JP3098571B2 - 経腸栄養剤組成物 - Google Patents
経腸栄養剤組成物Info
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- JP3098571B2 JP3098571B2 JP03146053A JP14605391A JP3098571B2 JP 3098571 B2 JP3098571 B2 JP 3098571B2 JP 03146053 A JP03146053 A JP 03146053A JP 14605391 A JP14605391 A JP 14605391A JP 3098571 B2 JP3098571 B2 JP 3098571B2
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- Japan
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- fatty acid
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- chain fatty
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は経腸栄養剤組成物に関
し、更に詳細には腸管に負担をかけることが少なく、下
痢や高ケトン血症等の副作用の少ない経腸栄養剤組成物
に関する。
し、更に詳細には腸管に負担をかけることが少なく、下
痢や高ケトン血症等の副作用の少ない経腸栄養剤組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】経腸栄養剤は種々の原因で低栄養状態あ
るいは消化吸収機能低下状態に陥って栄養管理を必要と
する患者に投与することを目的として調製された栄養剤
である。経腸栄養剤には、自然食品流動食、消化態栄養
剤及び成分栄養剤があるが、このうち成分栄養剤は、す
べての成分がそのまま吸収される状態で配合されてお
り、消化機能が著しく低下している患者にも適用できる
ため特に優れている。この成分栄養剤は、主にアミノ酸
類、糖質、脂質、ビタミン類及び各種電解質から構成さ
れている。
るいは消化吸収機能低下状態に陥って栄養管理を必要と
する患者に投与することを目的として調製された栄養剤
である。経腸栄養剤には、自然食品流動食、消化態栄養
剤及び成分栄養剤があるが、このうち成分栄養剤は、す
べての成分がそのまま吸収される状態で配合されてお
り、消化機能が著しく低下している患者にも適用できる
ため特に優れている。この成分栄養剤は、主にアミノ酸
類、糖質、脂質、ビタミン類及び各種電解質から構成さ
れている。
【０００３】これらの構成成分のうち、脂質としては長
鎖脂肪酸トリグリセリドである、大豆油、ベニバナ油等
が用いられているが、かかるトリグリセリドの吸収経路
のほとんどはリンパ系に由来することから、吸収不全患
者や術後患者にとって長鎖脂肪酸トリグリセリドの投与
は非常に腸管に負担をかけるといわれている。
鎖脂肪酸トリグリセリドである、大豆油、ベニバナ油等
が用いられているが、かかるトリグリセリドの吸収経路
のほとんどはリンパ系に由来することから、吸収不全患
者や術後患者にとって長鎖脂肪酸トリグリセリドの投与
は非常に腸管に負担をかけるといわれている。
【０００４】これに対し、中鎖脂肪酸トリグリセリド
は、その吸収過程がリンパ系ではなく門脈系に由来する
ことから、腸管に負担をかけないといわれている。
は、その吸収過程がリンパ系ではなく門脈系に由来する
ことから、腸管に負担をかけないといわれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この中鎖脂肪
酸トリグリセリドは、門脈系から直接肝臓に運ばれ、吸
収されたにも関わらず酸化され、エネルギー源として血
液中に放出される割合が少ないと指摘されている。この
ため、中鎖脂肪酸トリグリセリドは、多量に使用される
ことが多く、その結果、下痢、高ケトン血症等の副作用
の発生頻度が高いという問題があった。従って、腸管に
負担をかけることがなく、下痢、高ケトン血症等の副作
用の少ない経腸栄養剤組成物の開発が望まれていた。
酸トリグリセリドは、門脈系から直接肝臓に運ばれ、吸
収されたにも関わらず酸化され、エネルギー源として血
