JP3012085B2 - 固体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去する方法 - Google Patents
固体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去する方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機溶剤をその内部組
織中に埋没している固体物質から有機溶剤を除去する方
法に関する。
織中に埋没している固体物質から有機溶剤を除去する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、固体物質を精製する際には、固体
物質を有機溶剤に溶解し、温度を変えて析出させたり、
又は他の溶媒を混合させて析出させる等の条件を変えて
行っており、このような方法によって析出されたものに
対し通常の濾過及び乾燥を行っても、固体物質内部に包
含されてしまった有機溶剤はかなりの量が固体物質中に
残存している。固体物質をよりいっそう精製するために
は、不純物として固体中に存在する有機溶剤を固体物質
中から除去せねばならない。特に医薬品においては、不
純物である残留有機溶剤をできるだけ低濃度となるよう
に除去することが望まれている。
物質を有機溶剤に溶解し、温度を変えて析出させたり、
又は他の溶媒を混合させて析出させる等の条件を変えて
行っており、このような方法によって析出されたものに
対し通常の濾過及び乾燥を行っても、固体物質内部に包
含されてしまった有機溶剤はかなりの量が固体物質中に
残存している。固体物質をよりいっそう精製するために
は、不純物として固体中に存在する有機溶剤を固体物質
中から除去せねばならない。特に医薬品においては、不
純物である残留有機溶剤をできるだけ低濃度となるよう
に除去することが望まれている。
【０００３】ところで、有機溶剤を含有する固体物質か
ら有機溶剤を除去するには、従来、加熱乾燥法、真空乾
燥法、気流乾燥法等が用いられてきたが、何れの方法で
も、固体物質と親和性の良い溶媒が用いられており、有
機溶剤の除去は困難であった。特に、医薬品のような高
純度な物質のように、結晶化している固体物質は、結晶
中に有機溶剤が閉じ込められ、その内部に包含された有
機溶剤の除去は困難であり、不完全であった。特に、加
熱乾燥法では、熱に弱い固体物質に対しては成分の分解
が起こるという問題があった。
ら有機溶剤を除去するには、従来、加熱乾燥法、真空乾
燥法、気流乾燥法等が用いられてきたが、何れの方法で
も、固体物質と親和性の良い溶媒が用いられており、有
機溶剤の除去は困難であった。特に、医薬品のような高
純度な物質のように、結晶化している固体物質は、結晶
中に有機溶剤が閉じ込められ、その内部に包含された有
機溶剤の除去は困難であり、不完全であった。特に、加
熱乾燥法では、熱に弱い固体物質に対しては成分の分解
が起こるという問題があった。
【０００４】近年、液体二酸化炭素や超臨界二酸化炭素
を用いて、固体物質中の有機溶剤を除去する方法が提案
されており、かなり低濃度まで有機溶剤を除去すること
ができることが知られている。また、超臨界二酸化炭素
を用いた抽出方法は、不揮発性物質や熱に弱い物質に適
用できる方法として知られている。
を用いて、固体物質中の有機溶剤を除去する方法が提案
されており、かなり低濃度まで有機溶剤を除去すること
ができることが知られている。また、超臨界二酸化炭素
を用いた抽出方法は、不揮発性物質や熱に弱い物質に適
用できる方法として知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記液
体二酸化炭素や超臨界二酸化炭素を用いて有機溶剤を除
去する方法は、有機溶剤が固体物質の組織中に埋没され
ているもの、即ち、固体物質が結晶体で、有機溶剤がそ
の結晶内部に包含されているようなものに対してはその
有機溶剤の除去は困難であり、超臨界流体を用いた除去
方法でも有機溶剤が残留していた。
体二酸化炭素や超臨界二酸化炭素を用いて有機溶剤を除
去する方法は、有機溶剤が固体物質の組織中に埋没され
ているもの、即ち、固体物質が結晶体で、有機溶剤がそ
の結晶内部に包含されているようなものに対してはその
有機溶剤の除去は困難であり、超臨界流体を用いた除去
方法でも有機溶剤が残留していた。
【０００６】そこで本発明は、超臨界流体を用いた、固
体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去する方
