JP3224140B2 - デンタルフロス - Google Patents
デンタルフロスInfo
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- JP3224140B2 JP3224140B2 JP06580592A JP6580592A JP3224140B2 JP 3224140 B2 JP3224140 B2 JP 3224140B2 JP 06580592 A JP06580592 A JP 06580592A JP 6580592 A JP6580592 A JP 6580592A JP 3224140 B2 JP3224140 B2 JP 3224140B2
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- Japan
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- dental floss
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、口腔内の微生物を吸着
・除去することによりプラークコントロール効果をもつ
デンタルフロスに関する。
・除去することによりプラークコントロール効果をもつ
デンタルフロスに関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】従来から、微生物吸着能を有
する各種の重合体が知られており、例えば、特開平３−
１７４４１９号においては、式I：
する各種の重合体が知られており、例えば、特開平３−
１７４４１９号においては、式I：
【化３】 で示されるモノマー単位、および式III：
【化４】 ［式中、Ｒ1およびＸは前記と同じ、Ｒは水素または炭
素数１〜３のアルキル基、Ｙは水素、炭素数１〜３のア
ルキル基、ベンジル基、エーテル基、カルボキシル基、
カルボン酸エステル基またはアリール基を意味する］で
示されるモノマー単位とからなる、微生物吸着能を有す
るビニル系共重合体が開示されている。この重合体は優
れた抗菌性を有しており、水処理やバイオリアクター等
の分野における微生物吸着材として用いることが提案さ
れている。
素数１〜３のアルキル基、Ｙは水素、炭素数１〜３のア
ルキル基、ベンジル基、エーテル基、カルボキシル基、
カルボン酸エステル基またはアリール基を意味する］で
示されるモノマー単位とからなる、微生物吸着能を有す
るビニル系共重合体が開示されている。この重合体は優
れた抗菌性を有しており、水処理やバイオリアクター等
の分野における微生物吸着材として用いることが提案さ
れている。
【０００３】しかしながら、該重合体については口腔分
野に応用する試みはなされておらず、実際、該重合体を
口腔内で使用した場合、ほとんどのものが唾液の影響、
特に唾液中の蛋白質や電解質の影響を受け吸着能が著し
く低下する。
野に応用する試みはなされておらず、実際、該重合体を
口腔内で使用した場合、ほとんどのものが唾液の影響、
特に唾液中の蛋白質や電解質の影響を受け吸着能が著し
く低下する。
【０００４】ところが、本発明者らは、該共重合体の口
腔内での使用につき、さらに研究を重ねたところ、意外
にも、該共重合体のうち、特定のものだけが口腔内の使
用において唾液の影響を受けることなく、高い吸着能を
示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
腔内での使用につき、さらに研究を重ねたところ、意外
にも、該共重合体のうち、特定のものだけが口腔内の使
用において唾液の影響を受けることなく、高い吸着能を
示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式I：
【化５】 ［式中、Ｒ1はベンジル基、炭素数１〜１８のアルキル
基またはペンタフルオロフェニルメチル基、Ｘはハロゲ
ンを意味する］で示されるモノマー単位と、式II：
基またはペンタフルオロフェニルメチル基、Ｘはハロゲ
ンを意味する］で示されるモノマー単位と、式II：
【化６】 ［式中、Ｒ2は水素、炭素数１〜１８のアルキル基また
は炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基を意味する］で
示されるモノマー単位とからなる微生物吸着能を有する
