JP3363569B2 - Plastic lens manufacturing method - Google Patents

Plastic lens manufacturing method

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JP3363569B2
JP3363569B2 JP04883794A JP4883794A JP3363569B2 JP 3363569 B2 JP3363569 B2 JP 3363569B2 JP 04883794 A JP04883794 A JP 04883794A JP 4883794 A JP4883794 A JP 4883794A JP 3363569 B2 JP3363569 B2 JP 3363569B2
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックスレンズ
の製造方法に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for manufacturing plastic lenses.

【0002】[0002]

【従来の技術】プラスチックス製のレンズは種々の光学
製品に使用されているが、プラスチックスは吸湿性が少
なく電気絶縁性が高いため、静電気の帯電によってちり
やほこりが付着し光学特性が劣化し易い。
2. Description of the Related Art Plastic lenses are used in various optical products. However, since plastics have low hygroscopicity and high electrical insulation, dust and dirt adhere to them due to electrostatic charge and their optical characteristics deteriorate. Easy to do.

【0003】プラスチックス製のレンズの一種であるフ
レネルレンズは、透明なプラスチックス板の表面に、精
密な形状の同心の溝が切られたものであり、各溝面はそ
れぞれ異なる角度と深さで構成されている。このフレネ
ルレンズは、光に対して全体として、球面レンズと同等
の集光あるいは発散のレンズ作用をもっており、カメラ
のピントグラス、投影器の視野レンズ、投写型テレビス
クリ−ン用のレンズ、オーバーヘッドプロジェクター用
のレンズなど各種の用途に用いられている。帯電防止能
を有するフレネルレンズの製造方法としては、透過型ス
クリーンの一部材として使用されるフレネルレンズの、
入射光に平行な面のみに、不透明な導電性材料を印刷、
塗装、蒸着あるいは接着などの方法で配置する方法が提
案されていた(特開平4−63334号公報)。
A Fresnel lens, which is a type of plastics lens, is a transparent plastics plate with concentric grooves of precise shape cut, and each groove surface has a different angle and depth. It is composed of. This Fresnel lens has a lens function of condensing or diverging light to the same level as a spherical lens as a whole, and it is a focus glass of a camera, a field lens of a projector, a lens for a projection type TV screen, and an overhead projector. It is used in various applications such as lenses for home use. As a method of manufacturing a Fresnel lens having an antistatic ability, a Fresnel lens used as a member of a transmissive screen,
Print an opaque conductive material only on the surface parallel to the incident light,
A method of arranging by a method such as painting, vapor deposition or adhesion has been proposed (JP-A-4-63334).

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかし、この方法に
は、 導電性材料が、一次元的に連続しているだけなので、
面全面に導電性材料が配置された状態に比べて、滞留し
た電荷の漏洩による帯電防止能が小さい、 導電性材料を、入射光に平行な面のみに選択的に配置
するので、製造方法が煩雑になる、 などの欠点があった。本発明は、上記欠点に鑑みてなさ
れたものであり、その目的は、光学的特性を保持したま
ま、十分な帯電防止能を有すると共に、容易に製造でき
るプラスチックスレンズの製造方法を提供することにあ
る。
However, in this method, since the conductive material is only one-dimensionally continuous,
Compared to a state in which a conductive material is placed on the entire surface, the antistatic ability due to leakage of accumulated charge is smaller. Since the conductive material is selectively placed only on the surface parallel to the incident light, the manufacturing method is There were drawbacks such as being complicated. The present invention has been made in view of the above-mentioned drawbacks, and an object thereof is to provide a method for producing a plastic lens that has sufficient antistatic ability while maintaining optical characteristics and can be easily produced. It is in.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明で使用される混合
物(a)は、下記の一般式[I] で表されるシラン化合物
Aと、 Si(OR)4 ・・・[I] 下記の一般式[II]で表されるシラン化合物Bとからなる
ものである。 Yn ─Si(OR1 4-n ・・・[II]
The mixture (a) used in the present invention comprises a silane compound A represented by the following general formula [I] and Si (OR) 4 ... [I] And a silane compound B represented by the general formula [II]. Y n --Si (OR 1 ) 4-n ... [II]

【0006】式中、nは1〜3の整数を示している。R
およびR1 は炭素数1〜5のアルキル基を示すが、炭素
数が多くなると被覆用溶液の安定性が低下して長期保存
性が悪くなるので、炭素数は1〜5に限定される。Rお
よびR1 の例としては、メチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基などが挙げられる。Yは
OR1 以外の有機基を示し、例えば、炭化水素基、グリ
シドキシアルキル基、エポキシシクロヘキシルアルキル
基、アミノアルキル基、(メタ)アクリロイルオキシア
ルキル基またはメルカプトアルキル基などが挙げられ
る。炭化水素基としては、例えば、アルキル基、置換ア
ルキル基、アリル基、ビニル基、フェニル基、ナフチル
基などが挙げられる。なお、nが2または3の場合、Y
は互いに同一でも、異なっていてもよい。
In the formula, n represents an integer of 1 to 3. R
And R 1 represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. However, when the carbon number increases, the stability of the coating solution decreases and the long-term storage stability deteriorates. Therefore, the carbon number is limited to 1 to 5. Examples of R and R 1 are methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-
Examples thereof include a butyl group and a tert-butyl group. Y represents an organic group other than OR 1 , and examples thereof include a hydrocarbon group, a glycidoxyalkyl group, an epoxycyclohexylalkyl group, an aminoalkyl group, a (meth) acryloyloxyalkyl group and a mercaptoalkyl group. Examples of the hydrocarbon group include an alkyl group, a substituted alkyl group, an allyl group, a vinyl group, a phenyl group and a naphthyl group. When n is 2 or 3, Y
May be the same as or different from each other.

【0007】一般式[I] で表される化合物としては、例
えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、
テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−プロ
ポキシシラン、テトラ−n−ブトキシシラン、テトラ−
sec−ブトキシシラン、テトラ−tert−ブトキシ
シランなどが挙げられる。
Examples of the compound represented by the general formula [I] include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane,
Tetra-n-propoxysilane, tetra-iso-propoxysilane, tetra-n-butoxysilane, tetra-
Examples thereof include sec-butoxysilane and tetra-tert-butoxysilane.

【0008】一般式[II]で表される化合物としては、n
が1の場合は、例えば、モノメチルトリメトキシシラ
ン、モノメチルトリエトキシシラン、モノメチルトリ−
n−プロポキシシラン、モノメチルトリ−iso−プロ
ポキシシラン、モノメチルトリ−n−ブトキシシラン、
モノメチルトリ−sec−ブトキシシラン、モノメチル
トリ−tert−ブトキシシラン、エチルトリエトキシ
シラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリエト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、β−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルト
リメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、アクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランが挙げられる。
The compound represented by the general formula [II] includes n
When is 1, for example, monomethyltrimethoxysilane, monomethyltriethoxysilane, monomethyltri-
n-propoxysilane, monomethyltri-iso-propoxysilane, monomethyltri-n-butoxysilane,
Monomethyltri-sec-butoxysilane, monomethyltri-tert-butoxysilane, ethyltriethoxysilane, vinyltriethoxysilane, phenyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, β- (3,4 epoxycyclohexyl) Examples thereof include ethyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, acryloxypropyltrimethoxysilane, and mercaptopropyltrimethoxysilane.

【0009】nが2の場合は、例えば、ジメチルジメト
キシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ−
n−プロポキシシラン、ジメチルジ−iso−プロポキ
シシラン、ジメチルジ−n−ブトキシシラン、ジメチル
ジ−sec−ブトキシシラン、ジメチルジ−tert−
ブトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、エチルビ
ニルジエトキシシラン、エチルフェニルジエトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アク
リロキシプロピルメチルジエトキシシランなどが挙げら
れる。
When n is 2, for example, dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, dimethyldi-
n-propoxysilane, dimethyldi-iso-propoxysilane, dimethyldi-n-butoxysilane, dimethyldi-sec-butoxysilane, dimethyldi-tert-
Examples include butoxysilane, diethyldiethoxysilane, ethylvinyldiethoxysilane, ethylphenyldiethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, γ-aminopropylmethyldiethoxysilane, and acryloxypropylmethyldiethoxysilane. To be

【0010】nが3の場合は、例えば、トリメチルモノ
メトキシシラン、トリメチルモノエトキシシラン、トリ
メチルモノ−n−プロポキシシラン、トリメチルモノ−
iso−プロポキシシラン、トリメチルモノ−n−ブト
キシシラン、トリメチルモノ−sec−ブトキシシラ
ン、トリメチルモノ−tert−ブトキシシラン、トリ
エチルエトキシシラン、ジエチルビニルエトキシシラ
ン、ジエチルフェニルエトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルエチルメチルエトキシシランなどが挙げられ
る。
When n is 3, for example, trimethylmonomethoxysilane, trimethylmonoethoxysilane, trimethylmono-n-propoxysilane, trimethylmono-
iso-propoxysilane, trimethylmono-n-butoxysilane, trimethylmono-sec-butoxysilane, trimethylmono-tert-butoxysilane, triethylethoxysilane, diethylvinylethoxysilane, diethylphenylethoxysilane, γ-glycidoxypropylethyl. Methyl ethoxysilane etc. are mentioned.

【0011】シラン化合物Aおよびシラン化合物Bとし
ては、前記のように定義された範囲内の化合物が単独で
使用されてもよいし2種以上併用されてもよい。本発明
の混合物を構成するシラン化合物Aおよびシラン化合物
Bの多数の組合せのなかで、シラン化合物Aとしてテト
ラエトキシシランとし、シラン化合物Bとしてメチルト
リメトキシシランとした組合せが特に好ましい。
As the silane compound A and the silane compound B, compounds within the range defined above may be used alone or in combination of two or more kinds. Among many combinations of the silane compound A and the silane compound B constituting the mixture of the present invention, a combination of tetraethoxysilane as the silane compound A and methyltrimethoxysilane as the silane compound B is particularly preferable.

【0012】本発明において、シラン化合物Aとシラン
化合物Bのモル比は80:20〜20:80に限定され
る。シラン化合物Aが多くなると、皮膜にクラックが発
生し易くなり、少なくなると皮膜が不透明になる。
In the present invention, the molar ratio of the silane compound A and the silane compound B is limited to 80:20 to 20:80. When the amount of the silane compound A is large, cracks are likely to occur in the film, and when the amount is small, the film becomes opaque.

【0013】本発明で使用されるヘテロポリ酸化合物
(b)は、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、ケイ素、
ゲルマニウム、セシウム、チタン、ジルコニウム、アン
チモン、ビスマス、ロジウム、銅、白金、リン、鉄、コ
バルト、ニッケル、砒素、クロム、硫黄、セレン、テル
ル、トリウムからなる群より選ばれる少なくとも1種の
元素と、ヘテロポリ酸をつくる隣接金属原子として、モ
リブデン、タングステン、バナジウム、ニオブ、タンタ
ルからなる群より選ばれる少なくとも1種の元素からな
る複合酸素酸であるヘテロポリ酸またはその塩である。
塩としては、例えば、ナトリウム塩、アンモニウム塩が
挙げられる。
The heteropolyacid compound (b) used in the present invention is boron, aluminum, gallium, silicon,
At least one element selected from the group consisting of germanium, cesium, titanium, zirconium, antimony, bismuth, rhodium, copper, platinum, phosphorus, iron, cobalt, nickel, arsenic, chromium, sulfur, selenium, tellurium, and thorium, Heteropoly acid or a salt thereof which is a complex oxygen acid composed of at least one element selected from the group consisting of molybdenum, tungsten, vanadium, niobium and tantalum as adjacent metal atoms forming a heteropoly acid.
Examples of the salt include sodium salt and ammonium salt.

【0014】ヘテロポリ酸としては、例えば、リンタン
グステン酸(H3 PW1240・nH 2 O)、リンモリブ
デン酸(H3 PMo1240・nH2 O)、ケイタングス
テン酸(H3 SiW1240・nH2 O)などが挙げられ
る。ヘテロポリ酸の塩としては、例えば、リンモリブデ
ン酸バナジン酸ナトリウム(Na3-X PMo12-XX
40・nH2 O)が挙げられる。これらのヘテロポリ酸ま
たはその塩は、単独で使用されてもよいし2種以上併用
されてもよい
Examples of the heteropolyacid include lintan
Gustonic acid (H3PW12O40・ NH 2O), phosphorus morib
Denic acid (H3PMo12O40・ NH2O), Katangs
Tenic acid (H3SiW12O40・ NH2O) etc.
It Heteropolyacid salts include, for example, phosphorus molybdate.
Sodium vanadate acid (Na3-XPMo12-XVXO
40・ NH2O). These heteropolyacids
Or the salts thereof may be used alone or in combination of two or more kinds.
May be done

【0015】本発明においてヘテロポリ酸化合物(b)
の量は、前記混合物(a)1モルに対して0.001〜
0.15モルの割合に限定される。ヘテロポリ酸化合物
(b)は少なくなると、帯電防止に十分な導電性が皮膜
に付与されず、多くなると、皮膜が白濁して不透明にな
る。好ましい添加量は、混合物(a)1モルに対して
0.01〜0.10モルの範囲である。
In the present invention, the heteropolyacid compound (b)
Is 0.001 to 1 mol of the mixture (a).
It is limited to a proportion of 0.15 mol. When the amount of the heteropolyacid compound (b) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent electrification, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is in the range of 0.01 to 0.10 mol with respect to 1 mol of the mixture (a).

【0016】本発明で使用される有機溶媒(c)は、前
記混合物(a)および酸を含有する水(d)と相溶性が
あり、ヘテロポリ酸化合物(b)を溶解するものであれ
ば特に限定されるものではなく、例えば、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ブ
チルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、テトラヒドロフランなどが挙
げられ、特にメチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコールが好ましい。これらは単独で使用
されてもよいし2種以上併用されてもよい。
The organic solvent (c) used in the present invention is particularly compatible as long as it is compatible with the mixture (a) and water (d) containing an acid and can dissolve the heteropolyacid compound (b). It is not limited, and examples thereof include alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol and butyl alcohol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and tetrahydrofuran. Particularly, methyl alcohol, ethyl alcohol and isopropyl alcohol are preferable. . These may be used alone or in combination of two or more.

【0017】上記有機溶媒(c)の量は、混合物(a)
1モルに対して、10〜100モルの割合に限定され
る。有機溶媒(c)は少なくなると、被覆用溶液が均一
に混合されにくく、不均質な溶液となり、多くなると、
該溶液の固形分濃度が低くなりすぎ、皮膜にしたとき十
分な帯電防止能を得られない。好ましい添加量は、混合
物(a)1モルに対して20〜50モルの範囲である。
The amount of the organic solvent (c) is the same as that of the mixture (a).
It is limited to a ratio of 10 to 100 mol with respect to 1 mol. When the amount of the organic solvent (c) decreases, it is difficult to mix the coating solution uniformly, resulting in a heterogeneous solution, and when the amount increases,
The solid content concentration of the solution becomes too low, and a sufficient antistatic ability cannot be obtained when a film is formed. The preferable addition amount is in the range of 20 to 50 mol per 1 mol of the mixture (a).

【0018】本発明で使用される酸を含有する水(d)
において、酸は、混合物(a)の加水分解のための触媒
として加えられる。添加量は、被覆用溶液の作製に使用
する水(d)に0.01〜5重量%の割合で含有されて
いればよい。酸が少なくなると、触媒としての効果が望
めず、多くなると、皮膜が不均質になる。酸としては、
特に限定されるものではなく、無機酸、有機酸のいずれ
も使用可能であり、例えば、塩酸、硫酸、硝酸が挙げら
れる。また、水も、上記の混合物(a)の加水分解のた
めに添加される。水(d)の量は、混合物(a)1モル
に対して1〜30モルの割合に限定される。水(d)は
少なくなると、十分な加水分解がおこりにくく、多くな
ると該溶液との相溶性が悪い。好ましい添加量は混合物
(a)1モルに対して3〜10モルである。
Water (d) containing the acid used in the present invention
In, the acid is added as a catalyst for the hydrolysis of mixture (a). The addition amount may be 0.01 to 5% by weight in the water (d) used for preparing the coating solution. If the amount of acid is small, the effect as a catalyst cannot be expected, and if it is large, the film becomes inhomogeneous. As an acid,
The inorganic acid and the organic acid are not particularly limited, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid. Water is also added for the hydrolysis of the above mixture (a). The amount of water (d) is limited to a ratio of 1 to 30 mol with respect to 1 mol of the mixture (a). When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when it is large, the compatibility with the solution is poor. The preferable addition amount is 3 to 10 mol per 1 mol of the mixture (a).

【0019】本発明で使用される被覆用溶液の構成は上
述した通りであるが、さらに導電性を向上させるために
ポリエチレングリコール等の親水性高分子を添加しても
よい。また、皮膜形成性を向上させるために、メチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス等のセルロース誘導体を含有させてもよい。また同様
の目的で、シリカゾル、アルミナゾル、ジルコニアゾル
等の酸化物コロイドを含有させてもよい。また、皮膜の
硬度を向上させるなどのためにシリコン以外の金属のア
ルコキシドを添加してもよい。また、上記の混合物
(a)の硬化のために公知の硬化触媒を加えてもよい。
The composition of the coating solution used in the present invention is as described above, but a hydrophilic polymer such as polyethylene glycol may be added to further improve the conductivity. Further, in order to improve the film forming property, a cellulose derivative such as methyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose or the like may be contained. Further, for the same purpose, an oxide colloid such as silica sol, alumina sol, zirconia sol may be contained. Further, an alkoxide of a metal other than silicon may be added to improve the hardness of the film. Further, a known curing catalyst may be added for curing the mixture (a).

【0020】本発明で使用される被覆用溶液の作製方法
としては特に限定されるものではなく、例えば、上述し
た構成材料を一括して混合する方法、特定の構成材料を
分割して混合した後、残りの構成材料を添加して混合す
る方法などが挙げられる。分割して混合する方法として
は、例えば、シラン化合物Aとシラン化合物Bとを混合
し、この混合物に有機溶媒を加え、混合攪拌したところ
に、加水分解のために触媒として酸を含む水を加えてシ
ラン化合物の加水分解物を得る。この溶液に、ヘテロポ
リ酸化合物の1種または2種以上を混合したものを添加
し攪拌混合を行い、該溶液を得る。
The method for preparing the coating solution used in the present invention is not particularly limited, and for example, a method of collectively mixing the above-mentioned constituent materials, or after dividing and mixing the specific constituent materials , A method of adding the remaining constituent materials and mixing, and the like. As a method of dividing and mixing, for example, a silane compound A and a silane compound B are mixed, an organic solvent is added to this mixture, and the mixture is stirred, and water containing an acid as a catalyst for hydrolysis is added. To obtain a hydrolyzate of the silane compound. To this solution, one kind or a mixture of two or more kinds of heteropolyacid compounds is added and mixed by stirring to obtain the solution.

【0021】本発明のプラスチックスレンズの製造方法
は、以下の(1)〜(3)の工程からなる。 (1)上記のようにして、被覆用溶液を作製する。 (2)次に、プラスチックス製のレンズを、上記の被覆
用溶液に浸漬し、引き上げることによって、プラスチッ
クス製のレンズの表面に被覆用溶液を塗布する。プラス
チックスレンズの材質としては、透明なプラスチックス
であれば、特に限定されるものではなく、例えば、ポリ
カーボネート、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニルなどのプ
ラスチックスが挙げられる。プラスチックスレンズの形
状としては、特に限定されるものではなく、例えば、表
面に凹凸がない汎用のレンズ形状のもの、表面に凹凸の
あるフレネルレンズのような形状のものが挙げられる。
The method of manufacturing the plastic lens of the present invention comprises the following steps (1) to (3). (1) A coating solution is prepared as described above. (2) Next, the lens made of plastics is dipped in the above coating solution and pulled up to apply the coating solution to the surface of the lens made of plastics. The material of the plastic lens is not particularly limited as long as it is a transparent plastic, and examples thereof include plastics such as polycarbonate, acrylic resin, and polyvinyl chloride. The shape of the plastic lens is not particularly limited, and examples thereof include a general lens shape having no surface irregularities and a shape such as a Fresnel lens having surface irregularities.

【0022】塗布方法としては、表面に凹凸や曲面が存
在しても、均一な厚みに塗布可能なディップコート法に
限定される。特に、プラスチックスレンズとして、フレ
ネルレンズの場合は、プラスチックス板の表面に、細か
い同心の溝が切られているので、その溝の凹凸に追従で
きる均一な皮膜を得るためには、ディップコート法が適
しており、他の刷毛、スプレーコートまたはロールコー
トなどの方法は、不適当である。ディップコート法でフ
レネルレンズを塗布すると、通常、フレネルレンズの入
光面および出光面の両面が同時に塗布される。
The coating method is not limited to the dip coating method, which can apply a uniform thickness even if there are irregularities or curved surfaces. In particular, in the case of Fresnel lens as a plastic lens, fine concentric grooves are cut on the surface of the plastic plate, so in order to obtain a uniform film that can follow the unevenness of the groove, the dip coating method And other methods such as brush, spray coating or roll coating are unsuitable. When the Fresnel lens is applied by the dip coating method, both the light entrance surface and the light exit surface of the Fresnel lens are usually applied simultaneously.

【0023】(3)次に、塗布されたプラスチックス製
のレンズを、加熱処理することによって、プラスチック
ス製のレンズの表面に皮膜を形成する。上記加熱の温度
は、通常40℃以上、好ましくは、60℃以上、プラス
チックスレンズの耐熱温度以下がよい。時間は、通常、
0.5〜5時間程度でよい。加熱方法は従来からの既知
の方法が適宜使用され、例えば、ギヤーオーブン、赤外
線ランプによる方法が挙げられる。また、加熱処理の前
に、必要に応じて、塗膜表面がタックフリーになる程度
に乾燥しておいてもよい。乾燥条件としては、自然乾燥
でもよいし、加熱乾燥でもよい。
(3) Next, the applied plastic lens is heat-treated to form a film on the surface of the plastic lens. The heating temperature is usually 40 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or higher and lower than the heat resistant temperature of the plastic lens. Time is usually
It may be about 0.5 to 5 hours. As a heating method, a conventionally known method is appropriately used, and examples thereof include a method using a gear oven and an infrared lamp. In addition, before the heat treatment, if necessary, the coating film surface may be dried to a tack-free degree. The drying conditions may be natural drying or heat drying.

【0024】本発明2では、本発明のプラスチックスレ
ンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、ヘテ
ロポリ酸化合物(b)に代わり、過塩素酸化合物
1 )が使用される。
In the second aspect of the present invention, the perchloric acid compound ( b 1 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention.

【0025】本発明2で使用される過塩素酸化合物(
1 )は、一般式XClO4 で表される化合物である。式
中、Xは水素原子、一価の金属原子、NH4 または下記
一般式[III] で表される第4アンモニウムである。
The perchloric acid compound ( b
1 ) is a compound represented by the general formula XClO 4 . In the formula, X is a hydrogen atom, a monovalent metal atom, NH 4 or quaternary ammonium represented by the following general formula [III].

【化4】 一価の金属原子としては、リチウム、ナトリウム、カリ
ウムなどが挙げられる。第4アンモニウムの置換基、M
1 、M2 、M3 およびM4 は炭素数1〜20のアルキル
基である。過塩素酸化合物( 1 )の例としては、例え
ば、過塩素酸、過塩素酸リチウム、過塩素酸アンモニウ
ム、過塩素酸テトラメチルアンモニウム、過塩素酸テト
ラエチルアンモニウムなどが挙げられる。
[Chemical 4] Examples of the monovalent metal atom include lithium, sodium and potassium. Quaternary ammonium substituent, M
1 , M 2 , M 3 and M 4 are alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms. Examples of the perchloric acid compound ( b 1 ) include perchloric acid, lithium perchlorate, ammonium perchlorate, tetramethylammonium perchlorate, tetraethylammonium perchlorate and the like.

【0026】本発明2で使用される過塩素酸化合物(
1 )は、前記混合物(a)1モルに対して0.005〜
0.32モルの割合で添加される。過塩素酸化合物(
1 )は少なくなると、帯電防止に十分な導電性が皮膜に
付与されず、多くなると、皮膜が白濁して不透明にな
る。
The perchloric acid compound ( b
1 ) is 0.005 to 1 mol of the mixture (a).
It is added in a proportion of 0.32 mol. Perchlorate compound ( b
When the amount of 1 ) is small, sufficient conductivity is not imparted to the film to prevent electrification, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0027】本発明2のプラスチックスレンズの製造方
法は、本発明の製造方法において、ヘテロポリ酸化合物
(b)に代えて、過塩素酸化合物( 1 )が使用される
こと以外は、本発明の製造方法と同様である。
The method for producing a plastic lens of the present invention 2 is the same as the method for producing a plastic lens of the present invention, except that the perchloric acid compound ( b 1 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b). It is the same as the manufacturing method of.

【0028】本発明3では、本発明のプラスチックスレ
ンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、ヘテ
ロポリ酸化合物(b)に代わり、一般式CF3 SO3
1 で表されるトリフルオロメタンスルホン酸化合物(b
2 )が使用される。式中、X 1 は水素原子または一価の
金属原子を示す。一価の金属原子としては、リチウム、
ナトリウム、カリウムなどが挙げられる。トリフルオロ
メタンスルホン酸化合物(b2 )の例としては、例え
ば、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸
ナトリウムなどが挙げられる。これらは、単独で使用さ
れてもよいし2種以上併用されてもよい。
In the third aspect of the present invention, the plastic thread of the present invention is used.
The coating solution used in the method of manufacturing
Instead of the lopolyacid compound (b), the general formula CF3SO3X
1A trifluoromethanesulfonic acid compound (b
2) Is used. Where X 1Is a hydrogen atom or monovalent
Indicates a metal atom. As the monovalent metal atom, lithium,
Examples include sodium and potassium. Trifluoro
Methanesulfonic acid compound (b2), For example,
For example, trifluoromethanesulfonic acid, trifluorometa
Lithium sulfonate, trifluoromethane sulfonic acid
Examples include sodium. These are used alone
Or two or more kinds may be used in combination.

【0029】トリフルオロメタンスルホン酸化合物(b
2 )は、混合物(a)1モルに対して、0.001〜
0.4モルの割合で添加される。トリフルオロメタンス
ルホン酸化合物(b2 )は少なくなると、帯電防止に十
分な導電性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が白
濁して不透明になる。好ましい添加量は、混合物(a)
1モルに対して0.05〜0.2モルの範囲である。
Trifluoromethanesulfonic acid compound (b
2 ) is 0.001 to 1 mol of the mixture (a).
It is added in a proportion of 0.4 mol. When the amount of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is small, the film does not have sufficient conductivity for antistatic, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is the mixture (a)
It is in the range of 0.05 to 0.2 mol with respect to 1 mol.

【0030】本発明3で使用される水(d)は、混合物
(a)の加水分解のために添加される。水(d)は、混
合物(a)1モルに対して1〜30モルの割合で添加さ
れる。水(d)は少なくなると、十分な加水分解がおこ
りにくく、多くなると被覆用溶液との相溶性が悪い。好
ましい添加量は混合物(a)1モルに対して3〜10モ
ルである。
The water (d) used in Invention 3 is added for the hydrolysis of the mixture (a). Water (d) is added at a ratio of 1 to 30 mol with respect to 1 mol of the mixture (a). When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when the amount is large, the compatibility with the coating solution is poor. The preferable addition amount is 3 to 10 mol per 1 mol of the mixture (a).

【0031】本発明3で使用される被覆用溶液には、さ
らに必要に応じてシラン化合物の加水分解のための触媒
として酸を加えてもよい。酸の添加量は上記の割合で該
溶液に添加される水に0.01〜5重量%の割合で含有
されていればよい。この割合より少なくなると触媒とし
ての効果が望めず、多くなると皮膜が不均質になる。酸
としては、特に限定されるものではなく、無機酸、有機
酸のいずれも使用可能であり、例えば、塩酸、硫酸、硝
酸が挙げられる。
If necessary, an acid may be added to the coating solution used in the present invention 3 as a catalyst for the hydrolysis of the silane compound. The amount of the acid added may be 0.01 to 5% by weight in the water added to the solution in the above ratio. If it is less than this proportion, the effect as a catalyst cannot be expected, and if it is more than this proportion, the coating becomes inhomogeneous. The acid is not particularly limited, and either an inorganic acid or an organic acid can be used, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid.

【0032】本発明3で使用される被覆用溶液の作製方
法としては特に限定されるものではなく、例えば、上述
した構成材料を一括して混合する方法、特定の構成材料
を分割して混合した後、残りの構成材料を添加して混合
する方法などが挙げられる。分割して混合する方法とし
ては、例えば、シラン化合物Aとシラン化合物Bとを混
合し、この混合物に有機溶媒を加え、混合攪拌したとこ
ろに、必要に応じて酸を含む、水を加えてシラン化合物
の加水分解物を得る。この溶液に、トリフルオロメタン
スルホン酸化合物の1種または2種以上を混合したもの
を添加し攪拌混合を行い、被覆用溶液を得る。
The method for producing the coating solution used in the present invention 3 is not particularly limited, and, for example, a method of mixing the above-mentioned constituent materials at once or a specific constituent material is divided and mixed. After that, a method of adding and mixing the remaining constituent materials can be mentioned. As a method of dividing and mixing, for example, the silane compound A and the silane compound B are mixed, an organic solvent is added to this mixture, and the mixture is stirred. A hydrolyzate of the compound is obtained. To this solution, a mixture of one or more trifluoromethanesulfonic acid compounds is added and mixed by stirring to obtain a coating solution.

【0033】本発明3のプラスチックスレンズの製造方
法は、本発明の製造方法において、ヘテロポリ酸化合物
(b)に代えて、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b 2 )が使用されること以外は、本発明の製造方法と
同様である。
Method for manufacturing plastic lens of the present invention 3
The method is a heteropolyacid compound in the production method of the present invention.
Instead of (b), a trifluoromethanesulfonic acid compound
(B 2) Is used, and the manufacturing method of the present invention
It is the same.

【0034】[0034]

【0035】[0035]

【0036】[0036]

【0037】[0037]

【0038】[0038]

【0039】本発明4では、本発明のプラスチックスレ
ンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、ヘテ
ロポリ酸化合物(b)に代わり、フルオロスルホン酸
(b4)(FSO3 H)が使用される。
In the present invention 4 , fluorosulfonic acid (b 4 ) (FSO 3 H) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention. It

【0040】フルオロスルホン酸(b4 )の量は、混合
物(a)1モルに対して、0.001〜0.2モルの割
合に限定される。フルオロスルホン酸(b4 )は少なく
なると、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与されず、
多くなると、被覆用溶液に白色沈殿を生じ、均一な溶液
が得られなくなる。好ましい添加量は、混合物(a)1
モルに対して0.08〜0.2モルの範囲である。
The amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) is limited to 0.001 to 0.2 mol per 1 mol of the mixture (a). When the amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) becomes small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity,
When the amount is large, a white precipitate is formed in the coating solution, and a uniform solution cannot be obtained. The preferable addition amount is the mixture (a) 1
It is in the range of 0.08 to 0.2 mol per mol.

【0041】本発明4で使用される水(d)について、
その使用目的、使用量および、必要に応じて触媒として
酸を添加してもよいことについては、本発明3と同様で
ある。
Regarding the water (d) used in the present invention 4 ,
The purpose of use, the amount used, and the fact that an acid may be added as a catalyst, if necessary, are the same as in the third embodiment.

【0042】本発明4で使用される被覆用溶液の作製方
法については、本発明3における被覆用溶液の作製方法
において、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b2 )の代わりにフルオロスルホン酸(b4 )が使用
されることの他は本発明3と同様である。
Regarding the method for producing the coating solution used in the present invention 4 , the fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) in the method for producing the coating solution in the present invention 3. Is the same as the present invention 3 except that is used.

【0043】本発明4のプラスチックスレンズの製造方
法は、本発明の製造方法において、ヘテロポリ酸化合物
(b)に代えて、フルオロスルホン酸(b4 )が使用さ
れること以外は、本発明の製造方法と同様である。
The method for producing a plastic lens of the present invention 4 is the same as the method for producing a plastic lens of the present invention, except that fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b). It is similar to the manufacturing method.

【0044】本発明5では、被覆用溶液として、本発明
のプラスチックスレンズの製造方法に使用される被覆用
溶液に金属アルコキシド(e)が添加されたものが使用
される。
In the present invention 5 , as the coating solution, a coating solution to which the metal alkoxide (e) is added is used in the method for producing a plastic lens of the present invention.

【0045】本発明5で使用される金属アルコキシド
(e)は、一般式Zr(OR2 4 で表されるジルコニ
ウムテトラアルコキシド、一般式Ti(OR3 4 で表
されるチタニウムテトラアルコキシドおよび一般式Al
(OR4 3 で表されるアルミニウムトリアルコキシド
からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属アルコキ
シドである。
The metal alkoxide (e) used in the present invention 5 is a zirconium tetraalkoxide represented by the general formula Zr (OR 2 ) 4 , a titanium tetraalkoxide represented by the general formula Ti (OR 3 ) 4 , and a general tetraalkoxide. Formula Al
It is at least one metal alkoxide selected from the group consisting of aluminum trialkoxides represented by (OR 4 ) 3 .

【0046】Zr(OR2 4 で表されるジルコニウム
テトラアルコキシド、Ti(OR34 で表されるチタ
ニウムテトラアルコキシドおよびAl(OR4 3 で表
されるアルミニウムトリアルコキシドのR2 、R3 およ
びR4 は、炭素数1〜5のアルキル基を示すが、炭素数
が多くなると被覆用溶液の安定性が低下して長期保存性
が悪くなるので、炭素数は1〜5に限定される。R2
3 およびR4 の例としては、メチル基、エチル基、n
−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、s
ec−ブチル基、tert−ブチル基などが挙げられ
る。
Zr (OR 2 ) 4 zirconium tetraalkoxide, Ti (OR 3 ) 4 titanium tetraalkoxide and Al (OR 4 ) 3 aluminum trialkoxide R 2 , R 3 And R 4 represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, but when the carbon number is increased, the stability of the coating solution is deteriorated and the long-term storage stability is deteriorated, so the carbon number is limited to 1 to 5. . R 2 ,
Examples of R 3 and R 4 include methyl group, ethyl group, n
-Propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, s
Examples thereof include an ec-butyl group and a tert-butyl group.

