JP3337687B2 - ポリマー及び添加剤組成物 - Google Patents

ポリマー及び添加剤組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、ポリマー及びその原油、潤滑油及び燃料油
用添加剤としての使用に関する。
背景技術 原油、潤滑油及び燃料油の温度が低下すると、それら
からワックスが分離することにより流動性が低減するこ
とが知られている。油の流動性を改善するための添加剤
（低温流れ改良剤（Cold Flow Improver）と呼ばれる）
の使用についても知られており、多数のそのような添加
剤が先行技術に記載されている。低温流れ改良剤は、ワ
ックス質鉱油にブレンドした場合に、該鉱油内のワック
ス結晶の大きさ及び形状を改質し、また結晶間及び結晶
と油との間の接着力を低減して低温での油の流動性を担
保することにより、ワックス結晶改質剤として作用す
る。
公知の添加剤の例としては、例えば米国特許第2,895,
915号、第3,252,771号、第3,252,772号、第3,767,561
号、第3,790,358号、第4,022,590号、第4,132,663号、
第4,255,159号、及び第3,920,622号明細書に記載のよう
に、α−オレフィンベースの、又はα−オレフィン由来
のポリマー材料がある。
欧州特許公開第0,317,240号明細書には、５〜10個の
炭素原子を有するα−オレフィン成分を70重量％〜99.9
重量％、及び６〜20個の炭素原子を有するα，ω−非共
役ジエン成分を0.1％〜30％含む、特定の物性を有する
α−オレフィン性ランダムコポリマーが記載されてい
る。
米国特許第B 632,416号明細書には、エチレンと、少
重量％の１分子当たり５〜18個の原子を有する高位オレ
フィン性炭化水素からなる共重合体が記載されている。
英国特許第1,303,074号明細書には、エチレン及び１
種以上の高位オレフィンのみから実質的に成り、直鎖C
12〜C22α−オレフィンのモル比率当たり1.1〜30モル比
率のエチレンを含有し、1,000〜50,000の数平均分子量
を有するコポリマーである中間留出燃料油用流動点降下
剤が記載されている。
更に、PCT公開第9111488号明細書には、エチレン及び
一般式CH2＝CHR1（式中、R1は１〜18個の炭素原子を有
するアルキル基を意味する）で表される１種以上のα−
オレフィンから誘導されるコポリマーであって、該ポリ
マーの30％以上の鎖が末端エテニリデン不飽和を有し、
該ポリマーの数平均分子量が300〜15,000であってモル
エチレン含有率が40〜90％であり、該ポリマーがメタロ
セン触媒の存在下での重合により得られうる前記コポリ
マーの、中でも燃料油中のワックス結晶改質剤としての
使用について記載されている。
しかしながら、英国特許第1,303,074号明細書及びPCT
公開第91/11488号明細書はいずれも、エチレン含量の低
いエチレンα−オレフィンコポリマーは、留出燃料油用
低温流れ改良剤として示される性能が劣っていることを
示している。更に、高レベルのエチレンをそのようなポ
リマーに添加すると、結果として得られるタクチシティ
が低減する。G.ナッタによりジャーナル・オブ・ポリマ
ー・サイエンス16,143（1995）中で提示された命名に従
えば、タクチシティとは、ポリマー主鎖に沿った隣接す
るキラル中心の相対的立体化学を意味する。プロキラル
中心を欠くエチレンは、主鎖にキラル中心を付与し得
ず、α−オレフィンコモノマーにより供給されたキラル
中心のパターンを乱すのみであって、従ってポリマーの
タクチシティを乱すこととなる。
米国特許第3,876,722号明細書には、残留燃料の低温
流動性を改善するのに好適な、C20〜C40α−オレフィン
を含む数平均分子量500〜125,000の炭化水素ポリマーが
記載されている。そのようなポリマーは好ましくは１種
以上のC3〜C18α−オレフィンをも含んでいてよいが、
該オレフィンはポリマーの秩序度を乱すのみであって、
残留燃料の流動特性を改善するポリマーの能力を向上す
ることとなる。
発明の開示 驚くべきことに、高レベルのアイソタクチック度（即
ち、高割合の各ポリマー主鎖に沿ったキラル中心が同じ
配置をとる場合）、低分子量及び特定の側鎖長の組合わ
せを有するある種のα−オレフィンモノマーから誘導さ
れるポリマーを、低温流れ改良剤として使用した場合に
著しい特性を示すことがここで見出された。特に、これ
らのポリマーは本発明の油中で改良された溶解性及びワ
ックス結晶改良剤としての低温流れ性能を示し、添加剤
パッケージ中での使用に関して良好な取扱い特性を示
す。
本発明のポリマーは、特に高レベルのアイソタクチッ
ク度を有する点で注目するに値する。従って、これらの
ポリマーにエチレンをコモノマーとして都合よく添加し
てもよいが、ポリマーのタクチシティが実質上減少する
レベルを超えて添加すべきではない。
従って、第１の観点において本発明は、数平均分子量
が15,000以下でありアイソタクチック度が75％以上であ
るホモポリマー又はコポリマーであって、該ホモポリマ
ーが次の一般式（Ｉ） CH2＝CHR1 （Ｉ） （式中、R1は16個以下の炭素原子を有する脂肪族ヒドロ
カルビル基であるが、但しR1はイソブチル又はｎ−ヘキ
サデシルではない） で表されるα−オレフィンモノマーから誘導され、該コ
ポリマーが、上記一般式（Ｉ）で表される第１のα−オ
レフィンモノマー（式中、R1は16個以下の炭素原子を有
する脂肪族ヒドロカルビル基である）、及び各々独立に
次の一般式（II） CH2＝CHR2 （II） （式中、R2は水素又はR1とは異なる16個以下の炭素原子
を有する脂肪族ヒドロカルビル基であるが、但しR2が水
素の場合には結果として得られるコポリマーは40モル％
以上のエチレンモノマーを含まず、R2が水素でない場合
には、R1及びR2は実質的にｎ−ヘキサデシル及びエチル
基からなるものではなく、あるいは実質的にイソブチル
とｎ−ブチル又はｎ−デシル基の何れかとからなるもの
でもない） で表される１種以上の追加のα−オレフィンモノマーか
ら実質的に誘導される、前記ホモポリマー又はコポリマ
ーを提供する。
第２の観点として本発明は、多割合の潤滑油又は燃料
油と、ホモポリマー又はコポリマーを含有する少割合の
添加剤とを含む組成物であって、該ホモポリマー又はコ
ポリマーの数平均分子量が15,000以下でありアイソタク
チック度が75％以上であって、該ホモポリマーが次の一
般式（Ｉ） CH2＝CHR1 （Ｉ） （式中、R1は脂肪族ヒドロカルビル基である） で表されるα−オレフィンモノマーから実質的に誘導さ
れ、該コポリマーが、上記一般式（Ｉ）で表される第１
のα−オレフィンモノマー（式中、R1は上記定義の通り
である）、及び各々独立に次の一般式（II） CH2＝CHR2 （II） （式中、R2は水素又はR1とは異なる脂肪族ヒドロカルビ
ル基であるが、但しR2が水素の場合には結果として得ら
れるコポリマーは40モル％以上のエチレンモノマーを含
まない） で表される１種以上の追加のα−オレフィンモノマーか
ら実質的に誘導される、前記組成物を提供する。
第３の観点として本発明は、多割合の原油、潤滑油又
は燃料油と、ホモポリマー又はコポリマーを含有する少
割合の添加剤とを含む組成物であって、該ホモポリマー
又はコポリマーの数平均分子量が15,000以下でありアイ
