JP3370792B2 - オルガノシロキサンオリゴマー液及びそれを用いた有機塗布ガラス膜の形成方法 - Google Patents
オルガノシロキサンオリゴマー液及びそれを用いた有機塗布ガラス膜の形成方法Info
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Description
リゴマー液とそれを用た有機塗布ガラス膜の形成方法に
関する。
の凹凸を平坦化するために用いられている。有機塗布ガ
ラスとは、オルガノシロキサンのオリゴマー液を、基板
に回転塗布し、熱処理することによって得られるオルガ
ノシロキサン系被膜である。このオリゴマー液は、一般
式RnSi(OR’)4-n(RとR’はアルキル基、n=
0,1,2,3)で表わされるアルコキシシランを、有
機溶媒中で加水分解、脱水縮合して得られる。この際、
RがCH3、R’がCH3またはC2H5で、n=0,1も
しくはn=0,1,2のアルコキシシランを、ケイ素原
子1molに対してケイ素原子に結合しているメチル基
が0.5mol〜1.0molになるような混合比で共
加水分解するのが通常である。この加水分解の際には、
通常、触媒としてリン酸、硝酸等の酸を、アルコキシシ
ラン1molに対して0.03mol〜0.1mol程
度加えることが知られている。また、特に耐熱性及び耐
湿性に優れた膜を形成するために触媒を全く加えない方
法が、特開昭63−241076に開示されている。上
記オリゴマーの平均分子量は、通常1000〜1000
0程度である。このオリゴマー液を基板に回転塗布した
後は、膜中の溶媒及び水を除去するために、例えば空気
中で100℃1分及び250℃1分程度の熱処理を加
え、有機塗布ガラスを形成する。オルガノシロキサンの
オリゴマー液の重合開始温度は、通常100℃〜250
℃であり、この熱処理でも重合はある程度は進行する
が、さらに重合させて硬化し、緻密なオルガノシロキサ
ン重合膜にするために、例えば窒素気流中で450℃3
0分程度の熱処理を加える。重合開始温度での熱処理を
加えた場合の膜厚を1とすると、100℃で熱処理した
場合の膜厚は1.0〜1.05程度であり、硬化後の膜
厚は0.9〜1.0程度である。重合開始温度から硬化
後までの膜厚変化が小さいことから、有機塗布ガラス
は、硬化の際にクラックが生じにくい。このため、半導
体基板表面に厚い有機塗布ガラスを形成して、凹凸を平
坦化する方法が用いられている。
キシシランの混合比を最適化することによって、膜質の
良い有機塗布ガラスを得ることができる。この方法は、
特開昭58−28850、特開昭61−250032、
特開昭62−230828に開示されている。これらに
よれば、酸化珪素膜やアルミニウム等の基板材料との接
着性が良好であり、クラックが生じにくく、炭素残渣が
少ない有機塗布ガラスを得るには、n=0のテトラアル
コキシランを20〜40mol%、n=1のメチルトリ
アルコキシシランを40〜60mol%、n=2のジメ
チルジアルコキシシランを10〜20mol%とするこ
とが望ましい。
1,2のアルコキシシランを共加水分解して得られる通
常の有機塗布ガラスの代わりに、n=1のアルコキシシ
ランから合成されるラダーシリコーン(ポリメチルシル
セスキオキサン)を塗布することによって半導体基板表
面の凹凸を平坦化する方法が、電気化学協会半導体集積
回路第44回シンポジウム講演論文集,pp.1−p
p.6(1993)に報告されている。この方法による
平坦化効果は、上記の通常の有機塗布ガラスによる平坦
化効果に比べて、非常に優れている。これは、塗布後の
熱処理によって、膜が流動化(リフロー)するからであ
る。同様な効果をもつ方法として、ラダーシリコーンの
末端の水酸基とアルコキシ基(OH、OR’)をシリル
化したもの(シリル化ポリメチルシルセスキオキサン)
を塗布する方法が特開昭61−29153、特開昭61
−201430、電子情報通信学会技術研究報告,ED
89−55,pp.37−pp.42(1989)に開
示あるいは報告され、リンを含む一次元状のシリコーン
ポリマーを塗布する方法が特開昭62−290151に
開示されている。また、特開平1−216543には、
リフローするシリコーン樹脂を用いて凹凸を平坦化する
方法が開示されている。
のアルコキシシランからなる有機塗布ガラスの平坦化効
果の例を、図2に示す。市販の有機塗布ガラス((株)
東京応化製OCD−Type7−15000T)を用い
