JP2803799B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents
Electrophotographic photoreceptorInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
を有するジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体、及び
該感光体を用いた電子写真装置、ファクシミリに関する
ものである。Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, and more particularly, to an electrophotographic photosensitive member containing a disazo pigment having a specific structure, and an electrophotographic apparatus using the photosensitive member. , Facsimile.
従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛等の無機光導電性物質が広く用いられて
いた。Conventionally, inorganic photoconductive substances such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used as electrophotographic photoreceptors.
一方、有機光導電性物質からなる電子写真感光体とし
ては、ポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導
電性ポリマーや、2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾールのような低分子の有
機光導電性物質を用いたもの、さらにはこのような有機
光導電性物質と各種の染料や顔料を組み合わせたものな
どが知られている。On the other hand, electrophotographic photoreceptors made of organic photoconductive materials include photoconductive polymers represented by poly-N-vinylcarbazole and 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4- There are known those using a low-molecular organic photoconductive substance such as oxadiazole, and those combining such an organic photoconductive substance with various dyes and pigments.
有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が
良く、塗工によって生産できら為、極めて生産性が高く
安価な感光体を提供できる利点を有している。又、使用
する染料や顔料等の選択により、感色性を自在にコンノ
ロールできる等の利点を有し、これまで幅広い検討が成
されてきた。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を
含有した電荷発生層と、前述の光導電性ポリマーや低分
子の有機光導電低物質を含有した電荷輸送層を積層した
機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感
光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が成
されてきた。An electrophotographic photoreceptor using an organic photoconductive substance has a good film-forming property and cannot be produced by coating, and thus has an advantage that an inexpensive photoreceptor with extremely high productivity can be provided. Further, there is an advantage that the color sensitivity can be freely controlled by selecting a dye or a pigment to be used, and wide studies have been made so far. Particularly recently, the development of a function-separated photoreceptor in which a charge generation layer containing an organic photoconductive dye or pigment and a charge transport layer containing the aforementioned photoconductive polymer or low molecular organic photoconductive low substance are laminated. As a result, remarkable improvements have been made in sensitivity and durability, which have been regarded as disadvantages of conventional organic electrophotographic photosensitive members.
アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアミン成分
とカプラー成分の組み合わせ方で様々な特性を持った化
合物が容易に得られることから、これまでに数多くの化
合物が提案されており、例えば特開昭54−22834号公
報、特開昭58−70232号公報、特開昭60−131539号公
報、特開昭61−117553号公報、特開昭61−51063号公
報、特開昭61−121061号公報、特開昭61−215556号公
報、特開昭61−241763号公報及び特開昭63−158561号広
報などはすでに公知である。Azo pigments exhibit excellent photoconductivity, and since compounds having various properties can be easily obtained by combining an amine component and a coupler component, many compounds have been proposed so far. JP-A-54-22834, JP-A-58-70232, JP-A-60-11539, JP-A-61-117553, JP-A-61-51063, JP-A-61-121061 JP, JP-A-61-215556, JP-A-61-241763 and JP-A-63-158561 are already known.
しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた電子写真
感光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必
ずしも十分なものとは言えず、実用化されているのはご
くわずかな材料のみである。However, conventional electrophotographic photoreceptors using disazo pigments are not always sufficient in terms of sensitivity and potential stability during repeated use, and only a few materials have been put to practical use. .
従って本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供す
ることにある。Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel photoconductive material.
本発明のもう一つの目的は、実用的な高感度特性と繰
り返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光
体を提供することにある。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having practical high sensitivity characteristics and stable potential characteristics when used repeatedly.
前記課題は、導電性支持体上に下記一般式〔1〕で示
されるジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体, 一般式 (式中、A1,A2は同一又は異なるフェノール性水酸基を
有するカプラー残基を表わす)によって解決される。An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor characterized in that a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula [1] is provided on a conductive support. Wherein A 1 and A 2 represent the same or different coupler residues having a phenolic hydroxyl group.
一般式〔1〕において、A1,A2は同一又は異なるフェ
ノール性水酸基を有するカプラー残基を表わし、好まし
い例としては一般式〔2〕〜〔7〕で示される化合物が
挙げられる。In the general formula [1], A 1 and A 2 represent the same or different coupler residues having a phenolic hydroxyl group, and preferred examples include compounds represented by the general formulas [2] to [7].
一般式〔2〕,〔3〕,〔4〕,〔5〕中のXは、ベ
ンゼン環と縮合して置換基を有しても良いナフタレン
環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環等の多環芳香環又は複素環を
形成するのに必要な残基を表わす。 X in the general formulas [2], [3], [4], and [5] is a naphthalene ring, an anthracene ring, a carbazole ring, a benzocarbazole ring, or a dibenzofuran which may have a substituent by condensing with a benzene ring. Represents a residue necessary for forming a polycyclic aromatic ring such as a ring or a heterocyclic ring.
