JP3215417B2 - 疎水性水−不混和性液体の吸収法 - Google Patents

疎水性水−不混和性液体の吸収法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は疎水性水−不混和性液体の吸収であり、特
に、流出した液体を完全に除去することだけでなく、疎
水性水−不混和性液体の吸収に効果のある材料および産
物に関するものである。
過去に、広範囲の種々の疎水性水−不混和性液体の吸
収剤が、水中のおよび機械の周辺からの流出物（特に流
出油を除去するために）を除去するために用いられてい
た。これらの吸収剤は２種の主要なカテゴリーに分類さ
れる：第１に、合成ポリマー類（例えばポリプロピレ
ン）および第２に、わら、泥炭およびおがくずのような
天然植物起源材料である。しかしながら、両方のカテゴ
リーの材料は欠点がある。特に合成ポリマー（例えばポ
リプロピレン）は植物材料と比較して相対的に高価であ
り、一方、植物材料それ自体は親水性および疎水性の両
方の性質を合わせもっており、水および疎水性水−不混
和性液体の両方を引き付ける。これらの天然材料のさら
なる欠点は、それらが貯蔵中に分解することである。
ミッドランド・シリコンズ（ダウ・コーニングの一
部）による以前の提案では、おがくずをより疎水性、お
よびより疎水性水−不混和性液体を吸着しやすくさせた
シラン化おがくずを使用している。このシラン化おがく
ずは特に油を吸収するものとして開発された。この提案
はシラン化が相対的に高価な化学修飾であるという欠点
がある。
天然産物の使用にもとづくさらなる提案は、欧州特許
公開第0094363号に開示され、具体的には、これは植物
資源産物を、30−50％の有機セルロース紙パルプ充填剤
と混合した疎水性セルロースパルプ少なくとも50重量％
を含む油吸収用組成物を記載している。セルロースパル
プは、とりわけ通常ののり付け処理を含む通常の非結合
疎水性処理により疎水性にされたものである。しかしな
がら、欧州特許公開第0094363号の油吸着産物の欠点は
一定時間しかそれが水に浮かないことである。
上記の欠点を除きまたは軽減することが本発明の目的
である。
本発明の第１の態様は、疎水性水−不混和性液体の吸
着剤としての使用のための、植物材料中の水酸基の化学
反応により疎水性水−不混和性液体を相対的により吸着
しやすくさせたセルロース様植物材料の提供である。
簡便化のために、上記の化学反応により疎水性水−不
混和性液体を相対的により吸着しやすくさせた植物材料
を、以下「修飾植物材料」という。本明細書で使用して
いる「植物材料」の語は、「未加工の」植物材料（紙ま
たはシートなどの産物の形成が可能、例えばティーエム
ピー紙）および植物材料の加工により得られた産物（例
えば常法により製造された紙）を含む。
本発明の第２の態様は、修飾植物材料で液体を処理す
ることを含む疎水性水−不混和性液体の吸収法を提供す
る。
本発明の第３の態様は、液体が通過し得る被覆材料内
に修飾植物材料を含む疎水性水−不混和性液体を吸収す
るための材料を提供する。
本発明の第４の態様は、シート状の修飾植物材料を含
む。
修飾植物材料により吸収され得る疎水性水−不混和性
液体の例は、粗製および精製油、石油蒸留物、トルエ
ン、ベンゼンのような溶媒および農薬残留物である。
本発明で使用する植物材料の好ましい形は、リグニン
の複合名称であるリグノセルロース、セルロース、およ
びヘミセルロースを含む。しかしながら、リグニンもヘ
ミセルロースも含まない（例えば綿）植物材料を使用す
ることもまた可能である。
植物材料の好ましい修飾処理はエステル化である。も
し植物材料がセルロースのみを含んでいる場合は、エル
テル化されるのはそのセルロースである。もし植物材料
がリグノセルロースの場合は、リグニンのフェノール性
水酸基およびセルロースおよびヘミセルロースの水酸基
もまたエステル化され得る。エステル基の酸残基は、好
ましくはAlk−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（式中、Alkは炭素原子１−
