JP3456873B2 - Organic electroluminescence device - Google Patents

Organic electroluminescence device

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JP3456873B2
JP3456873B2 JP25832497A JP25832497A JP3456873B2 JP 3456873 B2 JP3456873 B2 JP 3456873B2 JP 25832497 A JP25832497 A JP 25832497A JP 25832497 A JP25832497 A JP 25832497A JP 3456873 B2 JP3456873 B2 JP 3456873B2
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秀明 岩永
明 行徳
隆宏 小松
由夫 稲垣
忠弘 曽呂利
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、種々の表示装置や
表示装置の光源又はバックライト、若しくは光通信機器
に使用される発光素子等に用いられる有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to various display devices, light sources or backlights of display devices, or organic electroluminescence devices used as light emitting devices used in optical communication equipment.

【0002】[0002]

【従来の技術】エレクトロルミネッセンス素子とは、固
体蛍光性物質の電界発光を利用した発光デバイスであ
り、現在無機系材料を発光体として用いた無機エレクト
ロルミネッセンス素子が実用化され、液晶ディスプレイ
のバックライトやフラットディスプレイ等への応用展開
が一部で図られている。しかし、無機エレクトロルミネ
ッセンス素子は発光させるために必要な電圧が100V
以上と高く、しかも青色発光が難しいため、RGBの三
原色によるフルカラー化が困難である。
2. Description of the Related Art An electroluminescence element is a light emitting device utilizing the electroluminescence of a solid fluorescent substance. At present, an inorganic electroluminescence element using an inorganic material as a light emitter has been put into practical use, and it is used as a backlight of a liquid crystal display. Some applications are being developed for flat displays and the like. However, the voltage required to emit light from an inorganic electroluminescent device is 100V.
Since it is high as described above and it is difficult to emit blue light, it is difficult to realize full color by the three primary colors of RGB.

【0003】一方、有機材料を用いたエレクトロルミネ
ッセン素子に関する研究も古くから注目され、様々な検
討が行われてきたが、発光効率が非常に悪いことから本
格的な実用化研究へは進展しなかった。
On the other hand, research on an electroluminescence device using an organic material has been attracting attention for a long time, and various studies have been conducted. However, since the luminous efficiency is very poor, a full-scale practical research progresses. I didn't.

【0004】しかし、1987年にコダック社のC.
W.Tangらにより、有機材料を正孔輸送層と発光層
の2層に分けた機能分離型の積層構造を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子が提案され、10V以下の低
電圧にもかかわらず1000cd/m2以上の高い発光
輝度が得られることが明らかとなった〔C.W.Tan
g and S.A.Vanslyke:Appl.P
hys.Lett,51(1987)913等参照〕。
これ以降、有機エレクトロルミネッセンス素子が俄然注
目され始め、現在も同様な機能分離型の積層構造を有す
る有機エレクトロルミネッセンス素子についての研究が
盛んに行われている。
However, in 1987, Kodak C.I.
W. Tang et al. Proposed an organic electroluminescence device having a function-separated laminated structure in which an organic material is divided into two layers, a hole transport layer and a light emitting layer, and 1000 cd / m 2 or more despite a low voltage of 10 V or less. It was revealed that a high emission luminance of [C. W. Tan
g and S. A. Vanslyke: Appl. P
hys. Lett, 51 (1987) 913, etc.].
Since then, the organic electroluminescence device has been suddenly attracting attention, and even now, much research is being conducted on the organic electroluminescence device having a similar function-separated laminated structure.

【0005】ここで、従来の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子について図1を用いて説明する。
Here, a conventional organic electroluminescent device will be described with reference to FIG.

【0006】図1は従来の有機エレクトロルミネッセン
ス素子の構成図である。図1において、1は基板、2は
陽極、3は正孔輸送層、4は発光層、5は陰極である。
FIG. 1 is a block diagram of a conventional organic electroluminescence device. In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole transport layer, 4 is a light emitting layer, and 5 is a cathode.

【0007】図1に示したように従来の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子は、ガラス等の透明又は半透明な基
板1と、基板1上にスパッタリング法や抵抗加熱蒸着法
等により形成されたITO等の透明な導電性膜からなる
陽極2と、陽極2上に抵抗加熱蒸着法等により形成され
たN,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチル
フェニル)−1,1’−ジフェニル−4,4’−ジアミ
ン(以下、TPDと略称する。)等からなる正孔輸送層
3と、正孔輸送層3上に抵抗加熱蒸着法等により形成さ
れた8−Hydroxyquinoline Alum
inum(以下、Alqと略称する。)等からなる発光
層4と、発光層4上に抵抗加熱蒸着法等により形成され
た100nm〜300nmの膜厚の金属膜からなる陰極
5と、を備えている。
As shown in FIG. 1, the conventional organic electroluminescence device is composed of a transparent or semi-transparent substrate 1 made of glass or the like and a transparent material such as ITO formed on the substrate 1 by a sputtering method or a resistance heating vapor deposition method. 2 made of a conductive film, and N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-diphenyl-formed on the anode 2 by resistance heating vapor deposition or the like. A hole transport layer 3 made of 4,4′-diamine (hereinafter abbreviated as TPD) or the like, and an 8-Hydroxyquinoline Alum formed on the hole transport layer 3 by a resistance heating vapor deposition method or the like.
The light emitting layer 4 is made of inum (hereinafter abbreviated as Alq) or the like, and the cathode 5 is made of a metal film having a thickness of 100 nm to 300 nm formed on the light emitting layer 4 by a resistance heating vapor deposition method or the like. There is.

