JP3007110B2 - Film adhesive - Google Patents
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- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/38—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal
- H05K3/386—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal by the use of an organic polymeric bonding layer, e.g. adhesive
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、耐熱性、接着性に優れた、回路板等に好適
なポリイミド樹脂によるフイルム状の接着剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Object of the Invention] (Field of Industrial Application) The present invention relates to a film-like adhesive made of a polyimide resin which is excellent in heat resistance and adhesiveness and is suitable for circuit boards and the like.
（従来の技術） 従来、回路板に試用されるフイルム接着剤は、ポリエ
ステル系樹脂またはエポキシ系樹脂のものがほとんどで
あった。ポリエステル系のフイルム接着剤は、耐熱性が
低く、高温で処理される回路板用としては不適であっ
た。またエポキシ系のフイルム接着剤は、可撓性や誘導
特性に劣るという欠点があった。耐熱性フィルム接着剤
のなかで、ポリイミド前駆体であるポリアミド酸樹脂溶
液を塗布してフイルム化し、接着の際に高温でイミド化
するものは、ポリイミド前駆体の組成によっては、生成
ポリイミド膜と金属箔又は板との接着力が不十分とな
り、回路パターン形成時にいずれかの接着面で剥離現象
を生じ、不良の原因となる欠点があった。(Prior Art) Conventionally, most film adhesives used for circuit boards have been polyester-based resins or epoxy-based resins. Polyester film adhesives have low heat resistance and are unsuitable for circuit boards processed at high temperatures. Epoxy-based film adhesives also have the drawback of poor flexibility and inductive properties. Among the heat-resistant film adhesives, those that apply a polyamic acid resin solution as a polyimide precursor to form a film and imidize at a high temperature at the time of bonding, depending on the composition of the polyimide precursor, the formed polyimide film and metal There has been a defect that the adhesive force with the foil or the plate becomes insufficient, a peeling phenomenon occurs on any of the adhesive surfaces during the formation of the circuit pattern, and this causes a defect.
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、上記の欠点を解消するためになされたもの
で、耐熱性、接着性に優れ、取扱いが容易で回路板の生
産性、経済性に寄与するフイルム接着剤を提供しようと
するものである。(Problems to be Solved by the Invention) The present invention has been made to solve the above-mentioned drawbacks, and has excellent heat resistance and adhesiveness, is easy to handle, and contributes to the productivity and economy of circuit boards. It is intended to provide an adhesive.
［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記の目的を達成しようと鋭意研究を
重ねた結果、後述する特定のポリイミド樹脂からなるフ
イルム接着剤が上記の目的を達成することを見いだし、
本発明を完成したものである。[Constitution of the Invention] (Means for Solving the Problems) The present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, a film adhesive made of a specific polyimide resin described below has achieved the above object. Find something to accomplish,
The present invention has been completed.
すなわち、本発明は、 （Ａ）（１）3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸（その無水物及び低級アルキルエステルを含む）
と（２）4,4′−オキシフタル酸（その無水物及び低級
アルキルエステルを含む）のモル比が99/1〜1/99の混合
物を95モル％以上含む芳香族テトラカルボン酸と、 （Ｂ）一般式（Ｉ） （但し、式中Ｘは、CH2、Ｏ、SO2、Ｃ（CH3）２、Ｃ（C
F3）２、又はＳを、R1,R2はCH3、C2H5、OCH3又はOC2H5
を、R3,R4はC2H5を、R5はフェニル基又はシクロヘキサ
ン基を表し、R1〜R4はいずれもR5に関してアミノ基のオ
ルソ位に置換されている）で示される芳香族ジアミン又
は脂環式ジアミンを10モル％以上含むジアミンとを反応
させてなることを特徴とするフィルム接着剤である。That is, the present invention relates to (A) (1) 3,3 ', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic acid (including its anhydride and lower alkyl ester)
And (2) an aromatic tetracarboxylic acid containing 95 mol% or more of a mixture of 4,4'-oxyphthalic acid (including its anhydride and lower alkyl ester) in a molar ratio of 99/1 to 1/99, ) General formula (I) (Where X is CH 2 , O, SO 2 , C (CH 3 ) 2 , C (C
F 3 ) 2 or S, and R 1 and R 2 are CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 or OC 2 H 5
R 3 and R 4 represent C 2 H 5 , R 5 represents a phenyl group or a cyclohexane group, and R 1 to R 4 are all substituted at the ortho position of the amino group with respect to R 5 ) A film adhesive obtained by reacting an aromatic diamine or an alicyclic diamine with a diamine containing 10 mol% or more.
