JP3195423B2 - 眼内レンズ材料 - Google Patents

眼内レンズ材料

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、眼内レンズ材料に関
し、さらに詳細には、経時的に可視光透過率が高くなる
眼内レンズ材料に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】白内障
は水晶体に混濁及び色素の形成と沈着が生じることによ
り不透明になる現象であり、その大多数の症例を占める
のが、老人性白内障である。今日、白内障の矯正をする
一般的手段は、白濁した水晶体を除去し、眼内レンズを
挿入する手術であり、かかる眼内レンズ用材料としては
ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリヒドロキ
シエチルメタクリレート(PHEMA)、シリコーンが
使用されている。ところがPMMA、PHEMA、シリ
コーンは紫外線をほとんど透過してしまうため、嚢胞状
黄斑浮腫(Cystoid Macular Edem
a:CME)や重篤な網膜障害が発生するという問題が
あった。
【0003】このため、PMMA中にベンゾフェノン誘
導体、ベンゾトリアゾール誘導体などの紫外線吸収剤を
添加し、物理的又は化学的に結合させて紫外線を吸収す
る眼内レンズが開発されている。しかしながら、この場
合であっても、400nm以上の可視光透過率は90%以
上となり(図1)、眼内レンズ挿入手術を受ける大多数
である老人の場合、400nm以上の可視光透過率は手術
前に比べて60〜70%も急に上昇することになる(図
2)。このため、移植直後にまぶしさを感じ、日常生活
に支障を来たしたり、400〜450nmの近紫外線によ
り網膜障害が発生するという問題があった。
【0004】この問題を解決するため、紫外線吸収剤と
黄色4号を用いて20代の成人の水晶体の透過率特性に
近似した光学特性を有する眼内レンズが報告されている
が(特開平3−244449号)、黄色4号は光に安定
であり、また、移植直後のまぶしさによる障害は改善さ
れていなかった。
【0005】従って、移植直後のまぶしさによる障害が
なく、さらに移植前よりもよく見える眼内レンズの開発
が望まれていた。
【0006】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者は鋭意研究を行なった結果、移植直後は老人の目
の分光特性に近く、又は可視光透過率を任意に抑制し、
徐々に可視光透過率が上昇して最終的にPMMA単独又
はPMMA−紫外線吸収剤の分光特性に近くなる眼内レ
ンズ材料を用いれば、移植直後のまぶしさによる障害を
除去し、徐々に可視光透過率が上昇することによりさら
には移植前よりもよく見えることを見出し、本発明を完
成した。
【0007】すなわち、本発明は、眼内レンズ素材用モ
ノマーを、カロチノイド、クロロフィル、リボフラビン
及び疎水化リボフラビンから選ばれる色素の存在下に重
合させて得られ、眼内レンズを移植した直後の可視光平
均透過率が35〜70%で、1〜6カ月後に可視光平均
透過率が80%以上になる眼内レンズ材料を提供するも
のである。
【0008】本発明の眼内レンズ材料においては、色素
を配合して可視光透過率を調整するのが好ましい。ここ
で用いられる色素としては、紫外線及び熱による退色現
象が生じるものであればよいが、生体内での安全性が高
いことから、天然色素が好ましい。かかる色素の具体例
としては、例えばメチルメタクリレート(MMA)など
の疎水性モノマーに対しては、カロチノイド(カプサン
チン、β−カロチン)、クルクミン、クロロフィル等
を;グルコシルエチルメタクリレート(GEMA)など
の親水性の高いモノマーに対しては、リボフラビン、サ
フロールイエロー、カーサミン、ケロシン、カルミン
酸、ラッカイン酸、モナスカス色素等を使用することが
できる。また、本発明で使用するモノマーと共重合しう
る部分を有する反応性色素を使用することもできる。な