一般式〔7〕中のYは、置換値を有してもよい2価の
芳香族炭化水素基ないしは窒素原子を環内に含む2価の
複素環基を表わす。具体的には、o−フェニレン、o−
ナレチレン、ペリナフチレン、1,2−アンスリレン、3,4
−ピラゾールジイル、2,3−ピリジンジイル、4,5−ピリ
ジンジイル、6,7−インダゾールジイル、6,7−キノリン
ジイルなどの2価の基が挙げられる。Y in the general formula [7] represents a divalent aromatic hydrocarbon group which may have a substitution value or a divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom in the ring. Specifically, o-phenylene, o-
Naretylene, perinaphthylene, 1,2-anthrylene, 3,4
Divalent groups such as -pyrazoldiyl, 2,3-pyridinediyl, 4,5-pyridinediyl, 6,7-indazolediyl, and 6,7-quinolinediyl.
一般式〔2〕,〔3〕,〔4〕中のR1,R2は、水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、アロイル基、複素環基を表わし、またR1,R
2は共に窒素原子と結合して窒素原子を環内に含む環状
アミノ基を形成していても良い。一般式〔5〕中のR3は
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基、アラルキル基、複素環基を表わし、一般式〔6〕中
のR4は、置換基を有してもよいアルキル基、アリール
基、アラルキル基、複素環基を表わす。R 1 and R 2 in the general formulas [2], [3] and [4] represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group, an aroyl group and a heterocyclic group. , Also R 1 , R
2 may combine with a nitrogen atom to form a cyclic amino group containing a nitrogen atom in the ring. R 3 in the general formula [5] represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group, and R 4 in the general formula [6] represents a substituent. It represents an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, and a heterocyclic group which may be possessed.
上記表現のアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル等の基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチ
ル等の基、アロイル基としてはベンゾイル等の基、アリ
ール基としてはフェニル、ナフチル、アリスリル等の
基、複素環基としてはピリジル、チエニル、チアゾリ
ル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾ
リル等の基が挙げられ、窒素原子を環内に含む環状アミ
ノ基としてはピロール、ピロリン、ピロリジン、ピロリ
ドン、インドール、インドリン、カルバゾール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピラゾリン、オキサジン、フェノ
キサジンなどが挙げられる。In the above expression, the alkyl group is a group such as methyl, ethyl, or propyl; the aralkyl group is a group such as benzyl or phenethyl; the aroyl group is a group such as benzoyl; the aryl group is a group such as phenyl, naphthyl or allysyl. Examples of the cyclic group include pyridyl, thienyl, thiazolyl, carbazolyl, benzimidazolyl, and benzothiazolyl.Examples of the cyclic amino group containing a nitrogen atom in the ring include pyrrole, pyrroline, pyrrolidine, pyrrolidone, indole, indoline, carbazole, imidazole, and the like. Pyrazole, pyrazoline, oxazine, phenoxazine and the like can be mentioned.
また置換基としては、メチル、エチル、プロピル、な
どのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ
基、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、シメチル
アミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミノ基、フェ
ニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフロロ
メチルなどのハロメチル基などが挙げられる。Examples of the substituent include an alkyl group such as methyl, ethyl, and propyl; an alkoxy group such as methoxy and ethoxy; a halogen atom such as fluorine, chlorine and bromine; an alkylamino group such as cimethylamino and diethylamino; a phenylcarbamoyl group; and a nitro group. , Cyano group, halomethyl group such as trifluoromethyl and the like.
一般式〔2〕中のZは、酸素原子またはイオウ原子を
表わし、lは0または1を表わす。Z in the general formula [2] represents an oxygen atom or a sulfur atom, and 1 represents 0 or 1.
尚、一般式〔1〕中、A1,A2が一般式〔2〕,
〔3〕,〔4〕または〔5〕であり、式中のXがベンゼ
ン環と縮合してベンズカルバゾール環を形成しているカ
プラーを用いた顔料は、その吸収域が近赤外領域付近ま
で広がる為、半導体レーザー用の電荷発生材料としても
好適である。In the general formula [1], A 1 and A 2 are the same as those in the general formula [2],
[3], [4] or [5], wherein a pigment using a coupler in which X in the formula is condensed with a benzene ring to form a benzocarbazole ring has an absorption range near the near infrared region. Since it spreads, it is also suitable as a charge generation material for a semiconductor laser.
以下に本発明に用いるジスアゾ顔料の代表例を列挙す
るが、本発明に用いるジスアゾ顔料はこれに限定される
ものではない。Hereinafter, typical examples of the disazo pigment used in the present invention are listed, but the disazo pigment used in the present invention is not limited thereto.
本発明に用いるジスアゾ顔料は、相当するジアミンを
常法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下カプラーの
水系でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホウフ
ッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、N,N−シメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤
中で、酢酸ソーダ、トリエチルアミン、N−メチルモル
ホリンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリングす
ることによって容易に合成できる。 The disazo pigment used in the present invention is a method in which a corresponding diamine is tetrazotized by an ordinary method and coupled with an aqueous system of a coupler in the presence of an alkali, or after converting a tetrazonium salt to a borofluoride or a zinc chloride double salt, N, It can be easily synthesized by coupling with a coupler in an organic solvent such as N-cimethylformamide or dimethyl sulfoxide in the presence of a base such as sodium acetate, triethylamine or N-methylmorpholine.
