JP3020510B2 - ポリパーフルオロアミノエーテル - Google Patents

ポリパーフルオロアミノエーテル

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JP3020510B2
JP3020510B2 JP1104391A JP10439189A JP3020510B2 JP 3020510 B2 JP3020510 B2 JP 3020510B2 JP 1104391 A JP1104391 A JP 1104391A JP 10439189 A JP10439189 A JP 10439189A JP 3020510 B2 JP3020510 B2 JP 3020510B2
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ワルテル、ナバリーニ
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アウシモント、ソチエタ、ア、レスポンサビリタ、リミタータ
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、パーフルオロアミノエーテル重合体及びそ
の製法に関する。特に、フッ素化オレフィンとオキサジ
リジンの、特に紫外線照射或いは化学開始剤の存在下に
おける、共重合によって得られる新規なパーフルオロア
ミノエーテル重合体及びその製法に関する。
本発明の新規なパーフルオロアミノエーテル重合体
は、パーフルオロアミン単位をその重合体鎖に沿って統
計学的に分布して含有する。
その鎖内にパーフルオロアルキル基をエーテル酸素原
子により結合して含有する三級アミン類は公知である。
例えば、米国特許3,882,178号明細書は、非フッ素化
アミノアルコール類をテトラフルオロエチレンと反応さ
せ、引き続き電気化学的フッ素化を行うことにより調製
される、エーテル結合を有するフッ素化三級アミン類を
開示する。しかしながら、この場合には、アミノ基はポ
リマー末端基としてのみ存在するにすぎない。
米国特許3,997,607号明細書、ヒドロキシエチル基を
有する三級アミンとヘキサフルオロプロペンの反応生成
物の電気化学的フッ素化によるアミノエーテル類の製造
方法を開示する。
ヨーロッパ特許出願214,852号明細書は、−C2F4−O
−C2F4型或いは 型のパーフルオロポリエーテル単位に結合した、末端基
としての2個或いは3個の三級アミン窒素原子により特
徴付けられるパーフルオロアミノエーテル生成物の製造
方法を教示し、該生成物は対応する部分的に水素添加さ
れた前駆体の電気化学的フッ素化により得られる。
しかしながら、これらの生成物も又上記米国特許3,88
8,178号明細書について述べたと同様にNを末端基とし
て含有する単位を有する。
本発明の生成物は、パーフルオロアルキルアミノ基末
端基として有するパーフルオロエーテルではなく、鎖中
にランダムに分布した、例えば下記の如き繰返し単位に
より特徴付けられる重合体である。
更に本発明の重合体の製造方法は、水素添加化合物の
電気化学的フッ素化に関するものではなく、紫外線の存
在下或いは又触媒として作用する適当な化学開始剤化合
物の存在下におけるパーフルオロオレフィン類とパーフ
ルオロオキサジリジン類との反応に関するものであり、
そのような開始剤化合物はパーオキシ化合物及びパーフ
ルオロアルキルラジカル発生剤の中から選ばれる。
米国特許4,287,128号明細書は次の型のオキサジリジ
ン類の製造を記載し、 この化合物の重合の可能性を概括的に論じているが、
このオキサジリジン類の重合或いは共重合についての具
体的記載はない。
B.O.Brien、W.Lam及びD.D.DesmarteauによるJ.Org.Ch
em.vol.51、No.3、1986における論文には、オキサジリ
ジン: の各種1,1−ジフルオロオレフィン類に対する反応性に
ついての徹底的な研究が紹介されている。
この研究結果によれば、上記オキサジリジンは重合せ
ず、1,1−ジフルオロオレフィン類の殆んどにシクロ付
加生成物を与え、従って、パーハロ−1,3−オキサゾリ
ジン類を形成する。
例えば、55゜〜100℃における18時間の熱処理によ
り、等モル量のCF2=CF2と次の型のオキサジリジン類: から満足できる収率(60%)で環状生成物、即ちパーフ
ルオロ−3−メチルオキサゾリジンを得ることが可能で
あり、何等の油状物、即ち重合体も得られない。反対
