JP3447124B2 - 合成樹脂発泡体の製造法 - Google Patents
合成樹脂発泡体の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は合成樹脂発泡体の製造法
に関する。
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、断熱材としてはポリスチレン
発泡体やポリプロピレン発泡体が用いられているが、耐
熱性や難燃性を要する用途対象にはフェノール樹脂発泡
体が用いられている。
発泡体やポリプロピレン発泡体が用いられているが、耐
熱性や難燃性を要する用途対象にはフェノール樹脂発泡
体が用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】フェノール樹脂発泡体
は、合成樹脂発泡体の中では使用温度上限が高く、建材
関係で用いられているが、硬化時の揮発成分が多い
（水、ホルムアルデヒド、フェノール等）、樹脂の吸水
率が大きい、曲げ強度が小さい等の問題点がある。ま
た、発泡成形は、通常、フロンガス、塩化炭化水素類、
脂肪族炭化水素類等の物理発泡剤を用いて行われている
が（『各種高分子の発泡成形技術』Ｐ９６の表２に記
載）、環境汚染、爆発の危険性等の問題を抱えている。
更に、熱可塑性樹脂の発泡体と異なり、シートのような
連続体を成形し難いといった欠点を有する。本発明の目
的は、上記の欠点を改良した耐熱性に優れる合成樹脂発
泡体の製造法を提供することにある。
は、合成樹脂発泡体の中では使用温度上限が高く、建材
関係で用いられているが、硬化時の揮発成分が多い
（水、ホルムアルデヒド、フェノール等）、樹脂の吸水
率が大きい、曲げ強度が小さい等の問題点がある。ま
た、発泡成形は、通常、フロンガス、塩化炭化水素類、
脂肪族炭化水素類等の物理発泡剤を用いて行われている
が（『各種高分子の発泡成形技術』Ｐ９６の表２に記
載）、環境汚染、爆発の危険性等の問題を抱えている。
更に、熱可塑性樹脂の発泡体と異なり、シートのような
連続体を成形し難いといった欠点を有する。本発明の目
的は、上記の欠点を改良した耐熱性に優れる合成樹脂発
泡体の製造法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ジヒドロベン
ゾオキサジン環を含む耐熱性樹脂及び発泡剤からなる樹
脂組成物を加熱し、該オキサジン環の開環重合及び発泡
剤の分解反応を行うことにより発泡させる合成樹脂発泡
体の製造法に関する。本発明において、ジヒドロベンゾ
オキサジン環を含む耐熱性樹脂としては、ジヒドロベン
ゾオキサジン環を含む単量体や該オキサジン環を含む化
合物と他の化合物との共重合体、更にはこれらの混合組
成物を挙げることが出来る。該耐熱性樹脂は、対応する
フェノール性水酸基を有する化合物、ホルマリン、１級
アミンから次式１に従って合成することが出来る。この
樹脂は、米国特許第5，152，939号明細書に示されるよ
うに、加熱により開環重合反応を起こして、揮発分を発
生させることなく優れた特性を持つ架橋構造を形成す
る。
ゾオキサジン環を含む耐熱性樹脂及び発泡剤からなる樹
脂組成物を加熱し、該オキサジン環の開環重合及び発泡
剤の分解反応を行うことにより発泡させる合成樹脂発泡
体の製造法に関する。本発明において、ジヒドロベンゾ
オキサジン環を含む耐熱性樹脂としては、ジヒドロベン
ゾオキサジン環を含む単量体や該オキサジン環を含む化
合物と他の化合物との共重合体、更にはこれらの混合組
成物を挙げることが出来る。該耐熱性樹脂は、対応する
フェノール性水酸基を有する化合物、ホルマリン、１級
アミンから次式１に従って合成することが出来る。この
樹脂は、米国特許第5，152，939号明細書に示されるよ
うに、加熱により開環重合反応を起こして、揮発分を発
生させることなく優れた特性を持つ架橋構造を形成す
る。
【０００５】
【化３】
【０００６】フェノール性水酸基を有する化合物として
は、ヒドロキシフェニレン基を２以上有するものが有効
であり、具体例としてはフェノールノボラック樹脂、レ
ゾール樹脂、フェノール変性キシレン樹脂、アルキルフ
ェノール樹脂、メラミンフェノール樹脂、ポリブタジエ
ン変性フェノール樹脂等のフェノール樹脂、ビスフェノ
ール化合物、ビフェノール化合物、トリスフェノール化
