JP3196281B2 - クレゾール異性体分離用吸着剤 - Google Patents
クレゾール異性体分離用吸着剤Info
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- JP3196281B2 JP3196281B2 JP02134192A JP2134192A JP3196281B2 JP 3196281 B2 JP3196281 B2 JP 3196281B2 JP 02134192 A JP02134192 A JP 02134192A JP 2134192 A JP2134192 A JP 2134192A JP 3196281 B2 JP3196281 B2 JP 3196281B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クレゾールの位置異性
体の分離用吸着剤に関する。クレゾールは、消毒剤、酸
化防止剤、薬品原料や、ノボラック樹脂等の原料として
広く利用されており、特に、薬品やノボラック樹脂等の
原料として用いる場合には、位置異性体が重要である。
体の分離用吸着剤に関する。クレゾールは、消毒剤、酸
化防止剤、薬品原料や、ノボラック樹脂等の原料として
広く利用されており、特に、薬品やノボラック樹脂等の
原料として用いる場合には、位置異性体が重要である。
【０００２】
【従来の技術】クレゾールは、オルト、メタ、パラの３
種の位置異性体が存在するが、これらは物性値が近似し
ており、沸点差が殆どないため、工業的な分離に適した
蒸留分離では純度の高い単品を得ることは困難である。
従来、クレゾールの位置異性体の分離法としては、晶析
法、共沸蒸留法、溶媒抽出法、吸着分離法等が行われて
いる。しかしながら、晶析法、共沸蒸留法、溶媒抽出法
では、分離効果が小さく、また、操作が煩雑で分離に多
額の費用を要するなどの欠点を有する。一方、吸着分離
法としては、吸着剤として、ゼオライトを用いる方法
（特開昭５２−８９６２４号、同５２−８９６２４号、
同５６−４５４２９号公報等）、合成モルテナイトを用
いる方法（特開昭５１−８０８２８号公報）が開示され
ているが、チタニアを吸着剤に用いた例はない。
種の位置異性体が存在するが、これらは物性値が近似し
ており、沸点差が殆どないため、工業的な分離に適した
蒸留分離では純度の高い単品を得ることは困難である。
従来、クレゾールの位置異性体の分離法としては、晶析
法、共沸蒸留法、溶媒抽出法、吸着分離法等が行われて
いる。しかしながら、晶析法、共沸蒸留法、溶媒抽出法
では、分離効果が小さく、また、操作が煩雑で分離に多
額の費用を要するなどの欠点を有する。一方、吸着分離
法としては、吸着剤として、ゼオライトを用いる方法
（特開昭５２−８９６２４号、同５２−８９６２４号、
同５６−４５４２９号公報等）、合成モルテナイトを用
いる方法（特開昭５１−８０８２８号公報）が開示され
ているが、チタニアを吸着剤に用いた例はない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、２種
または３種のクレゾール位置異性体を工業的に有利に吸
着分離するための吸着剤を提供することである。
または３種のクレゾール位置異性体を工業的に有利に吸
着分離するための吸着剤を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、第１には、下
記の物性を有するチタニアからなるクレゾール異性体分
離用吸着剤である。 酸性度 ： ０．０１ｍｍｏｌ／ｇ以下 塩基性度 ： ０．００〜１ｍｍｏｌ／ｇ 第２には、下記の物性を有するチタニアからなるクレゾ
ール異性体分離用吸着剤である。 酸性度 ： ０．０１ｍｍｏｌ／ｇ以下 塩基性度 ： ０．０５〜１ｍｍｏｌ／ｇ 結晶構造 ： ルチル型 ４０％以上 第３には、下記の物性を有するチタニアからなるクレゾ
ール異性体分離用吸着剤である。 酸性度 ： ０．０１ｍｍｏｌ／ｇ以下 塩基性度 ： ０．００〜０．５ｍｍｏｌ／ｇ 結晶構造 ： アナターゼ型 ６０％以上
記の物性を有するチタニアからなるクレゾール異性体分
離用吸着剤である。 酸性度 ： ０．０１ｍｍｏｌ／ｇ以下 塩基性度 ： ０．００〜１ｍｍｏｌ／ｇ 第２には、下記の物性を有するチタニアからなるクレゾ
ール異性体分離用吸着剤である。 酸性度 ： ０．０１ｍｍｏｌ／ｇ以下 塩基性度 ： ０．０５〜１ｍｍｏｌ／ｇ 結晶構造 ： ルチル型 ４０％以上 第３には、下記の物性を有するチタニアからなるクレゾ
