JP3160333B2 - イソシアネート末端プレポリマー及びそれより製造されるポリウレタンフォーム - Google Patents

イソシアネート末端プレポリマー及びそれより製造されるポリウレタンフォーム

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、イソシアネート末端プレポリマ
ー、及びポリウレタン製品、特に軟質ポリウレタンフォ
ームの製造におけるその使用方法に関する。
【０００２】ポリウレタンフォームは通常、反応条件
下、イソシアネート基を含む物質をイソシアネート反応
性水素原子を有する基を含む物質と混合することにより
製造される。イソシアネート反応性水素原子を含む物質
は通常ポリアールであり、アミンもしくはイミン末端ポ
リエーテルポリオール、ポリエステルポリオール又は特
に従来のポリエーテルポリオールであってよい。イソシ
アネートは通常有機ポリイソシアネート、特に芳香族ポ
リイソシアネート、例えばトルエンジイソシアネート又
はメチレン架橋ポリイソシアネート、例えばメチレンジ
フェニルジイソシアネート（ＭＤＩ）である。
【０００３】軟質、連続気泡ポリウレタンフォームを製
造する場合、十分量のジイソシアネートを含むポリイソ
シアネート又はポリイソシアネート組成物を用いること
が有利でありそれによって、ポリマーネットワーク内の
架橋を制限しそして伸び率のような望ましい物理特性を
与える。得られるフォームの物理特性のため、ポリウレ
タンフォームの製造において4,4'−メチレンジフェニル
ジイソシアネートを用いることが特に望ましい。
【０００４】メチレンジフェニルジイソシアネート（Ｍ
ＤＩ）及び特に4,4'−異性体のようなメチレン架橋ジイ
ソシアネートの場合、フォームの製造において架橋問題
の遭遇する。4,4'−異性体は室温において固体であり、
従って比較的純粋な状態で用いる場合、フォームの製造
を高温で行うことが必要である。この問題を克服するた
め、4,4'−ＭＤＩを含むポリ及び／又はジイソシアネー
トのブレンドで行うことが公知である。例えば米国特許
第 4,256,849号参照。この加工の問題を克服する他の方
法は、4,4'−ＭＤＩよりイソシアネート末端プレポリマ
ーを製造し、それによって室温もしくは低温において固
化するその傾向を低下させることである。
【０００５】イソシアネート末端プレポリマーは通常、
大モル過剰の好適なイソシアネートと活性水素含有化合
物との反応により製造される。そのような活性水素含有
化合物は通常種々の分子量の二価もしくは三価化合物で
あって、特にポリエーテルポリオールである。活性水素
含有化合物の選択は得られるフォームに望ましい物理特
性を考慮して行われる。例えば、「冷硬化」フォームと
して公知の軟質ポリウレタンフォームを製造する場合、
オキシエチレン残基を含むポリエーテルポリオールの使
用が望ましい。このフォームは、金型から取り出した
際、ポリマーの硬化を促進するためフォームを加熱する
必要がこれ以上ないので「冷硬化」フォームとされる。
そのような「冷硬化」フォームは通常変形の危険を伴わ
ず、比較的短時間で扱われる。
【０００６】特許出願ＥＰ22,617は、少なくとも50重量
パーセントの、ランダム分布した、オキシエチレン残基
を含みそして1000〜2000のヒドロキシル当量を有するポ
リオキシアルキレンジオールもしくはトリオールをメチ
レンジフェニルジイソシアネートの反応より製造される
プレポリマーを含む有機ポリイソシアネート組成物と反
応させることによる「冷硬化」軟質ポリウレタンフォー
ムの製造方法を記載している。そのようなプレポリマー
は本質的に4,4'−ＭＤＩに伴う加工問題を克服しそして
許容される物理特性を有するフォームを与えるが、さら
に要求される産業上の必要性を満たすためフォーム特性
をさらに改良することが望ましい。特に、フォーム内の
連続気泡の程度のような許容される物理特性を保ちつつ
伸び特性を改良することが望ましい。
【０００７】これを行うため、他のポリオキシアルキレ
ンポリオールからのイソシアネート末端プレポリマーの
製造及びポリウレタンフォームの製造におけるその使用
が研究された。
【０００８】驚くべきことに、フォーム特性、特に伸び
