JP3272256B2 - クルクミノイドの安定化法および安定化クルクミノイド組成物 - Google Patents
クルクミノイドの安定化法および安定化クルクミノイド組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、クルクミノイドを
安定化する方法に関するものである。
安定化する方法に関するものである。
【０００２】なお、この明細書では、クルクミン、デメ
トキシクルクミン、ビスデメトキシクルクミン、ヤクチ
ノンＡ，ヤクチノンＢ、テトラヒドロクルクミン、ジヒ
ドロキシテトラヒドロクルクミン等の直鎖状ジアリルヘ
プタノイドのほか、これら直鎖状ジアリルヘプタノイド
の塩、エステル、その他の類縁化合物たとえばクルクミ
ンの重合物と呼ばれているカシュムニンＡ、カシュムニ
ンＢ、カシュムニンＣ等であってクルクミン同様に水溶
液状態での安定性に問題がある化合物の総称として、ク
ルクミノイドという。
トキシクルクミン、ビスデメトキシクルクミン、ヤクチ
ノンＡ，ヤクチノンＢ、テトラヒドロクルクミン、ジヒ
ドロキシテトラヒドロクルクミン等の直鎖状ジアリルヘ
プタノイドのほか、これら直鎖状ジアリルヘプタノイド
の塩、エステル、その他の類縁化合物たとえばクルクミ
ンの重合物と呼ばれているカシュムニンＡ、カシュムニ
ンＢ、カシュムニンＣ等であってクルクミン同様に水溶
液状態での安定性に問題がある化合物の総称として、ク
ルクミノイドという。
【０００３】
【従来の技術】クルクミノイドは濃い明黄色ないし橙黄
色の物質であって、中でもクルクミンは早くから着色料
として世界的に広く用いられている。また、近年は各種
クルクミノイドについて抗酸化性活性、抗炎症活性、各
種生体内酵素作用の調整活性、消化液や胆汁の分泌促進
活性等を有することが確認された結果、医薬品、化粧
品、栄養補助食品、飼料等にも利用されるようになっ
た。
色の物質であって、中でもクルクミンは早くから着色料
として世界的に広く用いられている。また、近年は各種
クルクミノイドについて抗酸化性活性、抗炎症活性、各
種生体内酵素作用の調整活性、消化液や胆汁の分泌促進
活性等を有することが確認された結果、医薬品、化粧
品、栄養補助食品、飼料等にも利用されるようになっ
た。
【０００４】クルクミノイドは、合成も可能であるが、
ウコン、ハルウコン、クスリウコン、マンゴージンジャ
ー、ポンツクショウガ、ショウガ、ヤクチ等のショウガ
科植物の根茎部および種実部に多く含まれているので、
一般的にはこれらの植物体から抽出されたものが利用さ
れている。
ウコン、ハルウコン、クスリウコン、マンゴージンジャ
ー、ポンツクショウガ、ショウガ、ヤクチ等のショウガ
科植物の根茎部および種実部に多く含まれているので、
一般的にはこれらの植物体から抽出されたものが利用さ
れている。
【０００５】クルクミノイドは、十分乾燥した粉末の状
態では比較的安定であるが、常温でも吸湿状態や水溶液
状態では徐々に分解し、特徴的な色も消失する。特に、
保存温度が高かったり加熱処理を受けたりすると、速や
かに分解してしまう。したがって、従来、クルクミノイ
ドの利用は上記用途分野でも製造工程において加熱処理
を受けない商品に限られ、また、製造後消費されるまで
の期間が短い商品に限られていた。
態では比較的安定であるが、常温でも吸湿状態や水溶液
状態では徐々に分解し、特徴的な色も消失する。特に、
保存温度が高かったり加熱処理を受けたりすると、速や
かに分解してしまう。したがって、従来、クルクミノイ
ドの利用は上記用途分野でも製造工程において加熱処理
を受けない商品に限られ、また、製造後消費されるまで
の期間が短い商品に限られていた。
