JP3471075B2

JP3471075B2 - ２サイクルエンジン用潤滑油組成物

Info

Publication number: JP3471075B2
Application number: JP12108094A
Authority: JP
Inventors: 峰夫加賀谷; 光明石丸; 昇石田
Original assignee: Nippon Oil Corp
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1994-06-02
Filing date: 1994-06-02
Publication date: 2003-11-25
Anticipated expiration: 2018-11-25
Also published as: JPH07331271A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、２サイクルエンジン用
潤滑油組成物に関し、詳しくは、排気煙（スモーク）の
発生が著しく低く、エンジンの始動性に優れ、かつ排気
系統のカーボン詰まりを防止する清浄性に優れ、エンジ
ン内の高温清浄性および低温清浄性に優れ、さらに潤滑
性に優れた２サイクルエンジン用潤滑油組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】２サイクルエンジンでは潤滑機構上、排
気ガスに同伴されて未燃焼のエンジン用潤滑油が排出さ
れるため、これがスモーク発生の原因となっている。

【０００３】スモークは環境汚染の立場からできるだけ
少ないことが望まれており、既に日本においてはスモー
クの発生が鉱油基油に比べて少ないポリブテンまたはポ
リイソブチレンを基油の主体とした、低スモークタイプ
の２サイクルエンジン用潤滑油が市場において広く普及
している。

【０００４】しかし、ポリブテンは粘着性物質であるた
めピストンとシリンダとの間の摩擦が大きくなることか
ら、鉱油基油と比較してエンジン出力の低下が避けられ
ない。またセルモーター始動では容量が小さい機種や、
リコイル（クランクプーリに紐を巻き付けて引っ張る始
動方式）である芝刈り機、チェインソー、発電機などの
機種においては、エンジン始動時にエンジンがかかりに
くい、または操作上かけにくいという問題がある。

【０００５】さらにポリブテンは鉱油より排気系統のカ
ーボン詰まりを起こしにくいとされているが、発進−停
止型走行が多い、例えば新聞配達のバイクにおいては、
低温時にはむしろ鉱油よりエマルションスラッジの生成
が多いことも報告されている。この排気系統のカーボン
やエマルションによる詰まりは、エンジンの燃焼に悪影
響を及ぼし、出力低下をきたす。

【０００６】このため、スモークが少なく、かつポリブ
テンなどのスモークレス油にみられるエンジンの出力低
下や始動性悪化、排気系統のカーボン詰まりを改善す
る、清浄性に優れた２サイクルエンジン用潤滑油の開発
が求められていた。

【０００７】

【課題を解決するために手段】本発明者らは２サイクル
エンジンに適した潤滑油組成物を開発すべく研究を重ね
た結果、特定の構造を有するポリオキシアルキレングリ
コール誘導体を基油として使用し、特定の構造を有する
含窒素化合物および／またはそのホウ素化物を特定量含
有させた場合に、従来の市販されている２サイクルエン
ジン用潤滑油と比較してエンジンの出力低下が少なく、
始動性に優れ、かつ排気系のカーボン閉塞がない低スモ
ークタイプの２サイクルエンジン用潤滑油組成物が得ら
れることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち本発明は、一般式（Ｉ）で表され
るポリオキシアルキレングリコール誘導体を基油とする
２サイクルエンジン用潤滑油組成物であって、鉱油系潤
滑油、合成系潤滑油および鉱油系希釈剤から選択された
単独または２種以上の合計含有量が、当該ポリオキシア
ルキレングリコール誘導体１００重量部に対して０重量
部以上１００重量部以下であり、

【０００９】

【化３】（式中、Ｒ¹およびＲ²は同一でも異なっていても良く、
それぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、あるいは炭
素数６〜２０のアリール基、アルキルアリール基または
アリールアルキル基であり、Ｒ¹とＲ²のどちらか一方ま
たは両方が炭素数６〜２０のアリール基、アルキルアリ
ール基またはアリールアルキル基である。Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵およびＲ⁶は同一でも異なっていても良く、それぞれ水
素、メチル基またはエチル基であり、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵およびＲ⁶の合計炭素数が１または２であり、ａは１〜
２００の整数である）かつ一般式（ＩＩ）で表わされる
含窒素化合物および／またはそのホウ素化物を組成物全
量基準で０．５〜３０重量％含有することを特徴とする
２サイクルエンジン用潤滑油組成物を提供する。

