JP2803049B2 - Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor, and facsimile

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JP2803049B2
JP2803049B2 JP3037906A JP3790691A JP2803049B2 JP 2803049 B2 JP2803049 B2 JP 2803049B2 JP 3037906 A JP3037906 A JP 3037906A JP 3790691 A JP3790691 A JP 3790691A JP 2803049 B2 JP2803049 B2 JP 2803049B2
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photoreceptor
photosensitive member
pigment
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信哲 呉
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は特定の構造を有するジス
アゾ顔料を感光層に含有する電子写真感光体、該電子写
真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリに関
する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member containing a disazo pigment having a specific structure in a photosensitive layer, an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member, and a facsimile.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質
が広く用いられていた。一方、有機光導電性物質からな
る電子写真感光体としてはポリ−N−ビニルカルバゾ−
ルに代表される光導電性ポリマ−や2,5−ビス(p−
ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ
−ルのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、
さらにはこのような有機光導電性物質と各種の染料や顔
料を組み合わせたものなどが知られている。有機光導電
性物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよく、塗工に
よって生産できるため、極めて生産性が高く安価な感光
体を提供できる利点を有している。また、使用する染料
や顔料の選択により、感色性を自在にコントロ−ルでき
るなどの利点を有し、これまで、幅広い検討が成されて
きた。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有し
た電荷発生層と前述の光導電性ポリマ−や低分子の有機
光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離
型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠
点とされていた感度や耐久性に著しい改善が成されてき
た。
2. Description of the Related Art Conventionally, inorganic photoconductive materials such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used as electrophotographic photoreceptors. On the other hand, as an electrophotographic photoreceptor made of an organic photoconductive substance, poly-N-vinyl carbazo-
Photoconductive polymer represented by
Using a low-molecular organic photoconductive substance such as diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazol;
Further, a combination of such an organic photoconductive substance with various dyes and pigments is known. An electrophotographic photoreceptor using an organic photoconductive substance has a good film-forming property and can be produced by coating, and thus has an advantage that an inexpensive photoreceptor with extremely high productivity can be provided. Further, there is an advantage that color sensitivity can be freely controlled by selecting a dye or a pigment to be used, and wide studies have been made so far. Particularly recently, the development of a function-separated type photoreceptor in which a charge generation layer containing an organic photoconductive dye or pigment and a charge transport layer containing the aforementioned photoconductive polymer or a low molecular weight organic photoconductive material are laminated. As a result, remarkable improvements have been made in sensitivity and durability, which have been regarded as disadvantages of conventional organic electrophotographic photosensitive members.

【0003】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しか
も、アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特
性を持った化合物が容易に得られることから、これまで
に数多くの化合物が提案されており、例えば特開昭57
−182748号公報、特開昭54−22834号公報
などはすでに公知である。しかしながら、従来のジスア
ゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や繰り返し使用
時の電位安定性の面で必ずしも十分なものとは言えなか
った。
[0003] Azo pigments exhibit excellent photoconductivity, and compounds having various characteristics can be easily obtained by combining the azo component and the coupler component. See, for example,
JP-A-182748, JP-A-54-22834 and the like are already known. However, the electrophotographic photoreceptor using the conventional disazo pigment is not necessarily sufficient in terms of sensitivity and potential stability upon repeated use.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
光導電性材料を提供すること、実用的な高感度特性と繰
り返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真感光
体を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子写真
装置並びにファクシミリを提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel photoconductive material, and to provide an electrophotographic photoreceptor having practically high sensitivity characteristics and stable potential characteristics when used repeatedly. Another object of the present invention is to provide an electrophotographic apparatus and a facsimile provided with the electrophotographic photosensitive member.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に下記一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光
層を有することを特徴とする電子写真感光体から構成さ
れる。 一般式(1) 化2 式中、A1 およびA2 は同一または異なってフェノ−
ル性水酸基を有するカプラ−残基を示す。
According to the present invention, there is provided an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula (1) on a conductive support. General formula (1) Wherein A 1 and A 2 are the same or different and are pheno-
2 shows a coupler residue having a hydroxyl group.

【0006】A2およびA2の示すフェノ−ル性水酸基を
有するカプラ−残基としては、好ましい例として、下記
一般式(2)〜(7)で示す残基が挙げられる。
Preferred examples of the coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by A 2 and A 2 include the residues represented by the following general formulas (2) to (7).

【0007】一般式(2) 化3 The general formula (2)

【0008】一般式(3) 化4 The general formula (3)

【0009】一般式(4) 化5 The general formula (4):

【0010】一般式(5) 化6 The general formula (5):

【0011】一般式(6) 化7 The general formula (6)

【0012】一般式(7) 化8 The general formula (7)