お、親水性色素の場合はアシル化、脂肪酸エステル化等
の疎水化処理を施こすことにより、MMA等の疎水性モ
ノマーへの添加が可能となる。これらの色素は、紫外線
及び熱による吸収能が経時的に低下するため、これを眼
内レンズ材料に配合することにより、移植直後は可視光
を十分に吸収してまぶしさを感じさせず、徐々に吸収能
が低下することにともない移植前よりもよく見えるよう
になる。
【0009】また、本発明の眼内レンズ材料には、人の
目に特に有害な紫外線を除去する紫外線吸収剤を配合す
ることもできる。かかる紫外線吸収剤としては、2−ヒ
ドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキ
シ−4−オクトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン
誘導体;2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、5−クロロ−2−(3′−t
−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)
ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール誘導体;サ
リチル酸誘導体、ヒドロキシアセトフェノン誘導体など
が挙げられる。また、これらの紫外線吸収剤と同様の化
学構造を持ち、かつ本発明におけるモノマーと共重合し
うる部分を有する反応性紫外線吸収剤も使用することが
できる。これらの紫外線吸収剤は、例えばベンゾフェノ
ン誘導体の場合0.92〜5重量%、ベンゾトリアゾー
ル誘導体の場合0.15〜0.47重量%配合するのが
好ましい。
【0010】本発明の眼内レンズ材料は、眼内レンズ素
材として通常使用されているモノマーを重合させる際、
前記色素、紫外線吸収剤等を添加し、溶液重合、塊状重
合などによって重合することにより製造される。ここで
用いられるモノマーとしては、例えばMMA、HEM
A、GEMA、ケイ素含有(メタ)アクリレートなどが
挙げられる。またPMMAの表面を処理した眼内レンズ
や二重焦点レンズにも適用可能である。PMMAの表面
を処理したレンズとしては、Surface Pass
ivationと呼ばれる表面不活性処理、Hepar
in Surfaceと呼ばれるHeparinをPM
MA表面に化学結合したもの、Plasma Fluo
rocarbon coatingと呼ばれる表面疎水
性化、水晶体嚢と同じ成分であるIV型コラーゲンを化学
結合したものが挙げられる。二重焦点レンズとしては、
レンズ素材及び回折稿による2つの屈折率を持つもの、
屈折率分布を持ったもの等が挙げられる。
【0011】本発明において、重合反応に用いられる重
合開始剤としては、モノマー及び反応溶媒により異なる
が、例えば水系モノマー及び溶媒の場合は過硫酸アンモ
ニウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩が好適であり、非
水系モノマー及び有機溶媒の場合には、過酸化ベンゾイ
ル、アゾビスブチロニトリル、過酸化ジ第三ブチル、過
酸化アセチル、過酸化ラウロイル等が好適である。ま
た、架橋剤としては、例えば水系モノマー及び溶媒の場
合、N,N′−メチレンビスアクリルアミド等が、非水
系モノマー及び有機溶媒の場合、エチレングリコールジ
メタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、
デカンジオールジメタクリレート等が用いられる。溶液
重合により重合を行う場合、用いられる反応溶媒として
は、例えば水、メタノール、イソプロピルアルコール、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上組み合わせ
て用いることができる。重合反応は、例えば40〜80
℃で2〜72時間行うのが好ましい。特に重合開始剤を
分解し、重合度を上昇させるため、一定時間重合反応さ
せた後、さらに温度を上げて重合させるのが好ましい。