【００１０】

【化４】（式中、Ｘ，Ｙ¹，Ｙ²，・・・，Ｙ¹¹は水素原子または
脂肪酸から誘導される炭素数６〜３０のアシル基であ
り、Ｒ⁷は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｒ₁，ｒ
₂，・・・，ｒ₁₁は０または１の整数である。ただし、
１分子中に少なくとも１つのアシル基がある。）この２
サイクルエンジン用潤滑油組成物が前記式（ＩＩ）で表
される含窒素化合物のホウ素化物を含有することが好ま
しい。すなわち、本発明の第１の必須成分は一般式
（Ｉ）式で表されるポリオキシアルキレングリコール誘
導体である（以下、「成分（１）」と称する）。

【００１１】

【化５】式中、Ｒ¹およびＲ²は同一でも異なっていても良く、そ
れぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、あるいは炭素
数６〜２０のアリール基、アルキルアリール基またはア
リールアルキル基であり、Ｒ¹とＲ²のどちらか一方また
は両方が炭素数６〜２０のアリール基、アルキルアリー
ル基またはアリールアルキル基であって、具体的には例
えば水素；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
およびこれらの異性体などのアルキル基；フェニル基、
ナフチル基（全ての異性体を含む）などのアリール基；
トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブ
チルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニ
ル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニ
ルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル
基、ドデシルフェニル基、キシリル基、エチルメチルフ
ェニル基、ジエチルフェニル基、ジプロピルフェニル
基、ジブチルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナ
フチル基、プロピルナフチル基、ブチルナフチル基、ジ
メチルナフチル基、エチルメチルナフチル基、ジエチル
ナフチル基、ジプロピルナフチル基、ジブチルナフチル
基およびこれらの異性体などのアルキルアリール基；ベ
ンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基およ
びこれらの異性体などのアリールアルキル基を挙げるこ
とができる。

【００１２】一般式（Ｉ）中のＲ¹およびＲ²としては、
好ましくは水素、炭素数１〜４の直鎖状または分枝状の
アルキル基、フェニル基または直鎖状または分枝状のア
ルキル基を有する炭素数７〜１８のアルキルフェニル基
が用いられ、これらの基としては具体的には例えば、水
素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェ
ニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニ
ル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシ
ルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル
基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフ
ェニル基、キシリル基およびこれらの異性体などが挙げ
られる。

【００１３】さらに、より清浄性に優れるという点か
ら、（Ｉ）式中のＲ¹としては、水素、または直鎖状あ
るいは分枝状の炭素数１〜４のアルキル基（望ましくは
直鎖アルキル基）であることがより好ましく、これらの
基としては具体的には例えば、水素、メチル基、エチル
基、プロピル基およびブチル基およびこれらの異性体が
挙げられる。また同様の点から、（Ｉ）式中のＲ²とし
ては、炭素数１〜４の直鎖状または分枝状のアルキル基
（望ましくは直鎖アルキル基）、フェニル基または直鎖
状または分枝状のアルキル基を有する炭素数７〜１８の
アルキルフェニル基から選ばれた炭化水素基であること
がより好ましく、これらの基としては具体的には例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェ
ニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニ
ル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシ
ルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル
基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフ
ェニル基、キシリル基およびこれらの異性体などが挙げ
られる。

【００１４】一方、（Ｉ）式中、Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵およ
びＲ⁶は同一でも異なっていても良く、それぞれ水素、
メチル基またはエチル基であり、かつＲ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵
およびＲ⁶の合計炭素数が１または２である。

【００１５】さらに本発明においてａは１〜２００、好
ましくは２〜１００、さらに好ましくは５〜５０の整数
である。

【００１６】本発明の２サイクルエンジン用潤滑油組成
物で基油として使用するポリオキシアルキレングリコー
ル誘導体は上述したとおり、下記の一般式（ＩＩＩ）

【００１７】

【化６】で表されるポリオキシアルキレン鎖を有するものである
が、これは

【００１８】

【化７】一般式（ＩＶ）で表され、かつその中から選択される
１つの構造のオキシアルキレン基を単一の構成単位とし
て有する単独重合体、一般式（ＩＶ）で表され、かつその中から選択される
２種類以上の異なる構造のオキシアルキレン基を構成単
位として有するランダム共重合体やブロック共重合体
（この場合ａは一般式（ＩＶ）で表されるオキシアルキ
レン基の合計重合度を示す）、または〜から選択される２種類以上の重合体の混合物
（この場合ａは重合体混合物中で一般式（ＩＶ）で表さ
れるオキシアルキレン基の合計平均重合度をそれぞれ示
す）から誘導されるものであることを意味している。