ソタクチック度が75％以上であって、該ホモポリマーが
次の一般式（Ｉ） CH2＝CHR1 （Ｉ） （式中、R1は16個以下の炭素原子を有する脂肪族ヒドロ
カルビル基であるが、但しR1はｎ−ヘキサデシルではな
い） で表されるα−オレフィンモノマーから誘導され、該コ
ポリマーが、上記一般式（Ｉ）で表される第１のα−オ
レフィンモノマー（式中、R1は16個以下の炭素原子を有
する脂肪族ヒドロカルビル基である）、及び各々独立に
次の一般式（II） CH2＝CHR2 （II） （式中、R2は水素又はR1とは異なる16個以下の炭素原子
を有する脂肪族ヒドロカルビル基であるが、但しR2が水
素の場合には結果として得られるコポリマーは40モル％
以上のエチレンモノマーを含まず、R2が水素でない場合
には、R1及びR2は実質的にｎ−ヘキサデシル及びエチル
基からなるものではない） で表される１種以上の追加のα−オレフィンモノマーか
ら実質的に誘導される、前記組成物を提供する。
第４の観点として本発明は、潤滑油又は燃料油の低温
流れ特性を改良するための、第２の観点に定義の添加剤
の使用を提供する。
第５の観点として本発明は、原油、潤滑油又は燃料油
の低温流れ特性を改良するための、第３の観点に定義の
添加剤の使用を提供する。
第６の観点として本発明は、第３の観点に定義の添加
剤を、原油、潤滑油又は燃料油と相溶性の液状媒質によ
る分散液として含む濃縮物を提供する。
第７の観点として本発明は、第２の観点に定義の添加
剤を潤滑油又は燃料油に添加することを含む、潤滑油又
は燃料油の低温流れ特性の改良方法を提供する。
ここで本発明の特徴について次に詳細に説明する。
ポリマー 本発明の第１、第３、第５及び第６の観点において
は、前記ポリマーは、例えば一般式CH2＝CHR1で表され
るα−オレフィンから誘導されるホモポリマーを含んで
いてよい（式中、R1は６個以上の炭素原子を有する直鎖
又は実質的に直鎖（即ち、少量の枝分れが存在してよ
い）の脂肪族基である）。あるいは、該ポリマーは一般
式CH2＝CHR1で表される第１のα−オレフィン（式中、R
1は６個以上の炭素原子を有する直鎖又は実質的に直鎖
（即ち、少量の枝分れが存在してよい）の脂肪族基であ
る）、及び一般式CH2＝CHR2で表される第２のα−オレ
フィンから実質的に誘導されるコポリマーを含んでいて
よい（式中、R2は水素又はR1とは異なる、例えば16個以
下の炭素原子を有する、脂肪族ヒドロカルビル基である
が、但しR2が水素の場合には該ポリマーは40モル％、好
ましくは20モル％以上のエチレンを含まない）。タクチ
シティレベルを最高とするためには、ポリマーがエチレ
ンを全く含まないのが好都合である。従って、R2は炭素
原子の数及び化学構造に関してR1と異なってよい。好ま
しくは、R1とR2では炭素原子の数が異なる。
“コポリマー”は、２種以上のモノマーから誘導され
るポリマーを意味する。
“ヒドロカルビル”は、水素及び炭素を含む有機部分
を意味し、該部分は分子の他の部分に直接結合する炭素
原子を有し、脂環式を含む脂肪族でよく、かつ該部分の
本質的なヒドロカルビル性を阻害しないことを条件とし
て１種以上のヘテロ原子を含んでいてよい。
更に好ましくは、R1は例えば６〜16個の炭素原子を有
する直鎖アルキル基であって、それらが混合して含まれ
ていてよい。R1の例としては、いずれも直鎖であるヘキ
シル、オクチル、デシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル及びヘキサデシルがある。
更に好ましくは、R2は16個以下の炭素原子を有する直
鎖アルキル基であって、それらが混合して含まれていて
よい。R2は、例えば２個又は２個未満の、R1よりも少な
い炭素原子を有してよい。R2の例としては、いずれも直
鎖であるデシル、ノニル、オクチル、ヘプチル及びヘキ
シルがある。
本発明の第２、第４及び第７の観点においては、R1は
好ましくは６個以上の炭素原子、例えば６〜40個の炭素
原子、好ましくは６〜18個の炭素原子、最も好ましくは
６〜16個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であって、
それらが混合して含まれていてよい。好適なR1の例とし
ては、いずれも直鎖であるヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、及びオクタデシルが
ある。R2は30個以下の炭素原子、好ましくは16個以下の
炭素原子を有する直鎖アルキル基であることが好まし
く、それらが混合して含まれていてよい。R2は、例えば
２個又は２個未満の、R1よりも少ない炭素原子を有して
よい。R2の例としては、いずれも直鎖であるヘキサデシ
ル、テトラデシル、ドデシル、デシル、ノニル、オクチ
ル、ヘプチル及びヘキシルがある。
前記ポリマーがコポリマーである場合の本発明の全て
の観点において、R1及びR2側基が実質的にｎ−オクチル
及びｎ−テトラデシル基、又はｎ−オクチル及びｎ−ヘ
キサデシル基からなるポリマーであることが特に好まし
い。当業者には容易に明らかとなると考えられるが、そ
のようなポリマーをR1がｎ−オクチルでありR2がｎ−ヘ
キサデシルであるコモノマーから製造してよく、その逆
もまた同様に好都合である。
本発明の全ての観点に関する数平均分子量は、ゲル透
過クロマトグラフィーで測定のものを意味する。全ての
観点において、該数平均分子量は好ましくは300〜15,00
0、更に好ましくは500〜8,000、最も好ましくは400〜5,
000である。好都合な数平均分子量の下限は1,000又は1,
250であってよい。
更に本発明の全ての観点に関して、ポリマーのアイソ
タクチック度は好ましくは80％以上である。本明細書中
のアイソタクチック度は13CNMRで測定のものである。ア
イソタクチック度は当業界で公知のもの等の他の方法に
より測定してもよく、その場合には13CNMRとは僅かに異
なる結果が得られると考えられる。
米国特許第4,668,834号、欧州特許第128,046号、及び
欧州特許第0,260,999号明細書に記載の通りにポリマー
を製造してよい。
更に詳細には、１種以上のメタロセン（例えばシクロ
ペンタジエニル−遷移金属化合物）及びアルモキサン
（alumoxane）化合物を含む触媒の存在下で好適なモノ
マーを含有するモノマー混合物を重合することにより、
本発明の前記観点で使用するためのポリマーが得られう
る。モノマー混合物原料の選択を通して、コモノマー含
量を制御してよい。
ポリマーの製造において使用する触媒は、元素周期律
表（ハンドブック・オブ・ケミストリー・アンド・フィ
ジックス56版、CRCプレス（1975））の第4b族金属のシ
クロペンタジエニル誘導体である有機金属配位化合物で
あり、モノ−及びジ−シクロペンタジエニル及び遷移金
属のそれらの誘導体を含む。チタン、ジルコニウム及び
ハフニウム等の第4b族金属のメタロセンが特に望まし
い。メタロセンと共に反応生成物の形成に使用するアル
モキサンは、それ自体トリアルキルアルミニウムと水と
の反応生成物である。
一般に、触媒の形成において１種以上のメタロセン化
合物を用いる。上記の通り、メタロセンはシクロペンタ
ジエンの金属誘導体である。本発明に関しては、１個以
上のシクロペンタジエン環を有するメタロセンが有用に
用いられる。金属は第4b族、好ましくはチタン、ジルコ
