JP3233392B2

JP3233392B2 - ノイラミン酸誘導体を含有する抗インフルエンザ薬

Info

Publication number: JP3233392B2
Application number: JP1029598A
Authority: JP
Inventors: 雄本田; 慶行小林; 剛益田; 誠山下; 雅巳荒井
Original assignee: 三共株式会社
Priority date: 1998-01-22
Filing date: 1998-01-22
Publication date: 2001-11-26
Anticipated expiration: 2018-01-22
Also published as: JPH11209280A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な２−デオキ
シ−２，３−ジデヒドロ−Ｎ−アシルノイラミン酸誘導
体を有効成分として含有するシアリダーゼ阻害剤、ウイ
ルス（特にインフルエンザウイルス）複製阻害剤、医
薬、ウイルス感染症（特にインフルエンザ）の予防剤及
び治療剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】インフルエンザのようなウイルス感染症
は、ウィルスの感染により引き起こされる疾病である。
このウィルスが増殖する過程の一つに、細胞表面に出芽
した子ウィルスが細胞から離脱する過程がある。該子ウ
ィルスは、子ウィルス表面のヘマグルチニンを介して、
細胞表面のシアル酸と結合している。該シアル酸を子ウ
ィルス表面のシアリダーゼが分解することで、子ウィル
スは細胞から離脱し、周辺の細胞に二次感染することと
なる。従って、シアリダーゼを阻害することにより、子
ウィルスの細胞表面からの離脱を阻止でき、二次感染を
防止することができる。よって、シアリダーゼ阻害作用
を有する物質は、インフルエンザのようなウイルス感染
症の治療又は予防に有効であると考えられる。

【０００３】一方、シアリダーゼ阻害活性を有し、２−
デオキシ−２，３−ジデヒドロ−Ｎ−アシルノイラミン
酸骨格をもつ物質としては、ＷＯ９１／１６３２０（特
表平５−５０７０６８号）に記載されたものが知られて
いる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、既知の
物質に比し、さらに優れたシアリダーゼ阻害活性を有す
る誘導体の合成とその薬理活性について永年に亘り鋭意
研究を行なった結果、新規な２−デオキシ−２，３−ジ
ヒドロ−Ｎ−アシルノイラミン酸誘導体が優れたシアリ
ダーゼ阻害活性およびウイルス複製阻害活性を有するこ
とを見出した。更に、インフルエンザウイルスを感染さ
せた動物に投与すると優れた感染予防及び治療効果を示
し、従って、抗インフルエンザ薬として有用であること
を見出し本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の有効成分である
２−デオキシ−２，３−ジヒドロ−Ｎ−アシルノイラミ
ン酸誘導体は、一般式

【０００６】

【化２】

【０００７】［式中、Ｒ¹ はハロゲン原子で置換されて
いてもよい炭素数１乃至４個のアルキル基を示し、Ｒ²
及びＲ³ は同一又は異なって水素原子又は炭素数２乃至
２５個の脂肪族アシル基を示し、Ｘは水酸基、ハロゲン
原子、Ｒ^a Ｏ−基（Ｒ^a は炭素数２乃至２５個の脂肪族
アシル基を示す）又は炭素数１乃至４個のアルコキシ基
を示し、ＹはＮＨ₂ 又はＲ^b Ｒ^c Ｎ−Ｏ−基（Ｒ^b 及び
Ｒ^c は同一又は異なって水素原子又は炭素数１乃至４個
のアルキル基を示す）を示し、Ｚは酸素原子又は硫黄原
子を示す。但し、ＹがＮＨ₂ 基の場合には、Ｘが水酸基
又はＲ^a Ｏ−基（Ｒ^a は前述のものと同意義を示す）で
あり、かつ、Ｒ¹ がハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数１乃至４個のアルキル基であり、かつ、Ｚが酸
素原子である化合物は除く。］で表される化合物、その
薬理上許容される塩及びそのカルボン酸エステルであ
る。

【０００８】本発明は、上記式（１）で表される化合
物、その薬理上許容される塩又はそのカルボン酸エステ
ルを有効成分として含有する医薬組成物である。

【０００９】また、本発明は、上記式（１）で表される
化合物、その薬理上許容される塩又はそのカルボン酸エ
ステルを有効成分として含有する医薬（特に、インフル
エンザの予防剤及び治療剤）である。

【００１０】さらに、本発明は、上記式（１）で表され
る化合物、その薬理上許容される塩又はそのカルボン酸
エステルを有効成分として含有するシアリダーゼ阻害剤
である。

【００１１】またさらに、本発明は、上記式（１）で表
される化合物、その薬理上許容される塩又はそのカルボ
ン酸エステルを有効成分として含有するウイルス（特
に、インフルエンザウイルス）複製阻害剤である。

【００１２】上記式（１）において：Ｒ¹ の「ハロゲン
原子で置換されていてもよい炭素数１乃至４個のアルキ
ル基」の「炭素数１乃至４個のアルキル基」としては、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｓ−ブチル、tert−ブチル基があげ
られ、好適には、メチル基であり、Ｒ¹ の「ハロゲン原
子で置換されていてよい炭素数１乃至４個のアルキル
基」の「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素
原子があげられ、好適には、フッ素原子であり、Ｒ¹ の
「ハロゲン原子で置換ていてもよい炭素数１乃至４個の
アルキル基」の「ハロゲン原子で置換された炭素数１乃
至４個のアルキル基」としては、モノフルオロメチル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロ
エチル、２−フルオロエチル、１−フルオロプロピル、
２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、４−フ
ルオロブチル、モノクロロメチル、１−クロロエチル、
２−クロロエチル、１−クロロプロピル、２−クロロプ
ロピル、３−クロロプロピル、モノブロモメチル、１−
ブロモエチル、２−ブロモエチル、１−ブロモプロピ
ル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル等があげ
られ、好適には、フッ素原子で置換されたメチル基（特
に、モノフルオロメチル及びジフルオロメチル基）であ
り、Ｒ¹ の「ハロゲン原子で置換されていてよい炭素数
１乃至４個のアルキル基」全体で、すなわち、Ｒ¹ 全体
で、好適なものとしては、フッ素原子で置換されていて
もよいメチル基（特に、メチル、モノフルオロメチル及
びジフルオロメチル基）であり、さらに好適には、メチ
ル基であり、Ｒ² 及びＲ³ の「炭素数２乃至２５個の脂
肪族アシル基」並びにＸのＲ^a Ｏ−基のＲ^a の「炭素数
２乃至２５個の脂肪族アシル基」としては、例えば、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペン
タノイル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、オク
タノイル、ノニルカルボニル、デシルカルボニル、３−
メチルノニルカルボニル、８−メチルノニルカルボニ
ル、３−エチルオクチルカルボニル、３，７−ジメチル
オクチルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデシル
カルボニル、トリデシルカルボニル、テトラデシルカル
ボニル、ペンタデシルカルボニル、ヘキサデシルカルボ
ニル、１−メチルペンタデシルカルボニル、１４−メチ
ルペンタデシルカルボニル、１３，１３−ジメチルテト
ラデシルカルボニル、ヘプタデシルカルボニル、１５−
メチルヘキサデシルカルボニル、オクタデシルカルボニ
ル、１−メチルヘプタデシルカルボニル、ノナデシルカ
ルボニル、アイコシルカルボニル、トリコシルカルボニ
ルのようなアルキルカルボニル基があげられ、好適に
は、炭素数６乃至２５個のものであり、さらに好適に
は、炭素数８乃至１６個のもの（特に、オクタノイル、
ノニルカルボニル（すなわち、デカノイル）、ウンデシ
ルカルボニル（すなわち、ドデカノイル）、トリデシル
カルボニル（すなわち、ミリストイル）、ペンタデシル
カルボニル（すなわち、パルミトイル））であり、Ｒ²
全体で、好適なものとしては、水素原子又は炭素数６乃
至２５個の脂肪族アシル基であり、さらに好適には、炭
素数８乃至１６個のもの（特に、オクタノイル、ノニル
カルボニル（すなわち、デカノイル）、ウンデシルカル
ボニル（すなわち、ドデカノイル）、トリデシルカルボ
ニル（すなわち、ミリストイル）、ペンタデシルカルボ
ニル（すなわち、パルミトイル））であり、Ｒ³ 全体
で、好適なものとしては、水素原子又は炭素数６乃至２
５個の脂肪族アシル基であり、さらに好適には、水素原
子又は炭素数８乃至１６個のもの（特に、オクタノイ
ル、ノニルカルボニル（すなわち、デカノイル）、ウン
デシルカルボニル（すなわち、ドデカノイル）、トリデ
シルカルボニル（すなわち、ミリストイル）、ペンタデ
シルカルボニル（すなわち、パルミトイル））であり、
Ｒ² 及びＲ³ の組み合わせとして、好適なものは、Ｒ²
が炭素数８乃至１６個の脂肪族アシル基（特に、オクタ
ノイル、ノニルカルボニル（すなわち、デカノイル）、
ウンデシルカルボニル（すなわち、ドデカノイル）、ト
リデシルカルボニル（すなわち、ミリストイル）、ペン
タデシルカルボニル（すなわち、パルミトイル））であ
り、かつ、Ｒ³ が水素原子であるものであり、Ｘの「ハ
ロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素原子があげ
られ、好適には、フッ素原子であり、Ｘの「炭素数１乃
至４個のアルコキシ基」としては、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｓ−ブトキシ，ｔ−ブトキシ基があげられ、好適
には、メトキシ及びエトキシ基であり、Ｘ全体で、好適
なものとしては、フッ素原子、メトキシ及びエトキシ基
であり、ＹのＲ^b Ｒ^c Ｎ−Ｏ−基のＲ^b 及びＲ^c の「炭
素数１乃至４個のアルキル基」としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル、tert−ブチル基があげられ、好適に
は、メチル基であり、ＹのＲ^b Ｒ^c Ｎ−Ｏ−基全体とし
て、好適なものは、ＮＨ₂ −Ｏ−基であり、Ｙ全体で、
好適なものとしては、ＮＨ₂ 基又はＮＨ₂ −Ｏ−基であ
り、さらに好適には、ＮＨ₂ 基であり、Ｚ全体で、好適
なものとしては、酸素原子である。

【００１３】本発明の有効成分である化合物（１）が、
カルボキシ基を有する場合には、塩とすることができ、
「その薬理上許容される塩」の塩としては、ナトリウム
塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、
カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金
属塩、アルミニウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、ニッケル
塩、コバルト塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無
機塩、ｔ−オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モ
ルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキ
ルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカ
ミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチル
アミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベ
ンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロ
カイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ−ベンジル−フェ
ネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニ
ウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩の
ような有機塩等のアミン塩をあげることができ、また、
本発明の有効成分である化合物（１）が、グアジニノ基
を有する場合にも、塩とすることができ、「その薬理上
許容される塩」の塩としては、弗化水素酸塩、塩酸塩、
臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸
塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸
塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン
酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸
塩のようなアリ−ルスルホン酸塩、酢酸、トリフルオロ
酢酸塩、りんご酸、フマ−ル酸塩、コハク酸塩、クエン
酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；
及び、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチ
ン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミ
ノ酸塩があげられ、好適にはナトリウム塩、カリウム
塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩並びに酢酸塩、
トリフルオロ酢酸塩のような有機酸塩及び塩酸塩、硫酸
塩のような無機酸塩をあげることができる。

【００１４】「そのカルボン酸エステル」のエステル基
を形成する基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ
−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチ
ル、２−メチルブチル、ネオペンチル、１−エチルプロ
ピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、４−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メ
チルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ
チルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチ
ルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチル
ブチル、２−エチルブチルヘプチル、１−メチルヘキシ
ル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、４−メ
チルヘキシル、５−メチルヘキシル、１−プロピルブチ
ル、４，４−ジメチルペンチル、オクチル、１−メチル
ヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチル、
４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メチル
ヘプチル、１−プロピルペンチル、２−エチルヘキシ
ル、５，５−ジメチルヘキシル、ノニル、３−メチルオ
クチル、４−メチルオクチル、５−メチルオクチル、６
−メチルオクチル、１−プロピルヘキシル、２−エチル
ヘプチル、６，６−ジメチルヘプチル、デシル、１−メ
チルノニル、３−メチルノニル、８−メチルノニル、３
−エチルオクチル、３，７−ジメチルオクチル、７，７
−ジメチルオクチル、ウンデシル、４，８−ジメチルノ
ニル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、３，７，１１−トリメチルドデシル、ヘキサデシ
ル、４，８，１２−トリメチルトリデシル、１−メチル
ペンタデシル、１４−メチルペンタデシル、１３，１３
−ジメチルテトラデシル、ヘプタデシル、１５−メチル
ヘキサデシル、オクタデシル、１−メチルヘプタデシ
ル、ノナデシル、アイコシル、３，７，１１，１５−テ
トラメチルヘキサデシル、ヘナイコシル及びドコシル基
のような「アルキル基」；エテニル、１−プロペニル、
２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−メ
チル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、
２−メチル−２−プロペニル、２−エチル−２−プロペ
ニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−メチル−２−
ブテニル、１−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２
−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、３−ブテニ
ル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテ
ニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ペンテニル、２
−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチ
ル−２−ペンテニル、３−ペンテニル、１−メチル−３
−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、４−ペン
テニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４
−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−
ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルのような
「アルケニル基」；エチニル、２−プロピニル、１−メ
チル−２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、
２−エチル−２−プロピニル、２−ブチニル、１−メチ
ル−２−ブチニル、２−メチル−２−ブチニル、１−エ
チル−２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−３−
ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１−エチル−３
−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチ
ニル、２−メチル−２−ペンチニル、３−ペンチニル、
１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチ
ニル、４−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、
２−メチル−４−ペンチニル、２−ヘキシニル、３−ヘ
キシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルのような
「アルキニル基」；トリフルオロメチル、トリクロロメ
チル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメ
チル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチ
ル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモエチ
ル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨー
ドエチル、３−クロロプロピル、４−フルオロブチル、
６−ヨードヘキシル、２，２−ジブロモエチルのような
「ハロゲノ低級アルキル基」；２−ヒドロキシエチル、
２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピ
ル、３，４−ジヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチ
ルのようなヒドロキシ「低級アルキル基」；アセチルメ
チルのような「脂肪族アシル」−「低級アルキル基」；
ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、α−ナ
フチルメチル、β−ナフチルメチル、ジフェニルメチ
ル、トリフェニルメチル、６−フェニルヘキシル、α−
ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチルのよ
うな１乃至３個のアリ−ル基で置換された「低級アルキ
ル基」、４−メチルベンジル、２，４，６−トリメチル
ベンジル、３，４，５−トリメチルベンジル、４−メト
キシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチ
ル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−ク
ロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジ
ル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス（２−
ニトロフェニル）メチル、ピペロニル、４−メトキシカ
ルボニルベンジルのような低級アルキル、低級アルコキ
シ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アルコキシカルボニル
基でアリ−ル環が置換された１乃至３個のアリ−ル基で
置換された低級アルキル基等の「アラルキル基」；トリ
メチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチ
ルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、メチルジイソ
プロピルシリル、メチルジtert−ブチルシリル、トリイ
ソプロピルシリル、メチルジフェニルシリル、イソプロ
ピルジフェニルシリル、ブチルジフェニルシリル、フェ
ニルジイソプロピルシリルのような「シリル基」；「生
体内で加水分解のような生物学的方法により開裂し得る
保護基」、すなわち、人体内で加水分解等されて、フリ
ーの酸又はその塩を生成するエステル、具体的には、メ
トキシメチル、１−エトキシエチル、１−メチル−１−
メトキシエチル、１−（イソプロポキシ）エチル、２−
メトキシエチル、２−エトキシエチル、１，１−ジメチ
ル−１−メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポ
キシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチ
ル、tert−ブトキシメチルのような低級アルコキシ低級
アルキル基、２−メトキシエトキシメチルのような低級
アルコキシ化低級アルコキシ低級アルキル基、フェノキ
シメチルのような「アリール」オキシ「低級アルキル
基」、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス
（２−クロロエトキシ）メチルのようなハロゲン化低級
アルコキシ低級アルキル基等の「アルコキシ低級アルキ
ル基」：メトキシカルボニルメチルのような「低級アル
コキシ」カルボニル「低級アルキル基」；シアノメチ
ル、２−シアノエチルのようなシアノ「低級アルキル
基」；メチルチオメチル、エチルチオメチルのような
「低級アルキル」チオメチル基；；フェニルチオメチ
ル、ナフチルチオメチルのような「アリール」チオメチ
ル基；２−メタンスルホニルエチル、２−トリフルオロ
メタンスルホニルエチルのようなハロゲンで置換されて
もよい「低級アルキル」スルホニル「低級アルキル
基」；２−ベンゼンスルホニルエチル、２−トルエンス
ルホニルエチルのような「アリール」スルホニル「低級
アルキル基」；ホルミルオキシメチル、アセトキシメチ
ル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチ
ル、ピバロイルオキシメチル、バレリルオキシメチル、
イソバレリルオキシメチル、ヘキサノイルオキシメチ
ル、１−ホルミルオキシエチル、１−アセトキシエチ
ル、１−プロピオニルオキシエチル、１−ブチリルオキ
シエチル、１−ピバロイルオキシエチル、１−バレリル
オキシエチル、１−イソバレリルオキシエチル、１−ヘ
キサノイルオキシエチル、２−ホルミルオキシエチル、
２−アセトキシエチル、２−プロピオニルオキシエチ
ル、２−ブチリルオキシエチル、２−ピバロイルオキシ
エチル、２−バレリルオキシエチル、２−イソバレリル
オキシエチル、２−ヘキサノイルオキシエチル、１−ホ
ルミルオキシプロピル、１−アセトキシプロピル、１−
プロピオニルオキシプロピル、１−ブチリルオキシプロ
ピル、１−ピバロイルオキシプロピル、１−バレリルオ
キシプロピル、１−イソバレリルオキシプロピル、１−
ヘキサノイルオキシプロピル、１−アセトキシブチル、
１−プロピオニルオキシブチル、１−ブチリルオキシブ
チル、１−ピバロイルオキシブチル、１−アセトキシペ
ンチル、１−プロピオニルオキシペンチル、１−ブチリ
ルオキシペンチル、１−ピバロイルオキシペンチル、１
−ピバロイルオキシヘキシルのような「脂肪族アシル」
オキシ「低級アルキル基」、シクロペンタノイルオキシ
メチル、シクロヘキサノイルオキシメチル、１−シクロ
ペンタノイルオキシエチル、１−シクロヘキサノイルオ
キシエチル、１−シクロペンタノイルオキシプロピル、
１−シクロヘキサノイルオキシプロピル、１−シクロペ
ンタノイルオキシブチル、１−シクロヘキサノイルオキ
シブチルのような「シクロアルキル」カルボニルオキシ
「低級アルキル基」、ベンゾイルオキシメチルのような
「芳香族アシル」オキシ「低級アルキル基」等のアシル
オキシ「低級アルキル基」；メトキシカルボニルオキシ
メチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロポキシ
カルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオ
キシメチル、ブトキシカルボニルオキシメチル、イソブ
トキシカルボニルオキシメチル、ペンチルオキシカルボ
ニルオキシメチル、ヘキシルオキシカルボニルオキシメ
チル、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチル、
シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ（シクロヘキシ
ル）メチル、１−（メトキシカルボニルオキシ）エチ
ル、１−（エトキシカルボニルオキシ）エチル、１−プ
ロポキシカルボニルオキシエチル、１−（イソプロポキ
シカルボニルオキシ）エチル、１−ブトキシカルボニル
オキシエチル、１−イソブトキシカルボニルオキシエチ
ル、１−（tert−ブトキシカルボニルオキシ）エチル、
１−ペンチルオキシカルボニルオキシエチル、１−ヘキ
シルオキシカルボニルオキシエチル、１−シクロペンチ
ルオキシカルボニルオキシエチル、１−シクロペンチル
オキシカルボニルオキシプロピル、１−シクロヘキシル
オキシカルボニルオキシプロピル、１−シクロペンチル
オキシカルボニルオキシブチル、１−シクロヘキシルオ
キシカルボニルオキシブチル、１−（シクロヘキシルオ
キシカルボニルオキシ）エチル、１−（エトキシカルボ
ニルオキシ）プロピル、２−メトキシカルボニルオキシ
エチル、２−エトキシカルボニルオキシエチル、２−プ
ロポキシカルボニルオキシエチル、２−イソプロポキシ
カルボニルオキシエチル、２−ブトキシカルボニルオキ
シエチル、２−イソブトキシカルボニルオキシエチル、
２−ペンチルオキシカルボニルオキシエチル、２−ヘキ
シルオキシカルボニルオキシエチル、１−メトキシカル
ボニルオキシプロピル、１−エトキシカルボニルオキシ
プロピル、１−プロポキシカルボニルオキシプロピル、
１−イソプロポキシカルボニルオキシプロピル、１−ブ
トキシカルボニルオキシプロピル、１−イソブトキシカ
ルボニルオキシプロピル、１−ペンチルオキシカルボニ
ルオキシプロピル、１−ヘキシルオキシカルボニルオキ
シプロピル、１−メトキシカルボニルオキシブチル、１
−エトキシカルボニルオキシブチル、１−プロポキシカ
ルボニルオキシブチル、１−イソプロポキシカルボニル
オキシブチル、１−ブトキシカルボニルオキシブチル、
１−イソブトキシカルボニルオキシブチル、１−メトキ
シカルボニルオキシペンチル、１−エトキシカルボニル
オキシペンチル、１−メトキシカルボニルオキシヘキシ
ル、１−エトキシカルボニルオキシヘキシルのような
（アルコキシカルボニルオキシ）アルキル基；（５−フ
ェニル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル）メチル、［５−（４−メチルフェニル）−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、［５−
（４−メトキシフェニル）−２−オキソ−１，３−ジオ
キソレン−４−イル］メチル、［５−（４−フルオロフ
ェニル）−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イ
ル］メチル、［５−（４−クロロフェニル）−２−オキ
ソ−１，３−ジオキソレン−４−イル］メチル、（２−
オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４
−イル）メチル、（５−エチル−２−オキソ−１，３−
ジオキソレン−４−イル）メチル、（５−プロピル−２
−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチル、
（５−イソプロピル−２−オキソ−１，３−ジオキソレ
ン−４−イル）メチル、（５−ブチル−２−オキソ−
１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルのようなオキ
ソジオキソレニルメチル基等の「カルボニルオキシアル
キル基」：フタリジル、ジメチルフタリジル、ジメトキ
シフタリジルのような「フタリジル基」：フェニル、イ
ンダニルのような「アリール基」：上記「アルキル
基」：カルボキシメチルのような「カルボキシアルキル
基」：及び、フェニルアラニンのような「アミノ酸のア
ミド形成残基」をあげることができるが、好適には、炭
素数６乃至２５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、
さらに好適には、炭素数１６乃至２５個のものである。

【００１５】本発明の有効成分である化合物（１）は、
大気中に放置しておくことにより、水分を吸収し、吸着
水が付いたり、水和物となる場合があり、そのような塩
も本発明に包含される。本発明の有効成分である化合物
のうち、好適なものとしては、１）Ｒ¹ が、フッ素原子で置換されていてもよいメチル
基である化合物、２）Ｒ¹ が、メチル、モノフルオロメチル又はジフルオ
ロメチル基である化合物、３）Ｒ¹ が、メチル基である化合物、４）Ｒ² が、水素原子又は炭素数８乃至１６個の脂肪族
アシル基である化合物、５）Ｒ² が、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイ
ル、ミリストイル又はパルミトイル基である化合物、６）Ｒ³ が、水素原子又は炭素数８乃至１６個の脂肪族
アシル基である化合物、７）Ｒ³ が、水素原子又はオクタノイル、デカノイル、
ドデカノイル、ミリストイル又はパルミトイル基である
化合物、８）Ｒ² が、炭素数８乃至１６個の脂肪族アシル基であ
り、かつ、Ｒ³ が、水素原子である化合物、９）Ｒ² が、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイ
ル、ミリストイル又はパルミトイル基であり、かつ、Ｒ
³ が、水素原子である化合物、１０）Ｘが、フッ素原子、メトキシ基又はエトキシ基で
ある化合物、１１）Ｙが、ＮＨ₂ 又はＮＨ₂ −Ｏ−基（アミノオキシ
基）である化合物、１２）Ｙが、ＮＨ₂ 基である化合物、１３）Ｚが、酸素原子である化合物があげられる。

【００１６】また、Ｒ¹ を１）乃至３）から選択し、Ｒ
² を４）乃至５）から選択し、Ｒ³を６）乃至７）から
選択し、Ｘを１０）から選択し、Ｙを１１）乃至１２）
から選択し、Ｚを１３）から選択し、これらを組み合わ
せることにより得られる化合物も好適である。

【００１７】以下に本発明の有効成分である化合物を例
示するが、本発明の有効成分はこれらに限定されるもの
ではない。

【００１８】本発明の有効成分に含まれる具体的な化合
物としては、表１及び表２に示される基の組み合わせか
らそれぞれ選ばれたものを組み合わせることにより得ら
れる下記（１’）の化合物が挙げられる。

【００１９】例えば、表１のＮｏ．１及び表２のＮｏ．
４の組み合わせは、下記（１’’）の化合物を示す。な
お、該（１’’）の化合物を、特定して示す場合には、
１−４と示すこととする。

【００２０】なお、表１及び表２中、Ｍｅはメチル基
を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、ｉＰｒは
イソプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、ｉＢｕはイソブ
チル基をそれぞれ示す。

【００２１】

【化３】

【００２２】

【表１】 ──────────────────────────────── Ｎｏ．Ｒ¹ ＸＹＺ ──────────────────────────────── 1 CH₃ F NH₂ O 2 CF₂H F NH₂ O 3 CFH₂ F NH₂ O 4 CH₃ F NH₂ S 5 CF₂H F NH₂ S 6 CFH₂ F NH₂ S 7 CH₃ F ONH₂ O 8 CF₂H F ONH₂ O 9 CFH₂ F ONH₂ O 10 CH₃ F ONH₂ S 11 CF₂H F ONH₂ S 12 CFH₂ F ONH₂ S 13 CH₃ F ONHMe O 14 CF₂H F ONHEt O 15 CFH₂ F ONHPr O 16 CH₃ F ONHMe S 17 CF₂H F ONHBu S 18 CFH₂ F ONHMe S 19 CH₃ F ON(Me)₂ O 20 CF₂H F ON(Et)₂ O 21 CFH₂ F ON(Pr)₂ O 22 CH₃ F ON(Me)₂ S 23 CF₂H F ON(Bu)₂ S 24 CFH₂ F ON(Me)Et S 25 CH₃ Cl NH₂ O 26 CF₂H Br NH₂ O 27 CFH₂ Br NH₂ O 28 CH₃ Cl NH₂ S 29 CF₂H Cl NH₂ S 30 CFH₂ Br NH₂ S 31 CH₃ OH NH₂ S 32 CF₂H OH NH₂ S 33 CFH₂ OH NH₂ S 34 CH₃ OH ONH₂ O 35 CF₂H OH ONH₂ O 36 CFH₂ OH ONH₂ O 37 CH₃ OH ONH₂ S 38 CF₂H OH ONH₂ S 39 CFH₂ OH ONH₂ S 40 CH₃ OH ONHMe O 41 CF₂H OH ONHEt O 42 CFH₂ OH ONHPr O 43 CH₃ OH ONHMe S 44 CF₂H OH ONHBu S 45 CFH₂ OH ONHMe S 46 CH₃ OH ON(Me)₂ O 47 CF₂H OH ON(Et)₂ O 48 CFH₂ OH ON(Pr)₂ O 49 CH₃ OH ON(Me)₂ S 50 CF₂H OH ON(Bu)₂ S 51 CFH₂ OH ON(Me)Et S 52 Et F NH₂ O 53 CF₃CH₂ F NH₂ O 54 Pr F NH₂ O 55 Bu F NH₂ S 56 iPr F NH₂ S 57 iBu F NH₂ S 58 Bu OH NH₂ S 59 iPr OH NH₂ S 60 iBu OH NH₂ S 61 Et F ONH₂ O 62 CF₃CH₂ F ONH₂ O 63 Pr F ONH₂ O 64 Bu F ONH₂ S 65 iPr F ONH₂ S 66 iBu F ONH₂ S 67 Et CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ O 68 CF₃CH₂ CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ O 69 Pr CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ O 70 Bu CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ S 71 iPr CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ S 72 iBu CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ S 73 CH₃ CH₃(CH₂)₄COO NH₂ S 74 CF₂H CH₃(CH₂)₄COO NH₂ S 75 CFH₂ CH₃(CH₂)₄COO NH₂ S 76 CH₃ CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ O 77 CF₂H CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ O 78 CFH₂ CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ O 79 CH₃ CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ S 80 CF₂H CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ S 81 CFH₂ CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ S 82 CH₃ CH₃(CH₂)₄COO ONHMe O 83 CF₂H CH₃(CH₂)₄COO ONHEt O 84 CFH₂ CH₃(CH₂)₄COO ONHPr O 85 CH₃ CH₃(CH₂)₄COO ONHMe S 86 CF₂H CH₃(CH₂)₄COO ONHBu S 87 CFH₂ CH₃(CH₂)₄COO ONHMe S 88 CH₃ CH₃(CH₂)₄COO ON(Me)₂ O 89 CF₂H CH₃(CH₂)₄COO ON(Et)₂ O 90 CFH₂ CH₃(CH₂)₄COO ON(Pr)₂ O 91 CH₃ CH₃(CH₂)₄COO ON(Me)₂ S 92 CF₂H CH₃(CH₂)₄COO ON(Bu)₂ S 93 CFH₂ CH₃(CH₂)₄COO ON(Me)Et S 94 Bu CH₃(CH₂)₄COO NH₂ S 95 iPr CH₃(CH₂)₄COO NH₂ S 96 iBu CH₃(CH₂)₄COO NH₂ S 97 Et CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ O 98 CF₃CH₂ CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ O 99 Pr CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ O 100 Bu CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ S 101 iPr CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ S 102 iBu CH₃(CH₂)₄COO ONH₂ S 103 CH₃ CH₃(CH₂)₁₂COO NH₂ S 104 CF₂H CH₃(CH₂)₁₂COO NH₂ S 105 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₂COO NH₂ S 106 CH₃ CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ O 107 CF₂H CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ O 108 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ O 109 CH₃ CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ S 110 CF₂H CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ S 111 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ S 112 CH₃ CH₃(CH₂)₁₂COO ONHMe O 113 CF₂H CH₃(CH₂)₁₂COO ONHEt O 114 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₂COO ONHPr O 115 CH₃ CH₃(CH₂)₁₂COO ONHMe S 116 CF₂H CH₃(CH₂)₁₂COO ONHBu S 117 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₂COO ONHMe S 118 CH₃ CH₃(CH₂)₁₂COO ON(Me)₂ O 119 CF₂H CH₃(CH₂)₁₂COO ON(Et)₂ O 120 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₂COO ON(Pr)₂ O 121 CH₃ CH₃(CH₂)₁₂COO ON(Me)₂ S 122 CF₂H CH₃(CH₂)₁₂COO ON(Bu)₂ S 123 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₂COO ON(Me)Et S 124 Bu CH₃(CH₂)₁₂COO NH₂ S 125 iPr CH₃(CH₂)₁₂COO NH₂ S 126 iBu CH₃(CH₂)₁₂COO NH₂ S 127 Et CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ O 128 CF₃CH₂ CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ O 129 Pr CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ O 130 Bu CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ S 131 iPr CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ S 132 iBu CH₃(CH₂)₁₂COO ONH₂ S 133 CH₃ CH₃(CH₂)₂COO NH₂ S 134 CF₂H CH₃(CH₂)₃COO NH₂ S 135 CFH₂ CH₃(CH₂)₅COO NH₂ S 136 CH₃ CH₃(CH₂)₆COO ONH₂ O 137 CF₂H CH₃(CH₂)₈COO ONH₂ O 138 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₀COO ONH₂ O 139 CH₃ CH₃(CH₂)₁₄COO ONH₂ S 140 CF₂H CH₃(CH₂)₁₆COO ONH₂ S 141 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₈COO ONH₂ S 142 CH₃ CH₃(CH₂)₂₀COO ONHMe O 143 CF₂H CH₃(CH₂)₂₂COO ONHEt O 144 CFH₂ CH₃CH₂COO ONHPr O 145 CH₃ CH₃(CH₂)₂COO ONHMe S 146 CF₂H CH₃(CH₂)₃COO ONHBu S 147 CFH₂ CH₃(CH₂)₅COO ONHMe S 148 CH₃ CH₃(CH₂)₆COO ON(Me)₂ O 149 CF₂H CH₃(CH₂)₈COO ON(Et)₂ O 150 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₀COO ON(Pr)₂ O 151 CH₃ CH₃(CH₂)₁₄COO ON(Me)₂ S 152 CF₂H CH₃(CH₂)₁₆COO ON(Bu)₂ S 153 CFH₂ CH₃(CH₂)₁₈COO ON(Me)Et S 154 Bu CH₃(CH₂)₂COO NH₂ S 155 iPr CH₃(CH₂)₃COO NH₂ S 156 iBu CH₃(CH₂)₅COO NH₂ S 157 Et CH₃(CH₂)₆COO ONH₂ O 158 CF₃CH₂ CH₃(CH₂)₈COO ONH₂ O 159 Pr CH₃(CH₂)₁₀COO ONH₂ O 160 Bu CH₃(CH₂)₁₄COO ONH₂ S 161 iPr CH₃(CH₂)₁₆COO ONH₂ S 162 iBu CH₃(CH₂)₁₈COO ONH₂ S 163 CH₃ OMe NH₂ O 164 CF₂H OMe NH₂ O 165 CFH₂ OMe NH₂ O 166 CH₃ OMe NH₂ S 167 CF₂H OMe NH₂ S 168 CFH₂ OMe NH₂ S 169 CH₃ OMe ONH₂ O 170 CF₂H OMe ONH₂ O 171 CFH₂ OMe ONH₂ O 172 CH₃ OMe ONH₂ S 173 CF₂H OMe ONH₂ S 174 CFH₂ OMe ONH₂ S 175 CH₃ OMe ONHMe O 176 CF₂H OMe ONHEt O 177 CFH₂ OMe ONHPr O 178 CH₃ OMe ONHMe S 179 CF₂H OMe ONHBu S 180 CFH₂ OMe ONHMe S 181 CH₃ OMe ON(Me)₂ O 182 CF₂H OMe ON(Et)₂ O 183 CFH₂ OMe ON(Pr)₂ O 184 CH₃ OMe ON(Me)₂ S 185 CF₂H OMe ON(Bu)₂ S 186 CFH₂ OMe ON(Me)Et S 187 Et OMe NH₂ O 188 CF₃CH₂ OMe NH₂ O 189 Pr OMe NH₂ O 190 Bu OMe NH₂ S 191 iPr OMe NH₂ S 192 iBu OMe NH₂ S 193 Et OMe ONH₂ O 194 CF₃CH₂ OMe ONH₂ O 195 Pr OMe ONH₂ O 196 Bu OMe ONH₂ S 197 iPr OMe ONH₂ S 198 iBu OMe ONH₂ S 199 CH₃ OEt NH₂ O 200 CF₂H OEt NH₂ O 201 CFH₂ OEt NH₂ O 202 CH₃ OEt NH₂ S 203 CF₂H OEt NH₂ S 204 CFH₂ OEt NH₂ S 205 CH₃ OEt ONH₂ O 206 CF₂H OEt ONH₂ O 207 CFH₂ OEt ONH₂ O 208 CH₃ OEt ONH₂ S 209 CF₂H OEt ONH₂ S 210 CFH₂ OEt ONH₂ S 211 CH₃ OEt ONHMe O 212 CF₂H OEt ONHEt O 213 CFH₂ OEt ONHPr O 214 CH₃ OEt ONHMe S 215 CF₂H OEt ONHBu S 216 CFH₂ OEt ONHMe S 217 CH₃ OEt ON(Me)₂ O 218 CF₂H OEt ON(Et)₂ O 219 CFH₂ OEt ON(Pr)₂ O 220 CH₃ OEt ON(Me)₂ S 221 CF₂H OEt ON(Bu)₂ S 222 CFH₂ OEt ON(Me)Et S 223 Et OEt NH₂ O 224 CF₃CH₂ OEt NH₂ O 225 Pr OEt NH₂ O 226 Bu OEt NH₂ S 227 iPr OEt NH₂ S 228 iBu OEt NH₂ S 229 Et OEt ONH₂ O 230 CF₃CH₂ OEt ONH₂ O 231 Pr OEt ONH₂ O 232 Bu OEt ONH₂ S 233 iPr OEt ONH₂ S 234 iBu OEt ONH₂ S ────────────────────────────────