合物、テトラフェノール化合物を挙げることが出来る。
１級アミンとしては、具体的にメチルアミン、シクロヘ
キシルアミン、アニリン、置換アニリン等が挙げられ
る。脂肪族アミンを用いると、得られた熱硬化性樹脂の
硬化が速いが、硬化物の耐熱性がやや劣り、アニリンの
ような芳香族アミンを用いると、得られた硬化物の耐熱
性は良いが硬化性は遅くなる。
は、ヒドロキシフェニレン基を２以上有するものが有効
であり、具体例としてはフェノールノボラック樹脂、レ
ゾール樹脂、フェノール変性キシレン樹脂、アルキルフ
ェノール樹脂、メラミンフェノール樹脂、ポリブタジエ
ン変性フェノール樹脂等のフェノール樹脂、ビスフェノ
ール化合物、ビフェノール化合物、トリスフェノール化
合物、テトラフェノール化合物を挙げることが出来る。
１級アミンとしては、具体的にメチルアミン、シクロヘ
キシルアミン、アニリン、置換アニリン等が挙げられ
る。脂肪族アミンを用いると、得られた熱硬化性樹脂の
硬化が速いが、硬化物の耐熱性がやや劣り、アニリンの
ような芳香族アミンを用いると、得られた硬化物の耐熱
性は良いが硬化性は遅くなる。
【０００７】また、フェノールを用いる場合、ジヒドロ
ベンゾオキサジン環を含む耐熱性樹脂は、次に示す式Ａ
及び式Ｂで表わされる構造単位を含み、Ａ／Ｂがモル比
で１／０．２５〜９のものが好ましい。Ａ／Ｂが１／
０．２５未満の場合は得られる硬化物の機械的強度が十
分でなく、１／９を越えると硬化性が遅く、実用的でな
い。各構造単位は直接又は有機の基を介して結合してい
る場合、強度、耐熱性の点で優れた硬化物を得ることが
出来る。
ベンゾオキサジン環を含む耐熱性樹脂は、次に示す式Ａ
及び式Ｂで表わされる構造単位を含み、Ａ／Ｂがモル比
で１／０．２５〜９のものが好ましい。Ａ／Ｂが１／
０．２５未満の場合は得られる硬化物の機械的強度が十
分でなく、１／９を越えると硬化性が遅く、実用的でな
い。各構造単位は直接又は有機の基を介して結合してい
る場合、強度、耐熱性の点で優れた硬化物を得ることが
出来る。
【０００８】
【化４】
【０００９】各構造単位の数は、特に制限はないが、１
分子中にＡの数をｍ、構造単位Ｂの数をｎとするとき、
ｍ≧１、ｎ≧１で且つ１０≧ｍ＋ｎ≧２であれば好まし
く、１０≧ｍ＋ｎ≧３でであれば更に好ましい。各構造
単位は、直接結合していても良く、有機の基を介して結
合していても良い。有機の基としてはアルキレン基、キ
シリレン基等が挙げられ、アルキレン基としては、例え
ば、次の式Ｃで表わされるアルキレン基等が挙げられ
る。
分子中にＡの数をｍ、構造単位Ｂの数をｎとするとき、
ｍ≧１、ｎ≧１で且つ１０≧ｍ＋ｎ≧２であれば好まし
く、１０≧ｍ＋ｎ≧３でであれば更に好ましい。各構造
単位は、直接結合していても良く、有機の基を介して結
合していても良い。有機の基としてはアルキレン基、キ
シリレン基等が挙げられ、アルキレン基としては、例え
ば、次の式Ｃで表わされるアルキレン基等が挙げられ
る。
【００１０】
【化５】
但し、式Ｃにおいて、Ｒ2は水素、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、フェニル基又は置換
フェニル基を示す。
基、プロピル基、イソプロピル基、フェニル基又は置換
フェニル基を示す。
【００１１】ジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱性
樹脂の分子量は、特に制限はない。好ましくは２００〜
３０００である。ジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐
熱性樹脂は、他の樹脂、例えばフェノール、エポキシ等
の熱硬化性樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、ポリカーボネート、ナイロン等の熱可塑性樹脂
との混合物として用いることが出来る。
樹脂の分子量は、特に制限はない。好ましくは２００〜
３０００である。ジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐
熱性樹脂は、他の樹脂、例えばフェノール、エポキシ等
の熱硬化性樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、ポリカーボネート、ナイロン等の熱可塑性樹脂
