JP2981420B2 - 紫外線吸収剤 - Google Patents
紫外線吸収剤Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、比較的耐熱性が高
く、また各種合成樹脂との親和性を容易に調整すること
ができる紫外線吸収剤に関する。本発明の紫外線吸収剤
は、屋外に暴露される合成樹脂成形品に使用することが
でき、また人体の皮膚に対する毒性も低く、化粧品等の
紫外線吸収剤として利用することもできる。
く、また各種合成樹脂との親和性を容易に調整すること
ができる紫外線吸収剤に関する。本発明の紫外線吸収剤
は、屋外に暴露される合成樹脂成形品に使用することが
でき、また人体の皮膚に対する毒性も低く、化粧品等の
紫外線吸収剤として利用することもできる。
【０００２】
【従来の技術】従来より、紫外線吸収剤としては、ベン
ゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ピペリジン系、
シアノアクリレート系等、各種のものが使用されてい
る。これらをプラスチックに使用した場合、紫外線吸収
剤としての本来の機能は有しているものの、耐熱性が低
く、また揮発し易いという短所がある。そのため初期の
効果には優れていても、その効果が長期間持続しないと
いう問題がある。
ゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ピペリジン系、
シアノアクリレート系等、各種のものが使用されてい
る。これらをプラスチックに使用した場合、紫外線吸収
剤としての本来の機能は有しているものの、耐熱性が低
く、また揮発し易いという短所がある。そのため初期の
効果には優れていても、その効果が長期間持続しないと
いう問題がある。
【０００３】また、紫外線吸収剤は、合成樹脂に均一に
分散、配合することができ、且つ合成樹脂との親和性が
高く、容易にブリードアウトなどしないことを要する。
しかし、上記従来の紫外線吸収剤は、必ずしも十分な親
和性を有さない場合があり、経時とともにブリードアウ
トすることがある。そのため、配合量も制限され、効果
が持続しないという問題がある。特に屋外において使用
される合成樹脂成形品などでは、ブリードアウトし易
く、比較的短期間で紫外線劣化を生じてしまうことがあ
る。
分散、配合することができ、且つ合成樹脂との親和性が
高く、容易にブリードアウトなどしないことを要する。
しかし、上記従来の紫外線吸収剤は、必ずしも十分な親
和性を有さない場合があり、経時とともにブリードアウ
トすることがある。そのため、配合量も制限され、効果
が持続しないという問題がある。特に屋外において使用
される合成樹脂成形品などでは、ブリードアウトし易
く、比較的短期間で紫外線劣化を生じてしまうことがあ
る。
【０００４】更に、化粧品等、人体に直接接触する製品
の場合、毒性が高くてはならず、また色、臭い等の問題
もある。そのため、前記各種の紫外線吸収剤では、その
使用に制限があり、また使用できないものもある。この
化粧品は中性のものの他、水性又は油性のものも多く、
使用する紫外線吸収剤も適宜のものを選択する必要があ
る。しかし、従来のものでは親水性等の調整が容易では
なく、化粧品などへの配合ができないものもある。
の場合、毒性が高くてはならず、また色、臭い等の問題
もある。そのため、前記各種の紫外線吸収剤では、その
使用に制限があり、また使用できないものもある。この
化粧品は中性のものの他、水性又は油性のものも多く、
使用する紫外線吸収剤も適宜のものを選択する必要があ
る。しかし、従来のものでは親水性等の調整が容易では
なく、化粧品などへの配合ができないものもある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点を解決するものであり、合成樹脂等との親和
性に優れ、ブリードアウトし難く、耐紫外線劣化の効果
に優れた紫外線吸収剤を提供することを目的とする。本
発明の紫外線吸収剤は、人体の皮膚に対する毒性も低
く、またその親水性又は親油性を容易にコントロールす
ることができるため、例えば化粧品等に用いられる紫外
線吸収剤としても有用である。
術の問題点を解決するものであり、合成樹脂等との親和
性に優れ、ブリードアウトし難く、耐紫外線劣化の効果
