JP3351571B2 - 抗炎症剤 - Google Patents
抗炎症剤Info
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- JP3351571B2 JP3351571B2 JP07500193A JP7500193A JP3351571B2 JP 3351571 B2 JP3351571 B2 JP 3351571B2 JP 07500193 A JP07500193 A JP 07500193A JP 7500193 A JP7500193 A JP 7500193A JP 3351571 B2 JP3351571 B2 JP 3351571B2
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- inflammatory agent
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、食品、化粧品等
の分野で使用可能な抗炎症剤に関するものである。
の分野で使用可能な抗炎症剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】抗炎症剤としては従来多種多様のものが
提案され且つ使用されてきたが、少しでも安全性の高い
ものの提供が望まれており、天然物由来の物質を有効成
分とし、医薬、食品、化粧品等、広い分野で安心して使
用することができるものが好ましいとされている。
提案され且つ使用されてきたが、少しでも安全性の高い
ものの提供が望まれており、天然物由来の物質を有効成
分とし、医薬、食品、化粧品等、広い分野で安心して使
用することができるものが好ましいとされている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、安全性が高い天然物由来の物質の中から、食品、飲
料、医薬品、化粧品等へ容易に配合可能で抗炎症作用に
おいても優れている物質を見いだし、新規な抗炎症剤を
提供することにある。
は、安全性が高い天然物由来の物質の中から、食品、飲
料、医薬品、化粧品等へ容易に配合可能で抗炎症作用に
おいても優れている物質を見いだし、新規な抗炎症剤を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、アスチルビ
ン、ネオアスチルビン、イソアスチルビン、およびネオ
イソアスチルビンが強い抗炎症作用を有することを本発
明者らが初めて見いだしたことに基づくものであって、
これらの化合物１種または２種以上を有効成分として含
有する抗炎症剤を提供するものである。
ン、ネオアスチルビン、イソアスチルビン、およびネオ
イソアスチルビンが強い抗炎症作用を有することを本発
明者らが初めて見いだしたことに基づくものであって、
これらの化合物１種または２種以上を有効成分として含
有する抗炎症剤を提供するものである。
【０００６】上記本発明の抗炎症剤を構成する化合物は
化１に示した化学構造を有し、アスチルビン、ネオアス
チルビン、イソアスチルビンおよびネオイソアスチルビ
ンは互いに立体異性体の関係にあるジヒドロフラボノー
ル配糖体である（以下、これらの立体異性体群をアスチ
ルビン類という）。
化１に示した化学構造を有し、アスチルビン、ネオアス
チルビン、イソアスチルビンおよびネオイソアスチルビ
ンは互いに立体異性体の関係にあるジヒドロフラボノー
ル配糖体である（以下、これらの立体異性体群をアスチ
ルビン類という）。
【０００７】
【化１】
【０００８】アスチルビン類は、クルミ科に属する常緑
高木・黄杞（オウキ；Engelhardtiachrysolepis HANCE
＝E.roxburgiana LINDL.＝E.formosana HAYATA）の葉の
部分に含まれているほか、ネジキ（Lyonia ovalifoli
a)、センリョウ（Chloranthusglber)、ケナシサルトリ
イバラ（Smilax glabra)、チダケサシ(Astilbe micro-p
hylla)、トリアシショウマ（Astilbe odontophylla）等
にも含まれていることが確認されており、これらの植物
体を、中間極性を有する有機溶媒、低級アルコールまた