との混合物として用いることが出来る。
【００１２】発泡剤としては、『各種高分子の発泡成形
技術』Ｐ９６の表２に記載の系統の発泡剤（物理発泡
剤、化学物理発泡剤）を用いることが出来るが、好まし
くは有機系の熱分解型発泡剤が用いられる。有機系の熱
分解型発泡剤としては、アゾジカルボンアミド、ｐ−ト
ルエンスルホニルセミカルバジド、トリヒドラジノトリ
アジン等の発泡剤を挙げることが出来る。これらの中で
はアゾジカルボンアミドが好ましい。これらの発泡剤の
樹脂に対する添加量は１〜５０重量部が好ましく、目的
とする発泡倍率や用いる発泡剤の種類によって任意の配
合量とすることが出来る。更に、本発明においては、必
要に応じて他の添加剤、例えば整泡剤、帯電防止剤、顔
料、酸化防止剤等を加えることが出来る。
技術』Ｐ９６の表２に記載の系統の発泡剤（物理発泡
剤、化学物理発泡剤）を用いることが出来るが、好まし
くは有機系の熱分解型発泡剤が用いられる。有機系の熱
分解型発泡剤としては、アゾジカルボンアミド、ｐ−ト
ルエンスルホニルセミカルバジド、トリヒドラジノトリ
アジン等の発泡剤を挙げることが出来る。これらの中で
はアゾジカルボンアミドが好ましい。これらの発泡剤の
樹脂に対する添加量は１〜５０重量部が好ましく、目的
とする発泡倍率や用いる発泡剤の種類によって任意の配
合量とすることが出来る。更に、本発明においては、必
要に応じて他の添加剤、例えば整泡剤、帯電防止剤、顔
料、酸化防止剤等を加えることが出来る。
【００１３】これらの材料の混合は、発泡剤が熱分解型
発泡剤の例をとって示すと、一括混合か、又は特定の材
料をあらかじめ混合した後、他の材料と混合する方法で
行うことが出来る。混合条件は特に制限はないが、少な
くとも発泡剤が分解しない温度で混合することが重要で
ある。また、混合装置としてはヘンシェルミキサー、バ
ンバリーミキサー、押出し機、ロール等を挙げることが
出来る。成形は通常、押出し機、ロール等によりシート
状に成形した後、発泡剤の分解温度以上に加熱して発泡
させることが出来る。また、材料混合物を所定の型内に
入れ、所望の形状に成形することも出来る。
発泡剤の例をとって示すと、一括混合か、又は特定の材
料をあらかじめ混合した後、他の材料と混合する方法で
行うことが出来る。混合条件は特に制限はないが、少な
くとも発泡剤が分解しない温度で混合することが重要で
ある。また、混合装置としてはヘンシェルミキサー、バ
ンバリーミキサー、押出し機、ロール等を挙げることが
出来る。成形は通常、押出し機、ロール等によりシート
状に成形した後、発泡剤の分解温度以上に加熱して発泡
させることが出来る。また、材料混合物を所定の型内に
入れ、所望の形状に成形することも出来る。
【００１４】本発明で得られる合成樹脂発泡体は、ジヒ
ドロベンゾオキサジン環を含む耐熱性樹脂及び発泡剤か
らなる樹脂組成物を加熱し、該オキサジン環の開環重合
及び発泡剤の分解反応を行って発泡させるものである。
即ち、オキサジン環の開環重合により、樹脂の溶融粘性
が増大し、発泡ガスの膨張に十分耐えて気泡膜を形成出
来るものと考えられる。また、本発明の発泡体を構成す
るジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱性樹脂はフェ
ノール樹脂と比較すると、開環重合のため硬化時の揮
発分が少ない、吸水率が少ない（フェノール樹脂０．
３２％に対し０．０８％）、曲げ強度が大きい（フェ
ノール樹脂６kｇ／cm2に対し１５kｇ／cm2）等の優れた
性質があり、製造時の作業環境性に優れる。
ドロベンゾオキサジン環を含む耐熱性樹脂及び発泡剤か
らなる樹脂組成物を加熱し、該オキサジン環の開環重合
及び発泡剤の分解反応を行って発泡させるものである。
即ち、オキサジン環の開環重合により、樹脂の溶融粘性
が増大し、発泡ガスの膨張に十分耐えて気泡膜を形成出
来るものと考えられる。また、本発明の発泡体を構成す
るジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱性樹脂はフェ
ノール樹脂と比較すると、開環重合のため硬化時の揮
発分が少ない、吸水率が少ない（フェノール樹脂０．
３２％に対し０．０８％）、曲げ強度が大きい（フェ
ノール樹脂６kｇ／cm2に対し１５kｇ／cm2）等の優れた
性質があり、製造時の作業環境性に優れる。