【0008】上記構成を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子の陽極2をプラス極として、また陰極5をマ
イナス極として直流電圧又は直流電流を印加すると、陽
極2から正孔輸送層3を介して発光層4に正孔が注入さ
れ、陰極5から発光層4に電子が注入される。発光層4
では正孔と電子の再結合が生じ、これに伴って生成され
る励起子が励起状態から基底状態へ移行する際に発光現
象が起こる。上記構成で発光層にAlqを用いた場合、
緑色の発光が得られる。また有機化合物の分子構造を変
更することによって理論的には任意の発光色を得ること
も可能である。従って有機エレクトロルミネッセンス素
子はフルカラー化に対応でき、低電圧駆動の利点ととも
に将来の表示素子として有望である。また、上記構成で
は有機化合物層は正孔を輸送する正孔輸送層と発光層の
積層構造を取っているが、発光層単独の構成や正孔輸送
層、発光層、電子輸送層の3層構造、もしくは発光層と
正孔輸送層、発光層と電子輸送層の混合層を含む構成等
を構成材料により選択できる。また発光層中の一部に蛍
光量子収率の高い有機化合物をドーパントとしてドーピ
ングし、ドーパントから発光を取り出す方法もある。
(ホスト−ゲストシステム)この場合ホストとなる材料
はドーパントにスムーズに励起子を移動させるために、
自身の発光に伴う励起子の移動をスムーズに行う必要が
ある。従って、ホスト材料の発光スペクトルとドーパン
トの励起波長の重なりが大きい事やドーパントがホスト
材料より酸化還元されやすい等の条件を満たすように選
択される必要がある。またエネルギー障壁を考慮した素
子構成によりゲストからの励起子のエネルギー移動を経
ないで発光させる場合もある。その場合ホスト材料に用
いられる材料としてはドーパントに効率よく正孔もしく
は電子を注入、輸送する特性が選択される。従って発光
領域を有しない正孔輸送層や電子輸送層中にもドーパン
トを混合して発光を取り出すことができる。ドーパント
による発光により青から赤までの多色化やドーパントの
強い発光を取り出すことにより効率の高い素子を提供す
ることができる。またドーパントに使用される材料は一
般的に濃度消光が強く、固体では明確な蛍光を示さない
が、希薄溶液中で強い発光を示す材料が多く、数モル%
以下の濃度で使用されるのが好ましい。従って薄膜で使
用される材料ほど成膜性が要求されないため、材料選択
の幅が広がるといった有利な点もある。
When a DC voltage or a DC current is applied with the anode 2 of the organic electroluminescence device having the above structure as a positive pole and the cathode 5 as a negative pole, a voltage is applied from the anode 2 to the light emitting layer 4 via the hole transport layer 3. Holes are injected and electrons are injected from the cathode 5 into the light emitting layer 4. Light emitting layer 4
In this case, recombination of holes and electrons occurs, and a luminescence phenomenon occurs when the excitons generated accompanying this transition from the excited state to the ground state. When Alq is used for the light emitting layer in the above structure,
A green emission is obtained. Further, theoretically, any luminescent color can be obtained by changing the molecular structure of the organic compound. Therefore, the organic electroluminescence device can be applied to full-color display, and is promising as a display device in the future with the advantage of low voltage driving. In the above structure, the organic compound layer has a laminated structure of a hole transport layer that transports holes and a light emitting layer. A structure, a structure including a light emitting layer and a hole transporting layer, a structure including a mixed layer of a light emitting layer and an electron transporting layer, and the like can be selected depending on constituent materials. There is also a method in which a part of the light emitting layer is doped with an organic compound having a high fluorescence quantum yield as a dopant, and emitted light is extracted from the dopant.
(Host-Guest System) In this case, the host material is used to smoothly move excitons to the dopant.
It is necessary for the excitons to move smoothly along with their own light emission. Therefore, it must be selected so that the emission spectrum of the host material and the excitation wavelength of the dopant are largely overlapped with each other and the dopant is more likely to be oxidized and reduced than the host material. In addition, there are cases where light is emitted without the energy transfer of excitons from the guest depending on the device configuration in consideration of the energy barrier. In that case, as the material used for the host material, the property of efficiently injecting and transporting holes or electrons into the dopant is selected. Therefore, the emitted light can be extracted by mixing the dopant into the hole transport layer or the electron transport layer having no light emitting region. It is possible to provide a highly efficient device by taking out multicolor from blue to red due to the emission of light by the dopant and extracting strong emission of the dopant. In addition, the materials used as dopants generally have strong concentration quenching and do not show clear fluorescence in the solid state, but many materials that emit strong light in a dilute solution are a few mol%.
The following concentrations are preferably used. Therefore, the film forming property is not required as much as the material used for the thin film, and there is an advantage that the range of material selection is widened.

【0009】[0009]

【発明が解決しようとする課題】上記したように有機エ
レクトロルミネッセンス素子は発光層に用いられる有機
発光材料の分子構造を変化させることにより任意の発光
色を得ることができる。さらにホスト−ゲストシステム
による種々の高効率発光素子が提案されている。しかし
ながら素子特性として実用化に耐えうるレベルでの満足
な輝度特性、耐久性に欠けている。
As described above, in the organic electroluminescence device, any luminescent color can be obtained by changing the molecular structure of the organic luminescent material used in the luminescent layer. Furthermore, various highly efficient light emitting devices based on host-guest systems have been proposed. However, the device characteristics lack sufficient brightness characteristics and durability at a level that can be put to practical use.

【0010】本発明は上記問題に鑑み、発光効率が高く
安定性の高い、有機エレクトロルミネッセンス素子の提
供を目的とする。
In view of the above problems, it is an object of the present invention to provide an organic electroluminescence device having high luminous efficiency and high stability.

【0011】[0011]

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、本発明は基板上に少なくとも正孔を注入する陽極
と、少なくとも1層の有機化合物層と、電子を注入する
陰極を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記有機化合物層が下記一般式(化1)で表される
有機化合物のいずれか1以上を含有していることを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子とする。
In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides an organic device having an anode for injecting at least holes, at least one organic compound layer, and a cathode for injecting electrons on a substrate. An organic electroluminescence element, wherein the organic compound layer contains any one or more of the organic compounds represented by the following general formula (Formula 1).

【0012】この構成により、有機エレクトロルミネッ
センスを素子発光効率が高く長時間安定に発光させると
いう作用を有する。
With this structure, the organic electroluminescence has a high luminous efficiency of the device and has a function of stably emitting light for a long time.

【0013】[0013]

【発明の実施の形態】請求項1に記載の発明は基板上に
少なくとも正孔を注入する陽極と、発光領域を有する発
光層と、電子を注入する陰極を備えた有機エレクトロル
ミネッセンス素子であって、前記発光層が本発明の一般
式(化1)で表される有機化合物のいずれか1以上を主
として形成されている構成を有している。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The invention according to claim 1 is an organic electroluminescent device comprising an anode for injecting at least holes, a light emitting layer having a light emitting region, and a cathode for injecting electrons on a substrate. The light emitting layer has a structure in which one or more of the organic compounds represented by the general formula (Formula 1) of the present invention are mainly formed.