【０００６】そこで本発明の目的は、クルクミノイドを
安定化する方法を提供し、それにより、従来よりも広い
範囲でクルクミノイドの有用作用を活用することを可能
にしようとするものである。
安定化する方法を提供し、それにより、従来よりも広い
範囲でクルクミノイドの有用作用を活用することを可能
にしようとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成すること
に成功した本発明は、水溶液状態のクルクミノイドが酸
性、特にpＨ約５.５以下の酸性ではきわめて安定になる
という、本発明者らによる新規な知見に基づくものであ
る。
に成功した本発明は、水溶液状態のクルクミノイドが酸
性、特にpＨ約５.５以下の酸性ではきわめて安定になる
という、本発明者らによる新規な知見に基づくものであ
る。
【０００８】すなわち、本発明は水溶液状態のクルクミ
ノイドに該水溶液のpＨを約５.５〜２.５にするのに十
分な量の可食性酸または（および）その水溶性酸性塩を
共存させることを特徴とするクルクミノイドの安定化法
である。
ノイドに該水溶液のpＨを約５.５〜２.５にするのに十
分な量の可食性酸または（および）その水溶性酸性塩を
共存させることを特徴とするクルクミノイドの安定化法
である。
【０００９】
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明により安定化されるクルク
ミノイドは前述の植物体から抽出されたもののほか、そ
れを接触還元等の方法で化学的に修飾したものである。
ミノイドは前述の植物体から抽出されたもののほか、そ
れを接触還元等の方法で化学的に修飾したものである。
【００１１】クルクミノイドの安定性向上は、クルクミ
ノイドが存在する系のpＨが約６以下になると認められ
るが、有意義な安定性向上は約５.５以下のpＨにおいて
達成される。pＨの下限は、クルクミノイドの安定性と
の関係では存在しないが、あまりに強い酸性にすること
はクルクミノイドの利用上不都合を生じることがあるの
で、約２.５よりも低いpＨにすることは避けることが望
ましい。
ノイドが存在する系のpＨが約６以下になると認められ
るが、有意義な安定性向上は約５.５以下のpＨにおいて
達成される。pＨの下限は、クルクミノイドの安定性と
の関係では存在しないが、あまりに強い酸性にすること
はクルクミノイドの利用上不都合を生じることがあるの
で、約２.５よりも低いpＨにすることは避けることが望
ましい。
【００１２】酸性状態を実現するのに使用する可食性酸
として好ましいものの具体例は、クエン酸、リンゴ酸、
酒石酸、乳酸、リン酸等である。可食性酸を共存させた
クルクミノイドの水溶液を緩衝化しpＨを安定化するた
め、これらの可食性酸のナトリウム塩、カリウム塩等を
併用することができる。カルシウム塩やマグネシウム塩
も、水溶性のものであれば同じ目的に使用することがで
きる。可食性酸の水溶性塩は、それ単独でクルクミノイ
ド安定化に必要な酸性度を実現できる酸性塩ならば、単
独で使用してもよい。
として好ましいものの具体例は、クエン酸、リンゴ酸、
酒石酸、乳酸、リン酸等である。可食性酸を共存させた
クルクミノイドの水溶液を緩衝化しpＨを安定化するた
め、これらの可食性酸のナトリウム塩、カリウム塩等を
併用することができる。カルシウム塩やマグネシウム塩
も、水溶性のものであれば同じ目的に使用することがで
きる。可食性酸の水溶性塩は、それ単独でクルクミノイ
ド安定化に必要な酸性度を実現できる酸性塩ならば、単
独で使用してもよい。
【００１３】クルクミノイドの水溶液に含有させる場合
も粉末状クルクミノイドと混合しておく場合も、安定性
