JP2951351B2 - 燃料油組成物 - Google Patents
燃料油組成物Info
- Publication number
- JP2951351B2 JP2951351B2 JP2051611A JP5161190A JP2951351B2 JP 2951351 B2 JP2951351 B2 JP 2951351B2 JP 2051611 A JP2051611 A JP 2051611A JP 5161190 A JP5161190 A JP 5161190A JP 2951351 B2 JP2951351 B2 JP 2951351B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- quaternary ammonium
- ammonium compound
- cation
- derived
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
- C10L1/2412—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides sulfur bond to an aromatic radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
- C10L1/2437—Sulfonic acids; Derivatives thereof, e.g. sulfonamides, sulfosuccinic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は燃料油組成物、特に貯蔵中の堆積物生成及び
色の発現に対して安定化された分解成分を含む燃料油組
成物に関する。分解成分はディーゼル燃料油及び暖房用
オイルの高収率を与えるためにしばしば含まれる。
色の発現に対して安定化された分解成分を含む燃料油組
成物に関する。分解成分はディーゼル燃料油及び暖房用
オイルの高収率を与えるためにしばしば含まれる。
しかし、分解成分を含むディーゼル及び暖房用オイル
を空気中で包囲温度または高温で貯蔵するとき、変色し
かつスラッジまたは堆積物を沈殿するようになる。
を空気中で包囲温度または高温で貯蔵するとき、変色し
かつスラッジまたは堆積物を沈殿するようになる。
この変色及び堆積物生成の問題は燃料中の分解成分の
存在によって悪化されることは明らかである。このこと
は、種々の燃料ブレンドをAMS77.061加速試験で試験す
るときの堆積物の生成量及び変色化を示す第１表の結果
によって示される。発表された研究〔Offenhauer et a
l.,Industrial and Engineering Chemistry,1957、Vol.
49、1265頁、及び1986年10月に米国テキサス州サンアン
トニオで発表された第２回液体燃料長期安定性会議講演
集（the Proceeding of the 2nd International Confer
ence on the Log Term Stability of Liquid Fuels）参
照〕は変色及び堆積物が燃料中に存在する硫黄及び窒素
化合物の酸化から生じることを示唆している。分解成分
の分析はこのことと一致している。第２表の結果は分解
成分が直留留分よりもかなり多量の窒素及び硫黄を含む
ことを示している。また安定な直留留分へ窒素及び硫黄
化合物を添加するとAMS77.061試験で堆積物及び色の両
方を増加させ（第３表）、燃料中に窒素と硫黄の両方が
存在するとき最悪の結果が得られる。
存在によって悪化されることは明らかである。このこと
は、種々の燃料ブレンドをAMS77.061加速試験で試験す
るときの堆積物の生成量及び変色化を示す第１表の結果
によって示される。発表された研究〔Offenhauer et a
l.,Industrial and Engineering Chemistry,1957、Vol.
49、1265頁、及び1986年10月に米国テキサス州サンアン
トニオで発表された第２回液体燃料長期安定性会議講演
集（the Proceeding of the 2nd International Confer
ence on the Log Term Stability of Liquid Fuels）参
照〕は変色及び堆積物が燃料中に存在する硫黄及び窒素
化合物の酸化から生じることを示唆している。分解成分
の分析はこのことと一致している。第２表の結果は分解
成分が直留留分よりもかなり多量の窒素及び硫黄を含む
ことを示している。また安定な直留留分へ窒素及び硫黄
化合物を添加するとAMS77.061試験で堆積物及び色の両
方を増加させ（第３表）、燃料中に窒素と硫黄の両方が
存在するとき最悪の結果が得られる。
本発明者は、包囲温度で長時間貯蔵される留出油燃料
の堆積物及び色の生成をある種の第四アンモニウム化合
物の添加によって減少させることができることを発見し
た。
の堆積物及び色の生成をある種の第四アンモニウム化合
物の添加によって減少させることができることを発見し
た。
燃料中に第四アンモニウム化合物を用いることを記載
