JP3233742B2 - Antistatic coating composition for plastics - Google Patents

Antistatic coating composition for plastics

Info

Publication number
JP3233742B2
JP3233742B2 JP18021093A JP18021093A JP3233742B2 JP 3233742 B2 JP3233742 B2 JP 3233742B2 JP 18021093 A JP18021093 A JP 18021093A JP 18021093 A JP18021093 A JP 18021093A JP 3233742 B2 JP3233742 B2 JP 3233742B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
silane compound
coating composition
antistatic coating
group
plastics
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP18021093A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH0734007A (en
Inventor
政宏 飛鳥
康弘 中谷
幸 宮崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Priority to JP18021093A priority Critical patent/JP3233742B2/en
Publication of JPH0734007A publication Critical patent/JPH0734007A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3233742B2 publication Critical patent/JP3233742B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックス用帯電
防止被覆用組成物に関する。
The present invention relates to a composition for an antistatic coating for plastics.

【0002】[0002]

【従来の技術】吸湿性が少なく電気絶縁性の高いプラス
チックス製品は、静電気の帯電による障害を受け易い。
例えば、各種プラスチックスの成形品、フィルム等にお
いて、その加工または使用中、ちりやほこりの付着や放
電の発生により、プラスチックス製品が汚れたり、製品
の機能低下や損傷が生じたりする。このような静電気障
害を防止するため、プラスチックス表面に導電性の被膜
を形成して帯電を防止することが行われている。また、
多くの場合、この被膜には、プラスチックスの質感や色
が消失しないように、透明性が要求されている。
2. Description of the Related Art Plastic products having low hygroscopicity and high electrical insulation are susceptible to damage due to static electricity.
For example, in the processing and use of various plastics molded articles, films, and the like, the adhesion of dust and dust and the occurrence of electric discharge may cause the plastics products to become dirty, or to cause deterioration or damage to the functions of the products. In order to prevent such an electrostatic failure, a conductive film is formed on the surface of plastics to prevent charging. Also,
In many cases, the coating is required to be transparent so that the texture and color of the plastics are not lost.

【0003】このような導電性と透明性を有する被膜と
しては、以下のようなものが知られている。界面活性
剤系の塗料が塗布されたもの。塩化リチウムや塩化マ
グネシウムのような無機塩や、カルボン酸基やスルホン
酸基を含む高分子電解質のようなイオン伝導性物質を、
合成樹脂やシリケート等の造膜性物質に分散させてなる
組成物を成膜したもの。例えば、特公昭58−3586
7号公報には、造膜性物質としてアクリル系重合体を使
用し、イオン伝導性物質として硝酸リチウムが配合され
た帯電防止被覆用組成物で、ポリエステルフイルムを被
覆したものが開示されている。また、Journal of the A
merican Ceramic Society,484 〜486,Vol.72, No.3,(1
989)には、リンモリブデン酸(H3 PMo1240・29H
2 O)を、テトラエトキシシランの加水分解物の溶液に
溶解したものを、ガラス板またはステンレス板上に成膜
したものが開示されている。銀、ニッケル、銅、錫な
どの金属またはその酸化物の粉末などの導電性の微粒子
を、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、テトラエト
キシシラン等の造膜性物質に分散させてなる組成物を成
膜したもの。例えば、特公昭63−33778号公報に
は、アンチモン含有酸化錫からなり粒径が0.2ミクロ
ン以下の導電性微粉末を塗料中の固形分中50〜70重
量%の割合で含有してなる塗料から、プラスチック製品
の帯電防止被膜が得られることが開示されている。
The following are known as such conductive and transparent coatings. Surfactant paint applied. Inorganic salts such as lithium chloride and magnesium chloride, and ion conductive substances such as polymer electrolytes containing carboxylic acid groups and sulfonic acid groups,
A film formed of a composition dispersed in a film-forming substance such as a synthetic resin or silicate. For example, Japanese Patent Publication No. 58-3586
No. 7 discloses an antistatic coating composition in which an acrylic polymer is used as a film-forming substance and lithium nitrate is blended as an ion-conductive substance, which is coated with a polyester film. Also, Journal of the A
American Ceramic Society, 484-486, Vol. 72, No. 3, (1
989) includes phosphomolybdic acid (H 3 PMo 12 O 40 · 29H
Disclosed is a solution obtained by dissolving 2 O) in a solution of a hydrolyzate of tetraethoxysilane and forming a film on a glass plate or a stainless steel plate. A composition is formed by dispersing conductive fine particles such as powder of a metal such as silver, nickel, copper, tin or the like or an oxide thereof in a film-forming substance such as an acrylic resin, a polyester resin, or tetraethoxysilane. Filmed. For example, Japanese Patent Publication No. 63-33778 discloses that a conductive fine powder of antimony-containing tin oxide having a particle size of 0.2 μm or less is contained at a ratio of 50 to 70% by weight based on the solid content of a coating material. It is disclosed that paints provide an antistatic coating for plastic products.

【0004】しかしながら、上記のの被膜では、表面
抵抗が1010Ω/□以上のように高いばかりでなく、経
時的に表面抵抗値が高くなるという欠点がある。
[0004] However, the above-mentioned coating film has the drawback that not only the surface resistance is as high as 10 10 Ω / □ or more, but also the surface resistance value increases with time.

【0005】上記のの被膜では、従来使用されてきた
イオン伝導性物質では湿度が低くなると導電性が低下
し、十分な帯電防止性が得られないという欠点がある。
例えば、上記の特公昭58−35867号公報に記載の
ものでは、表面抵抗は、50%の相対湿度において、約
1010Ω/□という高い値であり、帯電防止性能が不十
分である。また、リンモリブデン酸(H3 PMo1240
・29H2 O)を、テトラエトキシシランの加水分解物の
溶液に溶解したものは、プラスチック板上に塗布して成
膜すると、被膜にクラックが発生し、プラスチック製品
には適用できないという欠点がある。
[0005] The above-mentioned coating has the disadvantage that conventionally used ion-conductive substances have a reduced conductivity when the humidity is low, and that sufficient antistatic properties cannot be obtained.
For example, in Japanese Patent Publication No. 58-35867, the surface resistance is as high as about 10 10 Ω / □ at 50% relative humidity, and the antistatic performance is insufficient. In addition, phosphomolybdic acid (H 3 PMo 12 O 40
When 29H 2 O) is dissolved in a solution of a hydrolyzate of tetraethoxysilane, when applied on a plastic plate to form a film, cracks occur in the film, and the film cannot be applied to plastic products. .