ニウム及びハフニウム、最も好ましくはハフニウム及び
ジルコニウムから選ばれる。シクロペンタジエニル環は
未置換であるか、又は例えば（5C1〜C5ヒドロカルビル
置換基等の）ヒドロカルビル置換基等、又はトリアルキ
ルシリル置換基等のその他の置換基等の１種以上の置換
基を含んでいてよい。メタロセンは１又は２個のシクロ
ペンタジエニル環を含んでいてよいが、２個の環が好ま
しい。
有用なメタロセンは次の一般式で表される。
（Cp）mMRnXq I. （式中、Cpはシクロペンタジエニル環、Ｍは第4b族遷移
金属、Ｒは１〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基又はヒドロカルボキシ基、Ｘはハロゲン、及びｍは１
〜２の整数、ｎは０〜２の整数、及びｑは０〜２の整数
である。） （C5R'k）gR"S（C5R'k）MQ3-g II. 及び R"S（C5R'k）2MQ' III. （式中、C5R'kはシクロペンタジエニル又は置換シクロ
ペンタジエニルである。） 好ましいメタロセンには、ジメチルシリル−ジシクロ
ペンタジエニルチタニウムジクロライド、ビス（インデ
ニル）ジルコニウムジクロライド、ビス（（4,5,6,7−
テトラ−ヒドロ）インデニル）ジルコニウムジクロライ
ド、ビス（4,5,6,7−テトラヒドロ−インデニル）ジル
コニウムジクロライドの1,2−エチレンブリッジラセミ
異性体、ビス（4,5,6,7−テトラヒドロインデニル）ジ
ルコニウムジクロライドの1,1−ジメチルシリルブリッ
ジラセミ異性体、及びビス（メチルシクロペンタジエニ
ル）ジルコニウムジクロライドの1,1−ジメチルシリル
ブリッジラセミ異性体がある。ラセミ型は当業界で公知
の方法により対応するメソ型から分離してよい。
重合工程において有用なアルモキサン化合物は、環状
又は線状であってよい。環状アルモキサンは一般式（Ｒ
−Al−Ｏ）ｎで表されるものでよいのに対し、線状アル
モキサンは一般式Ｒ（Ｒ−Al−Ｏ）n'AlR2で表されるも
のでよい。一般式中、Ｒは例えばメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル及びペンチル等のC1〜C5アルキル基であ
り、ｎは３〜20の整数であり、n'は１〜約20の整数であ
る。好ましくは、Ｒはメチルであって、ｎ及びn'は４〜
18である。一般に、例えばトリメチルアルミニウム及び
水からアルモキサンを調製する場合には、線状化合物と
環状化合物との混合物が得られる。
様々な方法でアルモキサンを得ることが可能である。
好ましくは、水と、例えばトリメチルアルミニウム等の
トリアルキルアルミニウムのトルエン又は脂肪族炭化水
素等の好適な有機溶媒による溶液とを接触させることに
より、アルモキサンを調製する。例えば、アルキルアル
ミニウムを湿り溶媒（moist solvent）状の水で処理す
る。他の方法として、トリメチルアルミニウム等のトリ
アルキルアルミニウムを水和硫酸銅又は水和硫酸第一鉄
等の水和塩と望ましく接触させることが可能である。好
ましくは、水和硫酸第一鉄の存在下でアルモキサンを調
製する。この方法は、希釈したトリメチルアルミニウム
のトルエン等の溶液を、一般式FeSO4・7H2Oで表される
硫酸第一鉄で処理する工程を含む。硫酸第一鉄のトリメ
チルアルミニウムに対する比は、望ましくは６〜７モル
のトリメチルアルミニウムに対して硫酸第一鉄が約１モ
ルである。反応はメタンの発生により明らかになる。
アルモキサン中のアルミニウム対有用に用い得るメタ
ロセン中の全金属のモル比は、約0.5:1〜約1,000:1、望
ましくは約1:1〜約500:1である。好ましくは、該モル比
は250:1〜約5:1である。
触媒の調製において使用する溶媒は不活性炭化水素、
特に触媒に関して不活性な炭化水素である。そうのよう
な溶媒は周知であって、例えばイソブタン、ブタン、ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン等を含
む。
重合は一般に、不活性かつ無水の雰囲気中で、温度約
20℃〜約300℃、好ましくは約30℃〜約120℃において行
う。反応時間は臨界的ではなく、反応温度、共重合すべ
きモノマー等の要因に依存して数時間以上から数分間以
内まで変わりうる。通常の当業者であれば、日常実験に
より所定の反応変数に対して最適な反応時間を容易に得
ることができる。
ここで記載した触媒は広い圧力範囲に渡るオレフィン
の溶液重合に好適である。好ましくは、該重合を大気圧
又は約10バール〜約30バールで完了させる。
重合、及び場合により触媒の失活（例えば、重合反応
媒質を水又はメタノール、プロパノール又はイソプロパ
ノール等のアルコールと接触させるか、又は媒質を冷却
又はフラッシングして重合反応を停止する等の従来手法
による）の後に、当業界で周知の工程により生成物ポリ
マーを回収することができる。
反応媒質として液体プロピレン等の液体モノマー、又
は液体モノマー混合物（液体プロピレン、１−ブテン、
オクテン−１、及びオクタデセン−１の混合物等）を用
いて、重合を行ってよい。代わりに、ブタン、ペンタ
ン、イソペンタン、ヘキサン、イソオクタン、デカン、
トルエン又はキシレン等の重合に不活性な炭化水素の存
在下で、重合を行ってもよい。
所定の作業条件で製造したポリマー生成物の分子量が
所望の分子量よりも高い場合、水素の使用及び／又は重
合温度制御等の先行技術で公知の任意の分子量制御手法
を、本発明の工程中で使用してよい。必要に応じて、重
合を水素の存在下で行ってポリマー分子量を低下しても
よい。ポリマーは、ポリマー鎖の約30％以上の末端エテ
ニリデン不飽和を有してよい。
油（存在する場合） 油は原油、即ち精製前に掘削から直接得た油であって
よく、本発明の化合物は該油中で流れ改良剤又は脱蝋助
剤として使用するのに好適である。
油は潤滑油であって、ナフタレン又はスピンドル油か
らSAE 30潤滑油グレードまでの範囲の燃料油留分、ヒマ
シ油、魚油又は酸化鉱物油等の動物油、植物油又は鉱物
油であってよい。そのような油はその所期の使用に依存
して添加剤を含んでいてよい。例としては、エチレン−
プロピレンコポリマー等の粘度指数向上剤、琥珀酸ベー
スの分散剤、金属含有分散添加剤及びジアルキル−ジチ
オ燐酸亜鉛耐摩耗（antiwear）添加剤がある。本発明の
化合物は、潤滑油用の流れ改良剤、曇り点下降剤、流動
点下降剤又は脱蝋助剤としての使用に好適である。
油は鉱物性燃料油であってよく、中間留出燃料油が好
適である。そのような留出燃料油の沸点は一般に約110
℃〜約500℃であり、例えば150℃〜約400℃である。燃
料油は常圧留出物又は減圧留出物、分解ガス油又は直留
と熱及び／又は触媒による分解留出物の任意の比率のブ
レンドを含んでいてよく、あるいは植物油であってもよ
い。最も一般的な石油蒸留燃料は灯油、ジェット燃料、
ディーゼル油、加熱油（heating oil）及び重質燃料油
である。加熱油は直留常圧留出物であってよく、あるい
は少量、例えば35重量％以下の真空ガス油又は分解ガス
油若しくはその両方を含んでいてよい。低温流動の問題
はディーゼル油及び加熱油について頻繁に生じる。
更に、燃料油は燃料の重量に基づいて0.2重量％以下
の硫黄濃度を有していてよい。好ましくは、硫黄濃度は
0.05重量％以下、更に好ましくは0.01重量％以下であ
る。先行技術には、溶媒抽出、硫酸処理、及び水素脱硫