【0014】以下、本発明の一般式(化1)で表される
化合物について詳しく説明する。一般式(化1)におい
てZ1、Z2で完成されるベンゼン環は置換基を有して
いてもよく、置換基の例としては、炭素原子数1ないし
8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のアルキル基、炭素
原子数1ないし8の直鎖状、分枝状、もしくは環状のア
ルコキシ基、炭素原子数6ないし12のアリール基、炭
素原子数2ないし8のアシル基、炭素原子数1ないし8
のアルキルスルホニル基、炭素原子数6ないし12のア
リールオキシ基、炭素原子数1ないし8のスルホンアミ
ド基、炭素原子数2ないし8のカルボンアミド基、炭素
原子数0ないし8のスルファモイル基、炭素原子数1な
いし8のカルバモイル基、炭素原子数2ないし8のカル
ボン酸エステル基、ハロゲン原子(例えばF,Cl,B
r,I),シアノ基、ヒドロキシ基、およびニトロ基等
が挙げられる。
Hereinafter, the compound represented by the general formula (Formula 1) of the present invention will be described in detail. The benzene ring completed by Z1 and Z2 in the general formula (Formula 1) may have a substituent, and examples of the substituent include linear, branched or 1 to 8 carbon atoms, or Cyclic alkyl group, linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, aryl group having 6 to 12 carbon atoms, acyl group having 2 to 8 carbon atoms, 1 carbon atom Through 8
Alkylsulfonyl group, C6-12 aryloxy group, C1-8 sulfonamide group, C2-8 carbonamido group, C0-8 sulfamoyl group, carbon atom Carbamoyl group having 1 to 8 carbon atoms, carboxylic acid ester group having 2 to 8 carbon atoms, halogen atom (for example, F, Cl, B
r, I), a cyano group, a hydroxy group, a nitro group and the like.

【0015】R1、R2、R3で表されるアルキル基と
して好ましいものは、炭素原子数1ないし8の直鎖状、
分枝状、もしくは環状のアルキル基であって、さらに置
換基を有していてもよく、置換基の例としては、炭素原
子数6ないし12の、置換基を有していても良いフェノ
キシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、炭素原
子数2ないし8のアシル基、炭素原子数2ないし8のア
ルケニル基、ハロゲン原子(F,Cl,Br,I),ま
たはヒドロキシ基等が挙げられる。
Preferred as the alkyl group represented by R1, R2 and R3 is a straight chain having 1 to 8 carbon atoms,
It is a branched or cyclic alkyl group, which may further have a substituent, and examples of the substituent include a phenoxy group having 6 to 12 carbon atoms and optionally having a substituent. , An alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an acyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, a halogen atom (F, Cl, Br, I), a hydroxy group and the like. .

【0016】R1、R2、R3で表されるアリール基と
して好ましい物は、炭素原子数6ないし12のフェニル
基もしくは置換フェニル基であって、その置換基として
は炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数1な
いし8のアルコキシ基、炭素原子数2ないし8のアシル
基、炭素原子数2ないし8のアルケニル基、ハロゲン原
子(F,Cl,Br,I),シアノ基、ニトロ基、また
はヒドロキシ基等が挙げられる。
The preferred aryl group represented by R1, R2 and R3 is a phenyl group having 6 to 12 carbon atoms or a substituted phenyl group, the substituent being an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. An alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an acyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, a halogen atom (F, Cl, Br, I), a cyano group, a nitro group, or Examples thereof include a hydroxy group.

【0017】R1として特に好ましいものは炭素原子数
1ないし8の無置換アルキル基であり、R2として特に
好ましいものは炭素原子数1ないし4の無置換アルキル
基であり、R3として特に好ましいものはフェニル基、
または置換フェニル基(置換基としては塩素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基)である。
Particularly preferred as R1 is an unsubstituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, particularly preferred as R2 is an unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and particularly preferred as R3 is phenyl. Base,
Or a substituted phenyl group (as a substituent, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a carbon atom having 1 to 4 carbon atoms)
Is an alkoxy group).

【0018】NRは置換基Rで置換された窒素原子であ
り、Rで表されるアルキル基の好ましい例は、炭素原子
数1ないし8のアルキル基であって、さらに置換基を有
していてもよく、置換基の例としては、炭素原子数6な
いし12の、置換基を有していても良いフェニル基、炭
素原子数6ないし12の、置換基を有していても良いフ
ェノキシ基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、炭
素原子数2ないし8のアシル基、炭素原子数2ないし8
のアルケニル基、ハロゲン原子(F,Cl,Br,I)
またはヒドロキシ基等が挙げられる。
NR is a nitrogen atom substituted with a substituent R, and a preferred example of the alkyl group represented by R is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which further has a substituent. Also, as an example of the substituent, a phenyl group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent, a phenoxy group having 6 to 12 carbon atoms which may have a substituent, C1-C8 alkoxy group, C2-C8 acyl group, C2-C8
Alkenyl groups, halogen atoms (F, Cl, Br, I)
Alternatively, a hydroxy group and the like can be mentioned.

【0019】Rで表されるアリール基の好ましい例は、
炭素原子数6ないし12のフェニル基もしくは置換フェ
ニル基であって、その置換基としては、炭素原子数1な
いし8のアルコキシ基、炭素原子数2ないし8のアシル
基、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2
ないし8のアルケニル基、ハロゲン原子(F,Cl,B
r,I),シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシ基等
が挙げられる。Rとして特に好ましいのは炭素原子数1
ないし4の無置換アルキル基である。
Preferred examples of the aryl group represented by R are:
A phenyl group having 6 to 12 carbon atoms or a substituted phenyl group, the substituent being an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an acyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms Alkyl group, 2 carbon atoms
To 8 alkenyl groups, halogen atoms (F, Cl, B
r, I), a cyano group, a nitro group, a hydroxy group or the like. Particularly preferred as R has 1 carbon atom.
To 4 unsubstituted alkyl groups.