ール異性体分離用吸着剤である。 酸性度 ： ０．０１ｍｍｏｌ／ｇ以下 塩基性度 ： ０．００〜０．５ｍｍｏｌ／ｇ 結晶構造 ： アナターゼ型 ６０％以上
【０００５】第４には、マグネシウム、カルシウム、ア
ルミニウム、亜鉛、ジルコニウムおよびストロンチウム
からなる群から選ばれる一種以上の金属酸化物と、第
１、第２または第３のチタニアとの複合酸化物からなる
クレゾール異性体の分離用吸着剤である。チタニアとマ
グネシウム、カルシウム、アルミニウム、亜鉛、ジルコ
ニウムおよびストロンチウムからなる群から選ばれる一
種以上の金属酸化物との複合酸化物からなる吸着剤の場
合、チタニアに対する上記の金属酸化物の添加率は、５
０重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。
ルミニウム、亜鉛、ジルコニウムおよびストロンチウム
からなる群から選ばれる一種以上の金属酸化物と、第
１、第２または第３のチタニアとの複合酸化物からなる
クレゾール異性体の分離用吸着剤である。チタニアとマ
グネシウム、カルシウム、アルミニウム、亜鉛、ジルコ
ニウムおよびストロンチウムからなる群から選ばれる一
種以上の金属酸化物との複合酸化物からなる吸着剤の場
合、チタニアに対する上記の金属酸化物の添加率は、５
０重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。
【０００６】チタニア吸着剤は、テトラアルコキシチタ
ン又は硫酸チタン等を水及び／または酸・アルカリ触媒
を用いて加水分解し、ゾルとし、これをゲル化造粒後、
乾燥・焼結することにより調製される。加水分解の際
の、酸・アルカリ触媒の量によって、酸性度、塩基性度
を調製することができる。チタニアと特定の金属酸化物
との複合酸化物からなる吸着剤は、各々該当する金属ア
ルコキシド、金属硫酸塩、硝酸塩、塩化物等を混合し
て、水および酸またはアルカリ触媒を用いて加水分解
し、そのゾル・ゲルを乾燥、焼結して調製される。
ン又は硫酸チタン等を水及び／または酸・アルカリ触媒
を用いて加水分解し、ゾルとし、これをゲル化造粒後、
乾燥・焼結することにより調製される。加水分解の際
の、酸・アルカリ触媒の量によって、酸性度、塩基性度
を調製することができる。チタニアと特定の金属酸化物
との複合酸化物からなる吸着剤は、各々該当する金属ア
ルコキシド、金属硫酸塩、硝酸塩、塩化物等を混合し
て、水および酸またはアルカリ触媒を用いて加水分解
し、そのゾル・ゲルを乾燥、焼結して調製される。
【０００７】チタニア吸着剤、及びチタニアと特定の金
属酸化物との複合酸化物からなる吸着剤の酸性度及び塩
基性度は、各々ｎ−ブチルアミン及び安息香酸で滴定す
ることにより求めることができる。酸性度が０．０１ｍ
ｍｏｌ／ｇより大きい場合は、クレゾール異性体の分離
が困難となる。チタニアの結晶性は、アナターゼ型、ル
チル型を問わないが、ルチル型が４０％以上の場合に
は、塩基性度は０．０５〜１ｍｍｏｌ／ｇの範囲が好ま
しく、また、アナターゼ型が６０％以上の場合には、塩
基性度は０．００〜０．５ｍｍｏｌ／ｇの範囲が好まし
い。
属酸化物との複合酸化物からなる吸着剤の酸性度及び塩
基性度は、各々ｎ−ブチルアミン及び安息香酸で滴定す
ることにより求めることができる。酸性度が０．０１ｍ
ｍｏｌ／ｇより大きい場合は、クレゾール異性体の分離
が困難となる。チタニアの結晶性は、アナターゼ型、ル
チル型を問わないが、ルチル型が４０％以上の場合に
は、塩基性度は０．０５〜１ｍｍｏｌ／ｇの範囲が好ま
しく、また、アナターゼ型が６０％以上の場合には、塩
基性度は０．００〜０．５ｍｍｏｌ／ｇの範囲が好まし
い。
【０００８】本発明の吸着剤の平均粒径は１μｍ〜２０
ｍｍであり、操作条件により、接触時間、圧力損失など
も考えて決められる。カラム分離の場合は、粒径は均一
であることが望ましい。吸着剤の形態は、粉末状、粒
状、球状、ペレット状、円柱状いずれでもよく、チタニ
アまたはチタニアと特定の金属酸化物との複合酸化物の
微粉末を他の担体上にコーティングした状態で使用して
もよい。本発明の吸着剤で分離されるクレゾールの位置
異性体混合物は、オルトクレゾール、メタクレゾール、
パラクレゾールのうちの、２種または３種のクレゾール
異性体の任意の割合の混合物である。
ｍｍであり、操作条件により、接触時間、圧力損失など
も考えて決められる。カラム分離の場合は、粒径は均一