【0006】上記のの被膜では、十分な帯電防止性を
得るためには、膜中の導電性の微粒子の濃度を高くする
必要がある。その為、その微粒子による光の散乱に基ず
くヘイズが発生し、透明性を損なうという欠点がある。
In the above-mentioned film, it is necessary to increase the concentration of conductive fine particles in the film in order to obtain a sufficient antistatic property. For this reason, there is a drawback that haze is generated based on light scattering by the fine particles and transparency is impaired.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記欠点に
鑑みてなされたものであり、その目的は、プラスチック
ス製品に、透明で帯電防止効果の高い、クラックのない
被膜を容易に形成し得る帯電防止被覆用組成物を提供す
ることにある。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above-mentioned drawbacks, and an object of the present invention is to easily form a transparent, high antistatic, crack-free coating on plastic products. An object of the present invention is to provide a composition for antistatic coating obtained.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明で使用される混合
物(a)は、下記の一般式[I]で表されるシラン化合
物Aと、 Si(OR)4 ・・・[I] 下記の一般式[II]で表されるシラン化合物Bとからな
るものである。 Yn Si(OR1 4-n ・・・[II]
The mixture (a) used in the present invention comprises a silane compound A represented by the following general formula [I] and Si (OR) 4 ... [I] And a silane compound B represented by the general formula [II]. Y n Si (OR 1 ) 4-n・ ・ ・ [II]

【0009】式中、RおよびR1 は炭素数1〜5のアル
キル基を示すが、炭素数が多くなると該被膜用組成物の
安定性が低下して長期保存性が悪くなるので、炭素数は
1〜5に限定される。RおよびR1 の例としては、メチ
ル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル
基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基などが挙げられる。YはOR基およびOR1 基以外
の有機基であり、例えば、炭化水素基、グリシドキシア
ルキル基、エポキシシクロヘキシルアルキル基、(メ
タ)アクリロイルオキシアルキル基またはメルカプトア
ルキル基などが挙げられる。炭化水素基としては、例え
ば、アルキル基、置換アルキル基、アリル基、ビニル
基、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。また、
nは1〜3の整数である。
In the formula, R and R 1 each represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. When the number of carbon atoms increases, the stability of the coating composition decreases and the long-term storage stability deteriorates. Is limited to 1 to 5. Examples of R and R 1 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group. Y is an organic group other than the OR group and the OR 1 group, and examples thereof include a hydrocarbon group, a glycidoxyalkyl group, an epoxycyclohexylalkyl group, a (meth) acryloyloxyalkyl group, and a mercaptoalkyl group. Examples of the hydrocarbon group include an alkyl group, a substituted alkyl group, an allyl group, a vinyl group, a phenyl group, and a naphthyl group. Also,
n is an integer of 1 to 3.

【0010】一般式[I]で表される化合物としては、
例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−
プロポキシシラン、テトラ−n−ブトキシシラン、テト
ラ−sec−ブトキシシラン、テトラ−tert−ブト
キシシランなどが挙げられる。
The compound represented by the general formula [I] includes
For example, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetra-n-propoxysilane, tetra-iso-
Examples include propoxysilane, tetra-n-butoxysilane, tetra-sec-butoxysilane, tetra-tert-butoxysilane, and the like.

【0011】一般式[II]で表される化合物としては、
nが3の場合は、例えば、モノメチルトリメトキシシラ
ン、モノメチルトリエトキシシラン、モノメチルトリ−
n−プロポキシシラン、モノメチルトリ−iso−プロ
ポキシシラン、モノメチルトリ−n−ブトキシシラン、
モノメチルトリ−sec−ブトキシシラン、モノメチル
トリ−tert−ブトキシシラン、エチルトリエトキシ
シラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリエト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルト
リメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン、メルカプトプロピルトリメトキシシランなど
が挙げられる。
The compound represented by the general formula [II] includes
When n is 3, for example, monomethyltrimethoxysilane, monomethyltriethoxysilane, monomethyltri-
n-propoxysilane, monomethyltri-iso-propoxysilane, monomethyltri-n-butoxysilane,
Monomethyltri-sec-butoxysilane, monomethyltri-tert-butoxysilane, ethyltriethoxysilane, vinyltriethoxysilane, phenyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, β- (3,4 epoxycyclohexyl) Examples include ethyltrimethoxysilane, methacryloxypropyltrimethoxysilane, and mercaptopropyltrimethoxysilane.

【0012】nが2の場合は、例えば、ジメチルジメト
キシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ−
n−プロポキシシラン、ジメチルジ−iso−プロポキ
シシラン、ジメチルジ−n−ブトキシシラン、ジメチル
ジ−sec−ブトキシシラン、ジメチルジ−tert−
ブトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、エチルビ
ニルジエトキシシラン、エチルフェニルジエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン
などが挙げられる。
When n is 2, for example, dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane,
n-propoxysilane, dimethyldi-iso-propoxysilane, dimethyldi-n-butoxysilane, dimethyldi-sec-butoxysilane, dimethyldi-tert-
Butoxysilane, diethyldiethoxysilane, ethylvinyldiethoxysilane, ethylphenyldiethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, and the like.

【0013】nが1の場合は、例えば、トリメチルモノ
メトキシシラン、トリメチルモノエトキシシラン、トリ
メチルモノ−n−プロポキシシラン、トリメチルモノ−
iso−プロポキシシラン、トリメチルモノ−n−ブト
キシシラン、トリメチルモノ−sec−ブトキシシラ
ン、トリメチルモノ−tert−ブトキシシラン、トリ
エチルエトキシシラン、ジエチルビニルエトキシシラ
ン、ジエチルフェニルエトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルエチルメチルエトキシシランなどが挙げられ
る。
When n is 1, for example, trimethylmonomethoxysilane, trimethylmonoethoxysilane, trimethylmono-n-propoxysilane, trimethylmono-
iso-propoxysilane, trimethylmono-n-butoxysilane, trimethylmono-sec-butoxysilane, trimethylmono-tert-butoxysilane, triethylethoxysilane, diethylvinylethoxysilane, diethylphenylethoxysilane, γ-glycidoxypropylethyl Methylethoxysilane and the like can be mentioned.