【0020】Y1,Y2として特に好ましい物は硫黄原
子である。一般式(化1)で表される化合物はBull
etin de la Societe Chimie
Belges誌第57巻第364ないし372頁(1
948年発行)、その抄録であるChemical A
bstracts誌第44巻第60cないし61d欄
(1950年発行)に記載の方法で合成することができ
る。すなわち、例えば化合物1は5−(3−メチル−2
H−ベンゾチアゾリリデン)−4、5−ジヒドロ−3−
メチル2−(メチルチオ)−4−オキソチアゾリウム4
−メチルベンゼンスルホネートと1−インダノンとを塩
基性条件下で縮合することにより得られる。この際、塩
基としては例えば有機アミン類、塩基性のヘテロ環化合
物、金属アミド類、金属アルコキシド類、金属水素化物
類等が好ましく用いられる。なお、本発明の一般式(化
1)で表される化合物の合成法は上記の記載にて限定さ
れる物ではない。
Particularly preferred as Y1 and Y2 are sulfur atoms. The compound represented by the general formula (Formula 1) is Bull
etin de la Societe Chimie
Belges, Vol. 57, pages 364-372 (1
948), its abstract, Chemical A
It can be synthesized by the method described in btracts magazine, Vol. 44, columns 60c to 61d (published in 1950). That is, for example, compound 1 is 5- (3-methyl-2)
H-benzothiazolilidene) -4,5-dihydro-3-
Methyl 2- (methylthio) -4-oxothiazolium 4
-Methylbenzenesulfonate and 1-indanone are obtained by condensing under basic conditions. At this time, as the base, for example, organic amines, basic heterocyclic compounds, metal amides, metal alkoxides, metal hydrides and the like are preferably used. The method for synthesizing the compound represented by the general formula (Formula 1) of the present invention is not limited to the above description.

【0021】以下に本発明の化(1)で表される化合物
の具体例として、(化2)、(化3)、(化4)、(化
5)を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
Specific examples of the compound represented by the chemical formula (1) of the present invention are shown below (Chemical formula 2), (Chemical formula 3), (Chemical formula 4) and (Chemical formula 5). It is not limited to these.

【0022】[0022]

【化2】 [Chemical 2]

【0023】[0023]

【化3】 [Chemical 3]

【0024】[0024]

【化4】 [Chemical 4]

【0025】[0025]

【化5】 [Chemical 5]

