JP3121844B2 - リンス剤添加布地柔軟化組成物、及びフレグランス前駆体を送り出す為の使用方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、アセタール及びケタールプロフレグランス
化合物を含有するリンス剤添加布地柔軟化組成物、及び
該組成物で濯いだ布地製品やその他の表面にこのような
有機プロフレグランス化合物を送り出す方法に関するも
のである。より詳しくは、本発明は、従来の布地柔軟化
成分の存在下で水浴中で濯いだ表面から芳香が遅れて放
出される、リンス剤添加布地柔軟化組成物に関するもの
である。この芳香は、濯いだ表面が、その後、水、二酸
化炭素ガス、湿った空気等との接触のような、よりpHの
低い環境に接触した時に、芳香に関して活性な形態で放
出されるものである。

発明の背景 殆どの消費者は、香りの良い洗濯用製品を期待するよ
うに、また洗濯した布地も心地よい芳香をもつことを期
待するように、なってきている。消費者はまた、洗濯し
た布地が長期にわたり心地よい芳香を保つことを望んで
いる。香料添加物は、洗濯用組成物を消費者にとってよ
り感じの良いものとし、また或る場合には、香料は、そ
れを用いて処理した布地に心地良い芳香を付与する。し
かしながら、水性の洗濯浴から布地に移動する香料の量
は限界ぎりぎりであることが多く、布地上で長く持ちこ
たえることはない。芳香物質は非常に高価なことが多
く、またリンス剤添加布地柔軟剤組成物へのそれらの使
用が不十分であったり、リンス剤から布地へのそれらの
送り出しが効果的でないと、消費者にとっても布地柔軟
剤の製造業者にとっても、非常にコストが高くつく結果
となる。その為に、業界では、布地柔軟剤製品に於い
て、より効率的、且つ効果的に芳香を送り出すことが、
特に濯いだ布地への持続性のある芳香の付与についての
改良が、引き続き緊急に求められている。

アセタール類、及びケタール類は、香料製造業界では
ずっと前から知られている。Steffen Arctanderの「Per
fume and Flavor Chemicals」、Arctander、N.J.、1969
年を参照のこと。これらの殆どはメチルタイプやエチル
タイプであり、分子量は広い範囲にわたることがある。
例えば、Arctanderのアプストラクト第６番、第11番、
第210番、第651番、第689番、第1697番、第1702番、第2
480番、第2478番を参照のこと。分子量が414.7のフェニ
ルアセトアルデヒドジシトロネリルアセタールである第
2478番については、「・・・またこのアセタールは、事
実上、用いられなくなっており、今日の香料製造業界で
は時代遅れだといっても大げさではない」とArctander
は報告している。フェニルアセトアルデヒドジゲラニル
アセタールである第2480番については、Arctanderは、
「標記の物質は、実質的な利点、もしくは独特な臭いの
種類をもたらすものではなく、また今日では学問的な興
味しかないと考えてもよい」と報告している。この後者
の物質は、1992年には、ローズタールＡ（カタログIF
F）として未だ市販されていた。

カプセル封入といった香料を送り出す為の運搬機構
は、先行技術に於いて教示されている。例えば、米国特
許第5,188,753号明細書を参照のこと。

1995年１月３日に発行されたSuffis等の米国特許第5,
378,468号明細書には、「身体で活性化される」と主張
しているフレグランスを含有する、デオドラント・ステ
ィック（deodorant stick）のような特殊なタイプの身
体手入れ用組成物が記載されている。この語が、芳香ア
ルコールから得られるアセタールのような物質がもつ、
酸性のpHの条件下で加水分解して芳香を放出するという
前から知られている傾向を指していることは明らかであ
る。例えば、1976年１月13日に発行されたHoffmanの米
国特許第3,932,520号明細書を参照のこと。

芳香物質の布地上での残留性に影響を与えるファクタ
ーは、Estcher等のJAOCS71の31〜40頁（1994年）で検討
されている。

Suffis等により記載されている選ばれた潜在的な芳香
物質には、プロピレングリコールバニリンアセタールが
例として挙げられる、特定のアセタールやケタールが含
まれる。明確に例示されている物質は、芳香アルデヒド
のやや親水性の短鎖アルコールもしくはジオール誘導体
であって、加水分解時に、潜在的な芳香物質１モルにつ
きアルデヒドを１モル放出するものである。本発明者等
は、短鎖親水性アセタール物質は、以下に述べる酸性の
リンス剤添加布地柔軟化組成物とは適合しないものと考
えている。Suffis等による開発は、身体手入れ用製品の
賦形剤と共に用いて透明なデオドラント・スティック等
にする為のものである。

リンス剤添加布地柔軟化の用途に対しては、洗浄溶液
中での表面への付着、及び濯ぎ中の洗浄済表面上での保
持力を高める為に、やや親水性のプロフレグランス化合
物を用いるのが重要である。Suffis等に於いては、潜在
的な芳香物質を含有する組成物は、基質（すなわち皮
膚）に直接塗布される。その為、希釈、濯ぎ等により生
じる付着の問題は、論点にはなっていない。

アセタールやケタールは、塩基性の媒体中では安定で
あり、また酸性の媒体中では不安定であることが従来か
ら知られている。事実、アセタールは、塩基性のpHをも
つ系中のアルコールやアルデヒドの保護基として、化学
合成でしばしば用いられている。例えば、Marchの「Adv
anced Organic Chemistry」、第３版、329〜332頁（Wil
ey、ニューヨーク、1985年）を参照のこと。保護基とし
て用いる場合、酸性条件下でアセタールを引き続き処理
することにより、親アルコール、及び親アルデヒドが遊
離される。

今回、プロフレグランス及びプロアコードアセタール
及びケタール化合物は、リンス剤添加布地柔軟化組成物
の関係に於いては、驚くほど安定であることが分かっ
た。理論に拘泥するわけではないが、安定性のこの驚く
べき向上は、本明細書で述べるアセタールプロフレグラ
ンスと布地柔軟剤との相互作用により生じるものと考え
られる。具体的には、疎水性の香料前駆体が製品中に含
まれている賦形剤と一緒になり、それにより、製品の酸
性水性（連続）層から保護されるものと考えられる。

発明の要旨 本発明は前述のニーズを満たすものであり、その発明
の中で、驚くべきことに、アセタール類、及びケタール
類は、該化合物の水溶液で濯いだ表面に残留芳香をもた
らすことができる、ということが発見された。それに加
えて、驚くべきことに、一種の前駆体プロアコードアセ
タールもしくはケタール分子から二種以上の香料もしく
はフレグランス原料（アコード）が放出されることがあ
る、ということが発見された。本明細書に記載するプロ
フレグランスアセタール及びケタール化合物は、安定
な、放出され得る「プロフレグランス」（pro−fragran
ce）もしくは「プロアコード）「pro−accord）の形の
フレグランスを含んでいる。これらの化合物は、洗濯物
の濯ぎサイクルを経て、直接的に、もしくは間接的に布
地に送り出され得る任意の製品とすることができる。但
し、製品のpH、キャリア、及び補助物質は、プロフレグ
ランスもしくはプロアコードの化学的な形態に適合する
ものである。プロアコードは布地に一旦接触すると、長
期にわたって芳香性をもたらす速度で、フレグランス原
料混合物に変化する。本発明のフレグランス送り出し系
は、任意の数のプロフレグランスもしくはプロアコード
の混合物であってよく、またいかなる芳香の「特徴」、
もしくはいかなる所望の芳香揮発性を包含していてもよ
い。

本発明の第一の態様は、布地に用いる組成物であっ
て、芳香の保持性が向上し、芳香の寿命の長くなった組
成物に関するものである。本発明の組成物として適切な
ものは、下記ａ）およびｂ）を含んでなるリンス剤添加
布地柔軟化組成物であって、該組成物の非希釈時の20℃
に於けるpHが約６未満、好ましくは約2.0〜約4.5、より
好ましくは約2.0〜約3.5、のものである。

ａ）以下の式をもつプロアコードを約0.01〜約15％、 式中、ＲはC₃〜C₂₀線状アルキル、C₄〜C₂₀枝分かれアル
ケニル、C₆〜C₂₀環状アルキル、C₆〜C₂₀枝分かれ環状ア
ルキル、C₆〜C₂₀線状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれアル
ケニル、C₆〜C₂₀環状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれ環状
アルケニル、C₆〜C₂₀置換もしくは非置換アリール、及
びそれらの混合物であり、R¹は水素、もしくはＲであ
り、R²とR³は、それぞれ独立して、C₅〜C₂₀線状アルキ
ル、C₄〜C₂₀枝分かれアルキル、C₆〜C₂₀環状アルキル、
C₆〜C₂₀枝分かれ環状アルキル、C₆〜C₂₀線状アルケニ
ル、C₆〜C₂₀枝分かれアルケニル、C₆〜C₂₀環状アルケニ
ル、C₆〜C₂₀枝分かれ環状アルケニル、C₆〜C₂₀アリー
ル、C₇〜C₂₀置換アリール、及びそれらの混合物からな
る群から選ばれるものである、及び ｂ）布地柔軟化組成物の配合に有用な成分を組成物の約
85〜約99.99重量％。

本発明の組成物は、好ましくは、カチオン系の布地柔
軟化化合物を約１〜約80％、好ましくは約５〜約50％、
含むものである。本発明の希釈液状組成物は、カチオン
系布地柔軟化化合物を約５〜約15％含んでいるのが好ま
しい。本発明の濃縮液状組成物は、カチオン系布地柔軟
化化合物を約15〜約50％、より好ましくは約15〜約35
％、含んでいるのが好ましい。カチオン系布地柔軟化化
合物は、以下に述べる生分解性四級アンモニウム化合物
から選ぶのが好ましい。

本発明はまた、該プロアコードアセタール及びケター
ルを含有する上記の組成物を布地と接触させる方法に関
するものである。好ましいのは、汚れた布地を、上記の
リンス剤添加布地柔軟化組成物を少なくとも約50ppm、
好ましくは約100〜約10,000ppm含んでいる水性媒体と、
好ましくは攪拌により、接触させることからなる、汚れ
た布地を洗濯する為の方法である。該方法には、洗濯機
中の布地を、布地柔軟化に有効な量の、下記ａ）および
ｂ）を含んでなるリンス剤添加布地柔軟化組成物であっ
て、該組成物の非希釈時の20℃に於けるpHが約６未満の
ものと、接触させる工程を含む、洗濯機の濯ぎサイクル
で布地を処理する方法が含まれる。

ａ）以下に述べるプロアコードを約0.01〜約15重量％、
及び ｂ）布地柔軟化組成物の配合に有用な成分を組成物の約
85〜約99.99重量％。

これらの目的やその他の目的、特徴、及び利点は、以
下の詳細な説明、及び添付の特許請求の範囲を読むこと
により、当業者には明らかになるであろう。

本明細書中のパーセンテージ、比率、及び割合は、特
に断りのない限り、全て重量によるものである。特に断
りのない限り、温度は全て摂氏（℃）単位である。引用
した文書は全て、関連箇所で参考として本明細書に記載
するものである。

本明細書中のパーセンテージ、比率、及び割合は、特
に断りのない限り、全て重量によるものである。引用し
た文書は全て、関連箇所で参考として本明細書に記載す
るものである。

発明の詳細な説明 本発明のリンス剤添加布地柔軟化組成物は、使用中
に、一種、もしくはそれ以上のアセタールもしくはケタ
ールプロフレグランスもしくはプロアコードを布地上に
もたらす、フレグランス送り出し系を含むものである。
本発明のプロアコードは、一般的に、化合していないフ
レグランス原料や他の「プロフレグランスタイプ」の化
合物（すなわち、フレグランス原料の単一同等物を送り
出すだけのプロフレグランス）よりも高い分子量をもっ
ているので、それらは、布地上でのフレグランス原料の
寿命が長くなるような方法で、二種、もしくはそれ以上
のフレグランス原料を効果的に送り出す為の手段であ
る。

フレグランスや香料の分野の当業者には、フレグラン
スや香水は、単一フレグランス原料化合物として知られ
ており、一方、フレグランス原料の混合物は、「アコー
ド」として知られている。本明細書で用いる「アコー
ド」という語は、「気持ちの良い香り、匂い、エッセン
ス、もしくは芳香性を付与する為に上手く調合された、
二種、もしくはそれ以上の『フレグランス原料』の混合
物」と定義される。本発明の目的に対しては、「フレグ
ランス原料」とは、少なくとも100g/モルの分子量をも
ち、また単独で、もしくは他の「フレグランス原料」と
組み合わせて、匂い、芳香、エッセンス、もしくは香り
を付与するのに有用な化合物と定義されるものである。

「フレグランス原料」には、典型的には、とりわけア
ルコール類、ケトン類、アルデヒド類、エステル類、エ
ーテル類、ニトリル類、並びにテルペン類のような環状
及び非環状アルケン類が含まれる。一般的な「フレグラ
ンス原料」のリストは、様々な参考資料中に、例えば
「Perfume and Flavor Chemicals」、第Ｉ巻、及び第II
巻、Steffen Arctander Allured Pub.Co.（1994年）
や、「Perfumes:Art,Science and Technology」、Mulle
r,P.M.及びLamparsky,D.、Blackie Academic and Profe
ssional（1994年）に見い出すことができる。これら二
つは、参考として本明細書に記載するものである。

例えば、本発明のアセタール、及びケタールにより放
出されるフレグランス、もしくはフレグランスアコード
は、とりわけローズ、ジャスミン、リラ、谷間のユリ、
バイオレット、オレンジ、ピーチ、スイカ、及びレモン
として説明される「ハート」、「キャラクター」、もし
くは「ノート」をもっているが、それらに限定されるも
のではない。アコードは、本発明によりもたらされる付
加的な長所としてプロアコードに加えることができるモ
ディファイアー・トップ、もしくはミドル・ノートを用
いて、更に「改良」もしくは「ツイスト」することがで
きる。例えば、「ローズ精油」は、「グリーン」モディ
ファイアーと組み合わせて、「フレグランスアコードの
キャラクターを変える」ことができる。

プロフレグランス、及びプロアコード 本発明のプロフレグランスは、単一のフレグランス原
料を送り出すアセタール、もしくはケタールである。本
発明のプロアコードは、二種、もしくはそれ以上のフレ
グランス原料を送り出すものである。最終的に放出され
るフレグランス、もしくはアコードを構成するのに選ば
れたフレグランス原料は、フレグランス原料を放出する
引き金となる適切な条件にプロフレグランスもしくはプ
ロアコードを付した時にフレグランス原料を放出する化
学種、もしくは反応性化学物質の形に変わる。放出され
得る形態にある化学的に変性された形のフレグランス原
料が、本発明のアセタール及びケタール「プロフレグラ
ンス」もしくは「プロアコード」である。

分子量 本発明のプロフレグランス、及びプロアコードの分子
量は、一般的には少なくとも300g/モルであり、好まし
くは325g/モルより高く、より好ましくは350g/モルより
高い。プロアコードの最終的な分子量が、最小のフレグ
ランス物質成分の分子量の少なくとも２倍、好ましくは
少なくとも2.25倍、より好ましくは2.5倍、最も好まし
くは少なくとも2.75倍、であるというのも、本発明の条
件である。

本発明の目的に対しては、分子量が少なくとも100g/
モルであるフレグランス原料だけが、本発明による「フ
レグランス原料」とみなされる。その為、低分子量物
質、とりわけ、フレグランスアコードの一般的な成分で
あるメタノール、エタノール、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、及びギ酸メチルは、「フレグランス原料」として本
明細書に明示する化合物の種類から除外される。しかし
ながら、配合者は、これらの低分子量物質（分子量100g
/モル未満）を、キャリア、収斂剤、希釈剤、バランサ
ー、固定剤、もしくはその他の適切な補助物質、として
送り出そうとしてもよい。