液中に放出される割合が少ないと指摘されている。この
ため、中鎖脂肪酸トリグリセリドは、多量に使用される
ことが多く、その結果、下痢、高ケトン血症等の副作用
の発生頻度が高いという問題があった。従って、腸管に
負担をかけることがなく、下痢、高ケトン血症等の副作
用の少ない経腸栄養剤組成物の開発が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは上
記課題を解決すべく種々検討した結果、中鎖脂肪酸ジグ
リセリドを脂質として含有せしめれば、血中ケトン体濃
度の上昇が少なく、かつ下痢の発生頻度も有意に低下す
ることを見出し、本発明を完成した。
記課題を解決すべく種々検討した結果、中鎖脂肪酸ジグ
リセリドを脂質として含有せしめれば、血中ケトン体濃
度の上昇が少なく、かつ下痢の発生頻度も有意に低下す
ることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、脂質成分として、５
０％以上が次の一般式（１）
０％以上が次の一般式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうち２個は炭
素数６〜１０の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸由来のアシ
ル基を示し、残余は水素原子を示す〕で表わされる中鎖
脂肪酸ジグリセリドである脂質を含有する経腸栄養剤組
成物を提供するものである。
素数６〜１０の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸由来のアシ
ル基を示し、残余は水素原子を示す〕で表わされる中鎖
脂肪酸ジグリセリドである脂質を含有する経腸栄養剤組
成物を提供するものである。
【００１０】本発明に使用されるジグリセリドは、炭素
数６〜１０の中鎖脂肪酸のジグリセリドであるが、この
うち炭素数８〜１０の脂肪酸のジグリセリドが特に好ま
しい。
数６〜１０の中鎖脂肪酸のジグリセリドであるが、この
うち炭素数８〜１０の脂肪酸のジグリセリドが特に好ま
しい。
【００１１】かかる中鎖脂肪酸ジグリセリドの製造法
は、特に制限されないが、例えば油脂とグリセリンの混
合物をアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の水酸
化物の存在下でエステル交換反応させるか、あるいは脂
肪酸又は脂肪酸エステルとグリセリンとの混合物にリパ
ーゼを作用させてエステル化反応を行うことにより製造
される。エステル交換反応の具体例を挙げれば、カプリ
ル酸高含有トリグリセリド１００部とカプリン酸高含有
トリグリセリド１００部との混合物に精製グリセリン３
０〜１００部（好ましくは約５０部）を配合し、触媒と
してCa(OH)2 を0.2 部添加し、窒素気流減圧下で２３０
℃、３０分間攪拌を続けてランダムエステル交換反応を
行う。冷却後脱グリセリンし、薄膜式分子蒸留にてモノ
グリセリドを除去する。蒸留残渣物として濃度８５％の
中鎖脂肪酸ジグリセリドを得る。
は、特に制限されないが、例えば油脂とグリセリンの混
合物をアルカリ金属及び／又はアルカリ土類金属の水酸
化物の存在下でエステル交換反応させるか、あるいは脂
肪酸又は脂肪酸エステルとグリセリンとの混合物にリパ
ーゼを作用させてエステル化反応を行うことにより製造
される。エステル交換反応の具体例を挙げれば、カプリ
ル酸高含有トリグリセリド１００部とカプリン酸高含有
トリグリセリド１００部との混合物に精製グリセリン３
０〜１００部（好ましくは約５０部）を配合し、触媒と
してCa(OH)2 を0.2 部添加し、窒素気流減圧下で２３０
℃、３０分間攪拌を続けてランダムエステル交換反応を
行う。冷却後脱グリセリンし、薄膜式分子蒸留にてモノ
グリセリドを除去する。蒸留残渣物として濃度８５％の
中鎖脂肪酸ジグリセリドを得る。
【００１２】また、リパーゼによるエステル化反応の具
体例を挙げれば、グリセリン１モルに対し脂肪酸又は脂
肪酸エステル1.5 モル以上を添加した混合物に、リパー
ゼを脂肪酸又は脂肪酸エステル１ｇに対し２００〜1000
0units添加し、４０℃で２１時間攪拌を続けてエステル
化反応を行う。反応終了物よりリパーゼをろ別後、未反
応脂肪酸又は脂肪酸エステル及びモノグリセリドを分子