であることが望ましい。吸着剤の形態は、粉末状、粒
状、球状、ペレット状、円柱状いずれでもよく、チタニ
アまたはチタニアと特定の金属酸化物との複合酸化物の
微粉末を他の担体上にコーティングした状態で使用して
もよい。本発明の吸着剤で分離されるクレゾールの位置
異性体混合物は、オルトクレゾール、メタクレゾール、
パラクレゾールのうちの、２種または３種のクレゾール
異性体の任意の割合の混合物である。
【０００９】クレゾールは、タール、低温乾留タールな
どの２００〜２２０℃留分をアルカリ水溶液で抽出し、
次いで酸で中和するか、または、トルエンの塩素化加水
分解法、トルエンのスルホン化アルカリ溶融法により、
異性体混合物として得られる。本発明の吸着剤を用いて
クレゾール異性体の吸着分離を行うには、吸着剤をカラ
ムに充填し、混合クレゾールを溶媒とともに通して吸着
分離させる方法が好ましい。
どの２００〜２２０℃留分をアルカリ水溶液で抽出し、
次いで酸で中和するか、または、トルエンの塩素化加水
分解法、トルエンのスルホン化アルカリ溶融法により、
異性体混合物として得られる。本発明の吸着剤を用いて
クレゾール異性体の吸着分離を行うには、吸着剤をカラ
ムに充填し、混合クレゾールを溶媒とともに通して吸着
分離させる方法が好ましい。
【００１０】溶媒としては、無極性溶媒と極性溶媒との
比が９９：１〜７０：３０（容量比）、好ましくは９
７：３〜８５：１５（容量比）の混合溶媒が用いられ
る。無極性溶媒としては、炭化水素類、例えば、エタ
ン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、デカン、ヘキサデカン及びシクロペンタ
ン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、ジク
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類が挙げられ
る。
比が９９：１〜７０：３０（容量比）、好ましくは９
７：３〜８５：１５（容量比）の混合溶媒が用いられ
る。無極性溶媒としては、炭化水素類、例えば、エタ
ン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、デカン、ヘキサデカン及びシクロペンタ
ン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、ジク
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類が挙げられ
る。
【００１１】極性溶媒としては、プロパノール、ブタノ
ール、ヘキサノール、ヘプタノール等のアルコール類、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル等のエ
ステル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等のエーテル類などが使用できる。分離の処理温度は、
０〜２５０℃、好ましくは２５〜２００℃の範囲であ
る。
ール、ヘキサノール、ヘプタノール等のアルコール類、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル等のエ
ステル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等のエーテル類などが使用できる。分離の処理温度は、
０〜２５０℃、好ましくは２５〜２００℃の範囲であ
る。
【００１２】クレゾールと本発明の吸着剤との吸着の強
さは、パラ体＞メタ体＞オルト体の順序であるので、吸
着剤から、オルト体、メタ体、パラ体の順に流出する。
分離能の低下した吸着剤は、加熱することにより、容易
に再生することができる。本発明のチタニア吸着剤は、
クレゾール異性体の分離精製に用いる他、液体クロマト
グラフィー、ガスクロマトグラフィー、超臨界クロマト
グラフィー等の担体として、クレゾール異性体の分析用
にも使用することができる。特に機械的強度に優れてい
るので、高速液体クロマトグラフィーにも使用すること
ができる。
さは、パラ体＞メタ体＞オルト体の順序であるので、吸
着剤から、オルト体、メタ体、パラ体の順に流出する。
分離能の低下した吸着剤は、加熱することにより、容易
に再生することができる。本発明のチタニア吸着剤は、
クレゾール異性体の分離精製に用いる他、液体クロマト
グラフィー、ガスクロマトグラフィー、超臨界クロマト