【0012】本発明の眼内レンズ材料は、これを移植し
た直後の可視光平均透過率が35〜70%で、1〜6カ
月後に可視光平均透過率が80%以上になるものであ
る。この透過率及びその変化率は、眼内レンズ材料に添
加される色素の種類や濃度によって調整される。ここで
可視光平均透過率とは、400nm以上の吸収帯における
最大透過率と最小透過率の平均値をいう。
【0013】例えば、眼内レンズ素材としてMMAを使
用する場合、色素としてクロロフィルを用いるのが効果
的である。MMAに対し、濃度を変えてクロロフィルa
(スピルリナ製)を添加した場合の分光特性は図3に示
す通りであり、このうち、クロロフィルaの50ppm 添
加したものに紫外線ライト(366nm,20W)を照射
すると、可視光透過率が上昇する(図4)。特に、66
0nmにあるクロロフィルaの一方の吸収ピークに注目す
ると、約40日でクロロフィルaの添加していないPM
MAの透過率の90%となり、ほぼ吸収が消滅する。同
様にして求めたクロロフィルaの添加濃度とPMMAの
透過率の90%となる日(すなわち色素の消失する日)
の関係(図5)より任意の消失日に設定するのに必要な
クロロフィルaの添加量が判明する。通常、白内障の手
術を実施した場合約1ケ月程度でまぶしさに慣れるとい
われるが、生活環境の違い、個人差によりこの期間は変
化する。従って、紫外線照射という最も過酷な条件に対
し、同様にして消失日を求めたほとんど直射日光が照射
されてない屋内放置の場合を考慮すると、30日で慣れ
るならば25〜35ppm 、90日で慣れるならば75〜
100ppm 、180日で慣れるならば150〜200pp
m の添加量が好ましい。
【0014】また、眼内レンズ素材としてMMAを使用
し、さらにベンゾフェノン系の紫外線吸収剤を使用する
場合にも、色素としてクロロフィルを用いるのが効果的
である。MMAに対し、4−(2′−ハイドロキシエト
キシ)−2−ハイドロキシベンゾフェノン(以下、「ベ
ンゾフェノン誘導体」という)を5重量%添加し、濃度
を変えてクロロフィルaを添加した場合の分光特性は図
6のとおりであり、このうち、クロロフィルaを50pp
m 添加したものに紫外線ライト(366nm,20W)を
照射すると、可視光透過率が上昇する(図7)。特に、
660nmにあるクロロフィルaの一方の吸収ピークに注
目すると約90日でクロロフィルaの添加していないP
MMA−ベンゾフェノン誘導体の透過率の90%とな
り、ほぼ吸収が消滅する。同様にして求めたクロロフィ
ルaの添加濃度がPMMA−ベンゾフェノン誘導体の透
過率の90%となる日(すなわち色素の消失する日)の
関係(図8)より、任意の消失日に設定するのに必要な
クロロフィルaの添加量が判明する。従って、患者の生
活環境の違い、個人差を考慮すると、30日で慣れるな
らば15〜25ppm 、90日で慣れるならば50〜65
ppm 、180日で慣れるならば90〜120ppm の添加
量が好ましい。
【0015】同様に、MMAにβ−カロチンを添加した
場合の分光特性は図9、さらにベンゾフェノン誘導体を
添加した場合の分光特性は図10であり、それぞれにつ
いて、任意の消失期間に必要な添加量は表1のとおりで
ある。
【0016】
【表1】
【0017】また、水溶性のリボフラビンの側鎖をアシ
ル化又は脂肪酸エステル化して疎水性とした色素(以
下、「疎水化リボフラビン」という)をMMAに添加し
た場合には、500nm以下のまぶしさを感じ、網膜障害
を誘発する近紫外線のみの透過率を下げる効果がある
(図11、12)。疎水化リボフラビンの吸収ピーク4
40nmの透過率が添加していない時の透過率の90%の
ときとなった時を吸収能の消失日とすると、PMMAに
添加したものは、30日で消失するならば、5〜40pp
m 、90日で消失するならば25〜120ppm 、180
日で消失するならば50〜240ppm であり、PMMA
及びベンゾフェノン誘導体5重量%に添加したものは、
30日で消失するならば5〜35ppm 、90日で消失す