は水（これらの混合物でもよい）で抽出すると溶出して
来る。
高木・黄杞（オウキ；Engelhardtiachrysolepis HANCE
＝E.roxburgiana LINDL.＝E.formosana HAYATA）の葉の
部分に含まれているほか、ネジキ（Lyonia ovalifoli
a)、センリョウ（Chloranthusglber)、ケナシサルトリ
イバラ（Smilax glabra)、チダケサシ(Astilbe micro-p
hylla)、トリアシショウマ（Astilbe odontophylla）等
にも含まれていることが確認されており、これらの植物
体を、中間極性を有する有機溶媒、低級アルコールまた
は水（これらの混合物でもよい）で抽出すると溶出して
来る。
【０００９】黄杞葉は特にアスチルビン類の含有率が高
い抽出物を与えるので、その抽出物はそのままでも本発
明の抗炎症剤として使うことができる。黄杞葉は中国南
部で古くから甘茶の一種として利用されたり普通の茶に
配合されたりしており、安全性に問題がない点でも本発
明の抗炎症剤製造原料として有利なものである。
い抽出物を与えるので、その抽出物はそのままでも本発
明の抗炎症剤として使うことができる。黄杞葉は中国南
部で古くから甘茶の一種として利用されたり普通の茶に
配合されたりしており、安全性に問題がない点でも本発
明の抗炎症剤製造原料として有利なものである。
【００１０】以下、黄杞葉を原料にして本発明の抗炎症
剤を製造する方法を説明する。抽出溶媒としては、酢酸
エチル、アセトン、プロピレングリコール、1,3-ブチレ
ングリコール、グリセリン等、中間極性を有する有機溶
媒のほか、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコール、水、またはこれらの混合物を用い
ることができる。重量比で５〜１５倍程度の抽出溶媒に
黄杞葉を浸漬し、常温ないし還流加熱下に可溶性成分を
溶出させると、アスチルビン類を含有する抽出液が得ら
れる。溶媒を留去して得られる抽出物は、そのまま、あ
るいは簡単な脱臭処理、脱色処理等を施すだけで、抗炎
症剤として使用できる。
剤を製造する方法を説明する。抽出溶媒としては、酢酸
エチル、アセトン、プロピレングリコール、1,3-ブチレ
ングリコール、グリセリン等、中間極性を有する有機溶
媒のほか、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコール、水、またはこれらの混合物を用い
ることができる。重量比で５〜１５倍程度の抽出溶媒に
黄杞葉を浸漬し、常温ないし還流加熱下に可溶性成分を
溶出させると、アスチルビン類を含有する抽出液が得ら
れる。溶媒を留去して得られる抽出物は、そのまま、あ
るいは簡単な脱臭処理、脱色処理等を施すだけで、抗炎
症剤として使用できる。
【００１１】この抽出物に、液液分配抽出、クロマトグ
ラフィー、イオン交換樹脂処理等、任意の精製処理を施
してアスチルビン類の含有率を高めれば、抗炎症作用に
おいて一層すぐれ、且つ使い易いものを得ることができ
る。
ラフィー、イオン交換樹脂処理等、任意の精製処理を施
してアスチルビン類の含有率を高めれば、抗炎症作用に
おいて一層すぐれ、且つ使い易いものを得ることができ
る。
【００１２】アスチルビン類が抗炎症作用を有すること
は、カラゲニン浮腫法により確認された（後記実施例参
照）。
は、カラゲニン浮腫法により確認された（後記実施例参
照）。
【００１３】アスチルビン類、およびアスチルビン類を
含有する黄杞葉抽出物は、それら単独で、または２種以
上を併用して、さらには他の薬品との合剤の形で、抗炎
症剤とすることができる。内服薬の場合、本発明の抗炎
症剤には錠剤、カプセル剤、トローチ剤、散剤、液剤、
シロップ剤等、任意の剤形を採用することができ、製剤
化に当たっては賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定
剤、矯味・矯臭剤等の助剤を、必要に応じて適宜配合す
ることができる。外用薬の場合は、約１〜１０％の液剤
もしくは軟膏剤とする。この他、注射剤、座薬等の形に
して使用することができる。