ビニル系共重合体をナイロンフロスに被覆してなるデン
タルフロスを提供するものである。
は炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基を意味する］で
示されるモノマー単位とからなる微生物吸着能を有する
ビニル系共重合体をナイロンフロスに被覆してなるデン
タルフロスを提供するものである。
【０００６】本発明に用いるビニル系共重合体はランダ
ム共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよ
く、種々の方法に従って製造することができる。例え
ば、特開平３−１７４４１９号に開示されるように、式
Iのモノマー単位に対応する非４級化４−ビニルピリジ
ンと式IIのモノマー単位に対応するモノビニルモノマー
とを常法に従って共重合し、ついで、ハロゲン化物を作
用させて４級化して製造することができる。
ム共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよ
く、種々の方法に従って製造することができる。例え
ば、特開平３−１７４４１９号に開示されるように、式
Iのモノマー単位に対応する非４級化４−ビニルピリジ
ンと式IIのモノマー単位に対応するモノビニルモノマー
とを常法に従って共重合し、ついで、ハロゲン化物を作
用させて４級化して製造することができる。
【０００７】本発明で用いる共重合におけるモノビニル
モノマーとしてはメタクリル酸エステルなどが挙げられ
る。とりわけ、メタクリル酸メチルエステルが、唾液中
の蛋白質および電解質の阻害を受けにくいので好まし
い。
モノマーとしてはメタクリル酸エステルなどが挙げられ
る。とりわけ、メタクリル酸メチルエステルが、唾液中
の蛋白質および電解質の阻害を受けにくいので好まし
い。
【０００８】共重合における４−ビニルピリジンとモノ
ビニルモノマーとの比率（モル比）は、使用するモノビ
ニルモノマーの種類や重合度によって異なるが、モノビ
ニルモノマーとしてメタクリル酸メチルエステルを用い
た場合、４−ビニルピリジン：モノビニルモノマーが３
０：７０〜１０：９０の範囲であることが好ましい。こ
の範囲よりも４−ビニルピリジンの割合が多いと水系で
溶解しやすくなり、唾液中に該ビニル系共重合体が溶解
し、吸着効果が減じる。一方、その割合が少ないと充分
な微生物吸着効果が得られず、さらにはエタノール等の
溶媒に対して溶解しなくなる。
ビニルモノマーとの比率（モル比）は、使用するモノビ
ニルモノマーの種類や重合度によって異なるが、モノビ
ニルモノマーとしてメタクリル酸メチルエステルを用い
た場合、４−ビニルピリジン：モノビニルモノマーが３
０：７０〜１０：９０の範囲であることが好ましい。こ
の範囲よりも４−ビニルピリジンの割合が多いと水系で
溶解しやすくなり、唾液中に該ビニル系共重合体が溶解
し、吸着効果が減じる。一方、その割合が少ないと充分
な微生物吸着効果が得られず、さらにはエタノール等の
溶媒に対して溶解しなくなる。
【０００９】こうして得られたビニル系共重合体は水不
溶または水難溶性であって、エタノール等の溶媒に可溶
であり、分子量は、一般に、約１,０００〜１,０００,
０００、好ましくは５,０００〜８００,０００のもので
ある。
溶または水難溶性であって、エタノール等の溶媒に可溶
であり、分子量は、一般に、約１,０００〜１,０００,
０００、好ましくは５,０００〜８００,０００のもので
ある。
【００１０】本発明のデンタルフロスの材質としては、
ナイロンフロスを用いる。デンタルフロスにはナイロン
の他、レーヨン、ポリエステル、アセテートポリマー、
ポリプロピレン、ポリエチレン、ステープル繊維、木
綿、絹、羊毛等が使用されるが、該ビニル系共重合体と
の相互作用の点でナイロンが最も優れており、剥がれに
くい。また、ナイロンは菌吸着率作用の点で非常に優れ
ている。デンタルフロスの形状は、特に限定されるもの
ではないが、表面積が大きくなるようなもの、例えば、
帯状のデンタルフロス等を用いることが好ましい。
ナイロンフロスを用いる。デンタルフロスにはナイロン
の他、レーヨン、ポリエステル、アセテートポリマー、
ポリプロピレン、ポリエチレン、ステープル繊維、木
綿、絹、羊毛等が使用されるが、該ビニル系共重合体と
の相互作用の点でナイロンが最も優れており、剥がれに
くい。また、ナイロンは菌吸着率作用の点で非常に優れ