法において、従来の方法よりもさらに除去効果の高い、
固体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去する
方法を提供することを目的とする。
体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去する方
法において、従来の方法よりもさらに除去効果の高い、
固体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去する
方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記した問題点を解決す
るために、本発明は、結晶状態の固体物質の組織中に埋
没されている有機溶剤を除去するに当り、前記固体物質
の組織の一部を破壊することのできる助溶剤と二酸化炭
素とを混合して混合流体とし、前記混合流体を超臨界流
体にして前記固体物質と接触させることにより、固体物
質内の有機溶剤を排出することを特徴とする固体物質の
組織中に埋没されている有機溶剤を除去する方法とする
ものである。
るために、本発明は、結晶状態の固体物質の組織中に埋
没されている有機溶剤を除去するに当り、前記固体物質
の組織の一部を破壊することのできる助溶剤と二酸化炭
素とを混合して混合流体とし、前記混合流体を超臨界流
体にして前記固体物質と接触させることにより、固体物
質内の有機溶剤を排出することを特徴とする固体物質の
組織中に埋没されている有機溶剤を除去する方法とする
ものである。
【０００８】本発明で、「固体物質の組織中に埋没され
ている」とは、例えば、結晶状態のように強固な固体組
織の中に閉じ込められているような状態をいう。本発明
の固体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去す
る方法に使用される装置は、図１のブロック図に示され
る。１は二酸化炭素を貯蔵し、供給する二酸化炭素供給
部、２は助溶剤を貯蔵し、供給する助溶剤供給部、３は
二酸化炭素供給部１から供給された二酸化炭素と助溶剤
供給部２から供給された助溶剤とを混合する混合部、４
は有機溶剤が抽出されるべき固体物質が配置され、固体
物質の組織中に埋没されている有機溶剤を抽出する溶剤
抽出部、５は抽出された有機溶剤及び助溶剤を回収する
溶剤回収部である。
ている」とは、例えば、結晶状態のように強固な固体組
織の中に閉じ込められているような状態をいう。本発明
の固体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去す
る方法に使用される装置は、図１のブロック図に示され
る。１は二酸化炭素を貯蔵し、供給する二酸化炭素供給
部、２は助溶剤を貯蔵し、供給する助溶剤供給部、３は
二酸化炭素供給部１から供給された二酸化炭素と助溶剤
供給部２から供給された助溶剤とを混合する混合部、４
は有機溶剤が抽出されるべき固体物質が配置され、固体
物質の組織中に埋没されている有機溶剤を抽出する溶剤
抽出部、５は抽出された有機溶剤及び助溶剤を回収する
溶剤回収部である。
【０００９】本発明の固体物質の組織中に埋没されてい
る有機溶剤を除去する方法を図１に基づいて次に説明す
る。有機溶剤をその組織中に埋没している固体物質は溶
剤抽出部４の容器に予め入れられる。二酸化炭素供給部
１では、二酸化炭素を臨界圧力以上、即ち、７２．８ａ
ｔｍ以上に保たれ、混合部３へ供給される。一方、固体
物質を溶解する能力を持った有機溶剤の中から選ばれた
助溶剤は、助溶剤供給部２で前記二酸化炭素供給部１に
おける二酸化炭素の圧力と同じ圧力に保たれ、混合部３
へ供給され、前記二酸化炭素供給部１から供給された二
酸化炭素と混合される。さらにこの混合部３では、温度
が二酸化炭素の臨界点以上、即ち、３１．１℃以上に上
げられ、二酸化炭素と助溶剤の混合物は超臨界状態とな
り、次いでこの超臨界状態の混合物は溶剤抽出部４に導
入される。
る有機溶剤を除去する方法を図１に基づいて次に説明す
る。有機溶剤をその組織中に埋没している固体物質は溶
剤抽出部４の容器に予め入れられる。二酸化炭素供給部
１では、二酸化炭素を臨界圧力以上、即ち、７２．８ａ
ｔｍ以上に保たれ、混合部３へ供給される。一方、固体
物質を溶解する能力を持った有機溶剤の中から選ばれた
助溶剤は、助溶剤供給部２で前記二酸化炭素供給部１に
おける二酸化炭素の圧力と同じ圧力に保たれ、混合部３
へ供給され、前記二酸化炭素供給部１から供給された二