を含むような、炭化水素中間留出燃料の硫黄濃度の低減
方法が記載されている。
代わりに、動物又は植物材料から油を誘導してもよ
い。そのような油の例としては菜種油、コエンドロ油、
大豆油、綿実油、ひまわり油、ひまし油、オリーブ油、
ピーナッツ油、トウモロコシ油、アーモンド油、パーム
核油、ココナッツ油、カラシナ実油、牛脂及び魚油があ
る。更に他の例にはトウモロコシ、ジュート、ゴマ、シ
アナッツ、グラウンドナッツ及び亜麻仁から誘導される
油、及びそれらから当業界で公知の方法により誘導され
る油が含まれる。グリセロールで部分的にエステル化さ
れた脂肪酸の混合物である菜種油が、大量に入手可能で
あること、及び菜種を搾るという単純な方法で得られる
ことから好ましい。
他の好適な油には脂肪酸の低級アルキルエステルが含
まれる。この種の商用混合物は、例えばそれらと低級脂
肪族アルコールとのエステル交換による動物及び植物の
脂及び油の開裂及びエステル化により得られる。脂肪酸
の低級アルキルエステルの製造に関しては、ひまわり
油、菜種油、コエンドロ油、ひまし油、大豆油、綿実
油、ピーナッツ油又は牛脂等の沃素価の高い脂及び油か
ら開始するのが好都合である。80重量％以上の脂肪酸成
分が18個の炭素原子を有する不飽和脂肪酸から誘導され
る、新種の菜種油をベースとする脂肪酸の低級アルキル
エステルが好ましい。
本発明について特に好ましいのは、生物燃料として利
用可能な油である。生物燃料、即ち動物又は植物材料か
ら誘導される油は、燃焼の際に環境に与える損害が比較
的小さいと考えられ、また再生可能な資源から得られ
る。燃焼に際しては、等量の灯油等の石油蒸留燃料によ
り生成されるよりも少ない量の二酸化炭素のみ生成さ
れ、亜硫酸ガスは殆ど生成されないことが報告されてい
る。菜種油メチルエステル（RME）等の、一価のアルキ
ルアルコールを用いた再エステル化及び鹸化により得ら
れるもの等の特定の植物油誘導体を、ディーゼル油の代
替として使用してよい。
油中の添加剤濃度は、燃料の重量当たりの添加剤（有
効成分）の重量として例えば10〜2,000ppm又は〜1,000p
pm、好ましくは25〜500ppm又は〜1,000ppm、更に好まし
くは100〜500ppmであってよい。
添加剤は油に対し、燃料の重量当たりの重量として少
なくとも1000ppmまで周囲温度において溶解可能でなけ
ればならない。しかしながら、添加剤の少なくとも一部
は油の曇り点付近で溶液から析出することにより、形成
されるワックス結晶を改良してもよい。
共添加剤 本発明の添加剤は、留出燃料の低温流れ特性を改良す
るための１種以上の共添加剤と組合わせて使用してよ
い。
本発明の様々な観点について好ましい添加剤を以下に
記載する。
（ｉ）くし型ポリマー くし型ポリマーはヒドロカルビル基がポリマー主鎖の
側鎖となっているポリマーであって、N.A.プラテとV.P.
シバエフによる“くし状ポリマー、構造と特性”（ジャ
ーナル・オブ・ポリマー・サイエンス,Macromolecular
Revs.,８,117−253（1974））に記載されている。
くし型ポリマーは、６個以上、好ましくは10個以上の
炭素原子を含む側鎖を有するホモポリマー、又は６個以
上、好ましくは10個以上の炭素原子を含む側鎖を有する
ユニットを25モル％以上、好ましくは40モル％以上、更
に好ましくは50モル％以上有するコポリマーであること
が好都合である。
好ましいくし型ポリマーの例として、次の一般式を有
するものを挙げることができる。
（式中、Ｄ＝R11、COOR11、OCOR11、R12COOR11又はOR11 Ｅ＝Ｈ、CH3、Ｄ又はR12 Ｇ＝Ｈ又はＤ Ｊ＝Ｈ、R12、R12COOR11、又はアリル又は複素
環基 Ｋ＝Ｈ、COOR12、OCOR12、OR12又はCOOH Ｌ＝Ｈ、R12、COOR12、OCOR12又はアリル R11≧C10ヒドロカルビル R12≧C1ヒドロカルビル であり、ｍ及びｎはモル比を意味し、ｍは1.0〜0.4の範
囲内であり、ｎは０〜0.6の範囲内である。R11は10〜30
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を意味するのが
好都合であり、R12は１〜30個の炭素原子を有するヒド
ロカルビル基を意味するのが好都合である。） くし型ポリマーは、望ましい場合又は必要な場合に
は、他のモノマーから誘導されたユニットを含んでいて
よい。２種以上の異なるくし型ポリマーを含むことも、
本発明の範囲内である。
くし型ポリマーは、無水マレイン酸又はフマル酸及び
α−オレフィン又は不飽和エステル等の他のエチレン系
不飽和モノマー（例えば酢酸ビニル）のコポリマーであ
ってよい。コモノマーのモル比率は2:1〜1:2が好適であ
るが、等モル量のコモノマーを使用することは好ましい
とはいえ必須ではない。無水マレイン酸等と共重合して
よいオレフィンの例には、１−デセン、１−ドデセン、
１−テトラデセン、１−ヘキサデセン、及び１−オクタ
デセンが含まれる。
コポリマーは任意の好適な手法によりエステル化され
ていてよく、必須ではないが無水マレイン酸又はフマル
酸は50％以上エステル化されていることが好ましい。用
いてよいアルコールの例には、ｎ−デカン−１−オル、
ｎ−ドテカン−１−オル、ｎ−テトラデカン−１−オ
ル、ｎ−ヘキサデカン−１−オル、及びｎ−オクタデカ
ン−１−オルが含まれる。アルコールは、例えば１−メ
チルペンタデカン−１−オル、２−メチルトリデカン−
１−オルのように、鎖当たり１個までのメチル分枝を含
んでいてよい。アルコールは、ノルマルアルコールと単
一メチル分枝アルコールの混合物であってよい。R12が
アルキル基中の平均炭素原子数に関連する混合物を用い
る場合、又はR12がアルコールの直鎖主鎖セグメントに
関連する１又は２位に枝分れを含むアルコールを用いる
場合を除いて、市販の入手可能な混合アルコールよりも
純粋なアルコールを使用することが好ましい。
くし型ポリマーは、特に欧州特許出願第153,176号、
第153,177号、及び225,688号明細書、及びPCT第91/1640
7号明細書に記載のもの等のフマレート又はイタコネー
トポリマーであってよい。
特に好ましいフマレートくし型ポリマーは、アルキル
基が12〜20個の炭素原子を有するフマル酸アルキルと酢
酸ビニルのコポリマーであり、更に特には、例えばフマ
ル酸と酢酸ビニルの等モル混合物を溶液共重合し、得ら
れたコポリマーをアルコール又はアルコール混合物（好
ましくは直鎖アルコール）と反応させて製造する、アル
キル基が14個の炭素原子を有するか又はアルキル基がC
14/C16アルキル基の混合であるポリマーである。アルコ
ール混合物を用いる場合には、C14ノルマルアルコール
とC16ノルマルアルコールの重量比1:1の混合物が好都合
である。更に、C14エステルとC14/C16混合エステルの混
合物を用いるのが好都合である。そのような混合物にお
いては、C14とC14/C16の重量比は1:1〜4:1が好都合であ
り、好ましくは2:1〜7:2、最も好ましくは約3:1であ
る。特に好ましいフマレートくし型ポリマーは、例えば
気相浸透圧法（VPO）による測定値で1,000〜100,000、
好ましくは1,000〜30,000の数平均分子量を有してよ
い。
他の好適なくし型ポリマーは、α−オレフィンのポリ
マー及びコポリマー、スチレンと無水マレイン酸のエス
テル化したコポリマー、及びスチレンとフマル酸のエス