【0026】本発明による有機化合物は単独で有機物層
として形成することも可能であるが、濃度消光が強い場
合、他の有機化合物との混合層として用いられる。また
本発明に例示した有機化合物と他の有機化合物との積層
構造や混合層の積層構造、または高分子中に分散された
構成でも使用することができる。また本発明の有機化合
物と他の電子輸送性もしくは正孔輸送性を有する有機物
層もしくは電子輸送性もしくは正孔輸送性を有し発光領
域を有する発光材料との積層構造もしくは混合層、また
はそれらを高分子中に分散された構成でも使用すること
が出来る。本発明の構成は、基板上に少なくとも正孔を
注入する陽極と、少なくとも1層の有機化合物層、電子
を注入する陰極を備えた有機エレクトロルミネッセンス
素子の構成であるが、有機化合物層は発光領域を有する
発光層が必要であり、発光層のみで有機エレクトロルミ
ネッセンス素子が構成される場合、本発明による有機化
合物は発光層中に含有され、発光に寄与する。また、発
光層に正孔の輸送性が足りない場合、正孔輸送層をIT
Oとの間に設けたり、電子の輸送性が足りない場合、陰
極との間に電子輸送層を設ける積層構造を選択すること
もできる。その場合本発明による有機化合物は正孔輸送
層、電子輸送層中にも混合することができる。さらに発
光層に正孔、電子の輸送性を有する材料を混合した構造
も選択できる。その場合も本発明による有機化合物を混
合することができる。正孔、電子を効率よく注入し再結
合させる点から一般的に有機エレクトロルミネッセンス
素子は、各層に機能を分担させる積層構造を取る。以下
に各層に用いられる材料を示す。正孔輸送材料としては
N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフ
ェニル)−1,1’−ジフェニル−4,4’−ジアミン
(TPD)等の芳香族ジアミン化合物が一般的に用いら
れるが、他に用いられる物として特開平4−12919
1号公報、特開平4−255692号公報、特開平4−
132189号公報に記載されているような、ポルヒィ
ン、テトラフェニルポルヒィン銅、フタロシアニン、銅
フタロシアニン、チタニウムフタロシアニンオキサイド
等のポルフィリン化合物、1、1−ビス{4−(ジ−P
−トリルアミノ)フェニル}シクロヘキサン、4、
4’、4’’−トリメチルトリフェニルアミン、N、
N、N’N’−テトラキス(P−トリル)−P−フェニ
レンジアミン、1−(N、N−ジ−P−トリルアミノ)
ナフタレン、4、4’−ビス(ジメチルアミノ)−2−
2’−ジメチルトリフェニルメタン、N、N、N’、
N’−テトラフェニル−4、4’−ジアミノビフェニ
ル、N、N’、ジフェニル−N、N’−ジ−m−トリル
−4、N、N’、ジフェニル−N、N’−ビス(3−メ
チルフェニル)−1、1’−4、4’−ジアミン、4’
−ジアミノビフェニル、N−フェニルカルバゾール等の
芳香族三級アミン、4−ジ−P−トリルアミノスチルベ
ン、4−(ジ−P−トリルアミノ)−4’−[4−ジ−
P−トリルアミノ)スチリル]スチルベン等のスチルベ
ン化合物、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導
体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレン
ジアミン誘導体、アニールアミン誘導体、アミノ置換カ
ルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラ
セン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、
シラザン誘導体、ポリシラン系アニリン系共重合体、高
分子オリゴマー、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチ
リディン系化合物、ポリ3−メチルチオフェン等が挙げ
られる。またポリカーボネート等の高分子中に分散させ
た、高分子分散系としても用いられる。また本発明の有
機化合物は蛍光を示す有機材料とドーピング法によりゲ
スト-ホストシステムによる発光層を形成することが可
能である。本発明の有機化合物をドーパントとして発光
層の一部として混合層として用いられる例としてはAl
q等の電子輸送性を有する発光材料が用いられる。Al
qは優れた成膜性と電子輸送性を有し、発光層として用
いたり、発光層と陰極との間に電子輸送層として挿入し
たり、発光層と混合層を形成する事が出来る。また有機
エレクトロルミネッセンス素子の発光材料として用いら
れる物も多くは電子輸送性を有し、電子輸送層もしくは
混合層として本発明の有機化合物と組み合わせることが
出来る。すなわち特開平4−255692号公報に記載
されているような、ベンゾチアゾール系、ベンゾイミダ
ゾール系、ベンゾオキサゾール系等の蛍光増白剤、金属
キレート化オキシノイド化合物、スチリルベンゼン系化
合物等を挙げることができる。その代表例としては、
2、5−ビス(5、7−ジ−t−ペンチル−2−ベンゾ
オキサゾリル)−1、3、4−チアジアゾール、4、
4’−ビス(5、7−ベンチル−2−ベンゾオキサゾリ
ル)スチルベン、4、4’ビス[5、7−ジ−(2−メ
チル−2−ブチル)−2−ベンゾオキサゾリル]スチル
ベン、2、5−ビス(5、7、ジ−t−ベンチル−2−
ベンゾオキサゾリル)チオフィン、2、5−ビス([5
−α、α−ジメチルベンジル]−2−ベンゾオキサゾリ
ル)チオフェン、2、5−ビス[5、7−ジ−(2−メ
チル−2−ブチル)−2−ベンゾオキサゾリル]−3、
4−ジヒェニルチオフェン、2、5、−ビス(5−メチ
ル−2−ベンゾオキサゾリル)チオフェン、4、4’−
ビス(2−ベンゾオキサイゾリル)ビフェニル、5−メ
チル−2−[2−[4−(5−メチル−2−ベンゾオキ
サイゾリル)フェニル]ビニル]ベンゾオキサイゾリ
ル、2−[2−(4−クロロフェニル)ビニル]ナフト
[1、2−d]オキサゾールなどのベンゾオキサゾール
系、2、2’−(P−フェニレンジビニレン)−ビスベ
ンゾチアゾールなどのベンゾチアゾールなどのベンゾチ
アゾール系、2−[2−[4−(2−ベンゾイミダゾリ
ル)フェニル]ビニル]ベンゾイミダゾール、2−[2
−(4−カルボキシフェニル)ビニル]ベンゾイミダゾ
ールなどのベンゾイミダゾール系などの蛍光増白剤が挙
げられる。前記金属キレート化オキシノイドの例として
は、トリス(8−キノリノール)アルミニウム、ビス
(8−キノリノール)マグネシウム、ビス(ベンゾ
[f]−8−キノリノール)亜鉛、ビス(2−メチル−
8−キノリノラート)アルミニウムオキシド、トリス
(8−キノリノール)インジウム、トリス(5−メチル
−8−キノリノール)アルミニウム、8−キノリノール
リチウム、トリス(5−クロロ−8−キノリノール)ガ
リウム、ビス(5−クロロ−8−キノリノール)カルシ
ウム、ポリ[亜鉛(II)−ビス(8−ヒドロキシ−5
−キノリノニル)メタン]などの8−ヒドロキシキノリ
ン系金属錯体やジリチウムエピンドリジオン等が挙げら
れる。スチリルベンゼン系化合物としては、1、4−ビ
ス(2−メチルスチリル)ベンゼン、1、4−(3−メ
チルスチリル)ベンゼン、1、4−ビス−(2−メチル
スチリル)ベンゼン、1、4−(3−メチルスチリル)
ベンゼン、1、4−ビス(4−メチルスチリル)ベンゼ
ン、ジスチリルベンゼン、1、4−ビス(2−エチルス
チリル)ベンゼン、1、4−ビス(3−エチルスチリ
ル)ベンゼン、1、4−ビス(2−メチルスチリル)−
2−メチルベンゼン等が挙げられる。また、ジスチルピ
ラジン誘導体も用いられ、その代表例としては、2、5
−ビス(4−メチルスチリル)ピラジン、2、5−ビス
(4−エチルスチリル)ピラジン、2、5−ビス[2−
(1−ナフチル)ビニル]ピラジン、2、5−ビス(4
−メトキシスチリル)ピラジン、2、5−ビス[2−
(4−ビフェニル)ビニル]ピラジン、2、5−ビス
[2−(1−ピレニル)ビニル]ピラジン等が挙げられ
る。さらに、ナフタルイミド誘導体、ペリレン誘導体、
オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、シクロペ
ンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、あるいはク
マリン系誘導体、芳香族ジメチリディン誘導体、さらに
特開平4−132189号公報に記載されているよう
な、アントラセン、サリチル酸塩、ピレン、コロネン等
も挙げられる。また陰極材料としては仕事関数の低い金
属もしくは合金が用いられ、Al、In、Mg、Ti、
Mg/Ag合金、Al−Li合金等が用いられる。さら
に陰極の上に蒸着やスパッタリング等もしくは塗布法に
より大気中の酸素や水分の影響を遮断するための封止膜
を設ける場合もある。その材料として、SiO、SiO
2、Al23等の無機酸化物、熱硬化性、光硬化性の樹
脂や封止効果のあるシラン系の高分子材料等が挙げられ
る。
The organic compound according to the present invention can be formed alone as an organic material layer, but when concentration quenching is strong, it is used as a mixed layer with another organic compound. Further, a laminated structure of the organic compound exemplified in the present invention and another organic compound, a laminated structure of a mixed layer, or a structure dispersed in a polymer can be used. In addition, a laminated structure or a mixed layer of the organic compound of the present invention and another organic material layer having an electron transporting property or a hole transporting property or a light emitting material having an electron transporting property or a hole transporting property and having a light emitting region, or those It can also be used in a structure dispersed in a polymer. The structure of the present invention is a structure of an organic electroluminescence device including an anode for injecting at least holes, at least one organic compound layer, and a cathode for injecting electrons on a substrate, and the organic compound layer is a light emitting region. When an organic electroluminescence device is composed of only the light emitting layer, the organic compound according to the present invention is contained in the light emitting layer and contributes to light emission. In addition, when the hole transporting property is insufficient in the light emitting layer, the hole transporting layer is used as an IT.