【００１９】また成分（１）の粘度は任意であるが、１
００℃の粘度が１〜１００ｍｍ²／ｓ、望ましくは５〜
５０ｍｍ²／ｓのものが実用上好ましく用いられる。

【００２０】本発明の２サイクルエンジン用潤滑油組成
物においては、成分（１）を基油として使用するもので
あるが、必要に応じて、成分（１）に溶解する鉱油系潤
滑油、合成系潤滑油および鉱油系希釈剤を、単独または
２種類以上組み合わせて、基油として成分（１）に混合
することも可能である。これら他の基油の総混合割合は
本発明の２サイクルエンジン用潤滑油の特性を損なわな
い範囲であれば任意であるが、通常成分（１）１００重
量部に対して１００重量部以下、好ましくは５０重量部
以下である。

【００２１】本発明の第２の必須成分は、下記の一般式
（ＩＩ）で表わされる含窒素化合物および／またはその
ホウ素化物である（以下、「成分（２）」と称する）。

【００２２】

【化８】（ＩＩ）式中、Ｘ，Ｙ¹，Ｙ²，・・・，Ｙ¹¹は水素原子
または脂肪酸から誘導される炭素数６〜３０、好ましく
は１２〜２０のアシル基であり、Ｒ⁷は炭素数２〜４、
好ましくは２または３のアルキレン基を示し、ｒ₁，
ｒ₂，・・・，ｒ₁₁は０または１の整数であり、好まし
くはｒ₁＋ｒ₂＋・・・＋ｒ₁₁が３〜１１、さらに好まし
くは４〜１１である。ただし、１分子中に少なくとも１
つのアシル基がある。Ｘ，Ｙ¹，Ｙ²，・・・，Ｙ¹¹でい
う脂肪酸としては、炭素数６〜３０の飽和脂肪酸および
／または不飽和脂肪酸が挙げられるが、特に炭素数１２
〜２０の飽和脂肪酸が好ましく、好適な例としては、ド
デカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカ
ン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン
酸、ノナデカン酸、エイコサン酸、イソドデカン酸、イ
ソトリデカン酸、イソテトラデカン酸、イソペンタデカ
ン酸、イソヘキサデカン酸、イソヘプタデカン酸、イソ
オクタデカン酸、イソノナデカン酸、イソエイコサン酸
などの、直鎖構造または分岐構造を持つ脂肪酸またはこ
れらの混合物が挙げられる。Ｒ⁷のアルキレン基として
は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ブチレン基、イソブチレン基およびメチ
ルトリメチレン基等が挙げられるが、この中でもエチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基が好ましく、特に
エチレン基が好ましい。

【００２３】本発明で用いる成分（２）としては、市販
品を用いてもよく、ポリアルキレンポリアミンをアシル
化することにより合成したものを用いてもよい。この場
合、ポリアルキレンポリアミンとしては、一般式（Ｖ）
で表わされるものが好ましく使用できる。

【００２４】

【化９】（Ｖ）式中、Ｒ⁷は一般式（ＩＩ）のＲ⁷と同じであり、
ｂは２〜１１、好ましくは３〜１１、さらに好ましくは
４〜１１の整数である。

【００２５】ポリアルキレンポリアミンの具体例として
は、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミ
ン、ヘキサエチレンヘプタミン、ヘプタエチレンオクタ
ミン、オクタエチレンノナミン、ノナエチレンデカミ
ン、デカエチレンウンデカミン、ウンデカエチレンドデ
カミン、ジプロピレントリアミン、トリプロピレンテト
ラミン、テトラプロピレンペンタミン、ペンタプロピレ
ンヘキサミン、ヘキサプロピレンヘプタミン、ヘプタプ
ロピレンオクタミン、オクタプロピレンノナミン、ノナ
プロピレンデカミン、デカプロピレンウンデカミン、ウ
ンデカプロピレンドデカミン、ジ（トリメチレン）トリ
アミン、トリ（トリメチレン）テトラミン、テトラ（ト
リメチレン）ペンタミン、ペンタ（トリメチレン）ヘキ
サミン、ヘキサ（トリメチレン）ヘプタミン、ヘプタ
（トリメチレン）オクタミン、オクタ（トリメチレン）
ノナミン、ノナ（トリメチレン）デカミン、デカ（トリ
メチレン）ウンデカミン、ウンデカ（トリメチレン）ド
デカミンなどがある。