【0014】シラン化合物Aおよびシラン化合物Bとし
ては、前記のように定義された範囲内の化合物が単独で
使用されてもよいし2種以上併用されてもよい。本発明
の混合物を構成するシラン化合物Aおよびシラン化合物
Bの多数の組合せのなかで、シラン化合物Aとしてテト
ラエトキシシランとし、シラン化合物Bとしてメチルト
リメトキシシランまたはγ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシランとした組合せが特に好ましい。
As the silane compound A and the silane compound B, the compounds within the ranges defined above may be used alone or in combination of two or more. Among many combinations of the silane compound A and the silane compound B constituting the mixture of the present invention, tetraethoxysilane is used as the silane compound A, and methyltrimethoxysilane or γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane is used as the silane compound B. The following combinations are particularly preferred.

【0015】本発明においては、シラン化合物Aとシラ
ン化合物Bのモル比が80:20〜20:80に限定さ
れる。シラン化合物Aが多くなると、被膜にクラックが
発生し易くなり、少なくなると被膜が不透明になる。
In the present invention, the molar ratio of the silane compound A to the silane compound B is limited to 80:20 to 20:80. When the amount of the silane compound A increases, cracks easily occur in the coating, and when the amount decreases, the coating becomes opaque.

【0016】本発明で使用されるフルオロスルホン酸
(b)は、化学式FSO3 Hで表される。フルオロスル
ホン酸(b)は、混合物(a)1モルに対して、0.0
01〜0.2モルの割合で添加される。フルオロスルホ
ン酸(b)は少なくなると、帯電防止に十分な導電性が
被膜に付与されず、多くなると、帯電防止被覆用組成物
が白色沈澱を生じ均一な組成物が得られない。好ましい
添加量は、混合物(a)1モルに対して0.08〜0.
2モルの範囲である。
The fluorosulfonic acid (b) used in the present invention is represented by the chemical formula FSO 3 H. The fluorosulfonic acid (b) is used in an amount of 0.0 to 1 mol of the mixture (a).
It is added at a rate of 01 to 0.2 mol. When the amount of the fluorosulfonic acid (b) decreases, sufficient conductivity for preventing static electricity cannot be imparted to the coating, and when the amount increases, the composition for antistatic coating forms a white precipitate and a uniform composition cannot be obtained. The preferable addition amount is 0.08 to 0.5 to 1 mol of the mixture (a).
It is in the range of 2 moles.

【0017】本発明で使用される有機溶媒(c)は、前
記混合物(a)および水(d)と相溶性があり、フルオ
ロスルホン酸(b)を溶解するものであれば特に限定さ
れるものではなく、例えば、メチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコー
ル等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等
のケトン類、テトラヒドロフランなどが挙げられ、特に
メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルア
ルコールが好ましい。これらは単独で使用されてもよい
し2種以上併用されてもよい。
The organic solvent (c) used in the present invention is not particularly limited as long as it is compatible with the mixture (a) and water (d) and dissolves the fluorosulfonic acid (b). Instead, for example, alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, and butyl alcohol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and tetrahydrofuran are exemplified, and methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol are particularly preferable. These may be used alone or in combination of two or more.

【0018】上記有機溶媒(c)は、前記混合物(a)
1モルに対して、5〜100モルの割合で添加される。
有機溶媒(c)は少なくなると、該被覆用組成物が均一
に混合されにくく、不均質な組成物となり、多くなる
と、該被覆用組成物の固形分濃度が低くなりすぎ、被膜
にしたとき十分な帯電防止能を得られない。好ましい添
加量は、混合物(a)1モルに対して5〜30モルの範
囲である。
The organic solvent (c) is mixed with the mixture (a)
It is added at a ratio of 5 to 100 mol per 1 mol.
When the amount of the organic solvent (c) decreases, the coating composition is difficult to be uniformly mixed, resulting in a non-homogeneous composition. When the organic solvent (c) increases, the solid content concentration of the coating composition becomes too low. It cannot obtain a good antistatic ability. The preferable addition amount is in the range of 5 to 30 mol per 1 mol of the mixture (a).

【0019】本発明で使用される水(d)は、混合物
(a)の加水分解のために添加される。水(d)は、混
合物(a)1モルに対して1〜30モルの割合で添加さ
れる。水(d)は少なくなると、十分な加水分解がおこ
りにくく、多くなると該被覆用組成物との相溶性が悪
い。好ましい添加量は混合物(a)1モルに対して3〜
10モルである。
The water (d) used in the present invention is added for the hydrolysis of the mixture (a). Water (d) is added in a ratio of 1 to 30 mol per 1 mol of the mixture (a). When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when it is large, compatibility with the coating composition is poor. The preferred amount of addition is 3 to 1 mol of the mixture (a).
10 moles.

【0020】本発明の帯電防止被覆用組成物には、さら
に必要に応じてシラン化合物の加水分解のための触媒と
して酸を加えてもよい。酸の添加量は上記の割合で該組
成物に添加される水に0.01〜5重量%の割合で含有
されていればよい。この割合より少なくなると触媒とし
ての効果が望めず、多くなると被膜が不均質になる。酸
としては、特に限定されるものではなく、無機酸、有機
酸のいずれも使用可能であり、例えば、塩酸、硫酸が挙
げられる。
If necessary, an acid may be added to the antistatic coating composition of the present invention as a catalyst for hydrolyzing the silane compound. The amount of the acid added may be 0.01 to 5% by weight in the water added to the composition at the above ratio. If the ratio is less than this, the effect as a catalyst cannot be expected, and if the ratio is too large, the coating becomes non-uniform. The acid is not particularly limited, and any of an inorganic acid and an organic acid can be used, and examples thereof include hydrochloric acid and sulfuric acid.

【0021】本発明のプラスチックス用帯電防止被覆用
組成物の構成は上述した通りであるが、さらに導電性を
向上させるためにポリエチレングリコール等の親水性高
分子を添加してもよい。また、被膜形成性を向上させる
ために、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシ
プロピルセルロース等のセルロース誘導体を含有させて
もよい。また同様の目的で、シリカゾル、アルミナゾ
ル、ジルコニアゾル等の酸化物コロイドを含有させても
よい。
The composition of the antistatic coating composition for plastics of the present invention is as described above, but a hydrophilic polymer such as polyethylene glycol may be added to further improve the conductivity. Further, in order to improve the film forming property, a cellulose derivative such as methylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, hydroxyethylcellulose, or hydroxypropylcellulose may be contained. For the same purpose, colloidal oxides such as silica sol, alumina sol, and zirconia sol may be contained.