【００１５】次に実施例を説明するが、本発明はこの実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 先ず、ジヒドロベンゾオキサジン環を含む次の式４〜７
に示すような樹脂を合成した。
施例に限定されるものではない。 実施例１ 先ず、ジヒドロベンゾオキサジン環を含む次の式４〜７
に示すような樹脂を合成した。
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
ここに、ｍ：ｎ＝０．６：０．４である。
【００２０】次に、それぞれのジヒドロベンゾオキサジ
ン環を含む耐熱性樹脂（粉末状）の１００重量部とアゾ
ジカルボンアミド（粉末状）１０重量部とをビーカ内で
混合した後、約５ｇの混合物をアルミニウムのカップに
入れ、１５０℃のオーブン中で５分間加熱し、更に２０
０℃で５分間加熱したところ発泡した。この後室温で取
り出し、発泡状態を測定した結果、気泡サイズが約２０
０μｍ、発泡倍率が約２０倍で、表面にスキン層を有す
る発泡体を得た。
ン環を含む耐熱性樹脂（粉末状）の１００重量部とアゾ
ジカルボンアミド（粉末状）１０重量部とをビーカ内で
混合した後、約５ｇの混合物をアルミニウムのカップに
入れ、１５０℃のオーブン中で５分間加熱し、更に２０
０℃で５分間加熱したところ発泡した。この後室温で取
り出し、発泡状態を測定した結果、気泡サイズが約２０
０μｍ、発泡倍率が約２０倍で、表面にスキン層を有す
る発泡体を得た。
【００２１】実施例２
実施例１と同じジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱
性樹脂(粉末状)１００重量部とアゾジカルボンアミド
(粉末状)１０重量部とをビーカ内で混合した後、約４０
０ｇの材料をφ２０mmの単軸押出し機のホッパーに投入
して、直径約５mmのロッドを成形した。このときのシリ
ンダー各部の温度は１５０℃、１６０℃及び１７０℃、
ダイス温度は１７５℃、スクリュー回転数は２０ｒｐｍ
であった。次いで、該ロッドを５cmに切断した後、１９
５℃の乾燥器に入れ、約４分間加熱した結果、直径約１
０mm、長さ約１０cmの発泡体を得た。
性樹脂(粉末状)１００重量部とアゾジカルボンアミド
(粉末状)１０重量部とをビーカ内で混合した後、約４０
０ｇの材料をφ２０mmの単軸押出し機のホッパーに投入
して、直径約５mmのロッドを成形した。このときのシリ
ンダー各部の温度は１５０℃、１６０℃及び１７０℃、
ダイス温度は１７５℃、スクリュー回転数は２０ｒｐｍ
であった。次いで、該ロッドを５cmに切断した後、１９
５℃の乾燥器に入れ、約４分間加熱した結果、直径約１
０mm、長さ約１０cmの発泡体を得た。
【００２２】
【発明の効果】本発明は、ジヒドロベンゾオキサジン環
を含む耐熱性樹脂及び発泡剤からなる樹脂組成物を加熱
し、該オキサジン環の開環重合及び発泡剤の分解反応を
行うことにより発泡させて合成樹脂発泡体を得るもので
あり、ポリエチレン等の熱可塑性樹脂で用いられるラジ
カル発生剤や電子線等の放射線による架橋を必要とせず
に、合成樹脂発泡体を得ることが出来る。また、フェノ
ール発泡法のように、フロンガス等の環境汚染が危惧さ
れる発泡剤を用いないで発泡体を得ることが出来る利点
がある。得られる発泡体もフェノール樹脂発泡体と遜色
のない難燃性を有し、工業的な利用価値も高い。
を含む耐熱性樹脂及び発泡剤からなる樹脂組成物を加熱
し、該オキサジン環の開環重合及び発泡剤の分解反応を
行うことにより発泡させて合成樹脂発泡体を得るもので
あり、ポリエチレン等の熱可塑性樹脂で用いられるラジ
カル発生剤や電子線等の放射線による架橋を必要とせず
に、合成樹脂発泡体を得ることが出来る。また、フェノ
ール発泡法のように、フロンガス等の環境汚染が危惧さ
れる発泡剤を用いないで発泡体を得ることが出来る利点
がある。得られる発泡体もフェノール樹脂発泡体と遜色
のない難燃性を有し、工業的な利用価値も高い。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭49−47378（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 73/00
C08J 9/06
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (7)
