JP3125655B2 - 環状エーテル基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
環状エーテル基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法Info
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- JP3125655B2 JP3125655B2 JP07287942A JP28794295A JP3125655B2 JP 3125655 B2 JP3125655 B2 JP 3125655B2 JP 07287942 A JP07287942 A JP 07287942A JP 28794295 A JP28794295 A JP 28794295A JP 3125655 B2 JP3125655 B2 JP 3125655B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、親水性シリコーン
オイル、ワニス及びゴム等の原料として有用な、環状エ
ーテル基（１，４−ジオキサニル基）を有する新規有機
ケイ素化合物及びその製造方法に関し、更に詳述すると
下記一般式（１）で示される〔３−｛（１，４−ジオキ
サン−２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチルジアルコ
キシシラン及びその製造方法に関する。
オイル、ワニス及びゴム等の原料として有用な、環状エ
ーテル基（１，４−ジオキサニル基）を有する新規有機
ケイ素化合物及びその製造方法に関し、更に詳述すると
下記一般式（１）で示される〔３−｛（１，４−ジオキ
サン−２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチルジアルコ
キシシラン及びその製造方法に関する。
【０００２】
【化２】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は互いに同一又は異種の炭素数１〜６
のアルキル基を示す。）
のアルキル基を示す。）
【０００３】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
エーテル基を有する親水性シリコーンとしては、分子中
に≡ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ） a（Ｃ3Ｈ6Ｏ）
bＲ（但し、Ｒ＝Ｈ，−ＣＨ3，−Ｃ4Ｈ9又は−ＣＯＣＨ
3、ａ，ｂ＝１〜１０００の整数）を持つ直鎖状のポリ
エーテル基を持つものが知られ、ポリウレタン用整泡剤
として利用されている（文献；伊藤邦雄編「シリコーン
ハンドブック」，日刊工業新聞社刊，１７９頁，１９９
０年）が、環状エーテル基、特に１，４−ジオキサニル
基を有する有機ケイ素化合物は報告されていない。
エーテル基を有する親水性シリコーンとしては、分子中
に≡ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ） a（Ｃ3Ｈ6Ｏ）
bＲ（但し、Ｒ＝Ｈ，−ＣＨ3，−Ｃ4Ｈ9又は−ＣＯＣＨ
3、ａ，ｂ＝１〜１０００の整数）を持つ直鎖状のポリ
エーテル基を持つものが知られ、ポリウレタン用整泡剤
として利用されている（文献；伊藤邦雄編「シリコーン
ハンドブック」，日刊工業新聞社刊，１７９頁，１９９
０年）が、環状エーテル基、特に１，４−ジオキサニル
基を有する有機ケイ素化合物は報告されていない。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、当該技術分野において、親水性のシリコー
ンオイル、シリコーンワニス及びシリコーンゴムが要望
されている点に鑑み、親水性シリコーン類を与える新規
有機ケイ素化合物について鋭意研究を行った結果、下記
一般式（２）で示されるメチルジアルコキシシランのＳ
ｉＨ基と下記式（３）で示される２−アリロキシメチル
−１，４−ジオキサンの−ＣＨ＝ＣＨ2基とを白金系、
ロジウム系等の付加反応触媒の存在下で付加反応させる
ことにより、下記一般式（１）で示される新規な有機ケ
イ素化合物、即ち〔３−｛（１，４−ジオキサン−２−
イル）メトキシ｝プロピル〕メチルジアルコキシシラン
が通常８５％以上の高収率で得られることを見い出し
た。そして、この式（１）の１，４−ジオキサニル基を
有するジアルコキシシランを加水分解した後、重合させ
れば、１，４−ジオキサニル基の特徴が発揮されて、親
