JP2957274B2 - 燃料油添加剤及び組成物 - Google Patents

燃料油添加剤及び組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は燃料組成物に関し、殊に低温でろう形成し易
い燃料組成物に関する。
燃料油及び他の留出油石油燃料例えばディーゼル燃料
は低温で燃料にその流れ性能を失なわせるゲル構造を形
成するようにろうの大結晶として沈殿する傾向があるア
ルカンを含む。燃料がなお流れる最低温度は流動点とし
て知られている。
燃料の温度が低下し、流動点に近づくと、管及びポン
プを通す燃料の輸送に困難を生ずる。さらに、ろう結晶
は燃料管、スクリーン及びフィルターを流動点より高い
温度で詰らせる傾向がある。これらの問題は当該技術に
おいてよく認識され、種々の添加剤が提案され、その多
くは燃料油の流動点を低下させるために商業的に使用さ
れる。同様に、他の添加剤が提案され、形成されるろう
結晶の大きさを低下し、形状を変化させるために商業的
に使用される。結晶の大きさが小さいほどそれがフィル
ターを詰らせることが少ないので、当然望ましく；一定
の添加剤はろうが小板状に結晶するのを抑制し、それに
斜状結晶を選ばせ、生ずる針状晶は小板状であるよりも
フィルターを通過し易いと思われる。添加剤または形成
された結晶を燃料中に懸濁保持する効果をもつことがで
き、生じた抵い沈降はまた閉塞の防止を援助する。
本発明の燃料の低温流れの改善と、またろう沈降の抑
制の両方に有効な燃料添加剤の提供に関する。
一観点において、本発明は燃料油中のろう結晶調節剤
として、エチレンと式CH2＝CHR1（式中、R1は１〜18個
の炭素原子をもつアルキル基を表わす）の少くとも１つ
のα−オレフィンとから誘導された、ポリマーの鎖の少
くとも30％が末端エテニリデン不飽和をもち、ポリマー
が300〜15000の範囲内の数平均分子量及び40〜90％モル
の範囲内のエチレン含量をもち、ポリマーがメタロセン
触媒の存在下の重合により得られるコポリマーの使用を
指向する。
本発明はまた、上記エチレン／α−オレフィンコポリ
マーを含む燃料油組成物、有利には燃料油の重量を基に
して0.005〜0.1重量％、好ましくは0.01〜0.06重量％の
コポリマーを含むもの、を提供する。燃料油はとりわけ
中間留出燃料油であり、例えば直留留分あるいは熱的又
は触媒的に分解された留分、あるいはそのような燃料の
任意の２つ又はそれ以上の混合物であることができる。
本発明はさらに、前記コポリマー２〜90重量％、有利
には５〜50重量％を、燃料油又は燃料油と混和性の溶媒
との混合物中に含む燃料油添加剤コンセントレートを提
供する。
本発明に使用されるポリマーはエチレンと式H2C＝CHR
1（式中、R1は前記のとおりである）をもつ少くとも１
つのα−オレフィンの、ポリマーが高度の末端エテニリ
デン不飽和をもつポリマーである。前記式中のR1は好ま
しくは１〜８個の炭素原子のアルキルであり、より好ま
しくは１個の炭素原子のアルキルである。従って、本発
明において有用なエチレンとのコモノマーにはプロピレ
ンのほかに、ブテン−１、ヘキセン−１、オクテン−1,
4−メチルペンテン−１、デセン−１、ドデセン−１、
トリデセン−１、テトラデセン−１、ペンタデセン−
１、ヘイサデセン−１、ヘプタデセン−１、オクタデセ
ン−１、ノナデセン−１及びそれらの混合物（例えばプ
ロピレンと１−ブテンの混合物など）が含まれる。
本発明に使用されるポリマーのモルエチレン含量は有
利には50〜80％、好ましくは60〜80％であるが、しかし
目詰まり点（CFPP）試験により測定して活性のピークは
ポリマーの分子量及び問題の燃料に多少依存して変動す
る。CEPP試験はBS2869及び「ジャーナル・オブ・ジ・イ
ンスティチュート・オブ・ペトロリウム」52（1966）、
173〜185中に記載された試験であり、それらの開示が参
照される。
本発明において使用されるコポリマーは、それらの粘
度が燃料添加剤として商業的に使用されるエチレン−酢
酸ビニルポリマーの粘度より低く、それを含む燃料油は
それほど曇りを示さないことができる利点をもつ。
プロピレンがコモノマーであるとき、 Mn60（プロピレン重量％）−540 又は Mn6100−61（エチレンモル％） のコポリマーは、その要件を満たさないコポリマーより
高いろう沈降防止（WAS）活性をもち、Mnはポリマーの
数平均ポリマーであり、これは前記のように300〜15000
である。
とりわけ、タンク198として示される燃料油、広沸点
範囲燃料油（初留点178℃；終点377℃;90〜20％、124
℃）、中で最大活性は20〜50重量％プロピレン（60〜86
モル％エチレン）及び700〜3500のMnの範囲内にある。
80/26/89として示される燃料油、狭沸点範囲燃料油、
（初留点163℃；終点360℃;90〜20％、95℃）、中で最
大活性は25〜60重量％プロピレン（50〜82モル％エチレ
ン）及び1350〜3300のMnの範囲内にある。
本発明において使用されるポリマーは一般的に約300
〜約150000、有利には約600〜約10000、好ましくは約70
0〜約5000;最も好ましくは約700〜約3500の数平均分子
量をもつ。そのようなポリマーの数平均分子量は若干の
既知技術により測定できる。そのような測定の便法なサ
イズ排除クロマトグラフィー〔またゲル浸透クロマトグ
ラフィー（GPC）として知られ、それはさらに分子量分
布情報を与える、ヤウほか（W.W.Yau,J.J.Kirklanb and
D.D.Bly）、「近代のサイズ排除液体クロマトグラフィ
ー（Modern Size Exclusion Liquid Chromatograph
y）」、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ（John Wile
g and Sons,New York）,1979参照〕による。
従って、そのようなポリマーは一般に約0.025〜約0.6