４個のアルキル基である）の式で示される。植物材料中
のセルロースおよびリグノセルロースのエステル化の方
法は既知であり（例えば、欧州特許公開第0213252号参
照）、このような先行方法は本発明に使用するための植
物材料を修飾するのに適当である。一般的には、エステ
ル化は対応する無水物で植物材料を処理し、過剰の無水
物を除去し、次に植物材料をオーブンで、例えば温度範
囲90−150℃で加熱し、植物材料を処理することにより
行われる。エステル化の割合は、植物材料がより疎水性
水−不混和性液体を吸収しやすくさせる一方で、材料の
もとの状態を完全に維持するために内部の水素結合はま
だ残った状態で十分である。通常、エステル化の割合
は、植物材料の５−40％の重量増をもたらす程度であ
り、好ましくは重量の増加は12−25％の範囲である。
エステル化の好ましい方法は、比較的安価な無水酢酸
がアセチル化試薬として使用し得るため、アセチル化に
よるものである。
エステル化以外の処理を、疎水性基を植物材料に導入
し、相対的に疎水性水−不混和性液体をより吸着しやす
くさせるために用いることができる。このような処理
は、植物材料の水酸基をウレタン結合に変えるイソシア
ネートとの反応を含む。適当なイソシアネートの例は、
プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネートおよび
オクタデシルイソシアネートのようなモノイソシアネー
トである。
植物材料が水−不混和性液体をより吸収しやすくさせ
るために使用する試薬は、ある程度の架橋結合をもたら
すように二価または多価官能基である。
修飾処理用の出発原料として使用するのに好ましい植
物は、個々の繊維が5mmまでの長さになるように３−５
個の細胞の束を含む熱工学パルプ化繊維（好ましくは非
漂白）の形のリグノセルロースである。使用し得る植物
材料の他の例は、削りくず、植物茎断片、植物茎全部を
含む。修飾処理する植物材料の材料は、木材、わら、亜
麻、亜麻の種子、バガス、サイザル麻、黄麻、ケナフ、
ミスカンタス、ココヤシ、綿及び大麻である。
種々の植物材料のそのリグニン含量は種々であり、例
えば綿はリグニンを含まず、一方、木材は約30％含む。
本発明は、価格および反応性促進の理由により、予め脱
リグニン化していない植物材料を使用するのが好まし
い。
修飾植物材料は、疎水性水−不混和性液体を吸収する
のに非常に適当である。特に、それは、自体の重量の50
倍までの疎水性水−不混和性液体を水中で流出物からそ
れに吸収し、水から除去したときそれ自体の重さの30倍
以上を保持し、放水できる。修飾植物材料は、もう１つ
の疎水性水−不混和性液体と清澄水に浮かんでいる植物
材料が別々の塊を形成するという利点を有する、一方、
未処理植物材料は疎水性水−不混和性液体と乳化した疎
水性液水／水混合物上に浮かんだ塊を形成する。言い換
えれば、未処理材料の使用は油を水中に「引き込む」原
因となり、一方修飾材料は水を「清澄」なままにしてお
く。内陸の水路でまたは環境保護が重要な地域で疎水性
水−不混和性流出物を除去することは相当な意味があ
る。化学的修飾植物材料は、未処理繊維より生物分解を
受けにくく、それゆえ保存の間分解されにくいというさ
らなる利点がある。
修飾植物材料は種々の異なった形態の疎水性水−不混
和性液体の吸収のための使用に提供され得る。例えば、
植物材料は液体が通過し得る外部「被覆物」内に含まれ
ていてもよい。このような「被覆物」は例えばネットま
たは多孔性シートであってもよい。それゆえ、修飾材料
をオイルフェンスまたは枕状のもの、即ち油吸着剤を、
一般的に水中に流出した油を除去するために使用する形
にすることができる。水中の流出油を除去するために、
オイルフェンスまたは枕状物は単に水から取り出す。一
方、粒状または繊維質の修飾材料は航空機から水の表面
に投下する。
修飾材料をシートの形（例えば紙または布）で提供す
ることもまた可能である。すなわち、例えば、リグノセ
ルロース材のシートは、上記のすべての処理のいずれか