水性のシリコーンオイル、シリコーンワニス及びシリコ
ーンゴムが製造できることを見い出し、本発明をなすに
至ったものである。
発明者らは、当該技術分野において、親水性のシリコー
ンオイル、シリコーンワニス及びシリコーンゴムが要望
されている点に鑑み、親水性シリコーン類を与える新規
有機ケイ素化合物について鋭意研究を行った結果、下記
一般式（２）で示されるメチルジアルコキシシランのＳ
ｉＨ基と下記式（３）で示される２−アリロキシメチル
−１，４−ジオキサンの−ＣＨ＝ＣＨ2基とを白金系、
ロジウム系等の付加反応触媒の存在下で付加反応させる
ことにより、下記一般式（１）で示される新規な有機ケ
イ素化合物、即ち〔３−｛（１，４−ジオキサン−２−
イル）メトキシ｝プロピル〕メチルジアルコキシシラン
が通常８５％以上の高収率で得られることを見い出し
た。そして、この式（１）の１，４−ジオキサニル基を
有するジアルコキシシランを加水分解した後、重合させ
れば、１，４−ジオキサニル基の特徴が発揮されて、親
水性のシリコーンオイル、シリコーンワニス及びシリコ
ーンゴムが製造できることを見い出し、本発明をなすに
至ったものである。
【０００５】
【化３】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2は互いに同一又は異種の炭素数１
〜６のアルキル基である。）
〜６のアルキル基である。）
【０００６】従って、本発明は、上記一般式（１）で示
される環状エーテルを有する有機ケイ素化合物、及びア
ルコキシ基の炭素数が１〜６であるメチルジアルコキシ
シランと２−アリロキシメチル−１，４−ジオキサンと
を付加反応触媒の存在下で付加反応させることを特徴と
する上記の有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
される環状エーテルを有する有機ケイ素化合物、及びア
ルコキシ基の炭素数が１〜６であるメチルジアルコキシ
シランと２−アリロキシメチル−１，４−ジオキサンと
を付加反応触媒の存在下で付加反応させることを特徴と
する上記の有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
【０００７】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明に係わる環状エーテル基を有するケイ素化合
物は次の一般式（１）で示される。
と、本発明に係わる環状エーテル基を有するケイ素化合
物は次の一般式（１）で示される。
【０００８】
【化４】 （式中、Ｒ1，Ｒ2は互いに同一又は異種の炭素数１〜６
のアルキル基を示す。）
のアルキル基を示す。）
【０００９】ここで、Ｒ1，Ｒ2は炭素数７以上でもよい
が、用途としてはポリシロキサンの型でシリコーンオイ
ル、ワニス及びゴムとして使用される関係上、加水分解
する必要があるので低級アルキル基でよく、その具体例
は下記に示すような炭素数６以下の直鎖状又は分岐状の
アルキル基がよい。
が、用途としてはポリシロキサンの型でシリコーンオイ
ル、ワニス及びゴムとして使用される関係上、加水分解
する必要があるので低級アルキル基でよく、その具体例
は下記に示すような炭素数６以下の直鎖状又は分岐状の
アルキル基がよい。
【００１０】
【化５】
【００１１】本発明の式（１）で示される環状エーテル
を有するケイ素化合物は、次式で示されるルートによっ
ても、即ちメチルジクロロシランと２−アリロキシメチ
ル−１，４−ジオキサンとを白金系又はロジウム系触媒
の存在下で付加反応させた後、得られた環状エーテル基
含有ジクロロシランを炭素数６以下のアルコールと反応
させることによっても得られるが、途中で生成する環状
エーテル含有ジクロロシランが空気中では不安定であ
る。
を有するケイ素化合物は、次式で示されるルートによっ
ても、即ちメチルジクロロシランと２−アリロキシメチ
ル−１，４−ジオキサンとを白金系又はロジウム系触媒
の存在下で付加反応させた後、得られた環状エーテル基
含有ジクロロシランを炭素数６以下のアルコールと反応
させることによっても得られるが、途中で生成する環状
エーテル含有ジクロロシランが空気中では不安定であ
る。
【００１２】
【化６】
【００１３】これに対し、メチルジクロロシランの代わ
りに下記一般式（２）で示されるメチルジアルコキシシ
ランを出発原料として使用し、これと式（３）の２−ア
リロキシメチル−１，４−ジオキサンとを付加反応触
媒、好ましくは白金系又はロジウム系触媒の存在下で付
