JP3503311B2 - 分子配向光学部品及びその製造法 - Google Patents
分子配向光学部品及びその製造法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は軽量で、耐熱性・耐
候性に優れたプラスチック製分子配向光学部品であり、
液晶パネル等に使用される偏光板、視野角制御板、液晶
配向膜が生産性良く製造できる。
候性に優れたプラスチック製分子配向光学部品であり、
液晶パネル等に使用される偏光板、視野角制御板、液晶
配向膜が生産性良く製造できる。
【０００２】
【従来の技術】ガラスおよびプラスチック中に、無機化
合物や有機化合物を一定方向に配向させ偏光性能を付与
したものが提案されている。ガラス中に分子を配向させ
たものとしては、銀塩をガラス延伸方向に析出配向させ
た赤外線偏光ガラスが市販されており、銀塩粒子のサイ
ズをコントロールすることにより、消光比１：１０００
〜１００００の高性能な偏光性能を有している。しかし
ながら重い、薄型大面積化が困難である。使用で
きる波長域が可視光領域ではない等の問題点がある。
合物や有機化合物を一定方向に配向させ偏光性能を付与
したものが提案されている。ガラス中に分子を配向させ
たものとしては、銀塩をガラス延伸方向に析出配向させ
た赤外線偏光ガラスが市販されており、銀塩粒子のサイ
ズをコントロールすることにより、消光比１：１０００
〜１００００の高性能な偏光性能を有している。しかし
ながら重い、薄型大面積化が困難である。使用で
きる波長域が可視光領域ではない等の問題点がある。
【０００３】一方プラスチック中に分子を配向させたも
のとしては、ポリビニルアルコールなどの延伸フィルム
にヨウ素あるいは２色性色素をドープし配向させた偏光
フィルムが市販されており、可視光領域において偏光度
９０％以上の性能を有している。しかしながら上記ガラ
スの問題点を解決できるものの、耐熱性、耐候性に劣
る。また、低価格を達成するために更に生産性の良い、
偏光性能の優れたプラスチック製分子配向光学部品の開
発が望まれている。
のとしては、ポリビニルアルコールなどの延伸フィルム
にヨウ素あるいは２色性色素をドープし配向させた偏光
フィルムが市販されており、可視光領域において偏光度
９０％以上の性能を有している。しかしながら上記ガラ
スの問題点を解決できるものの、耐熱性、耐候性に劣
る。また、低価格を達成するために更に生産性の良い、
偏光性能の優れたプラスチック製分子配向光学部品の開
発が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記の課題を
解決し、軽量で、数μｍ〜数ｃｍの厚みのものが大
面積でも成形可能であり、可視ないし赤外領域の光線
に使用可能で、選択できる光学性能の幅が広く、かつ
制御しやすく、耐熱性、耐候性に優れ、生産性に優
れる分子配向光学部品を提供することを目的としたもの
である。
解決し、軽量で、数μｍ〜数ｃｍの厚みのものが大
面積でも成形可能であり、可視ないし赤外領域の光線
に使用可能で、選択できる光学性能の幅が広く、かつ
制御しやすく、耐熱性、耐候性に優れ、生産性に優
れる分子配向光学部品を提供することを目的としたもの
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討を行った結果、光硬化性液体モ
ノマーに炭素数６〜１００の炭化水素（Ｏ、Ｓ、Ｎ等他
の元素を含んでいてもよい）にシアノ基が結合したシア
ノ基含有化合物を溶解し、光を照射すると、硬化に際し
てポリマー中にシアノ基含有化合物が一定方向に配列す
る現像を見い出し、分子配向した光学部品を作製するこ
とに成功した。即ち、本発明は炭素数６〜１００の炭化
水素（Ｏ、Ｓ、Ｎ等他の元素を含んでいてもよい）にシ
アノ基が結合したシアノ基含有化合物を溶解した光硬化
性液状モノマーを賦形すると共に一定方向の光を照射す
ることにより、シアノ基含有化合物を配向せしめると共
に光硬化性液状モノマーを硬化せしめる分子配向光学部
品の製造法、及びそれによって得られた光学部品に関す
る。
解決するために鋭意検討を行った結果、光硬化性液体モ
ノマーに炭素数６〜１００の炭化水素（Ｏ、Ｓ、Ｎ等他
の元素を含んでいてもよい）にシアノ基が結合したシア
ノ基含有化合物を溶解し、光を照射すると、硬化に際し
てポリマー中にシアノ基含有化合物が一定方向に配列す
る現像を見い出し、分子配向した光学部品を作製するこ
とに成功した。即ち、本発明は炭素数６〜１００の炭化
水素（Ｏ、Ｓ、Ｎ等他の元素を含んでいてもよい）にシ
アノ基が結合したシアノ基含有化合物を溶解した光硬化
性液状モノマーを賦形すると共に一定方向の光を照射す