（例えば、アセチル化）により疎水性水−不混和性液体
を吸収しやすくさせ、疎水性水−不混和性液体、特に機
械または運搬手段からの流出物の除去に使用され得る。
しかしながら、修飾植物材料の使用は流出物の除去に
限定されないことが理解されるべきである。修飾材料
は、例えば、疎水性水−不混和性液体と水の混合物から
疎水性水−不混和性液体を分離し、回収するための目的
でフィルター中に使用される。一方、修飾リグノセルロ
ースは、リグノセルロース上に疎水性液体を湿ったまた
は濡れた状態に保つことができ、例えば電子紙上の変圧
器油の保持時間を改善し、湿気侵入によるオイル交換の
間隔を長くするために使用される。
本発明は、下記の実施例および実施例２で得られたデ
ータのプロットである添付図面第１図および第２図によ
り具体的に説明するが、以下の実施例により制限される
ものでない。
実施例１ アセル化リグノセルロースの製造 使用された方法は、EP−Ａ−02213262の実施例VIIに
記載の方法と類似するものであった。スプルース熱工学
繊維パイプ（TMP）を液体無水酢酸中１分間浸漬した。
過剰の無水酢酸を繊維パルプに対する無水酢酸の比2.5w
/wになるように、原料に機械的圧縮力をかけてパルプか
ら絞り出した。ついで、注入パルプを種々の時間120℃
で加熱した。反応後、真空にした。ついで、繊維パイプ
を空調した。結果を第１表に示す。
実施例２ 海水からの油の除去（実験室試験） この実施例は、修飾リグノセルロースを用いて中燃料
油（MFO）と変圧器油（１級非防止絶縁鉱油）の除去を
示す。使用した修飾リグノセルロースは、上述の実施例
１に記載の方法によりアセチル化した熱工学的にパルプ
化した木繊維であり、そのアシル化の重量増が17〜20％
であり、海水は、アイルランド海アングレジー沖で採取
された。
使用した方法はEP−Ａ−0094363の実施例１記載の方
法を用いた。簡潔に言えば、この適用方法は以下のとお
りであった：修飾リグノセルロース繊維５グラムを中燃
料油または変圧器油200mlおよび水200mlと混合した。混
合物を電磁撹拌器を使用して５分間撹拌した。混合物を
５分間放置し、ついでスクリーンを通過させた。液体含
有吸収剤をスクリーン上で捕集し、ついで５分間放置し
て除水した。操作を未処理繊維を使用して繰り返した。
液体含有繊維を計量し、繊維に対する液体の重量比を
計算した。結果を第２表に示す。更に、スクリーニング
工程から回収した油／水混合物を分析し、油および水の
相対比を決定した。この情報から、液体含有繊維中の繊
維、油および水の相対重量を計算した。MFOについて得
られた結果を第１図に示し、変圧器油についての結果を
第２図に示す。
第２表に示すように、未処理およびアセチル化繊維に
よる総重量増加は同様であった。
しかしながら、図面を参照すると、アセチル化繊維の
油吸収は未処理繊維のそれより多いことが判明した。
第1a図は未処理繊維を使用して得られた結果を図示し
て示し、第1b図はアセチル化繊維の結果を示す。第1a図
および第1b図の比較はアセチル化線により吸収された液
体は未処理繊維よりMFOのより高いパーセントを含有し
たことを示す。更に、具体的には、MFOは、処理繊維に
より吸収された液体の約70％であるのと比較して、未処
理繊維により吸収された液体の約60％であった。未処理
繊維については約45％が油である（第2a図）のと比較し
て、アセチル化繊維（第2b図）により吸収された液体は
約80％が油である変圧器油の場合に、差異はより大であ
った。
実施例３ 海水における浮遊試験 実施例２で使用したアセチル化繊維および未処理繊維
を海水上に別々に浮遊させた。未処理繊維は２日後完全
に沈んだ。アセチル化繊維は５日後海水に沈み始めた。
アセチル化繊維は徐々に減っていった一部が１カ月まで
浮き続けた。
中燃料油を前以て吸収させたアセチル化繊維は少なく
とも２カ月間海水上に浮き続けた。
実施例４ 水質に対する影響 主繊維の塊より下の水質に対する未処理、アセチル化
繊維による油吸収の影響を方法１および２を用いて評価
