JP3239531B2 - セメント用添加剤 - Google Patents
セメント用添加剤Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/2664—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of ethylenically unsaturated dicarboxylic acid polymers, e.g. maleic anhydride copolymers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はセメント用添加剤に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、コンクリート等、セメント配
合物の添加剤として、ナフタリンスルホン酸ホルムアル
デヒド縮合物塩、メラミンスルホン酸ホルムアルデヒド
縮合物塩、リグニンスルホン酸塩等が減水剤として用い
られている。近年コンクリートには、高強度の要求が高
まり、コンクリート組成物中の水の量を少なくする必要
性が出てきた。上記添加剤はコンクリート組成物中の水
の量を少なくする効果はあるが、経時的に起こるコンク
リート組成物の流動性の低下、すなわち、スランプロス
を避けることはできなかった。このスランプロスを防止
するために、種々の提案がなされている。特開昭６０−
１６８５１号公報には、粉体状のオレフィン・無水マレ
イン酸共重合物とナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物等の減水剤との配合物が提案されているが、分離が起
きやすく、不均一となる問題点がある。特開昭５９−１
６２１６２号公報には、ナフタリンスルホン酸ホルマリ
ン縮合物塩またはメラミンスルホン酸ホルマリン縮合物
塩とアリルアルコールアルキレンオキシド付加物−不飽
和ジカルボン酸共重合物との併用がスランプロスの防止
に有効であることが開示されているが、必ずしも十分で
はない。特開昭６３−２８５１４０号公報には、ポリオ
キシアルキレン不飽和エーテルと無水マレイン酸との共
重合体、その加水分解物またはその加水分解物の塩が提
案されているが、この場合もスランプロスの防止の面で
必ずしも十分でない。特開平２−１６３１０８号公報に
は、ポリオキシアルキレン不飽和エーテルとマレイン酸
エステルとの共重合物が提案されているが、凝結時間が
長いという問題点がある。
合物の添加剤として、ナフタリンスルホン酸ホルムアル
デヒド縮合物塩、メラミンスルホン酸ホルムアルデヒド
縮合物塩、リグニンスルホン酸塩等が減水剤として用い
られている。近年コンクリートには、高強度の要求が高
まり、コンクリート組成物中の水の量を少なくする必要
性が出てきた。上記添加剤はコンクリート組成物中の水
の量を少なくする効果はあるが、経時的に起こるコンク
リート組成物の流動性の低下、すなわち、スランプロス
を避けることはできなかった。このスランプロスを防止
するために、種々の提案がなされている。特開昭６０−
１６８５１号公報には、粉体状のオレフィン・無水マレ
イン酸共重合物とナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物等の減水剤との配合物が提案されているが、分離が起
きやすく、不均一となる問題点がある。特開昭５９−１
６２１６２号公報には、ナフタリンスルホン酸ホルマリ
ン縮合物塩またはメラミンスルホン酸ホルマリン縮合物
塩とアリルアルコールアルキレンオキシド付加物−不飽
和ジカルボン酸共重合物との併用がスランプロスの防止
に有効であることが開示されているが、必ずしも十分で
はない。特開昭６３−２８５１４０号公報には、ポリオ
キシアルキレン不飽和エーテルと無水マレイン酸との共
重合体、その加水分解物またはその加水分解物の塩が提
案されているが、この場合もスランプロスの防止の面で
必ずしも十分でない。特開平２−１６３１０８号公報に
は、ポリオキシアルキレン不飽和エーテルとマレイン酸
エステルとの共重合物が提案されているが、凝結時間が
長いという問題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記スランプロスの防
止は、コンクリート業界の大きな関心事であり、早期の
解決が切望されていた。本発明の目的は、スランプロス
防止効果が優れ、減水性が大きく、かつ使用に際し作業
性の良いセメント用の添加剤を提供することにある。
止は、コンクリート業界の大きな関心事であり、早期の
解決が切望されていた。本発明の目的は、スランプロス
防止効果が優れ、減水性が大きく、かつ使用に際し作業
性の良いセメント用の添加剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の好
ましい性質を有するセメント用添加剤を得るため鋭意研
究の結果、特定の共重合成分と特定のオキシアルキレン
基を有する窒素化合物との反応物が本発明の目的に適合
することを見いだし、この知見に基づき本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は（Ａ）成分（イ）一般
