銅錯
体を報告している。一方、トリアザシクロノナンのＮ−
置換基がヘテロ原子を含む置換炭化水素基である誘導体
は、特に水溶性が向上することが期待される。例えば、
Nature, 369, 637-639 (1994)には1,4,7-トリス（ヒド
ロキシエチル）-1,4,7-トリアザシクロノナン誘導体が
記載されている。また、J. Chem. Soc., Chem. Commu
n., 1252-1253 (1991)には、1,4,7-トリス（メトキシメ
チル）-1,4,7-トリアザシクロノナン誘導体が報告され
ている。しかしながら、これらのトリアザシクロノナン
誘導体は、例えば、ヒドロキシエチル基は活性水素を有
するため、求電子性の官能基と反応しやすく、またメト
キシメチル基は求核性の官能基と反応しやすいという欠
点があり、反応基質や反応溶媒が制限されるという問題
点があった。
リアザシクロノナン誘導体及びその金属錯体について
は、中心金属に配位する場合の錯体構造上の興味ととも
に、その金属錯体が種々の化学反応の触媒機能を有する
等の理由から、近年大変注目されている。例えば、トリ
アザシクロノナンのＮ−置換基が炭化水素基である誘導
体については、エチレンの重合触媒としてJ. Am. Chem.
Soc. 114, 3169-70 (1992)に1,4,7-トリメチル-1,4,7-
トリアザシクロノナンのロジウム錯体が報告されてい
る。また、本発明者らはフェノール誘導体の重合触媒と
してJ. Am. Chem. Soc. 120,8529-8530 (1998)に1,4,7-
トリイソプロピル-1,4,7-トリアザシクロノナンの銅錯
体を報告している。一方、トリアザシクロノナンのＮ−
置換基がヘテロ原子を含む置換炭化水素基である誘導体
は、特に水溶性が向上することが期待される。例えば、
Nature, 369, 637-639 (1994)には1,4,7-トリス（ヒド
ロキシエチル）-1,4,7-トリアザシクロノナン誘導体が
記載されている。また、J. Chem. Soc., Chem. Commu
n., 1252-1253 (1991)には、1,4,7-トリス（メトキシメ
チル）-1,4,7-トリアザシクロノナン誘導体が報告され
ている。しかしながら、これらのトリアザシクロノナン
誘導体は、例えば、ヒドロキシエチル基は活性水素を有
するため、求電子性の官能基と反応しやすく、またメト
キシメチル基は求核性の官能基と反応しやすいという欠
点があり、反応基質や反応溶媒が制限されるという問題
点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ヘテ
ロ原子を含む置換炭化水素基を有するとともに、その置
換炭化水素基の反応性が低く、反応基質や反応溶媒とし
て使用しうる水溶性が高いＮ−置換トリアザシクロノナ
ン化合物及びその金属錯体を提供することにある。
ロ原子を含む置換炭化水素基を有するとともに、その置
換炭化水素基の反応性が低く、反応基質や反応溶媒とし
て使用しうる水溶性が高いＮ−置換トリアザシクロノナ
ン化合物及びその金属錯体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況下にあっ
て、本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を行っ
た結果、新規なトリアザシクロノナン化合物及びその金
属錯体を見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるトリアザシクロ
ノナン化合物を提供する。 一般式（Ｉ）
て、本発明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究を行っ
た結果、新規なトリアザシクロノナン化合物及びその金
属錯体を見い出し、本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるトリアザシクロ
ノナン化合物を提供する。 一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ１ 及びＲ２は水素原子を表す。
Ｒ３は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。ｎは１〜
２０の整数を表す。すべてのＲ ３及びｎは互いに同一で
も異なっていてもよい。）
Ｒ３は炭素原子数１〜６のアルキル基を表す。ｎは１〜
２０の整数を表す。すべてのＲ ３及びｎは互いに同一で
も異なっていてもよい。）
【０００７】
【発明の実施の形態】次に本発明を詳細に説明する。本
発明のトリアザシクロノナン化合物とは、上記一般式
（Ｉ）で表されるトリアザシクロノナン化合物である。
発明のトリアザシクロノナン化合物とは、上記一般式
（Ｉ）で表されるトリアザシクロノナン化合物である。
【０００８】一般式（Ｉ）において、Ｒ３は、炭素原子
数１〜６のアルキル基である。Ｒ３のアルキル基として
は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ
ｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ペン
チル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、シ
クロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が好
ましいものとして挙げられる。
数１〜６のアルキル基である。Ｒ３のアルキル基として
は例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、シクロプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ
ｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロブチル基、ペン
チル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、シ
クロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が好
ましいものとして挙げられる。
【０００９】また、Ｒ３としては、炭素原子数１〜３の
アルキル基が好ましい。最も好ましくはＲ３がメチル基
である場合である。
アルキル基が好ましい。最も好ましくはＲ３がメチル基
である場合である。
【００１０】一般式（Ｉ）のｎとしては、１〜２０であ
り、好ましくは１〜６である。特に好ましくは１であ
る。本発明のトリアザシクロノナン化合物は、そのＮ−
置換基として、式（Ｉ）に示すように、特定のエーテル
型酸素原子を有する炭化水素基を有することを特徴とす
るが、たとえばｎ＝１の場合の、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基；
ｎ＝２の場合の２’−（２−メトキシエトキシ）エチル
基、２’−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２’−
（２−プロポキシエトキシ）エチル基等が好ましいもの
として例示される。特に好ましいものは２−メトキシエ
チル基である。いずれにせよ、Ｎに結合している炭化水
素基の主鎖としてエチル基を有するのである。
り、好ましくは１〜６である。特に好ましくは１であ
る。本発明のトリアザシクロノナン化合物は、そのＮ−
置換基として、式（Ｉ）に示すように、特定のエーテル
型酸素原子を有する炭化水素基を有することを特徴とす
るが、たとえばｎ＝１の場合の、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基；
ｎ＝２の場合の２’−（２−メトキシエトキシ）エチル
基、２’−（２−エトキシエトキシ）エチル基、２’−
（２−プロポキシエトキシ）エチル基等が好ましいもの
として例示される。特に好ましいものは２−メトキシエ
チル基である。いずれにせよ、Ｎに結合している炭化水
素基の主鎖としてエチル基を有するのである。
【００１１】本発明の金属錯体とは、上記したトリアザ
シクロノナン化合物と金属原子からなり、該トリアザシ
クロノナン化合物１個あたり金属原子１個である金属錯
体である。金属錯体の構造としては特に限定するもので
はないが、好ましくは、一般式（II）で表されるよう
に、中心金属にトリアザシクロノナン化合物が配位子と
して配位した金属錯体である。 一般式（II）
シクロノナン化合物と金属原子からなり、該トリアザシ
クロノナン化合物１個あたり金属原子１個である金属錯
体である。金属錯体の構造としては特に限定するもので
はないが、好ましくは、一般式（II）で表されるよう
に、中心金属にトリアザシクロノナン化合物が配位子と
して配位した金属錯体である。 一般式（II）
【００１２】
【化４】
【００１３】なお、式（II）中、Ｒ１〜Ｒ３やｎはすで
に一般式（Ｉ）で定義したとおりの意味を表す。Ｍは金
属原子、Ｘはカウンターアニオンであり、ｍはＸの個数
であって、０又は１以上の整数であり、通常１〜６であ
り、一般式（II）の化合物をカウンターアニオンＸによ
り電気的に中和するように適宜決定される。ＭとＸの価
数により決定されるものである。
に一般式（Ｉ）で定義したとおりの意味を表す。Ｍは金
属原子、Ｘはカウンターアニオンであり、ｍはＸの個数
であって、０又は１以上の整数であり、通常１〜６であ
り、一般式（II）の化合物をカウンターアニオンＸによ
り電気的に中和するように適宜決定される。ＭとＸの価
数により決定されるものである。
【００１４】金属錯体における金属原子としては、金属
元素の原子であれば特に制限はないが、周期律表（ＩＵ
ＰＡＣ無機化学命名法改訂版１９８９）の第１〜１２族
の金属原子が好ましく、第３〜１２族の金属原子がより
好ましく、さらに好ましくは第一遷移金属系列の金属原
子である。又、場合によってはランタン系列、アクチニ
ウム系列に属する金属であってもよい。例えば、Ｌｉ、
Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓ
ｒ、Ｂａ、Ｒａ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、
Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｔ
ｃ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ａｇ、Ｃｄ、Ｌｕ、Ｈｆ、Ｔ
ａ、Ｗ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｈｇ、Ｌｒ等
が挙げられ、好ましくは、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍ
ｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎであり、特に好まし
くはＣｕ原子である。
元素の原子であれば特に制限はないが、周期律表（ＩＵ
ＰＡＣ無機化学命名法改訂版１９８９）の第１〜１２族
の金属原子が好ましく、第３〜１２族の金属原子がより
好ましく、さらに好ましくは第一遷移金属系列の金属原
子である。又、場合によってはランタン系列、アクチニ
ウム系列に属する金属であってもよい。例えば、Ｌｉ、
Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｆｒ、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓ
ｒ、Ｂａ、Ｒａ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｆｅ、
Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｔ
ｃ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ａｇ、Ｃｄ、Ｌｕ、Ｈｆ、Ｔ
ａ、Ｗ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｈｇ、Ｌｒ等
が挙げられ、好ましくは、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍ
ｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｎであり、特に好まし
くはＣｕ原子である。
【００１５】該金属錯体における金属原子の価数は、自
然界に通常存在するものを適宜選択して使用することが
でき、例えば銅の場合は１または２価の銅を用いること
ができる。
然界に通常存在するものを適宜選択して使用することが
でき、例えば銅の場合は１または２価の銅を用いること
ができる。
【００１６】なお、本発明の金属錯体において、トリア
ザシクロノナン化合物と金属原子以外の構造は、特に限
定されるものではなく、錯体の周囲に溶媒などが配位し
ていても良い。
ザシクロノナン化合物と金属原子以外の構造は、特に限
定されるものではなく、錯体の周囲に溶媒などが配位し
ていても良い。
【００１７】本発明の金属錯体には、電気的中性を保た
せるようなカウンターイオンが必要な場合がある。カウ
ンターアニオンとしては、通常ブレンステッド酸の共役
塩基が使用される。例えば、フッ化物イオン、塩化物イ
オン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン、硝
酸イオン、炭酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオ
ロボーレートイオン、ヘキサフルオロホスフェイトイオ
ン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスル
ホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、酢酸イオ
ン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酸イオン、安
息香酸イオン、水酸化物イオン、酸化物イオン、メトキ
サイドイオン、エトキサイドイオン等が挙げられる。こ
の内、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化
物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、酢酸イオン、水酸
化物イオンまたはメトキサイドイオンであり、さらに好
ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸イオンまた
は硝酸イオンである。またカウンターカチオンとして
は、アルカリ金属やアルカリ土類金属等のカチオンを適
宜用いることができる。
せるようなカウンターイオンが必要な場合がある。カウ
ンターアニオンとしては、通常ブレンステッド酸の共役
塩基が使用される。例えば、フッ化物イオン、塩化物イ
オン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸イオン、硝
酸イオン、炭酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオ
ロボーレートイオン、ヘキサフルオロホスフェイトイオ
ン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスル
ホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、酢酸イオ
ン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酸イオン、安
息香酸イオン、水酸化物イオン、酸化物イオン、メトキ
サイドイオン、エトキサイドイオン等が挙げられる。こ
の内、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化
物イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、酢酸イオン、水酸
化物イオンまたはメトキサイドイオンであり、さらに好
ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸イオンまた
は硝酸イオンである。またカウンターカチオンとして
は、アルカリ金属やアルカリ土類金属等のカチオンを適
宜用いることができる。
【００１８】本発明における一般式（Ｉ）で表現される
Ｎ−置換基を有するトリアザシクロノナン化合物は、例
えば対応の骨格を有するＮが置換されていないトリアザ
シクロノナン化合物を出発物質とし、通常の方法によ
り、この窒素原子にアルコキシエチル基等のエーテル型
酸素原子を有する炭化水素基を導入すること（Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．８３−９０
（１９９３）参照）により合成することができる。さら
にこのトリアザシクロノナン化合物を公知の手段で適当