した。
方法１ 抽出および重量測定 繊維を、繊維５グラム、中燃料油100ml、海水100mlの
比率で油および海水と混合した。主繊維／油の塊より下
の水性試験を100mlシリンジに採取した。油をクロロホ
ルム100mlと混合して海水から抽出した。海水を対照と
して使用した。クロロホルムを水から分離し、クロロホ
ルムの試料を蒸発させた。クロロホルム試料のパーセン
トで表した残渣の重量は以下のようである。
未処理繊維 0.098％ アセチル化繊維 0.006％ 海水（対照） 0.010％ 未処理繊維／油／海水混合物に撹拌させた中燃料油10
0mlの約1.5％が未処理繊維により乳化されている。著し
くより少ない量がアセチル化繊維により乳化されてい
る。
方法２ 抽出およびUV吸収 方法１で得られたクロロホルム抽出物のUVピーク吸収
は、未処理繊維混合物からの抽出物について、アセチル
化繊維混合物からの抽出物の100倍であった。変圧器油2
00ml、水200mlおよび繊維５グラムのスクリーニングか
ら回収した水は、アセチル化繊維混合物からのものが未
処理繊維混合物からのものの25倍以上のUV吸収を示し
た。
実施例５ 脱イオン水からの石油蒸留物の除去 方法はEP−Ａ−0094363の実施例１から採用した。要
約すると、この採用された方法は、以下のとおりであっ
た：アセチル化繊維５グラム（アセチル化による重量増
14〜17％）を石油蒸留物200mlおよび脱イオン水200mlと
混合した。混合物を回転撹拌器を使用して５分間撹拌し
た。混合物を５分間放置し、ついでスクリーンを通して
注いだ。スクリーン上で捕集した吸収剤を含む液体を、
５分間放置して除水した。繊維を含む液体の重量を測定
し、繊維に対する液体の重量比を計算し、結果を第３表
に示す。
繊維により吸収されていない残りの石油蒸留物および
水を捕集し、分離し、水および石油蒸留物画分の重量を
測定した。それらの画分の重量から、繊維による水の吸
収および繊維による石油蒸留物の吸収を計算した。それ
らの値（総吸収のパーセントとして表す）を第４表に示
す。
第４表 水吸収（％） 石油蒸留物吸収（％） アセチル化繊維 19 81 未処理繊維 63 37
フロントページの続き (73)特許権者 999999999 ヒューズ、サラ イギリス国グウィネズ、エルエル57・１ エイチエス、バンゴア、タン・イ・ブリ ン・テラス４番 (72)発明者 ロブソン、デイビッド・ジェイムズ イギリス国グウィネズ、エルエル61・６ ワイジー、アングルシ、ドウィラン、レ イニアウ（番地の表示なし) (72)発明者 ロウザー、ジョン・マーク イギリス国グウィネズ、エルエル57・３ ワイエス、バンゴア、タルーイーボン ト、ブロ・エミリーズ47番 (72)発明者 ヒューズ、サラ イギリス国グウィネズ、エルエル57・１ エイチエス、バンゴア、タン・イ・ブリ ン・テラス４番 (56)参考文献 特開 昭61−103979（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−84482（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 3/32 B01J 20/24

Claims (23)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】リグノセルロース材料のリグニン中の水酸
    基のエステル化により、疎水性水−不混和性液体をより
    吸収しやすくするように修飾した、固体リグノセルロー
    ス材料で、液体を処理することを含む、疎水性水−不混
    和性液体の吸収法。
  2. 【請求項２】リグノセルロース材料が植物性のものであ
    る、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】エステル化後のリグノセルロース材料がエ
    ステル化前のものに比べて、５〜40％の重量増である、
    請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】重量増が12〜25％である、請求項３記載の
