JP3148987B2 - Ｃ６０フラーレン分子誘導体、ｃ６０フラーレン分子誘導体の合成方法 - Google Patents
Ｃ６０フラーレン分子誘導体、ｃ６０フラーレン分子誘導体の合成方法Info
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- JP3148987B2 JP3148987B2 JP15026499A JP15026499A JP3148987B2 JP 3148987 B2 JP3148987 B2 JP 3148987B2 JP 15026499 A JP15026499 A JP 15026499A JP 15026499 A JP15026499 A JP 15026499A JP 3148987 B2 JP3148987 B2 JP 3148987B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｃ60フラーレン分
子を電子受容体、ビスマロン酸エステルのベンゼン環に
種々の電子供与基を導入した分子を電子供与体とする、
対面型ドナー・アクセプター化合物より成る、新規の機
能性有機化合物に関する。
子を電子受容体、ビスマロン酸エステルのベンゼン環に
種々の電子供与基を導入した分子を電子供与体とする、
対面型ドナー・アクセプター化合物より成る、新規の機
能性有機化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｃ60フラーレン分子は高い求電子性を有
するため、Ｃ60フラーレン分子を電子受容体とするドナ
ー・アクセプター化合物は、電子デバイス、光学デバイ
ス、導電素子等の、機能性有機分子として、注目されて
いる。Ｃ60フラーレン分子を電子受容体とするドナー・
アクセプター化合物としては、これまでＣ60フラーレン
分子と電子供与体を一点で連結した直線型化合物が知ら
れており、それらの電子的あるいは光学的性質や機能が
知られている。しかしながら、それらを材料として利用
する場合、Ｃ60フラーレン分子の特異的形状のために分
子間のスタックが不十分であり、集合体としての十分な
性質、機能は発現しなかった。
するため、Ｃ60フラーレン分子を電子受容体とするドナ
ー・アクセプター化合物は、電子デバイス、光学デバイ
ス、導電素子等の、機能性有機分子として、注目されて
いる。Ｃ60フラーレン分子を電子受容体とするドナー・
アクセプター化合物としては、これまでＣ60フラーレン
分子と電子供与体を一点で連結した直線型化合物が知ら
れており、それらの電子的あるいは光学的性質や機能が
知られている。しかしながら、それらを材料として利用
する場合、Ｃ60フラーレン分子の特異的形状のために分
子間のスタックが不十分であり、集合体としての十分な
性質、機能は発現しなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
直線型Ｃ60フラーレン化合物の欠点を解決する、新規の
ドナー・アクセプター化合物を提供し、よって電子デバ
イス、光学デバイス、導電素子等の素材としての使用に
適する新規化合物、即ち対面型ドナー・アクセプター化
合物を提供する事にある。
直線型Ｃ60フラーレン化合物の欠点を解決する、新規の
ドナー・アクセプター化合物を提供し、よって電子デバ
イス、光学デバイス、導電素子等の素材としての使用に
適する新規化合物、即ち対面型ドナー・アクセプター化
合物を提供する事にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従来の、１点で連結した
直線型Ｃ60フラーレン分子の問題点を解決するために、
電子受容体（アクセプター）であるＣ60フラーレン分子
と、電子供与体（ドナー）である芳香族化合物を２点で
連結した二付加体に、発明者らは注目した。両者を対面
固定することによって、上述した欠点が克服され、電子
授受の効率が向上する事が期待される。ドナー・アクセ
プター間の電荷移動相互作用は、フラーレンの対面型配
置においてしばしば観察される。対面型ドナー・アクセ
プターＣ 60化合物においては、ドナーとアクセプターが
２点で固定されているため、Ｃ60フラーレン分子部位の
運動が抑制され、強力な分子間スタックによって分子結
晶となる。対面型ドナー・アクセプター系Ｃ60フラーレ
ン化合物は、二官能性化合物であるので、各種高分子の
合成材料となり、Ｃ60フラーレン分子を高分子主鎖に含
む主鎖・側鎖併用型ドナー・アクセプター高分子を構築
できる。これらの有機材料は、新規な電子材料、光学材
料としての応用が期待できる（図１）。
直線型Ｃ60フラーレン分子の問題点を解決するために、
電子受容体（アクセプター）であるＣ60フラーレン分子