ている。デンタルフロスの形状は、特に限定されるもの
ではないが、表面積が大きくなるようなもの、例えば、
帯状のデンタルフロス等を用いることが好ましい。
【００１１】本発明のデンタルフロスは該ビニル系共重
合体を溶媒に溶解し、デンタルフロスに被覆することに
より製造されるが、口腔内での使用の観点から、本発明
においては、溶媒としてエタノールを用いる。例えば、
該ビニル系共重合体をエタノールに溶かして溶液とし、
含浸、スプレー等の手段でデンタルフロス表面に被覆
し、ついでこれを乾燥させることにより、微生物吸着能
を有し、プラークコントロール効果を有する本発明のデ
ンタルフロスを得ることができる。被覆率はデンタルフ
ロスに対して０.０００１〜５０重量％とすることが効
果上好ましい。本発明のデンタルフロスは公知のデンタ
ルフロスと同様に、歯牙の清掃、プラークコントロール
に使用できる。
合体を溶媒に溶解し、デンタルフロスに被覆することに
より製造されるが、口腔内での使用の観点から、本発明
においては、溶媒としてエタノールを用いる。例えば、
該ビニル系共重合体をエタノールに溶かして溶液とし、
含浸、スプレー等の手段でデンタルフロス表面に被覆
し、ついでこれを乾燥させることにより、微生物吸着能
を有し、プラークコントロール効果を有する本発明のデ
ンタルフロスを得ることができる。被覆率はデンタルフ
ロスに対して０.０００１〜５０重量％とすることが効
果上好ましい。本発明のデンタルフロスは公知のデンタ
ルフロスと同様に、歯牙の清掃、プラークコントロール
に使用できる。
【００１２】
【実施例】次に、実施例および比較例を示し、本発明を
さらに具体的に説明するが、これらに限定されるもので
はない。「％」は特に断らない限り、いずれも重量％で
ある。 実施例１〜７および比較例１〜８ １．ビニル系共重合体合成法および被覆法 ４−ビニルピリジンとモノビニルモノマーとを適当なモ
ル％の割合で共重合した後、等モル量の塩化ベンジルで
４級化処理してビニル系共重合体を得た。該ビニル系共
重合体をエタノールに溶解し、そのエタノール溶液をデ
ンタルフロスに含浸させた後、７５℃にて乾燥させ、デ
ンタルフロスに対するビニル系共重合体の被覆率が約３
％である微生物吸着材を得た。
さらに具体的に説明するが、これらに限定されるもので
はない。「％」は特に断らない限り、いずれも重量％で
ある。 実施例１〜７および比較例１〜８ １．ビニル系共重合体合成法および被覆法 ４−ビニルピリジンとモノビニルモノマーとを適当なモ
ル％の割合で共重合した後、等モル量の塩化ベンジルで
４級化処理してビニル系共重合体を得た。該ビニル系共
重合体をエタノールに溶解し、そのエタノール溶液をデ
ンタルフロスに含浸させた後、７５℃にて乾燥させ、デ
ンタルフロスに対するビニル系共重合体の被覆率が約３
％である微生物吸着材を得た。
【００１３】２．細菌液調製法 ストレプトコッカス・ソブリナス（Ｓtreptococcus sob
rinus）ＯＭＺ１７６を、ブレイン・ハート・インフュ
ージョン液体培地中、３７℃、２０時間の嫌気条件下で
培養した後、遠心分離（７０００ｒｐｍ、１０分間）に
より集菌し、滅菌生理食塩水で洗浄し、細菌濃度が約１
０7細胞／ml（ＯＤ560＝０.０２）となるように、滅菌
生理食塩水に懸濁したものを接種細菌液とした。
rinus）ＯＭＺ１７６を、ブレイン・ハート・インフュ
ージョン液体培地中、３７℃、２０時間の嫌気条件下で
培養した後、遠心分離（７０００ｒｐｍ、１０分間）に
より集菌し、滅菌生理食塩水で洗浄し、細菌濃度が約１
０7細胞／ml（ＯＤ560＝０.０２）となるように、滅菌
生理食塩水に懸濁したものを接種細菌液とした。
【００１４】３．微生物吸着能評価法 微生物吸着能の評価はシェークフラスコ法を用いた。１
００mlの三角フラスコにデンタルフロス試料を入れ、シ
ェークフラスコ法試験液３６mlを加えた。該三角フラス
コを３７℃の恒温槽中に設置し、前記接触細菌液４mlを
加え、１２０ストローク数／分で３分間振盪した。振盪
後、三角フラスコを恒温槽から取り外し、細菌液１mlを
とり、滅菌生理食塩水で希釈し、０.１mlをブレイン・
ハート・インフュージョン寒天平板上に塗抹し、３７
℃、４８時間の嫌気条件下で培養後、形成したコロニー
数を計測した。
００mlの三角フラスコにデンタルフロス試料を入れ、シ