    方法。
  5. 【請求項５】エステル化後のリグノセルロース材料中の
    酸残基が式:Alk−Ｃ−（Ｏ）−Ｏ［式中、Alkは炭素原
    子１〜４個のアルキル基である］で示されるものであ
    る、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。
  6. 【請求項６】エステル化がアセチル化である、請求項１
    〜５のいずれか１項記載の方法。
  7. 【請求項７】リグノセルロース材料が熱工学的パルプ化
    繊維である、請求項１〜６のいずれか１項記載の方法。
  8. 【請求項８】リグノセルロース材料が植物材料チップ、
    植物茎セグメント及び全植物茎から選択された少なくと
    も１種である、請求項１〜７のいずれか１項記載の方
    法。
  9. 【請求項９】リグノセルロース材料が木材、わら、亜
    麻、亜麻の種子、バガス、サイザル麻、黄麻、ケナフ、
    ミスカンタス、ココヤシ、綿及び大麻から選択された少
    なくとも１種である、請求項１〜８のいずれか１項記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】水−不混和性液体が油である、請求項１
    〜９のいずれか１項記載の方法。
  11. 【請求項１１】油が水への流出油である、請求項10記載
    の方法。
  12. 【請求項１２】修飾したリグノセルロース固体材料が水
    の表面に拡散する、請求項11記載の方法。
  13. 【請求項１３】油が通過し得る外部被覆内に修飾固体材
    料を収容する部材によって油を処理する、請求項11記載
    の方法。
  14. 【請求項１４】水−不混和性液体が有機溶媒又は農薬残
    留物である、請求項１〜９のいずれか１項記載の方法。
  15. 【請求項１５】水−不混和性液体を当該液体と水との混
    合物からろ過又は除去する、請求項１〜９のいずれか１
    項記載の方法。
  16. 【請求項１６】紙上に変圧器油を保持する、請求項１〜
    ９のいずれか１項記載の方法。
  17. 【請求項１７】リグノセルロース材料のリグニン中の水
    酸基のエステル化により、疎水性水−不混和性液体をよ
    り吸収しやすくするように修飾した、固体リグノセルロ
    ース材料から成る、疎水性水−不混和性液体の吸収剤。
  18. 【請求項１８】請求項17記載の吸収剤と、当該吸収剤の
    周囲に設けられた疎水性水−不混和性液体が通過し得る
    被覆材とを有することを特徴とする、疎水性水−不混和
    性液体の吸収部材。
  19. 【請求項１９】防材（boom）または枕状の形態である、
    請求項18記載の部材。
  20. 【請求項２０】アセチル化リグノセルロースを含む、請
    求項17〜19のいずれか１項記載のシート。
  21. 【請求項２１】リグノセルロース材料のリグニン中の水
    酸基のエステル化により、疎水性水−不混和性液体をよ
    り吸収しやすくするように修飾した、固体リグノセルロ
    ース材料から成る、シート。
  22. 【請求項２２】アセチル化リグノセルロースを含む、請
    求項20記載のシート。
  23. 【請求項２３】リグノセルロース材料のリグニン中の水
    酸基のエステル化により、疎水性水−不飽和性液体をよ
    り吸収しやすくするように修飾し、かつその構造的安全
    性が維持されるように水素結合が保持されている、リグ
    ノセルロース植物材料で、液体を処理することを含む、
    疎水性水−不混和性液体の吸収法。
JP51596791A 1990-10-03 1991-10-03 疎水性水−不混和性液体の吸収法 Expired - Fee Related JP3215417B2 (ja)

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