JP3387568B2 - 赤外線吸収による酸価の定量法 - Google Patents

赤外線吸収による酸価の定量法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は赤外線の吸収を利用した
酸価の定量方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、油脂製造工程において、原料油の
品質分析、脱酸工程および脱色、脱臭工程での品質分析
を滴定による手分析で行っている。これらの品質分析の
中で酸価は特に品質を左右する重要な項目であり、分析
を行う人間の個人差、測定結果のばらつきやかたよりを
生じない高応答性のフィードバック制御ができることが
望まれている。これに対して近年、油脂、樹脂等の製造
工程の状態を検知するため、反応液中の酸価等を連続的
に監視するのに光学分析法を用いる試みがなされてい
る。
【０００３】一般に、有機酸すなわち−ＣＯＯＨ基の赤
外線特性吸収帯は１７１０ｃｍ-1付近の波数にあること
がよく知られている。この吸収帯における−ＣＯＯＨ基
の吸光係数は極めて大きく、吸光度の測定のためには、
試料層の厚を薄くしなくてははならず、そのために液膜
法等を用い、薄い膜やセル長が数μｍ〜数十μｍ程度の
セルが必要である。
【０００４】他の波数域における−ＣＯＯＨ基に依存す
る吸収を利用する酸価の定量方法としては、赤外線分光
器を用いて反応液中の−ＣＯＯＨ基の消長を波数２５３
０ｃｍ-1における吸光度から定量する方法が開示されて
いる（特願昭５４−１１５６０５号公報）。この波数に
おける−ＣＯＯＨ基の吸光係数は非常に小さい。近赤外
線の吸収からカルボン酸の酸価、アルコールの水酸基
価、エステルのエステル価を測定する方法も開示されて
いる（特願平１−１２８４５４号公報）。
【０００５】
【従来技術の問題点】−ＣＯＯＨ基に依存する波数１７
１０ｃｍ-1付近の吸光度を測定する場合は、上述のよう
に非常に薄い試料層すなわち薄いセルを用いることとな
り、取り扱いに技術と経験を必要とする。高粘度の測定
サンプルをセルに注入する場合、セル口に大きな圧力が
かかるためセルが壊れ易く、実用的ではない。特にフロ
ーセルタイプのセルを用いてサンプルを循環させて測定
する場合にこの問題は顕著となる。
【０００６】波数１７１０ｃｍ-1付近の吸収を測定する
にはさらに、通常の赤外線分光器は波数４０００〜２０
００ｃｍ-1の領域と比較すると波数２０００ｃｍ-1以下
の領域では分光器の性能がかなり落ちる；波数２０００
ｃｍ-1以下の領域では検出器として一般にＴＧＳが用い
られるが、波数４０００〜２０００ｃｍ-1の領域で一般
に使用されているＰｂＳ、ＰｂＳｅと比較すると感度と
しては一桁以上劣る；光学材料の選定が困難である；窓
材としてＫＢｒ、ＮａＣｌ等の潮解性のある物質を用い
るため、窒素パージが必要である；波数１８００ｃｍ-1
以下の領域では精度の良い干渉フィルターがない、等の
様々な問題がある。
【０００７】−ＣＯＯＨ基に依存する波数２５３０ｃｍ
-1付近の吸光係数は極めて小さいため、比較的厚みのあ
るセルを用いることは可能である。しかしながらその近
接領域にＣＨ基の非常に大きな吸収があり、−ＣＯＯＨ
基による吸収ピークはそのＣＨ基のピークにマスクされ
やすい。このため高精度の赤外分光器を用いても高精度
の測定は困難である。
【０００８】近赤外線領域には−ＣＯＯＨ基に基づく基
準振動吸収はないうえ、吸収ピークが重畳し、測定対象
の吸光係数が非常に小さいため、高精度の定量測定は不
可能である。また、ヨウ素価が異なれば測定値が変動す
る。以上の理由により、近赤外領域から酸価を定量する
には複雑なデータ処理を行う必要があるが、この複雑な
データ処理のためわずかの測定条件の変化も測定値の極
端な変動に結び付くという大きな問題がある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、赤外線分光