と、電子供与体（ドナー）である芳香族化合物を２点で
連結した二付加体に、発明者らは注目した。両者を対面
固定することによって、上述した欠点が克服され、電子
授受の効率が向上する事が期待される。ドナー・アクセ
プター間の電荷移動相互作用は、フラーレンの対面型配
置においてしばしば観察される。対面型ドナー・アクセ
プターＣ 60化合物においては、ドナーとアクセプターが
２点で固定されているため、Ｃ60フラーレン分子部位の
運動が抑制され、強力な分子間スタックによって分子結
晶となる。対面型ドナー・アクセプター系Ｃ60フラーレ
ン化合物は、二官能性化合物であるので、各種高分子の
合成材料となり、Ｃ60フラーレン分子を高分子主鎖に含
む主鎖・側鎖併用型ドナー・アクセプター高分子を構築
できる。これらの有機材料は、新規な電子材料、光学材
料としての応用が期待できる（図１）。
【０００５】ところで、Ｃ60フラーレン分子と、テター
（つなぎわ）としてのビスマロン酸エステルとを、Ｉ2
と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７
−エン（ＤＢＵ）の存在下で反応させる事により、Ｃ60
フラーレン分子と芳香族化合物を２点で連結した二付加
体を合成する手法が報告された（Ｎｉｅｒｅｎｇａｒｔ
ｅｎ．ｅｔ ａｌ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅ
ｄ．Ｅｎｇｅｌ．，１９９６，３５，２１０１：Ｆ．Ｄ
ｉｅｄｅｒｉｃｈ ｅｔ ａｌ．Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ
Ｃｈｅｍｉｃａ Ａｃｔａ．，１９９７，８０，２２３
８）。発明者らはその手法に注目し、テターであるビス
マロン酸エステルのベンゼン環に種々の電子供与基を導
入する事により、より良いドナー・アクセプター相互作
用を得る事を試みた。
（つなぎわ）としてのビスマロン酸エステルとを、Ｉ2
と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７
−エン（ＤＢＵ）の存在下で反応させる事により、Ｃ60
フラーレン分子と芳香族化合物を２点で連結した二付加
体を合成する手法が報告された（Ｎｉｅｒｅｎｇａｒｔ
ｅｎ．ｅｔ ａｌ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅ
ｄ．Ｅｎｇｅｌ．，１９９６，３５，２１０１：Ｆ．Ｄ
ｉｅｄｅｒｉｃｈ ｅｔ ａｌ．Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ
Ｃｈｅｍｉｃａ Ａｃｔａ．，１９９７，８０，２２３
８）。発明者らはその手法に注目し、テターであるビス
マロン酸エステルのベンゼン環に種々の電子供与基を導
入する事により、より良いドナー・アクセプター相互作
用を得る事を試みた。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の対面型ドナー・アクセプ
ターＣ60フラーレン化合物は、ビスマロン酸エステルの
ベンゼン環に種々の電子供与基を導入しする事により、
電子を豊富にしたてテターである電子供与体と、電子受
容体であるＣ60フラーレン分子とを二カ所で結合させた
ターＣ60フラーレン化合物は、ビスマロン酸エステルの
ベンゼン環に種々の電子供与基を導入しする事により、
電子を豊富にしたてテターである電子供与体と、電子受
容体であるＣ60フラーレン分子とを二カ所で結合させた
【化１２】 で示される化合物である。
【０００７】電子供与体であるビスマロン酸エステルの
ベンゼン環は、少なくとも二カ所が種々の電子供与基で
置換されている必要がある。即ち、化学式１２において
示される、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 のうち少なくとも
二つは、水酸基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖の
アルコキシ基、無置換又は置換アリールオキシ基、炭素
数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ基、無置
換又は置換アリールチオ基、アミノ基、炭素数１ないし
５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換アミノ基、炭素
数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二置換アミ
ノ基、無置換又は置換アリール基一置換アミノ基、若し
くは無置換又は置換アリール基二置換アミノ基等で置換