た。この図は、基板上に形成した深さ1μmの溝を、有
機塗布ガラスで平坦化した場合の表面の窪みを示してい
る。膜厚は、付近に溝のない平坦部で0.4μmであ
る。この図に示すように、従来の有機塗布ガラスでは、
基板との接着性は良好だが、幅1μm以上の溝に対する
平坦化効果は低い。また、特開昭63−241076に
記載された触媒を全く加えない方法でも、リフローしな
いため平坦化効果は低い。
は、リフローするために平坦化効果は良好である。しか
し、ラダーシリコーンには、クラックが入りやすい、基
板材料との接着性が不足である、という膜質上の問題が
ある。シリル化ポリメチルシルセスキオキサン、及び、
リンを含む一次元状のシリコーンポリマーも、同様に基
板材料との接着性が不足である。さらに、前記の特開平
1−216543でも、上記のような膜質上の問題を解
決する方法は検討されていない。
り、かつ、クラックが入りにくく、酸化珪素膜やアルミ
ニウム等の基板材料と接着性の優れた、良好な膜質であ
る有機塗布ガラス膜を形成するためのオルガノシロキサ
ンオリゴマー液及びその液を用いた有機塗布ガラス膜の
形成方法を提供することにある。
1molに対してケイ素原子に結合しているメチル基が
0.6mol以上になるように、n=0,1もしくn=
0,1,2のアルコキシシランを混合し、アルコキシシ
ランの共加水分解の際に、リン酸や硝酸等の酸触媒を、
アルコキシシラン1molに対して0.0001mol
以上0.01mol以下添加して形成されたオルガノシ
ロキサンオリゴマー液、及びそのオルガノシロキサンオ
リゴマー液を所定の基板に塗布した後、熱処理して有機
塗布ガラス膜を形成することによって達成される。
以上であり、重合開始温度での熱処理を加えた場合の膜
厚をAとし、100℃での熱処理を加えた場合の膜厚を
Bとしたとき、B/Aが1.2以上4未満のオルガノシ
ロキサンオリゴマー液、及びそのオルガノシロキサンオ
リゴマー液を熱処理して有機塗布ガラス膜を形成するこ
とによって達成される。
を形成すると、塗布後の熱処理の途中でリフローする。
図4及び図5を用いて、オルガノシロキサンオリゴマー
液がリフローする条件について以下で説明する。
キサンオリゴマー液は、アルコキシシラン中のケイ素原
子に結合しているメチル基のmol数と、酸触媒のmo
l数を制限することによって形成されることがわかる。
図5の横軸は、アルコキシシラン中の、ケイ素原子1m
olに対するケイ素原子に結合しているメチル基のmo
l数であり、縦軸は触媒として加えたリン酸のmol数
である。リフローするためには、メチル基のmol数は
0.6mol以上、酸触媒のmol数はアルコキシシラ
ン1molあたり0.01mol以下にすれば良い。ま
た、酸触媒のmol数はアルコキシシラン1molあた
り0.0001mol以上でなければならない。酸触媒
がこれ以下になると、リフローせず平坦性が悪いうえ、
反応に長時間を要する。なお、酸触媒のmol数はアル
コキシシラン1molあたり0.0005mol以上で
あることが望ましい。酸触媒がこれ以下になると、膜厚
変化が大きくなるため、急激な膜厚変化に起因する表面
の微小な凹凸や気泡が発生しやすくなるからである。ま
た、上記メチル基のモル数はケイ素原子1molあたり
1mol以下であることが望ましい。これは、1mol
を越えると前述のように接着性等の膜質が悪くなるから
である。
重合開始温度であり、縦軸は重合開始温度での熱処理を
加えた場合の膜厚(A)と100℃での熱処理を加えた
場合の膜厚(B)の比(B/A)である。図4によれ
ば、オルガノシロキサンオリゴマー液がリフローする条
件は、回転塗布後の有機塗布ガラスの重合開始温度が1
50℃以上となること及び膜厚比B/Aが1.2以上4
未満となることである。前者については、上記のような
オルガノシロキサンオリゴマー液のリフローする温度
(軟化温度)が100℃程度だからである。実際には、
軟化温度及び重合開始温度は±25℃程度の幅をもつた
め、重合開始温度は125℃以上である必要がある。重
合が開始、進行した場合はオリゴマーは動けなくなるの
で、リフローしない。また、重合開始温度はオルガノシ
ロキサンオリゴマー液の原料であるアルコキシシランが
熱分解する温度以下である必要がある。後者について
は、100℃でのオリゴマー間の相対距離がある程度大
きくて、相互作用がある程度小さくなければ、オリゴマ
ーは動けないことによる。相対距離の基準となるのは、
重合開始温度での熱処理を加えた場合である。重合開始