に優れた紫外線吸収剤を提供することを目的とする。本
発明の紫外線吸収剤は、人体の皮膚に対する毒性も低
く、またその親水性又は親油性を容易にコントロールす
ることができるため、例えば化粧品等に用いられる紫外
線吸収剤としても有用である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】第１発明の紫外線吸収剤
は、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体からなる
ことを特徴とする。一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2
は水素又は炭素数１〜４のアルキル基、ｍ、ｎはベンゼ
ン環に結合する官能基の数を表し、０〜５の整数であ
る。但し、ｍとｎとが同時に０になる場合は除く。ま
た、ｍが２以上の場合、各Ｒ1 は互いに異なっていても
よく、ｎが２以上の場合、各Ｒ2 は互いに異なっていて
もよい。
は、一般式（１）で表されるスチルベン誘導体からなる
ことを特徴とする。一般式（１）において、Ｒ1 、Ｒ2
は水素又は炭素数１〜４のアルキル基、ｍ、ｎはベンゼ
ン環に結合する官能基の数を表し、０〜５の整数であ
る。但し、ｍとｎとが同時に０になる場合は除く。ま
た、ｍが２以上の場合、各Ｒ1 は互いに異なっていても
よく、ｎが２以上の場合、各Ｒ2 は互いに異なっていて
もよい。
【０００７】上記「スチルベン誘導体」としては、以下
の各種のもの等を挙げることができる。尚、化合物名の
後のかっこ内の数値は吸収される紫外線の極大波長（同
程度の吸収ピークが複数ある場合もある。）である。
の各種のもの等を挙げることができる。尚、化合物名の
後のかっこ内の数値は吸収される紫外線の極大波長（同
程度の吸収ピークが複数ある場合もある。）である。
【０００８】ベンゼン環に水酸基のみが結合された化合
物としては、２−ヒドロキシ−スチルベン（２８６ｎｍ
及び３２５ｎｍ）、３−ヒドロキシ−スチルベン（２９
５ｎｍ）、４−ヒドロキシ−スチルベン（３０３ｎｍ及
び３１８ｎｍ）、２，４’−ジヒドロキシ−スチルベン
（２９０ｎｍ及び３２５ｎｍ）、２，５’−ジヒドロキ
シ−スチルベン（２９５ｎｍ）、３，４’−ジヒドロキ
シ−スチルベン（３０６ｎｍ及び３２２ｎｍ）及び３，
４’，５−トリヒドロキシ−スチルベン（３０６ｎｍ、
３２０ｎｍ）等が挙げられる。
物としては、２−ヒドロキシ−スチルベン（２８６ｎｍ
及び３２５ｎｍ）、３−ヒドロキシ−スチルベン（２９
５ｎｍ）、４−ヒドロキシ−スチルベン（３０３ｎｍ及
び３１８ｎｍ）、２，４’−ジヒドロキシ−スチルベン
（２９０ｎｍ及び３２５ｎｍ）、２，５’−ジヒドロキ
シ−スチルベン（２９５ｎｍ）、３，４’−ジヒドロキ
シ−スチルベン（３０６ｎｍ及び３２２ｎｍ）及び３，
４’，５−トリヒドロキシ−スチルベン（３０６ｎｍ、
３２０ｎｍ）等が挙げられる。
【０００９】また、水酸基とアルコキシ基とが結合され
た化合物として、３−ヒドロキシ−５−メトキシ−スチ
ルベン（３００ｎｍ）、３−ヒドロキシ−５−ブトキシ
−スチルベン（３０６ｎｍ及び３１９ｎｍ）等を例示す
ることができる。更に、アルコキシ基のみが結合された
化合物として、３，４’，５−トリメトキシ−スチルベ
ン（３００ｎｍ及び３０７ｎｍ）等が挙げられる。
た化合物として、３−ヒドロキシ−５−メトキシ−スチ
ルベン（３００ｎｍ）、３−ヒドロキシ−５−ブトキシ
−スチルベン（３０６ｎｍ及び３１９ｎｍ）等を例示す
ることができる。更に、アルコキシ基のみが結合された
化合物として、３，４’，５−トリメトキシ−スチルベ
ン（３００ｎｍ及び３０７ｎｍ）等が挙げられる。
【００１０】尚、本発明の紫外線吸収剤としては、上記
の各種のスチルベン誘導体を単独で用いてもよいし、２
種以上を併用してもよい。一例として、２，３−ジヒド
ロキシ−スチルベンと３，４’−ジヒドロキシ−スチル
ベンとを適宜の重量比、例えば１：１の重量比で混合
（３０４ｎｍ）して使用することができる。
の各種のスチルベン誘導体を単独で用いてもよいし、２
種以上を併用してもよい。一例として、２，３−ジヒド
ロキシ−スチルベンと３，４’−ジヒドロキシ−スチル
ベンとを適宜の重量比、例えば１：１の重量比で混合
（３０４ｎｍ）して使用することができる。