一般式〔1〕中のA1,A2が相異なるカプラーであるジ
スアゾ顔料を合成する場合は、前述のテトラゾニウム塩
1molに対し初めに一方のカプラー1molをカップリングさ
せ、次いでもう一方のカプラー1molをカップリングさせ
て合成するか、あるいはジアミンの一方のアミノ基をア
セチル基などで保護しておき、これをジアゾ化し一方の
カプラーをカップリングさせた後、保護基を塩酸などで
加水分解し、これを再びジアゾ化しもう一方のカプラー
をカップリングさせて合成することができる。When synthesizing a disazo pigment in which A 1 and A 2 in the general formula [1] are different couplers, the above-mentioned tetrazonium salt is used.
First, 1 mol of one coupler is coupled to 1 mol, and then 1 mol of the other coupler is coupled, and then synthesized, or one amino group of diamine is protected with an acetyl group or the like, and this is diazotized. After coupling one of the couplers, the protecting group is hydrolyzed with hydrochloric acid or the like, and this is diazotized again to be synthesized by coupling the other coupler.
次に本発明に用いるジスアゾ顔料の合成例を挙げる。 Next, a synthesis example of the disazo pigment used in the present invention will be described.
合成例(前記例示のジスアゾ顔料No.1の合成) 300mlビーカーに水150ml,濃塩酸20ml(0.23mol)と (0.032mol)を入れ0℃まで冷却し、亜硝酸ソーダ4.6g
(0.067mol)を水10mlに溶かした液を液温を5℃以下に
保ちながら10分間で液中へ滴下した。15分撹拌した後カ
ーボン濾過し、この溶液の中へホウフッ化ソーダ10.5g
(0.096mol)を水90mlに溶かした液を撹拌下滴下し、析
出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後イソプ
ロピルエーテルで洗浄し室温で減圧乾燥した。収量14.3
g,収率92% 次に1ビーカーにN,N−ジメチルホルムアミド(DM
F)500mlを入れ、 を溶解し液温を5℃に冷却した後、先に得たホウフッ化
塩9.7g(0.020mol)を溶解し、次いでトリエチルアミン
5.1g(0.050mol)を5分間で滴下した。2時間撹拌した
後析出した顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回洗浄し
たのち凍結乾燥した。収量17.6g,収率97% 元素分析 計算値(%) 実測値(%) C 70.28 70.31 H 3.78 3.76 N 9.28 9.27 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に前記一
般式〔1〕で示されるジスアゾ顔料を含有する感光層を
有する。感光層の形態は公知のいかなる形態を取ってい
てもかまわないが、一般式〔1〕で示されるジスアゾ顔
料を含有する感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送
物質を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光
層が特に好ましい。Synthesis Example (Synthesis of Disazo Pigment No. 1 as Exemplified) In a 300 ml beaker, add 150 ml of water and 20 ml (0.23 mol) of concentrated hydrochloric acid. (0.032 mol) and cooled to 0 ° C, 4.6 g of sodium nitrite
(0.067 mol) in 10 ml of water was added dropwise to the solution over 10 minutes while maintaining the temperature at 5 ° C. or lower. After stirring for 15 minutes, the mixture was filtered with carbon, and into this solution was added sodium borofluoride (10.5 g).
(0.096 mol) in 90 ml of water was added dropwise with stirring, and the precipitated borofluoride was collected by filtration, washed with cold water, washed with isopropyl ether, and dried at room temperature under reduced pressure. Yield 14.3
g, yield 92% Next, N, N-dimethylformamide (DM
F) 500ml Was dissolved and the temperature of the solution was cooled to 5 ° C. Then, 9.7 g (0.020 mol) of the borofluoride salt obtained above was dissolved, and then triethylamine was dissolved.
5.1 g (0.050 mol) was added dropwise over 5 minutes. After stirring for 2 hours, the precipitated pigment was collected by filtration, washed four times with DMF and three times with water, and then freeze-dried. Yield: 17.6 g, 97% Yield Elemental analysis Calculated value (%) Actual value (%) C 70.28 70.31 H 3.78 3.76 N 9.28 9.27 The electrophotographic photoreceptor of the present invention has the above-mentioned general formula [1] on a conductive support. And a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by The form of the photosensitive layer may be any known form, but the photosensitive layer containing the disazo pigment represented by the general formula [1] is used as a charge generation layer, and the charge transport layer contains a charge transport material. Is particularly preferred.
電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当な溶剤中で
バインダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体
上に公知の方法によって塗布する事によって形成する事
ができ、その膜厚は例えば5μm好ましくは0.1〜1μ
mの薄膜層とする事が望ましい。The charge generation layer can be formed by applying a coating solution obtained by dispersing the above disazo pigment together with a binder resin in an appropriate solvent onto a conductive support by a known method, and has a thickness of, for example, 5 μm. Preferably 0.1-1μ
It is desirable to use a thin film layer of m.
この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹
脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ
樹脂、セルロース樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、
などが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で
80重量%以下、好ましくは40重量%以下である。The binder resin used at this time is selected from a wide range of insulating resins or organic photoconductive polymers, but polyvinyl butyral, polyvinyl benzal, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, cellulose resin, acrylic resin, urethane resin ,
And the like, and the amount used is determined by the content in the charge generation layer
It is at most 80% by weight, preferably at most 40% by weight.