含有する黄杞葉抽出物は、それら単独で、または２種以
上を併用して、さらには他の薬品との合剤の形で、抗炎
症剤とすることができる。内服薬の場合、本発明の抗炎
症剤には錠剤、カプセル剤、トローチ剤、散剤、液剤、
シロップ剤等、任意の剤形を採用することができ、製剤
化に当たっては賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定
剤、矯味・矯臭剤等の助剤を、必要に応じて適宜配合す
ることができる。外用薬の場合は、約１〜１０％の液剤
もしくは軟膏剤とする。この他、注射剤、座薬等の形に
して使用することができる。
【００１４】本発明の抗炎症剤の好適投与量は、年齢等
により異なるが、通常、経口投与する場合で約５〜５０
０mg/日、注射では約３〜３００mg/日である。マウスを
用いた急性毒性試験によれば、黄杞葉熱水抽出物は１ｇ
/kgを、アスチルビンは５０００mg/kgを、それぞれ経口
投与しても死亡例は認められなかった。また、突然変異
に直接関与しているumu-遺伝子の発現を指標とした変異
原性試験においても、黄杞葉熱水抽出物は６０〜０.９m
g/mlの範囲で、またアスチルビン類は２０〜０.３mg/ml
の範囲で、代謝活性剤Ｓ−９ mixの有無にかかわらず変
異原性は認められなかった。以上により、本発明の抗炎
症剤の安全性はまったく問題ないと考えられる。
により異なるが、通常、経口投与する場合で約５〜５０
０mg/日、注射では約３〜３００mg/日である。マウスを
用いた急性毒性試験によれば、黄杞葉熱水抽出物は１ｇ
/kgを、アスチルビンは５０００mg/kgを、それぞれ経口
投与しても死亡例は認められなかった。また、突然変異
に直接関与しているumu-遺伝子の発現を指標とした変異
原性試験においても、黄杞葉熱水抽出物は６０〜０.９m
g/mlの範囲で、またアスチルビン類は２０〜０.３mg/ml
の範囲で、代謝活性剤Ｓ−９ mixの有無にかかわらず変
異原性は認められなかった。以上により、本発明の抗炎
症剤の安全性はまったく問題ないと考えられる。
【００１５】本発明の抗炎症剤は、医薬品としてそのま
ま使用するほか、任意の飲食品、化粧品等に配合してお
き、日常的な飲食を通じて摂取されたり化粧の機会に皮
膚に適用されるようにしてもよい。その場合、食品に配
合する方法としては、この薬剤を食品または食品製造原
料に練り込み、塗布、または噴霧する方法、あるいはこ
の薬剤の溶液に食品またはその原料を浸漬して吸収させ
る方法、などがある。アスチルビン類からなる本発明の
抗炎症剤は、アスチルビン類が配糖体であるため水に溶
け易く、また弱い甘味を有するから、飲食品に配合する
のにきわめて好都合なものである。
ま使用するほか、任意の飲食品、化粧品等に配合してお
き、日常的な飲食を通じて摂取されたり化粧の機会に皮
膚に適用されるようにしてもよい。その場合、食品に配
合する方法としては、この薬剤を食品または食品製造原
料に練り込み、塗布、または噴霧する方法、あるいはこ
の薬剤の溶液に食品またはその原料を浸漬して吸収させ
る方法、などがある。アスチルビン類からなる本発明の
抗炎症剤は、アスチルビン類が配糖体であるため水に溶
け易く、また弱い甘味を有するから、飲食品に配合する
のにきわめて好都合なものである。
【００１７】
実施例１ 黄杞葉の乾燥粉砕物２００ｇを２リットルの熱水で２時
間抽出処理し、得られた抽出液を減圧下に濃縮して３２
ｇの抽出物を得た。この熱水抽出物中のジヒドロフラボ
ノール配糖体を定量した結果を表１に示す。
間抽出処理し、得られた抽出液を減圧下に濃縮して３２
ｇの抽出物を得た。この熱水抽出物中のジヒドロフラボ
ノール配糖体を定量した結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】 化合物 抽出物中の含有率（％） 原料葉からの抽出率（％） ネオアスチルビン ２.２８ ０.３６ アスチルビン ３.８７ ０.６２ ネオイソアスチルビン ２.７１ ０.４３ イソアスチルビン ０.８１ ０.１３
【００１９】上記熱水抽出物について、抗炎症作用をカ
ラゲニン浮腫法により調べた。試験法は次のとおりであ
る。なお、試験に用いた試料溶液は、エタノール：1,3-