向上にはクルクミノイドが置かれた系のpＨが重要であ
って、クルクミノイドに対する可食性酸の量比は問題で
はない。
も粉末状クルクミノイドと混合しておく場合も、安定性
向上にはクルクミノイドが置かれた系のpＨが重要であ
って、クルクミノイドに対する可食性酸の量比は問題で
はない。
【００１４】一般にクルクミノイドの溶解度はきわめて
低く、１重量％にも達しないが、界面活性剤や多価アル
コール類等の溶解助剤の存在下では濃度約２０重量％ま
で、乳化または溶解させることができる。したがって、
クルクミノイドの溶液（乳化液を含む）には様々な濃度
のものがありうるが、クルクミノイド安定化のための前
記pＨ条件は、クルクミノイドの濃度とは関係なくクル
クミノイドが溶解または乳化している溶液において実現
されていればよい。
低く、１重量％にも達しないが、界面活性剤や多価アル
コール類等の溶解助剤の存在下では濃度約２０重量％ま
で、乳化または溶解させることができる。したがって、
クルクミノイドの溶液（乳化液を含む）には様々な濃度
のものがありうるが、クルクミノイド安定化のための前
記pＨ条件は、クルクミノイドの濃度とは関係なくクル
クミノイドが溶解または乳化している溶液において実現
されていればよい。
【００１５】酸性状態に置くことによるクルクミノイド
の安定化は、クルクミノイドが溶液状態にある場合に限
られるわけではなく、クルクミノイド、可食性酸
（塩）、および他の任意の物質とが混合されさらには成
形されてなる固体の製剤や食品等においても奏される効
果である。これは、絶乾物でない限り外観上は固体のも
のであってもかならず微量の水分が含まれており、その
水分が可食性酸によって酸性化し、安定化に有効な状態
になるためである。
の安定化は、クルクミノイドが溶液状態にある場合に限
られるわけではなく、クルクミノイド、可食性酸
（塩）、および他の任意の物質とが混合されさらには成
形されてなる固体の製剤や食品等においても奏される効
果である。これは、絶乾物でない限り外観上は固体のも
のであってもかならず微量の水分が含まれており、その
水分が可食性酸によって酸性化し、安定化に有効な状態
になるためである。
【００１６】本発明の主な実施態様としては次のような
ものがある。 クルクミノイドが水溶液状態で利用される飲食品、
医薬品等に対し、可食性酸（塩）を添加して前記好適p
Ｈを実現、維持する。 乳化物、有機溶剤溶液等の形でクルクミノイドを高
濃度に含有するクルクミノイド製剤に対し可食性酸
（塩）を添加して前記好適pＨを実現、維持する。
ものがある。 クルクミノイドが水溶液状態で利用される飲食品、
医薬品等に対し、可食性酸（塩）を添加して前記好適p
Ｈを実現、維持する。 乳化物、有機溶剤溶液等の形でクルクミノイドを高
濃度に含有するクルクミノイド製剤に対し可食性酸
（塩）を添加して前記好適pＨを実現、維持する。
【００１７】 粉末状のクルクミノイド製剤に対し安
定化に有効な量の可食性酸（塩）を混合しておく。 任意の食品素材、医薬品原料、化粧料原料、製剤化
助剤、調味料、香料等にクルクミノイドを加えたものか
ら食品、食品添加物、医薬品、化粧料、ペットフード、
飼料等を製造するに当たり、可食性酸（塩）を添加し
て、製造工程において、あるいは製品を水溶液にしたと
き、前記好適pＨが確保されるようにする。
定化に有効な量の可食性酸（塩）を混合しておく。 任意の食品素材、医薬品原料、化粧料原料、製剤化
助剤、調味料、香料等にクルクミノイドを加えたものか
ら食品、食品添加物、医薬品、化粧料、ペットフード、
飼料等を製造するに当たり、可食性酸（塩）を添加し
て、製造工程において、あるいは製品を水溶液にしたと
き、前記好適pＨが確保されるようにする。