率の改良を得るため、そのヒドロキシル当量及びそのオ
キシエチレン含量の両方を考慮してポリオキシアルキレ
ンポリオールを選ぶことが必要であることがわかった。
【０００９】第１の態様において、本発明は、少なくと
も40重量パーセントの量の4,4'−メチレンジフェニルジ
イソシアネートを含むポリイソシアネートをポリオキシ
アルキレンポリオールと反応させることにより製造され
るイソシアネート末端プレポリマーであって、ポリオー
ルが３〜４の平均官能価及び2200〜3500のヒドロキシル
当量を有しそして55〜68重量パーセントの量のオキシエ
チレン残基を含み、このプレポリマーが15〜31重量パー
セントの量のイソシアネートを含み、但し前記ポリオー
ルがジオールではないこととするプレポリマーである。
【００１０】第２の態様において、本発明は、反応条件
下、 （ａ）少なくとも40重量パーセントの量の4,4'−メチレ
ンジフェニルジイソシアネートを含むポリイソシアネー
トをポリオキシアルキレンポリオールと反応させること
により製造されるイソシアネート末端プレポリマーであ
って、ポリオールが３〜４の平均官能価及び2200〜3500
のヒドロキシル当量を有しそして55〜68重量パーセント
の量のオキシエチレン残基を含み、このプレポリマーが
15〜31重量パーセントの量のイソシアネートを含み、但
し前記ポリオールがジオールではないこととするプレポ
リマーを含むポリイソシアネート組成物及び （ｂ）（１）分子あたり２〜８個のイソシアネート反応
性水素原子および500〜3000の平均当量を有する高当量
イソシアネート反応性材料、（２）発泡剤、及びウレタ
ン基の形成を促進するための触媒を含む活性水素含有組
成物を含む成分を混合することによるポリウレタンフォ
ームの製造方法であって、成分（ａ）が成分（ｂ）に存
在する活性水素原子あたり 0.6〜1.3 個のイソシアネー
ト基を与える量存在する方法である。
【００１１】さらに第３の態様において、本発明は、上
記方法によって製造された、10〜250kg/m3の平均密度を
有する連続気泡ポリウレタンフォームである。
【００１２】本発明のイソシアネート末端プレポリマー
は、５〜31重量パーセント、好ましくは10、より好まし
くは15、さらにより好ましくは25、最も好ましくは28重
量パーセント以上31重量パーセント以下のイソシアネー
ト含量を有することを特徴とする。
【００１３】本発明のイソシアネート末端プレポリマー
は、反応条件下、ポリイソシアネートをポリオキシアル
キレンポリオールと接触させることによって製造され
る。プレポリマーの製造において用いられるポリオキシ
アルキレンポリオールは２〜４、好ましくは２〜３、最
も好ましくは３の平均官能価を有する。平均官能価と
は、ポリオール、ヒドロキシル基の場合、イソシアネー
ト基と反応できる分子あたりのイソシアネート反応性サ
イトの数と理解される。
【００１４】ポリオキシアルキレンポリオールは、2200
〜3500のヒドロキシル当量を有しそして40〜68重量パー
セントの量のオキシエチレン残基を含むことをさらに特
徴とする。
【００１５】好ましくは、ポリオールのヒドロキシル当
量は2300〜3200 、より好ましくは2400〜2800である。
【００１６】ポリオールのオキシエチレン残基含量は、
好ましくは55〜65、より好ましくは58〜64、最も好まし
くは60重量パーセントである。ポリウレタンフォームに
混入された場合、この範囲以外のポリオールのオキシエ
チレン含量は、得られるフォームの望ましい特性を与え
ない。
【００１７】ポリオール内のオキシエチレン残基の分布
は、１つもしくは多数のオキシエチレンブロックがポリ
オキシアルキレン鎖上の内部もしくは末端に位置し、又
はポリオールのポリオキシアルキレン鎖の全体にランダ
ムに位置する、又はこれらの組合せである。
【００１８】オキシエチレン残基によって構成されない
場合のポリオキシアルキレン鎖の残りの部分は、オキシ
プロピレン、オキシブチレン残基又はこれらの混合物を
含むが、本質的にオキシプロピレン残基である。そのよ
うな残基は、それぞれアルキレンオキシド、プロピレン
オキシド、及びブチレンオキシドの反応より得られる。