加反応を行うことにより、式（１）の〔３−｛（１，４
−ジオキサン−２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチル
ジアルコキシシランを高収率で製造することができる。
なお、一般式（２）で示されるメチルジアルコキシシラ
ンは公知の方法、例えばメチルジクロロシランとアルコ
ールを反応させることにより得られる。
りに下記一般式（２）で示されるメチルジアルコキシシ
ランを出発原料として使用し、これと式（３）の２−ア
リロキシメチル−１，４−ジオキサンとを付加反応触
媒、好ましくは白金系又はロジウム系触媒の存在下で付
加反応を行うことにより、式（１）の〔３−｛（１，４
−ジオキサン−２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチル
ジアルコキシシランを高収率で製造することができる。
なお、一般式（２）で示されるメチルジアルコキシシラ
ンは公知の方法、例えばメチルジクロロシランとアルコ
ールを反応させることにより得られる。
【００１４】
【化７】
【００１５】ここで、上記反応式Ａの反応において、式
（２）のメチルジアルコキシシランと式（３）の２−ア
リロキシメチル−１，４−ジオキサンとの反応モル比は
通常１対１〜１０であるが、経済性を考慮してのモル比
は、好ましくは１対１〜２である。
（２）のメチルジアルコキシシランと式（３）の２−ア
リロキシメチル−１，４−ジオキサンとの反応モル比は
通常１対１〜１０であるが、経済性を考慮してのモル比
は、好ましくは１対１〜２である。
【００１６】この反応に用いる付加反応触媒としては、
上述したように白金系触媒及びロジウム系触媒が好まし
いが、使用できる白金系触媒は元素状の白金、塩化白金
酸、塩化白金酸のアルコール処理物、白金のシクロプロ
パン錯体、白金のエチレン錯体などである。一方、使用
できるロジウム系触媒は塩化ロジウム、塩化ロジウムの
トリフェニル燐錯体、或いはテトラブチルアンモニウム
ハイドライドと塩化ロジウムの錯体などである。触媒の
使用量は、用いるメチルジアルコキシシランの重量の１
〜１０，０００ｐｐｍであるが、適当な量は１０〜１，
０００ｐｐｍである。
上述したように白金系触媒及びロジウム系触媒が好まし
いが、使用できる白金系触媒は元素状の白金、塩化白金
酸、塩化白金酸のアルコール処理物、白金のシクロプロ
パン錯体、白金のエチレン錯体などである。一方、使用
できるロジウム系触媒は塩化ロジウム、塩化ロジウムの
トリフェニル燐錯体、或いはテトラブチルアンモニウム
ハイドライドと塩化ロジウムの錯体などである。触媒の
使用量は、用いるメチルジアルコキシシランの重量の１
〜１０，０００ｐｐｍであるが、適当な量は１０〜１，
０００ｐｐｍである。
【００１７】なお、この反応は、トルエンやキシレンの
ような芳香族溶媒、ｎ−ヘプタンやｎ−ヘキサンのよう
な脂肪族溶媒、又はテトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエチルエーテルのようなエーテル系溶媒の存在下で実
施してもよいが、ポットイールド（釜収量）が減少する
ので、無溶媒で行うのがよい。
ような芳香族溶媒、ｎ−ヘプタンやｎ−ヘキサンのよう
な脂肪族溶媒、又はテトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエチルエーテルのようなエーテル系溶媒の存在下で実
施してもよいが、ポットイールド（釜収量）が減少する
ので、無溶媒で行うのがよい。
【００１８】反応は通常常圧下で行われるが、加圧下で
実施してもよい。反応温度は通常１０〜２００℃でよい
が、適当な範囲は２０〜１５０℃である。通常の反応時
間は０．５〜１０時間であるが、適当な範囲は２〜６時
間である。
実施してもよい。反応温度は通常１０〜２００℃でよい
が、適当な範囲は２０〜１５０℃である。通常の反応時
間は０．５〜１０時間であるが、適当な範囲は２〜６時
間である。
【００１９】ここで、本発明の原料物質として用いる
（３）の２−アリロキシメチル−１，４−ジオキサンは
従来公知の方法で得ることができるが、特にエチレンク
ロロヒドリンとアリルグリシジルエーテルとを塩化第２
錫触媒の存在下で接触させて反応させた後、脱塩化水素
剤を用いて分子内環化反応を生じさせて、２−アリロキ
シメチル−１，４−ジオキサンを製造する方法におい
て、上記エチレンクロロヒドリンとアリルグリシジルエ
ーテルとの反応及び上記分子内環化反応時にそれぞれ分