また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷
輸送層や下引き層を溶解しないものから選択することが
好ましい。具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジ
オキサンなどのエーテル類;シクロヘキサン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類;N,N−ジメチルホルムアミド
などのアミド類;酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステ
ル類;トルエン、キシレン、モノクロルベンゼンなどの
芳香族類;メタノール、エタノール、2−プロパノール
などのアルコール類;クロロホルム、塩化メチレンなど
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。The solvent used is preferably selected from those which dissolve the resin and do not dissolve the charge transport layer and the undercoat layer described below. Specifically, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; ketones such as cyclohexane and methyl ethyl ketone; amides such as N, N-dimethylformamide; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; toluene, xylene; Aromatics such as monochlorobenzene; alcohols such as methanol, ethanol, and 2-propanol; and aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform and methylene chloride.
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
解の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。電荷輸送層は電荷輸送物
質を必要に応じて適当なバインダー樹脂と共に溶剤中に
溶解し塗布することによって形成され、その膜厚は一般
的には5〜40μmであるが15〜30μmが好ましい。The charge transport layer is stacked on or below the charge generation layer and has a function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of electrolysis and transporting the carriers. The charge transporting layer is formed by dissolving a charge transporting substance in a solvent together with a suitable binder resin if necessary, and applying the solution. The film thickness is generally 5 to 40 μm, but preferably 15 to 30 μm.
電荷輸送物質は電子輸送物質と正孔輸送物質があり電
子輸送物質としては、例えば2,4,7−トリニトロフルオ
レノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン、クロラ
ニル、テトラシアノキノジメタンなどの電子吸引性物質
やこれら電子吸引物質を高分子化したものなどが挙げら
れる。The charge transport material includes an electron transport material and a hole transport material.Examples of the electron transport material include 2,4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, chloranil, and tetracyanoquinodimethane. And electron-withdrawing substances, and those obtained by polymerizing these electron-withdrawing substances.
正孔輸送物質としては、ピレン、アントラセンなどの
多環芳香族化合物;カルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾー
ル、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、トリア
ゾールなどの複素環化合物;p−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、N,N−ジフェニ
ルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカルバゾー
ルなどのヒドラゾン系化合物:α−フェニル−4′−N,
N−ジフェニルアミノスチルベン、5−〔4−(ジ−p
−トリルアミノ)ベンジリデン〕−5H−ジベンゾ〔a,
b〕シクロヘプテンなどのスチリル系化合物;ベンジジ
ン系化合物;トリアリールメタン系化合物;トリフェニ
ルアミンあるいは、これらの化合物から成る基を主鎖ま
たは側鎖に有するポリマー(例えばポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセンなど)が挙げられ
る。Examples of the hole transporting substance include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene; heterocyclic compounds such as carbazole, indole, imidazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, pyrazole, pyrazoline, thiadiazole, and triazole; p-diethylaminobenzaldehyde- Hydrazone-based compounds such as N, N-diphenylhydrazone and N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole: α-phenyl-4′-N,
N-diphenylaminostilbene, 5- [4- (di-p
-Tolylamino) benzylidene] -5H-dibenzo [a,
b] styryl compounds such as cycloheptene; benzidine compounds; triarylmethane compounds; triphenylamine or polymers having a group consisting of these compounds in the main or side chain (for example, poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene Etc.).
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can be used.
またこれらの電荷輸送物質は、1種または2種以上組
み合わせて用いることができる。These charge transport materials can be used alone or in combination of two or more.
電荷輸送物質が成膜性を有していない時には適当なバ
インダー樹脂を用いることができ、具体的には、アクリ
ル樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、アクリロニトリル−ステレンコポ
リマー、ポリスルホン、ポリアクリルアミド、ポリアミ
ド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいは、ポリ−N−
ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、などの
有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。When the charge transport material does not have a film-forming property, an appropriate binder resin can be used, and specifically, an acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-sterene copolymer, polysulfone, polyacrylamide Insulating resin such as polyamide, chlorinated rubber, or poly-N-
Organic photoconductive polymers such as vinyl carbazole, polyvinyl anthracene and the like can be mentioned.
感光層が形成される導電性支持体としては、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、チタン、ニッケル、インジウム、金、白金などを用
いることができる。またこうした金属あるいは合金を、
真空蒸着法により被膜形成したプラスチック(例えばポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエ
チレンテレフタレート、アクリル樹脂、など)や、導電
性粒子(例えばカーボンブラック、銀粒子など)を適当
なバインダーと共にプラスチックまたは金属基板上に被
覆したもの、あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸したものなどを用いることができる。As the conductive support on which the photosensitive layer is formed, for example, aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, titanium, nickel, indium, gold, platinum, and the like can be used. In addition, such metal or alloy,
Plastics (for example, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc.) coated with a vacuum deposition method, or conductive particles (for example, carbon black, silver particles, etc.) with a suitable binder on a plastic or metal substrate Or conductive particles impregnated with plastic or paper can be used.