オキシエチレン残基の都合のよい及び好ましい源はエチ
レンオキシドである。他のオキシドからの残基も存在し
てよい。
【００１９】上記ポリオキシアルキレンポリオールの製
造方法は当該分野において公知であり、通常高温及び高
圧において二、三、もしくは四官能性開始剤へのアルキ
レンオキシド、特にエチレンオキシド及びプロピレンオ
キシドの塩基触媒化付加を含む。
【００２０】好適な開始剤は、二官能性化合物、例えば
水、エチレングリコール、プロピレングリコール及びこ
れらの高級オキシアルキレン付加物、ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２，２−プロパン及び無水フタル酸
のグリコール付加物、三官能性化合物、例えばトリメチ
ロールプロパン、ヘキサントリオール及び特にグリセリ
ン、並びに四官能性化合物、例えばエチレンジアミン及
びペンタエリトリトールを含む。
【００２１】好ましい開始剤は、入手容易性及び加工の
都合のよさのため、水、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、グリセリン及びこれらの高級オキシアル
キレン付加物であり、特にグリセリンが好ましい。
【００２２】プレポリマーの製造に用いられるポリイソ
シアネートは本質的にメチレンジフェニルジイソシアネ
ートもしくはポリメチレンポリフェニルポリイソシアネ
ート又はこれらの混合物からなり、ポリイソシアネート
は異性体4,4'−メチレンジフェニルジイソシアネート
（ＭＤＩ）を少なくとも40重量パーセントの量含む。好
ましくは、ポリイソシアネートは45〜98、より好ましく
は52〜90重量パーセント4,4'−ＭＤＩを含む。
【００２３】4,4'−ＭＤＩにより構成されていない場
合、プレポリマーを製造するための反応において用いら
れるポリイソシアネートの残りの部分は、2,4'−ＭＤ
Ｉ、2,2'−ＭＤＩ、ポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネート、又はこれらの混合物を含む。存在する場
合、有利には2,4'−ＭＤＩはプレポリマーの製造に用い
られるイソシアネートの50重量パーセント以下であり、
ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートは50重量
パーセント以下である。
【００２４】本発明の好ましい実施態様において、ポリ
オキシアルキレンポリオール、好ましくはトリオール
は、本質的に4,4'−ＭＤＩ、2,4'−ＭＤＩ及びポリメチ
レンポリフェニルポリイソシアネートからなるポリイソ
シアネートと反応され、ここで存在するポリイソシアネ
ートの総重量を基準とした2,4'−ＭＤＩに対する4,4'−
ＭＤＩの重量パーセント比は、40：40〜90：２、好まし
くは50：30〜75：10、より好ましくは50：25〜65：12パ
ーセントであり、残りはポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネートである。
【００２５】プレポリマーの製造に用いるための好まし
いポリイソシアネートの例は、70：30重量比の4,4'−Ｍ
ＤＩ及び2,4'−ＭＤＩを粗メチレンジフェニルジイソシ
アネート組成物、例えばThe Dow Chemical Companyより
入手可能なVORANATE M220 と混合し、ポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート（約57.5重量パ−セン
ト）、4,4'−ＭＤＩ（40重量パ−セント）及び2,4'−Ｍ
ＤＩ（2.5 重量パーセント）を含むことによって得られ
るものである。70：30、4,4'−／2,4'−ＭＤＩブレンド
をVORANATE M220 と、例えば60：40重量比で混合するこ
とにより、本質的に4,4'−ＭＤＩ（58パ−セント）及び
2,4'−ＭＤＩ（19パーセント）及びポリメチレンポリフ
ェニルポリイソシアネート（23パ−セント）からなるプ
レポリマーの製造に適したポリイソシアネートが得られ
る。好ましいポリイソシアネートより得られるそのよう
なプレポリマーは、例えば他のポリイソシアネートとそ
の後混合しないで軟質ポリウレタンフォームの製造にお
