JP3073020B2 - 眼用組成物におけるアミドアミン類の使用 - Google Patents
眼用組成物におけるアミドアミン類の使用Info
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- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は眼科学の分野に関する。更に詳しくは、本発
明はコンタクトレンズの消毒用組成物及び消毒法、並び
に色々なタイプの眼用製品の化学的防腐法に関する。
明はコンタクトレンズの消毒用組成物及び消毒法、並び
に色々なタイプの眼用製品の化学的防腐法に関する。
コンタクトレンズは普通に装着している間に広範囲の
微生物に暴露され、比較的速やかに汚染されて行く。従
って、コンタクトレンズは日常的に洗浄、消毒すること
が求められる。洗浄、消毒の頻度は色々あるレンズのタ
イプやレンズの管理方法の各々で若干変わるが、普通は
毎日洗浄、消毒することが求められる。レンズが適正に
洗浄、消毒されないと、レンズを装着しているときの単
なる不快感から重大な眼の感染症に及ぶ無数の問題がも
たらされる可能性がある。特にビルレント微生物、例え
ば緑膿菌によって引き起こされる眼の感染症は、感染し
た目（片目又は両目）を治療しないまま放置するとか、
病期が治療を始める前に進んでしまっていると、失明に
至る可能性がある。従って、患者は検眼士又は眼科医が
処方した方法に従ってコンタクトレンズを消毒すること
が極めて重要である。
微生物に暴露され、比較的速やかに汚染されて行く。従
って、コンタクトレンズは日常的に洗浄、消毒すること
が求められる。洗浄、消毒の頻度は色々あるレンズのタ
イプやレンズの管理方法の各々で若干変わるが、普通は
毎日洗浄、消毒することが求められる。レンズが適正に
洗浄、消毒されないと、レンズを装着しているときの単
なる不快感から重大な眼の感染症に及ぶ無数の問題がも
たらされる可能性がある。特にビルレント微生物、例え
ば緑膿菌によって引き起こされる眼の感染症は、感染し
た目（片目又は両目）を治療しないまま放置するとか、
病期が治療を始める前に進んでしまっていると、失明に
至る可能性がある。従って、患者は検眼士又は眼科医が
処方した方法に従ってコンタクトレンズを消毒すること
が極めて重要である。
残念ながら、患者は処方された方法に従わないことが
しばしばある。多くの患者には洗浄、消毒方法が理解困
難であるか、及び／又は複雑であることが知られてお
り、その結果患者は１つ又は２つ以上の面でその方法に
従わなくなってしまうのである。外に、方法に対して、
消毒剤に起因して眼が不快になると言ったような否定的
な経験をする患者もおり、その結果レンズを日常的に消
毒しないか、さもなければその処方された方法から逸脱
して消毒をしてしまうのである。いずれの場合も、眼の
感染が悪化する危険がある。
しばしばある。多くの患者には洗浄、消毒方法が理解困
難であるか、及び／又は複雑であることが知られてお
り、その結果患者は１つ又は２つ以上の面でその方法に
従わなくなってしまうのである。外に、方法に対して、
消毒剤に起因して眼が不快になると言ったような否定的
な経験をする患者もおり、その結果レンズを日常的に消
毒しないか、さもなければその処方された方法から逸脱
して消毒をしてしまうのである。いずれの場合も、眼の
感染が悪化する危険がある。
熱、過酸化水素、その他の化学薬剤等、色々なタイプ
のコンタクトレンズ消毒系が得られるにもかかわらず、
１）使用が簡単である、２）強い抗菌活性を有する、及
び３）無毒性である（即ち、コンタクトレンズ材料に結
合する結果としての眼に対する刺激を引き起こさない）
改良された消毒系の必要が引き続き存在する。更に、現
在市販されているコンタクトレンズ消毒系に用いられて
いる化学薬剤は、一般に、限られた抗真菌活性しか持っ
ていない。また、現在用いられている化学薬剤の多くは
コンタクトレンズ材料と相互作用を及ぼし合うか、及び
／又は人によっては刺激を引き起こすことがある。従っ
て、コンタクトレンズの消毒と眼用組成物の防腐の分野
には、一層良好な抗真菌活性を有する安全かつ効果的な
化学薬剤の必要が特に存在する。本発明は上記の必要を
満たすことを指向するものである。
のコンタクトレンズ消毒系が得られるにもかかわらず、
１）使用が簡単である、２）強い抗菌活性を有する、及
び３）無毒性である（即ち、コンタクトレンズ材料に結
合する結果としての眼に対する刺激を引き起こさない）
改良された消毒系の必要が引き続き存在する。更に、現
在市販されているコンタクトレンズ消毒系に用いられて
いる化学薬剤は、一般に、限られた抗真菌活性しか持っ
ていない。また、現在用いられている化学薬剤の多くは
コンタクトレンズ材料と相互作用を及ぼし合うか、及び
／又は人によっては刺激を引き起こすことがある。従っ
て、コンタクトレンズの消毒と眼用組成物の防腐の分野
には、一層良好な抗真菌活性を有する安全かつ効果的な
化学薬剤の必要が特に存在する。本発明は上記の必要を
満たすことを指向するものである。
発明の概要 本発明はある種特定のアミドアミン類を使用してコン
タクトレンズを消毒し、また眼用組成物を防腐する方法
に関する。本発明は、また、主題化合物の１種又は２種
以上を含有するコンタクトレンズ消毒用組成物、及び眼
用組成物を微生物による汚染に対して防腐するための化
合物を含有する色々なタイプの眼用組成物（例えば、製
剤、人工涙液及び快適な点眼薬）に関する。
タクトレンズを消毒し、また眼用組成物を防腐する方法
に関する。本発明は、また、主題化合物の１種又は２種
以上を含有するコンタクトレンズ消毒用組成物、及び眼
用組成物を微生物による汚染に対して防腐するための化
合物を含有する色々なタイプの眼用組成物（例えば、製
剤、人工涙液及び快適な点眼薬）に関する。
本発明の化合物は、抗細菌活性と抗真菌活性の両活性
を含めて抗菌活性を有することに加えて、表面活性も有
する。その結果、本発明の化合物はコンタクトレンズか