テル化したコポリマーであって、本発明に関して２種以
上のくし型ポリマーの混合物を使用してよく、上記のよ
うにそのような使用は好都合である。
（ii）ポリオキシアルキレン化合物 例としてはポリオキシアルキレンエステル、エーテ
ル、エステル／エーテル及びそれらの混合物があり、特
には１個、好ましくは２個以上のC10〜C30の直鎖飽和ア
ルキルキ基、及び分子量5,000以下、好ましくは200〜5,
000のポリオキシアルキレングリコール基を含み、該ポ
リオキシアルキレングリコールが１〜４個の炭素原子を
含むものである。これらの材料は欧州特許公開第0,061,
895号明細書の対象を構成する。他のそのような添加剤
は米国特許第4,491,455号明細書に記載されている。
使用が好ましいエステル、エーテル又はエステル／エ
ーテルの構造は次式で表されるものでよい。
Ｒ−Ｏ（Ａ）−Ｏ−R2 （式中、Ｒ及びR2は同じでも異なっていてもよく、以下
のものでよい。
（ａ） ｎ−アルキル 但し、ｎは例えば１〜30であり、アルキル基は直鎖か
つ飽和で10〜30個の炭素原子を含み、Ａは、実質的に直
鎖のポリオキシメチレン、ポリオキシエチレン又はポリ
オキシメチレン部分等の、アルキレン基が１〜４個の炭
素原子を有するグリコールのポリアルキレンセグメント
を意味し、（ポリオキシプロピレングリコールの場合の
ように）低級アルキル側鎖による枝分れがある程度存在
してもよいが、グリコールは実質的に直鎖であることが
好ましい。Ａは窒素を含んでいてもよい。） 好適なグリコールの例としては、分子量が約100〜5,0
00、好ましくは約200〜2,000の直鎖ポリエチレングリコ
ール（PEG）及びポリプロピレングリコール（PPG）があ
る。エステルが好ましく、10〜30個の炭素原子を含む脂
肪酸がグリコールと反応してエステル誘導体を形成する
のに有用であって、C18〜C24脂肪酸、特にはベヘン酸を
用いるのが好ましい。該エステルは、ポリエトキシル化
脂肪酸又はポリエトキシル化アルコールのエステル化に
よって調製してもよい。
ポリオキシアルキレンジエステル、ジエーテル、エス
テル／エーテル及びそれらの混合物が添加剤として好適
であり、（製造工程でしばしば形成される）少量のモノ
エーテル及びモノエステルも存在する場合には、沸点の
狭い留出物への使用にはジエステルが好ましい。添加剤
の性能には多量のジアルキル化合物が存在することが重
要である。特に、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール又はポリエチレン／ポリプロピレングリ
コール混合物のステアリン酸又はベヘン酸ジエステルが
好ましい。
ポリオキシアルキレン化合物の他の例には、日本特許
公報第２−51477号及び３−34790号明細書（共に三洋）
に記載のもの、及び欧州特許公開第117,108号及び326,3
56号明細書（共に日本油脂）に記載のエステル化したア
ルコキシル化アミンがある。
（iii）エチレン／不飽和エステルコポリマー エチレンコポリマー流れ改良剤は、酸素含有炭化水素
（oxyhydrocarbon）側鎖によりセグメントに分割された
ポリメチレン主鎖を有する、即ちエチレン不飽和エステ
ルコポリマー流れ改良剤である。不飽和モノマーはエチ
レンと共重合可能であって、次の一般式で表される不飽
和モノ及びジエステルを含むコポリマーを形成する。
（式中、R1は水素又はメチル基を意味し、R2は−OOCR4
又は−COOR4（式中、R4は水素又はC1〜C28、好ましくは
C1〜C16、更に好ましくはC1〜C8の直鎖又は枝分れ鎖の
アルキル基であって、R2が−COOR4を意味する場合にはR
4は水素ではない）であり、R3は水素又は−COOR4であ
る。） モノマーは、R2及びR3が水素であってR1が−OOCR4で
ある場合、C1〜C29、好ましくはC1〜C5のモノカルボン
酸、及び好ましくはC2〜C29、更に好ましくはC1〜C5の
モノカルボン酸、最も好ましくはC2〜C5のモノカルボン
酸のビニルアルコールエステルを含む。エチレンと共重
合してよいビニルエステルの例には酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル及び酪酸又はイソ酪酸ビニルが含まれ、酢
酸ビニル及びプロピオン酸ビニルが好ましい。好ましく
は、コポリマーは５〜40重量％のビニルエステル、更に
好ましくは10〜35重量％のビニルエステル（モルに変
換）を含む。それらは、米国特許第3,961,916号明細書
に記載のもののように、２種のコポリマーの混合物の形
態であってもよい。好ましくは、気相浸透圧法により測
定したコポリマーの数平均分量は1,000〜10,000、更に
好ましくは1,000〜5,000である。望ましい場合には、コ
ポリマーを追加のコモノマーから誘導してもよく、例え
ば追加のコモノマーがイソブチレン又はジイソブチレン
の場合には、それらはターポリマー又はテトラポリマー
又は更に高次のポリマーであってよい。
そのようなコポリマーを、エチレン不飽和エステルコ
ポリマーをエステル交換し、又は加水分解及び再エステ
ル化することにより、異なるエチレン不飽和エステルコ
ポリマーを付与して作製してもよい。例えば、エチレン
酢酸ビニルコポリマー等からこの方法によりエチレンヘ
キサン酸ビニル及びエチレンオクタン酸ビニルコポリマ
ーを作製してよい。
（iv）極性有機窒素含有化合物 油溶性極性窒素化合物はイオン性又は非イオン性のい
ずれかであり、燃料中でワックス結晶成長阻害剤として
作用し得る。これには次の化合物（ａ）〜（ｃ）の１つ
以上が含まれる。
（ａ） モル比率１以上のヒドロカルビル置換アミン
と、モル比率１以上の１〜４個のカルボン酸基を有する
ヒドロカルビル酸又はその無水物を反応させて生成す
る、アミン塩及び／又はアミド。
30〜300個、好ましくは50〜150個の合計炭素原子を含
むエステル／アミドを使用してよい。これらの窒素化合
物は米国特許第4,211,534号明細書に記載されている。
好適なアミンは一般に長鎖のC12〜C401級、２級、３級
又は４級アミン又はそれらの混合物であるが、得られる
窒素化合物が油溶性であり、そのため通常は約30〜300
個の合計炭素原子を含むことを条件として短鎖アミンを
用いてもよい。窒素化合物は、好ましくは１つ以上の直
鎖C8〜C40、好ましくはC14〜C24アルキルセグメントを
含む。
好適なアミンには１級、２級、３級又は４級が含まれ
るが、２級が好ましい。３級及び４級アミンはアミン塩
を形成するのみである。アミンの例には、テトラデシル
アミン、ココアミン、及び水素化牛脂アミンが含まれ
る。
２級アミンの例にはジオクタデシル（dioctacedyl）
アミン及びメチル−ベヘニルアミンが含まれる。天然材
料から誘導されるもののようなアミン混合物も好適であ
る。好ましいアミンは一般式HNR1R2の水素化牛脂アミン
である（式中、R1及びR2は、概算で４％のC14、31％のC
16、59％のC18から構成される水素化牛脂から誘導され
るアルキル基である）。
窒素化合物を調製するのに好適なカルボン酸及びその
無水物には、シクロヘキサン1,2ジカルボン酸、シクロ
ペンタン1,2ジカルボン酸及びナフタレンジカルボン
酸、及びジアルキルスピロビスラクトンを含む1,4−ジ
カルボン酸が含まれる。一般に、これらの酸は環部分に
約５〜13個の炭素原子を有する。本発明に有用な好まし