ける使用に好適である。
【００２６】それほど好ましくない実施態様において、
ポリオキシアルキレンポリオールは、本質的に4,4'−Ｍ
ＤＩ及び2,4'−ＭＤＩからなるポリイソシアネートと反
応され、プレポリマーを与え、これは所望により粗メチ
レンジフェニルジイソシアネートを含む他のイソシアネ
ートと混合してもよい。
【００２７】プレポリマーを製造する場合、ポリイソシ
アネートに対するポリオキシアルキレンポリオールの相
対量は、上記イソシアネート含量を有するプレポリマー
を与える量である。プレポリマーの製造において、上記
ポリオキシアルキレンポリオールは、従来イソシアネー
ト末端プレポリマーの製造に従来用いられる他のイソシ
アネート反応性物質と共に用いてよい。他の従来のイソ
シアネート反応性物質と共に用いる場合、上記ポリオキ
シアルキレンポリオールは、イソシアネート末端プレポ
リマーの製造に用いられる総イソシアネート反応性混合
物の１〜99重量パーセントの量存在する。好ましくは、
ポリオキシアルキレンポリオールは少なくとも10、より
好ましくは少なくとも20重量パーセント存在する。その
ような従来の物質は、例えばエチレングリコール、及び
上記ポリオキシアルキレンポリオールの範囲内にないC2
〜C4アルキレンオキシドとの反応により得られるような
これらの高分子量付加物を含む。高分子量付加物の例
は、例えばThe Dow ChemicalCompanyより得られるVORAN
OL P400、VORANOLP1010 、及びVORANOL P2000 のような
134 〜2000の分子量を有するポリオキシプロピレングリ
コールである。他の従来のイソシアネート反応性物質
は、上記ポリオキシアルキレンポリオール用に示された
開始剤のオキシアルキレン付加物を含む。
【００２８】プレポリマーは、そのような製造について
従来記載された条件を用いて製造される。典型的には、
プレポリマーは連続的に混合しながらイソシアネートへ
のポリオールの制御添加によって製造される。イソシア
ネートへのポリオールの添加速度は有利には、必要によ
り加熱又は冷却しながら、45〜90℃、好ましくは60〜80
℃の反応温度を保つような速度である。
【００２９】本発明の第２の態様において、反応条件
下、（ａ）所望によりポリイソシアネート組成物の一部
としての前記プレポリマー、及び（ｂ）（１）高当量イ
ソシアネート反応性材料、（２）発泡剤、及び（３）ウ
レタン基の形成を促進するための触媒を含む活性水素含
有組成物を含む成分を混合することによるポリウレタン
フォームの製造方法が提供され、ここで成分（ａ）は成
分（ｂ）に存在する活性水素原子あたり0.6 〜1.3 個の
イソシアネート基を与える量存在する。
【００３０】成分（ｂ）に存在する高当量イソシアネー
ト反応性材料は、分子あたり２〜８個、好ましくは２〜
４個のイソシアネート反応性水素原子を含み、そして50
0 〜3000、好ましくは800 〜2500の平均当量を有する化
合物である。典型的高当量イソシアネート反応性材料
は、ポリアミン、ポリエステルポリオール及びポリエー
テルポリオールを含む。ポリエーテルポリオールはポリ
オキシプロピレンもしくはポリ）オコシプロピレン−オ
キシエチレン）ポリオール又はこれらの混合物であって
よい。そのようなポリエーテルポリオールは当該分野に
おいて公知であり、多くは市販入手可能である。ポリ
（オキシプロピレン−オキシエチレン）ポリオールはオ
キシエチレン末端ポリオキシプロピレンポリオール、並
びにエチレン及びプロピレンオキシドと活性水素含有開
始剤を反応させることにより得られる他のランダム及び
ブロック生成物を含む。
【００３１】ポリウレタンフォームの製造において好適
な高当量イソシアネート反応性材料は、ポリエーテルポ
リオール、通常500 〜3000、好ましくは800 〜2500の平
均ヒドロキシル当量を有するジオール及びトリオールで
ある。そのようなポリエーテルポリオールの例は、The
Dow Chemical Companyより商標VORANOL として販売され
ているもの、例えばVORANOL 4711、VORANOL 6001、VORA
NOL 3322及びVORANOL1421である。他の好適なポリオー