【0047】ジルコニウムテトラアルコキシドとして
は、例えば、ジルコニウムテトラメトキシド、ジルコニ
ウムテトラエトキシド、ジルコニウムテトラ−n−プロ
ポキシド、ジルコニウムテトラ−iso−プロポキシ
ド、ジルコニウムテトラ−n−ブトキシド、ジルコニウ
ムテトラ−sec−ブトキシド、ジルコニウムテトラ−
tert−ブトキシドなどが挙げられ、特にジルコニウ
ムテトラ−n−ブトキシド、ジルコニウムテトラ−is
o−プロポキシドが好ましい。
Examples of the zirconium tetraalkoxide include zirconium tetramethoxide, zirconium tetraethoxide, zirconium tetra-n-propoxide, zirconium tetra-iso-propoxide, zirconium tetra-n-butoxide, zirconium tetra-sec-butoxide. , Zirconium tetra-
tert-butoxide and the like, particularly zirconium tetra-n-butoxide, zirconium tetra-is.
O-propoxide is preferred.

【0048】チタニウムテトラアルコキシドとしては、
例えば、チタニウムテトラメトキシド、チタニウムテト
ラエトキシド、チタニウムテトラ−n−プロポキシド、
チタニウムテトラ−iso−プロポキシド、チタニウム
テトラ−n−ブトキシド、チタニウムテトラ−sec−
ブトキシド、チタニウムテトラ−tert−ブトキシド
などが挙げられ、特にチタニウムテトラ−n−ブトキシ
ド、チタニウムテトラ−iso−プロポキシドが好まし
い。
As the titanium tetraalkoxide,
For example, titanium tetramethoxide, titanium tetraethoxide, titanium tetra-n-propoxide,
Titanium tetra-iso-propoxide, titanium tetra-n-butoxide, titanium tetra-sec-
Examples thereof include butoxide and titanium tetra-tert-butoxide, and titanium tetra-n-butoxide and titanium tetra-iso-propoxide are particularly preferable.

【0049】アルミニウムトリアルコキシドとしては、
例えば、アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムト
リエトキシド、アルミニウムトリ−n−プロポキシド、
アルミニウムトリ−iso−プロポキシド、アルミニウ
ムトリ−n−ブトキシド、アルミニウムトリ−sec−
ブトキシド、アルミニウムトリ−tert−ブトキシド
などが挙げられ、特にアルミニウムトリ−sec−ブト
キシド、アルミニウムトリ−iso−プロポキシドが好
ましい。
As aluminum trialkoxide,
For example, aluminum trimethoxide, aluminum triethoxide, aluminum tri-n-propoxide,
Aluminum tri-iso-propoxide, aluminum tri-n-butoxide, aluminum tri-sec-
Examples thereof include butoxide and aluminum tri-tert-butoxide, and aluminum tri-sec-butoxide and aluminum tri-iso-propoxide are particularly preferable.

【0050】本発明5の前記混合物(a)の合計モル数
と金属アルコキシド(e)のモル比は、50:50〜9
9:1である。金属アルコキシド(e)が少なくなる
と、添加効果がでず、多くなると該溶液の造膜性が悪く
なり得られる被膜にクラックが発生し易くなる。金属ア
ルコキシドとしてジルコニウムテトラアルコキシドの場
合は、このモル比は60:40〜99:1であることが
好ましく、70:30〜95:5が特に好ましい。チタ
ニウムテトラアルコキシドの場合は、このモル比は7
0:30〜95:5が特に好ましい。アルミニウムトリ
アルコキシドの場合は、このモル比は70:30〜9
9:1であることが好ましく、75:25〜95:5が
特に好ましい。
The total molar number of the mixture (a) of the present invention 5 and the molar ratio of the metal alkoxide (e) are 50: 50-9.
It is 9: 1. If the amount of the metal alkoxide (e) is small, the effect of addition will not be obtained, and if it is large, the film-forming property of the solution will be poor, and cracks will easily occur in the resulting coating film. When zirconium tetraalkoxide is used as the metal alkoxide, this molar ratio is preferably 60:40 to 99: 1, and particularly preferably 70:30 to 95: 5. In the case of titanium tetraalkoxide, this molar ratio is 7
Particularly preferred is 0:30 to 95: 5. In the case of aluminum trialkoxide, this molar ratio is 70: 30-9.
It is preferably 9: 1 and particularly preferably 75:25 to 95: 5.

【0051】本発明5においてヘテロポリ酸化合物
(b)の量は、前記混合物(a)と金属アルコキシド
(e)の合計1モルに対して、0.001〜0.15モ
ルの割合に限定される。ヘテロポリ酸化合物(b)は少
なくなると、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与され
ず、多くなると、皮膜が白濁して不透明になる。好まし
い添加量は、混合物(a)と金属アルコキシド(e)の
合計1モルに対して、0.01〜0.10モルの範囲で
ある。
In the present invention 5 , the amount of the heteropolyacid compound (b) is limited to a ratio of 0.001 to 0.15 mol based on 1 mol of the total of the mixture (a) and the metal alkoxide (e). . When the amount of the heteropolyacid compound (b) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent electrification, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is in the range of 0.01 to 0.10 mol per 1 mol of the total of the mixture (a) and the metal alkoxide (e).

【0052】本発明5で使用される有機溶媒(c)は、
前記混合物(a)、酸を含有する水(d)および金属ア
ルコキシド(e)と相溶性があり、ヘテロポリ酸化合物
(b)を溶解するものであれば特に限定されるものでは
なく、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
テトラヒドロフランなどが挙げられ、特にメチルアルコ
ール、エチルアルコール、イソプロピルアルコールが好
ましい。これらは単独で使用されてもよいし2種以上併
用されてもよい。
The organic solvent (c) used in the present invention 5 is
It is not particularly limited as long as it is compatible with the mixture (a), water containing an acid (d) and metal alkoxide (e) and dissolves the heteropolyacid compound (b), and examples thereof include methyl. Alcohol, ethyl alcohol,
Alcohols such as isopropyl alcohol and butyl alcohol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone,
Tetrahydrofuran etc. are mentioned, Especially methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol are preferable. These may be used alone or in combination of two or more.

【0053】上記有機溶媒(c)の量は、混合物(a)
と金属アルコキシド(e)の合計1モルに対して、10
〜100モルの割合に限定される。有機溶媒(c)は少
なくなると、被覆用溶液が均一に混合されにくく、不均
質な溶液となり、多くなると、該溶液の固形分濃度が低
くなりすぎ、皮膜にしたとき十分な帯電防止能を得られ
ない。好ましい添加量は、混合物(a)と金属アルコキ
シド(e)の合計1モルに対して20〜50モルの範囲
である。
The amount of the organic solvent (c) is the same as that of the mixture (a).
And 10 moles of metal alkoxide (e) in total of 1 mole
It is limited to a ratio of -100 mol. When the amount of the organic solvent (c) is small, the coating solution is difficult to be mixed uniformly, resulting in a heterogeneous solution, and when the amount is large, the solid content concentration of the solution becomes too low, and a sufficient antistatic ability is obtained when a film is formed. I can't. The preferred addition amount is in the range of 20 to 50 mol per 1 mol of the total of the mixture (a) and the metal alkoxide (e).

【0054】本発明5で使用される酸を含有する水
(d)において、酸は、混合物(a)および金属アルコ
キシド(e)の加水分解のための触媒として加えられ
る。添加量は、被覆用溶液の作製に使用する水(d)に
0.001〜5重量%の割合で含有されていればよい。
酸が少なくなると、触媒としての効果が望めず、多くな
ると、皮膜が不均質になる。酸としては、特に限定され
るものではなく、無機酸、有機酸のいずれも使用可能で
あり、例えば、塩酸、硫酸、硝酸が挙げられる。また、
水は、上記の混合物(a)および金属アルコキシド
(e)の加水分解のために添加される。水(d)の量
は、混合物(a)と金属アルコキシド(e)の合計1モ
ルに対して0.1〜5モルの割合に限定される。水
(d)は少なくなると、十分な加水分解がおこりにく
く、多くなると加水分解速度が速すぎて、得られる被覆
用溶液の保存安定性が低下したり、被膜の硬化時にクラ
ックが発生したりする。好ましい添加量は混合物(a)
と金属アルコキシド(e)の合計1モルに対して1〜3
モルである。特に、金属アルコキシドとしてアルミニウ
ムトリアルコキシドの場合は、混合物(a)および金属
アルコキシド(e)の合計1モルに対して、0.1〜3
モルが好ましく、1〜2モルが特に好ましい。
In the acid-containing water (d) used in invention 5 , the acid is added as a catalyst for the hydrolysis of the mixture (a) and the metal alkoxide (e). The addition amount may be 0.001 to 5% by weight in the water (d) used for preparing the coating solution.
If the amount of acid is small, the effect as a catalyst cannot be expected, and if it is large, the film becomes inhomogeneous. The acid is not particularly limited, and either an inorganic acid or an organic acid can be used, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid. Also,
Water is added for the hydrolysis of the above mixture (a) and the metal alkoxide (e). The amount of water (d) is limited to a ratio of 0.1 to 5 mol with respect to a total of 1 mol of the mixture (a) and the metal alkoxide (e). When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when it is large, the hydrolysis rate is too fast and the storage stability of the resulting coating solution decreases, or cracks occur during curing of the coating film. . The preferred addition amount is the mixture (a)
1 to 3 with respect to a total of 1 mol of the metal alkoxide (e)
It is a mole. Particularly, in the case of aluminum trialkoxide as the metal alkoxide, 0.1 to 3 is used with respect to 1 mol of the total of the mixture (a) and the metal alkoxide (e).
Molar is preferable and 1-2 mol is especially preferable.

【0055】本発明5で使用される被覆用溶液の構成は
上述した通りであるが、さらに導電性を向上させるため
にポリエチレングリコール等の親水性高分子を添加して
もよい。また、皮膜形成性を向上させるために、メチル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロ
ース等のセルロース誘導体を含有させてもよい。また同
様の目的で、シリカゾル、アルミナゾル、ジルコニアゾ
ル等の酸化物コロイドを含有させてもよい。また、皮膜
の硬度を向上させるなどのためにシリコン以外の金属の
アルコキシドを添加してもよい。また、上記の混合物
(a)の硬化のために公知の硬化触媒を加えてもよい。
The composition of the coating solution used in the present invention 5 is as described above, but a hydrophilic polymer such as polyethylene glycol may be added to further improve the conductivity. Further, in order to improve the film forming property, a cellulose derivative such as methyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose or the like may be contained. Further, for the same purpose, an oxide colloid such as silica sol, alumina sol, zirconia sol may be contained. Further, an alkoxide of a metal other than silicon may be added to improve the hardness of the film. Further, a known curing catalyst may be added for curing the mixture (a).

【0056】本発明5で使用される被覆用溶液の作製方
法としては特に限定されるものではなく、例えば、上述
した構成材料を一括して混合する方法、特定の構成材料
を分割して混合した後、残りの構成材料を添加して混合
する方法などが挙げられる。分割して混合する方法とし
ては、例えば、シラン化合物Aとシラン化合物Bとを混
合し、この混合物に有機溶媒を加え、混合攪拌したとこ
ろに、酸を含む水を加え、シラン化合物の加水分解物を
得る。この溶液に、金属アルコキシドを加え、Si−金
属系加水分解物を得る。この溶液に、ヘテロポリ酸化合
物の1種または2種以上を混合したものを添加し攪拌混
合を行い、該溶液を得る。
The method for producing the coating solution used in the present invention 5 is not particularly limited, and, for example, a method of mixing the above-mentioned constituent materials all at once or a specific constituent material is divided and mixed. After that, a method of adding and mixing the remaining constituent materials can be mentioned. As a method of dividing and mixing, for example, a silane compound A and a silane compound B are mixed, an organic solvent is added to this mixture, water containing an acid is added to the mixture and stirred, and a hydrolyzate of the silane compound is added. To get A metal alkoxide is added to this solution to obtain a Si-metal hydrolyzate. To this solution, one kind or a mixture of two or more kinds of heteropolyacid compounds is added and mixed by stirring to obtain the solution.

【0057】本発明5のプラスチックスレンズの製造方
法は、本発明の製造方法において、被覆用溶液として、
上記の被覆用溶液が使用されること以外は、本発明の製
造方法と同様である。
The method for producing a plastic lens of the present invention 5 is the same as the coating solution in the production method of the present invention.
The manufacturing method is the same as that of the present invention except that the above coating solution is used.

【0058】本発明6では、本発明6のプラスチックス
レンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、ヘ
テロポリ酸化合物(b)に代わり過塩素酸化合物
(b1 )が使用される。
In the present invention 6 , the perchloric acid compound (b 1 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention 6.

【0059】本発明6において過塩素酸化合物(b1
の量は、前記混合物(a)と金属アルコキシド(e)の
合計1モルに対して、0.005〜0.32モルの割合
に限定される。過塩素酸化合物(b1 )は少なくなる
と、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与されず、多く
なると、皮膜が白濁して不透明になる。
In the present invention 6 , the perchloric acid compound (b 1 )
The amount of is limited to 0.005 to 0.32 mol per 1 mol of the total of the mixture (a) and the metal alkoxide (e). When the amount of the perchloric acid compound (b 1 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0060】本発明6のプラスチックスレンズの製造方
法は、本発明6の製造方法において、ヘテロポリ酸化合
物(b)に代えて、過塩素酸化合物(b1 )が使用され
ること以外は、本発明5の製造方法と同様である。
[0060] manufacturing process of plastic lens of the present invention 6, in the manufacturing method of the present invention 6, except that instead of the heteropoly acid compound (b), perchloric acid compound (b 1) is used, the This is similar to the manufacturing method of Invention 5 .

【0061】本発明7では、本発明5のプラスチックス
レンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、ヘ
テロポリ酸化合物(b)に代わりトリフルオロメタンス
ルホン酸化合物(b2 )が使用される。
In the present invention 7 , a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for manufacturing a plastic lens of the present invention 5 .

【0062】本発明7においてトリフルオロメタンスル
ホン酸化合物(b2 )の量は、前記混合物(a)と金属
アルコキシド(e)の合計1モルに対して、0.001
〜0.3モルの割合に限定される。トリフルオロメタン
スルホン酸化合物(b2 )は少なくなると、帯電防止に
十分な導電性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が
白濁して不透明になる。好ましい添加量は、混合物
(a)と金属アルコキシド(e)の合計1モルに対し
て、0.05〜0.2モルの範囲である。
In the present invention 7 , the amount of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is 0.001 with respect to 1 mol of the mixture (a) and the metal alkoxide (e) in total.
It is limited to a ratio of 0.3 mol. When the amount of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is small, the film does not have sufficient conductivity for antistatic, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is in the range of 0.05 to 0.2 mol based on 1 mol of the total of the mixture (a) and the metal alkoxide (e).

【0063】本発明7で使用される水(d)は、混合物
(a)と金属アルコキシド(e)の加水分解のために添
加される。水(d)の量は、混合物(a)と金属アルコ
キシド(e)の合計1モルに対して0.1〜5モルの割
合に限定される。水(d)は少なくなると、十分な加水
分解がおこりにくく、多くなると加水分解速度が速すぎ
て、得られる被覆用溶液の保存安定性が低下したり、被
膜の硬化時にクラックが発生したりする。好ましい添加
量は混合物(a)と金属アルコキシド(e)の合計1モ
ルに対して1〜3モルである。特に、金属アルコキシド
としてアルミニウムトリアルコキシドの場合は、混合物
(a)および金属アルコキシド(e)の合計1モルに対
して、0.1〜3モルが好ましく、1〜2モルが特に好
ましい。
The water (d) used in the present invention 7 is added for the hydrolysis of the mixture (a) and the metal alkoxide (e). The amount of water (d) is limited to a ratio of 0.1 to 5 mol with respect to a total of 1 mol of the mixture (a) and the metal alkoxide (e). When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when it is large, the hydrolysis rate is too fast and the storage stability of the resulting coating solution decreases, or cracks occur during curing of the coating film. . The preferable addition amount is 1 to 3 mol per 1 mol of the total of the mixture (a) and the metal alkoxide (e). Particularly, in the case of aluminum trialkoxide as the metal alkoxide, 0.1 to 3 mol is preferable, and 1 to 2 mol is particularly preferable, relative to 1 mol of the total of the mixture (a) and the metal alkoxide (e).

【0064】本発明7で使用される被覆用溶液には、さ
らに必要に応じて混合物(a)と金属アルコキシド
(e)の加水分解のための触媒として酸を加えてもよ
い。酸の添加量は上記の割合で該溶液に添加される水に
0.001〜5重量%の割合で含有されていればよい。
この割合より少なくなると触媒としての効果が望めず、
多くなると皮膜が不均質になる。酸としては、特に限定
されるものではなく、無機酸、有機酸のいずれも使用可
能であり、例えば、塩酸、硫酸、硝酸が挙げられる。
If desired, an acid may be added to the coating solution used in the present invention 7 as a catalyst for the hydrolysis of the mixture (a) and the metal alkoxide (e). The amount of the acid added may be 0.001 to 5% by weight in the water added to the solution in the above ratio.
If it is less than this ratio, the effect as a catalyst cannot be expected,
If it is too large, the film becomes inhomogeneous. The acid is not particularly limited, and either an inorganic acid or an organic acid can be used, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid.

【0065】本発明7で使用される被覆用溶液の作製方
法としては特に限定されるものではなく、例えば、上述
した構成材料を一括して混合する方法、特定の構成材料
を分割して混合した後、残りの構成材料を添加して混合
する方法などが挙げられる。分割して混合する方法とし
ては、例えば、シラン化合物Aとシラン化合物Bとを混
合し、この混合物に有機溶媒を加え、混合攪拌したとこ
ろに、トリフルオロメタンスルホン酸化合物および、必
要に応じて酸を含む水を加え、シラン化合物の加水分解
物を得る。この溶液に、金属アルコキシドを加え、攪拌
混合を行い、Si−金属系加水分解物が形成された該溶
液を得る。
The method of preparing the coating solution used in the present invention 7 is not particularly limited, and, for example, a method of mixing the above-mentioned constituent materials at once or a specific constituent material is divided and mixed. After that, a method of adding and mixing the remaining constituent materials can be mentioned. As a method of dividing and mixing, for example, a silane compound A and a silane compound B are mixed, an organic solvent is added to this mixture, and a mixture of the trifluoromethanesulfonic acid compound and, if necessary, an acid is added and stirred. Water containing water is added to obtain a hydrolyzate of the silane compound. A metal alkoxide is added to this solution and mixed by stirring to obtain the solution in which the Si-metal hydrolyzate is formed.

【0066】本発明7のプラスチックスレンズの製造方
法は、本発明6の製造方法において、ヘテロポリ酸化合
物(b)に代えて、トリフルオロメタンスルホン酸化合
物(b2 )が使用されること以外は、本発明5の製造方
法と同様である。
The process for producing a plastic lens of the present invention 7 is the same as the process for producing the plastic lens of the present invention 6, except that a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b). This is similar to the manufacturing method of the fifth invention .

【0067】[0067]

【0068】[0068]

【0069】[0069]

【0070】[0070]

【0071】[0071]

【0072】本発明8では、本発明5のプラスチックス
レンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、ヘ
テロポリ酸化合物(b)に代わりフルオロスルホン酸
(b4)が使用される。
In the present invention 8 , fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention 5 .

【0073】本発明8の前記混合物(a)の合計モル数
と金属アルコキシド(e)のモル比は、70:30〜9
9:1である。金属アルコキシド(e)が少なくなる
と、添加効果がでず、多くなると該溶液の造膜性が悪く
なり得られる被膜にクラックが発生し易くなる。金属ア
ルコキシドとしてジルコニウムテトラアルコキシドの場
合は、このモル比は75:25〜99:1であることが
好ましく、75:25〜95:5が特に好ましい。チタ
ニウムテトラアルコキシドの場合は、このモル比は8
0:20〜95:5が特に好ましい。アルミニウムトリ
アルコキシドの場合は、このモル比は85:15〜9
9:1であることが好ましく、80:20〜95:5が
特に好ましい。
The total molar number of the mixture (a) of the present invention 8 and the molar ratio of the metal alkoxide (e) are 70: 30-9.
It is 9: 1. If the amount of the metal alkoxide (e) is small, the effect of addition will not be obtained, and if it is large, the film-forming property of the solution will be poor, and cracks will easily occur in the resulting coating film. When zirconium tetraalkoxide is used as the metal alkoxide, this molar ratio is preferably 75:25 to 99: 1, and particularly preferably 75:25 to 95: 5. In the case of titanium tetraalkoxide, this molar ratio is 8
0:20 to 95: 5 is particularly preferable. In the case of aluminum trialkoxide, this molar ratio is 85: 15-9.
It is preferably 9: 1 and particularly preferably 80:20 to 95: 5.

【0074】本発明8においてフルオロスルホン酸(b
4 )の量は、前記混合物(a)と金属アルコキシド
(e)の合計1モルに対して、0.0001〜0.1モ
ルの割合に限定される。フルオロスルホン酸(b4 )は
少なくなると、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与さ
れず、多くなると、皮膜が白濁して不透明になる。好ま
しい添加量は、混合物(a)と金属アルコキシド(e)
の合計1モルに対して、0.08〜0.1モルの範囲で
ある。
In the present invention 8 , fluorosulfonic acid (b
The amount of 4 ) is limited to a ratio of 0.0001 to 0.1 mol based on 1 mol of the total of the mixture (a) and the metal alkoxide (e). If the amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and if it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is the mixture (a) and the metal alkoxide (e).
In the range of 0.08 to 0.1 mol per 1 mol in total.

【0075】本発明8で使用される水(d)について、
その使用目的、使用量および、必要に応じて触媒として
酸を添加してもよいことについては、本発明7と同様で
ある。
Regarding the water (d) used in the present invention 8 ,
The purpose of use, the amount used, and the addition of an acid as a catalyst, if necessary, are the same as in the present invention 7 .

【0076】本発明8で使用される被覆用溶液の作製方
法については、本発明7における被覆用溶液の作製方法
において、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b2 )に代わりフルオロスルホン酸(b4 )が使用さ
れることの他は本発明7と同様である。
Regarding the method for preparing the coating solution used in the present invention 8 , the fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) in the method for preparing the coating solution in the present invention 7 . It is the same as the present invention 7 except that it is used.

【0077】本発明8のプラスチックスレンズの製造方
法は、本発明5の製造方法において、ヘテロポリ酸化合
物(b)に代えて、フルオロスルホン酸(b4 )が使用
されること以外は、本発明5の製造方法と同様である。
[0077] manufacturing process of plastic lens of the present invention 8 is the manufacturing method of the present invention 5, except that instead of the heteropoly acid compound (b), fluorosulfonic acid (b 4) is used, the present invention It is the same as the manufacturing method of 5 .

【0078】本発明9では、本発明のプラスチックスレ
ンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、混合
物(a)に代わり、下記の一般式[IV]で表されるアミノ
アルキルアルコキシシラン化合物Cを50〜100モル
%含有するシラン化合物(a1 )が使用される。
In the present invention 9 , in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention, instead of the mixture (a), an aminoalkylalkoxysilane compound C represented by the following general formula [IV] is used. A silane compound (a1) containing 50 to 100 mol% of is used.

【化5】 式中、Y1 はアミノ基を有する有機基を示し、例えば、
アミノ基そのもの、アミノ基の水素原子がアミノアルキ
ル基で置換された置換アミノ基などが挙げられる。Y2
は炭化水素基を示し、例えば、アルキル基、置換アルキ
ル基などが挙げられる。R5 は炭素数1〜5のアルキル
基を示すが、炭素数が多くなると被覆用溶液の安定性が
低下して長期保存性が悪くなるので、炭素数は1〜5に
限定される。R5 の例としては、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、
sec−ブチル基、tert−ブチル基などが挙げられ
る。pは1〜5の整数、mは0〜2の整数である。
[Chemical 5] In the formula, Y 1 represents an organic group having an amino group, and for example,
Examples thereof include an amino group itself and a substituted amino group in which a hydrogen atom of the amino group is substituted with an aminoalkyl group. Y 2
Represents a hydrocarbon group, and examples thereof include an alkyl group and a substituted alkyl group. R 5 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. However, when the carbon number increases, the stability of the coating solution decreases and the long-term storage stability deteriorates, so the carbon number is limited to 1 to 5. Examples of R 5 include a methyl group, an ethyl group,
n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group,
Examples thereof include sec-butyl group and tert-butyl group. p is an integer of 1 to 5 and m is an integer of 0 to 2.

【0079】一般式[IV]で表される化合物としては、例
えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−ア
ミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、N,N−ビス〔3−(トリメトキシシリル)プロ
ピル〕エチレンジアミン、N,N−ビス〔3−(メチル
ジメトキシシリル)プロピル〕エチレンジアミンなどが
挙げられる。これらのうち、N−(β−アミノエチル)
−γ−アミノプロピルトリメトキシシランが特に好まし
い。アミノアルキルアルコキシシラン化合物Cとして
は、単独で使用されてもよいし2種以上併用されてもよ
い。
Examples of the compound represented by the general formula [IV] include γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropylmethyldimethoxysilane and N- (β-aminoethyl). −
γ-aminopropyltrimethoxysilane, N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropylmethyldimethoxysilane, N, N-bis [3- (trimethoxysilyl) propyl] ethylenediamine, N, N-bis [3- (Methyldimethoxysilyl) propyl] ethylenediamine and the like. Of these, N- (β-aminoethyl)
-Γ-aminopropyltrimethoxysilane is particularly preferred. The aminoalkylalkoxysilane compound C may be used alone or in combination of two or more kinds.

【0080】また、シラン化合物(a1 )は、前記一般
式[I] で表されるシラン化合物Aまたは一般式[II]で表
されるシラン化合物Bと併用してもよい。
The silane compound (a 1 ) may be used in combination with the silane compound A represented by the general formula [I] or the silane compound B represented by the general formula [II].

【0081】本発明9で使用されるヘテロポリ酸化合物
(b)は、シラン化合物(a1 )1モルに対して、0.
001〜0.25モルの割合で限定される。ヘテロポリ
酸化合物(b)は少なくなると、帯電防止に十分な導電
性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が白濁して不
透明になる。
The heteropolyacid compound (b) used in the present invention 9 is 0.10 mol based on 1 mol of the silane compound (a 1 ).
It is limited by the ratio of 001 to 0.25 mol. When the amount of the heteropolyacid compound (b) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent electrification, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0082】本発明9で使用される有機溶媒(c)は、
シラン化合物(a1 )および酸を含有する水(d)と相
溶性があり、ヘテロポリ酸化合物(b)を溶解するもの
であれば特に限定されるものではなく、例えば、メチル
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフランな
どが挙げられ、特にメチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコールが好ましい。これらは単独
で使用されてもよいし2種以上併用されてもよい。
The organic solvent (c) used in the present invention 9 is
It is not particularly limited as long as it is compatible with the silane compound (a 1 ) and water (d) containing an acid and can dissolve the heteropolyacid compound (b), and examples thereof include methyl alcohol, ethyl alcohol, Examples thereof include alcohols such as isopropyl alcohol and butyl alcohol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and tetrahydrofuran. Methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol are particularly preferable. These may be used alone or in combination of two or more.

【0083】上記有機溶媒(c)の量は、シラン化合物
(a1 )1モルに対して、10〜100モルの割合に限
定される。有機溶媒(c)は少なくなると、被覆用溶液
が均一に混合されにくく、不均質な溶液となり、多くな
ると、該溶液の固形分濃度が低くなりすぎ、皮膜にした
とき十分な帯電防止能を得られない。好ましい添加量
は、混合物(a)1モルに対して20〜50モルの範囲
である。
The amount of the above organic solvent (c) is limited to the ratio of 10 to 100 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ). When the amount of the organic solvent (c) is small, the coating solution is difficult to be mixed uniformly, resulting in a heterogeneous solution, and when the amount is large, the solid content concentration of the solution becomes too low, and a sufficient antistatic ability is obtained when a film is formed. I can't. The preferable addition amount is in the range of 20 to 50 mol per 1 mol of the mixture (a).

【0084】本発明9で使用される酸を含有する水
(d)において、酸は、シラン化合物(a1 )の加水分
解のための触媒として加えられる。添加量は、被覆用溶
液の作製に使用する水(d)に0.01〜5重量%の割
合で含有されていればよい。酸が少なくなると、触媒と
しての効果が望めず、多くなると、皮膜が不均質にな
る。酸としては、特に限定されるものではなく、無機
酸、有機酸のいずれも使用可能であり、例えば、塩酸、
硫酸、硝酸が挙げられる。また、水は、上記のシラン化
合物(a1 )の加水分解のために添加される。水(d)
の量は、シラン化合物(a1 )1モルに対して1〜30
モルの割合に限定される。水(d)は少なくなると、十
分な加水分解がおこりにくく、多くなると該溶液との相
溶性が悪い。好ましい添加量はシラン化合物(a1 )1
モルに対して3〜10モルである。
In the acid-containing water (d) used in the present invention 9 , the acid is added as a catalyst for the hydrolysis of the silane compound (a 1 ). The addition amount may be 0.01 to 5% by weight in the water (d) used for preparing the coating solution. If the amount of acid is small, the effect as a catalyst cannot be expected, and if it is large, the film becomes inhomogeneous. The acid is not particularly limited, and both inorganic acids and organic acids can be used, for example, hydrochloric acid,
Examples thereof include sulfuric acid and nitric acid. Also, water is added for hydrolysis of the silane compound (a 1). Water (d)
Is 1 to 30 with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ).
Limited to molar proportions. When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when it is large, the compatibility with the solution is poor. The preferred addition amount is silane compound (a 1 ) 1
It is 3 to 10 moles per mole.

【0085】本発明9で使用される被覆用溶液の構成は
上述した通りであるが、さらに導電性を向上させるため
にポリエチレングリコール等の親水性高分子を添加して
もよい。また、皮膜形成性を向上させるために、メチル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロ
ース等のセルロース誘導体を含有させてもよい。また同
様の目的で、シリカゾル、アルミナゾル、ジルコニアゾ
ル等の酸化物コロイドを含有させてもよい。また、皮膜
の硬度を向上させるなどのためにシリコン以外の金属の
アルコキシドを添加してもよい。また、上記の混合物
(a)の硬化のために公知の硬化触媒を加えてもよい。
The composition of the coating solution used in the present invention 9 is as described above, but a hydrophilic polymer such as polyethylene glycol may be added to further improve the conductivity. Further, in order to improve the film forming property, a cellulose derivative such as methyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose or the like may be contained. Further, for the same purpose, an oxide colloid such as silica sol, alumina sol, zirconia sol may be contained. Further, an alkoxide of a metal other than silicon may be added to improve the hardness of the film. Further, a known curing catalyst may be added for curing the mixture (a).

【0086】本発明9で使用される被覆用溶液の作製方
法としては特に限定されるものではなく、例えば、上述
した構成材料を一括して混合する方法、特定の構成材料
を分割して混合した後、残りの構成材料を添加して混合
する方法などが挙げられる。分割して混合する方法とし
ては、例えば、シラン化合物Cと必要に応じてシラン化
合物A、シラン化合物Bとを混合し、この混合物に有機
溶媒を加え、混合攪拌したところに、加水分解のために
触媒として酸を含む水を加えてシラン化合物の加水分解
物を得る。この溶液に、ヘテロポリ酸化合物の1種また
は2種以上を混合したものを添加し攪拌混合を行い、該
溶液を得る。
The method for producing the coating solution used in the present invention 9 is not particularly limited. For example, the above-mentioned constituent materials are mixed at once, or the specific constituent materials are divided and mixed. After that, a method of adding and mixing the remaining constituent materials can be mentioned. As a method of dividing and mixing, for example, a silane compound C and, if necessary, a silane compound A and a silane compound B are mixed, an organic solvent is added to the mixture, and the mixture is stirred for hydrolysis. Water containing an acid is added as a catalyst to obtain a hydrolyzate of the silane compound. To this solution, one kind or a mixture of two or more kinds of heteropolyacid compounds is added and mixed by stirring to obtain the solution.

【0087】本発明9のプラスチックスレンズの製造方
法は、本発明の製造方法において、被覆用溶液として、
上記の被覆用溶液が使用されること以外は、本発明の製
造方法と同様である。
The method for producing a plastic lens of the present invention 9 is the same as the coating solution in the production method of the present invention.
The manufacturing method is the same as that of the present invention except that the above coating solution is used.

【0088】本発明10では、本発明9のプラスチック
スレンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、
ヘテロポリ酸化合物(b)に代わり、過塩素酸化合物
(b1 )が使用される。
In a tenth aspect of the present invention , in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the ninth aspect ,
The perchloric acid compound (b 1 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b).

【0089】本発明10で使用される過塩素酸化合物
(b1 )は、前記シラン化合物(a1)1モルに対して
0.001〜0.65モルの割合で添加される。過塩素
酸化合物(b1 )は少なくなると、帯電防止に十分な導
電性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が白濁して
不透明になる。好ましい添加量は、シラン化合物
(a1)1モルに対して、0.05〜0.32モルの範
囲である。
The perchloric acid compound (b 1 ) used in the present invention 10 is added in a proportion of 0.001 to 0.65 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ). When the amount of the perchloric acid compound (b 1 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is in the range of 0.05 to 0.32 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ).

【0090】本発明10のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明9の製造方法において、ヘテロポリ酸化
合物(b)に代えて、過塩素酸化合物(b1 )が使用さ
れること以外は、本発明9の製造方法と同様である。
[0090] manufacturing process of plastic lens of the present invention 10 is the manufacturing method of the present invention 9, except that instead of the heteropoly acid compound (b), perchloric acid compound (b 1) is used, the This is the same as the manufacturing method of Invention 9 .

【0091】本発明11では、本発明9のプラスチック
スレンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、
ヘテロポリ酸化合物(b)に代わり、トリフルオロメタ
ンスルホン酸化合物(b2 )が使用される。
In the present invention 11 , in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention 9 ,
Instead of the heteropoly acid compound (b), a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used.

【0092】本発明11で使用されるトリフルオロメタ
ンスルホン酸化合物(b2 )は、前記シラン化合物(a
1 )1モルに対して0.001〜0.7モルの割合で添
加される。トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b2 )は少なくなると、帯電防止に十分な導電性が皮
膜に付与されず、多くなると、皮膜が白濁して不透明に
なる。
The trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) used in the present invention 11 is the silane compound (a
1 ) 0.001 to 0.7 mol is added to 1 mol. When the amount of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is small, the film does not have sufficient conductivity for antistatic, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0093】本発明11で使用される水(d)は、シラ
ン化合物(a1 )の加水分解のために添加される。水
(d)は、シラン化合物(a1 )1モルに対して1〜3
0モルの割合で添加される。水(d)は少なくなると、
十分な加水分解がおこりにくく、多くなると被覆用溶液
との相溶性が悪い。好ましい添加量は混合物(a)1モ
ルに対して3〜10モルである。
The water (d) used in the present invention 11 is added for the hydrolysis of the silane compound (a 1 ). Water (d) is 1 to 3 with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ).
It is added in a proportion of 0 mol. When the amount of water (d) decreases,
Sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when the amount is large, the compatibility with the coating solution is poor. The preferable addition amount is 3 to 10 mol per 1 mol of the mixture (a).