ることにより、シアノ基含有化合物を配向せしめると共
に光硬化性液状モノマーを硬化せしめる分子配向光学部
品の製造法、及びそれによって得られた光学部品に関す
る。
【０００６】本発明で光学部品とは、光フィルター、偏
光板、位相差板、視野角制御板、液晶配向膜等の液晶パ
ネル部材、光通信用アイソレータ、電照広告板、照明カ
バー、各種窓材等光が照射され透過、反射するもの全て
を意味する。シート状体とは前面が平坦な成形物全てを
意味し、肉厚には制限されない。従って、一般にはフィ
ルム、シート、ブロックと称されるものを含む。
光板、位相差板、視野角制御板、液晶配向膜等の液晶パ
ネル部材、光通信用アイソレータ、電照広告板、照明カ
バー、各種窓材等光が照射され透過、反射するもの全て
を意味する。シート状体とは前面が平坦な成形物全てを
意味し、肉厚には制限されない。従って、一般にはフィ
ルム、シート、ブロックと称されるものを含む。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる光硬化性液状
モノマーは、光照射によって重合硬化し、透明な重合体
を形成するものであればよく、特に限定されないが、一
般には、（メタ）アクリレート系化合物が適している。
その中でも、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、
２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（２−（メタ）アク
リロイルオキシエトキシ）フェニルプロパン、ビス（オ
キシメチル）トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン
＝ジメタクリレート、ｐ−ビス〔β−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルチオ〕キシリレン、４，４′−ビス
〔β−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ〕ジフェ
ニルスルホン、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレ
ート等の多官能（メタ）アクリレート類、およびこれら
のモノマーと共重合可能な単官能モノマーとの混合物、
またこれらの多官能（メタ）アクリレート化合物と付加
重合可能なポリチオールとの混合物があげられる。単官
能モノマーとしては、例えばメチル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリチオールとし
ては、例えばペンタエリスリトールテトラキス（β−チ
オプロピオネート）、トリス〔２−（β−チオプロピオ
ニルオキシ）エチル〕トリイソシアヌレートなどが挙げ
られる。
モノマーは、光照射によって重合硬化し、透明な重合体
を形成するものであればよく、特に限定されないが、一
般には、（メタ）アクリレート系化合物が適している。
その中でも、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、
２，２−ビス〔４−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（２−（メタ）アク
リロイルオキシエトキシ）フェニルプロパン、ビス（オ
キシメチル）トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン
＝ジメタクリレート、ｐ−ビス〔β−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルチオ〕キシリレン、４，４′−ビス
〔β−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ〕ジフェ
ニルスルホン、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレ
ート等の多官能（メタ）アクリレート類、およびこれら
のモノマーと共重合可能な単官能モノマーとの混合物、
またこれらの多官能（メタ）アクリレート化合物と付加
重合可能なポリチオールとの混合物があげられる。単官
能モノマーとしては、例えばメチル（メタ）アクリレー
ト、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリチオールとし
ては、例えばペンタエリスリトールテトラキス（β−チ
オプロピオネート）、トリス〔２−（β−チオプロピオ
ニルオキシ）エチル〕トリイソシアヌレートなどが挙げ
られる。
【０００８】特に２官能以上の多官能アクリレートが好
