JP3253368B2 - EL device - Google Patents
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、電界発光素子に関し、
詳しくはそのホール輸送層に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electroluminescent device,
Specifically, it relates to the hole transport layer.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、情報機器の多様化にともなって、
ＣＲＴより低消費電力で空間占有容積の少ない平面表示
素子のニーズが高まっている。このような、平面表示素
子としては、液晶、プラズマディスプレイなどがある
が、特に、最近は自己発光型で、表示が鮮明な電界発光
素子「エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子」が注目
されている。2. Description of the Related Art In recent years, with the diversification of information devices,
There is an increasing need for a flat display device that consumes less power and occupies less space than a CRT. As such a flat display element, there are a liquid crystal display, a plasma display display, and the like. In particular, recently, an electroluminescent (EL) element, which is a self-luminous type and has a clear display, has attracted attention.
【０００３】ここで、上記ＥＬ素子は構成する材料によ
り無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別する事ができ、
無機ＥＬ素子は既に実用化されている。しかしながら、
上記無機ＥＬ素子の駆動方式は、高電界の印加によっ
て、加速された電子が発光中心を衝突励起させるとい
う、所謂「衝突励起型発光」であるため、高電圧で駆動
させる必要がある。このため、周辺機器の高コスト化を
招来するという課題を有していた。これに対し、上記有
機ＥＬ素子は電極から注入された電荷（ホール、及び電
子）が発光体中で再結合して発光するという、所謂「注
入型発光」であるため、低電圧で駆動することができ
る。しかも、有機化合物の分子構造を変更することによ
って任意の発光色を容易に得ることが出来るといった利
点もある。したがって、有機ＥＬ素子はこれらの表示素
子としては非常に有望である。[0003] The EL elements can be roughly classified into inorganic EL elements and organic EL elements depending on the constituent materials.
Inorganic EL elements have already been put to practical use. However,
Since the driving method of the inorganic EL element is so-called “collision excitation light emission” in which accelerated electrons collide and excite the emission center by application of a high electric field, it is necessary to drive the inorganic EL element at a high voltage. For this reason, there has been a problem that the cost of peripheral devices is increased. On the other hand, the organic EL element is a so-called “injection type light emission” in which charges (holes and electrons) injected from an electrode are recombined in a light emitting body, so that it is driven at a low voltage. Can be. In addition, there is an advantage that any emission color can be easily obtained by changing the molecular structure of the organic compound. Therefore, organic EL elements are very promising as these display elements.
【０００４】ここで、有機ＥＬ素子は一般に２層構造
「ホール注入電極と電子注入電極との間に、ホール輸送
層と発光層とが形成された構造（ＳＨ−Ａ構造）、また
は、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層と電
子輸送層とが形成された構造（ＳＨ−Ｂ構造）」、或い
は３層構造「ホール注入電極と電子注入電極との間に、
ホール輸送層と発光層と電子輸送層とが形成された構造
（ＤＨ構造）」のような素子構造を有している。上記ホ
ール注入電極としては、金やＩＴＯ（インジウム−スズ
酸化物）のような仕事関数の大きな電極材料を用い、上
記電子注入電極としては、Ｍｇのような仕事関数の小さ
な電極材料を用いる。また上記ホール輸送層、発光層、
電子輸送層には有機材料が用いられ、ホール輸送層はｐ
型半導体の性質、電子輸送層はｎ型半導体の性質、ＳＨ
−Ｂ構造ではｐ型半導体の性質、ＤＨ構造では中性に近
い性質を有する材料が用いられる。何れにしてもホール
注入電極から注入されたホールと、電子注入電極から注
入された電子が、発光層とホール（または電子）輸送層
の界面、および発光層内で再結合して発光するという原
理である。Here, the organic EL device generally has a two-layer structure “a structure in which a hole transport layer and a light emitting layer are formed between a hole injection electrode and an electron injection electrode (SH-A structure)” or a hole injection layer. A structure in which a light emitting layer and an electron transport layer are formed between an electrode and an electron injection electrode (SH-B structure) "or a three-layer structure" between a hole injection electrode and an electron injection electrode,
An element structure such as "a structure in which a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are formed (DH structure)". An electrode material having a large work function such as gold or ITO (indium-tin oxide) is used as the hole injection electrode, and an electrode material having a small work function such as Mg is used as the electron injection electrode. Further, the hole transport layer, the light emitting layer,
An organic material is used for the electron transport layer, and the hole transport layer is p
Properties of n-type semiconductor, electron transport layer, properties of n-type semiconductor, SH
For the -B structure, a material having a property of a p-type semiconductor, and for the DH structure, a material having a property close to neutrality is used. In any case, the principle that holes injected from the hole injection electrode and electrons injected from the electron injection electrode recombine at the interface between the light emitting layer and the hole (or electron) transport layer and within the light emitting layer to emit light. It is.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】ところで、前述したよ
うに、有機電界発光素子のホール輸送層には、有機材料
が用いられている。しかしながら、現在用いられている
有機材料は、素子作製の際に薄膜にした場合、結晶が析
出してしてしまい、素子の劣化の原因になっていた。As described above, an organic material is used for the hole transport layer of the organic electroluminescent device. However, when an organic material that is currently used is formed into a thin film at the time of manufacturing an element, crystals are precipitated, causing deterioration of the element.