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能を有する下引き層を設けることもできる。下引き層の
膜厚は5μm以下、好ましくは0.1〜3μmが適当であ
る。下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニト
ロセルロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、
ナイロン610、共重合ナイロン、N−アルコキシメチル
化ナイロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムな
どによって形成することができる。An undercoat layer having a barrier function and an adhesive function can be provided between the conductive support and the photosensitive layer. The thickness of the undercoat layer is 5 μm or less, preferably 0.1 to 3 μm. The undercoat layer is made of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66,
Nylon 610, copolymerized nylon, N-alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide and the like.
本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔料と電
荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げ
ることができる。この際、前述の電荷輸送物質としてポ
リ−N−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノン
から成る電荷移動錯体を用いることもできる。As another specific example of the present invention, an electrophotographic photosensitive member in which the above-mentioned disazo pigment and a charge transporting substance are contained in the same layer can be mentioned. In this case, a charge transfer complex composed of poly-N-vinylcarbazole and trinitrofluorenone can be used as the above-mentioned charge transport material.
この例の電子写真感光体は前述のジスアゾ顔料と電荷
輸送物質を、適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾
燥して形成することができる。The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by applying and drying a liquid in which the above-mentioned disazo pigment and the charge transporting substance are dispersed in an appropriate resin solution.
いずれの電子写真感光体においても使用される一般式
〔1〕で示されるジスアゾ顔料の結晶形は結晶質であっ
ても非晶質であってもよく、また必要に応じて一般式
〔1〕で示されるジスアゾ顔料を2種類以上組み合わせ
たり、公知の電荷発生物質と組み合わせて使用すること
も可能である。The crystal form of the disazo pigment represented by the general formula [1] used in any of the electrophotographic photoreceptors may be either crystalline or amorphous, and if necessary, the general formula [1] It is also possible to use a combination of two or more types of disazo pigments represented by the formula (1) or a combination with a known charge generating substance.
第1図に本発明の電子写真感光体を用いた一般的な転
写式電子写真装置の概略構成例を示した。FIG. 1 shows a schematic configuration example of a general transfer type electrophotographic apparatus using the electrophotographic photosensitive member of the present invention.
図において、1は像担持体としての本発明のドラム型
感光体であり軸1aを中心に矢印方向に所定の周速度で回
転駆動される。該感光体1はその回転過程で帯電手段2
によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を受
け、次いで露光部3にて不図示の像露光手段により光像
露光L(スリット露光・レーザービーム走査露光など)
を受ける。これにより感光体周面に露光像に対応した静
電潜像が順次形成されていく。In the figure, reference numeral 1 denotes a drum type photosensitive member of the present invention as an image carrier, which is driven to rotate around an axis 1a in a direction indicated by an arrow at a predetermined peripheral speed. The photosensitive member 1 is charged by charging means 2 during its rotation.
Receives a uniform charge of a predetermined positive or negative potential on the peripheral surface thereof, and then, in the exposure section 3, a light image exposure L (slit exposure, laser beam scanning exposure, etc.) by an image exposure means (not shown).
Receive. As a result, an electrostatic latent image corresponding to the exposure image is sequentially formed on the peripheral surface of the photoconductor.
その静電潜像はついで現像手段4でトナー現像されそ
のトナー現像像が転写手段5により不図示の給紙部から
感光体1と転写手段5との間に感光体1の回転と同期取
りされて給送された転写材Pの面に順次転写されてい
く。The electrostatic latent image is then developed with toner by developing means 4 and the developed toner image is synchronized with the rotation of photoconductor 1 between photoconductor 1 and transfer means 5 from a feeding unit (not shown) by transfer means 5. The transfer material P is sequentially transferred onto the surface of the transferred transfer material P.
像転写を受けた転写材Pは感光体面から分離されて像
定着手段8へ導入されて像定着を受けて複写物(コピ
ー)として機外へプリントアウトされる。The transfer material P having undergone the image transfer is separated from the photoreceptor surface, introduced into the image fixing means 8 and subjected to image fixing, and is printed out as a copy (copy) outside the machine.
像転写後の感光体1の表面はクリーニング手段6にて
転写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、更に前露
光手段7により除電処理されて繰り返して像形成に使用
される。The surface of the photoreceptor 1 after the image transfer is cleaned and cleaned by removing the untransferred toner by the cleaning means 6, and further subjected to a charge removal treatment by the pre-exposure means 7 to be used repeatedly for image formation.
感光体1の均一帯電手段2としてはコロナ帯電装置が
一般に広く使用されている。また転写装置5もコロナ転
写手段が一般に広く使用されている。電子写真装置とし
て、上述の感光体や現像手段、クリーニング手段などの
構成要素のうち、複数のものを装置ユニットとして一体
に結合して構成し、このユニットを装置本体に対して着
脱自在に構成しても良い。例えば、感光体1とクリーニ
ング手段6とを一体化してひとつの装置ユニットとし、
装置本体のレールなどの案内手段を用いて着脱自在の構
成にしても良い。このとき、上記の装置ユニットの方に
帯電手段および/または現像手段を判って構成しても良
い。As the uniform charging means 2 for the photoreceptor 1, a corona charging device is generally widely used. The transfer device 5 also generally uses a corona transfer unit. As an electrophotographic apparatus, a plurality of components such as the above-described photoreceptor, developing means, and cleaning means are integrally connected as an apparatus unit, and this unit is configured to be detachable from the apparatus body. May be. For example, the photoconductor 1 and the cleaning means 6 are integrated into one device unit,
It may be configured to be detachable using a guide means such as a rail of the apparatus body. At this time, the charging unit and / or the developing unit may be configured to be understood in the device unit.