式［１］ ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ(Ａ1Ｏ)nＲ1 …［１］ （ただし、Ａ1Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基
でその５０〜１００モル％はオキシエチレン基、Ｒ1は
炭素数１〜４のアルキル基、ｎは４〜１５０である）で
示されるポリオキシアルキレン誘導体と（ロ）無水マレ
イン酸とを必須成分とする共重合物と（Ｂ）成分一般式
［２］ Ｒ2・Ｒ3・Ｎ(Ａ2Ｏ)mＨ …［２］ （ただし、Ｒ2とＲ3は炭素数１〜４のアルキル基、Ａ2
Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｍは１〜３０
０である）で示されるポリオキシアルキレン誘導体との
エステル化反応物からなるセメント用添加剤を提供する
ものである。
ましい性質を有するセメント用添加剤を得るため鋭意研
究の結果、特定の共重合成分と特定のオキシアルキレン
基を有する窒素化合物との反応物が本発明の目的に適合
することを見いだし、この知見に基づき本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は（Ａ）成分（イ）一般
式［１］ ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ(Ａ1Ｏ)nＲ1 …［１］ （ただし、Ａ1Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基
でその５０〜１００モル％はオキシエチレン基、Ｒ1は
炭素数１〜４のアルキル基、ｎは４〜１５０である）で
示されるポリオキシアルキレン誘導体と（ロ）無水マレ
イン酸とを必須成分とする共重合物と（Ｂ）成分一般式
［２］ Ｒ2・Ｒ3・Ｎ(Ａ2Ｏ)mＨ …［２］ （ただし、Ｒ2とＲ3は炭素数１〜４のアルキル基、Ａ2
Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｍは１〜３０
０である）で示されるポリオキシアルキレン誘導体との
エステル化反応物からなるセメント用添加剤を提供する
ものである。
【０００５】以下に本発明を詳細に説明する。本発明セ
メント用添加剤は、上記（Ａ）成分の共重合体と（Ｂ）
成分のオキシアルキレン基を有する窒素化合物との反応
物からなるものである。本発明の（Ａ）成分に用いる一
般式［１］のＡ1Ｏで示される炭素数２〜４のオキシア
ルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピ
レン基、オキシブチレン基およびオキシテトラメチレン
基があげられ、その５０〜１００モル％はオキシエチレ
ン基である。オキシエチレン基が５０モル％未満の場合
は、水溶性が不十分のため高い減水性を得ることができ
ない。一般式［１］のＲ1で示される炭素数１〜４のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基および第三ブ
チル基があげられる。一般式［１］のｎは４〜１５０で
あり、４未満の場合は凝結が遅くなり、１５０より大き
いと粘度が高くなり製造が困難となる。一般式［２］の
Ｒ2とＲ3で示される炭素数１〜４のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基および第三ブチル基があげ
られる。一般式［２］のＡ2Ｏで示される炭素数２〜４
のオキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オ
キシプロピレン基、オキシブチレン基およびオキシテト
ラメチレン基があげられる。一般式［１］の化合物と無
水マレイン酸との共重合物は、一般式［１］の化合物と
無水マレイン酸とを過酸化物系重合開始剤あるいはアゾ
系重合開始剤を用いて共重合させることにより容易に得
ることができる。その際、スチレン、α−オレフィン、
酢酸ビニル等の他の共重合可能な成分を混合して共重合
させてもよい。一般式［１］の化合物と無水マレイン酸
との比率はモル比で１：０.５〜１：２であるが、より
好ましくは１：０.９〜１：１.２である。一般式［１］
の化合物と無水マレイン酸との共重合物と一般式［２］
の化合物との比率は共重合物の無水マレイン酸単位の酸
無水物基当量数と一般式［２］の化合物の水酸基の当量
数の比で１：２〜１０：１が好ましい。
メント用添加剤は、上記（Ａ）成分の共重合体と（Ｂ）
成分のオキシアルキレン基を有する窒素化合物との反応
物からなるものである。本発明の（Ａ）成分に用いる一
般式［１］のＡ1Ｏで示される炭素数２〜４のオキシア
ルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシプロピ
レン基、オキシブチレン基およびオキシテトラメチレン
基があげられ、その５０〜１００モル％はオキシエチレ
ン基である。オキシエチレン基が５０モル％未満の場合
は、水溶性が不十分のため高い減水性を得ることができ