【0094】本発明11で使用される被覆用溶液には、
さらに必要に応じてシラン化合物の加水分解のための触
媒として酸を加えてもよい。酸の添加量は上記の割合で
該溶液に添加される水に0.01〜5重量%の割合で含
有されていればよい。この割合より少なくなると触媒と
しての効果が望めず、多くなると皮膜が不均質になる。
酸としては、特に限定されるものではなく、無機酸、有
機酸のいずれも使用可能であり、例えば、塩酸、硫酸、
硝酸が挙げられる。
The coating solution used in the present invention 11 includes:
If necessary, an acid may be added as a catalyst for hydrolysis of the silane compound. The amount of the acid added may be 0.01 to 5% by weight in the water added to the solution in the above ratio. If it is less than this proportion, the effect as a catalyst cannot be expected, and if it is more than this proportion, the coating becomes inhomogeneous.
The acid is not particularly limited, and any of inorganic acids and organic acids can be used, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid,
Examples include nitric acid.

【0095】本発明11で使用される被覆用溶液の作製
方法としては特に限定されるものではなく、例えば、上
述した構成材料を一括して混合する方法、特定の構成材
料を分割して混合した後、残りの構成材料を添加して混
合する方法などが挙げられる。分割して混合する方法と
しては、例えば、シラン化合物Cと必要に応じてシラン
化合物A、シラン化合物Bとを混合し、この混合物に有
機溶媒を加え、混合攪拌したところに、必要に応じて酸
を含む、水を加えてシラン化合物の加水分解物を得る。
この溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸化合物の1
種または2種以上を混合したものを添加し攪拌混合を行
い、被覆用溶液を得る。
The method for preparing the coating solution used in the present invention 11 is not particularly limited. For example, the above-mentioned constituent materials are mixed at once, or the specific constituent materials are divided and mixed. After that, a method of adding and mixing the remaining constituent materials can be mentioned. As a method of dividing and mixing, for example, the silane compound C and, if necessary, the silane compound A and the silane compound B are mixed, an organic solvent is added to the mixture, and the mixture is stirred. Is added to obtain a hydrolyzate of the silane compound.
To this solution, 1 of the trifluoromethanesulfonic acid compound was added.
One kind or a mixture of two or more kinds is added and stirred and mixed to obtain a coating solution.

【0096】本発明11のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明9の製造方法において、ヘテロポリ酸化
合物(b)に代えて、トリフルオロメタンスルホン酸化
合物(b2 )が使用されること以外は、本発明9の製造
方法と同様である。
The method for producing a plastic lens of the present invention 11 is the same as the method for producing the plastic lens of the present invention 9 , except that a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b). This is similar to the manufacturing method of the ninth invention .

【0097】[0097]

【0098】[0098]

【0099】[0099]

【0100】[0100]

【0101】[0101]

【0102】本発明12では、本発明9のプラスチック
スレンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、
ヘテロポリ酸化合物(b)に代わり、フルオロスルホン
酸(b4 )が使用される。
In a twelfth aspect of the present invention , in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the ninth aspect ,
Fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b).

【0103】本発明12で使用されるフルオロスルホン
酸(b4 )は、前記シラン化合物(a1 )1モルに対し
て0.0001〜0.1モルの割合で添加される。フル
オロスルホン酸(b4 )は少なくなると、帯電防止に十
分な導電性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が白
濁して不透明になる。好ましい添加量はシラン化合物
(a1 )1モルに対して0.05〜0.1モルの範囲で
ある。
The fluorosulfonic acid (b 4 ) used in the present invention 12 is added in a proportion of 0.0001 to 0.1 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ). If the amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and if it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is in the range of 0.05 to 0.1 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ).

【0104】本発明12で使用される水(d)につい
て、その使用目的、使用量および、必要に応じて触媒と
して酸を添加してもよいことについては、本発明11
同様である。
Regarding the water (d) used in the present invention 12 , the purpose of use, the amount used, and, if necessary, an acid may be added as a catalyst are the same as in the present invention 11 .

【0105】本発明12で使用される被覆用溶液の作製
方法については、本発明11における被覆用溶液の作製
方法において、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b2)に代わりフルオロスルホン酸(b4 )が使用さ
れることの他は本発明11と同様である。
Regarding the method for producing the coating solution used in the present invention 12 , the fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) in the method for producing the coating solution in the present invention 11 . The present invention is the same as the eleventh embodiment except that it is used.

【0106】本発明12のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明9の製造方法において、ヘテロポリ酸化
合物(b)に代えて、フルオロスルホン酸(b4 )が使
用されること以外は、本発明9の製造方法と同様であ
る。
[0106] manufacturing process of plastic lens of the present invention 12 is the manufacturing method of the present invention 9, except that instead of the heteropoly acid compound (b), fluorosulfonic acid (b 4) is used, the present invention This is the same as the manufacturing method of 9 .

【0107】本発明13では、本発明のプラスチックス
レンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、混
合物(a)に代わり、前記の本発明9に記載の一般式[I
V]で表されるアミノアルキルアルコキシシラン化合物C
を50〜100モル%含有するシラン化合物(a1 )が
使用されるとともに、さらに本発明5に記載の金属アル
コキシド(e)が添加されたものが使用される。
In the present invention 13 , in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention , instead of the mixture (a), the compound of the general formula [I]
V] aminoalkylalkoxysilane compound C
A silane compound (a 1 ) containing 50 to 100 mol% of is used, and a metal alkoxide (e) according to the present invention 5 is further added.

【0108】シラン化合物(a1 )中に、アミノアルキ
ルアルコキシシラン化合物Cは50〜100モル%含有
される必要がある。シラン化合物(a1 )中に前記のシ
ラン化合物Aまたはシラン化合物Bの割合が多くなる
と、被覆用溶液に白色沈殿が生じたり、またはゲル化が
起こりコーティング溶液として使用できなくなる。
The aminoalkylalkoxysilane compound C must be contained in the silane compound (a 1 ) in an amount of 50 to 100 mol%. When the ratio of the silane compound A or the silane compound B in the silane compound (a 1 ) is large, a white precipitate occurs in the coating solution or gelation occurs, which makes it unusable as a coating solution.

【0109】本発明13のシラン化合物(a1 )と金属
アルコキシド(e)のモル比は、70:30〜99:1
である。金属アルコキシド(e)が少なくなると、添加
効果がでず、多くなると該溶液の造膜性が悪くなり得ら
れる被膜にクラックが発生し易くなる。金属アルコキシ
ドとしてジルコニウムテトラアルコキシドの場合は、こ
のモル比は80:20〜99:1であることが好まし
く、80:20〜95:5が特に好ましい。チタニウム
テトラアルコキシドの場合は、このモル比は80:20
〜95:5が特に好ましい。アルミニウムトリアルコキ
シドの場合は、このモル比は85:15〜99:1であ
ることが好ましく、85:15〜95:5が特に好まし
い。
The molar ratio of the silane compound (a 1 ) of the invention 13 to the metal alkoxide (e) is 70:30 to 99: 1.
Is. If the amount of the metal alkoxide (e) is small, the effect of addition will not be obtained, and if it is large, the film-forming property of the solution will be poor, and cracks will easily occur in the resulting coating film. When zirconium tetraalkoxide is used as the metal alkoxide, this molar ratio is preferably 80:20 to 99: 1, and particularly preferably 80:20 to 95: 5. In the case of titanium tetraalkoxide, this molar ratio is 80:20.
˜95: 5 is particularly preferable. In the case of aluminum trialkoxide, this molar ratio is preferably 85:15 to 99: 1, particularly preferably 85:15 to 95: 5.

【0110】本発明13においてヘテロポリ酸化合物
(b)の量は、シラン化合物(a1 )1モルに対して、
0.001〜0.15モルの割合に限定される。ヘテロ
ポリ酸化合物(b)は少なくなると、帯電防止に十分な
導電性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が白濁し
て不透明になる。好ましい添加量は、シラン化合物(a
1 )1モルに対して0.01〜0.15モルの範囲であ
る。
In the thirteenth invention , the amount of the heteropolyacid compound (b) is relative to 1 mol of the silane compound (a 1 ).
It is limited to a ratio of 0.001 to 0.15 mol. When the amount of the heteropolyacid compound (b) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent electrification, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferred addition amount is the silane compound (a
1 ) It is in the range of 0.01 to 0.15 mol with respect to 1 mol.

【0111】本発明13で使用される有機溶媒(c)
は、シラン化合物(a1 )、酸を含有する水(d)およ
び金属アルコキシド(e)と相溶性があり、ヘテロポリ
酸化合物(b)を溶解するものであれば特に限定される
ものではなく、例えば、メチルアルコール、エチルアル
コール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、テトラヒドロフランなどが挙げられ、特にメチ
ルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコ
ールが好ましい。これらは単独で使用されてもよいし2
種以上併用されてもよい。
Organic solvent (c) used in the present invention 13
Is not particularly limited as long as it is compatible with the silane compound (a 1 ), the acid-containing water (d) and the metal alkoxide (e), and can dissolve the heteropolyacid compound (b). Examples thereof include alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, and butyl alcohol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and tetrahydrofuran. Methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol are particularly preferable. These may be used alone or 2
You may use together 1 or more types.

【0112】上記有機溶媒(c)の量は、シラン化合物
(a1 )1モルに対して、10〜100モルの割合に限
定される。有機溶媒(c)は少なくなると、被覆用溶液
が均一に混合されにくく、不均質な溶液となり、多くな
ると、該溶液の固形分濃度が低くなりすぎ、皮膜にした
とき十分な帯電防止能を得られない。好ましい添加量
は、シラン化合物(a1 )1モルに対して20〜50モ
ルの範囲である。
The amount of the above organic solvent (c) is limited to the ratio of 10 to 100 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ). When the amount of the organic solvent (c) is small, the coating solution is difficult to be mixed uniformly, resulting in a heterogeneous solution, and when the amount is large, the solid content concentration of the solution becomes too low, and a sufficient antistatic ability is obtained when a film is formed. I can't. The preferable addition amount is in the range of 20 to 50 mol per 1 mol of the silane compound (a 1 ).

【0113】本発明13で使用される酸を含有する水
(d)において、酸は、シラン化合物(a1 )と金属ア
ルコキシド(e)の加水分解のための触媒として加えら
れる。添加量は、被覆用溶液の作製に使用する水(d)
に0.001〜5重量%の割合で含有されていればよ
い。酸が少なくなると、触媒としての効果が望めず、多
くなると、皮膜が不均質になる。酸としては、特に限定
されるものではなく、無機酸、有機酸のいずれも使用可
能であり、例えば、塩酸、硫酸、硝酸が挙げられる。ま
た、水は、シラン化合物(a1 )および金属アルコキシ
ド(e)の加水分解のために添加される。水(d)の量
は、シラン化合物(a1 )1モルに対して0.1〜5モ
ルの割合に限定される。水(d)は少なくなると、十分
な加水分解がおこりにくく、多くなると加水分解速度が
速すぎて、得られる被覆用溶液の保存安定性が低下した
り、被膜の硬化時にクラックが発生したりする。好まし
い添加量はシラン化合物(a1 )1モルに対して0.5
〜3モルである。
In the acid-containing water (d) used in the present invention 13 , the acid is added as a catalyst for the hydrolysis of the silane compound (a 1 ) and the metal alkoxide (e). The amount of addition is water (d) used for preparing the coating solution.
It is sufficient that the content is 0.001 to 5% by weight. If the amount of acid is small, the effect as a catalyst cannot be expected, and if it is large, the film becomes inhomogeneous. The acid is not particularly limited, and either an inorganic acid or an organic acid can be used, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid. Water is added for the hydrolysis of the silane compound (a 1 ) and the metal alkoxide (e). The amount of water (d) is limited to a ratio of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ). When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when it is large, the hydrolysis rate is too fast and the storage stability of the resulting coating solution decreases, or cracks occur during curing of the coating film. . The preferable addition amount is 0.5 with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ).
~ 3 moles.

【0114】本発明13で使用される被覆用溶液の構成
は上述した通りであるが、さらに導電性を向上させるた
めにポリエチレングリコール等の親水性高分子を添加し
てもよい。また、皮膜形成性を向上させるために、メチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース等のセルロース誘導体を含有させてもよい。また
同様の目的で、シリカゾル、アルミナゾル、ジルコニア
ゾル等の酸化物コロイドを含有させてもよい。また、皮
膜の硬度を向上させるなどのためにシリコン以外の金属
のアルコキシドを添加してもよい。また、上記の混合物
(a)の硬化のために公知の硬化触媒を加えてもよい。
The composition of the coating solution used in the present invention 13 is as described above, but a hydrophilic polymer such as polyethylene glycol may be added to further improve the conductivity. Further, in order to improve the film forming property, methyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose,
A cellulose derivative such as hydroxyethyl cellulose or hydroxypropyl cellulose may be contained. Further, for the same purpose, an oxide colloid such as silica sol, alumina sol, zirconia sol may be contained. Further, an alkoxide of a metal other than silicon may be added to improve the hardness of the film. Further, a known curing catalyst may be added for curing the mixture (a).

【0115】本発明13で使用される被覆用溶液の作製
方法としては特に限定されるものではなく、例えば、上
述した構成材料を一括して混合する方法、特定の構成材
料を分割して混合した後、残りの構成材料を添加して混
合する方法などが挙げられる。分割して混合する方法と
しては、例えば、シラン化合物Cと必要に応じてシラン
化合物Aとシラン化合物Bとを混合し、この混合物に有
機溶媒を加え、混合攪拌したところに、酸を含む水を加
え、シラン化合物の加水分解物を得る。この溶液に、金
属アルコキシドを加え、Si−金属系加水分解物を得
る。この溶液に、ヘテロポリ酸化合物の1種または2種
以上を混合したものを添加し攪拌混合を行い、該溶液を
得る。
The method for producing the coating solution used in the present invention 13 is not particularly limited, and, for example, a method of mixing the above-mentioned constituent materials at once, or a specific constituent material is divided and mixed. After that, a method of adding and mixing the remaining constituent materials can be mentioned. As a method of dividing and mixing, for example, a silane compound C and, if necessary, a silane compound A and a silane compound B are mixed, an organic solvent is added to this mixture, and water containing an acid is added when mixing and stirring. In addition, a hydrolyzate of the silane compound is obtained. A metal alkoxide is added to this solution to obtain a Si-metal hydrolyzate. To this solution, one kind or a mixture of two or more kinds of heteropolyacid compounds is added and mixed by stirring to obtain the solution.

【0116】本発明13のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明の製造方法において、被覆用溶液とし
て、上記の被覆用溶液が使用されること以外は、本発明
の製造方法と同様である。
The method for producing a plastic lens of the present invention 13 is the same as the production method of the present invention except that the above coating solution is used as the coating solution in the production method of the present invention.

【0117】本発明14では、本発明13のプラスチッ
クスレンズの製造方法に使用される被覆用溶液におい
て、ヘテロポリ酸化合物(b)に代わり過塩素酸化合物
(b1)が使用される。
In the present invention 14 , the perchloric acid compound (b 1 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention 13 .

【0118】本発明14において過塩素酸化合物
(b1 )の量は、シラン化合物(a1 )1モルに対し
て、0.005〜0.32モルの割合に限定される。過
塩素酸化合物(b1 )は少なくなると、帯電防止に十分
な導電性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が白濁
して不透明になる。
In the present invention 14 , the amount of the perchloric acid compound (b 1 ) is limited to 0.005 to 0.32 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ). When the amount of the perchloric acid compound (b 1 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0119】本発明14で使用される水(d)は、シラ
ン化合物(a1 )と金属アルコキシド(e)の加水分解
のために添加される。水(d)の量は、シラン化合物
(a1)1モルに対して0.1〜5モルの割合に限定さ
れる。水(d)は少なくなると、十分な加水分解がおこ
りにくく、多くなると加水分解速度が速すぎて、得られ
る被覆用溶液の保存安定性が低下したり、被膜の硬化時
にクラックが発生したりする。好ましい添加量はシラン
化合物(a1 )1モルに対して0.5〜3モルである。
The water (d) used in the present invention 14 is added for the hydrolysis of the silane compound (a 1 ) and the metal alkoxide (e). The amount of water (d) is limited to a ratio of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ). When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when it is large, the hydrolysis rate is too fast and the storage stability of the resulting coating solution decreases, or cracks occur during curing of the coating film. . The preferable addition amount is 0.5 to 3 mol per 1 mol of the silane compound (a 1 ).

【0120】本発明14で使用される被覆用溶液には、
さらに必要に応じてシラン化合物(a1 )と金属アルコ
キシド(e)の加水分解のための触媒として酸を加えて
もよい。酸の添加量は上記の割合で該溶液に添加される
水に0.001〜5重量%の割合で含有されていればよ
い。この割合より少なくなると触媒としての効果が望め
ず、多くなると皮膜が不均質になる。酸としては、特に
限定されるものではなく、無機酸、有機酸のいずれも使
用可能であり、例えば、塩酸、硫酸、硝酸が挙げられ
る。
The coating solution used in the present invention 14 includes:
Further, if necessary, an acid may be added as a catalyst for the hydrolysis of the silane compound (a 1 ) and the metal alkoxide (e). The amount of the acid added may be 0.001 to 5% by weight in the water added to the solution in the above ratio. If it is less than this proportion, the effect as a catalyst cannot be expected, and if it is more than this proportion, the film becomes non-uniform. The acid is not particularly limited, and either an inorganic acid or an organic acid can be used, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid.

【0121】本発明14で使用される被覆用溶液の作製
方法としては特に限定されるものではなく、例えば、上
述した構成材料を一括して混合する方法、特定の構成材
料を分割して混合した後、残りの構成材料を添加して混
合する方法などが挙げられる。分割して混合する方法と
しては、例えば、シラン化合物Cと必要に応じてシラン
化合物Aとシラン化合物Bとを混合し、この混合物に有
機溶媒を加え、混合攪拌したところに、過塩素酸化合物
および、必要に応じて酸を含む水を加え、シラン化合物
の加水分解物を得る。この溶液に、金属アルコキシドを
加え、攪拌混合を行い、Si−金属系加水分解物が形成
された該溶液を得る。
The method for preparing the coating solution used in the present invention 14 is not particularly limited. For example, the above-mentioned constituent materials are mixed at once, or the specific constituent materials are divided and mixed. After that, a method of adding and mixing the remaining constituent materials can be mentioned. As a method of dividing and mixing, for example, the silane compound C and, if necessary, the silane compound A and the silane compound B are mixed, an organic solvent is added to this mixture, and the mixture is stirred. If necessary, water containing an acid is added to obtain a hydrolyzate of the silane compound. A metal alkoxide is added to this solution and mixed by stirring to obtain the solution in which the Si-metal hydrolyzate is formed.

【0122】本発明14のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明13の製造方法において、ヘテロポリ酸
化合物(b)に代えて、過塩素酸化合物(b1 )が使用
されること以外は、本発明13の製造方法と同様であ
る。
[0122] the production method of the present invention 14 plastic lenses is the manufacturing method of the present invention 13, except that instead of the heteropoly acid compound (b), perchloric acid compound (b 1) is used, the This is similar to the manufacturing method of Invention 13 .

【0123】本発明15では、本発明13のプラスチッ
クスレンズの製造方法に使用される被覆用溶液におい
て、ヘテロポリ酸化合物(b)に代わりトリフルオロメ
タンスルホン酸化合物(b2 )が使用される。
In the present invention 15 , a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for manufacturing a plastic lens of the present invention 13 .

【0124】本発明15においてトリフルオロメタンス
ルホン酸化合物(b2 )の量は、シラン化合物(a1
1モルに対して、0.001〜0.3モルの割合に限定
される。トリフルオロメタンスルホン酸化合物(b2
は少なくなると、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与
されず、多くなると、皮膜が白濁して不透明になる。好
ましい添加量は、シラン化合物(a1 )1モルに対して
0.05〜0.2モルの範囲である。
In the present invention 15 , the amount of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is the silane compound (a 1 )
It is limited to a ratio of 0.001 to 0.3 mol with respect to 1 mol. Trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 )
When the amount is low, the conductivity is not imparted to the film enough to prevent electrification, and when the amount is high, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is in the range of 0.05 to 0.2 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ).

【0125】本発明15で使用される水(d)につい
て、その使用目的、使用量および、必要に応じて触媒と
して酸を添加してもよいことについては、本発明14
同様である。
With respect to the water (d) used in the present invention 15 , the purpose of use, the amount used, and, if necessary, an acid may be added as a catalyst are the same as in the present invention 14 .

【0126】本発明15で使用される被覆用溶液の作製
方法については、本発明14における被覆用溶液の作製
方法において、過塩素酸化合物(b1 )に代わりトリフ
ルオロメタンスルホン酸化合物(b2 )が使用されるこ
との他は本発明14と同様である。
The method for preparing the coating solution used in the present invention 15 is the same as in the method for preparing the coating solution in the present invention 14, except that the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the perchloric acid compound (b 1 ). Is the same as the present invention 14 except that is used.

【0127】本発明15のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明13の製造方法において、ヘテロポリ酸
化合物(b)に代えて、トリフルオロメタンスルホン酸
化合物(b2 )が使用されること以外は、本発明13
製造方法と同様である。
The method for producing a plastic lens of the present invention 15 is the same as the method for producing the plastic lens of the present invention 13 , except that a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b). This is similar to the manufacturing method of the thirteenth invention .

【0128】[0128]

【0129】[0129]

【0130】[0130]

【0131】[0131]

【0132】[0132]

【0133】本発明16では、本発明13のプラスチッ
クスレンズの製造方法に使用される被覆用溶液におい
て、ヘテロポリ酸化合物(b)に代わりフルオロスルホ
ン酸(b4 )が使用される。
In the sixteenth invention , fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for manufacturing the plastic lens of the thirteenth invention .

【0134】本発明16においてフルオロスルホン酸
(b4 )の量は、シラン化合物(a1)1モルに対し
て、0.0001〜0.1モルの割合に限定される。フ
ルオロスルホン酸(b4 )は少なくなると、帯電防止に
十分な導電性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が
白濁して不透明になる。好ましい添加量は、シラン化合
物(a1 )1モルに対して、0.08〜0.1モルの割
合に限定される。
In the present invention 16 , the amount of the fluorosulfonic acid (b 4 ) is limited to 0.0001 to 0.1 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ). If the amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and if it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is limited to a ratio of 0.08 to 0.1 mol with respect to 1 mol of the silane compound (a 1 ).

【0135】本発明16で使用される水(d)につい
て、その使用目的、使用量および、必要に応じて触媒と
して酸を添加してもよいことについては、本発明14
同様である。
With respect to the water (d) used in the present invention 16 , the purpose of use, the amount used, and the addition of an acid as a catalyst, if necessary, are the same as in the present invention 14 .

【0136】本発明16で使用される被覆用溶液の作製
方法については、本発明14における被覆用溶液の作製
方法において、過塩素酸化合物(b1 )に代わりフルオ
ロスルホン酸(b4 )が使用されることの他は本発明1
7と同様である。
Regarding the method for preparing the coating solution used in the present invention 16 , the fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the perchloric acid compound (b 1 ) in the method for preparing the coating solution in the present invention 14 . In addition to the above, the present invention 1
Similar to 7.

【0137】本発明16のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明13の製造方法において、ヘテロポリ酸
化合物(b)に代えて、フルオロスルホン酸(b4 )が
使用されること以外は、本発明13の製造方法と同様で
ある。
[0137] manufacturing process of plastic lens of the present invention 16 is the manufacturing method of the present invention 13, except that instead of the heteropoly acid compound (b), fluorosulfonic acid (b 4) is used, the present invention This is the same as the manufacturing method of 13 .

【0138】本発明17では、本発明のプラスチックス
レンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、混
合物(a)に代わり、前記の本発明9に記載の一般式[I
V]で表されるアミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )と下記の一般式[V]で表されるエポキシアルキ
ルアルコキシシラン化合物D(a3 )とが使用されると
ともに、さらに本発明6に記載の金属アルコキシド
(e)の中のジルコニウムテトラアルコキシド(e1
が添加されたものが使用される。
In the present invention 17 , in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention , instead of the mixture (a), the compound represented by the general formula [I]
V] aminoalkylalkoxysilane compound C
(A 2 ) and an epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) represented by the following general formula [V] are used, and zirconium tetra in the metal alkoxide (e) according to the present invention 6 is used. Alkoxide (e 1 )
Is used.

【0139】[0139]

【化6】 [Chemical 6]

【0140】一般式[V] で表されるエポキシアルキルア
ルコキシシラン化合物Dにおいて、式中、Zはグリシド
キシ基またはエポキシシクロヘキシル基を示す。Y3
炭化水素基を示し、例えば、アルキル基、置換アルキル
基が挙げられる。R6 は炭素数1〜5のアルキル基を示
すが、炭素数が多くなると被覆用溶液の安定性が低下し
て長期保存性が悪くなるので、炭素数は1〜5に限定さ
れる。R6 の例としては、メチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec
−ブチル基、tert−ブチル基などが挙げられる。q
は1〜5の整数、tは0〜2の整数である。
In the epoxyalkylalkoxysilane compound D represented by the general formula [V], in the formula, Z represents a glycidoxy group or an epoxycyclohexyl group. Y 3 represents a hydrocarbon group, and examples thereof include an alkyl group and a substituted alkyl group. R 6 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. However, when the carbon number increases, the stability of the coating solution decreases and the long-term storage stability deteriorates, so the carbon number is limited to 1 to 5. Examples of R 6 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec.
Examples include -butyl group and tert-butyl group. q
Is an integer of 1 to 5, and t is an integer of 0 to 2.

【0141】一般式[V] で表される化合物としては、例
えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β
−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメト
キシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)
エチルメチルジメトキシシランなどが挙げられる。これ
らの中、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
が特に好ましい。また、エポキシアルキルアルコキシシ
ラン化合物Dとしては上記のように定義された範囲内の
化合物が単独で使用されてもよいし2種以上併用されて
もよい。
Examples of the compound represented by the general formula [V] include γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane,
γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, β
-(3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl)
Examples thereof include ethylmethyldimethoxysilane. Of these, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane is particularly preferable. As the epoxyalkylalkoxysilane compound D, compounds within the range defined above may be used alone or in combination of two or more kinds.

【0142】本発明17において、金属アルコキシドと
しては、本発明5記載の金属アルコキシドのうち、ジル
コニウムテトラアルコキシド(e1 )のみが使用され
る。
In the present invention 17 , as the metal alkoxide, of the metal alkoxides described in the present invention 5 , only zirconium tetraalkoxide (e 1 ) is used.

【0143】本発明17のアミノアルキルアルコキシシ
ラン化合物C(a2 )とエポキシアルキルアルコキシシ
ラン化合物D(a3 )とジルコニウムテトラアルコキシ
ド(e1 )のモル比は93〜53:35〜5:12〜2
に限定される。この比率を超えて添加されたり、この比
率より少ないと、ゲル化が起こったり、耐水性が低下し
たりする。
The molar ratio of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ), the epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and the zirconium tetraalkoxide (e 1 ) of the invention 17 is 93-53: 35-5: 12. Two
Limited to If it is added in excess of this ratio, or if it is less than this ratio, gelation occurs or water resistance is reduced.

【0144】本発明17で使用されるヘテロポリ酸化合
物(b)は、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )1モルに対して、0.01〜0.35モルの割
合に限定される。ヘテロポリ酸化合物(b)は少なくな
ると、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与されず、多
くなると、皮膜が白濁して不透明になる。
The heteropolyacid compound (b) used in the present invention 17 is an aminoalkylalkoxysilane compound C.
It is limited to a ratio of 0.01 to 0.35 mol with respect to 1 mol of (a 2 ). When the amount of the heteropolyacid compound (b) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent electrification, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0145】本発明17で使用される有機溶媒(c)
は、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )、エポキシアルキルアルコキシシラン化合物D
(a3 )、ジルコニウムテトラアルコキシド(e1 )お
よび水(d)と相溶性があり、ヘテロポリ酸化合物
(b)を溶解するものであれば特に限定されるものでは
なく、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
テトラヒドロフランなどが挙げられ、特にメチルアルコ
ール、エチルアルコール、イソプロピルアルコールが好
ましい。これらは単独で使用されてもよいし2種以上併
用されてもよい。
Organic solvent (c) used in the present invention 17
Is an aminoalkylalkoxysilane compound C
(A 2 ), epoxyalkylalkoxysilane compound D
It is not particularly limited as long as it is compatible with (a 3 ), zirconium tetraalkoxide (e 1 ) and water (d) and dissolves the heteropolyacid compound (b), and examples thereof include methyl alcohol and ethyl. alcohol,
Alcohols such as isopropyl alcohol and butyl alcohol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone,
Tetrahydrofuran etc. are mentioned, Especially methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol are preferable. These may be used alone or in combination of two or more.

【0146】上記有機溶媒(c)の量は、アミノアルキ
ルアルコキシシラン化合物C(a2)1モルに対して、
15〜100モルの割合に限定される。有機溶媒(c)
は少なくなると、被覆用溶液が均一に混合されにくく、
不均質な溶液となり、多くなると、該溶液の固形分濃度
が低くなりすぎ、皮膜にしたとき十分な帯電防止能を得
られない。好ましい添加量は、アミノアルキルアルコキ
シシラン化合物C(a 2 )1モルに対して20〜50モ
ルの範囲である。
The amount of the above organic solvent (c) is the same as that of the aminoalkyl.
Lualkoxysilane compound C (a2) For 1 mole,
It is limited to a proportion of 15 to 100 mol. Organic solvent (c)
Is less, it is difficult to mix the coating solution uniformly,
When it becomes a heterogeneous solution, the solid content concentration of the solution increases.
Is too low, and when it is formed into a film, sufficient antistatic ability is obtained.
I can't. The preferable addition amount is aminoalkylalkoxy.
Sisilane compound C (a 2) 20 to 50 mol per mol
The range is le.

【0147】本発明17で使用される水(d)は、アミ
ノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )およびジ
ルコニウムテトラアルコキシド(e1 )の加水分解のた
めに添加される。水(d)は、アミノアルキルアルコキ
シシラン化合物C(a2 )1モルに対して、0.1〜5
モルの割合に限定される。水(d)は少なくなると、十
分な加水分解がおこりにくく、多くなると被覆用溶液と
の相溶性が悪くなる。好ましい添加量はアミノアルキル
アルコキシシラン化合物C(a2 )1モルに対して0.
5〜3モルである。
The water (d) used in the present invention 17 is for hydrolysis of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ), the epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and the zirconium tetraalkoxide (e 1 ). Added to. Water (d) is 0.1 to 5 relative to 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).
Limited to molar proportions. When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when it is large, the compatibility with the coating solution is poor. The preferable addition amount is 0. 1 relative to 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).
It is 5 to 3 mol.

【0148】本発明17の被覆用溶液には、さらに必要
に応じて加水分解のための触媒として酸を加えてもよ
い。酸の添加量は上記の割合で該溶液に添加される水に
0.001〜5重量%の割合で含有されていればよい。
この割合より少なくなると触媒としての効果が望めず、
多くなると皮膜が不均質になる。酸としては、特に限定
されるものではなく、無機酸、有機酸のいずれも使用可
能であり、例えば、塩酸、硫酸、硝酸が挙げられる。
If necessary, an acid may be added to the coating solution of the invention 17 as a catalyst for hydrolysis. The amount of the acid added may be 0.001 to 5% by weight in the water added to the solution in the above ratio.
If it is less than this ratio, the effect as a catalyst cannot be expected,
If it is too large, the film becomes inhomogeneous. The acid is not particularly limited, and either an inorganic acid or an organic acid can be used, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid.

【0149】本発明17で使用される被覆用溶液の構成
は上述した通りであるが、さらに導電性を向上させるた
めにポリエチレングリコール等の親水性高分子を添加し
てもよい。また、皮膜形成性を向上させるために、メチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース等のセルロース誘導体を含有させてもよい。また
同様の目的で、シリカゾル、アルミナゾル、ジルコニア
ゾル等の酸化物コロイドを含有させてもよい。また、皮
膜の硬度を向上させるなどのためにシリコン以外の金属
のアルコキシドを添加してもよい。また、上記の混合物
(a)の硬化のために公知の硬化触媒を加えてもよい。
The composition of the coating solution used in the present invention 17 is as described above, but a hydrophilic polymer such as polyethylene glycol may be added to further improve the conductivity. Further, in order to improve the film forming property, methyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose,
A cellulose derivative such as hydroxyethyl cellulose or hydroxypropyl cellulose may be contained. Further, for the same purpose, an oxide colloid such as silica sol, alumina sol, zirconia sol may be contained. Further, an alkoxide of a metal other than silicon may be added to improve the hardness of the film. Further, a known curing catalyst may be added for curing the mixture (a).

【0150】本発明17の被覆用溶液の製造方法として
は特に限定されるものではなく、例えば、上述した構成
材料を一括して混合する方法、特定の構成材料を分割し
て混合した後、残りの構成材料を添加して混合する方法
などが挙げられる。分割して混合する方法としては、例
えば、アミノアルキルアルコキシシラン化合物Cを有機
溶媒中において加水分解したものに、ヘテロポリ酸化合
物の1種または2種以上を混合したものを添加し攪拌混
合を行って、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
の加水分解溶液を得る。さらに、エポキシアルキルアル
コキシシラン化合物Dとジルコニウムテトラアルコキシ
ドの混合物を有機溶媒中において加水分解したものを混
合し、混合物の加水分解物を調製し、被覆用溶液を得
る。
The method for producing the coating solution of the present invention 17 is not particularly limited, and, for example, a method of mixing the above-mentioned constituent materials at once, a method of dividing the specific constituent materials and mixing them, and then leaving Examples of the method include adding the constituent materials of (3) and mixing. As a method of dividing and mixing, for example, one obtained by hydrolyzing an aminoalkylalkoxysilane compound C in an organic solvent, and a mixture obtained by mixing one or more heteropolyacid compounds with each other are added and stirred and mixed. , Aminoalkylalkoxysilane compounds C
To obtain a hydrolysis solution of. Further, a mixture of the epoxyalkylalkoxysilane compound D and zirconium tetraalkoxide hydrolyzed in an organic solvent is mixed to prepare a hydrolyzate of the mixture to obtain a coating solution.

【0151】本発明17のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明の製造方法において、被覆用溶液とし
て、上記の被覆用溶液が使用されること以外は、本発明
の製造方法と同様である。
The method for producing a plastic lens of the present invention 17 is the same as the production method of the present invention except that the above coating solution is used as the coating solution in the production method of the present invention.