- 【請求項１】 ジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱
性樹脂及び発泡剤からなる樹脂組成物を加熱し、該オキ
サジン環の開環重合及び発泡剤の分解反応を行うことに
より発泡させることを特徴とする合成樹脂発泡体の製造
法。 - 【請求項２】 ジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱
性樹脂が、下記の式Ａ及び式Ｂで示される構造単位を含
み、Ａ／Ｂがモル比で１／０．２５〜９であり、構造単
位Ａ及びＢは直接又は有機の基を介して結合している請
求項１記載の合成樹脂発泡体の製造法。 【化１】 - 【請求項３】 ジヒドロベンゾオキサジン環を含む耐熱
性樹脂が、１分子中に含まれる構造単位Ａの数をｍ、構
造単位Ｂの数をｎとするとき、ｍ≧１、ｎ≧１且つ１０
≧ｍ＋ｎ≧２である請求項２記載の合成樹脂発泡体の製
造法。 - 【請求項４】 有機の基がアルキレン基又はキシリレン
基である請求項２又は３記載の合成樹脂発泡体の製造
法。 - 【請求項５】 アルキレン基が下記の式Ｃで表わされる
基である請求項４記載の合成樹脂発泡体の製造法。 【化２】 - 【請求項６】 発泡剤が熱分解型発泡剤である請求項１
記載の合成樹脂発泡体の製造法。 - 【請求項７】 熱分解型発泡剤がアゾジカルボンアミド
である請求項６記載の合成樹脂発泡体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28158994A JP3447124B2 (ja) | 1994-11-16 | 1994-11-16 | 合成樹脂発泡体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28158994A JP3447124B2 (ja) | 1994-11-16 | 1994-11-16 | 合成樹脂発泡体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08134249A JPH08134249A (ja) | 1996-05-28 |
| JP3447124B2 true JP3447124B2 (ja) | 2003-09-16 |
Family
ID=17641262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28158994A Expired - Fee Related JP3447124B2 (ja) | 1994-11-16 | 1994-11-16 | 合成樹脂発泡体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3447124B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3372220B2 (ja) * | 1998-04-07 | 2003-01-27 | 日立化成工業株式会社 | 燃料電池、燃料電池用セパレータ及びその製造法 |
| JP3413368B2 (ja) * | 1998-06-18 | 2003-06-03 | 日立化成工業株式会社 | 燃料電池、燃料電池用セパレータ及びその製造方法 |
| JP3437937B2 (ja) * | 1998-06-25 | 2003-08-18 | 日立化成工業株式会社 | 燃料電池、燃料電池用セパレータ及びその製造方法 |
| US6794078B1 (en) | 1999-12-06 | 2004-09-21 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Fuel cell, fuel cell separator, and method of manufacture thereof |
-
1994
- 1994-11-16 JP JP28158994A patent/JP3447124B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH08134249A (ja) | 1996-05-28 |
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