に、CF3CF=CF2との150℃における18時間の反応は、オキサゾリジンは
全く与えず、非揮発性油状物の形成を示す。
このように、オキサジリジン類から得られる重合体は
上記従来技術に記載されておらず、また推定不可能であ
る。
本出願人は、驚くべきことに、特別の方法が用いられ
るならば、特に重合反応が2000Å〜6000Åの範囲の波長
を有する紫外線の存在下において、或いは又、パーオキ
シ化合物及びパーフルオロアルキル基発生剤或いは前駆
体の中から選ばれた適当な開始剤の存在下において、適
当な時間行われるならば、パーフルオロ化オレフィン類
との重合体を調製することが可能であることを見出し
た。
即ち、本発明の目的は下記一般式で表わされる分子量
600以上のパーフルオロアミノエーテル重合体である: (式中、Rf及びR′は同種或いは異種であり、 及びパーフルオロアルキルC1〜C6基を表わし、 a、bは整数及びcは整数或いは0であり、 である。
上記繰返し単位は同種或いは異種であって重合体鎖に
沿って統計学的に分布しており、 ZはF或いは 或いはC1〜C10パーフルオロアルキル基を表わし、 RはZと同種或いは異種であって、F或いはC1〜C10
パーフルオロアルキル基を表わし、 X及びYは、 a) R及びZの少なくとも一方がFと異なる場合には
F及びCF3を表わし、従ってX=Fである場合にはY=C
F3或いはその反対であり、かつc=0、或いは両方とも
Fを表わし、 b) R=Z=Fの場合には、XはFを表わし、Yはパ
ーフルオロアルキルC1〜C5基を表わすか或いはその反対
であり、かつc=0、或いは共にFを表わす。) 450〜20,000程度、特に600〜5000程度の範囲の比較的
低分子量の重合体が得られる場合には、ほぼ次の関係が
成立つ: これに対して、より高分子量重合体の場合には、概ね
c>aであり、例えば の関係が成り立ち、ΔH結晶化ファクターは、Joules/g
で表わして5〜70程度の範囲にある。
本発明のパーフルオロアミノエーテル類は下記一般式
(I)で表わされるオキサジリジン類: (式中、各RはF或いは1〜10個の炭素原子を有するパ
ーフルオロアルキル基を表わし、R′はF或いは次の
基: 或いは1〜10個の炭素原子を有するパーフルオロアルキ
ル基である) をパーフルオロペロペン及びパーフルオロエチレンから
選ばれたパーフルオロオレフィンと、2000〜6000Åの波
長を有する紫外線の存在下において−80℃〜120℃の温
度で反応させることにより製造される。好ましくは−50
゜〜+50℃の温度範囲である。
上記オキサジリジン類の中、特に好ましいのは2−
(トリフルオロメチル)−3,3−ジフルオロ−オキサジ
リジン(II): 或いは2−(トリフルオロメチル)−3−(N,N−ビス
−トリフルオロメチル)−オキサジリジン(III): である。
本発明の出発材料を構成するオキサジリジン類は公知
の化合物であり、既に引用した米国特許4,287,128号、
或いはFalardeau、Desmarteau、J.Am.Chem.Soc.1976、9
8、3529或いは出願人によるイタリア特許出願22,576A/8
7に記載される方法により製造可能である。
公知の如く、反応時間は他の反応パラメーターの函数
であり、一般的に1〜24時間である。
既に述べた如く、本発明の目的である重合を得るため
には、上記温度及び放射線値の組合わせが必要である。
本発明の更なる目的は、もう一つ別の製造方法、即ち
パーオキシ化合物及びパーフルオロアルキルラジカル発
生剤の中から選ばれた触媒量の化学開始剤の存在下、0
゜〜200℃の温度における該パーフルオロオレフィン類
の熱処理による上記パーフルオロアミノエーテル類の製
造方法である。
このような化学開始剤は、フリーラジカルを発生させ
ることにより(パーオキシ化合物)、或いは自ら反応温
度においてパーフルオロアルキル基に分解することによ
り(パーフルオロアルキルラジカル発生剤)、パーフル
オロエチレンの重合を開始する能力を有するものでなけ
ればならない。
本発明において用いられるパーオキシ化合物及びその
製造に有用な教示は周知であり、特にそれらは既に引用
したFalardeau、Desmarteau、J.Am.Chem.Soc.1976、9
8、3529に記載されている。
例えば、CF3−NH−CF2−O−OCF3などの過酸化物を用
いることが可能である。
本発明において用いられるパーフルオロアルキルラジ
カル発生剤自体は公知化合物である。これは、例えばE.