【0013】一般式(2)、(3)、(4)および
(5)中のXはベンゼン環と縮合して置換基を有しても
よいナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環などの多環芳
香環または複素環を形成するに必要な残基を示し、一般
式(7)中のYは置換基を有してもよい2価の芳香族炭
化水素基ないしは窒素原子を環内に含む2価の複素環基
を示し、具体的にはo−フェニレン、o−ナフチレン、
ペリナフチレン、1,2−アンスリレン、3,4−ピラ
ゾ−ルジイル、2,3−ピリジンジイル、4,5−ピリ
ジンジイル、6,7−インダゾ−ルジイル、6,7−キ
ノリンジイルなどの2価の基が挙げられ、一般式(2)
および(3)中のR1 およびR2 は水素原子、置換基
を有してもよいアルキル基、アリ−ル基、アラルキル基
または複素環基を示し、また、R1、R2はともに窒素原
子を介して環状アミノ基を形成してもよく、一般式
(4)および(5)中のR3は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アリ−ル基、アラルキル基または
複素環基を示し、一般式(6)中のR4は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アリ−ル基、アラルキ
ル基または複素環基を示し、上記表現のアルキル基とし
てはメチル、エチル、プロピルなどの基、アリール基の
具体例としてはフェニル、ナフチル、アンスリルなどの
基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルなどの
基、複素環基としてはピリジル、チエニル、カルバゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基、
窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロ−ル、
ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、インド−ル、イン
ドリン、カルバゾ−ル、イミダゾ−ル、ピラゾ−ル、ピ
ラゾリン、オキサジン、フェノキサジンなどが挙げられ
る。また置換基としては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素
などのハロゲン原子、メチル、エチル、プロピルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミノ
基、フェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、ト
リフルオロメチルなどのハロメチル基などが挙げられ、
一般式(2)および(4)中のZは酸素原子または硫黄
原子を表わし、pは0または1の整数である。
X in the general formulas (2), (3), (4) and (5) is a naphthalene ring, anthracene ring, carbazole ring which may be substituted with a benzene ring,
Y represents a residue necessary for forming a polycyclic aromatic ring or a heterocyclic ring such as a benzocarbazole ring or a dibenzofuran ring, and Y in the general formula (7) is a divalent aromatic hydrocarbon which may have a substituent. A divalent heterocyclic group containing a group or a nitrogen atom in the ring, specifically, o-phenylene, o-naphthylene,
Divalent groups such as perinaphthylene, 1,2-anthrylene, 3,4-pyrazoldiyl, 2,3-pyridinediyl, 4,5-pyridinediyl, 6,7-indazoldiyl and 6,7-quinolinediyl General formula (2)
R 1 and R 2 in (3) represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group, and both R 1 and R 2 are nitrogen A cyclic amino group may be formed via an atom, and R 3 in the general formulas (4) and (5) is a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group or A heterocyclic group; R 4 in the general formula (6) represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group; Is a group such as methyl, ethyl, propyl, specific examples of aryl groups such as phenyl, naphthyl and anthryl, aralkyl groups such as benzyl and phenethyl, and heterocyclic groups such as pyridyl, thienyl, carbazolyl, benzimidazolyl, Groups such as benzothiazolyl,
As a cyclic amino group containing a nitrogen atom in the ring, pyrrol,
Examples include pyrroline, pyrrolidine, pyrrolidone, indole, indoline, carbazole, imidazole, pyrazol, pyrazoline, oxazine, phenoxazine and the like. Further, as a substituent, fluorine, chlorine, iodine, halogen atoms such as bromine, methyl, ethyl, alkyl groups such as propyl, methoxy, alkoxy groups such as ethoxy,
Dimethylamino, alkylamino groups such as diethylamino, phenylcarbamoyl group, nitro group, cyano group, halomethyl groups such as trifluoromethyl and the like,
Z in the general formulas (2) and (4) represents an oxygen atom or a sulfur atom, and p is an integer of 0 or 1.

【0014】なお、一般式(1)中のA1 およびA2
が一般式(2)、(3)、(4)または(5)であり、
式中のXがベンゼン環と縮合してベンズカルバゾ−ル環
を形成しているカプラ−を用いた顔料は、その吸収域が
近赤外領域付近まで広がるため、半導体レ−ザ−用の電
荷発生材料としても好適である。
A 1 and A 2 in the general formula (1)
Is the general formula (2), (3), (4) or (5),
A pigment using a coupler in which X in the formula is condensed with a benzene ring to form a benzocarbazole ring has an absorption region extending to near the near-infrared region, so that charge generation for a semiconductor laser is performed. It is also suitable as a material.

【0015】また、本発明は感光層が一般式(1)で示
すジスアゾ顔料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少
なくとも二層からなる請求項1記載の電子写真感光体か
ら構成される。
Further, the present invention comprises the electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers of a charge generation layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) and a charge transport layer.

【0016】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置から構成される。
Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor of the present invention.

【0017】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体を備えた電子写真装置およびリモ−ト端末からの画像
情報を受信する受信手段を有するファクシミリから構成
される。
Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photoreceptor of the present invention and a facsimile having a receiving means for receiving image information from a remote terminal.

【0018】次に本発明の一般式(1)で示すジスアゾ
顔料の代表的な具体例を次表に挙げるが、本発明におい
て用いる上記ジスアゾ顔料はこれらに限定されるもので
はない。例示顔料は、基本型において、変化する部分の
みを記載することで具体的構造を表わすこととする。
Next, typical specific examples of the disazo pigment represented by the general formula (1) of the present invention are shown in the following table, but the disazo pigment used in the present invention is not limited thereto. Illustrative pigments represent a specific structure by describing only the portions that change in the basic type.

【0019】表1 表2 表3 表4 表5 表6 表7 表8 表9 表10 表11 表12 表13 表14 表15 表16 表17 Table 1 Table 2 Table 3 Table 4 Table 5 Table 6 Table 7 Table 8 Table 9 Table 10 Table 11 Table 12 Table 13 Table 14 Table 15 Table 16 Table 17

【0020】一般式(1)で示すジスアゾ顔料は、相当
するジアミンを常法によりテトラゾ化し、アルカリの存
在下にカプラ−と水系でカップリングするか、テトラゾ
ニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した
後、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどの有機溶剤中で酢酸ソ−ダ、トリエチルアミ
ン、N−メチルモルホリンなどの塩基の存在下、カプラ
−とカップリングすることによって容易に合成できる。
The disazo pigment represented by the general formula (1) is obtained by subjecting a corresponding diamine to tetrazotization by a conventional method, and coupling with a coupler in the presence of an alkali in an aqueous system, or converting a tetrazonium salt into a borofluoride or zinc chloride double salt. And then easily coupled with a coupler in an organic solvent such as N, N-dimethylformamide or dimethylsulfoxide in the presence of a base such as sodium acetate, triethylamine or N-methylmorpholine. it can.