ましい。これらの光硬化性液状モノマーを硬化させる際
使用される光重合開始剤としては公知のものが挙げら
れ、これらを２種以上併用してもよい。例えば、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キシド、トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィン酸
メチルエステル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、ベンゾフェノン、ジフェノキシベンゾフェノ
ンなどである。また必要に応じ光硬化性液状モノマーに
酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤等を添加して硬化さ
せることもできる。
ましい。これらの光硬化性液状モノマーを硬化させる際
使用される光重合開始剤としては公知のものが挙げら
れ、これらを２種以上併用してもよい。例えば、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キシド、トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィン酸
メチルエステル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、ベンゾフェノン、ジフェノキシベンゾフェノ
ンなどである。また必要に応じ光硬化性液状モノマーに
酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤等を添加して硬化さ
せることもできる。
【０００９】シアノ基含有化合物は、シアノ基を有する
化合物を広く使用することができるが、一般的には炭素
数がＣ6 〜Ｃ100 、好ましくはＣ8 〜Ｃ100 程度の炭化
水素（Ｏ，Ｓ，Ｎ等他の元素を含んでもよい）にシアノ
基が結合した化合物が用いられる。特に、アリール化合
物、脂環式化合物あるいは縮合多環化合物等の環構造を
有する化合物が好ましい。これ等の化合物は環構造に
Ｎ，Ｏ，Ｓ等のヘテロ原子を含んでもよい。シアノ基数
は特に制限されず、１個以上有すればよい。複数のシア
ノ基が結合するときは、シアノ基は化合物の中心に対し
て同じ側にあってもよいし、また、対象側にあってもよ
い。
化合物を広く使用することができるが、一般的には炭素
数がＣ6 〜Ｃ100 、好ましくはＣ8 〜Ｃ100 程度の炭化
水素（Ｏ，Ｓ，Ｎ等他の元素を含んでもよい）にシアノ
基が結合した化合物が用いられる。特に、アリール化合
物、脂環式化合物あるいは縮合多環化合物等の環構造を
有する化合物が好ましい。これ等の化合物は環構造に
Ｎ，Ｏ，Ｓ等のヘテロ原子を含んでもよい。シアノ基数
は特に制限されず、１個以上有すればよい。複数のシア
ノ基が結合するときは、シアノ基は化合物の中心に対し
て同じ側にあってもよいし、また、対象側にあってもよ
い。
【００１０】具体的には、次の化合物を用いることがで
きる。アクリロニトリル、シアノアダマンタン、シアノ
ベンズアルデヒド、シアノ安息香酸、α−シアノケイ皮
酸エチルエステル、シアノベンゼン、シアノフェノー
ル、シアノトルエン、シアノナフタレン、シアノチオフ
ェン、シアノピリジン、シアノインドール、９−シアノ
フェナントレン、９−シアノアントラセン、クロロベン
ゾニトリル、４−シアノビフェニル、４−シアノ安息香
酸クロライド、Ｎ−（２−シアノエチル）ピペリジン、
２−シアノ−６−メトキシベンゾトリアゾール、４−シ
アノフェニル、４−ブチルベンゾエート、４′−ペンチ
ル−４−ビフェニルカルボニトリル、４′−アミロキシ
ベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−ｎ−ブトキ
シベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−エトキシ
ベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−シアノベン
ジリデン−４−ｎ−ブトキシアニリン、４−（４′−メ
トキシベンジリデン）アミノベンゾニトリル、４−（３
−ブテニロキシ）ベンゾイックアシッド、４′−シアノ
フェニルエステルなどの単官能シアノ化合物、ジシアノ
ヘキサン、ジシアノベンゼン、ジシアノアニリン、２，
６−ジシアノトルエン、１，２−ジシアノナフタレン、
２，３−ジシアノナフタレン、９，１０−ジシアノアン
トラセン、２，５−ジシアノ−ｐ−キシレン、α，α′
−ジシアノ−ｐ−キシレン、４−ｎ−プロポキシフタロ
ニトリル、４−フェノキシフタロニトリル、α，β−ジ