温度では、オリゴマー間の相対距離は最小になるからで
ある。また、膜厚比B/Aが4未満の場合には、重合開
始温度とすることによってオリゴマー間の相対距離が最
小となった場合に、クラックが非常に発生しにくく、実
用的である。さらに、望ましくは膜厚比B/Aが2以下
である。これは、膜厚比B/Aが2より大きいと、急激
な膜厚変化に起因する表面の微小な凹凸や気泡が発生し
やすくなるからである。
もしくはSi(OCH3)4とCH3Si(OCH3)3と(CH
3)2Si(OCH3)2を、合計1molになるように混合
比を変化させたアルコキシシランをそれぞれイソプロピ
ルアルコール400g中に溶解させ、さらに様々な量の
リン酸を溶解した水50gを上記それぞれのイソプロピ
ルアルコール溶液に添加して加水分解し、基板上に回転
塗布して得られたオルガノシロキサンオリゴマー液のリ
フロー性の有無の結果を図9に示す。また、上記それぞ
れのオルガノシロキサンオリゴマー液の重合開始温度と
膜厚比を測定し、リフロー性の有無の結果を図8に示
す。図9に示したように、アルコキシシラン中のSi
1molに結合しているメチル基のモル数が0.6mo
l以上でかつアルコキシシラン1molに対する酸触媒
のモル数が0.01mol以下の場合、リフロー性があ
った。また、図8に示したように、重合開始温度が12
5℃以上かつ膜厚比(B/A)が1.2以上の場合にリ
フロー性があった。
l、CH3Si(OCH3)30.4mol、(CH3)2Si
(OCH3)20.2molをイソプロピルアルコール40
0g中に溶解し、リン酸0.006molを溶解した水
50gを添加して加水分解し、オルガノシロキサンオリ
ゴマー液を作製した。これを基板上に回転塗布した後、
窒素気流中で100℃おきに各温度3分間の熱処理を加
えながら、赤外分光光度計及びエリプソメトリを用い
て、赤外吸収スペクトルと膜厚の測定を行なった。
ある。図中の白丸(○)が、本実施例の測定結果であ
る。1000−1200cm-1のSi−O吸収ピークの
変化に着目した。200℃以上で、ピーク形状がシャー
プに変化すると共に、吸光度が増大した。これより、S
i−Oの結合状態が変化する温度、即ち重合開始温度は
200℃であることがわかった。
での膜厚(B)と、重合開始温度である200℃での膜
厚(A)の比(B/A)は1.28であった。
後、その一部を剥離した。次いで、剥離した部分と剥離
していない部分の境界を顕微鏡で観察しながら、この基
板を昇温率20℃/分で加熱した。その結果、このは、
100℃以上の熱処理でリフローすることが分かった。
このオリゴマー液を窒素気流中450℃で30分間加熱
して、一旦重合を進行させた後、その一部を剥離し、上
記と同様に観察しながら加熱した。450℃まで加熱し
ても、この有機塗布ガラスはリフローしなかった。
素膜やアルミニウム等の基板材料との接着性が良い、炭
素残渣が少ない、という良好な膜質の有機塗布ガラスに
するためには、本実施例のように、アルコキシシランの
混合比を、n=0のテトラアルコキシシランを20〜4
0mol%、n=1のメチルトリアルコキシシランを4
0〜60mol%、n=2のジメチルジアルコキシシラ
ンを10〜20mol%の範囲に含まれるようにするこ
とが望ましい。
たが、硝酸等、その他の酸触媒を用いても同様の効果が
得られた。
CH3)40.4mol、CH3Si(OCH3)30.4mo
l、(CH3)2Si(OCH3)20.2molをイソプロピ
ルアルコール400g中に溶解し、リン酸0.006m
olを溶解した水50gを添加して加水分解し、オルガ
ノシロキサンオリゴマー液を作製した。このオルガノシ
ロキサンオリゴマー液を回転塗布した後、空気中で10
0℃で3分間加熱してリフローさせ、空気中で200℃
で3分間、窒素気流中450℃で30分間加熱して、有
機塗布ガラスを形成した。この有機塗布ガラスの平坦化
効果を、図3に示す。図中の白丸(○)が、本実施例の
測定結果である。この図は、基板上に形成した深さ1μ
mの溝を平坦化した場合の表面の窪みを示す図である。
膜厚は、付近に溝のない平坦部で0.4μmであった。
この図に示すように、この有機塗布ガラスの平坦化効果
は、幅1μm以下の溝に対して良好なだけではなく、幅
1μmから10μm程度の溝に対しても良好であった。
(OCH3)40.4mol、CH3Si(OCH3)30.4
mol、(CH3)2Si(OCH3)20.2molをイソプ
ロピルアルコール400g中に溶解し、リン酸0.00