【0021】一般式(1)中のA1 、A2 が相異なる
カプラ−であるジスアゾ顔料を合成する場合は、前述の
テトラゾニウム塩1モルに対し初めに一方のカプラ−1
モルをカップリングさせ、次いでもう一方のカプラ−
1.05モルをカップリングさせて合成するか、あるい
はジアミンの一方のアミノ基をアセチル基などで保護し
ておき、これをジアゾ化し一方のカプラ−をカップリン
グさせた後、保護基を塩酸などで加水分解し、これを再
びジアゾ化しもう一方のカプラ−をカップリングさせて
合成することができる。
When disazo pigments in which A 1 and A 2 in the general formula (1) are different couplers are synthesized, one coupler-1 is first added to 1 mol of the above-mentioned tetrazonium salt.
Moles and then the other coupler
Either 1.05 mol is synthesized by coupling, or one amino group of the diamine is protected with an acetyl group and the like is diazotized, and one of the couplers is coupled. And then diazotized again to couple the other coupler.

【0022】合成例(顔料1の合成) 300ミリリットルビ−カ−に水150ミリリットル、
濃塩酸20ミリリットル(0.23モル)と 化9 を7.2g(0.032モル)を入れ0℃まで冷却し、
亜硝酸ソ−ダ4.6g(0.067モル)を水10ミリ
ロットルに溶解した液を液温を2℃以下に保ちながら1
0分間で滴下した。15分撹拌した後、カ−ボン濾過
し、この溶液中へホウフッ化ソ−ダ10.5g(0.0
96モル)を水90ミリロットルにとかした液を撹拌下
滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄し
た後アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。収
量10.6g、収率78.1%
Synthesis Example (Synthesis of Pigment 1) 150 ml of water was added to a 300 ml beaker.
20 ml (0.23 mol) of concentrated hydrochloric acid Was added to 7.2 g (0.032 mol) and cooled to 0 ° C.
A solution prepared by dissolving 4.6 g (0.067 mol) of soda nitrite in 10 ml of water was added to the solution while maintaining the temperature at 2 ° C or lower.
It was dropped in 0 minutes. After stirring for 15 minutes, the mixture was filtered through carbon, and 10.5 g (0.00.0%) of sodium borofluoride was added to this solution.
(96 mol) in 90 ml of water was added dropwise with stirring, and the precipitated borofluoride was collected by filtration, washed with cold water, washed with acetonitrile, and dried at room temperature under reduced pressure. Yield 10.6 g, yield 78.1%

【0023】次に1リットルビ−カ−にDMF500ミ
リリットルを入れ、ナフト−ルASを11.1g(0.
042モル)を溶解し液温を5℃に冷却した後、先に得
たホウフッ化塩8.5g(0.020モル)を溶解し、
次いでトリエチルアミン5.1g(0.050モル)を
5分間で滴下した。2時間撹拌した後析出した顔料を濾
取し、DMFで4回、水で3回洗浄した後凍結乾燥し
た。収量10.7g、収率69.0%
Next, 500 ml of DMF was placed in a 1 liter beaker, and 11.1 g of naphthol AS (0.
042 mol) was dissolved and the liquid temperature was cooled to 5 ° C., and 8.5 g (0.020 mol) of the previously obtained borofluoride was dissolved.
Then, 5.1 g (0.050 mol) of triethylamine was added dropwise over 5 minutes. After stirring for 2 hours, the precipitated pigment was collected by filtration, washed four times with DMF and three times with water, and then freeze-dried. Yield 10.7 g, 69.0% yield

【0024】元素分析値 C 計算値71.3%、実測値71.5% H 計算値3.9%、実測値3.9% N 計算値14.5%、実測値14.7%Elemental analysis value C calculated value 71.3%, measured value 71.5% H calculated value 3.9%, measured value 3.9% N calculated value 14.5%, measured value 14.7%

【0025】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層
を有する。感光層の形態は公知のいかなる形態を取って
いてもかまわないが、一般式(1)で示すジスアゾ顔料
を含有する感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物
質を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層
が特に好ましい。
The electrophotographic photosensitive member of the present invention has a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) on a conductive support. The form of the photosensitive layer may be any known form, but the photosensitive layer containing the disazo pigment represented by the general formula (1) is used as a charge generation layer, and the charge generation layer containing a charge transport material is used as the charge generation layer. A laminated function-separated type photosensitive layer is particularly preferred.

【0026】電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当
な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導
電性支持体上に公知の方法によって塗布することによっ
て形成することができ、その膜厚は例えば5μm以下、
好ましくは0.1〜1μmの薄膜層とすることが望まし
い。この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性
樹脂あるいは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、
置換または無置換のポリビニルブチラール、ポリビニル
ベンザ−ル、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリ
エステル、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、アクリ
ル樹脂、ポリウレタンなどが好ましく、その使用量は電
荷発生層中の含有率で80重量%以下、好ましくは40
重量%以下である。また使用する溶剤は前記の樹脂を溶
解し、後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的には、テトラヒドロフ
ラン、1,4−ジオキサンなどのエ−テル類、シクロヘ
キサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、N,N
−ジメチルホルムアミドなどのアミド類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼンなどの芳香族類、メタノール、エタノー
ル、2−プロパノールなどのアルコール類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類な
ど挙げられる。
The charge generating layer can be formed by applying a coating solution obtained by dispersing the above disazo pigment together with a binder resin in a suitable solvent onto a conductive support by a known method. The thickness is, for example, 5 μm or less,
It is preferable to form a thin film layer having a thickness of 0.1 to 1 μm. The binder resin used at this time is selected from a wide range of insulating resin or organic photoconductive polymer,
Substituted or unsubstituted polyvinyl butyral, polyvinyl benzal, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, cellulosic resin, acrylic resin, polyurethane, and the like are preferable, and the amount of use is 80% by weight in the charge generation layer. Below, preferably 40
% By weight or less. The solvent used is preferably selected from those which dissolve the resin and do not dissolve the charge transport layer and the undercoat layer described below. Specifically, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, N, N
Amides such as dimethylformamide, methyl acetate,
Esters such as ethyl acetate, aromatics such as toluene, xylene and chlorobenzene, alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol, and aliphatic halogens such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride and trichloroethylene. Hydrocarbons and the like.