グラフィー等の担体として、クレゾール異性体の分析用
にも使用することができる。特に機械的強度に優れてい
るので、高速液体クロマトグラフィーにも使用すること
ができる。
【００１３】
【発明の効果】本発明の吸着剤によれば、２種または３
種のクレゾール異性体混合物を簡単な操作で、工業的に
有利に分離することができる。
種のクレゾール異性体混合物を簡単な操作で、工業的に
有利に分離することができる。
【００１４】
【実施例】次に、実施例により、本発明を更に具体的に
説明する。以下の実施例において、吸着剤の分離能力を
表す吸着分離係数Ｒs は、次式により算出した。 Ｒs ＝２×（ｔ2 −ｔ1 ）／（Ｗ2 ＋Ｗ1 ） ｔ：保持時間 Ｗ：ピークの幅
説明する。以下の実施例において、吸着剤の分離能力を
表す吸着分離係数Ｒs は、次式により算出した。 Ｒs ＝２×（ｔ2 −ｔ1 ）／（Ｗ2 ＋Ｗ1 ） ｔ：保持時間 Ｗ：ピークの幅
【００１５】＜実施例１、２＞テトライソプロポキシチ
タンをアンモニアで加水分解して、ゾルゲル法により合
成し、乾燥焼結して、下記の特性を有するチタニア吸着
剤を調製した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ２５ｍ2/ｇ 酸性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．１５ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ３５％（ルチル型 ６５
％） このチタニア２．５ｇを、アセトンに懸濁し、１００ｍ
ｍ×内径４ｍｍのステンレス管にヘキサン（９．９ｍｌ
／ｍｉｎ）と共に充填し、分離カラムを作製した。
タンをアンモニアで加水分解して、ゾルゲル法により合
成し、乾燥焼結して、下記の特性を有するチタニア吸着
剤を調製した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ２５ｍ2/ｇ 酸性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．１５ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ３５％（ルチル型 ６５
％） このチタニア２．５ｇを、アセトンに懸濁し、１００ｍ
ｍ×内径４ｍｍのステンレス管にヘキサン（９．９ｍｌ
／ｍｉｎ）と共に充填し、分離カラムを作製した。
【００１６】カラム温度３０℃において、表１の溶媒
を、０．５ｍｌ／ｍｉｎで流しコンディショニングし、
カラムが安定した後、カラム先端より混合クレゾールオ
ルト体／メタ体／パラ体＝約１／１／１（重量比）を１
μｌ注入し、そのまま溶媒を流し続けた。カラムからの
流出液は紫外可視検出器（２７５ｎｍ）で追跡した。そ
の結果を表１に示す。オルトクレゾール、メタクレゾー
ル、パラクレゾールは完全に分離して得られた。
を、０．５ｍｌ／ｍｉｎで流しコンディショニングし、
カラムが安定した後、カラム先端より混合クレゾールオ
ルト体／メタ体／パラ体＝約１／１／１（重量比）を１
μｌ注入し、そのまま溶媒を流し続けた。カラムからの
流出液は紫外可視検出器（２７５ｎｍ）で追跡した。そ
の結果を表１に示す。オルトクレゾール、メタクレゾー
ル、パラクレゾールは完全に分離して得られた。
【００１７】＜実施例３＞実施例１と同様のカラムを用
い、カラム温度１００℃において、表１の溶媒を、１．
０ｍｌ／ｍｉｎで流した以外は、実施例１と同様に操作
した。その結果を表１に示す。
い、カラム温度１００℃において、表１の溶媒を、１．
０ｍｌ／ｍｉｎで流した以外は、実施例１と同様に操作
した。その結果を表１に示す。
【００１８】＜実施例４＞テトライソプロポキシチタン
と硝酸マグネシウムを、各々の酸化物に換算して８：２
（重量比）の混合物を、アンモニアで加水分解し、ゾル
ゲル法により合成し、乾燥焼結して、下記の特性を有す
る複合酸化物吸着剤を調整した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ３０ｍ2/ｇ 酸性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．２４ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ３０％（ルチル型 ７０
％）
と硝酸マグネシウムを、各々の酸化物に換算して８：２
（重量比）の混合物を、アンモニアで加水分解し、ゾル