シアノビフェニル、１，２−ジシアノ−３，４，５，６
−テトラフルオロベンゼン、１，２−ジシアノ−４，５
−ジクロロベンゼン、２，３−ジシアノヒドロキノン、
４，５−ジシアノイミダゾール、２，３−ジシアノピラ
ジン、１−（ジシアノメチレン）−３−イミノイソイン
ドリン、Ｄ（−）−アミグダリン、１，１′−アゾビス
（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、９−ジシア
ノメチレン−２，４，７−トリニトロフルオレン、２，
３−ジシアノ−５，６−ジクロロ−ｐ−ベンゾキノン、
２−（ジシアノメチレン）インダン−１，３−ジオン、
４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４−ジ
メチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン、ｆｒａｎｓ
ｏｒｃｉｓ−１，２−ジシアノ−１，２−ビス（２，
４，５−トリメチル−３−チエニル）エテン、１，２，
４，５−テトラシアノベンゼン、７，７，８，８−テト
ラシアノジメタン、１１，１１，１２，１２−テトラシ
アノナフト−２，６−キノジメタンなどの多官能シアノ
化合物が挙げられる。これらの中で好ましくは多官能シ
アノ化合物であり、その中でも２，３−ジシアノナフタ
レン、２−（ジシアノメチレン）インダン−１，３−ジ
オン、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−
（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン、７，
７，８，８−テトラシアノキノジメタンが特に好まし
い。
きる。アクリロニトリル、シアノアダマンタン、シアノ
ベンズアルデヒド、シアノ安息香酸、α−シアノケイ皮
酸エチルエステル、シアノベンゼン、シアノフェノー
ル、シアノトルエン、シアノナフタレン、シアノチオフ
ェン、シアノピリジン、シアノインドール、９−シアノ
フェナントレン、９−シアノアントラセン、クロロベン
ゾニトリル、４−シアノビフェニル、４−シアノ安息香
酸クロライド、Ｎ−（２−シアノエチル）ピペリジン、
２−シアノ−６−メトキシベンゾトリアゾール、４−シ
アノフェニル、４−ブチルベンゾエート、４′−ペンチ
ル−４−ビフェニルカルボニトリル、４′−アミロキシ
ベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−ｎ−ブトキ
シベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−エトキシ
ベンジリデン−４−シアノアニリン、４′−シアノベン
ジリデン−４−ｎ−ブトキシアニリン、４−（４′−メ
トキシベンジリデン）アミノベンゾニトリル、４−（３
−ブテニロキシ）ベンゾイックアシッド、４′−シアノ
フェニルエステルなどの単官能シアノ化合物、ジシアノ
ヘキサン、ジシアノベンゼン、ジシアノアニリン、２，
６−ジシアノトルエン、１，２−ジシアノナフタレン、
２，３−ジシアノナフタレン、９，１０−ジシアノアン
トラセン、２，５−ジシアノ−ｐ−キシレン、α，α′
−ジシアノ−ｐ−キシレン、４−ｎ−プロポキシフタロ
ニトリル、４−フェノキシフタロニトリル、α，β−ジ
シアノビフェニル、１，２−ジシアノ−３，４，５，６
−テトラフルオロベンゼン、１，２−ジシアノ−４，５
−ジクロロベンゼン、２，３−ジシアノヒドロキノン、
４，５−ジシアノイミダゾール、２，３−ジシアノピラ
ジン、１−（ジシアノメチレン）−３−イミノイソイン
ドリン、Ｄ（−）−アミグダリン、１，１′−アゾビス
（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、９−ジシア
ノメチレン−２，４，７−トリニトロフルオレン、２，
３−ジシアノ−５，６−ジクロロ−ｐ−ベンゾキノン、
２−（ジシアノメチレン）インダン−１，３−ジオン、
４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−（４−ジ
メチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン、ｆｒａｎｓ
ｏｒｃｉｓ−１，２−ジシアノ−１，２−ビス（２，
４，５−トリメチル−３−チエニル）エテン、１，２，
４，５−テトラシアノベンゼン、７，７，８，８−テト
ラシアノジメタン、１１，１１，１２，１２−テトラシ
アノナフト−２，６−キノジメタンなどの多官能シアノ
化合物が挙げられる。これらの中で好ましくは多官能シ