P.121898号明細書及びイタリア特許出願20061A/87号明
細書に記載されている。
発生するパーフルオロ化ラジカルの組成について何等
の制限も見られないが、6個まで炭素原子を含有するラ
ジカルが有効であることが見出されている。
例えば、下記の如きパーフルオロアルキルラジカル発
生剤を用いることが可能である。
上述の如く、前記化学前駆体(パーオキシ或いはパー
フルオロアルキルラジカル発生剤化合物)は反応混合物
の例えば0.5〜5重量%の触媒量で用いられる。
反応応力に関しては、常圧或いは必要に応じてより高
圧、例えば50気圧程度の高圧で行うことが可能である。
オキサジリジン(II)が用いられる場合には、パーフ
ルオロオレフィン反応物質は下記一般式を有するパーフ
ルオロオレフィンである: R″FC=CF2 (式中、R″はF或いは1〜5個の炭素原子を有するパ
ーフルオロアルキル基である)。
最後に、上記方法は又例えばクロロカーボン溶媒の中
から選ばれる適当な溶媒中において行うこともできる。
本発明のパーフルオロアミノエーテル類は高い化学的
不活性及び高い熱的安定性の特性を示し、従って特に潤
滑油、成型重合体として有用である。特に、そのような
油は、得られる低流動点(−5℃〜−90℃)及び狭い沸
点範囲により、電子産業における気相或いは液相加熱用
の流体としても利用することができる。
以下の実施例は単に本発明を例示するものであり、本
発明を限定するものではない。
実施例1 280mlの容積を有するガラス反応器中に3gのオキサジ
リジン(II)(20ミリモル)及び2gのテトラフルオロエ
チレン(20ミリモル)を投入した。計算上の初期全圧は
3.5kg/cm2絶対圧であった。この反応器をHanauランプT
Q、150ワットを利用して25℃の温度で4時間紫外線照射
の作用に付した。最も揮発性の画分の蒸留及び50℃にお
ける3時間のストリッピング後に反応粗製生成物から2.
6gの油状物を単離し、その元素分析を、示唆された構造
及び未反応ガスの定量分析により行った。得られた重合
体のg数の量と個々のモノマーのg数の量の合計の比と
して定義される重合収率は52%であった。
実施例1で得られた生成物の物理化学的性質 −平均分子量:3100 −元素分析値:C=20%、N=4.3%、F=69.8% −赤外線スペクトル−主吸収バンド: cm-1(強度)、1890(vw)、1317(vs)、1260
(s)、1199(vs)、1085(vs)、989(s)、923
(m);茲にvs=極めて強い、s=強い、m=中程度、
w=弱い、vw=極めて弱い。
−NMR19Fスペクトル、主化学シフト(内部標準CFC
l3): 窒素上トリフルオロメチル基(N−CF3)−51.0ppm 窒素及び酸素間ジフルオロメチレン基 (N−CF2−O) −52.5ppm 鎖内ジフルオロメチレン基 Cf−(CF2−Cf (Cfはパーフルオロ化基) −120.0〜130.0ppm 実施例2(比較試験) 280mlの容積を有するガラス反応器に、3gのオキサジ
リジン(II)(20ミリモル)及び20gのテトラフルオロ
エチレン(20ミリモル)を投入した。計算上の初期全圧
は3.5kg/cm2対圧に等しかった。この反応器を光の不存
在下に24時間50℃に加熱した。反応粗製生成物を10-3to
rrの圧力下で蒸留した。蒸留容器から出た上記をそれぞ
れ−110℃及び−196℃に維持した低温トラップを通して
流した。−110℃のトラップにおいて、反応試薬の環状
二量体である15ミリモルのパーフルオロ−3−トリフル
オロメチル−オキサゾリジンが凝縮し、又−196℃のト
ラップには、未反応テトラフルオロエチレンとオキサジ
リジン(I)の等mol混合物が10ミリモルが凝縮した。
重合体或いは油状物は全く存在しなかった。
実施例3 140ml容積の石英反応器に、1.5gのオキサジリジン(I
I)(10ミリモル)及び1gのテトラフルオロエチレン(1
0ミリモル)を投入した。計算上の全圧は3.5kg/cm2絶対
圧であった。実施例1と同様にしてこの反応器を−10℃
の温度において紫外線の作用に4時間付した。最も揮発
性の高い画分の蒸留及び50℃における3時間のストリッ
ピング後反応粗製生成物から下記元素分析値を有する1.
2gのパーフルオロ化油状物が単離された: C=20.0%、N=4.7%、F=68.9%。実施例1で定
義された重合収率は48%であった。
実施例4(比較試験) 280mlの容積を有するガラス反応器中に3gのオキサジ
リン(II)(20ミリモル)及び3gのパーフルオロプロペ
ン(20ミリモル)を投入した。計算上の開始時全圧は3.