【0027】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層は
電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と共
に溶剤中に溶解し塗布することによって形成され、その
膜厚は一般的には5〜40μmであるが15〜30μm
が好ましい。
The charge transport layer is stacked on or below the charge generation layer, and has a function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting the carriers. The charge transporting layer is formed by dissolving a charge transporting material in a solvent together with a suitable binder resin as required and applying the solution. The film thickness is generally 5 to 40 μm, but 15 to 30 μm.
Is preferred.

【0028】電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば2,
4,7ートリニトロフルオレノン、2,4,5,7ーテ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどが挙げられる。正孔輸送性物
質としてはピレン、アントラセンなどの多環芳香族化合
物、カルバゾール系、インド−ル系、イミダゾ−ル系、
オキサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジアゾ−ル系、
ピラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ−ル系、トリ
アゾ−ル系化合物などの複素環化合物、pージエチルア
ミノベンズアルデヒドーN,Nージフェニルヒドラゾ
ン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−
9−エチルカルバゾ−ルなどのヒドラゾン系化合物、α
−フェニル−4’−N,N−ジフェニルアミノスチルベ
ン、5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンジリデ
ン]−5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−ル
メタン系化合物、トリアリ−ルアミン系化合物、トリフ
ェニルアミンあるいは、これらの化合物から成る基を主
鎖または側鎖に有するポリマ−(例えばポリ−N−ビニ
ルカルバゾ−ル、ポリビニルアントラセンなど)が挙げ
られる。これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレ
ンーテルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムな
どの無機材料も用いることができる。また、これらの電
荷輸送物質は1種または2種以上組合せて用いることが
できる。電荷輸送物質が成膜性を有していないときには
適当なバインダーを用いることができる。具体的には、
アクリル樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、アクリロニトリルースチレ
ンコポリマー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素
化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリーNービニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性
ポリマーなどが挙げられる。
The charge transporting substance includes an electron transporting substance and a hole transporting substance.
Examples thereof include electron-withdrawing substances such as 4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone, chloranil, and tetracyanoquinodimethane, and those obtained by polymerizing these electron-withdrawing substances. Examples of the hole-transporting substance include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene, carbazole compounds, indole compounds, imidazole compounds,
Oxazole, thiazole, oxadiazol,
Heterocyclic compounds such as pyrazole, pyrazoline, thiadiazol and triazole compounds, p-diethylaminobenzaldehyde-N, N-diphenylhydrazone, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-
Hydrazone compounds such as 9-ethylcarbazole, α
Styryl compounds such as -phenyl-4'-N, N-diphenylaminostilbene, 5- [4- (di-p-tolylamino) benzylidene] -5H-dibenzo [a, d] cycloheptene, benzidine compounds and triaryl- Methane compounds, triarylamine compounds, triphenylamine, and polymers having a group consisting of these compounds in the main chain or side chain (for example, poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, etc.). In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can be used. These charge transport materials can be used alone or in combination of two or more. When the charge transport material does not have a film-forming property, an appropriate binder can be used. In particular,
Insulating resin such as acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile styrene copolymer, polyacrylamide, polyamide, chlorinated rubber or organic photoconductive polymer such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, etc. .

【0029】感光層が形成される導電性支持体として
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック(例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など)や導電性粒子(例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など)を適当なバインダー樹脂
と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体
あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持
体などを用いることができる。
As the conductive support on which the photosensitive layer is formed, for example, aluminum, aluminum alloy, copper, zinc, stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, gold and platinum are used. In addition, plastics (eg, polyethylene,
A support or conductive particles obtained by coating conductive particles (for example, carbon black, silver particles, etc.) and a suitable binder resin on a plastic or metal substrate or a conductive material such as polypropylene or polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc. A support impregnated with the resin can be used.

【0030】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引き層を設けることもできる。下
引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。下引き層の膜厚は5μm以下、好まし
くは0.1〜3μmが適当である。
An undercoat layer having a barrier function and an adhesive function can be provided between the conductive support and the photosensitive layer. The undercoat layer can be formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymer nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide, or the like. The thickness of the undercoat layer is 5 μm or less, preferably 0.1 to 3 μm.

【0031】本発明の別の具体例として、前述のジスア
ゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。この際電荷輸送物質として
ポリーNービニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例
の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷移動錯
体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して形
成することができる。いずれの電子写真感光体において
も用いる顔料は一般式(1)で示すジスアゾ顔料の結晶
形は非晶質であっても結晶質であってもよく、また必要
に応じて一般式(1)で示すジスアゾ顔料を2種類以上
組み合せたり、公知の電荷発生物質と組み合せて使用す
ることも可能である。
Another specific example of the present invention is an electrophotographic photoreceptor in which the above-mentioned disazo pigment and a charge transport material are contained in the same layer. In this case, a charge transfer complex composed of poly-N-vinylcarbazole and trinitrofluorenone can be used as the charge transport material. The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by applying and drying a liquid in which the above-mentioned disazo pigment and the charge transfer complex are dispersed in an appropriate resin solution. The pigment used in any of the electrophotographic photoreceptors may be amorphous or crystalline in the form of the disazo pigment represented by the general formula (1). It is also possible to use a combination of two or more of the disazo pigments shown, or a combination with a known charge generating substance.

【0032】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービ−ムプリンター、C
RTプリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版、ファクシミリなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。
The electrophotographic photosensitive member of the present invention can be used not only for an electrophotographic copying machine but also for a laser beam printer,
RT printer, LED printer, LCD printer,
It can be widely used in electrophotographic applications such as laser plate making and facsimile.

【0033】次に、本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリについて説明する。
Next, an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member of the present invention and a facsimile will be described.