されている必要がある。これらの分子でベンゼン環が置
換される事により電子供与体の電子が豊富となり、電子
授受の効率が向上する。
ベンゼン環は、少なくとも二カ所が種々の電子供与基で
置換されている必要がある。即ち、化学式１２において
示される、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 のうち少なくとも
二つは、水酸基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖の
アルコキシ基、無置換又は置換アリールオキシ基、炭素
数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ基、無置
換又は置換アリールチオ基、アミノ基、炭素数１ないし
５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換アミノ基、炭素
数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二置換アミ
ノ基、無置換又は置換アリール基一置換アミノ基、若し
くは無置換又は置換アリール基二置換アミノ基等で置換
されている必要がある。これらの分子でベンゼン環が置
換される事により電子供与体の電子が豊富となり、電子
授受の効率が向上する。
【０００８】更に、Ｃ60フラーレン分子とテター分子
は、二カ所で結合している必要がある。上記の化学式１
２においてＸ及びＹは、Ｘ及びＹはメチレン、炭素数１
ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換メチレ
ン、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二
置換メチレン、無置換又は置換アリール基一置換メチレ
ン、無置換又は置換アリール基二置換メチレン、エーテ
ル酸素、チオエーテル硫黄、アミノ窒素、炭素数１ない
し５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基置換アミノ窒素、若
しくは無置換又は置換アリール基置換アミノ基等であ
る。
は、二カ所で結合している必要がある。上記の化学式１
２においてＸ及びＹは、Ｘ及びＹはメチレン、炭素数１
ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換メチレ
ン、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二
置換メチレン、無置換又は置換アリール基一置換メチレ
ン、無置換又は置換アリール基二置換メチレン、エーテ
ル酸素、チオエーテル硫黄、アミノ窒素、炭素数１ない
し５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基置換アミノ窒素、若
しくは無置換又は置換アリール基置換アミノ基等であ
る。
【０００９】また、上記の化学式１２のＸ及びＹの間
に、ｎが０ないし５のアルキレン鎖を含む事が可能であ
る。Ｚはカルボニル酸素又はチオカルボニル硫黄等であ
り、Ｒ 5 は炭素数１ないし５の直鎖又は分子鎖のアルキ
ル基、無置換又は置換アリール基若しくはシリル基等で
ある。又、Ｃ60フラーレン分子に結合した２つの置換メ
タノ基の位置は、シスー３、シスー２、シスー１、エカ
トリアル、トランスー４、トランスー３、トランスー
２、トランスー１である。置換基の位置を、図２に示
す。
に、ｎが０ないし５のアルキレン鎖を含む事が可能であ
る。Ｚはカルボニル酸素又はチオカルボニル硫黄等であ
り、Ｒ 5 は炭素数１ないし５の直鎖又は分子鎖のアルキ
ル基、無置換又は置換アリール基若しくはシリル基等で
ある。又、Ｃ60フラーレン分子に結合した２つの置換メ
タノ基の位置は、シスー３、シスー２、シスー１、エカ
トリアル、トランスー４、トランスー３、トランスー
２、トランスー１である。置換基の位置を、図２に示
す。
【００１０】また、上記化合物を合成する方法も、本発
明の範囲内である。ビスマロン酸エステル誘導体とＣ60
フラーレン分子とを、トルエン等の有機溶媒中、Ｉ2 と
ＤＢＵの存在下において室温で反応させる事により、本
発明の化合物を合成する事ができる。
明の範囲内である。ビスマロン酸エステル誘導体とＣ60
フラーレン分子とを、トルエン等の有機溶媒中、Ｉ2 と
ＤＢＵの存在下において室温で反応させる事により、本
発明の化合物を合成する事ができる。
【００１１】
【実施例】ビスマロン酸エステルの誘導体とＣ60フラー
レン分子とを、トルエン中でＩ2とＤＢＵの存在下にお
いて反応させる事（Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ ｅｔ ａ