ゲル法により合成し、乾燥焼結して、下記の特性を有す
る複合酸化物吸着剤を調整した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ３０ｍ2/ｇ 酸性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．２４ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ３０％（ルチル型 ７０
％）
【００１９】この複合酸化物吸着剤２．５ｇを、アセト
ンに懸濁し、１００ｍｍ×内径４ｍｍのステンレス管に
ヘキサン（９．９ｍｌ／ｍｉｎ）と共に充填し、分離カ
ラムを作製した。カラム温度１１０℃において、表１の
溶媒を、１．０ｍｌ／ｍｉｎで流しコンディショニング
し、以下実施例１と同様に操作した。その結果を表１に
示す。
ンに懸濁し、１００ｍｍ×内径４ｍｍのステンレス管に
ヘキサン（９．９ｍｌ／ｍｉｎ）と共に充填し、分離カ
ラムを作製した。カラム温度１１０℃において、表１の
溶媒を、１．０ｍｌ／ｍｉｎで流しコンディショニング
し、以下実施例１と同様に操作した。その結果を表１に
示す。
【００２０】＜実施例５＞テトライソプロポキシチタン
をアンモニアで加水分解して、ゾルゲル法により合成
し、乾燥焼結して、下記の特性を有するチタニア吸着剤
を調製した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ９９ｍ2/ｇ 酸性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ９０％（ルチル型 １０
％）
をアンモニアで加水分解して、ゾルゲル法により合成
し、乾燥焼結して、下記の特性を有するチタニア吸着剤
を調製した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ９９ｍ2/ｇ 酸性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ９０％（ルチル型 １０
％）
【００２１】このチタニア２．５ｇを、アセトンに懸濁
し、１００ｍｍ×内径４ｍｍのステンレス管にヘキサン
（９．９ｍｌ／ｍｉｎ）と共に充填し、分離カラムを作
製した。カラム温度１１０℃において、表１の溶媒を、
１．０ｍｌ／ｍｉｎで流しコンディショニングし、以下
実施例１と同様に操作した。その結果を表１に示す。
し、１００ｍｍ×内径４ｍｍのステンレス管にヘキサン
（９．９ｍｌ／ｍｉｎ）と共に充填し、分離カラムを作
製した。カラム温度１１０℃において、表１の溶媒を、
１．０ｍｌ／ｍｉｎで流しコンディショニングし、以下
実施例１と同様に操作した。その結果を表１に示す。
【００２２】＜比較例１＞実施例１と同様のカラムに、
ＴＳＫ−ｇｅｌ ｓｉｌｉｃａ−６０（東ソー（株）
製、粒径５μｍ）２．５ｇを充填した以外は、全く同様
に操作した。その結果を表１に示す。
ＴＳＫ−ｇｅｌ ｓｉｌｉｃａ−６０（東ソー（株）
製、粒径５μｍ）２．５ｇを充填した以外は、全く同様
に操作した。その結果を表１に示す。
【００２３】＜比較例２＞実施例１において、チタニア
の代わりに、市販のカーボンカラム（東燃（株）製）を
用いた以外は、実施例１と同様に操作した。その結果を
表１に示す。
の代わりに、市販のカーボンカラム（東燃（株）製）を
用いた以外は、実施例１と同様に操作した。その結果を
表１に示す。
【００２４】＜比較例３＞吸着剤として、テトライソプ
ロポキシチタンを硫酸で加水分解して、ゾルゲル法によ
り合成し、乾燥焼結することにより、下記の特性を有す
るチタニアを調製した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ３４ｍ2/ｇ 酸性度 ０．１９ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ２５％（ルチル型 ７５
％） このチタニア２．５ｇを用いた以外は、実施例１と同様
に操作した。その結果を表１に示す。
ロポキシチタンを硫酸で加水分解して、ゾルゲル法によ
り合成し、乾燥焼結することにより、下記の特性を有す
るチタニアを調製した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ３４ｍ2/ｇ 酸性度 ０．１９ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．００ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ２５％（ルチル型 ７５