している特許は幾つかある。これらの特許のほとんどは
カチオン中の炭素原子の合計が10を越える第四アンモニ
ウム化合物の使用を記載している。米国特許第3,008,81
3号、第3,265,474号、第3,397,970号及び第3,346,353号
はすべてカチオン 〔R2N Me2〕(+) （ここでＲはC12〜C14である） を含む第四アンモニウム化合物の炭化水素油の耐水性
（water tolerance）改良剤としての使用を記載してい
る。
している特許は幾つかある。これらの特許のほとんどは
カチオン中の炭素原子の合計が10を越える第四アンモニ
ウム化合物の使用を記載している。米国特許第3,008,81
3号、第3,265,474号、第3,397,970号及び第3,346,353号
はすべてカチオン 〔R2N Me2〕(+) （ここでＲはC12〜C14である） を含む第四アンモニウム化合物の炭化水素油の耐水性
（water tolerance）改良剤としての使用を記載してい
る。
米国特許第3,033,665号及び米国特許第3,158,647号は
カチオン 〔R2NR′２〕(+) （ここで、ＲはC9〜C22でありかつＲ′はC1〜C4であ
る） を含む第四アンモニウム化合物の非エンスト（non−sta
lling）ガソリン製造用添加剤及び燃料油安定剤として
の使用を記載している。
カチオン 〔R2NR′２〕(+) （ここで、ＲはC9〜C22でありかつＲ′はC1〜C4であ
る） を含む第四アンモニウム化合物の非エンスト（non−sta
lling）ガソリン製造用添加剤及び燃料油安定剤として
の使用を記載している。
米国特許第3,493,354号はカチオン 〔R4N〕(+) （ここで、炭素原子の全合計は少なくとも12である） を含む第四アンモニウム化合物の煙防止用パッケージの
部分としての使用を記載している。
部分としての使用を記載している。
英国特許第973,826号はカチオン 〔R2NR′２〕(+) （ここでＲはC12〜C22であり、Ｒ′はC1〜C10である） を含む第四アンモニウム亜硝酸塩の、アミンと共に用い
られるべき燃料添加剤としての使用を記載している。
られるべき燃料添加剤としての使用を記載している。
英国特許第1,078,497号はカチオン 〔R2NR′２〕(+) （ここでＲはC6〜C22でありかつＲ′はC1〜C5である） を含む第四アンモニウム化合物の使用を記載している。
英国特許第1,392,600号はカチオンが少なくとも10個
の（好ましくはそれより多い）炭素原子を含む第四アン
モニウム燐酸塩の耐摩耗添加剤としての使用を記載して
いる。
の（好ましくはそれより多い）炭素原子を含む第四アン
モニウム燐酸塩の耐摩耗添加剤としての使用を記載して
いる。
英国特許第1,409,019号はカチオン 〔RN（CH3）３〕(+) （ここでＲはC8〜C40である） を含む第四アンモニウム化合物の炭化水素油の耐水性
（water tolerance）改良用添加剤としての使用を記載
している。
（water tolerance）改良用添加剤としての使用を記載
している。
３つの特許がカチオン中の全炭素原子数が10未満であ
る第四アンモニウム化合物の使用を記載している。これ
らのうちの２つの特許、英国特許第1,199,015号及び第
1,221,647号、は第四アンモニウム燐酸塩及びチオ燐酸
塩の使用を記載している。しかし、燐は、例えばディー
ゼルエンジン中で粒状物トラップとして通常用いられる
ような遷移金属触媒を“毒する”。第３の特許、英国特
許第1,432,265号は静電防止用添加剤としてスルホン重
合体と組み合わせて使用されるべき第四アンモニウム化
合物を記載している。
る第四アンモニウム化合物の使用を記載している。これ
らのうちの２つの特許、英国特許第1,199,015号及び第
1,221,647号、は第四アンモニウム燐酸塩及びチオ燐酸
塩の使用を記載している。しかし、燐は、例えばディー
ゼルエンジン中で粒状物トラップとして通常用いられる
ような遷移金属触媒を“毒する”。第３の特許、英国特
許第1,432,265号は静電防止用添加剤としてスルホン重
合体と組み合わせて使用されるべき第四アンモニウム化
合物を記載している。
本発明は、重油の分解によって得られるディーゼル燃
料油又は暖房用燃料油と第四アンモニウム化合物とを含
む燃料組成物であって、該第四アンモニウム化合物が該
燃料中に可溶でありかつカチオン中炭素原子対第四級窒
素原子の比が10:1以下であるヒドロカルビルカチオンと
カルボン酸、カルボン酸無水物、フェノール、硫化フェ
ノールまたはスルホン酸から誘導されるアニオン（ジヒ
ドロキシ−、ヒドロキシ−、カルボキシ−、又はジカル
ボキシ−ナフタレンから誘導されるアニオン以外のも
の）とを含む組成物を提供する。ヒドロカルビル基は随
意に第三級アミノ窒素原子を担持するが、その他では未
置換である。
料油又は暖房用燃料油と第四アンモニウム化合物とを含
む燃料組成物であって、該第四アンモニウム化合物が該
燃料中に可溶でありかつカチオン中炭素原子対第四級窒
素原子の比が10:1以下であるヒドロカルビルカチオンと
カルボン酸、カルボン酸無水物、フェノール、硫化フェ
ノールまたはスルホン酸から誘導されるアニオン（ジヒ