るならば20〜105ppm 、180日で消失するならば
45〜205ppm の添加量が好ましい。
【0018】さらに、親水性の非常に高いGEMAのよ
うなモノマーを用いた共重合体の場合はリボフラビンの
添加が効果的である。GEMA:HEMA:MMA=
1:5:5(モル比)の共重合体に対しリボフラビンを
添加したときの分光特性は図13に示すとおりであり、
このうち、リボフラビンを500ppm 添加したものを、
屋外で放置すると図14のように分光特性が変化する。
【0019】本発明の眼内レンズ材料は、生体適合性、
屈折率、親水性−疎水性バランスなどを考慮してモノマ
ーを選択し、硬度などを考慮して重合条件を定めて製造
するのが好ましい。また、本発明の眼内レンズ材料は、
重合後所望の形状に成形して眼内レンズとすることがで
き、さらに形状記憶型や紫外線硬化性の眼内レンズとし
ても適用することができる。
【0020】
【発明の効果】本発明の眼内レンズ材料を用いれば、移
植直後に可視光透過率の違いによるまぶしさを感じた
り、網膜障害が発生することがなく、しかも可視光透過
率が徐々に上昇するため、従来より良く見えるようにな
る眼内レンズを得ることができる。
【0021】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【0022】実施例1 MMA−クロロフィルaの重
合: MMA5gに対し、クロロフィルa(スピルリナ製:W
AKO)を10〜1000ppm 、重合開始剤アゾビスイ
ソブチロニトリル(AIBN)を0.01重量%添加し
た混合物を、厚さ2mmのガラス製スペーサーの入った試
験管に入れ、窒素置換・脱気後、60℃で48時間、8
0℃で24時間重合し、厚さ2mmの平板を得た。
【0023】実施例2 MMA−紫外線吸収剤−クロ
ロフィルaの重合: MMA5gに対し、4−(2′−ハイドロキシエトキ
シ)−2−ハイドロキシベンゾフェノンを5重量%、ク
ロロフィルa(スピルリナ製:WAKO)を10〜20
0ppm 、重合開始剤AIBNを0.01重量%添加した
混合物を、厚さ2mmのガラス製スペーサーの入った試験
管に入れ、窒素置換・脱気後、60℃で72時間、80
℃で48時間重合し、厚さ2mmの平板を得た。
【0024】実施例3 (1)アセチル化リボフラビンの合成:リボフラビン
(3.76g、10mmol)をピリジン(10ml)と無水
酢酸(10ml)に懸濁し、遮光しながら100℃で2時
間攪拌した。放冷後、氷・水を加えて未反応の無水酢酸
を分解し、沈澱をエタノールより2度再結晶して目的物
を得た。 収量:3.28g、mp:246〜248℃ (2)MMA−アセチル化リボフラビンの重合:クロロ
フィルaをアセチル化リボフラビンに代える以外は実施
例1と同様にして、厚さ2mmの平板を得た。
【0025】実施例4 MMA−紫外線吸収剤−アセ
チル化リボフラビンの重合: クロロフィルaをアセチル化リボフラビンに代える以外
は実施例2と同様にして、厚さ2mmの平板を得た。
【0026】実施例5 GEMA−HEMA−MMA
−リボフラビンの重合: GEMA:HEMA:MMA=1:5:5(モル比)の
混合モノマー5gに対し、リボフラビンを10〜500
ppm 、AIBNを0.01重量%添加した混合物を厚さ
2mmのガラス製スペーサーの入った試験管に入れ、窒素
置換・脱気後、60℃で24時間、80℃で10時間重
合し、厚さ2mmの平板を得た。
【0027】実施例1〜5で作製した試料を、紫外線ラ
イト(366nm,20W)で7cm離して照射し、1日ご
との分光特性の変化を分光光度計(BECKMAN D
U−65 SPECTROPHOTO METER)で
測定した。その結果、図4、7、14などのように、経
時的に可視光透過率が徐々に上昇することが確認され
た。
【0028】実施例6 MMA−β−カロチンの重
合: クロロフィルaをβ−カロチンに代える以外は実施例1
と同様にして、厚さ2mmの平板を得た。
【0029】実施例7 MMA−紫外線吸収剤−β−
カロチンの重合: クロロフィルaをβ−カロチンに代える以外は実施例2