【００２６】一方、ポリアルキレンポリアミンをアシル
化する際のアシル化剤としては、前述したような炭素数
６〜３０の脂肪酸、好ましくは１２〜２０の飽和脂肪
酸、あるいはこの脂肪酸ハライド、無水物等の脂肪酸誘
導体が好ましく用いられる。

【００２７】ポリアルキレンポリアミンをアシル化する
際のアシル化剤の量は、ポリアルキレンポリアミン１モ
ルに対して、下限は０．１モル、好ましくは０．５モ
ル、さらに好ましくは１モル、上限は１０モル、好まし
くは５モルである。なお、反応温度、反応時間、触媒、
溶媒などの反応条件は、通常のアシル化反応の条件に従
えばよく、用いるポリアルキレンポリアミンやアシル化
剤に応じて適宜選択される。

【００２８】また、本発明でいう成分（２）のホウ素化
物とは、成分（２）をホウ素化剤と反応させることによ
り得られる化合物である。

【００２９】ここでいうホウ素化剤としては、成分
（２）と反応して含窒素含ホウ素化合物を形成するすべ
てのホウ素化剤が含有される。ホウ素化剤としては、具
体的には例えば、オルトホウ酸（Ｈ₃ＢＯ₃）、メタホウ
酸（ＨＢＯ₂）、四ホウ酸（Ｈ₂Ｂ ₄Ｏ₇）、無水ホウ酸な
どのホウ素の酸、酸化ホウ素（Ｂ₂Ｏ₃）のようなホウ素
の酸化物、フッ化ホウ素、塩化ホウ素、臭化ホウ素のよ
うなホウ素のハロゲン化物、ホウ酸アンモニウム、ホウ
酸ナトリウム、ホウ酸カリウムのようなホウ酸の塩、お
よび一般式（ＶＩ）

【００３０】

【化１０】で表されるホウ酸の低級アルキルエステル（（ＶＩ）式
中、Ｒ⁸は炭素数１〜６のアルキル基を、ｃは１〜３、
ｄは０〜２の整数を示し、かつｃ＋ｄ＝３である）、よ
り具体的にはモノ−，ジ−およびトリメチルボレート、
モノ−，ジ−およびトリエチルボレート、モノ−，ジ−
およびトリプロピルボレート、モノ−，ジ−およびトリ
ブチルボレート、モノ−，ジ−およびトリペンチルボレ
ート、モノ−，ジ−およびトリヘキシルボレートなど、
ならびにこれらの混合物などが好ましく用いられる。本
発明のホウ素化剤としては、これらの中でもホウ素の
酸、ホウ酸の低級アルキルエステルがより好ましく、オ
ルトホウ酸、ホウ酸の低級アルキルエステルおよびこれ
らの混合物が特に好ましい。

【００３１】ホウ素化の際のホウ素化剤の量は任意であ
るが、最終的に得られるホウ素化物のホウ素含有量が
０．０５〜７．０重量％となるのに十分な量のホウ素化
剤を用いるのが好ましい。具体的には成分（２）１モル
に対し、ホウ素化剤を０．０５〜５モル、好ましくは
０．１〜３モル用いる。一般的には一般式（ＩＩ）で表
される含窒素化合物中の窒素原子１個に対するホウ素化
剤中のホウ素原子数が０．０２〜１０、好ましくは０．
０５〜５、さらに好ましくは０．１〜２となるようにす
る。

【００３２】なお、ホウ素化剤によるホウ素化は一般式
（ＩＩ）で表される含窒素化合物をホウ素化剤と共に加
熱して行う。ホウ素化反応では必要に応じて水、アルコ
ール、炭化水素およびこれらの混合物を共存させてもよ
い。水および／またはアルコールはホウ素化剤と反応
し、ホウ素化反応に好ましい中間反応体を形成する「反
応性溶媒」として用いられ、ホウ素化反応の収率向上に
効果がある。また炭化水素は「非反応性溶媒」として用
いられ、ホウ素化反応の溶媒としての役割の他に、反応
で生成した水を共沸により系外に除く効果もある。