らの付着物の除去を促進し、それによってコンタクトレ
ンズを洗浄することも助長する。
を含めて抗菌活性を有することに加えて、表面活性も有
する。その結果、本発明の化合物はコンタクトレンズか
らの付着物の除去を促進し、それによってコンタクトレ
ンズを洗浄することも助長する。
本発明のアミドアミン類はNa+、Ca++、Cl-並びにアル
カリ金属及びアルカリ土類金属の塩（例えば、塩化ナト
リウム及び塩化カルシウム）の解離によって生成する他
の無機イオンの存在下で抗菌活性を保持し、またポリビ
ニルピロリドン及びエチレンジアミンのポリオキシエチ
レン／ポリオキシプロレン共重合体のような、眼用製品
においてしばしば用いられる重合体及び界面活性剤に対
して相溶性である。これらの性質は眼科分野で従来用い
られた抗菌剤の多くに対して著しい利点となる。
カリ金属及びアルカリ土類金属の塩（例えば、塩化ナト
リウム及び塩化カルシウム）の解離によって生成する他
の無機イオンの存在下で抗菌活性を保持し、またポリビ
ニルピロリドン及びエチレンジアミンのポリオキシエチ
レン／ポリオキシプロレン共重合体のような、眼用製品
においてしばしば用いられる重合体及び界面活性剤に対
して相溶性である。これらの性質は眼科分野で従来用い
られた抗菌剤の多くに対して著しい利点となる。
好ましい態様の説明 本発明で用いられる化合物は次式 （式中、 R1はC6−C18の飽和又は不飽和のアルキル、アルキル
アリール又はアルコキシアリールであり； ｎは２〜16であり；そして R2はC1−C8の飽和又は不飽和のアルキル又はヒドロキ
シアルキルである。） を有する１種又は２種以上の化合物又はその製剤上許容
し得る塩（例えば、ハロゲン化水素塩）から成る。次の
化合物の如き、R2がメチル又はエチルで、かつｎが２〜
４である化合物が特に好ましい： 化合物No. R1 ｎ R2 １ C17 ３ CH3 ２ C13 ２ CH3 ３ C13 ２ C2H5 ４ C13 ３ CH3 ５ C11 ３ CH3 ６ C11 ３ C2H5 最も好ましい化合物はNo.4の化合物で、これはN,N−
ジメチル−Ｎ′−テトラデカノイル−1,3−プロピレン
ジアミンとして知られるものである。
アリール又はアルコキシアリールであり； ｎは２〜16であり；そして R2はC1−C8の飽和又は不飽和のアルキル又はヒドロキ
シアルキルである。） を有する１種又は２種以上の化合物又はその製剤上許容
し得る塩（例えば、ハロゲン化水素塩）から成る。次の
化合物の如き、R2がメチル又はエチルで、かつｎが２〜
４である化合物が特に好ましい： 化合物No. R1 ｎ R2 １ C17 ３ CH3 ２ C13 ２ CH3 ３ C13 ２ C2H5 ４ C13 ３ CH3 ５ C11 ３ CH3 ６ C11 ３ C2H5 最も好ましい化合物はNo.4の化合物で、これはN,N−
ジメチル−Ｎ′−テトラデカノイル−1,3−プロピレン
ジアミンとして知られるものである。
本発明の化合物の内のあるものは商業的供給業者から
入手することができる。例えば、化合物No.4はニュー・
ジャジー州（New Jersey;USA）、ヌトレー（Nutley）の
ホフマン−ラロシュ社（Hoffman−LaRoche Inc.）から
ミリストーカー（MIRISTOCOR:登録商標）（ミリスタミ
ドプロピルジメチルアミン燐酸塩）として、及びニュー
・ジャジー州（USA）、クリフトン（Clifton）のシェア
ー・ケミカルズ社（Scher Chemicals Inc.）からシェ
アコージン（Schercodine）Ｍとして入手でき；化合物N
o.5はペンシルバニア州（Pennsylvania;USA）、フィラ
デルフィア（Philadelphia）のイノレックス・ケミカル
社（Inolex Chemical Company）からレキサミン（LEX
AMINE:登録商標）Ｌ−13（ラウラミドプロピルジメチル
アミン）として入手でき；そして化合物No.1もイノレッ
クス・ケミカル社からレキサミン（登録商標）Ｓ−13
（ステアラミドプロピルジメチルアミン）として入手で
きる。
入手することができる。例えば、化合物No.4はニュー・
ジャジー州（New Jersey;USA）、ヌトレー（Nutley）の
ホフマン−ラロシュ社（Hoffman−LaRoche Inc.）から
ミリストーカー（MIRISTOCOR:登録商標）（ミリスタミ
ドプロピルジメチルアミン燐酸塩）として、及びニュー
・ジャジー州（USA）、クリフトン（Clifton）のシェア
ー・ケミカルズ社（Scher Chemicals Inc.）からシェ
アコージン（Schercodine）Ｍとして入手でき；化合物N
o.5はペンシルバニア州（Pennsylvania;USA）、フィラ
デルフィア（Philadelphia）のイノレックス・ケミカル
社（Inolex Chemical Company）からレキサミン（LEX
AMINE:登録商標）Ｌ−13（ラウラミドプロピルジメチル
アミン）として入手でき；そして化合物No.1もイノレッ
クス・ケミカル社からレキサミン（登録商標）Ｓ−13
（ステアラミドプロピルジメチルアミン）として入手で
きる。
本発明の化合物は次の反応式： R1−COOH→R1COCl R1COCl＋NH2（CH2）ｎ−Ｎ（R2）２ →R1CONH（CH2）ｎ−Ｎ（R2）２ に従って合成することができる。
次の報文は式（Ｉ）のアミドアミン類の合成に関する
更に詳細な説明のために参照されるものである：ジャー
ナル・オブ・ゼ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサ
イティー（Journal of the American Oil Chemist
s' Society）、第45巻、第11号、第720−725頁（1968
年）の、Muzyczkoらによる“脂肪族アミドアミン誘導
体:N,N−ジメチル−Ｎ−（３−アルキルアミドプロピ
ル）アミン類とそれらの塩（Fatty Amidoamine Deriv