アノ化合物であり、その中でも２，３−ジシアノナフタ
レン、２−（ジシアノメチレン）インダン−１，３−ジ
オン、４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−６−
（４−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン、７，
７，８，８−テトラシアノキノジメタンが特に好まし
い。
【００１１】シアノ化合物の添加量は光硬化性液状モノ
マー１００重量部に対して０．００１〜５０重量部、好
ましくは０．０１〜１０重量部、特に好ましくは０．１
〜１重量部である。光硬化性液状モノマーにシアノ基含
有化合物及び光重合開始剤を混合した重合用モノマー組
成物はガラス、プラスチック等透明な注型用型あるいは
平板上で賦形された後光によって重合される。
マー１００重量部に対して０．００１〜５０重量部、好
ましくは０．０１〜１０重量部、特に好ましくは０．１
〜１重量部である。光硬化性液状モノマーにシアノ基含
有化合物及び光重合開始剤を混合した重合用モノマー組
成物はガラス、プラスチック等透明な注型用型あるいは
平板上で賦形された後光によって重合される。
【００１２】図に基づいて更に詳細に説明すれば、図１
は、シート状体の光学部品１の製造例を示すものであ
り、各成分が調合された液状モノマー組成物２はガラス
板３上の枠状スペーサー４中に注型されてシート状に賦
形される。シート状に賦形された液状モノマー組成物２
の上方に液状モノマー上面に対して平行（水平）に線光
源５が設けられ、一定方向の光を照射して液状モノマー
２を硬化する。
は、シート状体の光学部品１の製造例を示すものであ
り、各成分が調合された液状モノマー組成物２はガラス
板３上の枠状スペーサー４中に注型されてシート状に賦
形される。シート状に賦形された液状モノマー組成物２
の上方に液状モノマー上面に対して平行（水平）に線光
源５が設けられ、一定方向の光を照射して液状モノマー
２を硬化する。
【００１３】光源としては拡散光源を用い、液状モノマ
ー面の照度が傾斜するように、照射光量に分布をもった
光を照射する。本発明において、一定方向の光を照射す
るとは、賦形された液状モノマー組成物面に対して経時
的に光の照射角度が変化しないことを意味する。通常
は、賦形された液状モノマーと光源を固定静置した状態
で照射する。光の照射を受けた液状モノマー組成物２は
光硬化すると共に、共存するシアノ基含有化合物は、線
光源５の線の方向に配向する。線光源を複数使用すると
きは、線光源を互に平行状態に設置する（図示せず）と
図１に示すようにシアノ基を有する化合物は一方向に配
向する。
ー面の照度が傾斜するように、照射光量に分布をもった
光を照射する。本発明において、一定方向の光を照射す
るとは、賦形された液状モノマー組成物面に対して経時
的に光の照射角度が変化しないことを意味する。通常
は、賦形された液状モノマーと光源を固定静置した状態
で照射する。光の照射を受けた液状モノマー組成物２は
光硬化すると共に、共存するシアノ基含有化合物は、線
光源５の線の方向に配向する。線光源を複数使用すると
きは、線光源を互に平行状態に設置する（図示せず）と
図１に示すようにシアノ基を有する化合物は一方向に配
向する。
【００１４】また、線光源として、図２に示すように互
に直交する線光源５ａ，５ｂを用いたときは、シアノ基
を含有する化合物は互に直交する方向の２種の配向が生
じる。光源として点光源５ｃを用いたときは、図３に示
すようにシアノ基を含有する化合物は同心円状に配向す
る。部分的に分子配向状態を作製する場合には、マスク
等を用いて配向部分に選択的光照射を行った後、全体を
回転させながら均一に光を照射するなどして段階的に硬
化を行う。
に直交する線光源５ａ，５ｂを用いたときは、シアノ基
を含有する化合物は互に直交する方向の２種の配向が生
じる。光源として点光源５ｃを用いたときは、図３に示
すようにシアノ基を含有する化合物は同心円状に配向す
る。部分的に分子配向状態を作製する場合には、マスク
等を用いて配向部分に選択的光照射を行った後、全体を
回転させながら均一に光を照射するなどして段階的に硬
化を行う。
【００１５】照射光の強度は、分子配向の程度と硬化面
積を考慮して決定されるが、数ｍｗ／ｃｍ2 〜数百ｍｗ
／ｃｍ2 の照度範囲の光が用いられる。照射時間は硬化
させるモノマーおよび膜厚を考慮して設定されるが、光
強度分布の最低照度の部分においても全照射光量が１ｍ
Ｊ／ｃｍ2 以上となるよう、すなわち硬化が完了するよ
うに行う。光照射の光源としては、光硬化性液状モノマ
ーや光重合開始剤の特性波長に応じて適宜選択すること
ができる。一般には、高圧水銀灯、メタルハライドラン