説明の為であって限定するものではないが、プロアコ
ードであるジ（９−デセン−１−イル）３−（４−rert
−ブチルフェニル）−２−メチルプロパナールアセター
ルは、放出された二成分アコードを構成する、アルコー
ルである９−デセン−１−オール２当量と、アルデヒド
である３−（４−tert−ブチルフェニル）−２−メチル
プロパナール（ｐ−ｔ−ブシナール）１当量と、から形
成される。このプロアコードの分子量は約499g/モルで
ある。このプロアコードの一成分である、最も分子量の
小さいフレグランス原料は、分子量が約156g/モルの９
−デセン−１−オールである。従って、ジ（９−デセン
−１−イル）３−（４−tert−ブチルフェニル）−２−
メチルプロパナールアセタールは、分子量の最も小さい
フレグランス原料成分である９−デセン−１−オールの
分子量の３倍を越える分子量を有しており、その為、そ
れは最も好ましいプロアコードである。

本発明の目的に対しては、置換もしくは非置換アルキ
レンオキシ単位は、以下の式をもつ成分であると定義さ
れる。

式中、R⁵は水素であり、R⁶は水素、メチル、エチル、
及びそれらの混合物であり、指数ｘは１〜約20である。

本発明の目的に対しては、置換もしくは非置換アルキ
レンオキシアルキルは、以下の式をもつ成分であると定
義される。

式中、R⁵は水素、C₁〜C₁₈アルキル、C₁〜C₄アルコキ
シ、及びそれらの混合物であり、R⁶は水素、メチル、エ
チル、及びそれらの混合物であり、指数ｘは１〜約20で
あり、また指数ｙは２〜約30である。

本発明の目的に対しては、置換もしくは非置換アルキ
レンアリール単位は、以下の式をもつ成分であると定義
される。

式中、R⁵とR⁶はそれぞれ独立して、水素、ヒドロキ
シ、C₁〜C₄アルコキシ、ニトリロ、ハロゲン、ニトロ、
カルボキシル（−CHO、−CO₂H、−CO₂R′、−CONH₂、−
CONHR′、−CONR′_２（ここで、Ｒ′はC₁〜C₁₂線状もし
くは枝分かれアルキル））、アミノ、アルキルアミノ、
及びそれらの混合物であり、ｐは１〜約34である。

本発明の目的に対しては、置換もしくは非置換アリー
ルオキシ単位は、以下の式をもつ成分であると定義され
る。

式中、R⁵とR⁶はそれぞれ独立して、水素、ヒドロキ
シ、C₁〜C₄アルコキシ、ニトリロ、ハロゲン、ニトロ、
カルボキシル（−CHO、−CO₂H、−CO₂R′、−CONH₂、−
CONHR′、−CONR′_２（ここで、Ｒ′はC₁〜C₁₂線状もし
くは枝分かれアルキル））、アミノ、アルキルアミノ、
及びそれらの混合物である。

本発明の目的に対しては、置換もしくは非置換アルキ
レンオキシアリール単位は、以下の式をもつ成分である
と定義される。

式中、R⁵とR⁶はそれぞれ独立して、水素、ヒドロキ
シ、C₁〜C₄アルコキシ、ニトリロ、ハロゲン、ニトロ、
カルボキシル（−CHO、−CO₂H、−CO₂R′、−CONH₂、−
CONHR′、−CONR′_２（ここで、Ｒ′はC₁〜C₁₂線状もし
くは枝分かれアルキル））、アミノ、アルキルアミノ、
及びそれらの混合物であり、ｑは１〜約34である。

本発明の目的に対しては、置換もしくは非置換オキシ
アルキレンアリール単位は、以下の式をもつ成分である
と定義される。

式中、R⁵とR⁶はそれぞれ独立して、水素、ヒドロキ
シ、C₁〜C₄アルコキシ、ニトリロ、ハロゲン、ニトロ、
カルボキシル（−CHO、−CO₂H、−CO₂R′、−CONH₂、−
CONHR′、−CONR′_２（ここで、Ｒ′はC₁〜C₁₂線状もし
くは枝分かれアルキル））、アミノ、アルキルアミノ、
及びそれらの混合物であり、ｗは１〜約34である。

本発明によるプロフレグランス、及びプロアコード
は、以下の式をもつアセタール、及びケタールである。

ここで、このアセタール、もしくはケタールを加水分
解すると、以下のスキームに従って、アルデヒドもしく
はケトンが１当量と、アルコールが２当量、放出され
る。

式中、ＲはC₁〜C₂₀線状アルキル、C₄〜C₂₀枝分かれア
ルキル、C₆〜C₂₀環状アルキル、、C₆〜C₂₀枝分かれ環状
アルキル、C₆〜C₂₀線状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれア
ルケニル、C₆〜C₂₀環状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれ環
状アルケニル、C₆〜C₂₀置換もしくは非置換アリール
（アリール単位を置換する成分は好ましくはアルキル成
分である）、及びそれらの混合物である。R¹は水素、も
しくはＲであるが、プロフレグランスもしくはプロアコ
ードがケタールである場合には、ＲとR¹とが一緒になっ
て環を形成していてもよい。R²とR³は、C₅〜C₂₀線状、
枝分かれもしくは置換アルキル、C₄〜C₂₀線状、枝分か
れもしくは置換アルケニル、C₅〜C₂₀置換もしくは非置
換環状アルキル、C₆〜C₂₀置換もしくは非置換アリー
ル、C₂〜C₄₀置換もしくは非置換アルキレンオキシ、C₃
〜C₄₀置換もしくは非置換アルキレンオキシアルキル、C
₆〜C₄₀置換もしくは非置換アルキレンアリール、C₆〜C
₃₂置換もしくは非置換アリールオキシ、C₆〜C₄₀置換も
しくは非置換アルキレンオキシアリール、C₆〜C₄₀オキ
シアルキレンアリール、及びそれらの混合物である。本
明細書に於ける「置換」という語は、「水素原子に取っ
て換わる適合性のある成分」を意味する。置換基の非限
定的な例は、ヒドロキシ、ニトリロ、ハロゲン、ニト
ロ、カルボキシル（−CHO、−CO₂H、−CO₂R′、−CON
H₂、−CONHR′、−CONR′_２（ここで、Ｒ′はC₁〜C₁₂線
状もしくは枝分かれアルキル））、アミノ、C₁〜C₁₂モ
ノ−及びジアルキルアミノ、及びそれらの混合物であ
る。

R²とR³の非限定的な例には、メチル、2,4−ジメチル
−３−シクロヘキセン−１−メチル（フロラロール）、
2,4−ジメチルシクロヘキサンメチル（ジヒドロフロラ
ロール）、5,6−ジメチル−１−メチルエテニル−ビシ
クロ〔2.2.1〕ヘプト−５−エン−２−メチル（アルボ
ゾール）、2,4,6−トリメチル−３−シクロヘキセン−
１−メチル（イソシクロゲラニル）、４−（１−メチル
エチル）シクロヘキシルメチル（マイオール）、α−3,
3−トリメチル−２−ノルボラニルメチル、1,1−ジメチ
ル−１−（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）メチ
ル、エチル、２−フェニルエチル、２−シクロヘキシル
エチル、２−（ｏ−メチルフェニル）エチル、２−（ｍ
−メチルフェニル）エチル、２−（ｐ−メチルフェニ
ル）エチル、6,6−ジメチルビシクロ〔3.1.1〕ヘプト−
２−エン−２−エチル（ノピル）、２−（４−メチルフ
ェノキシ）エチル、3,3−ジメチル−Δ^２−β−ノルボ
ルナニルエチル、２−メチル−２−シクロヘキシルエチ
ル、１−（４−イソプロピルシクロヘキシル）エチル、
１−フェニル−１−ヒドロキシエチル、1,1−ジメチル
−２−フェニルエチル、1,1−ジメチル−２−（４−メ
チルフェニル）エチル、プロピル、１−フェニルプロピ
ル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル（ヒ
ドロトロープアルコール）、２−（シクロドデシル）−
プロパン−１−イル（ヒドロキシアンブラン）、2,2−
ジメチル−３−（３−メチルフェニル）プロパン−１−
イル（マジャントール）、２−メチル−３−フェニルプ
ロピル、３−フェニル−２−プロペン−１−イル（シン
ナミルアルコール）、２−メチル−３−フェニル−２−
プロペン−１−イル（メチルシンナミルアルコール）、
α−ｎ−ペンチル−３−フェニル−２−プロペン−１−
イル（α−アミルシンナミルアルコール）、エチル−３
−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオネート、２−（４
−メチルフェニル）−２−プロピル、ブチル、３−メチ
ルブチル、３−（４−メチルシクロヘキス−３−エン）
ブチル、２−メチル−４−（2,2,3−トリメチル−３−
シクロペンテン−１−イル）ブチル、２−エチル−４−
（2,2,3−トリメチルシクロペント−３−エニル）−２
−ブテン−１−イル、３−メチル−２−ブテン−１−イ
ル、２−メチル−４−（2,2,3−トリメチル−３−シク
ロペンテン−１−イル）−２−ブテン−１−イル、３−
ヒドロキシ−２−ブタノン、エチル３−ヒドロキシブチ
レート、４−フェニル−３−ブテン−２−イル、２−メ
チル−４−フェニルブタン−２−イル、４−（４−ヒド
ロキシフェニル）ブタン−２−オン、４−（４−ヒドロ
キシ−３−メトキシフェニル）ブタン−２−オン、ペン
チル、シス−３−ペンテニル、３−メチルペンチル、３
−メチル−３−ペンテン−１−イル、２−メチル−４−
フェニルペンチル（パンプルフルール）、３−メチル−
５−フェニルペンチル（フェノキサニル）、２−メチル
−５−フェニルペンチル、２−メチル−５−（2,3−ジ
メチルトリシクロ−〔2.2.1.0（2,6）〕ヘプト−３−イ
ル）−２−ペンテン−１−イル（サンタリル）、４−メ
チル−１−フェニル−２−ペンチル、（１−メチル−ビ
シクロ〔2.2.1〕ヘプテン−２−イル）−２−メチルペ
ント−１−エン−３−イル、３−メチル−１−フェニル
ペント−３−イル、1,2−ジメチル−３−（１−メチル
エテニル）シクロペント−１−イル、２−イソプロピル
−４−メチル−２−ヘキセニル、シス−３−ヘキセン−
１−イル、トランス−２−ヘキセン−１−イル、２−イ
ソプロペニル−５−メチル−４−ヘキセン−１−イル
（ラヴァンドゥリル）、２−エチル−２−プレニル−３
−ヘキセニル（シルワノール）、２−エチルヘキシル、
１−ヒドロキシメチル−４−イソプロペニル−１−シク
ロヘキセニル（ジヒドロクミニル）、１−メチル−４−
イソプロペニルシクロヘキス−６−エン−２−イル（カ
ルヴェニル）、６−メチル−３−イソプロペニルシクロ
ヘキス−１−イル、１−メチル−４−イソプロペニルシ
クロヘキス−３−イル、４−イソプロピル−１−メチル
シクロヘキス−３−イル、４−tert−ブチルシクロヘキ
シル、２−tert−ブチルシクロヘキシル、２−tert−ブ
チル−４−メチルシクロヘキシル、４−イソプロピルシ
クロヘキシル、４−メチル−１−（１−メチルエチル）
−３−シクロヘキセン−１−イル、２−（5,6,6−トリ
メチル−２−ノルボルニル）シクロヘキシル、イソボル
ニルシクロヘキシル、3,3,5−トリメチルシクロヘキシ
ル、１−メチル−４−イソプロピルシクロヘキス−３−
イル（メントール）、1,2−ジメチル−３−（１−メチ
ルエチル）−シクロヘキサン−１−イル、ヘプチル、2,
4−ジメチルヘプト−１−イル、2,4−ジメチル−2,6−
ヘプタンジエニル、6,6−ジメチル−２−オキシメチル
ビシクロ〔3.1.1〕ヘプド−２−エン−１−イル（ミル
テニル）、４−メチル−2,4−ヘプタジエン−１−イ
ル、3,4,5,6,6−ペンタメチル−２−ヘプチル、3,6−ジ
メチル−３−ビニル−５−ヘプテン−２−イル、6,6−
ジメチル−３−ヒドロキシ−２−メチレンビシクロ〔3.
1.1〕−ヘプチル、1,7,7−トリメチルビシクロ〔2.2.
1〕ヘプト−２−イル、2,6−ジメチルヘプト−２−イ
ル、2,6,6−トリメチルビシクロ〔1.3.3〕ヘプト−２−
イル、オクチル、２−オクテニル、２−メチルオクタン
−２−イル、２−メチル−６−メチレン−７−オクテン
−２−イル（ミルセニル）、７−メチルオクタン−１−
イル、3,7−ジメチル−６−オクテニル、3,7−ジメチル
−７−オクテニル、3,7−ジメチル−６−オクテン−１
−イル（シトロネリル）、3,7−ジメチル−2,6−オクタ
ジエン−１−イル（ゲラニル）、3,7−ジメチル−2,6−
オクタジエン−１−イル（ネリル）、3,7−ジメチル−
1,6−オクタジエン−３−イル（リナリル）、3,7−ジメ
チルオクタン−１−イル（ペラグリル）、3,7−ジメチ
ルオクタン−３−イル（テトラヒドロリナリル）、2,4
−オクタジエン−１−イル、3,7−ジメチル−６−オク
テン−３−イル、2,6−ジメチル−７−オクテン−２−
イル、2,6−ジメチル−5,7−オクタジエン−２−イル、
4,7−ジメチル−４−ビニル−６−オクテン−３−イ
ル、３−メチルオクタン−３−イル、2,6−ジメチルオ
クタン−２−イル、2,6−ジメチルオクタン−３−イ
ル、3,6−ジメチルオクタン−３−イル、2,6−ジメチル
−７−オクテン−２−イル、2,6−ジメチル−3,5−オク
タジエン−２−イル（ミュギル）、３−メチル−１−オ
クテン−３−イル、７−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオ
クタナリル、３−ノニル、6,8−ジメチルノナン−２−
イル、３−（ヒドロキシメチル）−２−ノナノン、２−
ノネン−１−イル、2,4−ノナジエン−１−イル、2,6−
ノナジエン−１−イル、シス−６−ノネン−１−イル、
3,7−ジメチル−1,6−ノナジエン−３−イル、デシル、
９−デセニル、２−ベンジル−Ｍ−ジオキサ−５−イ
ル、２−デセン−１−イル、2,4−デカジエン−１−イ
ル、４−メチル−３−デセン−５−イル、3,7,9−トリ
メチル−1,6−デカジエン−３−イル（イソブチルリナ
リル）、ウンデシル、２−ウンデセン−１−イル、10−
ウンデセン−１−イル、２−ドデセン−１−イル、2,4
−ドデカジエン−１−イル、2,7,11−トリメチル−2,6,
10−ドデカトリエン−１−イル（ファルネシル）、3,7,
11−トリメチル−1,6,10−ドデカトリエン−３−イル、
3,7,11,15−テトラメチルヘキサデス−２−エン−１−
イル（フィチル）、3,7,11,15−テトラメチルヘキサデ
ス−１−エン−３−イル（イソフィトール）、ベンジ
ル、ｐ−メトキシベンジル（アニシル）、パラ−シメン
−７−イル（クミニル）、４−メチルベンジル、3,4−
メチレンジオキシベンジル、２−（メチル）カルボキシ
−１−ヒドロキシフェニル、２−（ベンジル）カルボキ
シ−１−ヒドロキシフェニル、２−（シス−３−ヘキセ
ニル）−カルボキシ−１−ヒドロキシフェニル、２−
（ｎ−ペンチル）カルボキシ−１−ヒドロキシフェニ
ル、２−（２−フェニルエチル）カルボキシ−１−ヒド
ロキシフェニル、２−（ｎ−ヘキシル）カルボキシ−１
−ヒドロキシフェニル、２−メチル−５−イソプロピル
−１−ヒドロキシフェニル、４−エチル−２−メトキシ
フェニル、４−アリル−２−メトキシ−１−ヒドロキシ
フェニル（オイゲニル）、２−メトキシ−４−（１−プ
ロペニル）−１−ヒドロキシフェニル（イソオイゲニ
ル）、４−アリル−2,6−ジメトキシ−１−ヒドロキシ
フェニル、４−tert−ブチル−１−ヒドロキシフェニ
ル、２−エトキシ−４−メチル−１−ヒドロキシフェニ
ル、２−メチル−４−ビニル−１−ヒドロキシフェニ
ル、２−イソプロピル−５−メチル−１−ヒドロキシフ
ェニル（チミル）、２−（イソペンチル）−カルボキシ
−１−ヒドロキシフェニル、２−（エチル）カルボキシ
−１−ヒドロキシフェニル、６−（メチル）カルボキシ
−2,5−ジメチル−1,3−ジヒドロキシフェニル、５−メ
トキシ−３−メチル−１−ヒドロキシフェニル、２−te
rt−ブチル−４−メチル−１−ヒドロキシフェニル、１
−エトキシ−２−ヒドロキシ−４−プロペニルフェニ
ル、４−メチル−１−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロ
キシ−３−メトキシベンズアルデヒド、２−エトキシ−
４−ヒドロキシベンズアルデヒド、デカヒドロ−２−ナ
フチル、2,5,5−トリメチル−オクタヒドロ−２−ナフ
チル、1,3,3−トリメチル−２−ノルボルニル（フェン
チル）、3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−2,4−ジメチル
−4,7−メタノ−1H−インデン−５−イル、3a,4,5,6,7,
7a−ヘキサヒドロ−3,4−ジメチル−4,7−メタノ−1H−
インデン−５−イル、２−メチル−２−ビニル−５−
（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）テトラヒドロフ
ラニル、β−カリオフィレニル、及びそれらの混合物、
が含まれる。