【００１１】尚、上記に例示の各種化合物には、−Ｏ
Ｈ、−ＯＣＨ3 及び−ＯＣ4 Ｈ9 以外は結合されていな
いが、それ以外の好ましい官能基としては、第２発明の
ように、−ＯＣ2 Ｈ5 、−ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 及び−Ｏ
Ｃ（ＣＨ3 ）3 等が挙げられる。また、第２発明のよう
に、官能基の一つは−ＯＨであり、他は上記各種のもの
である場合は、親油性が高まることにより、オレフィン
系樹脂に混合し易くなりより好ましい。更に、この水酸
基が、第３発明のように、ベンゼン環の２又は３の位置
に結合している場合は、紫外線Ｂ帯とＣ帯に吸収を示し
特に好ましい。
Ｈ、−ＯＣＨ3 及び−ＯＣ4 Ｈ9 以外は結合されていな
いが、それ以外の好ましい官能基としては、第２発明の
ように、−ＯＣ2 Ｈ5 、−ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 及び−Ｏ
Ｃ（ＣＨ3 ）3 等が挙げられる。また、第２発明のよう
に、官能基の一つは−ＯＨであり、他は上記各種のもの
である場合は、親油性が高まることにより、オレフィン
系樹脂に混合し易くなりより好ましい。更に、この水酸
基が、第３発明のように、ベンゼン環の２又は３の位置
に結合している場合は、紫外線Ｂ帯とＣ帯に吸収を示し
特に好ましい。
【００１２】また、本発明の紫外線吸収剤では、官能基
の種類、ベンゼン環に結合される数、及び結合される位
置を、比較的容易に設定することができる。そのため親
水性又は親油性の調整が容易であり、例えば化粧品の水
性、油性の程度などに応じて適宜の性質の化合物とし、
紫外線吸収剤として使用することができる。
の種類、ベンゼン環に結合される数、及び結合される位
置を、比較的容易に設定することができる。そのため親
水性又は親油性の調整が容易であり、例えば化粧品の水
性、油性の程度などに応じて適宜の性質の化合物とし、
紫外線吸収剤として使用することができる。
【００１３】更に、第４発明の紫外線吸収剤は、一般式
（２）で表されるスチルベン誘導体からなることを特徴
とする。一般式（２）において、ｍ’、ｎ’はベンゼン
環に結合する官能基の数を表し、０〜３の整数である。
但し、ｍ’とｎ’とが同時に０になる場合は除く。
（２）で表されるスチルベン誘導体からなることを特徴
とする。一般式（２）において、ｍ’、ｎ’はベンゼン
環に結合する官能基の数を表し、０〜３の整数である。
但し、ｍ’とｎ’とが同時に０になる場合は除く。
【００１４】上記の第４発明の場合、アセトキシ基が、
いずれか一方のベンゼン環のパラ位又はどちらかのメタ
位に結合された化合物（ｍ’、ｎ’のいずれか一方が１
で他方が０）が一般的である。しかし、例えば、一方の
ベンゼン環の３の位置及び他方のベンゼン環の５’の位
置にアセトキシ基が結合された化合物、及び両方のベン
ゼン環のパラ位にアセトキシ基が結合された化合物を使
用することもできる。また、一方のベンゼン環の両方の
メタ位にアセトキシ基が結合され、他方のベンゼン環に
はアセトキシ基が結合されていない化合物等も用いるこ
とができる。更に、この第４発明のスチルベン誘導体
と、第１発明のスチルベン誘導体とを適宜量比にて併用
することもできる。
いずれか一方のベンゼン環のパラ位又はどちらかのメタ
位に結合された化合物（ｍ’、ｎ’のいずれか一方が１
で他方が０）が一般的である。しかし、例えば、一方の
ベンゼン環の３の位置及び他方のベンゼン環の５’の位
置にアセトキシ基が結合された化合物、及び両方のベン
ゼン環のパラ位にアセトキシ基が結合された化合物を使
用することもできる。また、一方のベンゼン環の両方の
メタ位にアセトキシ基が結合され、他方のベンゼン環に
はアセトキシ基が結合されていない化合物等も用いるこ
とができる。更に、この第４発明のスチルベン誘導体
と、第１発明のスチルベン誘導体とを適宜量比にて併用
することもできる。
【００１５】尚、第４発明においては、官能基としてア
セトキシ基が使用されているが、このアセトキシ基のメ
チル基が、炭素数２〜４程度の比較的短鎖の他のアルキ
ル基である場合も、紫外線吸収剤として使用することが
できる。このアルキル基としては、−Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ
（ＣＨ3）2、−Ｃ（ＣＨ3）3等が挙げられ、これらのア
ルキル基を有する官能基を、アセトキシ基のすべて或い
はその一部と置き換えた化合物も優れた耐紫外線劣化の
効果を有する。また、このような官能基の種類、結合さ
れる数、及びその位置によっても、得られる紫外線吸収
剤の親水性等を調整することができる。
セトキシ基が使用されているが、このアセトキシ基のメ
チル基が、炭素数２〜４程度の比較的短鎖の他のアルキ
ル基である場合も、紫外線吸収剤として使用することが
できる。このアルキル基としては、−Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ
（ＣＨ3）2、−Ｃ（ＣＨ3）3等が挙げられ、これらのア
ルキル基を有する官能基を、アセトキシ基のすべて或い
はその一部と置き換えた化合物も優れた耐紫外線劣化の
効果を有する。また、このような官能基の種類、結合さ
れる数、及びその位置によっても、得られる紫外線吸収
剤の親水性等を調整することができる。
【００１６】本発明の紫外線吸収剤は各種合成樹脂に配
合して使用することができる。その配合量は樹脂の種類
によっても異なるが、樹脂１００重量％に対して、通
常、０．０５〜１．０重量％程度配合すればよい。この
量比であれば、紫外線吸収剤を樹脂中に容易に均一に分
散、配合することができる。また、これら樹脂からなる
成形品を、例えば屋外において使用する場合などでも、
容易にブリードアウトすることはなく、優れた効果が長
期間持続されるため好ましい。
合して使用することができる。その配合量は樹脂の種類
によっても異なるが、樹脂１００重量％に対して、通
常、０．０５〜１．０重量％程度配合すればよい。この
量比であれば、紫外線吸収剤を樹脂中に容易に均一に分
散、配合することができる。また、これら樹脂からなる
成形品を、例えば屋外において使用する場合などでも、
容易にブリードアウトすることはなく、優れた効果が長
期間持続されるため好ましい。
【００１７】合成樹脂に対する紫外線吸収剤の配合は、
これまでの各種紫外線吸収剤の場合と同様に行うことが
できる。例えばニーダー、バンバリーミキサー、二軸押
出機等、各種装置によって樹脂の溶融温度、紫外線吸収
剤の耐熱性等を考慮し、適宜温度において所要時間混練
することにより配合することができる。
これまでの各種紫外線吸収剤の場合と同様に行うことが
できる。例えばニーダー、バンバリーミキサー、二軸押
出機等、各種装置によって樹脂の溶融温度、紫外線吸収
剤の耐熱性等を考慮し、適宜温度において所要時間混練
することにより配合することができる。
【００１８】更に、本発明の紫外線吸収剤は化粧品等、
人体に直接接触する用途に使用される物品の紫外線吸収
剤として使用することもできる。本発明の紫外線吸収剤
の一種であるポリヒドロキシスチルベン、例えば３，
４’，５−トリヒドロキシ−スチルベンは、ユッカ、甘
草、大黄等の天然物の中に微量ながら含まれている。そ
してこの化合物は美白作用を有するため化粧品に応用さ
れている。このことからも、前記の化合物は人体に対し
て毒性が低く、安全なものであり、人体の皮膚に直接接
触して使用される化粧品に用いても何ら問題ないことが
裏付けられている。
人体に直接接触する用途に使用される物品の紫外線吸収
剤として使用することもできる。本発明の紫外線吸収剤
の一種であるポリヒドロキシスチルベン、例えば３，
４’，５−トリヒドロキシ−スチルベンは、ユッカ、甘
草、大黄等の天然物の中に微量ながら含まれている。そ
してこの化合物は美白作用を有するため化粧品に応用さ
れている。このことからも、前記の化合物は人体に対し
て毒性が低く、安全なものであり、人体の皮膚に直接接
触して使用される化粧品に用いても何ら問題ないことが
裏付けられている。
【００１９】化粧品には水性或いは油性の強いものもあ
る。そのため紫外線吸収剤として同種のものを用いた場
合、例えば水性の強い化粧品には易溶解性或いは易分散
性で十分な効果が奏されるものを、油性の強い化粧品に
使用した場合は、十分な量を配合することができないこ
とがある。また所要量を配合しても、析出又は分離して
しまって、十分な耐紫外線効果が得られないこともあ
る。しかし、本発明の紫外線吸収剤では、ベンゼン環に