な溶媒中で中心金属となるべき金属の塩と反応させるこ
と（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１３７９−１３８１（１９
８０）参照）によりその金属錯体が容易に得られる。
Ｎ−置換基を有するトリアザシクロノナン化合物は、例
えば対応の骨格を有するＮが置換されていないトリアザ
シクロノナン化合物を出発物質とし、通常の方法によ
り、この窒素原子にアルコキシエチル基等のエーテル型
酸素原子を有する炭化水素基を導入すること（Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓ．８３−９０
（１９９３）参照）により合成することができる。さら
にこのトリアザシクロノナン化合物を公知の手段で適当
な溶媒中で中心金属となるべき金属の塩と反応させるこ
と（Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１３７９−１３８１（１９
８０）参照）によりその金属錯体が容易に得られる。
【００１９】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
【００２０】実施例１
(i)1,4,7-トリス（2-メトキシエチル）-1,4,7-トリアザ
シクロノナン（L）の合成 1,4,7-トリアザシクロノナン0.950g(7.36mmol)をトルエ
ン40mlに溶解させ、2-メトキシエトキシブロマイド4.31
g(31.0mmol)及び水酸化カリウム1.74g(31.0mmol)を加
え、80℃で6時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、水酸化カリウム1.74gを加え、室温で一晩撹拌し
た。この反応混合物から塩をろ過し、トルエン10mlで3
回洗浄し、ろ液及び洗液をエバポレーターで濃縮した。
これをクーゲル蒸留し、0.2mmHg下、約185℃の留分とし
てトリアザシクロノナン化合物を得た。収量1.98g、収
率89％であった。
シクロノナン（L）の合成 1,4,7-トリアザシクロノナン0.950g(7.36mmol)をトルエ
ン40mlに溶解させ、2-メトキシエトキシブロマイド4.31
g(31.0mmol)及び水酸化カリウム1.74g(31.0mmol)を加
え、80℃で6時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却
し、水酸化カリウム1.74gを加え、室温で一晩撹拌し
た。この反応混合物から塩をろ過し、トルエン10mlで3
回洗浄し、ろ液及び洗液をエバポレーターで濃縮した。
これをクーゲル蒸留し、0.2mmHg下、約185℃の留分とし
てトリアザシクロノナン化合物を得た。収量1.98g、収
率89％であった。
【００２１】以下のデータより目的とするトリアザシク
ロノナン化合物であることを同定した。 1H-NMR(ppm/600MHz,CDCl3)：2.73(t,6H)、2.79(s,12
H)、3.34(s,9H)、3.46(t,6H) 13C-NMR(ppm/150MHz,CDCl3)：56.7、58.1、58.9、71.
7 IR(cm-1)：2925、2874、2814、1456、1359、1120 元素分析：L/0.5H2O（C15H34N3O3.5）計算値C(57.64
%)、H(10.99%)、N(13.44%)／測定値C(57.97%)、H(11.45
%)、N(13.57%)
ロノナン化合物であることを同定した。 1H-NMR(ppm/600MHz,CDCl3)：2.73(t,6H)、2.79(s,12
H)、3.34(s,9H)、3.46(t,6H) 13C-NMR(ppm/150MHz,CDCl3)：56.7、58.1、58.9、71.
7 IR(cm-1)：2925、2874、2814、1456、1359、1120 元素分析：L/0.5H2O（C15H34N3O3.5）計算値C(57.64
%)、H(10.99%)、N(13.44%)／測定値C(57.97%)、H(11.45
%)、N(13.57%)
【００２２】(ii)（1,4,7-トリス（2-メトキシエチル）
-1,4,7-トリアザシクロノナン）CuCl2錯体（LCuCl2）の
合成 (i）で合成した1,4,7-トリス（2-メトキシエチル）-1,
4,7-トリアザシクロノナン0.36ｇにメタノール10mlを入
れて均一にした後、塩化第二銅・２水和物0.19gを含む
メタノール溶液10mlを入れて、室温で2時間撹拌した。
反応終了後、溶媒を真空留去し、無水ジエチルエーテル
で３回洗浄することにより銅錯体を得た。収量0.39g、
収率71％であった。本銅錯体の同定は元素分析により行
った。 LCuCl2/0.5MeOH/0.5H2O（C15.5H36N3O4CuCl2） 計算値：C(40.22%)、H(7.84%)、N(9.08%)、Cl(15.32%) 測定値：C(40.38%)、H(7.36%)、N(9.42%)、Cl(15.60%)
-1,4,7-トリアザシクロノナン）CuCl2錯体（LCuCl2）の
合成 (i）で合成した1,4,7-トリス（2-メトキシエチル）-1,
4,7-トリアザシクロノナン0.36ｇにメタノール10mlを入
れて均一にした後、塩化第二銅・２水和物0.19gを含む
メタノール溶液10mlを入れて、室温で2時間撹拌した。
反応終了後、溶媒を真空留去し、無水ジエチルエーテル
で３回洗浄することにより銅錯体を得た。収量0.39g、
収率71％であった。本銅錯体の同定は元素分析により行