ルは、PHD 、PIPA又はSAN タイプコポリマーポリオー
ル、例えばVORANOL CP-8020 を含む。
【００３２】成分（ｂ）に含まれる発泡剤は、10〜250
、好ましくは15〜100 、より好ましくは25〜80kg／m3
の密度を有するポリウレタンフォームを与える量存在す
る。
【００３３】本発明の好ましい実施態様において、発泡
剤は水を含む。水はイソシアネート部分と反応し、二酸
化炭素を発生し、こうして発生した二酸化炭素は発泡剤
として機能しポリウレタンに気泡構造を与える。
【００３４】典型的には、所望の密度を有するフォーム
を得るに十分な発泡能を与える水の量は、成分（ｂ）に
存在するすべての成分の総重量を基準として、成分
（ｂ）の100 重量部あたり1.0 〜７重量部である。有利
には水のそのような量は、好ましくは2.5 〜６、より好
ましくは3.5 〜5.5 重量部である。
【００３５】所望の密度のフォームの製造に必要な発泡
は、水の使用により完全に与えられる。しかし、所望の
密度を達成することが必要な場合、水に加え少量の物理
発泡剤が存在してよい。存在してよいそのような物理発
泡剤の例は、例えば、メチレンクロリド、トリクロロフ
ルオロメタン、ジクロロトリフルオロエタン、クロロジ
フルオロエタン、炭化水素、例えばペンタン及びヘキサ
ン、並びに連行気体、例えば窒素及び二酸化炭素を含
む。
【００３６】ウレタン基の形成を促進するため本発明の
方法において用いてよい好適な触媒は、３級アミン及び
有機金属化合物、特に錫化合物を含む。好適な触媒の例
は、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチル
ベンジルアミン、N,N-ジメタノールアミン、ビス( ジメ
チルアミノエチル）エーテル及び1,4-ジアゾビシクロ2,
2,2 オクタンを含む３級アミン化合物、並びにオクタ
ン酸第一錫及びジブチル錫ジラウレートを含む錫化合物
を含む。触媒としてのアミン及び／又は錫化合物の組合
せがこの方法において有利に用いられる。
【００３７】本発明の方法において、成分（ａ）は成分
（ｂ）に存在するイソシアネート反応性水素原子あたり
0.6 〜1.3 個のイシアネート基を与えるに十分な量存在
する。好ましくは、成分(a) の量は、活性水素原子あた
り0.8 〜1.15、より好ましくは〜1.05個のイソシアネー
ト基を与えるような量である。存在するイソシアネート
の量は、イソシアネート反応インデックスでも表され
る。この場合、100 のイソシアネート反応インデックス
はイソシアネート反応性水素原子あたり１個のイソシア
ネート基の比に相当する。
【００３８】所望により、しかし有利に存在する他の従
来の成分は、界面活性剤、例えばB-4113及びB-4690を含
むTh Goldschmidtにより商標Tegostabとして販売されて
いる製品のようなシロキサン−オキシアルキレンコポリ
マー、連鎖延長剤、例えばエチレングリコール、1,4-ブ
タンジオール、ジエタノールアミン、ジイソプロパノー
ルアミン及びポリアミン、充填剤、難燃剤、例えばメラ
ミン、顔料並びに染料を含む。
【００３９】フォーム形成反応の成分を、例えば従来技
術において記載された混合装置を用いることによる従来
の方法で混合してよい。所望により、完全な混合を必要
とする成分流の数を少なくするため、相互に反応しない
成分を予備混合してよい。２流系を用いることが通常有
利であり、１つの流れはプレポリマー及び所望により追
加ポリイソシアネートを含み、一方第２の流れは反応混
合物の他のすべての成分を含み、イソシアネート流と混
合する前に相互反応しない。
【００４０】本発明の方法及びイソシアネート末端プレ
ポリマーはポリウレタンフォーム、特に冷硬化フォーム
の製造において特に有効である。そのようなフォームは
室内装飾材料、音及び振動減衰並びにクッション材料を
含む多くの用途に適する。
【００４１】ポリウレタンフォームの製造における本発
明のプレポリマーの使用は、公知のプレポリマーの反応
より得られるフォームと比べ高度の伸び率を示すフォー
ムを与える。
【００４２】本発明を以下の実施例により説明する。こ