【0034】図1に本発明のドラム型感光体を用いた一
般的な転写式電子写真装置の概略構成を示した。図にお
いて、1は像担持体としてのドラム型感光体であり軸1
aを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。
該感光体1はその回転過程で帯電手段2によりその周面
に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次いで露光
部3にて不図示の像露光手段により光像露光L(スリッ
ト露光・レ−ザ−ビ−ム走査露光など)を受ける。これ
により感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順次形
成されていく。その静電潜像は、次いで現像手段4でト
ナ−現像され、そのトナ−現像像が転写手段5により不
図示の給紙部から感光体1と転写手段5との間に感光体
1の回転と同期取りされて給送された転写材Pの面に順
次転写されていく。像転写を受けた転写材Pは感光体面
から分離されて像定着手段8へ導入されて像定着を受け
て複写物(コピ−)として機外へプリントアウトされ
る。像転写後の感光体1の表面はクリ−ニング手段6に
て転写残りトナ−の除去を受けて清浄面化され、前露光
手段7により除電処理がされて繰り返して像形成に使用
される。感光体1の均一帯電手段2としてはコロナ帯電
装置が一般に広く使用されている。また、転写装置5も
コロナ転写手段が一般に広く使用されている。電子写真
装置として、上述の感光体や現像手段、クリ−ニング手
段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニットと
して一体に結合して構成し、このユニットを装置本体に
対して着脱自在に構成しても良い。例えば、感光体1と
クリ−ニング手段6とを一体化してひとつの装置ユニッ
トとし、装置本体のレ−ルなどの案内手段を用いて着脱
自在の構成にしてもよい。このとき、上記の装置ユニッ
トのほうに帯電手段および/または現像手段を伴って構
成してもよい。また、光像露光Lは、電子写真装置を複
写機やプリンタ−として使用する場合には、原稿からの
反射光や透過光、あるいは、原稿を読み取り信号化し、
この信号によりレ−ザ−ビ−ムの走査、発光ダイオ−ド
アレイの駆動、または液晶シャッタ−アレイの駆動など
により行われる。
FIG. 1 shows a schematic configuration of a general transfer type electrophotographic apparatus using the drum type photosensitive member of the present invention. In the figure, reference numeral 1 denotes a drum type photosensitive member as an image carrier, and a shaft 1
It is rotationally driven at a predetermined peripheral speed in the direction of the arrow around a.
The photoreceptor 1 is uniformly charged with a predetermined positive or negative potential on its peripheral surface by a charging means 2 during the rotation process, and then, in an exposure section 3, a light image exposure L (slit exposure / (Laser beam scanning exposure, etc.). As a result, an electrostatic latent image corresponding to the exposure image is sequentially formed on the peripheral surface of the photoconductor. The electrostatic latent image is then toner-developed by the developing means 4, and the toner-developed image is rotated by the transfer means 5 between the photosensitive member 1 and the transfer means 5 from a paper feeding unit (not shown). Are sequentially transferred onto the surface of the transfer material P fed in synchronization with the transfer. The transfer material P having undergone the image transfer is separated from the photoreceptor surface, introduced into the image fixing means 8 and subjected to image fixing to be printed out as a copy (copy) outside the machine. The surface of the photoreceptor 1 after the image transfer is cleaned and cleaned by removing the transfer residual toner by the cleaning means 6, and is subjected to static elimination by the pre-exposure means 7, and is repeatedly used for image formation. As the uniform charging means 2 for the photoreceptor 1, a corona charging device is generally widely used. Also, the corona transfer means is generally widely used for the transfer device 5. As an electrophotographic apparatus, a plurality of components such as the above-described photoreceptor, developing means, and cleaning means are integrally connected as an apparatus unit, and this unit is detachably attached to the apparatus body. You may comprise. For example, the photoreceptor 1 and the cleaning means 6 may be integrated into one apparatus unit, and may be configured to be detachable using guide means such as rails of the apparatus body. At this time, the above-described device unit may be provided with a charging unit and / or a developing unit. In the case where the electrophotographic apparatus is used as a copying machine or a printer, the light image exposure L is performed by reflecting or transmitting light from a document or by reading a document and converting it into a signal.
The scanning of the laser beam, the driving of the light emitting diode array, or the driving of the liquid crystal shutter array is performed by this signal.

【0035】また、ファクシミリのプリンタ−として使
用する場合には、光像露光Lは受信デ−タをプリントす
るための露光になる。
When used as a facsimile printer, the light image exposure L is an exposure for printing received data.

【0036】図2は、この場合の1例をブロック図で示
したものである。コントロ−ラ11は画像読取部10と
プリンタ−19を制御する。コントロ−ラ11の全体は
CPU17により制御されている。画像読取部からの読
取りデ−タは、送信回路13を通して相手局に送信され
る。相手局から受けたデ−タは受信回路12を通してプ
リンタ−19に送られる。画像メモリには所定の画像デ
−タが記憶される。プリンタコントロ−ラ18はプリン
タ−19を制御している。14は電話である。回線15
から受信された画像(回線を介して接続されたリモ−ト
端末からの画像情報)は、受信回路12で復調された
後、CPU17は画像情報の信号処理を行い順次画像メ
モリ16に格納される。そして、少なくとも1ペ−ジの
画像がメモリ16に格納されると、そのペ−ジの画像記
憶を行う。CPU17は、メモリ16より1ペ−ジの画
像情報を読み出しプリンタコントロ−ラ18に信号かさ
れた1ペ−ジの画像情報を送出する。プリンタコントロ
−ラ18は、CPU17からの1ペ−ジの画像情報を受
け取るとそのペ−ジの画像情報記録を行うべく、プリン
タ19を制御する。なお、CPU17は、プリンタ19
による記録中に、次のペ−ジの受信を行っている。以上
のように、画像の受信と記録が行われる。
FIG. 2 is a block diagram showing an example of this case. The controller 11 controls the image reading section 10 and the printer 19. The entire controller 11 is controlled by the CPU 17. The read data from the image reading unit is transmitted to the partner station through the transmission circuit 13. Data received from the partner station is sent to the printer 19 through the receiving circuit 12. Predetermined image data is stored in the image memory. A printer controller 18 controls a printer 19. 14 is a telephone. Line 15
(Received from a remote terminal connected via a line) are demodulated by the receiving circuit 12, and then the CPU 17 performs signal processing of the image information and is sequentially stored in the image memory 16. . When at least one page of the image is stored in the memory 16, the image of the page is stored. The CPU 17 reads out one page of image information from the memory 16 and sends out one page of image information signaled to the printer controller 18. Upon receiving one page of image information from the CPU 17, the printer controller 18 controls the printer 19 to record the image information of the page. Note that the CPU 17 is a printer 19
During the recording by, the next page is received. As described above, image reception and recording are performed.