結合される官能基の種類及び量を比較的容易に変えるこ
とができる。そして所望の親水性又は親油性とすること
ができ、化粧品の種類によって、より適した構造の化合
物を使用することができる。
る。そのため紫外線吸収剤として同種のものを用いた場
合、例えば水性の強い化粧品には易溶解性或いは易分散
性で十分な効果が奏されるものを、油性の強い化粧品に
使用した場合は、十分な量を配合することができないこ
とがある。また所要量を配合しても、析出又は分離して
しまって、十分な耐紫外線効果が得られないこともあ
る。しかし、本発明の紫外線吸収剤では、ベンゼン環に
結合される官能基の種類及び量を比較的容易に変えるこ
とができる。そして所望の親水性又は親油性とすること
ができ、化粧品の種類によって、より適した構造の化合
物を使用することができる。
【００２０】化粧品は化粧水、香水等の液体、白粉等の
粉体、クリーム、乳液等の乳化物など、種々の形態のも
のがある。どのような形態であっても、例えば水等の媒
体を使用する場合は、その媒体と媒質との合計量を１０
０重量％とした場合に、紫外線吸収剤の配合量は０．０
１〜２．０重量％、特に０．０５〜１．０重量％程度が
好ましい。この配合量が０．０１重量％未満では十分な
耐紫外線劣化の効果が得られず、２．０重量％を越える
場合は紫外線吸収剤の析出、分離を生ずることがあるた
め好ましくない。
粉体、クリーム、乳液等の乳化物など、種々の形態のも
のがある。どのような形態であっても、例えば水等の媒
体を使用する場合は、その媒体と媒質との合計量を１０
０重量％とした場合に、紫外線吸収剤の配合量は０．０
１〜２．０重量％、特に０．０５〜１．０重量％程度が
好ましい。この配合量が０．０１重量％未満では十分な
耐紫外線劣化の効果が得られず、２．０重量％を越える
場合は紫外線吸収剤の析出、分離を生ずることがあるた
め好ましくない。
【００２１】化粧品は様々な目的で各種のものがあり、
その形態も上記のように液体、固体、クリーム状等多様
である。従って、化粧品への紫外線吸収剤の配合はそれ
ぞれの化粧品に最適な方法でなされる。一般に原料配合
の初期の段階で添加、練り込み等し、その後、これらを
適宜方法によって粉状、ステッィク状、ケーキ状、ペン
シル状等、最終製品の形状に仕上げればよい。
その形態も上記のように液体、固体、クリーム状等多様
である。従って、化粧品への紫外線吸収剤の配合はそれ
ぞれの化粧品に最適な方法でなされる。一般に原料配合
の初期の段階で添加、練り込み等し、その後、これらを
適宜方法によって粉状、ステッィク状、ケーキ状、ペン
シル状等、最終製品の形状に仕上げればよい。
【００２２】
【発明の実施の形態】以下に実施例によって本発明を詳
しく説明する。 実施例１ アクリル樹脂１００重量％に、２−ヒドロキシスチルベ
ン０．２重量％を配合し、１３０℃に設定されたバンバ
リーミキサーによって３分間混練して、紫外線吸収剤が
分散、含有された樹脂を得た。
しく説明する。 実施例１ アクリル樹脂１００重量％に、２−ヒドロキシスチルベ
ン０．２重量％を配合し、１３０℃に設定されたバンバ
リーミキサーによって３分間混練して、紫外線吸収剤が
分散、含有された樹脂を得た。
【００２３】この紫外線吸収剤が配合された樹脂を、熱
プレスによって所定の試片形状に成形し、ＪＩＳ Ａ
１４１５に従って耐紫外線劣化の評価を行った。光源と
しては紫外線カーボンアーク燈を用いた。
プレスによって所定の試片形状に成形し、ＪＩＳ Ａ
１４１５に従って耐紫外線劣化の評価を行った。光源と
しては紫外線カーボンアーク燈を用いた。
【００２４】耐紫外線劣化の効果は、ある時間経過後の
引張伸びの、初期の値に対する保持率で評価した。即
ち、保持率＝〔ある時間経過後の引張伸び／初期の値〕
×１００（％）である。試験の結果、上記の紫外線吸収
剤を配合した樹脂では、保持率が５０％にまで低下する
時間は１２０時間であり、２００時間経過後でも３０％
の保持率を保っていた。
引張伸びの、初期の値に対する保持率で評価した。即
ち、保持率＝〔ある時間経過後の引張伸び／初期の値〕
×１００（％）である。試験の結果、上記の紫外線吸収
剤を配合した樹脂では、保持率が５０％にまで低下する
時間は１２０時間であり、２００時間経過後でも３０％
の保持率を保っていた。