dl/g、好ましくは約0.05dl/g、最も好ましくは約0.075
〜約0.4dl/gの固有粘度（テトラリン中で135℃で測定）
をもつ。
本発明において使用されるポリマーはさらに、ポリマ
ー鎖が末端エテニリデン型不飽和をもつ点に特徴があ
る。従って、そのようなポリマーの１端は式POLY−Ｃ
（R1）＝CH2（式中、R1は前記のとおりであり、POLYは
ポリマー鎖を表わす）である。少量のポリマー鎖が末端
エテニ不飽和、すなわちPOLY−CH＝CH2を含むことがで
き、ポリマーの一部が内部モノ不飽和を含むことができ
る。好ましくはポリマー鎖の少くとも約50％、より好ま
しくは少くとも約60％、最も好ましくは少くとも約75％
（例えば75〜98％）が末端エテニリデン不飽和を示す。
末端エテニリデン不飽和を示すポリマー鎖の百分率はFT
IR分光分析、滴定又はC13NMRにより測定することができ
る。
ポリマーはUS−Ａ−4,668,834、EP−Ａ−128,046及び
129,368、並びにEP−Ａ−0260999中に記載されたように
製造することができる。
本発明の前記観点において使用されるポリマーはエチ
レンを他のモノマー又はモノマー類と組合せて含むモノ
マー混合物を、少くとも１つのメタロセン（例えばシク
ロペンタジエニル−遷移金属化合物）及びアルモキサン
化合物を含む触媒系の存在下に重合することにより製造
することができる。コモノマー含量はメタロセン触媒成
分の選択により、また種々のモノマーの分圧の制御によ
り制御することができる。
ポリマーの製造に使用される触媒は元素の周期表〔ハ
ンドブック・オブ・ケミストリー・アンド・フィジック
ス（Handbook of Chemistry and Physics）,56版,CRCプ
レス（CRC Press）（1975）〕の4b族金属のシクロペン
タジエニル誘導体である有機金属配位化合物であり、遷
移金属のモノ、ジ及びトリ−シクロペンタジエニル並び
にそれらの誘導体を含む。殊に望ましいものは4b族金属
例えばチタン、ジルコニウム及びハフニウムのメタロセ
ンである。メタロセンとの反応生成物の形成に使用され
るアルモキサンはそれ自体トリアルキルアルミニウムと
水との反応生成物である。
一般に、少くとも１つのメタロセン化合物が触媒の形
成に使用される。前記のように、メタロセンはシクロペ
ンタジエンの金属誘導体である。本発明により有用に使
用されるメタロセンは少くとも１つのシクロペンタジエ
ン環を含む。金属は4b族、好ましくはチタン、ジルコニ
ウム及びハフニウム、最も好ましくはハフニウム及びジ
ルコニウムから選ばれる。シクロペンタジエニル環は不
置換であることができ、あるいは１つ又はそれ以上の置
換基（例えば１〜５個の置換基）例えばヒドロカルビル
置換基〔例えば５個までの（C1〜C5）ヒドロカルビル置
換基〕又は他の置換基例えばトリアルキルシリル置換基
を含むことができる。メタロセンは1,2又は３個のシク
ロペンタジエニル環を含むことができるが、しかし２個
の環が好ましい。
有用なメタロセンは一般式： I.（Cp）mMRnXq （式中、Cpはシクロペンタジエニル環であり、Ｍは4b族
遷移金属であり、Ｒは１〜20個の炭素原子をもつヒドロ
カルビル基又はヒドロカルボキシ基であり、Ｘはハロゲ
ンであり、ｍは１〜３の整数であり、ｎは０〜３の整数
であり、ｑは０〜３の整数である） II.（C5R′ｋ）gR″ｓ（C5R′ｋ）MQ3-g 及び III.R″ｓ（C5R′ｋ）2MQ′ 〔式中、（C5R′ｋ）はシクロペンタジエチル又は置換
シクロペンタジエニルであり、各Ｒ′は同一か又は異な
り、水素あるいは１〜20個の炭素原子もつヒドロカルビ
ル基例えばアルキル、アルケニル、アリール、アルキル
アリール、又はアリールアルキル基、ケイ素含有ヒドロ
カルビル基、あるいは２つの炭素原子が互いに結合して
（C4〜C6）環を形成するヒドロカルビル基であり、Ｒ″
は２つの（C5R′ｋ）を環を架橋する（C1〜C4）アルキ
レン基、ジアルキルゲルマニウム又はケイ素、あるいは
アルキルホスフィン又はアミン基であり、Ｑは１〜20個
の炭素原子をもつヒドロカルビル基例えばアリール、ア
ルキル、アルケニル、アルキルアリール、又はアリール
アルキル基、１〜20個の炭素原子をもつヒドロカルボキ
シ基あるいはハゲロンであり、互いに同一又は異なるこ
とができ、Ｑ′が１〜約20個の炭素原子をもつアルキリ
デン基であり、ｓは０又は１であり、ｇは０、１又は２
であり、ｇが０であるときにはｓは０であり、ｓが１で
あるときにｋは４であり、ｓが０であるときにｋは５で
あり、Ｍは前記のとおりである〕 により表わすことができる。好例のヒドロカルビル基は
メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、イソアミ
ル、ヘキシル、イソブチル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、セチル、２−エチルヘキシル、フェニルな
どである。好例のケイ素含有ヒドロカルビル基はトリメ
チルシリル、トリエチルシリル及びトリフェニルシリル
である。好例のハロゲン原子には塩素、臭素、フッ素及
びヨウ素が含まれ、これらのハロゲン原子の中で塩素が
好ましい。好例のヒドロカルボキシ基はメトキシ、エト
キシ、ブトキシ、アミルオキシなどである。好例のアル
キリデン基はメチリデン、エチリデン及びプロピリデン
である。
式Ｉにより表わされるメタロセンの例示の、しかし非
制限的な例は、ジアルキルメタロセン例えばビス（シク
ロペンタジエニル）チタンジメチル、ビス（シクロペン
タジエニル）チタンジフェニル、ビス（シクロペンタジ
エニル）ジルコニウムジメチル、ビス（シクロペンタジ
エニル）ジルコニウムジフェニル、ビス（シクロペンタ
ジエニル）ハフニウムジメチル及びジフェニル、ビス
（シクロペンタジエニル）チタンジネオペンチル、ビス
（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジネオペンチ
ル、ビス（シクロペンタジエニル）チタンジベンジル、
ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジベンジ
ル、ビス（シクロペンタジエニル）バナジウムジメチ
ル；モノアルキルメタロセン例えばビス（シクロペンタ
ジエニル）チタンメチルクロリド、ビス（シクロペンタ
ジエニル）チタンエチルクロリド、ビス（シクロペンタ
ジエニル）チタンフェニルクロリド、ビス（シクロペン
タジエニル）ジルコニウム塩酸化、ビス（シクロペンタ
ジエニル）ジルコニウムメチルクロリド、ビス（シクロ
ペンタジエニル）ジルコニウムエチルクロリド、ビス
（シクロペンタジエニル）ジルコニウムフェニルクロリ
ド、ビス（シクロペンタジエニル）チタンメチルブロミ
ド、ビス（シクロペンタジエニル）チタンメチルヨージ
ド、ビス（シクロペンタジエニル）チタンエチルブロミ
ド、ビス（シクロペンタジエニル）チタンエチルヨージ
ド、ビス（シクロペンタジエニル）チタンフェニルブロ
ミド、ビス（シクロペンタジエニル）チタンフェニルヨ
ージド、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムメ
チルブロミド、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニ
ウムメチルヨージド、ビス（シクロペンタジエニル）ジ
ルコニウムエチルブロミド、ビス（シクロペンタジエニ
ル）ジルコニウムエチルヨージド、ビス（シクロペンタ
ジエニル）ジルコニウムフェニルブロミド、ビス（シク
ロペンタジエニル）ジルコニウムフェニルヨージド；ト
リアルキルメタロセン例えばシクロペンタジエニルチタ
ントリメチル、シクロペンタジエニルジルコニウムトリ
フェニル、及びシクロペンタジエニルジルコニウムトリ
ネオペンチル、シクロペンタジエニルジルコニウムトリ
メチル、シクロペンタジエニルハフニウムトリフェニ
ル、シクロペンタジエニルハフニウムトリネオペンチ
ル、及びシクロペンタジエニルハフニウムトリメチルで
ある。
有用に使用できる式II及びIIIのメタロセンの例示
の、しかし非制限的な例はモノシクロペンタジエニルチ
タノセン例えばペンタメチルシクロペンタジエニルチタ
ントリクロリド、ペンタエチルシクロペンタジエニルチ
タントリクロリド、ビス（ペンタメチルシクロペンタジ
エニル）チタンジフェニル、式、ビス（シクロペンタジ
エニル）チタン＝CH2により表わされるカルベン及びこ
の試薬の誘導体例えばビス（シクロペンタジエニル）Ti
＝CH2・Al（CH3）３、（Cp2TiCH2）２、 置換ビス（Cp）Ti（IV）化合物例えばビス（インデニ
ル）チタンジフェニル又はジクロリド、ビス（メチルシ
クロペンタジエニル）チタンジフェニル又はジハライ
ド；ジアルキル、トリアルキル、テトラアルキル及びペ
ンタアルキルーシクロペンタジエニルチタン化合物例え
ばビス（1,2−ジメチルシクロペンタジエニル）チタン
ジフェニル又はジクロリド、ビス（1,2−ジエチルシク
ロペンタジエニル）チタンジフェニル又はジクロリド及
び他のジハライド錯体；ケイ素、ホスフィン、アミン又
は炭素−架橋シクロペンタジエン錯体例えばジメチルシ
リルジシクロペンタジエニルチタンジフェニル又はジク
ロリド、メチルホスフィンジシクロペンタジエニルチタ
ンフェニル又はジクロリド、メチレンジシクロペンタジ
エニルチタンジフェニル又はジクロリド及び式IIおよび
IIIにより示される他の錯体である。
有用に使用できる式II及びIIIのジルコノセンの例示
の、しかし非制限例はペンタメチルシクロペンタジエニ
ルジルコニウムトリクロリド、ペンタエチルシクロペン
タジエニルジルコニウムトリクロリド、アルキル置換シ
クロペンタジエン類例えばビス（エチルシクロペンタジ
エニル）ジルコニウムジメチル、ビス（β−フェニルプ
ロピルシクロペンタジエチル）ジルコニウムジメチル、
ビス（メチルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジメ
チル、ビス（ｎ−ブチルシクロペンタジエニル）ジルコ
ニウムジメチル、ビス（シクロヘキシルメチルシクロペ
ンタジエニル）ジルコニウムジメチル、ビス（ｎ−オク
チル−シクロペンタジエニル）ジルコニウムジメチル、
並びに上記のハロアルキル及びジヒドリド並びにジハラ
イド錯体；ジアルキル、トリアルキル、テトラアルキル
及びペンタアルキルシクロペンタジエン類例えばビス
（ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジ
フェニル、ビス（ペンタメチルシクロペンタジエニル）
ジルコニウムジメチル、ビス（1,2−ジメチルシクロペ
ンタジエニル）シルコニウムジメチル、並びに上記のモ
ノ及びジハイライド並びにヒドリド錯体；ケイ素、リン
及び炭素−架橋シクロペンタジエン錯体例えばジメチル
シリル−ジシクロペンタジエニルジルコニウムジメチ
ル、メチルハライド又はジハライド、及びメチレンジシ
クロペンタジエニルジルコニウムジメチル、メチルハラ
イド又はジハライド；モノ、ジ及びトリ−シリル置換シ
クロペンタジエニル化合物例えばビス（トリメチルシリ
ルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロリド及び
ジメチル、ビス（1,3−ジ−トリメチルシリルシクロペ
ンタジエニル）ジルコニウムジクロリド及びジメチル、
並びにビス（1,2,4−トリ−トリメチルシリルシクロペ
ンタジエニル）ジルコニウムジクロリド及びジメチル、
式Cp2Zr＝CH2P（C6H5）2CH3により表わされるカルベン
及びこれらの化合物の誘導体例えば である。
混合シクロペンタジエニルメタロセン化合物例えばシ
クロペンタジエニル（ペンタメチルシクロペンタジエチ
ル）ジルコニウムジクロリド、（1,3−ジ−トリメチル
シリルシクロペンタジエニル）（ペンタメチルシクロペ
ンタジエニル）ジルコニウムジクロリド、及びシクロペ
ンタジエチル（インデニル）ジルコニウムジクロリドを
使用することができる。
ビス（シクロペンタジエニル）ハフニウムジクロリ
ド、ビス（シクロペンタジエニル）ハフニウム；ジメチ