5kg/cm2絶対圧であった。この反応器を光の不存在下に1
50℃で24時間加熱した。反応粗製生成物を10-3torrの圧
力下で蒸留した。蒸留容器からの流出蒸気を、それぞれ
−110℃及び−196℃の温度に維持された低温トラップを
通して移相した。−110℃におけるトラップにおいて、1
6ミリモルの3,4−ジ(トリフルオロメチル)−パーフル
オロオキサジリジンが凝縮した。−196℃のトラップに
おいて、その主成分が反応性ガスである5ミリモルのガ
ス混合物が凝縮した。これらの反応生成物中には、重合
体或いは油状物は存在しなかった。
実施例5 140mlの容積を有するガラス反応器中に、1.5gのオキ
サジリジン(II)(10ミリモル)、1gのパーフルオロプ
ロペン(10ミリモル)及び15mgのパーフルオロ化パーオ
キシドCF3−N(H)CF2O−O−CF3を投入した。計算上
の全圧は3.5kg/cm2絶対圧に等しかった。この反応器を
光の不存在下に100℃で24時間加熱した。最も揮発性の
高い画分の蒸留及び50℃における3時間のストリッピン
グ後、反応粗製生成物から1.3gのパーフルオロ化油状物
を単離し、その元素分析を、示唆された構造及び未反応
ガスの定量分析の両者により行った。得られた重合体の
g数の量と個々の単量体のg数の合計の比として定義さ
れる重合収率は43%であった。
実施例5において得られた生成物の物理化学的性質 −平均分子量:1950 −元素分析値:C=20%、N=4.1%、F=69% −赤外線スペクトル−主吸収バンド: cm-1(強度)、1892(vw)、1311(vs)、1225
(s)、1192(vs)、1149(s)、1085(s)、995
(m)、979(s);茲に、vs=極めて強い、s=強
い、m=中程度、w=弱い、vw=極めて弱い。
−NMRスペクトル19F、主化学シフト(内部標準CFC
l3): 窒素上トリフルオロメチル −52ppm 窒素及び酸素間ジフルオロメチル基 (N−CF2−O) −46/−56ppm 炭素上トリフルオロメチル基 (−CF(CF3)−) −78/−80ppm 窒素或いは酸素上ジフルオロメチレン基 実施例6 14.3mlの容積を有する鋼製反応器中に1.5gのオキサジ
リジン(II)(10ミリモル)、1.5gのパーフルオロプロ
ペン(10ミリモル)及び15mgの低分解温度を有するパー
フルオロ化パーオキシド(CF3−N(H)−CF2−OO−CF
3)を投入した。100℃における計算上の全圧は43kg/cm2
絶対圧であった。この反応器を光の不存在下に100℃で2
4時間加熱した。最も揮発性の高い画分の蒸留及び50℃
における3時間のストリッピング後、反応粗製生成物か
ら2250に等しい分子量以外は実施例5の生成物と同一の
特性を有する1.9gのパーフルオロ化油状物を単離した。
実施例1で定義した重合収率は63%であった。
実施例7 30mlの容積を有する石英反応器中に0.71gのオキサジ
リジン(III)(2.5ミリモル)、0.25gのテトラフルオ
ロエチレン(2.5ミリモル)、3mlの溶媒としてのCFCl3
を投入し、次いでHanauランプTQ、150wを利用して0℃
で5時間照射した。最も揮発性の高い生成物の蒸留及び
70℃における3時間のストリッング後の、粗製反応物か
ら0.19gの白色固体重合体を単離した。
重合収率:19.8% 元素分析値:C=23.7%、N=0.23%、F=71.8% 赤外線スペクトル−主吸収バンド: cm-1(強度)、2361(w)、1634(w)、1238(vs)、
1156(vs)、986(w、延伸CF3−N)、505(s);vs=
極めて強い、s=強い、w=弱い。
実施例8 30mlの容積を有するガラス反応器に1gのオキサジリジ
ン(III)(3.5ミリモル)、0.35gのテトラフルオロエ
チレン(3.5ミリモル)、及び開始剤として0.35ミリモ
ルの を投入した。この反応器を45℃で19時間加熱した後、55
℃で8時間加熱した。揮発性画分の蒸留及び70℃におけ
る3時間のストリッピング後、粗製混合物から0.42gの
白色固体重合体を捕集した。
重合収率:31.1% 元素分析:C=23.5%、N=1.05%、F=71.4% 赤外線スペクトル−主吸収バンド: cm-1(強度)、2361(w)、1632(w)、1238(vs)、
1136(vs)、986(w、延伸CF3−N)、505(s);vs=
極めて強い、s=強い、w=弱い。
実施例9 実施例8と同一反応器内で、同一実験操作に従い、1.