【００２３】

【表２】 ──────────────────────────────── Ｎｏ．Ｒ² Ｒ³ Ｗ ──────────────────────────────── 1 H H H 2 H H CH₃ 3 H H (CH₂)₅CH₃ 4 H H (CH₂)₁₀CH₃ 5 H H (CH₂)₁₃CH₃ 6 H H (CH₂)₁₅CH₃ 7 H H (CH₂)₁₇CH₃ 8 H H (CH₂)₂₁CH₃ 9 H CH₃CO H 10 H CH₃CH₂CO H 11 H CH₃(CH₂)₂CO H 12 H CH₃(CH₂)₃CO H 13 H CH₃(CH₂)₄CO H 14 H CH₃(CH₂)₅CO H 15 H CH₃(CH₂)₆CO H 16 H CH₃(CH₂)₈CO H 17 H CH₃(CH₂)₁₀CO H 18 H CH₃(CH₂)₁₂CO H 19 H CH₃(CH₂)₁₄CO H 20 H CH₃(CH₂)₁₆CO H 21 H CH₃(CH₂)₁₈CO H 22 H CH₃(CH₂)₂₀CO H 23 H CH₃(CH₂)₂₂CO H 24 H CH₃(CH₂)₄CO CH₃ 25 H CH₃(CH₂)₄CO (CH₂)₅CH₃ 26 H CH₃(CH₂)₄CO (CH₂)₁₀CH₃ 27 H CH₃(CH₂)₄CO (CH₂)₁₃CH₃ 28 H CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃ 29 H CH₃(CH₂)₁₂CO (CH₂)₅CH₃ 30 H CH₃(CH₂)₁₂CO (CH₂)₁₀CH₃ 31 H CH₃(CH₂)₁₂CO (CH₂)₁₃CH₃ 32 CH₃CO H H 33 CH₃CH₂CO H H 34 CH₃(CH₂)₂CO H H 35 CH₃(CH₂)₃CO H H 36 CH₃(CH₂)₄CO H H 37 CH₃(CH₂)₅CO H H 38 CH₃(CH₂)₆CO H H 39 CH₃(CH₂)₈CO H H 40 CH₃(CH₂)₁₀CO H H 41 CH₃(CH₂)₁₂CO H H 42 CH₃(CH₂)₁₄CO H H 43 CH₃(CH₂)₁₆CO H H 44 CH₃(CH₂)₁₈CO H H 45 CH₃(CH₂)₂₀CO H H 46 CH₃(CH₂)₄CO H CH₃ 47 CH₃(CH₂)₄CO H (CH₂)₅CH₃ 48 CH₃(CH₂)₄CO H (CH₂)₁₀CH₃ 49 CH₃(CH₂)₄CO H (CH₂)₁₃CH₃ 50 CH₃(CH₂)₁₂CO H CH₃ 51 CH₃(CH₂)₁₂CO H (CH₂)₅CH₃ 52 CH₃(CH₂)₁₂CO H (CH₂)₁₀CH₃ 53 CH₃(CH₂)₁₂CO H (CH₂)₁₃CH₃ 54 CH₃CO CH₃CO H 55 CH₃CH₂CO CH₃CH₂CO H 56 CH₃(CH₂)₂CO CH₃(CH₂)₂CO H 57 CH₃(CH₂)₃CO CH₃(CH₂)₃CO H 58 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₄CO H 59 CH₃(CH₂)₅CO CH₃(CH₂)₅CO H 60 CH₃(CH₂)₆CO CH₃(CH₂)₆CO H 61 CH₃(CH₂)₈CO CH₃(CH₂)₈CO H 62 CH₃(CH₂)₁₀CO CH₃(CH₂)₁₀CO H 63 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₁₂CO H 64 CH₃(CH₂)₁₄CO CH₃(CH₂)₁₄CO H 65 CH₃(CH₂)₁₆CO CH₃(CH₂)₁₆CO H 66 CH₃(CH₂)₁₈CO CH₃(CH₂)₁₈CO H 67 CH₃(CH₂)₂₀CO CH₃(CH₂)₂₀CO H 68 CH₃(CH₂)₂₂CO CH₃(CH₂)₂₂CO H 69 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₆CO H 70 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₁₂CO H 71 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₄CO CH₃ 72 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₄CO (CH₂)₅CH₃ 73 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₄CO (CH₂)₁₀CH₃ 74 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₄CO (CH₂)₁₃CH₃ 75 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃ 76 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₁₂CO (CH₂)₅CH₃ 77 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₁₂CO (CH₂)₁₀CH₃ 78 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₁₂CO (CH₂)₁₃CH₃ 79 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃ 80 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₁₂CO (CH₂)₅CH₃ 81 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₁₂CO (CH₂)₁₀CH₃ 82 CH₃(CH₂)₄CO CH₃(CH₂)₁₂CO (CH₂)₁₃CH₃ 83 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₄CO CH₃ 84 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₄CO (CH₂)₅CH₃ 85 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₄CO (CH₂)₁₀CH₃ 86 CH₃(CH₂)₁₂CO CH₃(CH₂)₄CO (CH₂)₁₃CH₃ 87 CH₃(CH₂)₆CO H CH₃ 88 CH₃(CH₂)₈CO H CH₃ 89 CH₃(CH₂)₁₀CO H CH₃ 90 CH₃(CH₂)₁₄CO H CH₃ 91 CH₃(CH₂)₁₆CO H CH₃ 92 CH₃(CH₂)₆CO H CH₂CH₃ 93 CH₃(CH₂)₈CO H CH₂CH₃ 94 CH₃(CH₂)₁₀CO H CH₂CH₃ 95 CH₃(CH₂)₁₂CO H CH₂CH₃ 96 CH₃(CH₂)₁₄CO H CH₂CH₃ 97 CH₃(CH₂)₁₆CO H CH₂CH₃ ──────────────────────────────── 具体的な例示化合物としては、 No. 1-1, 1-2, 1-3, 1-
4, 1-5, 1-6, 1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-1
3, 1-14, 1-15, 1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21,
1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1
-30, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-3
8, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-45, 1-46,
1-47, 1-48, 1-49, 1-50, 1-51, 1-52, 1-53, 1-54, 1
-55, 1-56, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-6
3, 1-64, 1-65, 1-66, 1-67, 1-68, 1-69, 1-70, 1-71,
1-72, 1-73, 1-74, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1
-80, 1-81, 1-82, 1-83, 1-84, 1-85, 1-86, 1-87, 1-8
8, 1-89, 1-90, 1-91, 1-92, 1-93, 1-94, 1-95, 1-96,
1-97,2-1, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-7, 2-8, 2-9,
2-10, 2-11, 2-12, 2-13, 2-14, 2-15, 2-16, 2-17, 2
-18, 2-19, 2-20, 2-21, 2-22, 2-23, 2-24, 2-25, 2-2
6, 2-27, 2-28, 2-29, 2-30, 2-31, 2-32, 2-33, 2-34,
2-35, 2-36, 2-37, 2-38, 2-39, 2-40, 2-41, 2-42, 2
-43, 2-44, 2-45, 2-46, 2-47, 2-48, 2-49, 2-50, 2-5
1, 2-52, 2-53, 2-54, 2-55, 2-56, 2-57, 2-58, 2-59,
2-60, 2-61, 2-62, 2-63, 2-64, 2-65, 2-66, 2-67, 2
-68, 2-69, 2-70, 2-71, 2-72, 2-73, 2-74, 2-75, 2-7
6, 2-77, 2-78, 2-79, 2-80, 2-81, 2-82, 2-83, 2-84,
2-85, 2-86, 2-87, 2-88, 2-89, 2-90, 2-91, 2-92, 2
-93, 2-94, 2-95, 2-96, 2-97,3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-
5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 3-1
4, 3-15, 3-16, 3-17, 3-18, 3-19, 3-20, 3-21, 3-22,
3-23, 3-24, 3-25, 3-26, 3-27, 3-28, 3-29, 3-30, 3
-31, 3-32, 3-33, 3-34, 3-35, 3-36, 3-37, 3-38, 3-3
9, 3-40, 3-41, 3-42, 3-43, 3-44, 3-45, 3-46, 3-47,
3-48, 3-49, 3-50, 3-51, 3-52, 3-53, 3-54, 3-55, 3
-56, 3-57, 3-58, 3-59, 3-60, 3-61, 3-62, 3-63, 3-6
4, 3-65, 3-66, 3-67, 3-68, 3-69, 3-70, 3-71, 3-72,
3-73, 3-74, 3-75, 3-76, 3-77, 3-78, 3-79, 3-80, 3
-81, 3-82, 3-83, 3-84, 3-85, 3-86, 3-87, 3-88, 3-8
9, 3-90, 3-91, 3-92, 3-93, 3-94, 3-95, 3-96, 3-97,
4-1, 4-2, 4-3, 4-4, 4-5, 4-6, 4-7, 4-8, 4-9, 4-10,
4-11, 4-12, 4-13, 4-14, 4-15, 4-16, 4-17, 4-18, 4
-19, 4-20, 4-21, 4-22, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-2
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7, 4-78, 4-79, 4-80, 4-81, 4-82, 4-83, 4-84, 4-85,
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6, 5-7, 5-8, 5-9, 5-10, 5-11, 5-12, 5-13, 5-14, 5-
15, 5-16, 5-17, 5-18, 5-19, 5-20, 5-21, 5-22, 5-2
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8, 5-49, 5-50, 5-51, 5-52, 5-53, 5-54, 5-55, 5-56,
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-28, 6-29, 6-30, 6-31, 6-32, 6-33, 6-34, 6-35, 6-3
6, 6-37, 6-38, 6-39, 6-40, 6-41, 6-42, 6-43, 6-44,
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1, 6-62, 6-63, 6-64, 6-65, 6-66, 6-67, 6-68, 6-69,
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-92, 14-93, 14-94,14-95, 14-96, 14-97,15-1, 15-2,
15-3, 15-4, 15-5, 15-6, 15-7, 15-8, 15-9, 15-10, 1
5-11, 15-12, 15-13, 15-14, 15-15, 15-16, 15-17, 15
-18, 15-19, 15-20, 15-21, 15-22,15-23, 15-24, 15-2
5, 15-26, 15-27, 15-28, 15-29, 15-30, 15-31, 15-3
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0, 15-61, 15-62, 15-63,15-64, 15-65, 15-66, 15-67,
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5-82, 15-83, 15-84, 15-85, 15-86, 15-87, 15-88, 15
-89, 15-90, 15-91, 15-92, 15-93, 15-94,15-95, 15-9
6, 15-97,16-1, 16-2, 16-3, 16-4, 16-5, 16-6, 16-7,
16-8, 16-9, 16-10, 16-11, 16-12, 16-13, 16-14, 16
-15, 16-16, 16-17, 16-18, 16-19, 16-20, 16-21, 16-
22,16-23, 16-24, 16-25, 16-26, 16-27, 16-28, 16-2
9, 16-30, 16-31, 16-32, 16-33, 16-34, 16-35, 16-3
6, 16-37, 16-38, 16-39, 16-40, 16-41, 16-42, 16-4
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0, 16-51, 16-52, 16-53, 16-54, 16-55, 16-56, 16-5
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93, 16-94,16-95, 16-96, 16-97,17-1, 17-2, 17-3, 17
-4, 17-5, 17-6, 17-7, 17-8, 17-9, 17-10, 17-11, 17
-12, 17-13, 17-14, 17-15, 17-16, 17-17, 17-18, 17-
19, 17-20, 17-21, 17-22,17-23, 17-24, 17-25, 17-2
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18-9, 18-10, 18-11, 18-12, 18-13, 18-14, 18-15, 18
-16, 18-17, 18-18, 18-19, 18-20, 18-21, 18-22,18-2
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-87, 18-88, 18-89, 18-90, 18-91, 18-92, 18-93, 18-
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5, 19-6, 19-7, 19-8, 19-9, 19-10, 19-11, 19-12, 19
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20, 19-21, 19-22,19-23, 19-24, 19-25, 19-26, 19-2
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-88, 20-89, 20-90, 20-91, 20-92, 20-93, 20-94,20-9
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3,21-64, 21-65, 21-66, 21-67, 21-68, 21-69, 21-70,
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22-3, 22-4, 22-5, 22-6, 22-7, 22-8, 22-9, 22-10, 2
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-89, 22-90, 22-91, 22-92, 22-93, 22-94,22-95, 22-9
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22,23-23, 23-24, 23-25, 23-26, 23-27, 23-28, 23-2
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-4, 24-5, 24-6, 24-7, 24-8, 24-9, 24-10, 24-11, 24
-12, 24-13, 24-14, 24-15, 24-16, 24-17, 24-18, 24-
19, 24-20, 24-21, 24-22,24-23, 24-24, 24-25, 24-2
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7,25-1, 25-2, 25-3, 25-4, 25-5, 25-6, 25-7, 25-8,
25-9, 25-10, 25-11, 25-12, 25-13, 25-14, 25-15, 25
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1, 25-52, 25-53, 25-54, 25-55, 25-56, 25-57, 25-5
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94,25-95, 25-96, 25-97,26-1, 26-2, 26-3, 26-4, 26-
5, 26-6, 26-7, 26-8, 26-9, 26-10, 26-11, 26-12, 26
-13, 26-14, 26-15, 26-16, 26-17, 26-18, 26-19, 26-
20, 26-21, 26-22,26-23, 26-24, 26-25, 26-26, 26-2
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-91, 26-92, 26-93, 26-94,26-95, 26-96, 26-97,27-1,
27-2, 27-3, 27-4, 27-5, 27-6, 27-7, 27-8, 27-9, 2
7-10, 27-11, 27-12, 27-13, 27-14, 27-15, 27-16, 27
-17, 27-18, 27-19, 27-20, 27-21, 27-22,27-23, 27-2
4, 27-25, 27-26, 27-27, 27-28, 27-29, 27-30, 27-3
1, 27-32, 27-33, 27-34, 27-35, 27-36, 27-37, 27-3
8, 27-39, 27-40, 27-41, 27-42, 27-43, 27-44, 27-4
5, 27-46, 27-47, 27-48, 27-49, 27-50, 27-51, 27-5
2, 27-53, 27-54, 27-55, 27-56, 27-57, 27-58, 27-5
9, 27-60, 27-61, 27-62, 27-63,27-64, 27-65, 27-66,
27-67, 27-68, 27-69, 27-70, 27-71, 27-72, 27-73,
27-74, 27-75, 27-76, 27-77, 27-78, 27-79, 27-80, 2
7-81, 27-82, 27-83, 27-84, 27-85, 27-86, 27-87, 27
-88, 27-89, 27-90, 27-91, 27-92, 27-93, 27-94,27-9
5, 27-96, 27-97,28-1, 28-2, 28-3, 28-4, 28-5, 28-
6, 28-7, 28-8, 28-9, 28-10, 28-11, 28-12, 28-13, 2
8-14, 28-15, 28-16, 28-17, 28-18, 28-19, 28-20, 28
-21, 28-22,28-23, 28-24, 28-25, 28-26, 28-27, 28-2
8, 28-29, 28-30, 28-31, 28-32, 28-33, 28-34, 28-3
5, 28-36, 28-37, 28-38, 28-39, 28-40, 28-41, 28-4
2, 28-43, 28-44, 28-45, 28-46, 28-47, 28-48, 28-4
9, 28-50, 28-51, 28-52, 28-53, 28-54, 28-55, 28-5
6, 28-57, 28-58, 28-59, 28-60, 28-61, 28-62, 28-6
3,28-64, 28-65, 28-66, 28-67, 28-68, 28-69, 28-70,
28-71, 28-72, 28-73, 28-74, 28-75, 28-76, 28-77,
28-78, 28-79, 28-80, 28-81, 28-82, 28-83, 28-84, 2
8-85, 28-86, 28-87, 28-88, 28-89, 28-90, 28-91, 28
-92, 28-93, 28-94,28-95, 28-96, 28-97,29-1, 29-2,
29-3, 29-4, 29-5, 29-6, 29-7, 29-8, 29-9, 29-10, 2
9-11, 29-12, 29-13, 29-14, 29-15, 29-16, 29-17, 29
-18, 29-19, 29-20, 29-21, 29-22,29-23, 29-24, 29-2
5, 29-26, 29-27, 29-28, 29-29, 29-30, 29-31, 29-3
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9, 29-40, 29-41, 29-42, 29-43, 29-44, 29-45, 29-4
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9-82, 29-83, 29-84, 29-85, 29-86, 29-87, 29-88, 29
-89, 29-90, 29-91, 29-92, 29-93, 29-94,29-95, 29-9
6, 29-97,30-1, 30-2, 30-3, 30-4, 30-5, 30-6, 30-7,
30-8, 30-9, 30-10, 30-11, 30-12, 30-13, 30-14, 30
-15, 30-16, 30-17, 30-18, 30-19, 30-20, 30-21, 30-
22,30-23, 30-24, 30-25, 30-26, 30-27, 30-28, 30-2
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30-65, 30-66, 30-67, 30-68, 30-69, 30-70, 30-71,
30-72, 30-73, 30-74, 30-75, 30-76, 30-77, 30-78, 3
0-79, 30-80, 30-81, 30-82, 30-83, 30-84, 30-85, 30
-86, 30-87, 30-88, 30-89, 30-90, 30-91, 30-92, 30-
93, 30-94,30-95, 30-96, 30-97,31-1, 31-2, 31-3, 31
-4, 31-5, 31-6, 31-7, 31-8, 31-9, 31-10, 31-11, 31
-12, 31-13, 31-14, 31-15, 31-16, 31-17, 31-18, 31-
19, 31-20, 31-21, 31-22,31-23, 31-24, 31-25, 31-2
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-90, 31-91, 31-92, 31-93, 31-94,31-95, 31-96, 31-9
7,32-1, 32-2, 32-3, 32-4, 32-5, 32-6, 32-7, 32-8,
32-9, 32-10, 32-11, 32-12, 32-13, 32-14, 32-15, 32
-16, 32-17, 32-18, 32-19, 32-20, 32-21, 32-22,32-2
3, 32-24, 32-25, 32-26, 32-27, 32-28, 32-29, 32-3
0, 32-31, 32-32, 32-33, 32-34, 32-35, 32-36, 32-3
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1, 32-52, 32-53, 32-54, 32-55, 32-56, 32-57, 32-5
8, 32-59, 32-60, 32-61, 32-62, 32-63,32-64, 32-65,
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2-80, 32-81, 32-82, 32-83, 32-84, 32-85, 32-86, 32
-87, 32-88, 32-89, 32-90, 32-91, 32-92, 32-93, 32-
94,32-95, 32-96, 32-97,33-1, 33-2, 33-3, 33-4, 33-
5, 33-6, 33-7, 33-8, 33-9, 33-10, 33-11, 33-12, 33
-13, 33-14, 33-15, 33-16, 33-17, 33-18, 33-19, 33-
20, 33-21, 33-22,33-23, 33-24, 33-25, 33-26, 33-2
7, 33-28, 33-29, 33-30, 33-31, 33-32, 33-33, 33-3
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1, 33-42, 33-43, 33-44, 33-45, 33-46, 33-47, 33-4
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-91, 33-92, 33-93, 33-94,33-95, 33-96, 33-97,34-1,
34-2, 34-3, 34-4, 34-5, 34-6, 34-7, 34-8, 34-9, 3
4-10, 34-11, 34-12, 34-13, 34-14, 34-15, 34-16, 34
-17, 34-18, 34-19, 34-20, 34-21, 34-22,34-23, 34-2
4, 34-25, 34-26, 34-27, 34-28, 34-29, 34-30, 34-3
1, 34-32, 34-33, 34-34, 34-35, 34-36, 34-37, 34-3
8, 34-39, 34-40, 34-41, 34-42, 34-43, 34-44, 34-4
5, 34-46, 34-47, 34-48, 34-49, 34-50, 34-51, 34-5
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9, 34-60, 34-61, 34-62, 34-63,34-64, 34-65, 34-66,
34-67, 34-68, 34-69, 34-70, 34-71, 34-72, 34-73,
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4-81, 34-82, 34-83, 34-84, 34-85, 34-86, 34-87, 34
-88, 34-89, 34-90, 34-91, 34-92, 34-93, 34-94,34-9
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6, 35-7, 35-8, 35-9, 35-10, 35-11, 35-12, 35-13, 3
5-14, 35-15, 35-16, 35-17, 35-18, 35-19, 35-20, 35
-21, 35-22,35-23, 35-24, 35-25, 35-26, 35-27, 35-2
8, 35-29, 35-30, 35-31, 35-32, 35-33, 35-34, 35-3
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3,35-64, 35-65, 35-66, 35-67, 35-68, 35-69, 35-70,
35-71, 35-72, 35-73, 35-74, 35-75, 35-76, 35-77,
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-92, 35-93, 35-94,35-95, 35-96, 35-97,36-1, 36-2,
36-3, 36-4, 36-5, 36-6, 36-7, 36-8, 36-9, 36-10, 3
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37-8, 37-9, 37-10, 37-11, 37-12, 37-13, 37-14, 37
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9, 37-30, 37-31, 37-32, 37-33, 37-34, 37-35, 37-3
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0, 37-51, 37-52, 37-53, 37-54, 37-55, 37-56, 37-5
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-86, 37-87, 37-88, 37-89, 37-90, 37-91, 37-92, 37-
93, 37-94,37-95, 37-96, 37-97,38-1, 38-2, 38-3, 38
-4, 38-5, 38-6, 38-7, 38-8, 38-9, 38-10, 38-11, 38
-12, 38-13, 38-14, 38-15, 38-16, 38-17, 38-18, 38-
19, 38-20, 38-21, 38-22,38-23, 38-24, 38-25, 38-2
6, 38-27, 38-28, 38-29, 38-30, 38-31, 38-32, 38-3
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0, 38-41, 38-42, 38-43, 38-44, 38-45, 38-46, 38-4
7, 38-48, 38-49, 38-50, 38-51, 38-52, 38-53, 38-5
4, 38-55, 38-56, 38-57, 38-58, 38-59, 38-60, 38-6
1, 38-62, 38-63,38-64, 38-65, 38-66, 38-67, 38-68,
38-69, 38-70, 38-71, 38-72, 38-73, 38-74, 38-75,
38-76, 38-77, 38-78, 38-79, 38-80, 38-81, 38-82, 3
8-83, 38-84, 38-85, 38-86, 38-87, 38-88, 38-89, 38
-90, 38-91, 38-92, 38-93, 38-94,38-95, 38-96, 38-9
7,39-1, 39-2, 39-3, 39-4, 39-5, 39-6, 39-7, 39-8,
39-9, 39-10, 39-11, 39-12, 39-13, 39-14, 39-15, 39
-16, 39-17, 39-18, 39-19, 39-20, 39-21, 39-22,39-2
3, 39-24, 39-25, 39-26, 39-27, 39-28, 39-29, 39-3
0, 39-31, 39-32, 39-33, 39-34, 39-35, 39-36, 39-3
7, 39-38, 39-39, 39-40, 39-41, 39-42, 39-43, 39-4
4, 39-45, 39-46, 39-47, 39-48, 39-49, 39-50, 39-5
1, 39-52, 39-53, 39-54, 39-55, 39-56, 39-57, 39-5
8, 39-59, 39-60, 39-61, 39-62, 39-63,39-64, 39-65,
39-66, 39-67, 39-68, 39-69, 39-70, 39-71, 39-72,
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9-80, 39-81, 39-82, 39-83, 39-84, 39-85, 39-86, 39
-87, 39-88, 39-89, 39-90, 39-91, 39-92, 39-93, 39-
94,39-95, 39-96, 39-97,40-1, 40-2, 40-3, 40-4, 40-
5, 40-6, 40-7, 40-8, 40-9, 40-10, 40-11, 40-12, 40
-13, 40-14, 40-15, 40-16, 40-17, 40-18, 40-19, 40-
20, 40-21, 40-22,40-23, 40-24, 40-25, 40-26, 40-2
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41-2, 41-3, 41-4, 41-5, 41-6, 41-7, 41-8, 41-9, 4
1-10, 41-11, 41-12, 41-13, 41-14, 41-15, 41-16, 41
-17, 41-18, 41-19, 41-20, 41-21, 41-22,41-23, 41-2
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-88, 41-89, 41-90, 41-91, 41-92, 41-93, 41-94,41-9
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-89, 43-90, 43-91, 43-92, 43-93, 43-94,43-95, 43-9
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44-8, 44-9, 44-10, 44-11, 44-12, 44-13, 44-14, 44
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93, 44-94,44-95, 44-96, 44-97,45-1, 45-2, 45-3, 45
-4, 45-5, 45-6, 45-7, 45-8, 45-9, 45-10, 45-11, 45
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19, 45-20, 45-21, 45-22,45-23, 45-24, 45-25, 45-2
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-90, 45-91, 45-92, 45-93, 45-94,45-95, 45-96, 45-9
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46-9, 46-10, 46-11, 46-12, 46-13, 46-14, 46-15, 46
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50-3, 50-4, 50-5, 50-6, 50-7, 50-8, 50-9, 50-10, 5
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-18, 50-19, 50-20, 50-21, 50-22,50-23, 50-24, 50-2
5, 50-26, 50-27, 50-28, 50-29, 50-30, 50-31, 50-3
2, 50-33, 50-34, 50-35, 50-36, 50-37, 50-38, 50-3
9, 50-40, 50-41, 50-42, 50-43, 50-44, 50-45, 50-4
6, 50-47, 50-48, 50-49, 50-50, 50-51, 50-52, 50-5
3, 50-54, 50-55, 50-56, 50-57, 50-58, 50-59, 50-6
0, 50-61, 50-62, 50-63,50-64, 50-65, 50-66, 50-67,
50-68, 50-69, 50-70, 50-71, 50-72, 50-73, 50-74,
50-75, 50-76, 50-77, 50-78, 50-79, 50-80, 50-81, 5
0-82, 50-83, 50-84, 50-85, 50-86, 50-87, 50-88, 50
-89, 50-90, 50-91, 50-92, 50-93, 50-94,50-95, 50-9
6, 50-97,51-1, 51-2, 51-3, 51-4, 51-5, 51-6, 51-7,
51-8, 51-9, 51-10, 51-11, 51-12, 51-13, 51-14, 51
-15, 51-16, 51-17, 51-18, 51-19, 51-20, 51-21, 51-
22,51-23, 51-24, 51-25, 51-26, 51-27, 51-28, 51-2
9, 51-30, 51-31, 51-32, 51-33, 51-34, 51-35, 51-3
6, 51-37, 51-38, 51-39, 51-40, 51-41, 51-42, 51-4
3, 51-44, 51-45, 51-46, 51-47, 51-48, 51-49, 51-5
0, 51-51, 51-52, 51-53, 51-54, 51-55, 51-56, 51-5
7, 51-58, 51-59, 51-60, 51-61, 51-62, 51-63,51-64,
51-65, 51-66, 51-67, 51-68, 51-69, 51-70, 51-71,
51-72, 51-73, 51-74, 51-75, 51-76, 51-77, 51-78, 5
1-79, 51-80, 51-81, 51-82, 51-83, 51-84, 51-85, 51
-86, 51-87, 51-88, 51-89, 51-90, 51-91, 51-92, 51-
93, 51-94,51-95, 51-96, 51-97,52-1, 52-2, 52-3, 52
-4, 52-5, 52-6, 52-7, 52-8, 52-9, 52-10, 52-11, 52
-12, 52-13, 52-14, 52-15, 52-16, 52-17, 52-18, 52-
19, 52-20, 52-21, 52-22,52-23, 52-24, 52-25, 52-2
6, 52-27, 52-28, 52-29, 52-30, 52-31, 52-32, 52-3
3, 52-34, 52-35, 52-36, 52-37, 52-38, 52-39, 52-4
0, 52-41, 52-42, 52-43, 52-44, 52-45, 52-46, 52-4
7, 52-48, 52-49, 52-50, 52-51, 52-52, 52-53, 52-5
4, 52-55, 52-56, 52-57, 52-58, 52-59, 52-60, 52-6
1, 52-62, 52-63,52-64, 52-65, 52-66, 52-67, 52-68,
52-69, 52-70, 52-71, 52-72, 52-73, 52-74, 52-75,
52-76, 52-77, 52-78, 52-79, 52-80, 52-81, 52-82, 5
2-83, 52-84, 52-85, 52-86, 52-87, 52-88, 52-89, 52
-90, 52-91, 52-92, 52-93, 52-94,52-95, 52-96, 52-9
7,53-1, 53-2, 53-3, 53-4, 53-5, 53-6, 53-7, 53-8,
53-9, 53-10, 53-11, 53-12, 53-13, 53-14, 53-15, 53
-16, 53-17, 53-18, 53-19, 53-20, 53-21, 53-22,53-2
3, 53-24, 53-25, 53-26, 53-27, 53-28, 53-29, 53-3
0, 53-31, 53-32, 53-33, 53-34, 53-35, 53-36, 53-3
7, 53-38, 53-39, 53-40, 53-41, 53-42, 53-43, 53-4
4, 53-45, 53-46, 53-47, 53-48, 53-49, 53-50, 53-5
1, 53-52, 53-53, 53-54, 53-55, 53-56, 53-57, 53-5
8, 53-59, 53-60, 53-61, 53-62, 53-63,53-64, 53-65,
53-66, 53-67, 53-68, 53-69, 53-70, 53-71, 53-72,
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3-80, 53-81, 53-82, 53-83, 53-84, 53-85, 53-86, 53
-87, 53-88, 53-89, 53-90, 53-91, 53-92, 53-93, 53-
94,53-95, 53-96, 53-97,54-1, 54-2, 54-3, 54-4, 54-
5, 54-6, 54-7, 54-8, 54-9, 54-10, 54-11, 54-12, 54
-13, 54-14, 54-15, 54-16, 54-17, 54-18, 54-19, 54-
20, 54-21, 54-22,54-23, 54-24, 54-25, 54-26, 54-2
7, 54-28, 54-29, 54-30, 54-31, 54-32, 54-33, 54-3
4, 54-35, 54-36, 54-37, 54-38, 54-39, 54-40, 54-4
1, 54-42, 54-43, 54-44, 54-45, 54-46, 54-47, 54-4
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54-70, 54-71, 54-72, 54-73, 54-74, 54-75, 54-76,
54-77, 54-78, 54-79, 54-80, 54-81, 54-82, 54-83, 5
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-91, 54-92, 54-93, 54-94,54-95, 54-96, 54-97,55-1,
55-2, 55-3, 55-4, 55-5, 55-6, 55-7, 55-8, 55-9, 5
5-10, 55-11, 55-12, 55-13, 55-14, 55-15, 55-16, 55
-17, 55-18, 55-19, 55-20, 55-21, 55-22,55-23, 55-2
4, 55-25, 55-26, 55-27, 55-28, 55-29, 55-30, 55-3
1, 55-32, 55-33, 55-34, 55-35, 55-36, 55-37, 55-3
8, 55-39, 55-40, 55-41, 55-42, 55-43, 55-44, 55-4
5, 55-46, 55-47, 55-48, 55-49, 55-50, 55-51, 55-5
2, 55-53, 55-54, 55-55, 55-56, 55-57, 55-58, 55-5
9, 55-60, 55-61, 55-62, 55-63,55-64, 55-65, 55-66,
55-67, 55-68, 55-69, 55-70, 55-71, 55-72, 55-73,
55-74, 55-75, 55-76, 55-77, 55-78, 55-79, 55-80, 5
5-81, 55-82, 55-83, 55-84, 55-85, 55-86, 55-87, 55
-88, 55-89, 55-90, 55-91, 55-92, 55-93, 55-94,55-9
5, 55-96, 55-97,56-1, 56-2, 56-3, 56-4, 56-5, 56-
6, 56-7, 56-8, 56-9, 56-10, 56-11, 56-12, 56-13, 5
6-14, 56-15, 56-16, 56-17, 56-18, 56-19, 56-20, 56
-21, 56-22,56-23, 56-24, 56-25, 56-26, 56-27, 56-2
8, 56-29, 56-30, 56-31, 56-32, 56-33, 56-34, 56-3
5, 56-36, 56-37, 56-38, 56-39, 56-40, 56-41, 56-4
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9, 56-50, 56-51, 56-52, 56-53, 56-54, 56-55, 56-5
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3,56-64, 56-65, 56-66, 56-67, 56-68, 56-69, 56-70,
56-71, 56-72, 56-73, 56-74, 56-75, 56-76, 56-77,
56-78, 56-79, 56-80, 56-81, 56-82, 56-83, 56-84, 5
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-92, 56-93, 56-94,56-95, 56-96, 56-97,57-1, 57-2,
57-3, 57-4, 57-5, 57-6, 57-7, 57-8, 57-9, 57-10, 5
7-11, 57-12, 57-13, 57-14, 57-15, 57-16, 57-17, 57
-18, 57-19, 57-20, 57-21, 57-22,57-23, 57-24, 57-2
5, 57-26, 57-27, 57-28, 57-29, 57-30, 57-31, 57-3
2, 57-33, 57-34, 57-35, 57-36, 57-37, 57-38, 57-3
9, 57-40, 57-41, 57-42, 57-43, 57-44, 57-45, 57-4
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57-68, 57-69, 57-70, 57-71, 57-72, 57-73, 57-74,
57-75, 57-76, 57-77, 57-78, 57-79, 57-80, 57-81, 5
7-82, 57-83, 57-84, 57-85, 57-86, 57-87, 57-88, 57
-89, 57-90, 57-91, 57-92, 57-93, 57-94,57-95, 57-9
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58-8, 58-9, 58-10, 58-11, 58-12, 58-13, 58-14, 58
-15, 58-16, 58-17, 58-18, 58-19, 58-20, 58-21, 58-
22,58-23, 58-24, 58-25, 58-26, 58-27, 58-28, 58-2
9, 58-30, 58-31, 58-32, 58-33, 58-34, 58-35, 58-3
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0, 58-51, 58-52, 58-53, 58-54, 58-55, 58-56, 58-5
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-86, 58-87, 58-88, 58-89, 58-90, 58-91, 58-92, 58-
93, 58-94,58-95, 58-96, 58-97,59-1, 59-2, 59-3, 59
-4, 59-5, 59-6, 59-7, 59-8, 59-9, 59-10, 59-11, 59
-12, 59-13, 59-14, 59-15, 59-16, 59-17, 59-18, 59-
19, 59-20, 59-21, 59-22,59-23, 59-24, 59-25, 59-2
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-90, 59-91, 59-92, 59-93, 59-94,59-95, 59-96, 59-9
7,60-1, 60-2, 60-3, 60-4, 60-5, 60-6, 60-7, 60-8,
60-9, 60-10, 60-11, 60-12, 60-13, 60-14, 60-15, 60
-16, 60-17, 60-18, 60-19, 60-20, 60-21, 60-22,60-2
3, 60-24, 60-25, 60-26, 60-27, 60-28, 60-29, 60-3
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1, 60-52, 60-53, 60-54, 60-55, 60-56, 60-57, 60-5
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-87, 60-88, 60-89, 60-90, 60-91, 60-92, 60-93, 60-
94,60-95, 60-96, 60-97,61-1, 61-2, 61-3, 61-4, 61-
5, 61-6, 61-7, 61-8, 61-9, 61-10, 61-11, 61-12, 61
-13, 61-14, 61-15, 61-16, 61-17, 61-18, 61-19, 61-
20, 61-21, 61-22,61-23, 61-24, 61-25, 61-26, 61-2
7, 61-28, 61-29, 61-30, 61-31, 61-32, 61-33, 61-3
4, 61-35, 61-36, 61-37, 61-38, 61-39, 61-40, 61-4
1, 61-42, 61-43, 61-44, 61-45, 61-46, 61-47, 61-4
8, 61-49, 61-50, 61-51, 61-52, 61-53, 61-54, 61-5
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2, 61-63,61-64, 61-65, 61-66, 61-67, 61-68, 61-69,
61-70, 61-71, 61-72, 61-73, 61-74, 61-75, 61-76,
61-77, 61-78, 61-79, 61-80, 61-81, 61-82, 61-83, 6
1-84, 61-85, 61-86, 61-87, 61-88, 61-89, 61-90, 61
-91, 61-92, 61-93, 61-94,61-95, 61-96, 61-97,62-1,
62-2, 62-3, 62-4, 62-5, 62-6, 62-7, 62-8, 62-9, 6
2-10, 62-11, 62-12, 62-13, 62-14, 62-15, 62-16, 62
-17, 62-18, 62-19, 62-20, 62-21, 62-22,62-23, 62-2
4, 62-25, 62-26, 62-27, 62-28, 62-29, 62-30, 62-3
1, 62-32, 62-33, 62-34, 62-35, 62-36, 62-37, 62-3
8, 62-39, 62-40, 62-41, 62-42, 62-43, 62-44, 62-4
5, 62-46, 62-47, 62-48, 62-49, 62-50, 62-51, 62-5
2, 62-53, 62-54, 62-55, 62-56, 62-57, 62-58, 62-5
9, 62-60, 62-61, 62-62, 62-63,62-64, 62-65, 62-66,
62-67, 62-68, 62-69, 62-70, 62-71, 62-72, 62-73,
62-74, 62-75, 62-76, 62-77, 62-78, 62-79, 62-80, 6
2-81, 62-82, 62-83, 62-84, 62-85, 62-86, 62-87, 62
-88, 62-89, 62-90, 62-91, 62-92, 62-93, 62-94,62-9
5, 62-96, 62-97,63-1, 63-2, 63-3, 63-4, 63-5, 63-
6, 63-7, 63-8, 63-9, 63-10, 63-11, 63-12, 63-13, 6
3-14, 63-15, 63-16, 63-17, 63-18, 63-19, 63-20, 63
-21, 63-22,63-23, 63-24, 63-25, 63-26, 63-27, 63-2
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-92, 63-93, 63-94,63-95, 63-96, 63-97,64-1, 64-2,
64-3, 64-4, 64-5, 64-6, 64-7, 64-8, 64-9, 64-10, 6
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-18, 64-19, 64-20, 64-21, 64-22,64-23, 64-24, 64-2
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9, 64-40, 64-41, 64-42, 64-43, 64-44, 64-45, 64-4
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64-68, 64-69, 64-70, 64-71, 64-72, 64-73, 64-74,
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-89, 64-90, 64-91, 64-92, 64-93, 64-94,64-95, 64-9
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65-8, 65-9, 65-10, 65-11, 65-12, 65-13, 65-14, 65
-15, 65-16, 65-17, 65-18, 65-19, 65-20, 65-21, 65-
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-4, 66-5, 66-6, 66-7, 66-8, 66-9, 66-10, 66-11, 66
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67-9, 67-10, 67-11, 67-12, 67-13, 67-14, 67-15, 67
-16, 67-17, 67-18, 67-19, 67-20, 67-21, 67-22,67-2
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68-70, 68-71, 68-72, 68-73, 68-74, 68-75, 68-76,
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69-2, 69-3, 69-4, 69-5, 69-6, 69-7, 69-8, 69-9, 6
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-89, 71-90, 71-91, 71-92, 71-93, 71-94,71-95, 71-9
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72-8, 72-9, 72-10, 72-11, 72-12, 72-13, 72-14, 72
-15, 72-16, 72-17, 72-18, 72-19, 72-20, 72-21, 72-
22,72-23, 72-24, 72-25, 72-26, 72-27, 72-28, 72-2
9, 72-30, 72-31, 72-32, 72-33, 72-34, 72-35, 72-3
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-86, 72-87, 72-88, 72-89, 72-90, 72-91, 72-92, 72-
93, 72-94,72-95, 72-96, 72-97,73-1, 73-2, 73-3, 73
-4, 73-5, 73-6, 73-7, 73-8, 73-9, 73-10, 73-11, 73
-12, 73-13, 73-14, 73-15, 73-16, 73-17, 73-18, 73-
19, 73-20, 73-21, 73-22,73-23, 73-24, 73-25, 73-2
6, 73-27, 73-28, 73-29, 73-30, 73-31, 73-32, 73-3
3, 73-34, 73-35, 73-36, 73-37, 73-38, 73-39, 73-4
0, 73-41, 73-42, 73-43, 73-44, 73-45, 73-46, 73-4
7, 73-48, 73-49, 73-50, 73-51, 73-52, 73-53, 73-5
4, 73-55, 73-56, 73-57, 73-58, 73-59, 73-60, 73-6
1, 73-62, 73-63,73-64, 73-65, 73-66, 73-67, 73-68,
73-69, 73-70, 73-71, 73-72, 73-73, 73-74, 73-75,
73-76, 73-77, 73-78, 73-79, 73-80, 73-81, 73-82, 7
3-83, 73-84, 73-85, 73-86, 73-87, 73-88, 73-89, 73
-90, 73-91, 73-92, 73-93, 73-94,73-95, 73-96, 73-9
7,74-1, 74-2, 74-3, 74-4, 74-5, 74-6, 74-7, 74-8,
74-9, 74-10, 74-11, 74-12, 74-13, 74-14, 74-15, 74
-16, 74-17, 74-18, 74-19, 74-20, 74-21, 74-22,74-2
3, 74-24, 74-25, 74-26, 74-27, 74-28, 74-29, 74-3
0, 74-31, 74-32, 74-33, 74-34, 74-35, 74-36, 74-3
7, 74-38, 74-39, 74-40, 74-41, 74-42, 74-43, 74-4
4, 74-45, 74-46, 74-47, 74-48, 74-49, 74-50, 74-5
1, 74-52, 74-53, 74-54, 74-55, 74-56, 74-57, 74-5
8, 74-59, 74-60, 74-61, 74-62, 74-63,74-64, 74-65,
74-66, 74-67, 74-68, 74-69, 74-70, 74-71, 74-72,
74-73, 74-74, 74-75, 74-76, 74-77, 74-78, 74-79, 7
4-80, 74-81, 74-82, 74-83, 74-84, 74-85, 74-86, 74
-87, 74-88, 74-89, 74-90, 74-91, 74-92, 74-93, 74-
94,74-95, 74-96, 74-97,75-1, 75-2, 75-3, 75-4, 75-
5, 75-6, 75-7, 75-8, 75-9, 75-10, 75-11, 75-12, 75
-13, 75-14, 75-15, 75-16, 75-17, 75-18, 75-19, 75-
20, 75-21, 75-22,75-23, 75-24, 75-25, 75-26, 75-2
7, 75-28, 75-29, 75-30, 75-31, 75-32, 75-33, 75-3
4, 75-35, 75-36, 75-37, 75-38, 75-39, 75-40, 75-4
1, 75-42, 75-43, 75-44, 75-45, 75-46, 75-47, 75-4
8, 75-49, 75-50, 75-51, 75-52, 75-53, 75-54, 75-5
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75-77, 75-78, 75-79, 75-80, 75-81, 75-82, 75-83, 7
5-84, 75-85, 75-86, 75-87, 75-88, 75-89, 75-90, 75
-91, 75-92, 75-93, 75-94,75-95, 75-96, 75-97,76-1,
76-2, 76-3, 76-4, 76-5, 76-6, 76-7, 76-8, 76-9, 7
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-17, 76-18, 76-19, 76-20, 76-21, 76-22,76-23, 76-2
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-88, 76-89, 76-90, 76-91, 76-92, 76-93, 76-94,76-9
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-92, 77-93, 77-94,77-95, 77-96, 77-97,78-1, 78-2,
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-89, 78-90, 78-91, 78-92, 78-93, 78-94,78-95, 78-9
6, 78-97,79-1, 79-2, 79-3, 79-4, 79-5, 79-6, 79-7,
79-8, 79-9, 79-10, 79-11, 79-12, 79-13, 79-14, 79
-15, 79-16, 79-17, 79-18, 79-19, 79-20, 79-21, 79-
22,79-23, 79-24, 79-25, 79-26, 79-27, 79-28, 79-2
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93, 79-94,79-95, 79-96, 79-97,80-1, 80-2, 80-3, 80
-4, 80-5, 80-6, 80-7, 80-8, 80-9, 80-10, 80-11, 80
-12, 80-13, 80-14, 80-15, 80-16, 80-17, 80-18, 80-
19, 80-20, 80-21, 80-22,80-23, 80-24, 80-25, 80-2
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80-76, 80-77, 80-78, 80-79, 80-80, 80-81, 80-82, 8
0-83, 80-84, 80-85, 80-86, 80-87, 80-88, 80-89, 80
-90, 80-91, 80-92, 80-93, 80-94,80-95, 80-96, 80-9
7,81-1, 81-2, 81-3, 81-4, 81-5, 81-6, 81-7, 81-8,
81-9, 81-10, 81-11, 81-12, 81-13, 81-14, 81-15, 81
-16, 81-17, 81-18, 81-19, 81-20, 81-21, 81-22,81-2
3, 81-24, 81-25, 81-26, 81-27, 81-28, 81-29, 81-3
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1-80, 81-81, 81-82, 81-83, 81-84, 81-85, 81-86, 81
-87, 81-88, 81-89, 81-90, 81-91, 81-92, 81-93, 81-
94,81-95, 81-96, 81-97,82-1, 82-2, 82-3, 82-4, 82-
5, 82-6, 82-7, 82-8, 82-9, 82-10, 82-11, 82-12, 82
-13, 82-14, 82-15, 82-16, 82-17, 82-18, 82-19, 82-
20, 82-21, 82-22,82-23, 82-24, 82-25, 82-26, 82-2
7, 82-28, 82-29, 82-30, 82-31, 82-32, 82-33, 82-3
4, 82-35, 82-36, 82-37, 82-38, 82-39, 82-40, 82-4
1, 82-42, 82-43, 82-44, 82-45, 82-46, 82-47, 82-4
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82-70, 82-71, 82-72, 82-73, 82-74, 82-75, 82-76,
82-77, 82-78, 82-79, 82-80, 82-81, 82-82, 82-83, 8
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-91, 82-92, 82-93, 82-94,82-95, 82-96, 82-97,83-1,
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4, 83-25, 83-26, 83-27, 83-28, 83-29, 83-30, 83-3
1, 83-32, 83-33, 83-34, 83-35, 83-36, 83-37, 83-3
8, 83-39, 83-40, 83-41, 83-42, 83-43, 83-44, 83-4
5, 83-46, 83-47, 83-48, 83-49, 83-50, 83-51, 83-5
2, 83-53, 83-54, 83-55, 83-56, 83-57, 83-58, 83-5
9, 83-60, 83-61, 83-62, 83-63,83-64, 83-65, 83-66,
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83-74, 83-75, 83-76, 83-77, 83-78, 83-79, 83-80, 8
3-81, 83-82, 83-83, 83-84, 83-85, 83-86, 83-87, 83
-88, 83-89, 83-90, 83-91, 83-92, 83-93, 83-94,83-9
5, 83-96, 83-97,84-1, 84-2, 84-3, 84-4, 84-5, 84-
6, 84-7, 84-8, 84-9, 84-10, 84-11, 84-12, 84-13, 8
4-14, 84-15, 84-16, 84-17, 84-18, 84-19, 84-20, 84
-21, 84-22,84-23, 84-24, 84-25, 84-26, 84-27, 84-2
8, 84-29, 84-30, 84-31, 84-32, 84-33, 84-34, 84-3
5, 84-36, 84-37, 84-38, 84-39, 84-40, 84-41, 84-4
2, 84-43, 84-44, 84-45, 84-46, 84-47, 84-48, 84-4
9, 84-50, 84-51, 84-52, 84-53, 84-54, 84-55, 84-5
6, 84-57, 84-58, 84-59, 84-60, 84-61, 84-62, 84-6
3,84-64, 84-65, 84-66, 84-67, 84-68, 84-69, 84-70,
84-71, 84-72, 84-73, 84-74, 84-75, 84-76, 84-77,
84-78, 84-79, 84-80, 84-81, 84-82, 84-83, 84-84, 8
4-85, 84-86, 84-87, 84-88, 84-89, 84-90, 84-91, 84
-92, 84-93, 84-94,84-95, 84-96, 84-97,85-1, 85-2,
85-3, 85-4, 85-5, 85-6, 85-7, 85-8, 85-9, 85-10, 8
5-11, 85-12, 85-13, 85-14, 85-15, 85-16, 85-17, 85
-18, 85-19, 85-20, 85-21, 85-22,85-23, 85-24, 85-2
5, 85-26, 85-27, 85-28, 85-29, 85-30, 85-31, 85-3
2, 85-33, 85-34, 85-35, 85-36, 85-37, 85-38, 85-3
9, 85-40, 85-41, 85-42, 85-43, 85-44, 85-45, 85-4
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-89, 85-90, 85-91, 85-92, 85-93, 85-94,85-95, 85-9
6, 85-97,86-1, 86-2, 86-3, 86-4, 86-5, 86-6, 86-7,
86-8, 86-9, 86-10, 86-11, 86-12, 86-13, 86-14, 86
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22,86-23, 86-24, 86-25, 86-26, 86-27, 86-28, 86-2
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-16, 95-17, 95-18, 95-19, 95-20, 95-21, 95-22,95-2
3, 95-24, 95-25, 95-26, 95-27, 95-28, 95-29, 95-3
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1, 95-52, 95-53, 95-54, 95-55, 95-56, 95-57, 95-5
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-87, 95-88, 95-89, 95-90, 95-91, 95-92, 95-93, 95-
94,95-95, 95-96, 95-97,96-1, 96-2, 96-3, 96-4, 96-
5, 96-6, 96-7, 96-8, 96-9, 96-10, 96-11, 96-12, 96
-13, 96-14, 96-15, 96-16, 96-17, 96-18, 96-19, 96-
20, 96-21, 96-22,96-23, 96-24, 96-25, 96-26, 96-2
7, 96-28, 96-29, 96-30, 96-31, 96-32, 96-33, 96-3
4, 96-35, 96-36, 96-37, 96-38, 96-39, 96-40, 96-4
1, 96-42, 96-43, 96-44, 96-45, 96-46, 96-47, 96-4
8, 96-49, 96-50, 96-51, 96-52, 96-53, 96-54, 96-5
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2, 96-63,96-64, 96-65, 96-66, 96-67, 96-68, 96-69,
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-91, 96-92, 96-93, 96-94,96-95, 96-96, 96-97,97-1,
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-4, 101-5, 101-6, 101-7, 101-8, 101-9, 101-10, 101
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4, 104-5, 104-6, 104-7, 104-8, 104-9, 104-10, 104-
11, 104-12, 104-13, 104-14, 104-15, 104-16, 104-1
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-84, 105-85, 105-86, 105-87, 105-88, 105-89, 105-9
0, 105-91, 105-92, 105-93, 105-94, 105-95, 105-96,
105-97,106-1, 106-2, 106-3, 106-4, 106-5, 106-6,
106-7, 106-8, 106-9, 106-10, 106-11, 106-12, 106-1
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-32, 106-33, 106-34, 106-35, 106-36, 106-37, 106-3
8, 106-39, 106-40, 106-41, 106-42, 106-43, 106-44,
106-45, 106-46, 106-47, 106-48, 106-49, 106-50, 1
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-57, 106-58, 106-59, 106-60, 106-61, 106-62, 106-6
3, 106-64, 106-65, 106-66, 106-67, 106-68, 106-69,
106-70, 106-71, 106-72, 106-73, 106-74, 106-75, 1
06-76, 106-77, 106-78, 106-79, 106-80, 106-81, 106
-82, 106-83, 106-84, 106-85, 106-86, 106-87, 106-8
8, 106-89, 106-90, 106-91, 106-92, 106-93, 106-94,
106-95, 106-96, 106-97,107-1, 107-2, 107-3, 107-
4, 107-5, 107-6, 107-7, 107-8, 107-9, 107-10, 107-
11, 107-12, 107-13, 107-14, 107-15, 107-16, 107-1
7, 107-18, 107-19, 107-20, 107-21, 107-22, 107-23,
107-24, 107-25, 107-26, 107-27, 107-28, 107-29, 1
07-30, 107-31, 107-32, 107-33, 107-34, 107-35, 107
-36, 107-37, 107-38, 107-39, 107-40, 107-41, 107-4
2, 107-43, 107-44, 107-45, 107-46, 107-47, 107-48,
107-49, 107-50, 107-51, 107-52, 107-53, 107-54, 1
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7, 107-68, 107-69, 107-70, 107-71, 107-72, 107-73,
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-86, 107-87, 107-88, 107-89, 107-90, 107-91, 107-9
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8-9, 108-10, 108-11, 108-12, 108-13, 108-14, 108-1
5, 108-16, 108-17, 108-18, 108-19, 108-20, 108-21,
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-34, 108-35, 108-36, 108-37, 108-38, 108-39, 108-4
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-59, 108-60, 108-61, 108-62, 108-63, 108-64, 108-6
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108-72, 108-73, 108-74, 108-75, 108-76, 108-77, 1
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0, 108-91, 108-92, 108-93, 108-94, 108-95, 108-96,
108-97,109-1, 109-2, 109-3, 109-4, 109-5, 109-6,
109-7, 109-8, 109-9, 109-10, 109-11, 109-12, 109-1
3, 109-14, 109-15, 109-16, 109-17, 109-18, 109-19,
109-20, 109-21, 109-22, 109-23, 109-24, 109-25, 1
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-32, 109-33, 109-34, 109-35, 109-36, 109-37, 109-3
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-57, 109-58, 109-59, 109-60, 109-61, 109-62, 109-6
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-82, 109-83, 109-84, 109-85, 109-86, 109-87, 109-8
8, 109-89, 109-90, 109-91, 109-92, 109-93, 109-94,
109-95, 109-96, 109-97,110-1, 110-2, 110-3, 110-
4, 110-5, 110-6, 110-7, 110-8, 110-9, 110-10, 110-
11, 110-12, 110-13, 110-14, 110-15, 110-16, 110-1
7, 110-18, 110-19, 110-20, 110-21, 110-22, 110-23,
110-24, 110-25, 110-26, 110-27, 110-28, 110-29, 1
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7, 110-68, 110-69, 110-70, 110-71, 110-72, 110-73,
110-74, 110-75, 110-76, 110-77, 110-78, 110-79, 1
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-86, 110-87, 110-88, 110-89, 110-90, 110-91, 110-9
2, 110-93, 110-94, 110-95, 110-96, 110-97,111-1, 1
11-2, 111-3, 111-4, 111-5, 111-6, 111-7, 111-8, 11
1-9, 111-10, 111-11, 111-12, 111-13, 111-14, 111-1
5, 111-16, 111-17, 111-18, 111-19, 111-20, 111-21,
111-22, 111-23, 111-24, 111-25, 111-26, 111-27, 1
11-28, 111-29, 111-30, 111-31, 111-32, 111-33, 111
-34, 111-35, 111-36, 111-37, 111-38, 111-39, 111-4
0, 111-41, 111-42, 111-43, 111-44, 111-45, 111-46,
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-59, 111-60, 111-61, 111-62, 111-63, 111-64, 111-6
5, 111-66, 111-67, 111-68, 111-69, 111-70, 111-71,
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-84, 111-85, 111-86, 111-87, 111-88, 111-89, 111-9
0, 111-91, 111-92, 111-93, 111-94, 111-95, 111-96,
111-97,112-1, 112-2, 112-3, 112-4, 112-5, 112-6,
112-7, 112-8, 112-9, 112-10, 112-11, 112-12, 112-1
3, 112-14, 112-15, 112-16, 112-17, 112-18, 112-19,
112-20, 112-21, 112-22, 112-23, 112-24, 112-25, 1
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-32, 112-33, 112-34, 112-35, 112-36, 112-37, 112-3
8, 112-39, 112-40, 112-41, 112-42, 112-43, 112-44,
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-57, 112-58, 112-59, 112-60, 112-61, 112-62, 112-6
3, 112-64, 112-65, 112-66, 112-67, 112-68, 112-69,
112-70, 112-71, 112-72, 112-73, 112-74, 112-75, 1
12-76, 112-77, 112-78, 112-79, 112-80, 112-81, 112
-82, 112-83, 112-84, 112-85, 112-86, 112-87, 112-8
8, 112-89, 112-90, 112-91, 112-92, 112-93, 112-94,
112-95, 112-96, 112-97,113-1, 113-2, 113-3, 113-
4, 113-5, 113-6, 113-7, 113-8, 113-9, 113-10, 113-
11, 113-12, 113-13, 113-14, 113-15, 113-16, 113-1
7, 113-18, 113-19, 113-20, 113-21, 113-22, 113-23,
113-24, 113-25, 113-26, 113-27, 113-28, 113-29, 1
13-30, 113-31, 113-32, 113-33, 113-34, 113-35, 113
-36, 113-37, 113-38, 113-39, 113-40, 113-41, 113-4
2, 113-43, 113-44, 113-45, 113-46, 113-47, 113-48,
113-49, 113-50, 113-51, 113-52, 113-53, 113-54, 1
13-55, 113-56, 113-57, 113-58, 113-59, 113-60, 113
-61, 113-62, 113-63, 113-64, 113-65, 113-66, 113-6
7, 113-68, 113-69, 113-70, 113-71, 113-72, 113-73,
113-74, 113-75, 113-76, 113-77, 113-78, 113-79, 1
13-80, 113-81, 113-82, 113-83, 113-84, 113-85, 113
-86, 113-87, 113-88, 113-89, 113-90, 113-91, 113-9
2, 113-93, 113-94, 113-95, 113-96, 113-97,114-1, 1
14-2, 114-3, 114-4, 114-5, 114-6, 114-7, 114-8, 11
4-9, 114-10, 114-11, 114-12, 114-13, 114-14, 114-1
5, 114-16, 114-17, 114-18, 114-19, 114-20, 114-21,
114-22, 114-23, 114-24, 114-25, 114-26, 114-27, 1
14-28, 114-29, 114-30, 114-31, 114-32, 114-33, 114
-34, 114-35, 114-36, 114-37, 114-38, 114-39, 114-4
0, 114-41, 114-42, 114-43, 114-44, 114-45, 114-46,
114-47, 114-48, 114-49, 114-50, 114-51, 114-52, 1
14-53, 114-54, 114-55, 114-56, 114-57, 114-58, 114
-59, 114-60, 114-61, 114-62, 114-63, 114-64, 114-6
5, 114-66, 114-67, 114-68, 114-69, 114-70, 114-71,
114-72, 114-73, 114-74, 114-75, 114-76, 114-77, 1
14-78, 114-79, 114-80, 114-81, 114-82, 114-83, 114
-84, 114-85, 114-86, 114-87, 114-88, 114-89, 114-9
0, 114-91, 114-92, 114-93, 114-94, 114-95, 114-96,
114-97,115-1, 115-2, 115-3, 115-4, 115-5, 115-6,
115-7, 115-8, 115-9, 115-10, 115-11, 115-12, 115-1
3, 115-14, 115-15, 115-16, 115-17, 115-18, 115-19,
115-20, 115-21, 115-22, 115-23, 115-24, 115-25, 1
15-26, 115-27, 115-28, 115-29, 115-30, 115-31, 115
-32, 115-33, 115-34, 115-35, 115-36, 115-37, 115-3
8, 115-39, 115-40, 115-41, 115-42, 115-43, 115-44,
115-45, 115-46, 115-47, 115-48, 115-49, 115-50, 1
15-51, 115-52, 115-53, 115-54, 115-55, 115-56, 115
-57, 115-58, 115-59, 115-60, 115-61, 115-62, 115-6
3, 115-64, 115-65, 115-66, 115-67, 115-68, 115-69,
115-70, 115-71, 115-72, 115-73, 115-74, 115-75, 1
15-76, 115-77, 115-78, 115-79, 115-80, 115-81, 115
-82, 115-83, 115-84, 115-85, 115-86, 115-87, 115-8
8, 115-89, 115-90, 115-91, 115-92, 115-93, 115-94,
115-95, 115-96, 115-97,116-1, 116-2, 116-3, 116-
4, 116-5, 116-6, 116-7, 116-8, 116-9, 116-10, 116-
11, 116-12, 116-13, 116-14, 116-15, 116-16, 116-1
7, 116-18, 116-19, 116-20, 116-21, 116-22, 116-23,
116-24, 116-25, 116-26, 116-27, 116-28, 116-29, 1
16-30, 116-31, 116-32, 116-33, 116-34, 116-35, 116
-36, 116-37, 116-38, 116-39, 116-40, 116-41, 116-4
2, 116-43, 116-44, 116-45, 116-46, 116-47, 116-48,
116-49, 116-50, 116-51, 116-52, 116-53, 116-54, 1
16-55, 116-56, 116-57, 116-58, 116-59, 116-60, 116
-61, 116-62, 116-63, 116-64, 116-65, 116-66, 116-6
7, 116-68, 116-69, 116-70, 116-71, 116-72, 116-73,
116-74, 116-75, 116-76, 116-77, 116-78, 116-79, 1
16-80, 116-81, 116-82, 116-83, 116-84, 116-85, 116
-86, 116-87, 116-88, 116-89, 116-90, 116-91, 116-9
2, 116-93, 116-94, 116-95, 116-96, 116-97,117-1, 1
17-2, 117-3, 117-4, 117-5, 117-6, 117-7, 117-8, 11
7-9, 117-10, 117-11, 117-12, 117-13, 117-14, 117-1
5, 117-16, 117-17, 117-18, 117-19, 117-20, 117-21,
117-22, 117-23, 117-24, 117-25, 117-26, 117-27, 1
17-28, 117-29, 117-30, 117-31, 117-32, 117-33, 117
-34, 117-35, 117-36, 117-37, 117-38, 117-39, 117-4
0, 117-41, 117-42, 117-43, 117-44, 117-45, 117-46,
117-47, 117-48, 117-49, 117-50, 117-51, 117-52, 1
17-53, 117-54, 117-55, 117-56, 117-57, 117-58, 117
-59, 117-60, 117-61, 117-62, 117-63, 117-64, 117-6
5, 117-66, 117-67, 117-68, 117-69, 117-70, 117-71,
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-84, 117-85, 117-86, 117-87, 117-88, 117-89, 117-9
0, 117-91, 117-92, 117-93, 117-94, 117-95, 117-96,
117-97,118-1, 118-2, 118-3, 118-4, 118-5, 118-6,
118-7, 118-8, 118-9, 118-10, 118-11, 118-12, 118-1
3, 118-14, 118-15, 118-16, 118-17, 118-18, 118-19,
118-20, 118-21, 118-22, 118-23, 118-24, 118-25, 1
18-26, 118-27, 118-28, 118-29, 118-30, 118-31, 118
-32, 118-33, 118-34, 118-35, 118-36, 118-37, 118-3
8, 118-39, 118-40, 118-41, 118-42, 118-43, 118-44,
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-57, 118-58, 118-59, 118-60, 118-61, 118-62, 118-6
3, 118-64, 118-65, 118-66, 118-67, 118-68, 118-69,
118-70, 118-71, 118-72, 118-73, 118-74, 118-75, 1
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-82, 118-83, 118-84, 118-85, 118-86, 118-87, 118-8
8, 118-89, 118-90, 118-91, 118-92, 118-93, 118-94,
118-95, 118-96, 118-97,119-1, 119-2, 119-3, 119-
4, 119-5, 119-6, 119-7, 119-8, 119-9, 119-10, 119-
11, 119-12, 119-13, 119-14, 119-15, 119-16, 119-1
7, 119-18, 119-19, 119-20, 119-21, 119-22, 119-23,
119-24, 119-25, 119-26, 119-27, 119-28, 119-29, 1
19-30, 119-31, 119-32, 119-33, 119-34, 119-35, 119
-36, 119-37, 119-38, 119-39, 119-40, 119-41, 119-4
2, 119-43, 119-44, 119-45, 119-46, 119-47, 119-48,
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-61, 119-62, 119-63, 119-64, 119-65, 119-66, 119-6
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119-74, 119-75, 119-76, 119-77, 119-78, 119-79, 1
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-86, 119-87, 119-88, 119-89, 119-90, 119-91, 119-9
2, 119-93, 119-94, 119-95, 119-96, 119-97,120-1, 1
20-2, 120-3, 120-4, 120-5, 120-6, 120-7, 120-8, 12
0-9, 120-10, 120-11, 120-12, 120-13, 120-14, 120-1
5, 120-16, 120-17, 120-18, 120-19, 120-20, 120-21,
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20-28, 120-29, 120-30, 120-31, 120-32, 120-33, 120
-34, 120-35, 120-36, 120-37, 120-38, 120-39, 120-4
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-59, 120-60, 120-61, 120-62, 120-63, 120-64, 120-6
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120-72, 120-73, 120-74, 120-75, 120-76, 120-77, 1
20-78, 120-79, 120-80, 120-81, 120-82, 120-83, 120
-84, 120-85, 120-86, 120-87, 120-88, 120-89, 120-9
0, 120-91, 120-92, 120-93, 120-94, 120-95, 120-96,
120-97,121-1, 121-2, 121-3, 121-4, 121-5, 121-6,
121-7, 121-8, 121-9, 121-10, 121-11, 121-12, 121-1
3, 121-14, 121-15, 121-16, 121-17, 121-18, 121-19,
121-20, 121-21, 121-22, 121-23, 121-24, 121-25, 1
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-32, 121-33, 121-34, 121-35, 121-36, 121-37, 121-3
8, 121-39, 121-40, 121-41, 121-42, 121-43, 121-44,
121-45, 121-46, 121-47, 121-48, 121-49, 121-50, 1
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-57, 121-58, 121-59, 121-60, 121-61, 121-62, 121-6
3, 121-64, 121-65, 121-66, 121-67, 121-68, 121-69,
121-70, 121-71, 121-72, 121-73, 121-74, 121-75, 1
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-82, 121-83, 121-84, 121-85, 121-86, 121-87, 121-8
8, 121-89, 121-90, 121-91, 121-92, 121-93, 121-94,
121-95, 121-96, 121-97,122-1, 122-2, 122-3, 122-
4, 122-5, 122-6, 122-7, 122-8, 122-9, 122-10, 122-
11, 122-12, 122-13, 122-14, 122-15, 122-16, 122-1
7, 122-18, 122-19, 122-20, 122-21, 122-22, 122-23,
122-24, 122-25, 122-26, 122-27, 122-28, 122-29, 1
22-30, 122-31, 122-32, 122-33, 122-34, 122-35, 122
-36, 122-37, 122-38, 122-39, 122-40, 122-41, 122-4
2, 122-43, 122-44, 122-45, 122-46, 122-47, 122-48,
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-61, 122-62, 122-63, 122-64, 122-65, 122-66, 122-6
7, 122-68, 122-69, 122-70, 122-71, 122-72, 122-73,
122-74, 122-75, 122-76, 122-77, 122-78, 122-79, 1
22-80, 122-81, 122-82, 122-83, 122-84, 122-85, 122
-86, 122-87, 122-88, 122-89, 122-90, 122-91, 122-9
2, 122-93, 122-94, 122-95, 122-96, 122-97,123-1, 1
23-2, 123-3, 123-4, 123-5, 123-6, 123-7, 123-8, 12
3-9, 123-10, 123-11, 123-12, 123-13, 123-14, 123-1
5, 123-16, 123-17, 123-18, 123-19, 123-20, 123-21,
123-22, 123-23, 123-24, 123-25, 123-26, 123-27, 1
23-28, 123-29, 123-30, 123-31, 123-32, 123-33, 123
-34, 123-35, 123-36, 123-37, 123-38, 123-39, 123-4
0, 123-41, 123-42, 123-43, 123-44, 123-45, 123-46,
123-47, 123-48, 123-49, 123-50, 123-51, 123-52, 1
23-53, 123-54, 123-55, 123-56, 123-57, 123-58, 123
-59, 123-60, 123-61, 123-62, 123-63, 123-64, 123-6
5, 123-66, 123-67, 123-68, 123-69, 123-70, 123-71,
123-72, 123-73, 123-74, 123-75, 123-76, 123-77, 1
23-78, 123-79, 123-80, 123-81, 123-82, 123-83, 123
-84, 123-85, 123-86, 123-87, 123-88, 123-89, 123-9
0, 123-91, 123-92, 123-93, 123-94, 123-95, 123-96,
123-97,124-1, 124-2, 124-3, 124-4, 124-5, 124-6,
124-7, 124-8, 124-9, 124-10, 124-11, 124-12, 124-1
3, 124-14, 124-15, 124-16, 124-17, 124-18, 124-19,
124-20, 124-21, 124-22, 124-23, 124-24, 124-25, 1
24-26, 124-27, 124-28, 124-29, 124-30, 124-31, 124
-32, 124-33, 124-34, 124-35, 124-36, 124-37, 124-3
8, 124-39, 124-40, 124-41, 124-42, 124-43, 124-44,
124-45, 124-46, 124-47, 124-48, 124-49, 124-50, 1
24-51, 124-52, 124-53, 124-54, 124-55, 124-56, 124
-57, 124-58, 124-59, 124-60, 124-61, 124-62, 124-6
3, 124-64, 124-65, 124-66, 124-67, 124-68, 124-69,
124-70, 124-71, 124-72, 124-73, 124-74, 124-75, 1
24-76, 124-77, 124-78, 124-79, 124-80, 124-81, 124
-82, 124-83, 124-84, 124-85, 124-86, 124-87, 124-8
8, 124-89, 124-90, 124-91, 124-92, 124-93, 124-94,
124-95, 124-96, 124-97,125-1, 125-2, 125-3, 125-
4, 125-5, 125-6, 125-7, 125-8, 125-9, 125-10, 125-
11, 125-12, 125-13, 125-14, 125-15, 125-16, 125-1
7, 125-18, 125-19, 125-20, 125-21, 125-22, 125-23,
125-24, 125-25, 125-26, 125-27, 125-28, 125-29, 1
25-30, 125-31, 125-32, 125-33, 125-34, 125-35, 125
-36, 125-37, 125-38, 125-39, 125-40, 125-41, 125-4
2, 125-43, 125-44, 125-45, 125-46, 125-47, 125-48,
125-49, 125-50, 125-51, 125-52, 125-53, 125-54, 1
25-55, 125-56, 125-57, 125-58, 125-59, 125-60, 125
-61, 125-62, 125-63, 125-64, 125-65, 125-66, 125-6
7, 125-68, 125-69, 125-70, 125-71, 125-72, 125-73,
125-74, 125-75, 125-76, 125-77, 125-78, 125-79, 1
25-80, 125-81, 125-82, 125-83, 125-84, 125-85, 125
-86, 125-87, 125-88, 125-89, 125-90, 125-91, 125-9
2, 125-93, 125-94, 125-95, 125-96, 125-97,126-1, 1
26-2, 126-3, 126-4, 126-5, 126-6, 126-7, 126-8, 12
6-9, 126-10, 126-11, 126-12, 126-13, 126-14, 126-1
5, 126-16, 126-17, 126-18, 126-19, 126-20, 126-21,
126-22, 126-23, 126-24, 126-25, 126-26, 126-27, 1