ル、ビス（シクロペンタジエニル）バナジウムジクロリ
ドなどは他のメタロセンの例示である。
若干の好ましいメタロセンはビス（シクロペンタジエ
ニル）ジルコニウム；ジメチル、ビス（シクロペンタジ
エニル）ジルコニウムジクロリド；ビス（シクロペンタ
ジエニル）チタンジクロリド；ビス（メチルシクロペン
タジエチル）ジルコニウムジクロリド；ビス（メチルシ
クロペンタジエニル）チタンジクロリド；ビス（ｎ−ブ
チルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロリド；
ジメチルシリルジシクロペンタジエニルジルコニウムジ
クロリド；ビス（トリメチルシリルシクロペンタジエニ
ル）ジルコニウムジクロリド；及びジメチルシリルジシ
クロペンタジエニルチタンジクロリド；ビス（インデニ
ル）ジルコニウムジクロリド；ビス（4,5,6,7−テトラ
ヒドロインデニル）ジルコニウムジクロリド;1,2−エチ
レン架橋ビス（4,5,6,7−テトラヒドロインデニル）ジ
ルコニウムジクロリドのラセミ及び（又は）メソ異性
体;1,1−ジメチルシリル架橋ビス（4,5,6,7−テトラヒ
ドロインデニル）ジルコニウムジクロリドのセラミ及び
（又は）メソ異性体；並びに1,1−ジメチルシリル架橋
ビス（メチルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジク
ロリドのラセミ及び（又は）メソ異性体である。
重合工程中に有用なアルモキサン化合物は環状又は線
状であることができる。環状アルモキサンの一般式（Ｒ
−Al−Ｏ）ｎにより表わすことができ、線状アルモキサ
ンは一般式Ｒ（Ｒ−Al−Ｏ）ｎ′AIR2により表わすこと
ができる。一般式中のＲは（C1〜C5）アルキル基例えば
メチル、エチル、プロピル、ブチル及びペンチンであ
り、ｎは３〜20の整数であり、ｎ′は１〜約20の整数で
ある。好ましくはＲはメチルであり、ｎ及びｎ′は４〜
18である。一般に、例えばトリメチルアルミニウムと水
からのアルモキサンの製造において、線状及び環状の化
合物の混合物が得られる。
アルモキサンは種々の方法で製造できる。好ましく
は、それらは水をトリアルキルアルミニウム例えばトリ
メチルアルミニウムの適当な有機溶媒例えばトルエン又
は脂肪族炭化水素中の溶液に接触されることにより製造
される。例えば、アルキルアルミニウムが湿潤溶媒の形
態の水で処理される。別法において、アルキルアルミニ
ウム例えばトリメチルアルミニウムを望ましくは水和塩
例えば水和流酸銅又は硫酸第一鉄に接触させることがで
きる。好ましくはアルモキサンを水和硫酸第一鉄の存在
下に製造される。この方法は例えばトルエン中のトリメ
チルアルミニウムの希溶液に、一般式FeSO4・7H2Oによ
り表わされる硫酸第一鉄を加えることを含む。硫酸第一
鉄とトリメチルアルミニウムとの比は望ましくはトリメ
チルアルミニウム６〜７モルに対し硫酸第一鉄約１モル
である。反応はメタンの発生により証明される。
有用に使用できるアルモキサン中のアルミニウムとメ
タロセン中の全金属とのモル比は約0.5:1〜約1000:1、
望ましくは約1:1〜約100:1の範囲内であることができ
る。該モル比は好ましくは50:1〜約5:1、最も好ましく
は20:1〜5:1の範囲内にある。
触媒系の製造に使用される溶媒は不活性炭化水素、殊
に触媒系に関して不活性である炭化水素である。そのよ
うな溶媒はよく知られ、例えばイソブタン、ブタン、ペ
ンタン、ヘキサン、ペンタン、オクタン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレンなどが
含まれる。
重合は一般に約20〜約300℃、好ましくは約30〜約200
℃の範囲内の温度で行なわれる。反応時間は臨界的でな
く、数時間又はそれ以上から数分又はそれ以下まで、反
応温度、共重合させるモノマーなどのような因子により
変動することができる。当業者は所与者の反応パラメー
ターに対する最適反応時間を通常の実験により容易に得
ることができる。
記載した触媒系は溶液中のオレフィンの重合に対し広
範囲を圧力にわたって適する。好ましくは重合は約10〜
約3,000barの圧力で、一般に約40〜約2,000barの範囲内
の圧力で完結され、最も好ましくは重合は約50〜約1,50
0barの範囲内の圧力で完結される。
重合及び場合により触媒の失活（例えば常法例えば重
合反応媒質を水又はアルコール例えばメタノール、プロ
パノール、イソプロパノールなどに接触させ、あるいは
冷却又は媒質をフラッシュして重合を終わらせることに
よる）後、生成物ポリマーを当該技術においてよく知ら
れた方法により回収することができる。過剰の反応物は
ポリマーから蒸発分離させることができる。
重合は液体モノマー例えば液体プロピレン、又は液体
モノマーの混合物（例えば液体プロピレンとノーブテン
の混合物）を反応触媒として用いて行なうことができ
る。あるいは重合を、重合に対して不活性な炭化水素例
えばブタン、ペンタン、イソペンタン、ヘキサン、イソ
オクタン、デカン、トルエン、キシレンなどの存在下に
行なうことができる。
所与組の運転条件で生成されるポリマー生成物の分子
量が望むより高い状況において、分子量の制御に対し先
行技術において知られた任意の技術例えば水素の使用及
び（又は）重合温度制御を本発明の方法に使用できる。
そのように望むならば、重合はポリマー分子量を下げる
ために水素の存在下に行なうことができる末端エテニリ
デン不飽和がポリマー鎖の約30％未満に低下されないこ
とを保証するように注意すべきである。
有利には、エチレンα−オレフィンポリマーは処理さ
れる燃料中に50〜1000、好ましくは100〜600、最も好ま
しくは350〜450部毎百分部（ppm）の重量割合で使用さ
れる。
本発明の他の観点において、（ａ）エチレンと式CH2
＝CHR1（式中、R1は前記のとおりである）の少くとも１
つのα−オレフィンから誘導され、少くとも30％のポリ
マー鎖が末端エチリデン不飽和をもち、300〜15000の範