6molを溶解した水50gを添加して加水分解し、オ
ルガノシロキサンオリゴマー液を作製した。このオルガ
ノシロキサンオリゴマー液をケイ素基板上、酸化珪素膜
上、及びアルミニウム膜上に回転塗布した。その後、空
気中で100℃で3分間、空気中で200℃で3分間、
窒素気流中450℃で30分間加熱して有機塗布ガラス
を形成した。この有機塗布ガラスに、1mm角の碁盤目
状のキズをつけ、セロテープ((株)ニチバン商品名)
を付着させた後、急激にセロテープを剥離した。有機塗
布ガラスはセロテープに付着しておらず、基板材料との
接着性は良好であった。
な膜厚変化による微小な凹凸は無く、膜中に気泡も存在
しなかった。
(OCH3)40.4mol、CH3Si(OCH3)30.4
mol、(CH3)2Si(OCH3)20.2molをイソプ
ロピルアルコール400g中に溶解し、リン酸0.00
6molを溶解した水50gを添加して加水分解し、オ
ルガノシロキサンオリゴマー液を作製した。このオルガ
ノシロキサンオリゴマー液を平坦な基板上に回転塗布し
た後、空気中で100℃で3分間、空気中で200℃で
3分間、窒素気流中450℃で30分間加熱して、有機
塗布ガラスを形成した。熱処理後の膜厚は2μmであっ
たが、膜は平滑であり、クラックは発生していなかっ
た。
用いて半導体装置を製造した。この製造方法を図1に示
す。まず、半導体基板1上に形成した厚さ1μmの下層
配線2上に、第一のプラズマ酸化膜3を0.5μm形成
した。次いで、実施例1のオリゴマー液4を回転塗布し
た(図1(a))。これをホットプレートを用いて空気
中で100℃で3分間加熱し、オリゴマー液をリフロー
させた後、ホットプレートを用いて空気中で200℃で
3分間、石英管を用いて窒素気流中450℃で30分間
熱処理し、リフロー性を失わせ、有機塗布ガラスを形成
した(図1(b))。有機塗布ガラスの膜厚は、付近に
溝のない平坦部で0.4μmであった。さらに、第二の
プラズマ酸化膜5を0.5μm形成した後、接続孔6を
形成し、さらに厚さ1μmの上層配線7を形成した(図
1(c))。
た。配線間隔が10μm以下の場合、有機塗布ガラスに
よる平坦化効果が良好であった。これは、第二のプラズ
マ酸化膜形成前に有機塗布ガラスをエッチバックした場
合も同様であった。
り、かつ、クラックの発生しにくく、酸化珪素膜やアル
ミニウム等の基板材料との接着性の優れた良好な膜質の
有機塗布ガラス、及びそれを形成するためのオルガノシ
ロキサンオリゴマー液を提供することができる。
図である。
す図である。
果の一例を示す図である。
厚比とリフロー性の関係を示す図である。
チル基とケイ素原子のモル比及び酸触媒量とリフロー性
の関係を示す図である。
温度を示す図である。
度依存性を示す図である。
温度及び膜厚比とリフロー性の関係を示す図である。
マー液のメチル基とケイ素原子のモル比及び酸触媒量と
リフロー性の関係を示す図である。
化膜、4…有機塗布ガラス、5…第二のプラズマ酸化
膜、6…接続孔、7…上層配線。
Claims (6)
- 【請求項1】テトラアルコキシシランとメチルトリアル
コキシシラン、またはテトラアルコキシシランとメチル
トリアルコキシシランとジメチルジアルコキシシランを
原料とし、重合開始温度が125℃以上であり、かつ基
板上に塗布されたとき、前記重合開始温度での膜厚
(A)と100℃における膜厚(B)との比(B/A)
が1.2以上4未満であることを特徴とするオルガノシ
ロキサンオリゴマー液。 - 【請求項2】熱処理して有機塗布ガラス膜を形成するた
めのオルガノシロキサンオリゴマ−液であって、テトラ
アルコキシシランとメチルトリアルコキシシランからな
る第1のアルコキシシラン、またはテトラアルコキシシ
ランとメチルトリアルコキシシランとジメチルジアルコ
キシシランからなる第2のアルコキシシランは、前記第
1もしくは第2のアルコキシシランのケイ素原子に結合
しているメチル基量が前記ケイ素原子1molに対して
0.6mol以上になるように混合されており、かつ酸
触媒の量は前記第1もしくは第2のアルコキシシラン1
molに対して、0.0005mol以上0.01mo
l以下であることを特徴とするオルガノシロキサンオリ
ゴマー液。 - 【請求項3】請求項2に記載のオルガノシロキサンオリ
ゴマ−液において、前記酸はリン酸、硝酸のいずれかで
あることを特徴とするオルガノシロキサンオリゴマ−
液。 - 【請求項4】熱処理して有機塗布ガラス膜を形成するた
めのオルガノシロキサンオリゴマ−液の形成方法であっ