蒸留にて除去することにより、中鎖脂肪酸ジグリセリド
を得る。使用する脂肪酸は、目的とするジグリセリドに
応じて選択すればよい。また、脂肪酸エステルとして
は、炭素数１〜３の低級アルコール類とのエステルが好
ましい。ここで炭素数１〜３の低級アルコールとして
は、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノールなどが挙げられる。これらの脂肪酸又は
脂肪酸エステルは単独又は２種以上混合して用いること
ができる。また、リパーゼとしては、固定化又は菌体内
１，３−位選択的リパーゼが挙げられる。固定化１，３
−位選択的リパーゼは１，３−位選択的リパーゼを公知
の方法で固定化することにより得られる。固定化のため
の公知の方法は、例えば「固定化酵素」千畑一郎編集、
講談社刊、９〜８５頁及び「固定化生体触媒」千畑一郎
編、講談社刊、１２〜１０１頁に記載されているが、イ
オン交換樹脂により固定化する方法が好ましいものとし
て例示される。固定化に用いられる１，３−位選択的リ
パーゼとしては、リゾプス（Rhizopus）属、アスペルギ
ルス(Aspergillus) 属、ムコール(Mucor) 属等の微生物
由来のリパーゼ、膵臓リパーゼ等がある。例えばリゾプ
ス・デレマー(Rhizopus delemar)、リゾプス・ジャポニ
カス(Rhizopus japonicus)、リゾプス・ニベウス(Rhizo
pusniveus) 、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、ムコール・ジャバニカス(Mucor javanicus) 、ム
コール・ミーハイ(Mucor miehei)などを起源とするリパ
ーゼを使用することができる。市販の固定化１，３−位
選択的リパーゼとしては、ノボ・インダストリーＡ．
Ｓ．社製の商品名「Lipozyme 3A 」がある。菌体内１，
３−位選択的リパーゼは、微生物菌体に１，３−位選択
的リパーゼが吸着又は結合したもので、市販品として
は、大阪細菌研究所製の商品名「オリパーゼ」がある。
これらのうち、イオン交換樹脂で固定化したリパーゼを
用いるのが特に好ましい。得られたジグリセリド粗生成
物中の中鎖脂肪酸ジグリセリド含量は、蒸留又はケイ酸
カラムクロマトグラフ法等により増加させることができ
る。
体例を挙げれば、グリセリン１モルに対し脂肪酸又は脂
肪酸エステル1.5 モル以上を添加した混合物に、リパー
ゼを脂肪酸又は脂肪酸エステル１ｇに対し２００〜1000
0units添加し、４０℃で２１時間攪拌を続けてエステル
化反応を行う。反応終了物よりリパーゼをろ別後、未反
応脂肪酸又は脂肪酸エステル及びモノグリセリドを分子
蒸留にて除去することにより、中鎖脂肪酸ジグリセリド
を得る。使用する脂肪酸は、目的とするジグリセリドに
応じて選択すればよい。また、脂肪酸エステルとして
は、炭素数１〜３の低級アルコール類とのエステルが好
ましい。ここで炭素数１〜３の低級アルコールとして
は、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノールなどが挙げられる。これらの脂肪酸又は
脂肪酸エステルは単独又は２種以上混合して用いること
ができる。また、リパーゼとしては、固定化又は菌体内
１，３−位選択的リパーゼが挙げられる。固定化１，３
−位選択的リパーゼは１，３−位選択的リパーゼを公知
の方法で固定化することにより得られる。固定化のため
の公知の方法は、例えば「固定化酵素」千畑一郎編集、
講談社刊、９〜８５頁及び「固定化生体触媒」千畑一郎
編、講談社刊、１２〜１０１頁に記載されているが、イ
オン交換樹脂により固定化する方法が好ましいものとし
て例示される。固定化に用いられる１，３−位選択的リ
パーゼとしては、リゾプス（Rhizopus）属、アスペルギ
ルス(Aspergillus) 属、ムコール(Mucor) 属等の微生物
由来のリパーゼ、膵臓リパーゼ等がある。例えばリゾプ
ス・デレマー(Rhizopus delemar)、リゾプス・ジャポニ
カス(Rhizopus japonicus)、リゾプス・ニベウス(Rhizo
pusniveus) 、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、ムコール・ジャバニカス(Mucor javanicus) 、ム