【0037】[0037]

【実施例】実施例1〜10 アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロン(重量平均
分子量3万2千)5gとアルコ−ル可溶性共重合ナイロ
ン(重量平均分子量2万9千)10gをメタノ−ル95
gに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚
が1μmの下引き層を形成した。次に顔料1を5gをシ
クロヘキサノン95gにブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化
度63モル%)を2gを溶かした液に加え、サンドミル
で20時間分散した。この分散液を先に形成した下引き
層の上に乾燥後の膜厚が0.2μmとなるようにマイヤ
−バ−で塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。
Examples 1 to 10 5 g of methoxymethylated nylon (weight average molecular weight 32,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon (weight average molecular weight 29,000) on an aluminum support were treated with methanol. 95
The solution dissolved in g was applied with a Myr bar to form an undercoat layer having a thickness of 1 μm after drying. Next, 5 g of Pigment 1 was added to a solution prepared by dissolving 2 g of butyral resin (butyralization degree: 63 mol%) in 95 g of cyclohexanone, and dispersed by a sand mill for 20 hours. This dispersion was applied on a previously formed undercoat layer with a Myr bar so as to have a thickness of 0.2 μm after drying, and dried to form a charge generation layer.

【0038】次に、下記構造式で示すヒドラゾン化合物 化10 5gとポリメチルメタクリレ−ト(重量平均分子量10
万)5gをクロロベンゼン40gに溶解し、これを電荷
発生層の上に乾燥後の膜厚が19μmとなるようにマイ
ヤ−バ−で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施
例1の電子写真感光体を作成した。
Next, a hydrazone compound represented by the following structural formula 5 g of polymethyl methacrylate (weight average molecular weight 10
5 g was dissolved in 40 g of chlorobenzene, and this was coated on the charge generation layer with a Myr bar so that the film thickness after drying was 19 μm, and dried to form a charge transport layer. Was prepared.

【0039】顔料1に代えて他の例示顔料を用い、実施
例2〜10に対応する電子写真感光体を全く同様にして
作成した。
Electrophotographic photoreceptors corresponding to Examples 2 to 10 were prepared in exactly the same manner except that other exemplary pigments were used in place of Pigment 1.

【0040】作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
て−5KVのコロナ放電で負に帯電し、暗所で1秒間保
持した後、ハロゲンランプを用いて照度10ルックスで
露光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては、表面
電位V0と暗所放置後の表面電位が1/6に減衰するに
必要な露光量E1/6を測定した。結果を示す。
The electrophotographic photosensitive member thus produced was used by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
Made using a electrostatic tester Model SP-428, negatively charged by -5 KV corona discharge, held for 1 second in a dark place, and then exposed to illuminance of 10 lux using a halogen lamp to evaluate the charging characteristics. did. As the charging characteristics, the surface potential V 0 and the exposure amount E1 / 6 required for the surface potential after being left in a dark place to attenuate to 1/6 were measured. The results are shown.

【0041】 実施例1 顔料1 V0:−700V、E1/6:1.2ルッ
クス・秒 実施例2 顔料3 V0:−700V、E1/6:1.1ルッ
クス・秒 実施例3 顔料11 V0:−700V、E1/6:1.1ルッ
クス・秒 実施例4 顔料15 V0:−705V、E1/6:1.4ルッ
クス・秒 実施例5 顔料22 V0:−700V、E1/6:1.0ルッ
クス・秒 実施例6 顔料25 V0:−680V、E1/6:1.6ルッ
クス・秒 実施例7 顔料43 V0:−695V、E1/6:1.3ルッ
クス・秒 実施例8 顔料49 V0:−695V、E1/6:1.3ルッ
クス・秒 実施例9 顔料57 V0:−700V、E1/6:1.2ルッ
クス・秒 実施例10 顔料78 V0:−710V、E1/6:1.0ルッ
クス・秒
Example 1 Pigment 1 V 0 : −700 V, E1 / 6: 1.2 lux · second Example 2 Pigment 3 V 0 : −700 V, E1 / 6: 1.1 lux · second Example 3 Pigment 11 V 0: -700V, E1 / 6 : 1.1 lux · sec example 4 pigment 15 V 0: -705V, E1 / 6: 1.4 lux · sec example 5 pigment 22 V 0: -700V, E1 / 6: 1.0 lux · sec example 6 pigment 25 V 0: -680V, E1 / 6: 1.6 lux · sec example 7 pigment 43 V 0: -695V, E1 / 6: 1.3 lux · sec example 8 pigment 49 V 0: -695V, E1 / 6: 1.3 lux · sec example 9 pigment 57 V 0: -700V, E1 / 6: 1.2 lux · sec example 10 pigment 78 V 0: -710V, E1 / 6: 1.0 lux / sec

【0042】比較例1および2 実施例1に用いたジスアゾ顔料を表18に示す比較顔料
1および2に代えた他は実施例1と全く同様にして電子
写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価した。結果
を示す。表18 比較例1 比較顔料1 V0:−630V、E1/6:測定でき
ず 比較例2 比較顔料2 V0:−680V、E1/6:4.7ル
ックス・秒 この結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能
と優れた感度を有することが分かる。
Comparative Examples 1 and 2 An electrophotographic photosensitive member was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that the disazo pigment used in Example 1 was replaced with Comparative Pigments 1 and 2 shown in Table 18, and charged similarly. The properties were evaluated. The results are shown. Table 18 Comparative Example 1 Comparative Pigment 1 V 0 : -630 V, E1 / 6: Unmeasurable Comparative Example 2 Comparative Pigment 2 V 0 : -680 V, E1 / 6: 4.7 lux · sec From these results, the electrophotography of the present invention It can be seen that the photoreceptor has sufficient chargeability and excellent sensitivity.