【０００６】また、現在用いられている有機材料は発光
効率が不十分であり、この発光効率の向上も重要な課題
である。さらに、現在用いられている有機材料は耐熱性
が悪いという問題があった。例えば、有機電界発光素子
は１０００ｃｄ／ｃｍ2以上の高輝度で発光した場合、
発光面の温度は約１００℃になる。ところが、一般にホ
ール輸送材料として使用されているジアミン類は、融点
が１５０℃前後であり、容易に熱による劣化が起こり、
これも素子の劣化を引き起こすという問題があった。Further, the organic materials used at present have insufficient luminous efficiency, and improvement of the luminous efficiency is also an important subject.
It is. Further, there is a problem that the organic materials currently used have poor heat resistance. For example, when the organic electroluminescent device emits light at a high luminance of 1000 cd / cm 2 or more,
The temperature of the light emitting surface becomes about 100 ° C. However, diamines generally used as a hole transport material have a melting point of about 150 ° C., and are easily deteriorated by heat.
This also has the problem of causing deterioration of the element.
【０００７】本発明は、上記問題を解決するために成さ
れたものであり、安定なホール輸送層を有した耐久性が
高く、且つ発光効率の高い電界発光素子を提供すること
を目的とする。[0007] The present invention has been made to solve the above problems, durability having a stable hole transport layer
It is an object of the present invention to provide an electroluminescent device having high light emission efficiency .
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明は、ホール注入電極と電子注入電極との間
に、ホール輸送層と有機発光層と有機電子輸送層とがホ
ール注入電極側から順に形成された電界発光素子、或い
はホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層
と有機発光層とがホール注入電極側から順に形成された
電界発光素子において、上記ホール輸送層がアクセプタ
ーとなる不純物を含有したダイアモンド薄膜であり、該
ホール輸送層のホール移動度が、500cm 2 /V・s以上であ
ることを特徴とする。In order to achieve the above-mentioned object, the present invention provides a method for manufacturing a semiconductor device comprising a hole injection layer, an organic light emitting layer and an organic electron transport layer between a hole injection electrode and an electron injection electrode. An electroluminescent device formed in order from the side, or an electroluminescent device in which a hole transport layer and an organic light emitting layer are sequentially formed from a hole injection electrode side between a hole injection electrode and an electron injection electrode, wherein the hole transport layer is A diamond thin film containing an impurity serving as an acceptor ;
Hole mobility of the hole transport layer, wherein the Oh <br/> Rukoto in 500cm 2 / V · s or more.
【０００９】[0009]
【作用】上記のように構成することにより以下のような
作用が得られる。ダイアモンドの結晶中にアクセプター
となる不純物を混入させることにより、ホール輸送材料
として用いる材料の条件である、ｐ型半導体の性質を有
することになる。The following effects can be obtained by the above configuration. By mixing an impurity serving as an acceptor into a diamond crystal, the diamond crystal has a property of a p-type semiconductor which is a condition of a material used as a hole transport material.
【００１０】このようなダイアモンドを薄膜とした場
合、ダイアモンド薄膜は最初から微結晶の集合体になっ
ている。したがって、この状態で安定であるので有機薄
膜のように、製膜後結晶の成長は起こらず、素子化した
後の安定性が高い。また、このダイアモンド薄膜は耐熱
性が高く、５００℃までは正常にホール輸送材料の働き
を行なう。従って、有機ＥＬ素子は１０００ｃｄ／ｃｍ
2 以上の高輝度で発光する場合、発光面の温度は１００
℃になっても、熱による劣化が起こることはなく、素子
の耐久性を向上することができる。When such a diamond is formed into a thin film, the diamond thin film is an aggregate of microcrystals from the beginning. Therefore, since it is stable in this state, the growth of crystals after film formation does not occur as in the case of an organic thin film, and the stability after deviceization is high. Further, this diamond thin film has high heat resistance, and normally functions as a hole transport material up to 500 ° C. Therefore, the organic EL element is 1000 cd / cm
When emitting light with high brightness of 2 or more, the temperature of the light emitting surface is 100
Even when the temperature reaches ° C, deterioration due to heat does not occur, and the durability of the element can be improved.