こで部及びパーセントは特に示す以外すべて重量基準で
ある。
【００４３】プレポリマーは以下に示すポリオール配合
物を用い軟質ポリウレタンフォームを製造することによ
る方法によって製造される。ポリウレタンフォームは、
高圧発泡機を用い、イソシアネート、プレポリマーをポ
リオール配合物と混合することによって製造される。ポリオール配合物 100 部 グリセリン開始ポリオキシプロピレン−オ
キシエチレン（15％キャップ）ポリオール、分子量6000 3.75部 水 0.8 部 トリエチレンジアミン（ジプロピレングリ
コール中33％） 0.15部 Union Carbide Co. 製触媒NIAX-Al 0.8 部 界面活性剤、Th Goldschmidt Ag.製Tegost
ab B4113
【００４４】高圧条件下反応成分を混合し、反応体を50
℃に加熱した金型に入れることによって得られた成形フ
ォームの物理特性を記録した。記録した物理特性の測定
に用いたテスト方法は、引張り強度及び伸び率に対して
はDIN53571 、圧縮荷重撓み（CLD)に対しDIN 53577 、
及び押込荷重撓み(ILD) に対しDIN 53576 である。
【００４５】プレポリマー１ 29重量パーセントのイソシアネート含量を有するイソシ
アネート末端プレポリマーは、11.1部のポリオキシエチ
レン−オキシプロピレントリオール（ヒドロキシル当量
2463；オキシエチレン含量61パーセント、ランダムに分
布）を4,4'-MDI（58パーセント）、2,4'-MDI（19パーセ
ント）及びポリメチレンポリフェニルポリイソシアネー
ト（23パーセント) からなる100 部のイソシアネートブ
レンドと反応させることによって製造される。
【００４６】ポリオールは65〜70℃の反応温度を保つよ
うな速度で混合しながらイソシアネートブレンドに加え
られる。ポリオールの全体量を加えた際、得られる反応
混合物をさらに同じ温度で攪拌し、反応を終了させる。
【００４７】こうして製造されたプレポリマーを示され
たポリオール配合物と反応させることにより得られるフ
ォームの特性を以下に示す。
【００４８】 フォーム１ フォーム２ フォーム３ イソシアネート反応 90 100 110 インデックス フリーライズ密度(kg/m3) 36 36 ／ 成形密度(kg/m3) 44.4 44.9 45.2 伸び率（％） 143 133 119 引張強さ(kPa) 117 138 181 ＣＬＤ(kPa) 3.56 4.44 6.43 ＩＬＤ(N) 150 195 260
【００４９】プレポリマー２ 11.0部のポリオキシエチレン−オキシプロピレントリオ
ール（ヒドロキシル当量2270；オキシエチレン含量59パ
ーセント、ランダムに分布）を4,4'-MDI（58パーセン
ト）、2,4'-MDI（19パーセント）及びポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート（23パーセント) からなる
100 部のイソシアネートブレンドと反応させることによ
って、プレポリマー１と同じ方法により29重量パーセン
トのイソシアネート含量を有するイソシアネート末端プ
レポリマーを製造する。
【００５０】こうして製造されたプレポリマーを示され
たポリオール配合物と反応させることにより得られるフ
ォームの特性を以下に示す。
【００５１】 フォーム４ フォーム５ フォーム６ イソシアネート反応 90 100 110 インデックス 成形密度(kg/m3) 44.7 44.4 44.5 伸び率（％） 130 125 118 引張強さ(kPa) 134 152 180 ＣＬＤ(kPa) 4.34 5.41 6.44
【００５２】比較プレポリマーＡ 10.8部のポリオキシエチレン−オキシプロピレントリオ
ール（ヒドロキシル当量1670；オキシエチレン含量72パ
ーセント、ランダムに分布）を4,4'-MDI（58パーセン
ト）、2,4'-MDI（19パーセント）及びポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート（23パーセント) からなる
100 部のイソシアネートブレンドと反応させることによ
って、プレポリマー１と同じ方法により29重量パーセン