【0152】本発明18では、本発明17のプラスチッ
クスレンズの製造方法に使用される被覆用溶液におい
て、ヘテロポリ酸化合物(b)に代わり過塩素酸化合物
(b1)が使用される。
In the eighteenth aspect , the perchloric acid compound (b 1 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the seventeenth aspect .

【0153】本発明17で使用される過塩素酸化合物
(b1 )は、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )1モルに対して、0.01〜0.5モルの割合
に限定される。過塩素酸化合物(b1 )は少なくなる
と、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与されず、多く
なると、皮膜が白濁して不透明になる。
The perchloric acid compound (b 1 ) used in the present invention 17 is an aminoalkylalkoxysilane compound C
The amount is limited to 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of (a 2 ). When the amount of the perchloric acid compound (b 1 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0154】本発明18のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明17の製造方法において、ヘテロポリ酸
化合物(b)に代えて、過塩素酸化合物(b1 )が使用
されること以外は、本発明17の製造方法と同様であ
る。
[0154] manufacturing process of plastic lens of the present invention 18 is the manufacturing method of the present invention 17, except that instead of the heteropoly acid compound (b), perchloric acid compound (b 1) is used, the This is similar to the manufacturing method of Invention 17 .

【0155】本発明19では、本発明17のプラスチッ
クスレンズの製造方法に使用される被覆用溶液におい
て、ヘテロポリ酸化合物(b)に代わりトリフルオロメ
タンスルホン酸化合物(b2 )が使用される。
In the present invention 19 , a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention 17 .

【0156】本発明19で使用されるトリフルオロメタ
ンスルホン酸化合物(b2 )は、アミノアルキルアルコ
キシシラン化合物C(a2 )1モルに対して、0.01
〜0.5モルの割合に限定される。トリフルオロメタン
スルホン酸化合物(b2 )は少なくなると、帯電防止に
十分な導電性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が
白濁して不透明になる。
The trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) used in the present invention 19 is 0.01 mol based on 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).
It is limited to a ratio of 0.5 mol. When the amount of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is small, the film does not have sufficient conductivity for antistatic, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0157】本発明19のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明17の製造方法において、ヘテロポリ酸
化合物(b)に代えて、トリフルオロメタンスルホン酸
化合物(b2 )が使用されること以外は、本発明21の
製造方法と同様である。
The method of producing the plastic lens of the present invention 19 is the same as the production method of the present invention 17 , except that a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b). This is the same as the manufacturing method of the present invention 21.

【0158】[0158]

【0159】[0159]

【0160】[0160]

【0161】本発明20では、本発明17のプラスチッ
クスレンズの製造方法に使用される被覆用溶液におい
て、ヘテロポリ酸化合物(b)に代わりフルオロスルホ
ン酸(b4 )が使用される。
In the present invention 20 , fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention 17 .

【0162】本発明20で使用されるフルオロスルホン
酸(b4 )は、アミノアルキルアルコキシシラン化合物
C(a2 )1モルに対して、0.001〜0.15モル
の割合に限定される。フルオロスルホン酸(b4 )は少
なくなると、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与され
ず、多くなると、皮膜が白濁して不透明になる。
The fluorosulfonic acid (b 4 ) used in the present invention 20 is limited to a proportion of 0.001 to 0.15 mol with respect to 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ). If the amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and if it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0163】本発明20のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明17の製造方法において、ヘテロポリ酸
化合物(b)に代えて、フルオロスルホン酸(b4 )が
使用されること以外は、本発明17の製造方法と同様で
ある。
[0163] manufacturing process of plastic lens of the present invention 20 is the manufacturing method of the present invention 17, except that instead of the heteropoly acid compound (b), fluorosulfonic acid (b 4) is used, the present invention This is similar to the manufacturing method of 17 .

【0164】本発明21では、本発明のプラスチックス
レンズの製造方法に使用される被覆用溶液において、混
合物(a)に代わり、前記の本発明9に記載の一般式[I
V]で表されるアミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )と前記の本発明17に記載の一般式[V] で表さ
れるエポキシアルキルアルコキシシラン化合物D
(a3 )とが使用されるとともに、さらに本発明5に記
載の金属アルコキシド(e)の中のチタニウムテトラア
ルコキシド(e2 )が添加されたものが使用される。
In the present invention 21 , in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention , instead of the mixture (a), the compound represented by the general formula [I]
V] aminoalkylalkoxysilane compound C
(A 2 ) and the epoxyalkylalkoxysilane compound D represented by the general formula [V] described in Invention 17 above.
(A 3 ) and a metal alkoxide (e) according to the present invention 5 to which titanium tetraalkoxide (e 2 ) is added.

【0165】本発明21において、金属アルコキシドと
しては、本発明5記載の金属アルコキシドのうち、チタ
ニウムテトラアルコキシド(e2 )のみが使用される。
In the present invention 21 , as the metal alkoxide, of the metal alkoxides described in the present invention 5 , only titanium tetraalkoxide (e 2 ) is used.

【0166】本発明21のアミノアルキルアルコキシシ
ラン化合物C(a2 )とエポキシアルキルアルコキシシ
ラン化合物D(a3 )とチタニウムテトラアルコキシド
(e2 )のモル比は93〜55:35〜5:10〜2に
限定される。この比率を超えて添加されたり、この比率
より少ないと、ゲル化が起こったり、耐水性が低下した
りする。
The molar ratio of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) of the present invention 21, the epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and the titanium tetraalkoxide (e 2 ) is 93 to 55:35 to 5:10. Limited to 2. If it is added in excess of this ratio, or if it is less than this ratio, gelation occurs or water resistance is reduced.

【0167】本発明21で使用されるヘテロポリ酸化合
物(b)は、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )1モルに対して、0.01〜0.35モルの割
合に限定される。ヘテロポリ酸化合物(b)は少なくな
ると、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与されず、多
くなると、皮膜が白濁して不透明になる。
The heteropolyacid compound (b) used in the present invention 21 is an aminoalkylalkoxysilane compound C.
It is limited to a ratio of 0.01 to 0.35 mol with respect to 1 mol of (a 2 ). When the amount of the heteropolyacid compound (b) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent electrification, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0168】本発明21で使用される有機溶媒(c)
は、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )、エポキシアルキルアルコキシシラン化合物D
(a3 )、チタニウムテトラアルコキシド(e2 )およ
び水(d)と相溶性があり、ヘテロポリ酸化合物(b)
を溶解するものであれば特に限定されるものではなく、
例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ブチルアルコール等のアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、テト
ラヒドロフランなどが挙げられ、特にメチルアルコー
ル、エチルアルコール、イソプロピルアルコールが好ま
しい。これらは単独で使用されてもよいし2種以上併用
されてもよい。
Organic solvent (c) used in the present invention 21
Is an aminoalkylalkoxysilane compound C
(A 2 ), epoxyalkylalkoxysilane compound D
(A 3 ), titanium tetraalkoxide (e 2 ) and water (d) are compatible with the heteropolyacid compound (b)
Is not particularly limited as long as it dissolves
Examples thereof include alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, and butyl alcohol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and tetrahydrofuran. Methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol are particularly preferable. These may be used alone or in combination of two or more.

【0169】上記有機溶媒(c)の量は、アミノアルキ
ルアルコキシシラン化合物C(a2)1モルに対して、
15〜100モルの割合に限定される。有機溶媒(c)
は少なくなると、被覆用溶液が均一に混合されにくく、
不均質な溶液となり、多くなると、該溶液の固形分濃度
が低くなりすぎ、皮膜にしたとき十分な帯電防止能を得
られない。好ましい添加量は、アミノアルキルアルコキ
シシラン化合物C(a2 )1モルに対して20〜50モ
ルの範囲である。
The amount of the organic solvent (c) is based on 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).
It is limited to a proportion of 15 to 100 mol. Organic solvent (c)
Is less, it is difficult to mix the coating solution uniformly,
A heterogeneous solution results in too low a solid concentration of the solution, and a sufficient antistatic ability cannot be obtained when a film is formed. The preferable addition amount is in the range of 20 to 50 mol per 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).

【0170】本発明21で使用される水(d)は、アミ
ノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )およびチ
タニウムテトラアルコキシド(e2 )の加水分解のため
に添加される。水(d)は、アミノアルキルアルコキシ
シラン化合物C(a2 )1モルに対して、0.1〜5モ
ルの割合に限定される。水(d)は少なくなると、十分
な加水分解がおこりにくく、多くなると被覆用溶液との
相溶性が悪くなる。好ましい添加量はアミノアルキルア
ルコキシシラン化合物C(a2 )1モルに対して0.5
〜3モルである。
The water (d) used in the present invention 21 is for hydrolysis of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ), the epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and the titanium tetraalkoxide (e 2 ). Added to. Water (d) is limited to a ratio of 0.1 to 5 mol with respect to 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ). When the amount of water (d) is small, sufficient hydrolysis is unlikely to occur, and when it is large, the compatibility with the coating solution is poor. The preferable addition amount is 0.5 with respect to 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).
~ 3 moles.

【0171】本発明21の被覆用溶液には、さらに必要
に応じて加水分解のための触媒として酸を加えてもよ
い。酸の添加量は上記の割合で該溶液に添加される水に
0.001〜5重量%の割合で含有されていればよい。
この割合より少なくなると触媒としての効果が望めず、
多くなると皮膜が不均質になる。酸としては、特に限定
されるものではなく、無機酸、有機酸のいずれも使用可
能であり、例えば、塩酸、硫酸、硝酸が挙げられる。
If necessary, an acid may be added to the coating solution of the present invention 21 as a catalyst for hydrolysis. The amount of the acid added may be 0.001 to 5% by weight in the water added to the solution in the above ratio.
If it is less than this ratio, the effect as a catalyst cannot be expected,
If it is too large, the film becomes inhomogeneous. The acid is not particularly limited, and either an inorganic acid or an organic acid can be used, and examples thereof include hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid.

【0172】本発明21で使用される被覆用溶液の構成
は上述した通りであるが、さらに導電性を向上させるた
めにポリエチレングリコール等の親水性高分子を添加し
てもよい。また、皮膜形成性を向上させるために、メチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース等のセルロース誘導体を含有させてもよい。また
同様の目的で、シリカゾル、アルミナゾル、ジルコニア
ゾル等の酸化物コロイドを含有させてもよい。また、皮
膜の硬度を向上させるなどのためにシリコン以外の金属
のアルコキシドを添加してもよい。また、上記の混合物
(a)の硬化のために公知の硬化触媒を加えてもよい。
The composition of the coating solution used in the present invention 21 is as described above, but a hydrophilic polymer such as polyethylene glycol may be added to further improve the conductivity. Further, in order to improve the film forming property, methyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose,
A cellulose derivative such as hydroxyethyl cellulose or hydroxypropyl cellulose may be contained. Further, for the same purpose, an oxide colloid such as silica sol, alumina sol, zirconia sol may be contained. Further, an alkoxide of a metal other than silicon may be added to improve the hardness of the film. Further, a known curing catalyst may be added for curing the mixture (a).

【0173】本発明21の被覆用溶液の製造方法として
は特に限定されるものではなく、例えば、上述した構成
材料を一括して混合する方法、特定の構成材料を分割し
て混合した後、残りの構成材料を添加して混合する方法
などが挙げられる。分割して混合する方法としては、例
えば、アミノアルキルアルコキシシラン化合物Cを有機
溶媒中において加水分解したものに、ヘテロポリ酸化合
物の1種または2種以上を混合したものを添加し攪拌混
合を行って、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
の加水分解溶液を得る。さらに、エポキシアルキルアル
コキシシラン化合物Dとチタニウムテトラアルコキシド
の混合物を有機溶媒中において加水分解したものを混合
し、混合物の加水分解物を調製し、被覆用溶液を得る。
The method for producing the coating solution of the present invention 21 is not particularly limited. For example, a method of collectively mixing the above-mentioned constituent materials, a method of dividing a specific constituent material and mixing and Examples of the method include adding the constituent materials of (3) and mixing. As a method of dividing and mixing, for example, one obtained by hydrolyzing an aminoalkylalkoxysilane compound C in an organic solvent, and a mixture obtained by mixing one or more heteropolyacid compounds with each other are added and stirred and mixed. , Aminoalkylalkoxysilane compounds C
To obtain a hydrolysis solution of. Further, a mixture of the epoxyalkylalkoxysilane compound D and titanium tetraalkoxide hydrolyzed in an organic solvent is mixed to prepare a hydrolyzate of the mixture to obtain a coating solution.

【0174】本発明21のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明の製造方法において、被覆用溶液とし
て、上記の被覆用溶液が使用されること以外は、本発明
の製造方法と同様である。
The method for producing a plastic lens of the present invention 21 is the same as the production method of the present invention except that the above coating solution is used as the coating solution in the production method of the present invention.

【0175】本発明22では、本発明21のプラスチッ
クスレンズの製造方法に使用される被覆用溶液におい
て、ヘテロポリ酸化合物(b)に代わり過塩素酸化合物
(b1)が使用される。
In the present invention 22 , a perchloric acid compound (b 1 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention 21 .

【0176】本発明22で使用される過塩素酸化合物
(b1 )は、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )1モルに対して、0.01〜0.5モルの割合
に限定される。過塩素酸化合物(b1 )は少なくなる
と、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与されず、多く
なると、皮膜が白濁して不透明になる。
The perchloric acid compound (b 1 ) used in the present invention 22 is an aminoalkylalkoxysilane compound C
The amount is limited to 0.01 to 0.5 mol with respect to 1 mol of (a 2 ). When the amount of the perchloric acid compound (b 1 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0177】本発明22のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明21の製造方法において、ヘテロポリ酸
化合物(b)に代えて、過塩素酸化合物(b1 )が使用
されること以外は、本発明21の製造方法と同様であ
る。
[0177] manufacturing process of plastic lens of the present invention 22 is the manufacturing method of the present invention 21, except that instead of the heteropoly acid compound (b), perchloric acid compound (b 1) is used, the This is similar to the manufacturing method of Invention 21 .

【0178】本発明23では、本発明26のプラスチッ
クスレンズの製造方法に使用される被覆用溶液におい
て、ヘテロポリ酸化合物(b)に代わりトリフルオロメ
タンスルホン酸化合物(b2 )が使用される。
In the twenty- third invention , a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for manufacturing the plastic slens of the twenty-sixth invention.

【0179】本発明23で使用されるトリフルオロメタ
ンスルホン酸化合物(b2 )は、アミノアルキルアルコ
キシシラン化合物C(a2 )1モルに対して、0.01
〜0.5モルの割合に限定される。トリフルオロメタン
スルホン酸化合物(b2 )は少なくなると、帯電防止に
十分な導電性が皮膜に付与されず、多くなると、皮膜が
白濁して不透明になる。
The trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) used in the present invention 23 is 0.01 mol based on 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).
It is limited to a ratio of 0.5 mol. When the amount of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is small, the film does not have sufficient conductivity for antistatic, and when it is large, the film becomes cloudy and opaque.

【0180】本発明23のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明21の製造方法において、ヘテロポリ酸
化合物(b)に代えて、トリフルオロメタンスルホン酸
化合物(b2 )が使用されること以外は、本発明21
製造方法と同様である。
The process for producing a plastic lens of the present invention 23 is the same as the process for producing the plastic lens 21 of the present invention , except that a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b). This is the same as the manufacturing method of the present invention 21 .

【0181】[0181]

【0182】[0182]

【0183】[0183]

【0184】本発明24では、本発明21のプラスチッ
クスレンズの製造方法に使用される被覆用溶液におい
て、ヘテロポリ酸化合物(b)に代わりフルオロスルホ
ン酸(b4 )が使用される。
In the twenty-fourth aspect of the present invention , fluorosulfonic acid (b 4 ) is used in place of the heteropolyacid compound (b) in the coating solution used in the method for producing a plastic lens of the present invention .

【0185】本発明24で使用されるフルオロスルホン
酸(b4 )は、アミノアルキルアルコキシシラン化合物
C(a2 )1モルに対して、0.001〜0.15モル
の割合に限定される。フルオロスルホン酸(b4 )は少
なくなると、帯電防止に十分な導電性が皮膜に付与され
ず、多くなると、皮膜が白濁して不透明になる。好まし
い添加量は、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )1モルに対して、0.05〜0.1モルの範囲
である。
The fluorosulfonic acid (b 4 ) used in the present invention 24 is limited to a proportion of 0.001 to 0.15 mol with respect to 1 mol of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ). If the amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) is small, the film does not have sufficient conductivity to prevent static electricity, and if it is large, the film becomes cloudy and opaque. The preferable addition amount is aminoalkylalkoxysilane compound C
It is in the range of 0.05 to 0.1 mol with respect to 1 mol of (a 2 ).

【0186】本発明24のプラスチックスレンズの製造
方法は、本発明21の製造方法において、ヘテロポリ酸
化合物(b)に代えて、フルオロスルホン酸(b4 )が
使用されること以外は、本発明21の製造方法と同様で
ある。
[0186] manufacturing process of plastic lens of the present invention 24 is the manufacturing method of the present invention 21, except that instead of the heteropoly acid compound (b), fluorosulfonic acid (b 4) is used, the present invention 21 is the same as the manufacturing method.

【0187】[0187]

【作用】本発明および本発明2〜4で使用される被覆用
溶液から製造された皮膜は、ヘテロポリ酸化合物、過塩
素酸化合物、トリフルオロメタンスルホン酸化合物、ま
たはフルオロスルホン酸が均一にイオンの状態で存在し
ているので、透明性が高く、導電性も高い。また、本発
明および本発明2〜4で使用される被覆用溶液は、適度
の粘度を有し、かつ被覆用溶液がデイップコート法で塗
布されるので、本発明および本発明2〜4の製造方法に
よると、均一な厚みの皮膜を得易い。従って、本発明お
よび本発明2〜4の製造方法によると、皮膜形成前のプ
ラスチックスレンズの光学特性を保持したまま、十分な
帯電防止能を有するプラスチックスレンズを得ることが
出来る。また、本発明および本発明2〜4の製造方法に
よって得られたプラスチックスレンズは、シリコン系皮
膜が形成されているので、スチールウールなどの硬い材
料で強く摩擦しても傷が付きにくく、引っ掻き傷による
外観低下をおこしにくく、長期に渡って性能を維持でき
る。さらに、本発明および本発明2〜4で使用される被
覆用溶液は、上述のような通常の簡単な方法で作製可能
で、従来のシリコン系コーティング溶液と同様の方法で
使用することが出来るので、本発明および本発明2〜4
によると、帯電防止されたプラスチックスレンズを容易
に製造できる。
The film produced from the coating solution used in the present invention and the present inventions 2 to 4 is a heteropolyacid compound, a perchloric acid compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound , or
In addition, since fluorosulfonic acid is uniformly present in an ionic state, it has high transparency and high conductivity. In addition, the coating solution used in the present invention and the present inventions 2 to 4 has an appropriate viscosity, and since the coating solution is applied by the dip coating method, the production of the present invention and the present inventions 2 to 4 According to the method, it is easy to obtain a film having a uniform thickness. Therefore, according to the present invention and the manufacturing methods of the present inventions 2 to 4 , it is possible to obtain a plastic lens having sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Moreover, since the plastic lens obtained by the present invention and the production method of the present invention 2 to 4 has a silicon-based film formed thereon, it is hard to be scratched even when strongly rubbed with a hard material such as steel wool, and is scratched. The appearance is not easily deteriorated by scratches, and the performance can be maintained for a long time. Further, the coating solution used in the present invention and the present inventions 2 to 4 can be prepared by the usual simple method as described above and can be used in the same manner as the conventional silicon-based coating solution. The present invention and present inventions 2 to 4
According to this, an antistatic plastic lens can be easily manufactured.

【0188】本発明5〜8で使用される被覆用溶液から
上記のようにして製造された皮膜は、ヘテロポリ酸化合
物、過塩素酸化合物、トリフルオロメタンスルホン酸化
合物、またはフルオロスルホン酸が均一にイオンの状態
で存在しているので、透明性が高く、導電性も高い。ま
た、本発明5〜8で使用される被覆用溶液は、適度の粘
度を有し、かつ被覆用溶液がデイップコート法で塗布さ
れるので、本発明5〜8の製造方法によると、均一な厚
みの皮膜を得易い。従って、本発明5〜8の製造方法に
よると、皮膜形成前のプラスチックスレンズの光学特性
を保持したまま、十分な帯電防止能を有するプラスチッ
クスレンズを得ることが出来る。また、本発明5〜8
製造方法によって得られたプラスチックスレンズは、金
属酸化物系皮膜が形成されているので、スチールウール
などの硬い材料で強く摩擦しても傷が付きにくく、引っ
掻き傷による外観低下をおこしにくく、長期に渡って性
能を維持できる。さらに、本発明5〜8で使用される被
覆用溶液は、上述のような通常の簡単な方法で作製可能
で、従来のシリコン系コーティング溶液と同様の方法で
使用することが出来るので、本発明5〜8によると、帯
電防止されたプラスチックスレンズを容易に製造でき
る。
The film produced as described above from the coating solution used in the present inventions 5 to 8 has a heteropoly acid compound, a perchloric acid compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound , or a fluorosulfonic acid ionized uniformly. Since it exists in the state of, it has high transparency and high conductivity. Further, the coating solution used in the present invention 5 to 8, has a moderate viscosity, and therefore coating solution is applied by dip coating, according to the manufacturing method of the present invention 5-8, uniform Easy to obtain thick film. Therefore, according to the manufacturing methods of the present inventions 5 to 8 , it is possible to obtain a plastic lens having sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. In addition, the plastic lens obtained by the manufacturing method of the present invention 5 to 8 has a metal oxide film formed thereon, and therefore is hard to be scratched even when strongly rubbed with a hard material such as steel wool, so that it is scratched. It is difficult for the appearance to deteriorate and the performance can be maintained for a long time. Further, the coating solution used in the present invention 5-8 can be made in the usual simple method as described above, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar manner, the present invention According to 5 to 8 , an antistatic plastic lens can be easily manufactured.

【0189】本発明9〜12で使用される被覆用溶液か
ら上記のようにして製造された皮膜は、ヘテロポリ酸化
合物、過塩素酸化合物、トリフルオロメタンスルホン酸
化合物、またはフルオロスルホン酸が均一にイオンの状
態で存在しているので、透明性が高く、導電性も高い。
また、本発明9〜12で使用される被覆用溶液は、適度
の粘度を有し、かつ被覆用溶液がデイップコート法で塗
布されるので、本発明9〜12の製造方法によると、均
一な厚みの皮膜を得易い。従って、本発明9〜12の製
造方法によると、皮膜形成前のプラスチックスレンズの
光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能を有するプ
ラスチックスレンズを得ることが出来る。また、本発明
9〜12の製造方法によって得られたプラスチックスレ
ンズは、シリコン系皮膜が形成されているので、スチー
ルウールなどの硬い材料で強く摩擦しても傷が付きにく
く、引っ掻き傷による外観低下をおこしにくく、長期に
渡って性能を維持できる。さらに、本発明9〜12で使
用される被覆用溶液は、上述のような通常の簡単な方法
で作製可能で、従来のシリコン系コーティング溶液と同
様の方法で使用することが出来るので、本発明9〜12
によると、帯電防止されたプラスチックスレンズを容易
に製造できる。
The coatings prepared as described above from the coating solutions used in the present inventions 9 to 12 have a heteropoly acid compound, a perchloric acid compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound , or a fluorosulfonic acid ionized uniformly. Since it exists in the state of, it has high transparency and high conductivity.
Further, the coating solution used in the present invention 9-12 have a moderate viscosity, and therefore coating solution is applied by dip coating, according to the manufacturing method of the present invention 9-12, uniform Easy to obtain thick film. Therefore, according to the manufacturing methods of the present inventions 9 to 12 , it is possible to obtain a plastic lens having sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Also, the present invention
The plastic lens obtained by the manufacturing method of 9 to 12 has a silicon-based film formed thereon, so it is less likely to be scratched even when strongly rubbed with a hard material such as steel wool, and is unlikely to cause deterioration in appearance due to scratches. The performance can be maintained for a long time. Further, the coating solution used in the present invention 9-12, can be prepared in a conventional simple method as described above, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar manner, the present invention 9-12
According to this, an antistatic plastic lens can be easily manufactured.

【0190】本発明13〜16で使用される被覆用溶液
から上記のようにして製造された皮膜は、ヘテロポリ酸
化合物、過塩素酸化合物、トリフルオロメタンスルホン
酸化合物、またはフルオロスルホン酸が均一にイオンの
状態で存在しているので、透明性が高く、導電性も高
い。また、本発明13〜16で使用される被覆用溶液
は、適度の粘度を有し、かつ被覆用溶液がデイップコー
ト法で塗布されるので、本発明13〜16の製造方法に
よると、均一な厚みの皮膜を得易い。従って、本発明1
3〜16の製造方法によると、皮膜形成前のプラスチッ
クスレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止
能を有するプラスチックスレンズを得ることが出来る。
また、本発明13〜16の製造方法によって得られたプ
ラスチックスレンズは、金属酸化物系皮膜が形成されて
いるので、スチールウールなどの硬い材料で強く摩擦し
ても傷が付きにくく、引っ掻き傷による外観低下をおこ
しにくく、長期に渡って性能を維持できる。さらに、
発明13〜16で使用される被覆用溶液は、上述のよう
な通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン系コ
ーティング溶液と同様の方法で使用することが出来るの
で、本発明13〜16によると、帯電防止されたプラス
チックスレンズを容易に製造できる。
The coatings produced as described above from the coating solutions used in the present invention 13 to 16 have a heteropoly acid compound, a perchloric acid compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound , or a fluorosulfonic acid ionized uniformly. Since it exists in the state of, it has high transparency and high conductivity. Further, the coating solution used in the inventions 13 to 16 has an appropriate viscosity, and since the coating solution is applied by the dip coating method, according to the production methods of the inventions 13 to 16 , a uniform coating solution is obtained. Easy to obtain thick film. Therefore, the present invention 1
According to the manufacturing methods 3 to 16 , a plastic lens having sufficient antistatic ability can be obtained while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation.
Further, since the plastic lens obtained by the manufacturing method of the present invention 13 to 16 has a metal oxide film formed thereon, it is hard to be scratched even when strongly rubbed with a hard material such as steel wool, so that it is scratched. It is difficult for the appearance to deteriorate and the performance can be maintained for a long time. Furthermore, the book
Coating solution used in the invention 13 to 16, can be prepared in a conventional simple method as described above, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar manner, the present invention 13 to 16 According to this, an antistatic plastic lens can be easily manufactured.

【0191】本発明17〜20で使用される被覆用溶液
から上記のようにして製造された皮膜は、ヘテロポリ酸
化合物、過塩素酸化合物、トリフルオロメタンスルホン
酸化合物、またはフルオロスルホン酸が均一にイオンの
状態で存在しているので、透明性が高く、導電性も高
い。また、アミノアルキルアルコキシシラン化合物、エ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物およびジルコニ
ウムテトラアルコキシドが、特定量配合された組成物か
ら得られた被膜であるので、耐水性が特に向上してい
る。また、本発明17〜20で使用される被覆用溶液
は、適度の粘度を有し、かつ被覆用溶液がデイップコー
ト法で塗布されるので、本発明17〜20の製造方法に
よると、均一な厚みの皮膜を得易い。従って、本発明1
7〜20の製造方法によると、皮膜形成前のプラスチッ
クスレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止
能を有するプラスチックスレンズを得ることが出来る。
また、本発明17〜20の製造方法によって得られたプ
ラスチックスレンズは、金属酸化物系皮膜が形成されて
いるので、スチールウールなどの硬い材料で強く摩擦し
ても傷が付きにくく、引っ掻き傷による外観低下をおこ
しにくく、長期に渡って性能を維持できる。さらに、
発明17〜20で使用される被覆用溶液は、上述のよう
な通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン系コ
ーティング溶液と同様の方法で使用することが出来るの
で、本発明17〜20によると、帯電防止されたプラス
チックスレンズを容易に製造できる。
The film produced as described above from the coating solution used in the present invention 17 to 20 has a heteropoly acid compound, a perchloric acid compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound , or a fluorosulfonic acid ionized uniformly. Since it exists in the state of, it has high transparency and high conductivity. Moreover, since the coating film is obtained from the composition in which the aminoalkylalkoxysilane compound, the epoxyalkylalkoxysilane compound and the zirconium tetraalkoxide are blended in the specific amounts, the water resistance is particularly improved. Further, the coating solution used in the present invention 17 to 20, has a moderate viscosity, and therefore coating solution is applied by dip coating, according to the manufacturing method of the present invention 17 to 20, uniform Easy to obtain thick film. Therefore, the present invention 1
According to the manufacturing methods 7 to 20 , it is possible to obtain a plastic lens having sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation.
In addition, the plastic lens obtained by the manufacturing method of the present invention 17 to 20 has a metal oxide film formed thereon, and therefore is hard to be scratched even when strongly rubbed with a hard material such as steel wool, so that it is scratched. It is difficult for the appearance to deteriorate and the performance can be maintained for a long time. Furthermore, the book
Coating solution used in the invention 17 to 20, can be prepared in a conventional simple method as described above, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar manner, the present invention 17-20 According to this, an antistatic plastic lens can be easily manufactured.

【0192】本発明21〜24で使用される被覆用溶液
から上記のようにして製造された皮膜は、ヘテロポリ酸
化合物、過塩素酸化合物、トリフルオロメタンスルホン
酸化合物、またはフルオロスルホン酸が均一にイオンの
状態で存在しているので、透明性が高く、導電性も高
い。また、アミノアルキルアルコキシシラン化合物、エ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物およびチタニウ
ムテトラアルコキシドが、特定量配合された組成物から
得られた被膜であるので、耐水性が特に向上している。
また、本発明21〜24で使用される被覆用溶液は、適
度の粘度を有し、かつ被覆用溶液がデイップコート法で
塗布されるので、本発明21〜24の製造方法による
と、均一な厚みの皮膜を得易い。従って、本発明21〜
24の製造方法によると、皮膜形成前のプラスチックス
レンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能を
有するプラスチックスレンズを得ることが出来る。ま
た、本発明21〜24の製造方法によって得られたプラ
スチックスレンズは、金属酸化物系皮膜が形成されてい
るので、スチールウールなどの硬い材料で強く摩擦して
も傷が付きにくく、引っ掻き傷による外観低下をおこし
にくく、長期に渡って性能を維持できる。さらに、本発
明21〜24で使用される被覆用溶液は、上述のような
通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン系コー
ティング溶液と同様の方法で使用することが出来るの
で、本発明21〜24によると、帯電防止されたプラス
チックスレンズを容易に製造できる。
The film produced as described above from the coating solution used in the present inventions 21 to 24 has a heteropoly acid compound, a perchloric acid compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound , or a fluorosulfonic acid ionized uniformly. Since it exists in the state of, it has high transparency and high conductivity. Further, since the coating film is obtained from the composition in which the aminoalkylalkoxysilane compound, the epoxyalkylalkoxysilane compound and the titanium tetraalkoxide are blended in specific amounts, the water resistance is particularly improved.
Further, the coating solution used in the present invention 21 to 24, has a moderate viscosity, and therefore coating solution is applied by dip coating, according to the manufacturing method of the present invention 21 to 24, uniform Easy to obtain thick film. Therefore, the present invention 21 to
According to the manufacturing method of 24 , it is possible to obtain a plastic lens having a sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Further, since the plastic lens obtained by the manufacturing method of the present invention 21 to 24 has a metal oxide film formed thereon, it is hard to be scratched even when strongly rubbed with a hard material such as steel wool, so that it is scratched. It is difficult for the appearance to deteriorate and the performance can be maintained for a long time. Furthermore, this
Coating solutions used in the bright 21 to 24, can be prepared in a conventional simple method as described above, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar manner, the present invention 21 to 24 According to this, an antistatic plastic lens can be easily manufactured.

【0193】[0193]

【実施例】以下、本発明および本発明2〜24の実施例
を説明する。
EXAMPLES Examples of the present invention and the present invention 2 to 24 will be described below.

【0194】なお、実施例および比較例で得られたプラ
スチックスレンズに関する各物性の評価方法は次の通り
であった。なお、下記試験のうち、クラック試験、レン
ズ性能試験、静電電位測定および耐水性試験には、フレ
ネルレンズに塗布したものを評価試料とし、全光線透過
率だけは、アクリル樹脂製平板に塗布したものを評価試
料とした。
The methods for evaluating the physical properties of the plastic lenses obtained in the examples and comparative examples were as follows. In the following tests, the crack test, the lens performance test, the electrostatic potential measurement and the water resistance test were made by applying the Fresnel lens to the evaluation sample, and only the total light transmittance was applied to the acrylic resin flat plate. The thing was used as the evaluation sample.

【0195】(1) クラック試験 評価試料の表面を目視観察し、皮膜のクラックの有無を
調べた。 (判定基準) ○:クラックが観察されなかった。 ×:クラックが観察された。 (2) レンズ性能試験 点光源を評価試料から焦点距離(後述のように焦点距離
は127mm)だけ離れた位置に置き、該点光源の光を
評価試料に投射し、評価試料を挟んで点光源の反対側
で、評価試料から100mm離れた位置に垂直に立てた
スクリーン上の照度を調べた。 (判定基準) ○:スクリーン上の照度が面内で均一であった。 △:スクリーン上の照度が面内で不均一であった。 ×:スクリーン上に光線が透過しなかった。 (3) 静電電位測定 評価試料を布で摩擦し、その後の静電電位を静電電位測
定器KSD−0102(春日電気社製)で測定した。 (4) 全光線透過率 ASTM D−1003に定められた試験方法により、
評価試料の全光線透過率を測定した。 (5) 耐水性試験 評価試料を蒸留水中に30分間浸漬した後乾燥し、上記
(3) と同様にして静電電位測定を行った。なお、試験結
果の表中、×で示したものは、蒸留水浸漬により、皮膜
が剥離したことを示す。
(1) Crack Test The surface of the evaluation sample was visually observed to check whether the film had cracks. (Judgment Criteria) O: No crack was observed. X: A crack was observed. (2) Lens performance test Point light source is placed at a position separated from the evaluation sample by a focal length (focal length is 127 mm as described later), the light of the point light source is projected on the evaluation sample, and the evaluation sample is sandwiched between the point light sources. The illuminance on a screen vertically set up at a position 100 mm apart from the evaluation sample was examined on the opposite side. (Judgment Criteria) O: The illuminance on the screen was uniform in the plane. Δ: The illuminance on the screen was non-uniform in the plane. X: No light rays were transmitted on the screen. (3) Electrostatic potential measurement The evaluation sample was rubbed with a cloth, and the electrostatic potential after that was measured with an electrostatic potential measuring device KSD-0102 (manufactured by Kasuga Denki KK). (4) Total light transmittance According to the test method specified in ASTM D-1003,
The total light transmittance of the evaluation sample was measured. (5) Immersion of water resistance test evaluation sample in distilled water for 30 minutes and then drying,
The electrostatic potential was measured in the same manner as (3). In addition, in the table of test results, the symbol "x" indicates that the film was peeled off by immersion in distilled water.