て、テトラアルコキシシランとメチルトリアルコキシシ
ランからなる第1のアルコキシシラン、またはテトラア
ルコキシシランとメチルトリアルコキシシランとジメチ
ルジアルコキシシランからなる第2のアルコキシシラン
の混合比が、前記第1もしくは第2のアルコキシシラン
のケイ素原子に結合しているメチル基量を前記ケイ素原
子1molに対して0.6mol以上になるように混合
する工程と、前記第1もしくは第2のアルコキシシラン
1molに対して、0.0005mol以上0.01m
ol以下の酸触媒を添加する工程とを有することを特徴
とするオルガノシロキサンオリゴマー液の形成方法。 - 【請求項5】テトラアルコキシシランとメチルトリアル
コキシシランからなる第1のアルコキシシラン、または
テトラアルコキシシランとメチルトリアルコキシシラン
とジメチルジアルコキシシランからなる第2のアルコキ
シシランのケイ素原子に結合しているメチル基量は前記
ケイ素原子1molに対して0.6mol以上であり、
前記第1もしくは第2のアルコキシシラン1molに対
して、0.0005mol以上0.01mol以下の酸
触媒が添加されたオルガノシロキサンオリゴマー液を基
体上に塗布する工程と、 前記オルガノシロキサンオリゴマー液を第1の熱処理す
ることによりリフローさせる工程と、 前記オルガノシロキサンオリゴマー液を前記第1の熱処
理の温度よりも高い温度で第2の熱処理をすることによ
り硬化させて有機塗布ガラス膜を形成する工程とを有す
ることを特徴とする有機塗布ガラス膜の形成方法。 - 【請求項6】テトラアルコキシシランとメチルトリアル
コキシシランからなる第1のアルコキシシラン、または
テトラアルコキシシランとメチルトリアルコキシシラン
とジメチルジアルコキシシランからなる第2のアルコキ
シシランのケイ素原子に結合しているメチル基量は前記
ケイ素原子1molに対して0.6mol以上であり、
前記第1もしくは第2のアルコキシシラン1molに対
して、0.0005mol以上0.01mol以下の酸
触媒が添加されたオルガノシロキサンオリゴマー液を第
1の配線層を有する基体上に塗布する工程と、 前記オルガノシロキサンオリゴマー液を第1の熱処理す
ることによりリフローさせる工程と、 前記オルガノシロキサンオリゴマー液を前記第1の熱処
理の温度よりも高い温度で第2の熱処理をすることによ
り硬化させ、有機塗布ガラス膜を形成する工程と、 前記第1の配線層上の所望の領域の有機塗布ガラス膜を
除去することにより、接続孔を形成する工程と、 前記接続孔に第2の配線層を形成する工程とを有するこ
とを特徴とする半導体装置の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP22758994A JP3370792B2 (ja) | 1993-09-24 | 1994-09-22 | オルガノシロキサンオリゴマー液及びそれを用いた有機塗布ガラス膜の形成方法 |
Applications Claiming Priority (3)
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JP5-237815 | 1993-09-24 | ||
JP23781593 | 1993-09-24 | ||
JP22758994A JP3370792B2 (ja) | 1993-09-24 | 1994-09-22 | オルガノシロキサンオリゴマー液及びそれを用いた有機塗布ガラス膜の形成方法 |
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JPH07166132A JPH07166132A (ja) | 1995-06-27 |
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ID=26527767
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Country Status (1)
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- 1994-09-22 JP JP22758994A patent/JP3370792B2/ja not_active Expired - Lifetime
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