い酸は、フタル酸、イソフタル酸、及びテレフタル酸等
のベンゼンジカルボン酸である。フタル酸又はその無水
物が特に好ましい。特に好ましい化合物は、１モル分の
フタル酸無水物と２モル分の２水素化（dihydrogenat
e）牛脂アミンの反応により生成したアミド−アミン塩
である。他の好ましい化合物は、このアミド−アミン塩
を脱水して生成するジアミドである。
他の例としては、置換琥珀酸のモノアミドのアミン塩
等の長鎖アルキル又はアルキレン置換ジカルボン酸誘導
体があり、その例は当業界で公知であって、米国特許出
願第147,520号明細書等に記載されている。好適なアミ
ンは上記のものである。
他の例には欧州特許公開第327,423号明細書等に記載
の縮合物がある。
（ｂ） 環状構造（cyclic ring system）を含む化合物
であって、環状構造上に次の一般式（Ｉ）で示される置
換基を２個以上有する化合物。
−Ａ−NR1R2 （Ｉ） （式中、Ａは場合により１個以上のヘテロ原子により遮
断されていてもよい直鎖又は枝分かれの脂肪族ヒドロカ
ルビル基であり、R1及びR2は同じか又は異なり、各々独
立に場合により１個以上のヘテロ原子により遮断されて
いてもよい９〜40個の炭素原子を含むヒドロカルビル基
であって、置換基は同じでも異なっていてもよく、化合
物は場合によりその塩の形態であってもよい。） 好ましくは、Ａは１〜20個の炭素原子を有し、好まし
くはメチレン又はポリメチレン基である。
本明細書中で用いる場合に、“ヒドロカルビル”とい
う用語は、分子の他の部分に直接結合する炭素原子を有
し、炭化水素性を有するか又は炭化水素性が支配的な基
を意味する。例には、脂肪族（アルキル又はアルケニル
等）、脂環式（シクロアルキル又はシクロアルケニル
等）、芳香族、脂環式置換芳香族、芳香族置換脂肪族及
び芳香族置換脂環式を含む炭化水素基が含まれる。脂肪
族基は飽和しているものが好都合である。これらの基は
非炭化水素置換基を含んでいてもよいが、その存在が当
該基の支配的炭化水素性を変更するものでないことを条
件とする。例にはケト、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シ
アノ、アルコキシ及びアシルが含まれる。ヒドロカルビ
ル基が置換されている場合には、単一の（モノ）置換基
が好ましい。
置換ヒドロカルビル基の例には、２−ヒドロキシエチ
ル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、
２−ケトプロピル、エトキシエチル、及びプロポキシプ
ロピルが含まれる。基はまた、通常は炭素原子で構成さ
れている鎖又は環において、代わりに炭素以外の原子を
含んでいてもよい。好適なヘテロ原子の例には、窒素、
硫黄等も含まれるが、酸素が好ましい。
環状構造は同素環、複素環、又は縮合多環式原子団
（assembly）、又は２種以上のそのような環式原子団が
相互に結合した構造であって、当該環式原子団が同じか
又は異なる構造を含んでいてよい。２種以上のそのよう
な環式原子団が存在する場合、一般式（Ｉ）の置換基は
同じか又は異なる原子団上にあってよく、好ましくは同
じ原子団上にある。好ましくは、各環式原子団は芳香族
であり、更に好ましくはベンゼン環である。最も好まし
くは、環状構造は単一のベンゼン環であって、この場合
好ましくは置換基はオルト又はメタ位にあり、該ベンゼ
ン環は場合により更に置換されていてよい。
環式原子団中の環原子は好ましくは炭素原子である
が、例えば１個以上の環がＮ、Ｓ又はＯ原子であってよ
く、その場合には化合物は複素環式化合物となる。
そのような多環式原子団の例としては、次のものが含
まれる。
（ｉ）ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、
及びピレン等の縮合ベンゼン構造； （ii）アズレン、インデン、ヒドロインデン、フルオ
レン、及びジフェニレンオキシド等の、環のうちいずれ
も又はいずれかがベンゼンではない縮合環状構造； （iii）ジフェニル等の対向（end−on）結合環； （iv）キノリン、インドール、2:3ジヒドロインドー
ル、ベンゾフラン、クマリン、イソクマリン、ベンゾチ
オフェン、カルバゾール及びチオジフェニルアミン等の
複素環式化合物； （ｖ）デカリン（即ちデカヒドロナフタレン）、α−
ピネン、カルジネン（cardinene）、及びボルニレン等
の非芳香族又は部分飽和環構造； （vi）ノルボルネン、ビシクロヘプタン（即ちノルボ
ルナン）、ビシクロオクタン、及びビシクロオクテン等
の三次元構造。
本発明のR1及びR2を構成する各ヒドロカルビル基（一
般式（Ｉ））は、例えばアルキル又はアルケニル基又は
モノ−又はポリ−アルコキシアルキル基であってよい。
各ヒドロカルビル基中の炭素原子数は好ましくは16〜4
0、更に好ましくは16〜24である。
更に、環状構造は一般式（Ｉ）の２個の置換基のみに
より置換されており、従ってＡがメチレン基であること
が好ましい。
化合物の塩の例としては酢酸塩及び塩酸塩がある。
該化合物は、２級アミンを好適な酸塩化物と反応させ
て得られる対応するアミドを還元することにより簡便に
生成しうる。
（ｃ） 長鎖１級又は２級アミンとカルボン酸含有ポリ
マーの縮合物。
具体例には、イギリス特許第2,121,807号、フランス
特許公開第2,592,387号及びドイツ特許第3,941,561号明
細書に記載のポリマー、米国特許第4,639,256号明細書
等に記載のテレマー（telemer）酸のエステル又はアル
カノールアミン（alkanoloamine）、長鎖エポキシド／
アミン反応生成物（場合により更にポリカルボン酸と反
応させてもよい）、及び米国特許第4,631,071号明細書
等に記載の、枝分れカルボン酸エステル、エポキシド及
びモノ−カルボン酸ポリエステルを含むアミン反応生成
物が含まれる。
（ｖ）炭化水素ポリマー 例としては次の一般式で表されるものがある。
（式中、T ＝Ｈ又はR1 U ＝Ｈ、Ｔ又はアリル R1＝C1〜C30ヒドロカルビル であり、ｖ及びｗはモル比を意味し、ｖは1.0〜0.0の範
囲であり、ｗは0.0〜1.0の範囲である。） これらのポリマーは、エチレン系不飽和モノマーから
直接作製しても、イソプレン及びブタジエン等のモノマ
ーから作製したポリマーを水素化することにより間接的
に作製してもよい。
好ましい炭化水素ポリマーは、30,000以上の数平均分
子量を有する、エチレンと１種以上のα−オレフィンと
のコポリマーである。好ましくは、α−オレフィンは20
個以下の炭素原子を有する。そのようなオレフィンの例
にはプロピレン、１−ブテン、イソブテン、ｎ−オクテ
ン−１、イソオクテン−１、ｎ−デセン−１、及びｎ−
ドデセン−１がある。コポリマーはまた、少量の、例え
ば10重量％以下の、α−オレフィン以外のオレフィン及
び非共役ジエン等の他の共重合可能なモノマーを含んで
いてよい。好ましいコポリマーはエチレン−プロピレン
コポリマーである。この種の２又は３種の異なるエチレ
ン−α−オレフィンコポリマーを含むことは、本発明の
範囲内である。
ゲル透過クロマトグラフィー（GPC）により測定した
スチレン標準に対するエチレン−α−オレフィンコポリ
マーの数平均分子量は、上記の通り30,000以上であり、
60,000以上が好都合であり、好ましくは80,000以上であ