26-28, 126-29, 126-30, 126-31, 126-32, 126-33, 126
-34, 126-35, 126-36, 126-37, 126-38, 126-39, 126-4
0, 126-41, 126-42, 126-43, 126-44, 126-45, 126-46,
126-47, 126-48, 126-49, 126-50, 126-51, 126-52, 1
26-53, 126-54, 126-55, 126-56, 126-57, 126-58, 126
-59, 126-60, 126-61, 126-62, 126-63, 126-64, 126-6
5, 126-66, 126-67, 126-68, 126-69, 126-70, 126-71,
126-72, 126-73, 126-74, 126-75, 126-76, 126-77, 1
26-78, 126-79, 126-80, 126-81, 126-82, 126-83, 126
-84, 126-85, 126-86, 126-87, 126-88, 126-89, 126-9
0, 126-91, 126-92, 126-93, 126-94, 126-95, 126-96,
126-97,127-1, 127-2, 127-3, 127-4, 127-5, 127-6,
127-7, 127-8, 127-9, 127-10, 127-11, 127-12, 127-1
3, 127-14, 127-15, 127-16, 127-17, 127-18, 127-19,
127-20, 127-21, 127-22, 127-23, 127-24, 127-25, 1
27-26, 127-27, 127-28, 127-29, 127-30, 127-31, 127
-32, 127-33, 127-34, 127-35, 127-36, 127-37, 127-3
8, 127-39, 127-40, 127-41, 127-42, 127-43, 127-44,
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-57, 127-58, 127-59, 127-60, 127-61, 127-62, 127-6
3, 127-64, 127-65, 127-66, 127-67, 127-68, 127-69,
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-82, 127-83, 127-84, 127-85, 127-86, 127-87, 127-8
8, 127-89, 127-90, 127-91, 127-92, 127-93, 127-94,
127-95, 127-96, 127-97,128-1, 128-2, 128-3, 128-
4, 128-5, 128-6, 128-7, 128-8, 128-9, 128-10, 128-
11, 128-12, 128-13, 128-14, 128-15, 128-16, 128-1
7, 128-18, 128-19, 128-20, 128-21, 128-22, 128-23,
128-24, 128-25, 128-26, 128-27, 128-28, 128-29, 1
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-36, 128-37, 128-38, 128-39, 128-40, 128-41, 128-4
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2, 128-93, 128-94, 128-95, 128-96, 128-97,129-1, 1
29-2, 129-3, 129-4, 129-5, 129-6, 129-7, 129-8, 12
9-9, 129-10, 129-11, 129-12, 129-13, 129-14, 129-1
5, 129-16, 129-17, 129-18, 129-19, 129-20, 129-21,
129-22, 129-23, 129-24, 129-25, 129-26, 129-27, 1
29-28, 129-29, 129-30, 129-31, 129-32, 129-33, 129
-34, 129-35, 129-36, 129-37, 129-38, 129-39, 129-4
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-59, 129-60, 129-61, 129-62, 129-63, 129-64, 129-6
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-84, 129-85, 129-86, 129-87, 129-88, 129-89, 129-9
0, 129-91, 129-92, 129-93, 129-94, 129-95, 129-96,
129-97,130-1, 130-2, 130-3, 130-4, 130-5, 130-6,
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-32, 130-33, 130-34, 130-35, 130-36, 130-37, 130-3
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-82, 130-83, 130-84, 130-85, 130-86, 130-87, 130-8
8, 130-89, 130-90, 130-91, 130-92, 130-93, 130-94,
130-95, 130-96, 130-97,131-1, 131-2, 131-3, 131-
4, 131-5, 131-6, 131-7, 131-8, 131-9, 131-10, 131-
11, 131-12, 131-13, 131-14, 131-15, 131-16, 131-1
7, 131-18, 131-19, 131-20, 131-21, 131-22, 131-23,
131-24, 131-25, 131-26, 131-27, 131-28, 131-29, 1
31-30, 131-31, 131-32, 131-33, 131-34, 131-35, 131
-36, 131-37, 131-38, 131-39, 131-40, 131-41, 131-4
2, 131-43, 131-44, 131-45, 131-46, 131-47, 131-48,
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7, 131-68, 131-69, 131-70, 131-71, 131-72, 131-73,
131-74, 131-75, 131-76, 131-77, 131-78, 131-79, 1
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-86, 131-87, 131-88, 131-89, 131-90, 131-91, 131-9
2, 131-93, 131-94, 131-95, 131-96, 131-97,132-1, 1
32-2, 132-3, 132-4, 132-5, 132-6, 132-7, 132-8, 13
2-9, 132-10, 132-11, 132-12, 132-13, 132-14, 132-1
5, 132-16, 132-17, 132-18, 132-19, 132-20, 132-21,
132-22, 132-23, 132-24, 132-25, 132-26, 132-27, 1
32-28, 132-29, 132-30, 132-31, 132-32, 132-33, 132
-34, 132-35, 132-36, 132-37, 132-38, 132-39, 132-4
0, 132-41, 132-42, 132-43, 132-44, 132-45, 132-46,
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-59, 132-60, 132-61, 132-62, 132-63, 132-64, 132-6
5, 132-66, 132-67, 132-68, 132-69, 132-70, 132-71,
132-72, 132-73, 132-74, 132-75, 132-76, 132-77, 1
32-78, 132-79, 132-80, 132-81, 132-82, 132-83, 132
-84, 132-85, 132-86, 132-87, 132-88, 132-89, 132-9
0, 132-91, 132-92, 132-93, 132-94, 132-95, 132-96,
132-97,133-1, 133-2, 133-3, 133-4, 133-5, 133-6,
133-7, 133-8, 133-9, 133-10, 133-11, 133-12, 133-1
3, 133-14, 133-15, 133-16, 133-17, 133-18, 133-19,
133-20, 133-21, 133-22, 133-23, 133-24, 133-25, 1
33-26, 133-27, 133-28, 133-29, 133-30, 133-31, 133
-32, 133-33, 133-34, 133-35, 133-36, 133-37, 133-3
8, 133-39, 133-40, 133-41, 133-42, 133-43, 133-44,
133-45, 133-46, 133-47, 133-48, 133-49, 133-50, 1
33-51, 133-52, 133-53, 133-54, 133-55, 133-56, 133
-57, 133-58, 133-59, 133-60, 133-61, 133-62, 133-6
3, 133-64, 133-65, 133-66, 133-67, 133-68, 133-69,
133-70, 133-71, 133-72, 133-73, 133-74, 133-75, 1
33-76, 133-77, 133-78, 133-79, 133-80, 133-81, 133
-82, 133-83, 133-84, 133-85, 133-86, 133-87, 133-8
8, 133-89, 133-90, 133-91, 133-92, 133-93, 133-94,
133-95, 133-96, 133-97,134-1, 134-2, 134-3, 134-
4, 134-5, 134-6, 134-7, 134-8, 134-9, 134-10, 134-
11, 134-12, 134-13, 134-14, 134-15, 134-16, 134-1
7, 134-18, 134-19, 134-20, 134-21, 134-22, 134-23,
134-24, 134-25, 134-26, 134-27, 134-28, 134-29, 1
34-30, 134-31, 134-32, 134-33, 134-34, 134-35, 134
-36, 134-37, 134-38, 134-39, 134-40, 134-41, 134-4
2, 134-43, 134-44, 134-45, 134-46, 134-47, 134-48,
134-49, 134-50, 134-51, 134-52, 134-53, 134-54, 1
34-55, 134-56, 134-57, 134-58, 134-59, 134-60, 134
-61, 134-62, 134-63, 134-64, 134-65, 134-66, 134-6
7, 134-68, 134-69, 134-70, 134-71, 134-72, 134-73,
134-74, 134-75, 134-76, 134-77, 134-78, 134-79, 1
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-86, 134-87, 134-88, 134-89, 134-90, 134-91, 134-9
2, 134-93, 134-94, 134-95, 134-96, 134-97,135-1, 1
35-2, 135-3, 135-4, 135-5, 135-6, 135-7, 135-8, 13
5-9, 135-10, 135-11, 135-12, 135-13, 135-14, 135-1
5, 135-16, 135-17, 135-18, 135-19, 135-20, 135-21,
135-22, 135-23, 135-24, 135-25, 135-26, 135-27, 1
35-28, 135-29, 135-30, 135-31, 135-32, 135-33, 135
-34, 135-35, 135-36, 135-37, 135-38, 135-39, 135-4
0, 135-41, 135-42, 135-43, 135-44, 135-45, 135-46,
135-47, 135-48, 135-49, 135-50, 135-51, 135-52, 1
35-53, 135-54, 135-55, 135-56, 135-57, 135-58, 135
-59, 135-60, 135-61, 135-62, 135-63, 135-64, 135-6
5, 135-66, 135-67, 135-68, 135-69, 135-70, 135-71,
135-72, 135-73, 135-74, 135-75, 135-76, 135-77, 1
35-78, 135-79, 135-80, 135-81, 135-82, 135-83, 135
-84, 135-85, 135-86, 135-87, 135-88, 135-89, 135-9
0, 135-91, 135-92, 135-93, 135-94, 135-95, 135-96,
135-97,136-1, 136-2, 136-3, 136-4, 136-5, 136-6,
136-7, 136-8, 136-9, 136-10, 136-11, 136-12, 136-1
3, 136-14, 136-15, 136-16, 136-17, 136-18, 136-19,
136-20, 136-21, 136-22, 136-23, 136-24, 136-25, 1
36-26, 136-27, 136-28, 136-29, 136-30, 136-31, 136
-32, 136-33, 136-34, 136-35, 136-36, 136-37, 136-3
8, 136-39, 136-40, 136-41, 136-42, 136-43, 136-44,
136-45, 136-46, 136-47, 136-48, 136-49, 136-50, 1
36-51, 136-52, 136-53, 136-54, 136-55, 136-56, 136
-57, 136-58, 136-59, 136-60, 136-61, 136-62, 136-6
3, 136-64, 136-65, 136-66, 136-67, 136-68, 136-69,
136-70, 136-71, 136-72, 136-73, 136-74, 136-75, 1
36-76, 136-77, 136-78, 136-79, 136-80, 136-81, 136
-82, 136-83, 136-84, 136-85, 136-86, 136-87, 136-8
8, 136-89, 136-90, 136-91, 136-92, 136-93, 136-94,
136-95, 136-96, 136-97,137-1, 137-2, 137-3, 137-
4, 137-5, 137-6, 137-7, 137-8, 137-9, 137-10, 137-
11, 137-12, 137-13, 137-14, 137-15, 137-16, 137-1
7, 137-18, 137-19, 137-20, 137-21, 137-22, 137-23,
137-24, 137-25, 137-26, 137-27, 137-28, 137-29, 1
37-30, 137-31, 137-32, 137-33, 137-34, 137-35, 137
-36, 137-37, 137-38, 137-39, 137-40, 137-41, 137-4
2, 137-43, 137-44, 137-45, 137-46, 137-47, 137-48,
137-49, 137-50, 137-51, 137-52, 137-53, 137-54, 1
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-61, 137-62, 137-63, 137-64, 137-65, 137-66, 137-6
7, 137-68, 137-69, 137-70, 137-71, 137-72, 137-73,
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-86, 137-87, 137-88, 137-89, 137-90, 137-91, 137-9
2, 137-93, 137-94, 137-95, 137-96, 137-97,138-1, 1
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8-9, 138-10, 138-11, 138-12, 138-13, 138-14, 138-1
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-59, 138-60, 138-61, 138-62, 138-63, 138-64, 138-6
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138-97,139-1, 139-2, 139-3, 139-4, 139-5, 139-6,
139-7, 139-8, 139-9, 139-10, 139-11, 139-12, 139-1
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139-20, 139-21, 139-22, 139-23, 139-24, 139-25, 1
39-26, 139-27, 139-28, 139-29, 139-30, 139-31, 139
-32, 139-33, 139-34, 139-35, 139-36, 139-37, 139-3
8, 139-39, 139-40, 139-41, 139-42, 139-43, 139-44,
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139-70, 139-71, 139-72, 139-73, 139-74, 139-75, 1
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-82, 139-83, 139-84, 139-85, 139-86, 139-87, 139-8
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4, 140-5, 140-6, 140-7, 140-8, 140-9, 140-10, 140-
11, 140-12, 140-13, 140-14, 140-15, 140-16, 140-1
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-86, 140-87, 140-88, 140-89, 140-90, 140-91, 140-9
2, 140-93, 140-94, 140-95, 140-96, 140-97,141-1, 1
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1-9, 141-10, 141-11, 141-12, 141-13, 141-14, 141-1
5, 141-16, 141-17, 141-18, 141-19, 141-20, 141-21,
141-22, 141-23, 141-24, 141-25, 141-26, 141-27, 1
41-28, 141-29, 141-30, 141-31, 141-32, 141-33, 141
-34, 141-35, 141-36, 141-37, 141-38, 141-39, 141-4
0, 141-41, 141-42, 141-43, 141-44, 141-45, 141-46,
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141-72, 141-73, 141-74, 141-75, 141-76, 141-77, 1
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-84, 141-85, 141-86, 141-87, 141-88, 141-89, 141-9
0, 141-91, 141-92, 141-93, 141-94, 141-95, 141-96,
141-97,142-1, 142-2, 142-3, 142-4, 142-5, 142-6,
142-7, 142-8, 142-9, 142-10, 142-11, 142-12, 142-1
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142-20, 142-21, 142-22, 142-23, 142-24, 142-25, 1
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-32, 142-33, 142-34, 142-35, 142-36, 142-37, 142-3
8, 142-39, 142-40, 142-41, 142-42, 142-43, 142-44,
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-57, 142-58, 142-59, 142-60, 142-61, 142-62, 142-6
3, 142-64, 142-65, 142-66, 142-67, 142-68, 142-69,
142-70, 142-71, 142-72, 142-73, 142-74, 142-75, 1
42-76, 142-77, 142-78, 142-79, 142-80, 142-81, 142
-82, 142-83, 142-84, 142-85, 142-86, 142-87, 142-8
8, 142-89, 142-90, 142-91, 142-92, 142-93, 142-94,
142-95, 142-96, 142-97,143-1, 143-2, 143-3, 143-
4, 143-5, 143-6, 143-7, 143-8, 143-9, 143-10, 143-
11, 143-12, 143-13, 143-14, 143-15, 143-16, 143-1
7, 143-18, 143-19, 143-20, 143-21, 143-22, 143-23,
143-24, 143-25, 143-26, 143-27, 143-28, 143-29, 1
43-30, 143-31, 143-32, 143-33, 143-34, 143-35, 143
-36, 143-37, 143-38, 143-39, 143-40, 143-41, 143-4
2, 143-43, 143-44, 143-45, 143-46, 143-47, 143-48,
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43-55, 143-56, 143-57, 143-58, 143-59, 143-60, 143
-61, 143-62, 143-63, 143-64, 143-65, 143-66, 143-6
7, 143-68, 143-69, 143-70, 143-71, 143-72, 143-73,
143-74, 143-75, 143-76, 143-77, 143-78, 143-79, 1
43-80, 143-81, 143-82, 143-83, 143-84, 143-85, 143
-86, 143-87, 143-88, 143-89, 143-90, 143-91, 143-9
2, 143-93, 143-94, 143-95, 143-96, 143-97,144-1, 1
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4-9, 144-10, 144-11, 144-12, 144-13, 144-14, 144-1
5, 144-16, 144-17, 144-18, 144-19, 144-20, 144-21,
144-22, 144-23, 144-24, 144-25, 144-26, 144-27, 1
44-28, 144-29, 144-30, 144-31, 144-32, 144-33, 144
-34, 144-35, 144-36, 144-37, 144-38, 144-39, 144-4
0, 144-41, 144-42, 144-43, 144-44, 144-45, 144-46,
144-47, 144-48, 144-49, 144-50, 144-51, 144-52, 1
44-53, 144-54, 144-55, 144-56, 144-57, 144-58, 144
-59, 144-60, 144-61, 144-62, 144-63, 144-64, 144-6
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-84, 144-85, 144-86, 144-87, 144-88, 144-89, 144-9
0, 144-91, 144-92, 144-93, 144-94, 144-95, 144-96,
144-97,145-1, 145-2, 145-3, 145-4, 145-5, 145-6,
145-7, 145-8, 145-9, 145-10, 145-11, 145-12, 145-1
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145-20, 145-21, 145-22, 145-23, 145-24, 145-25, 1
45-26, 145-27, 145-28, 145-29, 145-30, 145-31, 145
-32, 145-33, 145-34, 145-35, 145-36, 145-37, 145-3
8, 145-39, 145-40, 145-41, 145-42, 145-43, 145-44,
145-45, 145-46, 145-47, 145-48, 145-49, 145-50, 1
45-51, 145-52, 145-53, 145-54, 145-55, 145-56, 145
-57, 145-58, 145-59, 145-60, 145-61, 145-62, 145-6
3, 145-64, 145-65, 145-66, 145-67, 145-68, 145-69,
145-70, 145-71, 145-72, 145-73, 145-74, 145-75, 1
45-76, 145-77, 145-78, 145-79, 145-80, 145-81, 145
-82, 145-83, 145-84, 145-85, 145-86, 145-87, 145-8
8, 145-89, 145-90, 145-91, 145-92, 145-93, 145-94,
145-95, 145-96, 145-97,146-1, 146-2, 146-3, 146-
4, 146-5, 146-6, 146-7, 146-8, 146-9, 146-10, 146-
11, 146-12, 146-13, 146-14, 146-15, 146-16, 146-1
7, 146-18, 146-19, 146-20, 146-21, 146-22, 146-23,
146-24, 146-25, 146-26, 146-27, 146-28, 146-29, 1
46-30, 146-31, 146-32, 146-33, 146-34, 146-35, 146
-36, 146-37, 146-38, 146-39, 146-40, 146-41, 146-4
2, 146-43, 146-44, 146-45, 146-46, 146-47, 146-48,
146-49, 146-50, 146-51, 146-52, 146-53, 146-54, 1
46-55, 146-56, 146-57, 146-58, 146-59, 146-60, 146
-61, 146-62, 146-63, 146-64, 146-65, 146-66, 146-6
7, 146-68, 146-69, 146-70, 146-71, 146-72, 146-73,
146-74, 146-75, 146-76, 146-77, 146-78, 146-79, 1
46-80, 146-81, 146-82, 146-83, 146-84, 146-85, 146
-86, 146-87, 146-88, 146-89, 146-90, 146-91, 146-9
2, 146-93, 146-94, 146-95, 146-96, 146-97,147-1, 1
47-2, 147-3, 147-4, 147-5, 147-6, 147-7, 147-8, 14
7-9, 147-10, 147-11, 147-12, 147-13, 147-14, 147-1
5, 147-16, 147-17, 147-18, 147-19, 147-20, 147-21,
147-22, 147-23, 147-24, 147-25, 147-26, 147-27, 1
47-28, 147-29, 147-30, 147-31, 147-32, 147-33, 147
-34, 147-35, 147-36, 147-37, 147-38, 147-39, 147-4
0, 147-41, 147-42, 147-43, 147-44, 147-45, 147-46,
147-47, 147-48, 147-49, 147-50, 147-51, 147-52, 1
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-59, 147-60, 147-61, 147-62, 147-63, 147-64, 147-6
5, 147-66, 147-67, 147-68, 147-69, 147-70, 147-71,
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-84, 147-85, 147-86, 147-87, 147-88, 147-89, 147-9
0, 147-91, 147-92, 147-93, 147-94, 147-95, 147-96,
147-97,148-1, 148-2, 148-3, 148-4, 148-5, 148-6,
148-7, 148-8, 148-9, 148-10, 148-11, 148-12, 148-1
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-32, 148-33, 148-34, 148-35, 148-36, 148-37, 148-3
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-57, 148-58, 148-59, 148-60, 148-61, 148-62, 148-6
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-82, 148-83, 148-84, 148-85, 148-86, 148-87, 148-8
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4, 149-5, 149-6, 149-7, 149-8, 149-9, 149-10, 149-
11, 149-12, 149-13, 149-14, 149-15, 149-16, 149-1
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149-24, 149-25, 149-26, 149-27, 149-28, 149-29, 1
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-36, 149-37, 149-38, 149-39, 149-40, 149-41, 149-4
2, 149-43, 149-44, 149-45, 149-46, 149-47, 149-48,
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7, 149-68, 149-69, 149-70, 149-71, 149-72, 149-73,
149-74, 149-75, 149-76, 149-77, 149-78, 149-79, 1
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-86, 149-87, 149-88, 149-89, 149-90, 149-91, 149-9
2, 149-93, 149-94, 149-95, 149-96, 149-97,150-1, 1
50-2, 150-3, 150-4, 150-5, 150-6, 150-7, 150-8, 15
0-9, 150-10, 150-11, 150-12, 150-13, 150-14, 150-1
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-59, 150-60, 150-61, 150-62, 150-63, 150-64, 150-6
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-84, 150-85, 150-86, 150-87, 150-88, 150-89, 150-9
0, 150-91, 150-92, 150-93, 150-94, 150-95, 150-96,
150-97,151-1, 151-2, 151-3, 151-4, 151-5, 151-6,
151-7, 151-8, 151-9, 151-10, 151-11, 151-12, 151-1
3, 151-14, 151-15, 151-16, 151-17, 151-18, 151-19,
151-20, 151-21, 151-22, 151-23, 151-24, 151-25, 1
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-32, 151-33, 151-34, 151-35, 151-36, 151-37, 151-3
8, 151-39, 151-40, 151-41, 151-42, 151-43, 151-44,
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-57, 151-58, 151-59, 151-60, 151-61, 151-62, 151-6
3, 151-64, 151-65, 151-66, 151-67, 151-68, 151-69,
151-70, 151-71, 151-72, 151-73, 151-74, 151-75, 1
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-82, 151-83, 151-84, 151-85, 151-86, 151-87, 151-8
8, 151-89, 151-90, 151-91, 151-92, 151-93, 151-94,
151-95, 151-96, 151-97,152-1, 152-2, 152-3, 152-
4, 152-5, 152-6, 152-7, 152-8, 152-9, 152-10, 152-
11, 152-12, 152-13, 152-14, 152-15, 152-16, 152-1
7, 152-18, 152-19, 152-20, 152-21, 152-22, 152-23,
152-24, 152-25, 152-26, 152-27, 152-28, 152-29, 1
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2, 152-43, 152-44, 152-45, 152-46, 152-47, 152-48,
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-61, 152-62, 152-63, 152-64, 152-65, 152-66, 152-6
7, 152-68, 152-69, 152-70, 152-71, 152-72, 152-73,
152-74, 152-75, 152-76, 152-77, 152-78, 152-79, 1
52-80, 152-81, 152-82, 152-83, 152-84, 152-85, 152
-86, 152-87, 152-88, 152-89, 152-90, 152-91, 152-9
2, 152-93, 152-94, 152-95, 152-96, 152-97,153-1, 1
53-2, 153-3, 153-4, 153-5, 153-6, 153-7, 153-8, 15
3-9, 153-10, 153-11, 153-12, 153-13, 153-14, 153-1
5, 153-16, 153-17, 153-18, 153-19, 153-20, 153-21,
153-22, 153-23, 153-24, 153-25, 153-26, 153-27, 1
53-28, 153-29, 153-30, 153-31, 153-32, 153-33, 153
-34, 153-35, 153-36, 153-37, 153-38, 153-39, 153-4
0, 153-41, 153-42, 153-43, 153-44, 153-45, 153-46,
153-47, 153-48, 153-49, 153-50, 153-51, 153-52, 1
53-53, 153-54, 153-55, 153-56, 153-57, 153-58, 153
-59, 153-60, 153-61, 153-62, 153-63, 153-64, 153-6
5, 153-66, 153-67, 153-68, 153-69, 153-70, 153-71,
153-72, 153-73, 153-74, 153-75, 153-76, 153-77, 1
53-78, 153-79, 153-80, 153-81, 153-82, 153-83, 153
-84, 153-85, 153-86, 153-87, 153-88, 153-89, 153-9
0, 153-91, 153-92, 153-93, 153-94, 153-95, 153-96,
153-97,154-1, 154-2, 154-3, 154-4, 154-5, 154-6,
154-7, 154-8, 154-9, 154-10, 154-11, 154-12, 154-1
3, 154-14, 154-15, 154-16, 154-17, 154-18, 154-19,
154-20, 154-21, 154-22, 154-23, 154-24, 154-25, 1
54-26, 154-27, 154-28, 154-29, 154-30, 154-31, 154
-32, 154-33, 154-34, 154-35, 154-36, 154-37, 154-3
8, 154-39, 154-40, 154-41, 154-42, 154-43, 154-44,
154-45, 154-46, 154-47, 154-48, 154-49, 154-50, 1
54-51, 154-52, 154-53, 154-54, 154-55, 154-56, 154
-57, 154-58, 154-59, 154-60, 154-61, 154-62, 154-6
3, 154-64, 154-65, 154-66, 154-67, 154-68, 154-69,
154-70, 154-71, 154-72, 154-73, 154-74, 154-75, 1
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-82, 154-83, 154-84, 154-85, 154-86, 154-87, 154-8
8, 154-89, 154-90, 154-91, 154-92, 154-93, 154-94,
154-95, 154-96, 154-97,155-1, 155-2, 155-3, 155-
4, 155-5, 155-6, 155-7, 155-8, 155-9, 155-10, 155-
11, 155-12, 155-13, 155-14, 155-15, 155-16, 155-1
7, 155-18, 155-19, 155-20, 155-21, 155-22, 155-23,
155-24, 155-25, 155-26, 155-27, 155-28, 155-29, 1
55-30, 155-31, 155-32, 155-33, 155-34, 155-35, 155
-36, 155-37, 155-38, 155-39, 155-40, 155-41, 155-4
2, 155-43, 155-44, 155-45, 155-46, 155-47, 155-48,
155-49, 155-50, 155-51, 155-52, 155-53, 155-54, 1
55-55, 155-56, 155-57, 155-58, 155-59, 155-60, 155
-61, 155-62, 155-63, 155-64, 155-65, 155-66, 155-6
7, 155-68, 155-69, 155-70, 155-71, 155-72, 155-73,
155-74, 155-75, 155-76, 155-77, 155-78, 155-79, 1
55-80, 155-81, 155-82, 155-83, 155-84, 155-85, 155
-86, 155-87, 155-88, 155-89, 155-90, 155-91, 155-9
2, 155-93, 155-94, 155-95, 155-96, 155-97,156-1, 1
56-2, 156-3, 156-4, 156-5, 156-6, 156-7, 156-8, 15
6-9, 156-10, 156-11, 156-12, 156-13, 156-14, 156-1
5, 156-16, 156-17, 156-18, 156-19, 156-20, 156-21,
156-22, 156-23, 156-24, 156-25, 156-26, 156-27, 1
56-28, 156-29, 156-30, 156-31, 156-32, 156-33, 156
-34, 156-35, 156-36, 156-37, 156-38, 156-39, 156-4
0, 156-41, 156-42, 156-43, 156-44, 156-45, 156-46,
156-47, 156-48, 156-49, 156-50, 156-51, 156-52, 1
56-53, 156-54, 156-55, 156-56, 156-57, 156-58, 156
-59, 156-60, 156-61, 156-62, 156-63, 156-64, 156-6
5, 156-66, 156-67, 156-68, 156-69, 156-70, 156-71,
156-72, 156-73, 156-74, 156-75, 156-76, 156-77, 1
56-78, 156-79, 156-80, 156-81, 156-82, 156-83, 156
-84, 156-85, 156-86, 156-87, 156-88, 156-89, 156-9
0, 156-91, 156-92, 156-93, 156-94, 156-95, 156-96,
156-97,157-1, 157-2, 157-3, 157-4, 157-5, 157-6,
157-7, 157-8, 157-9, 157-10, 157-11, 157-12, 157-1
3, 157-14, 157-15, 157-16, 157-17, 157-18, 157-19,
157-20, 157-21, 157-22, 157-23, 157-24, 157-25, 1
57-26, 157-27, 157-28, 157-29, 157-30, 157-31, 157
-32, 157-33, 157-34, 157-35, 157-36, 157-37, 157-3
8, 157-39, 157-40, 157-41, 157-42, 157-43, 157-44,
157-45, 157-46, 157-47, 157-48, 157-49, 157-50, 1
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-57, 157-58, 157-59, 157-60, 157-61, 157-62, 157-6
3, 157-64, 157-65, 157-66, 157-67, 157-68, 157-69,
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-82, 157-83, 157-84, 157-85, 157-86, 157-87, 157-8
8, 157-89, 157-90, 157-91, 157-92, 157-93, 157-94,
157-95, 157-96, 157-97,158-1, 158-2, 158-3, 158-
4, 158-5, 158-6, 158-7, 158-8, 158-9, 158-10, 158-
11, 158-12, 158-13, 158-14, 158-15, 158-16, 158-1
7, 158-18, 158-19, 158-20, 158-21, 158-22, 158-23,
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58-30, 158-31, 158-32, 158-33, 158-34, 158-35, 158
-36, 158-37, 158-38, 158-39, 158-40, 158-41, 158-4
2, 158-43, 158-44, 158-45, 158-46, 158-47, 158-48,
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2, 158-93, 158-94, 158-95, 158-96, 158-97,159-1, 1
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9-9, 159-10, 159-11, 159-12, 159-13, 159-14, 159-1
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159-22, 159-23, 159-24, 159-25, 159-26, 159-27, 1
59-28, 159-29, 159-30, 159-31, 159-32, 159-33, 159
-34, 159-35, 159-36, 159-37, 159-38, 159-39, 159-4
0, 159-41, 159-42, 159-43, 159-44, 159-45, 159-46,
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-59, 159-60, 159-61, 159-62, 159-63, 159-64, 159-6
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159-72, 159-73, 159-74, 159-75, 159-76, 159-77, 1
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-84, 159-85, 159-86, 159-87, 159-88, 159-89, 159-9
0, 159-91, 159-92, 159-93, 159-94, 159-95, 159-96,
159-97,160-1, 160-2, 160-3, 160-4, 160-5, 160-6,
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160-95, 160-96, 160-97,161-1, 161-2, 161-3, 161-
4, 161-5, 161-6, 161-7, 161-8, 161-9, 161-10, 161-
11, 161-12, 161-13, 161-14, 161-15, 161-16, 161-1
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-36, 161-37, 161-38, 161-39, 161-40, 161-41, 161-4
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2-9, 162-10, 162-11, 162-12, 162-13, 162-14, 162-1
5, 162-16, 162-17, 162-18, 162-19, 162-20, 162-21,
162-22, 162-23, 162-24, 162-25, 162-26, 162-27, 1
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-34, 162-35, 162-36, 162-37, 162-38, 162-39, 162-4
0, 162-41, 162-42, 162-43, 162-44, 162-45, 162-46,
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-59, 162-60, 162-61, 162-62, 162-63, 162-64, 162-6
5, 162-66, 162-67, 162-68, 162-69, 162-70, 162-71,
162-72, 162-73, 162-74, 162-75, 162-76, 162-77, 1
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-84, 162-85, 162-86, 162-87, 162-88, 162-89, 162-9
0, 162-91, 162-92, 162-93, 162-94, 162-95, 162-96,
162-97,163-1, 163-2, 163-3, 163-4, 163-5, 163-6,
163-7, 163-8, 163-9, 163-10, 163-11, 163-12, 163-1
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163-20, 163-21, 163-22, 163-23, 163-24, 163-25, 1
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-32, 163-33, 163-34, 163-35, 163-36, 163-37, 163-3
8, 163-39, 163-40, 163-41, 163-42, 163-43, 163-44,
163-45, 163-46, 163-47, 163-48, 163-49, 163-50, 1
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-57, 163-58, 163-59, 163-60, 163-61, 163-62, 163-6
3, 163-64, 163-65, 163-66, 163-67, 163-68, 163-69,
163-70, 163-71, 163-72, 163-73, 163-74, 163-75, 1
63-76, 163-77, 163-78, 163-79, 163-80, 163-81, 163
-82, 163-83, 163-84, 163-85, 163-86, 163-87, 163-8
8, 163-89, 163-90, 163-91, 163-92, 163-93, 163-94,
163-95, 163-96, 163-97,164-1, 164-2, 164-3, 164-
4, 164-5, 164-6, 164-7, 164-8, 164-9, 164-10, 164-
11, 164-12, 164-13, 164-14, 164-15, 164-16, 164-1
7, 164-18, 164-19, 164-20, 164-21, 164-22, 164-23,
164-24, 164-25, 164-26, 164-27, 164-28, 164-29, 1
64-30, 164-31, 164-32, 164-33, 164-34, 164-35, 164
-36, 164-37, 164-38, 164-39, 164-40, 164-41, 164-4
2, 164-43, 164-44, 164-45, 164-46, 164-47, 164-48,
164-49, 164-50, 164-51, 164-52, 164-53, 164-54, 1
64-55, 164-56, 164-57, 164-58, 164-59, 164-60, 164
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7, 164-68, 164-69, 164-70, 164-71, 164-72, 164-73,
164-74, 164-75, 164-76, 164-77, 164-78, 164-79, 1
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2, 164-93, 164-94, 164-95, 164-96, 164-97,165-1, 1
65-2, 165-3, 165-4, 165-5, 165-6, 165-7, 165-8, 16
5-9, 165-10, 165-11, 165-12, 165-13, 165-14, 165-1
5, 165-16, 165-17, 165-18, 165-19, 165-20, 165-21,
165-22, 165-23, 165-24, 165-25, 165-26, 165-27, 1
65-28, 165-29, 165-30, 165-31, 165-32, 165-33, 165
-34, 165-35, 165-36, 165-37, 165-38, 165-39, 165-4
0, 165-41, 165-42, 165-43, 165-44, 165-45, 165-46,
165-47, 165-48, 165-49, 165-50, 165-51, 165-52, 1
65-53, 165-54, 165-55, 165-56, 165-57, 165-58, 165
-59, 165-60, 165-61, 165-62, 165-63, 165-64, 165-6
5, 165-66, 165-67, 165-68, 165-69, 165-70, 165-71,
165-72, 165-73, 165-74, 165-75, 165-76, 165-77, 1
65-78, 165-79, 165-80, 165-81, 165-82, 165-83, 165
-84, 165-85, 165-86, 165-87, 165-88, 165-89, 165-9
0, 165-91, 165-92, 165-93, 165-94, 165-95, 165-96,
165-97,166-1, 166-2, 166-3, 166-4, 166-5, 166-6,
166-7, 166-8, 166-9, 166-10, 166-11, 166-12, 166-1
3, 166-14, 166-15, 166-16, 166-17, 166-18, 166-19,
166-20, 166-21, 166-22, 166-23, 166-24, 166-25, 1
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-32, 166-33, 166-34, 166-35, 166-36, 166-37, 166-3
8, 166-39, 166-40, 166-41, 166-42, 166-43, 166-44,
166-45, 166-46, 166-47, 166-48, 166-49, 166-50, 1
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-57, 166-58, 166-59, 166-60, 166-61, 166-62, 166-6
3, 166-64, 166-65, 166-66, 166-67, 166-68, 166-69,
166-70, 166-71, 166-72, 166-73, 166-74, 166-75, 1
66-76, 166-77, 166-78, 166-79, 166-80, 166-81, 166
-82, 166-83, 166-84, 166-85, 166-86, 166-87, 166-8
8, 166-89, 166-90, 166-91, 166-92, 166-93, 166-94,
166-95, 166-96, 166-97,167-1, 167-2, 167-3, 167-
4, 167-5, 167-6, 167-7, 167-8, 167-9, 167-10, 167-
11, 167-12, 167-13, 167-14, 167-15, 167-16, 167-1
7, 167-18, 167-19, 167-20, 167-21, 167-22, 167-23,
167-24, 167-25, 167-26, 167-27, 167-28, 167-29, 1
67-30, 167-31, 167-32, 167-33, 167-34, 167-35, 167
-36, 167-37, 167-38, 167-39, 167-40, 167-41, 167-4
2, 167-43, 167-44, 167-45, 167-46, 167-47, 167-48,
167-49, 167-50, 167-51, 167-52, 167-53, 167-54, 1
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7, 167-68, 167-69, 167-70, 167-71, 167-72, 167-73,
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-86, 167-87, 167-88, 167-89, 167-90, 167-91, 167-9
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8-9, 168-10, 168-11, 168-12, 168-13, 168-14, 168-1
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0, 168-91, 168-92, 168-93, 168-94, 168-95, 168-96,
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3, 169-14, 169-15, 169-16, 169-17, 169-18, 169-19,
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-32, 169-33, 169-34, 169-35, 169-36, 169-37, 169-3
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-82, 169-83, 169-84, 169-85, 169-86, 169-87, 169-8
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4, 170-5, 170-6, 170-7, 170-8, 170-9, 170-10, 170-
11, 170-12, 170-13, 170-14, 170-15, 170-16, 170-1
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1-9, 171-10, 171-11, 171-12, 171-13, 171-14, 171-1
5, 171-16, 171-17, 171-18, 171-19, 171-20, 171-21,
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-34, 171-35, 171-36, 171-37, 171-38, 171-39, 171-4
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0, 171-91, 171-92, 171-93, 171-94, 171-95, 171-96,
171-97,172-1, 172-2, 172-3, 172-4, 172-5, 172-6,
172-7, 172-8, 172-9, 172-10, 172-11, 172-12, 172-1
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172-70, 172-71, 172-72, 172-73, 172-74, 172-75, 1
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-82, 172-83, 172-84, 172-85, 172-86, 172-87, 172-8
8, 172-89, 172-90, 172-91, 172-92, 172-93, 172-94,
172-95, 172-96, 172-97,173-1, 173-2, 173-3, 173-
4, 173-5, 173-6, 173-7, 173-8, 173-9, 173-10, 173-
11, 173-12, 173-13, 173-14, 173-15, 173-16, 173-1
7, 173-18, 173-19, 173-20, 173-21, 173-22, 173-23,
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-36, 173-37, 173-38, 173-39, 173-40, 173-41, 173-4
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173-74, 173-75, 173-76, 173-77, 173-78, 173-79, 1
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4-9, 174-10, 174-11, 174-12, 174-13, 174-14, 174-1
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74-28, 174-29, 174-30, 174-31, 174-32, 174-33, 174
-34, 174-35, 174-36, 174-37, 174-38, 174-39, 174-4
0, 174-41, 174-42, 174-43, 174-44, 174-45, 174-46,
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-59, 174-60, 174-61, 174-62, 174-63, 174-64, 174-6
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0, 174-91, 174-92, 174-93, 174-94, 174-95, 174-96,
174-97,175-1, 175-2, 175-3, 175-4, 175-5, 175-6,
175-7, 175-8, 175-9, 175-10, 175-11, 175-12, 175-1
3, 175-14, 175-15, 175-16, 175-17, 175-18, 175-19,
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-32, 175-33, 175-34, 175-35, 175-36, 175-37, 175-3
8, 175-39, 175-40, 175-41, 175-42, 175-43, 175-44,
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-57, 175-58, 175-59, 175-60, 175-61, 175-62, 175-6
3, 175-64, 175-65, 175-66, 175-67, 175-68, 175-69,
175-70, 175-71, 175-72, 175-73, 175-74, 175-75, 1
75-76, 175-77, 175-78, 175-79, 175-80, 175-81, 175
-82, 175-83, 175-84, 175-85, 175-86, 175-87, 175-8
8, 175-89, 175-90, 175-91, 175-92, 175-93, 175-94,
175-95, 175-96, 175-97,176-1, 176-2, 176-3, 176-
4, 176-5, 176-6, 176-7, 176-8, 176-9, 176-10, 176-
11, 176-12, 176-13, 176-14, 176-15, 176-16, 176-1
7, 176-18, 176-19, 176-20, 176-21, 176-22, 176-23,
176-24, 176-25, 176-26, 176-27, 176-28, 176-29, 1
76-30, 176-31, 176-32, 176-33, 176-34, 176-35, 176
-36, 176-37, 176-38, 176-39, 176-40, 176-41, 176-4
2, 176-43, 176-44, 176-45, 176-46, 176-47, 176-48,
176-49, 176-50, 176-51, 176-52, 176-53, 176-54, 1
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-61, 176-62, 176-63, 176-64, 176-65, 176-66, 176-6
7, 176-68, 176-69, 176-70, 176-71, 176-72, 176-73,
176-74, 176-75, 176-76, 176-77, 176-78, 176-79, 1
76-80, 176-81, 176-82, 176-83, 176-84, 176-85, 176
-86, 176-87, 176-88, 176-89, 176-90, 176-91, 176-9
2, 176-93, 176-94, 176-95, 176-96, 176-97,177-1, 1
77-2, 177-3, 177-4, 177-5, 177-6, 177-7, 177-8, 17
7-9, 177-10, 177-11, 177-12, 177-13, 177-14, 177-1
5, 177-16, 177-17, 177-18, 177-19, 177-20, 177-21,
177-22, 177-23, 177-24, 177-25, 177-26, 177-27, 1
77-28, 177-29, 177-30, 177-31, 177-32, 177-33, 177
-34, 177-35, 177-36, 177-37, 177-38, 177-39, 177-4
0, 177-41, 177-42, 177-43, 177-44, 177-45, 177-46,
177-47, 177-48, 177-49, 177-50, 177-51, 177-52, 1
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-59, 177-60, 177-61, 177-62, 177-63, 177-64, 177-6
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-84, 177-85, 177-86, 177-87, 177-88, 177-89, 177-9
0, 177-91, 177-92, 177-93, 177-94, 177-95, 177-96,
177-97,178-1, 178-2, 178-3, 178-4, 178-5, 178-6,
178-7, 178-8, 178-9, 178-10, 178-11, 178-12, 178-1
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-82, 178-83, 178-84, 178-85, 178-86, 178-87, 178-8
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4, 179-5, 179-6, 179-7, 179-8, 179-9, 179-10, 179-
11, 179-12, 179-13, 179-14, 179-15, 179-16, 179-1
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-36, 179-37, 179-38, 179-39, 179-40, 179-41, 179-4
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180-97,181-1, 181-2, 181-3, 181-4, 181-5, 181-6,
181-7, 181-8, 181-9, 181-10, 181-11, 181-12, 181-1
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181-20, 181-21, 181-22, 181-23, 181-24, 181-25, 1
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-32, 181-33, 181-34, 181-35, 181-36, 181-37, 181-3
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181-95, 181-96, 181-97,182-1, 182-2, 182-3, 182-
4, 182-5, 182-6, 182-7, 182-8, 182-9, 182-10, 182-
11, 182-12, 182-13, 182-14, 182-15, 182-16, 182-1
7, 182-18, 182-19, 182-20, 182-21, 182-22, 182-23,
182-24, 182-25, 182-26, 182-27, 182-28, 182-29, 1
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182-74, 182-75, 182-76, 182-77, 182-78, 182-79, 1
82-80, 182-81, 182-82, 182-83, 182-84, 182-85, 182
-86, 182-87, 182-88, 182-89, 182-90, 182-91, 182-9
2, 182-93, 182-94, 182-95, 182-96, 182-97,183-1, 1
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83-28, 183-29, 183-30, 183-31, 183-32, 183-33, 183
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-84, 183-85, 183-86, 183-87, 183-88, 183-89, 183-9
0, 183-91, 183-92, 183-93, 183-94, 183-95, 183-96,
183-97,184-1, 184-2, 184-3, 184-4, 184-5, 184-6,
184-7, 184-8, 184-9, 184-10, 184-11, 184-12, 184-1
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-32, 184-33, 184-34, 184-35, 184-36, 184-37, 184-3
8, 184-39, 184-40, 184-41, 184-42, 184-43, 184-44,
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3, 184-64, 184-65, 184-66, 184-67, 184-68, 184-69,
184-70, 184-71, 184-72, 184-73, 184-74, 184-75, 1
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-82, 184-83, 184-84, 184-85, 184-86, 184-87, 184-8
8, 184-89, 184-90, 184-91, 184-92, 184-93, 184-94,
184-95, 184-96, 184-97,185-1, 185-2, 185-3, 185-
4, 185-5, 185-6, 185-7, 185-8, 185-9, 185-10, 185-
11, 185-12, 185-13, 185-14, 185-15, 185-16, 185-1
7, 185-18, 185-19, 185-20, 185-21, 185-22, 185-23,
185-24, 185-25, 185-26, 185-27, 185-28, 185-29, 1
85-30, 185-31, 185-32, 185-33, 185-34, 185-35, 185
-36, 185-37, 185-38, 185-39, 185-40, 185-41, 185-4
2, 185-43, 185-44, 185-45, 185-46, 185-47, 185-48,
185-49, 185-50, 185-51, 185-52, 185-53, 185-54, 1
85-55, 185-56, 185-57, 185-58, 185-59, 185-60, 185
-61, 185-62, 185-63, 185-64, 185-65, 185-66, 185-6
7, 185-68, 185-69, 185-70, 185-71, 185-72, 185-73,
185-74, 185-75, 185-76, 185-77, 185-78, 185-79, 1
85-80, 185-81, 185-82, 185-83, 185-84, 185-85, 185
-86, 185-87, 185-88, 185-89, 185-90, 185-91, 185-9
2, 185-93, 185-94, 185-95, 185-96, 185-97,186-1, 1
86-2, 186-3, 186-4, 186-5, 186-6, 186-7, 186-8, 18
6-9, 186-10, 186-11, 186-12, 186-13, 186-14, 186-1
5, 186-16, 186-17, 186-18, 186-19, 186-20, 186-21,
186-22, 186-23, 186-24, 186-25, 186-26, 186-27, 1
86-28, 186-29, 186-30, 186-31, 186-32, 186-33, 186
-34, 186-35, 186-36, 186-37, 186-38, 186-39, 186-4
0, 186-41, 186-42, 186-43, 186-44, 186-45, 186-46,
186-47, 186-48, 186-49, 186-50, 186-51, 186-52, 1
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-59, 186-60, 186-61, 186-62, 186-63, 186-64, 186-6
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186-72, 186-73, 186-74, 186-75, 186-76, 186-77, 1
86-78, 186-79, 186-80, 186-81, 186-82, 186-83, 186
-84, 186-85, 186-86, 186-87, 186-88, 186-89, 186-9
0, 186-91, 186-92, 186-93, 186-94, 186-95, 186-96,
186-97,187-1, 187-2, 187-3, 187-4, 187-5, 187-6,
187-7, 187-8, 187-9, 187-10, 187-11, 187-12, 187-1
3, 187-14, 187-15, 187-16, 187-17, 187-18, 187-19,
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-32, 187-33, 187-34, 187-35, 187-36, 187-37, 187-3
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4, 188-5, 188-6, 188-7, 188-8, 188-9, 188-10, 188-
11, 188-12, 188-13, 188-14, 188-15, 188-16, 188-1
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4, 191-5, 191-6, 191-7, 191-8, 191-9, 191-10, 191-
11, 191-12, 191-13, 191-14, 191-15, 191-16, 191-1
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192-72, 192-73, 192-74, 192-75, 192-76, 192-77, 1
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192-97,193-1, 193-2, 193-3, 193-4, 193-5, 193-6,
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193-70, 193-71, 193-72, 193-73, 193-74, 193-75, 1
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-82, 193-83, 193-84, 193-85, 193-86, 193-87, 193-8
8, 193-89, 193-90, 193-91, 193-92, 193-93, 193-94,
193-95, 193-96, 193-97,194-1, 194-2, 194-3, 194-
4, 194-5, 194-6, 194-7, 194-8, 194-9, 194-10, 194-
11, 194-12, 194-13, 194-14, 194-15, 194-16, 194-1
7, 194-18, 194-19, 194-20, 194-21, 194-22, 194-23,
194-24, 194-25, 194-26, 194-27, 194-28, 194-29, 1
94-30, 194-31, 194-32, 194-33, 194-34, 194-35, 194
-36, 194-37, 194-38, 194-39, 194-40, 194-41, 194-4
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194-49, 194-50, 194-51, 194-52, 194-53, 194-54, 1
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7, 194-68, 194-69, 194-70, 194-71, 194-72, 194-73,
194-74, 194-75, 194-76, 194-77, 194-78, 194-79, 1
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2, 194-93, 194-94, 194-95, 194-96, 194-97,195-1, 1
95-2, 195-3, 195-4, 195-5, 195-6, 195-7, 195-8, 19
5-9, 195-10, 195-11, 195-12, 195-13, 195-14, 195-1
5, 195-16, 195-17, 195-18, 195-19, 195-20, 195-21,
195-22, 195-23, 195-24, 195-25, 195-26, 195-27, 1
95-28, 195-29, 195-30, 195-31, 195-32, 195-33, 195
-34, 195-35, 195-36, 195-37, 195-38, 195-39, 195-4
0, 195-41, 195-42, 195-43, 195-44, 195-45, 195-46,
195-47, 195-48, 195-49, 195-50, 195-51, 195-52, 1
95-53, 195-54, 195-55, 195-56, 195-57, 195-58, 195
-59, 195-60, 195-61, 195-62, 195-63, 195-64, 195-6
5, 195-66, 195-67, 195-68, 195-69, 195-70, 195-71,
195-72, 195-73, 195-74, 195-75, 195-76, 195-77, 1
95-78, 195-79, 195-80, 195-81, 195-82, 195-83, 195
-84, 195-85, 195-86, 195-87, 195-88, 195-89, 195-9
0, 195-91, 195-92, 195-93, 195-94, 195-95, 195-96,
195-97,196-1, 196-2, 196-3, 196-4, 196-5, 196-6,
196-7, 196-8, 196-9, 196-10, 196-11, 196-12, 196-1
3, 196-14, 196-15, 196-16, 196-17, 196-18, 196-19,
196-20, 196-21, 196-22, 196-23, 196-24, 196-25, 1
96-26, 196-27, 196-28, 196-29, 196-30, 196-31, 196
-32, 196-33, 196-34, 196-35, 196-36, 196-37, 196-3
8, 196-39, 196-40, 196-41, 196-42, 196-43, 196-44,
196-45, 196-46, 196-47, 196-48, 196-49, 196-50, 1
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-57, 196-58, 196-59, 196-60, 196-61, 196-62, 196-6
3, 196-64, 196-65, 196-66, 196-67, 196-68, 196-69,
196-70, 196-71, 196-72, 196-73, 196-74, 196-75, 1
96-76, 196-77, 196-78, 196-79, 196-80, 196-81, 196
-82, 196-83, 196-84, 196-85, 196-86, 196-87, 196-8
8, 196-89, 196-90, 196-91, 196-92, 196-93, 196-94,
196-95, 196-96, 196-97,197-1, 197-2, 197-3, 197-
4, 197-5, 197-6, 197-7, 197-8, 197-9, 197-10, 197-
11, 197-12, 197-13, 197-14, 197-15, 197-16, 197-1
7, 197-18, 197-19, 197-20, 197-21, 197-22, 197-23,
197-24, 197-25, 197-26, 197-27, 197-28, 197-29, 1
97-30, 197-31, 197-32, 197-33, 197-34, 197-35, 197
-36, 197-37, 197-38, 197-39, 197-40, 197-41, 197-4
2, 197-43, 197-44, 197-45, 197-46, 197-47, 197-48,
197-49, 197-50, 197-51, 197-52, 197-53, 197-54, 1
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-61, 197-62, 197-63, 197-64, 197-65, 197-66, 197-6
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8-9, 198-10, 198-11, 198-12, 198-13, 198-14, 198-1
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4, 200-5, 200-6, 200-7, 200-8, 200-9, 200-10, 200-
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4, 206-5, 206-6, 206-7, 206-8, 206-9, 206-10, 206-
11, 206-12, 206-13, 206-14, 206-15, 206-16, 206-1
7, 206-18, 206-19, 206-20, 206-21, 206-22, 206-23,
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-86, 206-87, 206-88, 206-89, 206-90, 206-91, 206-9
2, 206-93, 206-94, 206-95, 206-96, 206-97,207-1, 2
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2, 215-93, 215-94, 215-95, 215-96, 215-97,216-1, 2
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6-9, 216-10, 216-11, 216-12, 216-13, 216-14, 216-1
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-34, 216-35, 216-36, 216-37, 216-38, 216-39, 216-4
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-59, 216-60, 216-61, 216-62, 216-63, 216-64, 216-6
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-84, 216-85, 216-86, 216-87, 216-88, 216-89, 216-9
0, 216-91, 216-92, 216-93, 216-94, 216-95, 216-96,
216-97,217-1, 217-2, 217-3, 217-4, 217-5, 217-6,
217-7, 217-8, 217-9, 217-10, 217-11, 217-12, 217-1
3, 217-14, 217-15, 217-16, 217-17, 217-18, 217-19,
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-32, 217-33, 217-34, 217-35, 217-36, 217-37, 217-3
8, 217-39, 217-40, 217-41, 217-42, 217-43, 217-44,
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4, 218-5, 218-6, 218-7, 218-8, 218-9, 218-10, 218-
11, 218-12, 218-13, 218-14, 218-15, 218-16, 218-1
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4, 221-5, 221-6, 221-7, 221-8, 221-9, 221-10, 221-
11, 221-12, 221-13, 221-14, 221-15, 221-16, 221-1
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4, 224-5, 224-6, 224-7, 224-8, 224-9, 224-10, 224-
11, 224-12, 224-13, 224-14, 224-15, 224-16, 224-1
7, 224-18, 224-19, 224-20, 224-21, 224-22, 224-23,
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-36, 224-37, 224-38, 224-39, 224-40, 224-41, 224-4
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5-9, 225-10, 225-11, 225-12, 225-13, 225-14, 225-1
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-84, 225-85, 225-86, 225-87, 225-88, 225-89, 225-9
0, 225-91, 225-92, 225-93, 225-94, 225-95, 225-96,
225-97,226-1, 226-2, 226-3, 226-4, 226-5, 226-6,
226-7, 226-8, 226-9, 226-10, 226-11, 226-12, 226-1
3, 226-14, 226-15, 226-16, 226-17, 226-18, 226-19,
226-20, 226-21, 226-22, 226-23, 226-24, 226-25, 2
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-32, 226-33, 226-34, 226-35, 226-36, 226-37, 226-3
8, 226-39, 226-40, 226-41, 226-42, 226-43, 226-44,
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-57, 226-58, 226-59, 226-60, 226-61, 226-62, 226-6
3, 226-64, 226-65, 226-66, 226-67, 226-68, 226-69,
226-70, 226-71, 226-72, 226-73, 226-74, 226-75, 2
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-82, 226-83, 226-84, 226-85, 226-86, 226-87, 226-8
8, 226-89, 226-90, 226-91, 226-92, 226-93, 226-94,
226-95, 226-96, 226-97,227-1, 227-2, 227-3, 227-
4, 227-5, 227-6, 227-7, 227-8, 227-9, 227-10, 227-
11, 227-12, 227-13, 227-14, 227-15, 227-16, 227-1
7, 227-18, 227-19, 227-20, 227-21, 227-22, 227-23,
227-24, 227-25, 227-26, 227-27, 227-28, 227-29, 2
27-30, 227-31, 227-32, 227-33, 227-34, 227-35, 227
-36, 227-37, 227-38, 227-39, 227-40, 227-41, 227-4
2, 227-43, 227-44, 227-45, 227-46, 227-47, 227-48,
227-49, 227-50, 227-51, 227-52, 227-53, 227-54, 2
27-55, 227-56, 227-57, 227-58, 227-59, 227-60, 227
-61, 227-62, 227-63, 227-64, 227-65, 227-66, 227-6
7, 227-68, 227-69, 227-70, 227-71, 227-72, 227-73,
227-74, 227-75, 227-76, 227-77, 227-78, 227-79, 2
27-80, 227-81, 227-82, 227-83, 227-84, 227-85, 227
-86, 227-87, 227-88, 227-89, 227-90, 227-91, 227-9
2, 227-93, 227-94, 227-95, 227-96, 227-97,228-1, 2
28-2, 228-3, 228-4, 228-5, 228-6, 228-7, 228-8, 22
8-9, 228-10, 228-11, 228-12, 228-13, 228-14, 228-1
5, 228-16, 228-17, 228-18, 228-19, 228-20, 228-21,
228-22, 228-23, 228-24, 228-25, 228-26, 228-27, 2
28-28, 228-29, 228-30, 228-31, 228-32, 228-33, 228
-34, 228-35, 228-36, 228-37, 228-38, 228-39, 228-4
0, 228-41, 228-42, 228-43, 228-44, 228-45, 228-46,
228-47, 228-48, 228-49, 228-50, 228-51, 228-52, 2
28-53, 228-54, 228-55, 228-56, 228-57, 228-58, 228
-59, 228-60, 228-61, 228-62, 228-63, 228-64, 228-6
5, 228-66, 228-67, 228-68, 228-69, 228-70, 228-71,
228-72, 228-73, 228-74, 228-75, 228-76, 228-77, 2
28-78, 228-79, 228-80, 228-81, 228-82, 228-83, 228
-84, 228-85, 228-86, 228-87, 228-88, 228-89, 228-9
0, 228-91, 228-92, 228-93, 228-94, 228-95, 228-96,
228-97,229-1, 229-2, 229-3, 229-4, 229-5, 229-6,
229-7, 229-8, 229-9, 229-10, 229-11, 229-12, 229-1
3, 229-14, 229-15, 229-16, 229-17, 229-18, 229-19,
229-20, 229-21, 229-22, 229-23, 229-24, 229-25, 2
29-26, 229-27, 229-28, 229-29, 229-30, 229-31, 229
-32, 229-33, 229-34, 229-35, 229-36, 229-37, 229-3
8, 229-39, 229-40, 229-41, 229-42, 229-43, 229-44,
229-45, 229-46, 229-47, 229-48, 229-49, 229-50, 2
29-51, 229-52, 229-53, 229-54, 229-55, 229-56, 229
-57, 229-58, 229-59, 229-60, 229-61, 229-62, 229-6
3, 229-64, 229-65, 229-66, 229-67, 229-68, 229-69,
229-70, 229-71, 229-72, 229-73, 229-74, 229-75, 2
29-76, 229-77, 229-78, 229-79, 229-80, 229-81, 229
-82, 229-83, 229-84, 229-85, 229-86, 229-87, 229-8
8, 229-89, 229-90, 229-91, 229-92, 229-93, 229-94,
229-95, 229-96, 229-97,230-1, 230-2, 230-3, 230-
4, 230-5, 230-6, 230-7, 230-8, 230-9, 230-10, 230-
11, 230-12, 230-13, 230-14, 230-15, 230-16, 230-1
7, 230-18, 230-19, 230-20, 230-21, 230-22, 230-23,
230-24, 230-25, 230-26, 230-27, 230-28, 230-29, 2
30-30, 230-31, 230-32, 230-33, 230-34, 230-35, 230
-36, 230-37, 230-38, 230-39, 230-40, 230-41, 230-4
2, 230-43, 230-44, 230-45, 230-46, 230-47, 230-48,
230-49, 230-50, 230-51, 230-52, 230-53, 230-54, 2
30-55, 230-56, 230-57, 230-58, 230-59, 230-60, 230
-61, 230-62, 230-63, 230-64, 230-65, 230-66, 230-6
7, 230-68, 230-69, 230-70, 230-71, 230-72, 230-73,
230-74, 230-75, 230-76, 230-77, 230-78, 230-79, 2
30-80, 230-81, 230-82, 230-83, 230-84, 230-85, 230
-86, 230-87, 230-88, 230-89, 230-90, 230-91, 230-9
2, 230-93, 230-94, 230-95, 230-96, 230-97,231-1, 2
31-2, 231-3, 231-4, 231-5, 231-6, 231-7, 231-8, 23
1-9, 231-10, 231-11, 231-12, 231-13, 231-14, 231-1
5, 231-16, 231-17, 231-18, 231-19, 231-20, 231-21,
231-22, 231-23, 231-24, 231-25, 231-26, 231-27, 2
31-28, 231-29, 231-30, 231-31, 231-32, 231-33, 231
-34, 231-35, 231-36, 231-37, 231-38, 231-39, 231-4
0, 231-41, 231-42, 231-43, 231-44, 231-45, 231-46,
231-47, 231-48, 231-49, 231-50, 231-51, 231-52, 2
31-53, 231-54, 231-55, 231-56, 231-57, 231-58, 231
-59, 231-60, 231-61, 231-62, 231-63, 231-64, 231-6
5, 231-66, 231-67, 231-68, 231-69, 231-70, 231-71,
231-72, 231-73, 231-74, 231-75, 231-76, 231-77, 2
31-78, 231-79, 231-80, 231-81, 231-82, 231-83, 231
-84, 231-85, 231-86, 231-87, 231-88, 231-89, 231-9
0, 231-91, 231-92, 231-93, 231-94, 231-95, 231-96,
231-97,232-1, 232-2, 232-3, 232-4, 232-5, 232-6,
232-7, 232-8, 232-9, 232-10, 232-11, 232-12, 232-1
3, 232-14, 232-15, 232-16, 232-17, 232-18, 232-19,
232-20, 232-21, 232-22, 232-23, 232-24, 232-25, 2
32-26, 232-27, 232-28, 232-29, 232-30, 232-31, 232
-32, 232-33, 232-34, 232-35, 232-36, 232-37, 232-3
8, 232-39, 232-40, 232-41, 232-42, 232-43, 232-44,
232-45, 232-46, 232-47, 232-48, 232-49, 232-50, 2
32-51, 232-52, 232-53, 232-54, 232-55, 232-56, 232
-57, 232-58, 232-59, 232-60, 232-61, 232-62, 232-6
3, 232-64, 232-65, 232-66, 232-67, 232-68, 232-69,
232-70, 232-71, 232-72, 232-73, 232-74, 232-75, 2
32-76, 232-77, 232-78, 232-79, 232-80, 232-81, 232
-82, 232-83, 232-84, 232-85, 232-86, 232-87, 232-8
8, 232-89, 232-90, 232-91, 232-92, 232-93, 232-94,
232-95, 232-96, 232-97,233-1, 233-2, 233-3, 233-
4, 233-5, 233-6, 233-7, 233-8, 233-9, 233-10, 233-
11, 233-12, 233-13, 233-14, 233-15, 233-16, 233-1
7, 233-18, 233-19, 233-20, 233-21, 233-22, 233-23,
233-24, 233-25, 233-26, 233-27, 233-28, 233-29, 2
33-30, 233-31, 233-32, 233-33, 233-34, 233-35, 233
-36, 233-37, 233-38, 233-39, 233-40, 233-41, 233-4
2, 233-43, 233-44, 233-45, 233-46, 233-47, 233-48,
233-49, 233-50, 233-51, 233-52, 233-53, 233-54, 2
33-55, 233-56, 233-57, 233-58, 233-59, 233-60, 233
-61, 233-62, 233-63, 233-64, 233-65, 233-66, 233-6
7, 233-68, 233-69, 233-70, 233-71, 233-72, 233-73,
233-74, 233-75, 233-76, 233-77, 233-78, 233-79, 2
33-80, 233-81, 233-82, 233-83, 233-84, 233-85, 233
-86, 233-87, 233-88, 233-89, 233-90, 233-91, 233-9
2, 233-93, 233-94, 233-95, 233-96, 233-97,234-1, 2
34-2, 234-3, 234-4, 234-5, 234-6, 234-7, 234-8, 23
4-9, 234-10, 234-11, 234-12, 234-13, 234-14, 234-1
5, 234-16, 234-17, 234-18, 234-19, 234-20, 234-21,
234-22, 234-23, 234-24, 234-25, 234-26, 234-27, 2
34-28, 234-29, 234-30, 234-31, 234-32, 234-33, 234
-34, 234-35, 234-36, 234-37, 234-38, 234-39, 234-4
0, 234-41, 234-42, 234-43, 234-44, 234-45, 234-46,
234-47, 234-48, 234-49, 234-50, 234-51, 234-52, 2
34-53, 234-54, 234-55, 234-56, 234-57, 234-58, 234
-59, 234-60, 234-61, 234-62, 234-63, 234-64, 234-6
5, 234-66, 234-67, 234-68, 234-69, 234-70, 234-71,
234-72, 234-73, 234-74, 234-75, 234-76, 234-77, 2
34-78, 234-79, 234-80, 234-81, 234-82, 234-83, 234
-84, 234-85, 234-86, 234-87, 234-88, 234-89, 234-9
0, 234-91, 234-92, 234-93, 234-94, 234-95, 234-96,
234-97である。