光像露光Lは、電子写真装置を複写機やプリンターと
して使用する場合には、原稿からの反射光や透過光、あ
るいは、原稿を読取り信号化し、この信号によりレーザ
ビームの走査、LEDアレイの駆動、または液晶シャッタ
ーアレイの駆動などにより行われる。When the electrophotographic apparatus is used as a copying machine or a printer, the light image exposure L is a signal reflected from or transmitted from an original, or a signal is read from the original, and the signal is used to scan a laser beam and drive an LED array. Or by driving a liquid crystal shutter array.
ファクシミリのプリンターとして使用する場合には、
光像露光Lは受信データをプリントするための露光にな
る。第2図はこの場合の1例をブロック図で示したもの
である。When using as a facsimile printer,
The light image exposure L is an exposure for printing received data. FIG. 2 is a block diagram showing one example of this case.
コントローラ11は画像読取部10とプリンター19を制御
する。コントローラ11の全体はCPU17により制御されて
いる。画像読取部10からの読取データは、送信回路13を
通して相手局に送信される。相手局から受けたデータは
受信回路12を通してプリンター19に送られる。画像メモ
リ16には所定の画像データが記憶される。プリンタコン
トローラ18はプリンター19を制御している。14は電話で
ある。The controller 11 controls the image reading unit 10 and the printer 19. The entire controller 11 is controlled by the CPU 17. The read data from the image reading unit 10 is transmitted to the partner station through the transmission circuit 13. Data received from the partner station is sent to the printer 19 through the receiving circuit 12. The image memory 16 stores predetermined image data. The printer controller 18 controls the printer 19. 14 is a telephone.
回路15から受信された画像情報(回線を介して接続さ
れたリモート端末からの画像情報)は、受信回路12で復
調された後、CPU17で複号処理が行われ、順次画像メモ
リ16に格納される。そして、少なくとも1ページの画像
情報がメモリ16に格納されると、そのページの画像記録
を行なう。CPU17は、メモリ16より1ページの画像情報
を読み出し、プリンタコントローラ18に複号化された1
ページの画像情報を送出する。プリンタコントローラ18
は、CPU17からの1ページの画像情報を受け取るとその
ページの画像情報記録を行なうべく、プリンター19を制
御する。The image information (image information from a remote terminal connected via a line) received from the circuit 15 is demodulated by the receiving circuit 12, and then subjected to decoding processing by the CPU 17 and stored in the image memory 16 sequentially. You. When the image information of at least one page is stored in the memory 16, the image of the page is recorded. The CPU 17 reads out one page of image information from the memory 16, and
Send out the image information of the page. Printer controller 18
Receives the image information of one page from the CPU 17, and controls the printer 19 to record the image information of the page.
尚、CPU17は、プリンター19による記録中に、次のペ
ージの受信を行なっている。Note that the CPU 17 is receiving the next page during recording by the printer 19.
以上の様にして、画像の受信と記録が行なわれる。 Image reception and recording are performed as described above.
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、CRTプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
ど電子写真応用分野にも広く用いることができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be widely used not only for electrophotographic copying machines but also for electrophotographic applications such as laser beam printers, CRT printers, LED printers, liquid crystal printers, and laser plate making.
〔実施例〕 以下、本発明を実施例により説明する。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples.
実施例1〜15 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン樹脂(平均
分子量45000)5gとアルコール可溶性共重合ナイロン樹
脂(平均分子両65000)10gをメタノール95gに溶解した
液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が1μmの下
引き層を設けた。Examples 1 to 15 A solution prepared by dissolving 5 g of methoxymethylated nylon resin (average molecular weight: 45,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon resin (average molecular weight: 65,000) in 95 g of methanol was applied to an aluminum substrate with a Meyer bar, and dried. Was provided with an undercoat layer having a thickness of 1 μm.
次に前記例示のジスアゾ顔料No.2 5gをシクロヘキサ
ノン95gにブチラール樹脂(ブチラール化度65モル%)2
gを溶かした液に加え、サンドミルで10時間分散した。
この分散液に先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚
が0.18μmとなるようにマイヤーバーで塗布し電荷発生
層を形成した。Next, 5 g of the disazo pigment No. 25 exemplified above was mixed with 95 g of cyclohexanone in butyral resin (butyralization degree: 65 mol%).
g was dissolved in the solution and dispersed in a sand mill for 10 hours.
The dispersion was applied on a previously formed undercoat layer with a Meyer bar so that the film thickness after drying was 0.18 μm, to form a charge generation layer.
次いで下記構造式でしめされるヒドラゾン化合 物5gとポリメチルメタクリレート樹脂(数平均分子量80
000)5gをモノクロルベンゼン80gに溶解し、これを電荷
発生層の上にマイヤーバーで塗布乾燥して、16μmの電
荷輸送層を形成し、実施例1の感光体を作製した。Next, a hydrazone compound represented by the following structural formula 5g and polymethyl methacrylate resin (number average molecular weight 80
000) 5 g was dissolved in monochlorobenzene 80 g, and this was coated on the charge generation layer with a Meyer bar and dried to form a 16 μm charge transport layer. Thus, the photoreceptor of Example 1 was prepared.