プ、ショートアークランプ等の紫外線光源を、点光源あ
るいは線光源として用いるが、光増感剤との併用でレー
ザー等の可視、赤外光源の使用も可能である。
積を考慮して決定されるが、数ｍｗ／ｃｍ2 〜数百ｍｗ
／ｃｍ2 の照度範囲の光が用いられる。照射時間は硬化
させるモノマーおよび膜厚を考慮して設定されるが、光
強度分布の最低照度の部分においても全照射光量が１ｍ
Ｊ／ｃｍ2 以上となるよう、すなわち硬化が完了するよ
うに行う。光照射の光源としては、光硬化性液状モノマ
ーや光重合開始剤の特性波長に応じて適宜選択すること
ができる。一般には、高圧水銀灯、メタルハライドラン
プ、ショートアークランプ等の紫外線光源を、点光源あ
るいは線光源として用いるが、光増感剤との併用でレー
ザー等の可視、赤外光源の使用も可能である。
【００１６】シアノ基含有化合物が配列する原理は、必
ずしも解明されていないが、下記２点の要因によりその
配向方向が決定されているようである。 シアノ基含有化合物の分子構造。特に分子中のシアノ
基の位置と結合方向。 硬化時の照射光の強度分布と硬化収縮の方向。 たとえば比較的直鎖状のシアノ基含有化合物を用いた場
合には、シート面内で光強度が一定な方向に一様に配列
する（図１）。一方側鎖にシアノ基を含有する化合物の
場合にはシート厚み方向にも配向成分を有する配列方向
がかなり分子中のシアノ基の位置や結合方向によって左
右されることは、この高誘電率部位が、照射光すなわち
電磁波と相互作用し、分子全体としての配向方向を決定
していると考えられる。特に分子内に２個以上のシアノ
基を有する化合物の場合に、より分子配向が一方向に固
定化される作用が強い。
ずしも解明されていないが、下記２点の要因によりその
配向方向が決定されているようである。 シアノ基含有化合物の分子構造。特に分子中のシアノ
基の位置と結合方向。 硬化時の照射光の強度分布と硬化収縮の方向。 たとえば比較的直鎖状のシアノ基含有化合物を用いた場
合には、シート面内で光強度が一定な方向に一様に配列
する（図１）。一方側鎖にシアノ基を含有する化合物の
場合にはシート厚み方向にも配向成分を有する配列方向
がかなり分子中のシアノ基の位置や結合方向によって左
右されることは、この高誘電率部位が、照射光すなわち
電磁波と相互作用し、分子全体としての配向方向を決定
していると考えられる。特に分子内に２個以上のシアノ
基を有する化合物の場合に、より分子配向が一方向に固
定化される作用が強い。
【００１７】シアノ基含有化合物の種類、添加量を変え
ることにより、また、硬化時の照射光の強度分布や方向
を変えることにより、その配向方向や程度をコントロー
ルすることができる。更には選択的な光照射により、フ
ィルムやシートの所望の位置に、分子配向した部位を作
製することができる。この分子配向を利用し、たとえば
シート状体面内に２次元的に配向させれば、配向方向の
偏波のみ透過あるいは吸収する偏光板を作製できるし、
シート状体表面の配向を利用して液晶配向膜をラビング
レスで作製できる。また、シート状体厚み方向に配向さ
せれば、シート状体面に対し特定の入射角度を持って入
射する光線は透過し、それ以外の角度では散乱し不透明
な視野角制御板が作製できる。
ることにより、また、硬化時の照射光の強度分布や方向
を変えることにより、その配向方向や程度をコントロー
ルすることができる。更には選択的な光照射により、フ
ィルムやシートの所望の位置に、分子配向した部位を作
製することができる。この分子配向を利用し、たとえば
シート状体面内に２次元的に配向させれば、配向方向の
偏波のみ透過あるいは吸収する偏光板を作製できるし、
シート状体表面の配向を利用して液晶配向膜をラビング
レスで作製できる。また、シート状体厚み方向に配向さ
せれば、シート状体面に対し特定の入射角度を持って入
射する光線は透過し、それ以外の角度では散乱し不透明
な視野角制御板が作製できる。
【００１８】
【実施例】以下の実施例は本発明をより具体的に説明す
るためのものである。なお例中の部は重量部を示す。ま
た実施例記載の分子配向シートの偏光度は下記式に従い
求めた。
るためのものである。なお例中の部は重量部を示す。ま
た実施例記載の分子配向シートの偏光度は下記式に従い
求めた。
【００１９】
【数１】
【００２０】実施例１
ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシ
リレン１００部に、２，３−ジシアノナフタレン０．１
部、光重合開始剤として、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルジフェニルホスフィンオキサイド０．１部を均一