【0196】以下、実施例および比較例で得られたプラ
スチックスレンズの物性評価結果を示したが、以下の表
1〜22において用いた略語の意味は、次の通りであ
る。 ヘテロポリ酸化合物 PM:リンモリブデン酸(H3 PMo1240・29H2
O) SW:ケイタングステン酸(H3 SiW1240・29H
2 O) PW:リンタングステン酸(H3 PW1240・29H2
O) 過塩素酸化合物 K1:過塩素酸(HClO4 ) K2:過塩素酸アンモニウム(NH4 ClO4 ) K3:過塩素酸リチウム(LiClO4 ) トリフルオロメタンスルホン酸化合物 C1:トリフルオロメタンスルホン酸 C2:トリフルオロメタンスルホン酸リチウム H1:硫酸 F1:フルオロスルホン酸 金属アルコキシド T1:チタニウムテトラ−n−ブトキシド Z1:ジルコニウムテトラ−n−ブトキシド A1:アルミニウムトリ−n−ブトキシド
The physical property evaluation results of the plastic lenses obtained in Examples and Comparative Examples are shown below. The meanings of the abbreviations used in Tables 1 to 22 below are as follows. Heteropoly acid compound PM: Phosphomolybdic acid (H 3 PMo 12 O 40 / 29H 2
O) SW: Tungstosilicic acid (H 3 SiW 12 O 40 / 29H
2 O) PW: Phosphotungstic acid (H 3 PW 12 O 40 / 29H 2
O) Perchloric acid compound K1: Perchloric acid (HClO 4 ) K2: Ammonium perchlorate (NH 4 ClO 4 ) K3: Lithium perchlorate (LiClO 4 ) Trifluoromethanesulfonic acid compound C1: Trifluoromethanesulfonic acid C2: Lithium trifluoromethanesulfonate H1: Sulfuric acid F1: Fluorosulfonic acid metal alkoxide T1: Titanium tetra-n-butoxide Z1: Zirconium tetra-n-butoxide A1: Aluminum tri-n-butoxide

【0197】以下の実施例1〜13および比較例1〜1
5において、被覆用溶液の配合は、シラン化合物Aとし
てテトラエトキシシラン、シラン化合物Bとしてメチル
トリメトキシシランを使用し、配合量はモル当量でそれ
ぞれ0.5ずつとした。有機溶媒(c)としては、エチ
ルアルコールを使用し、配合量は混合物(a)1モル当
量に対して、25モル当量とした。水(d)の配合量は
混合物(a)1モル当量に対して、5モル当量とした。
The following Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 1
In 5, the coating solution was compounded using tetraethoxysilane as the silane compound A and methyltrimethoxysilane as the silane compound B, and the compounding amounts were 0.5 and 0.5, respectively. Ethyl alcohol was used as the organic solvent (c), and the compounding amount was 25 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of the mixture (a). The blending amount of water (d) was 5 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of the mixture (a).

【0198】なお、水(d)の配合に際して、実施例1
〜3および比較例1〜3のヘテロポリ酸化合物を使用す
るものにおいては、ヘテロポリ酸化合物は水和水を含む
ので、この水和水も含めた水(d)の配合量が混合物
(a)1モル当量に対して、5モル当量となるようにし
た(ヘテロポリ酸化合物を使用する後述の全ての実施例
および比較例においても、このように、水和水を含めた
水(d)の配合量が所定量となるようにした)。
In addition, when water (d) was blended, Example 1 was used.
3 to 3 and the heteropolyacid compounds of Comparative Examples 1 to 3, since the heteropolyacid compound contains hydration water, the blending amount of water (d) including this hydration water is the mixture (a) 1 It was set to be 5 molar equivalents with respect to molar equivalents (also in all Examples and Comparative Examples described later using the heteropolyacid compound, the amount of water (d) including hydration water was added in this manner). Is set to a predetermined amount).

【0199】実施例1〜13および比較例1〜15を通
じて、以上の配合量を固定しておき、これに配合するヘ
テロポリ酸化合物(b)、過塩素酸化合物(b1 )、ト
リフルオロメタンスルホン酸化合物(b2 )、硫酸(b
3 )またはフルオロスルホン酸(b4 )の種類、および
混合物(a)1モル当量に対する配合量を表1および表
2に示したように変えた。
Throughout Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 15, the above compounding amounts were fixed, and the heteropoly acid compound (b), perchloric acid compound (b 1 ) and trifluoromethanesulfonic acid to be compounded therein were mixed. Compound (b 2 ), sulfuric acid (b
3 ) or the type of fluorosulfonic acid (b 4 ) and the compounding amount per 1 molar equivalent of the mixture (a) were changed as shown in Tables 1 and 2.

【0200】(実施例1〜13、比較例1、2、4、
5、7、8、10、11、13、14)上述の所定量の
エチルアルコールをガラスビーカーに供給し、上述の所
定量のシラン化合物Aおよびシラン化合物Bを加え、さ
らに、塩酸を0.36重量%含む水(ただし、実施例1
1〜13および比較例10〜15については、塩酸を含
まず)を上述の所定量添加した後、室温で3時間、攪拌
速度800rpmで攪拌してシラン化合物のアルコール
溶液を得た。
(Examples 1 to 13, Comparative Examples 1, 2, 4,
5, 7, 8, 10, 11, 13, 14) The above-mentioned predetermined amount of ethyl alcohol is supplied to a glass beaker, the above-mentioned predetermined amounts of silane compound A and silane compound B are added, and hydrochloric acid is added at 0.36 Water containing wt% (however, Example 1
In Examples 1 to 13 and Comparative Examples 10 to 15, after adding the above-mentioned predetermined amount of hydrochloric acid), the mixture was stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain an alcohol solution of a silane compound.

【0201】得られたアルコール溶液に表1および表2
に示した所定量のヘテロポリ酸化合物(b)、過塩素酸
化合物(b1 )、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b 2 )、硫酸(b3 )またはフルオロスルホン酸(b
4 )を加えて、さらに室温で3時間、攪拌速度800r
pmで攪拌して、被覆用溶液を得た。
The obtained alcohol solution was added to Table 1 and Table 2.
Predetermined amount of heteropolyacid compound (b), perchloric acid
Compound (b1), Trifluoromethanesulfonic acid compound
(B 2), Sulfuric acid (b3) Or fluorosulfonic acid (b
Four) Is added, and the stirring speed is 800 r for 3 hours at room temperature.
Stirring at pm gave a coating solution.

【0202】なお、比較例7および14の被覆用溶液
は、トリフルオロメタンスルホン酸化合物またはフルオ
ロスルホン酸を表に示した所定量使用したところ、溶液
中に白色沈殿が生じてしまい被覆用溶液として使用出来
なかった。
The coating solutions of Comparative Examples 7 and 14 were used as coating solutions when a trifluoromethanesulfonic acid compound or fluorosulfonic acid was used in a predetermined amount shown in the table, and white precipitation occurred in the solution. I could not do it.

【0203】得られた被覆用溶液に、アクリル樹脂製の
フレネルレンズ(光洋社製、製品No.17 :全寸法127
×127mm、有効フレネルレンズ寸法101mmφ、
1mmあたりの溝数5本、焦点距離127mm)を浸漬
し、500mm/ 分の速度で引き上げた後、室温で10
分乾燥を行った後、80℃で3時間加熱処理してフレネ
ルレンズ上に皮膜を形成して、本発明および本発明2〜
5並びに比較例の製造方法によるプラスチックスレンズ
を得た。なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で断面
を観察した結果下記のとおりであった。実施例1〜3、
11〜13、比較例1、2、10、11、13は、0.
9μm、実施例4〜10、比較例4、5、8は0.8μ
m。
The obtained coating solution was mixed with an acrylic resin Fresnel lens (manufactured by Koyo Co., product No. 17: all dimensions 127).
× 127 mm, effective Fresnel lens size 101 mmφ,
5 grooves per 1 mm, focal length 127 mm) are dipped and pulled up at a speed of 500 mm / min, then 10 at room temperature.
After performing minute drying, heat treatment is performed at 80 ° C. for 3 hours to form a film on the Fresnel lens.
5 and a plastic lens according to the manufacturing method of the comparative example were obtained. The thickness of the film was as follows as a result of observing the cross section with a scanning electron microscope. Examples 1-3,
11 to 13, and Comparative Examples 1, 2, 10, 11, and 13 are 0.
9 μm, Examples 4 to 10 and Comparative Examples 4, 5 and 8 are 0.8 μm
m.

【0204】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、ア
クリル樹脂製平板(100mm×40mm×2mm、三
菱レーヨン社製、商品名:アクリライトL)を使用し、
上記と同様の手順により、評価試料を作製した。また、
上記と同様にして皮膜の厚みを測定すると、いずれも上
記と同様であった。
In order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, an acrylic resin flat plate (100 mm × 40 mm × 2 mm, manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd., trade name: Acrylite L) was used instead of the Fresnel lens. ),
An evaluation sample was prepared by the same procedure as above. Also,
When the thickness of the film was measured in the same manner as above, all were the same as above.

【0205】(比較例3)実施例1で得られた被覆用溶
液に、アクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹
脂製平板を浸漬する代わりに、被覆用溶液を上記で使用
したアクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂
製平板にスプレー塗布したこと以外は、実施例1と同様
にしてプラスチックスレンズおよび全光線透過率測定用
試料を得た。なお、このスプレー塗布に際し、加熱処理
後の皮膜の厚みが0.9μmになるように行ったが、被
覆用溶液がフレネルレンズの凹部に溜まり均一な厚みの
皮膜が得られなかった。
Comparative Example 3 Instead of immersing the Fresnel lens made of acrylic resin and the flat plate made of acrylic resin in the coating solution obtained in Example 1, the Fresnel lens made of acrylic resin and the Fresnel lens made of the above-mentioned coating solution were used. A plastic lens and a sample for measuring the total light transmittance were obtained in the same manner as in Example 1 except that the acrylic resin flat plate was spray-coated. It should be noted that the spray coating was carried out so that the thickness of the coating after the heat treatment was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0206】(比較例6)実施例4で得られた被覆用溶
液に、アクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹
脂製平板を浸漬する代わりに、被覆用溶液を上記で使用
したアクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂
製平板にスプレー塗布したこと以外は、実施例4と同様
にしてプラスチックスレンズおよび全光線透過率測定用
試料を得た。なお、このスプレー塗布に際し、加熱処理
後の皮膜の厚みが0.9μmになるように行ったが、被
覆用溶液がフレネルレンズの凹部に溜まり均一な厚みの
皮膜が得られなかった。
Comparative Example 6 Instead of immersing the Fresnel lens made of acrylic resin and the flat plate made of acrylic resin in the coating solution obtained in Example 4, the Fresnel lens made of acrylic resin and the Fresnel lens made of the above-mentioned coating solution were used. A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in Example 4 except that the acrylic resin flat plate was spray-coated. It should be noted that the spray coating was carried out so that the thickness of the coating after the heat treatment was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0207】(比較例9)実施例8で得られた被覆用溶
液に、アクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹
脂製平板を浸漬する代わりに、被覆用溶液を上記で使用
したアクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂
製平板にスプレー塗布したこと以外は、実施例8と同様
にしてプラスチックスレンズおよび全光線透過率測定用
試料を得た。なお、このスプレー塗布に際し、加熱処理
後の皮膜の厚みが0.8μmになるように行ったが、被
覆用溶液がフレネルレンズの凹部に溜まり均一な厚みの
皮膜が得られなかった。
Comparative Example 9 Instead of immersing the Fresnel lens made of acrylic resin and the flat plate made of acrylic resin in the coating solution obtained in Example 8, the Fresnel lens made of acrylic resin and the Fresnel lens made of the above-mentioned coating solution were used. A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in Example 8 except that the acrylic resin flat plate was spray-coated. It should be noted that the spray coating was carried out so that the thickness of the coating after heat treatment was 0.8 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens, and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0208】(比較例12)実施例11で得られた被覆
用溶液に、アクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリ
ル樹脂製平板を浸漬する代わりに、被覆用溶液を上記で
使用したアクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル
樹脂製平板にスプレー塗布したこと以外は、実施例11
と同様にしてプラスチックスレンズおよび全光線透過率
測定用試料を得た。なお、このスプレー塗布に際し、加
熱処理後の皮膜の厚みが0.9μmになるように行った
が、被覆用溶液がフレネルレンズの凹部に溜まり均一な
厚みの皮膜が得られなかった。
Comparative Example 12 Instead of immersing the Fresnel lens made of acrylic resin and the flat plate made of acrylic resin in the coating solution obtained in Example 11, the Fresnel lens made of acrylic resin and the Fresnel lens made of the above-mentioned coating solution were used. Example 11 except that the acrylic resin flat plate was spray-coated.
A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in. It should be noted that the spray coating was carried out so that the thickness of the coating after the heat treatment was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0209】(比較例15)実施例13で得られた被覆
用溶液に、アクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリ
ル樹脂製平板を浸漬する代わりに、被覆用溶液を上記で
使用したアクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル
樹脂製平板にスプレー塗布したこと以外は、実施例13
と同様にしてプラスチックスレンズおよび全光線透過率
測定用試料を得た。なお、このスプレー塗布に際し、加
熱処理後の皮膜の厚みが0.9μmになるように行った
が、被覆用溶液がフレネルレンズの凹部に溜まり均一な
厚みの皮膜が得られなかった。
Comparative Example 15 Instead of immersing the Fresnel lens made of acrylic resin and the flat plate made of acrylic resin in the coating solution obtained in Example 13, the Fresnel lens made of acrylic resin and the Fresnel lens made of the above-mentioned coating solution were used. Example 13 except that the acrylic resin flat plate was spray-coated.
A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in. It should be noted that the spray coating was carried out so that the thickness of the coating after the heat treatment was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0210】プラスチックスレンズの物性評価 実施例1〜13および比較例1〜15で得られたプラス
チックスレンズを評価試料として、前記の評価方法に従
って各物性を評価し、表1および表2に示した。
Evaluation of Physical Properties of Plastic Lenses Using the plastic lenses obtained in Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 15 as evaluation samples, respective physical properties were evaluated according to the above-described evaluation methods, and shown in Tables 1 and 2. It was

【0211】[0211]

【表1】 [Table 1]

【0212】[0212]

【表2】 [Table 2]

【0213】以下の実施例14〜49および比較例16
〜50において、被覆用溶液の配合は、シラン化合物A
としてテトラエトキシシラン、シラン化合物Bとしてメ
チルトリメトキシシランを使用し、金属アルコキシド
(e)として表3〜表7に示したものを使用した。配合
量はモル比で、シラン化合物A:シラン化合物B:金属
アルコキシド(e)=4:4:2とした。有機溶媒
(c)としては、エチルアルコールを使用し、配合量は
シラン化合物Aとシラン化合物Bと金属アルコキシド
(e)の合計1モル当量に対して、25モル当量とし
た。
The following Examples 14 to 49 and Comparative Example 16
50 to 50, the coating solution was mixed with the silane compound A.
As tetraethoxysilane, silane compound B as methyltrimethoxysilane, and metal alkoxide (e) as shown in Tables 3 to 7. The compounding amount was a molar ratio of silane compound A: silane compound B: metal alkoxide (e) = 4: 4: 2. Ethyl alcohol was used as the organic solvent (c), and the compounding amount was 25 molar equivalents with respect to the total 1 molar equivalent of the silane compound A, the silane compound B, and the metal alkoxide (e).

【0214】水(d)は、実施例14〜31および比較
例16〜29では、塩酸を0.036重量%含む水を使
用し、実施例32〜49および比較例30〜50におい
ては、実施例34、37、40において塩酸を0.03
6重量%含む水を使用した他は、蒸留水を使用した。水
(d)の配合量はシラン化合物Aとシラン化合物Bと金
属アルコキシド(e)の合計1モル当量に対して、2モ
ル当量とした。
As the water (d), water containing 0.036% by weight of hydrochloric acid was used in Examples 14 to 31 and Comparative Examples 16 to 29, and water was used in Examples 32 to 49 and Comparative Examples 30 to 50. In Examples 34, 37 and 40 hydrochloric acid was added 0.03
Distilled water was used except that water containing 6% by weight was used. The blending amount of water (d) was 2 molar equivalents with respect to the total of 1 molar equivalent of the silane compound A, the silane compound B, and the metal alkoxide (e).

【0215】実施例14〜49および比較例16〜50
を通じて、以上の配合量を固定しておき、これに配合す
るヘテロポリ酸化合物(b)、過塩素酸化合物
(b1 )、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b2 )、硫酸(b3 )またはフルオロスルホン酸(b
4 )の種類、および、シラン化合物Aとシラン化合物B
と金属アルコキシド(e)の合計1モル当量に対する配
合量を表3〜表7に示したように変えた。
Examples 14 to 49 and Comparative Examples 16 to 50
The above compounding amount is fixed through the above, and the heteropoly acid compound (b), perchloric acid compound (b 1 ), trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ), sulfuric acid (b 3 ) or fluorosulfone to be compounded therein is fixed. Acid (b
4 ) types, and silane compound A and silane compound B
The compounding amount per 1 molar equivalent of the metal alkoxide (e) was changed as shown in Tables 3 to 7.

【0216】(実施例14〜31、比較例16〜21、
23〜28)上述の所定量のエチルアルコールをガラス
ビーカーに供給し、上述の所定量のシラン化合物Aおよ
びシラン化合物Bを加え、さらに、塩酸を0.036重
量%含む水を上述の所定量添加した後、室温で3時間、
攪拌速度800rpmで攪拌してシラン化合物のアルコ
ール溶液を得た。
(Examples 14 to 31, Comparative Examples 16 to 21,
23-28) The above-mentioned predetermined amount of ethyl alcohol is supplied to a glass beaker, the above-mentioned predetermined amount of silane compound A and silane compound B is added, and further, the above-mentioned predetermined amount of water containing 0.036% by weight of hydrochloric acid is added. Then at room temperature for 3 hours,
The mixture was stirred at a stirring speed of 800 rpm to obtain an alcohol solution of a silane compound.

【0217】得られたアルコール溶液に表3および表4
に示した金属アルコキシドを所定量添加して、さらに室
温で3時間、攪拌速度800rpmで攪拌した。
The obtained alcohol solution was added to Table 3 and Table 4.
A predetermined amount of the metal alkoxide shown in was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm.

【0218】得られた溶液に表3および表4に示した所
定量のヘテロポリ酸化合物(b)または過塩素酸化合物
(b1 )を加えて、さらに室温で3時間、攪拌速度80
0rpmで攪拌して、被覆用溶液を得た。
The heteropoly acid compound (b) or perchloric acid compound (b 1 ) shown in Tables 3 and 4 was added to the obtained solution, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring rate of 80.
The coating solution was obtained by stirring at 0 rpm.

【0219】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明6、7および比較例の製造方法によるプラス
チックスレンズを得た。
The above-mentioned acrylic resin Fresnel lens was immersed in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, and dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens, and plastic lenses were obtained by the manufacturing methods of the present inventions 6 and 7 and the comparative example.

【0220】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
Further, in order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above-mentioned acrylic resin flat plate was used in place of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared by the same procedure as above. .

【0221】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens-coated product and the acrylic resin flat plate-coated product.

【0222】(比較例22、29)比較例22では実施
例14で得られた被覆用溶液に、比較例29では実施例
23で得られた被覆用溶液に、それぞれ、アクリル樹脂
製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平板を浸漬する
代わりに、それぞれの被覆用溶液を上記で使用したアク
リル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平板に
スプレー塗布したこと以外は、それぞれ実施例14、2
3と同様にしてプラスチックスレンズおよび全光線透過
率測定用試料を得た。なお、このスプレー塗布に際し、
加熱処理後の皮膜の厚みが0.9μmになるように行っ
たが、被覆用溶液がフレネルレンズの凹部に溜まり均一
な厚みの皮膜が得られなかった。
Comparative Examples 22 and 29 In Comparative Example 22, the coating solution obtained in Example 14 was used, and in Comparative Example 29, the coating solution obtained in Example 23 was used. Examples 14 and 2, respectively, except that instead of immersing the acrylic resin flat plate, the respective coating solutions were sprayed onto the acrylic resin Fresnel lens and acrylic resin flat plate used above.
A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in 3. When applying this spray,
The heating treatment was performed so that the thickness of the coating was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens, and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0223】(実施例32〜49、比較例30〜35、
37〜42、44〜49)上述の所定量のエチルアルコ
ールをガラスビーカーに供給し、上述の所定量のシラン
化合物Aおよびシラン化合物Bを加え、さらに、上述の
所定量の水(d)にトリフルオロメタンスルホン酸化合
物(b2 )、硫酸(b3 )またはフルオロスルホン酸
(b4 )を混合した溶液を加えて、室温で3時間、攪拌
速度800rpmで攪拌してシラン化合物のアルコール
溶液を得た。
(Examples 32-49, Comparative Examples 30-35,
37-42, 44-49) The above-mentioned predetermined amount of ethyl alcohol is supplied to a glass beaker, the above-mentioned predetermined amount of silane compound A and silane compound B is added, and further, the above-mentioned predetermined amount of water (d) is added with trifluoro. A solution in which a methanesulfonic acid compound (b 2 ), sulfuric acid (b 3 ) or fluorosulfonic acid (b 4 ) was mixed was added and stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain an alcohol solution of a silane compound. .

【0224】得られたアルコール溶液に表5〜表7に示
した金属アルコキシドを所定量添加して、さらに室温で
3時間、攪拌速度800rpmで攪拌して、被覆用溶液
を得た。
Predetermined amounts of the metal alkoxides shown in Tables 5 to 7 were added to the obtained alcohol solution, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain a coating solution.

【0225】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明8〜10および比較例の製造方法によるプラ
スチックスレンズを得た。
The above Fresnel lens made of acrylic resin was dipped in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, and dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens to obtain plastic lenses according to the manufacturing methods of the present inventions 8 to 10 and the comparative example.

【0226】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
Further, in order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above-mentioned acrylic resin flat plate was used in place of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared by the same procedure as above. .

【0227】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens coated product and the acrylic resin flat plate coated product.

【0228】(比較例36、43、50)比較例36で
は実施例32で得られた被覆用溶液に、比較例43では
実施例41で得られた被覆用溶液に、比較例50では実
施例47で得られた被覆用溶液に、それぞれ、アクリル
樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平板を浸漬
する代わりに、それぞれの被覆用溶液を上記で使用した
アクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平
板にスプレー塗布したこと以外は、それぞれ実施例3
2、41、47と同様にしてプラスチックスレンズおよ
び全光線透過率測定用試料を得た。なお、このスプレー
塗布に際し、加熱処理後の皮膜の厚みが0.9μmにな
るように行ったが、被覆用溶液がフレネルレンズの凹部
に溜まり均一な厚みの皮膜が得られなかった。
Comparative Examples 36, 43 and 50 In Comparative Example 36, the coating solution obtained in Example 32 was used, in Comparative Example 43, the coating solution obtained in Example 41, and in Comparative Example 50, the Example. Instead of immersing the Fresnel lens made of acrylic resin and the flat plate made of acrylic resin in the coating solution obtained in 47, spray the respective Fresnel lens made of acrylic resin and the flat plate made of acrylic resin with the respective coating solutions used above. Example 3 except that it was applied.
A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in 2, 41 and 47. It should be noted that the spray coating was carried out so that the thickness of the coating after the heat treatment was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0229】プラスチックスレンズの物性評価 実施例14〜49および比較例16〜50で得られたプ
ラスチックスレンズを評価試料として、前記の評価方法
に従って各物性を評価し、表3〜表7に示した。
Evaluation of Physical Properties of Plastic Lenses Using the plastic lenses obtained in Examples 14 to 49 and Comparative Examples 16 to 50 as evaluation samples, the respective physical properties were evaluated according to the evaluation methods described above, and shown in Tables 3 to 7. It was

【0230】[0230]

【表3】 [Table 3]

【0231】[0231]

【表4】 [Table 4]

【0232】[0232]

【表5】 [Table 5]

【0233】[0233]

【表6】 [Table 6]

【0234】[0234]

【表7】 [Table 7]

【0235】以下の実施例50〜62および比較例51
〜63において、被覆用溶液の配合は、シラン化合物
(a1 )のアミノアルキルアルコキシシラン化合物Cと
してN−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルト
リメトキシシランを使用し、配合量はモル当量で1.0
とした〔すなわち、シラン化合物(a1 )はアミノアル
キルアルコキシシラン化合物Cの100モル%からな
る〕。有機溶媒(c)としては、メチルアルコールを使
用し、配合量はシラン化合物(a1 )1モル当量に対し
て、25モル当量とした。
The following Examples 50 to 62 and Comparative Example 51.
63, the coating solution was compounded using N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane as the aminoalkylalkoxysilane compound C of the silane compound (a 1 ), and the compounding amount was a molar equivalent. At 1.0
[That is, the silane compound (a 1 ) is 100 mol% of the aminoalkylalkoxysilane compound C]. Methyl alcohol was used as the organic solvent (c), and the compounding amount was 25 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of the silane compound (a 1 ).

【0236】水(d)は、実施例50〜56および比較
例51〜56では、塩酸を0.036重量%含む水を使
用し、実施例57〜62および比較例57〜63におい
ては蒸留水を使用した。水(d)の配合量はシラン化合
物(a1 )1モル当量に対して、5モル当量とした。
As the water (d), water containing 0.036% by weight of hydrochloric acid was used in Examples 50 to 56 and Comparative Examples 51 to 56, and distilled water was used in Examples 57 to 62 and Comparative Examples 57 to 63. It was used. The blending amount of water (d) was 5 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of the silane compound (a 1 ).

【0237】実施例50〜62および比較例51〜63
を通じて、以上の配合量を固定しておき、これに配合す
るヘテロポリ酸化合物(b)、過塩素酸化合物
(b1 )、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b2 )、硫酸(b3 )またはフルオロスルホン酸(b
4 )の種類、および、シラン化合物(a1 )1モル当量
に対する配合量を表8および表9に示したように変え
た。
Examples 50 to 62 and Comparative Examples 51 to 63
The above compounding amount is fixed through the above, and the heteropoly acid compound (b), perchloric acid compound (b 1 ), trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ), sulfuric acid (b 3 ) or fluorosulfone to be compounded therein is fixed. Acid (b
The type of 4 ) and the compounding amount with respect to 1 molar equivalent of the silane compound (a 1 ) were changed as shown in Tables 8 and 9.

【0238】(実施例50〜56、比較例51、52、
54、55)上述の所定量のメチルアルコールをガラス
ビーカーに供給し、上述の所定量のN−(β−アミノエ
チル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシランを加
え、さらに、塩酸を0.036重量%含む水を上述の所
定量添加した後、室温で3時間、攪拌速度800rpm
で攪拌してシラン化合物(a1 )のアルコール溶液を得
た。
(Examples 50 to 56, Comparative Examples 51 and 52,
54, 55) The above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol was supplied to a glass beaker, the above-mentioned predetermined amount of N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane was added, and further, hydrochloric acid was added at 0.036 wt. % Water containing 3% at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm
The mixture was stirred at to obtain an alcohol solution of the silane compound (a 1 ).

【0239】得られたアルコール溶液に表8に示した所
定量のヘテロポリ酸化合物(b)または過塩素酸化合物
(b1 )を加えて、さらに室温で3時間、攪拌速度80
0rpmで攪拌して、被覆用溶液を得た。
A predetermined amount of the heteropolyacid compound (b) or the perchloric acid compound (b 1 ) shown in Table 8 was added to the obtained alcohol solution, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring rate of 80.
The coating solution was obtained by stirring at 0 rpm.

【0240】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明11、12および比較例の製造方法によるプ
ラスチックスレンズを得た。
The above Fresnel lens made of acrylic resin was dipped in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens, and plastic lenses were obtained by the manufacturing methods of the present inventions 11 and 12 and the comparative example.

【0241】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
In order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above-mentioned acrylic resin flat plate was used in place of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared in the same procedure as above. .

【0242】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens coated product and the acrylic resin flat plate coated product.

【0243】(比較例53、56)比較例53では実施
例50で得られた被覆用溶液に、比較例56では実施例
53で得られた被覆用溶液に、それぞれ、アクリル樹脂
製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平板を浸漬する
代わりに、それぞれの被覆用溶液を上記で使用したアク
リル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平板に
スプレー塗布したこと以外は、それぞれ実施例50、5
3と同様にしてプラスチックスレンズおよび全光線透過
率測定用試料を得た。なお、このスプレー塗布に際し、
加熱処理後の皮膜の厚みが0.9μmになるように行っ
たが、被覆用溶液がフレネルレンズの凹部に溜まり均一
な厚みの皮膜が得られなかった。
Comparative Examples 53 and 56 In Comparative Example 53, the coating solution obtained in Example 50 was used, and in Comparative Example 56, the coating solution obtained in Example 53 was used. Examples 50 and 5, respectively, except that instead of immersing the acrylic resin flat plate, the respective coating solutions were spray coated on the acrylic resin Fresnel lens and acrylic resin flat plate used above.
A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in 3. When applying this spray,
The heating treatment was performed so that the thickness of the coating was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens, and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0244】(実施例57〜62、比較例57〜59、
61、62)上述の所定量のメチルアルコールをガラス
ビーカーに供給し、上述の所定量のN−(β−アミノエ
チル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシランを加
え、さらに、上述の所定量の水(d)に表9に示した所
定量のトリフルオロメタンスルホン酸化合物(b2 )、
硫酸(b3 )またはフルオロスルホン酸(b4 )を混合
した溶液を加えて、室温で3時間、攪拌速度800rp
mで攪拌して、被覆用溶液を得た。
(Examples 57 to 62, Comparative Examples 57 to 59,
61, 62) The above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol is supplied to a glass beaker, the above-mentioned predetermined amount of N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane is added, and further the above-mentioned predetermined amount of water is added. A predetermined amount of the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) shown in Table 9 in (d),
A solution prepared by mixing sulfuric acid (b 3 ) or fluorosulfonic acid (b 4 ) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rp.
After stirring at m, a coating solution was obtained.

【0245】なお、比較例57、58および62の被覆
用溶液は、トリフルオロメタンスルホン酸化合物、硫酸
またはフルオロスルホン酸を表に示した所定量使用した
ところ、溶液中に白色沈殿が生じてしまい被覆用溶液と
して使用出来なかった。
When the coating solutions of Comparative Examples 57, 58 and 62 were used with the trifluoromethanesulfonic acid compound, sulfuric acid or fluorosulfonic acid in the predetermined amounts shown in the table, white precipitates were formed in the solutions and the coatings were carried out. It could not be used as a working solution.

【0246】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明13〜15および比較例の製造方法によるプ
ラスチックスレンズを得た。
The above Fresnel lens made of acrylic resin was dipped in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens, and plastic lenses were obtained by the manufacturing methods of the present invention 13 to 15 and comparative examples.

【0247】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
Further, in order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above-mentioned acrylic resin flat plate was used in place of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared by the same procedure as above. .

【0248】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens-coated product and the acrylic resin flat plate-coated product.

【0249】(比較例60、63)比較例60では実施
例60で得られた被覆用溶液に、比較例63では実施例
62で得られた被覆用溶液に、それぞれ、アクリル樹脂
製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平板を浸漬する
代わりに、それぞれの被覆用溶液を上記で使用したアク
リル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平板に
スプレー塗布したこと以外は、それぞれ実施例60、6
2と同様にしてプラスチックスレンズおよび全光線透過
率測定用試料を得た。なお、このスプレー塗布に際し、
加熱処理後の皮膜の厚みが0.9μmになるように行っ
たが、被覆用溶液がフレネルレンズの凹部に溜まり均一
な厚みの皮膜が得られなかった。
(Comparative Examples 60 and 63) In Comparative Example 60, the coating solution obtained in Example 60 was used, and in Comparative Example 63, the coating solution obtained in Example 62 was used. Examples 60 and 6 respectively, except that instead of immersing the acrylic resin flat plate, the respective coating solutions were sprayed onto the acrylic resin Fresnel lens and acrylic resin flat plate used above.
A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in 2. When applying this spray,
The heating treatment was performed so that the thickness of the coating was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens, and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0250】プラスチックスレンズの物性評価 実施例50〜62および比較例51〜63で得られたプ
ラスチックスレンズを評価試料として、前記の評価方法
に従って各物性を評価し、表8および表9に示した。
Evaluation of Physical Properties of Plastic Lenses Using the plastic lenses obtained in Examples 50 to 62 and Comparative Examples 51 to 63 as evaluation samples, respective physical properties were evaluated according to the above-described evaluation methods, and shown in Tables 8 and 9. It was

【0251】[0251]

【表8】 [Table 8]

【0252】[0252]

【表9】 [Table 9]

【0253】以下の実施例63〜77および比較例64
〜73において、被覆用溶液の配合は、シラン化合物
(a1 )としてアミノアルキルアルコキシシラン化合物
Cのみを使用し、該化合物CとしてN−(β−アミノエ
チル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシランを用い
た。金属アルコキシド(e)としては、表10および表
11に示したものを使用した。配合量はモル比で、シラ
ン化合物(a1 ):金属アルコキシド(e)=90:1
0とした。
The following Examples 63 to 77 and Comparative Example 64
73, the coating solution was formulated using only the aminoalkylalkoxysilane compound C as the silane compound (a 1 ), and N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane as the compound C. Using. As the metal alkoxide (e), those shown in Table 10 and Table 11 were used. The compounding amount is a molar ratio, silane compound (a 1 ): metal alkoxide (e) = 90: 1.
It was set to 0.

【0254】有機溶媒(c)としては、メチルアルコー
ルを使用し、配合量はシラン化合物(a1 )1モル当量
に対して、25モル当量とした。
Methyl alcohol was used as the organic solvent (c), and the compounding amount was 25 molar equivalents relative to 1 molar equivalent of the silane compound (a 1 ).

【0255】水(d)は、実施例63〜65および比較
例64、65では、塩酸を0.036重量%含む水を使
用し、実施例66〜77および比較例66〜73におい
ては、実施例67、70において塩酸を0.036重量
%含む水を使用した他は、蒸留水を使用した。水(d)
の配合量はシラン化合物(a1 )1モル当量に対して、
3モル当量とした。
As the water (d), water containing 0.036% by weight of hydrochloric acid was used in Examples 63 to 65 and Comparative Examples 64 and 65, and water was used in Examples 66 to 77 and Comparative Examples 66 to 73. Distilled water was used except that water containing 0.036% by weight of hydrochloric acid was used in Examples 67 and 70. Water (d)
The compounding amount of is relative to 1 molar equivalent of the silane compound (a 1 )
It was 3 molar equivalents.