囲内の数平均分子量及び40〜90重量％の範囲内のエチレ
ン含量をもち、ポリマーが有利にはメタロセン触媒の存
在下の重合により得ることができ、少くとも１つの他の
中間留出油低温流れ向上剤添加物との組合せ中にあるコ
ポリマーを含む組成物の、燃料油殊に中間留出油中のろ
う結晶調節剤としての使用が提供される。有利にはその
ような添加剤は（ｂ）、ｂ（ｉ）くし型ポリマー、上記
以外の線状エチレンコポリマー、及び（ii）極性窒素化
合物から選ばれる少くとも１つのものを含む。
本発明はさらに、上記ろう結晶調節剤組成物を含む燃
料油組成物、及び該組成物を燃料油との、又は燃料油と
混和性の溶媒との混合物中に有利には２〜90重量％の割
合で含むろう結晶調節剤としての使用に適する燃料油添
加剤コンセントレートを提供する。
くし型ポリマーの例として一般式 〔式中 Ｄ＝Ｒ、COOR、OCOR、R2COOR、又はOR、 Ｅ＝Ｈ、CH3、Ｄ、又はR2 Ｇ＝Ｈ又はＤ、 Ｊ＝Ｈ、R2、R2COOR、あるいはアリール又は複素環
基、 Ｋ＝Ｈ、COOR2、OCOR2、又はOR2、あるいはCOOH、 Ｌ＝Ｈ、R2、COOR2、OCOR2、COOH又はアリール、 ＲC10、 R2C1、 ｍ及びｎはモル比を表わし、ｍは1.0〜0.4の範囲内に
あり、ｎは０〜0.6の範囲内にある〕 のものを挙げることができる。
くし型ポリマーは、望むか又は必要であれば、他のモ
ノマーから誘導される単位を含むことができる。
これらのくし型ポリマーはマレイン酸又は無水マレイ
ン酸又はフマル酸と他のエチレン性不飽和モノマー例え
ばα−オレフィン又は不飽和エステル例えば酢酸ビニル
とのコポリマーであることができる。等モル量のコモノ
マーが使用されることが好ましく、しかし必須でないけ
れども、2:1及び1:2の範囲内のモル割合が適当である。
例えば無水マレイン酸と共重合体できるオレフィンの例
には１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１
−ヘキサデセン、及び１−オクタデセンが含まれる。
コポリマーは適当な技術によりエステル化でき、好ま
しいけれども、無水マレイン酸又はフマル酸が少くとも
50％エステル化されることは必須ではない。使用できる
アルコールの例にはｎ−デカン−１−オール、ｎ−ドデ
カン−１−オール、ｎ−テトラデカン−１−オール、ｎ
−ヘキサデカン−１−オール及びｎ−オクタデカン−１
−オールが含まれる。アルコールはまた鎖当り１個まで
のメチル分枝を含む、例えば１−メチルペンタデカン−
１−オール、２−メチルトリデカン−１−オールである
ことができる。アルコールはノルマルと単メチル枝分れ
アルコールの混合物であることができる。各アルコール
は無水マレイン酸とオレフィンのコポリマーのエステル
化に使用できる。市販アルコール混合物よりも純アルコ
ールの使用が好ましいが、しかし混合物が使用されれ
ば、R2はアルキル基中の炭素原子の平均数を示し、１又
は２位に分枝をもつアルコールが使用されればR2はアル
コールの直鎖幹セグメントを示す。混合物が使用される
とき、R2基の12％以下が値R2＋２をもつことが重要であ
る。アルコールの選択は、もちろん、Ｒ＋R2が18〜38の
範囲内にあるように無水マレイン酸と共重合したオレフ
ィンの選択による。Ｒ＋R2の好ましい値は、添加剤が使
用される燃料の沸騰特性によることができる。
これらのくし型ポリマーはまた、例えば欧州特許出願
0153176及び0153177中に記載されたようなフマレートポ
リマー及びコポリマーであることができる。他の適当な
くし型ポリマーはα−オレフィンのポリマー及びコポリ
マー並びにスチレンと無水マレイン酸のエステル化した
コポリマー及びスチレンとフマル酸のエステル化したコ
ポリマーである。
線状コポリマーはエチレンと不飽和モノカルボン酸エ
ステルとのコポリマーであることができる。エステルは
不飽和カルボン酸と飽和アルコールとのエステル、又は
好ましくは飽和カルボン酸と不飽和アルコールとのエス
テルであることができる。前者の例はアクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、
アクリル酸ラウリル、アルリル酸イソプロピル及びアク
リル酸イソブチルである。後者の例は酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びイソ酪酸ビニルであ
る。好ましいコポリマーはエチレン−酢酸ビニルコポリ
マーである。
コポリマーは有利にはエステルを10〜50重量％、より
有利には少くとも25重量％含む。
エチレン−不飽和エステルコポリマーの数平均分子量
は蒸気相浸透圧法により測定して、有利には最大7500で
あり、より有利には850〜4000、好ましくは1250〜3500
の範囲内、最も好ましくは約3000である。
アルキレン、例えばエチレン、オキシドから誘導され
た線状ポリマー例えばポリエチレングリコールエステル
及びそのアミノ誘導体もまた使用できる。
あるいは、コポリマーは蒸気相浸透圧法により測定し
て有利には最大7500、好ましくは2000〜5000の数平均分
子量をもつエチレン−α−オレフィンコポリマーである
ことができる。適当なα−オレフィンは、成分（ａ）に
関して前に示したとおり又はスチレンであり、再びプロ
ピレンが好ましい。有利にはエチレン含量は50〜65重量
％であるが、しかし、エチレン−プロピレンコポリマー
に対して80重量％までのエチレンを有利に使用できる。
極性窒素化合物は一般に、ヒドロカルビル置換アミン
少くとも１モル部と１〜４個のカルボン酸基をもつヒド
ロカルビル酸又はその無水物１モル部との反応により形
成されたアミン塩及び（又は）アミドであり;30〜300、
好ましくは50〜150個の全炭素原子をもつエステル／ア
ミドもまた使用できる。これらの窒素化合物は米国特許
第4,211,534号中に記載されている。適当なアミンは通
常、長鎖（C12〜C40）第一級、第二級、第三級又は第四
級アミンあるいはそれらの混合物であるが、しかしより