ジスアゾ顔料No.2に加えて第1表に示す例示顔料を用
いて実施例2〜15に対応する感光体を同様に作成した。Photoconductors corresponding to Examples 2 to 15 were similarly prepared using the exemplified pigments shown in Table 1 in addition to Disazo Pigment No. 2.
この様に作成した電子写真感光体が川口電気(株)製
静電複写紙試験装置(Model SP−428)を用いて−5kVの
コロナ放電で負に帯電し、1秒間暗所放置した後ハロゲ
ンランプを用いて照度17ルックスの光で露光し帯電特性
を評価した。帯電特性としては表面電位Voと、暗所放置
後の表面電位が1/2に減衰するのに必要な露光量E1/2を
測定した。この結果を表1に示す。The electrophotographic photoreceptor thus prepared is negatively charged by a corona discharge of -5 kV using an electrostatic copying paper tester (Model SP-428) manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd. It was exposed to light having an illuminance of 17 lux using a lamp, and the charging characteristics were evaluated. And surface potential V o as charging characteristics, the surface potential after standing dark was measured exposure E1 / 2 required to decay to 1/2. Table 1 shows the results.
比較例1〜3 実施例1に用いたジスアゾ顔料を下記構造式で示され
るジスアゾ顔料に代えた他は、まったく同様な電子写真
感光体を作成し同様に帯電特性を評価した。その結果を
表2に示す。 Comparative Examples 1 to 3 Except that the disazo pigment used in Example 1 was replaced with a disazo pigment represented by the following structural formula, exactly the same electrophotographic photoreceptor was prepared, and the charging characteristics were similarly evaluated. Table 2 shows the results.
これらの結果から、本発明の電子写真感光体はいずれ
も十分な帯電能と優れた感度を有していることがわか
る。 From these results, it can be seen that all the electrophotographic photoreceptors of the present invention have sufficient charging ability and excellent sensitivity.
実施例16〜30 実施例1で作成した電子写真感光体を−6.5kVのコロ
ナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光
光学系、およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。Examples 16 to 30 An electrophotographic copying machine equipped with a -6.5 kV corona charger, an exposure optical system, a developing device, a transfer charger, a charge-removal exposure optical system, and a cleaner was prepared by applying the electrophotographic photosensitive member prepared in Example 1 to -6.5 kV. Pasted on the cylinder.
初期の暗部電位VDと明部電位VLをそれぞれ−700V,−2
00V付近に設定し、5000回繰り返し使用した際の暗部電
位の変動量(ΔVD)と明部電位の変動量(ΔVL)を測定
した。Initial dark potential V D and the light portion potential V L respectively -700 V, -2
The fluctuation amount of the dark area potential (ΔV D ) and the fluctuation amount of the light area potential (ΔV L ) were measured when the voltage was set at around 00 V and the filter was used 5,000 times.
実施例2〜15で作成した感光体についても同様に評価
を行ない、これらの結果を表3に示した。尚、電位の変
動量における負記号は、電位の絶対値の低下を表わし、
正記号は電位の絶対値の増加を表わす。The same evaluation was performed for the photoconductors prepared in Examples 2 to 15, and the results are shown in Table 3. Note that a negative sign in the fluctuation amount of the potential indicates a decrease in the absolute value of the potential,
A positive sign indicates an increase in the absolute value of the potential.
比較例4〜6 比較例1〜3で作成した感光体を実施例16と同じ方法
で繰り返し使用時の電位変動量を測定した。その結果を
表4に示す。 Comparative Examples 4 to 6 The amount of potential fluctuation when the photoconductors prepared in Comparative Examples 1 to 3 were repeatedly used was measured in the same manner as in Example 16. Table 4 shows the results.
実施例16〜30及び比較例4〜6より本発明の電子写真
感光体は、繰り返し使用時の電位変動が少ないことがわ
かる。 Examples 16 to 30 and Comparative Examples 4 to 6 show that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has a small potential fluctuation upon repeated use.
実施例31 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのア
ミノ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコールの下引
き層を形成した。この上に実施例3で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚0.2μ
mの電荷発生層を形成した。Example 31 An undercoat layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 0.5 μm was formed on the amino surface of an aluminum-deposited polyethylene terephthalate film. The dispersion liquid of the disazo pigment used in Example 3 was coated thereon with a Meyer bar and dried to form a film having a thickness of 0.2 μm.
m of the charge generation layer was formed.
次いで下記構造式で示されるスチリル化合物 10gとポリカーボネート樹脂(数平均分子量65000)8gを
テトラヒドロフラン70gに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚が17μmの電荷輸送層を形成し
た。こうして作成した感光体の帯電特性と耐久性を実施
例1と実施例16と同じ方法によって測定した。その結果
を次に示す。Then, a styryl compound represented by the following structural formula A solution prepared by dissolving 10 g and 8 g of a polycarbonate resin (number average molecular weight: 65,000) in 70 g of tetrahydrofuran was applied on the charge generation layer and dried to form a charge transport layer having a thickness of 17 μm. The charging characteristics and durability of the photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Examples 1 and 16. The results are shown below.