と同様にして、厚さ2mmの平板を得た。
【0030】試験例 実施例1、3及び6において、各々色素を100ppm 添
加した平板を遮光して、水100mlで24時間煮沸し、
煮沸前後の水溶液の分光特性を比較した。対象としてク
ロロフィルa、アセチル化リボフラビン、β−カロチン
各々の100ppm ジオキサン溶液100mlを遮光して2
4時間煮沸し、煮沸前後のジオキサン溶液(沸点110
℃)の分光特性を比較した。その結果、水溶液の分光特
性及びジオキサン溶液の分光特性の煮沸前後の変化を殆
ど認められず、試料からの色素の溶出はなかった。
【0031】比較例1 特開平3−244449号で使用している黄色4号をM
MAに添加して重合させようとしたところ、黄色4号は
加熱してもMMAに溶解しなかった。このため、黄色4
号をDMF1gに10〜50ppm 溶解させた後、MMA
に溶解し、窒素置換・脱気後、60℃で24時間、80
℃で24時間重合して試料を作製した。その結果、40
0〜450nmの吸収は殆ど認められず、また、煮沸試験
及び退色試験より、光・熱による安定性は認められた。
【図面の簡単な説明】
【図1】PMMA及びこれにベンゾフェノン誘導体を添
加したときの分光特性を示す図である。
【図2】ヒトの目の分光特性を示す図である。
【図3】MMA−クロロフィルaの分光特性を示す図で
ある。
【図4】MMA−クロロフィルa(50ppm )の分光特
性を示す図である。
【図5】クロロフィルa添加濃度とPMMA透過率の9
0%となる日の関係を示す図である。
【図6】MMA−ベンゾフェノン誘導体−クロロフィル
aの分光特性を示す図である。
【図7】MMA−ベンゾフェノン誘導体(5重量%)−
クロロフィルa(50ppm )の分光特性を示す図であ
る。
【図8】クロロフィルa添加濃度とPMMA−ベンゾフ
ェノン誘導体透過率の90%となる日の関係を示す図で
ある。
【図9】MMA−β−カロチンの分光特性を示す図であ
る。
【図10】MMA−ベンゾフェノン誘導体(5重量%)
−β−カロチンの分光特性を示す図である。
【図11】MMA−疎水化リボフラビンの分光特性を示
す図である。
【図12】MMA−ベンゾフェノン誘導体(5重量%)
−疎水化リボフラビンの分光特性を示す図である。
【図13】(GEMA:HEMA:MMA)−リボフラ
ビンの分光特性を示す図である。
【図14】(GEMA:HEMA:MMA)−リボフラ
ビン(500ppm )の分光特性を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平2−221914(JP,A) 特開 平3−144416(JP,A) 特開 平3−244449(JP,A) 特開 平1−299560(JP,A) 特開 平3−118069(JP,A) 特開 平1−204668(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61L 27/00 - 27/60 G02C 7/00 - 7/04 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 眼内レンズ素材用モノマーを、カロチノ
    イド、クロロフィル、リボフラビン及び疎水化リボフラ
    ビンから選ばれる色素の存在下に重合させて得られ、眼
    内レンズを移植した直後の可視光平均透過率が35〜7
    0%で、1〜6カ月後に可視光平均透過率が80%以上
    になる眼内レンズ材料。
  2. 【請求項2】 眼内レンズ素材用モノマーが、メチルメ
    タクリレート(MMA)、ヒドロキシエチルメタクリレ
    ート(HEMA)、グルコシルエチルメタクリレート
    (GEMA)及びケイ素含有(メタ)アクリレートから
    選ばれるものである請求項1記載の眼内レンズ材料。
  3. 【請求項3】 さらに、紫外線吸収剤を含有する請求項
    1又は2記載の眼内レンズ材料。
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