短鎖のアミンは、生ずる極性窒素化合物が油溶性であれ
ば使用でき；従ってそれは通常約30〜300個の全炭素原
子をもつ。極性窒素化合物は、好ましくは少くとも１つ
の直鎖（C8〜C24）アルキルセグメントをもつ。
適当なアミンには第一級、第三級又は第四級が含まれ
るが、しかし好ましくは第二級アミンである。第三級及
び第四級アミンは単にアミン塩を形成する。アミンの例
にはテトラデシルアミン、ココアミン及び水素化牛脂ア
ミンが含まれる。第二級アミンの例にはジオクタデシル
アミン及びメチル−ベヘニルアミンが含まれる。アミン
混合物もまた適し、天然物質から誘導される多くのアミ
ンは混合物である。好ましいアミンは式HNR3R4（式中、
R3及びR4は約４％C14、31％C16、59％C18からなる水素
化牛脂脂肪から誘導されるアルキル基である）の第二級
水素化牛脂アミンであ。
これらの窒素化合物の製造に適するカルボン酸（及び
それらの無水物）の例にはシクロヘキサン−1,2−ジカ
ルボン酸、シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、シク
ロペンタン−1,2−ジカルボン酸及びナフタレンジカル
ボン酸が含まれる。一般に、これらの酸は環状部分中に
約５〜13個の炭素原子をもつ。好ましい酸はベンゼンジ
カルボン酸例えばフタル酸、イソフタル酸及びテレフタ
ル酸である。フタル酸又はその無水物が殊に好ましい。
殊に好ましい化合物は無水フタル酸１モル部とジ水素化
牛脂アミン２モル部との反応により形成されたアミド−
アミン塩である。他の好ましい化合物はこのアミド−ア
ミン塩の脱水により形成されるジアミドである。
有利には、組成物はポリマー成分（ａ）、成分（ｂ）
（ｉ）例えばくし型ポリマーから選ばれるポリマー、及
び成分ｂ（ii）、極性窒素化合物、から選ばれる化合物
を含む。
さらに、組成物は場合により他の燃料油添加剤を含む
ことができ、その多くは当該技術において使用中又は文
献から知られている。
本発明の他の態様において、組成物はポリマー成分
（ａ）、エチレン／不飽和エステルコポリマー、及び、
場合によるがしかし好ましくは極性窒素化合物を含む。
この組成物はまたくし型ポリマーを含むことができる。
エチレン／不飽和エステルコポリマー成分として、殊に
前記エチレン／不飽和アルコールとのカルボン酸エステ
ル、より殊にエチレン／プロピオン酸ビニル又は好まし
くは酢酸ビニルコポリマーであることができる。多くの
そのようなコポリマーが市販され、10〜50重量％のエス
テル含量、1500〜6000の数平均分子量及び分子の100個
の炭素原子当り約10個までの分枝に相当する分岐度の範
囲をもつものがこの態様に好ましい。
有利には、組成物は燃料の重量を基にして0.001〜0.5
重量％活性成分、好ましくは0.01〜0.1重量％、再も好
ましく0.05〜0.09重量％活性成分の範囲内の濃度で使用
される。
成分（ａ）、ｂ（ｉ）及びｂ（ii）を含む組成物中
に、成分は有利には、 （ａ） :10 ｂ（ｉ）:1〜10、好ましくは１〜５ ｂ（ii）:1〜10、好ましくは１〜５ の範囲内の重量割合で存在する。
成分（ａ）、しかし単に成分ｂ（ｉ）又はｂ（ii）の
１つを含む組成物中、成分（ａ）10重量部当りの（ｂ）
成分の割合は有利には２〜10、好ましくは４〜10重量部
の範囲内にある。有利には（ｂ）成分は成分ｂ（ii）で
ある。
成分（ａ）及びｂ（ii）を含む組成物並びに３成分す
べてを含む組成物は有意なCFPPの低下、ろう沈降の抑制
及び改良されたプログラム冷却試験（PCT）、燃料油組
成物におけるろ過性を示す。
次の実施例は本発明の例示である。
以下の実施例１〜５において、反応器操作圧力はpsig
で示した。所定の値を適当なS.I.単位で表すと次のよう
になる： psig 167 365 380 405 Mps 1.15 2.52 2.62 2.79 実施例１ エチレン−プロピレンコポリマーの製造 温度制御用水ジャケット、触媒の注入器注入用隔膜入
口並びに精製窒素、液体プロピレン及びエチレンの供給
を備えた１リットルのジッパークレーブ（Zipperclev
e）反応器〔オートクレーブ・エンジニアズ（Autoclave
Engineers）〕をこの重合に用いた。反応器は熱トルエ
ンで洗浄し、次いで乾燥窒素で100℃で十分パージし
た。反応器を25℃に冷却し、メチルアルモキサンの4.0
重量％トルエン溶液10.0cc並びに蒸留トルエン100ccを
窒素下にOpsigで注入した。液体プロピレンモノマー（2
00cc）を検正ビューレットから25℃で加えた。反応器内
容物をかくはんし、115℃に加熱し、その時点で反応器
圧力は375psigであった。ビス（ｎ−ブチルシクロペン
タジエニル）ジルコニウムジクロリド（1.00mg）のトル
エン溶液1.00ccを注入し、エチレンを405psigの圧力で
直ちに供給した。エチレンは系圧を405psigで保つため
に圧力要求に応じて供給した。エチレン流の速度は重合
の過程の間連続的に記録した。反応を15分間続け、その
後速やかな減圧及び反応器の25℃への冷却により反応を
停止させた。ポリマー生成物を捕集し、トルエン溶媒を
空気流中で蒸発させた。ポリマー重量は103.1gであると
測定され、ポリマーをサイズ排除クロマトグラフィーに
より分析し、68重量％エチレンを含み、1100の数平均分
子量、5400の重量平均分子量及び4.9の多分散性をもつ
と認められた。ポリマー生成物は2.5wppmZr及び1.75wpp
mClを含むと認められた。
実施例２ エチレン−プロピレンコポリマーの製造 重合の実施例１におけるように行なったが、しかし反
応器温度は100℃に維持し、ジメチルシリルジシクロペ
ンタジエニルジルコニウムジクロリド1.00mgを、ビス
（ｎ−ブチルシクロペンタジエニル）ジルコニウムジク
ロリドの代りに触媒として用いた。反応器圧力は調整エ
チレン供給により380psigで維持した。コポリマーの収
量は111.2gであり、ポリマーは68％のエチレン含量を含
み、1390の数平均分子量、4030の重量平均分子量及び2.