【0022】本発明のプラスチックス用帯電防止被覆用
組成物の製造方法としては特に限定されるものではな
く、例えば、上述した構成材料を一括して混合する方
法、特定の構成材料を分割して混合した後、残りの構成
材料を添加して混合する方法などが挙げられる。分割し
て混合する方法としては、例えば、シラン化合物Aとシ
ラン化合物Bとを混合し、この混合物に有機溶媒を加
え、混合攪拌したところに、フルオロスルホン酸を含む
水を加えて攪拌混合し、加水分解・縮重合反応を進ま
せ、該被覆用組成物を得る。
The method for producing the antistatic coating composition for plastics of the present invention is not particularly limited. For example, a method in which the above-mentioned constituent materials are mixed together, or a method in which a specific constituent material is divided. After mixing, a method in which the remaining constituent materials are added and mixed is exemplified. As a method of dividing and mixing, for example, a silane compound A and a silane compound B are mixed, an organic solvent is added to the mixture, and after mixing and stirring, water containing fluorosulfonic acid is added and stirred and mixed. The hydrolysis / polycondensation reaction proceeds to obtain the coating composition.

【0023】本発明のプラスチックス用帯電防止被覆用
組成物は、上述のような通常の簡単な方法で製造可能
で、従来のシリコーン系コーティング組成物と同様の方
法で使用することが出来る。
The antistatic coating composition for plastics of the present invention can be produced by the above-mentioned ordinary simple method, and can be used in the same manner as the conventional silicone-based coating composition.

【0024】本発明のプラスチックス用帯電防止被覆用
組成物は、プラスチックス製品に塗布され、乾燥されて
帯電防止被膜が形成される。上記塗布方法としては、特
に限定されるものではなく、例えば、刷毛、スプレーコ
ート、ディップコート、スピンコート、ロールコート、
流し塗りなどによる塗布方法が挙げられる。
The antistatic coating composition for plastics of the present invention is applied to a plastics product and dried to form an antistatic coating. The application method is not particularly limited, for example, brush, spray coat, dip coat, spin coat, roll coat,
An application method such as flow coating is used.

【0025】上記乾燥方法としては、特に限定されるも
のではなく、室温にて自然乾燥してもよいし、加熱乾燥
してもよい。また、乾燥した後、必要に応じて、高温加
熱処理してもよい。例えば、該帯電防止被覆用組成物を
上記の方法で、プラスチックス製品の表面に被覆し、室
温で自然乾燥を行った後、60℃〜150℃の温度で硬
化させると、帯電防止被膜が形成されたプラスチックス
製品が得られる。
The drying method is not particularly limited, and may be natural drying at room temperature or heating and drying. After drying, high-temperature heat treatment may be performed if necessary. For example, the composition for an antistatic coating is coated on the surface of a plastics product by the method described above, air-dried at room temperature, and then cured at a temperature of 60 ° C to 150 ° C to form an antistatic coating. The obtained plastics product is obtained.

【0026】上記帯電防止被覆用組成物が被覆されるプ
ラスチックスとしては、特に限定されるものではなく、
例えば、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ポリ塩化ビ
ニル、ポリスチレン、ポリエステル、ポリウレタンなど
のプラスチックスが挙げられる。また、製品の形状とし
ても、特に限定されるものではなく、例えば、成形品や
フイルムなどが挙げられる。
The plastics coated with the antistatic coating composition is not particularly limited.
Examples include plastics such as polycarbonate, acrylic resin, polyvinyl chloride, polystyrene, polyester, and polyurethane. Also, the shape of the product is not particularly limited, and examples thereof include a molded product and a film.

【0027】本発明の帯電防止被覆用組成物から得られ
た被膜は、被膜中にフルオロスルホン酸が、均一にイオ
ンの状態で存在しているので、透明性が高く、導電性も
高い。また、スチールウールなどの硬い材料で強く摩擦
しても傷が付きにくく、引っ掻き傷による外観低下をお
こしにくい。
The coating obtained from the antistatic coating composition of the present invention has high transparency and high conductivity because fluorosulfonic acid is uniformly present in an ion state in the coating. In addition, even if the material is hardly rubbed with a hard material such as steel wool, it is hardly damaged by scratches, and the appearance is not easily deteriorated by scratches.

【0028】本発明2は、本発明のプラスチックス用帯
電防止被覆用組成物に使用される混合物(a)に代わ
り、下記の一般式[III]で表されるシラン化合物
(a1 )が使用される。
The present invention 2 uses a silane compound (a 1 ) represented by the following general formula [III] instead of the mixture (a) used in the antistatic coating composition for plastics of the present invention. Is done.

【化2】 式中、R2 は炭素数1〜5のアルキル基を示すが、炭素
数が多くなると該被膜用組成物の安定性が低下して長期
保存性が悪くなるので、炭素数は1〜5に限定される。
2 の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基などが挙げられる。R3 は炭
素数1〜5のアルキレン基である。Y1 は炭化水素基を
示し、例えば、アルキル基、置換アルキル基などが挙げ
られる。Y2 はアミノ基を有する有機基を示し、例え
ば、アミノ基そのもの、アミノ基の水素原子がアミノア
ルキル基で置換された置換アミノ基などが挙げられる。
mは0,1または2である。
Embedded image In the formula, R 2 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. When the number of carbon atoms increases, the stability of the coating composition decreases and the long-term storage property deteriorates. Limited.
Examples of R 2 include a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, iso- propyl, n- butyl group, sec- butyl group, a tert- butyl group. R 3 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms. Y 1 represents a hydrocarbon group, and examples thereof include an alkyl group and a substituted alkyl group. Y 2 represents an organic group having an amino group, and examples thereof include an amino group itself and a substituted amino group in which a hydrogen atom of an amino group is substituted with an aminoalkyl group.
m is 0, 1 or 2.