【００２４】上記表１の組み合わせのうち、好適なもの
は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、３１、３
４、３５、３６、７６、７７、７８、１０６、１０７、
１０８、１３６、１３７、１３８、１６３及び１９９で
あり、さらに好適には、１、１６３及び１９９であり、
上記表２の組み合わせのうち、好適なものは、１乃至
８、３２乃至５３及び８７乃至９７であり、さらに好適
には、１、３８、３９、４０、４１及び４２である。

【００２５】表１及び表２から選ばれた基の組み合わせ
により示される化合物のうち、好適なものとしては、１
−１，１−２，１−３，１−４，１−５，１−６，１−
７，１−８，１−３２，１−３３，１−３４，１−３
５，１−３６，１−３７，１−３８，１−３９，１−４
０，１−４１，１−４２，１−４３，１−４４，１−４
５，１−４８，１−４９，１−５０，１−５１，１−５
２，１−５３，７−１，７−２，７−３，７−４，７−
５，７−６，７−７，７−８，７−３２，７−３３，７
−３４，７−３５，７−３６，７−３７，７−３８，７
−３９，７−４０，７−４１，７−４２，７−４３，７
−４４，７−４５，７−４８，７−４９，７−５０，７
−５１，７−５２、７−５３、１６３−１、１６３−３
６、１６３−３８、１６３−３９、１６３−４０、１６
３−４１、１６３−４２、１９９−１、１９９−３８、
１９９−３９、１９９−４０、１９９−４１及び１９９
−４２があげられ、さらに好適には、５−アセタミド
−４−グアニジノ−２，３，４，５，７−ペンタデオキ
シ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン
−２−エノピラノソン酸（１−１）、５−アセタミド−
４−グアニジノ−９−Ｏ−ドデカノイル−２、３、４、
５、７−ペンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸（１−４
０）、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリ
ストイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−
フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エ
ノピラノソン酸（１−４１）、５−アセタミド−４−グ
アニジノ−９−Ｏ−ヘキサデカノイル−２、３、４、
５、７−ペンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸（１−４
２）、５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，
５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸（１６３
−１）、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オ
クタノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７
−メトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−
エノピラノソン酸（１６３−３８）、５−アセタミド−
４−グアニジノ−９−Ｏ−デカノイル−２，３，４，
５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸（１６３
−３９）、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−
ドデカノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−
７−メトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２
−エノピラノソン酸（１６３−４０）、５−アセタミド
−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリストイル−２，３，
４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ−Ｄ−グリ
セロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸（１
６３−４１）、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−
Ｏ−ヘキサデカノイル−２，３，４，５，７−ペンタデ
オキシ−７−メトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−
ノン−２−エノピラノソン酸（１６３−４２）、５−ア
セタミド−４−グアニジノ−２，３，４，５，７−ペン
タデオキシ−７−エトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラク
ト−ノン−２−エノピラノソン酸（１９９−１）、５−
アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタノイル−
２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸（１９９−３８）、５−アセタミド−４−グアニジ
ノ−９−Ｏ−ドデカノイル−２，３，４，５，７−ペン
タデオキシ−７−エトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラク
ト−ノン−２−エノピラノソン酸（１９９−４０）、５
−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリストイル
−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキシ
−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノ
ソン酸（１９９−４１）及び５−アセタミド−４−グア
ニジノ−９−Ｏ−パルミトイル−２，３，４，５，７−
ペンタデオキシ−７−エトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガ
ラクト−ノン−２−エノピラノソン酸（１９９−４２）
があげられる。

【００２６】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の有効成分である
化合物（１）の製造方法を記載する。

【００２７】本発明の有効成分である化合物（１）は、
以下に示すＡ、Ｂ又はＣ法に記載された方法により、製
造することができる。

【００２８】また、Ａ及びＢ法で用いる原料化合物
（２）は、以下に示すＤ法、Ｅ法、Ｆ法又はＧ法に記載
された方法により製造することができる。

【００２９】さらに、Ｃ法で用いる原料化合物（５）
は、以下に示すＨ法に記載された方法により製造するこ
とができる。

【００３０】Ａ乃至Ｈ法の工程表で用いるＲ¹ 、Ｒ² 、
Ｒ^2a、Ｒ^2b、Ｒ³ 、Ｒ^3a、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ^5a、Ｒ⁶ 、Ｒ
⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｗ、Ｗ^a 、Ｘ、Ｘ^a 、Ｘ^b 、Ｘ^c 、Ｙ、Ｚ、
Ｍｅ、Ａｃ、Ｂｏｃ及びＢｎの意義は以下の通りであ
る。

【００３１】すなわち、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｘ、Ｙ及び
Ｚは前述のものと同意義を示し、Ｒ^2aは前述のＲ² と同
意義を示すか又は水酸基の保護基（好適には、ｔ−ブチ
ルジメチルシリル基）を示し、Ｒ^2bは水酸基の保護基
（好適には、ｔ−ブチルジメチルシリル基）を示し、Ｒ
^3aは前述のＲ³ と同意義を示すか又は水酸基の保護基
（好適には、ｔ−ブチルジメチルシリル基）を示し、Ｒ
⁴ はハロゲン原子、アセチルオキシ基又は炭素数１乃至
４個のアルコキシ基を示し、Ｒ⁵ はハロゲン原子、水酸
基又は炭素数１乃至４個のアルコキシ基を示し、Ｒ^5aは
水酸基を示し、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ は同一又は異なって
炭素数２乃至２５個の脂肪族アシル基を示し、Ｗは水素
原子又はエステルを生成する基を示し、Ｗ^a は前述のＷ
と同意義を示すか又はカルボキシル基の保護基（好適に
は、アリル、メトキシメチル、メチルチオメチル、２−
（トリメチルシリル）エトキシメトキシ又はジフェニル
メチル基であり、さらに好適にはジフェニルメチル基で
ある）を示し、Ｘ^a は前述のＸと同意義を示すか又は保
護された水酸基（好適には、ｔ−ブチルジメチルシリル
オキシ基）を示し、Ｘ^b はハロゲン原子、炭素数２乃至
２５個の脂肪族アシルオキシ基又は炭素数１乃至４個の
アルコキシ基を示し、Ｘ^c は炭素数１乃至４個のアルコ
キシ基を示し、Ａｃはアセチル基を示し、Ｂｎはベンジ
ル基を示し、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を示
し、Ｍｅはメチル基を示す。

【００３２】以下、各方法について、その詳細を述べ
る。

【００３３】（Ａ法）

【００３４】

【化４】

【００３５】Ａ法は、後述する方法により容易に入手し
得る原料化合物（２）に、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシ
カルボニルチオウレアを反応して得られる化合物の保護
基をを除去することにより、本発明の有効成分である化
合物（１ａ）を製造する方法である。

【００３６】（Ａ−１工程）本工程は、不活性溶剤中、
塩基及び塩化第二水銀の存在下、化合物（２）に、Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルチオウレアを反応し
て、化合物（３）を製造する工程である。

【００３７】使用される溶剤としては、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジエチルエ
−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエ−テル類；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドのようなア
ミド類があげられ、好適にはアミド類（特にＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド）である。

【００３８】使用される塩基としては、トリエチルアミ
ン、ジメチルアミノピリジンのような有機塩基が好適で
ある。

【００３９】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
時間乃至２４時間であり、好適には５乃至１０時間であ
る。

【００４０】反応終了後、例えば、反応液を減圧下ろ過
して、不溶物を除き、水と酢酸エチルのような混和しな
い有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を
分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去
することによって得られる。必要なら、さらに再結晶や
各種クロマトグラフィーにより、目的物を精製すること
ができる。（Ａ−２工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（３）
に、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基の除去のための試
薬を反応して、本発明の有効成分である化合物（１ａ）
を製造する工程である。

【００４１】使用される溶剤としては、好適には、メタ
ノール、エタノールのようなアルコール類、水又はこれ
らの混合溶剤である。

【００４２】除去に用いる試薬としては、酸が好適であ
り、その酸としては、通常の反応において酸触媒として
使用されるものであれば特に限定はないが、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢
酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸のような有機酸等のブレンステッド酸或いは塩化亜
鉛、四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフル
オリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸又は、酸
性イオン交換樹脂をあげることができ、好適には有機酸
（特に酢酸、トリフルオロ酢酸）である。

【００４３】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【００４４】反応終了後、例えば、反応液を中和し、溶
剤を減圧下留去して得られる残渣をシリカゲルクロマト
により精製することにより、目的物を得ることができ
る。なお、Ｒ^2a又はＲ^3aが水酸基の保護基であるか、Ｘ
^a が保護された水酸基であるか、あるいは、Ｗ^a がカル
ボキシル基の保護基の場合には、さらにそれらの除去を
行うことにより本発明の有効成分である化合物が得られ
る。

【００４５】保護基の除去方法は、保護基の種類により
異なるが、通常用いる方法、例えば、Protective Group
s in Organic Synthesis, Second Edition (1991年、Gr
een等）に記載された方法で行うことができる。

【００４６】水酸基の保護基が、tert- ブチルジメチル
シリル基のようなトリアルキルシリル基の場合には、好
適には、水及びテトラヒドロフランの混液中酢酸を用い
るか、テトラヒドロフラン中テトラブチルアンモニウム
フルオリドを用いる。

【００４７】カルボン酸の保護基が、ジフェニルメチル
基の場合には、接触還元を行うか、酢酸、トリフルオロ
酢酸のような酸を用いるか、トリフルオロボラン−ジエ
チルエーテル錯体を用いる。

【００４８】（Ｂ法）

【００４９】

【化５】

【００５０】Ｂ法は、後述する方法により容易に入手し
得る原料化合物（２）に、アンモニア又はアミノ部分が
炭素数１乃至４個のアルキル基で置換されていてもよい
ヒドロキシアミンを反応し、さらに所望により、保護基
を除去することにより、本発明の有効成分である化合物
（１）を製造する方法である。

【００５１】（Ｂ−１工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（２）に、シアノ化剤を反応して、化合物（４）
を製造する工程である。

【００５２】使用される溶剤としては、メタノ−ル、エ
タノ−ル、n-プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、n-ブタ
ノ−ル、イソブタノ−ル、t-ブタノ−ル、イソアミルア
ルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのよう
なアルコ−ル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメ
チルホスホロトリアミドのようなアミド類；ジメチルス
ルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類があげ
られ、好適には、アルコール類（特にメタノール）であ
る。

【００５３】使用されるシアノ化剤としては、臭化シア
ンが好適であり、塩基として酢酸ナトリウムを同時に用
いる。

【００５４】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至４０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【００５５】反応終了後、例えば、溶剤を留去して得ら
れる残渣を、再結晶、シリカゲルクロマト等により精製
することにより、目的物を得ることができる。（Ｂ−２工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（４）
に、アンモニア又はアミノ部分が炭素数１乃至４個のア
ルキル基で置換されていてもよいヒドロキシアミンを反
応して、本発明の有効成分である化合物（１）を製造す
る工程である。

【００５６】使用される溶剤としては、アルコール類
（特にメタノール）が好適である。

【００５７】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至４０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【００５８】反応終了後、例えば、溶剤を留去して得ら
れる残渣を再結晶、シリカゲルクロマト等により精製す
ることにより、目的物を得ることができる。なお、Ｒ^2a
又はＲ^3aが水酸基の保護基であるか、Ｘ^a が保護された
水酸基であるか、あるいは、Ｗ^a がカルボキシル基の保
護基の場合には、Ａ法と同様に、さらにそれらの除去を
行うことにより本発明の有効成分である化合物が得られ
る。

【００５９】（Ｃ法）

【００６０】

【化６】

【００６１】Ｃ法は、後述する方法により容易に入手し
得る原料化合物（５）を、アシル化して得られる化合物
の保護基を除去することにより本発明の有効成分である
化合物（１ｃ）を製造する方法である。

【００６２】（Ｃ−１工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（５）に、所望のアシル基を導入して、化合物
（６）を製造する工程である。

【００６３】アシル化の方法には、以下のような方法が
ある。

【００６４】＜方法１＞一般式ＲＣＯ−Hal を有する
化合物、又は、一般式ＲＣＯ−Ｏ−ＣＯＲを有する化
合物［上記式中、Ｒは、アルキル基を示し、Hal は、脱離基
を示すが、斯かる脱離基とは、通常、求核残基として脱
離する基であれば特に限定はないが、好適には、塩素、
臭素、沃素のようなハロゲン原子；メトキシカルボニル
オキシ、エトキシカルボニルオキシのような低級アルコ
キシカルボニルオキシ基；クロロアセチルオキシ、ジク
ロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、トリ
フルオロアセチルオキシのようなハロゲン化アルキルカ
ルボニルオキシ基；メタンスルホニルオキシ、エタンス
ルホニルオキシのような低級アルカンスルホニルオキシ
基；トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフル
オロエタンスルホニルオキシのようなハロゲノ低級アル
カンスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ、
ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ｐ−ニトロベンゼンス
ルホニルオキシのようなアリ−ルスルホニルオキシ基を
挙げることができ、更に好適には、ハロゲン原子，ハロ
ゲノ低級アルカンスルホニルオキシ基、及び、アリ−ル
スルホニルオキシ基である。］と、化合物（５）とを、
溶剤中、塩基の存在又は非存在下に、反応させる方法。

【００６５】＜方法２＞一般式ＲＣＯＯＨを有する
化合物［上記式中、Ｒは、前記と同意義を示す。］と、化合物
（５）とを、溶剤中、「エステル化剤」及び触媒量の塩
基の存在又は非存在下に、反応させる方法。

【００６６】使用される「エステル化剤」としては、縮
合剤；クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸エチルのようなハ
ロゲン化蟻酸エステル；シアノ燐酸ジエチルのようなシ
アノ燐酸ジエステルを挙げることができ、斯かる「縮合
剤」としては、例えば、Ｎ−ヒドロキシサクシイミド、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシ−
５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドのよう
なＮ−ヒドロキシ誘導体；２，２’−ジピリジルジサル
ファイドのようなジサルファイド化合物類；Ｎ，Ｎ’−
ジサクシンイミジルカ−ボネートのようなコハク酸化合
物類；Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジ
ニル）ホスフィニッククロライドのようなホスフィニッ
ククロライド化合物類；Ｎ，Ｎ’−ジサクシンイミジル
オキザレート（ＤＳＯ）、Ｎ，Ｎ’−ジフタールイミド
オキザレート（ＤＰＯ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ノルボルネ
ニルサクシンイミジル）オキザレート（ＢＮＯ）、１，
１’−ビス（ベンゾトリアゾリル）オキザレート（ＢＢ
ＴＯ）、１，１’−ビス（６−クロロベンゾトリアゾリ
ル）オキザレート（ＢＣＴＯ）、１，１’−ビス（６−
トリフルオロメチルベンゾトリアゾリル）オキザレート
（ＢＴＢＯ）のようなオキザレート誘導体；トリフェニ
ルホスフィンのようなトリアリールホスフィン類、アゾ
ジカルボン酸ジエチル−トリフェニルホスフィンのよう
なアゾジカルボン酸ジ低級アルキル−トリアリールホス
フィン類等のトリアリールホスフィン類；Ｎ−エチル−
５−フェニルイソオキサゾリウム−３’−スルホナート
のようなＮ−低級アルキル−５−アリールイソオキサゾ
リウム−３’−スルホナート類；Ｎ’，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のようなＮ’，Ｎ’
−ジシクロアルキルカルボジイミド類、１−エチル−３
−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（Ｅ
ＤＡＰＣ）等のカルボジイミド誘導体；ジ−２−ピリジ
ルジセレニドのようなジヘテロアリールジセレニド類；
ｐ−ニトロベンゼンスルホニルトリアゾリドのようなア
リールスルホニルトリアゾリド類；２−クロル−１−メ
チルピリジニウムヨーダイドのような２−ハロ−１−
低級アルキルピリジニウムハライド類；ジフェニルホ
スホリルアジド（ＤＰＰＡ）のようなジアリールホスホ
リルアジド類；１，１’−オキザリルジイミダゾ−ル、
Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾ−ルのようなイミダゾ
ール誘導体；１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯ
ＢＴ）のようなベンゾトリアゾール誘導体；Ｎ−ヒドロ
キシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド
（ＨＯＮＢ）のようなジカルボキシイミド誘導体を挙げ
ることができるが、好適には、ジアリールホスホリルア
ジド類である。

【００６７】＜方法３＞一般式ＲＣＯＯＨを有する
化合物［上記式中、Ｒは、前記と同意義を示す。］と、化合物
（５）とを、溶剤中で、塩化燐酸ジエチルのようなハロ
ゲン化燐酸ジアルキルエステル類及び塩基の存在下に、
反応させる方法。

【００６８】以上のいずれかの方法に準じて実施され
る。

【００６９】＜方法１＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。＜方法１＞に
おいて使用される塩基としては、通常の反応において塩
基として使用されるものであれば、特に限定はないが、
好適には、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジ
ン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ（tert−ブチ
ル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンのような有機塩
基類を挙げることができる。尚、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン、４−ピロリジノピリジンは、他の
塩基と組み合わせて、触媒量を用いることもでき、又、
反応を効果的に行わせるために、ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリ
ドのような第４級アンモニウム塩類、ジベンゾ−１８−
クラウン−６のようなクラウンエーテル類等を添加する
こともできる。反応温度は、通常、−２０℃乃至使用す
る溶媒の還流温度で行なわれるが、好適には、０℃乃至
使用する溶媒の還流温度である。反応時間は、主に反応
温度、原料化合物、使用される塩基又は使用される溶媒
の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至３日間で
あり、好適には、１時間乃至６時間である。

【００７０】＜方法２＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。＜方法２＞に
おいて使用される塩基としては、上記＜方法１＞におい
て記載したのと同様の塩基を使用することができる。反
応温度は、−２０℃乃至８０℃で行なわれるが、好適に
は、０℃乃至室温である。反応時間は、主に反応温度、
原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類によっ
て異なるが、通常、１０分間乃至３日間で、好適には、
３０分間乃至１日間である。

【００７１】＜方法３＞において使用される溶媒として
は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するもの
であれば特に限定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、
キシレンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニト
リル、イソブチロニトリルのようなニトリル類；ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド
のようなアミド類を挙げることができる。＜方法３＞に
おいて使用される塩基としては、上記＜方法１＞におい
て記載したのと同様の塩基を使用することができる。反
応温度は、０℃乃至使用される溶媒の還流温度で行なわ
れるが、好適には、室温乃至５０℃である。反応時間
は、主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用され
る溶媒の種類によって異なるが、通常、１０分間乃至３
日間で、好適には、３０分間乃至１日間である。

【００７２】＜方法１＞、＜方法２＞及び＜方法３＞に
おいて、使用するアシル化剤の化合物（５）に対する当
量を適宜調整することにより、化合物（５）にアシル基
が１乃至３個導入された化合物（６）を得ることができ
る。

【００７３】反応終了後、本反応の目的化合物（６）は
常法に従って、反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には
濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和し
ない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層
を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留
去することによって得られる。得られた目的化合物は必
要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、又は、通常、
有機化合物の分離精製に慣用されている方法、例えば、
シリカゲル、アルミナ、マグネシウムーシリカゲル系の
フロリジルのような担体を用いた吸着カラムクロマトグ
ラフィー法；セファデックスＬＨ−２０（ファルマシア
社製）、アンバーライトＸＡＤ−１１（ローム・アンド
・ハース社製）、ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成社
製）ような担体を用いた分配カラムクロマトグラフィー
等の合成吸着剤を使用する方法、又は、シリカゲル若し
くはアルキル化シリカゲルによる順相・逆相カラムクロ
マトグラフィー法（好適には、高速液体クロマトグラフ
ィーである。）を適宜組合せ、適切な溶離剤で溶出する
ことによって分離、精製することができる。（Ｃ−２工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（６）
におけるｔ−ブトキシカルボニル基を除去して、本発明
の有効成分である化合物（１ｃ）を製造する工程であ
る。

【００７４】なお、本工程は、Ａ−２工程と同様にして
行うことができる。

【００７５】また、Ｗ^a がカルボキシル基の保護基の場
合には、Ａ−２工程と同様にして、さらにそれらの除去
を行うことにより本発明の有効成分である化合物が得ら
れる。

【００７６】（Ｄ法）

【００７７】

【化７】

【００７８】Ｄ法は、後述する方法により容易に入手し
得る原料化合物（７）を用いて、Ａ法及びＢ法の原料化
合物の１つである化合物（２ａ）を製造する方法であ
る。（Ｄ−１工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（７）
に、塩基を反応して、化合物（８）を製造する工程であ
る。

【００７９】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピ
ルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエ−テル類；メタノ−ルがあげられ、好適にはハ
ロゲン化炭化水素類又はメタノールである。

【００８０】使用される塩基としては、他の官能基（例
えば、メチルエステル）に影響を与えたないものであれ
ば、特に限定はないが、好適には、ナトリウムメトキシ
ド、カリウムメトキシドのようなアルカリ金属メトキシ
ド類である。

【００８１】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【００８２】反応終了後、例えば、反応液を塩酸／ジオ
キサン溶液で中和し、溶剤を減圧下留去して得られる残
渣をシリカゲルクロマトにより精製することにより、目
的物を得ることができる。

【００８３】（Ｄ−２工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（８）に、イソプロピリデン基を導入する試薬を
反応して、化合物（９）を製造する工程である。

【００８４】使用される溶剤としては、ヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水
素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテルのようなエ
−テル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのような
ケトン類があげられ、好適にはケトン類（特にアセト
ン）が好適である。

【００８５】使用される試薬としては、２，２−ジメト
キシプロパンが好適であり、通常ｐ−トルエンスルホン
酸等の酸を触媒として用いる。

【００８６】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【００８７】反応終了後、例えば、反応液に酢酸エチル
のような水と混合しない溶剤と炭酸水素ナトリウム水を
加え、目的物を酢酸エチル等で抽出し、溶剤を留去する
ことにより目的物を得ることができる。必要なら、さら
に再結晶や各種クロマトグラフィーにより、目的物を精
製することができる。（Ｄ−３工程）本工程は、所望により、１）カルボン酸
メチル部分のメチル基を他の基で置換するか、２）カル
ボン酸メチル部分を加水分解するか、又は、３）２）の
加水分解工程の後に、カルボン酸の保護基を導入する工
程である。

【００８８】（エステル交換）本工程は、不活性溶剤
中、塩基の存在下、化合物（９）に、所望のエステル基
を得ることができるアルコールを反応して、化合物（１
０）を製造する工程である。