It is also possible to select a laminated structure in which the electron transport layer is provided between the cathode and the cathode, or when the electron transport property is insufficient. In that case, the organic compound according to the present invention can be mixed in the hole transport layer and the electron transport layer. Further, a structure in which a material having a hole / electron transporting property is mixed in the light emitting layer can be selected. Also in that case, the organic compound according to the present invention can be mixed. Generally, an organic electroluminescence device has a laminated structure in which each layer has a function from the viewpoint of efficiently injecting holes and electrons and recombining them. The materials used for each layer are shown below. As the hole transport material, aromatic diamine compounds such as N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-diphenyl-4,4'-diamine (TPD) are generally used. However, it is used as another one.
No. 1, JP-A-4-255692, and JP-A-4-255692.
132189, porphyrin compounds such as porphyrin, tetraphenylporphin copper, phthalocyanine, copper phthalocyanine, titanium phthalocyanine oxide, and 1,1-bis {4- (di-P
-Tolylamino) phenyl} cyclohexane, 4,
4 ′, 4 ″ -trimethyltriphenylamine, N,
N, N'N'-tetrakis (P-tolyl) -P-phenylenediamine, 1- (N, N-di-P-tolylamino)
Naphthalene, 4,4'-bis (dimethylamino) -2-
2'-dimethyltriphenylmethane, N, N, N ',
N'-tetraphenyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N ', diphenyl-N, N'-di-m-tolyl-4, N, N', diphenyl-N, N'-bis (3- Methylphenyl) -1, 1'-4, 4'-diamine, 4 '
-Aromatic tertiary amines such as diaminobiphenyl and N-phenylcarbazole, 4-di-P-tolylaminostilbene, 4- (di-P-tolylamino) -4 '-[4-di-
P-tolylamino) styryl] stilbene and other stilbene compounds, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, annealamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, Styrylanthracene derivative, fluorenone derivative, hydrazone derivative,
Examples thereof include silazane derivatives, polysilane-based aniline-based copolymers, polymer oligomers, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin-based compounds, and poly-3-methylthiophene. It can also be used as a polymer dispersion system in which it is dispersed in a polymer such as polycarbonate. In addition, the organic compound of the present invention can form a light emitting layer by a guest-host system by a fluorescent organic material and a doping method. As an example of using the organic compound of the present invention as a dopant as a mixed layer as a part of a light emitting layer, Al
A light emitting material having an electron transporting property such as q is used. Al
q has an excellent film-forming property and an electron-transporting property, and can be used as a light-emitting layer, can be inserted as an electron-transporting layer between the light-emitting layer and the cathode, or can form a light-emitting layer and a mixed layer. Many of the materials used as the light emitting material of the organic electroluminescence device have an electron transporting property and can be combined with the organic compound of the present invention as an electron transporting layer or a mixed layer. That is, as described in JP-A-4-255692, benzothiazole-based, benzimidazole-based, benzoxazole-based optical brighteners, metal chelated oxinoid compounds, styrylbenzene-based compounds and the like can be mentioned. . As a typical example,
2,5-bis (5,7-di-t-pentyl-2-benzoxazolyl) -1,3,4-thiadiazole, 4,
4'-bis (5,7-benzil-2-benzoxazolyl) stilbene, 4,4'bis [5,7-di- (2-methyl-2-butyl) -2-benzoxazolyl] stilbene 2,5-bis (5,7, di-t-benzyl-2-
Benzoxazolyl) thiophene, 2,5-bis ([5
-Α, α-dimethylbenzyl] -2-benzoxazolyl) thiophene, 2,5-bis [5,7-di- (2-methyl-2-butyl) -2-benzoxazolyl] -3,
4-diphenylthiophene, 2,5, -bis (5-methyl-2-benzoxazolyl) thiophene, 4,4'-
Bis (2-benzoxazolyl) biphenyl, 5-methyl-2- [2- [4- (5-methyl-2-benzoxazolyl) phenyl] vinyl] benzoxazolyl, 2- [2- ( Benzoxazoles such as 4-chlorophenyl) vinyl] naphtho [1,2-d] oxazole, benzothiazoles such as benzothiazole such as 2,2 '-(P-phenylenedivinylene) -bisbenzothiazole, 2- [ 2- [4- (2-benzimidazolyl) phenyl] vinyl] benzimidazole, 2- [2
Examples include optical brighteners such as benzimidazole-based compounds such as-(4-carboxyphenyl) vinyl] benzimidazole. Examples of the metal chelated oxinoid include tris (8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) magnesium, bis (benzo [f] -8-quinolinol) zinc, bis (2-methyl-).
8-quinolinolate) aluminum oxide, tris (8-quinolinol) indium, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, 8-quinolinol lithium, tris (5-chloro-8-quinolinol) gallium, bis (5-chloro- 8-quinolinol) calcium, poly [zinc (II) -bis (8-hydroxy-5)
-Quinolinonyl) methane] and other 8-hydroxyquinoline-based metal complexes, dilithium epindridione, and the like. Examples of the styrylbenzene compound include 1,4-bis (2-methylstyryl) benzene, 1,4- (3-methylstyryl) benzene, 1,4-bis- (2-methylstyryl) benzene, 1,4- (3-methylstyryl)
Benzene, 1,4-bis (4-methylstyryl) benzene, distyrylbenzene, 1,4-bis (2-ethylstyryl) benzene, 1,4-bis (3-ethylstyryl) benzene, 1,4-bis (2-methylstyryl)-
2-methylbenzene and the like can be mentioned. Further, a distilpyrazine derivative is also used, and typical examples thereof include 2,5
-Bis (4-methylstyryl) pyrazine, 2,5-bis (4-ethylstyryl) pyrazine, 2,5-bis [2-
(1-Naphthyl) vinyl] pyrazine, 2,5-bis (4
-Methoxystyryl) pyrazine, 2,5-bis [2-
Examples include (4-biphenyl) vinyl] pyrazine and 2,5-bis [2- (1-pyrenyl) vinyl] pyrazine. Furthermore, naphthalimide derivatives, perylene derivatives,
Oxadiazole derivative, aldazine derivative, cyclopentadiene derivative, styrylamine derivative, coumarin derivative, aromatic dimethylidin derivative, and further anthracene, salicylate, pyrene, coronene as described in JP-A-4-132189. And so on. A metal or alloy having a low work function is used as the cathode material, and Al, In, Mg, Ti,
Mg / Ag alloy, Al-Li alloy, etc. are used. Further, a sealing film for blocking the influence of oxygen and moisture in the atmosphere may be provided on the cathode by vapor deposition, sputtering, or a coating method. As its material, SiO, SiO
2 , inorganic oxides such as Al 2 O 3 , thermosetting and photocurable resins, and silane-based polymer materials having a sealing effect.