【００１１】このように、ダイアモンド薄膜は有機材料
の欠点を補う優れた特性を持っている。加えて、ダイア
モンド薄膜はキャリア移動度が高く（ホールで５００〜
１８７０ｃｍ2 ／Ｖ・Ｓ）発光層に到達するホールの数
も多くなるため、有機発光層内で、電子と再結合する確
率が高くなり発光効率がよくなる。As described above, the diamond thin film has excellent characteristics to make up for the disadvantages of the organic material. In addition, diamond thin films have high carrier mobility (500-
(1870 cm 2 / V · S) Since the number of holes reaching the light-emitting layer also increases, the probability of recombination with electrons in the organic light-emitting layer increases and the luminous efficiency improves.
【００１２】また、ダイアモンド薄膜のバンドギャップ
は大きいため、電子とホールの再結合により励起された
励起子のエネルギーより、ダイアモンドの励起状態のエ
ネルギーのほうが高い。従って、励起子がダイアモンド
の励起状態のエネルギーにエネルギー移動して、消滅す
ることはなく効率よく発光できる。Further, since the band gap of the diamond thin film is large, the energy of the excited state of the diamond is higher than the energy of the exciton excited by the recombination of electrons and holes. Therefore, excitons do not transfer energy to the energy of the excited state of diamond, and can be efficiently emitted without disappearing.
【００１３】[0013]
（実施例）図１は、本発明の実施例に係る電界発光素子
の断面図であり、ガラス基板１の上には、ホール注入電
極（陽極）２と、ホール輸送層３と、有機発光層４と、
電子注入電極５が順に形成されている。ホール注入電極
２と電子注入電極（陰極）５に電圧を印加することによ
って、有機発光層で発光した光は、矢印Ａのように直接
ガラス基板１からとり出されるか、或いは矢印Ｂのよう
に電子注入電極で反射したものがガラス基板１から取り
出される。(Embodiment) FIG. 1 is a sectional view of an electroluminescent device according to an embodiment of the present invention. On a glass substrate 1, a hole injection electrode (anode) 2, a hole transport layer 3, an organic light emitting layer 4 and
Electron injection electrodes 5 are sequentially formed. By applying a voltage to the hole injection electrode 2 and the electron injection electrode (cathode) 5, light emitted from the organic light emitting layer is directly extracted from the glass substrate 1 as shown by an arrow A, or as shown by an arrow B. The light reflected by the electron injection electrode is taken out of the glass substrate 1.
【００１４】それぞれの構成材料としては、以下のよう
なものを用いた。先ず、ホール注入電極２には、仕事関
数が大きく、しかも発光した光を効率よくガラス基板１
から取り出すために、透明なインジウム−スズ酸化物
（ＩＴＯ）が用いられている。ホール輸送層３には、キ
ャリア移動度が高く（ホールについて、５００〜１８７
０ｃｍ2 ／Ｖ・Ｓ）、バンドギャップが広く（５．５ｅ
Ｖ）、しかも薄膜にした際に結晶の析出がなく、耐熱性
の高いダイアモンドが用いられている。但し、このダイ
ヤモンドは、アクセプターとなる不純物として、ホウ素
を含有したものである。The following materials were used as the constituent materials. First, the hole injection electrode 2 has a large work function and efficiently emits light to the glass substrate 1.
Transparent indium-tin oxide (ITO) is used. The hole transport layer 3 has a high carrier mobility (for holes, 500 to 187).
0 cm 2 / V · S) and a wide band gap (5.5 e)
V) In addition, diamond having high heat resistance without crystal precipitation when formed into a thin film is used. However, this diamond contains boron as an impurity serving as an acceptor.
【００１５】有機発光層４には、緑色発光呈するアルミ
キノリレート錯体（下記化１に示す）が用いられてい
る。For the organic light emitting layer 4, an aluminum quinolylate complex (shown below in Chemical Formula 1) which emits green light is used.