アセタールが放出することのできる成分： 本発明のアセタールは、二種類の放出することのでき
る成分、すなわちアルコールとアルデヒド、を有してい
る。アセタールを加水分解すると、放出可能なアルコー
ルが２当量と、放出可能なアルデヒドが１当量、生成さ
れる。プロアコードの場合、放出されたアルデヒドは、
放出されたフレグランス原料アルコールと一緒になっ
て、フレグランスアコードを形成する。例えば、ビス
（シス−３−ヘキセニル）バニリンアセタールは、アコ
ードであるバニリン／シス−３−ヘキセノールを放出す
る。

R¹が水素である場合、プロフレグランス、もしくはプ
ロアコードは、アルデヒド成分を放出することができ
る。本発明のアセタールの放出可能な成分であるアルデ
ヒドとして好ましいものには、フェニルアセトアルデヒ
ド、ｐ−メチルフェニルアセトアルデヒド、ｐ−イソプ
ロピルフェニルアセトアルデヒド、メチルノニルアセト
アルデヒド、フェニルプロパナール、３−（４−ｔ−ブ
チルフェニル）−２−メチルプロパナール（リリアー
ル）、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−プロパナール
（ブーゲオナール）、３−（４−メトキシフェニル）−
２−メチルプロパナール（カントキサール）、３−（４
−イソプロピルフェニル）−２−メチルプロパナール
（シマール）、３−（3,4−メチレンジオキシフェニ
ル）−２−メチルプロパナール（ヘリオナール）、３−
（４−エチルフェニル）−2,2−ジメチルプロパナール
（フローラロゾーン）、フェニルブタナール、３−メチ
ル−５−フェニルペンタナール、ヘキサナール、トラン
ス−２−ヘキセナール、シス−ヘキス−３−エナール、
ヘプタナール、シス−４−ヘプテナール、２−エチル−
２−ヘプテナール、2,6−ジメチル−５−ヘプテナール
（メロナール）、2,4−ヘプタジエナール、オクタナー
ル、２−オクテナール、3,7−ジメチルオクタナール、
3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−１−アール、3,7
−ジメチル−1,6−オクタジエン−３−アール、3,7−ジ
メチル−６−オクテナール、3,7−ジメチル−７−ヒド
ロキシオクタン−１−アール、ノナナール、６−ノネナ
ール、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、デ
カナール、２−メチルデカナール、４−デセナール、９
−デセナール、2,4−デカジエナール、ウンデカナー
ル、２−メチルデカナール、２−メチルウンデカナー
ル、2,6,10−トリメチル−９−ウンデセナール（アドキ
サール）、ウンデス−10−エニルアルデヒド、ウンデス
−８−エナナール、ドデカナール、トリデカナール、テ
トラデカナール、アニスアルデヒド、ブーゲノナール、
シンナムアルデヒド、α−アミルシンナムアルデヒド、
α−ヘキシルシンナムアルデヒド、メトキシ−シンナム
アルデヒド、シトロネラール、ヒドロキシ−シトロネラ
ール、イソシクロシトラール、シトロネリルオキシアセ
トアルデヒド、コルテックスアルデヒド、クミンアルデ
ヒド、シクラメンアルデヒド、フロールヒドラール、ヘ
リオトロピン、ヒドロトロープアルデヒド、リリアー
ル、ヴァニリン、エチルヴァニリン、ベンズアルデヒ
ド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、3,4−ジメトキシベ
ンズアルデヒド、３−及び４−（４−ヒドロキシ−４−
メチル−ペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボ
キサルデヒド（リラール）、2,4−ジメチル−３−シク
ロヘキセン−１−カルボキサルデヒド（トリプラー
ル）、１−メチル−３−（４−メチルペンチル）−３−
シクロヘキセンカルボキサルデヒド（ヴェルナルデヒ
ド）、ｐ−メチルフェノキシアセトアルデヒド（Xiアル
デヒド）、及びそれらの混合物、が含まれるが、それら
に限定されるものではない。

本発明のアセタールにより放出されるアルデヒドは、
より好ましくは、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペ
ンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキサルデヒ
ド（リラール）、フェニルアセトアルデヒド、メチルノ
ニルアセトアルデヒド、２−フェニルプロパン−１−ア
ール（ヒドロトロープアルデヒド）、３−フェニルプロ
プ−２−エン−１−アール（シンナムアルデヒド）、３
−フェニル−２−ペンチルプロプ−２−エン−１−アー
ル（α−アミルシンナムアルデヒド）、３−フェニル−
２−ヘキシルプロプ−２−エナール（α−ヘキシルシン
ナムアルデヒド）、３−（４−イソプロピルフェニル）
−２−メチルプロパン−１−アール（シクラメンアルデ
ヒド）、３−（４−エチルフェニル）−2,2−ジメチル
プロパン−１−アール（フローラロゾーン）、３−（４
−tert−ブチルフェニル）−２−メチルプロパナール、
３−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−２−メチル
プロパン−１−アール（ヘリオナール）、３−（４−エ
チルフェニル）−2,2−ジメチルプロパナール、３−
（３−イソプロピルフェニル）ブタン−１−アール（フ
ロヒドラール）、2,6−ジメチルヘプ−５−エン−１−
アール（メロナール）、ｎ−デカナール、ｎ−ウンデカ
ナール、ｎ−ドデカナール、3,7−ジメチル−2,6−オク
タジエン−１−アール（シトラール）、４−メトキシベ
ンズアルデヒド（アニスアルデヒド）、３−メトキシ−
４−ヒドロキシベンズアルデヒド（ヴァニリン）、３−
エトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（エチルヴ
ァニリン）、3,4−メチレンジオキシベンズアルデヒド
（ヘリオトロピン）、3,4−ジメトキシベンズアルデヒ
ド、である。

ケタールが放出することのできる成分： 本発明のケタールは、二種類の放出することのできる
成分、すなわちアルコールとケトン、を有している。ケ
タールを加水分解すると、放出可能なアルコールが２当
量と、放出可能なケトンが１当量、生成される。プロア
コードの場合、放出されたケトンは、放出されたフレグ
ランス原料アルコールと一緒になって、フレグランスア
コードを形成する。例えば、ビス（リナリル）β−イオ
ネンケタールは、アコードであるリナロール／β−イオ
ネンを放出する。

R¹が水素以外の上記の成分である場合、プロフレグラ
ンス、もしくはプロアコード、はケトン成分を放出する
ことができる。本発明のケタールの放出可能な成分であ
るケトンとして好ましいものには、α−ダマスコン、β
−ダマスコン、δ−ダマスコン、β−ダマセノン、ムス
コン、6,7−ジヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−４
（5H）−インダノン（キャシュメラン）、シス−ジャス
モン、ジヒドロジャスモン、α−イオノン、β−イオノ
ン、ジヒドロ−β−イオノン、γ−メチルイオノン、α
−イソ−メチルイオノン、４−（3,4−メチレンジオキ
シフェニル）ブタン−２−オン、４−（４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン−２−オン、メチルβ−ナフチルケト
ン、メチルセドリルケトン、６−アセチル−1,1,2,4,4,
7−ヘキサメチルテトラリン（トナリッド）、１−カル
ボン、５−シクロヘキサデセン−１−オン、アセトフェ
ノン、デカトン、ｐ−ヒドロキシフェニルブタン−２−
オン、２−〔２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル
−１−イル）プロピル〕シクロペンタン−２−オン、２
−sec−ブチルシクロヘキサノン、β−ジヒドロイオノ
ン、アリルイオノン、α−イロン、α−セトン、α−イ
リソン、アセトアニソール、ゲラニルアセトン、１−
（２−メチル−５−イソプロピル−２−シクロヘキセニ
ル）−１−プロパノン、アセチルジイソアミレン、メチ
ルシクロシトロン、４−ｔ−ペンチルシクロヘキサノ
ン、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノン、ｏ−ｔ−ブチル
シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、エチルペンチ
ルケトン、メントン、メチル−7,3−ジヒドロ−2H−1,5
−ベンゾジオキセピン−３−オン、フェンコン、及びそ
れらの混合物、が含まれるが、それらに限定されるもの
ではない。

本発明のケタールにより放出されるケトンは、より好
ましくは、α−ダマスコン、β−ダマスコン、δ−ダマ
スコン、β−ダマセノン、ムスコン、6,7−ジヒドロ−
1,1,2,3,3−ペンタメチル−４（5H）−インダノン（キ
ャシュメラン）、シス−ジャスモン、ジヒドロジャスモ
ン、α−イオノン、β−イオノン、ジヒドロ−β−イオ
ノン、γ−メチルイオノン、α−イソ−メチルイオノ
ン、４−（3,4−メチレンジオキシフェニル）ブタン−
２−オン、４−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２
−オン、メチルβ−ナフチルケトン、メチルセドリルケ
トン、６−アセチル−1,1,2,4,4,7−ヘキサメチルテト
ラリン（トナリッド）、１−カルボン、５−シクロヘキ
サデセン−１−オン、及びそれらの混合物、である。