トのイソシアネート含量を有するイソシアネート末端プ
レポリマーを製造する。
【００５３】 フォームＡ フォームＢ フォームＣ イソシアネート反応 90 100 110 インデックス フリーライズ密度(kg/m3) 38 ／ ／ 成形密度(kg/m3) 45.7 45.6 45.5 伸び率（％） 120 115 99 引張強さ(kPa) 122 140 159 ＣＬＤ(kPa) 3.81 4.77 5.89 ＩＬＤ(N) 150 190 240
【００５４】比較プレポリマーＢ 11.1部のポリオキシエチレン−オキシプロピレントリオ
ール（ヒドロキシル当量2670；オキシエチレン含量70パ
ーセント、ランダムに分布）を4,4'-MDI（58パーセン
ト）、2,4'-MDI（19パーセント）及びポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート（23パーセント) からなる
100 部のイソシアネートブレンドと反応させることによ
って、プレポリマー１と同じ方法により29重量パーセン
トのイソシアネート含量を有するイソシアネート末端プ
レポリマーを製造する。
【００５５】 フォームＤ フォームＥ イソシアネート反応 90 100 インデックス 成形密度(kg/m3) 47.8 46.8 伸び率（％） 117 103 引張強さ(kPa) 118 143 ＣＬＤ(kPa) 4.12 5.08
【００５６】フォーム１〜６は、比較プレポリマーと比
較し本発明のプレポリマーにより得られる高い伸び率を
示している。
【００５７】プレポリマー３ この例においてのみ、11.1部のポリオキシエチレン−オ
キシアルキレントリオール（ヒドロキシル当量2635；オ
キシエチレン含量61パーセント、末端オキシエチレンブ
ロック及び内部オキシエチレンブロックとして均一に分
布）を同じポリイソシアネートブレンドと反応させ、プ
レポリマー１と同じ方法により29重量パーセントのイソ
シアネート含量を有するイソシアネート末端プレポリマ
ーを製造する。
【００５８】比較プレポリマーＣ 10.9部のポリオキシエチレン−オキシプロピレントリオ
ール（ヒドロキシル当量1954；オキシエチレン含量64パ
ーセント、ランダムに分布）を4,4'-MDI（58パーセン
ト）、2,4'-MDI（19パーセント）及びポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート（23パーセント) からなる
100 部のイソシアネートブレンドと反応させることによ
って、プレポリマー１と同じ方法により29重量パーセン
トのイソシアネート含量を有するイソシアネート末端プ
レポリマーを製造する。
【００５９】以下の表に、プレポリマー１、３及びＣを
ポリオール配合物と反応させることにより得られるフォ
ームの物理特性を示す。この例において、フォームは低
圧混合／計量ユニットを用いて製造する。
【００６０】得られたデータは、本発明のプレポリマー
により得られた有利な伸び特性を明らかに示している。
【００６１】 プレポリマー １ ３ Ｃ イソシアネート反応 90 100 110 90 100 110 90 100 110 インデックス フリーライズ密度 36 37 36 36 37 36 37 37 39 (kg/m3) 成形密度(kg/m3) 48 48 48 47 49 48 49 49 49 伸び率（％） 138 145 118 147 142 132 126 119 108 引張強さ(kPa) 130 178 200 150 188 206 146 174 227
【００６２】プレポリマー４ プレポリマー１と同じ方法により27.5重量パーセントの
イソシアネート含量を有するイソシアネート末端プレポ
リマーを製造する。この例において、24重量パーセント
のポリオキシエチレン−オキシアルキレントリオール
（ヒドロキシル当量2463；オキシエチレン含量61パーセ
ント、ランダムに分布）及び76重量パーセントの1000の
分子量を有するポリオキシプロピレングリコールを含む
11.1部のポリオール混合物を89部のポリイソシアネート
ブレンドと反応させる。このポリイソシアネートブレン
ドは4,4'-MDI（61パーセント）、2,4'-MDI（９パーセン