る。機能的には上限は生じないが、分子量約150,000以
上では粘度上昇の結果混合が困難となるため、好ましい
分子量範囲は60,000及び80,000から120,000までであ
る。
コポリマーのモルエチレン含有率は50〜85％であるこ
とが好都合である。エチレン含有率が57〜80％であれば
更に好都合であり、更に好ましくは62〜71％、最も好ま
しくは65〜70％である。
好ましいエチレン−α−オレフィンコポリマーは、モ
ルエチレン含有率が62〜71％であって数平均分子量が6
0,000〜120,000のエチレン−α−オレフィンコポリマー
であり、特に好ましいコポリマーは、エチレン含有率が
62〜71％であって数平均分子量が80,000〜100,000のエ
チレン−α−オレフィンコポリマーである。
コポリマーは、チーグラー型触媒を使用する等の、当
業界で公知の任意の方法により調製してよい。高結晶性
ポリマーは相対的に低温において燃料油に不溶性である
ため、ポリマーは実質上非晶性であることが好都合であ
る。
添加剤組成物はまた更に、気相浸透圧法により測定し
た数平均分子量が7,500以下、望ましくは1,000〜6,00
0、好ましくは2,000〜5,000であるエチレン−α−オレ
フィンコポリマーを含んでいてよい。好適なα−オレフ
ィンは上記のもの又はスチレンであり、この場合もプロ
ピレンが好ましい。エチレン含有率が60〜77モル％であ
ることが好都合であるが、86モル％エチレン以下のエチ
レン−α−オレフィンコポリマーを都合よく使用するこ
とができる。
炭化水素ポリマーの例はPCT公開第9 111 488号明細書
に記載されている。
（vi）サルファカルボキシ化合物 例としては、次の一般式で表される化合物の使用を記
載した欧州特許公開第0,261,957号明細書に記載のもの
がある。
（式中、−Ｙ−R2はSO3 (-)(+)NR3 3R2、−SO3 (-)(+)HNR3
2R2、−SO3 (-)(+)H2NR3R2、−SO3 (-)(+)H3NR2、−SO2NR
3R2又は−SO3R2であり、 −Ｘ−R1は−Ｙ−R2又は−CONR3R1、−CO2
(-)(+)NR3 3R1、−CO2 (-)(+)HNR3 2R1、−R4−COOR1、−N
R3COR1、−R4OR1、−R4OCOR1、−R4,R1、−Ｎ（COR3）R
1又はZ(-)(+)NR3 3R1であり、 −Z(-)はSO3 (-)又は−CO2 (-)であり、 R1及びR2は、主鎖中に10個以上の炭素原子を含むアルキ
ル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシアルキルで
あり、 R3はヒドロカルビルであって、各R3は同じでも異なって
いてもよく、R4は存在しないか又はC1〜C5アルキレンで
あって、式 において、炭素−炭素（Ｃ−Ｃ）結合は、ａ）Ａ及びＢ
がアルキル、アルケニル又は置換ヒドロカルビル基であ
る場合はエチレン系不飽和、あるいは、ｂ）芳香族、多
核芳香族又は脂環式であってよい環状構造の一部のいず
れかであり、Ｘ−R1及びＹ−R2は、それらの間に３個以
上のアルキル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシ
アルキルを含むのが好ましい。） （vii）ヒドロカルビル化芳香族 この種の材料は、芳香族部分及びヒドロカルビル部分
を含む縮合物である。芳香族部分は、未置換であるか、
又は非炭化水素置換基等により置換された芳香族炭化水
素であるのが好都合である。そのような芳香族炭化水素
は、最大限のそれら置換基及び／又は３個の縮合環を含
有するのが好ましく、好ましくはナフタレンである。ヒ
ドロカルビル部分は、炭素原子により分子の他の部分に
結合している水素及び炭素含有部分である。該部分は飽
和でも不飽和でも、また直鎖でも枝分れでもよく、該部
分のヒドロカルビル性に実質的な影響を及ぼさない限
り、１個以上のヘテロ原子を含有してよい。好ましくは
ヒドロカルビル部分はアルキル部分であり、８個以上の
炭素原子を有するのが好都合である。そのような縮合物
の分子量は、例えば2,000〜20,000等のように2,000〜20
0,000の範囲であってよく、好ましくは2,000〜8,000で
ある。
具体例は、前記のように主として潤滑油流動点降下剤
及び脱蝋助剤として当業界で公知であり、例えばハロゲ
ン化ワックスと芳香族炭化水素と縮合して作製してよ
い。更に具体的には、該縮合は、ハロゲン化ワックスが
15〜60（例えば16〜50）個の炭素原子を含み、融点が約
200〜400℃であって、５〜25重量％（例えば10〜18重量
％）の塩素で塩素化されている、フリーデル・クラフツ
縮合であってよい。
オレフィン及び芳香族炭化水素から同様の縮合物を作
製する他の方法もあり得る。
多成分添加剤を使用してもよく、使用する添加剤の比
は処理する燃料に依存すると考えられる。
濃縮物 本発明の濃縮物は、添加剤を大量の留出燃料等の油に
添加する手段として便利であり、この場合添加は当業界
に公知の方法により行ってよい。濃縮物はまた、必要に
応じて他の添加剤を含んでいてよく、好ましくは３〜75
重量％、更に好ましくは３〜60重量％、最も好ましくは
10〜50重量％の添加剤を、好ましくは油溶液として含有
する。キャリヤー液体の例としては、石油留分（ナフ
サ、灯油、ディーゼル油及びヒーター油等）、芳香族炭
化水素（例えば商品名‘SOLVESSO'として販売されてい
るもの等の芳香族留分）、及びパラフィン系炭化水素
（ヘキサン、ヘプタン及びイソパラフィン等）等の炭化
水素溶媒を含む有機溶媒がある。キャリヤー液体は言う
までもなく、添加剤及び燃料との相溶性を考慮して選択
しなければならない。
本発明の添加剤は、当業界で公知のような他の方法に
より、大量の油に添加してよい。共添加剤が必要な場合
には、共添加剤を本発明の添加剤と同時に大量の油に添
加してもよく、あるいは別途添加してもよい。
実施例 次に本発明の実施例を示す。
ポリマーの調製 モレキュラーシーブを用いて乾燥させたトルエン（91
m）を、窒素雰囲気の下、樹脂フラスコ（500m）中
で70℃に維持した。メチルアルモキサン（10％溶液、6m
）を、シリンジでトルエンに添加し、次にビス（4,5,
6,7−テトラヒドロインデニル）ジルコニウムジクロラ
イドの1,1−ジメチルシリルブリッジラセミ異性体（1mg
/m溶液、6m）を、同様にシリンジで添加した。温度
を70℃に維持しながら、モレキュラーシーブを用いて乾
燥させたモノマー又はモノマー混合物（1.25モル）を、
処理したトルエンに１時間に渡り滴下した。５時間後
に、イソプロパノール（5m）を添加して反応を停止さ
せた。
ポリイソブチレン標準により較正したGPC（ゲル透過
クロマトグラフィー）を用いて得られたポリマーの分子
量を測定し、アイソタクチック度を13C核磁気共鳴法に
より測定した。
上記方法により、以下のα−オレフィンポリマーを調
製した。
C6 AO、C12 AO及びC14 AOは、示した数の炭素原子を
有する直鎖アルキル基でエチレンが置換されているα−
オレフィンモノマーを意味する。各参照番号はα−オレ
フィンモノマーから誘導したα−オレフィンポリマーに
対応し、モル百分率で示した。Mnは数平均分子量であ
り、MWDは、重量平均分子量の数平均分子量に対する比
として定義した分子量分布である。
参照番号１、２及び８（星印付き）のポリマーについ