子中に少なくとも１個のＳｉＯ結合を有するケイ素化合
物を共存させることが好ましく、これにより副生ポリマ
ーの生成を抑制し、２−アリロキシメチル−１，４−ジ
オキサンを高収率で得ることができる。
（３）の２−アリロキシメチル−１，４−ジオキサンは
従来公知の方法で得ることができるが、特にエチレンク
ロロヒドリンとアリルグリシジルエーテルとを塩化第２
錫触媒の存在下で接触させて反応させた後、脱塩化水素
剤を用いて分子内環化反応を生じさせて、２−アリロキ
シメチル−１，４−ジオキサンを製造する方法におい
て、上記エチレンクロロヒドリンとアリルグリシジルエ
ーテルとの反応及び上記分子内環化反応時にそれぞれ分
子中に少なくとも１個のＳｉＯ結合を有するケイ素化合
物を共存させることが好ましく、これにより副生ポリマ
ーの生成を抑制し、２−アリロキシメチル−１，４−ジ
オキサンを高収率で得ることができる。
【００２０】
【化８】
【００２１】本発明の式（１）で示される有機ケイ素化
合物は、特に前記したようにシロキサンポリマーの原料
として有用である。本発明の有機ケイ素化合物は１分子
中に２個のアルコキシ基を有しており、加水分解するこ
とによりシロキサンに誘導でき、シロキサンポリマーの
原料として有効に使用される。本発明の式（１）の有機
ケイ素化合物を加水分解して得られる下記式（ａ）の単
位を持つポリマーは、疎水性を持つ−（ＳｉＭｅ2Ｏ）
−単位（Ｍｅ：メチル基）を有するジメチルポリシロキ
サンとは極めて表面特性が異なっており、ガラス表面に
処理された後者のポリマーが水への接触角が９９度であ
るのに対して（１００Å膜厚）、前者の、即ち本発明に
係わるポリマーは水への接触角が５６度であった（９８
０Å膜厚）。このことは、本発明の有機ケイ素化合物か
ら誘導できるポリマーが水になじみ易く、親水性ポリマ
ーとして有用なことを示している。
合物は、特に前記したようにシロキサンポリマーの原料
として有用である。本発明の有機ケイ素化合物は１分子
中に２個のアルコキシ基を有しており、加水分解するこ
とによりシロキサンに誘導でき、シロキサンポリマーの
原料として有効に使用される。本発明の式（１）の有機
ケイ素化合物を加水分解して得られる下記式（ａ）の単
位を持つポリマーは、疎水性を持つ−（ＳｉＭｅ2Ｏ）
−単位（Ｍｅ：メチル基）を有するジメチルポリシロキ
サンとは極めて表面特性が異なっており、ガラス表面に
処理された後者のポリマーが水への接触角が９９度であ
るのに対して（１００Å膜厚）、前者の、即ち本発明に
係わるポリマーは水への接触角が５６度であった（９８
０Å膜厚）。このことは、本発明の有機ケイ素化合物か
ら誘導できるポリマーが水になじみ易く、親水性ポリマ
ーとして有用なことを示している。
【００２２】
【化９】
【００２３】
【発明の効果】本発明の新規有機ケイ素化合物は、親水
性シリコーンポリマーを得るのに有用であり、本発明の
製造方法によればかかる有機ケイ素化合物を高収率で製
造できる。
性シリコーンポリマーを得るのに有用であり、本発明の
製造方法によればかかる有機ケイ素化合物を高収率で製
造できる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
るが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２５】〔実施例１〕撹拌機、温度計、還流器、滴
下ロートを備えた１０００ｍｌの丸底フラスコにメチル
ジメトキシシラン２５０．０ｇ（２．３５４モル）と塩
化白金酸・６水和物０．００４１ｇを加え、撹拌した。
この混合物に、２−アリロキシメチル−１，４−ジオキ
サン３７２．５ｇ（２．３５５モル）を３０℃にて３時
間かけて滴下した。滴下終了後、更に３５℃にて２時間
撹拌を続けた。反応終了後、減圧下で蒸留することによ
り、無色透明液状物を５５０．３ｇ得た（収率８８．４
％）。
下ロートを備えた１０００ｍｌの丸底フラスコにメチル
ジメトキシシラン２５０．０ｇ（２．３５４モル）と塩
化白金酸・６水和物０．００４１ｇを加え、撹拌した。
この混合物に、２−アリロキシメチル−１，４−ジオキ
サン３７２．５ｇ（２．３５５モル）を３０℃にて３時
間かけて滴下した。滴下終了後、更に３５℃にて２時間
撹拌を続けた。反応終了後、減圧下で蒸留することによ
り、無色透明液状物を５５０．３ｇ得た（収率８８．４
％）。
【００２６】得られた液状物の沸点、屈折率、粘度、並
びにＧＣ−ＭＳスペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸
収スペクトルの測定結果は以下の通りであり、この液状
物は目的のジアルコキシシラン、即ち〔３−｛（１，４
−ジオキサン−２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチル
ジメトキシシランであると同定された。
びにＧＣ−ＭＳスペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸
収スペクトルの測定結果は以下の通りであり、この液状
物は目的のジアルコキシシラン、即ち〔３−｛（１，４
−ジオキサン−２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチル
ジメトキシシランであると同定された。
【００２７】沸点：１２５℃／４ｍｍＨｇ 屈折率（ｎ25 D）：１．４４１４ 粘度（ｃｓ，２５℃）：６．５ ＧＣ−ＭＳ分析：（ｍ／ｅ） Ｍ+２６４
【００２８】
【化１０】 ＩＲ 分析：ＩＲチャートを図１に示す。
【００２９】〔実施例２〕撹拌機、温度計、還流器、滴
下ロートを備えた１０００ｍｌの丸底フラスコにメチル
ジエトキシシラン２００．０ｇ（１．４９０モル）と塩
化白金酸・６水和物０．００４１ｇを加え、撹拌した。
この混合物に、２−アリロキシ−１，４−ジオキサン２
３６．０ｇ（１．４９２モル）を３５℃にて２．５時間
かけて滴下した。滴下終了後、更に４０℃にて２時間撹
拌を続けた。反応終了後、減圧下で蒸留することによ
り、無色透明液状物を３７１．８ｇ得た（収率８５．３
％）。
下ロートを備えた１０００ｍｌの丸底フラスコにメチル
ジエトキシシラン２００．０ｇ（１．４９０モル）と塩
化白金酸・６水和物０．００４１ｇを加え、撹拌した。
この混合物に、２−アリロキシ−１，４−ジオキサン２
３６．０ｇ（１．４９２モル）を３５℃にて２．５時間
かけて滴下した。滴下終了後、更に４０℃にて２時間撹
拌を続けた。反応終了後、減圧下で蒸留することによ
り、無色透明液状物を３７１．８ｇ得た（収率８５．３
％）。
【００３０】得られた液状物の沸点、屈折率、粘度、並
びにＧＣ−ＭＳスペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸
収スペクトルの測定結果は以下の通りであり、この液状
物は目的のジアルコキシシラン、即ち〔３−｛（１，４
−ジオキサン−２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチル
ジエトキシシランであると同定された。
びにＧＣ−ＭＳスペクトル、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸
収スペクトルの測定結果は以下の通りであり、この液状
物は目的のジアルコキシシラン、即ち〔３−｛（１，４
−ジオキサン−２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチル
ジエトキシシランであると同定された。
【００３１】沸点：１３９℃／４ｍｍＨｇ 屈折率（ｎ25 D）：１．４３９０ 粘度（ｃｓ，２５℃）：５．８ ＧＣ−ＭＳ分析：（ｍ／ｅ） Ｍ+２９２
【００３２】
【化１１】 ＩＲ 分析：ＩＲチャートを図２に示す。
【００３３】〔実施例３〕実施例１において、触媒とし
て使用する塩化白金酸・６水和物を下記式のロジウム触
媒０．０１０５ｇに代えた他は同一の条件下で反応を実
施したところ、目的の〔３−｛（１，４−ジオキサン−
２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチルジメトキシシラ
ンが収率８８．２％で得られた。
て使用する塩化白金酸・６水和物を下記式のロジウム触
媒０．０１０５ｇに代えた他は同一の条件下で反応を実
施したところ、目的の〔３−｛（１，４−ジオキサン−
２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチルジメトキシシラ
ンが収率８８．２％で得られた。
【００３４】
【化１２】
【００３５】〔実施例４〕実施例２において、触媒とし
て使用する塩化白金酸・６水和物を下記式のロジウム触
媒０．０１１１ｇに代えた他は同一の条件下で反応を実
施したところ、目的の〔３−｛（１，４−ジオキサン−
２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチルジエトキシシラ
ンが収率８６．２％で得られた。
て使用する塩化白金酸・６水和物を下記式のロジウム触