【００１６】[0016]
【化１】 Embedded image
【００１７】電子注入電極は、仕事関数の小さい材料と
してＭｇＩｎ合金（１０：１）が用いられている。上記
構成の電界発行素子は、以下のようにして作製した。先
ず、ガラス基板１上に、ホール注入電極２としてインジ
ウム−スズ酸化物が形成された基板を、中性洗剤により
洗浄した後、アセトン中で２０分間、エタノール中で２
０分間、超音波洗浄を行った。ついで、上記基板を沸騰
したエタノール中に約１分間入れ、取り出した後、すぐ
に送風乾燥をおこなった。For the electron injection electrode, a MgIn alloy (10: 1) is used as a material having a small work function. The electric field generating element having the above configuration was manufactured as follows. First, a substrate in which indium-tin oxide was formed as a hole injection electrode 2 on a glass substrate 1 was washed with a neutral detergent, and then washed in ethanol for 20 minutes and in ethanol for 2 minutes.
Ultrasonic cleaning was performed for 0 minutes. Then, the substrate was put into boiling ethanol for about 1 minute, taken out, and immediately blow-dried.
【００１８】この後、上記ＩＴＯからなるホール注入電
極２上に熱フィラメントＣＶＤ法により、ダイアモンド
薄膜を作製した。具体的には、先ずＢ2 Ｏ3 をメタノー
ルに溶解し、それをアセトンで希釈した後、それらから
発生する揮発ガスを熱分解させて、基板上にダイアモン
ド薄膜を形成させホール輸送層３を形成した。続いて、
ホール輸送層３上にアルミキノリレート錯体を真空蒸着
法に製膜し、有機発光層４を形成した。さらに、当該有
機発光層４上にＭｇＩｎ合金を１０対１の比率で共蒸着
させ、電子注入電極５を形成した。Thereafter, a diamond thin film was formed on the hole injection electrode 2 made of ITO by hot filament CVD. Specifically, first, B 2 O 3 is dissolved in methanol and diluted with acetone, and then the volatile gas generated from them is thermally decomposed to form a diamond thin film on the substrate to form the hole transport layer 3. did. continue,
An organic luminescent layer 4 was formed on the hole transport layer 3 by forming an aluminum quinolylate complex by a vacuum evaporation method. Further, an electron injection electrode 5 was formed on the organic light emitting layer 4 by co-evaporating a MgIn alloy at a ratio of 10: 1.
【００１９】尚、真空蒸着の条件は、何れも真空度１×
１０-6Ｔｏｒｒ、基板温度２０℃、有機層の蒸着速度２
Å／ｓｅｃという条件下で行なった。このような電界発
光素子を、以下（ａ）素子と称する。 （比較例）ホール輸送層３の材料として、下記化２ジア
ミン誘導体を用い、ホール輸送層３形成の際に当該ジア
ミン誘導体を真空蒸着法により製膜した以外は、上記実
施例と同様に電界発光素子を作製した。The conditions for the vacuum deposition are as follows.
10 −6 Torr, substrate temperature 20 ° C., organic layer deposition rate 2
行 な っ / sec. Such an electroluminescent device is hereinafter referred to as (a) device. (Comparative Example) Electroluminescence was performed in the same manner as in the above example, except that a diamine derivative shown below was used as a material of the hole transport layer 3 and the diamine derivative was formed by a vacuum evaporation method when the hole transport layer 3 was formed. An element was manufactured.
【００２０】このような電界発光素子を、以下（ｘ）素
子と称する。Such an electroluminescent device is hereinafter referred to as (x) device.
【００２１】[0021]
【化２】 Embedded image
【００２２】（実験）本発明（ａ）素子、比較例（ｘ）
素子を用いて、発光輝度、発光ピーク波長、及び、耐久
性を調べたので以下にその結果を示す。本発明の（ａ）
素子については、電圧１８Ｖ、電流密度１７０ｍＡ／ｃ
ｍ2 で最高輝度が８０００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長
が５１５ｎｍの緑色発光を得ることができた。(Experiment) Element (a) of the present invention, Comparative Example (x)
The emission luminance, emission peak wavelength, and durability were examined using the device, and the results are shown below. (A) of the present invention
For the device, the voltage was 18 V and the current density was 170 mA / c.
At m 2 , green light emission having a maximum luminance of 8000 cd / m 2 and an emission peak wavelength of 515 nm was obtained.