ブチレングリコール：水（５：２：３）混合液を溶媒と
する上記熱水抽出物の１％溶液である。
ラゲニン浮腫法により調べた。試験法は次のとおりであ
る。なお、試験に用いた試料溶液は、エタノール：1,3-
ブチレングリコール：水（５：２：３）混合液を溶媒と
する上記熱水抽出物の１％溶液である。
【００２０】試験法：体重１６２〜１９７ｇのウィスタ
ー系雄性ラット（１群６匹）の右後足容積Ｖ0をあらか
じめ足容積測定装置（ＴＫ-105，室町機械株式会社）に
より測定する。被験群には試料溶液０.１mlをラット右
後肢足蹠に塗布し、その１時間後、試料溶液塗布部位に
１％カラゲニン生理食塩水溶液０.１mlを注入する。カ
ラゲニンを注入した後、所定時間経過後に、足容積Ｖ1
を測定し、浮腫率Ａを次式により求める。 Ａ（％）＝（Ｖ1−Ｖ0）×１００／Ｖ0 対照群には試料溶液の代わりに試料溶液の溶媒０.１ml
を塗布し、同様にしてカラゲニン処理して起炎させ、浮
腫率Ａ′を求める。浮腫率Ａ，Ａ′より次式によりカラ
ゲニン浮腫抑制率を算出し、被験物質の抗炎症活性の指
標とする。 カラゲニン浮腫抑制率（％）＝（Ａ′−Ａ）×１００／
Ａ′
ー系雄性ラット（１群６匹）の右後足容積Ｖ0をあらか
じめ足容積測定装置（ＴＫ-105，室町機械株式会社）に
より測定する。被験群には試料溶液０.１mlをラット右
後肢足蹠に塗布し、その１時間後、試料溶液塗布部位に
１％カラゲニン生理食塩水溶液０.１mlを注入する。カ
ラゲニンを注入した後、所定時間経過後に、足容積Ｖ1
を測定し、浮腫率Ａを次式により求める。 Ａ（％）＝（Ｖ1−Ｖ0）×１００／Ｖ0 対照群には試料溶液の代わりに試料溶液の溶媒０.１ml
を塗布し、同様にしてカラゲニン処理して起炎させ、浮
腫率Ａ′を求める。浮腫率Ａ，Ａ′より次式によりカラ
ゲニン浮腫抑制率を算出し、被験物質の抗炎症活性の指
標とする。 カラゲニン浮腫抑制率（％）＝（Ａ′−Ａ）×１００／
Ａ′
【００２１】試験結果は表２のとおりであって、黄杞熱
水抽出物に顕著な抗炎症作用が認められた。
水抽出物に顕著な抗炎症作用が認められた。
【表２】 黄杞熱水抽出物のカラゲニン浮腫抑制率 １時間後 ２時間後 ３時間後 ４時間後 被験群浮腫率（％） 23.4 51.9 52.1 47.8 対照群浮腫率（％） 39.5 73.9 74.5 62.2 浮腫抑制率（％） 40.8 29.8 22.4 23.2
【００２２】実施例２ 黄杞葉の乾燥粉砕物２００ｇを２リットルのエタノール
（９０容積％エタノール；以下同じ）に浸漬し、２時間
還流下に加熱した。その後、濾過して残渣を再び２リッ
トルのエタノールに浸漬し、同様に処理した。上記２回
の処理により得られた抽出液を合わせて減圧下に濃縮
し、３４ｇのエタノール抽出物を得た。このエタノール
抽出物中のジヒドロフラボノール配糖体を高速液体クロ
マトグラフィーにより定量した結果を表３に示す。
（９０容積％エタノール；以下同じ）に浸漬し、２時間
還流下に加熱した。その後、濾過して残渣を再び２リッ
トルのエタノールに浸漬し、同様に処理した。上記２回
の処理により得られた抽出液を合わせて減圧下に濃縮
し、３４ｇのエタノール抽出物を得た。このエタノール
抽出物中のジヒドロフラボノール配糖体を高速液体クロ
マトグラフィーにより定量した結果を表３に示す。
【００２３】
【表３】 化合物 抽出物中の含有率（％） 原料葉からの抽出率（％） ネオアスチルビン １.２０ ０.２６ アスチルビン １３.１１ ２.８１ ネオイソアスチルビン １.０１ ０.２２ イソアスチルビン ０.９６ ０.２１
【００２４】次に、上記エタノール抽出物を２００mlの
水に懸濁させ、２００mlのクロロホルムで３回抽出し、
続いて２００mlの酢酸エチルで３回抽出した。各抽出液
を濃縮して、クロロホルム抽出物１２ｇおよび酢酸エチ
ル抽出物８.５ｇを得た。酢酸エチル抽出物はさらに高
速液体クロマトグラフィー〔カラム：TSKgel ODS-120
T，21.5mm×30cm；溶出溶媒：アセトニトリル-0.05%ト
リフルオロ酢酸（20:80)〕により分離し、精製アスチル
ビンを得た。
水に懸濁させ、２００mlのクロロホルムで３回抽出し、
続いて２００mlの酢酸エチルで３回抽出した。各抽出液