った。 LCuCl2/0.5MeOH/0.5H2O（C15.5H36N3O4CuCl2） 計算値：C(40.22%)、H(7.84%)、N(9.08%)、Cl(15.32%) 測定値：C(40.38%)、H(7.36%)、N(9.42%)、Cl(15.60%)
【００２３】(iii)水溶性試験
まず、（ii）で合成した(1,4,7-トリス（2-メトキシエ
チル）-1,4,7-トリアザシクロノナン)CuCl2錯体５ｍｇ
に蒸留水5μＬを加えたところ、錯体は完全に溶解し
た。 比較例１ J.Am.Chem.Soc.,120,8529-8530(1998)に記載された方法
により合成した(1,4,7-トリイソプロピル-1,4,7-トリア
ザシクロノナン)CuCl2錯体５ｍｇに蒸留水5μＬを加え
たが、錯体はほとんど溶解しなかった。
チル）-1,4,7-トリアザシクロノナン)CuCl2錯体５ｍｇ
に蒸留水5μＬを加えたところ、錯体は完全に溶解し
た。 比較例１ J.Am.Chem.Soc.,120,8529-8530(1998)に記載された方法
により合成した(1,4,7-トリイソプロピル-1,4,7-トリア
ザシクロノナン)CuCl2錯体５ｍｇに蒸留水5μＬを加え
たが、錯体はほとんど溶解しなかった。
【００２４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に従えば、
その環上にＮ−置換基を有するが、反応触媒などとして
用いても反応成分などとの反応性が低く、かつ水溶性の
高い、新規なトリアザシクロノナン化合物及びその金属
錯体を提供することができる。したがって本発明のトリ
アザシクロノナン化合物は水溶性が高く、また従来のご
とくヒドロキシアルキル基やアルコキシメチル基等を有
しないため、反応基質や反応溶媒が制限されることはな
いので、種々の精密化学品や高機能触媒等を合成するた
めの中間体や出発物質として有用である。
その環上にＮ−置換基を有するが、反応触媒などとして
用いても反応成分などとの反応性が低く、かつ水溶性の
高い、新規なトリアザシクロノナン化合物及びその金属
錯体を提供することができる。したがって本発明のトリ
アザシクロノナン化合物は水溶性が高く、また従来のご
とくヒドロキシアルキル基やアルコキシメチル基等を有
しないため、反応基質や反応溶媒が制限されることはな
いので、種々の精密化学品や高機能触媒等を合成するた
めの中間体や出発物質として有用である。
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フロントページの続き
(72)発明者 諸岡 良彦
神奈川県横浜市青葉区藤が丘２丁目41番
21 東工大宿舎404
(72)発明者 小林 四郎
茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術
院物質工学工業技術研究所内
(56)参考文献 特開 平８−311023（ＪＰ，Ａ)
特表 平10−512584（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 255/02
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるトリアザシクロ
ノナン化合物。 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子を表す。Ｒ３は炭素原
子数１〜６のアルキル基を表す。ｎは１〜２０の整数を
表す。すべてのＲ ３及びｎは互いに同一でも異なってい
てもよい。） - 【請求項２】 一般式（II）で表されるトリアザシクロ
ノナン化合物の金属錯体。 一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子を表す。Ｒ３は炭素原
子数１〜６のアルキル基を表す。ｎは１〜２０の整数を
表す。すべてのＲ ３及びｎは互いに同一でも異なってい
てもよい。Ｍは金属原子、Ｘはカウンターアニオンであ
り、ｍはＸの個数であって、０又は１以上の整数であ
る。）
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| JP10849599A JP3522578B2 (ja) | 1999-04-15 | 1999-04-15 | 水溶性の高いトリアザシクロノナン化合物及びその金属錯体 |
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| JP10849599A JP3522578B2 (ja) | 1999-04-15 | 1999-04-15 | 水溶性の高いトリアザシクロノナン化合物及びその金属錯体 |
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|---|---|
| JP2000302767A JP2000302767A (ja) | 2000-10-31 |
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| JP (1) | JP3522578B2 (ja) |
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| JP4104503B2 (ja) * | 2003-08-21 | 2008-06-18 | 花王株式会社 | ポリウレタン製造用触媒 |
-
1999
- 1999-04-15 JP JP10849599A patent/JP3522578B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP2000302767A (ja) | 2000-10-31 |
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