ドロキシ−、ヒドロキシ−、カルボキシ−、又はジカル
ボキシ−ナフタレンから誘導されるアニオン以外のも
の）とを含む組成物を提供する。ヒドロカルビル基は随
意に第三級アミノ窒素原子を担持するが、その他では未
置換である。
有利には、第四アンモニウム化合物は１〜４個の第四
級窒素原子を含み、かつ10個以下の炭素原子を含む。
級窒素原子を含み、かつ10個以下の炭素原子を含む。
本発明の第四アンモニウム化合物な如何なる他の添加
剤にも不在下に於て、有効な燃料安定剤である。さら
に、これらの第四アンモニウム化合物はカチオン中の炭
素原子対第四級窒素原子の比が10を越える第四アンモニ
ウム化合物よりも燃料安定剤として有効である。
剤にも不在下に於て、有効な燃料安定剤である。さら
に、これらの第四アンモニウム化合物はカチオン中の炭
素原子対第四級窒素原子の比が10を越える第四アンモニ
ウム化合物よりも燃料安定剤として有効である。
適当な化合物は例の下記の化合物である。
１）カチオンの構造が 〔R1R2R3R4〕＋ （ここでR1,R2,R3及びR4はカチオン中の炭素原子の
全合計が10以下であるようなアルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アルキ
ルアリールまたはアリールアルキル基である） である第四アンモニウム化合物。
全合計が10以下であるようなアルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アルキ
ルアリールまたはアリールアルキル基である） である第四アンモニウム化合物。
かかるカチオンの例には、テトラメチルアンモニウ
ム、エチルトリメチルアンモニウム、ｎ−プロピルトリ
メチルアンモニウム、イソ−プロピルトリメチルアンモ
ニウム、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウム、ペンチル
トリメチルアンモニウム、ヘキシルトリメチルアンモニ
ウム、ヘプチルメチルアンモニウム、フェニルトリメチ
ルアンモニウム、ｏ−トリルトリメチルアンモニウム、
ｍ−トリルトリメチルアンモニウム、ｐ−トリルトリメ
チルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、
ジエチルジメチルアンモニウム、ジ−ｎ−プロピルジメ
チルアンモニウム及びジ−ｎ−ブチルジメチルアンモニ
ウムが含まれる。
ム、エチルトリメチルアンモニウム、ｎ−プロピルトリ
メチルアンモニウム、イソ−プロピルトリメチルアンモ
ニウム、ｎ−ブチルトリメチルアンモニウム、ペンチル
トリメチルアンモニウム、ヘキシルトリメチルアンモニ
ウム、ヘプチルメチルアンモニウム、フェニルトリメチ
ルアンモニウム、ｏ−トリルトリメチルアンモニウム、
ｍ−トリルトリメチルアンモニウム、ｐ−トリルトリメ
チルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、
ジエチルジメチルアンモニウム、ジ−ｎ−プロピルジメ
チルアンモニウム及びジ−ｎ−ブチルジメチルアンモニ
ウムが含まれる。
２）カチオンの構造が （ここで、R5及びR6はアルキル、シクロアルキル、アル
ケニルまたはシクロアルケニルでありかつ同じかまたは
異なることができるが、カチオン中の全炭素原子数が10
以下であるようなものである） である第四アンモニウム化合物。
ケニルまたはシクロアルケニルでありかつ同じかまたは
異なることができるが、カチオン中の全炭素原子数が10
以下であるようなものである） である第四アンモニウム化合物。
かかるカチオンの例には、メチルピリジニウム、エチ
ルピリジニウム、メチル−２−ピコリニウム、メチル−
３−ピコリニウム及びメチル−４−ピコリニウムが含ま
れる。
ルピリジニウム、メチル−２−ピコリニウム、メチル−
３−ピコリニウム及びメチル−４−ピコリニウムが含ま
れる。
３）カチオンの構造が （ここで、R7はアアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニルであり、かつR8はｎ＝１のとき無
しであり、あるいはｎ＝２のときアルキル、シクロアル
キル、アルケニルまたはシクロアルケニルであり、カチ
オン中の炭素原子対第四級窒素原子の比が10:1以下であ
るようになっている） である第四級アンモニウム化合物。
ル、シクロアルケニルであり、かつR8はｎ＝１のとき無
しであり、あるいはｎ＝２のときアルキル、シクロアル
キル、アルケニルまたはシクロアルケニルであり、カチ
オン中の炭素原子対第四級窒素原子の比が10:1以下であ
るようになっている） である第四級アンモニウム化合物。
かかるカチオンの例はR7＝メチル、R9が無しでありか
つｎ−１であるカチオン及びR7＝R6＝メチルでかつｎ＝
２であるカチオンである。
つｎ−１であるカチオン及びR7＝R6＝メチルでかつｎ＝
２であるカチオンである。
４）カチオンの構造が 〔R9R10R11R12N4（CH2）６〕m(+) （ここでR9はアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニルであり、R10,R11,R12は無しであ