【００３３】アルコールとしては、具体的にはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ペンタノール（ア
ミルアルコール、イソアミルアルコール）、ヘキサノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレング
リコールなどが好ましく用いられる。また炭化水素とし
ては沸点６０℃以上のものが好ましく、具体的にはベン
ゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、リグロイン、ミ
ネラルスピリット、クリーニングソルベント、石油ナフ
サ、シクロヘキサン、ヘキサン、鉱油、鉱油のナフサ留
分、灯油留分、軽油留分、潤滑油留分などが好ましく用
いられる。

【００３４】ホウ素化の際の反応温度は、ホウ素化剤を
一般式（ＩＩ）で表される含窒素化合物と反応させるた
めある程度高くなくてはならないが、反応物または生成
物の分解を起こす程高くしてはならない。適当な反応温
度は通常５０〜２５０℃、好ましくは８０〜１８０℃で
ある。通常は溶媒の沸点で還流を行う。ホウ素化反応は
一般的に短い時間で完結するため、反応時間は通常、
０．５〜８時間、好ましくは２〜６時間である。

【００３５】ホウ素化反応が完結した後、反応混合物を
加熱し、反応により生成した水、および前述のように溶
媒を用いた場合はその溶媒を留去する。ここで水は通
常、硫酸ナトリウムや硫酸マグネシウムなどの脱水剤で
脱水する。その後、必要に応じて反応混合物をベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ベンジン、ゴム用
揮発油、石油エーテルなどの有機溶媒で希釈し、濾過ま
たは溶媒抽出によって未反応のホウ素化剤を除去する
か、減圧蒸留などの精製操作を適宜行うことにより生成
された成分（２）のホウ素化物を得ることができる。

【００３６】最終的に得られる含窒素含ホウ素化合物中
の窒素原子数とホウ素原子数の比は、ホウ素化工程での
含窒素化合物に対するホウ素化剤の量を変化させること
によって任意に変えることができるが、通常、１：０．
０５〜５、好ましくは１：０．１〜２である。

【００３７】成分（２）は、そのまま、または灯油、潤
滑油などの溶剤で希釈した形で成分（１）を基油とした
なる２サイクルエンジン用潤滑油に添加し、２サイクル
エンジン用潤滑油組成物を得ることができる。成分
（２）の含有量は、組成物全量基準で０．５〜３０重量
％、好ましくは１〜２０重量％、さらに好ましくは、３
〜１０重量％である。含有量がこの範囲に達しない場合
には、この化合物の添加による清浄性改善の効果に乏し
く、一方含有量がこの範囲を超える場合には、添加量に
見合うだけの清浄性の改善の効果が得られず、経済的に
不利であるため、いずれも好ましくない。

【００３８】成分（２）と成分（１）を混合して本発明
に係る２サイクルエンジン用潤滑油組成物を得る方法は
任意であるが、通常、温度は２０〜８０℃で、３０分〜
３時間かけて両成分を混合することによって得ることが
できる。

【００３９】また本発明の２サイクルエンジン用潤滑油
組成物は高温清浄性および低温清浄性を示す優れた潤滑
油組成物であるが、さらにその優れた性能を高めるた
め、その潤滑油組成物に対して必要に応じて公知の酸化
防止剤、耐荷重添加剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、金
属不活性化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤および消
泡剤などの潤滑油添加剤を単独で、または２種類以上組
み合わせて添加することができる。なお、これらの添加
剤は消泡剤を除いては本発明の２サイクルエンジン用潤
滑油組成物の基油に安定して溶解し、濁りや沈澱を生じ
ないことが重要であり、添加する場合にはその選択に十
分な注意を要する。また、これらの添加剤の添加量は任
意であるが、通常、組成物全量基準で添加剤の合計含有
量が２０重量％以下となるように添加するのが好まし
い。

【００４０】本発明でいう２サイクルエンジンとは、ク
ランク軸の１回転で燃焼が完了する機構をもつエンジン
である。２サイクルエンジンは様々な用途に用いられ、
特に制限はない。例えば、モーターサイクル、カート、
スノーモービル、船外機、モーターボート、マリンスキ
ー、発電機、チェインソー、芝刈り機、噴霧器、無人軽
飛行機および消火ポンプが挙げられる。