アセタール、及びケタールの加水分解により適切に放
出されるアルコールの非限定的な例には、メタノール、
2,4−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール
（フロラロール）、2,4−ジメチルシクロヘキサンメタ
ノール（ジヒドロフロラロール）、5,6−ジメチル−１
−メチルエテニルビシクロ〔2.2.1〕ヘプト−５−エン
−２−メタノール（アルボゾール）、2,4,6−トリメチ
ル−３−シクロヘキセン−１−メタノール（イソシクロ
ゲラニオール）、４−（１−メチルエチル）シクロヘキ
サンメタノール（マイオール）、α−3,3−トリメチル
−２−ノルボランメタノール、1,1−ジメチル−１−
（４−メチルシクロヘキス−３−エニル）メタノール、
エタノール、２−フェニルエタノール、２−シクロヘキ
シルエタノール、２−（ｏ−メチルフェニル）−エタノ
ール、２−（ｍ−メチルフェニル）エタノール、２−
（ｐ−メチルフェニル）エタノール、6,6−ジメチルビ
シクロ−〔3.1.1〕ヘプト−２−エン−２−エタノール
（ノポール）、２−（４−メチルフェノキシ）エタノー
ル、3,3−ジメチル−Δ^２−β−ノルボルナンエタノー
ル、２−メチル−２−シクロヘキシルエタノール、１−
（４−イソプロピルシクロヘキシル）−エタノール、１
−フェニルエタノール、1,1−ジメチル−２−フェニル
エタノール、1,1−ジメチル−２−（４−メチル−フェ
ニル）エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノー
ル、１−フェニルプロパノール、３−フェニルプロパノ
ール、２−フェニルプロパノール（ヒドロトロープアル
コール）、２−（シクロドデシル）プロパン−１−オー
ル（ヒドロキシ−アンブラン）、2,2−ジメチル−３−
（３−メチルフェニル）プロパン−１−オール（マジャ
ントール）、２−メチル−３−フェニルプロパノール、
３−フェニル−２−プロペン−１−オール（シンナミル
アルコール）、２−メチル−３−フェニル−２−プロペ
ン−１−オール（メチルシンナミルアルコール）、α−
ｎ−ペンチル−３−フェニル−２−プロペン−１−オー
ル（α−アミル−シンナミルアルコール）、エチル−３
−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオネート、２−（４
−メチルフェニル）−２−プロパノール、ｎ−ブタノー
ル、２−ブタノール、３−メチルブタノール、３−（４
−メチルシクロヘキス−３−エン）ブタノール、２−メ
チル−４−（2,2,3−トリメチル−３−シクロペンテン
−１−イル）ブタノール、２−エチル−４−（2,2,3−
トリメチル−シクロペント−３−エニル）−２−ブテン
−１−オール、３−メチル−２−ブテン−１−オール、
２−メチル−４−（2,2,3−トリメチル−３−シクロペ
ンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール、３−ヒ
ドロキシ−２−ブタノン、エチル３−ヒドロキシブチレ
ート、４−フェニル−３−ブテン−２−オール、２−メ
チル−４−フェニルブタン−２−オール、４−（４−ヒ
ドロキシフェニル）ブタン−２−オン、４−（４−ヒド
ロキシ−３−メトキシフェニル）ブタン−２−オン、ペ
ンタノール、シス−３−ペンテノール、３−メチル−ペ
ンタノール、３−メチル−３−ペンテン−１−オール、
２−メチル−４−フェニルペンタノール（パンプルフル
ール）、３−メチル−５−フェニルペンタノール（フェ
ノキサノール）、２−メチル−５−フェニルペンタノー
ル、２−メチル−５−（2,3−ジメチルトリシクロ〔2.
2.1.0（2,6）〕ヘプト−３−イル）−２−ペンテン−１
−オール（サンタロール）、４−メチル−１−フェニル
−２−ペンタノール、（１−メチル−ビシクロ〔2.1.
1〕ヘプテン−２−イル）−２−メチルペント−１−エ
ン−３−オール、３−メチル−１−フェニルペンタン−
３−オール、1,2−ジメチル−３−（１−メチルエテニ
ル）シクロペンタン−１−オール、２−イソプロピル−
５−メチル−２−ヘキセノール、シス−３−ヘキセン−
１−オール、トランス−２−ヘキセン−１−オール、２
−イソプロエニル−４−メチル−４−ヘキセン−１−オ
ール（ラヴァンドゥロール）、２−エチル−２−プレニ
ル−３−ヘキセノール、１−ヒドロキシメチル−４−イ
ソプロペニル−１−シクロヘキセン（ジヒドロクミニル
アルコール）、１−メチル−４−イソプロペニルシクロ
ヘキス−６−エン−２−オール（カルヴェノール）、６
−メチル−３−イソプロペニルシクロヘキサン−１−オ
ール、１−メチル−４−イソ−プロペニルシクロヘキサ
ン−３−オール、４−イソプロピル−１−メチルシクロ
ヘキサン−３−オール、４−tert−ブチルシクロ−ヘキ
サノール、２−tert−ブチルシクロヘキサノール、２−
tert−ブチル−４−メチルシクロヘキサノール、４−イ
ソプロピル−シクロヘキサノール、４−メチル−１−
（１−メチルエチル）−３−シクロヘキセン−１−オー
ル、２−（5,6,6−トリメチル−２−ノルボルニル）シ
クロヘキサノール、イソボルニルシクロヘキサノール、
3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、１−メチル−
４−イソプロピルシクロヘキサン−３−オール、1,2−
ジメチル−３−（１−メチルエチル）シクロヘキサン−
１−オール、ヘプタノール、2,4−ジメチルヘプタン−
１−オール、2,4−ジメチル−2,6−ヘプタンジエノー
ル、6,6−ジメチル−２−オキシメチルビシクロ〔3.1.
1〕ヘプト−２−エン（ミルテノール）、４−メチル−
2,4−ヘプタジエン−１−オール、3,4,5,6,6−ペンタメ
チル−２−ヘプタノール、3,6−ジメチル−３−ビニル
−５−ヘプテン−２−オール、6,6−ジメチル−３−ヒ
ドロキシ−２−メチレンビシクロ〔3.1.1〕ヘプタン、
1,7,7−トリメチルビシクロ〔2.2.1〕ヘプタン−２−オ
ール、2,6−ジメチルヘプタン−２−オール、2,6,6−ト
リメチルビシクロ〔1.3.3〕ヘプタン−２−オール、オ
クタノール、２−オクテノール、２−メチルオクタン−
２−オール、２−メチル−６−メチレン−７−オクテン
−２−オール（ミルセノール）、７−メチルオクタン−
１−オール、3,7−ジメチル−６−オクテノール、3,7−
ジメチル−７−オクテノール、3,7−ジメチル−６−オ
クテン−１−オール（シトロネロール）、3,7−ジメチ
ル−2,6−オクタジエン−１−オール（ゲラニオー
ル）、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−１−オール
（ネロール）、3,7−ジメチル−1,6−オクタジエン−３
−オール（リナロール）、3,7−ジメチルオクタン−１
−オール（ペラグロール）、3,7−ジメチルオクタン−
３−オール（テトラヒドロリナロール）、2,4−オクタ
ジエン−１−オール、3,7−ジメチル−６−オクテン−
３−オール、2,6−ジメチル−７−オクテン−２−オー
ル、2,6−ジメチル−5,7−オクタジエン−２−オール、
4,7−ジメチル−４−ビニル−６−オクテン−３−オー
ル、３−メチルオクタン−３−オール、2,6−ジメチル
オクタン−２−オール、2,6−ジメチルオクタン−３−
オール、3,6−ジメチルオクタン−３−オール、2,6−ジ
メチル−７−オクテン−２−オール、2,6−ジメチル−
3,5−オクタジエン−２−オール（ミュグオール）、３
−メチル−１−オクテン−３−オール、７−ヒドロキシ
−3,7−ジメチルオクタナール、３−ノナノール、2,6−
ノナジエン−１−オール、シス−６−ノネン−１−オー
ル、6,8−ジメチルノナン−２−オール、３−（ヒドロ
キシメチル）−２−ノナノン、２−ノネン−１−オー
ル、2,4−ノナジエン−１−オール、3,7−ジメチル−1,
6−ノナジエン−３−オール、デカノール、９−デセノ
ール、２−ベンジル−Ｍ−ジオキサ−５−オール、２−
デセン−１−オール、2,4−デカジエン−１−オール、
４−メチル−３−デセン−５−オール、3,7,9−トリメ
チル−1,6−デカジエン−３−オール（イソブチルリナ
ロール）、ウンデカノール、２−ウンデセン−１−オー
ル、10−ウンデセン−１−オール、２−ドデセン−１−
オール、2,4−ドデカジエン−１−オール、2,7,11−ト
リメチル−2,6,10−ドデカトリエン−１−オール（ファ
ルネソール）、3,7,11−トリメチル−1,6,10−ドデカト
リエン−３−オール、3,7,11,15−テトラメチルヘキサ
デス−２−エン−１−オール（フィトール）、3,7,11,1
5−テトラメチルヘキサデス−１−エン−３−オール
（イソフィトール）、ベンジルアルコール、ｐ−メトキ
シベンジルアルコール（アニシルアルコール）、パラ−
シメン−７−オール（クミニルアルコール）、４−メチ
ルベンジルアルコール、3,4−メチレンジオキシベンジ
ルアルコール、メチルサリチレート、ベンジルサリチレ
ート、シス−３−ヘキセニルサリチレート、ｎ−ペンチ
ルサリチレート、２−フェニルエチルサリチレート、ｎ
−ヘキシルサリチレート、２−メチル−５−イソプロピ
ルフェノール、４−エチル−２−メトキシフェノール、
４−アリル−２−メトキシフェノール（オイゲノー
ル）、２−メトキシ−４−（１−プロペニル）フェノー
ル（イソオイゲノール）、４−アリル−2,6−ジメトキ
シ−フェノール、４−tert−ブチルフェノール、２−エ
トキシ−４−メチルフェノール、２−メチル−４−ビニ
ルフェノール、２−イソプロピル−５−メチルフェノー
ル（チモール）、ペンチル−オルト−ヒドロキシベンゾ
エート、エチル２−ヒドロキシ−ベンゾエート、メチル
2,4−ジヒドロキシ−3,6−ジメチルベンゾエート、３−
ヒドロキシ−５−メトキシ−１−メチルベンゼン、２−
tert−ブチル−４−メチル−１−ヒドロキシベンゼン、
１−エトキシ−２−ヒドロキシ−４−プロペニルベンゼ
ン、４−ヒドロキシトルエン、４−ヒドロキシ−３−メ
トキシベンズアルデヒド、２−エトキシ−４−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、デカヒドロ−２−ナフトール、2,
5,5−トリメチル−オクタヒドロ−２−ナフトール、1,
3,3−トリメチル−２−ノルボルナノール（フェンコー
ル）、3a,4,5,6,7,7a−ヘキサヒドロ−2,4−ジメチル−
4,7−メタノ−1H−インデン−５−オール、3a,4,5,6,7,
7a−ヘキサヒドロ−3,4−ジメチル−4,7−メタノ−1H−
インデン−５−オール、２−メチル−２−ビニル−５−
（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）テトラヒドロフ
ラン、β−カリオフィレンアルコール、及びそれらの混
合物、が含まれる。

本発明のアセタール、及びケタールにより放出される
アルコールとして好ましいのは、４−（１−メチルエチ
ル）シクロヘキサンメタノール（マイオール）、2,4−
ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イルメタノール
（フロラロール）、2,4−ジメチルシクロヘキス−１−
イルメタノール（ジヒドロフロラロール）、2,4,6−ト
リメチル−３−シクロヘキセン−１−イルメタノール
（イソシクロゲラニオール）、２−フェニルエタノー
ル、１−（４−イソプロピルシクロヘキシル）エタノー
ル（ミュゲタノール）、２−（ｏ−メチルフェニル）−
エタノール（オルト−ハウタノール）、２−（ｍ−メチ
ルフェニル）エタノール（メタ−ハウタノール）、２−
（ｐ−メチルフェニル）エタノール（パラ−ハウタノー
ル）、2,2−ジメチル−３−（３−メチルフェニル）プ
ロパン−１−オール（マジャントール）、３−フェニル
−２−プロペン−１−オール（シンナムアルコール）、
２−メチル−４−（2,2,3−トリメチル−３−シクロペ
ンテン−１−イル）−２−ブテン−１−オール（サンタ
レール）、３−メチル−５−フェニルペンタン−１−オ
ール（フェノキサノール）、３−メチル−５−（2,2,3
−トリメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−４−
ペンテン−２−オール（エバノール）、２−メチル−４
−フェニルペンタン−１−オール（パンプルフルー
ル）、シス−３−ヘキセン−１−オール、3,7−ジメチ
ル−６−オクテン−１−オール（シトロネロール）、3,
7−ジメチル−2,6−オクタジエン−１−オール（ゲラニ
オール、ネロール、もしくはそれらの混合物）、７−メ
チトキシ−3,7−ジメチルオクタン−２−オール（オシ
ロール）、6,8−ジメチルノナン−２−オール、シス−
６−ノネン−１−オール、2,6−ノナジエン−１−オー
ル、４−メチル−３−デセン−５−オール（ウンデカヴ
ェルトール）、ベンジルアルコール、２−メトキシ−４
−（１−プロペニル）フェノール（イソオイゲノー
ル）、２−メトキシ−４−（２−プロペニル）フェノー
ル（オイゲノール）、４−ヒドロキシ−３−メトキシベ
ンズアルデヒド（ヴァニリン）、及びそれらの混合物、
である。

本発明のリンス剤添加布地柔軟化組成物に用いるのに
適したアセトール及びケトールの非限定的に例は、ジゲ
ラニルシトラールアセタール、ジ（ドデシル）シトラー
ルアセタール、ジゲラニルヴァニリンアセタール、ジデ
シルヘキシルシンナムアルデヒドアセタール、ジデシル
エチルシトラールアセタール、ジ（ドデシル）エチルシ
トラール、ジデシルアニスアルデヒドアセタール、ジ
（フェニルエチル）エチルヴァニリンアセタール、ジゲ
ラニルｐ−ｔ−ブシノールアセタール、ジデシルトリプ
ラールアセタール、ジ（ドデシル）トリプラールアセタ
ール、ジゲラニルデカナールアセタール、ジ（ドデシ
ル）デカナールアセタール、ジシトロネリルラウリルア
セタール、ジ（テトラデシル）ラウリルアセタール、ジ
（オクタデシル）ヘリオナールアセタール、ジ（フェニ
ルエチル）シトロネラールアセタール、ジ（３−メチル
−５−フェニルペンタノール）シトロネラールアセター
ル、ジ（フェニルヘキシル）イソシトラールアセター
ル、ジ（フェニルエチル）フロラーロゾーンアセター
ル、ジドデシルフロラーロゾーンアセタール、ジ（２−
エチルヘキシル）オクタナールアセタール、ジ（９−デ
セン−１−イル）ｐ−ｔ−ブシナールアセタール、ジ
（シス−３−ヘキセニル）メチルノニルアセトアルデヒ
ドアセタール、及びジ（フェニルエチル）ｐ−ｔブシナ
ールアセタールである。

本発明の組成物は、二つの必須要素であるプロフレグ
ランスもしくはプロアコードアセタールもしくはケター
ル成分と、布地柔軟化組成物の配合に有用な成分と、を
含んでなるものである。

布地柔軟化成分 本発明のリンス剤添加布地柔軟化組成物を構成する好
ましい布地柔軟剤は、式 もしくは式 をもつものである。式中、Ｑは以下の式 をもつカルボニル単位であり、各Ｒ単位は独立して、水
素、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ヒドロキシアルキル、及び
それらの混合物であり、各R¹単位は独立して、線状のも
しくは枝分かれしたC₁₁〜C₂₂アルキル、線状の、もしく
は枝分かれしたC₁₁〜C₂₂アルケニル、及びそれらの混合
物であり、R²は水素、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ヒドロキ
シアルキル、及びそれらの混合物であり、Ｘは布地柔軟
剤有効成分及び補助成分と適合するカチオンであり、指
数ｍは１〜４であり、指数ｎは１〜４である。

好ましい布地柔軟剤有効成分の例は、以下の式をもつ
四級化されたアミンの混合物である。

式中、Ｒは好ましくはメチルであり、R¹は原子数が少
なくとも11、好ましくは少なくとも16の、線状の、もし
くは枝分かれしたアルキルもしくはアルケニル鎖であ
る。上記の布地柔軟剤の例に於ける−O₂CR¹単位は、ト
リグリセリド源から典型的に得られる脂肪アシル単位を
表す。トリグリセリド源は、タロウ、部分水素添加タロ
ウ、ラード、部分水素添加ラード、キャノーラ油、ベニ
バナ油、ピーナツ油、ヒマワリ油、コーン油、大豆油、
タル油、米ぬか油等のような植物油及び／又は部分水素
添加植物油、並びにこれらの油の混合物から得るのが好
ましい。

本発明の布地柔軟化有効成分として好ましいのは、ジ
エステルとジアミドが以下の式をもつ、ジエステル及び
／又はジアミド四級アンモニウム（DEQA）化合物であ
る。

式中、Ｒ、R¹、Ｘ、及びｎは上記の通りであり、また
Ｑは以下の式をもつものである。

これらの好ましい布地柔軟化有効成分は、アミンと脂
肪アシル単位とを反応させて式 （Ｒは好ましくはメチルであり、Ｚは−OH、−NH₂、も
しくはそれらの混合物である）をもつアミン中間体を形
成し、その後、四級化を行って最終的な柔軟剤有効成分
とすることにより形成される。

本発明によるDEQA布地柔軟化有効成分を形成するのに
用いられる好ましいアミンの非限定的な例には、式 をもつメチルビス（２−ヒドロキシエチル）アミン、 式 をもつメチルビス（２−ヒドロキシプロピル）アミン、 式 をもつメチル（３−アミノプロピル）（２−ヒドロキシ
エチル）アミン、及び 式 をもつメチルビス（２−アミノエチル）アミン、が含ま
れる。

上記の対イオンX^(-)は、柔軟剤と適合するいずれのア
ニオンであってもよく、好ましくは強酸のアニオン、例
えば、クロリド、ブロミド、メチルサルフェート、エチ
ルサルフェート、サルフェート、ナイトレート等であ
り、より好ましくはクロリドである。このアニオンは電
荷を二つもっていてもよいが、余り好ましくない。この
場合、X^(-)は、基の半分を表す。

タロウとキャノーラは、本発明にR¹単位として用いる
のに適した脂肪アシル単位の、便利で安価な供給源であ
る。以下のものは、本発明の組成物に用いるのに適した
四級アンモニウム化合物の非限定的な例である。本発明
に於いて以下に用いる「タロウイル」という語は、R¹単
位がタロウトリグリセリド源から得られたものであり、
また脂肪アシル単位の混合物であるということを示す。
同様に、キャノリルという語は、キャノーラ油から得ら
れた脂肪アシル単位の混合物に用いる。

表II 布地柔軟剤有効成分 塩化N,N−ジ（タロウイル−オキシ−エチル）−N,N−
ジメチルアンモニウム、 塩化N,N−ジ（キャノリル−オキシ−エチル）−N,N−
ジメチルアンモニウム、 塩化N,N−ジ（タロウイル−オキシ−エチル）−Ｎ−
メチル,N−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、 塩化N,N−ジ（キャノリル−オキシ−エチル）−Ｎ−
メチル,N−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、 塩化N,N−ジ（２−タロウイルオキシ−２−オキソ−
エチル）−N,N−ジメチルアンモニウム、 塩化N,N−ジ（２−キャノリルオキシ−２−オキソ−
エチル）−N,N−ジメチルアンモニウム、 塩化N,N−ジ（２−タロウイルオキシエチルカルボニ
ルオキシエチル）−N,N−ジメチルアンモニウム、 塩化N,N−ジ（２−キャノリルオキシエチルカルボニ
ルオキシエチル）−N,N−ジメチルアンモニウム、 塩化Ｎ−（２−タロウイルオキシ−２−エチル）−Ｎ
−（２−タロウイルオキシ−２−オキソ−エチル）−N,
N−ジメチルアンモニウム、 塩化Ｎ−（２−キャノリルオキシ−２−エチル）−Ｎ
−（２−キャノリルオキシ−２−オキソ−エチル）−N,
N−ジメチルアンモニウム、 塩化N,N,N−トリ（タロウイル−オキシ−エチル）−
Ｎ−メチルアンモニウム、 塩化N,N,N−トリ（キャノリル−オキシ−エチル）−
Ｎ−メチルアンモニウム、 塩化Ｎ−（２−タロウイルオキシ−２−オキソエチ
ル）−Ｎ−（タロウイル）−N,N−ジメチルアンモニウ
ム、 塩化Ｎ−（２−キャノリルオキシ−２−オキソエチ
ル）−Ｎ−（キャノリル）−N,N−ジメチルアンモニウ
ム、 塩化1,2−ジタロウイルオキシ−３−N,N,N−トリメチ
ルアンモニオプロパン、及び 塩化1,2−ジキャノリルオキシ−３−N,N,N−トリメチ
ルアンモニオプロパン、並びに 上記の有効成分の混合物。