ｌ．Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ａｃｔ
ａ．，１９９７，８０，２２３８参照）により、トラン
ス−４付加体を得た。尚、反応は室温で１晩反応させる
事により行った。本反応を図３に示す。 （１）親化合物である、無置換体 （２）メトキシ基二置換体（Ｒ1 がメトキシ基、Ｒ2 が
水素である） （３）メトキシ基四置換体（Ｒ1 がメトキシ基、Ｒ2 が
メトキシ基である） （４）ビスメチレンジオキシ基二置換体である、（Ｒ1
−Ｒ2 がビスメチレンジオキシ基で架橋されている）
レン分子とを、トルエン中でＩ2とＤＢＵの存在下にお
いて反応させる事（Ｆ．Ｄｉｅｄｅｒｉｃｈ ｅｔ ａ
ｌ．Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ａｃｔ
ａ．，１９９７，８０，２２３８参照）により、トラン
ス−４付加体を得た。尚、反応は室温で１晩反応させる
事により行った。本反応を図３に示す。 （１）親化合物である、無置換体 （２）メトキシ基二置換体（Ｒ1 がメトキシ基、Ｒ2 が
水素である） （３）メトキシ基四置換体（Ｒ1 がメトキシ基、Ｒ2 が
メトキシ基である） （４）ビスメチレンジオキシ基二置換体である、（Ｒ1
−Ｒ2 がビスメチレンジオキシ基で架橋されている）
【００１２】本反応において、（１）の親化合物である
無置換体の収率が３３％であるにもかかわらず、（２）
のメトキシ基二置換体の収率は７１％、（３）のメトキ
シ基四置換体の収率は４３％、（４）のビスメチレンジ
オキシ基二置換体の収率は３５％であった。これらの結
果は、（１）の親化合物に対して、特に（２）のメトキ
シ基二置換体において、生成物の収率及び選択性が向上
している事を示している。
無置換体の収率が３３％であるにもかかわらず、（２）
のメトキシ基二置換体の収率は７１％、（３）のメトキ
シ基四置換体の収率は４３％、（４）のビスメチレンジ
オキシ基二置換体の収率は３５％であった。これらの結
果は、（１）の親化合物に対して、特に（２）のメトキ
シ基二置換体において、生成物の収率及び選択性が向上
している事を示している。
【００１３】生成物の物性について、ＵＶ／Ｖｉｓスペ
クトルにより測定し、検討した。その結果、４７０ｎｍ
付近の吸収は、溶媒の極性の上昇と共に、（２）のメト
キシ基二置換体では１ｎｍ、（３）のメトキシ基四置換
体では７ｎｍ、短波長側にシフトした（図４）。蛍光ス
ペクトルを測定（励起波長：４１５ｎｍ）したところ、
（２）、（３）、（４）おいて７２０ｎｍ付近の蛍光が
低下した（図５）。また、生成物のＣＶスペクトルを測
定すると、第一還元酸化電位は（１）と比較して、
（２）では０．０８Ｖ、（３）では０．１６Ｖ低下し
た。これらの結果から、電子供与体である電子豊富な芳
香環と、求電子的な性質を有するアクセプターであるＣ
60フラーレン分子との間で、効果的な電荷移動相互作用
が存在している事が示された。
クトルにより測定し、検討した。その結果、４７０ｎｍ
付近の吸収は、溶媒の極性の上昇と共に、（２）のメト
キシ基二置換体では１ｎｍ、（３）のメトキシ基四置換
体では７ｎｍ、短波長側にシフトした（図４）。蛍光ス
ペクトルを測定（励起波長：４１５ｎｍ）したところ、
（２）、（３）、（４）おいて７２０ｎｍ付近の蛍光が
低下した（図５）。また、生成物のＣＶスペクトルを測
定すると、第一還元酸化電位は（１）と比較して、
（２）では０．０８Ｖ、（３）では０．１６Ｖ低下し
た。これらの結果から、電子供与体である電子豊富な芳
香環と、求電子的な性質を有するアクセプターであるＣ
60フラーレン分子との間で、効果的な電荷移動相互作用
が存在している事が示された。
【００１４】
【発明の効果】本発明により、Ｃ60フラーレン分子を電
子受容体、ビスマロン酸エステルのベンゼン環に種々の
電子供与基を導入した分子を電子供与体とする、新規の
対面型ドナー・アクセプター化合物が提供された。当該
化合物はその電荷移動相互作用により、電子デバイス、
光学デバイス、導電素子等に使用可能である。
子受容体、ビスマロン酸エステルのベンゼン環に種々の
電子供与基を導入した分子を電子供与体とする、新規の
対面型ドナー・アクセプター化合物が提供された。当該
化合物はその電荷移動相互作用により、電子デバイス、
光学デバイス、導電素子等に使用可能である。
【図１】 図１は、Ｃ60フラーレン分子とドナー分子と
の電子的相互作用を示した図である。
の電子的相互作用を示した図である。
【図２】 図２は、Ｃ60フラーレン分子における、置換
基の位置を示した図である。
基の位置を示した図である。
【図３】 図３は、ビスマロン酸エステル誘導体とフラ