【００８９】使用される溶剤としては、反応を阻害しな
いものであれば、特に限定はないが、好適には、好適に
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルの
ような脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類；
ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メ
タノ−ル、エタノ−ル、n-プロパノ−ル、イソプロパノ
−ル、n-ブタノ−ル、イソブタノ−ル、t-ブタノ−ル、
イソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセ
リン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロ
ソルブのようなアルコ−ル類があげられ、好適には、所
望のエステル基を形成するアルコールを溶媒として用い
るのがよい。

【００９０】使用される塩基としては、ピリジン、トリ
エチルアミン、ジエチルアミン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジンのような有機塩基が好適である。

【００９１】反応終了後、例えば、反応液を酸で中和
し、酢酸エチルのような水と混合しない溶剤を加え、目
的物を酢酸エチル等で抽出し、洗浄後、溶剤を留去する
ことにより目的物を得ることができる。必要なら、さら
に再結晶や各種クロマトグラフィーにより、目的物を精
製することができる。

【００９２】（加水分解）本工程は、不活性溶剤中、塩
基の存在下、化合物（９）を加水分解して、化合物（１
０）を製造する工程である。

【００９３】使用される溶剤としては、ベンゼン、トル
エンのような芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフランのようなエーテル類、ジクロロメタ
ン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンのようなケトン類、水又はこ
れら有機溶剤と水との混合溶剤等があげられる。

【００９４】使用される塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属炭酸水素塩等があげられる。

【００９５】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【００９６】反応終了後、例えば、反応液を冷却し、希
塩酸等を用いて弱酸性にした後、反応液に酢酸エチルの
ような水と混合しない溶剤を加え、目的物を酢酸エチル
等で抽出し、溶剤を留去することにより目的物を得るこ
とができる。必要なら、さらに再結晶や各種クロマトグ
ラフィーにより、目的物を精製することができる。（ジフェニルメチル化）本工程は、不活性溶剤中、ルイ
ス酸の存在下、化合物（９）に、ジフェニルジアゾメタ
ンを反応させ、化合物（１０）を製造する工程である。

【００９７】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限
定はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、エチ
レングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類、
メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロ
パノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタ
ノール、イソアミルアルコール、ジエチレングリコー
ル、グリセリン、オクタノール、シクロヘキサノール、
メチルセロソルブのようなアルコール類があげられ、さ
らに好適には、アルコール類（特にメタノール）、ハロ
ゲン化炭化水素類（ジクロロメタン）及びこれらの混合
溶剤が挙げられる。

【００９８】使用されるルイス酸としては、好適にはト
リフルオロボラン−エーテル錯体である。

【００９９】反応温度は、通常、０乃至５０℃であり、
好適には、室温である。

【０１００】反応時間は、出発物質、ルイス酸、反応時
間により異なるが、通常、１０分乃至５時間であり、好
適には、１乃至３時間である。

【０１０１】反応終了後、例えば、溶剤を留去し、再結
晶又はクロマトグラフィにより精製することにより、目
的物を得ることができる。

【０１０２】（Ｄ−４工程）本工程は、不活性溶剤中、
還元剤を用いて、化合物（１０）から化合物（１１）を
製造する工程である。

【０１０３】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジ
エチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；メタ
ノ−ル、エタノ−ル、n-プロパノ−ル、イソプロパノ−
ル、n-ブタノ−ル、イソブタノ−ル、t-ブタノ−ル、イ
ソアミルアルコ−ル、ジエチレングリコール、グリセリ
ン、オクタノール、シクロヘキサノール、メチルセロソ
ルブのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘ
キサノンのようなケトン類；アセトニトリル、イソブチ
ロニトリルのようなニトリル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジ
ノン、ヘキサメチルホスホロトリアミドのようなアミド
類；ジメチルスルホキシド、スルホランのようなスルホ
キシド類；酢酸のような脂肪酸及びこれらと水との混合
溶媒があげられ、好適にはアルコール類（特にメタノー
ル）、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエ−テ
ル類、酢酸のような脂肪酸又はこれらの有機溶媒と水と
の混合溶媒である。

【０１０４】使用される還元剤としては、水素ガス存在
下に、パラジウム炭素、白金、ラネ−ニッケルのような
触媒を用いるのがよく、特にリンドラー触媒（Ｐｄ−Ｂ
ａＳＯ₄ 又はＰｄ−ＣａＣＯ₃ とキノリン又は酢酸第１
鉛を組み合わせて用いる）が好適である。

【０１０５】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【０１０６】反応終了後、例えば、反応液を減圧下ろ過
して、触媒を除き、溶剤を減圧下留去することにより目
的物を得ることができる。必要なら、さらに再結晶や各
種クロマトグラフィーにより、目的物を精製することが
できる。（Ｄ−５工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（１
１）を、イソプロピリデン基を除去して、本発明の化合
物（２ａ）を製造する工程である。

【０１０７】使用される溶剤としては、好適には、メチ
レンクロリド、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素類である。

【０１０８】除去に用いる試薬としては、酸が好適であ
り、その酸としては、通常の反応において、酸触媒とし
て使用されるものであれば特に限定はないが、塩酸、臭
化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は蟻
酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン
酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸
のような有機酸等のブレンステッド酸或いは塩化亜鉛、
四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフルオリ
ド、ボロントリブロミドのようなルイス酸又は、酸性イ
オン交換樹脂をあげることができ、好適には有機酸（特
にトリフルオロ酢酸）である。

【０１０９】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【０１１０】反応終了後、例えば、反応液を中和し、溶
剤を減圧下留去して得られる残渣をシリカゲルクロマト
により精製することにより、目的物を得ることができ
る。（Ｅ法）

【０１１１】

【化８】

【０１１２】Ｅ法は、前述した方法により容易に入手し
得る原料化合物（１０ａ）を用いて、Ａ法及びＢ法の原
料化合物の１つである化合物（２ｂ）又は（２ｃ）を製
造する方法である。

【０１１３】（Ｅ−１工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（１０ａ）に、所望のアシル基を導入して、化合
物（１２）を製造する工程である。

【０１１４】なお、本工程は、前述のＣ−１工程と同様
にして行うことができる。（Ｅ−２工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（１
２）を、イソプロピリデン基を除去して、化合物（１
３）を製造する工程である。

【０１１５】なお、本工程は、前述のＤ−５工程と同様
にして行うことができる。

【０１１６】（Ｅ−３工程）本工程は、不活性溶剤中、
還元剤を用いて、化合物（１３）から目的の原料化合物
（２ｂ）を製造する工程である。

【０１１７】なお、本工程は、前述のＤ−４工程と同様
にして行うことができる。（Ｅ−４工程）本工程は、不活性溶剤中、酸触媒の存在
下、化合物（１２）を、イソプロピリデン基を除去する
試薬で処理して、本発明の化合物（１４）を製造する工
程である。

【０１１８】使用される溶剤としては、酢酸（同時に酸
触媒としても利用される）及び水の混合溶剤が好適であ
る。

【０１１９】反応温度は、通常１０乃至７０℃であり、
好適には３０乃至６０℃である。反応時間は、使用され
る原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１５分
乃至２４時間であり、好適には１０乃至２０時間であ
る。

【０１２０】反応終了後、例えば、溶剤を減圧下留去
し、反応液に酢酸エチルのような水と混合しない溶剤と
炭酸水素ナトリウム水を加え、目的物を酢酸エチル等で
抽出し、溶剤を留去することにより目的物を得ることが
できる。必要なら、さらに再結晶や各種クロマトグラフ
ィーにより、目的物を精製することができる。（Ｅ−５）本工程は、不活性溶剤中、還元剤を用いて、
化合物（１４）から目的の原料化合物（２ｃ）を製造す
る工程である。

【０１２１】なお、本工程は、前述のＤ−４工程と同様
にして行うことができる。（Ｆ法）

【０１２２】

【化９】

【０１２３】Ｆ法は、前述した方法により容易に入手し
得る原料化合物（１４）を用いて、Ａ法及びＢ法の原料
化合物の１つである化合物（２ｄ）又は（２ｅ）を製造
する方法である。

【０１２４】（Ｆ−１工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（１４）に、水酸基を保護する試薬を反応して、
化合物（１５）を製造する工程である。

【０１２５】保護基としては、特に限定はないが、ｔｅ
ｒｔ−ブチルジメチルシリル基又はｔｅｒｔ−ブチルジ
フェニルシリル基が好適である。

【０１２６】シリル化は通常の方法により行うことがで
きる。例えば、ジメチルホルムアミド中、トリエチルア
ミンや４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンのよう
な塩基の存在下に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルハ
ライド（特にクロリド）を反応させることにより行うこ
とができる。

【０１２７】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至４０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至２４時間であり、好適には１０乃至２０時間で
ある。

【０１２８】反応終了後、例えば、反応液に酢酸エチル
のような水と混合しない溶剤と炭酸水素ナトリウム水を
加え、目的物を酢酸エチル等で抽出し、溶剤を留去する
ことにより目的物を得ることができる。必要なら、さら
に再結晶や各種クロマトグラフィーにより、目的物を精
製することができる。

【０１２９】（Ｆ−２工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（１５）に、所望のアシル基を導入して、化合物
（１６）を製造する工程である。

【０１３０】なお、本工程は、Ｃ−１工程と同様にして
行うことができる。（Ｆ−３工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（１
６）に、水酸基の保護基（好適にはｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリル基又はｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル
基）を除去する試薬を反応して、化合物（１７）を製造
する工程である。

【０１３１】使用される溶剤としては、好適には、メタ
ノール、エタノールのようなアルコール類、水又はこれ
らの混合溶剤である。

【０１３２】除去に用いる試薬としては、酸が好適であ
り、その酸としては、通常の反応において酸触媒として
使用されるものであれば特に限定はないが、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、過塩素酸、燐酸のような無機酸又は酢
酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸のような有機酸等のブレンステッド酸或いは塩化亜
鉛、四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフル
オリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸又は、酸
性イオン交換樹脂をあげることができ、好適には有機酸
（特に酢酸、トリフルオロ酢酸である。

【０１３３】所望により、テトラブチルアンモニウムフ
ルオリドのようなフッ素イオンを生じる試薬を使用する
こともできる。

【０１３４】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【０１３５】反応終了後、例えば、反応液を中和し、溶
剤を減圧下留去して得られる残渣をシリカゲルクロマト
により精製することにより、目的物を得ることができ
る。

【０１３６】なお、本工程において、８位のアシル基
（Ｒ⁷ ）は９位に転移する。

【０１３７】（Ｆ−４工程）本工程は、所望により、化
合物（１７）の８位の水酸基を、１）保護するか、又
は、２）所望のアシル基を導入して、化合物（１８）を
製造する工程である。（アシル基の導入）本工程は、Ｃ−１工程と同様にして
行うことができる。

【０１３８】（保護基の導入）保護基としては、tert-
ブチルジメチルシリル基が好適であり、その保護基はメ
チレンクロリド中、tert- ブチルジメチルシリルトリフ
レート及びルチジンを用いて行う。

【０１３９】（Ｆ−５工程）本工程は、不活性溶剤中、
還元剤を用いて、化合物（１８）から目的の原料化合物
（２ｄ）を製造する工程である。

【０１４０】なお、本工程は、Ｄ−４工程と同様にして
行うことができる。

【０１４１】（Ｆ−６工程）本工程は、不活性溶剤中、
還元剤を用いて、化合物（１６）から目的の原料化合物
（２ｅ）を製造する工程である。

【０１４２】なお、本工程は、Ｄ−４工程と同様にして
行うことができる。

【０１４３】（Ｇ法）

【０１４４】

【化１０】

【０１４５】Ｇ法は、前述の化合物（１７）又は（１
８）を用いて、Ａ法又はＢ法の原料化合物の１つである
化合物（２ｆ）又は（２ｇ）を製造する方法である。

【０１４６】（Ｇ−１工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（１３）に、所望のアシル基を導入して、化合物
（１９）を製造する工程である。

【０１４７】なお、本工程は、Ｃ−１工程と同様にして
行うことができる。

【０１４８】（Ｇ−２工程）本工程は、不活性溶剤中、
還元剤を用いて、化合物（１９）から目的の原料化合物
（２ｆ）を製造する工程である。

【０１４９】なお、本工程は、Ｄ−４工程と同様にして
行うことができる。

【０１５０】（Ｇ−３工程）本工程は、不活性溶剤中、
化合物（１４）に、所望のアシル基を導入して、化合物
（２０）を製造する工程である。

【０１５１】なお、本工程は、Ｃ−１工程と同様にして
行うことができる。

【０１５２】（Ｇ−４工程）本工程は、不活性溶剤中、
還元剤を用いて、化合物（２０）から目的の原料化合物
（２ｇ）を製造する工程である。

【０１５３】なお、本工程は、Ｄ−４工程と同様にして
行うことができる。

【０１５４】（Ｈ法）

【０１５５】

【化１１】

【０１５６】

【化１２】

【０１５７】

【化１３】

【０１５８】Ｈ法は、Carbohydrate Research, 83,163-
169(1980) に記載された公知の化合物（２１）又はＷＯ
９５／３２９５５に記載された公知の化合物（２６）を
用いて、Ｃ法の原料化合物である化合物（５）を製造す
る方法である。

【０１５９】（Ｈ−１工程）本工程は、不活性溶剤中、
塩基の存在下、化合物（２１）に、ハロゲン化アルキル
を反応させ、化合物（２２）を製造する工程である。

【０１６０】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジ
エチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類；ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ
−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミ
ドのようなアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラ
ンのようなスルホキシド類があげられ、さらに好適に
は、アミド類（特にジメチルホルムアミド）である。

【０１６１】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば、特に限定はな
いが、好適には、水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物類；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシ
ド、リチウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコキ
シド類；メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカ
プタンナトリウムのようなメルカプタンアルカリ金属
類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリ
ジン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、ピコリン、
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、２，６−ジ
（ｔ−ブチル）−４−メチルピリジン、キノリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン
（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）のような有機塩
基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミ
ド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドのよう
な有機金属塩基類があげられ、さらに好適には、アルカ
リ金属水素化物類（特に水素化ナトリウム）である。

【０１６２】使用されるアルキルハライドとしては、好
適には、臭化アルキル及びヨウ化アルキルである。

【０１６３】反応温度は、通常０乃至５０℃であり、好
適には、室温である。

【０１６４】反応時間は、使用される原料、塩基、反応
温度等により異なるが、通常１５分乃至２４時間であ
り、好適には、２乃至１０時間である。

【０１６５】反応終了後、例えば、反応液に酢酸エチル
のような水と混合しない溶剤と炭酸水素ナトリウム水を
加え、目的物を酢酸エチル等で抽出し、溶剤を留去する
ことにより目的物を得ることができる。必要なら、さら
に再結晶や各種クロマトグラフィーにより、目的物を精
製することができる。（Ｈ−２工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（２
２）に、還元剤を反応させ、化合物（２３）を製造する
工程である。

【０１６６】使用される溶剤としては、メタノ−ル、エ
タノ−ルのようなアルコ−ル類、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエ−テル類、酢酸のような脂肪酸又
はこれらの有機溶媒と水との混合溶媒があげられ、好適
には、酢酸である。

【０１６７】使用される還元剤としては、パラジウム炭
素、白金、ラネ−ニッケルがあげられ、好適には、パラ
ジウム炭素である。

【０１６８】反応温度は、通常０乃至５０℃であり、好
適には、室温である。

【０１６９】反応時間は、使用される原料、塩基、反応
温度等により異なるが、通常１５分乃至２４時間であ
り、好適には、２乃至１０時間である。

【０１７０】反応終了後、例えば、還元触媒を濾去し、
溶媒を留去し、得られた残渣を再結晶や各種クロマトグ
ラフィーにより精製して、目的物を得ることができる。（Ｈ−３工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（２
３）に、Ｎ−アセチル−ノイラミン酸アルドラーゼ及び
アジ化ナトリウムの存在下、ピルビン酸ナトリウムを反
応させ、化合物（２４）を製造する工程である。

【０１７１】使用される溶剤としては、好適には、水で
ある。

【０１７２】反応温度は、通常０乃至５０℃であり、好
適には、室温である。

【０１７３】反応時間は、使用される原料、塩基、反応
温度等により異なるが、通常、５時間乃至５日間であ
り、好適には、１乃至３日間である。

【０１７４】反応終了後、例えば、陽イオン交換樹脂を
用いて、脱塩し、さらに、陰イオン交換樹脂を用いたク
ロマトグラフィーにより精製して、目的物を得ることが
できる。

【０１７５】（Ｈ−４工程）本工程は、メタノール溶剤
中、酸の存在下、化合物（２４）をエステル化して、化
合物（２５）を製造する工程である。

【０１７６】使用される酸としては、通常の反応におい
て酸触媒として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素酸、燐
酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ト
リフルオロメタンスルホン酸のような有機酸等のブレン
ステッド酸或いは塩化亜鉛、四塩化スズ、ボロントリク
ロリド、ボロントリフルオリド、ボロントリブロミドの
ようなルイス酸又は、陽イオン交換樹脂があげられ、好
適には、陽イオン交換樹脂である。

【０１７７】反応温度は、通常０乃至５０℃であり、好
適には、室温である。

【０１７８】反応時間は、使用される原料、塩基、反応
温度等により異なるが、通常１乃至４８時間であり、好
適には、５乃至２４時間である。

【０１７９】反応終了後、例えば、陽イオン交換樹脂を
濾去し、溶媒を留去し、得られた残渣を再結晶や各種ク
ロマトグラフィーにより精製して、目的物を得ることが
できる。（Ｈ−５工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（２
５）をアセチル化する工程である。

【０１８０】なお、本工程は、アセチルクロリド、無水
酢酸等を用いて、Ｃ−１工程と同様にして行うことがで
きる。（Ｈ−６工程）本工程は、不活性溶剤中、Ｈ−５工程で
得られる化合物に、塩化水素を反応させ、塩素化する工
程である。

【０１８１】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジ
エチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類を挙げ
ることができ、さらに好適には、エーテル類（特にジオ
キサン）である。

【０１８２】反応温度は、通常０乃至５０℃であり、好
適には、室温である。

【０１８３】反応時間は、使用される原料、塩基、反応
温度等により異なるが、通常、５時間乃至２日間であ
り、好適には、１０乃至２４時間である。

【０１８４】反応終了後、溶剤及び塩化水素を減圧下留
去し、そのまま次の反応に用いる。（Ｈ−７工程）本工程は、不活性溶剤中、第Ｈ−６工程
で得られる化合物に、塩基を反応させ、脱ＨＣｌし、化
合物（２６ａ）を製造する工程である。

【０１８５】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ジ
エチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類を挙げ
ることができ、さらに好適には、芳香族炭化水素類（特
にベンゼン）である。

【０１８６】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて酸触媒として使用されるものであれば特に限定はな
いが、好適には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、
カリウムｔ−ブトキシド、リチウムメトキシドのような
アルカリ金属アルコキシド類；メチルメルカプタンナト
リウム、エチルメルカプタンナトリウムのようなメルカ
プタンアルカリ金属類；Ｎ−メチルモルホリン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ジシクロヘキシルアミ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、４−ピロリジノ
ピリジン、ピコリン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
ピリジン、２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルピリ
ジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．
０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジ
アザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）のような有機塩基類があげられ、さらに好適には、
ＤＢＵである。

【０１８７】反応温度は、通常０乃至５０℃であり、好
適には、室温である。

【０１８８】反応時間は、使用される原料、塩基、反応
温度等により異なるが、通常、５時間乃至２日間であ
り、好適には、１０乃至２４時間である。

【０１８９】反応終了後、例えば、反応液に塩化メチレ
ンのような水と混合しない溶剤と塩化アンモニウム水を
加え、目的物を抽出し、溶剤を留去することにより目的
物を得ることができる。必要なら、さらに再結晶や各種
クロマトグラフィーにより、目的物を精製することがで
きる。（Ｈ−８工程）本工程は、不活性溶剤中、Ｈ−７工程で
得られる化合物（２６ａ）又は公知の化合物（２６）
に、アジド化剤を反応して、化合物（２７）を製造する
工程である。

【０１９０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素類；メチレンクロリド、クロロホ
ルムのようなハロゲン化炭化水素類；エ−テル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのような
エ−テル類又はアセトニトリルのようなニトリル類を挙
げることができる。

【０１９１】使用される試薬としては、通常、アジド化
に使用されるものであれば特に限定はないが、好適に
は、ジフェニル燐酸アジドのようなジアリール燐酸アジ
ド誘導体；トリメチルシリルアジド、トリエチルシリル
アジドのようなトリアルキルシリルアジド類又はアジ化
ナトリウム、アジ化カリウムのようなアジ化アルカリ金
属塩類を挙げることができ、好適にはアジ化ナトリウム
である。

【０１９２】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【０１９３】反応終了後、例えば、反応液を塩酸／ジオ
キサン溶液で中和し、溶剤を減圧下留去して得られる残
渣をシリカゲルクロマトにより精製することにより、目
的物を得ることができる。（Ｈ−９工程）本工程は、不活性溶剤中、化合物（２
７）に、ｔ−ブトキシカルボニル化剤を反応して、化合
物（２８）を製造する工程である。

【０１９４】ｔ−ブトキシカルボニル化は、不活性溶剤
中（例えば、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水
素類、メチレンクロリド、クロロホルムのようなハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのようなエーテル類、ジメチルホルムア
ミドのようなアミド類）、塩基（例えば、４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）ピリジン）の存在下、ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルジカーボネート又は、２−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニルオキシイミノ）−２−フェニルアセトニト
リルを反応させることにより行うことができる。

【０１９５】反応終了後、反応液を中和し、溶剤等を減
圧下留去し、酢酸エチルのような水と混合しない溶剤と
水を加え、目的物を酢酸エチル等で抽出し、溶剤を留去
することにより目的物を得ることができる。必要なら、
さらに再結晶や各種クロマトグラフィーにより、目的物
を精製することができる。

【０１９６】（Ｈ−１０工程）本工程は、不活性溶剤
中、化合物（２８）に、塩基を反応して、化合物（２
９）を製造する工程である。

【０１９７】なお、本工程は、Ｄ−１工程と同様にして
行うことができる。

【０１９８】（Ｈ−１１工程）本工程は、不活性溶剤
中、化合物（２９）をアセチル化する工程である。

【０１９９】アセチル化は、水酸基を保護するために行
う通常の方法により行われる。例えば、１）ピリジン
中、無水酢酸を反応させる、又は、２）メチレンクロリ
ド中、塩基触媒（例えば、トリエチルアミン、４−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノピリジン）の存在下、アセチルハラ
イド（特にクロリド）を反応させることにより行うこと
ができる。

【０２００】反応終了後、溶剤等を減圧下留去し、酢酸
エチルのような水と混合しない溶剤と炭酸水素ナトリウ
ム水を加え、目的物を酢酸エチル等で抽出し、溶剤を留
去することにより目的物を得ることができる。必要な
ら、さらに再結晶や各種クロマトグラフィーにより、目
的物を精製することができる。（Ｈ−１２工程）本工程は、不活性溶剤中、第Ｈ−１１
工程で得られる化合物を、ｔ−ブトキシカルボニル基を
除去する試薬で処理して、化合物（３０）を製造する工
程である。

【０２０１】ｔ−ブトキシカルボニル基の除去を通常の
方法により行われる。

【０２０２】使用される溶剤としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、炭酸ジエチルのようなエステル
類；ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルのようなエ−テル
類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホ
ロトリアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシ
ド、スルホランのようなスルホキシド類があげられ、好
適にはハロゲン化炭化水素類（特にメチレンクロリド）
である。

【０２０３】使用される試薬としては、通常用いられる
ものであれば特に制限はないが、好適には塩酸である。

【０２０４】反応温度は、通常−１０乃至５０℃であ
り、好適には１０乃至３０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至２４時間であり、好適には１乃至１０時間であ
る。

【０２０５】反応終了後、例えば、溶剤等を減圧下留去
し、反応液に酢酸エチルのような水と混合しない溶剤と
炭酸水素ナトリウム水を加え、目的物を酢酸エチル等で
抽出し、溶剤を留去することにより目的物を得ることが
できる。必要なら、さらに再結晶や各種クロマトグラフ
ィーにより、目的物を精製することができる。

【０２０６】（Ｈ−１３工程）本工程は、不活性溶剤
中、化合物（３０）に、所望のアシル基を導入する工程
である。

【０２０７】なお、本工程は、Ｃ−１工程と同様にして
行うことができる。

【０２０８】（Ｈ−１４工程）本工程は、不活性溶剤
中、Ｈ−１３工程で得られる化合物に、カルボニル基を
チオカルボニル基に変換する試薬を反応して、化合物
（３１）を製造する工程である。

【０２０９】使用される溶剤としては、ヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテルのような脂肪族炭化水
素類；ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類；メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ−テル、
ジイソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルのようなエ−テル類があげられ、好適にはエ
ーテル類（特にテトラヒドロフラン）である。

【０２１０】使用される試薬としては、ローソン（Ｌａ
ｗｅｓｓｏｎ’ｓ）試薬が好適である。

【０２１１】反応温度は、通常１０乃至１００℃であ
り、好適には４０乃至７０℃である。反応時間は、使用
される原料、塩基、反応温度等により異なるが、通常１
５分乃至１０時間であり、好適には１乃至５時間であ
る。

【０２１２】反応終了後、例えば、反応液に酢酸エチル
のような水と混合しない溶剤と炭酸水素ナトリウム水を
加え、目的物を酢酸エチル等で抽出し、溶剤を留去する
ことにより目的物を得ることができる。必要なら、さら
に再結晶や各種クロマトグラフィーにより、目的物を精
製することができる。

【０２１３】（Ｈ−１５工程）本工程は、不活性溶剤
中、還元剤を用いて、化合物（３１）から化合物（３
２）を製造する工程である。

【０２１４】なお、本工程は、Ｄ−４工程と同様にして
行うことができる。

【０２１５】（Ｈ−１６工程）本工程は、不活性溶剤
中、塩基及び塩化第二水銀の存在下、化合物（３２）
に、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルチオウレア
を反応して、化合物（３３）を製造する工程である。

【０２１６】なお、本工程は、Ａ−１工程と同様にして
行うことができる。

【０２１７】（Ｈ−１７工程）本工程は、不活性溶剤
中、化合物（３３）に、塩基を反応して、化合物（３
４）を製造する工程である。

【０２１８】なお、本工程は、Ｄ−１工程と同様にして
行うことができる。

【０２１９】（Ｈ−１８工程）エステル交換、加水分
解、保護本工程は、所望により、１）カルボン酸メチル部分のメ
チル基を他の基で置換するか、２）カルボン酸メチル部
分を加水分解するか、又は、３）２）の加水分解工程の
後に、カルボン酸の保護基を導入する工程である。

【０２２０】なお、本工程は、Ｄ−３工程と同様にして
行うことができる。

【０２２１】本発明の有効成分である化合物（１）は、
上記にあげた以外の方法によっても、製造することがで
きる。特に、場合により上記の工程の順序を入れ換える
ことにより、本発明の有効成分である化合物（１）を製
造することも可能である。

【０２２２】本発明の有効成分である新規な２−デオキ
シ−２，３−ジヒドロ−Ｎ−アシルノイラミン酸誘導体
（１）は、優れたシアリダーゼ阻害活性を有し、インフ
ルエンザウイルスの複製を阻害するので、本発明は医薬
として有用であり、特にインフルエンザの予防剤及び治
療剤として有用である。

【０２２３】本発明を医薬として使用する場合、その投
与形態としては、例えば、水剤、水性共溶媒溶剤等の液
剤、エアロゾール剤、散剤等による経口投与又は鼻内投
与を挙げることができ、これらの製剤のうち、水剤およ
び水性共溶媒溶剤等の液剤は精製水、薬理上許容される
有機溶剤（例えば、エタノール、プロピレングリコー
ル、ＰＥＧ４００等）、安定剤（メチルパラベン、プロ
ピルパラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル、ク
ロロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチル
アルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウ
ム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チ
メロサール；デヒドロ酢酸等）を用いて周知の方法によ
り製造され、エアロゾール剤は、各種フロンガスおよび
窒素ガス等の噴射剤、レシチン等の界面活性剤を用いて
周知の方法により製造され、散剤は賦形剤（例えば、乳
糖、白糖、葡萄糖、マンニット、ソルビットのような糖
誘導体；トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、
α澱粉、デキストリン、カルボキシメチルデンプンのよ
うな澱粉誘導体；結晶セルロース、低置換度ヒドロキシ
プロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチル
セルロースカルシウム、内部架橋カルボキシメチルセル
ロースナトリウムのようなセルロース誘導体；アラビア
ゴム；デキストラン；プルランのような有機系賦形剤：
及び、軽質無水珪酸、合成珪酸アルミニウム、メタ珪酸
アルミン酸マグネシウムのような珪酸塩誘導体；燐酸カ
ルシウムのような燐酸塩；炭酸カルシウムのような炭酸
塩；硫酸カルシウムのような硫酸塩等の無機系賦形剤を
挙げることができる。）、滑沢剤（例えば、ステアリン
酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウ
ムのようなステアリン酸金属塩；タルク；コロイドシリ
カ；ビーガム、ゲイ蝋のようなワックス類；硼酸；アジ
ピン酸；硫酸ナトリウムのような硫酸塩；グリコール；
フマル酸；安息香酸ナトリウム；ＤＬロイシン；脂肪酸
ナトリウム塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸
マグネシウムのようなラウリル硫酸塩；無水珪酸、珪酸
水和物のような珪酸類；及び、上記澱粉誘導体を挙げる
ことができる。）、安定剤（メチルパラベン、プロピル
パラベンのようなパラオキシ安息香酸エステル類；クロ
ロブタノール、ベンジルアルコール、フェニルエチルア
ルコールのようなアルコール類；塩化ベンザルコニウ
ム；フェノール、クレゾールのようなフェノール類；チ
メロサール；デヒドロ酢酸；及び、ソルビン酸を挙げる
ことができる。）、矯味矯臭剤（例えば、通常使用され
る、甘味料、酸味料、香料等を挙げることができ
る。）、希釈剤等用いて周知の方法で製造される。

【０２２４】その主薬の使用量は症状、年齢、投与方法
等により異なるが、例えば、水剤の場合には、主薬とし
て、１日当り、下限として０．１mg（好ましくは、１
mg）、上限として、１０００mg（好ましくは、５００m
g）を、乾燥粉末の場合には、主薬として、１日当り、
下限として０．１mg（好ましくは、１mg）、上限とし
て、１０００mg（好ましくは、５００mg）を、エアロゾ
ール剤の場合には、主薬として、１回当り、下限として
０．１mg（好ましくは、１mg）、上限として、１０００
mg（好ましくは、５００mg）を、１日当り１乃至数回、
症状に応じて投与することが望ましい。

【０２２５】（製剤例１）実施例１の化合物が１０％
（Ｗ／Ｗ）、塩化ベンザルコニウムが０．０４％（Ｗ／
Ｗ）、フェニルエチルアルコールが０．４０％（Ｗ／
Ｗ）、精製水が８９．５６％（Ｗ／Ｗ）となるように水
溶液を調製する。

【０２２６】（製剤例２）実施例１の化合物が１０％
（Ｗ／Ｗ）、塩化ベンザルコニウムが０．０４％（Ｗ／
Ｗ）、ポリエチレングルコール４００が１０．０％（Ｗ
／Ｗ）、プロピレングルコールが３０％（Ｗ／Ｗ）、精
製水が３９．９６％（Ｗ／Ｗ）となるように水性共溶媒
溶液を調製する。

【０２２７】（製剤例３）実施例１の化合物が４０％
（Ｗ／Ｗ）、ラクトースが６０％（Ｗ／Ｗ）となるよう
に乾燥粉末を調製する。

【０２２８】（製剤例４）実施例１の化合物が１０％
（Ｗ／Ｗ）、レシチンが０．５％（Ｗ／Ｗ）、フロン１
１が３４．５％、フロン１２が５５％となるようにエア
ロゾール剤を調製する。

【０２２９】

【実施例】実施例中、ＭｅＯＨはメタノールを示し、Ｅ
ｔＯＡｃは酢酸エチルを示し、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを示し、ＴＨＦはテトラヒドロフランを
示す。

【０２３０】（実施例１）５−アセタミド−４−（Ｃ−アミノオキシ−Ｃ−イミノ
メチルアミノ）−７−Ｏ−ヘキサノイル−２，３，４，
５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノ
ン−２−エノピラノソン酸（例示化合物番号７６−１）

【０２３１】

【化１４】

【０２３２】(i) ５−アセタミド−４−アジド−２，
３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラ
クト−ノン−２−エノピラノソン酸メチルメタノール（２０ml）に、５−アセタミド−７，８，９
−トリ−Ｏ−アセチル−４−アジド−２，３，４，５−
テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−
２−エノピラノソン酸メチル（７ｇ、１５. ３mmol）を
溶解し、撹拌下、室温でナトリウムメトキシド含有メタ
ノール（４. ９M 、０. ２ml、０. ９８mmol）を滴下し
た。反応液を室温で２時間撹拌し、次いで、塩酸含有ジ
オキサン溶液（４M ）を滴下し、pHを６〜７に調整した
後、真空下濃縮乾固した。得られた残渣をクロマトグラ
フィー（シリカゲル、１０：１＝塩化メチレン：メタノ
ール）に付して標記化合物を無色固体として得た（３.
５６g 、６９％）。

【０２３３】Rf = 0.63 (5:1=CH₂Cl₂:MeOH) MS (FAB) m/e 331 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +28.4 °(c=0.21, MeOH) IR(cm^-1) 2100, 1731, 1657¹ H-NMR (CD₃OD, 270MHz) δ(ppm): 5.92 (1H, d, J =
2.3 Hz), 4.34 (1H, dd, J = 9.3 Hz, 2.5 Hz), 4.27
(1H, dd, J = 10.7 Hz, 1.2 Hz), 4.13 (1H, dd, J = 1
0.8 Hz, 9.4 Hz), 3.82-3.92 (2H, m), 3.79 (3H, s),
3.66 (1H, dd, J= 11.4 Hz, 5.0Hz), 3.60 (1H, br. d,
J = 9.3 Hz), 2.03 (3H, s)。

【０２３４】(ii) ５−アセタミド−４−アジド−８，
９−Ｏ−イソプロピリデン−２，３，４，５−テトラデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸メチルアセトン（１０ml）に、実施例１(i) で得られた化合物
（３. ３３g 、１０.１mmol）を溶解し、撹拌下、室温
で２，２−ジメトキシプロパン（３. ７ml、３０. ２mm
ol）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１００mg、
０. ５２mmol）を加えて、３０分撹拌した。反応液に酢
酸エチル（２００ml）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（６０ml）を加え、分配し、有機層を分離し、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液（５０ml）で３回、さらに、飽和
食塩水（５０ml）で１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧留去して残渣を得た。得られた残渣をクロマト
グラフィー（シリカゲル、２：１＝酢酸エチル：ヘキサ
ン）に付して標記化合物を無色固体として得た（３. ２
４g 、８７％）。

【０２３５】Rf = 0.38 (20:1=CH₂Cl₂:MeOH) MS (FAB) m/e 371 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +160.93 °(c=0.32, CHCl₃) IR(cm^-1) 2094, 1734, 1656¹ H-NMR (CDCl₃, 270MHz) δ(ppm): 5.98 (1H, d, J =
2.5 Hz), 5.66 (1H, br. d, J = 6.9 Hz), 4.32-4.41
(1H, m), 4.03-4.28 (6H, m), 3.81 (3H, s), 3.57 (1
H, dd, J = 7.9 Hz, 5.2 Hz), 2.12 (3H, s), 1.66 (1
H, s), 1.39 (3H,s), 1.36 (3H, s)。

【０２３６】(iii) ５−アセタミド−４−アジド−７−
Ｏ−ヘキサノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリデン−
２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メチル塩化メチレン（３０ml）に、実施例１(ii)で得られた化
合物（１. ３５g 、３. ６５mmol）を溶解し、撹拌下、
氷冷下、ジメチルアミノピリジン（４９０mg、４. ０１
mmol）及び塩化ヘキサノイル（０. ６１ml、４. ３７mm
ol）を加えた。反応混合液を室温で３０分撹拌後、氷冷
下、トリエチルアミン（０. ５６ml）を滴下し、さらに
室温で２日間撹拌した。溶液に酢酸エチル（２００ml）
と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ml）を加え
て、分配し、有機層を分離し、飽和食塩水（５０ml）で
３回で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧留去して
残渣を得た。得られた残渣をクロマトグラフィー（シリ
カゲル、１００：１＝塩化メチレン：メタノール）に付
して標記化合物を黄色のオイルとして得た（０. ６９g
、３４％）。

【０２３７】Rf = 0.46 (20 : 1=CH₂Cl₂:MeOH) MS (FAB) m/e 469 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +87.7 °(c=0.26, CHCl₃) IR(cm^-1) 2099, 1745, 1660¹ H-NMR (CDCl₃, 270MHz) δ(ppm): 5.95 (1H, d, J =
2.6 Hz), 5.76 (1H, br. d, J = 7.8 Hz), 5.34 (1H, d
d, J = 5.3 Hz, 1.8 Hz), 4.85 (1H, dd, J =9.0 Hz,
2.7 Hz), 4.73 (1H, dd, J = 10.4 Hz, 1.7 Hz), 4.39
(1H, dd, J = 11.4 Hz, 6.1 Hz), 4.14 (1H, dd, J = 1
2.3 Hz, 6.3 Hz), 3.95 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 6.2 H
z), 3.81 (3H, s), 3.40 (1H, dd, J = 18.7 Hz, 8.6 H
z), 2.28-2.52 (2H, m), 2.02 (3H, s), 1.53-1.72 (2
H, m), 1.37 (3H, s), 1.35 (3H, s), 1.25-1.43 (4H,
m), 0.86-0.94 (3H, m)。

【０２３８】(iv) ５−アセタミド−４−アミノ−７−
Ｏ−ヘキサノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリデン−
２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メチルメタノール（２０ml）に、実施例１(iii) で得られた化
合物（６５０mg、１.３８mmol）を溶解し、撹拌下、室
温でリンドラー触媒（４００ml）を加えて、反応系内を
脱気し、水素で置換した。室温で２時間撹拌後、減圧下
濾過し、濾液を減圧下留去して残渣を得た。得られた残
渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、２０：１＝塩化
メチレン：メタノール、次いで、１０：１＝塩化メチレ
ン：メタノール）に付して標記化合物を黄色のアモルフ
ァスとして得た（０. ６３g 、１００％）。

【０２３９】Rf = 0.17 (10:1=CH₂Cl₂:MeOH) MS (FAB) m/e 443 (M⁺+H) ［α］_D ²⁵ = +30.6 ° (c=0.32, CHCl₃) IR(cm^-1) 1743, 1660¹ H-NMR (CDCl₃, 270MHz) δ(ppm): 5.97 (1H, d, J =
2.3 Hz), 5.51 (1H, br. d, J = 9.0 Hz), 5.43 (1H, d
d, J = 5.0 Hz, 1.9 Hz), 4.40 (1H, dd, J =17.2 Hz,
6.5 Hz), 4.37 (1H, dd, J = 9.9 Hz, 1.4 Hz), 4.15
(1H, dd, J = 8.9 Hz, 6.3 Hz), 3.95 (1H, dd, J = 8.
7 Hz, 6.8 Hz), 3.80 (3H, s), 3.73-3.80 (1H, m), 3.
60 (1H, dd, J = 19.0 Hz, 9.3 Hz), 2.24-2.49 (2H,
m), 2.02(3H, s), 1.53-1.70 (2H, m), 1.37 (3H, s),
1.35 (3H, s), 1.25-1.43 (4H, m), 0.86-0.94 (3H,
m)。

【０２４０】(v) ５−アセタミド−４−アミノ−７−Ｏ
−ヘキサノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリデン−２，
３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラ
クト−ノン−２−エノピラノソン酸メタノール（４ml）及び水（４ml）の混液に、実施例１
(iv)で得られた化合物（４７０mg、１. ０６mmol）を溶
解し、撹拌下、室温で水酸化リチウム一水和物（４７m
g、１. １２mmol）を加えて３０分撹拌した。次いでダ
ウエックス−５０W x ８（H⁺）樹脂を徐々に加えて、約
pH７. ５に調整した。その直後に、得られた懸濁液を減
圧下迅速に濾過した。その濾液を減圧下留去して得られ
た残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、２：５：１
＝２−プロパノール：酢酸エチル：水）に付して標記化
合物を無色固体として得た（３７５mg、８２％）。 Rf
= 0.26 (2:5:1=2-Propanol:EtOAc:MeOH) MS (FAB) m/e 429 (M⁺+H) ［α］_D ²⁵ = +8.3 ° (c=0.48, CH₃OH) IR(cm^-1) 1750, 1666¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.60 (1H, d, J = 2.
1 Hz), 5.41 (1H, dd,J = 5.4 Hz, 1.9 Hz), 4.58 (1H,
t, J = 6.0 Hz), 4.15-4.28 (3H, m), 3.92(1H, dd, J
= 10.8 Hz, 6.1 Hz), 3.79-3.87 (1H, m), 2.30-2.40
(2H, m), 1.96 (3H, s), 1.53-1.70 (2H, m), 1.35 (3
H, s), 1.32 (3H, s), 1.25-1.43 (4H,m), 0.87-0.96
(3H, m)。

【０２４１】(vi) ５−アセタミド−４−アミノ−７−
Ｏ−ヘキサノイル−２，３，４，５−テトラデオキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸実施例１(v) で得られた化合物（２７０mg、０. ６３mm
ol）を、酢酸（１２ml）及び水（３ml）混液に室温で溶
解し、６０℃で２時間３０分撹拌した。次いで、減圧下
留去して、得られた残渣を，さらにベンゼンで共沸し、
真空下濃縮乾固した。得られた残渣をクロマトグラフィ
ー（シリカゲル、２：５：１＝２−プロパノール：酢酸
エチル：水）に付して標記化合物を無色固体として得た
（１７４mg、７１％）。

【０２４２】Rf=0.32 (5:1:1=2-Propanol:EtOAc:MeOH) MS (FAB) m/e 389 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +1.1° (c=0.14, CH₃OH) IR(cm^-1) 1745, 1662¹ H-NMR (D₂O 270MHz) d 5.66 (1H, d, J = 2.2 Hz),
5.13 (1H, dd, J = 9.3Hz, 1.7 Hz), 4.47 (1H, dd, J
= 10.5 Hz, 1.3 Hz), 4.17 (1H, t, J = 10.0Hz), 4.00
-4.10 (2H, m), 3.59 (1H, dd, J = 12.0 Hz, 3.1 Hz),
3.39 (1H, dd, J = 12.0 Hz, 6.1 Hz), 2.32-2.39 (2
H, m), 1.91 (3H, s), 1.45-1.63 (2H,m), 1.20-1.28
(4H, m), 0.78-0.86 (3H, m)。

【０２４３】(vii) ５−アセタミド−４−シアナミド−
７−Ｏ−ヘキサノイル−２，３，４，５−テトラデオキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸メタノール（４ml）に、実施例１(vi)で得られた化合物
（１５５mg、０. ４０mmol）を溶解し、撹拌下、室温で
酢酸ナトリウム（６５mg、０. ８０mmol）及び臭化シア
ン（５３mg、０. ５０mmol）を加えた。その反応液を４
０分室温で撹拌し、次いで、減圧下留去し、得られた残
渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、２：５：１＝２
−プロパノール：酢酸エチル：水）に付して標記化合物
を無色固体として得た（１４４mg、８５％）。

【０２４４】Rf=0.21 (2:5:1=2-Propanol:EtOAc:MeOH) MS (FAB) m/e 436 (M⁺ + Na), 452 (M⁺ + K)¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.73 (1H, d, J = 1.
0 Hz), 5.07 (1H, dd, J = 7.8 Hz, 1.2 Hz), 4.49 (1
H, d, J = 10.6 Hz), 4.47 (1H, dd, J = 10.5Hz, 1.3
Hz), 4.05-4.18 (2H, m), 3.85 (1H, dd, J = 9.8 Hz,
1.8 Hz), 3.63-3.73 (1H, m), 3.48-3.58 (1H, m), 2.
28-2.48 (2H, m), 1.95 (3H, s), 1.54-1.68 (2H, m),
1.28-1.40 (4H, m), 0.87-0.96 (3H, m) 。

【０２４５】(viii) ５−アセタミド−４−（Ｃ−アミ
ノオキシ−Ｃ−イミノメチルアミノ）−７−Ｏ−ヘキサ
ノイル−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセ
ロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メタノール（４ml）に、実施例１(vii) で得られた化合
物（８８mg、０. ２１mmol）を溶解し、攪拌下、室温で
塩酸ヒドロキシルアミン（１５mg、０. ２１mmol）を加
えた。反応溶液を２時間３０分室温で撹拌し、次いで、
減圧留去し残渣を得、クロマトグラフィー（シリカゲ
ル、２：５：１２＝２−プロパノール：酢酸エチル：
水）に付して標記化合物を無色固体として得た。（４３
mg、４５％） Rf=0.50 (5:1:1=2-propanol:EtOAc:MeOH) MS (FAB) m/e 447 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +28.0 ° (c=0.035, CH₃OH) IR(cm^-1) 1727, 1661, 1631¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.57 (1H, d, J = 1.
9 Hz), 5.13 (1H, dd,J = 8.7 Hz, 1.9 Hz), 4.47 (1H,
br. d, J = 10.2 Hz), 4.29 (1H, br. d, J= 9.3 Hz),
4.21 (1H, t, J = 9.9 Hz), 4.00-4.09 (1H, m), 3.58
(1H, dd, J= 8.7 Hz, 3.4 Hz), 3.43 (1H, dd, J = 1
1.5 Hz, 5.7 Hz), 2.30-2.40 (2H, m), 1.91 (3H, s),
1.52-1.68 (2H, m), 1.28-1.40 (4H, m), 0.88-0.96 (3
H, m) （実施例２）５−アセタミド−４−（Ｃ−アミノオキシ−Ｃ−イミノ
メチルアミノ）−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ
−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン
酸（例示化合物番号３４−１）

【０２４６】

【化１５】

【０２４７】(i) ５−アセタミド−４−（Ｃ−アミノオ
キシ−Ｃ−イミノメチルアミノ）−２，３，４，５−テ
トラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２
−エノピラノソン酸メタノール（２０ml）に、実施例１(viii)で得られた化
合物（２０mg、０. ０５mmol）を溶解し、攪拌下、室温
でナトリウムメトキシド含有メタノール（４.9M、2. １m
l、０. ０１mmol）を滴下した。溶液を室温で２時間撹
拌し、次いで、塩酸含有ジオキサン溶液（４Ｍ）を滴下
して、pHを６〜７に調整し、しかる後に真空下で濃縮乾
固した。残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、５：
１：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水）に付して
標記化合物を無色固体として得た。（７. ３mg、５０
％） Rf=0.30 (4:1:1=2-Propanol:EtOAc:MeOH) MS (FAB) m/e 325 (M⁺ + H)¹ H-NMR (D₂O 270MHz) δ(ppm): 5.58 (1H, d, J =
2.0 Hz), 4.42 (1H, dd, J = 10.0 Hz, 2.0 Hz), 4.30
(1H, d, J = 10.0 Hz), 4.20 (1H, dd, J = 10.0 Hz, 1
0.0 Hz), 3.90 (1H, m), 3.85 (1H, dd, J = 12.0 Hz,
2.2 Hz), 3.55-3.65 (2H, m), 1.99 (3H, s) 。

【０２４８】（実施例３）５−アセタミド−４−（Ｃ−アミノオキシ−Ｃ−イミノ
メチルアミノ）−９−Ｏ−ヘキサノイル−２，３，４，
５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノ
ン−２−エノピラノソン酸（例示化合物番号３４−３
６）

【０２４９】

【化１６】

【０２５０】(i) ５−アセタミド−４−アミノ−９−Ｏ
−ヘキサノイル−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ
−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン
酸実施例１(vi)で得られた化合物（８０mg、０. ２１mmo
l）をトリフルオロ酢酸（３ml）及び塩化メチレン（６m
l）の混液に室温で溶解し、室温で６時間撹拌した。次
いで、減圧下留去し残渣を得、さらにベンゼンで共沸
し、真空下濃縮乾固した。得られた残渣をクロマトグラ
フィー（シリカゲル、２：５：１＝２−プロパノール：
酢酸エチル：水）に付して標記化合物を無色固体として
得た（５５mg、６８％）。