％） このチタニア２．５ｇを用いた以外は、実施例１と同様
に操作した。その結果を表１に示す。
【００２５】＜比較例４＞吸着剤として、テトライソプ
ロポキシチタンを水で加水分解して、ゾルゲル法により
合成し、乾燥焼結することにより、下記の特性を有する
チタニアを調製した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ２８ｍ2/ｇ 酸性度 ０．０２ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．１５ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ３５％（ルチル型 ６５
％） このチタニア２．５ｇを用い、カラム温度を１１０℃と
した以外は、実施例１と同様に操作した。その結果を表
１に示す。
ロポキシチタンを水で加水分解して、ゾルゲル法により
合成し、乾燥焼結することにより、下記の特性を有する
チタニアを調製した。 平均粒径 ２〜１０μｍ 比表面積 ２８ｍ2/ｇ 酸性度 ０．０２ｍｍｏｌ／ｇ 塩基性度 ０．１５ｍｍｏｌ／ｇ 結晶性 アナターゼ型 ３５％（ルチル型 ６５
％） このチタニア２．５ｇを用い、カラム温度を１１０℃と
した以外は、実施例１と同様に操作した。その結果を表
１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【図１】 第１図は、実施例３の結果を、縦軸にクレゾ
ール流出量、横軸に保持時間をとってプロットした図で
ある。 第１図中、 １・・・オルトクレゾール ２・・・メタクレゾール ３・・・パラクレゾール
ール流出量、横軸に保持時間をとってプロットした図で
ある。 第１図中、 １・・・オルトクレゾール ２・・・メタクレゾール ３・・・パラクレゾール
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 37/82 Ｃ０７Ｃ 37/82 39/07 39/07 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01J 20/00 - 20/34
Claims (4)
- 【請求項１】下記の物性を有するチタニアからなるクレ
ゾール異性体分離用吸着剤。 酸性度 ： ０．０１ｍｍｏｌ／ｇ以下 塩基性度 ： ０．００〜１ｍｍｏｌ／ｇ - 【請求項２】下記の物性を有するチタニアからなるクレ
ゾール異性体分離用吸着剤。 酸性度 ： ０．０１ｍｍｏｌ／ｇ以下 塩基性度 ： ０．０５〜１ｍｍｏｌ／ｇ 結晶構造 ： ルチル型 ４０％以上 - 【請求項３】下記の物性を有するチタニアからなるクレ
ゾール異性体分離用吸着剤。 酸性度 ： ０．０１ｍｍｏｌ／ｇ以下 塩基性度 ： ０．００〜０．５ｍｍｏｌ／ｇ 結晶構造 ： アナターゼ型 ６０％以上 - 【請求項４】マグネシウム、カルシウム、アルミニウ
ム、亜鉛、ジルコニウムおよびストロンチウムからなる
群から選ばれる一種以上の金属酸化物と、請求項１、請
求項２または請求項３のチタニアとの複合酸化物からな
るクレゾール異性体の分離用吸着剤。
Priority Applications (1)
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| JP02134192A JP3196281B2 (ja) | 1991-11-15 | 1992-02-06 | クレゾール異性体分離用吸着剤 |
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|---|---|---|---|
| JP30072591 | 1991-11-15 | ||
| JP3-300725 | 1991-11-15 | ||
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-
1992
- 1992-02-06 JP JP02134192A patent/JP3196281B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPH05184920A (ja) | 1993-07-27 |
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