特に好ましいのは、タロウ鎖が少なくとも部分的に不
飽和である塩化N,N−ジ（タロウイル−オキシ−エチ
ル）−N,N−ジメチルアンモニウムである。

タロウ、キャノーラ、もしくはその他の脂肪アシル単
位鎖の中に含まれている不飽和のレベルは、対応する脂
肪酸の沃素価（IV）により測定することができる。本発
明の場合、沃素価は好ましくは５〜100でなければなら
ない。IVが25より小さいか、より大きいかによって、二
種類の化合物が区別される。

実際、タロウ脂肪酸から得られる式 をもつ化合物については、沃素価が５〜25、好ましくは
15〜20である場合、シス／トランス異性体の重量比が約
30/70を越えると、好ましくは約50/50を越えると、より
好ましくは約70/30を越えると、最適な濃縮性が得られ
る、ということが分かった。

沃素価が25より高いタロウ脂肪酸から得られるこの種
の化合物に関しては、非常に高い濃度が必要とされない
限り、シス異性体とトランス異性体の比率はそれ程重要
ではない、ということが分かった。

布地柔軟剤有効成分のその他の適切な例は、脂肪アシ
ル基から得られるものであって、上記の例中の「タロウ
イル」、及び「キャノリル」という語が、脂肪アシル単
位をもたらすトリグリセリド源に対応する「ココイル、
パルミル、ラウリル、オレイル、リシノレイル、ステア
リル、パルミチル」という語で置き換えられたものであ
る。これらの代替脂肪アシル源は、完全に飽和している
鎖、もしくは好ましくは少なくとも一部が不飽和の鎖を
含んでいてよい。

前述のように、Ｒ単位は好ましくはメチルである。し
かしながら、適切な布地柔軟剤有効成分は、表II中の上
記の例に於ける「メチル」という語を、「エチル、エト
キシ、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、及びｔ−ブチル」という単位で置き換える
ことにより記述されるものである。

表IIの例に於ける対イオンＸは、ブロミド、メチルサ
ルフェート、フォーメート、サルフェート、ナイトレー
ト、及びそれらの混合物で適切に置き換えることができ
る。実際、アニオンＸは、正に帯電した四級アンモニウ
ム化合物の対イオンとして存在しているだけである。対
イオンの性質は、本発明を実施する為には全く臨界でな
い。本発明の範囲は、いずれかの特定のアニオンにより
限定されるものではない。

四級アンモニウム、もしくはそれらの未四級化アミン
前駆体化合物は、有効成分を好ましいレベルである約５
〜約15％含む希釈物であるか、もしくは有効成分のレベ
ルが好ましくは約15〜約50％、最も好ましくは約15〜約
35％である濃縮物であってよい本発明の組成物の実施態
様に従って、組成物の約１〜約80％のレベルで存在させ
る。

上記の布地柔軟剤に対しては、本発明の組成物のpH
は、本発明の重要なパラメータである。実際、それは四
級アンモニウムもしくはアミン前駆体化合物の安定性、
特に長期保存条件下での安全性、に影響を与える。

本発明に於いて明示されるpHは、希釈していない組成
物について、20℃で測定したものである。これらの組成
物の最適加水分解安定性を得る為には、これらの組成物
を約6.0未満のpHで用いることができるが、上記の条件
下で測定した非希釈時のpHは、約2.0〜約4.5、好ましく
は約2.0〜約3.5でなければならない。本発明に於けるこ
れらの組成物のpHは、ブレンステッド酸を添加すること
により調節できる。

適切な酸の例には、無機鉱酸、カルボン酸、特に低分
子量（C₁〜C₅）のカルボン酸、及びアルキルスルホン
酸、が含まれる。適切な無機酸には、HCl、H₂SO₄、HN
O₃、及びH₃PO₄が含まれる。適切な有機酸には、ギ酸、
酢酸、クエン酸、メチルスルホン酸、及びエチルスルホ
ン酸が含まれる。好ましい酸は、クエン酸、塩酸、燐
酸、ギ酸、メチルスルホン酸、及び安息香酸である。

付加的な柔軟剤 本発明の組成物にも有用な柔軟剤は、ノニオン系布地
柔軟剤物質、好ましくはカチオン系柔軟剤と組み合わせ
たもの、である。このようなノニオン系布地柔軟剤物質
のHLBは、典型的には約２〜約９、より典型的には約３
〜約７、である。このようなノニオン系布地柔軟剤物質
は、それらだけででも、もしくは以下に詳述する単長鎖
アルキルカチオン界面活性剤のような他の物質と組み合
わせた時にも、容易に分散する傾向がある。分散性は、
単長鎖アルキルカチオン界面活性剤をもっと用いること
により、以下に記載する他の物質との混合物を用いるこ
とにより、より熱い水を用いることにより、及び／又は
もっと攪拌することにより、改善することができる。選
んだ物質は、一般的には比較的結晶性があって、融点が
高く（例えば＞40℃）、且つ比較的水溶性でなければな
らない。

本発明の組成物に於ける任意の成分であるノニオン系
柔軟剤のレベルは、典型的には約0.1〜約10％であり、
好ましくは約１〜約５％である。

好ましいノニオン系柔軟剤は、多価アルコール、もし
くはその無水物の脂肪酸部分エステルである。ここで、
アルコールもしくは無水物の炭素数は、２〜18であっ
て、好ましくは２〜８であり、また各脂肪酸成分の炭素
数は、12〜30であって、好ましくは16〜20である。この
ような柔軟剤は典型的には、１分子につき脂肪酸基を１
〜３個、好ましくは２個、含むものである。

このエステルの多価アルコール部分は、エチレングリ
コール、グリセロール、ポリ（例えば、ジ−、トリ−、
テトラ−、ペンタ−、及び／又はヘキサ−）グリセロー
ル、キシリトール、サッカロース、エリスリトール、ペ
ンタエリスリトール、ソルビトール、もしくはソルビタ
ンであってよい。ソルビタンエステルとポリグリセロー
ルモノステアレートが特に好ましい。

このエステルの脂肪酸部分は、通常、炭素数が12〜3
0、好ましくは16〜20、の脂肪酸から得られるものであ
り、該脂肪酸の典型的な例は、ラウリル酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、及びベ
ヘン酸である。

本発明に任意成分として用いるのに非常に好ましいノ
ニオン系柔軟剤は、ソルビトールのエステル化脱水生成
物であるソルビタンエステル、及びグリセロールエステ
ル、である。

市販のソルビタンモノステアレートが、適切な物質で
ある。ステアレート／パルミテートの重量比が約10:1か
ら約1:10であるソルビタンステアレートとソルビタンパ
ルミテートの混合物、及び1,5−ソルビタンエステルも
有用である。

グリセロールエステル、及びポリグリセロールエステ
ル、特にグリセロール、ジグリセロール、トリグリセロ
ール、及びポリグリセロールモノ−及び／又はジ−エス
テル（好ましくはモノ−）が、本発明に於いては好まし
い（例えば、ラジアサーフ（Radiasurf）7248という商
品名をもつポリグリセロールモノステアレート）。

有用なグリセロールエステル、及びポリグリセロール
エステルには、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン
酸、ラウリン酸、イソステアリン酸、ミリスチン酸、及
び／又はベヘン酸とのモノエステル、並びにステアリン
酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、イソステ
アリン酸、ベヘン酸、及び／又はミリスチン酸とのジエ
ステルが含まれる。典型的なモノエステルにはジエステ
ル、トリエステル等が幾らか含まれている、ということ
は言うまでもないことである。

「グリセロールエステル」には、ポリグリセロールエ
ステル、例えばジグリセロールエステルからオクタグリ
セロールエステル、も含まれる。ポリグリセロールポリ
オールは、グリセリン、もしくはエピクロロヒドリンを
縮合して、エーテル結合を介してグリセロール成分を結
合させることにより形成される。ポリグリセロールポリ
オールのモノエステル及び／又はジエステルが好まし
く、脂肪アシル基は、典型的には、ソルビタンエステル
やグリセロールエステルに関して前に述べたものであ
る。

本発明に於いて有用な付加的な布地柔軟剤は、1987年
４月28日に、Toan Trinh,Errol H.Wahl,Donald M.Swart
ley,及びRonald L.Hemingwayの名前で発行された米国特
許第4,661,269号、1984年３月27日に発行されたBurnsの
米国特許第4,439,335号、EdwardsとDiehlの米国特許第
3,861,870号、Cambreの米国特許第4,308,151号、Bernar
dinoの米国特許第3,886,075号、Davisの米国特許第4,23
3,164号、Verbruggenの米国特許第4,401,578号、Wierse
maとRiekeの米国特許第3,974,076号、Rudkin,Clint及び
Youngの米国特許第4,237,016号、及びヤマムラ等による
ヨーロッパ特許出願第472,178号の各明細書に記載され
ている。該文書は、全て、参考として本明細書に記載す
るものである。

本発明の目的に対しては、本発明のリンス剤添加布地
柔軟化組成物に含めるのに有用な更に適切な布地柔軟剤
は、以下の三つの一般的な種類の内の一つに大きく分類
することができる。

（ａ）高級脂肪酸と、ヒドロキシアルキルアルキレンジ
アミン、ジアルキレントリアミン、及びそれらの混合物
からなる群から選ばれるポリアミンと、の反応生成物
（好ましくは約10〜約80％）、及び／又は （ｂ）長鎖非環状脂肪族C₁₅〜C₂₂炭化水素基を一つだけ
含んでいるカチオン系含窒素塩（好ましくは約３〜約40
％）、及び／又は （ｃ）長鎖非環状脂肪族C₁₅〜C₂₂炭化水素基を二つ以
上、もしくは該基を一つとアリールアルキル基を一つ有
するカチオン系含窒素塩（好ましくは約10〜約80％）。

該（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）の好ましいパーセンテ
ージは、本発明の組成物の布地柔軟剤成分の重量に対す
るものである。

以下は、上記の柔軟剤成分（ａ）、（ｂ）、及び
（ｃ）の（説明の為であって、本発明を限定するもので
はない幾つかの具体的な例を含む）一般的な説明であ
る。

成分（ａ） 本発明の柔軟剤（有効成分）は、高級脂肪酸と、ヒド
ロキシアルキルアルキレンジアミン、ジアルキレントリ
アミン、及びそれらの混合物からなる群から選ばれるポ
リアミンとの反応生成物であってよい。これらの反応生
成物は、ポリアミンの多官能構造からみて、幾つかの化
合物の混合物である。

好ましい成分（ａ）は、反応生成物の混合物、もしく
は混合物の選ばれた幾つかの成分からなる群から選ばれ
る含窒素化合物である。より具体的には、好ましい成分
（ａ）は、以下の式をもつ置換イミダゾリン化合物から
なる群から選ばれる化合物である。

式中、R⁷は非環状脂肪族C₁₅〜C₂₁炭化水素基であり、
またR⁸は二価のC₁〜C₃アルキレン基である。

成分（ａ）物質は、マゼール・ケミカルズにより販売
されているマザミド（Mazamide）６や、サンドス・カラ
ーズ・アンド・ケミカルズにより販売されているセラニ
ン（Ceranine）HCのような市販品、アルカリル・ケミカ
ルズ社によりアルカジン（Alkazine）STという商品名
で、もしくはシャー・ケミカルズ社によりシャーコゾリ
ン（Schercozoline）Ｓという商品名で市販されている
ステアリン酸ヒドロキシエチルイミダゾリン、N,N″−
ジタロウアルコイルジエチレントリアミン、１−タロウ
アミドエチル−２−タロウイミダゾリン（上記の構造に
於いて、R¹が脂肪族C₁₅〜C₁₇炭化水素基であり、R⁸が二
価のエチレン基であるもの）である。

成分（ａ）の内の幾つかは、pKa値が約４以下のブレ
ンステッド酸分散助剤中に先ず分散させてもよい。但
し、最終組成物のpHは約６以下である。幾つかの好まし
い分散助剤は、塩酸、燐酸、もしくはメチルスルホン酸
である。

N,N″−ジタロウアルコイルジエチレントリアミンと
１−タロウ（アミドエチル）−２−タロウイミダゾリン
は両方共、タロウ脂肪酸とジエチレントリアミンとの反
応生成物であって、カチオン系布地柔軟剤であるメチル
−１−タロウアミドエチル−２−タロウイミダゾリニウ
ムメチルスルフェートの前駆体である（「Cationic Sur
face Active Agents as Fabric Softeners」、R.R.Ega
n、Journal of the American Oil Chemicals' Societ
y、1978年１月、118〜121頁を参照のこと）。N,N″−ジ
タロウアルコイルジエチレントリアミンと１−タロウア
ミドエチル−２−タロウイミダゾリンは、ウィトコ・ケ
ミカル・カンパニーから、実験用の化学薬品として入手
できる。メチル−１−タロウアミドエチル−２−タロウ
イミダゾリニウムメチルスルフェートは、ウィトコ・ケ
ミカル・カンパニーにより、バリソフト（Varisoft）47
5という商品名で販売されている。

成分（ｂ） 好ましい成分（ｂ）は、長鎖非環状脂肪族C₁₅〜C₂₂炭
化水素基を一つだけ含んでいるカチオン系含窒素塩であ
り、好ましくは以下の式をもつ非環状四級アンモニウム
塩から選ばれるものである。

式中、R⁹は非環状脂肪族C₁₅〜C₂₂炭化水素基であり、
R¹⁰とR¹¹はC₁〜C₄飽和アルキルもしくはヒドロキシアル
キル基であり、またＡ−はアニオンである。

成分（ｂ）の例は、ウィトコ・ケミカル・カンパニー
によりアドゲン（Adogen）471、アドゲン441、アドゲン
444、及びアドゲン415という商品名でそれぞれ販売され
ている塩化モノタロウトリメチルアンモニウム、塩化モ
ノ（水素添加タロウ）トリメチルアンモニウム、塩化パ
ルミチルトリメチルアンモニウム、及び塩化ソーヤトリ
メチルアンモニウムのような、モノアルキルトリメチル
アンモニウム塩である。これらの塩に於いては、R⁹は非
環状脂肪族C₁₆〜C₁₈炭化水素基であり、またR¹⁰とR¹¹は
メチル基である。塩化モノ（水素添加タロウ）トリメチ
ルアンモニウムと、塩化モノタロウトリメチルアンモニ
ウムが好ましい。

成分（ｂ）の他の例は、R⁹がC₂₂炭化水素基である塩
化ベヘニルトリメチルアンモニウムであって、ウィトコ
・ケミカル・コーポレーションのフミコ・ケミカル・デ
ィビジョンによりケマミン（Kemamine）Q2803−Ｃとい
う商品名で販売されているもの;R⁹がC₁₆〜C₁₈炭化水素
基であり、R¹⁰がメチル基であり、R¹¹がエチル基であ
り、またＡ−がエチルサルフェートアニオンであるエチ
ル硫酸ソーヤジメチルエチルアンモニウムであって、ジ
ョーダン・ケミカル・カンパニーによりジョーダクアッ
ト（Jordaquat）1033という商品名で販売されているも
の；及びR⁹がC₁₈炭化水素基であり、R¹⁰が２−ヒドロキ
シエチル基であり、R¹¹がメチル基である塩化メチル−
ビス（２−ヒドロキシエチル）−オクタデシルアンモニ
ウムであって、アルマック・カンパニーからエトクアッ
ド（Ethoquat）18/12という商品名で入手可能なもの、
である。