ない。一般式［１］のＲ1で示される炭素数１〜４のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基および第三ブ
チル基があげられる。一般式［１］のｎは４〜１５０で
あり、４未満の場合は凝結が遅くなり、１５０より大き
いと粘度が高くなり製造が困難となる。一般式［２］の
Ｒ2とＲ3で示される炭素数１〜４のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基および第三ブチル基があげ
られる。一般式［２］のＡ2Ｏで示される炭素数２〜４
のオキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オ
キシプロピレン基、オキシブチレン基およびオキシテト
ラメチレン基があげられる。一般式［１］の化合物と無
水マレイン酸との共重合物は、一般式［１］の化合物と
無水マレイン酸とを過酸化物系重合開始剤あるいはアゾ
系重合開始剤を用いて共重合させることにより容易に得
ることができる。その際、スチレン、α−オレフィン、
酢酸ビニル等の他の共重合可能な成分を混合して共重合
させてもよい。一般式［１］の化合物と無水マレイン酸
との比率はモル比で１：０.５〜１：２であるが、より
好ましくは１：０.９〜１：１.２である。一般式［１］
の化合物と無水マレイン酸との共重合物と一般式［２］
の化合物との比率は共重合物の無水マレイン酸単位の酸
無水物基当量数と一般式［２］の化合物の水酸基の当量
数の比で１：２〜１０：１が好ましい。
【０００６】本発明の（Ａ）成分である一般式［１］の
化合物と無水マレイン酸との共重合体と（Ｂ）成分であ
る一般式［２］の化合物との反応物はエステル化物であ
り、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメ
チラート等のアルカリ類あるいはアミン類等を触媒とし
て反応させることにより、容易に製造することができ
る。また、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒を用いて
脱水することによっても製造でき、さらに無触媒で加熱
することによっても製造することができる。本発明セメ
ント添加剤は、上記製造方法の代わりに、一般式
［１］の化合物と一般式［２］の化合物のマレイン酸
エステルと必要により無水マレイン酸、マレイン酸の
１種または２種との共重合反応によっても得ることがで
きる。無水マレイン酸を添加した場合には、共重合反応
及びエステル交換反応が起こり、前記製造方法と同一の
本発明添加剤を製造することができる。
化合物と無水マレイン酸との共重合体と（Ｂ）成分であ
る一般式［２］の化合物との反応物はエステル化物であ
り、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメ
チラート等のアルカリ類あるいはアミン類等を触媒とし
て反応させることにより、容易に製造することができ
る。また、パラトルエンスルホン酸等の酸触媒を用いて
脱水することによっても製造でき、さらに無触媒で加熱
することによっても製造することができる。本発明セメ
ント添加剤は、上記製造方法の代わりに、一般式
［１］の化合物と一般式［２］の化合物のマレイン酸
エステルと必要により無水マレイン酸、マレイン酸の
１種または２種との共重合反応によっても得ることがで
きる。無水マレイン酸を添加した場合には、共重合反応
及びエステル交換反応が起こり、前記製造方法と同一の
本発明添加剤を製造することができる。
【０００７】本発明の添加剤の使用量はセメントに対し
て０.０２〜２重量％、好ましくは０.０４〜１重量％で
ある。本発明の添加剤は、ナフタリンスルホン酸ホルマ
リン縮合物塩、メラミンスルホン酸ホルムアルデヒド縮
合物塩、ポリカルボン酸系化合物等の他の添加剤、ある
いは消泡剤、空気連行剤、防錆剤、凝結促進剤、凝結遅
延剤等と併用しても良い。ポリカルボン酸系化合物とし
ては、一般式［１］の化合物と無水マレイン酸との共重
合物、ポリオキシエチレンモノメチルエーテルのメタク
リル酸エステルとメタクリル酸塩との共重合物、スチレ
ンと無水マレイン酸との共重合物の塩、オレフィンと無
水マレイン酸との共重合物の塩、ポリアクリル酸塩、ポ
リメタクリル酸塩等がある。本発明の添加剤として、水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等
のアルカリ類、およびアミン類を混合しても良い。
て０.０２〜２重量％、好ましくは０.０４〜１重量％で
ある。本発明の添加剤は、ナフタリンスルホン酸ホルマ
リン縮合物塩、メラミンスルホン酸ホルムアルデヒド縮
合物塩、ポリカルボン酸系化合物等の他の添加剤、ある
いは消泡剤、空気連行剤、防錆剤、凝結促進剤、凝結遅
延剤等と併用しても良い。ポリカルボン酸系化合物とし
ては、一般式［１］の化合物と無水マレイン酸との共重
合物、ポリオキシエチレンモノメチルエーテルのメタク
リル酸エステルとメタクリル酸塩との共重合物、スチレ
ンと無水マレイン酸との共重合物の塩、オレフィンと無
水マレイン酸との共重合物の塩、ポリアクリル酸塩、ポ