器を用いて酸価を測定する方法において、精度が良く、
また従来使用されている装置、セルで測定できる酸価の
定量法を提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、波数
３３００ｃｍ-1付近の赤外吸収スペクトルに基づき、カ
ルボキシル基による酸価を定量することを特徴とする酸
価の定量法に関する。
【００１１】一般に−ＣＯＯＨ基に依存する特性吸収帯
は波数１７１０ｃｍ-1付近および２５３０ｃｍ-1付近に
あることが知られている。また波数３３００ｃｍ-1付近
に吸収帯があり、−ＯＨ基に基づくものであることは知
られているが、これが同時に−ＣＯＯＨ基の特性吸収帯
であることについては従来、全く知られていない。この
吸収帯は−ＯＨに基づく吸収帯でもあるため、−ＣＯＯ
Ｈ基の定量には一般に不適当と思われる。しかしながら
油脂類のごとく比較的−ＯＨ基の少ないものについて
は、波数３３００ｃｍ-1付近の赤外吸収スペクトルに基
づき高精度で−ＣＯＯＨ基を定量することができる。
【００１２】−ＯＨ基を比較的多く含む系においても適
当な補正手段を用いることにより−ＣＯＯＨ基を定量で
きる。具体的には従来法により別途−ＯＨ基を測定し
て、波数３３００ｃｍ-1付近の赤外吸収に基づき測定し
た−ＣＯＯＨ基と−ＯＨ基の合計量から−ＯＨ基を差し
引く方法である。また、従来の２５３０ｃｍ-1の−ＣＯ
ＯＨ基に基づく赤外吸収を併用して、波数３３００ｃｍ
-1付近の赤外吸収スペクトルから求めた−ＣＯＯＨ基の
量を補正すれば、赤外吸収スペクトルにより、−ＣＯＯ
Ｈ基と−ＯＨ基の定量を同時に簡単にすることができ
る。さらに、３４７０ｃｍ-1付近の赤外吸収に基づき−
ＣＯ基、−ＣＯＯＨ基および−ＯＨ基の合計量を測定
し、これより−ＣＯＯＨ基および−ＯＨ基の量を差し引
くことによってエステル価を同時に定量することもでき
る。
【００１３】また、油脂に含まれる水分量の影響を受け
やすい波数３４１０ｃｍ-1〜３３００ｃｍ-1の領域をは
ずし、波数３３００ｃｍ-1〜３０５０ｃｍ-1に領域を絞
って採用すると、水分含量の影響が非常に小さいデータ
が得られる。この領域を採用すれば、製造ロットの違
い、湿度の多少等の周辺環境によって油脂に含まれる水
分量が変化する場合等でも精度の高い値が得られる。−
ＣＯＯＨ基に依存する波数３３００ｃｍ-1付近の吸光度
は、酸価１、セル長１ｍｍ当たり０.１であり、波数１
７１０ｃｍ-1付近の１.８と比較するとかなり感度が低
い。このため、波数１７１０ｃｍ-1付近の吸収を測定す
る場合とは異なり、測定時には比較的試料層の厚いサン
プルを用いて測定することができ、従来の問題が解決で
きる。
【００１４】本発明の定量法において用いるサンプル測
定用セルは、測定するサンプルに対して通常用いられて
いるものであればよく、例えば油脂の酸価を測定する場
合には石英製の角セル、フローセル等が好適に用いられ
る。セルの厚みは、試料層の厚みが０.１〜１０ｍｍ、
特に０.５〜５ｍｍとなるものが好ましい。試料層の厚
みが大きいため、変動が小さく、通常の赤外線分光器で
精度の高い計測値を得ることができる。また、油脂等の
高粘度を有するサンプルであっても注入、洗浄を比較的
簡単にすることができ、セル内のサンプルの置換がたや
すい。
【００１５】フローセルを赤外線分光器に設置し、ここ
にサンプルを連続的に通過させて油脂等の反応工程中の
酸価を連続的にモニターすることも可能である。セルに
厚みがあるため、フローセルを用いる場合にも分析サン
プルがセル中に滞留することなく連続的に循環させるこ
とができる。また、連続分析時においてしばしば必要と
なる高温高圧条件下において耐え得るセルを得ることも
比較的簡単である。フローセルとしては従来用いられて
いるものがいずれも好適に使用される。例えば特願昭５
４−１１５６０５号公報に開示されているものを使用す
るとよい。さらに、高散乱のサンプルに関しては、透過