9の多分散性をもつと測定された。ポリマー生成物は2.0
wppmZr及び1.5wppmClを含むことが認められた。
実施例３ エチレン−プロピレンコポリマーの製造 重合を実施例２のように行なったが、しかし反応器温
度は90℃に維持し、液体プロピレン270ccを装入した。
反応器圧力は調整エチレン供給により維持した。コポリ
マーの収量は16.3gであり、ポリマーは56％のエチレン
含量を含み、1750の数平均分子量、4960の重量平均分子
量及び2.8の多分散性をもつと測定された。ポリマー生
成物は16wppmZr及び10wppmClを含むことが認められた。
実施例４ エチレン−プロピレンコポリマーの製造 重合を実施例３のように行なったが、しかし反応器温
度を80度に維持した。反応器圧力は調整エチレン供給に
より１時間365psigに維持した。コポリマーの収量は234
gであり、ポリマーは2710の数平均分子量、7980の重量
平均分子量及び、2.9の多分散性をもつと測定された。
ポリマー生成物は59％のエチレン含量を含み、1.0wppmZ
r及び0.7wppmClを含むことが認められた。
実施例５ エチレン−ブテン−１コポリマーの製造 重合を実施例３のように行なったが、しかし液体ブテ
ン−１ 270ccをプロピレンの代りに装入した。反応器
圧力は調整エチレン供給により167psigで維持した。コ
ポリマーの収量は176.6gであり、ポリマーは860の数平
均分子量、2710の重量平均分子量及び3.1の多分散性を
もっと測定された。ポリマー生成物は1.5wppmZr及び1.1
wppmClを含むと認められた。
以下の番号の実施例において、実施例１に記載した方
法に数似する方法により製造したエチレン−プロピレン
コポリマーはすべて30％以上の末端エテニリデン不飽和
を有した。
用いた一定のポリマーの末端エテニリデン不飽和をも
つポリマー鎖の百分率は次のとおりである： 実施例 6 8 9 10 18 53 百分率 40 79 75 66 50 65 実施例６〜13 並びに比較実施例Ａ及びＢ 実施例１に記載した方法に類似する方法により製造し
た種々の数平均分子量（Mn）及びエチレン含量のエチレ
ン−プロピレンコポリマー〔成分（ａ）〕を次の重量割
合で成分ｂ（ｉ）及びｂ（ii）とブレンドした： （ａ）:b（ｉ）:b（ii）−3:1:1 この実施例及び以下の実施例において、成分ｂ（ｉ）
は前記一般式に関してＧ＝Ｄ＝COOR、RC＝14;E＝H;J＝
Ｌ＝H;及びＫ＝OCOCH3であるくし型ポリマーであり、成
分ｂ（ii）は無水フタル酸と２モルのジ水素化牛脂アミ
ンとの反応からのアミド／アミン塩である。
上記各組成物を700ppmの全処理率で、−２℃のCEPPを
もつタンク198燃料油とブレンドする。結果は表１中に
示される。
28〜47％のC3レベル（モルエチレンレベル63〜79％）
におけるCFPPの低下が明らかであり、Pf226、CFPPの低
下のためにタンク198燃料油中に商業的に使用されるエ
チレン−酢酸ビニルコポリマー製品、で達成されたもの
と有利に比較される。Pf226は36.5重量％ビニルエステ
ルをもつコポリマー、Mn2580、と13.5重量％ビニルエス
テルをもつコポリマー、Mn5000、を1.9:1の重量比で含
む。
実施例14〜20並びに比較実施例Ｃ、Ｄ及びＥ 実施例１〜５に類似する方法により製造した種々の数
平均分子量（Mn）及び重量％プロピレン含量のエチレン
−プロピレンコポリマー〔成分（ａ）〕を実施例６〜13
中と同様の成分ｂ（ii）と等重量割合でブレンドし、生
じた組成物300ppmを、−11℃のCFPPをもつ80126/89燃料
油とブレンドする。結果は表２中に示される。
27〜56重量％のC3レベル（エチレン含量54〜80モル
％）におけるCFPPの低下はECA8400、この燃料中のCFPP
の低下に適するエチレン−酢酸ビニルポリマー、により
達成されたものと有利に比較される。
実施例21〜24並びに比較実施例Ｆ、Ｇ、Ｈ及びＪ これらの実施例において２つの異なる比の添加剤ブレ
ンドを用いてタンク198燃料油のPCTろ過性を測定し；実
施例21〜23、Ｆ及びＧにおける比は次のとおり： であった。
PCT試験において燃料油は１℃毎時で−13℃に冷却
し、その温度でブレンドを700ppm含む各燃料を細かさが
増加する一連のメッシュ、80、100、120、150、200、25
0、350、VW及びLTFT、に通し、通過した最細メッシュを
記録する。結果は表３中に示される。
実施例27〜230 並びに比較実施例Ｋ及びＬ 実施例21〜26に類似する試験を、エチレン−プロピレ
ンコポリマーと成分ｂ（ii）の1:1ブレンドで燃料油801
26/89中で、300ppmの処理率で行ない、PCT試験は−20℃
で行なった。結果は表４中に示される。
実施例31 種々のEPCポリマーを、例えば実施例６に類似する添
加剤パッケージの形成に用い、タンク198燃料に同濃度
に加え、その試料を次いで測定シリンダー中で２℃毎時
で−12℃に冷却し、３日後、目視検査し、ろう沈降の抑
制の程度を確認し、図面に示した数字はそれぞれ単試料
に相当する位置を示す。
図は種々のポリマーのモルエチレン含量に対する分子
量（Mn、1000位）のプロットである。グラフに示した数
字は沈降の程度を表わす： 値 燃料の記述 ０ ゲル １、２ 曇り、又はわずかに濁り、密ろう層 ３〜５ 濁り、ろう層−層分散 ６〜８ 非常に濁り、しかしろう層なお可視 10 沈降したろうなし 実施例32 実施例１に類似する方法により製造した、1400のMn、
44％のプロピレン含量（66モル％エチレン）をもつエチ
レン−プロピレンコポリマー500ppmをタンク198燃料油
に加えた。比較のため、Pd25、この燃料中のCFPPの低下
に有効なエチレン−酢酸ビニルコポリマー、を同様の処
理率で加えた。燃料のCFPPを比較した。 燃 料 CEPP、℃ 基燃料 − 2 エチレン−プロピレンコポリマー −15 Pd25 −16 以下の実施例１〜５において、反応器操作圧力はpsig
で示した。所定の値を適当なS.I.単位で表すと次のよう
になる： psig 167 365 380 405 Mps 1.15 2.52 2.62 2.79 実施例33〜41 ろう沈降に対する種々のくし型ポリマーの効果を実施
例31に類似する操作により観察した。
各実施例において、実施例１に類似する方法により製
造したエチレン−プロピレンコポリマー（プロピレン含
量53重量％、57モル％エチレン）を用いた。実施例33、
36及び39中のコポリマーはMn＝3050、実施例34、37及び