ーレン分子との反応による対面型ドナー・アクセプター
化合物の生成及び生成物の収率を示した図である。
ーレン分子との反応による対面型ドナー・アクセプター
化合物の生成及び生成物の収率を示した図である。
【図４】 図４は、生成物のＵＶ／Ｖｉｓスペクトルを
測定した結果である。
測定した結果である。
【図５】 図５は、生成物の蛍光スペクトルを４１５ｎ
ｍの励起波長において測定した結果である。
ｍの励起波長において測定した結果である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野口 秀一 東京都足立区北加平町10−14 サブウエ イ北綾瀬Ｂ107 (72)発明者 宮内 健常 千葉県流山市平和台２−４−４ (56)参考文献 Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，ｖｏｌ．80（1997），ｐａ ｇｅｓ2238−2276 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 321/00 G02B 1/04 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 【化１】 （ｎは０ないし５であり、Ｘ及びＹはメチレン、炭素数
１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換メチレ
ン、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二
置換メチレン、無置換又は置換アリール基一置換メチレ
ン、無置換又は置換アリール基二置換メチレン、エーテ
ル酸素、チオエーテル硫黄、アミノ窒素、炭素数１ない
し５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基置換アミノ窒素、若
しくは無置換又は置換アリール基置換アミノ基であり、
Ｚはカルボニル酸素又はチオカルボニル硫黄であり、Ｒ
1 、Ｒ3 は水素、水酸基、炭素数１ないし５の直鎖又は
分岐鎖のアルコキシ基、無置換又は置換アリールオキシ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ
基、無置換又は置換アリールチオ基、アミノ基、炭素数
１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換アミノ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二
置換アミノ基、無置換又は置換アリール基一置換アミノ
基、若しくは無置換又は置換アリール基二置換アミノ基
であり、Ｒ2 、Ｒ4 は、水酸基、炭素数１ないし５の直
鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、無置換又は置換アリール
オキシ基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ルチオ基、無置換又は置換アリールチオ基、アミノ基、
炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換
アミノ基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基二置換アミノ基、無置換又は置換アリール基一置換
アミノ基、若しくは無置換又は置換アリール基二置換ア
ミノ基であり、Ｒ5 は炭素数１ないし５の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基、無置換又は置換アリール基若しくはシ
リル基である）のＣ60フラーレン分子誘導体。 - 【請求項２】 【化２】 （Ｒ1 、Ｒ2 のうち、少なくとも１つは水酸基、炭素数
１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基、無置換又
は置換アリールオキシ基、炭素数１ないし５の直鎖又は
分岐鎖のアルキルチオ基、無置換又は置換アリールチオ
基、アミノ基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基一置換アミノ基、炭素数１ないし５の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基二置換アミノ基、無置換又は置換ア
リール基一置換アミノ基、若しくは無置換又は置換アリ
ール基二置換アミノ基である）のＣ60フラーレン分子誘
導体。 - 【請求項３】 【化３】 のＣ60フラーレン分子誘導体。
- 【請求項４】 【化４】 のＣ60フラーレン分子誘導体。
- 【請求項５】 【化５】 のＣ60フラーレン分子誘導体。