【０２５１】Rf=0.39 (5:1:1=2-Propanol:EtOAc:MeOH) MS (FAB) m/e 389 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +10.0 ° (c=0.07, CH₃OH) IR(cm^-1) 1724, 1664 ¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.56 (1H, d, J = 2.
1 Hz), 4.38 (1H, dd,J = 11.1 Hz, 1.9 Hz), 4.30 (1
H, s), 4.28 (1H, d, J = 1.9 Hz), 4.07-4.25(2H, m),
3.93-4.02 (1H, m), 3.58 (1H, d, J = 9.3 Hz), 2.37
(2H, t, J =7.4 Hz), 2.04 (3H, s), 1.57-1.71 (2H,
m), 1.27-1.40 (4H, m), 0.88-0.96 (3H, m)。

【０２５２】(ii) ５−アセタミド−４−シアナミド−
９−Ｏ−ヘキサノイル−２，３，４，５- テトラデオキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸メタノール（１０ml）に、実施例３(i) で得られた化合
物（４６mg、０. １２mmol）を溶解し、撹拌下、室温で
酢酸ナトリウム（２９mg、０. ３５mmol）及び臭化シア
ン（１７mg、０. １６mmol）を加えた。その反応液を４
０分室温で撹拌し、次いで、減圧下留去し残渣を得、得
られた残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、２：
５：１２＝プロパノール：酢酸エチル：水）に付して標
記化合物を無色固体として得た（２９mg、６０％）。

【０２５３】Rf=0.43 (2:5:1=2-propanol:EtOAc:MeOH) MS (FAB) m/e 436 (M⁺ + Na), 458 (M⁺ + 2Na - H) ［α］_D ²⁵ = +8.27 ° (c=0.075, CH₃OH)¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.66 (1H, d, J =
2.0 Hz), 3.95-4.36 (6H, m), 3.67 (1H, d, J = 7.4 H
z), 2.36 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.05 (3H, s), 1.55-
1.71 (2H, m), 1.27-1.40 (4H, m), 0.88-0.96 (3H, m)
。

【０２５４】(iii) ５−アセタミド−４−（Ｃ−アミノ
オキシ−Ｃ−イミノメチルアミノ）−９−Ｏ−ヘキサノ
イル−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メタノール（４ml）に、実施例３(ii)で得られた化合物
（２４mg、０. ０６mmol）を溶解し、撹拌下、室温で塩
酸ヒドロキシルアミン（４. ５mg、０. ０６mmol）を加
えた。反応液を４時間室温で撹拌し、次いで、減圧下留
去し、残渣を得、得られた残渣をクロマトグラフィー
（シリカゲル、２：５：１＝２−プロパノール：酢酸エ
チル：水）に付して標記化合物を無色固体として得た
（１８mg、７０％）。

【０２５５】Rf = 0.58 (5:1:1=2-propanol:EtOAc:MeO
H) MS (FAB) m/e 447 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +39.2 ° (c=0.025, CH₃OH) IR(cm^-1) 1723, 1656, 1630¹ H-NMR (D₂O 270MHz) δ(ppm): 5.57 (d, J = 2.0 Hz,
1H), 4.30-4.46 (m, 3H), 4.08-4.25 (m, 3H), 3.68
(d, J = 9.4 Hz, 1H), 2.37 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.9
8 (s, 3H), 1.50-1.64 (m, 2H), 1.18-1.32 (m, 4H),
0.77-0.86 (m, 3H) （実施例４）５−アセタミド−４−（Ｃ−アミノオキシ−Ｃ−イミノ
メチルアミノ）−７−Ｏ−テトラデカノイル−２，３，
４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト
−ノン−２−エノピラノソン酸（例示化合物番号１０６
−１）

【０２５６】

【化１７】

【０２５７】(i) ５−アセタミド−４−アジド−７−Ｏ
−テトラデカノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリデン−
２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メチル塩化メチレン（３０ml）に、実施例１(ii)で得られた化
合物（１. ５０g 、４. ０５mmol）を溶解し、撹拌下、
氷浴中、ジメチルアミノピリジン（５４５mg、４. ４５
mmol）及び塩化テトラデカノイル（１. ３２ml、４. ８
６mmol）を加えた。反応液を室温で４０分撹拌し、次い
で、氷浴中、トリエチルアミン（０. ６２ml、４. ４５
mmol）を滴下し、室温で２０時間撹拌した。反応液に酢
酸エチル（２００ml）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（１００ml）を加え、分配し、有機層を分離し、飽和食
塩水（５０ml）で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶剤を減圧下留去し、得られた残渣ををクロマト
グラフィー（シリカゲル、１００：１＝塩化メチレン：
メタノール）に付して標記化合物を黄色のオイルとして
得た（１. ５７g 、６７％）。

【０２５８】Rf = 0.49 (20:1=CH₂Cl₂:MeOH) MS (FAB) m/e 603 (M⁺ + Na) ［α］_D ²⁵ = -56.4 ° (c=0.11, CHCl₃) IR(cm^-1) 2100, 1745, 1661¹ H-NMR (CDCl₃ 270MHz) δ(ppm): 6.14 (1H, d, J = 5.
8 Hz), 5.77 (1H, br.d, J = 9.8 Hz), 5.42 (1H, dd,
J = 5.2 Hz, 2.1 Hz), 4.37-4.53 (2H, m), 4.10-4.27
(3H, m), 3.94(1H, dd, J = 8.7 Hz, 6.7 Hz), 3.83 (3
H, s), 2.21-2.47 (2H, m), 1.99 (3H, s), 1.52-1.68
(2H, m), 1.37 (3H, s), 1.35 (3H, s),1.20-1.48 (20
H, m), 0.85-0.92 (3H, m)。

【０２５９】(ii) ５−アセタミド−４−アミノ−７−
Ｏ−テトラデカノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリデン
−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ
−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メチルメタノール（２０ml）に、実施例４(i) で得られた化合
物（１. ５０g 、２.６５mmol）を溶解し、撹拌下、室
温でリンドラー触媒（６００mg）を加えて、反応系内を
水素で置換した。室温で２時間撹拌した後、セライトを
用いて減圧下濾過し、濾液を減圧下留去し、得られた残
渣ををクロマトグラフィー（シリカゲル、２０：１＝塩
化メチレン：メタノール、次いで、１０：１＝塩化メチ
レン：メタノール）に付して標記化合物を黄色のアモル
ファスとして得た（710mg, 50%）。

【０２６０】Rf = 0.29 (10 :1=CH₂Cl₂:MeOH) MS (FAB) m/e 555 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +25.2 ° (c=0.25 CHCl₃) IR(cm^-1) 1753, 1738, 1660¹ H-NMR (CDCl₃ 270MHz) δ(ppm): 5.98 (1H, d, J = 2.
01Hz), 5.61 (1H, br.s), 5.43 (1H, dd, J = 5.1Hz,
1.9 Hz), 4.35-4.45 (2H, m), 4.15 (1H, dd,J = 8.9 H
z, 6.3 Hz), 3.95 (1H, dd, J = 8.9 Hz, 6.8 Hz), 3.8
3 (1H, br. s), 3.80 (3H, s), 3.64 (1H, br. d, J =
8.4 Hz), 2.25-2.50 (2H, m), 2.01 (3H, s), 1.77 (1
H, br. s), 1.53-1.69 (2H, m), 1.37 (3H, s), 1.35
(3H, s),1.22-1.35 (20H, m), 0.85-0.92 (3H, m) 。

【０２６１】(iii) ５−アセタミド−４−アミノ−７−
Ｏ−テトラデカノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリデン
−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ
−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メタノール（４ml）及び水（４ml）の混液に、実施例４
(ii)で得られた化合物（７１０mg、１. ２８mmol）を溶
解し、撹拌下、室温で水酸化リチウム一水和物（５９m
g、１. ４１mmol）を加えて３０分撹拌した。次いでダ
ウエックス−５０W x ８（H⁺）樹脂を徐々に加えて、約
pH７. ５に調整した。その直後に、得られた懸濁液を減
圧下迅速に濾過した。濾液を減圧留去して得られた残渣
をクロマトグラフィー（シリカゲル、２：５：１＝２−
プロパノール：酢酸エチル：水）に付して標記化合物を
無色固体として得た。（４９０mg、７１％） Rf=0.29 (2:5:1=2-propanol:EtOAc:MeOH) MS (FAB) m/e 541 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +10.8 ° (c=0.12, CH₃OH) IR(cm^-1) 1750, 1666¹ H-NMR (CDCl₃ 270MHz) δ(ppm): 5.61 (1H, d, J = 1.
9Hz), 5.41 (1H, dd,J = 6.0 Hz, 1.4 Hz), 4.59 (1H,
dd, J = 12.0 Hz, 6.2Hz), 4.13-4.28 (3H, m), 3.93
(1H, dd, J = 9.0 Hz, 6.4 Hz), 3.79-3.86 (1H, m),
2.28-2.42 (2H,m), 1.96 (3H, s), 1.52-1.70 (2H, m),
1.35 (3H, s), 1.33 (3H, s), 1.26-1.43 (20H, m),
0.87-0.95 (3H, m)。

【０２６２】(iv) ５−アセタミド−４−アミノ−７−
Ｏ−テトラデカノイル−２，３，４，５−テトラデオキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸実施例４(iii) で得られた化合物（４８０mg、０. ８９
mmol）を酢酸（１０ml）及び水（１０ml）混液に室温で
溶解し、５時間撹拌した。次いで、減圧下留去して、得
られた残渣をさらにベンゼンで共沸し、真空下濃縮乾固
した。得られた残渣をクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、２：５：１＝２- プロパノール：酢酸エチル：水）
に付して標記化合物を無色固体として得た（１１０mg、
２５％）。 Rf = 0.37 (5:1:1=2-propanol:EtOAc:MeOH) MS (FAB) m/e 501 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +7.50 ° (c=0.07, CH₃OH) IR(cm^-1) 1740, 1661¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.59 (1H, d, J =
2.2Hz), 5.14 (1H, dd,J = 9.4 Hz, 1.8 Hz), 4.42 (1
H, dd, J = 10.7 Hz, 1.7 Hz), 4.23 (1H, t, J= 10.1H
z), 4.01-4.09 (1H, m), 3.83 (1H, dd, J = 9.4 Hz,
2.1 Hz), 3.56 (1H, dd, J = 11.8 Hz, 3.2 Hz), 3.40
(1H, dd, J = 11.7 Hz, 6.3 Hz), 2.28-2.38 (2H, m),
1.95 (3H, s), 1.52-1.68 (2H, m), 1.26-1.38 (20H,
m), 0.87-0.95 (3H, m)。

【０２６３】(v) ５−アセタミド−４−シアナミド−７
−Ｏ−テトラデカノイル−２、３、４、５−テトラデオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピ
ラノソン酸メタノール（４ml）に、実施例４(iv)で得られた化合物
（１０８mg、０. ２２mmol）を溶解し、撹拌下、室温で
酢酸ナトリウム（４６mg、０. ５６mmol）及び臭化シア
ン（３１mg、０. ２９mmol）を加えた。反応溶液を１５
０分室温で撹拌し、次いで、減圧下留去し残渣を得、さ
らにベンゼンで共沸して得られた残渣をクロマトグラフ
ィー（シリカゲル、２：５：１＝２- プロパノール：酢
酸エチル：水）に付して標記化合物を無色固体として得
た（６６mg、５８％）。

【０２６４】Rf = 0.30 (2:5:1=2-propanol:EtOAc:Me
OH) MS (FAB) m/e 526 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = -36.3 °(c=0.07, CH₃OH) IR(cm^-1) 2223, 1746, 1662¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.71 (1H, d, J =
2.1Hz), 5.08 (1H, dd,J = 8.2 Hz, 1.8 Hz), 4.46 (1
H, dd, J = 10.6 Hz, 1.7 Hz), 4.04-4.20 (2H,m), 3.8
5 (1H, dd, J = 9.5 Hz, 2.2 Hz), 3.66 (1H, dd, J =
11.5 Hz, 3.5 Hz), 3.45-3.54 (1H, m), 2.25-2.50 (2
H, m), 1.96 (3H, s), 1.53-1.68 (2H, m), 1.26-1.40
(20H, m), 0.87-0.96 (3H, m) 。

【０２６５】(vi) ５−アセタミド−４−（Ｃ−アミノ
オキシ−Ｃ−イミノメチルアミノ）−７−Ｏ−テトラデ
カノイル−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリ
セロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メタノール（４ml）に、実施例４(v) で得られた化合物
（５１mg、０. １mmol）を溶解し、撹拌下、室温で塩酸
ヒドロキシルアミン（７. ６mg、０. １mmol）を加え
た。反応液を３時間室温で撹拌し、次いで、減圧下留去
し、得られた残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、
２：５：１＝２- プロパノール：酢酸エチル：水）に付
して標記化合物を無色固体として得た（３４mg、６３
％）。

【０２６６】Rf = 0.37 (5:1:1=2-propanol:EtOAc:Me
OH) MS (FAB) m/e 559 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +22.5 °(C=0.065, CH₃OH) IR(cm^-1) 1743, 1726, 1664, 1633¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.55 (1H, d, J =
1.9Hz), 5.12 (1H, dd,J = 9.2 Hz, 2.0 Hz), 4.44 (1
H, dd, J = 10.2 Hz, 1.5 Hz), 4.17-4.33 (2H,m), 3.9
8-4.08 (1H, m), 3.56 (1H, dd, J = 11.8 Hz, 3.2 H
z), 3.40 (1H, dd,J = 11.7 Hz, 6.1 Hz), 2.28-2.42
(2H, m), 1.91 (3H, s), 1.53-1.70 (2H, m), 1.26-1.3
9 (20H, m), 0.87-0.94 (3H, m)。

【０２６７】（実施例５）５−アセタミド−４−（Ｃ−アミノオキシ−Ｃ−イミノ
メチルアミノ）−９−Ｏ−テトラデカノイル−２，３，
４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト
−ノン−２−エノピラノソン酸（例示化合物番号３４−
４１）

【０２６８】

【化１８】

【０２６９】(i) ５−アセタミド−４−アミノ−９−Ｏ
−テトラデカノイル−２，３，４，５−テトラデオキシ
−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノ
ソン酸実施例４(iii) で得られた化合物（５５mg、１. ０１mm
ol）をトリフルオロ酢酸（２ml）及び塩化メチレン（４
ml）混液に室温で溶解し、室温で３日間撹拌した。次い
で、減圧下留去し残渣を得、さらにベンゼンで共沸し得
られた残渣を、真空下濃縮乾固した。得られた残渣をク
ロマトグラフィー（シリカゲル、２：５：１＝２−プロ
パノール：酢酸エチル：水）に付して標記化合物を無色
固体として得た（５１ mg 、１００％）。

【０２７０】Rf = 0.49 (5:1:1=2-propanol:EtOAc:Me
OH) MS (FAB) m/e 501 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +3.56 °(c=0.09, CH₃OH) IR(cm^-1) 1734, 1628 ¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.68 (1H, d, J =
1.9Hz), 4.01-4.38 (3H,m), 3.84-4.00 (4H, m), 3.71
(1H, d, J = 7.7 Hz), 2.30-2.42 (2H, m), 2.06 (3H,
s), 1.53-1.71 (2H, m), 1.26-1.40 (20H, m), 0.87-
0.93 (3H, m)。

【０２７１】(ii) ５−アセタミド−４−シアナミド−
９−Ｏ−テトラデカノイル−２，３，４，５−テトラデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸メタノール（１０ml）に、実施例５(i) で得られた化合
物（９０mg、０. １８mmol）を溶解し、撹拌下、室温で
酢酸ナトリウム（４４mg、０. ５４mmol）及び臭化シア
ン（１９mg、０. １８mmol）を加えた。反応液を１０時
間室温で撹拌し、次いで、減圧下留去し、得られた残渣
をクロマトグラフィー（シリカゲル、２：５：１＝２−
プロパノール：酢酸エチル：水）に付して標記化合物を
無色固体として得た（７５mg、７９％）。

【０２７２】Rf = 0.52 (2:5:1=2-propanol:EtOAc:Me
OH) MS (FAB) m/e 526 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = -56.7 °(c=0.060, CH₃OH)¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.70 (1H, d, J =
1.9 Hz), 4.05-4.32 (3H, m), 3.78-4.02 (4H, m), 2.3
2-2.38 (2H, m), 2.06 (3H, s), 1.55-1.68 (2H, m),
1.26-1.40 (20H, m), 0.87-0.93 (3H, m) 。

【０２７３】(iii) ５−アセタミド−４−（Ｃ−アミノ
オキシ−Ｃ−イミノメチルアミノ）−９−Ｏ−テトラデ
カノイル−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリ
セロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メタノール（４ml）に、実施例５(ii)で得られた化合物
（５５mg、０. １１mmol）を溶解し、撹拌下、室温で塩
酸ヒドロキシルアミン（２７mg、０. ３９mmol）を加え
た。反応液を２時間室温で撹拌し、次いで、減圧下留去
して、得られた残渣をクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、２：５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水）
に付して標記化合物を無色固体として得た（１１mg、１
９％）。

【０２７４】Rf = 0.28 (2:5:1=2-propanol:EtOAc:Me
OH) MS (FAB) m/e 559 (M⁺ + H) ［α］_D ²⁵ = +53.3 °(c=0.015, CH₃OH) IR(cm^-1) 1679¹ H-NMR (CD₃OD 270MHz) δ(ppm): 5.53 (1H, d, J =
1.9 Hz), 4.30-4.43 (2H, m), 4.03-4.28 (3H, m), 3.5
5-3.65 (2H, m), 2.32-2.40 (2H, m), 2.00 (3H,s), 1.
55-1.68 (2H, m), 1.26-1.37 (20H, m), 0.85-0.93 (3
H, m) 。

【０２７５】（実施例６）５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，５，７
−ペンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸トリフルオロ
酢酸塩（例示化合物番号１−１）

【０２７６】

【化１９】

【０２７７】(i) ５−アセタミド−４−アジド−８，９
−ジ−Ｏ−アセチル−２，３，４，５，７−ペンタデオ
キシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノ
ン−２−エノピラノソン酸メチルＷＯ９５／３２９５５に記載された方法により製造され
る５−アセタミド−４，８，９−トリ−Ｏ−アセチル−
２，６−アンヒドロ−３，５，７−トリデオキシ−７−
フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２ーエ
ノピラノソン酸メチル（３００mg、０. ７０mmol）を、
無水塩化メチレン(10 ml) に溶解し、メタノール(25 m
g, 0.78mmol) を加えた。反応系を窒素で置換した後、
三ふっ化ほう素エーテル錯塩(BF₃OEt₂)(1.０g, 7.0 mmo
l)を加え、室温で２４時間撹拌した。反応液を水（５０
ml）、氷（１０g ）、固形炭酸水素ナトリウム（１０g
）及び酢酸エチル(50 ml) の混液に注ぎ入れ、１０分
間激しく撹拌した。有機層を飽和食塩水（１０ml）で洗
浄し、硫酸ナトリウム(Na₂SO₄)で乾燥し、溶媒を減圧下
留去した。得られた残渣（２１０mg）をN ，N −ジメチ
ルホルムアミド（DMF ）（４ml）に溶解し、陽イオン交
換樹脂（ダウエックス−５０x ８（H⁺)(400 mg)及びア
ジ化ナトリウム（NaN₃)(100 mg, 1.53 mmol)を加え、８
０℃で４時間撹拌した。反応終了後、ダウエックス５０
x ８（H⁺) をろ別し、溶媒を減圧下留去した。得られた
残渣に酢酸エチル（３０ml）及び飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（２０ml）を加えて、残渣を溶解し、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム（Na₂SO₄）で乾燥
し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（５０：１＝塩化メチレン：メタノ
ール）で精製し、標記化合物を無色のあめ状物質として
得た（１７０mg、５９％）。

【０２７８】Rf = 0.31 (20:1=CH₂Cl₂:MeOH); ［α］_D ²⁵ = +69.4 ° (c=0.18, CHCl₃); MS (FAB) m/e 417 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃ 270 MHz) δ(ppm) 2.07 (9H, s), 3.58
(1H, ddd, J = 9.0,9.0, 9.0), 3.80 (3H, s), 4.22 (1
H, ddd, J = 1.8, 5.2, 13.0 Hz), 4.65-5.00 (4H, m),
5.45 (1H, m), 5.98 (1H, d, J = 2.8Hz), 6.00 (1H,
d, J = 8.5 Hz)。

【０２７９】(ii) ５−アセタミド−４−（Ｎ，Ｎ’−
ビス−ｔ−ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−８，
９−ジ−Ｏ−アセチル−２，３，４，５，７−ペンタデ
オキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−
ノン−２−エノピラノソン酸メチル実施例６(i) で得られた化合物（３６mg、０. ０８mmo
l）をメタノール（３ml）に溶解し、リンドラー触媒
（１０mg）を加え、反応系内を水素で置換した後、２時
間撹拌した。触媒をろ別し、溶媒を減圧下留去した。残
渣をＤＭＦ（２ml）に溶解し、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブト
キシカルボニルチオウレア（２６mg、０. ０９３mmo
l）、トリエチルアミン（１９mg、０. １８６mg）及び
塩化第二水銀((HgCl₂)(25 mg, 0.093 mg) を加え、室温
で１時間撹拌した。固体をろ別し、ろ液を酢酸エチル
（５ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３ml）の
２層溶液に注ぎ入れ、有機層を飽和食塩水で洗浄し、Na
₂SO₄で乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（２：１＝酢酸エチル：ヘキサ
ン) で精製し、標記化合物を無色のアモルファスとして
得た（３２mg、５９％）。

【０２８０】Rf = 0.35 (2：1=EtOAc:ヘキサン). ［α］_D ²⁵ = +5.6゜ (c=0.16, CHCl₃); MS (FAB) m/e 633 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃ 270 MHz) δ(ppm) ; 1.49 (9H, s), 1.5
2 (9H, s), 1.98 (3H, s), 2.05 (3H, s), 2.07 (3H,
s), 3.80 (3H, s) 4.00-4.30 (3H, m), 4.75(1H, dd,
J = 9.2, 50 Hz), 4.78 (1H, d, J = 18 Hz), 5.23 (1
H, dd, J = 9.0, 9.0 Hz), 5.43 (1H, m), 5.88 (1H,
d, J = 2.8Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.2Hz), 8.60 (1H,
d, J = 8.5 Hz) 。

【０２８１】(iii) ５−アセタミド−４−グアニジノ
−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−フルオロ
−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノ
ソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例６(ii)で得られた化合物（３２ mg 、０. ０５mm
ol）を、メタノール（2 ml）に溶解し、０. １Ｎナトリ
ウムメトキシドメタノール溶液（０. ５ml）を加え、室
温で１時間撹拌した。塩酸含有ジオキサン溶液(4M)で反
応液を中和し、溶媒を留去した。残渣を塩化メチレン−
トリフルオロ酢酸（３：１）（６ml）に溶解し、室温で
５時間撹拌した。溶媒を留去し、得られた残渣を蒸留水
（１ml）に溶解し、１N 水酸化ナトリウム水溶液（７０
ml）を加え、室温で１時間撹拌した。ダウエックス５０
x ８（H⁺) を加え、反応液を中性とし、水を留去した。
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５：
１：１＝２ープロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（１６mg、７１
％）。

【０２８２】Rf = 0.30 ( ４：１：１＝２−プロパノー
ル：酢酸：水); ［α］_D ²⁵ = +28.0 ° (c=0.10, H₂O); MS (FAB) m/e 335 (M⁺ + H);¹ H^-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm) ; 2.00 (3H, s), 3.
65 (1H, ddd, J = 2.4, 5.5, 12.0 Hz), 3.85 (1H, dd
d, J = 2.5, 2.5, 12 Hz), 4.15 (1H, m), 4.23 (1H,
d, J = 9.0 Hz), 4.30-4.60 (3H, m), 5.63 (1H, s) 。

【０２８３】（実施例７）５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，５，７
−ペンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸ミリスチルト
リフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１−５）

【０２８４】

【化２０】

【０２８５】(i) ５−アセタミド−４−アジド−８，９
−Ｏ−イソプロピリデン−２，３，４，５，７−ペンタ
デオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト
−ノン−２−エノピラノソン酸メチル実施例６(i) で得られた化合物（３００ mg 、0.72 mmo
l ）を、メタノール（5 ml）に溶解し、１Ｍナトリウム
メトキシド／メタノ−ル溶液（0.2 ml）を加え、室温で
１時間撹拌した。４Ｍ塩酸／ジオキサン溶液で反応液を
中和した後、溶媒を留去した。得られた残渣をアセトン
（５ml）に溶解し、２，２−ジメトキシプロパン（400
mg, 3.85 mmol)及びｐ−トルエンスルホン酸（20 mg,
0.11 mmol) を加え、室温で３時間撹拌した。固体をろ
別し、ろ液を減圧下留去した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（５０：１＝塩化メチレン：メタノール)
で精製し、標記化合物を無色のアモルファスとして得た
（１４０mg、５２％）。

【０２８６】 Rf = 0.33 (20:1=CH₂Cl₂:MeOH);［α］_D ²⁵ = +111゜ (c=
0.13, CHCl₃); MS (FAB) m/e 373(M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃,270 MHz) δ(ppm) ; 1.37 ( 3H, s),
1.42 (3H, s), 2.05 (3H, s), 3.50 ( 1H, ddd, J = 7.
5 7.5, 9.5 Hz), 3.80 (3H, s), 4.13 (1H, ddd, J =
1.2, 6.0, 9.0), 4.20 (1H, ddd, J = 1.2, 6.0, 9.
0), 4.45 (1H., m), 4.70 (1H, ddd, J = 1.5, 5.7,
47.0 Hz), 4.90 (1H, dd, J= 2.8 , 9.5 Hz), 4.92
(1H, ddd, J = 1.0, 11.0, 28.0 Hz), 5.90 (1H, d, J=
7.3 Hz), 5.96 (1H, d, J= 2.8 Hz)。

【０２８７】(ii)５−アセタミド−４−アジド−８，９
−Ｏ−イソプロピリデン−２，３，４，５，７−ペンタ
デオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト
−ノン−２−エノピラノソン酸ミリスチル実施例７(i) で得られた化合物（１１３ mg 、O.３１ m
mol ）をメタノール：水(6:1) （4 ml）に溶解し、１Ｍ
水酸化カリウム水溶液（０. ３３ml）を加え、室温で２
時間撹拌した。溶媒を留去し、室温で２時間減圧乾燥
し、淡黄色の固体を得た。この固体をアセトニトリル
（８ml）に溶解し、１８−クラウン−６（８０mg、０.
３mml ）、ミリスチルブロミド（４１５mg、１. ５mmo
l）を加え、80℃で２時間撹拌した。反応液を酢酸エチ
ル（１５ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０
ml）の２層溶液に注ぎ入れ、有機層を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を減圧下留去した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１＝塩化メ
チレン：メタノール) で精製し、標記化合物を無色のあ
め状物質として得た（１１０mg、６４％）。

【０２８８】Rf = 0.47 (20:1=CH₂Cl₂:MeOH); ［α］_D ²⁵ = +52.9 ° (c=0.09, CHCl₃); MS (FAB) m/e 555 (M⁺ + H);¹ H^-NMR (CDCl₃,270 MHz)δ(ppm) ; 0.80-0.95 (3H,
s), 1.20-1.50 (24H, m), 1.37 ( 3H, s), 1.42 (3H,
s), 1.60-1.80 (2H, m), 2.05 (3H, s), 4.10-4.30 ( 2
H, m), 4.45 (1H., m), 4.72 (1H, ddd, J = 1.5, 5.
3, 38.0 Hz), 4.90(1H, dd, J= 2.4, 9.3 Hz), 4.92
(1H, ddd, J = 1.0, 10.0, 28.0 Hz), 5.97 (1H, d, J=
6.5 Hz), 5.95(1H, d, J= 2.4 Hz)。

【０２８９】(iii) ５−アセタミド−４−（Ｎ，Ｎ’−
ビス−ｔ−ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−８、
９−Ｏ−イソプロピリデン−２，３，４，５，７−ペン
タデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラク
ト−ノン−２−エノピラノソン酸ミリスチル実施例７(ii)で得られた化合物（110mg 、0.20 mmol ）
を、メタノール（5 ml）に溶解し、リンドラー触媒（30
mg ）を加え、反応系内を水素で置換し、２時間撹拌し
た。反応終了後、触媒をろ別し、溶媒を減圧下留去し
た。残渣をジメチルホルムアミド（4 ml）に溶解し、N
、N −ジ−t −ブトキシカルボニルチオウレア（47 m
g, 0.17 mmol）、トリエチルアミン（35 mg 、0.342 m
g）及び塩化第二水銀(HgCl₂)(47 mg, 0.17 mg) を加
え、室温で１時間撹拌した。固体をろ別し、ろ液を酢酸
エチル（15ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（10
ml ）の２層溶液に注ぎ入れ、有機層を飽和食塩水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：１＝酢
酸エチル：ヘキサン) で精製し、標記化合物を無色のあ
め状物質として得た（98 mg 、63％）。

【０２９０】Rf = 0.30 (20:1=CH₂Cl₂:MeOH); ［α］_D ²⁵ = +2.2°(c=0.14, CHCl₃); MS (FAB) m/e 771 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm) ; 0.80-0.95 (3H,
s), 1.20-1.40 (24H,m), 1.36 ( 3H, s), 1.41 (3H,
s), 1.49 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.60-1.80 (2H, m),
2.05 (3H, s), 4.10-4.70 ( 6H, m), 5.20 (1H, ddd,
J= 2.4, 7.5, 7.5 Hz), 5.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.
65 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.60 (1H, d,J = 8.5 Hz)。

【０２９１】(iv ) ５−アセタミド−４−グアニジノ−
２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオロ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ミリスチルトリフルオロ酢酸塩実施例７(iii) で得られた化合物（８０mg、0.11 mmol)
を塩化メチレン−トリフルオロ酢酸（３：１）（６ml）
に溶解し、室温で4 時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（２：８：１= ２−プ
ロパノール：酢酸エチル：水) で精製し、標記化合物を
無色の固体として得た（40 mg 、５６％）。

【０２９２】Rf = 0.35 ( ５：１：１＝第三ブチルアル
コール：酢酸：水); ［α］_D ²⁵ = +22.4 ° (c=0.13, CH₃OH); MS (FAB) m/e 531 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm); 0.70-0.85 (3H, s),
1.10-1.30 (24H, m),1.50-1.80 (2H, m), 2.00 (3H,
s), 3.60-3.80(2H, m), 4.10-4.30 ( 3H, m)4.40-4.60
(2H, m), 5.88 (1H, s) 。

【０２９３】（実施例８）５−チオアセトアミド−４−グアニジノ−２，３，４，
５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノ
ン−２−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示
化合物番号３１−１）

【０２９４】

【化２１】

【０２９５】(i) ５−アセタミド−４−（Ｎ，Ｎ’−ビ
ス−t-ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−７，８，
９−トリ−Ｏ−アセチル−２，３，４，５−テトラデオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピ
ラノソン酸メチル５−アセタミド−４−アミノ−７，８，９−トリ−Ｏ−
アセチル−３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メチル
（2.0 g 、4.63 mmol ）をジメチルホルムアミド（40 m
l ）に溶解し、Ｎ，Ｎ’−ビス−ｔ−ブトキシカルボニ
ルチオウレア（1.54 g、5.58 mmol ）、トリエチルアミ
ン（1.1 g 、11.2 mmol)及び塩化第二水銀(HgCl₂)(1.54
g, 5.58 mmol)を加え、室温で２時間撹拌した。不溶物
をろ別し、ろ液を酢酸エチル（５0ml）及び飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（25 ml ）の２層溶液に注ぎ入れ、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（1 ：１＝酢酸エチル：ヘキサン)
で精製し、標記化合物を無色のアモルファスとして得た
（３.0 g、96％）。

【０２９６】Rf = 0.20 (1：１＝酢酸エチル：ヘキサ
ン)¹ H-NMR (CDCl₃,270 MHz) δ(ppm); 1.49 (18H, s),
1.88 (3H, s), 2.07 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.13 (3
H, s), 3.80 (3H, s) 4.15 (1H, dd, J = 8.0,13.0 H
z), 4.20-4.30 (2H, m), 4.67 (1H, dd, J = 3.0, 13.0
Hz), 5.15 (1H,ddd, J = 2.5, 8.5, 8.5 Hz), 5.30 (1
H,m), 5.43 (1H, dd, J = 2.5, 5.3 Hz), 5.90 (1H,
d, J = 2.5Hz), 6.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.50 (1H,
d, J = 8.5 Hz) 。

【０２９７】(ii)５−チオアセトアミド−４−（Ｎ，
Ｎ’−ビス−ｔ−ブチルオキシカルボニルグアニジノ）
−７，８，９−トリ−Ｏ−アセチル−２，３，４，５−
テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−
２−エノピラノソン酸メチル実施例８(i) で得られた化合物（1.95 g、2.89 mmol ）
をテトラヒドロフラン（40 ml ）に溶解し、ローソン試
薬（2.15 g, 5.32 mmol)を加え、60℃で２時間撹拌し
た。反応液を酢酸エチル（５０ ml ）及び飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液（３０ ml ）の２層溶液に注ぎ入れ、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（２：１＝酢酸エチル：ヘキサン)
で精製し、標記化合物を無色のアモルファスとして得た
（1.0 g 、50％）。

【０２９８】Rf = 0.40 (1：１=EtOAc: ヘキサン). ［α］_D ²⁵ = +19.0 ° (c=0.11, CHCl₃); MS (FAB) m/e 689 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃,270 MHz)δ(ppm); 1.46 (9H, s), 1.49
(9H, s),1.95 (3H, s), 1.97 (3H, s), 1.99 (3H, s),
2.42 (3H, s), 3.80 (3H, s) 4.15 (1H, dd,J = 8.0,
13.0 Hz), 4.45 (1H, dd, J = 3.0, 8.5 Hz), 4.70 (1
H, dd, J = 3.0, 13.0 Hz), 5.20-5.35 (3H, m), 5.40
(1H, dd, J = 2.5, 4.5 Hz), 5.92 (1H, d, J = 2.5H
z), 7.95 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.55 (1H, d, J = 8.5
Hz)。

【０２９９】(iii) ５−チオアセトアミド−４−グアニ
ジノ−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸トリフ
ルオロ酢酸塩実施例８(ii)で得られた化合物（800 mg、1.16 mmol ）
をメタノール（10 ml）に溶解し，０．１Ｎ−ナトリウ
ムメトキシド／メタノール溶液（1.5 ml）を加え、室温
で２時間撹拌した。４Ｍ−塩酸／ジオキサン溶液で反応
液を中和し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を塩
化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：１、20 m
l ）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を減圧下留
去し、得られた残渣を蒸留水（10 ml ）に溶解し、１Ｎ
−水酸化ナトリウム水溶液（2.0ml ）を加え、室温で１
時間撹拌した。ダウエックス５０x ８（H⁺) を加え、反
応液を中和し、水を減圧下留去した。得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（５：１：１＝２−プロパ
ノール：酢酸エチル：水) で精製し、標記化合物を無色
の固体として得た（215mg 、４０％）。

【０３００】Rf = 0.30 ( ４：１：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); ［α］_D ²⁵ = +41.0 ° (c=0.11, H₂O); MS (FAB) m/e 349 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm); 2.51 (3H, s), 3.55
(1H, d, J = 10 Hz),3.62 (1H, dd, J = 7.0, 14.0 H
z), 3.85 (1H, dd, J = 3.5, 14.0 Hz), 3.92(1H, m),
4.40-4.60 (2H, m), 4.50 (1H, m), 5.63 (1H, d, J =
2.5 Hz)。

【０３０１】（実施例９）５−チオアセトアミド−４−グアニジノ−２，３，４，
５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノ
ン−２−エノピラノソン酸ヘキシルトリフルオロ酢酸
塩（例示化合物番号３１−３）

【０３０２】

【化２２】

【０３０３】(i) ５−チオアセトアミド−４−（Ｎ，
Ｎ’−ビス−t-ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−
８，９−Ｏ−イソプロピリデン−２，３，４，５−テト
ラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−
エノピラノソン酸メチル実施例８(ii)で得られた化合物（700 mg, 1.01 mmol)を
メタノール（20 ml ）に溶解し，１Ｍナトリウムメトキ
シド／メタノール溶液（0.2 ml）を加え、室温で１時間
撹拌した。反応終了後、４Ｍ−塩酸／ジオキサン溶液で
反応液を中和し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣
をアセトン（30 ml ）に溶解し、２，２−ジメトキシプ
ロパン（ 1.0 g, 9.71 mmol)及びｐ−トルエンスルホン
酸（40 mg, 0.22 mmol) を加え、室温で３時間撹拌し
た。次いで、固形炭酸水素ナトリウム（100 mg）を加
え、３０分間攪拌した。固体をろ別し、ろ液を留去し
た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５
０：１＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標記化
合物を無色のアモルファスとして得た（４５０mg、７４
％）。

【０３０４】Rf = 0.33 (20:1=CH₂Cl₂:MeOH); ［α］_D ²⁵ = +14.4 ° (c=0.18, CHCl₃); MS (FAB) m/e 603(M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃,270 MHz)δ(ppm); 1.37 ( 3H, s), 1.41
(3H, s),1.48 (9H, s), 1.51 (9H, s), 2.55 (3H,
s), 3.50 ( 1H, dd, J = 4.8, 8.5 Hz), 3.80 (3H, s),
4.05 (1H, dd, J = 5.0, 9.0), 4.13 (1H, dd, J =
7.3, 9.2), 4.20 (1H, d, J = 10.0 Hz), 4.40 (1H.,
m), 4.55 (1H, ddd, J = 7.4, 10.0, 10.0 Hz), 5.3
0 (1H, ddd, J= 2.4 , 8.0, 10.0 Hz), 5.84 (1H, d,
J= 2.8 Hz), 8.68 (1H, J = 8.0 Hz), 9.04 (1H, J =
7.2 Hz) 。

【０３０５】(ii)５−チオアセトアミド−４−（N,N'−
ビス−t-ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−８，９
−Ｏ−イソプロピリデン−２，３，４，５−テトラデオ
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピ
ラノソン酸ヘキシル実施例９(i) で得られた化合物（１９０ mg 、0.31 mmo
l ）をメタノール：水(6:1)（１２ ml ）に溶解し、１
Ｍ水酸化カリウム水溶液（０. ３２ml）を加え、室温で
３時間撹拌した。溶媒を留去し、室温で２時間減圧乾燥
し、淡黄色の固体を得た。この固体をアセトニトリル
（８ml）に溶解し、１８−クラウン−６（７６mg、０.
２９mml ）及びヘキシルブロミド（２３６mg、１．４３
mmol）を加え、80℃で２時間撹拌した。反応液を酢酸エ
チル（３０ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２
０ml）の２層溶液に注ぎ入れ、有機層を飽和食塩水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（３：１＝酢酸エチ
ル：ヘキサン) で精製し、標記化合物を無色のアモルフ
ァスとして得た（７３mg、３５％）。

【０３０６】Rf =０．５７ (20：１＝塩化メチレン：メ
タノール); ［α］_D ²⁵ = +19.2 °(c:0.12, CHCl₃); MS (FAB) m/e 673 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃,270 MHz) δ(ppm); 0.85-0.95 (3H,
s), 1.20-1.50 (8H, m),1.36 ( 3H, s), 1.41 (3H, s),
1.48 (9H, s), 1.51 (9H, s),1.60-1.80 (2H,m), 2.56
(3H, s), 3.52 (1H, dd, J = 4.8, 8.5 Hz), 4.00-4.
30 (3H, m), 4.40 (1H., m), 4.55 (1H, ddd, J =
7.4, 10.0, 10.0 Hz), 5.30 (1H, ddd, J= 2.2 , 8.0,
10.0 Hz), 5.82 (1H, d, J= 2.2 Hz), 8.68 (1H, J =
8.0 Hz),9.02 (1H, J = 7.2 Hz)。

【０３０７】(iii) ５−チオアセトアミド−４−グアニ
ジノ−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸ヘキシル
トリフルオロ酢酸塩実施例９(ii)で得られた化合物（１００mg、0.１５ mmo
l)を塩化メチレンートリフルオロ酢酸（３：１）（１２
ml）に溶解し、室温で４時間撹拌した。溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（１５：１：1 ＝
第３ブチルアルコール：酢酸エチル：水 )で精製し、標
記化合物を無色の固体として得た（65 mg 、７９％）。

【０３０８】Rf = 0.75 ( ５：１：１＝第三ブチルアル
コール：酢酸：水); ［α］_D ²⁵ = -1.9° (c:0.11, CH₃OH); MS (FAB) m/e 433 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm); 0.70-0.85 (3H, s),
1.10-1.40 (8H, m),1.60-1.70 (2H, m), 2.50 (3H,
s), 3.51 (1H, d, J = 8.5 Hz), 3.80 (1H, d, J =
10.0 Hz), 4.20 (2H, m), 4.40-4.70 (2H, m), 5.10 (1
H., m), 5.98 (1H, brs) 。

【０３０９】（実施例１０）５−チオアセトアミド−４−グアニジノ−２，３，４，
５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノ
ン−２−エノピラノソン酸ミリスチルトリフルオロ酢
酸塩（例示化合物番号３１−５）

【０３１０】

【化２３】

【０３１１】(i) ５−チオアセトアミド−４−（Ｎ，
Ｎ’−ビス−t-ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−
８，９−Ｏ−イソプロピリデン−２，３，４，５−テト
ラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２ー
エノピラノソン酸ミリスチル実施例９(i) で得られた化合物（２３４ mg 、O.３９ m
mol ）を、メタノール及び水の混液 (6:1)（１２ ml ）
に溶解し、１Ｍ水酸化カリウム水溶液（０. ４３ml）を
加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、室
温で２時間減圧乾燥し、淡黄色の固体を得た。この固体
をアセトニトリル（８ml）に溶解し、１８−クラウン−
６（１０３mg、０. ３９mml ）及びミリスチルブロミド
（５９３mg、１. ９４mmol）を加え、８０℃で２時間撹
拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル（３０ml）及
び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ml）の２層溶液
に注ぎ入れ、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（３：１＝酢酸エチル：
ヘキサン) で精製し、標記化合物を無色のアモルファス
として得た（１００mg、３３％）。

【０３１２】Rf =０．４５ (２：１＝ヘキサン：酢酸エ
チル）; ［α］_D ²⁵ = +18.2 ° (c=0.11, CHCl₃); MS (FAB) m/e 785 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃,270 MHz) δ(ppm); 0.85-0.95 (3H,
s), 1.20-1.50 (24H, m), 1.36 ( 3H, s), 1.40 (3H,
s), 1.48 (9H, s), 1.51 (9H, s),1.60-1.80 (2H,m),
2.54 (3H, s), 3.51 (1H, dd, J = 4.8, 8.5 Hz), 4.
00-4.30 (3H, m),4.40 (1H., m), 4.55 (1H, ddd, J
= 7.4, 10.0, 10.0 Hz), 5.30 (1H, ddd,J= 2.2 , 8.0,
10.0 Hz), 5.82 (1H, d, J= 2.2 Hz), 8.66 (1H, J
= 8.0 Hz), 9.00 (1H, J = 7.2 Hz)。

【０３１３】(ii)５−チオアセトアミド−４−グアニジ
ノ−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−
Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸ミリスチル
トリフルオロ酢酸塩実施例１０(i) で得られた化合物（９０mg、0.１１ mmo
l)を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（１２ml）に溶解し、室温で４時間撹拌した。溶媒
を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（５：１：1 ＝第３ブチルアルコール：酢酸エ
チル：水) で精製し、標記化合物を無色の固体として得
た（４０mg、47％）。

【０３１４】Rf =０．８０ (５：１：１＝第三ブチルア
ルコール：酢酸：水); ［α］_D ²⁵ = -1.4° (c=0.15, CH₃OH); MS (FAB) m/e 545 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm); 0.70-0.85 (3H, s),
1.10-1.40 (24H, m),1.60-1.70 (2H, m), 2.50 (3H,
s), 3.60-3.90 (2H, m), , 4.15 (2H, m), 4.40-4.70
(2H, m), 5.10 (1H., m), 5.90 (1H, brs) 。

【０３１５】（実施例１１）５−チオアセトアミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ヘキ
サノイル−２、３、４、５−テトラデオキシ−Ｄ−グリ
セロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸ト
リフルオロ酢酸塩（例示化合物番号３１−３６）

【０３１６】

【化２４】

【０３１７】(i) ５−チオアセトアミド−４−（N,N'−
ビス−t-ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−７−Ｏ
−ヘキサノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリデン−２，
３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラ
クト−ノン−２−エノピラノソン酸メチル実施例９(i) で得られた化合物（５００mg、０.83mmol
）を塩化メチレン（１５ml）に溶解し、ジメチルアミ
ノピリジン（１１０mg、０. ９１mmol) 及びヘキサノイ
ルクロリド（１２２mg、０．９１mmol) を加え、室温で
３０分間攪拌した。さらに、トリエチルアミン（９２m
g、０．９１mmol) を加え、１５時間攪拌した。反応液
を酢酸エチル（３０ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（１５ml）の２層溶液に注ぎ入れ、有機層を飽和食
塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１＝
塩化メチレン：メタノール) で精製し、標記化合物を無
色のアモルファスとして得た（４３２mg、７４％）。

【０３１８】Rf = 0.30 (20:１=CH₂Cl₂:MeOH); ［α］_D ²⁵ = -18.0 °(c=0.10, CHCl₃); MS (FAB) m/e 701 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃,270 MHz) δ(ppm); 0.85-0.95 (3H,
s), 1.20-1.70 (6H, m),1.35 ( 3H, s), 1.38 (3H, s),
1.47 (9H, s), 1.48 (9H, s), 2.20-2.50 (2H,m), 2.4
2 (3H, s), 3.80 ( 3H, s), 3.92 (1H, dd, J = 6.6,
8.5 Hz), 4.10 (1H, dd, J = 6.2, 8.5 Hz),4.35-4.4
5 (2H, m), 5.15-5.35 (2H, m), 5.90 (1H, d, J= 2.0
Hz),7.55 (1H, J = 10.0 Hz), 8.55 (1H, J = 9.5 Hz)
。

【０３１９】(ii)５−チオアセトアミド−４−（Ｎ，
Ｎ’−ビス−ｔ−ブチルオキシカルボニルグアニジノ）
−７−Ｏ−ヘキサノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリデ
ン−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ−
Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸実施例１１(i) で得られた化合物（８９ mg 、O.１3 mm
ol）をメタノール及び水の混液(6:1) （３ ml ）に溶解
し、１Ｍ水酸化リチウム１水和物（５．５mg、０．１３
mmol）を加え、室温で３時間撹拌した。４Ｍ−塩酸／ジ
オキサン溶液で反応液を中和し，溶媒を留去した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（２：５：１＝２−プ
ロパノール：酢酸エチル：水) で精製し、標記化合物を
無色の固体として得た（４８mg、６４％）。

【０３２０】Rf =0.67 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：EtOAc ：水); ［α］_D ²⁵ = -25.0 ° (c=0.10, CHCl₃); MS (FAB) m/e 687 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm); 0.85-0.95 (3H,
s), 1.20-1.70 (6H, m), 1.32 ( 3H, s), 1.35 (3H,
s), 1.45 (9H, s), 1.51 (9H, s), 2.20-2.50 (2H, m),
2.35 (3H, s), 3.40 (1H, m), 4.20 (1H, dd, J = 6.
2, 8.5 Hz), 4.40(1H, dd, J = 1.5, 10.0 Hz), 4.55
(1H, m), 5.00 (1H, dd, J = 10.0, 10.0Hz), 5.10 (1
H, dd, J = 2.1, 10.0 Hz), 5.30 (1H, dd, J = 2.0,
5.5 Hz),5.73 (1H, d, J= 2.1 Hz) 。

【０３２１】(iii) ５−チオアセトアミド−４−グアニ
ジノ−９−Ｏ−ヘキサノイル−２，３，４，５−テトラ
デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エ
ノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１１(ii)で得られた化合物（１００mg、0.１5 mm
ol) を、塩化メチレン、トリフルオロ酢酸及びチオフェ
ノールの混液（２：６：１）（１２ml）に溶解し、室温
で８時間撹拌した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（２：５：１＝２−プロパノ
ール：酢酸エチル：水) で精製し、標記化合物を無色の
固体として得た（５４mg、53％）。