【００１８】
実施例１ 試薬特級クルクミン（和光純薬工業）０.０４ｇをプロ
ピレングリコール１００ｇに溶かす。別に１／10Ｍクエ
ン酸溶液および１／10Ｍクエン酸ナトリウム溶液を用意
し、これらを種々の比率で混合してpＨが７.０〜２.５
の溶液を調製する。得られた各種pＨのクエン酸・クエ
ン酸ナトリウム溶液に上記クルクミン溶液を３重量％添
加し、それを試験液として、６０℃の暗所に保存する。
ピレングリコール１００ｇに溶かす。別に１／10Ｍクエ
ン酸溶液および１／10Ｍクエン酸ナトリウム溶液を用意
し、これらを種々の比率で混合してpＨが７.０〜２.５
の溶液を調製する。得られた各種pＨのクエン酸・クエ
ン酸ナトリウム溶液に上記クルクミン溶液を３重量％添
加し、それを試験液として、６０℃の暗所に保存する。
【００１９】時間が経過するにつれてクルクミンが分解
するので、クルクミンの残存率が５０％になるまでの時
間Ｔ50を測定する。比較のため、クエン酸・クエン酸ナ
トリウム溶液の代わりに蒸留水を用いて同様の試験を行
う（試験液pＨ：６.１）。上記保存試験の結果は表１の
とおりで、蒸留水中に比べてpＨが５.５以下では安定性
が最高１１倍になった。
するので、クルクミンの残存率が５０％になるまでの時
間Ｔ50を測定する。比較のため、クエン酸・クエン酸ナ
トリウム溶液の代わりに蒸留水を用いて同様の試験を行
う（試験液pＨ：６.１）。上記保存試験の結果は表１の
とおりで、蒸留水中に比べてpＨが５.５以下では安定性
が最高１１倍になった。
【００２０】実施例２ 乾燥ウコン根茎部よりエタノール抽出で得られた抽出物
（総クルクミノイド含量３６重量％。クルクミン、デメ
トキシクルクミンおよびビスデメトキシクルクミンを
２：１：１の比率で含有する。）を０.１ｇ、プロピレ
ングリコール１００ｇに溶かす。
（総クルクミノイド含量３６重量％。クルクミン、デメ
トキシクルクミンおよびビスデメトキシクルクミンを
２：１：１の比率で含有する。）を０.１ｇ、プロピレ
ングリコール１００ｇに溶かす。
【００２１】別に１／10Ｍリンゴ酸溶液および１／10Ｍ
リンゴ酸ナトリウム溶液を用意し、これらを種々の比率
で混合してpＨが７.０〜２.５の溶液を調製する。得ら
れた各種pＨのリンゴ酸・リンゴ酸ナトリウム溶液に上
記ウコン抽出物溶液を３重量％添加し、それを試験液と
して６０℃の暗所に保存し、総クルクミノイドの残存率
が５０％になるまでの時間Ｔ50を測定する。
リンゴ酸ナトリウム溶液を用意し、これらを種々の比率
で混合してpＨが７.０〜２.５の溶液を調製する。得ら
れた各種pＨのリンゴ酸・リンゴ酸ナトリウム溶液に上
記ウコン抽出物溶液を３重量％添加し、それを試験液と
して６０℃の暗所に保存し、総クルクミノイドの残存率
が５０％になるまでの時間Ｔ50を測定する。
【００２２】比較のため、リンゴ酸・リンゴ酸ナトリウ
ム溶液の代わりに蒸留水を用いて同様の試験を行う（試
験液pＨ：６.１）。上記保存試験の結果を表１に示す。
ム溶液の代わりに蒸留水を用いて同様の試験を行う（試
験液pＨ：６.１）。上記保存試験の結果を表１に示す。
【００２３】実施例３ １／10Ｍリンゴ酸溶液および１／10Ｍリンゴ酸ナトリウ
ム溶液に替えて同濃度の酒石酸溶液および酒石酸ナトリ
ウム溶液を用いたほかは実施例２と同様にして、総クル
クミノイドの残存率が５０％になるまでの時間Ｔ50を測
定した。結果を表１に示す。
ム溶液に替えて同濃度の酒石酸溶液および酒石酸ナトリ
ウム溶液を用いたほかは実施例２と同様にして、総クル
クミノイドの残存率が５０％になるまでの時間Ｔ50を測
定した。結果を表１に示す。
【００２４】実施例４ １／10Ｍリンゴ酸溶液および１／10Ｍリンゴ酸ナトリウ