【0027】次に本発明の有機エレクトロルミネッセン
ス素子について、実施例を用いて、具体的に説明する。
Next, the organic electroluminescent device of the present invention will be specifically described with reference to examples.

【0028】[0028]

【実施例】【Example】

(実施例1)アセトン中で超音波洗浄を5分間行い、乾
燥圧縮空気により乾燥させたITO基板(旭硝子社製、
シート抵抗15Ω)上に本発明による例示化合物(5)
を真空中(3×10−6torr)で加熱ボードより蒸
着を行い基板上に100nm堆積させた。蒸着後取り出
して観察すると、蒸着膜は均一かつ緻密に形成されてい
た。その後大気中(20℃、40%)に放置したが、3
0日後に表面を観察したも結晶化等の変化は表れず、均
一な状態を維持していた。また薄膜状態では明確な蛍光
は観察されなかった。
Example 1 An ITO substrate (made by Asahi Glass Co., Ltd., which was subjected to ultrasonic cleaning in acetone for 5 minutes and dried by dry compressed air)
Exemplified compound (5) according to the present invention on a sheet resistance of 15Ω)
Was evaporated from a heating board in vacuum (3 × 10 −6 torr) to deposit 100 nm on the substrate. When taken out after the deposition and observed, the deposited film was formed uniformly and densely. After that, it was left in the atmosphere (20 ° C, 40%).
When the surface was observed after 0 day, changes such as crystallization did not appear, and a uniform state was maintained. No clear fluorescence was observed in the thin film state.

【0029】(実施例2)本発明による例示化合物
(5)をクロロホルムに溶かし込み2×10-5モル%/
lの稀薄溶液を作成した。溶液を蛍光分光測定装置(パ
ーキンエルマー社製LS−50B)にセットし蛍光特性
を測定した。(表1)に結果を示す。
Example 2 The exemplified compound (5) according to the present invention was dissolved in chloroform and 2 × 10 -5 mol% /
l of dilute solution was made. The solution was set in a fluorescence spectrophotometer (LS-50B manufactured by Perkin Elmer Co., Ltd.) and the fluorescence characteristics were measured. The results are shown in (Table 1).

【0030】[0030]

【表1】 [Table 1]

【0031】また蒸着基板をイオン化ポテンシャル測定
装置(理研計器社製AC−1)にセットし測定すると例
示化合物(5)の蒸着膜のイオン化ポテンシャルは4.
98eVであった。
When the vapor deposition substrate is set in an ionization potential measuring device (AC-1 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.) and measured, the ionization potential of the vapor deposition film of Exemplified Compound (5) is 4.
It was 98 eV.

【0032】(実施例3)本発明の例示化合物(5)を
発光層中のドーパントとして有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を作成した。十分洗浄されたITO(旭硝子社
製、シート抵抗15Ω)の上にTPD(トリケミカル研
究所製)をタンタル製のボードより0.1〜0.2nm
/secの蒸着速度で50nm蒸着した。その上に例示
化合物(5)と同時にAlq(トリケミカル研究所製)
を共蒸着した。例示化合物(5)をタンタル製のボード
より0.01〜0.05nm/secで、また同時にA
lqを0.5〜2.5nm/secの蒸着速度で20n
m蒸着した。蒸着速度の比は例示化合物(5)がAlq
中で0.5〜5.0モル%になるように調整を行った。
また共蒸着層の上にはさらにAlqを継続して550n
m蒸着した。さらに有機化合物層の上にAl−Li(高
純度化学社製)をLiの濃度15at%のAl−Li合
金をタングステン製のボードより0.5nm/secの
蒸着速度により200nmの膜厚で形成し、有機エレク
トロルミネッセンス素子を完成した。
Example 3 An organic electroluminescence device was prepared by using the exemplified compound (5) of the present invention as a dopant in a light emitting layer. TPD (manufactured by Trichemical Laboratories) on ITO (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., sheet resistance: 15Ω) that has been thoroughly washed is 0.1 to 0.2 nm from a tantalum board.
50 nm was deposited at a deposition rate of / sec. On top of that, Alq (manufactured by Trichemical Laboratories) at the same time as Exemplified Compound (5)
Was co-evaporated. Exemplified compound (5) was applied from a tantalum board at 0.01 to 0.05 nm / sec, and at the same time A
lq at 20 n at a deposition rate of 0.5 to 2.5 nm / sec
m was vapor-deposited. As for the ratio of the vapor deposition rates, the exemplified compound (5) was Alq.
It adjusted so that it might become 0.5-5.0 mol% in it.
Further, Alq is further continued on the co-deposited layer by 550n.
m was vapor-deposited. Further, Al-Li (manufactured by Kojundo Chemical Co., Ltd.) is formed on the organic compound layer to form an Al-Li alloy having a Li concentration of 15 at% with a film thickness of 200 nm from a tungsten board at a deposition rate of 0.5 nm / sec. , Completed the organic electroluminescence device.

【0033】(比較例)十分洗浄されたITO(旭硝子
社製、シート抵抗15Ω)の上にTPD(トリケミカル
研究所製)をタンタル製のボードより0.1〜0.2n
m/secの蒸着速度で50nm蒸着し、その上にAl
q(トリケミカル研究所製)をタンタル製のボードより
0.1〜0.2nm/secの蒸着速度で75nm蒸着
し、さらに有機化合物層の上にAl−Li(高純度化学
社製)をLiの濃度15at%のAl−Li合金をタン
グステン製のボードより0.5nm/secの蒸着速度
により200nmの膜厚で形成し、有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を完成した。
(Comparative Example) TPD (manufactured by Tri-Chemical Laboratories) on ITO (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., sheet resistance: 15Ω) that has been thoroughly washed is used for 0.1 to 0.2 n from a tantalum board.
50nm vapor deposition at the vapor deposition rate of m / sec and Al on it
q (manufactured by Trichemical Laboratories) is deposited on a tantalum board at a deposition rate of 0.1 to 0.2 nm / sec to a thickness of 75 nm, and Al-Li (manufactured by Kojundo Chemical Co., Ltd.) is deposited on the organic compound layer as Li. Al-Li alloy having a concentration of 15 at% was formed with a film thickness of 200 nm from a tungsten board at a vapor deposition rate of 0.5 nm / sec to complete an organic electroluminescence device.

【0034】完成した本発明の実施例による素子(例示
化合物(5)を共蒸着層中1.0モル%含有)と比較例
による素子の発光スペクトルはパーキンエルマー社製L
S−50Bにより測定した。発光色は両者とも均一な緑
色発光が得られたが、本実施例による素子の方が半値幅
が小さく、シャープなスペクトル特性を示した。(表
2)に結果を示す。
The emission spectra of the completed device of Example of the present invention (exemplified compound (5) contained in the co-deposited layer in an amount of 1.0 mol%) and the device of Comparative Example are L by Perkin Elmer.
It was measured by S-50B. As for the luminescent color, uniform green luminescence was obtained in both cases, but the device according to this example had a narrower half-value width and sharp spectral characteristics. The results are shown in (Table 2).