【0043】実施例11〜15 実施例1、2、4、5および9で作成した電子写真感光
体をを−6.5KVのコロナ帯電器、露光光:学系、現
像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリ−ナ−を
備えた電子写真複写機のシリンダ−に貼り付けた。初期
の暗部電位VDと明部電位VLをそれぞれ−700V、−
200V付近に設定し、5千回繰り返し使用した際の暗
部電位の変動量ΔVDと明部電位の変動量ΔVLを測定し
た。結果を示す。なお、電位の変動量における負記号は
電位の絶対値の低下を表わし、正記号は電位の絶対値の
増加を表わす。 実施例11 ΔVD:−10V、ΔVL:0V 実施例12 ΔVD:0V、ΔVL:+5V 実施例13 ΔVD:0V、ΔVL:+5V 実施例14 ΔVD:−5V、ΔVL:0V 実施例15 ΔVD:−15V、ΔVL:+10V
Examples 11 to 15 The electrophotographic photosensitive members prepared in Examples 1, 2, 4, 5 and 9 were treated with a corona charger of -6.5 KV, exposure light: chemical system, developing unit, transfer charger, It was affixed to a cylinder of an electrophotographic copying machine equipped with a charge removing exposure optical system and a cleaner. Initial dark potential V D and the light portion potential V L respectively -700 V, -
The fluctuation amount ΔV D of the dark portion potential and the fluctuation amount ΔV L of the light portion potential were measured when the voltage was set to around 200 V and used 5,000 times. The results are shown. Note that a negative sign in the fluctuation amount of the potential indicates a decrease in the absolute value of the potential, and a positive sign indicates an increase in the absolute value of the potential. Example 11 ΔV D: -10V, ΔV L : 0V Example 12 ΔV D: 0V, ΔV L : + 5V Example 13 ΔV D: 0V, ΔV L : + 5V Example 14 ΔV D: -5V, ΔV L : 0V Example 15 ΔV D : -15 V, ΔV L : +10 V

【0044】比較例3および4 比較例1および2で作成した電子写真感光体について、
実施例11と同様の方法により、繰り返し使用時の電位
変動を測定した。結果を示す。 実施例3 ΔVD:−55V、ΔVL:+20V 実施例4 ΔVD:−40V、ΔVL:+30V 上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分かる。
Comparative Examples 3 and 4 With respect to the electrophotographic photosensitive members prepared in Comparative Examples 1 and 2,
In the same manner as in Example 11, the potential fluctuation during repeated use was measured. The results are shown. Example 3 ΔV D : −55 V, ΔV L : +20 V Example 4 ΔV D : −40 V, ΔV L : +30 V From the above results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has little potential fluctuation when repeatedly used. .

【0045】実施例16 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に実施例3で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、膜厚0.2
μmの電荷発生層を形成した。次いで下記構造式のスチ
リル化合物5gと化11 ポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量5万5千)5gをテ
トラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚19μmの電荷輸送層を形成し
た。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特
性を実施例1と実施例11と同じ方法によって測定し
た。結果を示す。V0:−700V、E1/6:1.1
ルックス・秒、ΔVD:−5V、ΔVL:0V
Example 16 An undercoat layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 0.5 μm was formed on an aluminum surface of an aluminum-deposited polyethylene terephthalate film. The dispersion of the disazo pigment used in Example 3 was applied thereon with a Myer bar and dried to form a film having a thickness of 0.2.
A μm charge generation layer was formed. Then, 5 g of a styryl compound having the following structural formula and A solution prepared by dissolving 5 g of polycarbonate (weight average molecular weight: 55,000) in 40 g of tetrahydrofuran was applied on the charge generation layer and dried to form a charge transport layer having a thickness of 19 μm. The charging characteristics and durability characteristics of the produced electrophotographic photosensitive member were measured by the same methods as in Examples 1 and 11. The results are shown. V 0: -700V, E1 / 6 : 1.1
Looks / second, ΔV D : -5V, ΔV L : 0V

【0046】実施例17 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に実施例4で用いたジスアゾ顔
料の分散液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、膜厚0.2
μmの電荷発生層を形成した。次いで下記構造式のフル
オレン化合物5gと 化12 ポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量5万5千)5gをテ
トラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚21μmの電荷輸送層を形成し
た。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特
性を実施例1と同じ方法によって測定した。結果を示
す。V0:−700V、E1/6:1.1ルックス・
秒、ΔVD:0V、ΔVL:0V
Example 17 An undercoat layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 0.5 μm was formed on the aluminum surface of an aluminum-deposited polyethylene terephthalate film. The dispersion of the disazo pigment used in Example 4 was applied thereon with a Myer bar and dried to form a film having a thickness of 0.2.
A μm charge generation layer was formed. Next, 5 g of a fluorene compound having the following structural formula A solution prepared by dissolving 5 g of polycarbonate (weight average molecular weight: 55,000) in 40 g of tetrahydrofuran was applied on the charge generation layer and dried to form a charge transport layer having a thickness of 21 μm. The charging characteristics and the durability characteristics of the produced electrophotographic photosensitive member were measured by the same methods as in Example 1. The results are shown. V 0: -700V, E1 / 6 : 1.1 Looks
Seconds, ΔV D : 0V, ΔV L : 0V