ェークフラスコ法試験液３６mlを加えた。該三角フラス
コを３７℃の恒温槽中に設置し、前記接触細菌液４mlを
加え、１２０ストローク数／分で３分間振盪した。振盪
後、三角フラスコを恒温槽から取り外し、細菌液１mlを
とり、滅菌生理食塩水で希釈し、０.１mlをブレイン・
ハート・インフュージョン寒天平板上に塗抹し、３７
℃、４８時間の嫌気条件下で培養後、形成したコロニー
数を計測した。
【００１５】４．微生物吸着率 以下の式に従って微生物吸着率を計算した。
【数１】 微生物吸着率が９０％以上であるものを合格とする。
【００１６】前記実験例に従って調製した微生物吸着材
および接触細菌液を用い、シェークフラスコ法により微
生物吸着能を評価した。デンタルフロスの処方および微
生物の吸着能の評価結果を表１、表２および表３に示
す。
および接触細菌液を用い、シェークフラスコ法により微
生物吸着能を評価した。デンタルフロスの処方および微
生物の吸着能の評価結果を表１、表２および表３に示
す。
【００１７】
【表１】
【００１８】表中、ビニル系共重合体は、４−ビニルピ
リジンと種々のモノビニルモノマーとからなる共重合体
である。＋は４−ビニルピリジンまたはモノビニルモノ
マーの使用を、−は不使用を示す。さらに、ＭＭＡはメ
チルメタクリレート、ＨＥＭＡはヒドロキシエチルメタ
クリレートを示す。また、人工唾液はムチン０.５％、
塩化ナトリウム０.９％の水溶液であって、人工的なヒ
ト唾液である。
リジンと種々のモノビニルモノマーとからなる共重合体
である。＋は４−ビニルピリジンまたはモノビニルモノ
マーの使用を、−は不使用を示す。さらに、ＭＭＡはメ
チルメタクリレート、ＨＥＭＡはヒドロキシエチルメタ
クリレートを示す。また、人工唾液はムチン０.５％、
塩化ナトリウム０.９％の水溶液であって、人工的なヒ
ト唾液である。
【００１９】表１の結果より明らかなごとく、口腔内で
の使用を考慮した場合、モノビニルモノマーがメタクリ
ル酸エステルである共重合体が、スチレン、プロピレン
等の場合と比較して優れた微生物吸着率を示す。
の使用を考慮した場合、モノビニルモノマーがメタクリ
ル酸エステルである共重合体が、スチレン、プロピレン
等の場合と比較して優れた微生物吸着率を示す。
【００２０】
【表２】
【００２１】表２の結果より、充分な吸着効果を得るに
は、好ましくは、４−ビニルピリジンとメタクリル酸エ
ステルのモル比率が３０：７０〜１０：９０である。
は、好ましくは、４−ビニルピリジンとメタクリル酸エ
ステルのモル比率が３０：７０〜１０：９０である。
【００２２】
【表３】
【００２３】表中、ＰＥはポリエチレン、ＰＳはポリエ
ステルを示す。ビニル系共重合体としては、４−ビニル
ピリジン：ＭＭＡのモル比が１５：８５である化合物を
用いた。＋は使用、−は不使用を示す。表３の結果より
明らかなごとく、ナイロン製のフロス材質が、絹、ＰＥ
等のフロス材質と比較して優れた吸着率を示した。
ステルを示す。ビニル系共重合体としては、４−ビニル
ピリジン：ＭＭＡのモル比が１５：８５である化合物を
用いた。＋は使用、−は不使用を示す。表３の結果より
明らかなごとく、ナイロン製のフロス材質が、絹、ＰＥ
等のフロス材質と比較して優れた吸着率を示した。
【００２４】実施例８ 以下の操作に従ってデンタルフロスを得た。４−ビニル
ピリジンとメタクリル酸メチルを１５：８５のモル％の
割合で共重合した後、等モル量の塩化ベンジルで４級化
処理してビニル系共重合体を得た。このビニル系共重合
体をエタノールに溶解し、そのエタノール溶液をナイロ
ン製デンタルフロスに含浸した後、７５℃で乾燥して、
デンタルフロスに対するビニル系共重合体の被覆率が約
３重量％の微生物吸着材を得た。かかるデンタルフロス
もまた良好な微生物吸着効果を示した。
ピリジンとメタクリル酸メチルを１５：８５のモル％の
割合で共重合した後、等モル量の塩化ベンジルで４級化
処理してビニル系共重合体を得た。このビニル系共重合
体をエタノールに溶解し、そのエタノール溶液をナイロ
ン製デンタルフロスに含浸した後、７５℃で乾燥して、
デンタルフロスに対するビニル系共重合体の被覆率が約
３重量％の微生物吸着材を得た。かかるデンタルフロス
もまた良好な微生物吸着効果を示した。
【００２５】
【発明の効果】本発明によれば、唾液中の蛋白質や電解
質の影響を受けない微生物吸着能を有するプラークコン