ム溶液に替えて同濃度のリン酸溶液およびリン酸水素二
カリウム溶液を用いたほかは実施例２と同様にして、総
クルクミノイドの残存率が５０％になるまでの時間Ｔ50
を測定した。結果を表１に示す。
ム溶液に替えて同濃度のリン酸溶液およびリン酸水素二
カリウム溶液を用いたほかは実施例２と同様にして、総
クルクミノイドの残存率が５０％になるまでの時間Ｔ50
を測定した。結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】 溶液pＨがＴ50（時間）に及ぼす影響 溶液pＨ 実施例１ 実施例２ 実施例３ 実施例４ ７.０ １９ １９ １９ ６.８ １９ １９ ６.６ １９ １９ １９ １９ ６.４ １９ ６.２ １９ ６.０ １９ １９ １９ ２０ ５.８ ２０ ５.６ ２１ ２４ ５.５ ２５ ２８ ３０ ３３ ５.４ ２６ ３２ ４１ ４３ ５.２ ３５ ５.０ ４０ ３７ ６１ ４５ ４.８ ４９ ４.６ ５０ １０４ １０４ ４８ ４.４ ７０ １８８ １３２ １１６ ４.２ ９９ ４.０ １４４ ２４５ ２２１ １８４ ３.５ ２１６ ２４０ ２５２ ２６０ ３.０ １６８ １４３ １７８ ２６４ ２.５ １０５ １２８ ９６ １７８ （蒸留水） １９ １９ １９ １９
【００２６】実施例５ 乾燥ウコン根茎部の熱エタノール抽出液を冷却して沈殿
物を回収し、それを少量の熱エタノールに溶解したのち
冷却して再沈殿させた。沈殿物を採取して減圧下に乾燥
し、得られた総クルクミノイド含量９０重量％のウコン
抽出物９重量部を、マルチトール１８０重量部、乳糖９
６重量部、クエン酸１５重量部と混合したのち顆粒化し
た。
物を回収し、それを少量の熱エタノールに溶解したのち
冷却して再沈殿させた。沈殿物を採取して減圧下に乾燥
し、得られた総クルクミノイド含量９０重量％のウコン
抽出物９重量部を、マルチトール１８０重量部、乳糖９
６重量部、クエン酸１５重量部と混合したのち顆粒化し
た。
【００２７】比較例として、クエン酸１５重量部に替え
てデキストリン１５重量部を用いたほかは上記と同様の
組成の顆粒を製造した。各顆粒を相対湿度７５％の暗所
で４０日間保存したのち、総クルクミノイドの定量を行
なった。総クルクミノイドの残存率は実施例品の場合９
９％、比較例では７８％であった。
てデキストリン１５重量部を用いたほかは上記と同様の
組成の顆粒を製造した。各顆粒を相対湿度７５％の暗所
で４０日間保存したのち、総クルクミノイドの定量を行
なった。総クルクミノイドの残存率は実施例品の場合９
９％、比較例では７８％であった。
【００２８】実施例６ 乾燥ウコン根茎部のヘキサン抽出物（総クルクミノイド
含量４２重量％）を下記処方で乳化させて、クルクミノ
イド含有乳化物を製造した。 ウコン抽出物 １.０重量部 混合乳化剤 ８.５重量部 還元澱粉糖化物 ９０.５重量部
含量４２重量％）を下記処方で乳化させて、クルクミノ
イド含有乳化物を製造した。 ウコン抽出物 １.０重量部 混合乳化剤 ８.５重量部 還元澱粉糖化物 ９０.５重量部
【００２９】得られたクルクミノイド含有乳化物を直ち
に下記処方の飲料製造に使用した。なお、製造工程の最
後に８０℃・１０分間の滅菌処理を行なった。
に下記処方の飲料製造に使用した。なお、製造工程の最
後に８０℃・１０分間の滅菌処理を行なった。
【００３０】 グラニュー糖 ５重量部 液糖 １４重量部 香料 １重量部 クエン酸 ０.５重量部 クエン酸ナトリウム ０.２重量部 クルクミノイド含有乳化物 ０.３重量部 水 ７９重量部 pＨ ３.３
【００３１】比較例として、クエン酸およびクエン酸ナ
トリウムを添加しないほかは同様組成の飲料（pＨ６.