【0256】実施例63〜77および比較例64〜73
を通じて、以上の配合量を固定しておき、これに配合す
るヘテロポリ酸化合物(b)、過塩素酸化合物
(b1 )、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b2 )、硫酸(b3 )またはフルオロスルホン酸(b
4 )の種類、および、シラン化合物(a1 )1モル当量
に対する配合量を表10および表11に示したように変
えた。
Examples 63-77 and Comparative Examples 64-73
The above compounding amount is fixed through the above, and the heteropoly acid compound (b), perchloric acid compound (b 1 ), trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ), sulfuric acid (b 3 ) or fluorosulfone to be compounded therein is fixed. Acid (b
The type of 4 ) and the compounding amount with respect to 1 molar equivalent of the silane compound (a 1 ) were changed as shown in Table 10 and Table 11.

【0257】以下の実施例78〜113および比較例7
4〜108において、被覆用溶液の配合は、シラン化合
物(a1 )としてアミノアルキルアルコキシシラン化合
物Cとシラン化合物Aとの混合物を使用し、該化合物C
としてN−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピル
トリメトキシシランを、該化合物Aとしてテトラエトキ
シシランをそれぞれ用いた。金属アルコキシド(e)と
しては、表12および表16に示したものを使用した。
配合量はモル比で、アミノアルキルアルコキシシラン化
合物C:シラン化合物A:金属アルコキシド(e)=8
0:10:10とした。
The following Examples 78 to 113 and Comparative Example 7
4 to 108, the mixture of the coating solution was prepared by using a mixture of the aminoalkylalkoxysilane compound C and the silane compound A as the silane compound (a 1 ).
As N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, and as compound A, tetraethoxysilane. As the metal alkoxide (e), those shown in Table 12 and Table 16 were used.
The compounding amount is a molar ratio, and aminoalkylalkoxysilane compound C: silane compound A: metal alkoxide (e) = 8.
It was set to 0:10:10.

【0258】有機溶媒(c)としては、メチルアルコー
ルを使用し、配合量はシラン化合物(a1 )1モル当量
に対して、25モル当量とした。
Methyl alcohol was used as the organic solvent (c), and the compounding amount was 25 molar equivalents relative to 1 molar equivalent of the silane compound (a 1 ).

【0259】水(d)は、実施例78〜86および比較
例74〜80では、塩酸を0.036重量%含む水を使
用し、実施例87〜113および比較例81〜108に
おいては、実施例89、92、95、98、101、1
04において塩酸を0.036重量%含む水を使用した
他は、蒸留水を使用した。水(d)の配合量はシラン化
合物(a1 )1モル当量に対して、3モル当量とした。
As the water (d), water containing 0.036% by weight of hydrochloric acid was used in Examples 78 to 86 and Comparative Examples 74 to 80, and water was used in Examples 87 to 113 and Comparative Examples 81 to 108. Examples 89, 92, 95, 98, 101, 1
Distilled water was used except that water containing 0.036% by weight of hydrochloric acid was used in 04. The blending amount of water (d) was 3 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of the silane compound (a 1 ).

【0260】実施例78〜113および比較例74〜1
08を通じて、以上の配合量を固定しておき、これに配
合するヘテロポリ酸化合物(b)、過塩素酸化合物(b
1 )、トリフルオロメタンスルホン酸化合物(b2 )、
硫酸(b3 )またはフルオロスルホン酸(b4 )の種
類、および、シラン化合物(a1 )1モル当量に対する
配合量を表12〜表16に示したように変えた。
Examples 78 to 113 and Comparative Examples 74 to 1
08, the above compounding amount is fixed and the heteropolyacid compound (b) and perchloric acid compound (b) to be compounded therein are fixed.
1 ), a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ),
The type of sulfuric acid (b 3 ) or fluorosulfonic acid (b 4 ) and the compounding amount with respect to 1 molar equivalent of the silane compound (a 1 ) were changed as shown in Tables 12 to 16.

【0261】(実施例63〜65、比較例64、65)
上述の所定量のメチルアルコールをガラスビーカーに供
給し、上述の所定量のN−(β−アミノエチル)−γ−
アミノプロピルトリメトキシシランを加え、さらに、塩
酸を0.036重量%含む水を上述の所定量添加した
後、室温で3時間、攪拌速度800rpmで攪拌してシ
ラン化合物(a1 )のアルコール溶液を得た。
(Examples 63 to 65, Comparative Examples 64 and 65)
The above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol is supplied to a glass beaker, and the above-mentioned predetermined amount of N- (β-aminoethyl) -γ-
After adding aminopropyltrimethoxysilane and further adding the above-mentioned predetermined amount of water containing 0.036% by weight of hydrochloric acid, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain an alcohol solution of the silane compound (a 1 ). Obtained.

【0262】得られたアルコール溶液に表10に示した
金属アルコキシドを所定量添加して、さらに室温で3時
間、攪拌速度800rpmで攪拌した。
A predetermined amount of the metal alkoxide shown in Table 10 was added to the obtained alcohol solution, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm.

【0263】得られた溶液に表10に示した所定量のヘ
テロポリ酸化合物(b)を加えて、さらに室温で3時
間、攪拌速度800rpmで攪拌して、被覆用溶液を得
た。
The predetermined amount of the heteropolyacid compound (b) shown in Table 10 was added to the obtained solution, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain a coating solution.

【0264】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明16および比較例の製造方法によるプラスチ
ックスレンズを得た。
The above Fresnel lens made of acrylic resin was dipped in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens to obtain a plastic lens by the manufacturing method of the present invention 16 and the comparative example.

【0265】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
In order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above acrylic resin flat plate was used in place of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared by the same procedure as above. .

【0266】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens-coated product and the acrylic resin flat plate-coated product.

【0267】(実施例66〜77、比較例66〜73)
上述の所定量のメチルアルコールをガラスビーカーに供
給し、上述の所定量のN−(β−アミノエチル)−γ−
アミノプロピルトリメトキシシランを加え、さらに、上
述の所定量の水(d)に表10および表11に示した過
塩素酸化合物(b1 )、トリフルオロメタンスルホン酸
化合物(b2 )、硫酸(b3 )またはフルオロスルホン
酸(b4 )の所定量を混合した溶液を加えて、室温で3
時間、攪拌速度800rpmで攪拌してシラン化合物の
アルコール溶液を得た。
(Examples 66 to 77, Comparative Examples 66 to 73)
The above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol is supplied to a glass beaker, and the above-mentioned predetermined amount of N- (β-aminoethyl) -γ-
Aminopropyltrimethoxysilane was added, and the perchloric acid compound (b 1 ) shown in Table 10 and Table 11, the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ) and the sulfuric acid (b) were added to the above-mentioned predetermined amount of water (d). 3 ) or a solution containing a predetermined amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) mixed therein, and added at room temperature to 3
The mixture was stirred for a time at a stirring speed of 800 rpm to obtain an alcohol solution of a silane compound.

【0268】得られたアルコール溶液に表10および表
11に示した金属アルコキシドを所定量添加して、さら
に室温で3時間、攪拌速度800rpmで攪拌して、被
覆用溶液を得た。
A predetermined amount of the metal alkoxide shown in Table 10 and Table 11 was added to the obtained alcohol solution, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain a coating solution.

【0269】なお、比較例66、68、70および72
の被覆用溶液は、過塩素酸化合物、トリフルオロメタン
スルホン酸化合物、硫酸またはフルオロスルホン酸を表
に示した所定量使用したところ、溶液中に白色沈殿が生
じてしまい被覆用溶液として使用出来なかった。
Comparative Examples 66, 68, 70 and 72
As a coating solution of, when a perchloric acid compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound, sulfuric acid or fluorosulfonic acid was used in a predetermined amount shown in the table, a white precipitate was generated in the solution and it could not be used as a coating solution. .

【0270】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明17〜20および比較例の製造方法によるプ
ラスチックスレンズを得た。
The above Fresnel lens made of acrylic resin was dipped in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens, and plastic lenses according to the manufacturing methods of the present invention 17 to 20 and comparative examples were obtained.

【0271】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
In order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above acrylic resin flat plate was used in place of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared in the same procedure as above. .

【0272】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens coated product and the acrylic resin flat plate coated product.

【0273】(実施例78〜86、比較例74〜79)
上述の所定量のメチルアルコールをガラスビーカーに供
給し、上述の所定量のN−(β−アミノエチル)−γ−
アミノプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシ
ランを加え、さらに、塩酸を0.036重量%含む水を
上述の所定量添加した後、室温で3時間、攪拌速度80
0rpmで攪拌してシラン化合物(a1)のアルコール
溶液を得た。
(Examples 78 to 86, Comparative Examples 74 to 79)
The above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol is supplied to a glass beaker, and the above-mentioned predetermined amount of N- (β-aminoethyl) -γ-
After adding aminopropyltrimethoxysilane and tetraethoxysilane, and further adding the above-described predetermined amount of water containing 0.036% by weight of hydrochloric acid, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours at a stirring rate of 80.
The mixture was stirred at 0 rpm to obtain an alcohol solution of the silane compound (a 1 ).

【0274】得られたアルコール溶液に表12に示した
金属アルコキシドを所定量添加して、さらに室温で3時
間、攪拌速度800rpmで攪拌した。
A predetermined amount of the metal alkoxide shown in Table 12 was added to the obtained alcohol solution, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm.

【0275】得られた溶液に表12に示した所定量のヘ
テロポリ酸化合物(b)を加えて、さらに室温で3時
間、攪拌速度800rpmで攪拌して、被覆用溶液を得
た。
To the resulting solution was added the predetermined amount of the heteropolyacid compound (b) shown in Table 12, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain a coating solution.

【0276】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明16および比較例の製造方法によるプラスチ
ックスレンズを得た。
The above Fresnel lens made of acrylic resin was dipped in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens to obtain a plastic lens by the manufacturing method of the present invention 16 and the comparative example.

【0277】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
Further, in order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above-mentioned acrylic resin flat plate was used in place of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared by the same procedure as above. .

【0278】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens coated product and the acrylic resin flat plate coated product.

【0279】(比較例80)実施例78で得られた被覆
用溶液に、アクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリ
ル樹脂製平板を浸漬する代わりに、被覆用溶液を上記で
使用したアクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル
樹脂製平板にスプレー塗布したこと以外は、それぞれ実
施例78と同様にしてプラスチックスレンズおよび全光
線透過率測定用試料を得た。なお、このスプレー塗布に
際し、加熱処理後の皮膜の厚みが0.9μmになるよう
に行ったが、被覆用溶液がフレネルレンズの凹部に溜ま
り均一な厚みの皮膜が得られなかった。
(Comparative Example 80) Instead of immersing the Fresnel lens made of acrylic resin and the flat plate made of acrylic resin in the coating solution obtained in Example 78, the Fresnel lens made of acrylic resin and the Fresnel lens made of the above-mentioned coating solution were used. A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in Example 78 except that the acrylic resin flat plate was spray-coated. It should be noted that the spray coating was carried out so that the thickness of the coating after the heat treatment was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0280】(実施例87〜113、比較例81〜8
6、88〜93、95〜100、102〜107)上述
の所定量のメチルアルコールをガラスビーカーに供給
し、上述の所定量のN−(β−アミノエチル)−γ−ア
ミノプロピルトリメトキシシランとテトラエトキシシラ
ンを加え、さらに、上述の所定量の水(d)に表13〜
表16に示した過塩素酸化合物(b1 )、トリフルオロ
メタンスルホン酸化合物(b2 )、硫酸(b3 )または
フルオロスルホン酸(b4 )の所定量を混合した溶液を
加えて、室温で3時間、攪拌速度800rpmで攪拌し
てシラン化合物のアルコール溶液を得た。
(Examples 87 to 113, Comparative Examples 81 to 8)
6, 88-93, 95-100, 102-107) The above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol is supplied to a glass beaker, and the above-mentioned predetermined amount of N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane is added. Tetraethoxysilane was added, and the above-mentioned predetermined amount of water (d) was added to Table 13-
A solution prepared by mixing the perchloric acid compound (b 1 ), the trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ), the sulfuric acid (b 3 ) or the fluorosulfonic acid (b 4 ) shown in Table 16 was added at room temperature. The mixture was stirred for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain an alcohol solution of a silane compound.

【0281】得られたアルコール溶液に表13〜表16
に示した金属アルコキシドを所定量添加して、さらに室
温で3時間、攪拌速度800rpmで攪拌して、被覆用
溶液を得た。
Tables 13 to 16 were added to the obtained alcohol solutions.
A predetermined amount of the metal alkoxide shown in was added, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain a coating solution.

【0282】なお、比較例82、84、86、89、9
1、93、96、98、100、103、105および
107の被覆用溶液は、過塩素酸化合物、トリフルオロ
メタンスルホン酸化合物、硫酸またはフルオロスルホン
酸を表に示した所定量使用したところ、溶液中に白色沈
殿が生じてしまい被覆用溶液として使用出来なかった。
Comparative Examples 82, 84, 86, 89, 9
The coating solutions of 1, 93, 96, 98, 100, 103, 105 and 107 were prepared by using a perchloric acid compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound, sulfuric acid or fluorosulfonic acid in the predetermined amounts shown in the table. A white precipitate was formed on the surface, and it could not be used as a coating solution.

【0283】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明17〜20および比較例の製造方法によるプ
ラスチックスレンズを得た。
The above-mentioned Fresnel lens made of acrylic resin was dipped in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens, and plastic lenses according to the manufacturing methods of the present invention 17 to 20 and comparative examples were obtained.

【0284】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
In order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above-mentioned acrylic resin flat plate was used in place of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared in the same procedure as above. .

【0285】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens coated product and the acrylic resin flat plate coated product.

【0286】(比較例87、94、101、108)比
較例87では実施例87で得られた被覆用溶液に、比較
例94では実施例96で得られた被覆用溶液に、比較例
101では実施例105で得られた被覆用溶液に、比較
例108では実施例111で得られた被覆用溶液に、そ
れぞれ、アクリル樹脂製フレネルレンズおよびアクリル
樹脂製平板を浸漬する代わりに、それぞれの被覆用溶液
を上記で使用したアクリル樹脂製フレネルレンズおよび
アクリル樹脂製平板にスプレー塗布したこと以外は、そ
れぞれ実施例87、96、105、111と同様にして
プラスチックスレンズおよび全光線透過率測定用試料を
得た。なお、このスプレー塗布に際し、加熱処理後の皮
膜の厚みが0.9μmになるように行ったが、被覆用溶
液がフレネルレンズの凹部に溜まり均一な厚みの皮膜が
得られなかった。
Comparative Examples 87, 94, 101, 108 In Comparative Example 87, the coating solution obtained in Example 87 was used, in Comparative Example 94, the coating solution obtained in Example 96 was used, and in Comparative Example 101, Instead of immersing the acrylic resin Fresnel lens and the acrylic resin flat plate in the coating solution obtained in Example 105 and in the coating solution obtained in Example 111 in Comparative Example 108, respectively, A plastic lens and a sample for measuring total light transmittance were obtained in the same manner as in Examples 87, 96, 105 and 111, respectively, except that the solution was spray-coated on the acrylic resin Fresnel lens and the acrylic resin flat plate used above. Obtained. It should be noted that the spray coating was carried out so that the thickness of the coating after the heat treatment was 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0287】プラスチックスレンズの物性評価 実施例63〜113および比較例64〜108で得られ
たプラスチックスレンズを評価試料として、前記の評価
方法に従って各物性を評価し、表10〜表16に示し
た。
Evaluation of Physical Properties of Plastic Lenses Using the plastic lenses obtained in Examples 63 to 113 and Comparative Examples 64 to 108 as evaluation samples, the respective physical properties were evaluated according to the above-described evaluation methods, and shown in Tables 10 to 16. It was

【0288】[0288]

【表10】 [Table 10]

【0289】[0289]

【表11】 [Table 11]

【0290】[0290]

【表12】 [Table 12]

【0291】[0291]

【表13】 [Table 13]

【0292】[0292]

【表14】 [Table 14]

【0293】[0293]

【表15】 [Table 15]

【0294】[0294]

【表16】 [Table 16]

【0295】以下の実施例114〜128および比較例
109〜133において、被覆用溶液の配合は、アミノ
アルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )としてN−
(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシランを用い、エポキシアルキルアルコキシシラン化
合物D(a3 )としてγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシランを用い、ジルコニウムテトラアルコキシド
(e1 )として、ジルコニウムテトラ−n−ブトキシド
を用いた。配合量は、モル比でN−(β−アミノエチ
ル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン:γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン:ジルコニウム
テトラ−n−ブトキシド=90:5:5(配合比イとす
る)、85:15:5(配合比ロとする)、75:1
3:12(配合比ハとする)、60:25:15(配合
比ニとする)、95:4:1(配合比ホとする)とし
た。これらの配合比は表17〜19に示した。
In the following Examples 114 to 128 and Comparative Examples 109 to 133, the coating solution was compounded with N- as the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).
(Β-Aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane as the epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and zirconium as the zirconium tetraalkoxide (e 1 ). Tetra-n-butoxide was used. The compounding amount is N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane: γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane: zirconium tetra-n-butoxide = 90: 5: 5 (mixing ratio a , 85: 15: 5 (blending ratio b), 75: 1
The ratios were 3:12 (mixing ratio C), 60:25:15 (mixing ratio D), and 95: 4: 1 (mixing ratio E). The compounding ratios of these are shown in Tables 17 to 19.

【0296】有機溶媒(c)としては、メチルアルコー
ルを使用し、配合量はアミノアルキルアルコキシシラン
化合物C(a2 )1モル当量に対して、20モル当量と
した。
Methyl alcohol was used as the organic solvent (c), and the compounding amount was 20 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).

【0297】水(d)は、蒸留水を使用し、アミノアル
キルアルコキシシラン化合物C(a 2 )1モル当量に対
して3モル当量とした。
As the water (d), distilled water was used.
Killalkoxysilane compound C (a 2) For 1 molar equivalent
To 3 molar equivalents.

【0298】実施例114〜128および比較例109
〜133を通じて、以上の配合量を固定しておき、これ
に配合するヘテロポリ酸化合物(b)、過塩素酸化合物
(b 1 )、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b2 )、硫酸(b3 )またはフルオロスルホン酸(b
4 )の種類、および、アミノアルキルアルコキシシラン
化合物C(a2 )1モル当量に対する配合量を表17〜
表19に示したように変えた。
Examples 114 to 128 and Comparative Example 109
~ 133, fix the above blended amount,
Compound (b), perchloric acid compound
(B 1), Trifluoromethanesulfonic acid compound
(B2), Sulfuric acid (b3) Or fluorosulfonic acid (b
Four) Types and aminoalkylalkoxysilanes
Compound C (a2) Table 17 shows the blending amount per 1 molar equivalent.
Changes were made as shown in Table 19.

【0299】(実施例114〜128、比較例109〜
112、114〜117、119〜122、124〜1
27、129〜132)上述の所定量のメチルアルコー
ルの半量をガラスビーカーに供給し、上述の所定量のN
−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメト
キシシランを加えて、アミノアルキルアルコキシシラン
化合物C(a2 )のアルコール溶液を得た。
(Examples 114 to 128, Comparative Example 109 to
112, 114-117, 119-122, 124-1
27, 129-132) Half of the above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol is supplied to a glass beaker, and the above-mentioned predetermined amount of N is supplied.
-(Β-Aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane was added to obtain an alcohol solution of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).

【0300】得られたアルコール溶液に、上述の所定量
の水(d)の3/4量に表17〜表19に示したヘテロ
ポリ酸化合物(b)、過塩素酸化合物(b1 )、トリフ
ルオロメタンスルホン酸化合物(b2 )、硫酸(b3
またはフルオロスルホン酸(b4 )の所定量を混合した
溶液を添加して、室温で3時間、攪拌速度800rpm
で攪拌して、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )の加水分解物のアルコール溶液を得た。
In the obtained alcohol solution, the heteropoly acid compound (b), the perchloric acid compound (b 1 ) and the trifluoride shown in Tables 17 to 19 were added to 3/4 of the above-mentioned predetermined amount of water (d). Rmethanesulfonic acid compound (b 2 ), sulfuric acid (b 3 ).
Alternatively, a solution prepared by mixing a predetermined amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) is added, and the stirring speed is 800 rpm for 3 hours at room temperature.
Stir with, and then aminoalkylalkoxysilane compound C
An alcoholic solution of the hydrolyzate of (a 2 ) was obtained.

【0301】一方、上述の所定量のメチルアルコールの
半量をガラスビーカーに供給し、上述の所定量のγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシランとジルコニウム
テトラアルコキシド(e1 )を加えて、エポキシアルキ
ルアルコキシシラン化合物D(a3 )とジルコニウムテ
トラアルコキシド(e1 )のアルコール溶液を得た。
On the other hand, half of the above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol was supplied to a glass beaker, and the above-mentioned predetermined amount of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and zirconium tetraalkoxide (e 1 ) were added thereto to obtain an epoxyalkylalkoxy. An alcohol solution of the silane compound D (a 3 ) and zirconium tetraalkoxide (e 1 ) was obtained.

【0302】得られたアルコール溶液に、上述の所定量
の水(d)の1/4量を添加し、室温で3時間、攪拌速
度800rpmで攪拌して、エポキシアルキルアルコキ
シシラン化合物D(a3 )とジルコニウムテトラアルコ
キシド(e1 )の加水分解物のアルコール溶液を得た。
To the obtained alcohol solution, 1/4 amount of the above-mentioned predetermined amount of water (d) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain an epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) And a zirconium tetraalkoxide (e 1 ) hydrolyzate was obtained as an alcohol solution.

【0303】上記のアミノアルキルアルコキシシラン化
合物C(a2 )の加水分解物と、エポキシアルキルアル
コキシシラン化合物D(a3 )とジルコニウムテトラア
ルコキシド(e1 )の加水分解物のそれぞれのアルコー
ル溶液を混合し、室温で3時間、攪拌速度800rpm
で攪拌して、被覆用溶液を得た。
The above-mentioned hydrolyzate of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and each alcohol solution of the hydrolyzate of the epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and zirconium tetraalkoxide (e 1 ) are mixed. At room temperature for 3 hours, stirring speed 800 rpm
Stir at to obtain a coating solution.

【0304】なお、比較例114、120、125、1
30の被覆用溶液は、過塩素酸化合物(b1 )、トリフ
ルオロメタンスルホン酸化合物(b2 )、硫酸(b3
またはフルオロスルホン酸(b4 )を表に示した所定量
使用したところ、溶液中に白色沈殿が生じてしまい被覆
用溶液として使用出来なかった。また、比較例111、
116、121、126、131の被覆用溶液では、該
溶液がゲル化してしまい被覆用溶液として使用出来なか
った。
Comparative examples 114, 120, 125, 1
The coating solution of 30 is a perchloric acid compound (b 1 ), a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ), sulfuric acid (b 3 ).
Alternatively, when a predetermined amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) shown in the table was used, a white precipitate was formed in the solution and it could not be used as a coating solution. In addition, Comparative Example 111,
The coating solutions of 116, 121, 126, 131 could not be used as a coating solution because the solution gelled.

【0305】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明21〜25および比較例の製造方法によるプ
ラスチックスレンズを得た。
The above Fresnel lens made of acrylic resin was dipped in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens, and plastic lenses according to the manufacturing methods of the present invention 21 to 25 and the comparative example were obtained.

【0306】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
Further, in order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above-mentioned acrylic resin flat plate was used instead of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared by the same procedure as above. .

【0307】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens coated product and the acrylic resin flat plate coated product.

【0308】(比較例113、118、123、12
8、133)比較例113では実施例114で得られた
被覆用溶液に、比較例118では実施例117で得られ
た被覆用溶液に、比較例123では実施例120で得ら
れた被覆用溶液に、比較例128では実施例123で得
られた被覆用溶液に、比較例133では実施例126で
得られた被覆用溶液に、それぞれ、アクリル樹脂製フレ
ネルレンズおよびアクリル樹脂製平板を浸漬する代わり
に、それぞれの被覆用溶液を上記で使用したアクリル樹
脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平板にスプレ
ー塗布したこと以外は、それぞれ実施例114、11
7、120、123、126と同様にしてプラスチック
スレンズおよび全光線透過率測定用試料を得た。なお、
このスプレー塗布に際し、加熱処理後の皮膜の厚みが
0.9μmになるように行ったが、被覆用溶液がフレネ
ルレンズの凹部に溜まり均一な厚みの皮膜が得られなか
った。
(Comparative Examples 113, 118, 123, 12
8, 133) In Comparative Example 113, the coating solution obtained in Example 114, Comparative Example 118, the coating solution obtained in Example 117, and Comparative Example 123, the coating solution obtained in Example 120. Instead of immersing the acrylic resin Fresnel lens and the acrylic resin flat plate in the coating solution obtained in Example 123 in Comparative Example 128 and the coating solution obtained in Example 126 in Comparative Example 133, respectively. Examples 114 and 11 except that each coating solution was spray-applied to the acrylic resin Fresnel lens and the acrylic resin flat plate used above.
A plastic lens and a sample for measuring the total light transmittance were obtained in the same manner as 7, 120, 123 and 126. In addition,
In this spray coating, the coating after heat treatment was made to have a thickness of 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0309】プラスチックスレンズの物性評価 実施例114〜128および比較例109〜133で得
られたプラスチックスレンズを評価試料として、前記の
評価方法に従って各物性を評価し、表17〜表19に示
した。
Evaluation of Physical Properties of Plastic Slenses Using the plastic lenses obtained in Examples 114 to 128 and Comparative Examples 109 to 133 as evaluation samples, the respective physical properties were evaluated according to the above-described evaluation methods, and shown in Tables 17 to 19. It was

【0310】[0310]

【表17】 [Table 17]

【0311】[0311]

【表18】 [Table 18]

【0312】[0312]

【表19】 [Table 19]

【0313】以下の実施例129〜143および比較例
134〜158において、被覆用溶液の配合は、アミノ
アルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )としてN−
(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシランを用い、エポキシアルキルアルコキシシラン化
合物D(a3 )としてγ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシランを用い、チタニウムテトラアルコキシド
(e2 )として、チタニウムムテトラ−n−ブトキシド
を用いた。配合量は、モル比でN−(β−アミノエチ
ル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン:γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン:チタニウムテ
トラ−n−ブトキシド=90:5:5(配合比イとす
る)、85:15:5(配合比ロとする)、77:1
3:10(配合比ヘとする)、60:25:15(配合
比ニとする)、95:4:1(配合比ホとする)とし
た。これらの配合比は表20〜22に示した。
In the following Examples 129 to 143 and Comparative Examples 134 to 158, the coating solution was mixed with the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) as N-.
(Β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane as the epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and titanium as the titanium tetraalkoxide (e 2 ). Mutatetra-n-butoxide was used. The blending amount is N- (β-aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane: γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane: titanium tetra-n-butoxide = 90: 5: 5 (mixing ratio a , 85: 15: 5 (mixing ratio b), 77: 1
It was set to 3:10 (mixing ratio F), 60:25:15 (mixing ratio D), and 95: 4: 1 (mixing ratio E). The compounding ratios thereof are shown in Tables 20 to 22.

【0314】有機溶媒(c)としては、メチルアルコー
ルを使用し、配合量はアミノアルキルアルコキシシラン
化合物C(a2 )1モル当量に対して、20モル当量と
した。
Methyl alcohol was used as the organic solvent (c), and the compounding amount was 20 molar equivalents relative to 1 molar equivalent of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).

【0315】水(d)は、蒸留水を使用し、アミノアル
キルアルコキシシラン化合物C(a 2 )1モル当量に対
して3モル当量とした。
As the water (d), distilled water was used.
Killalkoxysilane compound C (a 2) For 1 molar equivalent
To 3 molar equivalents.

【0316】実施例129〜143および比較例134
〜158を通じて、以上の配合量を固定しておき、これ
に配合するヘテロポリ酸化合物(b)、過塩素酸化合物
(b 1 )、トリフルオロメタンスルホン酸化合物
(b2 )、硫酸(b3 )またはフルオロスルホン酸(b
4 )の種類、および、アミノアルキルアルコキシシラン
化合物C(a2 )1モル当量に対する配合量を表20〜
表22に示したように変えた。
Examples 129 to 143 and Comparative Example 134
Through 158, fix the above blended amount,
Compound (b), perchloric acid compound
(B 1), Trifluoromethanesulfonic acid compound
(B2), Sulfuric acid (b3) Or fluorosulfonic acid (b
Four) Types and aminoalkylalkoxysilanes
Compound C (a2) Table 20 shows the blending amount per 1 molar equivalent.
The changes were made as shown in Table 22.

【0317】(実施例129〜143、比較例134〜
137、139〜142、144〜147、149〜1
52、154〜157)上述の所定量のメチルアルコー
ルの半量をガラスビーカーに供給し、上述の所定量のN
−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメト
キシシランを加えて、アミノアルキルアルコキシシラン
化合物C(a2 )のアルコール溶液を得た。
(Examples 129 to 143 and Comparative Examples 134 to 134)
137, 139 to 142, 144 to 147, 149 to 1
52, 154-157) Half of the above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol is supplied to a glass beaker, and the above-mentioned predetermined amount of N is supplied.
-(Β-Aminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane was added to obtain an alcohol solution of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ).

【0318】得られたアルコール溶液に、上述の所定量
の水(d)の3/4量に表20〜表22に示したヘテロ
ポリ酸化合物(b)、過塩素酸化合物(b1 )、トリフ
ルオロメタンスルホン酸化合物(b2 )、硫酸(b3
またはフルオロスルホン酸(b4 )の所定量を混合した
溶液を添加して、室温で3時間、攪拌速度800rpm
で攪拌して、アミノアルキルアルコキシシラン化合物C
(a2 )の加水分解物のアルコール溶液を得た。
In the obtained alcohol solution, the heteropoly acid compound (b), the perchloric acid compound (b 1 ) and the trifluoride shown in Tables 20 to 22 were added to 3/4 of the above-mentioned predetermined amount of water (d). Rmethanesulfonic acid compound (b 2 ), sulfuric acid (b 3 ).
Alternatively, a solution prepared by mixing a predetermined amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) is added, and the stirring speed is 800 rpm for 3 hours at room temperature.
Stir with, and then aminoalkylalkoxysilane compound C
An alcoholic solution of the hydrolyzate of (a 2 ) was obtained.

【0319】一方、上述の所定量のメチルアルコールの
半量をガラスビーカーに供給し、上述の所定量のγ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシランとチタニウムテ
トラアルコキシド(e2 )を加えて、エポキシアルキル
アルコキシシラン化合物D(a3 )とチタニウムテトラ
アルコキシド(e2 )のアルコール溶液を得た。
On the other hand, half of the above-mentioned predetermined amount of methyl alcohol was supplied to a glass beaker, and the above-mentioned predetermined amount of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and titanium tetraalkoxide (e 2 ) were added thereto to obtain an epoxyalkylalkoxy. An alcohol solution of the silane compound D (a 3 ) and titanium tetraalkoxide (e 2 ) was obtained.

【0320】得られたアルコール溶液に、上述の所定量
の水(d)の1/4量を添加し、室温で3時間、攪拌速
度800rpmで攪拌して、エポキシアルキルアルコキ
シシラン化合物D(a3 )とチタニウムテトラアルコキ
シド(e2 )の加水分解物のアルコール溶液を得た。
To the obtained alcohol solution, 1/4 amount of the above-mentioned predetermined amount of water (d) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain an epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) And a titanium tetraalkoxide (e 2 ) hydrolyzate.

【0321】上記のアミノアルキルアルコキシシラン化
合物C(a2 )の加水分解物と、エポキシアルキルアル
コキシシラン化合物D(a3 )とチタニウムテトラアル
コキシド(e2 )の加水分解物のそれぞれのアルコール
溶液を混合し、室温で3時間、攪拌速度800rpmで
攪拌して、被覆用溶液を得た。
The above-mentioned hydrolyzate of aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and an alcoholic solution of each of hydrolyzate of epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and titanium tetraalkoxide (e 2 ) are mixed. Then, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours at a stirring speed of 800 rpm to obtain a coating solution.

【0322】なお、比較例139、145、150、1
55の被覆用溶液は、過塩素酸化合物(b1 )、トリフ
ルオロメタンスルホン酸化合物(b2 )、硫酸(b3
またはフルオロスルホン酸(b4 )を表に示した所定量
使用したところ、溶液中に白色沈殿が生じてしまい被覆
用溶液として使用出来なかった。また、比較例136、
141、146、151、156の被覆用溶液では、該
溶液がゲル化してしまい被覆用溶液として使用出来なか
った。
Comparative Examples 139, 145, 150 and 1
The coating solution of 55 is a perchloric acid compound (b 1 ), a trifluoromethanesulfonic acid compound (b 2 ), sulfuric acid (b 3 ).
Alternatively, when a predetermined amount of fluorosulfonic acid (b 4 ) shown in the table was used, a white precipitate was formed in the solution and it could not be used as a coating solution. In addition, Comparative Example 136,
The coating solutions 141, 146, 151, 156 could not be used as coating solutions because the solutions gelled.

【0323】得られた被覆用溶液に、前述のアクリル樹
脂製のフレネルレンズを浸漬し、500mm/ 分の速度
で引き上げた後、室温で10分乾燥を行った後、80℃
で3時間加熱処理してフレネルレンズ上に皮膜を形成し
て、本発明26〜30および比較例の製造方法によるプ
ラスチックスレンズを得た。
The above Fresnel lens made of acrylic resin was dipped in the obtained coating solution, pulled up at a speed of 500 mm / min, dried at room temperature for 10 minutes, and then at 80 ° C.
Was heat-treated for 3 hours to form a film on the Fresnel lens, and plastic lenses were obtained by the manufacturing methods of the present invention 26 to 30 and comparative examples.

【0324】また、全光線透過率を測定するための試料
を作製するため、上記のフレネルレンズの代わりに、前
述のアクリル樹脂製平板を使用し、上記と同様の手順に
より、評価試料を作製した。
Further, in order to prepare a sample for measuring the total light transmittance, the above-mentioned acrylic resin flat plate was used in place of the above Fresnel lens, and an evaluation sample was prepared in the same procedure as above. .

【0325】なお、皮膜の厚みは、走査型電子顕微鏡で
断面を観察した結果、いずれも、フレネルレンズ塗布
品、アクリル樹脂製平板塗布品ともに、0.9μmであ
った。
As a result of observing the cross section with a scanning electron microscope, the thickness of the coating was 0.9 μm for both the Fresnel lens coated product and the acrylic resin flat plate coated product.