【００４１】本発明の２サイクルエンジン用潤滑油組成
物を用いて、２サイクルエンジンを潤滑することがで
き、その方法に特に制限はない。例えば、前記２サイク
ルエンジン潤滑油組成物（以下、「オイル」とする）の
供給方法としては、予め燃料にオイルを特定の割合で混
合して燃料タンクに入れておき、混合気を予圧室として
使われるクランクケース内に送り込む混合方式や、燃料
とオイルを別々のタンクに入れ、オイルタンクからオイ
ルをオイルポンプによって直接クランクケースに圧送す
る分離方式が挙げられる。これらの方法によってクラン
クケースにオイルを導入し、エンジン中の軸受部および
摺動部を潤滑する。ここでいう軸受部としては、クラン
ク軸受ベアリング、コンロッド小端ベアリング、コンロ
ッド大端ベアリングおよびピストンピンが挙げられる。
また、摺動部としては、ピストン、シリンダーおよびピ
ストンリングが挙げられる。

【００４２】

【実施例】以下、本発明の内容を実施例および比較例に
よりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの内容
に何ら限定されるものではない。

【００４３】なお、実施例で基油として使用したＡおよ
びＢ（成分（１））は、成分（１）の一般式（Ｉ）にお
いてＲ¹〜Ｒ⁶およびａが表１に示す構造あるいは数を有
するものである。

【００４４】

【表１】また、実施例で使用した含窒素化合物Ａ（成分（２）に
該当）は下記の化学式

【００４５】

【化１１】で表わされる化合物であり、以下の方法で得られる。

【００４６】合成例攪拌器、逆流冷却器、温度計および窒素導入管を有する
１０００ｍｌ丸底フラスコにテトラエチレンペンタミン
０．１モル（１９ｇ）、水酸化ナトリウム１０％溶液２
００ｍｌおよびベンゼン３００ｍｌをとり、フラスコを
氷浴で５℃以下に冷却した。ここに０．２モル（６０．
５ｇ）のイソオクタデカン酸クロリドを１時間かけて滴
下した、滴下終了後、さらに５℃以下で１時間攪拌した
後、加熱を開始し、ベンゼンの沸点で還流を１時間行
い、反応を停止した。放冷後、反応容器内容物を１００
０ｍｌの分液ロートに移し、下層を分離した。上層のベ
ンゼン層を３００ｍｌの純水で５回洗浄した。無水硫酸
ナトリウムで脱水後、ベンゼンを除去し、淡黄色透明な
粘稠な液体を得た。収量は６８ｇであった。生成物を元
素分析したところ、炭素７５．２ｗｔ％、水素１３．１
ｗｔ％、窒素９．２ｗｔ％であった。

【００４７】また、実施例で使用した含窒素化合物Ａの
ホウ素化物とは、上記の含窒素化合物Ａを以下の方法に
よりホウ素化したものである。

【００４８】ホウ素化フラスコと逆流冷却器の間に、生成する水のトラップを
組み入れた、合成例と同様な５００ｍｌの反応器に、合
成例で得られた含窒素化合物Ａを５０ｇとり、３００ｍ
ｌのトルエンおよび０．１４モル（８．６ｇ）のホウ酸
を加えた。加熱、攪拌を開始し、トルエンの沸点で還流
を行い、生成水が約２ｍｌ留出した時点（約３時間）で
加熱を停止した。放冷後、内容物を無水硫酸ナトリウム
で脱水し、トルエンを留去した。

【００４９】得られた反応物は合成例で得られた含窒素
化合物Ａよりもさらに粘稠な液体であった。

【００５０】（実施例１〜３および比較例１〜６）表２
に示す各成分を配合することにより、実施例１〜３とし
て本願発明に係る２サイクルエンジン用潤滑油組成物を
調製した。

【００５１】性能評価試験表２に示す本願発明に係る２サイクルエンジン用潤滑油
組成物に対して以下に示す性能評価試験を行い、表２に
その結果も示した。

【００５２】また比較のため、鉱油（比較例１）、ポリ
ブテン（比較例２）、市販の２サイクルエンジン油（比
較例３および４）および成分（２）を配合しない２サイ
クルエンジン油（比較例５）についても同様の性能評価
試験を行い、その結果も表２に併記した。（１）スモーク（排気煙）試験２サイクルエンジン搭載のモーターサイクル（空冷，４
９ｃｃ）を用い、マフラーからの排気煙濃度（スモー
ク）を目視評価した。なおスモークの判定基準は０〜５
（最良＝０）の６段階で表し、３方法の運転条件下（ア
イドリング時、急発進時、４０ｋｍ／ｈ定常走行時）で
評価した。（２）起動性（始動性）試験２サイクルエンジン搭載のモーターサイクル（空冷，４
９ｃｃ）を用い、路上約１０ｋｍ走行後、モーターサイ
クルを１時間室内に放置し、さらに−５℃で３時間放置
した。次に一定電流（１２０Ａ）を外部（低温室の外）
からセルモーターに１０秒間与え、エンジンを始動さ
せ、クランクが４回転するまでの時間を測定し、この時
間を起動性の目安とした。この時間が短いほど起動性が
良好であることを示す。