【0035】[0035]

【表2】 [Table 2]

【0036】また素子の輝度特性を比較するため、実施
例、比較例に示した方法により素子を試作し輝度特性を
測定した。実施例による素子はドーパントである例示化
合物(5)の濃度を変えて試作した。輝度の測定はトプ
コン社製のBM−8ルミネセントメーターにより測定
し、素子の電圧、輝度、電流の各特性を測定した。電源
はケースレー社製ソースメジャーユニット236を用い
た。(表3)に結果を示す。
Further, in order to compare the luminance characteristics of the elements, the elements were experimentally manufactured by the methods shown in the examples and comparative examples, and the luminance characteristics were measured. The devices according to the examples were manufactured by changing the concentration of the exemplary compound (5) as a dopant. The brightness was measured with a BM-8 luminescent meter manufactured by Topcon Corp., and each characteristic of voltage, brightness and current of the device was measured. As the power source, a source measure unit 236 manufactured by Keithley Co. was used. The results are shown in (Table 3).

【0037】[0037]

【表3】 [Table 3]

【0038】実施例の結果よりドーパントの濃度を5モ
ル%以下で良好な結果を示し、特に1モル%以下の低濃
度にすることにより好ましい結果が得られた。以上の結
果より本発明による有機化合物が発光層中に存在するこ
とにより高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子を
提供することができる。
From the results of the examples, good results were shown when the concentration of the dopant was 5 mol% or less, and particularly preferable results were obtained when the concentration was as low as 1 mol% or less. From the above results, the presence of the organic compound according to the present invention in the light emitting layer makes it possible to provide a highly efficient organic electroluminescence device.

【0039】さらに素子を定電流電源(ケースレー社製
ソースメジャーユニット236)に接続し、素子の連続
駆動試験を行った。比較例において作成した素子を駆動
条件として10.5mA/cm2の定電流駆動で初期輝
度500cd/m2、初期の駆動電圧は10.3Vで駆
動した。連続駆動試験を行うと、素子は90時間連続駆
動後に半減した。
Further, the device was connected to a constant current power supply (Source Measure Unit 236 manufactured by Keithley), and a continuous drive test of the device was conducted. The device produced in the comparative example was driven at a constant current drive of 10.5 mA / cm 2 with an initial luminance of 500 cd / m 2 and an initial drive voltage of 10.3 V under drive conditions. When a continuous drive test was performed, the device halved after 90 hours of continuous drive.

【0040】次に実施例1による素子(例示化合物
(5)0.5モル%ドープ)を駆動条件として6.8m
A/cm2の定電流駆動で初期輝度500cd/m2、初
期の駆動電圧は8.7Vで駆動した。連続駆動試験を行
うと、素子は343時間連続駆動後に半減した。この結
果より本発明による有機化合物が発光層中に存在するこ
とにより安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス
素子を提供することができる。
Then, the device according to Example 1 (exemplified compound (5) 0.5 mol% doped) was driven for 6.8 m.
It was driven at a constant current of A / cm 2 with an initial luminance of 500 cd / m 2 and an initial driving voltage of 8.7V. When a continuous drive test was performed, the element was halved after 343 hours of continuous drive. From this result, the organic compound according to the present invention can be provided in the light emitting layer to provide an organic electroluminescence device having excellent stability.

【0041】[0041]

【発明の効果】以上のように本発明による有機化合物を
用いることにより、発光効率の高い安定な有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供することができる。
As described above, by using the organic compound according to the present invention, it is possible to provide a stable organic electroluminescence device having high luminous efficiency.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】従来の有機エクトロルミネッセンス素子の構成
FIG. 1 is a block diagram of a conventional organic ectoluminescence device.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 基板 2 陽極 3 正孔輸送層 4 発光層 5 陰極 1 substrate 2 anode 3 Hole transport layer 4 Light emitting layer 5 cathode

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 行徳 明 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電 器産業株式会社内 (72)発明者 小松 隆宏 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電 器産業株式会社内 (72)発明者 稲垣 由夫 東京都港区西麻布2丁目26番30号 富士 写真フイルム株式会社内 (72)発明者 曽呂利 忠弘 東京都港区西麻布2丁目26番30号 富士 写真フイルム株式会社内 (56)参考文献 特開 平8−220757(JP,A) 特開 平8−129257(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) H05B 33/14 C09K 11/06 CA(STN) REGISTRY(STN)─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Akira Gyoutoku 1006 Kadoma, Kadoma City, Osaka Prefecture Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. (72) Takahiro Komatsu 1006 Kadoma, Kadoma City, Osaka Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. (72) Inventor Yoshio Inagaki 2-26-30 Nishiazabu, Minato-ku, Tokyo Fuji Photo Film Co., Ltd. (72) Inventor Tadahiro Soro 2-26-30 Nishiazabu, Minato-ku, Tokyo Fuji Photo Film Co., Ltd. (56) Reference JP-A-8-220757 (JP, A) JP-A-8-129257 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) H05B 33/14 C09K 11 / 06 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】基板上に少なくとも正孔を注入する陽極
と、少なくとも1層の有機化合物層と、電子を注入する
陰極を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記有機化合物層が下記一般式(化1) 【化1】 で表される有機化合物のいずれか1以上を含有している
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
1. An organic electroluminescence device comprising an anode for injecting holes, at least one organic compound layer, and a cathode for injecting electrons on a substrate, wherein the organic compound layer has the following general formula: (Chemical formula 1) [Chemical formula 1] An organic electroluminescent device comprising any one or more of the organic compounds represented by.
【請求項2】前記有機化合物層が発光領域を有する発光
層を有し、少なくとも下記一般式(化1)で表される有
機化合物のいずれか1以上を含有していることを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。
2. The organic compound layer, which has a light emitting layer having a light emitting region, and contains at least one or more of the organic compounds represented by the following general formula (Formula 1). Electroluminescent device.
【請求項3】前記発光層が、少なくとも2種類の有機化
合物からなりそのうちいずれか1種以上が前記有機化合
物により形成されていることを特徴とする請求項1に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the light emitting layer is made of at least two kinds of organic compounds, and at least one kind is formed of the organic compounds.
【請求項4】前記発光層が、前記有機化合物層と、他の
電子輸送性もしくは正孔輸送性の発光領域を有する有機
材料層との積層物もしくは混合層で形成されていること
を特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。
4. The light emitting layer is formed of a laminate or a mixed layer of the organic compound layer and another organic material layer having a light emitting region having an electron transporting property or a hole transporting property. The organic electroluminescent element according to claim 1.
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