を濃縮して、クロロホルム抽出物１２ｇおよび酢酸エチ
ル抽出物８.５ｇを得た。酢酸エチル抽出物はさらに高
速液体クロマトグラフィー〔カラム：TSKgel ODS-120
T，21.5mm×30cm；溶出溶媒：アセトニトリル-0.05%ト
リフルオロ酢酸（20:80)〕により分離し、精製アスチル
ビンを得た。
【００２５】上述のようにして得られた黄杞エタノール
抽出物、精製アスチルビン、および実施例１で得られた
黄杞熱水抽出物から、それらを１％含有するマクロゴー
ル軟膏を製造した。また、対照用に、被験物質を添加し
ないマクロゴール軟膏を製造した。これらの軟膏を用い
て、前述のカラゲニン浮腫法により抗炎症作用を調べ
た。ただし、試験に用いたラットは体重１８２〜２１８
ｇのウィスター系雄性ラット（１群５匹）であり、ラッ
トの後肢足蹠にはマクロゴール軟膏５０mgを塗布した。
抽出物、精製アスチルビン、および実施例１で得られた
黄杞熱水抽出物から、それらを１％含有するマクロゴー
ル軟膏を製造した。また、対照用に、被験物質を添加し
ないマクロゴール軟膏を製造した。これらの軟膏を用い
て、前述のカラゲニン浮腫法により抗炎症作用を調べ
た。ただし、試験に用いたラットは体重１８２〜２１８
ｇのウィスター系雄性ラット（１群５匹）であり、ラッ
トの後肢足蹠にはマクロゴール軟膏５０mgを塗布した。
【００２６】試験結果は表４のとおりであって、被験物
質はいずれも顕著な抗炎症作用を有することが確認され
た。また、アスチルビン以外にもネオアスチルビン、ネ
オイソアスチルビン等をほぼ同程度に含有する熱水抽出
物（表１参照）と事実上アスチルビンだけを含有しアス
チルビン含有率が約４倍であるエタノール抽出物（表３
参照）が抗炎症作用において有意な差を示さなかったこ
とから、アスチルビンの立体異性体群もアスチルビンと
同程度の抗炎症作用を有するものと推定された。
質はいずれも顕著な抗炎症作用を有することが確認され
た。また、アスチルビン以外にもネオアスチルビン、ネ
オイソアスチルビン等をほぼ同程度に含有する熱水抽出
物（表１参照）と事実上アスチルビンだけを含有しアス
チルビン含有率が約４倍であるエタノール抽出物（表３
参照）が抗炎症作用において有意な差を示さなかったこ
とから、アスチルビンの立体異性体群もアスチルビンと
同程度の抗炎症作用を有するものと推定された。
【００２７】
【表４】 種々のアスチルビン含有組成物のカラゲニン浮腫抑制率 １時間後 ２時間後 ３時間後 ４時間後 対照群浮腫率（％） 34.9 86.0 98.9 90.6 エタノール抽出物塗布群 浮腫率（％） 25.8 64.7 67.1 67.2 浮腫抑制率（％） 26.1 24.8 32.2 25.8 精製アスチルビン塗布群 浮腫率(％) 27.5 64.3 74.4 73.9 浮腫抑制率(％) 21.2 25.2 24.8 18.4 熱水抽出物塗布群 浮腫率（％） 23.2 72.6 75.8 69.6 浮腫抑制率(％) 33.5 15.6 23.3 23.2
【００２８】
【発明の効果】本発明の抗炎症剤は、抗炎症作用におい
て優れているだけでなく、古くから茶葉のように用いら
れてきた黄杞葉に含まれているアスチルビン類を有効成
分とするものであるから安全性においても問題がない。
木を伐採することなく反復採取可能な黄杞葉から簡単な
抽出、精製操作によって容易に製造することができるか
ら、安価に安定した供給が可能である。したがって、医
薬品としての使用はもとより、食品、化粧品等に添加す
るなど、多様な利用が可能である。特に、黄杞葉の抽出
物を用いたものは、該抽出物が水にも溶け易く、しかも
弱い甘味を有するので、食品や飲料に添加し易いという
特長がある。
て優れているだけでなく、古くから茶葉のように用いら
れてきた黄杞葉に含まれているアスチルビン類を有効成
分とするものであるから安全性においても問題がない。
木を伐採することなく反復採取可能な黄杞葉から簡単な
抽出、精製操作によって容易に製造することができるか
ら、安価に安定した供給が可能である。したがって、医
薬品としての使用はもとより、食品、化粧品等に添加す
るなど、多様な利用が可能である。特に、黄杞葉の抽出
物を用いたものは、該抽出物が水にも溶け易く、しかも
弱い甘味を有するので、食品や飲料に添加し易いという
特長がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 31/7004 A61K 35/78 A61P 29/00 C07H 17/07 ＢＩＯＳＩＳ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＥＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 アスチルビン、ネオアスチルビン、イソ
アスチルビンおよびネオイソアスチルビンからなる群か
ら選ばれた化合物１種または２種以上を有効成分として
含有することをことを特徴とする抗炎症剤。 - 【請求項２】 中間極性を有する有機溶媒、低級アルコ
ール、水またはこれらの混合物を抽出溶媒にして得られ
た黄杞葉抽出物を有効成分とする抗炎症剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07500193A JP3351571B2 (ja) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | 抗炎症剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07500193A JP3351571B2 (ja) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | 抗炎症剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256194A JPH06256194A (ja) | 1994-09-13 |
| JP3351571B2 true JP3351571B2 (ja) | 2002-11-25 |
Family
ID=13563540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07500193A Expired - Lifetime JP3351571B2 (ja) | 1993-03-10 | 1993-03-10 | 抗炎症剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3351571B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4937445B2 (ja) * | 2000-12-14 | 2012-05-23 | 丸善製薬株式会社 | 骨代謝改善剤及び骨粗鬆症の予防又は治療用飲食物 |
| JP4310567B2 (ja) * | 2001-11-10 | 2009-08-12 | ビーエイチエヌ株式会社 | 血中脂質改善剤 |
| JP2006348027A (ja) * | 2005-05-17 | 2006-12-28 | Kobayashi Pharmaceut Co Ltd | アトピー性皮膚炎の予防又は治療剤 |
| JP5000964B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2012-08-15 | 株式会社コーセー | テストステロン５α−リダクターゼ活性阻害剤、アンドロゲンレセプター拮抗剤、その用途、及びアンドロゲン活性発現の抑制方法 |
| JP5155543B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2013-03-06 | 株式会社コーセー | エンドセリン−１産生抑制剤、ヘキソサミニダーゼ遊離抑制剤、抗炎症用／美白用皮膚外用剤、エンドセリン−１の産生抑制方法及びヘキソサミニダーゼの遊離抑制方法 |
-
1993
- 1993-03-10 JP JP07500193A patent/JP3351571B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06256194A (ja) | 1994-09-13 |
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