atives:N,N−Dimethyl−Ｎ−（３−alkylamidopropyl）
amines and Their Salts）”。上記報文の全内容を
本明細書で引用、参照するものとする。上記報文には式
（Ｉ）の化合物の眼用製品、特にコンタクトレンズの管
理において使用される製品における消毒剤又は防腐剤と
しての使用については記載されていない。
更に詳細な説明のために参照されるものである：ジャー
ナル・オブ・ゼ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサ
イティー（Journal of the American Oil Chemist
s' Society）、第45巻、第11号、第720−725頁（1968
年）の、Muzyczkoらによる“脂肪族アミドアミン誘導
体:N,N−ジメチル−Ｎ−（３−アルキルアミドプロピ
ル）アミン類とそれらの塩（Fatty Amidoamine Deriv
atives:N,N−Dimethyl−Ｎ−（３−alkylamidopropyl）
amines and Their Salts）”。上記報文の全内容を
本明細書で引用、参照するものとする。上記報文には式
（Ｉ）の化合物の眼用製品、特にコンタクトレンズの管
理において使用される製品における消毒剤又は防腐剤と
しての使用については記載されていない。
式（Ｉ）の化合物は個々に、１種又は２種以上の他の
式（Ｉ）の化合物と組み合わせて、又は他の消毒剤又は
防腐剤と組み合わせて使用することができる。これらの
化合物は、例えば、米国特許第4,407,791号明細書に記
載される高分子４級アンモニウム化合物と併用してもよ
い。この米国特許の全内容を本明細書で引用、参照する
ものとする。この米国特許第4,407,791号明細書に記載
されるように、このような高分子４級アンモニウム化合
物はコンタクトレンズを消毒し、また眼用組成物を防腐
する際に有用である。最も好ましい高分子４級アンモニ
ウム化合物はポリクォータニウム−１（polyquaternium
−１）で、これはオナマーＭ（Onamer−MTM:オニックス
・ケミカル社（Onyx Chemical Company）の商標）及
びポリクォード（Polyquad:アルコン・ラバラトリーズ
社（Alcon Laboratories,Inc.）の登録商標）としても
知られている。使用されるポリクォータニウム−１の量
は、一般に、組成物の総重量基準で約0.00005〜約0.01
重量％（“wt.％”）の範囲である。
式（Ｉ）の化合物と組み合わせて、又は他の消毒剤又は
防腐剤と組み合わせて使用することができる。これらの
化合物は、例えば、米国特許第4,407,791号明細書に記
載される高分子４級アンモニウム化合物と併用してもよ
い。この米国特許の全内容を本明細書で引用、参照する
ものとする。この米国特許第4,407,791号明細書に記載
されるように、このような高分子４級アンモニウム化合
物はコンタクトレンズを消毒し、また眼用組成物を防腐
する際に有用である。最も好ましい高分子４級アンモニ
ウム化合物はポリクォータニウム−１（polyquaternium
−１）で、これはオナマーＭ（Onamer−MTM:オニックス
・ケミカル社（Onyx Chemical Company）の商標）及
びポリクォード（Polyquad:アルコン・ラバラトリーズ
社（Alcon Laboratories,Inc.）の登録商標）としても
知られている。使用されるポリクォータニウム−１の量
は、一般に、組成物の総重量基準で約0.00005〜約0.01
重量％（“wt.％”）の範囲である。
使用される各化合物の量は使用目的、例えばコンタク
トレンズの消毒であるか、又は眼用製品の防腐であるか
に、及び他の抗菌剤が含まれているか又は存在していな
いかに依存する。上記の目的に必要であると定められる
濃度は、基本的には、“消毒に有効な量”及び“防腐に
有効な量”又はそれらの変量と記述することができる。
消毒に対する使用濃度は、一般に、約0.00005〜約0.1w
t.％の範囲である。防腐に対する使用濃度は、一般に、
約0.00001〜約0.05wt.％の範囲である。
トレンズの消毒であるか、又は眼用製品の防腐であるか
に、及び他の抗菌剤が含まれているか又は存在していな
いかに依存する。上記の目的に必要であると定められる
濃度は、基本的には、“消毒に有効な量”及び“防腐に
有効な量”又はそれらの変量と記述することができる。
消毒に対する使用濃度は、一般に、約0.00005〜約0.1w
t.％の範囲である。防腐に対する使用濃度は、一般に、
約0.00001〜約0.05wt.％の範囲である。
式（Ｉ）の化合物は、色々なタイプの眼用組成物の微
生物による汚染を防ぐように、防腐剤としてそれら組成
物に含めることができる。式（Ｉ）の化合物により防腐
することができる組成物のタイプには次のものがあ：緑
内症、感染症、アレルギー又は炎症の治療に使用される
局所用組成物のような眼科製剤組成物；洗浄用製品及び
患者が装着しているコンタクトレンズの目に対する快適
さを高める製品等のコンタクトレンズの処理用組成物；
及び目の潤滑製品、人工涙液、収れん剤等々のような他
の色々なタイプの組成物。これらの組成物は水性であっ
てもよいし、或いは非水性であってもよいが、一般的に
は水性である。当業者であれば分かるだろうように、こ
れらの組成物は緊張剤（例えば、塩化ナトリウム又はマ
ンニトール）、界面活性剤（例えば、ポロキサミン（Po
loxamineTM）のようなポリオキシエチレン／ポリオキシ
プロピレン共重合体）、粘度調整剤（例えば、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、その他のセルロース誘導
体）及び緩衝剤（例えば、硼酸塩、クエン酸塩、燐酸塩
及び炭酸塩）等、広範囲の成分を含有していることがで
きる。本発明は式（Ｉ）の化合物を防腐剤として含有し
ている眼用組成物のタイプに関して限定を加えるもので
はない。事実、前記で既に記したように、式（Ｉ）の化