【００５３】

【表２】モーターサイクルエンジンによる高温清浄性試験表２に示した本発明に係る実施例１および３の２サイク
ルエンジン用潤滑油組成物および比較のため表２に示し
た比較例３および４の市販の２サイクルエンジン用潤滑
油ならびに比較例５の成分（２）を配合しない２サイク
ルエンジン用潤滑油を試料油として、モーターサイクル
エンジンによる高温清浄性試験を実施した。

【００５４】排気量１２３ｃｃ単気筒のモーターサイク
ル用空冷２サイクルエンジンを用い、エンジン回転数５
０００ｒｐｍ、全負荷、プラグ座温２００℃、燃料：油
混合比＝４０：１の条件でエンジンを５時間運転後、エ
ンジン内の清浄性を目視で評価し、その結果を表３に示
した。なお清浄性の判定基準は０〜１０（最良＝１０）
の１１段階で表した。

【００５５】

【表３】低温清浄性試験表２に示した本発明に係わる実施例１および３の２サイ
クルエンジン用潤滑油組成物、ならびに比較のため表２
に示した比較例３の市販の２サイクルエンジン用潤滑油
および比較例６の成分（２）を配合しない２サイクルエ
ンジン用潤滑油を試料油として、低温清浄性試験を実施
した。本試験は、新聞配達専用モーターサイクルなど、
発進−停止型走行が多いためにエンジンの温度が上昇し
ないエンジンの走行状態を想定した試験である。試験は
発電機を使用して行い、プラグ座温１３０℃前後でエン
ジンを断続的に運転後、エンジン内の清浄性を目視で評
価し、その結果を表４に示した。なお、清浄性の判定基
準は０〜１０（最良＝１０）の１１段階で表わした。

【００５６】

【表４】排気系閉塞性評価試験マフラー内のカーボンなどの堆積による出力低下の度合
いを評価する試験として、自動車技術会規格であるＪＡ
ＳＯＭ３４３−９２を採用し、表２に示した本発明に
係る実施例１および３の２サイクルエンジン用潤滑油組
成物、ならびに比較のため表２に示した比較例１の鉱油
系２サイクルエンジン用潤滑油、比較例３の低スモーク
タイプのポリブテン系２サイクルエンジン用潤滑油、比
較例５および６の成分（２）を配合しない２サイクルエ
ンジン油を試料油として、排気系閉塞性評価試験を実施
した。試験方法はＪＡＳＯ規格に規定されたもので、発
電機を用い、無負荷と７５０Ｗ負荷を排気ガス温度で制
御したモード運転で吸入負圧が２ｋＰａとなるまでの時
間を測定するものである。表５に結果を示すが、ＪＡＳ
ＯＭ３４３−９２に規定された試験結果の整理の仕方
に従い、標準油（ＪＡＴＲＥ−１）を１００とした閉塞
性指数で表わしている。指数の高いほうが排気系閉塞が
起こりにくいことを表わす。ＪＡＴＲＥ−１は低スモー
クタイプの２サイクルエンジン用潤滑油の性能を代表す
るものとして選ばれており、この油を基準にして指数９
０以上が低スモーク２サイクルエンジン用潤滑油に必要
な性能としてＪＡＳＯＭ３４５−９３で規定されて
いる。

【００５７】

【表５】実施例１〜３の組成物は本発明に係る２サイクルエンジ
ン用潤滑油組成物であるが、これらは表２の性能評価試
験結果から明らかなとおり、スモークが鉱油（比較例
１）に比べて著しく少なく、またポリブテン（比較例
２）およびポリブテンを基油組成の一部に用いた市販の
低スモークタイプ２サイクルエンジン用潤滑油（比較例
３および４）と比較してもスモークが少ない。