光だけではなく拡散反射光を捉えるセル形状での透過反
射測定法、あるいは拡散反射測定法で測定してもよい。
【００１６】本発明の酸価の定量法は、−ＣＯＯＨ基に
依存する波数３３００ｃｍ-1付近の吸光度から酸価を計
算する。吸光度を求める際、通常は基準サンプルを空気
としてあらかじめ測定しておき、測定対象サンプルの測
定値により式Ｉにより計算する。
【００１７】
【数１】
【００１８】しかし、好ましくは、基準サンプルを測定
値が測定対象の油脂と近いもの（脂肪酸や所定の油脂な
ど）とすることにより定量精度が向上する。なお使用で
きる基準サンプルとしては、油脂、カプロン酸、ラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等の
飽和脂肪酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール
酸、リノレン酸、エイコセン酸等の不飽和脂肪酸、アセ
トン、ヘキサン、エタノール、トリアセチレン、グリセ
リン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、トリパル
ミチン、トリミリスチン、流動パラフィン等が挙げられ
る。基準サンプルは測定温度範囲において液体でなけれ
ばならない。
【００１９】本発明の酸価の定量法においては、酸価が
既知の複数の測定対象サンプルおよび基準サンプルの波
数３３００ｃｍ-1付近の吸収を測定してこれより吸光度
を求め、吸光度と酸価の相関を表す検量線式を求める。
検量線式は式II：
【００２０】
【数２】
【００２１】で示される。式ＩＩ中、Ａは吸光度、
Ｐ1、Ｐ0は係数、Ｃは酸価である。係数Ｐ1およびＰ0は
真の酸価と検量線式による計算値の差が最小となるよう
に、最小二乗法を用いて求めた値である。この検量線式
を用いて、波数３３００ｃｍ-1付近の吸光度から未知の
サンプルの酸価を求める。また、検量線式としては式II
Iのようなｎ次の式を用いることもある。
【００２２】
【数３】
【００２３】さらに付加的手段として、赤外線分光器の
機器の変動誤差の影響を除くため、吸収のない領域（例
えば油脂の測定であれば波数４０００ｃｍ-1付近）の吸
光度を求め、各吸光度から差し引いた値Ａ'： Ａ'＝（波数３３００ｃｍ-1付近の吸光度）−（波数４
０００ｃｍ-1付近の吸光度） を各サンプルの吸光度Ａの代わりに用いればよい。本発
明によれば酸価が０から約２００のものまで測定するこ
とができる。また、サンプルの濁り、散乱、装置変動を
除去するため、波数３３００ｃｍ-1付近の吸光度の１次
微分値または２次微分を用いることもできる。
【００２４】
【実施例】以下実施例および比較例を用いて本発明をさ
らに詳細に説明する。市販大豆油に既知の酸価の脂肪酸
を添加したものを、赤外線分光器で波数４０００〜２２
５０ｃｍ-1の吸収を測定し、波数３３００ｃｍ-1、３４
００ｃｍ-1および３１２０ｃｍ-1における吸光度（実施
例）または２５３０ｃｍ-1における吸光度（比較例）か
ら検量線式を算出し、これを用いて酸価を定量した。
【００２５】測定条件 使用機器：Ｎｉｃｏｌｅｔ ＦＴＩＲ７４０ 測定サンプル：市販大豆油に脂肪酸を量を変えて添加
し、酸価が０.１〜５.０となるようにした１１種類の油
脂サンプル。 基準サンプル：空気 測定用セル：１ｍｍ石英セル 測定波数領域：４０００〜２２５０ｃｍ-1 測定時の温度：２５℃ 上記条件で測定した１１個のサンプルの赤外吸収スペク
トルを図１に示す。
【００２６】酸価の計算 実施例１ 測定波数の３３００ｃｍ-1、吸収のない領域の波数の３
８００ｃｍ-1の信号強度を読み取り、式Ｉに基づく各サ
ンプルの吸光度を計算した。この吸光度と酸価の真値か
ら最小二乗法を用いて式ＩＩに基づく検量線式を算出し
た。酸価の真値は油脂検査協会規定の滴定法に基づいて
求めた値である。酸価の真値に対する、検量線式から得
られた計算値の相関図を図２に示した。標準偏差は０.