酸化炭素と混合される。さらにこの混合部３では、温度
が二酸化炭素の臨界点以上、即ち、３１．１℃以上に上
げられ、二酸化炭素と助溶剤の混合物は超臨界状態とな
り、次いでこの超臨界状態の混合物は溶剤抽出部４に導
入される。
【００１０】この溶剤抽出部４では、固体物質の組織の
一部がミクロ的に溶解し、その中に包含されている有機
溶剤は超臨界状態の混合流体により溶解され抽出除去さ
れる。有機溶剤を溶解した超臨界流体は溶剤回収部５
で、減圧されることにより有機溶剤及び助溶剤と、二酸
化炭素に分離される。有機溶剤と助溶剤はさらに通常の
蒸留により分離してもよい。一方、二酸化炭素は二酸化
炭素供給部１にそのままリサイクルしてもよいが、二酸
化炭素には、分離しきれない微量の有機溶剤が溶解され
ている場合があるので、固体試料中に許容される残留有
機溶剤の濃度以上になる場合には、有機溶剤を吸着除去
する手段を付加してリサイクルするか、又はリサイクル
せずに二酸化炭素をパージする。更に、必要に応じてフ
レッシュな超臨界二酸化炭素のみで抽出を行う。
一部がミクロ的に溶解し、その中に包含されている有機
溶剤は超臨界状態の混合流体により溶解され抽出除去さ
れる。有機溶剤を溶解した超臨界流体は溶剤回収部５
で、減圧されることにより有機溶剤及び助溶剤と、二酸
化炭素に分離される。有機溶剤と助溶剤はさらに通常の
蒸留により分離してもよい。一方、二酸化炭素は二酸化
炭素供給部１にそのままリサイクルしてもよいが、二酸
化炭素には、分離しきれない微量の有機溶剤が溶解され
ている場合があるので、固体試料中に許容される残留有
機溶剤の濃度以上になる場合には、有機溶剤を吸着除去
する手段を付加してリサイクルするか、又はリサイクル
せずに二酸化炭素をパージする。更に、必要に応じてフ
レッシュな超臨界二酸化炭素のみで抽出を行う。
【００１１】本発明の対象とする、固体物質の組織中に
埋没されている有機溶剤は、超臨界二酸化炭素に溶解す
ることが可能な有機溶剤である。また、助溶剤は固体物
質を溶解するものの中から選ばれる。助溶剤の二酸化炭
素に対する混合割合が大きすぎると固体物質を余分に溶
解してしまい、目的物質である固体物質の歩留まりが悪
くなるため、有機溶剤をその組織の内部に埋没している
固体物質に対しミクロな穴をあける程度の量が好まし
い。そのミクロな穴とは、超臨界流体と埋没されていた
有機溶剤の接触を可能にする程度の必要にして最小限の
大きさの穴とすることが望ましい。
埋没されている有機溶剤は、超臨界二酸化炭素に溶解す
ることが可能な有機溶剤である。また、助溶剤は固体物
質を溶解するものの中から選ばれる。助溶剤の二酸化炭
素に対する混合割合が大きすぎると固体物質を余分に溶
解してしまい、目的物質である固体物質の歩留まりが悪
くなるため、有機溶剤をその組織の内部に埋没している
固体物質に対しミクロな穴をあける程度の量が好まし
い。そのミクロな穴とは、超臨界流体と埋没されていた
有機溶剤の接触を可能にする程度の必要にして最小限の
大きさの穴とすることが望ましい。
【００１２】また助溶剤の二酸化炭素に対する混合割合
が大きいと、混合流体を超臨界状態にするために過度の
温度圧力を必要とするためエネルギーを多く必要とし、
また熱に敏感な固体物質は変質してしまうため好ましく
ない。そのため助溶剤の二酸化炭素に対する混合割合は
１０％以下とすることが望ましい。
が大きいと、混合流体を超臨界状態にするために過度の
温度圧力を必要とするためエネルギーを多く必要とし、
また熱に敏感な固体物質は変質してしまうため好ましく
ない。そのため助溶剤の二酸化炭素に対する混合割合は
１０％以下とすることが望ましい。
【００１３】
【作用】本発明は、上記のような構成であって、二酸化
炭素に助溶剤を混合した流体を超臨界状態にし、有機溶
剤を包含した固体物質に接触することにより、固体物質
の組織、例えば，結晶組織にミクロな穴をあけて超臨界
流体と有機溶剤の接触を可能にするように、必要にして
最小限に固体物質の一部を溶解して包含されている有機
溶剤を除去しようとするものである。
炭素に助溶剤を混合した流体を超臨界状態にし、有機溶
剤を包含した固体物質に接触することにより、固体物質
の組織、例えば，結晶組織にミクロな穴をあけて超臨界
流体と有機溶剤の接触を可能にするように、必要にして
最小限に固体物質の一部を溶解して包含されている有機
溶剤を除去しようとするものである。
【００１４】これに対して、従来、二酸化炭素を超臨界
流体として用いた一般的な抽出技術において、二酸化炭
素の性状を変える目的で、超臨界流体に助溶剤を添加し