【0047】実施例18 実施例5で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し実
施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯電
は正帯電とした。V0:+705V、E1/6:0.9
ルックス・秒
Example 18 An electrophotographic photosensitive member was prepared by applying the charge generation layer and the charge transport layer of the electrophotographic photosensitive member prepared in Example 5 in reverse order, and the charging characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. . However, the charging was positive. V 0 : +705 V, E1 / 6: 0.9
Looks Second

【0048】実施例19 実施例5で作成した電荷発生層上に2,4,7−トリニ
トロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4’−ジオキ
シジフェニル−2,2−プロパンカ−ボネ−ト(分子量
30万)5gをテトラヒドロフラン50gに溶解した液
をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が19μmの電
荷輸送層を形成した。作成した電子写真感光体について
実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯
電は正帯電とした。V0:+685V、E1/6:1.
2ルックス・秒。
Example 19 5 g of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone and poly-4,4'-dioxydiphenyl-2,2-propane carbonate were placed on the charge generation layer prepared in Example 5. A solution prepared by dissolving 5 g of (molecular weight 300,000) in 50 g of tetrahydrofuran was applied with a Myer bar, and a charge transport layer having a thickness of 19 μm after drying was formed. The charging characteristics of the produced electrophotographic photosensitive member were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive. V 0 : + 685V, E1 / 6: 1.
2 looks second.

【0049】実施例20 顔料7を0.5gをシクロヘキサノン9.5gと共にペ
イントシェイカ−で5時間分散した。ここへ実施例1で
用いたと同じ電荷輸送材料5gとポリカ−ボネ−ト5g
をテトラヒドロフラン40gに溶解した液を加え、さら
に1時間しんとうした。こうして調製した塗布液をアル
ミ支持体上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚が18μ
mの感光層を形成した。こうして作成した電子写真感光
体を実施例1と同様の方法で帯電特性を評価した。帯電
は正帯電とした。V0:+690V、E1/6:1.0
ルックス・秒。
Example 20 0.5 g of pigment 7 was dispersed in a paint shaker together with 9.5 g of cyclohexanone for 5 hours. Here, 5 g of the same charge transporting material and 5 g of polycarbonate as used in Example 1 were used.
Was dissolved in 40 g of tetrahydrofuran, and the mixture was further stirred for 1 hour. The coating solution thus prepared was coated on an aluminum support with a Myer bar and dried to a film thickness of 18 μm.
m of the photosensitive layer was formed. The electrophotographic photosensitive member thus produced was evaluated for charging characteristics in the same manner as in Example 1. The charging was positive. V 0 : +690 V, E1 / 6: 1.0
Looks second.

【0050】[0050]

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定構造の化合物を用いたことにより、該電子写真感光体
の電子写真特性において高感度、繰り返し帯電、露光に
よる連続画像形成に際して、明部電位と暗部電位の変動
が小さく、耐久性に優れるという顕著な効果を発揮させ
るのに有効である。また、該電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリにおいても同様な効果を
奏する。
According to the electrophotographic photoreceptor of the present invention, by using a compound having a specific structure in the photosensitive layer, the electrophotographic characteristics of the electrophotographic photoreceptor can be improved in terms of high sensitivity, repeated charging and continuous image formation by exposure. This is effective in exhibiting a remarkable effect that the fluctuation in the light portion potential and the dark portion potential is small and the durability is excellent. The same effect can be obtained in an electrophotographic apparatus and a facsimile provided with the electrophotographic photosensitive member.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。
FIG. 1 is a schematic configuration diagram of a general transfer type electrophotographic apparatus.

【図2】電子写真装置をプリンタ−として使用したファ
クシミリのブロック図である。
FIG. 2 is a block diagram of a facsimile using the electrophotographic apparatus as a printer.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 像担持体としてのドラム型感光体(本発明の電子
写真感光体) 1a 軸 2 コロナ帯電装置 3 露光部 4 現像手段 5 転写手段 6 クリ−ニング手段 7 前露光手段 8 像定着手段 L 光像露光 P 像転写を受けた転写材 10 画像読取部 11 コントロ−ラ− 12 受信回路 13 送信回路 14 電話 15 回線 16 画像メモリ 17 CPU 18 プリンタコントロ−ラ 19 プリンタ−
DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Drum type photoreceptor as an image carrier (electrophotographic photoreceptor of the present invention) 1a shaft 2 Corona charging device 3 Exposure unit 4 Developing unit 5 Transfer unit 6 Cleaning unit 7 Pre-exposure unit 8 Image fixing unit L Optical image Exposure P Transfer material after image transfer 10 Image reading unit 11 Controller 12 Receiving circuit 13 Transmitting circuit 14 Telephone 15 Line 16 Image memory 17 CPU 18 Printer controller 19 Printer

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−259257(JP,A) 特開 平1−185636(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G03G 5/00 - 5/16────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (56) References JP-A-61-259257 (JP, A) JP-A-1-185636 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) G03G 5/00-5/16

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】導電性支持体上に下記一般式(1)で示す
ジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真感光体。 一般式(1) 化1 (式中、A1 およびA2 は同一または異なってフェノ
−ル性水酸基を有するカプラ−残基を示す。)
1. An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a disazo pigment represented by the following general formula (1) on a conductive support. General formula (1) (In the formula, A 1 and A 2 are the same or different and represent a coupler residue having a phenolic hydroxyl group.)
【請求項2】感光層が、一般式(1)で示すジスアゾ顔
料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層
からなる請求項1記載の電子写真感光体。
2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers of a charge generation layer containing a disazo pigment represented by the general formula (1) and a charge transport layer.
【請求項3】請求項1記載の電子写真感光体を備えた電
子写真装置。
3. An electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photosensitive member according to claim 1.
【請求項4】請求項1記載の電子写真感光体を備えた電
子写真装置およびリモ−ト端末からの画像情報を受信す
る手段を有するファクシミリ。
4. A facsimile having an electrophotographic apparatus provided with the electrophotographic photosensitive member according to claim 1, and a means for receiving image information from a remote terminal.
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