【００２３】この（ａ）素子を放置した場合、１１ヵ月
経過しても、発光面に変化はなく、発光させると均一な
発光が得られた。一方、比較例の（ｘ）素子について
は、電圧１４Ｖ、電流密度１４０ｍＡ／ｃｍ2 で、最高
輝度が４５００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５１０ｎ
ｍの緑色発光を得ることができた。When the device (a) was left undisturbed, there was no change in the light-emitting surface even after 11 months had elapsed, and uniform light emission was obtained when light was emitted. On the other hand, for the device (x) of the comparative example, the voltage was 14 V, the current density was 140 mA / cm 2 , the maximum luminance was 4500 cd / m 2 , and the emission peak wavelength was 510 n.
m green light emission was obtained.
【００２４】しかしながら、この（ｘ）素子を放置した
場合、１０日間放置した時点でホール輸送層に用いたジ
アミン誘導体が結晶化し、発光面が不均一となった。ま
た、発光輝度を比較すると、比較例の（ｘ）素子が最高
輝度が４５００ｃｄ／ｃｍ2 で有るのに対して、本発明
の（ａ）素子は、８０００ｃｄ／ｍ2 と大変高輝度な発
光となった。これは、ダイモンド薄膜のキャリア移動度
が高く、バンドギャップも広いことに起因する発光効率
のよさのために引き起こされたものである。However, when the device (x) was allowed to stand, the diamine derivative used for the hole transport layer was crystallized at the time when the device was allowed to stand for 10 days, and the light emitting surface became non-uniform. Further, comparing the emission luminances, the (x) element of the comparative example has a maximum luminance of 4500 cd / cm 2 , whereas the (a) element of the present invention has an extremely high luminance of 8000 cd / m 2. became. This is caused by the high luminous efficiency due to the high carrier mobility and wide band gap of the diamond thin film.
【００２５】尚、上記実施例では、発光させない状態で
放置した場合の耐久性について、比較をおこなったが、
発光を行わせた際の安定性も同様にすぐれていると考え
られる。また、上記実施例では、素子構造が２層構造の
場合について記載したが、３層構造の場合にも同様の効
果を得ることができる。In the above embodiment, a comparison was made on the durability when left without emitting light.
It is considered that the stability when light emission is performed is also excellent. Further, in the above embodiment, the case where the element structure has a two-layer structure is described, but the same effect can be obtained when the element structure has a three-layer structure.
【００２６】[0026]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
ホール輸送層の材料として、耐熱性が高く、結晶化しな
いダイアモンドを用いることにより、耐久性の高い高性
能な電界発光素子を提供できるといった効果を奏する。
さらに加えて、発光効率もよくなり、発光輝度を上昇さ
せることができた。As described above, according to the present invention,
The use of diamond, which has high heat resistance and does not crystallize, as the material of the hole transport layer has the effect of providing a highly durable, high-performance electroluminescent element.
In addition, the light emission efficiency was improved, and the light emission luminance was able to be increased.
【図１】有機電界発光素子の断面図である。FIG. 1 is a sectional view of an organic electroluminescent device.
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ ホール輸送層 ４ 有機発光層 ５ 電子注入電極 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Glass substrate 2 Hole injection electrode 3 Hole transport layer 4 Organic light emitting layer 5 Electron injection electrode
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤井 孝則 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (72)発明者 柴田 賢一 守口市京阪本通２丁目18番地 三洋電機 株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−207488（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−210791（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−97501（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/00 - 33/28 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Takanori Fujii 2--18 Keihanhondori Moriguchi City Sanyo Electric Co., Ltd. (72) Inventor Kenichi Shibata 2-18 Keihanhondori Moriguchi City Sanyo Electric Co., Ltd. ( 56) References JP-A-2-207488 (JP, A) JP-A-3-210791 (JP, A) JP-A-6-97501 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , (DB name) H05B 33/00-33/28
Claims (1)
に、ホール輸送層と有機発光層と有機電子輸送層とがホ
ール注入電極側から順に形成された電界発光素子、或い
はホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層
と有機発光層とがホール注入電極側から順に形成された
電界発光素子において、上記ホール輸送層がアクセプタ
ーとなる不純物を含有したダイアモンド薄膜からなり、
500cm 2 /V・s以上のホール移動度を有することを特徴と
する電界発光素子。An electroluminescent device in which a hole transport layer, an organic light emitting layer, and an organic electron transport layer are sequentially formed from a hole injection electrode side between a hole injection electrode and an electron injection electrode, or a hole injection electrode and an electron. In an electroluminescent element in which a hole transport layer and an organic light emitting layer are sequentially formed from the hole injection electrode side between the injection electrode, the hole transport layer is formed of a diamond thin film containing an impurity serving as an acceptor ,
An electroluminescent device having a hole mobility of 500 cm 2 / V · s or more .
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