合物と眼用組成物の他の成分、例えば無機イオン、重合
体及び界面活性剤との相溶性は、眼科分野で従来用いら
れた抗菌剤に対し、明白に異なる本発明の利点である。
生物による汚染を防ぐように、防腐剤としてそれら組成
物に含めることができる。式（Ｉ）の化合物により防腐
することができる組成物のタイプには次のものがあ：緑
内症、感染症、アレルギー又は炎症の治療に使用される
局所用組成物のような眼科製剤組成物；洗浄用製品及び
患者が装着しているコンタクトレンズの目に対する快適
さを高める製品等のコンタクトレンズの処理用組成物；
及び目の潤滑製品、人工涙液、収れん剤等々のような他
の色々なタイプの組成物。これらの組成物は水性であっ
てもよいし、或いは非水性であってもよいが、一般的に
は水性である。当業者であれば分かるだろうように、こ
れらの組成物は緊張剤（例えば、塩化ナトリウム又はマ
ンニトール）、界面活性剤（例えば、ポロキサミン（Po
loxamineTM）のようなポリオキシエチレン／ポリオキシ
プロピレン共重合体）、粘度調整剤（例えば、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、その他のセルロース誘導
体）及び緩衝剤（例えば、硼酸塩、クエン酸塩、燐酸塩
及び炭酸塩）等、広範囲の成分を含有していることがで
きる。本発明は式（Ｉ）の化合物を防腐剤として含有し
ている眼用組成物のタイプに関して限定を加えるもので
はない。事実、前記で既に記したように、式（Ｉ）の化
合物と眼用組成物の他の成分、例えば無機イオン、重合
体及び界面活性剤との相溶性は、眼科分野で従来用いら
れた抗菌剤に対し、明白に異なる本発明の利点である。
１種又は２種以上の式（Ｉ）の化合物を防腐剤として
含有する本発明の眼用組成物に関してと同様に、コンタ
クトレンズを消毒するために式（Ｉ）の化合物の１種又
は２種以上を含有している本発明の組成物の形態は限定
されない。本発明のコンタクトレンズ消毒用組成物は水
溶液として処方するのが好ましいが、非水性溶液や懸濁
液、ゲル等々として処方することもできる。これらの組
成物は、上記のように、種々の緊張剤、界面活性剤、粘
度調整剤及び緩衝剤を含有していることができる。式
（Ｉ）の化合物の化学的相溶性は、また、本発明のコン
タクトレンズ消毒用組成物中でのこれら化合物の使用に
関して１つの重要な利点でもある。
含有する本発明の眼用組成物に関してと同様に、コンタ
クトレンズを消毒するために式（Ｉ）の化合物の１種又
は２種以上を含有している本発明の組成物の形態は限定
されない。本発明のコンタクトレンズ消毒用組成物は水
溶液として処方するのが好ましいが、非水性溶液や懸濁
液、ゲル等々として処方することもできる。これらの組
成物は、上記のように、種々の緊張剤、界面活性剤、粘
度調整剤及び緩衝剤を含有していることができる。式
（Ｉ）の化合物の化学的相溶性は、また、本発明のコン
タクトレンズ消毒用組成物中でのこれら化合物の使用に
関して１つの重要な利点でもある。
上記の組成物はコンタクトレンズを消毒するために当
業者に公知の方法に従って使用することができる。更に
詳しくは、患者の目からまずコンタクトレンズを取り外
し、次いで組成物にレンズを消毒するのに十分な時間浸
漬する。この浸漬はレンズを溶液中に一晩（即ち、約６
〜８時間）浸けて置くことによって達成するのが一般的
である。レンズを次に濯ぎ洗いし、目に入れる。消毒用
組成物に浸漬するに先立って、レンズを洗浄し、濯ぎ洗
いするのも好ましい。
業者に公知の方法に従って使用することができる。更に
詳しくは、患者の目からまずコンタクトレンズを取り外
し、次いで組成物にレンズを消毒するのに十分な時間浸
漬する。この浸漬はレンズを溶液中に一晩（即ち、約６
〜８時間）浸けて置くことによって達成するのが一般的
である。レンズを次に濯ぎ洗いし、目に入れる。消毒用
組成物に浸漬するに先立って、レンズを洗浄し、濯ぎ洗
いするのも好ましい。
式（Ｉ）の化合物は表面活性特性も有する。これらの
性質の結果、この化合物はコンタクトレンズの洗浄にも
有用である。更に詳しくは、この化合物の表面活性特性
は、ヒトの患者がコンタクトレンズを装着したとき、そ
のコンタクトレンズに一般に蓄積した付着物の除去を促
進する。これらの付着物は患者によって変わるが、これ
には一般的には蛋白質、脂質、多糖類及びそららの混合
物、並びに普通の装着、取り扱い時にレンズに蓄積する
種々の他の汚れがある。本発明の化合物は眼用組成物を
防腐し、又はコンタクトレンズを消毒するために要せら
れる比較適低い濃度でもある程度の洗浄効果を示す。こ
の洗浄効果は、従って、組成物に含め得る他の洗浄剤、
例えばアニオン系又はノニオン系の界面活性剤の効果に
対する補充効果として有用である。更に、本発明の化合
物は、これを0.01wt.％以上の濃度で用いる時、更に高
められた洗浄効果を示す。式（Ｉ）の化合物の洗浄効果
を利用する方法は、処理されるコンタクトレンズのタイ
プ、レンズ上の付着のひどさと付着物のタイプ及び患者
によって使用される総合的な処理方法に依存する。本発
明のコンタクトレンズ洗浄用組成物に含めるための他の
成分をどう選択するかもこのらの諸因子に依存する。こ
の洗浄用組成物は、一般に、式（Ｉ）の化合物の１種又
は２種以上を少なくとも0.01wt.％、好ましくは約0.01
〜1.0wt.％の量で含有する。
性質の結果、この化合物はコンタクトレンズの洗浄にも
有用である。更に詳しくは、この化合物の表面活性特性
は、ヒトの患者がコンタクトレンズを装着したとき、そ
のコンタクトレンズに一般に蓄積した付着物の除去を促
進する。これらの付着物は患者によって変わるが、これ
には一般的には蛋白質、脂質、多糖類及びそららの混合
物、並びに普通の装着、取り扱い時にレンズに蓄積する
種々の他の汚れがある。本発明の化合物は眼用組成物を
防腐し、又はコンタクトレンズを消毒するために要せら
れる比較適低い濃度でもある程度の洗浄効果を示す。こ
の洗浄効果は、従って、組成物に含め得る他の洗浄剤、
例えばアニオン系又はノニオン系の界面活性剤の効果に