トロール効果の高いデンタルフロスを得ることができ
る。
質の影響を受けない微生物吸着能を有するプラークコン
トロール効果の高いデンタルフロスを得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−68354（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−8442（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−174419（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−8442（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−237901（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−68354（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−9304（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61C 15/04 B01J 20/26 C08F 226/06
Claims (1)
- 【請求項１】 式I： 【化１】 ［式中、Ｒ１はベンジル基、炭素数１〜１８のアルキル
基またはペンタフルオロフェニルメチル基、Ｘはハロゲ
ンを意味する］ で示されるモノマー単位と、式II： 【化２】 ［式中、Ｒ２は水素、炭素数１〜１８のアルキル基また
は炭素数１〜５のヒドロキシアルキル基を意味する］ で示されるモノマー単位とからなり、該式Iのモノマー
単位と該式IIのモノマー単位とのモル比が１０：９０〜
３０：７０の範囲にある微生物吸着能を有するビニル系
共重合体をナイロンフロスに被覆してなるデンタルフロ
ス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06580592A JP3224140B2 (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | デンタルフロス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06580592A JP3224140B2 (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | デンタルフロス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05269153A JPH05269153A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3224140B2 true JP3224140B2 (ja) | 2001-10-29 |
Family
ID=13297615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06580592A Expired - Fee Related JP3224140B2 (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | デンタルフロス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3224140B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6293287B1 (en) * | 1996-09-13 | 2001-09-25 | Gillette Canada Inc. | UV-cured resin-coated dental floss |
-
1992
- 1992-03-24 JP JP06580592A patent/JP3224140B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05269153A (ja) | 1993-10-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
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