リメタクリル酸塩等がある。本発明の添加剤として、水
酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等
のアルカリ類、およびアミン類を混合しても良い。
【０００８】
【実施例】 製造例１〜１０ 第１表に一般式［１］の化合物と無水マレイン酸との共
重合物を示す。その共重合物と第２表に示した一般式
［２］の化合物とを、第２表に示した重量％の比率で、
撹拌装置、窒素吹き込み管、温度計、還流管の付いた四
つ口フラスコに仕込んだ。さらに、共重合物の０.１重
量％のナトリウムメチラートを加え１００℃、３時間反
応させた。得られた反応物の重量平均分子量を第２表に
示す。
重合物を示す。その共重合物と第２表に示した一般式
［２］の化合物とを、第２表に示した重量％の比率で、
撹拌装置、窒素吹き込み管、温度計、還流管の付いた四
つ口フラスコに仕込んだ。さらに、共重合物の０.１重
量％のナトリウムメチラートを加え１００℃、３時間反
応させた。得られた反応物の重量平均分子量を第２表に
示す。
【０００９】
【表１】
【００１０】注１）｛ ｝内はランダム状付加体である
ことを示す。 ２）Ｃ4Ｈ8Ｏはオキシテトラメチレン基を示す。
ことを示す。 ２）Ｃ4Ｈ8Ｏはオキシテトラメチレン基を示す。
【００１１】
【表２】
【００１２】注１）｛ ｝内はランダム状付加体である
ことを示す。 ２）Ｃ4Ｈ8Ｏはオキシブチレン基を示す。 製造例１１〜１４ 第２表で示したエステル化物と第３表に示した他の添加
剤とを第３表中に示した重量％の比率で混合し、混合物
を得た。
ことを示す。 ２）Ｃ4Ｈ8Ｏはオキシブチレン基を示す。 製造例１１〜１４ 第２表で示したエステル化物と第３表に示した他の添加
剤とを第３表中に示した重量％の比率で混合し、混合物
を得た。
【００１３】
【表３】
【００１４】実施例１〜１４ 実施例として製造例１〜１４に対応する反応物および混
合物を用いてコンクリートによる試験を実施した。配合
組成、試験条件を次に示す。 配合組成（kg／ｍ3） 水 １６６ セメント ４５０ 砂 ６８１ 砕石 １０３２ 添加剤 第４表に示す。 水／セメント比 ３６.９％ 細骨材率 ３９.９％ 上記の各成分を強制練りミキサーにとり、２分間練り混
ぜたのち取り出し、スランプおよび空気量を測定した。
さらに可倒式ミキサーに移し、毎分２回転で混合し、３
０分後、６０分後、９０分後のスランプおよび空気量を
測定した。また凝結時間、圧縮強度についても測定を行
い、これらの結果を第４表に示した。 比較例１〜６ 次に示す化合物を比較例として、実施例１〜１４と同様
の試験を行った。その結果を第４表に示す。 比較例１ ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩 比較例２ ポリエチレングリコールモノアリルエーテル
−マレイン酸共重合物ナトリウム塩 比較例３ 比較例１の化合物７５wt％、比較例２の化合
物２５wt％の混合物 比較例４ 第１表の共重合物名Ａで使用した一般式
［１］の化合物と無水マレイン酸との共重合物 比較例５ 第１表の共重合物名Ａで使用した一般式
［１］の化合物とマレイン酸のポリオキシエチレンモノ
メチルエーテルによるモノエステル化物との共重合物 比較例６ 添加剤なし 比較例６は水を多くしないとセメント混合物を混練する
ことができないので配合組成を次のように変更した。 配合組成（kg／ｍ3） 水 １９５ セメント ４５０ 砂 ６５２ 砕石 ９８５ 水／セメント比 ４３.３％ 細骨材率 ４０.０％
合物を用いてコンクリートによる試験を実施した。配合
組成、試験条件を次に示す。 配合組成（kg／ｍ3） 水 １６６ セメント ４５０ 砂 ６８１ 砕石 １０３２ 添加剤 第４表に示す。 水／セメント比 ３６.９％ 細骨材率 ３９.９％ 上記の各成分を強制練りミキサーにとり、２分間練り混
ぜたのち取り出し、スランプおよび空気量を測定した。
さらに可倒式ミキサーに移し、毎分２回転で混合し、３
０分後、６０分後、９０分後のスランプおよび空気量を
測定した。また凝結時間、圧縮強度についても測定を行
い、これらの結果を第４表に示した。 比較例１〜６ 次に示す化合物を比較例として、実施例１〜１４と同様
の試験を行った。その結果を第４表に示す。 比較例１ ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物ナト
リウム塩 比較例２ ポリエチレングリコールモノアリルエーテル
−マレイン酸共重合物ナトリウム塩 比較例３ 比較例１の化合物７５wt％、比較例２の化合
物２５wt％の混合物 比較例４ 第１表の共重合物名Ａで使用した一般式
［１］の化合物と無水マレイン酸との共重合物 比較例５ 第１表の共重合物名Ａで使用した一般式
［１］の化合物とマレイン酸のポリオキシエチレンモノ
メチルエーテルによるモノエステル化物との共重合物 比較例６ 添加剤なし 比較例６は水を多くしないとセメント混合物を混練する
ことができないので配合組成を次のように変更した。 配合組成（kg／ｍ3） 水 １９５ セメント ４５０ 砂 ６５２ 砕石 ９８５ 水／セメント比 ４３.３％ 細骨材率 ４０.０％