対する補充効果として有用である。更に、本発明の化合
物は、これを0.01wt.％以上の濃度で用いる時、更に高
められた洗浄効果を示す。式（Ｉ）の化合物の洗浄効果
を利用する方法は、処理されるコンタクトレンズのタイ
プ、レンズ上の付着のひどさと付着物のタイプ及び患者
によって使用される総合的な処理方法に依存する。本発
明のコンタクトレンズ洗浄用組成物に含めるための他の
成分をどう選択するかもこのらの諸因子に依存する。こ
の洗浄用組成物は、一般に、式（Ｉ）の化合物の１種又
は２種以上を少なくとも0.01wt.％、好ましくは約0.01
〜1.0wt.％の量で含有する。
上記の組成物はコンタクトレンズを公知の方法に従っ
て洗浄するために用いることができる。例えば、コンタ
クトレンズをまず目から取り外し、そして好ましくは濯
ぎ洗いをした後、そのレンズを少量の組成物を用いて指
の間で軽くこすってもよいし、或いは若干多目の組成物
中に浸漬し、次いで浸けて置いてもよい。レンズを次に
濯ぎ洗いし、そして消毒した後に患者の目に入れる。
て洗浄するために用いることができる。例えば、コンタ
クトレンズをまず目から取り外し、そして好ましくは濯
ぎ洗いをした後、そのレンズを少量の組成物を用いて指
の間で軽くこすってもよいし、或いは若干多目の組成物
中に浸漬し、次いで浸けて置いてもよい。レンズを次に
濯ぎ洗いし、そして消毒した後に患者の目に入れる。
上記の組成物は全て目及び／又はその組成物で処理さ
れるべきコンタクトレンズとなじむように処方される。
当業者であれば分かるだろうように、目に直接適用すべ
く意図された眼用組成物は目となじむpHと緊張性を有す
るように処方される。これには、通常、組成物のpHを生
理的pH（即ち、7.4）又はその付近に保持する緩衝剤が
必要になり、また組成物の重量オスモル濃度を300ミリ
オスモル付近にもたらす緊張剤が必要になる。コンタク
トレンズの消毒及び／又は洗浄用の組成物の処方には同
様の考慮が払われると共に、コンタクトレンズ材料に及
ぼすその組成物の物理的影響及び組成物の成分のレンズ
による結合又は吸収の潜在性に関する考慮も払われる。
れるべきコンタクトレンズとなじむように処方される。
当業者であれば分かるだろうように、目に直接適用すべ
く意図された眼用組成物は目となじむpHと緊張性を有す
るように処方される。これには、通常、組成物のpHを生
理的pH（即ち、7.4）又はその付近に保持する緩衝剤が
必要になり、また組成物の重量オスモル濃度を300ミリ
オスモル付近にもたらす緊張剤が必要になる。コンタク
トレンズの消毒及び／又は洗浄用の組成物の処方には同
様の考慮が払われると共に、コンタクトレンズ材料に及
ぼすその組成物の物理的影響及び組成物の成分のレンズ
による結合又は吸収の潜在性に関する考慮も払われる。
本発明の組成物と方法は、一般に“ハード”と分類さ
れるレンズ及び一般に“ソフト”と分類されるレンズの
両レンズを含めて種々のタイプのコンタクトレンズに対
して用いることができる。
れるレンズ及び一般に“ソフト”と分類されるレンズの
両レンズを含めて種々のタイプのコンタクトレンズに対
して用いることができる。
次の実施例は本発明のアミドアミン類の合成法を更に
説明するために与えられるものである。
説明するために与えられるものである。
実施例１ N,N−ジメチル−Ｎ′−ドデカノイル−1,3−プロピレン
ジアミン （化合物No.5） ラウロイルクロリド（19.38g、89mM）の乾燥クロロホ
ルム（200mL）中溶液が入っている500mLのRBフラスコを
氷浴で０℃まで冷却した。この冷溶液にN,N−ジメチル
−1,3−プロパンジアミン（10.40g、51mM）とトリエチ
ルアミン（9.40g、93mM）の乾燥クロロホルム（25mL）
中溶液を滴下漏斗から滴下し、次いで室温まで加温し、
２時間撹拌した。そのクロロホルムを減圧下で除去し、
その残分をエタノール／水混合物（1:1）に再溶解さ
せ、そして重炭酸ナトリウムで中和し、続いてクロロホ
ルム（４×50mL）で抽出した。抽出物を合わせ、それを
乾燥し（MgSO4）、濃縮し、そしてその残分を減圧下で
蒸留して（bp171℃、10μ）、標題化合物23.92g（68
％）を琥珀色の固体として得た。
ジアミン （化合物No.5） ラウロイルクロリド（19.38g、89mM）の乾燥クロロホ
ルム（200mL）中溶液が入っている500mLのRBフラスコを
氷浴で０℃まで冷却した。この冷溶液にN,N−ジメチル
−1,3−プロパンジアミン（10.40g、51mM）とトリエチ
ルアミン（9.40g、93mM）の乾燥クロロホルム（25mL）
中溶液を滴下漏斗から滴下し、次いで室温まで加温し、
２時間撹拌した。そのクロロホルムを減圧下で除去し、
その残分をエタノール／水混合物（1:1）に再溶解さ
せ、そして重炭酸ナトリウムで中和し、続いてクロロホ
ルム（４×50mL）で抽出した。抽出物を合わせ、それを
乾燥し（MgSO4）、濃縮し、そしてその残分を減圧下で
蒸留して（bp171℃、10μ）、標題化合物23.92g（68
％）を琥珀色の固体として得た。
PMR（200MHz、CDCl3）：δ3.33（ｑ、2H、NH−C
H2）、3.37（ｔ、2H、CH2N（CH3）２）、2.23（ｓ、6
H、Ｎ（CH3）２）、2.15（ｔ、2H、CH2CO）、1.62
（ｍ、4H、CH2CH2CO、CH2CH2N（CH3）２）、1.26（ｓ、
16H、−CH2-）、0.88（ｔ、3H）。分析:C17H36N2Oにつ
いての計算値:C,71.77;H,12.75;N,9.85。測定値:C,72.0
6;H,12.76;N,9.94。IR（ニート）:3280、2910、2840、2
800、2750、1460、1370、1260、1125、1035cm-1。
H2）、3.37（ｔ、2H、CH2N（CH3）２）、2.23（ｓ、6
H、Ｎ（CH3）２）、2.15（ｔ、2H、CH2CO）、1.62
（ｍ、4H、CH2CH2CO、CH2CH2N（CH3）２）、1.26（ｓ、