以下、本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明に用いる（Ａ）芳香族テトラカルボン酸として
は、（１）3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸（その無水物及び低級アルキルエステルを含む）と
（２）4,4′−オキシフタル酸（その無水物及び低級ア
ルキルエステルを含む）とのモル比が99/1〜1/99の混合
物で、かつ95モル％以上含むものである。またこの混合
物以外の芳香族テトラカルボン酸を５モル％未満含んで
もよい。The aromatic tetracarboxylic acid (A) used in the present invention includes (1) 3,3 ', 4,4'-benzophenone tetracarboxylic acid (including its anhydride and lower alkyl ester) and (2) 4,4 It is a mixture having a molar ratio to '-oxyphthalic acid (including its anhydride and lower alkyl ester) of from 99/1 to 1/99 and containing at least 95 mol%. Further, it may contain less than 5 mol% of an aromatic tetracarboxylic acid other than this mixture.
なお、（２）4,4′−オキシフタル酸は、次式に示さ
れる化合物である。(2) 4,4'-oxyphthalic acid is a compound represented by the following formula.
本発明に用いる（Ｂ）ジアミンとしては、一般式
（Ｉ） （但し、式中Ｘは、CH2、Ｏ、SO2、Ｃ（CH3）２、Ｃ（C
F3）２又はＳを、R1,R2はCH3、C2H5、OCH3又はOC2H
5を、R3,R4はC2H5を、R5はフェニル基又はシクロヘキサ
ン基を表し、R1〜R4はいずれもR5に関してアミノ基のオ
ルソ位に置換されている）で示される芳香族ジアミン又
は脂環式ジアミンを10モル％以上含むジアミンである。
芳香族ジアミン又は脂環式ジアミンとしては、3,3′−
ジメチル−5,5′−ジエチル−4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、3,3′,5,5′−テトラエチル−4,4′−ジアミ
ノジフェニルメタン等が挙げられ、これらは単独又は２
種以上混合して使用することができる。また、これらの
芳香族ジアミン又は脂環式ジアミンの他に3,3′−ジメ
チル−4,4′−ジアミノジシクロヘキシルメタン、3,3′
−ジメトキシ−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、3,
3′−ジエトキシ−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、
3,3′−ジエチル−4,4′−ジアミノジフェニルエーテ
ル、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノジフェニルエ
ーテル、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノジフェニル
スルホン、3,3′−ジエチル−4,4′−ジアミノジフェニ
ルスルホン、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノジフ
ェニルスルホン、3,3′−ジエトキシ−4,4′−ジアミノ
ジフェニルスルホン、3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミ
ノジフェニルプロパン、3,3′−ジエチル−4,4′−ジア
ミノジフェニルプロパン、3,3′−ジメトキシ−4,4′−
ジアミノジフェニルプロパン、3,3′−ジエトキシ−4,
4′−ジアミノジフェニルプロパン、3,3′−ジメチル−
4,4′−ジアミノジフェニルスルファイド、3,3′−ジエ
チル−4,4′−ジアミノジフェニルスルファイド、3,3′
−ジメトキシ−4,4′−ジアミノジフェニルスルファイ
ド、3,3′−ジエトキシ−4,4′−ジアミノジフェニルス
ルファイド、4,4′−ジメチル−5,5′−ジアミノジフェ
ニルヘキサフルオロプロパン等、あるいは他のジアミン
を90モル％未満配合することもできる。 The diamine (B) used in the present invention is represented by the general formula (I) (Where X is CH 2 , O, SO 2 , C (CH 3 ) 2 , C (C
F 3 ) 2 or S, R 1 and R 2 are CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 or OC 2 H
5 , R 3 and R 4 represent C 2 H 5 , R 5 represents a phenyl group or a cyclohexane group, and R 1 to R 4 are all substituted at the ortho position of the amino group with respect to R 5 ) Containing at least 10 mol% of an aromatic diamine or an alicyclic diamine.
As the aromatic diamine or alicyclic diamine, 3,3′-
Dimethyl-5,5'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3 ', 5,5'-tetraethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, and the like.