コール・ミーハイ(Mucor miehei)などを起源とするリパ
ーゼを使用することができる。市販の固定化１，３−位
選択的リパーゼとしては、ノボ・インダストリーＡ．
Ｓ．社製の商品名「Lipozyme 3A 」がある。菌体内１，
３−位選択的リパーゼは、微生物菌体に１，３−位選択
的リパーゼが吸着又は結合したもので、市販品として
は、大阪細菌研究所製の商品名「オリパーゼ」がある。
これらのうち、イオン交換樹脂で固定化したリパーゼを
用いるのが特に好ましい。得られたジグリセリド粗生成
物中の中鎖脂肪酸ジグリセリド含量は、蒸留又はケイ酸
カラムクロマトグラフ法等により増加させることができ
る。
【００１３】かかる中鎖脂肪酸ジグリセリドの経腸栄養
剤組成物への配合量は、特に制限されないが、0.5 〜３
重量％（以下、単に％で示す）、特に１〜2.5 ％が好ま
しい。なお、本発明経腸栄養剤組成物中に中鎖脂肪酸ジ
グリセリドが配合される場合は、脂質中の５０％以上が
中鎖脂肪酸ジグリセリドであることが望ましい。
剤組成物への配合量は、特に制限されないが、0.5 〜３
重量％（以下、単に％で示す）、特に１〜2.5 ％が好ま
しい。なお、本発明経腸栄養剤組成物中に中鎖脂肪酸ジ
グリセリドが配合される場合は、脂質中の５０％以上が
中鎖脂肪酸ジグリセリドであることが望ましい。
【００１４】本発明経腸栄養剤組成物の脂質以外の成分
としては、通常の経腸栄養剤に用いられるものを全て配
合することができる。すなわち、タンパク質、アミノ
酸、炭水化物、糖類、電解質、ビタミン類等を配合する
ことができる。
としては、通常の経腸栄養剤に用いられるものを全て配
合することができる。すなわち、タンパク質、アミノ
酸、炭水化物、糖類、電解質、ビタミン類等を配合する
ことができる。
【００１５】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１６】参考例１ （中鎖脂肪酸ジグリセリドの製
造）グリセリンと中鎖脂肪酸（Ｃ8 ）を１：２のモル比
で混合し、１０％のリパーゼKE-100固定化酵素を加え
る。真空ポンプで１０mmHg前後まで減圧にし４０℃で５
〜６時間反応後、ヘキサンで抽出し濃縮する。濃縮物を
１００ｇ、ワコーゲルC-200 を２００ｇの割合でカラム
精製を行いヘキサン／エーテル（９５：５）で中鎖脂肪
酸（Ｃ8 ）トリグリセリド画分を除去し、ヘキサン／エ
ーテル（７０：３０）で中鎖脂肪酸（Ｃ8 ）ジグリセリ
ド画分を溶出させ分取した。
造）グリセリンと中鎖脂肪酸（Ｃ8 ）を１：２のモル比
で混合し、１０％のリパーゼKE-100固定化酵素を加え
る。真空ポンプで１０mmHg前後まで減圧にし４０℃で５
〜６時間反応後、ヘキサンで抽出し濃縮する。濃縮物を
１００ｇ、ワコーゲルC-200 を２００ｇの割合でカラム
精製を行いヘキサン／エーテル（９５：５）で中鎖脂肪
酸（Ｃ8 ）トリグリセリド画分を除去し、ヘキサン／エ
ーテル（７０：３０）で中鎖脂肪酸（Ｃ8 ）ジグリセリ
ド画分を溶出させ分取した。
【００１７】実施例１ １０％中鎖脂肪酸トリグリセリド（以下、MCT と略す；
花王製）又は１０％中鎖脂肪酸ジグリセリド（以下、MC
D と略す；参考例１）を含む飼料でWistar系雄性ラット
を３週間飼育し、飼育最終日に肝臓を単離し肝灌流を行
った。灌流はMillarの方法〔Millar, L. L; J. Exp. Me
d., 94, 431(1951)〕に準拠し、灌流液として２０％馬
赤血球を含有するKrebs Ringer Bicarbonate緩衝液を用
いた。灌流中外因性脂肪（３％オレイン酸−生理食塩
水）を１０ml／時の速度で灌流液中に添加した。灌流中
経時的に灌流液を採取し、血清分離後ケトン体濃度を繁
田らの方法〔Shigeta, S. et al; Clinica Chemica Act
a, 134,327-336(1983) 〕で測定した。得られた結果を
表１に示す。
花王製）又は１０％中鎖脂肪酸ジグリセリド（以下、MC
D と略す；参考例１）を含む飼料でWistar系雄性ラット
を３週間飼育し、飼育最終日に肝臓を単離し肝灌流を行
った。灌流はMillarの方法〔Millar, L. L; J. Exp. Me
d., 94, 431(1951)〕に準拠し、灌流液として２０％馬