- 【請求項６】 【化６】 （Ｒ1 は水素、水酸基、炭素数１ないし５の直鎖又は分
岐鎖のアルコキシ基、無置換又は置換アリールオキシ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ
基、無置換又は置換アリールチオ基、アミノ基、炭素数
１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換アミノ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二
置換アミノ基、無置換又は置換アリール基一置換アミノ
基、若しくは無置換又は置換アリール基二置換アミノ基
であり、Ｒ2 は、水酸基、炭素数１ないし５の直鎖又は
分岐鎖のアルコキシ基、無置換又は置換アリールオキシ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ
基、無置換又は置換アリールチオ基、アミノ基、炭素数
１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換アミノ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二
置換アミノ基、無置換又は置換アリール基一置換アミノ
基、若しくは無置換又は置換アリール基二置換アミノ
基）に示すビスマロン酸エステル誘導体と、Ｃ60フラー
レン分子とを、Ｉ2 と１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エンの存在下で反応させる事に
より 【化７】 （Ｒ1 は水素、水酸基、炭素数１ないし５の直鎖又は分
岐鎖のアルコキシ基、無置換又は置換アリールオキシ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ
基、無置換又は置換アリールチオ基、アミノ基、炭素数
１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換アミノ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二
置換アミノ基、無置換又は置換アリール基一置換アミノ
基、若しくは無置換又は置換アリール基二置換アミノ基
であり、Ｒ2 は、水酸基、炭素数１ないし５の直鎖又は
分岐鎖のアルコキシ基、無置換又は置換アリールオキシ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキルチオ
基、無置換又は置換アリールチオ基、アミノ基、炭素数
１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基一置換アミノ
基、炭素数１ないし５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基二
置換アミノ基、無置換又は置換アリール基一置換アミノ
基、若しくは無置換又は置換アリール基二置換アミノ
基）に示すＣ60フラーレン分子誘導体を得る過程より成
る、Ｃ60フラーレン分子誘導体の合成方法。 - 【請求項７】 【化８】 （Ｒ1 、Ｒ2 のうち、少なくとも１つは電子供与基であ
る）に示すビスマロン酸エステル誘導体と、Ｃ60フラー
レン分子とを、Ｉ2 と１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデク−７−エンの存在下で反応させる事に
より 【化９】 （Ｒ1 、Ｒ2 のうち、少なくとも１つは電子供与基であ
る）に示すＣ60フラーレン分子誘導体を得る過程より成
る、Ｃ60フラーレン分子誘導体の合成方法。 - 【請求項８】 【化１０】 （Ｒ1 はメトキシ基でありＲ2 は水素、又はＲ1 はメト
キシ基でありＲ2 はメトキシ基、又はＲ1 −Ｒ2 はビス
メチレンジオキシ基で架橋されている）に示すビスマロ
ン酸エステル誘導体と、Ｃ60フラーレン分子とを、Ｉ2
と１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７
−エンの存在下で反応させる事により 【化１１】 （Ｒ1 はメトキシ基でありＲ2 は水素、又はＲ1 はメト
キシ基でありＲ2 はメトキシ基、又はＲ1 −Ｒ2 はビス
メチレンジオキシ基で架橋されている）に示すＣ60フラ
ーレン分子誘導体を得る過程より成る、Ｃ60フラーレン
分子誘導体の合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Non-Patent Citations (1)
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