A mixture of more than one species can be used. Further, in addition to these aromatic diamines or alicyclic diamines, 3,3′-dimethyl-4,4′-diaminodicyclohexylmethane, 3,3 ′
-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,
3'-diethoxy-4,4'-diaminodiphenylmethane,
3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenyl ether, 3,3'-dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl ether, 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl sulfone, 3,3 '-Diethyl-4,4'-diaminodiphenylsulfone,3,3'-dimethoxy-4,4'-diaminodiphenylsulfone,3,3'-diethoxy-4,4'-diaminodiphenylsulfone,3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenylpropane,3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylpropane,3,3'-dimethoxy-4,4'-
Diaminodiphenylpropane, 3,3'-diethoxy-4,
4'-diaminodiphenylpropane, 3,3'-dimethyl-
4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3 '
-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 3,3'-diethoxy-4,4'-diaminodiphenyl sulfide, 4,4'-dimethyl-5,5'-diaminodiphenylhexafluoropropane, or the like, or Other diamines may be blended in less than 90 mol%.
（Ａ）の芳香族テトラカルボン酸と（Ｂ）のジアミン
の反応は、ほぼ等モルを有機溶媒中で30℃以下、好まし
くは０℃以下の反応温度下に３〜12時間反応させてポリ
アミド酸溶液が得られる。この付加重合反応において用
いる有機溶媒としては、例えばN,N′−ジメチルスルホ
オキシド、N,N′−ジメチルホルムアミド、N,N′−ジエ
チルホルムアミド、N,N′−ジメチルアセトアミド、N,
N′−メチル−２−ピロリドン、ヘキサメチレンホスホ
アミド等が挙げられ、これらは単独又は２種以上混合し
て使用することができる。このポリアミド酸溶液を離型
紙またはフイルムにコーティングしてポリイミドフイル
ムを作成する場合は、ポリアミド酸樹脂を５〜40重量
％、好ましくは10〜30重量％の濃度とし、かつ対数粘度
が0.5〜6dl/g、より好ましくは0.8〜4dl/gであることが
望ましい。この濃度であるとポリイミド樹脂の物性、塗
布・乾燥工程の経済性上望ましい。ポリアミド酸溶液を
離型紙又はフイルムにコーティングする操作は流延塗布
で行われることが好ましく、具体的には次のようにして
行う。すなわち、離型紙又はフイルムにポリアミド酸溶
液を、製膜用スリットから吐出させて均一な厚さ（一般
的に厚さが10〜300μｍとなるように調整する）の塗膜
層を形成させる。その他コーティング手段としては、ロ
ールコーター、ナイフコーター、コンマコーター、ドク
ターコーター、フローコーター等の公知手段を利用する
こともできる。上記のようにして調整されたポリアミド
酸塗布層を、加熱して脱溶媒および脱水環化し、100〜3
50℃、好ましくは200〜350℃に加熱してポリイミド樹脂
フイルムを形成し、フイルム接着剤とすることができ
る。The reaction between the aromatic tetracarboxylic acid (A) and the diamine (B) is carried out by reacting approximately equimolar amounts in an organic solvent at a reaction temperature of 30 ° C. or lower, preferably 0 ° C. or lower for 3 to 12 hours. A solution is obtained. Examples of the organic solvent used in this addition polymerization reaction include N, N'-dimethylsulfoxide, N, N'-dimethylformamide, N, N'-diethylformamide, N, N'-dimethylacetamide, N, N
N'-methyl-2-pyrrolidone, hexamethylenephosphamide and the like can be mentioned, and these can be used alone or in combination of two or more. When a polyimide film is prepared by coating the polyamic acid solution on a release paper or a film, the polyamic acid resin has a concentration of 5 to 40% by weight, preferably 10 to 30% by weight, and a logarithmic viscosity of 0.5 to 6 dl /. g, more preferably 0.8 to 4 dl / g. This concentration is desirable in terms of the physical properties of the polyimide resin and the economics of the coating and drying steps. The operation of coating the polyamic acid solution on a release paper or a film is preferably performed by cast coating, and specifically, performed as follows. That is, a polyamic acid solution is discharged from a release paper or film through a film forming slit to form a coating layer having a uniform thickness (generally adjusted to a thickness of 10 to 300 μm). As other coating means, known means such as a roll coater, a knife coater, a comma coater, a doctor coater, and a flow coater can be used. Polyamide acid coating layer adjusted as described above, heated to remove solvent and dehydration cyclization, 100 ~ 3
The polyimide resin film is formed by heating to 50 ° C., preferably 200 to 350 ° C., and can be used as a film adhesive.