て物質の抽出を行うことがあった。この従来技術によれ
ば、超臨界状態の二酸化炭素は非極性溶媒としての性質
を有し、抽出したい物質が極性溶媒に親和性であるもの
に対しては、二酸化炭素の超臨界流体だけでは十分に抽
出することができず、この二酸化炭素の超臨界流体に極
性溶媒を助溶剤として混ぜることにより、二酸化炭素の
超臨界流体に極性を付与させて抽出すべき物質との親和
性を持たせて抽出を行い、抽出効率を上げるものであ
る。
流体として用いた一般的な抽出技術において、二酸化炭
素の性状を変える目的で、超臨界流体に助溶剤を添加し
て物質の抽出を行うことがあった。この従来技術によれ
ば、超臨界状態の二酸化炭素は非極性溶媒としての性質
を有し、抽出したい物質が極性溶媒に親和性であるもの
に対しては、二酸化炭素の超臨界流体だけでは十分に抽
出することができず、この二酸化炭素の超臨界流体に極
性溶媒を助溶剤として混ぜることにより、二酸化炭素の
超臨界流体に極性を付与させて抽出すべき物質との親和
性を持たせて抽出を行い、抽出効率を上げるものであ
る。
【００１５】したがって、従来、一般的な抽出に使用さ
れていた助溶剤は、抽出物と親和性のある助溶剤が用い
られているのに対して、本発明の固体物質の組織中に埋
没されている有機溶剤の除去のための助溶剤は、固体物
質中の組織をミクロに破壊するための、固体物質に対し
溶解作用のある物質が用いられる点において、両者の目
的、作用及び使用方法が異なる。
れていた助溶剤は、抽出物と親和性のある助溶剤が用い
られているのに対して、本発明の固体物質の組織中に埋
没されている有機溶剤の除去のための助溶剤は、固体物
質中の組織をミクロに破壊するための、固体物質に対し
溶解作用のある物質が用いられる点において、両者の目
的、作用及び使用方法が異なる。
【００１６】
【実施例１】メチルイソブチルケトン（以下，ＭＩＢＫ
という）により晶析され、真空乾燥されて脱溶媒された
抗生物質中のＭＩＢＫ濃度は０．３％であり、真空乾燥
だけではこれ以上下げることはできない。本実施例で
は、固体試料として、メタノール、エタノールに可溶、
水に微溶である性質を有するＭＩＢＫを０．３％その結
晶組織中に埋没している抗生物質を用いた。
という）により晶析され、真空乾燥されて脱溶媒された
抗生物質中のＭＩＢＫ濃度は０．３％であり、真空乾燥
だけではこれ以上下げることはできない。本実施例で
は、固体試料として、メタノール、エタノールに可溶、
水に微溶である性質を有するＭＩＢＫを０．３％その結
晶組織中に埋没している抗生物質を用いた。
【００１７】この抗生物質に対して、超臨界二酸化炭素
に助溶剤としてメタノールを５％混合した温度３５℃、
圧力２００ａｔｍの超臨界状態の混合物を用いて抽出を
行った。その結果、固体物質中のＭＩＢＫ濃度は０．０
９％に減少していた。なお、ＭＩＢＫ濃度の測定方法は
ガスクロマトグラフィーによって行った。
に助溶剤としてメタノールを５％混合した温度３５℃、
圧力２００ａｔｍの超臨界状態の混合物を用いて抽出を
行った。その結果、固体物質中のＭＩＢＫ濃度は０．０
９％に減少していた。なお、ＭＩＢＫ濃度の測定方法は
ガスクロマトグラフィーによって行った。
【００１８】
【実施例２】実施例１において、超臨界状態の混合物の
温度を６０℃とした以外は、実施例１と全く同じ条件で
抽出を行った。その結果、固体物質中のＭＩＢＫ濃度は
０．００５％未満に減少していた。
温度を６０℃とした以外は、実施例１と全く同じ条件で
抽出を行った。その結果、固体物質中のＭＩＢＫ濃度は
０．００５％未満に減少していた。
【００１９】
【実施例３】実施例２において、助溶剤として５％エタ
ノールを使用した以外は、実施例２と全く同じ条件で抽
出を行った。その結果、固体物質中のＭＩＢＫ濃度は
０．０７％に減少していた。 〔比較例１〕ＭＩＢＫを０．３％埋没している固体試料
を真空加熱乾燥したところ、ＭＩＢＫの濃度は０．３％
となり、これ以下には下がらなかった。
ノールを使用した以外は、実施例２と全く同じ条件で抽
出を行った。その結果、固体物質中のＭＩＢＫ濃度は
０．０７％に減少していた。 〔比較例１〕ＭＩＢＫを０．３％埋没している固体試料
を真空加熱乾燥したところ、ＭＩＢＫの濃度は０．３％
となり、これ以下には下がらなかった。
【００２０】〔比較例２〕ＭＩＢＫを０．３％埋没して
いる固体試料に対し、温度３５℃、圧力２００ａｔｍの
超臨界状態の二酸化炭素を用いて抽出を行った。その結
果、固体物質中のＭＩＢＫ濃度は０．２７％に減少して
いた。以上の、実施例１〜３、及び比較例１，２を次の