０４５１、相関係数は０.９９９６であった。
【００２７】実施例２ 測定波数として波数３４００ｃｍ-1および３１２０ｃｍ
-1を採用し、各測定波数および吸収のない領域の波数の
３８００ｃｍ-1の信号強度を読み取り、実施例１と同じ
手法で検量線式を算出した。酸価の真値と計算値の相関
係数はそれぞれ０.９９９３、０.９９９８であった。
【００２８】比較例 測定波数の２５３０ｃｍ-1、吸収のない領域の波数の３
８００ｃｍ-1の信号強度を読み取り、実施例１と同じ手
法で検量線式を算出した。酸価の真値と計算値の相関図
を図３に示した。標準偏差は０.４２６３、相関係数は
０.９６６１であった。
【００２９】実施例３ 市販エンジンオイルの劣化による酸価の変化を測定し
た。測定条件 使用機器：Ｎｉｃｏｌｅｔ ＦＴＩＲ７４０ 測定サンプル：エンジンオイル（ＳＦ １０Ｗ−４０：
オートバックス社製）、未使用、乗用車（クレスタ：ト
ヨタ自動車社製）にて４０００ｋｍ走行後、７０００ｋ
ｍ走行後の３サンプル。各サンプルの滴定法にて求めた
酸価の真値はそれぞれ１.２９、１.８、２.１８であ
る。 基準サンプル：空気 測定用セル：１ｍｍ石英セル 測定波数領域：４０００〜２７５０ｃｍ-1 測定時の温度：２５℃ 上記条件で測定した３個のサンプルの赤外吸収スペクト
ルを図４に示す。
【００３０】酸価の計算 測定波数の３３５０ｃｍ-1、吸収のない領域の波数の３
９５０ｃｍ-1の信号強度を読み取り、各サンプルの吸光
度を計算した。この吸光度と酸価の真値から最小二乗法
を用いて式IIに基づく検量線式を算出した。酸価の真値
はＪＩＳ Ｋ ２５０１の滴定法に基づいて求めた値であ
る。酸価の真値と計算値の相関係数は０.９９９７であ
った。
【００３１】
【発明の効果】本発明の方法によって酸価を定量した場
合、検量線の標準偏差は従来技術の波数２５３０ｃｍ-1
付近の吸収から定量する場合の約１／１０となり、相関
係数の値も上昇し、飛躍的に精度が向上した。また、比
較的厚いセルを用いての測定が可能であるため、油脂等
の製造工程において、本発明の方法を用いて酸価の自動
測定を行うことが可能である。本発明の方法によって脂
肪酸のみならずエンジンオイル等の鉱物油の酸価も高精
度で測定することができ、例えばエンジンオイル劣化の
指標として用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 １１種類の大豆油を測定した赤外吸収スペク
トルのチャートを示す。
【図２】 本発明の定量法で定量した酸価と酸価の真値
の相関図を示す。
【図３】 従来技術の定量法で定量した酸価と酸価の真
値の相関図を示す。
【図４】 エンジンオイルを測定した赤外吸収スペクト
ルのチャートを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 塚本 崇紘 大阪府寝屋川市下木田町14番５号 倉敷 紡績株式会社技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−91122（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−39446（ＪＰ，Ａ) 国際公開92／7925（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G01N 21/00 - 21/61 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 試料層の厚みが０.５〜５ｍｍとなる測
    定用セルを用い、波数３４１０ｃｍ-1〜３０５０ｃｍ-1
    の赤外線吸収スペクトルに基づいてカルボキシル基によ
    る酸価を定量することを特徴とする、酸価の定量法。
  2. 【請求項２】 試料層の厚みが０.５〜５ｍｍとなる測
    定用セルを用い、波数３３００ｃｍ-1〜３０５０ｃｍ-1
    の赤外線吸収スペクトルに基づいてカルボキシル基によ
    る酸価を定量することを特徴とする、酸価の定量法。
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