赤血球を含有するKrebs Ringer Bicarbonate緩衝液を用
いた。灌流中外因性脂肪（３％オレイン酸−生理食塩
水）を１０ml／時の速度で灌流液中に添加した。灌流中
経時的に灌流液を採取し、血清分離後ケトン体濃度を繁
田らの方法〔Shigeta, S. et al; Clinica Chemica Act
a, 134,327-336(1983) 〕で測定した。得られた結果を
表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】その結果、MCD食投与群はMCT食投与群に比
べ、ケトン体濃度が低かった。
べ、ケトン体濃度が低かった。
【００２０】実施例２ ８週齢Wistar系雄性ラット（平均体重175g）にMCT又
は、MCDを強制経口投与し、下痢の発生頻度を観察し
た。その結果を表２に示す。
は、MCDを強制経口投与し、下痢の発生頻度を観察し
た。その結果を表２に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】その結果、MCD投与群はMCT投与群に比べ、
下痢の発生頻度が低かった。
下痢の発生頻度が低かった。
【００２３】実施例３ （組成） 経腸栄養剤の組成 消化態栄養剤 アミノ酸(17.61％) Ｌ−イソロイシン 0.803％ Ｌ−ロイシン 1.214％ Ｌ−リジン塩酸 1.110％ Ｌ−メチオニン 0.810％ Ｌ−フェニルアラニン 1.089％ Ｌ−チロシン 0.128％ Ｌ−スレオニン 0.654％ Ｌ−トリプトファン 0.189％ Ｌ−バリン 0.876％ Ｌ−アラニン 1.124％ Ｌ−アルギニン塩酸 1.406％ Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム 1.084％ Ｌ−アスパラギン酸カリウムマグネシウム 1.295％ Ｌ−グルタミン 2.415％ グリシン 0.631％ Ｌ−ヒスチジン塩酸 0.626％ Ｌ−プロリン 0.788％ Ｌ−セリン 1.449％ 炭水化物(78.03％) デキストリン 78.03％ 脂質(2.00％) MCD（参考例１） （中鎖脂肪酸ジグリセリドとして1.580％） 2.00％ 電解質(2.02％) グルコン酸鉄・2H2O 194ppm 硫酸銅・5H2O 1.03ppm 硫酸マンガン・5H2O 16.31ppm 酢酸亜鉛・2H2O 75.07ppm ヨウ化カリウム 0.245ppm 塩化カリウム 0.188％ クエン酸ナトリウム・2H2O 0.770％ グリセロリン酸カルシウム 1.031％ ビタミン(1646.9ppm) 酢酸レチノール（１万IU/g) 810.0ppm 塩酸チアミン 2.42ppm リン酸リボフラビン・Na 3.20ppm 塩酸ピリドキシン 3.34ppm シアノコバラミン 9.00ppm アスコルビン酸 97.5ppm エルゴカルシフェロール 0.016ppm 酢酸トコフェロール20％ 206.3ppm ビタミンK1 0.11ppm パントテン酸Ca 14.9ppm ニコチン酸アミド10％ 275.0ppm ビオチン 0.49ppm 葉酸 0.55ppm 重酒石酸コリン 224.1ppm その他 ソルビン酸カリウム 0.15％ Tween-80 245ppm 上記組成の経腸栄養剤を投与しても、下痢、高ケトン血
症などの副作用は生じなかった。
症などの副作用は生じなかった。
【００２４】実施例４ （組成） カゼイン水解物(17.515％) アミノ酸(0.785％) Ｌ−メチオニン 0.50％ Ｌ−トリプトファン 0.150％ Ｌ−チロシン 0.135％ 炭水化物（7.00％） ショ糖 7.00％ 脂質(2.50％) MCD（参考例１） （中鎖脂肪酸ジグリセリドとして1.580％） 2.50％ 電解質(2.02％) グルコン酸鉄・2H2O 194ppm 硫酸銅・5H2O 1.03ppm 硫酸マンガン・5H2O 16.31ppm 酢酸亜鉛・2H2O 75.07ppm ヨウ化カリウム 0.245ppm 塩化カリウム 0.188％ クエン酸ナトリウム・2H2O 0.770％ グリセロリン酸カルシウム 1.031％ ビタミン(1646.9ppm) 酢酸レチノール（１万IU/g) 810.0ppm 塩酸チアミン 2.42ppm リン酸リボフラビン・Na 3.20ppm 塩酸ピリドキシン 3.34ppm シアノコバラミン 9.00ppm アスコルビン酸 97.5ppm エルゴカルシフェロール 0.016ppm 酢酸トコフェロール20％ 206.3ppm ビタミンK1 0.11ppm パントテン酸Ca 14.9ppm ニコチン酸アミド10％ 275.0ppm ビオチン 0.49ppm 葉酸 0.55ppm 重酒石酸コリン 224.1ppm その他 ソルビン酸カリウム 0.15％ Tween-80 245ppm 上記組成の経腸栄養剤を投与しても、下痢、高ケトン血