16H、−CH2-）、0.88（ｔ、3H）。分析:C17H36N2Oにつ
いての計算値:C,71.77;H,12.75;N,9.85。測定値:C,72.0
6;H,12.76;N,9.94。IR（ニート）:3280、2910、2840、2
800、2750、1460、1370、1260、1125、1035cm-1。
実施例２ N,N−ジメチル−Ｎ′−テトラデカノイル−1,3−プロピ
レンジアミン （化合物No.4） クロロホルム40mL中の３−ジメチルアミノプロピルア
ミン2.0g（0.0196モル）をミリストイルクロリド（4.17
g、0.0169モル）の氷冷クロロホルム溶液（50mL）に滴
下した。添加後、氷浴を取り外し、その溶液を２時間撹
拌した。重炭酸ナトリウム水溶液25mLを加え、30分間撹
拌した。その有機層を次に重炭酸ナトリウム／塩化ナト
リウム水溶液30mLで洗浄し、そして硫酸マグネシウムを
用いて乾燥した。その溶液を真空下で濃縮し、そして生
成アミドを酢酸エチル中で再結晶化して標題化合物3.29
g（0.0105モル、62.3％）を得た。
レンジアミン （化合物No.4） クロロホルム40mL中の３−ジメチルアミノプロピルア
ミン2.0g（0.0196モル）をミリストイルクロリド（4.17
g、0.0169モル）の氷冷クロロホルム溶液（50mL）に滴
下した。添加後、氷浴を取り外し、その溶液を２時間撹
拌した。重炭酸ナトリウム水溶液25mLを加え、30分間撹
拌した。その有機層を次に重炭酸ナトリウム／塩化ナト
リウム水溶液30mLで洗浄し、そして硫酸マグネシウムを
用いて乾燥した。その溶液を真空下で濃縮し、そして生
成アミドを酢酸エチル中で再結晶化して標題化合物3.29
g（0.0105モル、62.3％）を得た。
PMR（200MHz、CDCl3）：δ6.9（ｓ、1H、NH）、3.3
（ｑ、3H、NHCH2）、2.4（ｔ、2H、NCH2）、2.22（ｓ、
6H、NCH3）、2.15（ｔ、2H、COCH2）、1.7−1.5（ｍ、4
H、COCH2CH2及びNHCH2CH2）、1.25（ｓ、20H、COCH2CH2
（CH2）10）、0.88（ｔ、3H、CH3）。元素分析:C19H40N
2Oについての計算値:C,73.02;H,12.90;N,8.96。測定値:
C,72.96;H,12.92;N,8.93。
（ｑ、3H、NHCH2）、2.4（ｔ、2H、NCH2）、2.22（ｓ、
6H、NCH3）、2.15（ｔ、2H、COCH2）、1.7−1.5（ｍ、4
H、COCH2CH2及びNHCH2CH2）、1.25（ｓ、20H、COCH2CH2
（CH2）10）、0.88（ｔ、3H、CH3）。元素分析:C19H40N
2Oについての計算値:C,73.02;H,12.90;N,8.96。測定値:
C,72.96;H,12.92;N,8.93。
実施例３ N,N−ジエチル−Ｎ′−テトラデカノイル−1,2−エチレ
ンジアミン （化合物No.3） クロロホルム40mL中のジエチルエチレンジアミン8.35
g（0.072モル）をミリストイルクロリド（15.84g、0.06
4モル）の氷冷クロロホルム溶液（60mL）に滴下した。
添加後、氷浴を取り外し、その溶液を６時間撹拌した。
その反応混合物を次に重炭酸ナトリウム水溶液と一緒に
10分間撹拌し、そしてその有機層を重炭酸ナトリウム／
塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、その有機層
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮す
ると、後に白色の固体が残った。その生成アミドを酢酸
エチル中で再結晶化し、濾過し、乾燥して標題化合物1
6.58g（0.0515モル、79.1％）を得た。
ンジアミン （化合物No.3） クロロホルム40mL中のジエチルエチレンジアミン8.35
g（0.072モル）をミリストイルクロリド（15.84g、0.06
4モル）の氷冷クロロホルム溶液（60mL）に滴下した。
添加後、氷浴を取り外し、その溶液を６時間撹拌した。
その反応混合物を次に重炭酸ナトリウム水溶液と一緒に
10分間撹拌し、そしてその有機層を重炭酸ナトリウム／
塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで、その有機層
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮す
ると、後に白色の固体が残った。その生成アミドを酢酸
エチル中で再結晶化し、濾過し、乾燥して標題化合物1
6.58g（0.0515モル、79.1％）を得た。
PMR（200MHz、CDCl3）：δ6.2（ｓ、1H、NH）、3.3
（ｑ、2H、NHCH2）、2.6−2.5（ｍ、6H、NCH2）、2.2
（ｔ、2H、COCH2）、1.6（ｍ、2H、COCH2CH2）、1.25
（ｓ、20H、COCH2CH2（CH2）10）、1.03（ｔ、6H、NCH2
CH2CH3）、0.88（ｔ、3H、CH3）。元素分析:C20H42N2O
（326.54）についての計算値:C,73.56;H,12.96;N,8.5
8。測定値:C,73.44;H,12.97;N,8.56。
（ｑ、2H、NHCH2）、2.6−2.5（ｍ、6H、NCH2）、2.2
（ｔ、2H、COCH2）、1.6（ｍ、2H、COCH2CH2）、1.25
（ｓ、20H、COCH2CH2（CH2）10）、1.03（ｔ、6H、NCH2
CH2CH3）、0.88（ｔ、3H、CH3）。元素分析:C20H42N2O
（326.54）についての計算値:C,73.56;H,12.96;N,8.5
8。測定値:C,73.44;H,12.97;N,8.56。
実施例４ N,N−ジエチル−Ｎ′−ドデカノイル−1,3−プロピレン
ジアミン （化合物No.6） ラウロイルクロリド（19.03g、87mM）の乾燥クロロホ
ルム（200mL）中溶液が入っている500mLのRBフラスコを
氷浴で０℃まで冷却した。この冷溶液にN,N−ジエチル