【０３２２】Rf = 0.55 ( ５：１：１＝第三ブチルアル
コール：酢酸エチル：水); ［α］_D ²⁵ = +2.3° (c=0.10, CH₃OH); MS (FAB) m/e 447 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm); 0.70-0.85 (3H,
s), 1.20-1.70 (6H, m), 2.30-2.50 (2H, m), 2.52 (3
H, s), 3.51 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.15 (1H,m), 4.2
3 (1H, dd, J = 5.5, 12.0 Hz), 4.35 (1H, dd, J =
2.5, 12.0 Hz),4.40-4.60 (2H, m), 5.10 (1H., m), 5.
63 (1H, d, J = 2.4 Hz) 。

【０３２３】（実施例１２）５−チオアセトアミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−テト
ラデカノイル−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−
グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸
トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号３１−４１）

【０３２４】

【化２５】

【０３２５】(i) ５−チオアセトアミド−４−（Ｎ，
Ｎ’−ビス−t-ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−
７−Ｏ−テトラデカノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリ
デン−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メチル実施例９(i) で得られた化合物（４４０mg、０.73mmol
）を塩化メチレン（１５ml）に溶解し、ジメチルアミ
ノピリジン（１３２mg、１. ０８mmol）及びテトラデカ
ノイルクロリド（２４７mg、１. ０mmol) を加え、室温
で３０分間攪拌した。さらに、トリエチルアミン（１０
９mg、１. ０８mmol) を加え、１５時間攪拌した。反応
液を酢酸エチル（３０ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液（１５ml）の２層溶液に注ぎ入れ、有機層を飽和
食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１
＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標記化合物を
無色のアモルファスとして得た（３５０mg、59％）。

【０３２６】Rf =０．３５( １：１＝酢酸エチル：ヘキ
サン); ［α］_D ²⁵ = -17.6 °(c=0.15, CHCl₃); MS (FAB) m/e 813 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃,270 MHz) δ(ppm); 0.85-0.95 (3H,
s), 1.20-1.70 (22H, m), 1.35 ( 3H, s), 1.38 (3H,
s), 1.47 (9H, s), 1.49 (9H, s), 2.20-2.50 (2H, m),
2.42 (3H, s), 3.80 ( 3H, s), 3.92 (1H, dd, J =
6.6, 8.5 Hz), 4.10 (1H, dd, J = 6.2, 8.5 Hz),4.3
5-4.45 (2H, m), 5.15-5.35 (2H, m), 5.90(1H, d, J=
2.0 Hz),7.55 (1H, J = 10.0 Hz), 8.55 (1H, J = 9.5
Hz)。

【０３２７】(ii)５−チオアセトアミド−４−（Ｎ，
Ｎ’−ビス−t-ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−
７−Ｏ−テトラデカノイル−８，９−Ｏ−イソプロピリ
デン−２，３，４，５−テトラデオキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸実施例１２(i) で得られた化合物（３２０ mg 、O.３９
mmol ）をメタノール及び水の混液 (6:1 、７ ml ）に
溶解し、１Ｍ水酸化リチウム１水和物（１８mg、０。４
１mmol）を加え、室温で３時間撹拌した。４Ｎ−塩酸／
ジオキサン溶液で反応液を中和し、溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５：１＝塩化メチ
レン：メタノール) で精製し、標記化合物を無色の固体
として得た（２４０mg、７７％）。

【０３２８】Rf =０．３０ (１０：１＝CH₂Cl₂:MeOH); ［α］_D ²⁵ = -25.0 ° (c=0.12, CHCl₃); MS (FAB) m/e 799 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm); 0.85-0.95 (3H,
s), 1.20-1.70 (22H, m), 1.32 ( 3H, s), 1.35 (3H,
s), 1.45 (9H, s), 1.50 (9H, s), 2.20-2.50 (2H, m),
2.35 (3H, s), 3.95 (1H, dd, J = 6.2, 8.5 Hz), 4.
20 (1H, dd, J = 6.2, 8.5 Hz), 4.40 (1H, dd, J =
1.5, 10.0 Hz), 4.55 (1H, m), 5.00 (1H,dd, J = 10.
0, 10.0 Hz), 5.10 (1H, dd, J = 2.1, 10.0 Hz), 5.30
(1H, dd, J= 2.0, 5.5 Hz), 5.73 (1H, d, J= 2.1 H
z) 。

【０３２９】(iii) ５−チオアセトアミド−４−グアニ
ジノ−９−Ｏ−テトラデカノイル−２，３，４，５−テ
トラデオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２
−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１２(ii)で得られた化合物（２２０mg、0.２７ m
mol)を塩化メチレン、トリフルオロ酢酸及びチオフェノ
ールの混液（２：６：１）（１２ml）に溶解し、室温で
８時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（２：５：１＝２−プロ
パノール：酢酸エチル：水) で精製し、目的化合物を無
色の固体として得た（１２０mg、56％）。

【０３３０】Rf = 0.60 ( ５：１：１＝第三ブチルアル
コール：酢酸：水); ［α］_D ²⁵ = +2.2° (c=0.10, CH₃OH); MS (FAB) m/e 559 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm); 0.70-0.85 (3H, s),
1.20-1.70 (22H, m),2.30-2.50 (2H, m), 2.54 (3H,
s), 3.61 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.15 (1H, m), 4.20
(1H, dd, J = 5.5, 12.0 Hz), 4.30 (1H, dd, J = 2.
5, 12.0 Hz), 4.40-4.60 (2H, m), 5.10 (1H., m), 5.
60 (1H, brs) 。

【０３３１】（実施例１３）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ヘキサノイ
ル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオ
ロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１−３
６） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−２、３、４、５、７−ペ
ンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラ
クト−ノン−２−エノピラノソン酸ジフェニルメチル実施例６(ii)で得られた化合物（100 mg、0.24 mmol ）
をメタノール（3 ml）に溶解し、０. １Ｎナトリウムメ
トキシド／メタノール溶液（０. ５ml）を加え、室温で
１時間撹拌した。次いで、４Ｍ塩酸／ジオキサン溶液で
反応液を中和し、溶媒を留去した。得られた残渣を蒸留
水（１ml）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（28
0 ml）を加え、室温で１時間撹拌した。次いで、４Ｍ塩
酸／ジオキサン溶液で反応液を中和し、水を留去した。
得られた残渣をメタノール及び水の混液３ｍｌ（６：
１）に溶解し、ジフェニルジアゾメタン(100mg, 0.52 m
mol)及び三ふっ化ほう素エーテル錯塩(BF₃OEt₂)(8 mg,
0.06 mmol)を加え、室温で２時間撹拌した。反応終了
後、反応液へ酢酸を加えた後、溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（２０：１＝塩化メチレ
ン：メタノール）で精製し、標記化合物を無色のアモル
ファスとして得た（82 mg 、50％）。

【０３３２】Rf = 0.45 （２０：１＝塩化メチレン：メ
タノール); [α]_D ²⁵ = -12.2° (c=0.1, CHCl₃); MS (FAB) m/e 701 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm) 1.50 (9H, s), 1.5
1 (9H, s), 1.95 (3H,s), 3.25 (2H, m), 3.90 (2H,
m), 4.20-4.70 (3H, m), 5.25(1H, m), 5.95 (1H, d,J
= 2.5 Hz), 6.93 (1H, s), 7.10 (1H, d, J = 8.5 Hz),
7.20-7.40 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5 Hz). (ii)５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−ヘキサノイル−
２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオロ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（50 mg、0.072 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（11 mg 、0.11 mmol)及びヘキサノイルクロリド（11 m
g 、0.086 mmol) を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（５０：１＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標
記化合物を無色のアモルファスとして得た（47 mg 、83
％）。 Rf = 0.6 (２０：１＝塩化メチレン：メタノール); [α]_D ²⁵ = -4.0 ° (c =0.1,CHCl₃); MS (FAB) m/e 786 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.90 (3H, m), 1.
20-1.40 (6H, m), 1.48 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.97
(3H, s), 2.35 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.95 (1H, d, J
= 5.0 Hz), 4.20-4.60 (6H, m), 5.25 (1H, m), 5.97
(1H, d,J = 2.6Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.93
(1H, s), 7.20-7.40 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5
Hz). (iii) ５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ヘキ
サノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−
フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エ
ノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１３(ii)で得られた化合物（40 mg 、0.05 mmol)
を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：
５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（18 mg 、65
％）。

【０３３３】Rf= 0.3 （２：５：1 ＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +60.0 ° (c= 0.1, CH₃OH); MS (FAB) m/e 433 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.85-0.95 (3H,
m), 1.25-1.40 (4H,m), 1.55-1.70 (2H, m), 2.00 (3H,
s), 2.35 (2H, t, J = 4.5 Hz), 4.10-4.40 (5H, m),
4.45-4.70 (2H, m), 5.60 (1H, d, J = 2.4 Hz). （実施例１４）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタノイ
ル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオ
ロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１−３
８） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−オクタノイル−
２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオロ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（50 mg、0.072 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（11 mg 、0.11 mmol)及びオクタノイルクロリド（16 m
g 、0.086 mmol) を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（５０：１＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標
記化合物を無色のアモルファスとして得た（45 mg 、77
％）。 Rf = 0.5 (２０：１＝塩化メチレン：メタノール); [α]_D ²⁵ = -5.2 ° (c= 0.2, CHCl₃); MS (FAB) m/e 814 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 1.48 (9H, s), 1.
50 (9H, s), 1.95 (3H, s), 3.65 (1H, dd, J = 5.0, 1
8 Hz), 3.80 (1H, dd, J = 1.8, 18 Hz), 4.15 (1H,
m), 4.23 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.30-4.60 (3H, m),
5.95 (1H, d,J =2.3 Hz) (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタ
ノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１４(i) で得られた化合物（40 mg 、0.05 mmol)
を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。反応終
了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（２：５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：
水) で精製し、標記化合物を無色の固体として得た（18
mg 、64％）。

【０３３４】Rf = 0.3 (２：５：１＝２ープロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +56° (c= 0.2, CH₃OH); MS (FAB) m/e 461(M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.85-0.95 (3
H, m), 1.25-1.40 (8H,m), 1.55-1.70 (2H, m), 2.00
(3H, s), 2.35(2H, t, J = 4.5 Hz), 4.10-4.40 (5H,
m), 4.45-4.70 (2H, m), 5.60 (1H, d, J = 2.4 Hz). （実施例１５）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ドデカノイ
ル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオ
ロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１−４
０） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−ドデカノイル−
２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオロ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（55 mg 、0.078 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（10 mg 、0.10 mmol)及びドデカノイルクロリド（21 m
g 、0.094 mmol) を氷冷下加え、０℃で1 時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル5 ml）及び飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（１：１＝酢酸エチル：ヘキサン) で精製し、標記化合
物を無色のアモルファスとして得た（48 mg 、69％）。

【０３３５】Rf = 0.4 (１：１＝酢酸エチル：ヘキサ
ン); [α]_D ²⁵ = -5.7 ° (c= 0.12, CHCl₃); MS (FAB) m/e 883 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.90 (3H, m), 1.
20-1.40 (18H, m), 1.48 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.97
(3H, s), 2.35 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.95 (1H, d, J
= 5.0 Hz), 4.20-4.60 (6H, m), 5.25 (1H, m), 5.97
(1H, d,J = 2.6Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.93
(1H, s), 7.20-7.40 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ドデカ
ノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１５(i) で得られた化合物（43 mg 、0.05 mmol)
を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：
５：１＝２ープロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（33 mg 、91
％）。

【０３３６】Rf = 0.4 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +22.7° (c= 0.1, CH₃OH); MS (FAB) m/e 517(M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.85-0.95 (3H,
m), 1.25-1.40 (16H,m), 1.55-1.70 (2H, m), 2.00 (3
H, s), 2.35 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.10-4.40 (5H,
m), 4.45-4.70 (2H, m), 5.60 (1H, d, J = 2.4 Hz). （実施例１６）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリストイ
ル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオ
ロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１−４
１） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−ミリストイル−
２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオロ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（50 mg、0.072 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（11 mg 、0.11 mmol), ミリストイルクロリド（21 mg
、0.086 mmol) を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（５０：１＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標
記化合物を無色のアモルファスとして得た（50 mg 、77
％）。

【０３３７】Rf = 0.4 (１：１＝酢酸エチル：ヘキサ
ン); [α]_D ²⁵ = -7.0 ° (c= 0.10, CHCl₃); MS (FAB) m/e 898 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.90 (3H, m), 1.
20-1.40 (22H, m), 1.48 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.97
(3H, s), 2.35 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.95 (1H, d, J
= 5.0 Hz), 4.20-4.60 (6H, m), 5.25 (1H, m), 5.97
(1H, d,J = 2.6Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.93
(1H, s), 7.20-7.40 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリス
トイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１６(i) で得られた化合物（40 mg 、0.05 mmol)
を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：
５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（21 mg 、64
％）。

【０３３８】Rf = 0.4 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +22.0°(c=0.06, CH₃OH); MS (FAB) m/e 545(M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ （ｐｐｍ）：０．８
５−０．９５（３Ｈ，ｍ），１．２５−１．７０
（２０Ｈ，ｍ），１．５５−１．７０（２Ｈ，
ｍ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．３５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．１０−
４．４０（５Ｈ，ｍ），４．４５−４．７０
（１Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ）．（実施例１７）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ヘキサデカ
ノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１
−４２）（ｉ）５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチ
ルオキシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−ヘキサデカ
ノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（58 mg 、0.08 mmol
）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（10 mg 、0.10 mmol)及びパルミトイルクロリド（26 m
g 、0.0946mmol) を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル(5 ml ）及び飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（１：１＝酢酸エチル：ヘキサン) で精製し、標記化合
物を無色のアモルファスとして得た（50 mg 、67％）。

【０３３９】Rf = 0.4 (１：１＝酢酸エチル：ヘキサ
ン); [α]_D ²⁵ = -11.0° (c= 0.11, CHCl₃); MS (FAB) m/e 939 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz)δ(ppm): 0.90 (3H, m), 1.2
0-1.40 (22H, m), 1.48(9H, s), 1.50 (9H, s), 1.97
(3H, s), 2.35 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.95 (1H, d, J
= 5.0 Hz), 4.20-4.60 (6H, m), 5.25 (1H, m), 5.97
(1H, d,J = 2.6 Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.93
(1H, s), 7.20-7.40 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ヘキサ
デカノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７
−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−
エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１７(i) で得られた化合物（45 mg 、0.05 mmol)
を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：
５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（28 mg 、73
％）。

【０３４０】Rf = 0.4 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +19.7° (c= 0.1, CH₃OH); MS (FAB) m/e 573(M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.85-0.95 (3H,
m), 1.25-1.40 (16H, m), 1.55-1.70 (2H, m), 2.00 (3
H, s), 2.35 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.10-4.40(5H,
m), 4.45-4.70 (2H, m), 5.60 (1H, d, J = 2.4 Hz). （実施例１８）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタデカ
ノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１
−４３） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−オクタデカノイ
ル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フルオ
ロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（55 mg 、0.08 mmol
）を、塩化メチレン（2 ml）に溶解し、トリエチルア
ミン（10 mg 、0.10 mmol)及びステアロイルクロリド
（29 mg 、0.094mmol)を氷冷下加え、０℃で1 時間攪拌
した。反応液を酢酸エチル5 ml）、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（１：１＝酢酸エチル：ヘキサン) で精製し、標記化合
物を無色のアモルファスとして得た（51 mg 、67％）。

【０３４１】Rf = 0.5 (１：１＝酢酸エチル：ヘキサ
ン); [α]_D ²⁵ = -8.1 ° (c =0.16, CHCl₃); MS (FAB) m/e 967 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.90 (3H, m),
1.20-1.40 (30H, m),1.48 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.9
7 (3H, s), 2.35 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.95(1H, d, J
= 5.0 Hz), 4.20-4.60 (6H, m), 5.25 (1H, m), 5.97
(1H, d,J = 2.6 Hz), 6.65 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.93
(1H, s), 7.20-7.40 (10H, m), 8.60(1H, d, J = 8.5
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタ
デカノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７
−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−
エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１８(i) で得られた化合物（45 mg 、0.047 mmo
l) を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液
（３：１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（２：５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で
精製し、標記化合物を無色の固体として得た（24mg 、6
2％）。

【０３４２】Rf = 0.4 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +14.3° (c= 0.15, CH₃OH); MS (FAB) m/e 601 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.85-0.95 (3H,
m), 1.25-1.40 (28H,m), 1.55-1.70 (2H, m), 2.00 (3
H, s), 2.35 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.10-4.40 (5H,
m), 4.45-4.70 (2H, m), 5.60 (1H, d, J = 2.4 Hz). （実施例１９）５−アセタミド−４−グアニジノ−８，９−ジ−Ｏ−ア
セチル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１
−５４） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−８，９−ジ−Ｏ−アセチ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−フルオ
ロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（58 mg、0.083 mmo
l）をピリジン（2 ml）に溶解し、無水酢酸（0.5 ml)
を氷冷下加え、室温で３時間攪拌した。反応液を酢酸エ
チル(5 ml ）、１Ｎ塩酸水溶液（3 ml）の２層溶液に注
ぎいれ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次い
で、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（１：１＝ヘキサン：酢酸エチル) で精製し、標記
化合物を無色のアモルファスとして得た（59 mg 、91
％）。

【０３４３】Rf = 0.47 ( １：１＝ヘキサン：酢酸エチ
ル); [α]_D ²⁵ = +2.5 °(c =0.12, CHCl₃); MS (FAB) m/e 785 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm) : 1.48 (9H, s), 1.
49 (9H, s), 1.99 (3H, s), 2.04 (3H, s), 2.07 (3H,
s), 4.00-4.30 (3H, m), 4.75 (1H, d, J = 13 Hz),
4.80 (1H, dd, J = 7.5, 45 Hz), 5.20 (1H, ddd, J =
1.0, 9.0, 9.0Hz), 5.50 (1H, m), 5.92 (1H, d,J =
2.4 Hz), 6.72 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.94 (1H, s),
7.20-7.50 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5 Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−８、９−ジ−Ｏ
−アセチル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７
−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−
エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１９(i) で得られた化合物（50 mg 、0.064 mmo
l) を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液
（３：１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（２：５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で
精製し、標記化合物を無色の固体として得た（23mg 、5
6％）。

【０３４４】Rf = 0.16 ( ２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +36.9° (c =0.15, CH₃OH); MS (FAB) m/e 419 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm) : 2.00 (3H, s),
2.03 (3H, s), 2.05(3H, s), 4.10-4.40 (4H, m),
4.70-5.00 (2H, m), 5.50 (1H, m), 5.70 (1H,d, J =
3.0 Hz). （実施例２０）５−アセタミド−４−グアニジノ−８、９−ジ−Ｏ−プ
ロピオニル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７
−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクトーノン−２−
エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番
号１−５５） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−８、９−ジ−Ｏ−プロピ
オニル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（52 mg、0.074 mmo
l）をピリジン（2 ml）に溶解し、無水プロピオン酢酸
（0.5 ml) を氷冷下加え、室温で３時間攪拌した。反応
液を、酢酸エチル(5 ml ）及び１Ｎ塩酸水溶液（3 ml）
の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、次いで、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（１：１＝ヘキサン：酢酸エチル) で
精製し、標記化合物を無色のアモルファスとして得た
（54 mg 、90％）。

【０３４５】Rf = 0.54 ( １：１＝ヘキサン：酢酸エチ
ル); [α]_D ²⁵ = +9.6 ° (c =0.14, CHCl₃); MS (FAB) m/e 813 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃ , 270 MHz) δ(ppm) : 1.11 (9H, t,
7.5 Hz), 1.48 (9H, s), 1.49 (9H, s), 2.04 (3H, s),
2.20-2.35 (4H, m), 4.00-4.30 (3H, m), 4.75(1H, d,
J = 13 Hz), 4.80 (1H, dd, J = 7.5, 45 Hz), 5.20
(1H, ddd, J =1.0, 9.0, 9.0 Hz), 5.50 (1H, m), 5.92
(1H, d,J = 2.4 Hz), 6.72 (1H, d, J= 7.5 Hz), 6.94
(1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−８、９−ジ−Ｏ
−プロピオニル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ
−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−
２−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例２０(i) で得られた化合物（46 mg 、0.057 mmo
l) を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液
（３：１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（２：５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で
精製し、標記化合物を無色の固体として得た（24mg 、6
3％）。

【０３４６】Rf = 0.25 ( ２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +32.3°(c= 0.14, CH₃OH); MS (FAB) m/e 447 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm) : 1.10 (6H, t, J
= 7.5), Hz 2.00 (3H, s), 2.35 (4H, q, J = 7.5),
4.10-4.40 (4H, m), 4.70-5.00 (2H, m), 5.50 (1H,
m), 5.60 (1H, d, J = 3.0 Hz). （実施例２１） (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−８、９−ジ−Ｏ
−ヘキサノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ
−７−フルオロ−Ｄ−グリセローＤ−ガラクト−ノン−
２−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合
物番号１−５８） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−８、９−ジ−Ｏ−ヘキサ
ノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（44 mg、0.063 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、４ージメチルアミ
ノピリジン（19 mg 、0.17 mmol), ヘキサノイルクロリ
ド（19 mg 、0.14 mmol)を氷冷下加え、室温で１時間攪
拌した。反応液を酢酸エチル(5 ml ）、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（３：１＝ヘキサン：酢酸エチル) で精製し、標記化合
物を無色のアモルファスとして得た（49 mg 、87％）。

【０３４７】Rf = 0.28 ( ３：１＝ヘキサン：酢酸エチ
ル); [α]_D ²⁵ = +6.5 ° (c= 0.10, CHCl₃ ); MS (FAB) m/e 897 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.80-1.00 (6H,
m), 1.20-1.40 (8H, m),1.48 (9H, s), 1.49 (9H, s),
1.50-1.70 (4H, m), 1.98 (3H, s), 2.20-2.30(4H, m),
4.00-4.30 (3H, m), 4.75 (1H, d, J = 13 Hz), 4.80
(1H, dd, J = 7.4, 45 Hz), 5.18 (1H, ddd, J = 1.0,
9.0, 9.0 Hz), 5.50 (1H, m), 5.93 (1H, d,J = 2.4 H
z), 6.70 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.93 (1H, s), 7.20-
7.50 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5 Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−８、９−ジ−Ｏ
−ヘキサノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ
−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−
２−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例２１(i) で得られた化合物（42 mg 、0.047 mmo
l) を塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：
５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（21 mg 、59
％）。

【０３４８】Rf = 0.34 ( ２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +23.7° (c =0.11 , CH₃OH); MS (FAB) m/e 531 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.85-0.95 (6H,
m), 1.20-1.40 (8H, m), 1.55-1.70 (4H, m), 2.00 (3
H, s), 2.30 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.10-4.40(4H,
m), 4.70-5.00 (2H, m), 5.55 (1H, m), 5.65 (1H, d,
J = 3.0 Hz). （実施例２２）５−アセタミド−４−グアニジノ−８、９−ジ−Ｏ−デ
カノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−
フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エ
ノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１
−６１） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−８、９−ジ−Ｏ−デカノ
イル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−７−フル
オロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピ
ラノソン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（42 mg、0.06 mmol
）を、塩化メチレン（2 ml）に溶解し、４−ジメチル
アミノピリジン（18 mg 、0.15 mmol)及びデカノイルク
ロリド（26 mg 、0.14 mmol)を氷冷下加え、室温で１時
間攪拌した。反応液を酢酸エチル(5 ml)及び飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有
機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（３：１＝ヘキサン：酢酸エチル) で精製し、標記
化合物を無色のアモルファスとして得た（52 mg 、86
％）。

【０３４９】Rf = 0.28 （３：１＝ヘキサン：酢酸エチ
ル); [α]_D ²⁵ = +13.3°(c= 0.17, CHCl₃); MS (FAB) m/e 1009 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.80-0.90 (6H,
m), 1.20-1.40 (24H,m), 1.48 (9H, s), 1.49 (9H, s),
1.50-1.65 (4H, m), 1.98 (3H, s), 2.20-2.30 (4H,
m), 4.00-4.30 (3H, m), 4.75 (1H, d, J = 13 Hz), 4.
80 (1H, dd, J= 7.5, 45 Hz), 5.20 (1H, ddd, J = 1.
0, 9.0, 9.0 Hz), 5.50 (1H, m), 5.92(1H, d,J = 2.4
Hz), 6.65 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.93 (1H, s), 7.20-
7.50 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5 Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−８、９−ジ−Ｏ
−デカノイル−２、３、４、５、７−ペンタデオキシ−
７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２
−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例２２(i) で得られた化合物（45 mg 、0.045 mmo
l) を塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：
５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（29 mg 、75
％）。

【０３５０】Rf = 0.3 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +20.6° (c =0.14, CH₃OH); MS (FAB) m/e 643 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ (ppm): 0.85-0.95 (6H,
m), 1.20-1.40 (24H, m), 1.55-1.70 (4H, m), 2.00 (3
H, s), 2.30 (2H, t, J =7.0 Hz), 4.10-4.40 (4H, m),
4.70-5.00 (2H, m), 5.55 (1H, m), 5.70 (1H, d, J =
3.0 Hz). （実施例２３）５−アセタミド−４−グアニジノ−８，９−ジ−Ｏ−ミ
リストイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７
−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−
エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番
号１−６３） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−８，９−ジ−Ｏ−ミリス
トイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（43 mg、0.06 mmol
）を、塩化メチレン（2 ml）に溶解し、４ージメチル
アミノピリジン（19 mg 、0.15 mmol)及びミリストイル
クロリド（26 mg 、0.14 mmol)を氷冷下加え、室温で１
時間攪拌した。反応液を酢酸エチル(5 ml ）及び飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎい
れ、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（３：１＝ヘキサン：酢酸エチル) で精製
し、標記化合物を無色のアモルファスとして得た（60 m
g 、87％）。

【０３５１】Rf = 0.28 ( ３：１＝ヘキサン：酢酸エチ
ル); [α]_D ²⁵ = +15.5° (c=0.11, CHCl₃); MS (FAB) m/e 1121 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.80-0.90 (6H,
m), 1.20-1.40 (40H,m), 1.48 (9H, s), 1.49 (9H, s),
1.50-1.65 (4H, m), 1.98 (3H, s), 2.20-2.30 (4H,
m), 4.00-4.30 (3H, m), 4.75 (1H, d, J = 13 Hz), 4.
80 (1H, dd, J= 7.5, 45 Hz), 5.18 (1H, ddd, J = 1.
0, 9.0, 9.0 Hz), 5.50 (1H, m), 5.93(1H, d,J = 2.4
Hz), 6.66 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.93 (1H, s), 7.20-
7.50 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5 Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−８，９−ジ−Ｏ
−ミリストイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ
−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−
２−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例２３(i) で得られた化合物（52 mg 、0.046 mmo
l) を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液
（３：１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（２：５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で
精製し、標記化合物を無色の固体として得た（38mg 、8
3％）。

【０３５２】Rf = 0.3 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +28.0°(c =0.16, CH₃OH); MS 755 (FAB) m/e 545(M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.85-0.95 (6H,
m), 1.20-1.40 (40H,m), 1.55-1.70 (4H, m), 2.00 (3
H, s), 2.30 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.10-4.40 (4H,
m), 4.70-5.00 (2H, m), 5.55 (1H, m), 5.70 (1H, d,
J = 3.0 Hz). （実施例２４）５−アセタミド−４−グアニジノ−８，９−ジ−Ｏ−ヘ
キサデカノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ
−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−
２−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合
物番号１−６４）(i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビ
ス−t −ブチルオキシカルボニルグアニジノ）−８，９
−ジ−Ｏ−ヘキサデカノイル−２，３，４，５，７−ペ
ンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラ
クト−ノン−２−エノピラノソン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（37 mg、0.053 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、４−ジメチルアミ
ノピリジン（16 mg 、0.13 mmol), ヘキサデカノイルク
ロリド（34 mg 、0.12 mmol)を氷冷下加え、室温で１時
間攪拌した。反応液を酢酸エチル(5 ml ）及び飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（３：１＝ヘキサン：酢酸エチル) で精製し、標
記化合物を無色のアモルファスとして得た（52 mg 、84
％）。

【０３５３】Rf = 0.3 (３：１＝ヘキサン：酢酸エチ
ル); [α]_D ²⁵ = +10.9° (c= 0.11, CHCl₃); MS (FAB) m/e 1177 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.80-0.90 (6H,
m), 1.20-1.40 (48H,m), 1.48 (9H, s), 1.49 (9H, s),
1.50-1.65 (4H, m), 1.98 (3H, s), 2.20-2.30 (4H,
m), 4.00-4.30 (3H, m), 4.75 (1H, d, J = 13 Hz), 4.
80 (1H, dd, J= 7.5, 45 Hz), 5.20 (1H, ddd, J = 1.
0, 9.0, 9.0 Hz), 5.50 (1H, m), 5.92(1H, d,J = 2.4
Hz), 6.65 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.93 (1H, s), 7.20-
7.50 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5 Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−８，９−ジ−Ｏ
−ヘキサデカノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオ
キシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノ
ン−２−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例２４(i) で得られた化合物（42 mg 、0.036 mmo
l) を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液
（３：１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（２：５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で
精製し、標記化合物を無色の固体として得た（22mg 、5
9％）。

【０３５４】Rf = 0.4 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +15.3° (c= 0.11, CH₃OH); MS (FAB) m/e 811(M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ (ppm): 0.85-0.95 (6H,
m), 1.20-1.40 (48H,m), 1.55-1.70 (4H, m), 2.00 (3
H, s), 2.30 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.10-4.40 (4H,
m), 4.70-5.00 (2H, m), 5.55 (1H, m), 5.70 (1H, d,
J = 3.0 Hz). （実施例２５）５−アセタミド−４−グアニジノ−８，９−ジ−Ｏ−オ
クタデカノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ
−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−
２−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合
物番号６５−１） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−８，９−ジ−Ｏ−オクタ
デカノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７
−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−
エノピラノソン酸ジフェニルメチル実施例１３(i) で得られた化合物（35 mg 、0.05 mmol
）を、塩化メチレン（2 ml）に溶解し、トリエチルア
ミン（15 mg 、0.13 mmol)及びオクタデカノイルクロリ
ド（35 mg 、0.115 mmol) を氷冷下加え、室温で１時間
攪拌した。反応液を酢酸エチル(5 ml)及び飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（３：１＝ヘキサン：酢酸エチル) で精製し、標記
化合物を無色のアモルファスとして得た（57 mg 、93
％）。

【０３５５】Rf = 0.3 (３：１＝ヘキサン：酢酸エチ
ル); [α]_D ²⁵ = +11.2° (c= 0.18, CHCl₃); MS (FAB) m/e 1233 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.80-0.90 (6H,
m), 1.20-1.40 (56H, m), 1.48 (9H, s), 1.49 (9H,
s), 1.50-1.65 (4H, m), 1.98 (3H, s), 2.20-2.30 (4
H, m), 4.00-4.30 (3H, m), 4.75 (1H, d, J = 13 Hz),
4.80 (1H, dd, J =7.5, 45 Hz), 5.20 (1H, ddd, J =
1.0, 9.0, 9.0 Hz), 5.50 (1H, m), 5.92(1H, d,J =
2.4 Hz), 6.65 (1H, d, J = 7.5 Hz), 6.93 (1H, s),
7.20-7.50 (10H, m), 8.60 (1H, d, J = 8.5 Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−８，９−ジ−Ｏ
−オクタデカノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオ
キシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノ
ン−２−エノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例２５(i) で得られた化合物（47 mg 、0.04 mmol)
を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：
５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（28 mg 、67
％）。

【０３５６】Rf = 0.4 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +14.5° (c= 0.14, CH₃OH); MS (FAB) m/e 867 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.85-0.95 (6H,
m), 1.20-1.40 (56H, m), 1.55-1.70 (4H, m), 2.00
(3H, s), 2.30 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.10-4.40 (4H,
m), 4.70-5.00 (2H, m), 5.55 (1H, m), 5.70 (1H, d,
J = 3.0 Hz). （実施例２６）５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，５，７
−ペンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸ヘキサデシルト
リフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１−６） (i) ５−アセタミド−４−アジド−８，９−Ｏ−イソプ
ロピリデン−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７
−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−
エノピラノソン酸ヘキサデシル実施例７(i) で得られた化合物（275 mg、O.74 mmol ）
をメタノール：水(6:1) （7 ml）に溶解し、１Ｍ水酸化
カリウム水溶液（0.82 ml ）を加え、室温で２時間撹拌
した。溶媒を留去し、室温で２時間減圧乾燥し、淡黄色
の固体を得た。この固体をアセトニトリル（８ml）に溶
解し、１８−クラウン−６（195 mg、０.74mml）及びヘ
キサデシルブロミド（677 mg、2.2 mmol）を加え、８０
℃で３０分間撹拌した。反応終了後、溶剤を留去し、得
られた残渣に酢酸エチル（１５ml）及び飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（１０ml）の２層溶液を注ぎいれ、有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（５０：１＝塩化メチレン：メタノール) で精製
し、標記化合物を無色のアモルファスとして得た（240
mg、56％）。

【０３５７】Rf = 0.50 (20:１=CH₂Cl₂:MeOH); [α]_D ²⁵ = +65.0° (c =0.5, CHCl₃); MS (FAB) m/e 583 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃ , 270 MHz) δ(ppm): 0.80-0.95 (3H,
m), 1.20-1.40 (28H,m), 1.37 ( 3H, s), 1.42 (3H,
s), 1.60-1.80 (2H, m), 2.05 (3H, s), 4.10-4.30 ( 3
H, m), 4.40 (1H., m), 4.72 (1H, ddd, J = 1.3, 5.
3, 47.0 Hz), 4.90 (1H, dd, J= 2.4, 9.3 Hz), 4.92
(1H, ddd, J = 1.4, 10.0, 28.0 Hz), 5.92 (1H, d, J
= 7.2 Hz), 5.94(1H, d, J= 2.6 Hz). (ii)５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−８，９−Ｏ−イソプロピ
リデン−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸ヘキサデシル実施例２６(i) で得られた化合物（240 mg、0.41 mmol
）を、メタノール（10ml ）に溶解し、リンドラー触媒
（60 mg ）を加え、水素雰囲気下２時間撹拌した。触媒
をろ別し、溶媒を留去した。残渣をジメチルホルムアミ
ド（4 ml）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルチオウレア（145 mg, 0.53 mmol ）、トリエチルア
ミン（106 mg、1.05 mg ）及び塩化第二水銀(HgCl₂)(14
2 mg, 0.53 mg)を加え、室温で１時間撹拌した。固体を
ろ別し、ろ液を酢酸エチル（15ml）及び飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（10 ml ）の２層溶液に注ぎいれ、有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（１：２＝酢酸エチル：ヘキサン) で精製し、標記
化合物を無色のあめ状物質として得た（220 mg、67
％）。

【０３５８】Rf = 0.40 (20:１=CH₂Cl₂:MeOH); [α]_D ²⁵ = -11.6° (c= 0.06, CHCl₃); MS (FAB) m/e 799 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ (ppm): 0.80-0.95 (3H,
m), 1.20-1.40 (28H, m), 1.37 ( 3H, s), 1.41 (3H,
s), 1.49 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.60-1.80 (2H, m),
1.97 (3H, s), 4.10-4.30 ( 4H, m), 4.40-4.65 ( 2H,
m), 5.20 (1H, ddd, J= 2.4, 7.5, 7.5 Hz), 5.83 (1
H, d, J = 2.4 Hz), 5.65 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.60
(1H, d, J = 8.5 Hz). (iii )５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，
５，７−ペンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸ヘキサデ
シルトリフルオロ酢酸塩実施例２６(ii)で得られた化合物（200 mg、0.25 mmol)
を塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：１）
（10 ml ）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：８：
１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製し、標
記化合物を無色の固体として得た（130mg、77％）。

【０３５９】Rf = 0.55 （５：１：１＝ｔ−ブタノー
ル：酢酸：水）; [α]_D ²⁵ = +14.7° (c =0.1, CH₃OH); MS (FAB) m/e 559 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm): 0.70-0.85 (3H, m),
1.10-1.30 (28H, m),1.60-1.80 (2H, m), 2.00 (3H,
s), 3.60-3.85 (2H, m), 4.00-4.30 ( 3H, m)4.50-4.80
(2H, m), 5.88 (1H, s). （実施例２７）５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，５，７
−ペンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸ステアリルト
リフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１−７） (i) ５−アセタミド−４−アジド−８，９−Ｏ−イソプ
ロピリデン−２，３，４，５、７−ペンタデオキシ−７
−フルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−
エノピラノソン酸ステアリル実施例７(i) で得られた化合物（45 mg 、O.12 mmol ）
を、メタノール及び水の混液（６：１）（4 ml）に溶解
し、１Ｍ水酸化カリウム水溶液（0.13 ml)を加え、室温
で２時間撹拌した。溶媒を留去し、室温で２時間減圧乾
燥し、淡黄色の固体を得た。この固体をアセトニトリル
（2 ml）に溶解し、１８−クラウン−６（32 mg 、0.12
ml）、ステアリルブロミド（121 mg、0.36mmol）を加
え，８０℃で３０分間撹拌した。残渣を酢酸エチル（7
ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（5 ml）の２層
溶液に注ぎいれ、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（２：１＝ヘキサン：酢酸エチ
ル) で精製し、標記化合物を無色のアモルファスとして
得た（42 mg 、58％）。

【０３６０】Rf = 0.50 (20:１＝CH₂Cl₂：MeOH); [α]_D ²⁵ = +76° (c =0.05, CHCl₃); MS (FAB) m/e 611 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.85-0.95 (3H,
m), 1.20-1.40 (32H, m), 1.37 ( 3H, s), 1.42 (3H,
s), 1.60-1.80 (2H, m), 2.05 (3H, s), 4.10-4.30 ( 3
H, m), 4.40 (1H., m), 4.72 (1H, ddd, J = 1.3, 5.
3, 47.0 Hz), 4.90 (1H, dd, J= 2.6, 9.5 Hz), 4.92
(1H, ddd, J = 1.4, 10.0, 28.0 Hz), 5.94 (1H, d, J
= 7.2 Hz), 5.91 (1H, d, J= 2.6 Hz). (ii)５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−８，９−Ｏ−イソプロピ
リデン−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−フ
ルオロ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸ステアリル実施例２７(i) で得られた化合物（40 mg 、0.066 mmo
l）を、メタノール（3ml）に溶解し、リンドラー触媒
（10 mg ）を加え、水素雰囲気下２時間撹拌した。触媒
をろ別し、溶媒を留去した。残渣をジメチルホルムアミ
ド（2 ml）に溶解し、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブトキシカル
ボニルチオウレア（25 mg, 0.09 mmol）、トリエチルア
ミン（18 mg 、0.18 mg ）及び塩化第二水銀(HgCl₂)(25
mg, 0.09mmol) を加え、室温で１時間撹拌した。生成
した固体をろ別し、ろ液を酢酸エチル（5ml ）及び飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎい
れ、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（１：１＝ヘキサン：酢酸エチル) で精製
し、標記化合物を無色のあめ状物質として得た（39 mg
、71％）。

【０３６１】Rf = 0.40 (20:１＝CH₂Cl₂：MeOH); [α]_D ²⁵ = -7.4 °(c= 0.10, CHCl₃); MS (FAB) m/e 827 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.80-0.95 (3H,
m), 1.20-1.40 (32H, m), 1.37 ( 3H, s), 1.41 (3H,
s), 1.49 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.60-1.80 (2H, m),
1.97 (3H, s), 4.10-4.30 ( 4H, m), 4.40-4.65 ( 2H,
m), 5.20 (1H, ddd, J= 2.4, 7.5, 7.5 Hz), 5.83 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 5.65 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.60
(1H, d, J = 8.5 Hz). (iii )５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，
５，７−ペンタデオキシ−７−フルオロ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸ステアリ
ルトリフルオロ酢酸塩実施例２７(ii)で得られた化合物（30 mg 、0.04 mmol)
を、塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸（３：１）の混
液（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：８：
１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製し、標
記化合物を無色の固体として得た（20 mg 、79％）。

【０３６２】Rf = 0.55 ( ５：１：１＝ブタノール：酢
酸：水); [α]_D ²⁵ = +14.0°(c=0.10, CH₃OH); MS (FAB) m/e 587 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm): 0.70-0.85 (3H,
m), 1.10-1.30 (32H, m), 1.60-1.80 (2H, m), 2.00 (3
H, s), 3.60-3.85 (2H, m), 4.00-4.30 ( 3H, m)4.50-
4.80 (2H, m), 5.88 (1H, s). （実施例２８）５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，５，７
−ペンタデオキシ−７−メトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸トリフルオロ
酢酸塩（例示化合物番号１６３−１） (i) ベンジルＮ−アセチル−３、６−ジ−Ｏ−ベンジ
ル−４−Ｏ−メチル−α−Ｄ−グルコサミンＣａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅＲｅｓ．８３，１６３−１
６９（１９８０）に記載された方法により製造されるベ
ンジルＮ−アセチル−３，６−ジ−Ｏ−ベンジル−α
−Ｄ−グルコサミン(4.48 g , 9.12 mmol)をジメチルホ
ルムアミド(50ml) に溶解し、水素化ナトリウム（1.0 g
、22.5 mmol ）を加え、室温で３０分間撹拌した。次
いで、ヨウ化メチル(1.42 g, 10 0 mmol) を０℃で加
え、室温で５時間撹拌した。反応液を酢酸エチル（100
ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（50 ml ）の２
層溶液に注ぎ入れ、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（４：１＝塩化メチレン：酢
酸エチル）で精製し、標記化合物を無色の固体として得
た(3.6 g, 78 ％）。

【０３６３】Rf = 0.55 (20 ：１＝塩化メチレン：メタ
ノール); [α]_D ²⁵ = +126 °(c =1.15, CHCl₃); MS (FAB) m/e 506 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 1.80 (3H, s),
3.48 (3H, s), 3.40-3.80 (5H, m), 4.23 (1H, ddd, J
= 3.5, 10.0, 10.0 Hz), 4.40-4.90 (7H, m), 5.25 (1
H, d, J = 10.0 Hz), 7.20-7.40 (15H, m). (ii)Ｎ−アセチル−４−Ｏ−メチル−α−Ｄ−グルコサ
ミン実施例２８(i) で得られた化合物（3.6 g 、7.12 mmol
）を酢酸（40 ml ）に溶解し、パラジウム炭素(5.0
g）を加え、３気圧水素雰囲気下、３０時間撹拌した。
触媒をろ別し、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（１０：１〜５：１＝塩化メチレン：メタ
ノール）で精製し、標記化合物を無色の固体として得た
（ 1.42 g 、83％）。

【０３６４】Rf = 0.35 ( ５：１＝塩化メチレン：メタ
ノール);[α]_D ²⁵ = +72.2°(c =2.9, CH₃OH); MS (FAB) m/e 236 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 1.98 (3H, s),
3.57 (3H, s), 3.60-3.80 (6H, m), 5.05 (1H, d, J =
3.2 Hz). (iii) ５−アセタミド−３，５−ジデオキシ−７−Ｏ−
メチル−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラ
ノソン酸実施例２８(ii)で得られた化合物(5.0 g , 21.3 mmol)
を蒸留水に溶解し、アジ化ナトリウム（１００mg）及び
ピルビン酸ナトリウム（5.0 g, 45.5 mmol) を加え、１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて、反応液のｐＨを１
０乃至１１にした。次いで、Ｎ−アセチル−ノイラミン
酸アルドラーゼ（TOYOBO社製）25 mg(660U) を加え、２
０℃で３日間攪拌した。次いで、反応液を、ダウエック
ス５０ｘ８（H⁺) を用いて脱塩し、ダウエックス１(HCO
OH) を用い、１．０Ｍ-HCOOH水溶液でクロマト精製し，
標記化合物を無色のあめ状物質として得た（1.8 g 、26
％）。

【０３６５】Rf = 0.30 ( ４：１：１＝２−プロパノー
ル：酢酸：水); [α]_D ²⁵ = -19.7°(c= 1.2, H₂O); MS (FAB) m/e 324 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm) : 1.80 (1H, dd, J =
12.0 , 12.0 Hz), 2.00 (3H, s), 2.10 (1H, dd, J =
4.5, 12.0 Hz), 3.48 (3H, s), 3.50-3.80 (7H,m). (iv) ５−アセタミド−３，５−ジデオキシ−７−Ｏ−
メチル−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラ
ノソン酸メチル実施例２８(iii) で得られた化合物(680 mg , 2.10 mmo
l)をメタノール(20 ml) に溶解し、陽イオン交換樹脂
（ダウエックス５０ｘ８（H⁺))(500 mg)を加え、室温で
１５時間攪拌した。反応終了後、ダウエックス５０ｘ８
（H⁺) をろ別し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（５：１＝塩化メチレン：メタノー
ル）で精製し、標記化合物を無色のアモルファスとして
得た（340 mg、48％）。

【０３６６】Rf = 0.15 (5：１＝CH₂Cl₂：MeOH); [α]_D ²⁵ = +30.2° (c= 1.1, CH₃OH); MS (FAB) m/e 338 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ (ppm): 1.90 (1H, dd, J
= 12.0, 14.0 Hz), 2.00 (3H, s), 2.16 (1H, dd, J =
4.5, 12.0 Hz), 3.40 (1H, m), 3.45 (3H, s), 3.50-
3.80 (3H, m), 3.77 (3H, s), 3.80-4.00 (2H, m), 4.2
0 (1H, dd, J =1.5, 9.5 Hz). (v) ５−アセタミド−４，８，９−トリ−Ｏ−アセチル
−２，３，５−トリデオキシ−７−Ｏ−メチル−Ｄ−グ
リセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸メ
チル実施例２８(iv)で得られた化合物(686 mg, 2.03 mmol)
を、ピリジン(10 ml)及び無水酢酸 (10 ml)に溶解し、
室温で１５時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣を４Ｍ−
塩酸／ジオキサン溶液(20 ml) に溶解し、室温で１５時
間攪拌した。溶媒を留去し、残渣をベンゼンに溶解し、
そこへ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(182
mg, 1.20 mmol) を加え、室温で２時間攪拌した。反応
液を塩化メチレン（30 ml ）及び飽和塩化アンモニウム
水溶液（15 ml ）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５
０：１＝塩化メチレン：メタノール）で精製し、標記化
合物を無色のアモルファスとして得た（310 mg、34
％）。

【０３６７】Rf = 0.30 (20 ：１＝CH₂Cl₂：MeOH); [α]_D ²⁵ = +206 ° (c= 0.15, CHCl₃); MS (FAB) m/e 446 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ (ppm): 2.00 (3H, s), 2.
06 (3H, s), 2.08 (3H, s), 2.10 (3H, s), 3.50 (3H,
s), 3.65 (1H, dd, J = 3.0, 3.0 Hz), 3.80 (3H, s),
4.20-4.35 (2H, m), 4.45 (1H, m), 4.70 (1H, dd, J =
3.0, 12.0 Hz), 5.35 (1H, m), 5.50 (1H, dd, J = 3.
0, 7.0 Hz), 5.55 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.00 (1H,
d, J = 2.8 Hz). (vi) ５−アセタミド−４−アジド−８，９−ジ−Ｏ−
アセチル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−
メトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エ
ノピラノソン酸メチル実施例２８(v) で得られた化合物(303 mg, 0.67 mmol）
を、無水塩化メチレン(10 ml) に溶解し、メタノール(2
2 mg, 0.67 mmol)を加えた。引き続き、窒素雰囲気下、
三ふっ化ほう素エーテル錯塩(BF₃OEt₂)(956 mg, 6.74 m
mol)を加え、室温で２４時間撹拌した。反応液を水（２
０ml）、氷（１０g ）、固形炭酸水素ナトリウム（5 g
）及び酢酸エチル（AcOEt)(20 ml) の混合溶液に注ぎ
いれ、１０分間激しく撹拌した。有機層を飽和食塩水
（１０ml）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒
を留去した。得られた残渣（270 mg）をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（10 ml ）に溶解し、陽イオン交換樹脂
（ダウエックス５０ｘ８（H⁺))(270 mg)及びアジ化ナト
リウム（NaN₃)(90 mg, 1.37 mmol) を加え、９０℃で４
時間撹拌した。反応終了後、ダウエックス５０ｘ８
（H⁺) をろ別し、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル
（２０ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（1 ０m
l）の２層溶液に溶かし、有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１＝塩化メ
チレン：メタノール）で精製し、標記化合物を無色のあ
め状物質として得た(250 mg 、70％）。