成分（ｂ）のその他の例は、モナ・インダストリーズ
社からモナクアット（Monaquat）ISIESという商品名で
入手可能なエチル硫酸１−エチル−１−（２−ヒドロキ
シエチル）−２−イソヘプタデシルイミダゾリニウム、
塩化モノ（タロウイルオキシエチル）ヒドロキシエチル
ジメチルアンモニウム、すなわちタロウ脂肪酸と塩化ジ
（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムとのモノエ
ステル、タロウ脂肪酸と塩化ジ（ヒドロキシエチル）ジ
メチルアンモニウムとのジエステルを作る過程での副生
物、すなわち塩化ジ（タロウイルオキシエチル）ジメチ
ルアンモニウムである。

成分（ｃ） 長鎖非環状脂肪族C₁₅〜C₂₂炭化水素基を二つ以上、も
しくは該基を一つとアリールアルキル基を一つ有する、
単独で、もしくは混合物の一部として用いることのでき
る好ましいカチオン系含窒素塩は、以下の式をもつ非環
状四級アンモニウム塩からなる群から選ばれるものであ
る。

式中、R¹²は非環状脂肪族C₁₅〜C₂₂炭化水素基であ
り、R¹³はC₁〜C₄飽和アルキルもしくはヒドロキシアル
キル基であり、R¹⁴はR¹²基とR¹³基からなる群から選ば
れるものであり、またＡ−は上記の通りのアニオンであ
る。

成分（ｃ）の例は、塩化ジタロウジメチルアンモニウ
ム、メチル硫酸ジタロウジメチルアンモニウム、塩化ジ
（水素添加タロウ）ジメチルアンモニウム、塩化ジステ
アリルジメチルアンモニウム、塩化ジベヘニルジメチル
アンモニウムのような、良く知られているジアルキルジ
メチルアンモニウム塩である。塩化ジ（水素添加タロ
ウ）ジメチルアンモニウムと塩化ジタロウジメチルアン
モニウムが好ましい。本発明に用いることのできる市販
のジアルキルジメチルアンモニウム塩の例は、塩化ジ
（水素添加タロウ）ジメチルアンモニウム（商品名アド
ゲン442）、塩化ジタロウジメチルアンモニウム（商品
名アドゲン470）、塩化ジステアリルジメチルアンモニ
ウム（商品名アロサーフ（Arosurf）TA−100）である。
これらは全て、ウィトコ・ケミカル・カンパニーから入
手可能である。塩化ジベヘニルジメチルアンモニウム
は、ウィトコ・ケミカル・カンパニーのフミコ・ケミカ
ル・ディビジョンにより、ケマミンＱ−2802Cという商
品名で販売されている。

成分（ｃ）の他の例は、メチル硫酸メチルビス（タロ
ウアミドエチル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウ
ム、及びメチル硫酸メチルビス（水素添加タロウアミド
エチル）（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム（これ
らの物質は、ウィトコ・ケミカル・カンパニーから、そ
れぞれバリソフト222、及びバリソフト110という商品名
で入手可能である）、ウィトコ・ケミカル・カンパニー
によりバリソフトSDCという商品名で、またオニックス
・ケミカル・カンパニーによりアモニックス（Ammony
x）490という商品名で販売されている塩化ジメチルステ
アリルベンジルアンモニウムである。

更により好ましい組成物は、水素添加タロウ脂肪酸約
２モルとＮ−２−ヒドロキシエチルエチレンジアミン約
１モルとの反応生成物であって、本発明の組成物の布地
柔軟化成分の約20〜約70重量％のレベルで存在している
成分（ａ）；本発明の組成物の布地柔軟化成分の約３〜
約30重量％のレベルで存在している塩化モノ（水素添加
タロウ）トリメチルアンモニウムである成分（ｂ）；塩
化ジ（水素添加タロウ）ジメチルアンモニウム、塩化ジ
タロウジメチルアンモニウム、メチル硫酸メチル−１−
タロウアミドエチル−２−タロウイミダゾリニウム、塩
化ジエタノールエステルジメチルアンモニウム、及びそ
れらの混合物からなる群から選ばれる成分（ｃ）、を含
むものである。ここで、成分（ｃ）は、本発明の組成物
の布地柔軟化成分の約20〜約60重量％のレベルで存在
し、また該塩化ジ（水素添加タロウ）ジメチルアンモニ
ウム：該メチル硫酸メチル−１−タロウアミドエチル−
２−タロウイミダゾリニウムの重量比は、約2:1〜約6:1
である。

前述のカチオン系含窒素塩に於いては、アニオンＡ−
は中性の電荷をもたらす。これらの塩に中性の電荷をも
たらす為に用いられるアニオンは、殆どの場合、クロリ
ド、もしくはブロミドのようなハロゲン化物である。し
かしながら、メチルサルフェート、エチルサルフェー
ト、水酸化物、アセテート、フォーメート、シトレー
ト、サルフェート、カーボネート等のようなその他のア
ニオンを用いてもよい。本発明に於いては、クロリドと
メチルサルフェートがアニオンＡ−として好ましい。

本発明で用いるジエステルについて具体的に述べる
と、それには、製造中に通常存在するモノエステルが含
まれる。洗剤が全く、もしくは少ししか移動しない洗濯
条件下では、柔軟化の為には、モノエステルのパーセン
テージはできるだけ小さくなければらならず、好ましく
は約2.5％以下である。しかしながら、洗剤が多量に移
動する洗濯条件下では、モノエステルが幾らかあるのが
好ましい。ジエステル：モノエステルの全体としての比
は約100:1〜約2:1であり、好ましくは約50:1〜約5:1で
あり、より好ましくは約13:1〜約8:1である。洗剤が多
量に移動する洗濯条件下では、ジエステル／モノエステ
ル比は好ましくは約11:1である。存在するモノエステル
のレベルは、柔軟剤化合物を製造する間にコントロール
することができる。

液状キャリア もう一つの任意ではあるが好ましい成分は、液状キャ
リアである。本組成物に用いる液状キャリアは、少なく
とも主として水であるのが好ましい。水は低コストで、
比較的入手し易く、安全で、環境に適合するからであ
る。液状キャリア中の水のレベルは、好ましくはキャリ
アの少なくとも約50重量％であり、最も好ましくは少な
くとも約60重量％である。水と、低分子量、例えば＜約
200の有機溶剤、例えばエタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、もしくはブタノールのような低級アル
コールと、の混合物が、液状キャリアとして有用であ
る。低分子量のアルコールには、一価アルコール、二価
アルコール（グリコール等）、三価アルコール（グリセ
ロール等）、及びそれより上の多価アルコール（ポリオ
ール）が含まれる。

濃縮助剤 本発明の濃縮組成物は、その他の成分にもよるが、よ
り高い濃度とする為に、及び／又はより高い安定性基準
を満たす為に、有機及び／又は無機濃縮助剤を必要とす
ることがある。界面活性剤濃縮助剤は、単長鎖アルキル
カチオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、アミンオキ
シド、脂肪酸、もしくはそれらの混合物からなる群から
選ぶのが典型的であり、典型的には、組成物の０〜約15
％のレベルで用いる。

界面活性剤濃縮助剤と同じように、もしくはそれらの
効果を高めるように作用することもある無機粘度／分散
性調節剤には、水溶性のイオン化可能な塩が含まれる
が、これらも本発明の組成物に任意の成分として組み入
れることができる。様々なイオン化可能な塩を用いるこ
とができる。適切な塩の例は、元素の周期律表の第I A
族、及び第II A族の金属のハロゲン化物、例えば塩化カ
ルシウム、塩化マグネシウム、塩化ナトリウム、臭化カ
リウム、及び塩化リチウム、である。イオン化可能な塩
は、成分を混合して本発明の組成物を作り、後で所望の
粘度を得る過程で特に有用である。イオン化可能な塩の
使用量は、組成物に用いる有効成分の量により異なり、
また配合者の望みに従って調節することができる。組成
物の粘度をコントロールするのに用いる塩の典型的なレ
ベルは、組成物の重量の100万分の約20〜約20,000部（p
pm）、好ましくは約20〜約11,000ppm、である。

上記の水溶性のイオン化可能な塩に加えて、もしくは
その代わりに、アルキレンポリアンモニウム塩を組成物
に添合して、粘度を調節することができる。それに加え
て、これらの薬剤は、主洗液から移動したアニオン洗剤
と共にイオン対を形成して、リンス剤中で、また布地上
でスキャベンジャーとして作用することがあり、また柔
軟性を向上させることがある。これらの薬剤は、無機電
解質に比べて、広い温度範囲で、特に低温で、粘度を安
定化させることがある。

アルキレンポリアンモニウム塩の具体例には、１−リ
シン一塩酸塩、及び1,5−ジアンモニウム２−メチルペ
ンタン二塩酸塩、が含まれる。

4.その他の成分 その他の任意の成分には、汚れ遊離剤、香料、防腐剤
／安定化剤、キレート化剤、殺菌剤、着色剤、蛍光増白
剤、消泡剤等が含まれるが、それらに限定されるもので
はない。

汚れ遊離剤 本発明の布地柔軟化組成物には、汚れ遊離剤を用いる
のが望ましい。適切な汚れ遊離剤には、例えば下記のも
のである。1990年11月６日にJ.J.ScheibelとE.P.Gossel
inkに対して発行された米国特許第4,968,451号明細書に
記載されているもの［このようなエステルオリゴマー
は、（ａ）アリルアルコールをエトキシル化し、（ｂ）
エステル交換／オリゴマー化の二段階の方法で、（ａ）
の生成物をジメチルテレフタレート（「DMT」）、及び
1,2−プロピレングリコール（「PG」）と反応させ、
（ｃ）（ｂ）の生成物をメタ二亜硫酸ナトリウムと水中
で反応させることにより調製することができる］;1987
年12月８日にGosselink等に対して発行された米国特許
第4,711,730号明細書に記載されている、ノニオンで末
端がキャップされた1,2−プロピレン／ポリオキシエチ
レンテレフタレートポリエステル、例えばポリ（エチレ
ングリコール）メチルエーテル、DMT、PG、及びポリ
（エチレングリコール）（「PEG」）をエステル交換／
オリゴマー化することにより得られるもの；エチレング
リコール（「EG」）、PG、DMT、及びNa−3,6−ジオキサ
−８−ヒドロキシオクタンスルホネートから得られるオ
リゴマーのような、1988年１月26日にGosselink等に対
して発行された米国特許第4,721,580号明細書に記載さ
れている、部分的に、及び完全にアニオンで末端がキャ
ップされたオリゴマーエステル;1987年10月27日にGosse
link等に対して発行された米国特許第4,702,857号明細
書に記載されている、例えば、DMT、Meでキャップされ
たPEG、並びにEG及び／又はPGから作られるか、もしく
はDMT、EG及び／又はPG、MeでキャップされたPEG、並び
にNa−ジメチル−５−スルホイソフタレートの組み合わ
せから作られるノニオンでキャップされたブロックポリ
エステルオリゴマー化合物；及び1989年10月31日にMald
onado、Gosselink等に対して発行された米国特許第4,87
7,896号明細書に記載されている、アニオン、特にスル
ホアロイルで末端のキャップされたテレフタレートエス
テル。最後のものは、洗濯用製品と布地調整用製品の両
方に有用なSRAとして典型的なものであり、その例は、
ｍ−スルホ安息香酸一ナトリウム塩、PG、及びDMTから
作られるエステル組成物であって、添加されたPEG、例
えばPEG3400を任意ではあるが更に含む（含んでいるの
が好ましい）ものである。その他の好ましい汚れ遊離剤
は、米国特許第5,415,807号明細書に記載されているス
ルホン化された、末端がキャップされているタイプであ
る。

香料 本発明のプロフレグランスは単独で用いることがで
き、また必須の布地柔軟化成分、とりわけ界面活性剤と
単純に混合することができる一方、それらを望ましく組
み合わせて、（ａ）一種、もしくはそれ以上の合成布地
柔軟剤からなるフレグランスの入っていない布地柔軟化
ベース、（ｂ）本発明によるプロフレグランスであるβ
−ケト−エステルを一種、もしくはそれ以上、及び
（ｃ）完全に調合されたフレグランス、を合わせた三成
分配合物とすることもできる。後者は、パッケージ中
の、及び使用時（洗浄時）の芳香を望ましいものとし、
一方、プロフレグランスは、洗濯した織物布地に長期に
芳香をもたらす。

本布地柔軟化組成物を配合する際、完全に調合された
フレグランスは、天然物もしくは合成物に由来する数多
くの公知の着臭剤成分を用いて調製することができる。
天然の原料物質の範囲には、容易に揮発する成分だけで
なく、穏やかに揮発する成分や、僅かに揮発性のある成
分を含めることができ、また合成物の範囲には、以下の
説明の為に列挙するものから明らかなように、事実上、
あらゆる種類の芳香物質の代表的なものを含めることが
できる。トゥリーモスアブソリュート、バジルオイル、
シトラスフルーツオイル（ベルガモット油、マンダリン
油等）、マスティックスアブソリュート、ミルトルオイ
ル、パルマローザオイル、パチュリオイル、プチグレン
オイルパラグアイ、ウォームウッドオイルのような天然
産品、ファルネゾール、ゲラニオール、リナロール、ネ
ロール、フェニルエチルアルコール、ローディノール、
シンナムアルコールのようなアルコール類、シトラー
ル、ヘリオナール（Helional）（商品名）、アルファ−
ヘキシル−シンナムアルデヒド、ヒドロキシシトロネラ
ール、リリアール（Lilial）（商品名）（ｐ−tert−ブ
チル−アルファ−メチルジヒドロシンナムアルデヒ
ド）、メチルノニルアルデヒドのようなアルデヒド類、
アリルイオノン、アルファ−イオノン、ベータ−イオノ
ン、イソロールデイン（イソメチル−アルファ−イオノ
ン）、メチルイオノンのようなケトン類、アリルフェノ
キシアセテート、ベンジルサリチレート、シンナミルプ
ロピオネート、シトロネリルアセテート、シトロネリル
エトキシレート、デシルアセテート、ジメチルベンジル
カルビニルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルブ
チレート、エチルアセトアセテート、エチルアセチルア
セテート、ヘキセニルイソブチレート、リナリルアセテ
ート、メチルジヒドロジャスモネート、スチルアリルア
セテート、ベチベリルアセテート等のようなエステル
類、ガンマ−ウンデカラクトンのようなラクトン類、ム
スクケトン、インドール、ｐ−メタン−８−チオール−
３−オン、及びメチル−オイゲノールのような、香料製
造業界でしばしば用いられる様々な成分。同様に、当該
技術分野で知られている従来の芳香性のあるいずれかの
アセタールやケトンを、通常通りに調合した香料（ｃ）
の任意の一成分として、本発明の組成物に添加すること
ができる。このような従来の芳香性のあるアセタール、
及びケトンには、良く知られているメチルアセタール及
びケタールやエチルアセタール及びケタールの他に、ベ
ンズアルデヒドをベースとするアセタールやケタール、
フェニルエチル成分を含んでいるもの、もしくは「Acet
als and Ketals of Oxo−Tetralins and Oxo−Indane
s」と題された米国特許明細書（1992年１月28日に発行
されGivaudan Corp.に譲渡された米国特許第5,084,440
号明細書を参照のこと）に記載されているもののよう
な、最近開発された特製品が含まれる。勿論、最近の合
成によるその他の特製品を、完全に配合された布地柔軟
化組成物を得る為に、香料組成物に含めることができ
る。これらのものには、1994年７月26日発行の、Givaud
anに譲渡された米国特許第5,332,725号明細書に記載さ
れている、アルキル置換オキソ−テトラリンやオキソ−
インダンのエノールエーテル、もしくは1991年12月９日
発行の、Givaudanに譲渡された米国特許第5,264,615号
明細書に記載されているシッフ塩基が含まれる。プロフ
レグランス物質は、従来のフレグランスとは別個に、本
発明の布地柔軟化組成物に添加するのが好ましい。