【0029】一般式[III]で表される化合物としては、
例えば、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエ
チル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
N,N−ビス〔3−(トリメトキシシリル)プロピル〕
エチレンジアミン、N,N−ビス〔3−(メチルジメト
キシシリル)プロピル〕エチレンジアミンなどが挙げら
れる。これらのうち、N−(β−アミノエチル)−γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシランが特に好ましい。
The compound represented by the general formula [III] includes
For example, γ-aminopropylmethyldiethoxysilane,
γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, N- (β-aminoethyl)- γ-aminopropylmethyldimethoxysilane,
N, N-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl]
Ethylenediamine and N, N-bis [3- (methyldimethoxysilyl) propyl] ethylenediamine. Of these, N- (β-aminoethyl) -γ-
Aminopropyltrimethoxysilane and γ-aminopropyltrimethoxysilane are particularly preferred.

【0030】本発明2で使用されるフルオロスルホン酸
(b)は、前記シラン化合物(a1)1モルに対して
0.0001〜0.1モルの割合で添加される。フルオ
ロスルホン酸(b)は少なくなると、帯電防止に十分な
導電性が被膜に付与されず、多くなると、帯電防止被覆
用組成物が白色沈澱を生じ均一な組成物が得られない。
好ましい添加量は、シラン化合物(a1 )1モルに対し
て0.05〜0.1モルの範囲である。
The fluorosulfonic acid (b) used in the present invention 2 is added in a ratio of 0.0001 to 0.1 mol based on 1 mol of the silane compound (a 1 ). When the amount of the fluorosulfonic acid (b) decreases, sufficient conductivity for preventing static electricity cannot be imparted to the coating, and when the amount increases, the composition for antistatic coating forms a white precipitate and a uniform composition cannot be obtained.
The preferred amount is, the silane compound (a 1) is 0.05 to 0.1 mols per 1 mol.

【0031】本発明2で使用される有機溶媒(c)は、
前記シラン化合物(a1 )および水(d)と相溶性があ
り、フルオロスルホン酸(b)を溶解するものであれば
特に限定されるものではなく、例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチ
ルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、テトラヒドロフランなどが挙げ
られ、特にメチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコールが好ましい。これらは単独で使用さ
れてもよいし2種以上併用されてもよい。
The organic solvent (c) used in the present invention 2 is
There is no particular limitation as long as it is compatible with the silane compound (a 1 ) and water (d) and dissolves the fluorosulfonic acid (b). For example, methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, Examples thereof include alcohols such as butyl alcohol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and tetrahydrofuran. Particularly preferred are methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol. These may be used alone or in combination of two or more.

【0032】上記有機溶媒(c)は、前記シラン化合物
(a1 )1モルに対して、5〜100モルの割合で添加
される。有機溶媒(c)は少なくなると、該被覆用組成
物が均一に混合されにくく、不均質な組成物となり、多
くなると、該被覆用組成物の固形分濃度が低くなりす
ぎ、被膜にしたとき十分な帯電防止能を得られない。好
ましい添加量は、シラン化合物(a1 )1モルに対して
5〜30モルの範囲である。
The organic solvent (c) is added at a ratio of 5 to 100 mol based on 1 mol of the silane compound (a 1 ). When the amount of the organic solvent (c) decreases, the coating composition is difficult to be uniformly mixed, resulting in a non-homogeneous composition. When the organic solvent (c) increases, the solid content concentration of the coating composition becomes too low. It cannot obtain a good antistatic ability. The preferred amount is, the silane compound (a 1) is in the range of 5 to 30 mol relative to 1 mol.

【0033】本発明2で使用される水(d)は、シラン
化合物(a1 )の加水分解のために添加される。水
(d)は、シラン化合物(a1 )1モルに対して1〜3
0モルの割合で添加される。水(d)は少なくなると、
十分な加水分解がおこりにくく、多くなると該被覆用組
成物との相溶性が悪い。好ましい添加量はシラン化合物
(a1 )1モルに対して3〜10モルである。
The water (d) used in the present invention 2 is added for hydrolysis of the silane compound (a 1 ). Water (d) is 1 to 3 with respect to 1 mole of the silane compound (a 1 ).
It is added at a rate of 0 mol. When the water (d) is low,
Sufficient hydrolysis does not easily occur, and if it is too large, the compatibility with the coating composition is poor. A preferable addition amount is 3 to 10 mol per 1 mol of the silane compound (a 1 ).

【0034】本発明2の帯電防止被覆用組成物には、さ
らに必要に応じてシラン化合物の加水分解のための触媒
として酸を加えてもよい。酸の添加量は上記の割合で該
組成物に添加される水に0.01〜5重量%の割合で含
有されていればよい。この割合より少なくなると触媒と
しての効果が望めず、多くなると被膜が不均質になる。
酸としては、特に限定されるものではなく、無機酸、有
機酸のいずれも使用可能であり、例えば、塩酸、硫酸が
挙げられる。
The antistatic coating composition of the present invention 2 may further contain an acid as a catalyst for hydrolyzing the silane compound, if necessary. The amount of the acid added may be 0.01 to 5% by weight in the water added to the composition at the above ratio. If the ratio is less than this, the effect as a catalyst cannot be expected, and if the ratio is too large, the coating becomes non-uniform.
The acid is not particularly limited, and any of an inorganic acid and an organic acid can be used, and examples thereof include hydrochloric acid and sulfuric acid.

【0035】本発明2のプラスチックス用帯電防止被覆
用組成物の構成は上述した通りであるが、さらに導電性
を向上させるためにポリエチレングリコール等の親水性
高分子を添加してもよい。また、被膜形成性を向上させ
るために、請求項1の本発明で使用された一般式[I]
で表されるシラン化合物Aまたは一般式[II]で表され
るシラン化合物Bを添加してもよい。また同様の目的
で、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース等のセルロース誘導体を含有させてもよ
い。また同様の目的で、シリカゾル、アルミナゾル、ジ
ルコニアゾル等の酸化物コロイドを含有させてもよい。
The composition of the antistatic coating composition for plastics of the present invention 2 is as described above, but a hydrophilic polymer such as polyethylene glycol may be added to further improve the conductivity. Further, in order to improve the film forming property, the general formula [I] used in the present invention of claim 1 is used.
Or a silane compound B represented by the general formula [II] may be added. For the same purpose, a cellulose derivative such as methylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, hydroxyethylcellulose, or hydroxypropylcellulose may be contained. For the same purpose, colloidal oxides such as silica sol, alumina sol, and zirconia sol may be contained.

