JP2968865B2 - Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile - Google Patents
Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimileInfo
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は特定の構造を有するジス
アゾ顔料を感光層に含有する電子写真感光体、該電子写
真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリに関
する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member containing a disazo pigment having a specific structure in a photosensitive layer, an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member, and a facsimile.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質
が広く用いられていた。一方、有機光導電性物質からな
る電子写真感光体としてはポリ−N−ビニルカルバゾ−
ルに代表される光導電性ポリマ−や2,5−ビス(p−
ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ
−ルのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、
さらにはこのような有機光導電性物質と各種の染料や顔
料を組み合わせたものなどが知られている。有機光導電
性物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよく、塗工に
よって生産できるため、極めて生産性が高く安価な感光
体を提供できる利点を有している。また、使用する染料
や顔料の選択により、感色性を自在にコントロ−ルでき
るなどの利点を有し、これまで、幅広い検討が成されて
きた。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有し
た電荷発生層と前述の光導電性ポリマ−や低分子の有機
光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離
型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠
点とされていた感度や耐久性に著しい改善が成されてき
た。2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic photoconductive materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used as electrophotographic photoreceptors. On the other hand, as an electrophotographic photoreceptor made of an organic photoconductive substance, poly-N-vinyl carbazo-
Photoconductive polymer represented by
Using a low-molecular organic photoconductive substance such as diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazol;
Further, a combination of such an organic photoconductive substance with various dyes and pigments is known. An electrophotographic photoreceptor using an organic photoconductive substance has a good film-forming property and can be produced by coating, and thus has an advantage that an inexpensive photoreceptor with extremely high productivity can be provided. Further, there is an advantage that color sensitivity can be freely controlled by selecting a dye or a pigment to be used, and wide studies have been made so far. Particularly recently, the development of a function-separated type photoreceptor in which a charge generation layer containing an organic photoconductive dye or pigment and a charge transport layer containing the aforementioned photoconductive polymer or a low molecular weight organic photoconductive material are laminated. As a result, remarkable improvements have been made in sensitivity and durability, which have been regarded as disadvantages of conventional organic electrophotographic photosensitive members.
【0003】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しか
も、アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特
性を持った化合物が比較的容易に得られることから、こ
れまでに数多くの化合物が提案されており、特開平1−
180553号公報、特開平1−319754号公報な
どが知られる。しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用
いた電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安
定性の面で必ずしも十分なものとは言えず、実用化され
ているのは極くかな材料のみである。Azo pigments have excellent photoconductivity, and compounds having various characteristics can be relatively easily obtained by combining the azo component and the coupler component. Has been proposed,
JP-A-180553 and JP-A-1-319754 are known. However, conventional electrophotographic photoreceptors using disazo pigments are not always sufficient in terms of sensitivity and potential stability when repeatedly used, and only practical materials are practically used. .
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
光導電性材料を提供すること、優れた高感度特性と繰り
返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光体
を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写真装
置並びにファクシミリを提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel photoconductive material, and to provide an electrophotographic photoreceptor having excellent high sensitivity characteristics and stable potential characteristics when used repeatedly. An object of the present invention is to provide an electrophotographic apparatus and a facsimile provided with the electrophotographic photosensitive member.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に下記一般式(1)および/または(2)で示すジスア
ゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体から構成される。According to the present invention, there is provided an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula (1) and / or (2) on a conductive support. Consists of
【0006】一般式(1)The general formula (1)
【化4】 Embedded image
【0007】一般式(2)General formula (2)
【化5】 式中、A1およびA2は同一または異なって一般式(3)
で示すカプラ−残基を表わす。Embedded image In the formula, A 1 and A 2 are the same or different and are represented by the general formula (3)
Represents a coupler residue.
【0008】一般式(3)General formula (3)
【化6】 式中、Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環または複素
環を形成するのに必要な残基を表わし、Zは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、R1およびR2は同一または異な
って水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アリ−ル基または複素環基を表わし、また、
R1とR2は互いに結合して窒素原子と共に環を形成して
もよい。Embedded image In the formula, X represents a residue necessary for condensing with a benzene ring to form a polycyclic aromatic ring or a heterocyclic ring, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 and R 2 are the same or different. A hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group or a heterocyclic group;
R 1 and R 2 may combine with each other to form a ring together with the nitrogen atom.
【0009】具体的には一般式(3)におけるXはナフ
タレン環、アントラセン環、カルバゾ−ル環、ベンズカ
ルバゾ−ル環、ジベンゾフラン環などの環を形成するに
必要な残基が挙げられ、R1およびR2はメチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、ベンジル、フェネチル
などのアラルキル基、フェニル、ナフチル、アンスリル
などのアリ−ル基、ピリジル、チエニル、カルバゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの複素
環基、ピロ−ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、
インド−ル、インドリン、カルバゾ−ル、イミダゾ−
ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサ
ジンなどの窒素原子を環内に含む環状アミノ基などが挙
げられ、置換基の例としてはフッ素原子、、塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコ
キシ基ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのアルキル
アミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ
基トリフルオロメチル基などのハロメチル基などが挙げ
られる。[0009] Specifically X is a naphthalene ring in the general formula (3) in, anthracene ring, carbazole - Le ring, Benzukarubazo - Le ring, include residues necessary for formation of a ring such as a dibenzofuran ring, R 1 And R 2 are an alkyl group such as methyl, ethyl and propyl; an aralkyl group such as benzyl and phenethyl; an aryl group such as phenyl, naphthyl and anthryl; a heterocyclic group such as pyridyl, thienyl, carbazolyl, benzimidazolyl and benzothiazolyl; -Pyrroline, pyrrolidine, pyrrolidone,
Indole, indoline, carbazole, imidazo-
, Pyrazolyl, pyrazoline, oxazine, cyclic amino group containing a nitrogen atom in the ring such as phenoxazine, and the like.Examples of the substituent include a fluorine atom, a chlorine atom,
Halogen atoms such as bromine atoms, alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl; alkoxy groups such as methoxy and ethoxy; alkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino; phenylcarbamoyl groups, nitro groups and halomethyl groups such as cyano and trifluoromethyl groups And the like.