こうして得られたフイルム接着剤は、銅箔、アルミニ
ウム箔、ニッケル箔等の金属箔に加熱・加圧して利用す
ることができる。例えばこのフイルム接着剤を金属箔上
に重ねた後、加熱・加圧してフイルム接着剤を融着させ
る。この時の温度は200〜350℃、好ましくは300〜350℃
である。ここでは単に一層の接着について説明したが、
フイルム接着剤を介して多層化することも可能である。
また金属箔への接着について述べたが金属板、合成樹脂
板等、フイルム接着剤が接着できるところであればいず
れでもよく、特に制限はない。本発明のフイルム接着剤
は、いわゆる接着剤や溶剤を含まないため、耐熱性が良
好で、またフレキシビリティーがあるため回路板等の接
着に好適である。The film adhesive thus obtained can be used by heating and pressing a metal foil such as a copper foil, an aluminum foil and a nickel foil. For example, after laminating this film adhesive on a metal foil, the film adhesive is fused by applying heat and pressure. The temperature at this time is 200 to 350 ° C, preferably 300 to 350 ° C
It is. Here we have described only one layer bonding,
It is also possible to form a multilayer by using a film adhesive.
In addition, although the description has been given of the adhesion to the metal foil, any metal film, synthetic resin plate, or the like can be used as long as the film adhesive can be adhered, and there is no particular limitation. Since the film adhesive of the present invention does not contain a so-called adhesive or solvent, it has good heat resistance, and has good flexibility and is suitable for bonding circuit boards and the like.
（実施例） 次に、本発明を実施例により説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。(Examples) Next, the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例 １ 三口フラスコに乾燥窒素を通してフラスコ内を置換し
た後、3,3′,5,5′−テトラエチル−4,4′−ジアミノジ
フェニルメタン155gおよび4,4′−ジアミノジフェニル
エーテル100gを入れ、これにＮ−メチル−２−ピロリド
ン2280mlを加えて溶解した。溶解後、０℃に冷却し攪拌
しながら3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸161gおよび4,4′−オキシフタル酸無水物155gを加え
た。反応による発熱を氷水中で抑えながら攪判を続け、
そのまま６時間攪拌反応させてポリアミド酸溶液を得
た。この溶液の対数粘度は2.5dl/gであった。得られた
ポリアミド酸溶液を離型フイルム上に流延塗布により厚
さ35μｍに均一にコーティングし、100℃,200℃,300℃
で各１時間加熱、脱溶媒及び脱水環化を行ってポリイミ
ド樹脂のフイルム接着剤を製造した。Example 1 After passing dry nitrogen through a three-necked flask and replacing the inside of the flask, 155 g of 3,3 ', 5,5'-tetraethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane and 100 g of 4,4'-diaminodiphenylether were added, and the mixture was added thereto. 2280 ml of N-methyl-2-pyrrolidone was added and dissolved. After dissolving, 161 g of 3,3 ', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic acid and 155 g of 4,4'-oxyphthalic anhydride were added while cooling to 0 ° C and stirring. Continue to stir while suppressing the heat generated by the reaction in ice water,
The mixture was stirred and reacted for 6 hours to obtain a polyamic acid solution. The logarithmic viscosity of this solution was 2.5 dl / g. The obtained polyamic acid solution is uniformly coated on a release film to a thickness of 35 μm by casting and coating, and the temperature is 100 ° C., 200 ° C., and 300 ° C.
For 1 hour each, followed by desolvation and dehydration cyclization to produce a polyimide resin film adhesive.
実施例 ２ 三口フラスコに乾燥窒素を通してフラスコ内を置換し
た後、3,3′−ジメチル−5,5′−ジエチル−4,4′−ジ
アミノジフェニルメタン141gおよび4,4′−ジアミノジ
フェニルエーテル100gを入れ、これにＮ−メチル−２−
ピロリドン2230mlを加えて溶解した。溶解後、０℃に冷
却攪拌しながら、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸161gおよび4,4′−オキシフタル酸無水物155
gを加えた。反応による発熱を氷水中で抑えながら攪拌
を続け、そのまま６時間攪拌反応させて、ポリアミド酸
溶液を得た。このポリアミド酸溶液を離型フイルム上に
流延塗布により厚さ35μｍに均一にコーティングし、10
0℃,200℃,300℃で各１時間加熱、脱溶媒及び脱水環化
を行ってポリイミド樹脂フイルム接着剤を製造した。Example 2 After passing dry nitrogen through a three-necked flask to replace the inside of the flask, 141 g of 3,3'-dimethyl-5,5'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane and 100 g of 4,4'-diaminodiphenylether were added. N-methyl-2-
2230 ml of pyrrolidone were added and dissolved. After dissolution, while cooling and stirring at 0 ° C., 161 g of 3,3 ′, 4,4′-benzophenonetetracarboxylic acid and 155 g of 4,4′-oxyphthalic anhydride
g was added. Stirring was continued while the heat generated by the reaction was suppressed in ice water, and the mixture was stirred and reacted for 6 hours to obtain a polyamic acid solution. This polyamic acid solution was uniformly coated on a release film to a thickness of 35 μm by casting and coating.