【0036】本発明2のプラスチックス用帯電防止被覆
用組成物の製造方法としては特に限定されるものではな
く、例えば、上述した構成材料を一括して混合する方
法、特定の構成材料を分割して混合した後、残りの構成
材料を添加して混合する方法などが挙げられる。分割し
て混合する方法としては、例えば、シラン化合物
(a1 )と必要に応じて添加する上述のシラン化合物A
またはシラン化合物Bの1種または2種以上とを混合
し、この混合物に有機溶媒を加え、混合攪拌したところ
に、フルオロスルホン酸を含む水を加えて攪拌混合し、
加水分解・縮重合反応を進ませ、該被覆用組成物を得
る。
The method for producing the antistatic coating composition for plastics of the present invention 2 is not particularly limited. For example, a method in which the above-mentioned constituent materials are mixed together, or a method in which a specific constituent material is divided After mixing, the remaining constituent materials are added and mixed. As a method of dividing and mixing, for example, the silane compound (a 1 ) and the above-mentioned silane compound A to be added as necessary
Alternatively, one or two or more silane compounds B are mixed, an organic solvent is added to the mixture, and after mixing and stirring, water containing fluorosulfonic acid is added and stirred and mixed.
The hydrolysis / polycondensation reaction proceeds to obtain the coating composition.

【0037】本発明2の帯電防止被覆用組成物から得ら
れた被膜は、被膜中にフルオロスルホン酸が均一にイオ
ンの状態で存在しているので、透明性が高く、導電性も
高い。また、スチールウールなどの硬い材料で強く摩擦
しても傷が付きにくく、引っ掻き傷による外観低下をお
こしにくい。
The coating obtained from the antistatic coating composition of the present invention 2 has high transparency and high conductivity since fluorosulfonic acid is uniformly present in an ion state in the coating. In addition, even if the material is hardly rubbed with a hard material such as steel wool, it is hardly damaged by scratches, and the appearance is not easily deteriorated by scratches.

【0038】[0038]

【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。なお、結
果に示した帯電防止被覆用組成物に関する各物性の評価
方法は次の通りである。
Embodiments of the present invention will be described below. The methods for evaluating the properties of the antistatic coating composition shown in the results are as follows.

【0039】(1) クラック試験 得られた帯電防止被覆用組成物に、50×100mm(厚み2 m
m)のポリカーボネート基板(旭硝子社製レキサンシート
9034)を浸漬し、300mm/分の速度で引き上げた後、
室温で60分乾燥を行った後、110℃で60分硬化さ
せて基板上に、帯電防止被膜を形成して評価試料を作製
し、目視観察によりクラックの有無を調べた。 (判定基準) ○:クラックが観察されない。 ×:クラックが観察される。
(1) Crack test The obtained antistatic coating composition was added to a 50 × 100 mm (2 m thick)
m) polycarbonate substrate (Lexan sheet 9034 manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) was immersed and pulled up at a speed of 300 mm / min.
After drying at room temperature for 60 minutes, the composition was cured at 110 ° C. for 60 minutes to form an antistatic film on the substrate to prepare an evaluation sample, and the presence or absence of cracks was examined by visual observation. (Judgment criteria) :: No crack is observed. X: Cracks are observed.

【0040】(2) 表面抵抗 得られた帯電防止被覆用組成物を用いて、上記のクラッ
ク試験を行ったものと同様にして作製した評価試料を、
東京電子社製STACK TR−3を用いて、相対湿度
50%雰囲気で、2端子法により表面抵抗を測定して評
価した。
(2) Surface Resistance Using the obtained antistatic coating composition, an evaluation sample prepared in the same manner as in the above-described crack test was prepared.
Using STACK TR-3 manufactured by Tokyo Electronics Co., Ltd., the surface resistance was measured and evaluated by a two-terminal method in an atmosphere with a relative humidity of 50%.

【0041】(3) 光線透過率 得られた帯電防止被覆用組成物を用いて、上記クラック
試験を行ったものと同様にして作製した評価試料の光線
透過率を、未処理のポリカーボネート基板をリファレン
スとして、島津製作所製分光光度計 UV-3101PCを使用し
て400〜700nmの範囲で測定して評価した。
(3) Light Transmittance The light transmittance of an evaluation sample prepared in the same manner as in the above-described crack test using the obtained antistatic coating composition was measured using an untreated polycarbonate substrate as a reference. Was evaluated using a spectrophotometer UV-3101PC manufactured by Shimadzu Corporation in the range of 400 to 700 nm.

【0042】(4) 鉛筆硬度 得られた帯電防止被覆用組成物を用いて、上記クラック
試験を行ったものと同様にして作製した評価試料を、J
IS K 5400に準じて測定して評価した。
(4) Pencil Hardness Using the obtained antistatic coating composition, an evaluation sample prepared in the same manner as in the above-described crack test was used.
It was measured and evaluated according to IS K5400.

【0043】(5) ポリエチレンテレフタレート(PE
T)フイルムの付着試験 得られた帯電防止被覆用組成物を用いて、上記クラック
試験を行ったものと同様にして作製した評価試料の表面
を、毛織物でこすり、1x3mm に細かく切ったPETフイ
ルム(厚み100 μm )上に約1cmの距離迄近ずけ、P
ETフイルムの付着状況を下記判定基準により評価し
た。 (判定基準) ○:表面に全く付着しない。 △:表面に少し付着する。 ×:表面に多数付着する。
(5) Polyethylene terephthalate (PE)
T) Film Adhesion Test Using the obtained antistatic coating composition, the surface of an evaluation sample prepared in the same manner as in the above-described crack test was rubbed with a woolen fabric, and the PET film was finely cut into 1 × 3 mm ( Approach to a distance of about 1cm on the
The state of adhesion of the ET film was evaluated according to the following criteria. (Judgment criteria) :: Does not adhere to the surface at all. Δ: Slightly adheres to the surface. ×: Many adhere to the surface.

【0044】(6) 耐摩擦性試験 得られた帯電防止被覆用組成物を用いて、上記クラック
試験を行ったものと同様にして作製した評価試料の表面
を、スチールウール#0000で往復10回摩擦し、試
料表面の傷つきにくさを、下記判定基準により評価し
た。 (判定基準) ○:強く摩擦しても表面に全く傷がつかない。 △:強く摩擦すると表面に少し傷がつく。 ×:弱い摩擦でも表面に著しく傷がつく。
(6) Abrasion resistance test Using the obtained antistatic coating composition, the surface of an evaluation sample prepared in the same manner as in the above-described crack test was reciprocated 10 times with steel wool # 0000. The sample was rubbed and the scratch resistance of the sample surface was evaluated according to the following criteria. (Judgment Criteria) し て も: Even if strongly rubbed, the surface is not damaged at all. Δ: The surface is slightly scratched when strongly rubbed. X: The surface is markedly scratched even by weak friction.