−1,3−プロパンジアミン（15.00g、115mM）の乾燥クロ
ロホルム（25mL）中溶液を滴下し、次いで室温まで加温
し、２時間撹拌した。そのクロロホルムを減圧下で除去
し、その残分をエタノール／水混合物（1:1）に再溶解
させ、そして重炭酸ナトリウムで中和し、続いてクロロ
ホルム（４×50mL）で抽出した。抽出物を合わせ、それ
を乾燥し（MgSO4）、濃縮し、そしてその残分を減圧下
で蒸留して（bp176℃、20μ）、標題化合物21.47g（79
％）を琥珀色の油として得た。
ジアミン （化合物No.6） ラウロイルクロリド（19.03g、87mM）の乾燥クロロホ
ルム（200mL）中溶液が入っている500mLのRBフラスコを
氷浴で０℃まで冷却した。この冷溶液にN,N−ジエチル
−1,3−プロパンジアミン（15.00g、115mM）の乾燥クロ
ロホルム（25mL）中溶液を滴下し、次いで室温まで加温
し、２時間撹拌した。そのクロロホルムを減圧下で除去
し、その残分をエタノール／水混合物（1:1）に再溶解
させ、そして重炭酸ナトリウムで中和し、続いてクロロ
ホルム（４×50mL）で抽出した。抽出物を合わせ、それ
を乾燥し（MgSO4）、濃縮し、そしてその残分を減圧下
で蒸留して（bp176℃、20μ）、標題化合物21.47g（79
％）を琥珀色の油として得た。
PMR（200MHz、CDCl3）：δ3.33（ｑ、2H、NH−C
H2）、2.52（ｍ、6H、CH2N（CH2CH3）２）、2.15（ｔ、
CH2CO）、1.63（ｍ、4H、CH2CH2CO、CH2CH2N（CH2CH3）
２）、1.25（ｓ、16H、−CH2−）、1.04（ｔ、6H、Ｎ
（CH2CH3））、0.88（ｔ、3H、−CH3）。IR（ニート）:
3280、3030、2910、2840、2800、2750、1460、1550、14
60、1370、1280、1100、1060cm-1。MS（Cl）:m/e313（M
H+）。
H2）、2.52（ｍ、6H、CH2N（CH2CH3）２）、2.15（ｔ、
CH2CO）、1.63（ｍ、4H、CH2CH2CO、CH2CH2N（CH2CH3）
２）、1.25（ｓ、16H、−CH2−）、1.04（ｔ、6H、Ｎ
（CH2CH3））、0.88（ｔ、3H、−CH3）。IR（ニート）:
3280、3030、2910、2840、2800、2750、1460、1550、14
60、1370、1280、1100、1060cm-1。MS（Cl）:m/e313（M
H+）。
次の実施例は式（Ｉ）の化合物の１種又は２種以上を
含有している眼用組成物を更に説明するために与えるも
のである。
含有している眼用組成物を更に説明するために与えるも
のである。
実施例５ 次の処方物は眼用薬剤のビヒクルとして役立つであろ
う。この処方物は１種又は２種以上の式（Ｉ）の化合物
を防腐剤として含有する。
う。この処方物は１種又は２種以上の式（Ｉ）の化合物
を防腐剤として含有する。
成分 量（wt.％） 塩化ナトリウム 0.5％ マンニトール 2.5％ HEPES 0.119％ NaOH/HCl pH7.0 精製水 QS100 実施例６ 次の処方物はコンタクトレンズ消毒用溶液として使用
することができる。この処方物は１種又は２種以上の式
（Ｉ）の化合物を消毒剤として含有する。
することができる。この処方物は１種又は２種以上の式
（Ｉ）の化合物を消毒剤として含有する。
成分 量（wt.％） マンニトール 0.64％（w/v） 硼酸 0.225％ 硼酸ナトリウム 0.08％ クエン酸ナトリウム 0.46％ クエン酸 0.016％ 塩化ナトリウム 0.48％ ジナトリウムエデテート （disodium edetate） 0.05％ NaOH/HCl pH7.0 精製水 QS100 実施例７ １種又は２種以上の式（Ｉ）の化合物を含有する次の
処方物はコンタクトレンズ消毒用溶液として使用するこ
とができ、またレンズの洗浄をも助長する。
処方物はコンタクトレンズ消毒用溶液として使用するこ
とができ、またレンズの洗浄をも助長する。
成分 量（wt.％） 硼酸 0.58％ 硼酸ナトリウム 0.18％ 塩化ナトリウム 0.49％ ジナトリウムエデテート 0.05％ ポロキサミンTM 0.1％ ポリクォータニウム−１ 0.001％ NaOH/HCl pH7.0 精製水 QS100％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シュリッツァー，ロナルド エル. アメリカ合衆国 76133 テキサス州フ ォート ワース，アッシュフォード ア ベニュー 3421 (72)発明者 パーク，ジョーンサップ アメリカ合衆国 76016 テキサス州ア ーリントン，レイク ポンチャートレイ ン ドライブ 3604 (56)参考文献 特開 昭58−128224（ＪＰ，Ａ) 特表 昭58−501515（ＪＰ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍ ｅｒｉｃａｎ ｏｉｌ ｃｈｅｍｉｓｔ ｓ’ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．45，Ｎ ｏ．11（1968）ｐ．720−ｐ．725 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 37/20,33/12 A61L 2/18 A61K 9/08 G02C 13/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (24)
- 【請求項１】水性眼用組成物と、該眼用組成物を微生物
による汚染から防腐するための次式 （式中、 R1はC6−C18の飽和又は不飽和のアルキル、アルキルア
リール又はアルコキシアリールであり； ｎは２〜16であり；そして R2はC1−C8の飽和又は不飽和のアルキル又はヒドロキシ
アルキルである） を有する化合物又はその製剤上許容し得る塩0.00001〜