【００２５】一方、紫外線吸収剤を配合していない樹脂
について同様に評価したところ、５０時間経過後には保
持率が６２％にまで低下してしまった。また、従来より
紫外線吸収剤として多用されているベンゾトリアゾール
系の紫外線吸収剤を同量配合した参考例では、保持率が
５０％にまで低下する時間は８５時間であり、１２０時
間経過後は４２％の保持率であった。このように本発明
の紫外線吸収剤は、従来、代表的な紫外線吸収剤として
知られているものと同等以上の性能を有するものである
ことが分かる。
について同様に評価したところ、５０時間経過後には保
持率が６２％にまで低下してしまった。また、従来より
紫外線吸収剤として多用されているベンゾトリアゾール
系の紫外線吸収剤を同量配合した参考例では、保持率が
５０％にまで低下する時間は８５時間であり、１２０時
間経過後は４２％の保持率であった。このように本発明
の紫外線吸収剤は、従来、代表的な紫外線吸収剤として
知られているものと同等以上の性能を有するものである
ことが分かる。
【００２６】尚、実施例１と同様にして４−ヒドロキシ
−スチルベンを使用した場合の耐紫外線劣化の性能を評
価した。その結果、−ＯＨが２又は３の位置ではなく４
の位置に結合した４−ヒドロキシ−スチルベンでは、保
持率が５０％にまで低下する時間は１１０時間であり、
２００時間経過後では２７％の保持率であって、耐紫外
線の効果が少し低いことが分かる。
−スチルベンを使用した場合の耐紫外線劣化の性能を評
価した。その結果、−ＯＨが２又は３の位置ではなく４
の位置に結合した４−ヒドロキシ−スチルベンでは、保
持率が５０％にまで低下する時間は１１０時間であり、
２００時間経過後では２７％の保持率であって、耐紫外
線の効果が少し低いことが分かる。
【００２７】また、２，３−ジヒドロキシ−スチルベン
と３，４’−ジヒドロキシ−スチルベンとを１：１の重
量比で混合したものについても同様にして評価した。そ
の結果、保持率が５０％にまで低下する時間は１３０時
間であり、２００時間経過後でも４５％の保持率を保っ
ていた。このように２種類の紫外線吸収剤を混合して使
用した場合も、２−ヒドロキシスチルベンの場合と同様
に優れた耐紫外線劣化の効果が奏されることが分かる。
と３，４’−ジヒドロキシ−スチルベンとを１：１の重
量比で混合したものについても同様にして評価した。そ
の結果、保持率が５０％にまで低下する時間は１３０時
間であり、２００時間経過後でも４５％の保持率を保っ
ていた。このように２種類の紫外線吸収剤を混合して使
用した場合も、２−ヒドロキシスチルベンの場合と同様
に優れた耐紫外線劣化の効果が奏されることが分かる。
【００２８】更に、実施例１と同様にして４−アセトキ
シ−スチルベンを使用した場合の耐紫外線劣化の性能を
評価した。その結果、保持率が５０％にまで低下する時
間、及び２００時間経過後の保持率は、実施例１に比べ
て何ら遜色はなく、同様に優れた耐紫外線劣化の効果が
奏されることが分かった。これは、第４発明のスチルベ
ン誘導体の耐紫外線劣化の効果を裏付けるものである。
シ−スチルベンを使用した場合の耐紫外線劣化の性能を
評価した。その結果、保持率が５０％にまで低下する時
間、及び２００時間経過後の保持率は、実施例１に比べ
て何ら遜色はなく、同様に優れた耐紫外線劣化の効果が
奏されることが分かった。これは、第４発明のスチルベ
ン誘導体の耐紫外線劣化の効果を裏付けるものである。
【００２９】
【発明の効果】本発明の紫外線吸収剤は、合成樹脂等と
の親和性に優れ、ブリードアウトし難く、耐紫外線劣化
の効果に優れている。また、本発明の紫外線吸収剤は、
人体の皮膚等に対する毒性も低く、且つその親水性又は
親油性を容易にコントロールすることができ、例えば化
粧品等に用いられる紫外線吸収剤としても有用である。
の親和性に優れ、ブリードアウトし難く、耐紫外線劣化
の効果に優れている。また、本発明の紫外線吸収剤は、
人体の皮膚等に対する毒性も低く、且つその親水性又は
親油性を容易にコントロールすることができ、例えば化