ト）及びポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート
（30パーセント) からなっている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 101:00） Ｃ０８Ｌ 75:04 (72)発明者 ベルナー アー．リディ オランダ国，4535 ベーセー テルネー ツェン，ヤン ファン ファレンストラ ート 20 (72)発明者 ヨハン アー．トーエン オランダ国，4535 ハーベー テルネー ツェン，ドメルストラート 22 (56)参考文献 特開 昭54−57598（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−98119（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−76417（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−40314（ＪＰ，Ａ) 欧州特許出願公開22617（ＥＰ，Ａ１) 米国特許4559366（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/00 - 18/87 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも40重量パーセントの量の4,4'
    −メチレンジフェニルジイソシアネートを含むポリイソ
    シアネートをポリオキシアルキレンポリオールと反応さ
    せることにより製造されるイソシアネート末端プレポリ
    マーであって、ポリオールが３〜４の平均官能価及び22
    00〜3500のヒドロキシル当量を有しそして55〜68重量パ
    ーセントの量のオキシエチレン残基を含み、このプレポ
    リマーが15〜31重量パーセントの量のイソシアネートを
    含み、但し前記ポリオールがジオールではないこととす
    るプレポリマー。
  2. 【請求項２】 ポリイソシアネートが52〜90重量パーセ
    ントの量の4,4'−メチレンジフェニルジイソシアネート
    を含む、請求項１記載のプレポリマー。
  3. 【請求項３】 ポリイソシアネートがさらに2,4'−メチ
    レンジフェニルジイソシアネート及び所望によりポリメ
    チレンポリフェニルポリイソシアネートを含む、請求項
    ２記載のプレポリマー。
  4. 【請求項４】 ポリイソシアネートが4,4'−メチレンジ
    フェニルジイソシアネート及び2,4'−メチレンジフェニ
    ルジイソシアネート及び所望によりポリメチレンポリフ
    ェニルポリイソシアネートを含み、ポリイソシアネート
    の重量を基準として4,4'−メチレンジフェニルジイソシ
    アネートの量が40〜90重量パーセントであり、2,4'−メ
    チレンジフェニルジイソシアネートの量が40〜２重量パ
    ーセントであり、そしてポリメチレンポリフェニルポリ
    イソシアネートの量が残余である、請求項１〜３のいず
    れか記載のプレポリマー。
  5. 【請求項５】 反応条件下、 （ａ）請求項１〜４のいずれか記載のイソシアネート末
    端プレポリマーを含むポリイソシアネート組成物及び （ｂ）（１）分子あたり２〜８個のイソシアネート反応
    性水素原子および500〜3000の平均当量を有する高当量
    イソシアネート反応性材料、（２）発泡剤、及びウレタ
    ン基の形成を促進するための触媒を含む活性水素含有組
    成物を含む成分を混合することによるポリウレタンフォ
    ームの製造方法であって、成分（ａ）が成分（ｂ）に存
    在する活性水素原子あたり 0.6〜1.3 個のイソシアネー
    ト基を与える量存在する方法。
  6. 【請求項６】 請求項５記載の方法によって製造され
    る、10〜250kg/m3の平均密度を有する連続気泡ポリウレ
    タンフォーム。
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