Vo:700(−V) E1/2:0.85(1ux.sec) ΔVD:+3(V) ΔVL:−1(V) 実施例32 実施例13で作成した感光体の電荷発生層と電荷輸送層
を逆の順番で塗布した感光体を作成し、実施例1と同じ
方法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とし
た。Vo: 700 (−V) E1 / 2: 0.85 (1 ux.sec) ΔV D : +3 (V) ΔV L : −1 (V) Example 32 The charge generation layer and the charge transport of the photoreceptor prepared in Example 13 A photoreceptor having the layers applied in reverse order was prepared, and the charging characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive.
Vo:697(−V) E1/2:1.07(1ux.sec) 実施例33 実施例15で作成した電荷発生層の上に2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4'−ジオキシジフ
ェニル−2,2'−プロパンカーボネート(分子量300000)
5gをテトラヒドロフラン50gに溶解した液をマイヤーバ
ーで塗布乾燥して、膜厚が18μmの電荷輸送層を形成し
た。Vo: 697 (-V) E1 / 2: 1.07 (1 ux.sec) Example 33 5 g of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone and 5 g of poly-4,4 were formed on the charge generation layer prepared in Example 15. '-Dioxydiphenyl-2,2'-propane carbonate (molecular weight 300000)
A solution in which 5 g was dissolved in 50 g of tetrahydrofuran was applied by a Meyer bar and dried to form a charge transport layer having a thickness of 18 μm.
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同じ方
法で帯電特性を評価した。ただし帯電は生帯電とした。The electrophotographic photosensitive member thus produced was evaluated for charging characteristics in the same manner as in Example 1. However, the charging was a raw charging.
Vo:697(+V) E1/2:1.5(1ux.sec) 実施例34 前記例示のジスアゾ顔料No.6 0.5gをシクロヘキサノ
ン9.5gと共にペイントシェイカーで50時間分散した。こ
こへ実施例1で用いた電荷輸送材料5gとポリカーボネー
ド樹脂5gをテトラヒドロフラン40gに溶かした液を加
え、更に1時間振とうした。こうして調整した塗布液を
アルミ基板上にマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚が15μ
mの感光層を形成した。Vo: 697 (+ V) E1 / 2: 1.5 (1 ux.sec) Example 34 0.5 g of the disazo pigment No. 6 exemplified above was dispersed together with 9.5 g of cyclohexanone for 50 hours using a paint shaker. A solution prepared by dissolving 5 g of the charge transport material used in Example 1 and 5 g of a polycarbonate resin in 40 g of tetrahydrofuran was added thereto, and the mixture was further shaken for 1 hour. The coating solution thus adjusted is applied to an aluminum substrate with a Meyer bar and dried to a thickness of 15 μm.
m of the photosensitive layer was formed.
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同じ方
法で帯電特性を評価した。ただし帯電は正帯電とした。The electrophotographic photosensitive member thus produced was evaluated for charging characteristics in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive.
Vo:698(+V) E1/2:5.3(1ux.sec) 〔発明の効果〕 以上のように本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定の構造を有するジスアゾ顔料を用いることにより、感
光層内部における電荷キャリアの発生効率ないしは注入
効率のいずれか一方あるいは双方が改善され、感度や繰
り返し使用時の電位安定性に優れた特性が得られる。Vo: 698 (+ V) E1 / 2: 5.3 (1 ux.sec) [Effects of the Invention] As described above, the electrophotographic photoreceptor of the present invention uses a disazo pigment having a specific structure in the photosensitive layer to provide a photosensitive layer. Either or both of the generation efficiency and the injection efficiency of charge carriers in the layer are improved, and characteristics excellent in sensitivity and potential stability during repeated use are obtained.
第1図は一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。 第2図は電子写真装置をプリンターとして使用したファ
クシミリのブロック図である。 1:感光体、2:帯電手段、 3:露光部、4:現像手段、 5:転写手段、6:クリーニング手段、 7:前露光手段、8:像定着手段。FIG. 1 is a schematic configuration diagram of a general transfer type electrophotographic apparatus. FIG. 2 is a block diagram of a facsimile using the electrophotographic apparatus as a printer. 1: photoreceptor, 2: charging means, 3: exposure unit, 4: developing means, 5: transfer means, 6: cleaning means, 7: pre-exposure means, 8: image fixing means.
Claims (4)
れるジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体, 一般式 (式中、A1,A2は同一又は異なるフェノール性水酸基を
有するカプラー残基を表わす)。1. An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula [1] on a conductive support: (Wherein A 1 and A 2 represent the same or different coupler residues having a phenolic hydroxyl group).
ゾ顔料を含有する電荷発生層と、電荷輸送層の少なくと
も二層からなる請求項(1)記載の電子写真感光体。2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers of a charge generation layer containing a disazo pigment represented by the general formula [1] and a charge transport layer.
た電子写真装置。3. An electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photoreceptor according to claim 1.
え、かつリモート端末からの画像情報を受信する受信手
段を有するファクシミリ。4. A facsimile comprising the electrophotographic photosensitive member according to claim 1, and having a receiving means for receiving image information from a remote terminal.
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