粧品等に用いられる紫外線吸収剤としても有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 43/23 Ｃ０７Ｃ 43/23 Ｃ 69/16 69/16 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/00 104 A61K 7/42 C08K 5/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されるスチルベン誘導
体からなることを特徴とする紫外線吸収剤。 【化１】 （Ｒ1、Ｒ2は水素又は炭素数１〜４のアルキル基、ｍ、
ｎはベンゼン環に結合する官能基の数を表し、０〜５の
整数である。但し、ｍとｎとが同時に０になる場合は除
く。また、ｍが２以上の場合、各Ｒ1は互いに異なって
いてもよく、ｎが２以上の場合、各Ｒ2は互いに異なっ
ていてもよい。） - 【請求項２】 上記スチルベン誘導体において、−（Ｏ
Ｒ1）m及び−（ＯＲ2）nのうちの少なくとも一つは−Ｏ
Ｈであり、その他は−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ5、−ＯＣＨ
（ＣＨ3）2、−ＯＣ（ＣＨ3）3から選ばれる１種である
請求項１記載の紫外線吸収剤。 - 【請求項３】 上記スチルベン誘導体において、−（Ｏ
Ｒ1）m及び−（ＯＲ2）nのうちの少なくとも一つは−Ｏ
Ｈであり、且つ該−ＯＨはベンゼン環の２又は３の位置
に結合している請求項１又は２記載の紫外線吸収剤。 - 【請求項４】 一般式（２）で表されるスチルベン誘導
体からなることを特徴とする紫外線吸収剤。 【化２】 （ｍ’、ｎ’はベンゼン環に結合する官能基の数を表
し、０〜３の整数である。但し、ｍ’とｎ’とが同時に
０になる場合は除く。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8084650A JP2981420B2 (ja) | 1996-03-12 | 1996-03-12 | 紫外線吸収剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8084650A JP2981420B2 (ja) | 1996-03-12 | 1996-03-12 | 紫外線吸収剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241617A JPH09241617A (ja) | 1997-09-16 |
| JP2981420B2 true JP2981420B2 (ja) | 1999-11-22 |
Family
ID=13836594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8084650A Expired - Fee Related JP2981420B2 (ja) | 1996-03-12 | 1996-03-12 | 紫外線吸収剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2981420B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1753708B1 (en) | 2004-01-20 | 2018-02-21 | Brigham Young University | Novel sirtuin activating compounds and methods for making the same |
| CN105682935B (zh) * | 2013-10-29 | 2017-11-07 | 株式会社普利司通 | 新类型的橡胶产品的防老剂 |
| ITRM20130596A1 (it) * | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Bridgestone Corp | Nuova classe di agenti anti-invecchiamento per prodotti in gomma |
-
1996
- 1996-03-12 JP JP8084650A patent/JP2981420B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09241617A (ja) | 1997-09-16 |
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