Heating at 0 ° C., 200 ° C., and 300 ° C. for 1 hour each, desolvation, and dehydration cyclization were performed to produce a polyimide resin film adhesive.
比較例 比較例として市販のアクリルゴム系フイルム接着剤を
入手した。Comparative Example As a comparative example, a commercially available acrylic rubber-based film adhesive was obtained.
実施例１〜２及び比較例で得たフイルム接着剤を使用
して銅箔と接着させ、耐半田性、接着性を試験し、結果
を得たので第１表に示した。いずれも本発明のものが優
れており、本発明の効果を確認することができた。The film adhesives obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Example were used to adhere to a copper foil, and solder resistance and adhesion were tested. The results are shown in Table 1. In each case, those of the present invention were excellent, and the effects of the present invention could be confirmed.
なお、接着条件は、実施例１〜２のポリイミドのフイ
ルム接着剤の場合、５〜10kg/cmの加圧下,320℃×10分
であり、アクリルゴム系のフイルム接着剤の場合、0.7k
g/cmの加圧下，室温で接着させた。The bonding conditions were 320 ° C. × 10 minutes under a pressure of 5 to 10 kg / cm in the case of the polyimide film adhesive of Examples 1 and 2, and 0.7 k in the case of an acrylic rubber-based film adhesive.
Bonded at room temperature under g / cm pressure.
［発明の効果］ 以上の説明および第１表の結果から明らかなように、
本発明のフイルム接着剤は、耐熱性、接着性に優れ、取
扱いが容易でフレキシビリティーがあり、回路板用等に
好適なものである。 [Effects of the Invention] As is clear from the above description and the results in Table 1,
The film adhesive of the present invention has excellent heat resistance and adhesiveness, is easy to handle and has flexibility, and is suitable for circuit boards and the like.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 7/00 C08G 73/10 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) C09J 7/00 C08G 73/10
Claims (1)
ンテトラカルボン酸（その無水物及び低級アルキルエス
テルを含む）と（２）4,4′−オキシフタル酸（その無
水物及び低級アルキルエステルを含む）のモル比が99/1
〜1/99の混合物を95モル％以上含む芳香族テトラカルボ
ン酸と、 （Ｂ）一般式（Ｉ） （但し、式中Ｘは、CH2、Ｏ、SO2、Ｃ（CH3）２、Ｃ（C
F3）２又はＳを、R1,R2はCH3、C2H5、OCH3又はOC2H
5を、R3,R4はC2H5を、R5はフェニル基又はシクロヘキサ
ン基を表し、R1〜R4はいずれもR5に関してアミノ基のオ
ルソ位に置換されている）で示される芳香族ジアミン又
は脂環式ジアミンを10モル％以上含むジアミンとを反応
させてなることを特徴とするフィルム接着剤。(A) (1) 3,3'-4,4'-benzophenonetetracarboxylic acid (including its anhydride and lower alkyl ester) and (2) 4,4'-oxyphthalic acid (including its anhydride) And the lower alkyl ester) are 99/1
An aromatic tetracarboxylic acid containing at least 95 mol% of a mixture of 1/99, and (B) a general formula (I) (Where X is CH 2 , O, SO 2 , C (CH 3 ) 2 , C (C
F 3 ) 2 or S, R 1 and R 2 are CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 or OC 2 H
5 , R 3 and R 4 represent C 2 H 5 , R 5 represents a phenyl group or a cyclohexane group, and R 1 to R 4 are all substituted at the ortho position of the amino group with respect to R 5 ) A film adhesive obtained by reacting a diamine containing 10 mol% or more of an aromatic diamine or an alicyclic diamine.
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