【0010】また、本発明は感光層が一般式(1)およ
び/または(2)で示すジスアゾ顔料を含有する電荷発
生層と電荷輸送層の少なくとも二層からなる請求項1記
載の電子写真感光体から構成される。なお、一般式
(3)中のXがベンズカルバゾ−ル環を形成しているカ
プラ−残基である場合の顔料は、その吸収域が近赤外領
域付近まで広がるため、半導体レ−ザ−用の電荷発生材
料としても好適である。Further, in the present invention, the photosensitive layer comprises at least two layers of a charge generating layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) and / or (2) and a charge transporting layer. Consists of the body. In the case where X in the general formula (3) is a coupler residue forming a benzocarbazole ring, the pigment has an absorption range extending to the vicinity of the near infrared region. As a charge generation material.
【0011】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置から構成される。Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor of the present invention.
【0012】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置およびリモ−ト端末からの画像
情報を受信する受信手段を有するファクシミリから構成
される。Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus having the electrophotographic photoreceptor of the present invention and a facsimile having a receiving means for receiving image information from a remote terminal.
【0013】次に本発明の一般式(1)および/または
(2)で示すジスアゾ顔料の代表的な具体例を表1〜1
6に列挙するが、本発明において用いる上記ジスアゾ顔
料はこれらに限定されるものではない。例示顔料は、基
本型において、変化する部分のみを記載することで具体
的構造を表わすこととする。Next, typical specific examples of the disazo pigment represented by the general formula (1) and / or (2) of the present invention are shown in Tables 1 to 1.
6, the disazo pigment used in the present invention is not limited to these. Illustrative pigments represent a specific structure by describing only the portions that change in the basic type.
【0014】[0014]
【表1】 [Table 1]
【表2】 [Table 2]
【表3】 [Table 3]
【表4】 [Table 4]
【表5】 [Table 5]
【表6】 [Table 6]
【表7】 [Table 7]
【表8】 [Table 8]
【表9】 [Table 9]
【表10】 [Table 10]
【表11】 [Table 11]
【表12】 [Table 12]
【表13】 [Table 13]
【表14】 [Table 14]
【表15】 [Table 15]
【表16】 [Table 16]
【0015】一般式(1)および(2)で示すジスアゾ
顔料は、相当するジアミンを常法によりテトラゾ化し、
アルカリの存在下にカプラ−と水系でカップリングする
か、テトラゾニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩な
どに変換した後、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどの有機溶剤中で酢酸ソ−ダ、トリ
エチルアミン、N−メチルモルホリンなどの塩基の存在
下、カプラ−とカップリングすることによって容易に合
成できる。The disazo pigments represented by the general formulas (1) and (2) are prepared by subjecting the corresponding diamine to tetrazotization by a conventional method.
After coupling with a coupler in an aqueous system in the presence of an alkali, or after converting a tetrazonium salt to a borofluoride salt or a zinc chloride double salt, sodium acetate is dissolved in an organic solvent such as N, N-dimethylformamide or dimethylsulfoxide. It can be easily synthesized by coupling with a coupler in the presence of a base such as da, triethylamine and N-methylmorpholine.
【0016】一般式(1)および(2)中のA1、A2が
相異なるカプラ−であるジスアゾ顔料を合成する場合
は、前述のテトラゾニウム塩1モルに対し初めに一方の
カプラ−1モルをカップリングさせ、次いでもう一方の
カプラ−1モルをカップリングさせて合成するか、ある
いはジアミンの一方のアミノ基をアセチル基などで保護
しておき、これをジアゾ化し一方のカプラ−をカップリ
ングさせた後、保護基を塩酸などで加水分解し、これを
再びジアゾ化しもう一方のカプラ−をカップリングさせ
て合成することができる。When disazo pigments in which A 1 and A 2 in the general formulas (1) and (2) are different couplers are synthesized, one mole of one of the couplers is first added to 1 mole of the above-mentioned tetrazonium salt. And then coupling the other coupler-1 mol to synthesize, or one amino group of the diamine is protected with an acetyl group or the like, and this is diazotized to couple one coupler. After the reaction, the protecting group is hydrolyzed with hydrochloric acid or the like, and this is diazotized again to be synthesized by coupling the other coupler.
【0017】合成例(例示顔料(1)の合成) 300ミリリットルビ−カ−に水150ミリリットル、
濃塩酸20ミリリットル(0.23モル)とSynthesis Example (Synthesis of Illustrative Pigment (1)) 150 ml of water was added to a 300 ml beaker.
20 ml of concentrated hydrochloric acid (0.23 mol)
【化7】 を13.4g(0.032モル)を入れ0℃まで冷却
し、亜硝酸ソ−ダ4.6g(0.067モル)を水10
ミリリットルに溶解した液を液温を5℃に保ちながら1
0分間で滴下した。15分撹拌した後、カ−ボン濾過
し、この溶液中へホウフッ化ソ−ダ10.5g(0.0
96モル)を水90ミリリットルにとかした液を撹拌下
滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄し
た後アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。収
量16.0g、収率81.3%。次に1リットルビ−カ
−にDMF500ミリリットルを入れ、Embedded image Was cooled to 0 ° C., and 4.6 g (0.067 mol) of sodium nitrite was added to 10 parts of water.
While maintaining the liquid temperature at 5 ° C, dissolve the liquid dissolved in
It was dropped in 0 minutes. After stirring for 15 minutes, the mixture was filtered through carbon, and 10.5 g (0.00.0%) of sodium borofluoride was added to this solution.
(96 mol) in 90 ml of water was added dropwise with stirring, and the precipitated borofluoride was collected by filtration, washed with cold water, washed with acetonitrile, and dried at room temperature under reduced pressure. Yield 16.0 g, 81.3%. Next, 500 ml of DMF is placed in a 1 liter beaker.
【化8】 を12.9g(0.042モル)を溶解し液温を5℃に
冷却した後、先に得たホウフッ化塩12.3g(0.0
20モル)を溶解し、次いでトリエチルアミン5.1g
(0.050モル)を5分間で滴下した。2時間撹拌し
た後析出した顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回洗
浄した後凍結乾燥した。収量17.9g、収率85.0
%。Embedded image Was dissolved in 12.9 g (0.042 mol), and the solution was cooled to 5 ° C., and then 12.3 g (0.04 mol) of the previously obtained borofluoride salt was dissolved.
20 mol) and then 5.1 g of triethylamine
(0.050 mol) was added dropwise over 5 minutes. After stirring for 2 hours, the precipitated pigment was collected by filtration, washed four times with DMF and three times with water, and then freeze-dried. Yield 17.9 g, 85.0 yield
%.
【0018】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に一般式(1)および/または(2)で示すジスアゾ
顔料を含有する感光層を有する。感光層の形態は公知の
いかなる形態を取っていてもかまわないが、一般式
(1)および/または(2)で示すジスアゾ顔料を含有
する感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含
有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に
好ましい。The electrophotographic photosensitive member of the present invention has a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) and / or (2) on a conductive support. The form of the photosensitive layer may be any known form, but the photosensitive layer containing the disazo pigment represented by the general formula (1) and / or (2) is used as a charge generating layer, and a charge transport material is added thereto. A function-separated type photosensitive layer in which a charge transport layer is contained is particularly preferred.
【0019】電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当
な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導
電性支持体上に公知の方法によって塗布することによっ
て形成することができ、その膜厚は例えば5μm以下、
好ましくは0.1〜1μmの薄膜層とすることが望まし
い。この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性
樹脂あるいは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザ−ル、ポリア
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタ
ンなどが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率
で80重量%以下、好ましくは40重量%以下である。
また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオ
キサンなどのエ−テル類、シクロヘキサノン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムア
ミドなどのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの
芳香族類、メタノール、エタノール、2−プロパノール
などのアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなど
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。The charge generation layer can be formed by applying a coating solution obtained by dispersing the above disazo pigment together with a binder resin in a suitable solvent onto a conductive support by a known method. The thickness is, for example, 5 μm or less,
It is preferable to form a thin film layer having a thickness of 0.1 to 1 μm. The binder resin used at this time is selected from a wide range of insulating resin or organic photoconductive polymer,
Polyvinyl butyral, polyvinyl benzal, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, cellulosic resin, acrylic resin, polyurethane, and the like are preferable, and the amount of use is 80% by weight or less, preferably 40% by weight, in the charge generation layer. % By weight or less.
The solvent used is preferably selected from those which dissolve the resin and do not dissolve the charge transport layer and the undercoat layer described below. Specifically, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, amides such as N, N-dimethylformamide, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, toluene, Examples include aromatics such as xylene and chlorobenzene, alcohols such as methanol, ethanol, and 2-propanol; and aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene.
【0020】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層は
電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と共
に溶剤中に溶解し塗布することによって形成され、その
膜厚は一般的には5〜40μmであるが15〜30μm
が好ましい。電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば2,
4,7ートリニトロフルオレノン、2,4,5,7ーテ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどが挙げられる。正孔輸送性物
質としてはピレン、アントラセンなどの多環芳香族化合
物、カルバゾール系、インド−ル系、イミダゾ−ル系、
オキサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジアゾ−ル系、
ピラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ−ル系、トリ
アゾ−ル系化合物などの複素環化合物、pージエチルア
ミノベンズアルデヒドーN,Nージフェニルヒドラゾ
ン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−
9−エチルカルバゾ−ルなどのヒドラゾン系化合物、α
−フェニル−4’−N,N−ジフェニルアミノスチルベ
ン、5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンジリデ
ン]−5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−ル
メタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これら
の化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマ−
(例えばポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルア
ントラセンなど)が挙げられる。これらの有機電荷輸送
物質の他にセレン、セレンーテルル、アモルファスシリ
コン、硫化カドミウムなどの無機材料も用いることがで
きる。また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以
上組合せて用いることができる。電荷輸送物質が成膜性
を有していないときには適当なバインダーを用いること
ができる。具体的には、アクリル樹脂、ポリアリレー
ト、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、
アクリロニトリルースチレンコポリマー、ポリアクリル
アミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂ある
いはポリーNービニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。The charge transport layer is stacked on or below the charge generation layer, and has a function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting the carriers. The charge transporting layer is formed by dissolving a charge transporting material in a solvent together with a suitable binder resin as required and applying the solution. The film thickness is generally 5 to 40 μm, but 15 to 30 μm.
Is preferred. The charge transporting substance includes an electron transporting substance and a hole transporting substance.
Examples thereof include electron-withdrawing substances such as 4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, chloranil, and tetracyanoquinodimethane, and those obtained by polymerizing these electron-withdrawing substances. Examples of the hole-transporting substance include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene, carbazole compounds, indole compounds, imidazole compounds,
Oxazole, thiazole, oxadiazol,
Heterocyclic compounds such as pyrazole, pyrazoline, thiadiazol and triazole compounds, p-diethylaminobenzaldehyde-N, N-diphenylhydrazone, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-
Hydrazone compounds such as 9-ethylcarbazole, α
Styryl compounds such as -phenyl-4'-N, N-diphenylaminostilbene, 5- [4- (di-p-tolylamino) benzylidene] -5H-dibenzo [a, d] cycloheptene, benzidine compounds and triaryl- Methane compounds, triphenylamines or polymers having a group consisting of these compounds in the main or side chain
(For example, poly-N-vinyl carbazole, polyvinyl anthracene, etc.). In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can be used. These charge transport materials can be used alone or in combination of two or more. When the charge transport material does not have a film-forming property, an appropriate binder can be used. Specifically, acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene,
Examples thereof include insulating resins such as acrylonitrile styrene copolymer, polyacrylamide, polyamide, and chlorinated rubber, and organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole and polyvinylanthracene.
【0021】感光層が形成される導電性支持体として
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック(例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など)や導電性粒子(例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など)を適当なバインダー樹脂
と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体
あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持
体などを用いることができる。As the conductive support on which the photosensitive layer is formed, for example, aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, gold and platinum are used. In addition, plastics (eg, polyethylene,
A support or conductive particles obtained by coating conductive particles (for example, carbon black, silver particles, etc.) and a suitable binder resin on a plastic or metal substrate or a conductive material such as polypropylene or polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc. A support impregnated with the resin can be used.
【0022】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引き層を設けることもできる。下
引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。下引き層の膜厚は5μm以下、好まし
くは0.1〜3μmが適当である。An undercoat layer having a barrier function and an adhesive function can be provided between the conductive support and the photosensitive layer. The undercoat layer can be formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymer nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide, or the like. The thickness of the undercoat layer is 5 μm or less, preferably 0.1 to 3 μm.
【0023】本発明の別の具体例として、前述のジスア
ゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。この際電荷輸送物質として
ポリーNービニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例
の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯
体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して形
成することができる。いずれの電子写真感光体において
も、一般式(1)および(2)で示すジスアゾ顔料の結
晶形は非晶質であっても結晶質であってもよく、また必
要に応じて一般式(1)および(2)で示すジスアゾ顔
料を2種類以上組み合せたり、公知の電荷発生物質と組
み合せて使用することも可能である。Another specific example of the present invention is an electrophotographic photoreceptor in which the above-mentioned disazo pigment and a charge transporting substance are contained in the same layer. In this case, a charge transfer complex composed of poly-N-vinylcarbazole and trinitrofluorenone can be used as the charge transport material. The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by applying and drying a liquid in which the above-mentioned disazo pigment and the charge transfer complex are dispersed in an appropriate resin solution. In any of the electrophotographic photoreceptors, the crystal form of the disazo pigment represented by the general formulas (1) and (2) may be either amorphous or crystalline. ) And (2) may be used in combination of two or more, or in combination with a known charge generating substance.
【0024】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービ−ムプリンター、C
RTプリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版、ファクシミリなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。次に、本発明の電子写真感
光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリについて
説明する。The electrophotographic photosensitive member of the present invention can be used not only for an electrophotographic copying machine, but also for a laser beam printer,
RT printer, LED printer, LCD printer,
It can be widely used in electrophotographic applications such as laser plate making and facsimile. Next, an electrophotographic apparatus and a facsimile provided with the electrophotographic photosensitive member of the present invention will be described.
【0025】図1に本発明のドラム型感光体を用いた一
般的な転写式電子写真装置の概略構成を示した。図にお
いて、1は像担持体としてのドラム型感光体であり軸1
aを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。
該感光体1はその回転過程で帯電手段2によりその周面
に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで露光
部3にて不図示の像露光手段により光像露光L(スリッ
ト露光・レ−ザ−ビ−ム走査露光など)を受ける。これ
により感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順次形
成されていく。その静電潜像は、次いで現像手段4でト
ナ−現像され、そのトナ−現像像が転写手段5により不
図示の給紙部から感光体1と転写手段5との間に感光体
1の回転と同期取りされて給送された転写材Pの面に順
次転写されていく。像転写を受けた転写材Pは感光体面
から分離されて像定着手段8へ導入されて像定着を受け
て複写物(コピ−)として機外へプリントアウトされ
る。像転写後の感光体1の表面はクリ−ニング手段6に
て転写残りトナ−の除去を受けて清浄面化され、前露光
手段7により除電処理がされて繰り返して像形成に使用
される。感光体1の均一帯電手段2としてはコロナ帯電
装置が一般に広く使用されている。また、転写装置5も
コロナ転写手段が一般に広く使用されている。電子写真
装置として、上述の感光体や現像手段、クリ−ニング手
段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニットと
して一体に結合して構成し、このユニットを装置本体に
対して着脱自在に構成しても良い。例えば、感光体1と
クリ−ニング手段6とを一体化してひとつの装置ユニッ
トとし、装置本体のレ−ルなどの案内手段を用いて着脱
自在の構成にしてもよい。このとき、上記の装置ユニッ
トのほうに帯電手段および/または現像手段を伴って構
成してもよい。また、光像露光Lは、電子写真装置を複
写機やプリンタ−として使用する場合には、原稿からの
反射光や透過光を用いる、あるいは、原稿を読み取り信
号化し、この信号に従ってレ−ザ−ビ−ムの走査、発光
ダイオ−ドアレイの駆動、または液晶シャッタ−アレイ
の駆動などを行うことにより行われる。また、ファクシ
ミリのプリンタ−として使用する場合には、光像露光L
は受信デ−タをプリントするための露光になる。FIG. 1 shows a schematic configuration of a general transfer type electrophotographic apparatus using the drum type photosensitive member of the present invention. In the figure, reference numeral 1 denotes a drum type photosensitive member as an image carrier, and a shaft 1
It is rotationally driven at a predetermined peripheral speed in the direction of the arrow around a.
The photoreceptor 1 receives a uniform charge of a predetermined positive or negative potential on its peripheral surface by a charging means 2 during the rotation process, and then, in an exposure section 3, a light image exposure L (slit exposure / light exposure) by an image exposure means (not shown). (Laser beam scanning exposure, etc.). As a result, an electrostatic latent image corresponding to the exposure image is sequentially formed on the peripheral surface of the photoconductor. The electrostatic latent image is then toner-developed by the developing means 4, and the toner-developed image is rotated by the transfer means 5 between the photosensitive member 1 and the transfer means 5 from a paper feeding unit (not shown). Are sequentially transferred onto the surface of the transfer material P fed in synchronization with the transfer. The transfer material P having undergone the image transfer is separated from the photoreceptor surface, introduced into the image fixing means 8 and subjected to image fixing to be printed out as a copy (copy) outside the machine. The surface of the photoreceptor 1 after the image transfer is cleaned and cleaned by removing the transfer residual toner by the cleaning means 6, and is subjected to static elimination by the pre-exposure means 7, and is repeatedly used for image formation. As the uniform charging means 2 for the photoreceptor 1, a corona charging device is generally widely used. Also, the corona transfer means is generally widely used for the transfer device 5. As an electrophotographic apparatus, a plurality of components such as the above-described photoreceptor, developing means, and cleaning means are integrally connected as an apparatus unit, and this unit is detachably attached to the apparatus body. You may comprise. For example, the photoreceptor 1 and the cleaning means 6 may be integrated into one apparatus unit, and may be configured to be detachable using guide means such as rails of the apparatus body. At this time, the above-described device unit may be provided with a charging unit and / or a developing unit. When the electrophotographic apparatus is used as a copying machine or a printer, the light image exposure L uses reflected light or transmitted light from a document, or reads a document and converts it into a signal. It is performed by scanning a beam, driving a light emitting diode array, or driving a liquid crystal shutter array. When used as a facsimile printer, the light image exposure L
Is an exposure for printing the received data.
【0026】図2は、この場合の1例をブロック図で示
したものである。コントロ−ラ10は画像読取部9とプ
リンタ−18を制御する。コントロ−ラ10の全体はC
PU16により制御されている。画像読取部からの読取
りデ−タは、送信回路12を通して相手局に送信され
る。相手局から受けたデ−タは受信回路11を通してプ
リンタ−18に送られる。画像メモリには所定の画像デ
−タが記憶される。プリンタコントロ−ラ17はプリン
タ−18を制御している。13は電話である。回線14
から受信された画像(回線を介して接続されたリモ−ト
端末からの画像情報)は、受信回路11で復調された
後、CPU16は画像情報の信号処理を行い順次画像メ
モリ15に格納される。そして、少なくとも1ペ−ジの
画像がメモリ15に格納されると、そのペ−ジの画像記
憶を行う。CPU16は、メモリ15より1ペ−ジの画
像情報を読み出しプリンタコントロ−ラ17に信号化さ
れた1ペ−ジの画像情報を送出する。プリンタコントロ
−ラ17は、CPU16からの1ペ−ジの画像情報を受
け取るとそのペ−ジの画像情報記録を行うべく、プリン
タ−18を制御する。なお、CPU16は、プリンタ−
18による記録中に、次のペ−ジの受信を行っている。
以上のように、画像の受信と記録が行われる。FIG. 2 is a block diagram showing an example of this case. The controller 10 controls the image reading unit 9 and the printer 18 . The entire controller 10 is C
It is controlled by the PU 16 . The read data from the image reading unit is transmitted to the partner station through the transmission circuit 12 . Data received from the partner station is sent to the printer 18 through the receiving circuit 11 . Predetermined image data is stored in the image memory. The printer controller 17 controls the printer 18 . 13 is a telephone. Line 14
(Received from a remote terminal connected via a line) are demodulated by the receiving circuit 11 , and then the CPU 16 performs signal processing of the image information and sequentially stores the processed signal in the image memory 15. You. When at least one page of the image is stored in the memory 15 , the image of the page is stored. The CPU 16 reads out one page of image information from the memory 15 and sends out one page of image information converted into a signal to the printer controller 17 . Upon receiving one page of image information from the CPU 16 , the printer controller 17 controls the printer 18 to record the image information of the page. Note that the CPU 16 is connected to a printer.
During recording by 18 , the next page is being received.
As described above, image reception and recording are performed.
【0027】[0027]
実施例1〜22 アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロン(重量平均
分子量3万2千)5gとアルコ−ル可溶性共重合ナイロ
ン(重量平均分子量3万3千)10gをメタノ−ル90
gに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚
が1μmの下引き層を形成した。Examples 1 to 22 5 g of methoxymethylated nylon (weight average molecular weight 32,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon (weight average molecular weight 33,000) on an aluminum support were treated with methanol 90.
The solution dissolved in g was applied with a Myr bar to form an undercoat layer having a thickness of 1 μm after drying.
【0028】次に顔料1を4.5gをシクロヘキサノン
85gにブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化度72モル%)
2gを溶かした液に加え、サンドミルで18時間分散し
た。この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の
膜厚が0.3μmとなるようにマイヤ−バ−で塗布し乾
燥して電荷発生層を形成した。Next, 4.5 g of Pigment 1 was added to 85 g of cyclohexanone in butyral resin (butyralization degree: 72 mol%).
2 g was added to the dissolved solution, and the mixture was dispersed with a sand mill for 18 hours. This dispersion was applied on a previously formed undercoat layer with a Myr bar so that the thickness after drying was 0.3 μm, and dried to form a charge generation layer.
【0029】次に、下記構造式で示すヒドラゾン化合物
5gとNext, 5 g of a hydrazone compound represented by the following structural formula
【化9】 ポリメチルメタクリレ−ト(重量平均分子量9万)5g
をクロロベンゼン40gに溶解し、これを電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が22μmとなるようにマイヤ−バ−
で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例1の電
子写真感光体を作成した。Embedded image 5 g of polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 90,000)
Is dissolved in 40 g of chlorobenzene, and this is coated on the charge generating layer so that the film thickness after drying is 22 μm.
And dried to form a charge transport layer, whereby an electrophotographic photoreceptor of Example 1 was prepared.
【0030】顔料1に代えて他の顔料を用い、実施例2
〜22に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。Example 2 was replaced by another pigment instead of pigment 1.
Electrophotographic photosensitive members corresponding to Nos. To 22 were prepared in exactly the same manner.
【0031】作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
て−5KVのコロナ放電で負に帯電し、暗所で1秒間保
持した後、ハロゲンランプを用い照度10ルックスで露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては、表面電
位V0と暗所放置後の表面電位が1/2に減衰するに必
要な露光量E1/2を測定した。結果を示す。The prepared electrophotographic photosensitive member was used by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
Was negatively charged by a corona discharge of -5 KV using an electrostatic copying paper tester Model SP-428, and was held for 1 second in a dark place, and then exposed at an illuminance of 10 lux using a halogen lamp to evaluate charging characteristics. . As the charging characteristics, the surface potential V 0 and the exposure amount E1 / 2 required for the surface potential after being left in a dark place to attenuate to 1 / were measured. The results are shown.
【0032】 実施例1 顔料1 V0:−710V、E1/2:1.20ルッ
クス・秒 実施例2 顔料2 V0:−700V、E1/2:1.10ルッ
クス・秒 実施例3 顔料3 V0:−720V、E1/2:1.30ルッ
クス・秒 実施例4 顔料4 V0:−700V、E1/2:1.25ルッ
クス・秒 実施例5 顔料8 V0:−690V、E1/2:1.35ルッ
クス・秒 実施例6 顔料9 V0:−700V、E1/2:1.10ルッ
クス・秒 実施例7 顔料10 V0:−700V、E1/2:1.30ルッ
クス・秒 実施例8 顔料14 V0:−690V、E1/2:1.30ルッ
クス・秒 実施例9 顔料18 V0:−700V、E1/2:1.10ルッ
クス・秒 実施例10 顔料24 V0:−700V、E1/2:1.40ルッ
クス・秒 実施例11 顔料37 V0:−700V、E1/2:0.75ルッ
クス・秒 実施例12 顔料40 V0:−710V、E1/2:0.70ルッ
クス・秒 実施例13 顔料42 V0:−700V、E1/2:1.00ルッ
クス・秒 実施例14 顔料43 V0:−690V、E1/2:1.35ルッ
クス・秒 実施例15 顔料46 V0:−700V、E1/2:1.30ルッ
クス・秒 実施例16 顔料56 V0:−700V、E1/2:1.20ルッ
クス・秒 実施例17 顔料62 V0:−700V、E1/2:1.25ルッ
クス・秒 実施例18 顔料65 V0:−710V、E1/2:1.45ルッ
クス・秒 実施例19 顔料66 V0:−700V、E1/2:1.45ルッ
クス・秒 実施例20 顔料68 V0:−700V、E1/2:1.40ルッ
クス・秒 実施例21 顔料69 V0:−700V、E1/2:1.10ルッ
クス・秒 実施例22 顔料70 V0:−700V、E1/2:1.45ルッ
クス・秒Example 1 Pigment 1 V 0 : −710 V, E1 / 2: 1.20 lux · sec Example 2 Pigment 2 V 0 : −700 V, E1 / 2: 1.10 lux · sec Example 3 Pigment 3 V 0: -720V, E1 / 2 : 1.30 lux · sec example 4 pigment 4 V 0: -700V, E1 / 2: 1.25 lux · sec example 5 pigment 8 V 0: -690V, E1 / 2: 1.35 lux · sec example 6 pigment 9 V 0: -700V, E1 / 2: 1.10 lux · sec example 7 pigment 10 V 0: -700V, E1 / 2: 1.30 lux · sec example 8 pigment 14 V 0: -690V, E1 / 2: 1.30 lux · sec example 9 pigment 18 V 0: -700V, E1 / 2: 1.10 lux · sec example 10 pigment 24 V 0: -700V, E1 / 2: 1.40 lux / sec Example 11 Pigment 37 V 0: -700V, E1 / 2: 0.75 lux · sec Example 12 Pigment 40 V 0: -710V, E1 / 2: 0.70 lux · sec Example 13 Pigment 42 V 0: - 700V, E1 / 2: 1.00 lux · sec example 14 pigment 43 V 0: -690V, E1 / 2: 1.35 lux · sec example 15 pigment 46 V 0: -700V, E1 / 2: 1. 30 lux / second Example 16 Pigment 56 V 0 : -700 V, E1 / 2: 1.20 lux / second Example 17 Pigment 62 V 0 : -700 V, E1 / 2: 1.25 lux / second Example 18 Pigment 65 V 0: -710V, E1 / 2: 1.45 lux · sec example 19 pigment 66 V 0: -700V, E1 / 2: 1.45 lux · sec example 20 pigment 68 V 0: -700V, E1 / 2: 1.40 ru Box · sec Example 21 Pigment 69 V 0: -700V, E1 / 2: 1.10 lux · sec Example 22 Pigment 70 V 0: -700V, E1 / 2: 1.45 lux · sec
【0033】比較例1および2 実施例1に用いたジスアゾ顔料を下記表17で示す比較
顔料1および2に代えた他は実施例1と全く同様にして
電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。
結果を示す。Comparative Examples 1 and 2 An electrophotographic photosensitive member was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the disazo pigment used in Example 1 was replaced with Comparative Pigments 1 and 2 shown in Table 17 below. The charging characteristics were evaluated.
The results are shown.
【表17】 [Table 17]
【0034】 比較例1 比較顔料1 V0:−700V、E1/2:3.55ル
ックス・秒 比較例2 比較顔料2 V0:−680V、E1/2:2.70ル
ックス・秒 この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能
と優れた感度を有することが分かる。Comparative Example 1 Comparative Pigment 1 V 0 : -700 V, E1 / 2: 3.55 lux · sec Comparative Example 2 Comparative Pigment 2 V 0 : -680 V, E1 / 2: 2.70 lux · sec From these results It can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has sufficient charging ability and excellent sensitivity.
【0035】実施例23〜35 実施例1で作成した電子写真感光体を−6.5KVのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシ
リンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位VDと明部電位
VLをそれぞれ−700V、−200V付近に設定し、
5千回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量ΔVDと
明部電位の変動量ΔVLを測定した。実施例2、3、
4、5、6、7、8、9、11、12、13および17
で作成した電子写真感光体についても同様にして評価し
た。結果を示す。なお、電位の変動量における負記号は
電位の絶対値の低下を表わし、正記号は電位の絶対値の
増加を表わす。Examples 23 to 35 The electrophotographic photosensitive member prepared in Example 1 was provided with a corona charger of -6.5 KV, an exposure optical system, a developing device, a transfer charger, a charge removing exposure optical system, and a cleaner. To a cylinder of an electrophotographic copying machine. Initial dark potential V D and the light portion potential V L respectively set -700 V, in the vicinity of -200 V,
The variation amount ΔV D of the dark portion potential and the variation amount ΔV L of the bright portion potential after repeated use 5,000 times were measured. Examples 2, 3,
4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, and 17
The electrophotographic photosensitive member prepared in the above was evaluated in the same manner. The results are shown. Note that a negative sign in the fluctuation amount of the potential indicates a decrease in the absolute value of the potential, and a positive sign indicates an increase in the absolute value of the potential.
【0036】 実施例23 ΔVD: −5V、ΔVL: +5V 実施例24 ΔVD: −5V、ΔVL: 0V 実施例25 ΔVD:−10V、ΔVL: +5V 実施例26 ΔVD: −5V、ΔVL: 0V 実施例27 ΔVD: 0V、ΔVL: +5V 実施例28 ΔVD: 0V、ΔVL: +5V 実施例29 ΔVD: 0V、ΔVL:+10V 実施例30 ΔVD:−10V、ΔVL: +5V 実施例31 ΔVD: 0V、ΔVL:+10V 実施例32 ΔVD: +5V、ΔVL: +5V 実施例33 ΔVD: 0V、ΔVL: +5V 実施例34 ΔVD: −5V、ΔVL: +5V 実施例35 ΔVD:−10V、ΔVL: 0VExample 23 ΔV D : −5 V, ΔV L : +5 V Example 24 ΔV D : −5 V, ΔV L : 0 V Example 25 ΔV D : −10 V, ΔV L : +5 V Example 26 ΔV D : −5 V , ΔV L : 0 V Example 27 ΔV D : 0 V, ΔV L : +5 V Example 28 ΔV D : 0 V, ΔV L : +5 V Example 29 ΔV D : 0 V, ΔV L : +10 V Example 30 ΔV D : −10 V, ΔV L : +5 V Example 31 ΔV D : 0 V, ΔV L : +10 V Example 32 ΔV D : +5 V, ΔV L : +5 V Example 33 ΔV D : 0 V, ΔV L : +5 V Example 34 ΔV D : −5 V, ΔV L : +5 V Example 35 ΔV D : −10 V, ΔV L : 0 V
【0037】比較例3および4 比較例1および2で作成した電子写真感光体について、
実施例23と同様の方法により、繰り返し使用時の電位
変動を測定した。結果を示す。 比較例3 ΔVD:−50V、ΔVL:+60V 比較例4 ΔVD:−90V、ΔVL:+75V 上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分かる。Comparative Examples 3 and 4 With respect to the electrophotographic photosensitive members prepared in Comparative Examples 1 and 2,
In the same manner as in Example 23, the potential fluctuation during repeated use was measured. The results are shown. Comparative Example 3 ΔV D : −50 V, ΔV L : +60 V Comparative Example 4 ΔV D : −90 V, ΔV L : +75 V From the above results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has a small potential fluctuation when repeatedly used. .
【0038】実施例36 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.4μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に実施例2で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、膜厚0.3
μmの電荷発生層を形成した。Example 36 A subbing layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 0.4 μm was formed on the aluminum surface of an aluminum-deposited polyethylene terephthalate film. The dispersion liquid of the disazo pigment used in Example 2 was applied thereon with a Myer bar and dried to form a film having a thickness of 0.3.
A μm charge generation layer was formed.
【0039】次いで下記構造式のスチリル化合物4.5
gとNext, a styryl compound 4.5 of the following structural formula
g
【化10】 ポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量3万5千)5gをテ
トラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚18μmの電荷輸送層を形成し
た。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特
性を実施例1と実施例23と同じ方法によって測定し
た。結果を示す。 V0:−680V、E1/2:1.05ルックス・秒 ΔVD:0V、ΔVL:+5VEmbedded image A solution prepared by dissolving 5 g of polycarbonate (weight average molecular weight: 35,000) in 40 g of tetrahydrofuran was applied on the charge generation layer and dried to form a charge transport layer having a thickness of 18 μm. With respect to the produced electrophotographic photosensitive member, the charging characteristics and the durability characteristics were measured by the same methods as in Examples 1 and 23. The results are shown. V 0 : -680 V, E1 / 2: 1.05 lux · sec ΔV D : 0 V, ΔV L : +5 V
【0040】実施例37 実施例2で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し実
施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯電
は正帯電とした。 V0:+700V、E1/2:1.60ルックス・秒。Example 37 An electrophotographic photosensitive member was prepared by applying the charge generation layer and the charge transport layer of the electrophotographic photosensitive member prepared in Example 2 in reverse order, and the charging characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. . However, the charging was positive. V 0 : +700 V, E1 / 2: 1.60 lux · sec.
【0041】実施例38 実施例2で作成した電荷発生層上に2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン4.5gとポリ−4,4’−ジ
オキシジフェニル−2,2−プロパンカ−ボネ−ト(分
子量30万)5gをテトラヒドロフラン50gに溶解し
た液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が21μm
の電荷輸送層を形成した。作成した電子写真感光体につ
いて実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただ
し、帯電は正帯電とした。 V0:+690V、E1/2:3.30ルックス・秒Example 38 On the charge generation layer prepared in Example 2, 4.5 g of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone and 4.5 g of poly-4,4'-dioxydiphenyl-2,2-propanecarbonate A solution prepared by dissolving 5 g of a polymer (molecular weight: 300,000) in 50 g of tetrahydrofuran is applied with a Myer bar, and the film thickness after drying is 21 μm.
Was formed. The charging characteristics of the produced electrophotographic photosensitive member were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive. V 0 : +690 V, E1 / 2: 3.30 lux / sec
【0042】実施例39 顔料2を0.5gをシクロヘキサノン9.5gと共にペ
イントシェイカ−で5時間分散した。ここへ実施例1で
用いたと同じ電荷輸送材料4.5gとポリカ−ボネ−ト
5gをテトラヒドロフラン40gに溶解した液を加え、
さらに1時間しんとうした。こうして調製した塗布液を
アルミ支持体上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚が1
8μmの感光層を形成した。こうして作成した電子写真
感光体を実施例1と同様の方法で帯電特性を評価した。
帯電は正帯電とした。 V0:+675V、E1/2:3.80ルックス・秒Example 39 0.5 g of Pigment 2 was dispersed in a paint shaker together with 9.5 g of cyclohexanone for 5 hours. A solution prepared by dissolving 4.5 g of the same charge transporting material as used in Example 1 and 5 g of polycarbonate in 40 g of tetrahydrofuran was added thereto.
I stayed for another hour. The coating solution thus prepared was applied to an aluminum support with a Myer bar and dried to form a film having a thickness of 1%.
An 8 μm photosensitive layer was formed. The electrophotographic photosensitive member thus produced was evaluated for charging characteristics in the same manner as in Example 1.
The charging was positive. V 0 : +675 V, E1 / 2: 3.80 lux / sec
【0043】[0043]
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定構造のジスアゾ顔料を用いたことにより、感光層内部
に置ける電荷キャリアの発生効率ないしは注入効率のい
ずれか一方あるいは双方が改善され、感度や繰り返し使
用時の電位安定性に優れた特性が得られるという顕著な
効果を奏し、また、該電子写真感光体を備えた電子写真
装置並びにファクシミリにおいても同様の顕著な効果を
奏する。According to the electrophotographic photoreceptor of the present invention, by using a disazo pigment having a specific structure in the photosensitive layer, either one or both of the efficiency of charge carrier generation and the efficiency of injection in the photosensitive layer are improved. It has a remarkable effect that characteristics excellent in sensitivity and potential stability upon repeated use can be obtained, and the same remarkable effect can be obtained in an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photosensitive member.
【図1】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。FIG. 1 is a schematic configuration diagram of a general transfer type electrophotographic apparatus.
【図2】電子写真装置をプリンタ−として使用したファ
クシミリのブロック図である。FIG. 2 is a block diagram of a facsimile using the electrophotographic apparatus as a printer.
1 像担持体としてのドラム型感光体(本発明の電子
写真感光体) 1a 軸 2 コロナ帯電装置 3 露光部 4 現像手段 5 転写手段 6 クリ−ニング手段 7 前露光手段 8 像定着手段 L 光像露光 P 像転写を受けた転写材9 画像読取部10 コントロ−ラ−11 受信回路12 送信回路13 電話14 回線15 画像メモリ16 CPU17 プリンタコントロ−ラ18 プリンタ−DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Drum type photoreceptor as an image carrier (electrophotographic photoreceptor of the present invention) 1a shaft 2 Corona charging device 3 Exposure unit 4 Developing unit 5 Transfer unit 6 Cleaning unit 7 Pre-exposure unit 8 Image fixing unit L Optical image Exposure P Transfer material after image transfer 9 Image reading unit 10 Controller 11 Receiving circuit 12 Transmission circuit 13 Telephone 14 Line 15 Image memory 16 CPU 17 Printer controller 18 Printer
Claims (4)
感光体において、該感光層が一般式(1)および/また
は一般式(2)で示すジスアゾ顔料を含有することを特
徴とする電子写真感光体。 一般式(1) 【化1】 一般式(2) 【化2】 式中、A1およびA2は同一または異なって一般式(3)
で示すカプラ−残基を表わす。 一般式(3) 【化3】 式中、Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環または複素
環を形成するのに必要な残基を表わし、Zは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、R1およびR2は同一または異な
って水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基、アリ−ル基または複素環基を表わし、また、
R1とR2は互いに結合して窒素原子と共に環を形成して
もよい。1. An electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer on a conductive support, wherein the photosensitive layer contains a disazo pigment represented by the general formula (1) and / or the general formula (2). Electrophotographic photoreceptor. General formula (1) General formula (2) In the formula, A 1 and A 2 are the same or different and are represented by the general formula (3)
Represents a coupler residue. General formula (3) In the formula, X represents a residue necessary for condensing with a benzene ring to form a polycyclic aromatic ring or a heterocyclic ring, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R 1 and R 2 are the same or different. A hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group or a heterocyclic group;
R 1 and R 2 may combine with each other to form a ring together with the nitrogen atom.
(2)で示すジスアゾ顔料を含有する電荷発生層と電荷
輸送層の少なくとも二層からなる請求項1記載の電子写
真感光体。2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers of a charge generation layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) and / or (2) and a charge transport layer.
子写真装置。3. An electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photosensitive member according to claim 1.
子写真装置およびリモ−ト端末からの画像情報を受信す
る手段を有するファクシミリ。4. A facsimile having an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member according to claim 1, and a means for receiving image information from a remote terminal.
Priority Applications (1)
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JP3144085A JP2968865B2 (en) | 1991-05-21 | 1991-05-21 | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile |
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