安定化剤 本発明の組成物中には、安定化剤を存在させてもよ
い。本明細書で用いる「安定化剤」という語には、酸化
防止剤、及び還元剤が含まれる。これらの薬剤は、酸化
防止剤については、０〜約２％、好ましくは約0.01〜約
0.2％、より好ましくは約0.035〜約0.1％、のレベル
で、また還元剤については、より好ましくは約0.01〜約
0.2％のレベルで存在させる。これらの薬剤により、溶
けた形で貯蔵される組成物や化合物についての長期保存
条件下で、良好な香り安定性が確実にもたらされる。酸
化防止剤や還元剤安定化剤の使用は、低臭性の製品（低
香料）にとっては特に重要である。

本発明の組成物に添加することのできる酸化防止剤の
例には、イーストマン・ケミカル・プロダクツ社からテ
ノックス（Tenox）PG、及びテノックスＳ−１という商
品名で入手可能な、アスコルビン酸、アスコルビン酸パ
ルミテート、及び没食子酸プロピルの混合物；イースト
マン・ケミカル・プロダクツ社からテノックス−６とい
う商品名で入手可能な、BHT（ブチル化ヒドロキシトル
エン）、BHA（ブチル化ヒドロキシアニソール）、没食
子酸プロピル、及びクエン酸の混合物；ユー・オー・ピ
ー・プロセス・ディビジョンからサステーン（Sustan
e）BHTという商品名で入手可能なブチル化ヒドロキシト
ルエン；イーストマン・ケミカル・プロダクツ社からテ
ノックスTBHQとして入手可能な三級ブチルヒドロキノ
ン；イーストマン・ケミカル・プロダクツ社からテノッ
クスGT−1/GT−２として入手可能な天然のトコフェロー
ル；及びイーストマン・ケミカル・プロダクツ社からBH
Aとして入手可能なブチル化ヒドロキシアニソール；没
食子酸の長鎖エステル（C₈〜C₂₂）、例えば没食子酸ド
デシル；イルガノックス（Irganox）1010;イルガノック
ス1035;イルガノックスB1171;イルガノックス1425;イル
ガノックス3114;イルガノックス3125;並びにそれらの混
合物が含まれ、好ましくはイルガノックス3125、イルガ
ノックス1425、イルガノックス3114、及びそれらの混合
物であり、より好ましくはイルガノックス3125単独、も
しくはクエン酸及び／又はその他のキレート化剤、例え
ばクエン酸イソプロピル、モンサントから入手可能な１
−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸（エチド
ロン酸）という化学名をもつデクエスト（Dequest）201
0、コダックから入手可能な4,5−ジヒドロキシ−ｍ−ベ
ンゼンスルホン酸／ナトリウム塩という化学名をもつタ
イロン（Tiron）、EDDS,及びアルドリッヒから入手可能
なジエチレントリアミン五酢酸という化学名をもつDTPE
と混合したイルガノックス3125である。上記の安定化剤
の内の幾つかのものの化学名、及びCAS番号を、以下の
表IIに列挙する。

還元剤の例には、硼水素化ナトリウム、次亜燐酸、イ
ルガフォス（Irgafos）168、及びそれらの混合物が含ま
れる。

以下の例は、本発明のβ−ケト−エスエル、及び組成
物を説明するものであり、本発明を限定するものではな
い。

プロフレグランスの合成 アセタール、及びケタールは、HClやｐ−トルエンス
ルホン酸のような従来の酸触媒、もしくは支持されたス
ルホン酸触媒、例えばアンバーリスト（AMBERLYST）15
を用いて、アルデヒドもしくはケトンとアルコール（も
しくはジオール）とを酸触媒反応させることにより調製
することができる。Meskens,F.,Synthesis,（７）501
（1981）、及びMeskens,F.,Jannsen Chim Acta（１）10
（1983）を参照のこと。本発明のアセタール及びケター
ルプロフレグランスの合成に有用な多くのアルデヒド、
ケトン、及びアルコールは、強酸の条件に対して敏感で
あり、望ましくない副反応を被ることがある。Bunton,
C.A.等、J.Org.Chem.（44）,3238,（1978）、及びCort,
O.等、J.Org.Chem.（51）,1310（1986）を参照のこと。
アルファ，ベータ不飽和アルデヒドのアセタールは、酸
触媒の選択が不適切であると二重結合が移動することが
ある、ということも知られている。Meskens,F.,Synthes
is,（７）,501（1981）、及びLu,T.J.等、J.Org,Chem.
（60）,2931,（1995）、Miyashita,M.等、J.Org.Chem.
（44）,3772（1977）を参照のこと。二重結合の移動を
最低限に抑え、同時にアセタール（もしくはケタール）
を生成するのに必要な反応性を維持する為に、酸に敏感
な物質に対してはpKaが３〜４の酸触媒が最も望まし
い。例えばジゲラニルデカナールの合成に於いては、ｐ
−トルエンスルホン酸（pKa＝１）はゲラニオールと共
に、望ましくない副反応を生じる。副反応なしにアセタ
ールを形成する為に、クエン酸（pKa1＝3.1、pKa2＝4.
8、pKa3＝6.4）、もしくはピリジニウムｐ−トルエンス
ルホネートを用いることができる。

ゲラニオールのような酸に敏感な物質のアセタールを
調製する際の副反応を回避する為の他の手法は、チタン
のような穏やかなルイス酸を用いての、ジメチルアセタ
ールと高分子量アルコールとのアセタール交換によるも
のである。

本発明のアセタールは、前述の合成経路に従って調製
した場合、対応するビニルエーテルも低いレベルで含有
することがある。

例１ ジ（９−デセン−１−イル）ｐ−ｔ−ブシナールアセタ
ールの調製 48.55g（0.311モル）の９−デセン−１−オール、21.
25g（0.104モル）のｐ−ｔ−ブシナール、1.31g（5.20
ミリモル）のピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、
及び200mlのベンゼンを、ディーンスタークトラップ（D
ean−Stark trap）、冷却器、アルゴン導入口、及び加
熱マントルを取り付けた500mlの一口丸底フラスコ中で
合わせる。この混合物を還流させる。18時間後に、理論
量の水をディーンスタークトラップ中に集める。冷却
後、反応混合物を固体の炭酸ナトリウム5gで２時間処理
して、濾過する。溶剤を減圧下で除去し、その後、65〜
85℃（0.2mmHg）でバルブ−バルブ蒸留して未反応の出
発物質を除去すると、黄色の油が生成する。この油をカ
ラムクロマトグラフィーで精製（石油エーテルに溶解し
た５％酢酸エチルで溶離）すると、無色に近い油が得ら
れる。この生成物の純度を薄層クロマトグラフィーで測
定し、また構造を質量分析法、¹H、及び¹³CNMRで確認す
る。

例２ β−γ−ヘキセノール、９−デセン−１−オール、及び
フェノキサノールの混合物から作られたｐ−ｔ−ブシナ
ールアセタール混合物の調製 161.18g（0.789モル）のｐ−ｔ−ブシナール、37.95g
（0.379モル）のβ−γ−ヘキセノール、187.88g（1.20
2モル）の９−デセン−１−オール、187.88g（1.05モ
ル）のフェノキサノール、1.35g（5.37ミリモル）のピ
リジニウムｐ−トルエンスルホネート、及び200mlのベ
ンゼンを、冷却器、アルゴン導入口、及びディーンスタ
ークトラップを取り付けたフラスコ中で合わせる。この
混合物を加熱して48時間還流させ、その時点で理論量の
水を集める。冷却後、反応混合物を固体のナトリウムメ
トキシド2gと、固体の炭酸ナトリウム5gで処理する。溶
剤をロータリーエバポレーションにより除去し、その
後、80〜90℃、0.05mmHgでバルブ−バルブ蒸留して未反
応の出発物質を除去すると、橙色／褐色の混合物が得ら
れる。得られた混合物を同量のジクロロメタン中に取り
出し、得られた溶液をセライトプラグに通して濾過す
る。濾液をロータリーエバポレーションにより濃縮する
と、黄色の油が生成する。この油をカラムクロマトグラ
フィーで精製（石油エーテルに溶解した５％酢酸エチル
で溶離）すると、無色に近い油が得られる。この生成物
の純度を薄層クロマトグラフィーとGC分析により測定
し、また構造を質量分析法、¹H、及び¹³CNMRで確認す
る。

例３ β−γ−ヘキセノール、９−デセン−１−オール、及び
フェノキサールの混合物から作られたトリプラールアセ
タール混合物の調製 100.00g（0.724モル）のトリプラール、34.84g（0.34
8モル）のβ−γ−ヘキセノール、172.43g（1.103モ
ル）の９−デセン−１−オール、172.43g（0.967モル）
のフェノキサノール、1.30g（5.17ミリモル）のピリジ
ニウムｐ−トルエンスルホネート、及び200mlのベンゼ
ンを、冷却器、アルゴン導入口、及びディーンスターク
トラップを取り付けたフラスコ中で合わせる。この混合
物を加熱して48時間還流させ、その時点で理論量の水を
集める。冷却後、反応混合物を固体のナトリウムメトキ
シド2gと、固体の炭酸ナトリウム5gで処理する。溶剤を
ロータリーエバポレーションにより除去し、その後、80
〜90℃、0.05mmHgでバルブ−バルブ蒸留して未反応の出
発物質を除去すると、赤色／褐色の混合物が得られる。
得られた混合物を同量のジクロロメタン中に取り出し、
得られた溶液をセライトプラグに通して濾過する。濾液
をロータリーエバポレーションにより濃縮すると、黄色
の油が生成する。この油をカラムクロマトグラフィーで
精製（石油エーテルに溶解した５％酢酸エチルで溶離）
すると、無色に近い油が得られる。この生成物の純度を
薄層クロマトグラフィーとGC分析により測定し、また構
造を質量分析法、¹H、及び¹³CNMRで確認する。

例４ ジ（β−γ−ヘキセニル）ｐ−ｔ−ブシナールアセター
ルの調製 44.97g（0.220モル）のｐ−ｔ−ブシナール、48.48g
（0.484モル）のβ−γ−ヘキセノール、0.65g（2.59ミ
リモル）のピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、及
び200mlのトルエンを、冷却器、アルゴン導入口、及び
ディーンスタークトラップを取り付けたフラスコ中で合
わせる。この混合物を加熱して24時間還流させ、その時
点で理論量の水を集める。冷却後、反応混合物を固体の
ナトリウムメトキシド1gと、固体の炭酸ナトリウム3gで
２時間処理し、その後、濾過する。溶剤をロータリーエ
バポレーションにより除去し、その後、80〜90℃（0.05
mmHg）でバルブ−バルブ蒸留して未反応の出発物質を除
去すると、橙色／赤色の油が得られる。この油をカラム
クロマトグラフィーで精製（石油エーテルに溶解した５
％酢酸エチルで溶離）すると、無色に近い油が得られ
る。この生成物の純度を薄層クロマトグラフィーとGC分
析により測定し、また構造を質量分析法、¹H、及び¹³CN
MRで確認する。

例５ ｐ−ｔ−ブシナール、トリプラール、シトラール、ａ−
ヘキシルシンナムアルデヒド、及びデカノールのジ（β
−シトロネリル）アセタール混合物の調製 4.5g（0.0220モル）のｐ−ｔ−ブシナール、0.30g
（0.0022モル）のトリプラール、0.20g（0.013モル）の
シトラール、4.5g（0.0208モル）のａ−ヘキシルシンナ
ムアルデヒド、0.50g（0.0032モル）のデカナール、28.
50g（0.173モル）のｂ−シトロネロール、0.10g（5.0ミ
リモル）のｐ−トルエンスルホン酸、及び70mlのトルエ
ンを、冷却器、アルゴン導入口、及びディーンスターク
トラップを取り付けたフラスコ中で合わせる。この混合
物を加熱して６時間還流させ、その時点で理論量の水を
集める。冷却後、反応混合物を固体のナトリウムメトキ
シド2gで30分間処理して、濾過する。溶剤をロータリー
エバポレーションにより除去し、その後、80〜90℃、0.
05mmHgでバルブ−バルブ蒸留して未反応の出発物質を除
去すると、黄色／赤色の液体が得られる。この液体をカ
ラムクロマトグラフィーで精製（石油エーテルに溶解し
た５％酢酸エチルで溶離）すると油が得られる。この生
成物の純度を薄層クロマトグラフィーとGC分析により測
定し、また構造を¹H、及び¹³CNMRで確認する。

例６ ジドデシルフローラロゾーンアセタールの調製 10.00g（0.053モル）のフローラロゾーン、21.32g
（0.116モル）のドデカノール、0.50g（2.63ミリモル）
のｐ−トルエンスルホン酸、及び75mlのトルエンを、冷
却器、アルゴン導入口、及びディーンスタークトラップ
を取り付けたフラスコ中で合わせる。この混合物を加熱
して24時間還流させる。冷却後、反応混合物を固体のナ
トリウムメトキシド1gと、固体の炭酸ナトリウム1gで２
時間処理し、その後、濾過する。溶剤をロータリーエバ
ポレーションにより除去し、その後、80〜90℃（0.05mm
Hg）でバルブ−バルブ蒸留して未反応の出発物質を除去
すると、橙色／赤色の油が得られる。この油をカラムク
ロマトグラフィーで精製（石油エーテルに溶解した５％
酢酸エチルで溶離）する。この生成物の純度を薄層クロ
マトグラフィーとGC分析により測定し、また構造を¹H、
及び¹³CNMRで確認する。

方法：例Ａを以下のようにして作る。DEQA（１）250g
とエタノール40gの混合物を、約70℃で溶かす。HClの25
％水溶液40gを、消泡剤を含んでいるこれもまた70℃の
脱イオン水約675gに添加する。非常に激しく攪拌しなが
ら（IKAパドルミキサー、RW20DZM型、1500rpm）、DEQA/
アルコール混合物を約５分かけて水/HClに添加する。こ
の分散液に、CaCl₂の25％水溶液13.8gを１分かけて滴下
し、その後、IKAウルトラ・トゥラックス（Ultra Turra
x）Ｔ−50高剪断ミルを用いて５分間混練する。その
後、分散液をプレート−フレーム形熱交換器に通して室
温に冷却する。冷却後、汚れ遊離剤を40％溶液の形で分
散液に添加し、10分間攪拌する。穏やかに攪拌しなが
ら、例１の生成物（６）5.0gを分散液に混ぜ込む。最後
に、25％CaCl₂を更に4.6g、分散液に混ぜ込み、数時間
攪拌する。