に攪拌混合した。この組成物をスペーサーとして厚さ１
ｍｍのシリコン板を用いたガラス型に注液しガラス面よ
り距離４０ｃｍで上方にあるメタルハライドランプにて
３分間紫外線を照射した。照射光の強度分布は図４に示
す通りであった。照射後離型して硬化物を得た。硬化物
の光線透過率は４００〜９００ｎｍの範囲で５０％、偏
光度は９０％であった。この硬化物を１００℃で１００
時間オーブン中で加熱した後の光線透過率、偏光度に低
下は見られなかった。
リレン１００部に、２，３−ジシアノナフタレン０．１
部、光重合開始剤として、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルジフェニルホスフィンオキサイド０．１部を均一
に攪拌混合した。この組成物をスペーサーとして厚さ１
ｍｍのシリコン板を用いたガラス型に注液しガラス面よ
り距離４０ｃｍで上方にあるメタルハライドランプにて
３分間紫外線を照射した。照射光の強度分布は図４に示
す通りであった。照射後離型して硬化物を得た。硬化物
の光線透過率は４００〜９００ｎｍの範囲で５０％、偏
光度は９０％であった。この硬化物を１００℃で１００
時間オーブン中で加熱した後の光線透過率、偏光度に低
下は見られなかった。
【００２１】実施例２
２，３−ジシアノナフタレンの代りに、２−（ジシアノ
メチレン）インダン−１，３−ジオン０．１部を用いる
以外は実施例１と同様にして硬化物を得た。硬化物の５
００ｎｍにおける光線透過率は光線の入射角度（０°）
付近では光線透過率が２０％程度であるが、配向方向に
平行に入射角度を変化させると±１０°付近より透過率
が上昇し、±３０°付近で約５０％の最大透過率となっ
た。この硬化物を１００°で１００時間オーブン中で加
熱した後の視野角制御性能は加熱前と変化がなかった。
メチレン）インダン−１，３−ジオン０．１部を用いる
以外は実施例１と同様にして硬化物を得た。硬化物の５
００ｎｍにおける光線透過率は光線の入射角度（０°）
付近では光線透過率が２０％程度であるが、配向方向に
平行に入射角度を変化させると±１０°付近より透過率
が上昇し、±３０°付近で約５０％の最大透過率となっ
た。この硬化物を１００°で１００時間オーブン中で加
熱した後の視野角制御性能は加熱前と変化がなかった。
【図１】本発明製造例を説明するための模式斜視図、
【図２】他の本発明製造例を説明するための模式斜視
図、
図、
【図３】点光源を使用した製造法の例を説明するための
模式斜視図、
模式斜視図、
【図４】実施例１で用いた照射光の強度分布を示すグラ
フである。
フである。
１ 光学部品
２ 液状モノマー組成物
３ ガラス板
４ 枠状スペーサー
５ａ，５ｂ，５ｃ 光源
Claims (13)
- 【請求項１】 炭素数６〜１００の炭化水素（Ｏ、Ｓ、
Ｎ等他の元素を含んでいてもよい）にシアノ基が結合し
たシアノ基含有化合物を溶解した光硬化性液状モノマー
を賦形すると共に一定方向の光を照射することにより、
シアノ基含有化合物を配向せしめると共に光硬化性液状
モノマーを硬化せしめてなる分子配向光学部品。 - 【請求項２】 シアノ基含有化合物が環構造を有するも
のであることを特徴とする請求項１に記載の分子配向光
学部品。 - 【請求項３】 シアノ基含有化合物が複数のシアノ基を
有するものであることを特徴とする請求項１又は２に記
載の分子配向光学部品。 - 【請求項４】 特定の光線入射角度に対して選択的散乱
能を有し、視野角制御機能をもつ請求項１ないし３のい
ずれかに記載の分子配向光学部品。 - 【請求項５】 分子配向光学部品がシート状体である請
求項１ないし４のいずれかに記載の分子配向光学部品。 - 【請求項６】 シアノ基含有化合物が炭素数６〜１００
の炭化水素（Ｏ、Ｓ、Ｎ等他の元素を含んでいてもよ
い）にシアノ基が結合したシアノ基含有化合物を溶解し
た光硬化性液状モノマーを、賦形すると共に一定方向の
光を照射することにより、シアノ基含有化合物を配向せ
しめると共に光硬化性液状モノマーを硬化せしめること
を特徴とする分子配向光学部品の製造方法。 - 【請求項７】 シアノ基含有化合物が環構造を有するも
のであることを特徴とする請求項６に記載の分子配向光
学部品。 - 【請求項８】 シアノ基含有化合物が複数のシアノ基を
有するものであることを特徴とする請求項６又は７に記
載の分子配向光学部品。 - 【請求項９】 光硬化性液体モノマーが、分子内に２個
以上の不飽和結合を有する多官能（メタ）アクリレート
を必須成分とするモノマーである請求項６ないし８のい
ずれかに記載の分子配向光学部品の製造方法。 - 【請求項１０】 光の照射が賦形された光硬化性液状モ