【0326】(比較例138、143、148、15
3、158)比較例138では実施例129で得られた
被覆用溶液に、比較例143では実施例132で得られ
た被覆用溶液に、比較例148では実施例135で得ら
れた被覆用溶液に、比較例153では実施例138で得
られた被覆用溶液に、比較例158では実施例141で
得られた被覆用溶液に、それぞれ、アクリル樹脂製フレ
ネルレンズおよびアクリル樹脂製平板を浸漬する代わり
に、それぞれの被覆用溶液を上記で使用したアクリル樹
脂製フレネルレンズおよびアクリル樹脂製平板にスプレ
ー塗布したこと以外は、それぞれ実施例129、13
2、135、138、141と同様にしてプラスチック
スレンズおよび全光線透過率測定用試料を得た。なお、
このスプレー塗布に際し、加熱処理後の皮膜の厚みが
0.9μmになるように行ったが、被覆用溶液がフレネ
ルレンズの凹部に溜まり均一な厚みの皮膜が得られなか
った。
(Comparative Examples 138, 143, 148, 15
3, 158) In Comparative Example 138, the coating solution obtained in Example 129 was used, in Comparative Example 143, the coating solution obtained in Example 132, and in Comparative Example 148, the coating solution obtained in Example 135. Instead of immersing the Fresnel lens made of acrylic resin and the flat plate made of acrylic resin in the coating solution obtained in Example 138 in Comparative Example 153 and the coating solution obtained in Example 141 in Comparative Example 158, respectively. Examples 129 and 13 except that each of the coating solutions was sprayed onto the acrylic resin Fresnel lens and the acrylic resin flat plate used above.
A plastic lens and a sample for measuring the total light transmittance were obtained in the same manner as in 2,135,138,141. In addition,
In this spray coating, the coating after heat treatment was made to have a thickness of 0.9 μm, but the coating solution was accumulated in the concave portions of the Fresnel lens and a coating having a uniform thickness could not be obtained.

【0327】プラスチックスレンズの物性評価 実施例129〜143および比較例134〜158で得
られたプラスチックスレンズを評価試料として、前記の
評価方法に従って各物性を評価し、表20〜表22に示
した。
Evaluation of Physical Properties of Plastic Slenses Using the plastics lenses obtained in Examples 129 to 143 and Comparative Examples 134 to 158 as evaluation samples, respective physical properties were evaluated according to the evaluation methods described above, and shown in Tables 20 to 22. It was

【0328】[0328]

【表20】 [Table 20]

【0329】[0329]

【表21】 [Table 21]

【0330】[0330]

【表22】 [Table 22]

【0331】[0331]

【発明の効果】本発明のプラスチックスレンズの製造方
法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、特
定のシラン化合物混合物、ヘテロポリ酸化合物、有機溶
媒および、酸を含有する水が特定量配合された被覆用溶
液に浸漬し、引き上げることによって、プラスチックス
製のレンズの表面に被覆用溶液を塗布し、次いで加熱処
理することによって、プラスチックス製のレンズの表面
に皮膜を形成する方法であるので、この製造方法による
と、皮膜形成前のプラスチックスレンズの光学特性を保
持したまま、十分な帯電防止能を有するプラスチックス
レンズを得ることが出来る。さらに、本発明で使用され
る被覆用溶液は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来
のシリコン系コーティング溶液と同様の方法で使用する
ことが出来るので、本発明によると、帯電防止されたプ
ラスチックスレンズを容易に製造できる。さらに本発明
により得られたプラスチックスレンズは、耐久性のある
帯電防止処理がされているため、塵や埃の付着がなく、
長期に渡って、透過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, in the method for producing a plastic lens of the present invention, a plastic lens is blended with a specific silane compound mixture, a heteropolyacid compound, an organic solvent, and a specific amount of water containing an acid. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying the coating solution to the surface of the plastic lens by immersing it in the coating solution and pulling it up. Therefore, according to this manufacturing method, it is possible to obtain a plastic lens having a sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Furthermore, since the coating solution used in the present invention can be prepared by a usual simple method and can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution, according to the present invention, it is antistatic. The plastic lens can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained by the present invention has been subjected to a durable antistatic treatment, there is no dust or dirt attached,
Optical characteristics such as transmittance can be maintained for a long period of time.

【0332】本発明2のプラスチックスレンズの製造方
法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、特
定のシラン化合物混合物、過塩素酸化合物、有機溶媒お
よび、酸を含有する水が特定量配合された被覆用溶液に
浸漬し、引き上げることによって、プラスチックス製の
レンズの表面に被覆用溶液を塗布し、次いで加熱処理す
ることによって、プラスチックス製のレンズの表面に皮
膜を形成する方法であるので、この製造方法によると、
皮膜形成前のプラスチックスレンズの光学特性を保持し
たまま、十分な帯電防止能を有するプラスチックスレン
ズを得ることが出来る。さらに、本発明2で使用される
被覆用溶液は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来の
シリコン系コーティング溶液と同様の方法で使用するこ
とが出来るので、本発明2によると、帯電防止されたプ
ラスチックスレンズを容易に製造できる。さらに本発明
2により得られたプラスチックスレンズは、耐久性のあ
る帯電防止処理がされているため、塵や埃の付着がな
く、長期に渡って、透過率等の光学的特性を維持でき
る。
As described above, in the method for producing a plastic lens of the present invention 2, the plastic lens is blended with a specific silane compound mixture, a perchloric acid compound, an organic solvent and water containing an acid in a specific amount. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying the coating solution to the surface of the plastic lens by immersing it in the coating solution and pulling it up. So according to this manufacturing method,
It is possible to obtain a plastic lens having a sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Further, the coating solution used in the present invention 2 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution. Can be easily manufactured. Furthermore, since the plastic lens obtained according to the second aspect of the present invention has been subjected to a durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0333】本発明3のプラスチックスレンズの製造方
法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、特
定のシラン化合物混合物、トリフルオロメタンスルホン
酸化合物、有機溶媒および水が特定量配合された被覆用
溶液に浸漬し、引き上げることによって、プラスチック
ス製のレンズの表面に被覆用溶液を塗布し、次いで加熱
処理することによって、プラスチックス製のレンズの表
面に皮膜を形成する方法であるので、この製造方法によ
ると、皮膜形成前のプラスチックスレンズの光学特性を
保持したまま、十分な帯電防止能を有するプラスチック
スレンズを得ることが出来る。さらに、本発明3で使用
される被覆用溶液は、通常の簡単な方法で作製可能で、
従来のシリコン系コーティング溶液と同様の方法で使用
することが出来るので、本発明3によると、帯電防止さ
れたプラスチックスレンズを容易に製造できる。さらに
本発明3により得られたプラスチックスレンズは、耐久
性のある帯電防止処理がされているため、塵や埃の付着
がなく、長期に渡って、透過率等の光学的特性を維持で
きる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the present invention 3 is for coating a plastic lens with a specific silane compound mixture, a trifluoromethanesulfonic acid compound, an organic solvent and water in a specific amount. This is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a coating solution to the surface of the plastic lens by immersing it in the solution and pulling it up According to the method, a plastic lens having sufficient antistatic ability can be obtained while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Furthermore, the coating solution used in the present invention 3 can be prepared by an ordinary simple method,
Since it can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 3, an antistatic plastic lens can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained by the present invention 3 is subjected to the durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0334】[0334]

【0335】本発明4のプラスチックスレンズの製造方
法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、特
定のシラン化合物混合物、フルオロスルホン酸、有機溶
媒および水が特定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引
き上げることによって、プラスチックス製のレンズの表
面に被覆用溶液を塗布し、次いで加熱処理することによ
って、プラスチックス製のレンズの表面に皮膜を形成す
る方法であるので、この製造方法によると、皮膜形成前
のプラスチックスレンズの光学特性を保持したまま、十
分な帯電防止能を有するプラスチックスレンズを得るこ
とが出来る。さらに、本発明4で使用される被覆用溶液
は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン系
コーティング溶液と同様の方法で使用することが出来る
ので、本発明5によると、帯電防止されたプラスチック
スレンズを容易に製造できる。さらに本発明5により得
られたプラスチックスレンズは、耐久性のある帯電防止
処理がされているため、塵や埃の付着がなく、長期に渡
って、透過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the present invention 4 is a method in which a plastic lens is used as a coating solution in which a specific silane compound mixture, a fluorosulfonic acid, an organic solvent and water are mixed in specific amounts. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a coating solution to the surface of the plastic lens by immersing and pulling it up, and then applying a heat treatment. Thus, it is possible to obtain a plastic lens having sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Furthermore, the coating solution used in the present invention 4 can be prepared by a usual simple method and can be used in the same manner as the conventional silicon-based coating solution. Can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained by the present invention 5 is subjected to the durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0336】本発明5のプラスチックスレンズの製造方
法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、特
定のシラン化合物混合物、ヘテロポリ酸化合物、有機溶
媒、酸を含有する水および金属アルコキシドが特定量配
合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げることによっ
て、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶液を塗
布し、次いで加熱処理することによって、プラスチック
ス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法であるので、
この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチックスレ
ンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能を有
するプラスチックスレンズを得ることが出来る。さら
に、本発明5で使用される被覆用溶液は、通常の簡単な
方法で作製可能で、従来のシリコン系コーティング溶液
と同様の方法で使用することが出来るので、本発明6に
よると、帯電防止されたプラスチックスレンズを容易に
製造できる。さらに本発明5により得られたプラスチッ
クスレンズは、耐久性のある帯電防止処理がされている
ため、塵や埃の付着がなく、長期に渡って、透過率等の
光学的特性を維持できる。
As described above, in the method for producing a plastic lens of the present invention 5, the plastic lens is prepared by adding a specific silane compound mixture, a heteropolyacid compound, an organic solvent, water containing an acid and a specific amount of a metal alkoxide. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying the coating solution to the surface of the plastic lens by dipping it in the formulated coating solution and pulling it up. Because there is
According to this manufacturing method, a plastic lens having sufficient antistatic ability can be obtained while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Furthermore, since the coating solution used in the present invention 5 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as the conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 6, antistatic Can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained by the present invention 5 is subjected to the durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0337】本発明6のプラスチックスレンズの製造方
法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、特
定のシラン化合物混合物、過塩素酸化合物、有機溶媒、
酸を含有する水および金属アルコキシドが特定量配合さ
れた被覆用溶液に浸漬し、引き上げることによって、プ
ラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶液を塗布し、
次いで加熱処理することによって、プラスチックス製の
レンズの表面に皮膜を形成する方法であるので、この製
造方法によると、皮膜形成前のプラスチックスレンズの
光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能を有するプ
ラスチックスレンズを得ることが出来る。さらに、本発
明6で使用される被覆用溶液は、通常の簡単な方法で作
製可能で、従来のシリコン系コーティング溶液と同様の
方法で使用することが出来るので、本発明6によると、
帯電防止されたプラスチックスレンズを容易に製造でき
る。さらに本発明6により得られたプラスチックスレン
ズは、耐久性のある帯電防止処理がされているため、塵
や埃の付着がなく、長期に渡って、透過率等の光学的特
性を維持できる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the present invention 6 is the same as that described above except that the plastic lens is prepared by mixing a specific silane compound mixture, a perchloric acid compound, an organic solvent,
Water containing an acid and a metal alkoxide are immersed in a coating solution containing a specific amount, and by pulling, the coating solution is applied to the surface of a plastic lens,
Since this is a method of forming a film on the surface of the plastic lens by heat treatment, according to this manufacturing method, a sufficient antistatic ability is maintained while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before the film formation. It is possible to obtain a plastic lens having Furthermore, this
Since the coating solution used in M6 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 6 ,
An antistatic plastic lens can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained by the present invention 6 has been subjected to durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0338】本発明7のプラスチックスレンズの製造方
法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、特
定のシラン化合物混合物、トリフルオロメタンスルホン
酸化合物、有機溶媒、水および金属アルコキシドが特定
量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げることによ
って、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶液を
塗布し、次いで加熱処理することによって、プラスチッ
クス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法であるの
で、この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチック
スレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能
を有するプラスチックスレンズを得ることが出来る。さ
らに、本発明7で使用される被覆用溶液は、通常の簡単
な方法で作製可能で、従来のシリコン系コーティング溶
液と同様の方法で使用することが出来るので、本発明7
によると、帯電防止されたプラスチックスレンズを容易
に製造できる。さらに本発明7により得られたプラスチ
ックスレンズは、耐久性のある帯電防止処理がされてい
るため、塵や埃の付着がなく、長期に渡って、透過率等
の光学的特性を維持できる。
As described above, in the method for producing a plastic lens of the present invention 7, a plastic lens is blended with a specific silane compound mixture, a trifluoromethanesulfonic acid compound, an organic solvent, water and a metal alkoxide in a specific amount. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying the coating solution to the surface of the plastic lens by immersing it in the coating solution and then pulling it up. According to this manufacturing method, it is possible to obtain a plastic lens having a sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Furthermore, since the coating solution used in the present invention 7 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution, the present invention 7
According to this, an antistatic plastic lens can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained by the present invention 7 is subjected to durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0339】[0339]

【0340】本発明8のプラスチックスレンズの製造方
法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、特
定のシラン化合物混合物、フルオロスルホン酸、有機溶
媒、水および金属アルコキシドが特定量配合された被覆
用溶液に浸漬し、引き上げることによって、プラスチッ
クス製のレンズの表面に被覆用溶液を塗布し、次いで加
熱処理することによって、プラスチックス製のレンズの
表面に皮膜を形成する方法であるので、この製造方法に
よると、皮膜形成前のプラスチックスレンズの光学特性
を保持したまま、十分な帯電防止能を有するプラスチッ
クスレンズを得ることが出来る。さらに、本発明8で使
用される被覆用溶液は、通常の簡単な方法で作製可能
で、従来のシリコン系コーティング溶液と同様の方法で
使用することが出来るので、本発明8によると、帯電防
止されたプラスチックスレンズを容易に製造できる。さ
らに本発明8により得られたプラスチックスレンズは、
耐久性のある帯電防止処理がされているため、塵や埃の
付着がなく、長期に渡って、透過率等の光学的特性を維
持できる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the present invention 8 comprises coating a plastic lens with a specific silane compound mixture, a fluorosulfonic acid, an organic solvent, water and a metal alkoxide in a specific amount. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a coating solution to the surface of the plastic lens by dipping it in a solution for use and pulling it up. According to the manufacturing method, it is possible to obtain a plastic lens having sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Furthermore, since the coating solution used in the present invention 8 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as the conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 8 , antistatic Can be easily manufactured. Further, the plastic lens obtained by the present invention 8 is
Since the antistatic treatment with durability is performed, dust and dirt are not attached, and optical characteristics such as transmittance can be maintained for a long time.

【0341】本発明9のプラスチックスレンズの製造方
法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、特
定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、ヘテロポ
リ酸化合物、有機溶媒、および酸を含有する水が特定量
配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げることによっ
て、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶液を塗
布し、次いで加熱処理することによって、プラスチック
ス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法であるので、
この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチックスレ
ンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能を有
するプラスチックスレンズを得ることが出来る。さら
に、本発明9で使用される被覆用溶液は、通常の簡単な
方法で作製可能で、従来のシリコン系コーティング溶液
と同様の方法で使用することが出来るので、本発明9
よると、帯電防止されたプラスチックスレンズを容易に
製造できる。さらに本発明9により得られたプラスチッ
クスレンズは、耐久性のある帯電防止処理がされている
ため、塵や埃の付着がなく、長期に渡って、透過率等の
光学的特性を維持できる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the present invention 9 is the same as that described above, except that a specific amount of water containing an aminoalkylalkoxysilane compound, a heteropolyacid compound, an organic solvent and an acid is added to a plastic lens. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying the coating solution to the surface of the plastic lens by dipping it in the formulated coating solution and pulling it up. Because there is
According to this manufacturing method, a plastic lens having sufficient antistatic ability can be obtained while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Furthermore, since the coating solution used in the present invention 9 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as the conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 9 , antistatic Can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained according to the present invention 9 is subjected to durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0342】本発明10のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、過塩素
酸化合物、有機溶媒、および酸を含有する水が特定量配
合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げることによっ
て、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶液を塗
布し、次いで加熱処理することによって、プラスチック
ス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法であるので、
この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチックスレ
ンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能を有
するプラスチックスレンズを得ることが出来る。さら
に、本発明10で使用される被覆用溶液は、通常の簡単
な方法で作製可能で、従来のシリコン系コーティング溶
液と同様の方法で使用することが出来るので、本発明1
によると、帯電防止されたプラスチックスレンズを容
易に製造できる。さらに本発明10により得られたプラ
スチックスレンズは、耐久性のある帯電防止処理がされ
ているため、塵や埃の付着がなく、長期に渡って、透過
率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the tenth aspect of the present invention is the production of a plastic lens as described above.
A coating solution for the surface of a plastic lens by immersing in a coating solution containing a specific amount of water containing an aminoalkylalkoxysilane compound, a perchloric acid compound, an organic solvent, and an acid It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying
According to this manufacturing method, a plastic lens having sufficient antistatic ability can be obtained while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Furthermore, since the coating solution used in the present invention 10 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as the conventional silicon-based coating solution, the present invention 1
According to 0 , an antistatic plastic lens can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained by the present invention 10 is subjected to the durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0343】本発明11のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、トリフ
ルオロメタンスルホン酸化合物、有機溶媒および水が特
定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げることに
よって、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶液
を塗布し、次いで加熱処理することによって、プラスチ
ックス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法であるの
で、この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチック
スレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能
を有するプラスチックスレンズを得ることが出来る。さ
らに、本発明11で使用される被覆用溶液は、通常の簡
単な方法で作製可能で、従来のシリコン系コーティング
溶液と同様の方法で使用することが出来るので、本発明
11によると、帯電防止されたプラスチックスレンズを
容易に製造できる。さらに本発明11により得られたプ
ラスチックスレンズは、耐久性のある帯電防止処理がさ
れているため、塵や埃の付着がなく、長期に渡って、透
過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the method for manufacturing a plastic lens of the eleventh aspect of the present invention uses a plastic lens as described above.
A specific aminoalkylalkoxysilane compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound, an organic solvent and water are immersed in a coating solution in which a specific amount is mixed, and the coating solution is applied to the surface of the plastic lens by pulling it up, Since this is a method of forming a film on the surface of the plastic lens by heat treatment, according to this manufacturing method, a sufficient antistatic ability is maintained while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before the film formation. It is possible to obtain a plastic lens having Further, the coating solution used in the present invention 11, can be made in the usual simple manner, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar manner, the present invention
According to 11 , it is possible to easily manufacture an antistatic plastic lens. Further, since the plastic lens obtained according to the present invention 11 is subjected to durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0344】[0344]

【0345】本発明12のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、フルオ
ロスルホン酸、有機溶媒および水が特定量配合された被
覆用溶液に浸漬し、引き上げることによって、プラスチ
ックス製のレンズの表面に被覆用溶液を塗布し、次いで
加熱処理することによって、プラスチックス製のレンズ
の表面に皮膜を形成する方法であるので、この製造方法
によると、皮膜形成前のプラスチックスレンズの光学特
性を保持したまま、十分な帯電防止能を有するプラスチ
ックスレンズを得ることが出来る。さらに、本発明12
で使用される被覆用溶液は、通常の簡単な方法で作製可
能で、従来のシリコン系コーティング溶液と同様の方法
で使用することが出来るので、本発明12によると、帯
電防止されたプラスチックスレンズを容易に製造でき
る。さらに本発明12により得られたプラスチックスレ
ンズは、耐久性のある帯電防止処理がされているため、
塵や埃の付着がなく、長期に渡って、透過率等の光学的
特性を維持できる。
As described above, the plastic lens manufacturing method of the twelfth aspect of the present invention uses a plastic lens as described above.
The coating solution is applied to the surface of the plastic lens by immersing it in a coating solution containing a specific amount of a specific aminoalkylalkoxysilane compound, fluorosulfonic acid, organic solvent and water, and pulling it up, and then heating. Since this is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by processing, this manufacturing method has sufficient antistatic ability while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. You can get a plastic lens. Furthermore, the present invention 12
The coating solution used in 1. can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution. Therefore, according to the present invention 12 , an antistatic plastic lens is used. Can be easily manufactured. Furthermore, since the plastic lens obtained according to the present invention 12 has been subjected to a durable antistatic treatment,
It is possible to maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time without dust or adhesion of dust.

【0346】本発明13のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、ヘテロ
ポリ酸化合物、有機溶媒、酸を含有する水および金属ア
ルコキシドが特定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引
き上げることによって、プラスチックス製のレンズの表
面に被覆用溶液を塗布し、次いで加熱処理することによ
って、プラスチックス製のレンズの表面に皮膜を形成す
る方法であるので、この製造方法によると、皮膜形成前
のプラスチックスレンズの光学特性を保持したまま、十
分な帯電防止能を有するプラスチックスレンズを得るこ
とが出来る。さらに、本発明13で使用される被覆用溶
液は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン
系コーティング溶液と同様の方法で使用することが出来
るので、本発明13によると、帯電防止されたプラスチ
ックスレンズを容易に製造できる。さらに本発明13
より得られたプラスチックスレンズは、耐久性のある帯
電防止処理がされているため、塵や埃の付着がなく、長
期に渡って、透過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the plastic lens manufacturing method of the thirteenth aspect of the present invention uses a plastic lens as described above.
A specific aminoalkylalkoxysilane compound, heteropolyacid compound, organic solvent, water containing an acid, and a metal alkoxide are immersed in a coating solution in a specified amount and then pulled up to cover the surface of the plastic lens. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a solution and then heat treatment, so according to this manufacturing method, while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation, A plastic lens having a sufficient antistatic ability can be obtained. Further, the coating solution used in the present invention 13, be fabricated in the usual simple manner, it is possible to use a conventional silicon-based coating solution the same way, according to the present invention 13, antistatic Can be easily manufactured. Furthermore, since the plastic lens obtained according to the present invention 13 is subjected to a durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0347】本発明14のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、過塩素
酸化合物、有機溶媒、水および金属アルコキシドが特定
量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げることによ
って、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶液を
塗布し、次いで加熱処理することによって、プラスチッ
クス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法であるの
で、この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチック
スレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能
を有するプラスチックスレンズを得ることが出来る。さ
らに、本発明14で使用される被覆用溶液は、通常の簡
単な方法で作製可能で、従来のシリコン系コーティング
溶液と同様の方法で使用することが出来るので、本発明
14によると、帯電防止されたプラスチックスレンズを
容易に製造できる。さらに本発明14により得られたプ
ラスチックスレンズは、耐久性のある帯電防止処理がさ
れているため、塵や埃の付着がなく、長期に渡って、透
過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the plastic lens manufacturing method according to the fourteenth aspect of the present invention uses a plastic lens as described above.
The coating solution is applied to the surface of the plastic lens by immersing it in a coating solution that contains a specific aminoalkylalkoxysilane compound, perchloric acid compound, organic solvent, water and metal alkoxide, and pulling it up. It is a method of forming a film on the surface of the plastic lens by heat treatment, and then, according to this manufacturing method, sufficient charging is performed while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. It is possible to obtain a plastic lens having prevention ability. Further, the coating solution used in the present invention 14, can be made in the usual simple manner, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar manner, the present invention
According to 14 , an antistatic plastic lens can be easily manufactured. Furthermore, since the plastic lens obtained by the present invention 14 is subjected to a durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0348】本発明15のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、トリフ
ルオロメタンスルホン酸化合物、有機溶媒、水および金
属アルコキシドが特定量配合された被覆用溶液に浸漬
し、引き上げることによって、プラスチックス製のレン
ズの表面に被覆用溶液を塗布し、次いで加熱処理するこ
とによって、プラスチックス製のレンズの表面に皮膜を
形成する方法であるので、この製造方法によると、皮膜
形成前のプラスチックスレンズの光学特性を保持したま
ま、十分な帯電防止能を有するプラスチックスレンズを
得ることが出来る。さらに、本発明15で使用される被
覆用溶液は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシ
リコン系コーティング溶液と同様の方法で使用すること
が出来るので、本発明15によると、帯電防止されたプ
ラスチックスレンズを容易に製造できる。さらに本発明
15により得られたプラスチックスレンズは、耐久性の
ある帯電防止処理がされているため、塵や埃の付着がな
く、長期に渡って、透過率等の光学的特性を維持でき
る。
As described above, the method for producing a plastic lens of the fifteenth aspect of the present invention uses a plastic lens as described above.
The coating solution is applied to the surface of the plastic lens by immersing it in a coating solution containing a specific aminoalkylalkoxysilane compound, a trifluoromethanesulfonic acid compound, an organic solvent, water and a metal alkoxide, and pulling it up. This is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying it and then heat-treating it.According to this manufacturing method, it is possible to maintain sufficient optical characteristics of the plastic lens before film formation while maintaining sufficient optical characteristics. A plastic lens having antistatic ability can be obtained. Further, the coating solution used in the present invention 15, can be made in the usual simple manner, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar way, according to the present invention 15, antistatic Can be easily manufactured. Further invention
Since the plastic lens obtained from No. 15 has been subjected to durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0349】[0349]

【0350】本発明15のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、フルオ
ロスルホン酸、有機溶媒、水および金属アルコキシドが
特定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げること
によって、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶
液を塗布し、次いで加熱処理することによって、プラス
チックス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法である
ので、この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチッ
クスレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止
能を有するプラスチックスレンズを得ることが出来る。
さらに、本発明15で使用される被覆用溶液は、通常の
簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン系コーティン
グ溶液と同様の方法で使用することが出来るので、本発
明15によると、帯電防止されたプラスチックスレンズ
を容易に製造できる。さらに本発明15により得られた
プラスチックスレンズは、耐久性のある帯電防止処理が
されているため、塵や埃の付着がなく、長期に渡って、
透過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the fifteenth aspect of the present invention uses a plastic lens,
The coating solution is applied to the surface of a plastic lens by immersing it in a coating solution containing a specific aminoalkylalkoxysilane compound, fluorosulfonic acid, organic solvent, water and metal alkoxide, and pulling it up. Since this is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by heat treatment, according to this manufacturing method, sufficient antistatic property is maintained while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. It is possible to obtain a functional plastic lens.
Furthermore, since the coating solution used in the present invention 15 can be prepared by an ordinary simple method and can be used by the same method as a conventional silicon-based coating solution, the present invention can be used.
According to light 15 , an antistatic plastic lens can be easily manufactured. Furthermore, since the plastic lens obtained according to the present invention 15 has been subjected to a durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can be used for a long period of time.
Optical characteristics such as transmittance can be maintained.

【0351】本発明16のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物、ジルコニウムテト
ラアルコキシド、ヘテロポリ酸化合物、有機溶媒および
水が特定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げる
ことによって、プラスチックス製のレンズの表面に被覆
用溶液を塗布し、次いで加熱処理することによって、プ
ラスチックス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法で
あるので、この製造方法によると、皮膜形成前のプラス
チックスレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電
防止能と耐水性を有するプラスチックスレンズを得るこ
とが出来る。さらに、本発明16で使用される被覆用溶
液は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン
系コーティング溶液と同様の方法で使用することが出来
るので、本発明16によると、帯電防止されたプラスチ
ックスレンズを容易に製造できる。さらに本発明16
より得られたプラスチックスレンズは、耐久性のある帯
電防止処理がされているため、塵や埃の付着がなく、長
期に渡って、透過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the plastic lens manufacturing method according to the sixteenth aspect of the present invention uses the plastic lens as described above.
The surface of a plastic lens by immersing in a coating solution containing a specific amount of a specific aminoalkylalkoxysilane compound, epoxyalkylalkoxysilane compound, zirconium tetraalkoxide, heteropolyacid compound, organic solvent and water, and pulling it up. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a coating solution to the surface of the plastic lens and then heat-treating it. According to this manufacturing method, the optical characteristics of the plastic lens before film formation are retained. As it is, a plastic lens having sufficient antistatic ability and water resistance can be obtained. Furthermore, since the coating solution used in the present invention 16 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 16 , antistatic Can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained by the present invention 16 has been subjected to a durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0352】本発明17のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物、ジルコニウムテト
ラアルコキシド、過塩素酸化合物、有機溶媒および水が
特定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げること
によって、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶
液を塗布し、次いで加熱処理することによって、プラス
チックス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法である
ので、この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチッ
クスレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止
能と耐水性を有するプラスチックスレンズを得ることが
出来る。さらに、本発明17で使用される被覆用溶液
は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン系
コーティング溶液と同様の方法で使用することが出来る
ので、本発明17によると、帯電防止されたプラスチッ
クスレンズを容易に製造できる。さらに本発明17によ
り得られたプラスチックスレンズは、耐久性のある帯電
防止処理がされているため、塵や埃の付着がなく、長期
に渡って、透過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the plastic lens manufacturing method according to the seventeenth aspect of the present invention uses a plastic lens as described above.
A specific aminoalkylalkoxysilane compound, an epoxyalkylalkoxysilane compound, a zirconium tetraalkoxide, a perchloric acid compound, an organic solvent and water are immersed in a coating solution containing a specific amount of the coating solution, and then the lens is made of plastics. This is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a coating solution on the surface and then heat-treating it.According to this manufacturing method, the optical characteristics of the plastic lens before the film formation can be determined. It is possible to obtain a plastic lens having sufficient antistatic ability and water resistance while being held. Furthermore, since the coating solution used in the present invention 17 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 17 , antistatic Can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained according to the present invention 17 is subjected to durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0353】本発明18のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物、ジルコニウムテト
ラアルコキシド、トリフルオロメタンスルホン酸化合
物、有機溶媒および水が特定量配合された被覆用溶液に
浸漬し、引き上げることによって、プラスチックス製の
レンズの表面に被覆用溶液を塗布し、次いで加熱処理す
ることによって、プラスチックス製のレンズの表面に皮
膜を形成する方法であるので、この製造方法によると、
皮膜形成前のプラスチックスレンズの光学特性を保持し
たまま、十分な帯電防止能と耐水性を有するプラスチッ
クスレンズを得ることが出来る。さらに、本発明18
使用される被覆用溶液は、通常の簡単な方法で作製可能
で、従来のシリコン系コーティング溶液と同様の方法で
使用することが出来るので、本発明18によると、帯電
防止されたプラスチックスレンズを容易に製造できる。
さらに本発明18により得られたプラスチックスレンズ
は、耐久性のある帯電防止処理がされているため、塵や
埃の付着がなく、長期に渡って、透過率等の光学的特性
を維持できる。
The method for producing a plastic lens of the eighteenth aspect of the present invention , as described above, uses a plastic lens,
A lens made of plastics by immersing in a coating solution containing a specific amount of an aminoalkylalkoxysilane compound, an epoxyalkylalkoxysilane compound, zirconium tetraalkoxide, a trifluoromethanesulfonic acid compound, an organic solvent and water, and pulling it up. It is a method of forming a film on the surface of a lens made of plastics by applying a coating solution on the surface of and then heat-treating, so according to this manufacturing method,
It is possible to obtain a plastic lens having sufficient antistatic ability and water resistance while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Further, the coating solution used in the present invention 18, can be made in the usual simple manner, it is possible to use a conventional silicon-based coating solution the same way, according to the present invention 18, antistatic Can be easily manufactured.
Further, since the plastic lens obtained by the present invention 18 is subjected to the durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0354】[0354]

【0355】本発明20のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物、ジルコニウムテト
ラアルコキシド、フルオロスルホン酸、有機溶媒および
水が特定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げる
ことによって、プラスチックス製のレンズの表面に被覆
用溶液を塗布し、次いで加熱処理することによって、プ
ラスチックス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法で
あるので、この製造方法によると、皮膜形成前のプラス
チックスレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電
防止能と耐水性を有するプラスチックスレンズを得るこ
とが出来る。さらに、本発明20で使用される被覆用溶
液は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン
系コーティング溶液と同様の方法で使用することが出来
るので、本発明20によると、帯電防止されたプラスチ
ックスレンズを容易に製造できる。さらに本発明20
より得られたプラスチックスレンズは、耐久性のある帯
電防止処理がされているため、塵や埃の付着がなく、長
期に渡って、透過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the 20th aspect of the present invention uses a plastic lens as described above.
The surface of a plastic lens by immersing in a coating solution containing a specific amount of a specific aminoalkylalkoxysilane compound, epoxyalkylalkoxysilane compound, zirconium tetraalkoxide, fluorosulfonic acid, organic solvent and water and pulling it up. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a coating solution to the surface of the plastic lens and then heat-treating it. According to this manufacturing method, the optical characteristics of the plastic lens before film formation are retained. As it is, a plastic lens having sufficient antistatic ability and water resistance can be obtained. Further, the coating solution used in the present invention 20 is be made in the usual simple manner, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar way, according to the present invention 20, antistatic Can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained according to the present invention 20 is subjected to the durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0356】本発明21のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物、チタニウムテトラ
アルコキシド、ヘテロポリ酸化合物、有機溶媒および水
が特定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げるこ
とによって、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用
溶液を塗布し、次いで加熱処理することによって、プラ
スチックス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法であ
るので、この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチ
ックスレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防
止能と耐水性を有するプラスチックスレンズを得ること
が出来る。さらに、本発明21で使用される被覆用溶液
は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン系
コーティング溶液と同様の方法で使用することが出来る
ので、本発明21によると、帯電防止されたプラスチッ
クスレンズを容易に製造できる。さらに本発明21によ
り得られたプラスチックスレンズは、耐久性のある帯電
防止処理がされているため、塵や埃の付着がなく、長期
に渡って、透過率等の光学的特性を維持できる。
[0356] As described above, the method for producing a plastic lens of the twenty-first aspect of the present invention uses a plastic lens,
The surface of the lens made of plastics is immersed in a coating solution containing a specific aminoalkylalkoxysilane compound, an epoxyalkylalkoxysilane compound, titanium tetraalkoxide, a heteropolyacid compound, an organic solvent and water in a specific amount and then pulled up. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a coating solution to the surface of the plastic lens and then heat-treating it. According to this manufacturing method, the optical characteristics of the plastic lens before film formation are retained. As it is, a plastic lens having sufficient antistatic ability and water resistance can be obtained. Furthermore, since the coating solution used in the present invention 21 can be prepared by an ordinary simple method and can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 21 , antistatic Can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained according to the present invention 21 is subjected to durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0357】本発明22のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物、チタニウムテトラ
アルコキシド、過塩素酸化合物、有機溶媒および水が特
定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げることに
よって、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用溶液
を塗布し、次いで加熱処理することによって、プラスチ
ックス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法であるの
で、この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチック
スレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防止能
と耐水性を有するプラスチックスレンズを得ることが出
来る。さらに、本発明22で使用される被覆用溶液は、
通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン系コー
ティング溶液と同様の方法で使用することが出来るの
で、本発明22によると、帯電防止されたプラスチック
スレンズを容易に製造できる。さらに本発明22により
得られたプラスチックスレンズは、耐久性のある帯電防
止処理がされているため、塵や埃の付着がなく、長期に
渡って、透過率等の光学的特性を維持できる。
The method for producing a plastic lens of the present invention 22 is, as described above, a plastic lens
A specific aminoalkylalkoxysilane compound, an epoxyalkylalkoxysilane compound, a titanium tetraalkoxide, a perchloric acid compound, an organic solvent and water are immersed in a coating solution containing a specific amount of the coating solution, and the plastic lens This is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a coating solution on the surface and then heat-treating it.According to this manufacturing method, the optical characteristics of the plastic lens before the film formation can be determined. It is possible to obtain a plastic lens having sufficient antistatic ability and water resistance while being held. Further, the coating solution used in the present invention 22 is
Since it can be produced by an ordinary simple method and can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 22 , an antistatic plastic lens can be easily produced. Furthermore, since the plastic lens obtained according to the present invention 22 is subjected to durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

【0358】本発明23のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物、チタニウムテトラ
アルコキシド、トリフルオロメタンスルホン酸化合物、
有機溶媒および水が特定量配合された被覆用溶液に浸漬
し、引き上げることによって、プラスチックス製のレン
ズの表面に被覆用溶液を塗布し、次いで加熱処理するこ
とによって、プラスチックス製のレンズの表面に皮膜を
形成する方法であるので、この製造方法によると、皮膜
形成前のプラスチックスレンズの光学特性を保持したま
ま、十分な帯電防止能と耐水性を有するプラスチックス
レンズを得ることが出来る。さらに、本発明23で使用
される被覆用溶液は、通常の簡単な方法で作製可能で、
従来のシリコン系コーティング溶液と同様の方法で使用
することが出来るので、本発明23によると、帯電防止
されたプラスチックスレンズを容易に製造できる。さら
本発明23により得られたプラスチックスレンズは、
耐久性のある帯電防止処理がされているため、塵や埃の
付着がなく、長期に渡って、透過率等の光学的特性を維
持できる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the twenty- third aspect of the present invention uses a plastic lens,
Specific aminoalkylalkoxysilane compound, epoxyalkylalkoxysilane compound, titanium tetraalkoxide, trifluoromethanesulfonic acid compound,
The surface of the plastic lens is applied by immersing it in a coating solution containing a specific amount of an organic solvent and water and pulling it up to apply the coating solution on the surface of the plastic lens, and then by heat treatment. Since this is a method of forming a film on the plastic lens, according to this manufacturing method, a plastic lens having sufficient antistatic ability and water resistance can be obtained while maintaining the optical characteristics of the plastic lens before film formation. Furthermore, the coating solution used in the present invention 23 can be prepared by an ordinary simple method,
Since it can be used in the same manner as a conventional silicon-based coating solution, according to the present invention 23 , an antistatic plastic lens can be easily manufactured. Furthermore, the plastic lens obtained by the present invention 23 is
Since the antistatic treatment with durability is performed, dust and dirt are not attached, and optical characteristics such as transmittance can be maintained for a long time.