例Ｄと例Ｆを、プロフレグランス物質を香料成分と混
合し、得られた混合物を冷却した生成物に添加する以外
は、同じ方法で作る。

例Ｂを以下のようにして作る。DEQA（１）233gとエタ
ノール36.5gの混合物を、約75℃で溶かす。HClの25％水
溶液0.3gを、消泡剤を含んでいるこれもまた75℃の脱イ
オン水約670gに添加する。非常に激しく攪拌しながら
（IKAパドルミキサー、RW20DZM型、1500rpm）、DEQA/ア
ルコール混合物を約２分かけて水/HClに添加する。この
分散液に、CaCl₂の2.5％水溶液2.5gを５分かけて滴下す
る。その間、キレート化剤の41％水溶液61gを、pHの測
定値が３になる迄HClの25％溶液を添加して酸性化す
る。酸性化したキレート化剤溶液を少量（約8g）、分散
液に攪拌しながら混ぜ込み、その後、IKAウルトラ・ト
ゥラックスＴ−50高剪断ミルを用いて５分間混練する。
その後、分散液を室温に冷却する。冷却後、汚れ遊離剤
を40％溶液の形で分散液に添加し、10分間攪拌する。残
りの酸性化したキレート化剤溶液を、３分かけて添加す
る。例２の生成物（７）4.2gを添加し、その後、塩化ア
ンモニウムを20％水溶液の形で添加する。最後に、残り
のCaCl₂を25％溶液の形で添加する。

例Ｃと例Ｅを、プロフレグランス物質を香料成分と混
合し、得られた混合物を冷却した生成物に添加する以外
は、同じ方法で作る。

M.実験手順 バッチ法を用いる。手順は、ベース品の調製（香料、
及び技術を用いずに実験室で調製）と、香料と技術の付
加の二つの部分に分かれる。

ベース品（１バッチのベース17kgの調製） A.必要な水（15.1kg）をメインタンクに入れ、43℃に加
熱する。800rpmで攪拌を開始し、青色染料を混ぜる。用
いるミキサーは、ライトニン（Lightnin）LIU08型であ
る。

B.HCl（3.8g）を手で添加する（活性度31％）。

C.DEQA（１）／エタノールを75℃で予熱し（1760g、活
性度レベル85％）、水の入っているタンクに22ml/分の
速度で注入する。

D.低温カソン（3.4g）とシリコーン系消泡剤（25.7g）
を手で添加する。

E.約５分間、混合する。

完成品の調製（完成品組成物0.250kgの調製） F.IKAウルトラトゥラックスＴ−50を用いて6000rpmで15
分間混合することにより、例１の生成物（1.050g）を上
記の調製品のアリコート249gに添加する。

例Ｋと例Ｌを、プロフレグランス物質を必要量添加す
る以外は同様の方法で作る。

酸性媒体中でのプロフレグランスアセタール組成物の安
定性 アセタールは、酸性の条件下での加水分解に対して
は、一般的に不安定であると考えられている。例えば、
例２に従って調製したアセタールを、公称pHが３である
ジオキサン：水の90:10混合物に溶かした（疎水性のア
セタールは水単独には溶けない）ところ、室温で７日後
には、この物質の50％だけがもとのままであった（すな
わち加水分解されなかった）。

同一のアセタールを、公称pHが３である液状布地調整
剤（配合例Ｇを参照のこと）とした場合、以下の回収デ
ータが得られた。

室温で４週間後には、アセタールの95％が回収された
（すなわち加水分解されなかった）。

100゜F（38゜）で４週間後には、アセタールの91％が
回収された（すなわち加水分解されなかった）。

これらのデータは、アセタールが、非常に、また驚く
べきことに、溶液中よりも、液状布地調整剤マトリック
ス中で安定である、ということを明らかに示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フレデリック、アンソニー、ハートマン アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナ チ、ディアーフィールド、ロード、 10347 (72)発明者 ジル、ボーナム、コスタ アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナ チ、ブリッジタウン、ロード、7492 (72)発明者 ジョン、マイケル、ガードリック アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナ チ、ミルクリフ、ドライブ、9109 (72)発明者 トアン、トリン アメリカ合衆国オハイオ州、，メインビ ル、クリークウッド、レイン、8671 (72)発明者 スコット、ウイリアム、ウエイト アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナ チ、エルクウッド、ドライブ、12175 (56)参考文献 特開 昭54−20144（ＪＰ，Ａ) 特表 平11−513742（ＪＰ，Ａ) 特表 平８−502520（ＪＰ，Ａ) 米国特許5378468（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) D06M 13/00 - 13/535 C11B 9/00 C11D 3/50

Claims (13)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記ａ）およびｂ）を含んでなり、組成物
   の非希釈時の20℃に於けるpHが６未満である、リンス剤
   添加布地柔軟化組成物。 ａ）以下の式をもつアセタール、もしくはケタールを0.
   01〜15％、 式中、ＲはC₃〜C₂₀線状アルキル、C₄〜C₂₀枝分かれアル
   キル、C₆〜C₂₀環状アルキル、C₆〜C₂₀枝分かれ環状アル
   キル、C₆〜C₂₀線状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれアルケ
   ニル、C₆〜C₂₀環状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれ環状ア
   ルケニル、C₆〜C₂₀置換もしくは非置換アリール、及び
   それらの混合物であり、R¹は水素、もしくはＲであり、
   R²とR³は、それぞれ独立して、C₅〜C₂₀線状アルキル、C
   ₄〜C₂₀枝分かれアルキル、C₆〜C₂₀環状アルキル、C₆〜C
   ₂₀枝分かれ環状アルキル、C₆〜C₂₀線状アルケニル、C₆
   〜C₂₀枝分かれアルケニル、C₆〜C₂₀環状アルケニル、C₆
   〜C₂₀枝分かれ環状アルケニル、C₆〜C₂₀アリール、C₇〜
   C₂₀置換アリール、及びそれらの混合物からなる群から
   選ばれるものである、及び ｂ）布地柔軟化組成物の配合に有用な成分を組成物の85
   〜99.99重量％。
2. 【請求項２】アセタール、もしくはケタールが式 R²OH もしくは R³OH をもつアルコールを放出し、該アルコールが少なくとも
   一種のフレグランス原料アルコールを含んでいる、請求
   項１に記載の組成物。
3. 【請求項３】放出される得るフレグランス原料アルコー
   ルが、アミルアルコール、ウンデシレンアルコール、オ
   シロール、サンダロール、ジヒドロカルヴェオール、ジ
   ヒドロリナロール、ジヒドロミルセノール、ジヒドロテ
   ルピネオール、ジメトール、ミセノール、アルファ−テ
   ルピネオール、テトラヒドロリナロール、テトラヒドロ
   ミュゴール、テトラヒドロミルセノール、アミルシンナ
   ムアルコール、デセノール、トランス−２−ヘキセノー
   ル、パチョミント、プレノール、クミルアルコール、パ
   ラ−トルイルアルコール、フェニルエチルカルビノー
   ル、エチルヴァニリン、イソアミルサリチレート、パラ
   −ヒドロキシフェニルブタノン、フェネチルサリチレー
   ト、エチルリナロール、リナロール、ジヒドロミルセノ
   ール、ネロリドール、ベータガンマヘキセノール、デシ
   ルアルコール、ジヒドロフローラロール、ハウタノー
   ル、ヘプチルアルコール、イソアミルアルコール、イソ
   シクロゲラニオール、イソノニルゲラニオール、マイオ
   ール、メチルラベンダーケトン、オクチルアルコール、
   フェニルプロピルアルコール、ローディノール70、ロー
   サルバ、キャメルコールdh、シクロヘキシルプロピルア
   ルコール、イソブチルベンジルアルコール、ラヴィノー
   ル、フェニルエチルメチルカルビノール、プロピルベン
   ジルカルビノール、イソプレゴール、メンソール、パチ
   ョン、ルータノール、ロゼリア、トランスデカヒドロベ
   ータナフトール、ヴェルドール、シンナムアルコール、
   ファルネソール、ゲラニオール、ネロール、アニスアル
   コール、ベンジルアルコール、ウンデカヴェルトール、
   オイゲノール、イソオイゲノール、及びヴァニリンから
   なる群から選ばれるものである、請求項１もしくは２の
   いずれか一項に記載の組成物。
4. 【請求項４】アセタールが、アドキサール、クリサンタ
   ール、シクラマール、シマール、トランス−４−デカナ
   ール、エチルヴァニリン、ヘリオナール、ヒドロトロー
   プアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、イソシクロ
   シトラール、メロナール、メチルノニルアルデヒド、メ
   チルオクチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、フェニ
   ルプロパナール、シトロネラール、ドデシルアルデヒ
   ド、ヘキシルシンナムアルデヒド、ミラックアルデヒ
   ド、ヴァニリン、アニスアルデヒド、シトラール、デシ
   ルアルデヒド、フローラロゾーン、ｐ−ｔ−ブシナー
   ル、及びトリプラールからなる群から選ばれるフレグラ
   ンス原料アルデヒドから形成されるものである、請求項
   １〜３のいずれか一項に記載の組成物。
5. 【請求項５】アセタール、もしくはケタールが、フレグ
   ランス原料アルコールの混合物を放出する、請求項１〜
   ４のいずれか一項に記載の組成物。
6. 【請求項６】該プロフレグランスアセタールが、ジ（９
   −デセン−１−イル）ｐ−ｔ−ブシナールアセタール；
   β−γ−ヘキセノール、９−デセン−１−オール、及び
   フェノキサノールの混合物から作られたｐ−ｔ−ブシナ
   ールアセタール混合物；β−γ−ヘキセノール、９−デ
   セン−１−オール、及びフェノキサノールの混合物から
   作られたトリプラールアセタール混合物；ジ（β−γ−
   ヘキセニル）ｐ−ｔ−ブシナールアセタール;p−ｔ−ブ
   シナール、シトラール、α−ヘキシシンナムアルデヒ
   ド、及びデカナールのジ（β−シトロネリル）アセター
   ル混合物；及びジドデシルフローラロゾーンアセタール
   からなる群から選ばれる一種、もしくはそれ以上のアセ
   タールからなるものである、請求項１〜５のいずれか一
   項に記載の組成物。
7. 【請求項７】成分（ｂ）が、カチオン系布地柔軟剤、ノ
   ニオン系布地柔軟剤、液状キャリア、濃縮助剤、汚れ遊
   離剤、香料、及び防腐剤／安定化剤からなる群から選ば
   れる一種、もしくはそれ以上の成分を含んでいる、請求
   項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
8. 【請求項８】成分（ｂ）がカチオン系布地柔軟剤を１〜
   80％含んでいる、請求項１〜７のいずれか一項に記載の
   組成物。
9. 【請求項９】成分（ｂ）が、下記ｉ）〜iii）を含んで
   いる、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。 ｉ）カチオン系布地柔軟剤を５〜50％、 ii）液状キャリアを少なくとも50％、及び iii）任意の成分として濃縮助剤を０〜15％。
10. 【請求項１０】該カチオン系布地柔軟剤が、以下の式を
    もつ生分解性のある四級アンモニウム化合物である、請
    求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。 式中、Ｑは式 をもち、ＲはC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ヒドロキシアルキ
    ル、ベンジル、及びそれらの混合物であり、各R¹は独立
    して、線状のもしくは枝分かれしたC₁₁〜C₂₂アルキル、
    線状のもしくは枝分かれしたC₁₁〜C₂₂アルケニル、及び
    それらの混合物であり、Ｘは柔軟剤と適合する任意のア
    ニオンであり、ｍは２もしくは３であり、ｎは１〜４で
    ある。
11. 【請求項１１】下記ａ）およびｂ）を含んでなり、組成
    物の非希釈時の20℃に於けるpHが２〜4.5である、リン
    ス剤添加布地柔軟化組成物。 ａ）以下の式をもつアセタール、もしくはケタールを0.
    01〜15％ 式中、ＲはC₃〜C₂₀線状アルキル、C₄〜C₂₀枝分かれアル
    キル、C₆〜C₂₀環状アルキル、C₆〜C₂₀枝分かれ環状アル
    キル、C₆〜C₂₀線状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれアルケ
    ニル、C₆〜C₂₀環状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれ環状ア
    ルケニル、C₆〜C₂₀置換もしくは非置換アリール、及び
    それらの混合物であり、R¹は水素、もしくはＲであり、
    R²とR³は、それぞれ独立して、C₅〜C₂₀線状アルキル、C
    ₄〜C₂₀枝分かれアルキル、C₆〜C₂₀環状アルキル、C₆〜C
    ₂₀枝分かれ環状アルキル、C₆〜C₂₀線状アルケニル、C₆
    〜C₂₀枝分かれアルケニル、C₆〜C₂₀環状アルケニル、C₆
    〜C₂₀枝分かれ環状アルケニル、C₆〜C₂₀アリール、C₇〜
    C₂₀置換アリール、及びそれらの混合物からなる群から
    選ばれるものである、並びに ｂ）下記ｉ）〜iii）を含む布地柔軟化組成物の配合に
    有用な成分を、組成物の85〜99.99重量％、 ｉ）カチオン系布地柔軟剤を５〜50％、 ii）液状キャリアを少なくとも50％、及び iii）任意の成分として濃縮助剤を０〜15％。
12. 【請求項１２】該アセタールが、ジ（９−デセン−１−
    イル）ｐ−ｔ−ブシナールアセタール；β−γ−ヘキセ
    ノール、９−デセン−１−オール、及びフェノキサノー
    ルの混合物から作られたｐ−ｔ−ブシナールアセタール
    混合物；β−γ−ヘキセノール、９−デセン−１−オー
    ル、及びフェノキサノールの混合物から作られたトリプ
    ラールアセタール混合物；ジ（β−γ−ヘキセニル）ｐ
    −ｔ−ブシナールアセタール;p−ｔ−ブシナール、シト
    ラール、α−ヘキシシンナムアルデヒド、及びデカナー
    ルのジ（β−シトロネリル）アセタール混合物；及びジ
    ドデシルフローラロゾーンアセタールからなる群から選
    ばれるものであり、また該カチオン系布地柔軟剤が以下
    の式をもつ生分解性四級アンモニウム化合物である、請
    求項11に記載の組成物。 式中、Ｑは式 をもち、ＲはC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ヒドロキシアルキ
    ル、ベンジル、及びそれらの混合物であり、各R¹は独立
    して、線状のもしくは枝分かれしたC₁₁〜C₂₂アルキル、
    線状のもしくは枝分かれしたC₁₁〜C₂₂アルケニル、及び
    それらの混合物であり、Ｘは柔軟剤と適合する任意のア
    ニオンであり、ｍは２もしくは３であり、ｎは１〜４で
    ある。
13. 【請求項１３】洗濯機中の布地を、布地柔軟化に有効な
    量の式ａ）およびｂ）を含んでなるリンス剤添加布地柔
    軟化組成物であって、該組成物の非希釈時の20℃に於け
    るpHが６未満であるものと接触させる工程を含む、洗濯
    機の濯ぎサイクルで布地を処理する方法。 ａ）以下の式をもつアセタール、もしくはケタールを0.
    01〜15％、 式中、ＲはC₃〜C₂₀線状アルキル、C₄〜C₂₀枝分かれアル
    キル、C₆〜C₂₀環状アルキル、C₆〜C₂₀枝分かれ環状アル
    キル、C₆〜C₂₀線状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれアルケ
    ニル、C₆〜C₂₀環状アルケニル、C₆〜C₂₀枝分かれアルケ
    ニル、C₆〜C₂₀置換もしくは非置換アリール、及びそれ
    らの混合物であり、R¹は水素、もしくはＲであり、R²と
    R³は、それぞれ独立して、C₅〜C₂₀線状アルキル、C₄〜C
    ₂₀枝分かれアルキル、C₆〜C₂₀環状アルキル、C₆〜C₂₀枝
    分かれ環状アルキル、C₆〜C₂₀線状アルケニル、C₆〜C₂₀
    枝分かれアルケニル、C₆〜C₂₀環状アルケニル、C₆〜C₂₀
    枝分かれ環状アルケニル、C₆〜C₂₀アリール、C₇〜C₂₀置
    換アリール、及びそれらの混合物からなる群から選ばれ
    るものである、及び ｂ）布地柔軟化組成物の配合に有用な成分を組成物の85
    〜99.99重量％。