【０３６８】Rf = 0.30 (20：１＝CH₂Cl₂：MeOH); [α]_D ²⁵ = +97.2° (c= 0.25, CHCl₃); MS (FAB) m/e 429 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ (ppm): 2.06 (6H, s),
2.10 (3H, s), 3.50 (3H, s), 3.65 (1H, dd, J = 1.
8, 4.0 Hz), 3.80 (3H, s), 4.25 (1H, dd, J =5.0,
12.0 Hz), 4.45-4.55 (2H, m), 4.75 (1H, dd, J = 3.
2, 12.0 Hz), 5.35(1H, m), 5.52 (1H, d, J = 8.2 H
z), 5.98 (1H, d, J = 2.7 Hz). (vii) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチル
オキシカルボニルグアニジノ）−８，９−ジ−Ｏ−アセ
チル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メト
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピ
ラノソン酸メチル実施例２８(vi)で得られた化合物（180 mg、0.42 mmol
）をメタノール（10 ml ）に溶解し、リンドラー触媒
(130 mg ）を加え、水素雰囲気下２時間撹拌した。触媒
をろ別し、溶媒留去した。残渣(120 mg)をジメチルホル
ムアミド（10ml）に溶解し、N ，N ’−ジ−t −ブトキ
シカルボニルチオウレア（100 mg, 0.37 mmol ）、トリ
エチルアミン（75 mg 、0.74 mmol ）、塩化第二水銀
((HgCl₂)(100mg, 0.37 mmol) を加え、室温で１時間撹
拌した。固体をろ別し、ろ液を酢酸エチル（10ml）、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液（50ml）の２層溶液に注ぎ
いれ有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（２：１＝ヘキサン：酢酸エチル) で精製し
標記化合物を無色のアモルファスとして得た（180 mg、
64 ％）。

【０３６９】Rf = 0.50 (20 ：１＝CH₂Cl₂：MeOH). [α]_D ²⁵ = +1.85°(c =0.65, CHCl₃); MS (FAB) m/e 645 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm) : 1.49 (9H, s),
1.50 (9H, s), 1.97 (3H, s), 2.05 (3H, s), 2.07 (3
H, s), 3.52 (3H, s), 3.55 (1H, m), 3.78 (3H,s), 4.
10 (1H, dd, J = 1.0, 10.5 Hz), 4.25-4.40 (2H, m),
4.82 (1H, dd, J= 3.2, 12.0 Hz), 5.12 (1H, ddd, J
= 2.5, 11.0, 11.0 Hz), 5.30 (1H, m),5.85 (1H, d, J
= 2.3 Hz), 6.35 (1H, d, J = 8.8 Hz), (viii) ５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，
４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ−Ｄ−グリ
セロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸トリ
フルオロ酢酸塩実施例２８(vii) で得られた化合物(53 mg 、0.082 mm
ol）をメタノール（2ml）に溶解し、０. １N ナトリウ
ムメトキシドメタノール溶液(0.2ml）を加え、室温で１
時間撹拌した。塩酸含有ジオキサン溶液(4M)で反応液を
中和し、溶媒を留去した。残渣を塩化メチレンートリフ
ルオロ酢酸（３：１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間
撹拌した。溶媒を留去し、残渣を蒸留水（１ml）に溶か
し、１N水酸化ナトリウム水溶液（72 ml ）を加え、室
温で１時間撹拌した。ダウエックス５０ｘ８（H⁺) で加
え、反応液を中性にし水を留去した。残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（５：１：１＝２ープロパノール：
酢酸エチル：水) で精製し標記化合物を無色の固体とし
て得た（24 mg 、85 ％）。

【０３７０】Rf = 0.30 ( ４：１：１＝２−プロパノ
ール：酢酸：H₂O); [α]_D ²⁵ = -9.3 ° (c= 0.3, CH₃OH); MS (FAB) m/e 347 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm): 2.00 (3H, s), 3.37
(3H, s), 3.55 (1H,d, J = 8.5 Hz), 3.65 (1H, dd, J
= 5.0, 12 Hz), 3.80 (1H, dd, J = 2.6, 12Hz), 3.9
0 (1H, m), 4.20 (1H,dd, J = 10, 10 Hz), 4.40-4.50
(2H, m), 5.85 (1H, d, J = 1.8 Hz). （実施例２９）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリストイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１６３
−４１） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−２，３，４，５，７−ペ
ンタデオキシ−７−メトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラ
クト−ノン−２−エノピラノソン酸ジフェニルメチル実施例２８(vii) で得られた化合物（87 mg 、0.14 mmo
l ）を、メタノール（5 ml）に溶解し、０．４Ｎナトリ
ウムメトキシドメタノール溶液（2 ml）を加え、室温で
１時間撹拌した。４Ｍ−塩酸／ジオキサン溶液で反応液
を中和し、溶媒を留去した。残渣を蒸留水（4 ml）に溶
かし、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（0.2 ml）を加え、
室温で１時間撹拌した。４Ｍ−塩酸／ジオキサン溶液で
反応液を中性し、水を留去した。次いで、残渣をメタノ
ール及びジクロロメタンの混液（1 ：１）に溶解し、ジ
フェニルジアゾメタン(47 mg, 0.24 mmol)及び三ふっ化
ほう素エーテル錯塩(BF₃OEt₂)(50 mg, 0.38 mmol) を加
え、室温で２時間撹拌した。酢酸を加えた後、溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２０：１
＝塩化メチレン：メタノール）で精製し、標記化合物を
無色のアモルファスとして得た（29 mg 、30％）。

【０３７１】Rf = 0.3 (20：1 ＝塩化メチレン：メタノ
ール); [α]_D ²⁵ = +22.0° (c= 0.4, CHCl₃); MS (FAB) m/e 713 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD 270 MHz) δ(ppm): 1.46 (9H, s), 1.52
(9H, s), 1.95 (3H, s), 3.48 (1H, d, J = 9.0 Hz),
3.68 (1H, dd, J = 4.0, 12 Hz), 3.85 (1H, dd, J =
2.5, 12 Hz), 3.95 (1H, m), 4.32 (1H, dd, J = 10,
10 Hz), 4.43 (1H, d, J = 10 Hz), 5.05 (1H, dd, J =
2.2, 10 Hz), 6.02 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.90 (1H,
s), 7.20-7.50 (10H, m). (ii)５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−ミリストイル−
２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例２９(i) で得られた化合物（28 mg、0.039 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（6 mg、0.06 mmol)及びミリストイルクロリド（8 mg、
0.05 mmol)を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌した。反応
液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１
＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標記化合物を
無色のアモルファスとして得た（22 mg 、61％）。

【０３７２】Rf = 0.45 (20 ：1 ＝塩化メチレン：メタ
ノール); [α]_D ²⁵ = +40.5° (c= 0.2, CHCl₃); MS (FAB) m/e 923 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.85 (3H, m), 1.
20-1.30 (20H, m), 1.48 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.55
-1.70 (2H, m), 1.98 (3H, s), 2.33 (2H, t, J= 7.5 H
z), 3.40 (1H, m), 3.48 (3H, s), 4.10-4.50 (5H,
m), 5.18 (1H, ddd, J = 2.4, 9.0, 9.0 Hz), 5.95 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 6.18 (1H, d, J = 8.7Hz), 6.92
(1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.55 (1H, d, J = 8.7
Hz). (iii) ５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリ
ストイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−
メトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エ
ノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例２９(ii)で得られた化合物（22 mg 、0.024 mmo
l) を塩化メチレンートリフルオロ酢酸（３：１）（3 m
l）に溶解し室温で５時間撹拌した。溶媒を留去し残査
をシリカゲルクロマトグラフィー（２：５：１＝２−プ
ロパノール：酢酸エチル：水) で精製し標記化合物を無
色の個体として得た（10 mg 、74％）。

【０３７３】Rf = 0.4 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +24.0°(c= 0.1, CH₃OH); MS (FAB) m/e 557 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ (ppm): 0.90 (3H, m),
1.25-1.40 (20H, m), 1.60-1.70 (2H, m), 2.00 (3H,
s), 2.37 (2H, t, J = 7.5 Hz),3.38 (3H, s), 3.45 (1
H, m), 4.10-4.40 (6H, m), 5.53 (1H, d, J = 1.8 H
z). （実施例３０）５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，５，７
−ペンタデオキシ−７−エトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノン酸トリフルオロ酢酸塩
（例示化合物番号１９９−１） (i) ベンジルＮ−アセチル−３，６−ジ−Ｏ−ベンジ
ル−４−Ｏ−エチル−α−Ｄ−グルコサミンＣａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅＲｅｓ．８３，１６３−１
６９（１９８０）に記載された方法により製造されるベ
ンジルＮ−アセチル−３，６−ジ−Ｏ−ベンジル−α
−Ｄ−グルコサミン(8.35 g , 16.8 mmol)をジメチルホ
ルムアミド(80 ml) に溶解し、水素化ナトリウム（1.84
g、42.2 mmol ）を加え、室温で３０分間撹拌した。次
いで、ヨウ化エチル(2.86 g, 18.5 mmol) を０℃で加
え、室温で５時間撹拌した。反応終了後、反応液を酢酸
エチル（200 ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（100 ml）の２層溶液に注ぎ入れ、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（４：１＝塩
化メチレン：酢酸エチル）で精製し、標記化合物を無色
の固体として得た(7.0 g, 80％）。

【０３７４】Rf = 0.55 （２０：１＝塩化メチレン：メ
タノール); [α]_D ²⁵ = +123 ° (c= 2.3, CHCl₃); MS (FAB) m/e 520 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm) : 1.10 (3H, t, J
= 7.0 Hz), 1.80 (3H,s), 3.40-3.90 (7H, m), 4.21
(1H, ddd, J = 3.5, 10.0, 10.0 Hz), 4.40-4.90 (7
H, m), 5.22 (1H, d, J = 10.0 Hz), 7.20-7.40 (15H,
m). (ii)Ｎ−アセチル−４−Ｏ−エチル−α−Ｄ−グルコサ
ミン実施例３０(i) で得られた化合物（7.0 g 、13.4 mmol
）を酢酸（60 ml ）に溶解し、パラジウム炭素(10 g
）を加え３気圧水素雰囲気下３０時間撹拌した。反応
終了後、触媒をろ別し、溶媒を留去し、得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（１０：１ー５：１＝塩
化メチレン：メタノール）で精製し標記化合物を無色の
固体として得た（ 2.4 g、81 ％）。

【０３７５】Rf = 0.35 (5：１＝塩化メチレン：メタノ
ール); [α]_D ²⁵ = +66.1° (c =2.1, CH₃OH); MS (FAB) m/e 250 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm) : 1.15 (3H, t, J =
7.0 Hz), 2.00 (3H, s), 3.33 (2H, q, J = 7.0 Hz),
3.60-3.90 (6H, m), 5.15 (1H, s). (iii) ５−アセタミド−３，５−ジデオキシ−７−Ｏ−
エチル−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラ
ノソン酸実施例３０(ii)で得られた化合物(5.0 g , 20.1 mmol)
を蒸留水に溶解し、アジ化ナトリウム（１００mg）及び
ピルビン酸ナトリウム（5.0 g, 45.5 mmol) を加え、１
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応液のｐＨを１０
乃至１１にした。ついで、Ｎ−アセチル−ノイラミン酸
アルドラーゼ（TOYOBO社製）25 mg(660U) を加え，２０
℃で３日間攪拌した。反応終了後、反応液を、ダウエッ
クス５０ｘ８（H⁺) を用いて脱塩し、ダウエックス１(H
COOH) を用い、1.0M-HCOOH水溶液でクロマト精製し、標
記化合物を無色のあめ状物質として得た（500 mg、7.4
％）。

【０３７６】Rf = 0.20 (４：１：１＝２−プロパノー
ル：酢酸：水); [α]₂₅ ^D = -8.4 °(c =0.19, CH₃OH); MS (FAB) m/e 338 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ(ppm) : 1.05 (3H, t, J =
7.0), 1.80 (1H, dd, J= 12.0 , 12.0 Hz), 2.00 (3H,
s), 2.20 (1H, dd, J = 4.5, 12.0 Hz), 3.50-3.80 (7
H, m). (iv ) ５−アセタミド−３，５−ジデオキシ−７−Ｏ−
エチル−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラ
ノソン酸メチル実施例３０(iii) で得られた化合物(1.9 g , 5.64 mmo
l) をメタノール(60 ml) に溶解し、陽イオン交換樹脂
（ダウエックス５０ｘ８（H⁺))(600 mg)を加え、室温で
１５時間攪拌した。反応終了後、ダウエックス５０ｘ８
（H⁺) をろ別し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（５：１＝塩化メチレン：メタノー
ル）で精製し、標記化合物を無色のアモルファスとして
得た（1.4 g、71％）。

【０３７７】Rf = 0.3 (５：１＝CH₂Cl₂：MeOH); [α]_D ²⁵ = -7.5 °(c= 0.10, CHCl₃); MS (FAB) m/e 352 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm) : 1.17 (3H, t, J
= 7.0), 1.95(1H, dd,J = 12.0, 14.0 Hz), 2.00 (3H,
s), 2.16 (1H, dd, J = 4.5, 12.0 Hz), 3.42(1H, dd,
J = 1.5, 8.0 Hz), 3.60 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.77
(3H, s), 3.70-4.00 (4H, m), 4.15 (1H, dd, J = 1.5,
9.5 Hz). (v) ５−アセタミド−４，８，９−トリ−Ｏ−アセチル
−２，３，５，７−テトラデオキシ−７−エトキシ−Ｄ
−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン
酸メチル実施例３０(iv)で得られた化合物 (1.4 g, 3.99 mmol)
をピリジン(20 ml) 及び無水酢酸 (10 ml)に溶解し、室
温で１５時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣を４Ｍ−塩
酸／ジオキサン溶液(50 ml) に溶解し、室温で１５時間
攪拌した。溶媒を留去し、残渣をベンゼンに溶解し、1,
8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(952 mg, 6.30
mmol) を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を塩化メ
チレン（30 ml ）及び飽和塩化アンモニウム水溶液（15
ml ）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１＝塩化
メチレン：メタノール）で精製し、標記化合物を無色の
アモルファスとして得た（1.1 g 、60％）。

【０３７８】Rf = 0.30 (20 ：１＝CH₂Cl₂：MeOH); [α]_D ²⁵ = +24.1° (c =0.5 , CHCl₃); MS (FAB) m/e 460 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm) : 1.20 (3H, t, J
= 7.0), 1.98 (3H, s),2.05 (3H, s), 2.08 (3H, s),
3.50-3.80 (3H, m), 3.80 (3H, s), 4.20-4.35(2H, m),
4.45 (1H, m), 4.70 (1H, dd, J = 3.2, 12.0 Hz), 5.
33 (1H, m), 5.47 (1H, dd, J = 3.3, 7.0 Hz), 5.51
(1H, d, J = 7.0 Hz), 6.00 (1H, d, J= 3.3 Hz). (vi) ５−アセタミド−４−アジド−８，９−ジ−Ｏ−
アセチル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−
エトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エ
ノピラノソン酸メチル実施例３０(v) で得られた化合物(1000 mg、2.18 mmol
）を無水塩化メチレン(20 ml) に溶解し、メタノール
(25 mg, 0.78 mmol)を加えた。次いで、そこへ窒素雰囲
気下三ふっ化ほう素エーテル錯塩(BF₃OEt₂)(3.1 g, 21.
8 mmol)を加え、室温で２４時間撹拌した。反応液を水
（５０ml）、氷（１０g ）、固形炭酸水素ナトリウム
（１０g ）及び酢酸エチル（AcOEt)(50 ml) の混合溶液
に注ぎいれ、１０分間激しく撹拌した。有機層を飽和食
塩水（１０ml）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
溶媒を留去した。得られた残渣（800 mg）をＮ，Ｎージ
メチルホルムアミド（10 ml ）に溶解し、陽イオン交換
樹脂（ダウエックス５０ｘ８（H⁺))(800 mg)及びアジ化
ナトリウム（NaN₃)(400 mg, 6.15 mmol)を加え、９０℃
４時間撹拌した。反応終了後、ダウエックス５０ｘ８
（H⁺) をろ別し、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル
（３０ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０m
l）の２層溶液に溶かし、有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１＝塩化メ
チレン：メタノール）で精製し、標記化合物を無色のあ
め状物質として得た(600 mg 、６３％）。

【０３７９】Rf = 0.30 (20：１＝CH₂Cl₂：MeOH); [α]_D ²⁵ = +72.6° (c= 0.05, CHCl₃); MS (FAB) m/e 443 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 1.25 (3H, t, J =
7.0), 2.09 (3H, s),2.10 (3H, s), 2.13 (3H, s), 3.5
0-3.80 (3H, m), 3.80 (3H, s), 4.05 (1H, m), 4.25
(1H, dd, J = 5.0, 12.0 Hz), 4.45-4.55 (2H, m), 4.8
0 (1H, dd, J= 3.2, 12.0 Hz), 5.35 (1H, m), 5.51
(1H, d, J = 8.2 Hz), 6.00 (1H, d, J= 2.7 Hz). (vii) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチル
オキシカルボニルグアニジノ）−８，９−ジ−Ｏ−アセ
チル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エト
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピ
ラノソン酸メチル実施例３０(vi)で得られた化合物（580 mg、1.31 mmol
）をメタノール（10 ml ）に溶解し、リンドラー触媒
(270 mg ）を加え、水素雰囲気下２時間撹拌した。触媒
をろ別し、溶媒を留去した。残渣(400 mg)をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（10ml）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジ−t
−ブトキシカルボニルチオウレア（408 mg、1.48mmo
l）、トリエチルアミン（300 mg、2.95 mmol ）及び塩
化第二水銀((HgCl₂ )(402 mg, 1.48 mmol)を加え、室温
で１時間撹拌した。固体をろ別し、ろ液を酢酸エチル
（20ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（10ml）の
２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（２：１＝ヘキサン：酢酸
エチル) で精製し、標記化合物を無色のアモルファスと
して得た（530 mg、61％）。 Rf = 0.40 (20 ：１＝CH₂Cl₂：MeOH); [α]_D ²⁵ = +2.8 °(c= 0.05, CHCl₃); MS (FAB) m/e 659 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 1.20 (3H, t, J =
7.0), 1.49 (9H, s),1.50 (9H, s), 1.95 (3H, s), 2.0
6 (3H, s), 2.09 (3H, s), 3.50-3.80 (3H, m), 3.80
(3H, s), 4.10 (1H, dd, J = 1.0, 10.5 Hz), 4.25-4.
40 (2H, m), 4.80 (1H, dd, J = 3.2, 12.0 Hz), 5.10
(1H, ddd, J = 2.5, 11.0, 11.0 Hz), 5.30 (1H, m),
5.83 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.20 (1H, d, J = 8.8 H
z), (viii)５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，
５，７−ペンタデオキシ−７−エトキシ−Ｄ−グリセロ
−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸トリフル
オロ酢酸塩実施例３０(vii) で得られた化合物(50 mg 、0.076 mm
ol）をメタノール（2ml）に溶解し、０. １Ｎナトリウ
ムメトキシド／メタノール溶液(0.2ml）を加え、室温で
１時間撹拌した。４Ｍ−塩酸／ジオキサン溶液で反応液
を中和し、溶媒を留去した。残渣を塩化メチレン及びト
リフルオロ酢酸の混液（３：１）（3 ml）に溶解し、室
温で５時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を蒸留水（１
ml）に溶かし、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（110 ml）
を加え、室温で１時間撹拌した。ダウエックス５０ｘ８
（H⁺) で反応液を中性にし、水を留去した。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（５：１：１＝２ープロパノ
ール：酢酸エチル：水) で精製し、標記化合物を無色の
固体として得た（27 mg 、75％）。

【０３８０】Rf = 0.30 ( ４：１：１＝２−プロパノー
ル：酢酸：水); [α]_D ²⁵ = +32.5°(c= 0.1, CH₃OH); MS (FAB) m/e 361 (M⁺ + H);¹ H-NMR (D₂O, 270 MHz) δ (ppm) : 1.05 (3H, t, J =
7.0), 1.97 (3H, s),3.40 (1H, m), 3.50-3.65 (3H,
m), 3.80 (1H, dd, J = 5.0, 12 Hz), 3.90 (1H, m),
4.15 (1H,dd, J = 10, 10 Hz),4.40-4.50 (2H, m), 5.5
5 (1H, d, J = 1.8 Hz). （実施例３１）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタノイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１９９
−３８） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−t −ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−２，３，４，５，７−ペ
ンタデオキシ−７−エトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラ
クト−ノン−２−エノピラノソン酸ジフェニルメチル実施例３０(vii) で得られた化合物（495 mg、0.75 mmo
l ）をメタノール（10ml ）に溶解し、０. １Ｎナトリ
ウムメトキシド／メタノール溶液（2 ml）を加え、室温
で１時間撹拌した。４Ｍ塩酸／ジオキサン溶液で反応液
を中和し、溶媒を留去した。残渣を蒸留水（10 ml ）に
溶かし, １Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1.0 ml）を加
え、室温で１時間撹拌した。４Ｍ−塩酸／ジオキサン溶
液で反応液を中性にし、水を留去した。得られた残渣を
メタノール及びジクロロメタンの混液（６：１）に溶解
し、ジフェニルジアゾメタン(500 mg, 2.60 mmol), 三
ふっ化ほう素エーテル錯塩(BF₃OEt₂)(50 mg, 0.38 mmo
l) を加え、室温で２時間撹拌した。酢酸を加えた後、
溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（２０：１＝塩化メチレン：メタノール）で精製し、標
記化合物を無色のアモルファスとして得た（450 mg、82
％）。

【０３８１】Rf = 0.25 (10 ：1 ＝塩化メチレン：メタ
ノール); [α]_D ²⁵ = -10.7° (c= 0.13 , CHCl₃); MS (FAB) m/e 727 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 1.20 (3H, t, J =
7.0 Hz), 1.48 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.95 (3H,
s), 3.60-4.10 (6H, m), 4.30-4.50 (2H, m), 5.10 (1
H, m), 5.95 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.55 (1H, d, J =
8.0 Hz), 6.95 (1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.50 (1
H, d, J = 8.5 Hz). (ii)５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−オクタノイル−
２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例３１(i) で得られた化合物（30 mg、0.041 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（6 mg、0.06 mmol), オクタノイルクロリド（8 mg、0.
05 mmol)を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌した。反応液
を酢酸エチル5ml）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（3
ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和食塩水で洗
浄し硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。残査をシ
リカゲルクロマトグラフィー（５０：１＝塩化メチレ
ン：メタノール) で精製し標記化合物を無色のアモルフ
ァスとして得た（24 mg 、69％）。

【０３８２】Rf = 0.30 (20 ：1 ＝塩化メチレン：メタ
ノール); [α]_D ²⁵ = -14.0° (c= 0.05 , CHCl₃ ); MS (FAB) m/e 854 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ (ppm): 0.85 (3H, m),
1.20 (3H, t, J = 7.0Hz), 1.20-1.30 (8H, m), 1.48
(9H, s), 1.50 (9H, s), 1.55-1.70 (2H, m),1.95 (3H,
s), 2.33 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.50 (1H, t, J = 5.
5 Hz), 3.59 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.10-4.50 (5H,
m), 5.10 (1H, ddd, J = 2.4, 9.0, 9.0Hz), 5.95 (1H,
d, J = 2.3 Hz), 6.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.94 (1
H, s),7.20-7.50 (10H, m), 8.55 (1H, d, J = 8.7 H
z). (iii) ５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オク
タノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−
エトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エ
ノピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例３１(ii)で得られた化合物（20 mg 、0.023 mmo
l) を塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：
５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（10 mg 、73
％）。

【０３８３】Rf = 0.3 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +55° (c 0.10, CH₃OH); MS (FAB) m/e 487 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.90 (3H, m), 1.
15 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20-1.40 (8H, m), 1.55-1.
70 (2H, m), 2.00 (3H, s), 2.35 (2H, t, J =7.5 Hz),
3.45-3.60 (3H, m), 4.10-4.40(6H, m), 5.53 (1H, d,
J = 1.8 Hz). （実施例３２）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ドデカノイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１９９
−４０） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−ドデカノイル−
２，３，４，５−ペンタデオキシ−７−エトキシ−Ｄ−
グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸
ジフェニルメチル実施例３１(i) で得られた化合物（30 mg、0.041 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（6 mg、0.06 mmol)及びドデカノイルクロリド（11 mg
、0.05 mmol)を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌した。
反応液を酢酸エチル(5 ml ）及び飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５
０：１＝塩化メチレン：メタノール)で精製し、標記化
合物を無色のアモルファスとして得た（29 mg 、78
％）。

【０３８４】Rf = 0.35 （２０：1 ＝塩化メチレン：メ
タノール); [α]_D ²⁵ = -9.0 °(c= 0.1 , CHCl₃); MS (FAB) m/e 910 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.85 (3H, m), 1.
20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20-1.30 (16H, m), 1.48
(9H, s), 1.50 (9H, s), 1.55-1.70 (2H, m), 1.95 (3
H, s), 2.33 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.50 (1H, t, J =
5.5 Hz), 3.59 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.10-4.50 (5H,
m), 5.10 (1H, ddd, J = 2.4, 9.0, 9.0 Hz), 5.95 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 6.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.94
(1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.55 (1H, d, J = 8.7
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ドデカ
ノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エ
トキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例１４(i) で得られた化合物（28 mg 、0.03 mmol)
を塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸（３：１）（3 m
l）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：５：１＝２
−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製し、標記化合
物を無色の固体として得た（12 mg 、61％）。

【０３８５】Rf = 0.3 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水);［ [α]_D ²⁵ = +50° (c= 0.05, CH₃OH); MS (FAB) m/e 543 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.90 (3H, m),
1.15 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20-1.40 (16H, m), 1.55
-1.70 (2H, m), 2.00 (3H, s), 2.35 (2H, t, J= 7.5 H
z), 3.45-3.60 (3H, m), 4.10-4.40 (6H, m), 5.53 (1
H, d, J = 1.8 Hz). （実施例３３）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリストイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（１９９−４１） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−ミリストイル−
２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例３１(i) で得られた化合物（30 mg、0.041 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（6 mg、0.06 mmol), ミリストイルクロリド（12 mg 、
0.05 mmol)を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌した。反応
液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１
＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標記化合物を
無色のアモルファスとして得た（30 mg 、78％）。

【０３８６】Rf = 0.35 （２０：１＝塩化メチレン：メ
タノール); [α]_D ²⁵ = -8.0 °(c =0.1 , CHCl₃); MS (FAB) m/e 938 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.85 (3H, m), 1.
20 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20-1.30 (20H, m), 1.48
(9H, s), 1.50 (9H, s), 1.55-1.70 (2H, m), 1.95 (3
H, s), 2.33 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.50 (1H, t, J =
5.5 Hz), 3.59 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.10-4.50 (5H,
m), 5.10 (1H, ddd, J = 2.4, 9.0, 9.0 Hz), 5.95 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 6.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.94
(1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.55 (1H, d, J = 8.7
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリス
トイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エ
トキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例３３(i) で得られた化合物（28 mg 、0.03 mmol)
を塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：１）
（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：５：１
＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製し、標記
化合物を無色の固体として得た（13 mg、74％）。

【０３８７】Rf = 0.3 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +38.0° (c= 0.05, CH₃OH); MS (FAB) m/e 571 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.90 (3H, m),
1.15 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20-1.40 (20H, m), 1.55
-1.70 (2H, m), 2.00 (3H, s), 2.35 (2H, t, J= 7.5 H
z), 3.45-3.60 (3H, m), 4.10-4.40 (6H, m), 5.53 (1
H, d, J = 1.8 Hz). （実施例３４）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−パルミトイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１９９
−４２） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−パルミトイル−
２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例３１(i) で得られた化合物（30 mg、0.041 mmo
l）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（6 mg、0.06 mmol), パルミトイルクロリド（14 mg 、
0.05 mmol)を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌した。反応
液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１
＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標記化合物を
無色のアモルファスとして得た（31 mg 、78％）。

【０３８８】Rf = 0.35 (20 ：1 ＝塩化メチレン：メタ
ノール); [α]_D ²⁵ = -7.5 ° (c =0.1 , CHCl₃); MS (FAB) m/e 966 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.85 (3H, m), 1.2
0 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20-1.30 (24H, m), 1.48 (9
H, s), 1.50 (9H, s), 1.55-1.70 (2H, m), 1.95 (3H,
s), 2.33 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.50 (1H, t, J = 5.5
Hz), 3.59 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.10-4.50 (5H,
m), 5.10 (1H, ddd, J = 2.4, 9.0, 9.0 Hz), 5.95 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 6.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.94
(1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.55 (1H, d, J = 8.7
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−パルミ
トイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エ
トキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例３４(i) で得られた化合物（28 mg 、0.029 mmo
l) を塩化メチレン及びトリフルオロ酢酸の混液（３：
１）（3 ml）に溶解し、室温で５時間撹拌した。溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（２：
５：１＝２−プロパノール：酢酸エチル：水) で精製
し、標記化合物を無色の固体として得た（12 mg 、58
％）。

【０３８９】Rf = 0.3 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +30.0° (c =0.1, CH₃OH); MS (FAB) m/e 599 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ(ppm): 0.90 (3H, m),
1.15 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20-1.40 (24H, m), 1.55
-1.70 (2H, m), 2.00 (3H, s), 2.35 (2H, t, J= 7.5 H
z), 3.45-3.60 (3H, m), 4.10-4.40 (6H, m), 5.53 (1
H, d, J = 1.8 Hz). （実施例３５）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタノイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１６３
−３８） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−オクタノイル−
２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例２９(i) で得られた化合物（57 mg 、0.08 mmol
）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（11 mg 、0.10 mmol)及びオクタノイルクロリド（16 m
g 、0.09 mmol)を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌した。
反応液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５
０：１＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標記化
合物を無色のアモルファスとして得た（38 mg 、58
％）。

【０３９０】Rf = 0.5 (10：1 ＝塩化メチレン：メタノ
ール); [α]_D ²⁵ = +2.7° (c= 0.11, CHCl₃); MS (FAB) m/e 839 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.85 (3H, m), 1.
20-1.30 (8H, m), 1.48(9H, s), 1.50 (9H, s), 1.55-
1.70 (2H, m), 1.98 (3H, s), 2.33 (2H, t, J= 7.5 H
z), 3.40 (1H, m), 3.48 (3H, s), 4.10-4.50 (5H,
m), 5.18 (1H, ddd, J = 2.4, 9.0, 9.0 Hz), 5.95 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 6.18 (1H, d, J = 8.7Hz), 6.92
(1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.55 (1H, d, J = 8.7
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタ
ノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メ
トキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例３５(i) で得られた化合物（31 mg 、0.037 mmo
l) を塩化メチレンートリフルオロ酢酸（３：１）（3 m
l）に溶解し室温で５時間撹拌した。溶媒を留去し残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（２：５：１＝２−プ
ロパノール：酢酸エチル：水) で精製し標記化合物を無
色の個体として得た（10 mg 、74％）。

【０３９１】Rf = 0.34 ( ２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +38.2°(c= 0.11, CH₃OH); MS (FAB) m/e 473 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ (ppm): 0.90 (3H, m),
1.25-1.40 (8H, m), 1.60-1.70 (2H, m), 2.00 (3H,
s), 2.37 (2H, t, J = 7.5 Hz),3.38 (3H, s), 3.45 (1
H, m), 4.10-4.40 (6H, m), 5.53 (1H, d, J = 1.8 H
z). （実施例３６）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−デカノイル
−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ
−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノ
ソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１６３−
３９） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−デカノイル−
２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例２９(i) で得られた化合物（56 mg、0.08 mmol
）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（11 mg 、0.10 mmol)及びデカノイルクロリド（18 mg
、0.09 mmol)を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌した。
反応液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５
０：１＝塩化メチレン：メタノール)で精製し、標記化
合物を無色のアモルファスとして得た（40 mg 、50
％）。

【０３９２】Rf = 0.45 (20 ：1 ＝塩化メチレン：メタ
ノール); [α]_D ²⁵ = +13.9° (c= 0.11, CHCl₃); MS (FAB) m/e 867 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.85 (3H, m), 1.
20-1.30 (12H, m), 1.48 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.55
-1.70 (2H, m), 1.98 (3H, s), 2.33 (2H, t, J= 7.5 H
z), 3.40 (1H, m), 3.48 (3H, s), 4.10-4.50 (5H,
m), 5.18 (1H, ddd, J = 2.4, 9.0, 9.0 Hz), 5.95 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 6.18 (1H, d, J = 8.7Hz), 6.92
(1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.55 (1H, d, J = 8.7
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−デカノ
イル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メト
キシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピ
ラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例３６(i) で得られた化合物（33 mg 、0.04 mmol)
を塩化メチレンートリフルオロ酢酸（３：１）（3 ml）
に溶解し室温で５時間撹拌した。溶媒を留去し残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（２：５：１＝２−プロパ
ノール：酢酸エチル：水) で精製し標記化合物を無色の
個体として得た（20 mg 、85％）。

【０３９３】Rf = 0.34 ( ２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +33.3°(c= 0.11, CH₃OH); MS (FAB) m/e 501 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ (ppm): 0.90 (3H, m),
1.25-1.40 (12H, m), 1.60-1.70 (2H, m), 2.00 (3H,
s), 2.37 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.38 (3H, s),3.45 (1
H, m), 4.10-4.40 (6H, m), 5.53 (1H, d, J = 1.8 H
z). （実施例３７）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ドデカノイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１６３
−４０） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−ドデカノイル−
２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ−
Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノソ
ン酸ジフェニルメチル実施例２９(i) で得られた化合物（51 mg、0.07 mmol
）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（9 mg、0.09 mmol)及びドデカノイルクロリド（19mg、
0.09 mmol)を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌した。反応
液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５０：１
＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標記化合物を
無色のアモルファスとして得た（39 mg 、61％）。

【０３９４】Rf = 0.6 (20：1 ＝塩化メチレン：メタノ
ール); [α]_D ²⁵ = +2.5° (c= 0.13, CHCl₃); MS (FAB) m/e 895 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.85 (3H, m), 1.
20-1.30 (16H, m), 1.48 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.55
-1.70 (2H, m), 1.98 (3H, s), 2.33 (2H, t, J= 7.5 H
z), 3.40 (1H, m), 3.48 (3H, s), 4.10-4.50 (5H,
m), 5.18 (1H, ddd, J = 2.4, 9.0, 9.0 Hz), 5.95 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 6.18 (1H, d, J = 8.7Hz), 6.92
(1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.55 (1H, d, J = 8.7
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ドデカ
ノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メ
トキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例３７(i) で得られた化合物（31 mg 、0.035 mmo
l) を塩化メチレンートリフルオロ酢酸（３：１）（3 m
l）に溶解し室温で５時間撹拌した。溶媒を留去し残査
をシリカゲルクロマトグラフィー（２：５：１＝２−プ
ロパノール：酢酸エチル：水) で精製し標記化合物を無
色の個体として得た（22 mg 、98％）。

【０３９５】Rf = 0.4 (２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +25.8°(c= 0.16, CH₃OH); MS (FAB) m/e 529 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ (ppm): 0.90 (3H, m),
1.25-1.40 (16H, m), 1.60-1.70 (2H, m), 2.00 (3H,
s), 2.37 (2H, t, J = 7.5 Hz),3.38 (3H, s), 3.45 (1
H, m), 4.10-4.40 (6H, m), 5.53 (1H, d, J = 1.8 H
z). （実施例３８）５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ヘキサデカ
ノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メ
トキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩（例示化合物番号１
６３−４２） (i) ５−アセタミド−４−（N,N'−ビス−ｔ−ブチルオ
キシカルボニルグアニジノ）−９−Ｏ−ヘキサデカノイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸ジフェニルメチル実施例２９(i) で得られた化合物（50 mg 、0.07 mmol
）を塩化メチレン（2ml）に溶解し、トリエチルアミン
（9 mg、0.09 mmol)及びヘキサデカノイルクロリド（23
mg 、0.084 mmol) を氷冷下加え、０℃で１時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル（5 ml）及び飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液（3 ml）の２層溶液に注ぎいれ、有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（５０：１＝塩化メチレン：メタノール) で精製し、標
記化合物を無色のアモルファスとして得た（40 mg 、60
％）。

【０３９６】Rf = 0.6 (10：1 ＝塩化メチレン：メタノ
ール); [α]_D ²⁵ = +5.5 ° (c= 0.11, CHCl₃); MS (FAB) m/e 951 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CDCl₃, 270 MHz) δ(ppm): 0.85 (3H, m), 1.
20-1.30 (24H, m), 1.48 (9H, s), 1.50 (9H, s), 1.55
-1.70 (2H, m), 1.98 (3H, s), 2.33 (2H, t, J= 7.5 H
z), 3.40 (1H, m), 3.48 (3H, s), 4.10-4.50 (5H,
m), 5.18 (1H, ddd, J = 2.4, 9.0, 9.0 Hz), 5.95 (1
H, d, J = 2.3 Hz), 6.18 (1H, d, J = 8.7Hz), 6.92
(1H, s), 7.20-7.50 (10H, m), 8.55 (1H, d, J = 8.7
Hz). (ii)５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ヘキサ
デカノイル−２，３，４，５−テトラデオキシ−７−メ
トキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸トリフルオロ酢酸塩実施例３８(i) で得られた化合物（34 mg 、0.036 mmo
l) を塩化メチレンートリフルオロ酢酸（３：１）（3 m
l）に溶解し室温で５時間撹拌した。溶媒を留去し残査
をシリカゲルクロマトグラフィー（２：５：１＝２−プ
ロパノール：酢酸エチル：水) で精製し標記化合物を無
色の個体として得た（23 mg 、92％）。

【０３９７】Rf = 0.47 ( ２：５：１＝２−プロパノー
ル：酢酸エチル：水); [α]_D ²⁵ = +21.6°(c= 0.12, CH₃OH); MS (FAB) m/e 585 (M⁺ + H);¹ H-NMR (CD₃OD, 270 MHz) δ (ppm): 0.90 (3H, m),
1.25-1.40 (24H, m), 1.60-1.70 (2H, m), 2.00 (3H,
s), 2.37 (2H, t, J = 7.5 Hz),3.38 (3H, s), 3.45 (1
H, m), 4.10-4.40 (6H, m), 5.53 (1H, d, J = 1.8 H
z). （試験例１）インフルエンザウイルス複製阻害活性発育鶏卵で増殖して調製したインフルエンザウイルスＡ
／山形／３２／８９（Ｈ１Ｎ１）株をＭＤＣＫ細胞（イ
ヌ腎臓由来細胞）に感染増殖したとき生じるプラーク数
を、本発明化合物の存在下及び非存在下で比較すること
により、培養細胞感染系におけるインフルエンザウイル
ス複製阻害活性を算出した。

【０３９８】なお、本試験は、Antimicrobial Agents a
nd Chemotherapy, 17 巻，865-870(1980)に示された方
法に準拠して行なった。

【０３９９】すなわち、５％炭酸ガス中、３７℃で、３
５mmシャーレに単層で一面にＭＤＣＫ細胞を培養した。
培養液をデカントして除去し、代わりに、予め５０乃至
１００個のプラークができるように調製したウィルスの
リン酸緩衝生理食塩水を加えた。

【０４００】３７℃で、１時間放置してウィルスを吸着
した後、ウイルス溶液をデカントして除去し、代わり
に、最終濃度として、１μｇ／ｍｌのトリプシン（Coop
er Biomedical 社）、０．０１％のＤＥＡＥデキストラ
ン（Pharmacia LKB 社）、０．６％の寒天（Sigma 社）
及び０．０００５６〜５．６μｇ／ｍｌの本発明の化合
物を含むＭＥＭ培地（Gibco BRL 社）を加えて、細胞を
固化させた。

【０４０１】５％炭酸ガス中、３７℃で４０時間、培養
を継続後、固化した寒天培地をはがし、１９％メタノー
ルに溶解した最終濃度０．０１％クリスタルバイオレッ
ト（Merck 社）を加え、細胞を固定及び染色し、プラー
ク数を測定した。

【０４０２】本発明の化合物の非存在下に生じるプラー
ク数が生じた場合を１００％とし、プラーク数が５０％
に減じる本発明の化合物の濃度をＩＣ₅₀（ｎＭ）として
算出し、これをインフルエンザウイルス複製阻害活性と
した。

【０４０３】本発明の化合物は、高いインフルエンザウ
イルス複製阻害活性を示した。

【０４０４】（結果）

【０４０５】

【表３】

【０４０６】

【表４】なお、前述の表３及び表４並びに後述の表５及び表６に
おける化合物Ａは、特表平５−５０７０６８号公報に実
施例３として記載されたものであり、その構造は、下記
の通りである。

【０４０７】

【化２６】

【０４０８】（試験例２）インフルエンザウイルスシアリダーゼ阻害活性発育鶏卵で増殖して調製したインフルエンザウイルスＡ
／ＰＲ／８／３４（Ｈ１Ｎ１）株を界面活性剤で溶解し
た後、遠心分離により、ウイルス膜画分を精製し、粗製
インフルエンザウイルスシアリダーゼとして用い、ま
た、基質はｐーニトロフェニルＮアセチルノイラミニン
酸（和光純薬）を用い、AnalyticalBiochemistry，94
巻，287-296(1979) に示された方法に準拠して行なっ
た。

【０４０９】予め、最終の酵素活性が約０．００１１ｕ
ｎｉｔｓ／ｍｌ（１ｕｎｉｔは、１μｍｏｌｅの基質を
１分間に加水分解する酵素量）になるように調製した酵
素溶液、種々の濃度の本発明化合物水溶液，濃度３３μ
ｇ／ｍｌの基質水溶液及び５０ｍＭの塩化カルシウムを
含む２０ｍＭ２−（Ｎ−モルホリノ）エタンスルホン酸
緩衝液（ｐＨ６．５）を混和し、最終液量１５０μｌと
し、３７℃で、２０分間放置した。溶液中に生じるｐ−
ニトロフェノールを４１５ｎｍの吸光度を測定した。本
発明の化合物水溶液の代わりに水を添加した場合に測定
される４１５ｎｍの吸光度を１００％として、吸光度が
５０％に減じる試料濃度をＩＣ₅₀（ｎＭ）として算出
し、これをインフルエンザウイルスシアリダーゼ阻害活
性とした。（結果）

【０４１０】

【表５】 ───────────────────────────── ＩＣ₅₀（ｎＭ） ───────────────────────────── 化合物Ａ９．０実施例２８の化合物１３実施例３０の化合物７．０ ───────────────────────────── （試験例３）マウス感染実験０．４２％牛血清アルブミン含有リン酸緩衝液５０μｌ
中にマウス馴化インフルエンザウィルスＡ／ＰＲ／８／
３４株を１５００ｐｆｕ（プラーク形成ユニット）含む
溶液を調製し、マウス（ＢＡＬＢ／Ｃ、メス、５〜６週
令、２０ｇ）に経鼻的に滴下感染した。本発明の化合物
を生理食塩水に懸濁し、０．９μｍｏｌ／ｋｇ／５０μ
ｌの投与量になるよう調製し、ウィルス感染の４時間
前、４時間後、１７時間後の計３回経鼻的に滴下投与し
た。結果は、感染後６日、８日、１０日、１５日の生存
マウス数で示した。なお、試験は、各群１２匹で行っ
た。

【０４１１】（結果）

【０４１２】

【表６】 ──────────────────────────────── ６日目８日目１０日目１５日目 ──────────────────────────────── 生理食塩水のみ２０００化合物Ａ１２２１０実施例２９の化合物１２１２１２１２実施例３４の化合物１２１２１１１０ ────────────────────────────────

【０４１３】

【発明の効果】本発明の有効成分である２−デオキシ−
２，３−ジデヒドロ−Ｎ−アシルノイラミン酸誘導体
（１）は、優れたシアリダーゼ阻害活性を有し、インフ
ルエンザウイルスの複製を阻害するので、本発明はシア
リダーゼ阻害剤、ウイルス（特にインフルエンザウイル
ス）複製阻害剤として有用である。

【０４１４】また、２−デオキシ−２，３−ジデヒドロ
−Ｎ−アシルノイラミン酸誘導体（１）をインフルエン
ザに感染させた動物に投与すると優れた感染治療及び予
防効果を示す。従って、本発明の２−デオキシ−２，３
−ジデヒドロ−Ｎ−アシルノイラミン酸誘導体（１）を
有効成分として含有する組成物は、医薬として有用であ
り、ウイルス感染症（特にインフルエンザ）の予防剤及
び治療剤（好ましくは治療剤）として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者山下誠東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (72)発明者荒井雅巳東京都品川区広町１丁目２番58号三共株式会社内 (56)参考文献特開平６−25209（ＪＰ，Ａ) 特開平10−109981（ＪＰ，Ａ) 特開平11−209281（ＪＰ，Ａ) 特表平11−510498（ＪＰ，Ａ) 特表平５−507068（ＪＰ，Ａ) 国際公開98／11083（ＷＯ，Ａ１) 国際公開97／32214（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 309/00 - 309/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】［式中、Ｒ¹は炭素数１乃至４個のアルキル基を示し、
Ｒ²及びＲ³は同一又は異なって水素原子又は炭素数２乃
至２５個の脂肪族アシル基を示し、Ｘは炭素数１乃至４
個のアルコキシ基を示し、ＹはＮＨ₂基を示し、Ｚは酸
素原子を示す。］で表される化合物、その薬理上許容さ
れる塩又はそのカルボン酸エステルを有効成分として含
有するインフルエンザの予防剤または治療剤。
【請求項２】Ｒ¹ が、メチル基である請求項１に記載の
化合物、その薬理上許容される塩若しくはそのカルボン
酸エステルを有効成分として含有するインフルエンザの
予防剤または治療剤。
【請求項３】Ｒ² が、水素原子又は炭素数８乃至１６個
の脂肪族アシル基である請求項１乃至２に記載の化合
物、その薬理上許容される塩若しくはそのカルボン酸エ
ステルを有効成分として含有するインフルエンザの予防
剤または治療剤。
【請求項４】Ｒ² が、オクタノイル、デカノイル、ドデ
カノイル、ミリストイル又はパルミトイル基である請求
項１乃至２に記載の化合物、その薬理上許容される塩若
しくはそのカルボン酸エステルを有効成分として含有す
るインフルエンザの予防剤または治療剤。
【請求項５】Ｒ³ が、水素原子又は炭素数８乃至１６個
の脂肪族アシル基である請求項１乃至４に記載の化合
物、その薬理上許容される塩若しくはそのカルボン酸エ
ステルを有効成分として含有するインフルエンザの予防
剤または治療剤。
【請求項６】Ｒ³ が、水素原子又はオクタノイル、デカ
ノイル、ドデカノイル、ミリストイル又はパルミトイル
基である請求項１乃至４に記載の化合物、その薬理上許
容される塩若しくはそのカルボン酸エステルを有効成分
として含有するインフルエンザの予防剤または治療剤。
【請求項７】Ｒ² が、炭素数８乃至１６個の脂肪族アシ
ル基であり、かつ、Ｒ³ が、水素原子である請求項１乃
至２に記載の化合物、その薬理上許容される塩若しくは
そのカルボン酸エステルを有効成分として含有するイン
フルエンザの予防剤または治療剤。
【請求項８】Ｒ² が、オクタノイル、デカノイル、ドデ
カノイル、ミリストイル又はパルミトイル基であり、か
つ、Ｒ³ が、水素原子である請求項１乃至２に記載の化
合物、その薬理上許容される塩若しくはそのカルボン酸
エステルを有効成分として含有するインフルエンザの予
防剤または治療剤。
【請求項９】Ｘが、メトキシ基又はエトキシ基である請
求項１乃至８に記載の化合物、その薬理上許容される塩
若しくはそのカルボン酸エステルを有効成分として含有
するインフルエンザの予防剤または治療剤。
【請求項１０】下記群から選択される請求項１に記載の
化合物、その薬理上許容される塩若しくはそのカルボン
酸エステルを有効成分として含有するインフルエンザの
予防剤または治療剤。５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，５，７
−ペンタデオキシ−７−メトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタノイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−デカノイル
−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキシ
−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラノ
ソン酸、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ドデカノイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリストイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ヘキサデカ
ノイル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−メ
トキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノ
ピラノソン酸、５−アセタミド−４−グアニジノ−２，３，４，５，７
−ペンタデオキシ−７−エトキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−
ガラクト−ノン−２−エノピラノソン酸、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−オクタノイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ドデカノイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−ミリストイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸、又は、５−アセタミド−４−グアニジノ−９−Ｏ−パルミトイ
ル−２，３，４，５，７−ペンタデオキシ−７−エトキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−ノン−２−エノピラ
ノソン酸。