媒０．０１１１ｇに代えた他は同一の条件下で反応を実
施したところ、目的の〔３−｛（１，４−ジオキサン−
２−イル）メトキシ｝プロピル〕メチルジエトキシシラ
ンが収率８６．２％で得られた。
【００３６】
【化１３】
【００３７】〔実施例５〕実施例１において、ＳｉＨ基
含有ジアルコキシシランのメチルジメトキシシランに代
えてＨ（ＣＨ3）Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）2５１３．５ｇ（２．３５４モル）を使用する他は
同一の条件下で反応を実施したところ、下記式の目的化
合物が収率８８．１％で得られた。
含有ジアルコキシシランのメチルジメトキシシランに代
えてＨ（ＣＨ3）Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
Ｈ3）2５１３．５ｇ（２．３５４モル）を使用する他は
同一の条件下で反応を実施したところ、下記式の目的化
合物が収率８８．１％で得られた。
【００３８】
【化１４】
【図１】実施例１の目的化合物の赤外線吸収スペクトル
である。
である。
【図２】実施例２の目的化合物の赤外線吸収スペクトル
である。
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 五十嵐 実 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 高橋 政晴 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 平井 隆史 神奈川県厚木市戸田1096 コーポ中富 201 (72)発明者 番能 忠 神奈川県平塚市高村26 高村団地38− 101 (72)発明者 梅野 正行 神奈川県茅ヶ崎市茅ヶ崎521−３ (56)参考文献 特開 平10−77346（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/18 B01J 27/13 C07B 61/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される環状エーテ
ル基を有する有機ケイ素化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒ1，Ｒ2は互いに同一又は異種の炭素数１
〜６のアルキル基である。） - 【請求項２】 アルコキシ基の炭素数が１〜６であるメ
チルジアルコキシシランと２−アリロキシメチル−１，
４−ジオキサンとを付加反応触媒の存在下で付加反応さ
せることを特徴とする請求項１記載の有機ケイ素化合物
の製造方法。
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| JP07287942A JP3125655B2 (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 環状エーテル基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP07287942A JP3125655B2 (ja) | 1995-10-09 | 1995-10-09 | 環状エーテル基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH09104690A JPH09104690A (ja) | 1997-04-22 |
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| JP (1) | JP3125655B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3609900B1 (en) * | 2017-04-11 | 2021-02-17 | Dow Silicones Corporation | Method for preparing arylalkoxysilanes by dehydrogenative silylation |
-
1995
- 1995-10-09 JP JP07287942A patent/JP3125655B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH09104690A (ja) | 1997-04-22 |
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