症などの副作用は生じなかった。
症などの副作用は生じなかった。
【００２５】
【発明の効果】本発明の経腸栄養剤組成物は、腸管に負
担をかけず、下痢、高ケトン血症等の副作用が少ない。
担をかけず、下痢、高ケトン血症等の副作用が少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 31/22 A61K 31/23 A61K 31/231 A61P 3/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＥＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 脂質成分として、５０％以上が次の一般
式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3のうち２個は炭素数６〜１０
の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸由来のアシル基を示し、
残余は水素原子を示す〕で表わされる中鎖脂肪酸ジグリ
セリドである脂質を含有する経腸栄養剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03146053A JP3098571B2 (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | 経腸栄養剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03146053A JP3098571B2 (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | 経腸栄養剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368325A JPH04368325A (ja) | 1992-12-21 |
| JP3098571B2 true JP3098571B2 (ja) | 2000-10-16 |
Family
ID=15399029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03146053A Expired - Lifetime JP3098571B2 (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | 経腸栄養剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3098571B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4417851C1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-10-05 | Horst Heirler | Diätetisches Lebensmittel mit mittelkettigen Fettsäuren und dessen Verwendung |
| US6287624B1 (en) | 1997-03-12 | 2001-09-11 | Kao Corporation | Foods containing fat or oil |
-
1991
- 1991-06-18 JP JP03146053A patent/JP3098571B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04368325A (ja) | 1992-12-21 |
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