【0045】以下、実施例および比較例の帯電防止被覆
用組成物の製造方法および該組成物の物性評価結果を示
すが、以下の表1および表3において用いた略語の意味
は、次の通りである。 シラン化合物 S1:テトラエトキシシラン S2:メチルトリメトキシシラン S3:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン S4:N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピル
トリメトキシシラン S5:γ−アミノプロピルトリメトキシシラン Y1:メチルアルコ−ル
The methods for producing the antistatic coating compositions of Examples and Comparative Examples and the results of evaluation of the physical properties of the compositions are shown below. The meanings of the abbreviations used in Tables 1 and 3 below are as follows: It is. Silane compound S1: Tetraethoxysilane S2: Methyltrimethoxysilane S3: γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane S4: N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane S5: γ-aminopropyltrimethoxy Silane Y1: Methyl alcohol

【0046】(実施例1〜4)表1に示した所定量のメ
チルアルコールをガラスビーカーに供給し、表1に示し
た所定量のシラン化合物Aおよびシラン化合物Bを加
え、室温で3時間、攪拌速度800rpmで攪拌してシ
ラン化合物のアルコール溶液を得た。
(Examples 1 to 4) A predetermined amount of methyl alcohol shown in Table 1 was supplied to a glass beaker, and a predetermined amount of silane compound A and silane compound B shown in Table 1 were added. The mixture was stirred at a stirring speed of 800 rpm to obtain an alcohol solution of the silane compound.

【0047】得られたアルコール溶液に表1に示した、
所定量のフルオロスルホン酸を含んだ表1に示した所定
量の水を加えて、さらに室温で3時間、攪拌速度800
rpmで攪拌して、帯電防止被覆用組成物を得た。得ら
れた帯電防止被覆用組成物を用いて、前記測定法に基づ
き、各物性を測定し、結果を表2に示した。
The obtained alcohol solution was as shown in Table 1.
A predetermined amount of water shown in Table 1 containing a predetermined amount of fluorosulfonic acid was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800.
The mixture was stirred at rpm to obtain an antistatic coating composition. Using the obtained antistatic coating composition, each physical property was measured based on the above-mentioned measuring methods, and the results are shown in Table 2.

【0048】(比較例1、2)表1に示したシラン化合
物Aおよびシラン化合物B、メチルアルコール、フルオ
ロスルホン酸および水を用い、実施例1と同様にして帯
電防止被覆用組成物を得た。得られた帯電防止被覆用組
成物を用いて、前記測定法に基づき、各物性を測定し、
結果を表2に示した。なお、比較例1の帯電防止被覆用
組成物は、上記各成分を混合したところ白濁を生じ、沈
澱が生成したので被膜を作成できなかった。
(Comparative Examples 1 and 2) An antistatic coating composition was obtained in the same manner as in Example 1 using the silane compound A and the silane compound B shown in Table 1, methyl alcohol, fluorosulfonic acid and water. . Using the obtained antistatic coating composition, based on the above measurement method, to measure each physical property,
The results are shown in Table 2. When the above components were mixed, the composition for antistatic coating of Comparative Example 1 became cloudy and a precipitate was formed, so that a film could not be formed.

【0049】[0049]

【表1】 [Table 1]

【0050】[0050]

【表2】 [Table 2]

【0051】(実施例5〜9)表3に示した所定量のメ
チルアルコールをガラスビーカーに供給し、表3に示し
た所定量のアミノシランまたはシラン化合物Bを加え、
室温で3時間、攪拌速度800rpmで攪拌してシラン
化合物のアルコール溶液を得た。
(Examples 5 to 9) A predetermined amount of methyl alcohol shown in Table 3 was supplied to a glass beaker, and a predetermined amount of aminosilane or silane compound B shown in Table 3 was added.
The mixture was stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain an alcohol solution of a silane compound.

【0052】得られたアルコール溶液に表3に示した、
所定量のフルオロスルホン酸を含んだ表3に示した所定
量の水を加えて、さらに室温で3時間、攪拌速度800
rpmで攪拌して、帯電防止被覆用組成物を得た。得ら
れた帯電防止被覆用組成物を用いて、前記測定法に基づ
き、各物性を測定し、結果を表4に示した。
Table 3 shows the obtained alcohol solution.
A predetermined amount of water shown in Table 3 containing a predetermined amount of fluorosulfonic acid was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at 800 rpm.
The mixture was stirred at rpm to obtain an antistatic coating composition. Using the obtained antistatic coating composition, various physical properties were measured based on the above-mentioned measurement methods, and the results are shown in Table 4.

【0053】(比較例3、4)表3に示したアミノシラ
ン、メチルアルコール、フルオロスルホン酸および水を
用い、実施例5と同様にして帯電防止被覆用組成物を得
た。得られた帯電防止被覆用組成物を用いて、前記測定
法に基づき、各物性を測定し、結果を表4に示した。な
お、比較例3の帯電防止被覆用組成物は、上記各成分を
混合したところ白濁を生じ、沈澱が生成したので被膜を
作成できなかった。
(Comparative Examples 3 and 4) An antistatic coating composition was obtained in the same manner as in Example 5 using the aminosilane, methyl alcohol, fluorosulfonic acid and water shown in Table 3. Using the obtained antistatic coating composition, various physical properties were measured based on the above-mentioned measurement methods, and the results are shown in Table 4. The composition for antistatic coating of Comparative Example 3 was cloudy when the above components were mixed, and a precipitate was formed, so that a film could not be formed.

【0054】[0054]

【表3】 [Table 3]

【0055】[0055]

【表4】 [Table 4]

【0056】[0056]

【発明の効果】本発明のプラスチックス用帯電防止被覆
用組成物の構成は前記した通りであり、特定のシラン化
合物混合物、フルオロスルホン酸、有機溶媒および水が
特定量配合されているから、プラスチックス製品に、透
明で帯電防止効果の高い、クラックのない被膜を容易に
形成できる。
The composition of the antistatic coating composition for plastics of the present invention is as described above, and a specific silane compound mixture, fluorosulfonic acid, an organic solvent and water are mixed in specific amounts. It is possible to easily form a transparent and highly antistatic crack-free coating on a product.