【００５８】一方エンジン起動性においては、一般に鉱
油（比較例１）程度以下の秒数が望まれているが、本発
明に係る実施例１〜３の２サイクルエンジン用潤滑油組
成物はいずれも鉱油（比較例１）および市販の２サイク
ルエンジン用潤滑油（比較例３および４）より秒数が少
なく、優れた起動性を発揮した。それに対してポリブテ
ン（比較例２）は、ポリブテンの粘着性により、エンジ
ン起動性が劣っている。

【００５９】また、表３の結果から明らかなとおり、成
分（２）を含有する２サイクルエンジン用潤滑油組成物
（実施例１および３）は、比較例５の２サイクルエンジ
ン用潤滑油と比較してより優れた高温清浄性を示してお
り、成分（２）の添加効果が明確に表れている。

【００６０】また表４の結果から明らかな通り、成分
（２）を含有する２サイクルエンジン用潤滑油組成物
（実施例１および３）は、成分（２）を含有しない２サ
イクルエンジン用潤滑油（比較例６）と比較してより優
れた低温清浄性を示しており、成分（２）の添加効果が
明確に表れている。

【００６１】また、表５の結果から明らかなとおり、本
発明に係る２サイクルエンジン用潤滑油組成物（実施例
１および３）は、従来の鉱油系２サイクルエンジン用潤
滑油（比較例１）や低スモーク型２サイクルエンジン用
潤滑油（比較例３）と比較して、マフラー詰まりに関し
て３倍以上の寿命延長を示している。

【００６２】

【発明の効果】以上に示すように、本発明の２サイクル
エンジン用潤滑油組成物は排気煙（スモーク）の発生が
著しく低く、エンジンの起動性に優れ、かつ排気系統の
カーボン詰まりを防止する清浄性に優れ、エンジン内の
高温清浄性および低温清浄性に優れ、さらに耐荷重性に
優れたものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩＣ１０Ｍ 139:00 Ｃ１０Ｍ 149:22 149:22 155:04 155:04）Ｃ１０Ｎ 30:00 ＺＣ１０Ｎ 30:00 30:04 30:04 30:06 30:06 40:26 40:26 60:14 60:14 (56)参考文献特開昭54−160401（ＪＰ，Ａ) 特開昭59−11395（ＪＰ，Ａ) 特開昭56−76495（ＪＰ，Ａ) 特開昭54−159411（ＪＰ，Ａ) 特開昭54−83909（ＪＰ，Ａ) 特開平６−212182（ＪＰ，Ａ) 特開平５−112578（ＪＰ，Ａ) 米国特許3871837（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C10M 169/04 C10M 105/18 C10M 107/34 C10M 133/06 C10M 133/16 C10M 139/00 C10M 149/22 C10M 155/04 C10N 30:00 C10N 30:04 - 30:06 C10N 40:25 - 40:28 C10N 60:14

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）で表されるポリオキシアル
キレングリコール誘導体を基油とする２サイクルエンジ
ン用潤滑油組成物であって、鉱油系潤滑油、合成系潤滑
油および鉱油系希釈剤から選択された単独または２種以
上の合計含有量が、当該ポリオキシアルキレングリコー
ル誘導体１００重量部に対して０重量部以上１００重量
部以下であり、【化１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は同一でも異なっていても良く、
それぞれ水素、炭素数１〜４のアルキル基、あるいは炭
素数６〜２０のアリール基、アルキルアリール基または
アリールアルキル基であり、Ｒ¹とＲ²のどちらか一方ま
たは両方が炭素数６〜２０のアリール基、アルキルアリ
ール基またはアリールアルキル基である。Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵およびＲ⁶は同一でも異なっていても良く、それぞれ水
素、メチル基またはエチル基であり、かつＲ³、Ｒ⁴、Ｒ
⁵およびＲ⁶の合計炭素数が１または２であり、ａは１〜
２００の整数である）かつ一般式（ＩＩ）で表わされる
含窒素化合物および／またはそのホウ素化物を組成物全
量基準で０．５〜３０重量％含有することを特徴とする
２サイクルエンジン用潤滑油組成物。【化２】（式中、Ｘ，Ｙ¹，Ｙ²，・・・，Ｙ¹¹は水素原子または
脂肪酸から誘導される炭素数６〜３０のアシル基であ
り、Ｒ⁷は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｒ₁，ｒ
₂，・・・，ｒ₁₁は０または１の整数である。ただし、
１分子中に少なくとも１つのアシル基がある。）
【請求項２】前記式（ＩＩ）で表される含窒素化合物
のホウ素化物を含有する請求項１記載の２サイクルエン
ジン用潤滑油組成物。