40中でMn＝2480、実施例35、38及び41中でMn＝1740を有
した。
２つのフマル酸エステル−酢酸ビニル（FVA）ポリマ
ーを試験し、実施例33〜35中に混合C13/C14フマル酸エ
ステルを用い、実施例36〜38中にC14フマル酸エステル
を用いた。実施例６中と同様の成分ｂ（ii）を用い、燃
料はタンク198であり、添加剤の割合はa:b（ｉ）;b（i
i）＝2:1:1で、900ppmの全処理率であった。実施例31と
同様のWAS用語を用いた−12℃で３日後の試験の結果を
表５に示した。 表 ５ FVA−エステル 実施例 鎖 長 WAS No. 33 C12/C14 １ 34 C12/C14 １ 35 C12/C14 １ 36 C14 ８ 37 C14 ７ 38 C14 ７ 39 な し １ 40 な し １ 41 な し ２ 実施例42〜46 ろう沈降及びCFPPに対する組成物中の成分の割合の変
更の効果を、実施例６におけるように成分ｂ（ｉ）及び
ｂ（ii）を用いて500ppmの全処理率でタンク198燃料油
に対する試験で観察した。結果は表６中に示される。
結果は、有効なろう分散が成分ｂ（ｉ）を必要とする
けれども、高すぎる割合はろう分散を低下できることを
示す。
実施例47〜56 並びに比較実施例Ｍ及びＮ 実施例６中の記載と同様のCFPP試験を、単独添加剤と
して種々のエチレン−プロピレンコポリマーを300pmmの
処理率で含むタンク198燃料油（CFPP、−２℃）で行な
った。結果は表７中に示される。 表 ７ 実施例 モル％C2 ％C3 Mn CFPP、℃ Ｍ 94 9 1450 − 5 47 84 22 3180 −12 48 79 28 1390 −10 49 75 33 2710 −14 50 74 34 770 −15 51 68 41 1750 −14 52 66 44 1390 −13 53 57 53 3050 −10 54 54 56 1600 − 5 55 84 22 10240 −10 56 80 27 12250 −11 Ｎ 33 75 1450 − 3 結果は、20〜50％、殊に30〜50％のプロピレン含量で
この燃料中の最大活性を示し、EPCが単独添加剤として
低処理レベルでCFPPの低下に有効であることを示す。
実施例57〜64 並びに比較実施例Ｐ、Ｒ及びＳ 実施例15（42重量％プロピレン、67モル％エチレン、
Mn710）及び19（41％、68モル％エチレン、Mn3220）に
用いたエチレン−プロピレンコポリマーを単独又はエチ
レン／酢酸ビニルコポリマーとともに、すべての場合に
実施例６〜13中に用いたアミド／アミン塩とともに燃料
80126/89中に用いた。
表８中に、アミド／アミン塩150ppm及び（ｉ）エチレ
ン／プロピレンコポリマー、（ii）エチレン／酢酸ビニ
ルコポリマー、又は（iii）所与重量比における２つの
コポリマーを150ppm含む燃料組成物のCEPP（℃）及びWA
S性能（実施例31中に示した各付け）が示される。
結果はエチレン−プロピレンコポリマー及びエチレン
／酢酸ビニルコポリマーが、ともに流れ向上剤及びろう
沈降防止添加剤として使用できることを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−166389（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−95304（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−97389（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10L 1/16 - 1/18 C08L 23/04 - 23/08 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＥＰＡＴ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】コポリマー（ａ）を0.001〜0.5重量％含有
    する燃料油を含有する燃料油組成物であって、該コポリ
    マー（ａ）が、エチレンと式CH2＝CHR1（式中、R1は１
    〜18個の炭素原子をもつアルキル基を表わす）の少なく
    とも１つのα−オレフィンとから誘導されるコポリマー
    であり、該ポリマー鎖の少なくとも30％が末端エテニリ
    デン不飽和を有し、該ポリマーが、300〜15000の範囲内
    の数平均分子量（Mn）及び40〜90モル％の範囲内のエチ
    レン含量を有する前記コポリマーを含有する前記組成
    物。
  2. 【請求項２】（ｂ）コポリマー（ａ）以外の少なくとも
    １つの中間留出油低温流れ向上剤添加物をを含む請求項
    １記載の組成物。
  3. 【請求項３】成分（ｂ）が、「くし型」ポリマー及びコ
    ポリマー（ａ）以外の線状エチレンコポリマー並びに極
    性窒素化合物から選ばれる少なくとも１種の物質を含有
    する請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】エチレン／α−オレフィンコポリマー
    （ａ）が、エチレン−プロピレンコポリマーである請求
    項１〜３のいずれか１項記載の組成物。
  5. 【請求項５】コポリマー（ａ）の分子量Mnが600〜10000
    である請求項１〜４のいずれか１項記載の組成物。
  6. 【請求項６】コポリマー（ａ）のモルエチレン含有量が
    50〜80％である請求項１〜５のいずれか１項記載の組成
    物。
  7. 【請求項７】コポリマー（ａ）が、メタロセン触媒存在
    下での重合により得られる請求項１〜６のいずれか１項
    記載の組成物。
  8. 【請求項８】エチレンと式CH2＝CHR1（式中、R1は１〜1
    8個の炭素原子をもつアルキル基を表わす）の少なくと
    も１つのα−オレフィンとから誘導されるコポリマーの
    ５〜90重量％溶液を含有する添加剤濃縮物であって、該
    ポリマー鎖の少なくとも30％が末端エテニリデン不飽和
    を有し、該ポリマーが、300〜15000の範囲内の数平均分
    子量及び40〜90モル％の範囲内のエチレン含量を有し、
    溶媒が燃料油又は燃料油と混和性の溶媒であることを特
    徴とする前記添加剤濃縮物。
  9. 【請求項９】少なくとも１種の中間留出低温流れ向上剤
    添加物を含有する請求項８記載の添加剤濃縮物。
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