表１にまとめた。
いる固体試料に対し、温度３５℃、圧力２００ａｔｍの
超臨界状態の二酸化炭素を用いて抽出を行った。その結
果、固体物質中のＭＩＢＫ濃度は０．２７％に減少して
いた。以上の、実施例１〜３、及び比較例１，２を次の
表１にまとめた。
【００２１】
【表１】
【００２２】表１によれば、真空加熱乾燥又は超臨界二
酸化炭素のみの抽出方法では固体物質の組織中に埋没さ
れている有機溶剤は殆ど除去できないが、固体物質の組
織を溶解することのできる助溶剤を併用することによ
り、固体物質中の有機溶剤の残留濃度を著しく低減でき
ることが分かる。
酸化炭素のみの抽出方法では固体物質の組織中に埋没さ
れている有機溶剤は殆ど除去できないが、固体物質の組
織を溶解することのできる助溶剤を併用することによ
り、固体物質中の有機溶剤の残留濃度を著しく低減でき
ることが分かる。
【００２３】
【発明の効果】本発明は、固体試料を溶解することので
きる助溶剤と二酸化炭素とを混合して混合流体とし、超
臨界状態にした混合流体を用いて固体物質の組織中に埋
没されている有機溶剤を除去するので、固体物質中の有
機溶剤の残留濃度を著しく低減できる。
きる助溶剤と二酸化炭素とを混合して混合流体とし、超
臨界状態にした混合流体を用いて固体物質の組織中に埋
没されている有機溶剤を除去するので、固体物質中の有
機溶剤の残留濃度を著しく低減できる。
【図１】本発明を実施するための超臨界流体を用いた固
体物質中の有機溶剤を除去する装置のブロック図を示
す。
体物質中の有機溶剤を除去する装置のブロック図を示
す。
１ 二酸化炭素供給部 ２ 助溶剤供給部 ３ 混合部 ４ 溶剤抽出部 ５ 溶剤回収部
Claims (1)
- 【請求項１】 結晶状態の固体物質の組織中に埋没され
ている有機溶剤を除去するに当り、前記固体物質の組織
の一部を破壊することのできる助溶剤と二酸化炭素とを
混合して混合流体とし、前記混合流体を超臨界流体にし
て前記固体物質と接触させることにより、固体物質内の
有機溶剤を排出することを特徴とする固体物質の組織中
に埋没されている有機溶剤を除去する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4110986A JP3012085B2 (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | 固体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4110986A JP3012085B2 (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | 固体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05305203A JPH05305203A (ja) | 1993-11-19 |
| JP3012085B2 true JP3012085B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=14549512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4110986A Expired - Fee Related JP3012085B2 (ja) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | 固体物質の組織中に埋没されている有機溶剤を除去する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3012085B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0137841B1 (ko) * | 1994-06-07 | 1998-04-27 | 문정환 | 식각잔류물 제거방법 |
| KR102201310B1 (ko) | 2017-09-12 | 2021-01-11 | 주식회사 엘지화학 | 용매 분리방법 및 분리장치 |
-
1992
- 1992-04-30 JP JP4110986A patent/JP3012085B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05305203A (ja) | 1993-11-19 |
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