２）を製造した。加熱滅菌処理により比較例では２４％
のクルクミノイドが分解したが、実施例品中のクルクミ
ノイドは９５％が残存していた。
トリウムを添加しないほかは同様組成の飲料（pＨ６.
２）を製造した。加熱滅菌処理により比較例では２４％
のクルクミノイドが分解したが、実施例品中のクルクミ
ノイドは９５％が残存していた。
【００３２】
【発明の効果】上述のように、本発明によれば可食性酸
でpＨを調整するだけの安全な手段でクルクミノイドの
分解を確実に抑制することができるので、クルクミノイ
ド製剤や各種クルクミノイド含有製品の長期保存と利用
率向上が可能になるほか、従来は製造困難であったよう
なクルクミノイド含有製品を提供することも可能にな
る。
でpＨを調整するだけの安全な手段でクルクミノイドの
分解を確実に抑制することができるので、クルクミノイ
ド製剤や各種クルクミノイド含有製品の長期保存と利用
率向上が可能になるほか、従来は製造困難であったよう
なクルクミノイド含有製品を提供することも可能にな
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ２３Ｌ 2/58 Ａ６１Ｋ 31/12 Ａ６１Ｋ 7/00 35/78 31/12 Ｃ０９Ｂ 61/00 Ｚ 35/78 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｆ Ｃ０９Ｂ 61/00 Ｍ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A23L 1/27 - 1/275 A61K 35/78 C09B 61/00 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ) ＪＡＦＩＣファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (1)
- 【請求項１】 水溶液状態のクルクミノイドに該水溶液
のpＨを５.５〜２.５にするのに十分な量の可食性酸ま
たは（および）その水溶性酸性塩を共存させることを特
徴とするクルクミノイドの安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01774097A JP3272256B2 (ja) | 1997-01-17 | 1997-01-17 | クルクミノイドの安定化法および安定化クルクミノイド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01774097A JP3272256B2 (ja) | 1997-01-17 | 1997-01-17 | クルクミノイドの安定化法および安定化クルクミノイド組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10191927A JPH10191927A (ja) | 1998-07-28 |
| JP3272256B2 true JP3272256B2 (ja) | 2002-04-08 |
Family
ID=11952155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01774097A Expired - Lifetime JP3272256B2 (ja) | 1997-01-17 | 1997-01-17 | クルクミノイドの安定化法および安定化クルクミノイド組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3272256B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107028783A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-08-11 | 广州薇美姿实业有限公司 | 一种含有姜黄色素的口腔护理产品和漱口水及其制备方法 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4814509B2 (ja) * | 2004-11-10 | 2011-11-16 | 一丸ファルコス株式会社 | ジアリールヘプタノイド誘導体を有効成分とするメラニン生成抑制剤と皮膚外用剤、飲食品への応用 |
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| WO2011152370A1 (ja) * | 2010-05-31 | 2011-12-08 | ハウス食品株式会社 | 容器詰ウコン飲料 |
| US10449193B2 (en) | 2011-06-03 | 2019-10-22 | Signpath Pharma Inc. | Protective effect of DMPC, DMPG, DMPC/DMPG, lysoPG and lysoPC against drugs that cause channelopathies |
| US12004868B2 (en) | 2011-06-03 | 2024-06-11 | Signpath Pharma Inc. | Liposomal mitigation of drug-induced inhibition of the cardiac IKr channel |
| US10238602B2 (en) | 2011-06-03 | 2019-03-26 | Signpath Pharma, Inc. | Protective effect of DMPC, DMPG, DMPC/DMPG, LysoPG and LysoPC against drugs that cause channelopathies |
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| US10117881B2 (en) | 2011-06-03 | 2018-11-06 | Signpath Pharma, Inc. | Protective effect of DMPC, DMPG, DMPC/DMPG, LYSOPG and LYSOPC against drugs that cause channelopathies |
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