ノマー表面に対して平行に設けられた線状光源によって
硬化される請求項６ないし９のいずれかに記載の分子配
向光学部品の製造方法。 - 【請求項１１】 線状光源が互いに平行な複数の線光源
である請求項１０記載の分子配向光学部品の製造方法。 - 【請求項１２】 線状光源が互いに直交する方向に設け
られた線光源である請求項１０記載の分子配向光学部品
の製造方法。 - 【請求項１３】 光の照射が点光源である請求項６ない
し９のいずれかに記載の分子配向光学部品の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32281995A JP3503311B2 (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | 分子配向光学部品及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32281995A JP3503311B2 (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | 分子配向光学部品及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09159819A JPH09159819A (ja) | 1997-06-20 |
| JP3503311B2 true JP3503311B2 (ja) | 2004-03-02 |
Family
ID=18147974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32281995A Expired - Fee Related JP3503311B2 (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | 分子配向光学部品及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3503311B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8675068B2 (en) | 2008-04-11 | 2014-03-18 | Nearmap Australia Pty Ltd | Systems and methods of capturing large area images in detail including cascaded cameras and/or calibration features |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW353046B (en) * | 1997-06-06 | 1999-02-21 | Sumitomo Chemical Co | Method for producing phase retarder film |
| AU2001227110A1 (en) | 2000-01-27 | 2001-08-07 | Fuji Photo Film Co. Ltd. | Sheet polarizer on which light-scattering polarizing element and light-absorption polarizing element are provided in multiyear |
| JP2002006137A (ja) * | 2000-06-27 | 2002-01-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 偏光板、異方性散乱体の製造方法および液晶表示装置 |
-
1995
- 1995-12-12 JP JP32281995A patent/JP3503311B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8675068B2 (en) | 2008-04-11 | 2014-03-18 | Nearmap Australia Pty Ltd | Systems and methods of capturing large area images in detail including cascaded cameras and/or calibration features |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09159819A (ja) | 1997-06-20 |
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