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】比較例１〜４、６は経時的にスランプ値が
小さくなり、流動性が少なくなるのに対し、実施例１〜
１４は経時的にスランプ値が小さくならず、流動性が保
持されている。比較例２および５は凝結時間が長くなっ
ている。また添加剤なしの場合は、水の量を多くしない
と一定のスランプ値を得ることができず、圧縮強度が小
さいのに比べ、本発明の添加剤を使用すると水の量を少
なくして一定のスランプ値を得ることができるため、圧
縮強度が大きくなっている。
小さくなり、流動性が少なくなるのに対し、実施例１〜
１４は経時的にスランプ値が小さくならず、流動性が保
持されている。比較例２および５は凝結時間が長くなっ
ている。また添加剤なしの場合は、水の量を多くしない
と一定のスランプ値を得ることができず、圧縮強度が小
さいのに比べ、本発明の添加剤を使用すると水の量を少
なくして一定のスランプ値を得ることができるため、圧
縮強度が大きくなっている。
【００１８】
【発明の効果】本発明の添加剤は共重合性のポリオキシ
アルキレン誘導体と無水マレイン酸との共重合体と窒素
原子を持つ特定のポリオキシアルキレン誘導体との反応
物を有効成分とすることにより、高いスランプロス防止
性、高い減水性を有し、かつ優れた作業性を有する物で
ある。
アルキレン誘導体と無水マレイン酸との共重合体と窒素
原子を持つ特定のポリオキシアルキレン誘導体との反応
物を有効成分とすることにより、高いスランプロス防止
性、高い減水性を有し、かつ優れた作業性を有する物で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−175254（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−32051（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−285142（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−11557（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−18732（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−27638（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C04B 35/02 - 32/02 C04B 40/00 - 40/06
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）成分（イ）一般式［１］ ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2Ｏ(Ａ1Ｏ)nＲ1 …［１］ （ただし、Ａ1Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基
でその５０〜１００モル％はオキシエチレン基、Ｒ1は
炭素数１〜４のアルキル基、ｎは４〜１５０である）で
示されるポリオキシアルキレン誘導体と（ロ）無水マレ
イン酸とを必須成分とする共重合物と（Ｂ）成分一般式
［２］ Ｒ2・Ｒ3・Ｎ(Ａ2Ｏ)mＨ …［２］ （ただし、Ｒ2とＲ3は炭素数１〜４のアルキル基、Ａ2
Ｏは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｍは１〜３０
０である）で示されるポリオキシアルキレン誘導体との
エステル化反応物からなるセメント用添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10890393A JP3239531B2 (ja) | 1993-04-12 | 1993-04-12 | セメント用添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10890393A JP3239531B2 (ja) | 1993-04-12 | 1993-04-12 | セメント用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298556A JPH06298556A (ja) | 1994-10-25 |
| JP3239531B2 true JP3239531B2 (ja) | 2001-12-17 |
Family
ID=14496557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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1993
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Also Published As
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