3gのオキサジリジン(III)(4.6ミリモル)、0.23gの
テトラフルオロエチレン(2.3ミリモル)、及び0.35ミ
リモルの開始剤としての を投入した。0.23gの白色固体重合体が単離された。
重合収率:15.0% 元素分析値:C=23.3%、N=2.6%、F=70.0% 赤外線スペクトルは、実施例8と同一のパターンを示
す。
実施例10 10mlの容積を有する鋼製反応器中に0.450gのオキサジ
リジン(III)(1.6ミリモル)、0.400gのテトラフルオ
ロエチレン及び15mgの開始剤として下記一般式を有する
パーフルオロアルカン: を投入した。110℃における計算上の全圧は18kg/cm2
対圧であった。この反応器を光の不存在下において110
℃で24時間加熱した。最も揮発性の高い画分の蒸留及び
70℃における3時間のストリッピング後、反応粗製生成
物から0.250gの下記元素分析値を有する白色固体重合体
が単離された: C=24.26g、N=0.34%、F=71.9g。
実施例1において定義した重合収率は29%であった。
赤外線スペクトルは実施例7と同一のパターンを示す。

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記一般式を有する分子量600以上のパー
    フルオロアミノエーテル重合体。 (式中、Rf及びR′は同種或いは異種であり、 及びパーフルオロアルキルC1〜C6基を表わし、 a、bは整数及びcは整数或いは0であり、 である。 上記繰返し単位は同種或いは異種であって重合体鎖に沿
    って統計学的に分布しており、 ZはF或いは 或いはC1〜C10パーフルオロアルキル基を表わし、 RはZと同種或いは異種であって、F或いはC1〜C10
    ーフルオロアルキル基を表わし、 X及びYは、 a) R及びZの少なくとも一方がFと異なる場合には
    F及びCF3を表わし、従ってX=Fである場合にはY=C
    F3或いはその反対であり、かつc=0、或いは両方とも
    Fを表わし、 b) R=Z=Fの場合には、XはFを表わし、Yはパ
    ーフルオロアルキルC1〜C5基を表わすか或いはその反対
    であり、かつc=0、或いは共にFを表わす。)
  2. 【請求項2】下記一般式(I)で表わされるオキサジリ
    ジン: (式中、RはF或いは1〜10個の炭素原子を有するパー
    フルオロアルキル基を表わし、R′はF或いは次の基: 或いは1〜10個の炭素原子を有するパーフルオロアルキ
    ル基である) と、CF2=CF2及びCF3CF=CF2から選ばれるパーフルオロ
    オレフィンとを、2000〜6000Åの波長を有する紫外線照
    射の存在下において−80℃〜120℃の範囲の温度で反応
    させることを特徴とする請求項1に記載のパーフルオロ
    アミノエーテルの製造方法。
  3. 【請求項3】温度が−50℃〜+50℃の範囲である請求項
    2に記載の方法。
  4. 【請求項4】下記一般式(I)で表わされるオキサジリ
    ジン: (式中、R及びR′は請求項2と同一の意味を有する) と、CF2=CF及びCF3CF=CF3から選ばれたパーフルオロ
    オレフィンとを、パーオキシ化合物及びパーフルオロア
    ルキルラジカル発生剤の中から選ばれる触媒量の化学開
    始剤の存在下において0℃〜200℃の範囲の温度で反応
    させることを特徴とする請求項1に記載のパーフルオロ
    アミノエーテルの製造方法。
  5. 【請求項5】出発オキサジリジンが、2−(トリフルオ
    ロメチル)−3,3−ジフルオロ−オキサジリジン(II)
    及び2−(トリフルオロメチル)−3−(N,N−ビス−
    トリフルオロメチル)−オキサジリジン(III)から選
    ばれる請求項2〜4のいずれか一項に記載の方法。
  6. 【請求項6】パーオキシ化合物が下記のものである請求
    項4に記載の方法。 CF3−N(H)CF2O−O−CF3
  7. 【請求項7】生成したパーフルオロアルキルラジカルが
    6個までの炭素原子を有する請求項4に記載の方法。
  8. 【請求項8】パーフルオロアルキルラジカル発生剤が、
    下記のものより選ばれる請求項7に記載の方法。
  9. 【請求項9】パーオキシ化合物或いはパーフルオロアル
    キルラジカル発生剤が、反応混合物重量に対し0.5%〜
    5%の量で用いられる請求項4〜8のいずれか一項に記
    載の方法。
  10. 【請求項10】オキサジリジンが下記のものであり、 かつ、パーフルオロオレフィンがR″FC=CF2パーフル
    オロオレフィン(R″はF及び5個までの炭素原子を有
    するパーフルオロアルキル基から選ばれる)の中から選
    ばれる請求項2〜9のいずれか一項に記載の方法。
JP1104391A 1988-04-22 1989-04-24 ポリパーフルオロアミノエーテル Expired - Lifetime JP3020510B2 (ja)

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