【0057】本発明2のプラスチックス用帯電防止被覆
用組成物の構成は前記した通りであり、特定のアミノシ
ラン、フルオロスルホン酸、有機溶媒および水が特定量
配合されているから、プラスチックス製品に、透明で帯
電防止効果の高い、クラックのない被膜を容易に形成で
きる。
The composition of the antistatic coating composition for plastics of the present invention 2 is as described above. Since a specific amount of the specific aminosilane, fluorosulfonic acid, organic solvent and water is blended, the composition of the plastics product is used. It is possible to easily form a transparent, high antistatic effect and a crack-free film.

フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−34276(JP,A) 特開 昭55−99930(JP,A) 特開 昭48−55884(JP,A) 特開 昭63−193971(JP,A) 特開 平3−287663(JP,A) 特開 昭62−32157(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09D 183/04 Continuation of the front page (56) References JP-A-55-34276 (JP, A) JP-A-55-99930 (JP, A) JP-A-48-55884 (JP, A) JP-A-63-193971 (JP) JP-A-3-287663 (JP, A) JP-A-62-232157 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) C09D 183/04

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】(a)下記の一般式[I]で表されるシラ
ン化合物Aと、 Si(OR)4 ・・・[I] 下記の一般式[II]で表されるシラン化合物Bとからな
り、 Yn Si(OR1 4-n ・・・[II] (式中、RおよびR1 は炭素数1〜5のアルキル基、Y
はORおよびOR1以外の有機基、nは1〜3の整数)
シラン化合物Aとシラン化合物Bのモル比が80:20
〜20:80である混合物、(b)フルオロスルホン
酸、(c)有機溶媒および(d)水よりなり、混合物
(a)と(b)と(c)と(d)のモル比が、1:0.
001〜0.2:5〜100:1〜30であることを特
徴とするプラスチックス用帯電防止被覆用組成物。
(A) a silane compound A represented by the following general formula [I], and a silane compound B represented by the following general formula [II]: Si (OR) 4 ... consists, Y n Si (oR 1) 4-n ··· [II] ( wherein, R and R 1 are an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Y
Is OR and OR 1 except organic radical, n is an integer of 1 to 3)
The molar ratio of the silane compound A and the silane compound B is 80:20.
2020: 80, (b) fluorosulfonic acid, (c) organic solvent and (d) water, wherein the molar ratio of mixture (a), (b), (c) and (d) is 1 : 0.
001 to 0.2: 5 to 100: 1 to 30. An antistatic coating composition for plastics.
【請求項2】(a1 )下記の一般式[III]で表されるシ
ラン化合物と、 【化1】 (式中、R2 は炭素数1〜5のアルキル基、R3 は炭素
数1〜5のアルキレン基、Y1 は炭化水素基、Y2 はア
ミノ基を有する有機基、mは0,1または2) (b)フルオロスルホン酸、 (c)有機溶媒および (d)水よりなり、(a1 )と(b)と(c)と(d)
のモル比が、1:0.0001〜0.1:5〜100:
1〜30であることを特徴とするプラスチックス用帯電
防止被覆用組成物。
Wherein (a 1) and the silane compound represented by the following general formula [III], [Chemical Formula 1] (Wherein, R 2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R 3 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, Y 1 is a hydrocarbon group, Y 2 is an organic group having an amino group, and m is 0.1 or 1. Or 2) (b) fluorosulfonic acid, (c) an organic solvent and (d) water, wherein (a 1 ), (b), (c) and (d)
Is 1: 0.0001 to 0.1: 5 to 100:
A composition for an antistatic coating for plastics, which is 1 to 30.
JP18021093A 1993-07-21 1993-07-21 Antistatic coating composition for plastics Expired - Fee Related JP3233742B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18021093A JP3233742B2 (en) 1993-07-21 1993-07-21 Antistatic coating composition for plastics

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18021093A JP3233742B2 (en) 1993-07-21 1993-07-21 Antistatic coating composition for plastics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0734007A JPH0734007A (en) 1995-02-03
JP3233742B2 true JP3233742B2 (en) 2001-11-26

Family

ID=16079328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP18021093A Expired - Fee Related JP3233742B2 (en) 1993-07-21 1993-07-21 Antistatic coating composition for plastics

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3233742B2 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010055678A1 (en) * 2008-11-14 2010-05-20 三菱マテリアル株式会社 Electrically conductive silica sol composition and molded article produced by using same
DE102021110707A1 (en) * 2021-04-27 2021-06-10 Agilent Technologies, Inc. - A Delaware Corporation - Operation of an injector of a sample separation device

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0734007A (en) 1995-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH09279025A (en) Electrically conductive composition
EP0301104A1 (en) Coating fluid for forming electroconductive coat
JPH09263716A (en) Overcoat composition for transparent electrically conductive film excellent in electical conductivity
JP5293180B2 (en) Coating liquid for coating formation containing phosphoric ester compound and antireflection film
JP3233742B2 (en) Antistatic coating composition for plastics
JPH07305000A (en) Antistatic coating composition
JP5357503B2 (en) Coating material composition and painted product
JP3233758B2 (en) Antistatic coating composition for plastics
JP3186893B2 (en) Antistatic coating composition for plastics
JP2005350502A (en) Ultra water repellent film-coated article, method for producing the same and coating material for forming ultra water-repellent coated film
JP3186895B2 (en) Antistatic coating composition for plastics
JPH01261469A (en) Transparent conductive coating film
JPH09217055A (en) Production of transparent electroconductive solution
JP5041695B2 (en) Antistatic film-forming composition
TW200300162A (en) Composition comprising a hydrolyzable organosilicon compound and coating obtained from the same
JPH06200185A (en) Antistatic coating composition for plastic
JP4333835B2 (en) Hard coat composition
JPS63193971A (en) Transparent electrically conductive film
JP2002317151A (en) Hard coat film for film base material and method for producing the same
JPH08304605A (en) Production of laminated body
JPS63218350A (en) Antireflecting light-transmitting board having electricity inhibiting property
JPH0798380B2 (en) Transparent molded product with surface coating
KR100231790B1 (en) Transparent conductive coating composition and its applications
JP3363569B2 (en) Plastic lens manufacturing method
JP3161431B2 (en) Corrosion-resistant and antibacterial conductive film and treatment liquid therefor

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees