JP2963212B2 - Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile - Google Patents
Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimileInfo
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Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は特定の構造を有するジス
アゾ顔料を感光層に含有する電子写真感光体、該電子写
真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリに関
する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member containing a disazo pigment having a specific structure in a photosensitive layer, an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member, and a facsimile.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質
が広く用いられていた。一方、有機光導電性物質からな
る電子写真感光体としてはポリ−N−ビニルカルバゾ−
ルに代表される光導電性ポリマ−や2,5−ビス(p−
ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ
−ルのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、
さらにはこのような有機光導電性物質と各種の染料や顔
料を組み合わせたものなどが知られている。有機光導電
性物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよく、塗工に
よって生産できるため、極めて生産性が高く安価な感光
体を提供できる利点を有している。また、使用する染料
や顔料の選択により、感色性を自在にコントロ−ルでき
るなどの利点を有し、これまで、幅広い検討が成されて
きた。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有し
た電荷発生層と前述の光導電性ポリマ−や低分子の有機
光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離
型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠
点とされていた感度や耐久性に著しい改善が成されてき
た。2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic photoconductive materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used as electrophotographic photoreceptors. On the other hand, as an electrophotographic photoreceptor made of an organic photoconductive substance, poly-N-vinyl carbazo-
Photoconductive polymer represented by
Using a low-molecular organic photoconductive substance such as diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazol;
Further, a combination of such an organic photoconductive substance with various dyes and pigments is known. An electrophotographic photoreceptor using an organic photoconductive substance has a good film-forming property and can be produced by coating, and thus has an advantage that an inexpensive photoreceptor with extremely high productivity can be provided. Further, there is an advantage that color sensitivity can be freely controlled by selecting a dye or a pigment to be used, and wide studies have been made so far. Particularly recently, the development of a function-separated type photoreceptor in which a charge generation layer containing an organic photoconductive dye or pigment and a charge transport layer containing the aforementioned photoconductive polymer or a low molecular weight organic photoconductive material are laminated. As a result, remarkable improvements have been made in sensitivity and durability, which have been regarded as disadvantages of conventional organic electrophotographic photosensitive members.
【0003】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しか
も、アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特
性を持った化合物が容易に得られることから、これまで
に数多くの化合物が提案されており、例えば特開昭60
−131539号公報、特開昭57−47357号公
報、特開昭54−22834号公報などに記載されてい
る。しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた電子写
真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で
必ずしも十分なものとは言えなかった。[0003] Azo pigments exhibit excellent photoconductivity, and compounds having various characteristics can be easily obtained by combining the azo component and the coupler component. And, for example,
JP-A-131515, JP-A-57-47357, JP-A-54-22834, and the like. However, the electrophotographic photoreceptor using the conventional disazo pigment is not necessarily sufficient in terms of sensitivity and potential stability upon repeated use.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
光導電性材料を提供すること、良好な高感度特性と繰り
返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光体
を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写真装
置並びにファクシミリを提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel photoconductive material, and to provide an electrophotographic photoreceptor having good high sensitivity characteristics and stable potential characteristics when used repeatedly. An object of the present invention is to provide an electrophotographic apparatus and a facsimile provided with the electrophotographic photosensitive member.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に下記一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光
層を有することを特徴とする電子写真感光体から構成さ
れる。一般式(1)According to the present invention, there is provided an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula (1) on a conductive support. General formula (1)
【0006】一般式(1) 式中、Y1 は置換基を有してもよいメチレン基、エチ
レン基、プロピレン基またはo−フェニレン基を示し、
R1 およびR2 は同一または異なって水素原子、ハロ
ゲン原子、トリフルオロメチル基または置換基を有して
もよいアルキル基を示し、A1 およびA2 は同一また
は異なってフェノ−ル性水酸基を有するカプラ−残基を
示す。具体的にはアルキル基としてはメチル、エチル、
プロピル、ブチルなどの基が挙げられる。メチレン基、
エチレン基、プロピレン基、o−フェニレン基およびア
ルキル基における置換基としてはハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ハロメチル基などが挙げられる。The general formula (1) In the formula, Y 1 represents an optionally substituted methylene group, ethylene group, propylene group or o-phenylene group,
R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or an alkyl group which may have a substituent, and A 1 and A 2 are the same or different and represent a phenolic hydroxyl group. The following shows coupler residues. Specifically, alkyl, methyl, ethyl,
Groups such as propyl and butyl. Methylene group,
Examples of the substituent in the ethylene group, the propylene group, the o-phenylene group and the alkyl group include a halogen atom, a nitro group, a cyano group and a halomethyl group.
【0007】また、A1 およびA2 の示すフェノ−ル
性水酸基を有するカプラ−残基としては、好ましい例と
して、下記一般式(2)〜(7)で示す残基が挙げられ
る。Preferred examples of the coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by A 1 and A 2 include residues represented by the following general formulas (2) to (7).
【0008】一般式(2) General formula (2)
【0009】一般式(3) General formula (3)
【0010】一般式(4) General formula (4)
【0011】一般式(5) General formula (5)
【0012】一般式(6) General formula (6)
【0013】一般式(7) General formula (7)
【0014】一般式(2)、(3)、(4)および
(5)中のXはベンゼン環と縮合して置換基を有しても
よいナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環などの多環芳
香環または複素環を形成するに必要な残基を示し、一般
式(7)中のY2 は置換基を有してもよい2価の芳香族
炭化水素基ないしは窒素原子を環内に含む2価の複素環
基を示し、具体的にはo−フェニレン、o−ナフチレ
ン、ペリナフチレン、1,2−アンスリレン、3,4−
ピラゾ−ルジイル、2,3−ピリジンジイル、4,5−
ピリジンジイル、6,7−インダゾ−ルジイル、6,7
−キノリンジイルなどの2価の基が挙げられ、一般式
(2)および(3)中のR3 およびR4 は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アリ−ル基、アラルキ
ル基または複素環基を示し、また、R3 とR4 は窒素原
子を介して結合し環状アミノ基を形成してもよく、一般
式(4)および(5)中のR5 は水素原子、置換基を有
してもよいアルキル基、アリ−ル基、アラルキル基また
は複素環基を示し、一般式(6)中のR6 は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、アリ−ル基、アラル
キル基または複素環基を示し、上記表現のアルキル基と
してはメチル、エチル、プロピルなどの基、アリール基
の具体例としてはフェニル、ナフチル、アンスリルなど
の基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルなど
の基、複素環基としてはピリジル、チエニル、カルバゾ
リル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの
基、窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロ−
ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インド−ル、
インドリン、カルバゾ−ル、イミダゾ−ル、ピラゾ−
ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノキサジンなどが挙
げられる。また置換基としては、フッ素、塩素、ヨウ
素、臭素などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコ
キシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのアルキ
ルアミノ基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シア
ノ基、トリフルオロメチルなどのハロメチル基などが挙
げられ、一般式(2)および(4)中のZは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、nは0または1の整数である。X in the general formulas (2), (3), (4) and (5) is a naphthalene ring, anthracene ring, carbazole ring, which may be substituted by condensing with a benzene ring;
A residue necessary for forming a polycyclic aromatic ring or a heterocyclic ring such as a benzocarbazole ring or a dibenzofuran ring; and Y 2 in the general formula (7) represents a divalent aromatic hydrocarbon which may have a substituent. A hydrogen group or a divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom in the ring, specifically, o-phenylene, o-naphthylene, perinaphthylene, 1,2-anthrylene, 3,4-
Pyrazoldiyl, 2,3-pyridinediyl, 4,5-
Pyridinediyl, 6,7-indazolediyl, 6,7
And R 3 and R 4 in the general formulas (2) and (3) are a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, and an aralkyl group. Or a heterocyclic group; R 3 and R 4 may be bonded via a nitrogen atom to form a cyclic amino group; R 5 in the general formulas (4) and (5) represents a hydrogen atom; Represents an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group which may have a group, and R 6 in the general formula (6) represents a hydrogen atom,
An alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group, wherein the alkyl group in the above expression is a group such as methyl, ethyl or propyl; and specific examples of the aryl group are phenyl and Groups such as naphthyl and anthryl; aralkyl groups such as benzyl and phenethyl; heterocyclic groups such as pyridyl, thienyl, carbazolyl, benzimidazolyl and benzothiazolyl;
, Pyrroline, pyrrolidine, pyrrolidone, indole,
Indoline, carbazole, imidazole, pyrazo-
, Pyrazoline, oxazine, phenoxazine and the like. Further, as a substituent, fluorine, chlorine, iodine, halogen atoms such as bromine, methyl, ethyl, alkyl groups such as propyl, methoxy, alkoxy groups such as ethoxy, dimethylamino, alkylamino groups such as diethylamino, phenylcarbamoyl group, Examples thereof include a nitro group, a cyano group, and a halomethyl group such as trifluoromethyl. Z in the general formulas (2) and (4) represents an oxygen atom or a sulfur atom, and n is an integer of 0 or 1.
【0015】なお、一般式(1)中のA1 およびA2
が一般式(2)、(3)、(4)または(5)であり、
式中のXがベンゼン環と縮合してベンズカルバゾ−ル環
を形成しているカプラ−を用いた顔料は、その吸収域が
近赤外領域付近まで広がるため、半導体レ−ザ−用の電
荷発生材料としても好適である。A 1 and A 2 in the general formula (1)
Is the general formula (2), (3), (4) or (5),
A pigment using a coupler in which X in the formula is condensed with a benzene ring to form a benzocarbazole ring has an absorption region extending to near the near-infrared region, so that charge generation for a semiconductor laser is performed. It is also suitable as a material.
【0016】また、本発明は感光層が一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少
なくとも二層からなる請求項1記載の電子写真感光体か
ら構成される。Further, the present invention comprises the electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers of a charge generation layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) and a charge transport layer.
【0017】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置から構成される。Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor of the present invention.
【0018】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置およびリモ−ト端末からの画像
情報を受信する受信手段を有するファクシミリから構成
される。Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor of the present invention and a facsimile having a receiving means for receiving image information from a remote terminal.
【0019】次に本発明の一般式(1)で示すジスアゾ
顔料の代表的な具体例を表1−1〜1−15に挙げる
が、本発明において用いる一般式(1)で示すジスアゾ
顔料はこれらに限定されるものではない。なを表におい
ては下記基本型において変化する部分のみを記載するこ
とで顔料の具体的構造を表わすこととする。Next, typical specific examples of the disazo pigment represented by the general formula (1) of the present invention are shown in Tables 1-1 to 1-15. The disazo pigment represented by the general formula (1) used in the present invention is It is not limited to these. In the table, the specific structure of the pigment is represented by describing only the portions that change in the following basic types.
【0020】基本型 A1−N=N−M−N=N−
A2 Basic type A 1 -N = N−M−N = N−
A 2
【0021】表1−1 表1−2 表1−3 表1−4 表1−5 表1−6 表1−7 表1−8 表1−9 表1−10 表1−11 表1−12 表1−13 表1−14 表1−15 Table 1-1 Table 1-2 Table 1-3 Table 1-4 Table 1-5 Table 1-6 Table 1-7 Table 1-8 Table 1-9 Table 1-10 Table 1-11 Table 1-12 Table 1-13 Table 1-14 Table 1-15
【0022】一般式(1)で示すジスアゾ顔料は、相当
するジアミンを常法によりテトラゾ化し、アルカリの存
在下にカプラ−と水系でカップリングするか、テトラゾ
ニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した
後、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどの有機溶剤中で酢酸ソ−ダ、トリエチルアミ
ン、N−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、カプラ
−とカップリングすることによって容易に合成できる。
一般式(1)中のA1 、A2 が相異なるカプラ−であ
るジスアゾ顔料を合成する場合は、前述のテトラゾニウ
ム塩1モルに対し初めに一方のカプラ−1モルをカップ
リングさせ、次いでもう一方のカプラ−1モルをカップ
リングさせて合成するか、あるいはジアミンの一方のア
ミノ基をアセチル基などで保護しておき、これをジアゾ
化し一方のカプラ−をカップリングさせた後、保護基を
塩酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化しもう一方
のカプラ−をカップリングさせて合成することができ
る。The disazo pigment represented by the general formula (1) can be prepared by subjecting a corresponding diamine to tetrazotization by a conventional method and coupling with a coupler in an aqueous system in the presence of an alkali, or converting a tetrazonium salt into a borofluoride or zinc chloride double salt. And then easily coupled with a coupler in an organic solvent such as N, N-dimethylformamide or dimethylsulfoxide in the presence of a base such as sodium acetate, triethylamine or N-methylmorpholine. it can.
When disazo pigments in which A 1 and A 2 in the general formula (1) are different couplers are synthesized, one mole of one of the couplers is firstly coupled to 1 mol of the above-mentioned tetrazonium salt, and then the other. One of the couplers is synthesized by coupling 1 mol, or one amino group of the diamine is protected with an acetyl group or the like, and this is diazotized to couple the other coupler. It can be synthesized by hydrolyzing with hydrochloric acid or the like, diazotizing it again and coupling the other coupler.
【0023】合成例(顔料1の合成) 300ミリリットルビ−カ−に水150ミリリットル、
濃塩酸20ミリリットル(0.23モル)と を15.1g(0.032モル)を入れ0℃まで冷却
し、亜硝酸ソ−ダ4.6g(0.067モル)を水10
ミリリットルに溶解した液を液温を2℃以下に保ちなが
ら10分間で滴下した。15分撹拌した後、カ−ボン濾
過し、この溶液中へホウフッ化ソ−ダ10.5g(0.
096モル)を水90ミリリットルにとかした液を撹拌
下滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄
した後アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。
収量17.6g、収率82%。Synthesis Example (Synthesis of Pigment 1) 150 ml of water was added to a 300 ml beaker.
20 ml of concentrated hydrochloric acid (0.23 mol) Was cooled to 0 ° C., and 4.6 g (0.067 mol) of soda nitrite was added to 10 parts of water.
The liquid dissolved in milliliter was added dropwise over 10 minutes while keeping the liquid temperature at 2 ° C or lower. After stirring for 15 minutes, the mixture was filtered through carbon, and 10.5 g of sodium borofluoride (0.
(096 mol) in 90 ml of water was added dropwise with stirring, and the precipitated borofluoride was collected by filtration, washed with cold water, washed with acetonitrile, and dried at room temperature under reduced pressure.
Yield 17.6 g, 82%.
【0024】次に1リットルビ−カ−にDMF500ミ
リリットルを入れ、ナフト−ルASを11.1g(0.
042モル)を溶解し液温を5℃に冷却した後、先に得
たホウフッ化塩13.4g(0.020モル)を溶解
し、次いでN−メチルモルホリン5.1g(0.050
モル)を1分間で滴下した。2時間撹拌した後析出した
顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回洗浄した後凍結
乾燥した。収量19.4g、収率95%Next, 500 ml of DMF was placed in a 1 liter beaker, and 11.1 g of naphthol AS (0.
042 mol) was dissolved and the temperature of the solution was cooled to 5 ° C. Then, 13.4 g (0.020 mol) of the borofluoride salt obtained above was dissolved, and then 5.1 g (0.050 mol) of N-methylmorpholine.
Mol) was added dropwise over 1 minute. After stirring for 2 hours, the precipitated pigment was collected by filtration, washed four times with DMF and three times with water, and then freeze-dried. Yield 19.4 g, 95% yield
【0025】元素分析値 C 計算値77.63%、実測値77.13% H 計算値4.74%、実測値4.79% N 計算値8.23%、実測値8.52%Elemental analysis value C calculated value 77.63%, measured value 77.13% H calculated value 4.74%, measured value 4.79% N calculated value 8.23%, measured value 8.52%
【0026】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層
を有する。感光層の形態は公知のいかなる形態を取って
いてもかまわないが、一般式(1)で示すジスアゾ顔料
を含有する感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物
質を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層
が特に好ましい。The electrophotographic photosensitive member of the present invention has a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) on a conductive support. The form of the photosensitive layer may be any known form, but the photosensitive layer containing the disazo pigment represented by the general formula (1) is used as a charge generation layer, and the charge generation layer containing a charge transport material is used as the charge generation layer. A laminated function-separated type photosensitive layer is particularly preferred.
【0027】電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当
な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導
電性支持体上に公知の方法によって塗布することによっ
て形成することができ、その膜厚は例えば5μm以下、
好ましくは0.1〜1μmの薄膜層とすることが望まし
い。この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性
樹脂あるいは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、
ポリビニルブチラール、ポリビニルベンザ−ル、ポリア
リレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタ
ンなどが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率
で80重量%以下、好ましくは40重量%以下である。
また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオ
キサンなどのエ−テル類、シクロヘキサノン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムア
ミドなどのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの
芳香族類、メタノール、エタノール、2−プロパノール
などのアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなど
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。The charge generation layer can be formed by applying a coating solution obtained by dispersing the above disazo pigment together with a binder resin in an appropriate solvent onto a conductive support by a known method. The thickness is, for example, 5 μm or less,
It is preferable to form a thin film layer having a thickness of 0.1 to 1 μm. The binder resin used at this time is selected from a wide range of insulating resin or organic photoconductive polymer,
Polyvinyl butyral, polyvinyl benzal, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, cellulosic resin, acrylic resin, polyurethane, and the like are preferable, and the amount of use is 80% by weight or less, preferably 40% by weight, in the charge generation layer. % By weight or less.
The solvent used is preferably selected from those which dissolve the resin and do not dissolve the charge transport layer and the undercoat layer described below. Specifically, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, amides such as N, N-dimethylformamide, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, toluene, Examples include aromatics such as xylene and chlorobenzene, alcohols such as methanol, ethanol, and 2-propanol; and aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene.
【0028】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層は
電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と共
に溶剤中に溶解し塗布することによって形成され、その
膜厚は一般的には5〜40μmであるが15〜30μm
が好ましい。The charge transport layer is stacked on or below the charge generation layer, and has a function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting the carriers. The charge transporting layer is formed by dissolving a charge transporting material in a solvent together with a suitable binder resin as required and applying the solution. The film thickness is generally 5 to 40 μm, but 15 to 30 μm.
Is preferred.
【0029】電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば2,
4,7ートリニトロフルオレノン、2,4,5,7ーテ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどが挙げられる。正孔輸送性物
質としてはピレン、アントラセンなどの多環芳香族化合
物、カルバゾール系、インド−ル系、イミダゾ−ル系、
オキサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジアゾ−ル系、
ピラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ−ル系、トリ
アゾ−ル系化合物などの複素環化合物、pージエチルア
ミノベンズアルデヒドーN,Nージフェニルヒドラゾ
ン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−
9−エチルカルバゾ−ルなどのヒドラゾン系化合物、α
−フェニル−4’−N,N−ジフェニルアミノスチルベ
ン、5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンジリデ
ン]−5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−ル
メタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これら
の化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマ−
(例えばポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルア
ントラセンなど)が挙げられる。これらの有機電荷輸送
物質の他にセレン、セレンーテルル、アモルファスシリ
コン、硫化カドミウムなどの無機材料も用いることがで
きる。また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以
上組合せて用いることができる。電荷輸送物質が成膜性
を有していないときには適当なバインダーを用いること
ができる。具体的には、アクリル樹脂、ポリアリレー
ト、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、
アクリロニトリルースチレンコポリマー、ポリアクリル
アミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂ある
いはポリーNービニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。As the charge transporting substance, there are an electron transporting substance and a hole transporting substance.
Examples thereof include electron-withdrawing substances such as 4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, chloranil, and tetracyanoquinodimethane, and those obtained by polymerizing these electron-withdrawing substances. Examples of the hole-transporting substance include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene, carbazole compounds, indole compounds, imidazole compounds,
Oxazole, thiazole, oxadiazol,
Heterocyclic compounds such as pyrazole, pyrazoline, thiadiazol and triazole compounds, p-diethylaminobenzaldehyde-N, N-diphenylhydrazone, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-
Hydrazone compounds such as 9-ethylcarbazole, α
Styryl compounds such as -phenyl-4'-N, N-diphenylaminostilbene, 5- [4- (di-p-tolylamino) benzylidene] -5H-dibenzo [a, d] cycloheptene, benzidine compounds and triaryl- Methane compounds, triphenylamines or polymers having a group consisting of these compounds in the main or side chain
(For example, poly-N-vinyl carbazole, polyvinyl anthracene, etc.). In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can be used. These charge transport materials can be used alone or in combination of two or more. When the charge transport material does not have a film-forming property, an appropriate binder can be used. Specifically, acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene,
Examples thereof include insulating resins such as acrylonitrile styrene copolymer, polyacrylamide, polyamide, and chlorinated rubber, and organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole and polyvinylanthracene.
【0030】感光層が形成される導電性支持体として
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック(例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など)や導電性粒子(例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など)を適当なバインダー樹脂
と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体
あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持
体などを用いることができる。導電性支持体と感光層の
中間にバリヤー機能と接着機能をもつ下引き層を設ける
こともできる。下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ニトロセルロース、ポリアミド(ナイロン6、ナ
イロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコ
キシメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、酸化アル
ミニウムなどによって形成できる。下引き層の膜厚は5
μm以下、好ましくは0.1〜3μmが適当である。As the conductive support on which the photosensitive layer is formed, for example, aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, gold and platinum are used. In addition, plastics (eg, polyethylene,
A support or conductive particles obtained by coating conductive particles (for example, carbon black, silver particles, etc.) and a suitable binder resin on a plastic or metal substrate or a conductive material such as polypropylene or polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc. A support impregnated with the resin can be used. An undercoat layer having a barrier function and an adhesive function may be provided between the conductive support and the photosensitive layer. The undercoat layer can be formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymer nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide, or the like. The thickness of the undercoat layer is 5
μm or less, preferably 0.1 to 3 μm is suitable.
【0031】本発明の別の具体例として、前述のジスア
ゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。この際電荷輸送物質として
ポリーNービニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例
の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯
体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して形
成することができる。いずれの電子写真感光体において
も用いる顔料は一般式(1)で示すジスアゾ顔料の結晶
形は非晶質であっても結晶質であってもよく、また必要
に応じて一般式(1)で示すジスアゾ顔料を2種類以上
組み合せたり、公知の電荷発生物質と組み合せて使用す
ることも可能である。Another specific example of the present invention is an electrophotographic photoreceptor in which the above-mentioned disazo pigment and a charge transport material are contained in the same layer. In this case, a charge transfer complex composed of poly-N-vinylcarbazole and trinitrofluorenone can be used as the charge transport material. The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by applying and drying a liquid in which the above-mentioned disazo pigment and the charge transfer complex are dispersed in an appropriate resin solution. The pigment used in any of the electrophotographic photoreceptors may be amorphous or crystalline in the form of the disazo pigment represented by the general formula (1). It is also possible to use a combination of two or more of the disazo pigments shown, or a combination with a known charge generating substance.
【0032】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービ−ムプリンター、C
RTプリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版、ファクシミリなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。The electrophotographic photosensitive member of the present invention can be used not only for an electrophotographic copying machine but also for a laser beam printer,
RT printer, LED printer, LCD printer,
It can be widely used in electrophotographic applications such as laser plate making and facsimile.
【0033】次に、本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリについて説明する。Next, an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member of the present invention and a facsimile will be described.
【0034】図1に本発明のドラム型感光体を用いた一
般的な転写式電子写真装置の概略構成を示した。図にお
いて、1は像担持体としてのドラム型感光体であり軸1
aを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。
該感光体1はその回転過程で帯電手段2によりその周面
に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで露光
部3にて不図示の像露光手段により光像露光L(スリッ
ト露光・レ−ザ−ビ−ム走査露光など)を受ける。これ
により感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順次形
成されていく。その静電潜像は、次いで現像手段4でト
ナ−現像され、そのトナ−現像像が転写手段5により不
図示の給紙部から感光体1と転写手段5との間に感光体
1の回転と同期取りされて給送された転写材Pの面に順
次転写されていく。像転写を受けた転写材Pは感光体面
から分離されて像定着手段8へ導入されて像定着を受け
て複写物(コピ−)として機外へプリントアウトされ
る。像転写後の感光体1の表面はクリ−ニング手段6に
て転写残りトナ−の除去を受けて清浄面化され、前露光
手段7により除電処理がされて繰り返して像形成に使用
される。感光体1の均一帯電手段2としてはコロナ帯電
装置が一般に広く使用されている。また、転写装置5も
コロナ転写手段が一般に広く使用されている。電子写真
装置として、上述の感光体や現像手段、クリ−ニング手
段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニットと
して一体に結合して構成し、このユニットを装置本体に
対して着脱自在に構成しても良い。例えば、感光体1と
クリ−ニング手段6とを一体化してひとつの装置ユニッ
トとし、装置本体のレ−ルなどの案内手段を用いて着脱
自在の構成にしてもよい。このとき、上記の装置ユニッ
トのほうに帯電手段および/または現像手段を伴って構
成してもよい。また、光像露光Lは、電子写真装置を複
写機やプリンタ−として使用する場合には、原稿からの
反射光や透過光、あるいは、原稿を読み取り信号化し、
この信号によりレ−ザ−ビ−ムの走査、発光ダイオ−ド
アレイの駆動、または液晶シャッタ−アレイの駆動など
により行われる。FIG. 1 shows a schematic configuration of a general transfer type electrophotographic apparatus using the drum type photosensitive member of the present invention. In the figure, reference numeral 1 denotes a drum type photosensitive member as an image carrier, and a shaft 1
It is rotationally driven at a predetermined peripheral speed in the direction of the arrow around a.
The photoreceptor 1 receives a uniform charge of a predetermined positive or negative potential on its peripheral surface by a charging means 2 during the rotation process, and then, in an exposure section 3, a light image exposure L (slit exposure / light exposure) by an image exposure means (not shown). (Laser beam scanning exposure, etc.). As a result, an electrostatic latent image corresponding to the exposure image is sequentially formed on the peripheral surface of the photoconductor. The electrostatic latent image is then toner-developed by the developing means 4, and the toner-developed image is rotated by the transfer means 5 between the photosensitive member 1 and the transfer means 5 from a paper feeding unit (not shown). Are sequentially transferred onto the surface of the transfer material P fed in synchronization with the transfer. The transfer material P having undergone the image transfer is separated from the photoreceptor surface, introduced into the image fixing means 8 and subjected to image fixing to be printed out as a copy (copy) outside the machine. The surface of the photoreceptor 1 after the image transfer is cleaned and cleaned by removing the transfer residual toner by the cleaning means 6, and is subjected to static elimination by the pre-exposure means 7, and is repeatedly used for image formation. As the uniform charging means 2 for the photoreceptor 1, a corona charging device is generally widely used. Also, the corona transfer means is generally widely used for the transfer device 5. As an electrophotographic apparatus, a plurality of components such as the above-described photoreceptor, developing means, and cleaning means are integrally connected as an apparatus unit, and this unit is detachably attached to the apparatus body. You may comprise. For example, the photoreceptor 1 and the cleaning means 6 may be integrated into one apparatus unit, and may be configured to be detachable using guide means such as rails of the apparatus body. At this time, the above-described device unit may be provided with a charging unit and / or a developing unit. In the case where the electrophotographic apparatus is used as a copying machine or a printer, the light image exposure L is performed by reflecting or transmitting light from an original or by reading an original and converting it into a signal.
The scanning of the laser beam, the driving of the light emitting diode array, or the driving of the liquid crystal shutter array is performed by this signal.
【0035】また、ファクシミリのプリンタ−として使
用する場合には、光像露光Lは受信デ−タをプリントす
るための露光になる。When used as a facsimile printer, the light image exposure L is an exposure for printing received data.
【0036】図2は、この場合の1例をブロック図で示
したものである。コントロ−ラ10は画像読取部9とプ
リンタ−18を制御する。コントロ−ラ10の全体はC
PU16により制御されている。画像読取部からの読取
りデ−タは、送信回路12を通して相手局に送信され
る。相手局から受けたデ−タは受信回路11を通してプ
リンタ−18に送られる。画像メモリには所定の画像デ
−タが記憶される。プリンタコントロ−ラ17はプリン
タ−18を制御している。13は電話である。回線14
から受信された画像(回線を介して接続されたリモ−ト
端末からの画像情報)は、受信回路11で復調された
後、CPU16は画像情報の信号処理を行い順次画像メ
モリ15に格納される。そして、少なくとも1ペ−ジの
画像がメモリ15に格納されると、そのペ−ジの画像記
憶を行う。CPU16は、メモリ15より1ペ−ジの画
像情報を読み出しプリンタコントロ−ラ17に信号化さ
れた1ペ−ジの画像情報を送出する。プリンタコントロ
−ラ17は、CPU16からの1ペ−ジの画像情報を受
け取るとそのペ−ジの画像情報記録を行うべく、プリン
タ−18を制御する。なお、CPU16は、プリンタ−
18による記録中に、次のペ−ジの受信を行っている。
以上のように、画像の受信と記録が行われる。FIG. 2 is a block diagram showing an example of this case. The controller 10 controls the image reading unit 9 and the printer 18 . The entire controller 10 is C
It is controlled by the PU 16 . The read data from the image reading unit is transmitted to the partner station through the transmission circuit 12 . Data received from the partner station is sent to the printer 18 through the receiving circuit 11 . Predetermined image data is stored in the image memory. The printer controller 17 controls the printer 18 . 13 is a telephone. Line 14
(Received from a remote terminal connected via a line) are demodulated by the receiving circuit 11 , and then the CPU 16 performs signal processing of the image information and sequentially stores the processed signal in the image memory 15. You. When at least one page of the image is stored in the memory 15 , the image of the page is stored. The CPU 16 reads out one page of image information from the memory 15 and sends out one page of image information converted into a signal to the printer controller 17 . Upon receiving one page of image information from the CPU 16 , the printer controller 17 controls the printer 18 to record the image information of the page. Note that the CPU 16 is connected to a printer.
During recording by 18 , the next page is being received.
As described above, image reception and recording are performed.
【0037】[0037]
【実施例】実施例1〜15 アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロン(重量平均
分子量3万2千)5gとアルコ−ル可溶性共重合ナイロ
ン(重量平均分子量2万9千)10gをメタノ−ル95
gに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚
が1μmの下引き層を形成した。次に顔料1を5gをシ
クロヘキサノン95gにブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化
度63モル%)を2gを溶かした液に加え、サンドミル
で20時間分散した。この分散液を先に形成した下引き
層の上に乾燥後の膜厚が0.3μmとなるようにマイヤ
−バ−で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。Examples 1 to 15 5 g of methoxymethylated nylon (weight average molecular weight 32,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon (weight average molecular weight 29,000) on an aluminum support were treated with methanol. 95
The solution dissolved in g was applied with a Myr bar to form an undercoat layer having a thickness of 1 μm after drying. Next, 5 g of Pigment 1 was added to a solution prepared by dissolving 2 g of butyral resin (butyralization degree: 63 mol%) in 95 g of cyclohexanone, and dispersed by a sand mill for 20 hours. This dispersion was applied on a previously formed undercoat layer with a Myer bar so that the film thickness after drying was 0.3 μm, and dried to form a charge generation layer.
【0038】次に、下記構造式で示すヒドラゾン化合物
5gと ポリメチルメタクリレ−ト(重量平均分子量10万)5
gをクロロベンゼン40gに溶解し、これを電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚が19μmとなるようにマイヤ−バ
−で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例1の
電子写真感光体を作成した。Next, 5 g of a hydrazone compound represented by the following structural formula was Polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 100,000) 5
g was dissolved in 40 g of chlorobenzene, and this was coated on the charge generation layer with a Myer bar so that the film thickness after drying was 19 μm, and dried to form a charge transport layer. A photoreceptor was prepared.
【0039】顔料1に代えて他の顔料を用い、実施例2
〜15に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。Example 2 was replaced by another pigment instead of pigment 1.
Electrophotographic photosensitive members corresponding to Nos. To 15 were prepared in exactly the same manner.
【0040】作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
て−5KVのコロナ放電で負に帯電し、暗所で1秒間保
持した後、ハロゲンランプを用いて照度10ルックスで
露光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては、表面
電位(V0 )と暗所放置後の表面電位が1/2に減衰
するに必要な露光量(E1/2)を測定した。結果を示
す。The electrophotographic photosensitive member thus produced was used by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
Made using a electrostatic tester Model SP-428, negatively charged by -5 KV corona discharge, held for 1 second in a dark place, and then exposed to illuminance of 10 lux using a halogen lamp to evaluate the charging characteristics. did. As the charging characteristics, the surface potential (V 0 ) and the exposure amount (E1 / 2) required for the surface potential after leaving in a dark place to attenuate to 1 / were measured. The results are shown.
【0041】 実施例1 顔料1 V0 =−710V、E1/2=1.82ルックス・秒 実施例2 顔料2 V0 =−705V、E1/2=1.55ルックス・秒 実施例3 顔料4 V0 =−700V、E1/2=1.20ルックス・秒 実施例4 顔料5 V0 =−700V、E1/2=1.42ルックス・秒 実施例5 顔料10 V0 =−700V、E1/2=1.10ルックス・秒 実施例6 顔料16 V0 =−700V、E1/2=1.05ルックス・秒 実施例7 顔料17 V0 =−695V、E1/2=1.82ルックス・秒 実施例8 顔料18 V0 =−695V、E1/2=2.10ルックス・秒 実施例9 顔料27 V0 =−690V、E1/2=1.30ルックス・秒 実施例10 顔料30 V0 =−700V、E1/2=1.39ルックス・秒 実施例11 顔料34 V0 =−700V、E1/2=2.45ルックス・秒 実施例12 顔料39 V0 =−700V、E1/2=1.52ルックス・秒 実施例13 顔料40 V0 =−700V、E1/2=1.83ルックス・秒 実施例14 顔料42 V0 =−700V、E1/2=1.30ルックス・秒 実施例15 顔料45 V0 =−700V、E1/2=1.25ルックス・秒Example 1 Pigment 1 V 0 = −710 V, E1 / 2 = 1.82 lux · second Example 2 Pigment 2 V 0 = −705 V, E1 / 2 = 1.55 lux · second Example 3 Pigment 4 V 0 = −700 V, E1 / 2 = 1.20 lux · sec. Example 4 Pigment 5 V 0 = −700 V, E1 / 2 = 1.42 lux · sec. Example 5 Pigment 10 V 0 = −700 V, E1 / 2 = 1.10 lux · sec. Example 6 Pigment 16 V 0 = −700 V, E1 / 2 = 1.05 lux · sec. Example 7 Pigment 17 V 0 = −695 V, E1 / 2 = 1.82 lux · sec. Example 8 Pigment 18 V 0 = −695 V, E1 / 2 = 2.10 lux · second Example 9 Pigment 27 V 0 = −690 V, E1 / 2 = 1.30 lux · second Example 10 Pigment 30 V 0 = -700V, E1 / 2 = 1.39 lux / sec Example 11 Pigment 34 V 0 = −700 V, E1 / 2 = 2.45 lux · sec Example 12 Pigment 39 V 0 = −700 V, E1 / 2 = 1.52 lux · sec Example 13 Pigment 40 V 0 = -700V, E1 / 2 = 1.83 lux · sec example 14 pigment 42 V 0 = -700V, E1 / 2 = 1.30 lux · sec example 15 pigment 45 V 0 = -700V, E1 / 2 = 1 .25 looks second
【0042】比較例1および2 実施例1に用いたアゾ顔料を表2で示す比較顔料1およ
び2に代えた他は、実施例1と全く同様にして電子写真
感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。結果を示
す。Comparative Examples 1 and 2 An electrophotographic photosensitive member was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the azo pigments used in Example 1 were replaced with Comparative Pigments 1 and 2 shown in Table 2. The charging characteristics were evaluated. The results are shown.
【0043】表2 Table 2
【0044】比較例1 V0 =−650V、E1/2=3.5ルックス・秒 比較例2 V0 =−700V、E1/2=5.3ルックス・秒 この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能
と優れた感度を有することが分かる。Comparative Example 1 V 0 = −650 V, E1 / 2 = 3.5 lux · sec Comparative Example 2 V 0 = −700 V, E1 / 2 = 5.3 lux · sec From these results, the electrophotography of the present invention was obtained. It can be seen that the photoreceptor has sufficient chargeability and excellent sensitivity.
【0045】実施例16〜19 実施例1、5、9および10で作成した電子写真感光体
を−6.5KVのコロナ帯電器、露光光学系、現像器、
転写帯電器、除電露光光学系およびクリ−ナ−を備えた
電子写真複写機のシリンダ−に貼り付けた。初期の暗部
電位VDと明部電位VLをそれぞれ−700V、−200
V付近に設定し、5千回繰り返し使用した際の暗部電位
の変動量(ΔVD )と明部電位の変動量(ΔVL )を
測定した。結果を示す。なお、電位の変動量における負
記号は電位の絶対値の低下を表わし、正記号は電位の絶
対値の増加を表わす。Examples 16 to 19 The electrophotographic photosensitive members prepared in Examples 1, 5, 9 and 10 were replaced with a corona charger of -6.5 KV, an exposure optical system, a developing device,
It was affixed to a cylinder of an electrophotographic copying machine equipped with a transfer charger, a neutralizing exposure optical system and a cleaner. Initial dark potential V D and the light portion potential V L respectively -700 V, -200
The voltage was set near V, and the amount of change in the dark area potential (ΔV D ) and the amount of change in the light area potential (ΔV L ) were measured when the device was repeatedly used 5,000 times. The results are shown. Note that a negative sign in the fluctuation amount of the potential indicates a decrease in the absolute value of the potential, and a positive sign indicates an increase in the absolute value of the potential.
【0046】実施例16 ΔVD =+5V、ΔVL=0V 実施例17 ΔVD =−5V、ΔVL=0V 実施例18 ΔVD =0V、ΔVL=+5V 実施例19 ΔVD =−5V、ΔVL=0VExample 16 ΔV D = + 5 V, ΔV L = 0 V Example 17 ΔV D = −5 V, ΔV L = 0 V Example 18 ΔV D = 0 V, ΔV L = + 5 V Example 19 ΔV D = −5 V, ΔV L = 0V
【0047】比較例3および4 比較例1および2で作成した電子写真感光体について、
実施例16と同様の方法により、繰り返す使用時の電位
変動を測定した。結果を示す。 比較例3 ΔVD =−80V、ΔVL=+35V 比較例4 ΔVD =−30V、ΔVL=+20V 上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分かる。Comparative Examples 3 and 4 With respect to the electrophotographic photosensitive members prepared in Comparative Examples 1 and 2,
In the same manner as in Example 16, potential fluctuations during repeated use were measured. The results are shown. Comparative Example 3 ΔV D = −80 V, ΔV L = + 35 V Comparative Example 4 ΔV D = −30 V, ΔV L = + 20 V From the above results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has a small potential fluctuation upon repeated use. .
【0048】実施例20 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に実施例9で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、膜厚0.3
μmの電荷発生層を形成した。次いで下記構造式のスチ
リル化合物5gと ポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量5万5千)5gをテ
トラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層を形成し
た。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特
性を実施例1と実施例11と同じ方法によって測定し
た。結果を示す。 VD =−700V、E1/2=1.01ルックス・
秒、ΔVD =0V、ΔVL=0VExample 20 An undercoat layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 0.5 μm was formed on an aluminum surface of an aluminum-deposited polyethylene terephthalate film. The dispersion liquid of the disazo pigment used in Example 9 was applied thereon with a Myer bar and dried to form a film having a thickness of 0.3.
A μm charge generation layer was formed. Then, 5 g of a styryl compound having the following structural formula: A solution prepared by dissolving 5 g of polycarbonate (weight average molecular weight: 55,000) in 40 g of tetrahydrofuran was applied on the charge generating layer and dried to form a charge transporting layer having a thickness of 20 μm. The charging characteristics and durability characteristics of the produced electrophotographic photosensitive member were measured by the same methods as in Examples 1 and 11. The results are shown. V D = −700 V, E1 / 2 = 1.01 lux
Second, ΔV D = 0V, ΔV L = 0V
【0049】実施例21 実施例20で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し
実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯
電は正帯電とした。 V0 =+700V、E1/2=2.08ルックス・秒Example 21 An electrophotographic photosensitive member was prepared by applying the charge generation layer and the charge transport layer of the electrophotographic photosensitive member prepared in Example 20 in reverse order, and the charging characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. . However, the charging was positive. V 0 = + 700 V, E1 / 2 = 2.08 lux · sec
【0050】実施例22 実施例1で作成した電荷発生層上に2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4’−ジオキ
シジフェニル−2,2−プロパンカ−ボネ−ト(分子量
30万)5gをテトラヒドロフラン50gに溶解した液
をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が20μmの電
荷輸送層を形成した。作成した電子写真感光体について
実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯
電は正帯電とした。V0 =+650V、E1/2=
4.50ルックス・秒Example 22 On the charge generating layer prepared in Example 1, 5 g of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone and 5 g of poly-4,4'-dioxydiphenyl-2,2-propane carbonate were added. A solution prepared by dissolving 5 g of (molecular weight 300,000) in 50 g of tetrahydrofuran was applied with a Myer bar to form a charge transport layer having a thickness of 20 μm after drying. The charging characteristics of the produced electrophotographic photosensitive member were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive. V 0 = + 650 V, E1 / 2 =
4.50 lux seconds
【0051】実施例23 顔料1を0.5gをシクロヘキサノン9.5gと共にペ
イントシェイカ−で5時間分散した。ここへ実施例1で
用いたと同じ電荷輸送材料5gとポリカ−ボネ−ト5g
をテトラヒドロフラン40gに溶解した液を加え、さら
に1時間しんとうした。こうして調製した塗布液をアル
ミ支持体上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚が18μ
mの感光層を形成した。こうして作成した電子写真感光
体を実施例1と同様の方法で帯電特性を評価した。帯電
は正帯電とした。 V0 =+700V、E1/2=5.0ルックス・秒Example 23 0.5 g of Pigment 1 was dispersed together with 9.5 g of cyclohexanone in a paint shaker for 5 hours. Here, 5 g of the same charge transporting material and 5 g of polycarbonate as used in Example 1 were used.
Was dissolved in 40 g of tetrahydrofuran, and the mixture was further stirred for 1 hour. The coating solution thus prepared was coated on an aluminum support with a Myer bar and dried to a film thickness of 18 μm.
m of the photosensitive layer was formed. The electrophotographic photosensitive member thus produced was evaluated for charging characteristics in the same manner as in Example 1. The charging was positive. V 0 = + 700 V, E1 / 2 = 5.0 lux / sec
【0052】[0052]
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定構造の化合物を用いたことにより、該電子写真感光体
の電子写真特性において高感度、繰り返し帯電、露光に
よる連続画像形成に際して、明部電位と暗部電位の変動
が小さく、耐久性に優れるという顕著な効果を発揮させ
るのに有効である。また、該電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリにおいても同様な効果を
奏する。According to the electrophotographic photoreceptor of the present invention, by using a compound having a specific structure in the photosensitive layer, the electrophotographic characteristics of the electrophotographic photoreceptor can be improved in terms of high sensitivity, repeated charging and continuous image formation by exposure. This is effective in exhibiting a remarkable effect that the fluctuation in the light portion potential and the dark portion potential is small and the durability is excellent. The same effect can be obtained in an electrophotographic apparatus and a facsimile provided with the electrophotographic photosensitive member.
【図1】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。FIG. 1 is a schematic configuration diagram of a general transfer type electrophotographic apparatus.
【図2】電子写真装置をプリンタ−として使用したファ
クシミリのブロック図である。FIG. 2 is a block diagram of a facsimile using the electrophotographic apparatus as a printer.
1 像担持体としてのドラム型感光体(本発明の電子
写真感光体) 1a 軸 2 コロナ帯電装置 3 露光部 4 現像手段 5 転写手段 6 クリ−ニング手段 7 前露光手段 8 像定着手段 L 光像露光 P 像転写を受けた転写材9 画像読取部10 コントロ−ラ−11 受信回路12 送信回路13 電話14 回線15 画像メモリ16 CPU17 プリンタコントロ−ラ18 プリンタ−DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Drum type photoreceptor as an image carrier (electrophotographic photoreceptor of the present invention) 1a shaft 2 Corona charging device 3 Exposure unit 4 Developing unit 5 Transfer unit 6 Cleaning unit 7 Pre-exposure unit 8 Image fixing unit L Optical image Exposure P Transfer material after image transfer 9 Image reading unit 10 Controller 11 Receiving circuit 12 Transmission circuit 13 Telephone 14 Line 15 Image memory 16 CPU 17 Printer controller 18 Printer
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G03G 5/06 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) G03G 5/06
Claims (4)
ジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真感光体。一般式(1) 式中、Y1 は置換基を有してもよいメチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基またはo−フェニレン基を示し、R
1 およびR2 は同一または異なって水素原子、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基または置換基を有してもよ
いアルキル基を示し、A1 およびA2 は同一または異な
ってフェノ−ル性水酸基を有するカプラ−残基を示す。1. An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula (1) on a conductive support. General formula (1) In the formula, Y 1 represents an optionally substituted methylene group, ethylene group, propylene group or o-phenylene group;
1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or an alkyl group which may have a substituent, and A 1 and A 2 are the same or different and have a phenolic hydroxyl group Shows coupler residues.
料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層
からなる請求項1記載の電子写真感光体。2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers of a charge generation layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) and a charge transport layer.
子写真装置。3. An electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photosensitive member according to claim 1.
子写真装置およびリモ−ト端末からの画像情報を受信す
る手段を有するファクシミリ。4. A facsimile having an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member according to claim 1, and a means for receiving image information from a remote terminal.
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JP3020333A JP2963212B2 (en) | 1991-01-22 | 1991-01-22 | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile |
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