【0359】[0359]

【0360】本発明24のプラスチックスレンズの製造
方法は、前記した通り、プラスチックス製のレンズを、
特定のアミノアルキルアルコキシシラン化合物、エポキ
シアルキルアルコキシシラン化合物、チタニウムテトラ
アルコキシド、フルオロスルホン酸、有機溶媒および水
が特定量配合された被覆用溶液に浸漬し、引き上げるこ
とによって、プラスチックス製のレンズの表面に被覆用
溶液を塗布し、次いで加熱処理することによって、プラ
スチックス製のレンズの表面に皮膜を形成する方法であ
るので、この製造方法によると、皮膜形成前のプラスチ
ックスレンズの光学特性を保持したまま、十分な帯電防
止能と耐水性を有するプラスチックスレンズを得ること
が出来る。さらに、本発明24で使用される被覆用溶液
は、通常の簡単な方法で作製可能で、従来のシリコン系
コーティング溶液と同様の方法で使用することが出来る
ので、本発明24によると、帯電防止されたプラスチッ
クスレンズを容易に製造できる。さらに本発明24によ
り得られたプラスチックスレンズは、耐久性のある帯電
防止処理がされているため、塵や埃の付着がなく、長期
に渡って、透過率等の光学的特性を維持できる。
As described above, the method for producing a plastic lens of the twenty-fourth aspect of the present invention uses a plastic lens as described above.
Surface of a lens made of plastics by immersing in a coating solution containing a specific amount of an aminoalkylalkoxysilane compound, an epoxyalkylalkoxysilane compound, titanium tetraalkoxide, fluorosulfonic acid, an organic solvent and water and pulling it up. It is a method of forming a film on the surface of a plastic lens by applying a coating solution to the surface of the plastic lens and then heat-treating it. According to this manufacturing method, the optical characteristics of the plastic lens before film formation are retained. As it is, a plastic lens having sufficient antistatic ability and water resistance can be obtained. Further, the coating solution used in the present invention 24, can be made in the usual simple manner, since the conventional silicon-based coating solution and can be used in a similar way, according to the present invention 24, antistatic Can be easily manufactured. Further, since the plastic lens obtained by the present invention 24 is subjected to the durable antistatic treatment, it is free from dust and dirt and can maintain optical characteristics such as transmittance for a long period of time.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08J 7/00 - 7/18 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (58) Fields surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) C08J 7/ 00-7/18

Claims (24)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】(1)(a)下記の一般式[I] で表される
シラン化合物Aと、 Si(OR)4 ・・・[I] (式中、Rは炭素数1〜5のアルキル基)下記の一般式
[II]で表されるシラン化合物Bとからなり、 Yn ─Si(OR1 4-n ・・・[II] (式中、R1 は炭素数1〜5のアルキル基、YはOR1
以外の有機基、nは1〜3の整数)シラン化合物Aとシ
ラン化合物Bのモル比が80:20〜20:80である
混合物、 (b)ヘテロポリ酸化合物、 (c)有機溶媒および (d)0.01〜5重量%の割合で酸を含有する水より
なり、 (a)と(b)と(c)と(d)のモル比が、1:0.
001〜0.15:10〜100:1〜30である被覆
用溶液を作製する工程、 (2)プラスチックス製のレンズを、上記の被覆用溶液
に浸漬し、引き上げることによって、プラスチックス製
のレンズの表面に被覆用溶液を塗布する工程、および (3)塗布されたプラスチックス製のレンズを、加熱処
理することによって、プラスチックス製のレンズの表面
に皮膜を形成する工程からなることを特徴とするプラス
チックスレンズの製造方法。
(1) (a) A silane compound A represented by the following general formula [I] and Si (OR) 4 ... [I] (In the formula, R has 1 to 5 carbon atoms. Alkyl group) The following general formula
And a silane compound B represented by [II], Y n --Si (OR 1 ) 4-n ... [II] (wherein, R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and Y is OR. 1
Other than organic groups, n is an integer of 1 to 3) A mixture in which the molar ratio of silane compound A and silane compound B is 80:20 to 20:80, (b) heteropolyacid compound, (c) organic solvent and (d). ) Water containing an acid in a proportion of 0.01 to 5% by weight, wherein the molar ratio of (a), (b), (c) and (d) is 1: 0.
001 to 0.15: 10 to 100: 1 to 30 to prepare a coating solution, (2) a lens made of plastics is dipped in the coating solution described above, and the plastics The method comprises applying a coating solution to the surface of the lens, and (3) heat-treating the applied plastic lens to form a film on the surface of the plastic lens. And a method for producing plastic slens.
【請求項2】(1)(a)請求項1記載の混合物、 (b1 )一般式XClO4 で表される過塩素酸化合物
(式中、Xは水素原子、一価の金属原子、NH4 または
下記一般式[III] で表される第4アンモニウム)、 【化1】 (式中、M1 、M2 、M3 およびM4 は炭素数1〜20
のアルキル基) (c)有機溶媒および (d)0.01〜5重量%の割合で酸を含有する水より
なり、 (a)と(b1 )と(c)と(d)のモル比が、1:
0.005〜0.32:10〜100:1〜30である
被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
2. (1) (a) The mixture according to claim 1, (b 1 ) a perchloric acid compound represented by the general formula XClO 4 (wherein, X is a hydrogen atom, a monovalent metal atom, NH 4 or a quaternary ammonium represented by the following general formula [III], (In the formula, M 1 , M 2 , M 3 and M 4 have 1 to 20 carbon atoms.
An alkyl group) of (c) an organic solvent and (d) water containing an acid in a proportion of 0.01 to 5% by weight, the molar ratio of (a) to (b 1 ), (c) to (d) But 1:
The process of producing the coating solution which is 0.005 to 0.32: 10 to 100: 1 to 30. (2) The process (2) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. And (3) a method for manufacturing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項3】(1)(a)請求項1記載の混合物、 (b2 )一般式CF3 SO3 1 で表されるトリフルオ
ロスルホン酸化合物(式中、X1 は水素原子または一価
の金属原子)、 (c)有機溶媒および (d)水よりなり、 (a)と(b2 )と(c)と(d)のモル比が、1:
0.001〜0.4:10〜100:1〜30である被
覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
(1) (a) The mixture according to claim 1, (b 2 ) a trifluorosulfonic acid compound represented by the general formula CF 3 SO 3 X 1 (wherein X 1 is a hydrogen atom or one Valent metal atom), (c) organic solvent and (d) water, and the molar ratio of (a), (b 2 ), (c) and (d) is 1:
The process of producing the coating solution which is 0.001 to 0.4: 10 to 100: 1 to 30. (2) The process (2) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. And (3) a method for manufacturing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項4】(1)(a)請求項1記載の混合物、 (b4 )フルオロスルホン酸、 (c)有機溶媒および (d)水よりなり、 (a)と(b4 )と(c)と(d)のモル比が、1:
0.001〜0.2:10〜100:1〜30である被
覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
(1) (a) A mixture according to claim 1, (b 4 ) fluorosulfonic acid, (c) an organic solvent and (d) water, and (a), (b 4 ) and (c). ) And (d) have a molar ratio of 1:
The process of producing the coating solution which is 0.001 to 0.2: 10 to 100: 1 to 30. (2) The process (2) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. And (3) a method for manufacturing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項5】(1)(a)請求項1記載の混合物 (b)ヘテロポリ酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)0.001〜5重量%の割合で酸を含有する水お
よび (e)一般式Zr(OR2 4 で表されるジルコニウム
テトラアルコキシド、一般式Ti(OR3 4 で表され
るチタニウムテトラアルコキシドおよび一般式Al(O
4 3 で表されるアルミニウムトリアルコキシド(式
中、R2 、R3およびR4 は炭素数1〜5のアルキル
基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の金属アル
コキシドよりなり、 混合物(a)と金属アルコキシド(e)のモル比が5
0:50〜99:1であり、混合物(a)と金属アルコ
キシド(e)の合計と(b)と(c)と(d)のモル比
が、1:0.001〜0.15:10〜100:0.1
〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
5. (1) (a) The mixture according to claim 1, (b) a heteropolyacid compound, (c) an organic solvent, (d) water containing an acid in a proportion of 0.001 to 5% by weight, and ( e) Zirconium tetraalkoxide represented by the general formula Zr (OR 2 ) 4 , titanium tetraalkoxide represented by the general formula Ti (OR 3 ) 4 and general formula Al (O
An aluminum trialkoxide represented by R 4 ) 3 (wherein R 2 , R 3 and R 4 are alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms) and at least one metal alkoxide selected from the group consisting of a mixture ( The molar ratio of a) to the metal alkoxide (e) is 5
0:50 to 99: 1, and the molar ratio of the mixture (a) and metal alkoxide (e) to (b), (c) and (d) is 1: 0.001 to 0.15: 10. ~ 100: 0.1
A step of producing a coating solution which is 5 to 5; (2) a step (2) and (3) according to claim 1 wherein the coating solution is used as a coating solution; A method for producing a plastic lens, comprising:
【請求項6】(1)(a)請求項1記載の混合物、 (b1 )過塩素酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)0.001〜5重量%の割合で酸を含有する水お
よび (e)請求項5記載の金属アルコキシドよりなり、 混合物(a)と金属アルコキシド(e)のモル比が5
0:50〜99:1であり、混合物(a)と金属アルコ
キシド(e)の合計と(b1 )と(c)と(d)のモル
比が、1:0.005〜0.32:10〜100:0.
1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
6. (1) (a) The mixture according to claim 1, (b 1 ) a perchloric acid compound, (c) an organic solvent, and (d) an acid in a proportion of 0.001 to 5% by weight. Water and (e) the metal alkoxide according to claim 5 , wherein the mixture (a) and the metal alkoxide (e) have a molar ratio of 5
0:50 to 99: 1, and the total ratio of the mixture (a) and the metal alkoxide (e) to the molar ratio of (b 1 ), (c) and (d) is 1: 0.005 to 0.32: 10-100: 0.
A step of producing a coating solution which is 1 to 5; (2) a step (2) and (3) according to claim 1 wherein the coating solution is used as a coating solution; The manufacturing method of the plastic lens which consists of these.
【請求項7】(1)(a)請求項1記載の混合物、 (b2 )トリフルオロメタンスルホン酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e)請求項5記載の金属アルコキシドよりなり、 混合物(a)と金属アルコキシド(e)のモル比が5
0:50〜99:1であり、混合物(a)と金属アルコ
キシド(e)の合計と(b2 )と(c)と(d)のモル
比が、1:0.001〜0.3:10〜100:0.1
〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
7. (1) (a) A mixture according to claim 1, (b 2 ) a trifluoromethanesulfonic acid compound, (c) an organic solvent, (d) water and (e) a metal alkoxide according to claim 5. And the molar ratio of the mixture (a) and the metal alkoxide (e) is 5
0:50 to 99: 1, and the total ratio of the mixture (a) and the metal alkoxide (e) to the molar ratio of (b 2 ), (c) and (d) is 1: 0.001 to 0.3: 10-100: 0.1
A step of producing a coating solution which is 5 to 5; (2) a step (2) and (3) according to claim 1 wherein the coating solution is used as a coating solution; A method for producing a plastic lens, comprising:
【請求項8】(1)(a)請求項1記載の混合物、 (b4 )フロオロスルホン酸 (c)有機溶媒、 (d)水および (e)請求項5記載の金属アルコキシドよりなり、 混合物(a)と金属アルコキシド(e)のモル比が7
0:30〜99:1であり、混合物(a)と金属アルコ
キシド(e)の合計と(b4 )と(c)と(d)のモル
比が、1:0.0001〜0.1:10〜100:0.
1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
8. (1) (a) A mixture according to claim 1, (b 4 ) fluorosulfonic acid (c) an organic solvent, (d) water and (e) a metal alkoxide according to claim 5 , The molar ratio of the mixture (a) to the metal alkoxide (e) is 7
0: 30 to 99: 1 and the molar ratio of the mixture (a) and the sum of the metal alkoxide (e) and (b 4) and (c) (d) is 1: 0.0001 to 0.1: 10-100: 0.
A step of producing a coating solution which is 1 to 5; (2) a step (2) and (3) according to claim 1 wherein the coating solution is used as a coating solution; The manufacturing method of the plastic lens which consists of these.
【請求項9】(1)(a1 )下記の一般式[IV]で表され
るアミノアルキルアルコキシシラン化合物Cを50〜1
00モル%含有するシラン化合物、 【化2】 (式中、Y1 はアミノ基を有する有機基、Y2 は炭化水
素基、R5 は炭素数1〜5のアルキル基、pは1〜5の
整数、mは0〜2の整数) (b)ヘテロポリ酸化合物、 (c)有機溶媒および (d)0.01〜5重量%の割合で酸を含有する水より
なり、 (a1 )と(b)と(c)と(d)のモル比が、1:
0.001〜0.25:10〜100:1〜30である
被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
(1) (a 1 ) 50 to 1 of an aminoalkylalkoxysilane compound C represented by the following general formula [IV]
A silane compound containing 00 mol%; (In the formula, Y 1 is an organic group having an amino group, Y 2 is a hydrocarbon group, R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, p is an integer of 1 to 5, m is an integer of 0 to 2) b) a heteropolyacid compound, (c) an organic solvent and (d) water containing an acid in a proportion of 0.01 to 5% by weight, wherein (a 1 ), (b), (c) and (d) The molar ratio is 1:
The process of producing the coating solution which is 0.001 to 0.25: 10 to 100: 1 to 30. (2) The process (2) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. And (3) a method for manufacturing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項10】(1)(a1 請求項9記載のシラン化
合物、 (b1 )過塩素酸化合物、 (c)有機溶媒および (d)0.01〜5重量%の割合で酸を含有する水より
なり、 (a1 )と(b1 )と(c)と(d)のモル比が、1:
0.001〜0.65:10〜100:1〜30である
被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
(1) (a 1 ) The silane compound according to claim 9 , (b 1 ) a perchloric acid compound, (c) an organic solvent, and (d) an acid in a proportion of 0.01 to 5% by weight. Water contained therein, and the molar ratio of (a 1 ), (b 1 ), (c) and (d) is 1:
The process of producing the coating solution which is 0.001 to 0.65: 10 to 100: 1 to 30. (2) The process (2) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. And (3) a method for manufacturing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項11】(1)(a1 請求項9記載のシラン化
合物、 (b2 )トリフルオロメタンスルホン酸化合物、 (c)有機溶媒および (d)水よりなり、 (a1 )と(b2 )と(c)と(d)のモル比が、1:
0.001〜0.7:10〜100:1〜30である被
覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
(1) (a 1 ) The silane compound according to claim 9 , (b 2 ) a trifluoromethanesulfonic acid compound, (c) an organic solvent and (d) water, and (a 1 ) and (b) 2 ) and the molar ratio of (c) and (d) is 1:
The process of producing the coating solution which is 0.001 to 0.7: 10 to 100: 1 to 30. (2) The process (2) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. And (3) a method for manufacturing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項12】(1)(a1 請求項9記載のシラン化
合物、 (b4 )フルオロスルホン酸、 (c)有機溶媒および (d)水よりなり、 (a1 )と(b4 )と(c)と(d)のモル比が、1:
0.0001〜0.1:10〜100:1〜30である
被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
(1) (a 1 ) A silane compound according to claim 9 , (b 4 ) fluorosulfonic acid, (c) an organic solvent and (d) water, and (a 1 ) and (b 4 ) And the molar ratio of (c) and (d) is 1:
A step of producing a coating solution having a concentration of 0.0001 to 0.1: 10 to 100: 1 to 30. (2) The step (2) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. And (3) a method for manufacturing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項13】(1)(a1 請求項9記載のシラン化
合物、 (b)ヘテロポリ酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)0.001〜5重量%の割合で酸を含有する水お
よび (e)請求項5記載の金属アルコキシドよりなり、 シラン化合物(a1 )と金属アルコキシド(e)のモル
比が70:30〜99:1であり、シラン化合物
(a1 )と(b)と(c)と(d)のモル比が、1:
0.001〜0.15:10〜100:0.1〜5であ
る被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
13. (1) (a 1 ) The silane compound according to claim 9 , (b) a heteropolyacid compound, (c) an organic solvent, and (d) an acid in an amount of 0.001 to 5% by weight. Water and (e) the metal alkoxide according to claim 5 , wherein the molar ratio of the silane compound (a 1 ) to the metal alkoxide (e) is 70:30 to 99: 1, and the silane compound (a 1 ) and (b) are ), (C) and (d) have a molar ratio of 1:
The process of producing the coating solution which is 0.001 to 0.15: 10 to 100: 0.1-5, (2) The process of Claim 1 which uses the said coating solution as a coating solution. 2) and (3) A method for producing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項14】(1)(a1 請求項9記載のシラン化
合物、 (b1 )過塩素酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e)請求項5記載の金属アルコキシドよりなり、 シラン化合物(a1 )と金属アルコキシド(e)のモル
比が70:30〜99:1であり、シラン化合物
(a1 )と(b1 )と(c)と(d)のモル比が、1:
0.005〜0.32:10〜100:0.1〜5であ
る被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
14. (1) (a 1 ) The silane compound according to claim 9 , (b 1 ) perchloric acid compound, (c) organic solvent, (d) water and (e) the metal alkoxide according to claim 5. The molar ratio of the silane compound (a 1 ) to the metal alkoxide (e) is 70:30 to 99: 1, and the molar ratio of the silane compounds (a 1 ), (b 1 ), (c) and (d) is The ratio is 1:
The process of producing the coating solution which is 0.005 to 0.32: 10 to 100: 0.1-5, (2) The process according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. 2) and (3) A method for producing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項15】(1)(a1 請求項9記載のシラン化
合物、 (b2 )トリフルオロメタンスルホン酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e)請求項5記載の金属アルコキシドよりなり、 シラン化合物(a1 )と金属アルコキシド(e)のモル
比が70:30〜99:1であり、シラン化合物
(a1 )と(b2 )と(c)と(d)のモル比が、1:
0.001〜0.3:10〜 100:0.1〜5であ
る被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
15. (1) (a 1 ) The silane compound according to claim 9 , (b 2 ) trifluoromethanesulfonic acid compound, (c) organic solvent, (d) water and (e) the metal according to claim 5. An alkoxide, the silane compound (a 1 ) and the metal alkoxide (e) have a molar ratio of 70:30 to 99: 1, and the silane compound (a 1 ), (b 2 ), (c) and (d) The molar ratio is 1:
The process of producing the coating solution which is 0.001-0.3: 10 to 100: 0.1-5, (2) The process of Claim 1 which uses the said coating solution as a coating solution. 2) and (3) A method for producing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項16】(1)(a1 請求項9記載のシラン化
合物、 (b4 )フルオロスルホン酸、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e)請求項5記載の金属アルコキシドよりなり、 シラン化合物(a1 )と金属アルコキシド(e)のモル
比が70:30〜99:1であり、シラン化合物
(a1 )と(b4 )と(c)と(d)のモル比が、1:
0.0001〜0.1:10〜100:0.1〜5であ
る被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
16. (1) (a 1 ) A silane compound according to claim 9 , (b 4 ) fluorosulfonic acid, (c) an organic solvent, (d) water and (e) a metal alkoxide according to claim 5. The molar ratio of the silane compound (a 1 ) to the metal alkoxide (e) is 70:30 to 99: 1, and the molar ratio of the silane compounds (a 1 ) to (b 4 ) to (c) to (d). But 1:
0.0001 to 0.1: 10 to 100: a step of preparing a coating solution of 100: 0.1 to 5; (2) The step of claim 1 wherein the coating solution is used as the coating solution. 2) and (3) A method for producing a plastic lens, comprising the step (3) according to claim 1.
【請求項17】(1)(a2 請求項9記載のアミノア
ルキルアルコキシシラン化合物C、 (a3 )下記の一般式[V] で表されるエポキシアルキル
アルコキシシラン化合物D、 【化3】 (式中、Zはグリシドキシ基またはエポキシシクロヘキ
シル基、Y3 は炭化水素基、R6 は炭素数1〜5のアル
キル基、qは1〜5の整数、tは0〜2の整数) (b)ヘテロポリ酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e1 )請求項1記載のジルコニウムテトラアルコキシ
ドよりなり、 アミノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )とエ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )とジ
ルコニウムテトラアルコキシド(e1 )のモル比が93
〜53:35〜5:12〜2であり、アミノアルキルア
ルコキシシラン化合物C(a2 )と(b)と(c)と
(d)のモル比が、1:0.01〜0.35:15〜1
00:0.1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
(1) (a 2 ) An aminoalkylalkoxysilane compound C according to claim 9 , (a 3 ) An epoxyalkylalkoxysilane compound D represented by the following general formula [V]: (In the formula, Z is a glycidoxy group or an epoxycyclohexyl group, Y 3 is a hydrocarbon group, R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, q is an integer of 1 to 5, and t is an integer of 0 to 2) (b ) A heteropoly acid compound, (c) an organic solvent, (d) water and (e 1 ) consisting of zirconium tetraalkoxide according to claim 1, wherein: aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and the zirconium tetraalkoxide (e 1 ) have a molar ratio of 93.
˜53: 35-5: 12-2, and the molar ratio of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ), (b), (c) and (d) is 1: 0.01 to 0.35: 15-1
A process of producing a coating solution of 00: 0.1-5, (2) Processes (2) and (3) according to claim 1, wherein the coating solution is used as a coating solution. 3. A method of manufacturing a plastic lens, which comprises the step (3).
【請求項18】(1)(a2 請求項9記載のアミノア
ルキルアルコキシシラン化合物C、 (a3 請求項17記載のエポキシアルキルアルコキシ
シラン化合物D、 (b1 )過塩素酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e1 )請求項1記載のジルコニウムテトラアルコキシ
ドよりなり、 アミノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )とエ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )とジ
ルコニウムテトラアルコキシド(e1 )のモル比が93
〜53:35〜5:12〜2であり、アミノアルキルア
ルコキシシラン化合物C(a2 )と(b1 )と(c)と
(d)のモル比が、1:0.01〜0.5:15〜10
0:0.1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
18. (1) (a 2 ) Aminoalkylalkoxysilane compound C according to claim 9 , (a 3 ) Epoxyalkylalkoxysilane compound D according to claim 17 , (b 1 ) perchloric acid compound, c) an organic solvent, (d) water and (e 1 ) consisting of zirconium tetraalkoxide according to claim 1, wherein aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and zirconium tetraalkoxide The molar ratio of (e 1 ) is 93
To 53: 35 to 5: A 12-2, the molar ratio of aminoalkyl alkoxysilane compound C (a 2) and (b 1) and (c) (d) is 1: 0.01-0.5 : 15-10
A step of producing a coating solution having a ratio of 0: 0.1 to 5; (2) The steps (2) and (3) according to claim 1, wherein the coating solution is used as a coating solution. 3. A method of manufacturing a plastic lens, which comprises the step (3).
【請求項19】(1)(a2 請求項9記載のアミノア
ルキルアルコキシシラン化合物C、 (a3 請求項17記載のエポキシアルキルアルコキシ
シラン化合物D、 (b2 )トリフルオロメタンスルホン酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e1 )請求項1記載のジルコニウムテトラアルコキシ
ドよりなり、 アミノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )とエ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )とジ
ルコニウムテトラアルコキシド(e1 )のモル比が93
〜53:35〜5:12〜2であり、アミノアルキルア
ルコキシシラン化合物C(a2 )と(b2 )と(c)と
(d)のモル比が、1:0.01〜0.5:15〜10
0:0.1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
(1) (a 2 ) Aminoalkylalkoxysilane compound C according to claim 9 , (a 3 ) Epoxyalkylalkoxysilane compound D according to claim 17 , (b 2 ) Trifluoromethanesulfonic acid compound, (C) an organic solvent, (d) water and (e 1 ) a zirconium tetraalkoxide according to claim 1, comprising: an aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and an epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and zirconium tetra. The molar ratio of alkoxide (e 1 ) is 93.
To 53: 35 to 5: A 12-2, the molar ratio of aminoalkyl alkoxysilane compound C (a 2) and (b 2) and (c) (d) is 1: 0.01-0.5 : 15-10
A step of producing a coating solution having a ratio of 0: 0.1 to 5; (2) The steps (2) and (3) according to claim 1, wherein the coating solution is used as a coating solution. 3. A method of manufacturing a plastic lens, which comprises the step (3).
【請求項20】(1)(a2 請求項9記載のアミノア
ルキルアルコキシシラン化合物C、 (a3 請求項17記載のエポキシアルキルアルコキシ
シラン化合物D、 (b4 )フルオロスルホン酸、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e1 )請求項1記載のジルコニウムテトラアルコキシ
ドよりなり、 アミノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )とエ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )とジ
ルコニウムテトラアルコキシド(e1 )のモル比が93
〜53:35〜5:12〜2であり、アミノアルキルア
ルコキシシラン化合物C(a2 )と(b4 )と(c)と
(d)のモル比が、1:0.001〜0.15:15〜
100:0.1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
20. (1) (a 2 ) Aminoalkylalkoxysilane compound C according to claim 9 , (a 3 ) Epoxyalkylalkoxysilane compound D according to claim 17 , (b 4 ) Fluorosulfonic acid, (c) ) An organic solvent, (d) water and (e 1 ) consisting of zirconium tetraalkoxide according to claim 1, wherein: aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and zirconium tetraalkoxide ( The molar ratio of e 1 ) is 93
To 53: 35 to 5: A 12-2, the molar ratio of aminoalkyl alkoxysilane compound C (a 2) and (b 4) and (c) (d) is 1: 0.001 to .15 -15 ~
A step of producing a coating solution of 100: 0.1-5, (2) The steps (2) and (3) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. 3. A method of manufacturing a plastic lens, which comprises the step (3).
【請求項21】(1)(a2 請求項9記載のアミノア
ルキルアルコキシシラン化合物C、 (a3 請求項17記載のエポキシアルキルアルコキシ
シラン化合物D、 (b)ヘテロポリ酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e2 )請求項1記載のチタニウムテトラアルコキシド
よりなり、 アミノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )とエ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )とチ
タニウムテトラアルコキシド(e2 )のモル比が93〜
55:35〜5:10〜2であり、アミノアルキルアル
コキシシラン化合物C(a2 )と(b)と(c)と
(d)のモル比が、1:0.01〜0.35:15〜1
00:0.1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
21. (1) (a 2 ) Aminoalkylalkoxysilane compound C according to claim 9 , (a 3 ) Epoxyalkylalkoxysilane compound D according to claim 17 , (b) Heteropolyacid compound, (c) An organic solvent, (d) water, and (e 2 ) consisting of titanium tetraalkoxide according to claim 1, wherein aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and titanium tetraalkoxide (e) 2 ) has a molar ratio of 93-
55:35 to 5:10 to 2, and the molar ratio of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ), (b), (c) and (d) is 1: 0.01 to 0.35: 15. ~ 1
A process of producing a coating solution of 00: 0.1-5, (2) Processes (2) and (3) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. 3. A method of manufacturing a plastic lens, which comprises the step (3).
【請求項22】(1)(a2 請求項9記載のアミノア
ルキルアルコキシシラン化合物C、 (a3 請求項17記載のエポキシアルキルアルコキシ
シラン化合物D、 (b1 )過塩素酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e2 )請求項1記載のチタニウムテトラアルコキシド
よりなり、 アミノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )とエ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )とチ
タニウムテトラアルコキシド(e2 )のモル比が93〜
55:35〜5:10〜2であり、アミノアルキルアル
コキシシラン化合物C(a2 )と(b1 )と(c)と
(d)のモル比が、1:0.01〜0.5:15〜10
0:0.1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
22. (1) (a 2 ) Aminoalkylalkoxysilane compound C according to claim 9 , (a 3 ) Epoxyalkylalkoxysilane compound D according to claim 17 , (b 1 ) Perchloric acid compound, c) an organic solvent, (d) water and (e 2 ) consisting of titanium tetraalkoxide according to claim 1, aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and titanium tetraalkoxide The molar ratio of (e 2 ) is 93 to
55:35 to 5:10 to 2, and the molar ratio of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ), (b 1 ), (c) and (d) is 1: 0.01 to 0.5: 15-10
A step of producing a coating solution having a ratio of 0: 0.1 to 5; (2) The steps (2) and (3) according to claim 1, wherein the coating solution is used as a coating solution. 3. A method of manufacturing a plastic lens, which comprises the step (3).
【請求項23】(1)(a2 請求項9記載のアミノア
ルキルアルコキシシラン化合物C、 (a3 請求項17記載のエポキシアルキルアルコキシ
シラン化合物D、 (b2 )トリフルオロメタンスルホン酸化合物、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e2 )請求項1記載のチタニウムテトラアルコキシド
よりなり、 アミノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )とエ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )とチ
タニウムテトラアルコキシド(e2 )のモル比が93〜
55:35〜5:10〜2であり、アミノアルキルアル
コキシシラン化合物C(a2 )と(b2 )と(c)と
(d)のモル比が、1:0.01〜0.5:15〜10
0:0.1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
23. (1) (a 2 ) Aminoalkylalkoxysilane compound C according to claim 9 , (a 3 ) Epoxyalkylalkoxysilane compound D according to claim 17 , (b 2 ) Trifluoromethanesulfonic acid compound, (C) Organic solvent, (d) Water and (e 2 ) Titanium tetraalkoxide according to claim 1, wherein aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and titanium tetraalkoxide are used. The molar ratio of the alkoxide (e 2 ) is 93 to
55:35 to 5:10 to 2, and the molar ratio of the aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ), (b 2 ), (c) and (d) is 1: 0.01 to 0.5: 15-10
A step of producing a coating solution having a ratio of 0: 0.1 to 5; (2) The steps (2) and (3) according to claim 1, wherein the coating solution is used as a coating solution. 3. A method of manufacturing a plastic lens, which comprises the step (3).
【請求項24】(1)(a2 請求項9記載のアミノア
ルキルアルコキシシラン化合物C、 (a3 請求項17記載のエポキシアルキルアルコキシ
シラン化合物D、 (b4 )フルオロスルホン酸、 (c)有機溶媒、 (d)水および (e2 )請求項1記載のチタニウムテトラアルコキシド
よりなり、 アミノアルキルアルコキシシラン化合物C(a2 )とエ
ポキシアルキルアルコキシシラン化合物D(a3 )とチ
タニウムテトラアルコキシド(e2 )のモル比が93〜
55:35〜5:10〜2であり、アミノアルキルアル
コキシシラン化合物C(a2 )と(b4 )と(c)と
(d)のモル比が、1:0.001〜0.15:15〜
100:0.1〜5である被覆用溶液を作製する工程、 (2)被覆用溶液として、上記の被覆用溶液を使用する
請求項1記載の工程(2)および (3)請求項1記載の工程(3)からなることを特徴と
するプラスチックスレンズの製造方法。
24. (1) (a 2 ) Aminoalkylalkoxysilane compound C according to claim 9 , (a 3 ) Epoxyalkylalkoxysilane compound D according to claim 17 , (b 4 ) Fluorosulfonic acid, (c) ) An organic solvent, (d) water and (e 2 ) consisting of the titanium tetraalkoxide according to claim 1, an aminoalkylalkoxysilane compound C (a 2 ) and an epoxyalkylalkoxysilane compound D (a 3 ) and a titanium tetraalkoxide ( The molar ratio of e 2 ) is 93 to
55: 35-5: a 10 to 2, the molar ratio of aminoalkyl alkoxysilane compound C (a 2) and (b 4) and (c) (d) is 1: 0.001 to 0.15: 15 ~
A step of producing a coating solution of 100: 0.1-5, (2) The steps (2) and (3) according to claim 1, wherein the coating solution is used as the coating solution. 3. A method of manufacturing a plastic lens, which comprises the step (3).
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