0.05wt.％とを含む防腐された製剤組成物。 - 【請求項２】ｎが２〜４である、請求の範囲第１項に記
載の組成物。 - 【請求項３】R2がメチル又はエチルである、請求の範囲
第２項に記載の組成物。 - 【請求項４】R1がヘプタデセ−８−エニル、ウンデシ
ル、ウンデセニル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシ
ル又はヘプタデシルであり、そしてR2がメチル、エチル
又はヒドロキシエチルである、請求の範囲第１項に記載
の組成物。 - 【請求項５】R1がトリデシルであり、ｎが３であり、そ
してR2がメチルである、請求の範囲第１項に記載の組成
物。 - 【請求項６】次式 （式中、 R1はC6−C18の飽和又は不飽和のアルキル、アルキルア
リール又はアルコキシアリールであり； ｎは２〜16であり；そして R2はC1−C8の飽和又は不飽和のアルキル又はヒドロキシ
アルキルである） を有する化合物又はその製剤上許容し得る塩0.00005〜
0.1wt.％と、該化合物又はその塩に対する製剤上許容し
得るビヒクルとを含むコンタクトレンズを消毒するため
の眼用組成物。 - 【請求項７】ｎが２〜４である、請求の範囲第６項に記
載の組成物。 - 【請求項８】R2がメチル又はエチルである、請求の範囲
第７項に記載の組成物。 - 【請求項９】R1がヘプタデセ−８−エニル、ウンデシ
ル、ウンデセニル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシ
ル又はヘプタデシルであり、そしてR2がメチル、エチル
又はヒドロキシエチルである、請求の範囲第６項に記載
の組成物。 - 【請求項１０】R1がトリデシルであり、ｎが３であり、
そしてR2がメチルである、請求の範囲第６項に記載の組
成物。 - 【請求項１１】0.00005〜0.01wt.％のポリクォータニウ
ム−１を更に含む、請求の範囲第６項に記載の組成物。 - 【請求項１２】次式 （式中、 R1はC6−C18の飽和又は不飽和のアルキル、アルキルア
リール又はアルコキシアリールであり； ｎは２〜16であり；そして R2はC1−C8の飽和又は不飽和のアルキル又はヒドロキシ
アルキルである） を有する化合物又はその製剤上許容し得る塩0.00005〜
0.1wt.％と、該化合物又はその塩に対する製剤上許容し
得るビヒクルとを含む、抗菌性組成物中にコンタクトレ
ンズを、該レンズを消毒するのに十分な時間浸漬するこ
とから成るコンタクトレンズの消毒法。 - 【請求項１３】ｎが２〜４である、請求の範囲第12項に
記載の方法。 - 【請求項１４】R2がメチル又はエチルである、請求の範
囲第12項に記載の方法。 - 【請求項１５】R1がヘプタデセ−８−エニル、ウンデシ
ル、ウンデセニル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシ
ル又はヘプタデシルであり、そしてR2がメチル、エチル
又はヒドロキシエチルである、請求の範囲第12項に記載
の方法。 - 【請求項１６】R1がトリデシルであり、ｎが３であり、
そしてR2がメチルである、請求の範囲第12項に記載の方
法。 - 【請求項１７】該組成物が0.00005〜0.01wt.％のポリク
ォータニウム−１を更に含む、請求の範囲第12項に記載
の方法。 - 【請求項１８】眼用組成物の防腐法であって、該組成物
に、次式 （式中、 R1はC6−C18の飽和又は不飽和のアルキル、アルキルア
リール又はアルコキシアリールであり； ｎは２〜16であり；そして R2はC1−C8の飽和又は不飽和のアルキル又はヒドロキシ
アルキルである） を有する化合物又はその製剤上許容し得る塩0.00001〜
0.05wt.％を含めて該組成物を微生物による汚染から防
腐する上記方法。 - 【請求項１９】ｎが２〜４である、請求の範囲第18項に
記載の方法。 - 【請求項２０】R2がメチル又はエチルである、請求の範
囲第19項に記載の方法。 - 【請求項２１】R1がヘプタデセ−８−エニル、ウンデシ
ル、ウンデセニル、ドデシル、トリデシル、ペンタデシ
ル又はヘプタデシルであり、そしてR2がメチル、エチル
又はヒドロキシエチルである、請求の範囲第18項に記載
の方法。 - 【請求項２２】R1がトリデシルであり、ｎが３であり、
そしてR2がメチルである、請求の範囲第18項に記載の方
法。 - 【請求項２３】コンタクトレンズの表面を、該レンズを
洗浄するのに有効な量の次式 （式中、 R1はC6−C18の飽和又は不飽和のアルキル、アルキルア
リール又はアルコキシアリールであり； ｎは２〜16であり；そして R2はC1−C8の飽和又は不飽和のアルキル又はヒドロキシ
アルキルである） を有する化合物又はその製剤上許容し得る塩と、該化合
物又はその塩に対する製剤上許容し得るビヒクルとを含
む、組成物と接触させることから成るコンタクトレンズ
の洗浄法。 - 【請求項２４】該組成物が洗浄に有効な量の眼科上許容
し得る界面活性剤を更に含む、請求の範囲第23項に記載
の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US125,629 | 1993-09-22 | ||
| US08/125,629 | 1993-09-22 | ||
| US08/125,629 US5393491A (en) | 1993-09-22 | 1993-09-22 | Use of amidoamines in ophthalmic compositions |
| PCT/US1994/010695 WO1995008266A1 (en) | 1993-09-22 | 1994-09-21 | Use of amidoamines in ophthalmic compositions |
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Family
ID=22420662
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