ては、アイソタクチック度が80％以上であることが13CN
MR測定から明らかになった。上記他の参照番号のポリマ
ーについても、同一の実験条件のもとで調製したことか
ら、同様のアイソタクチック度を有することが期待され
る。
試験 試験においては、記載した特性を有する次の燃料を使
用した。
比較用添加剤はラジカル重合により合成されたもので
あり、そのため立体選択性（stereoselectivity）が低
い条件下では、非常に低レベルのアイソタクチック度を
示す。
各場合において、燃料は更に、１モルのフタル酸無水
物と２モルの２水素化牛脂アミンの反応により半アミド
／半アミン塩を生成する反応生成物である、２−N',N'
−ジアルキルアミドベンゾエートのN,N−ジアルキルア
ンモニウム塩を150ppm、酢酸ビニル含有率が約37重量％
であって、VPO（気相浸透圧法）により測定した数平均
分子量が約2,600であるエチレン−酢酸ビニルコポリマ
ーを75ppm含む。
結果から、比較用添加剤と比較した場合に、本発明の
ポリマーは性能を改良していることが示されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 20:04 Ｃ１０Ｎ 20:04 30:02 30:02 40:25 40:25 (72)発明者 チャンドラー ジョン アール アメリカ合衆国 ニュージャージー州 08837 エディソン オハラ ストリー ト 22 (72)発明者 バーバー ロバート イギリス オックスフォードシャー オ ーエックス110エルエル ハーウェル ウォンテージ ロード（番地なし） “デュナヴァーティー" (56)参考文献 特開 昭49−82706（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−297497（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−97389（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−203404（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−75610（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−28286（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−505343（ＪＰ，Ａ) 国際公開89／12665（ＷＯ，Ａ１) 西独国特許出願公開3148229（ＤＥ, Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 143/00 - 143/18 C10L 1/16 C08F 4/642 C08F 10/00 C10N 20:00 - 20:04 C10N 30:02 C10N 40:25

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】多割合の潤滑油又は燃料油と、ホモポリマ
    ー又はコポリマーを含有する添加剤20〜2000ppmとを含
    む組成物であって、 該ホモポリマー又はコポリマーの数平均分子量が15,000
    以下でありアイソタクチック度が75％以上であって、 該ホモポリマーが次の一般式（Ｉ） CH2＝CHR1 （Ｉ） （式中、R1は脂肪族ヒドロカルビル基である） で表されるα−オレフィンモノマーから誘導され、 該コポリマーが、上記一般式（Ｉ）で表される第１のα
    −オレフィンモノマー（式中、R1は上記定義の通りであ
    る）と、各々独立に次の一般式（II） CH2＝CHR2 （II） （式中、R2はR1とは異なる脂肪族ヒドロカルビル基であ
    る） で表される１種以上の追加のα−オレフィンモノマーと
    から誘導される、前記組成物。
  2. 【請求項２】R1が６個以上の炭素原子を有する直鎖又は
    分岐鎖の脂肪族基であって、R2が30個以下の炭素原子を
    有する直鎖又は枝分れ鎖のヒドロカルビル基である前記
    コポリマーを前記添加剤が含む、請求項１記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】各R1及びR2が、ｎ−ヘキシル及びｎ−テト
    ラデシル基、又はｎ−ヘキシル及びｎ−ドデシル基であ
    る、請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】多割合の原油、潤滑油又は燃料油と、ホモ
    ポリマー又はコポリマーを含有する添加剤20〜2000ppm
    とを含む組成物であって、該ホモポリマー又はコポリマ
    ーの数平均分子量が15,000以下でありアイソタクチック
    度が75％以上であって、該ホモポリマーが次の一般式
    （Ｉ） CH2＝CHR1 （Ｉ） （式中、R1は16個以下の炭素原子を有する脂肪族ヒドロ
    カルビル基である。但しR1はｎ−ヘキサデシルではな
    い） で表されるα−オレフィンモノマーから誘導され、該コ
    ポリマーが、上記一般式（Ｉ）で表される第１のα−オ
    レフィンモノマー（式中、R1は16個以下の炭素原子を有
    する脂肪族ヒドロカルビル基である）、及び各々独立に
    次の一般式（II） CH2＝CHR2 （II） （式中、R2はR1とは異なる16個以下の炭素原子を有する
    脂肪族ヒドロカルビル基である。但しR1及びR2はｎ−ヘ
    キサデシル及びエチル基からなるものではない） で表される１種以上の追加のα−オレフィンモノマーか
    ら誘導される、前記組成物。
  5. 【請求項５】潤滑油又は燃料油の低温流れ特性を改良す
    るための請求項１記載のホモポリマー又はコポリマーを
    含有する添加剤。
  6. 【請求項６】原油、潤滑油又は燃料油の低温流れ特性を
    改良するための請求項４記載のホモポリマー又はコポリ
    マーを含有する添加剤。
  7. 【請求項７】請求項１記載の添加剤を潤滑油又は燃料油
    に添加することを含む、潤滑油又は燃料油の低温流れ特
    性の改良方法。
  8. 【請求項８】数平均分子量が1,000〜15,000でありアイ
    ソタクチック度が75％以上であるホモポリマーであっ
    て、次の一般式（Ｉ） CH2＝CHR1 （Ｉ） （式中、R1は炭素数14の直鎖アルキル基である） で表されるα−オレフィンモノマーから誘導される前記
    ホモポリマー。
  9. 【請求項９】数平均分子量が1,000〜15,000でありアイ
    ソタクチック度が75％以上であるコポリマーであって、
    次の一般式（Ｉ） CH2＝CHR1 （Ｉ） （式中、R1は炭素数14の直鎖アルキル基である） で表される第１のα−オレフィンモノマーと、次の一般
    式（II） CH2＝CHR2 （II） （式中、R2は炭素数６の直鎖アルキル基である） で表される追加のα−オレフィンモノマーから誘導さ
    れ、コポリマー中のモノマー（Ｉ）とモノマー（II）と
    のモル％が、それぞれ90モル％と10モル％であるか、又
    は80モル％と20モル％である前記コポリマー。
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