るか、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニルであることができ、カチオン中の
炭素原子対第四級窒素原子の比が10以下であるようにな
っており、ｍは１〜４であり、ｍの値は零以外の意味を
有する、R10,R11,R12のおのおのに対して１から１だけ
増加する） である第四級アンモニウム化合物。
ル、シクロアルケニルであり、R10,R11,R12は無しであ
るか、あるいはアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニルであることができ、カチオン中の
炭素原子対第四級窒素原子の比が10以下であるようにな
っており、ｍは１〜４であり、ｍの値は零以外の意味を
有する、R10,R11,R12のおのおのに対して１から１だけ
増加する） である第四級アンモニウム化合物。
かかるカチオンの例は 〔（CH3）pN4（CH2）６〕p(+) （ここでｐは１、２、３または４である） である。
２個以上の第四級窒素原子を含む化合物に於ては、こ
れら原子間の結合もヒドロカルビル基であること、すな
わちカチオンは第四級窒素原子、炭素原子及び水素原子
からなり、随意に第三級アミノ窒素原子で置換されるこ
とは理解されるであろう。
れら原子間の結合もヒドロカルビル基であること、すな
わちカチオンは第四級窒素原子、炭素原子及び水素原子
からなり、随意に第三級アミノ窒素原子で置換されるこ
とは理解されるであろう。
基３）及び４）中のカチオンは、R8、あるいはR10,R
11,R12のうちの１つ以上が零を示すとき、第三級アミノ
窒素原子を担持するヒドロカルビル基の例である。
11,R12のうちの１つ以上が零を示すとき、第三級アミノ
窒素原子を担持するヒドロカルビル基の例である。
アニオンを形成するために用いられる酸はカルボン
酸、カルボン酸無水物、フェノール、硫化フェノール又
はスルホン酸であることができる。
酸、カルボン酸無水物、フェノール、硫化フェノール又
はスルホン酸であることができる。
カルボン酸は例えば下記の酸であることができる。
ｉ）式 R13−COOH （上記式中、R13は水素、アルキル、シクロアルキル、
アルケニル、シクロアルケニル、アルキルアリール、ア
リールアルキル、またはアリールである） で表わされる酸。かかる酸の例には、蟻酸、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、シクロヘキサンカルボン酸、２−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、２−シクロ
ヘキセン酸、安息香酸、２−メチル安息香酸、３−メチ
ル安息香酸、４−メチル安息香酸、サリチル酸、２−ヒ
ドロキシ−４−メチル安息香酸、２−ヒドロキシ−４−
エチルサリチル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−アミノ安
息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｏ−メトキシ安息香酸及
びｐ−メトキシ安息香酸が含まれる。
アルケニル、シクロアルケニル、アルキルアリール、ア
リールアルキル、またはアリールである） で表わされる酸。かかる酸の例には、蟻酸、酢酸、プロ
ピオン酸、酪酸、吉草酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、シクロヘキサンカルボン酸、２−メチルシクロヘキ
サンカルボン酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、２−シクロ
ヘキセン酸、安息香酸、２−メチル安息香酸、３−メチ
ル安息香酸、４−メチル安息香酸、サリチル酸、２−ヒ
ドロキシ−４−メチル安息香酸、２−ヒドロキシ−４−
エチルサリチル酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−アミノ安
息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｏ−メトキシ安息香酸及
びｐ−メトキシ安息香酸が含まれる。
ii）式 HOOC−（CH2）ｎ−COOH （上記式中、ｎは零または整数である） で表わされるジカルボン酸であり、例えばシュウ酸、マ
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸及びスベリン酸を含む。式 （上記式中、ｘは零または整数であり、ｙは零または整
数であり、ｘとｙとは等しいかまたは異なることがで
き、R13はｉ）記載のように定義される） で示される酸も含まれる。かかる酸の例には、アルキル
またはアルケニルコハク酸、２−メチルブタン二酸、２
−エチルペンタン二酸、２−ｎ−ドデシルブタン二酸、
２−ｎ−ドデセニルブタン二酸、２−フェニルブタン二
酸及び２−（ｐ−メチルフェニル）ブタン二酸が含まれ
る。上記の他のR13がアルキル鎖上で置換されることが
できる多置換アルキルジカルボン酸も含まれる。これら
の他の基は同一炭素原子上または異なる炭素原子上で置
換され得る。かかる例には、2,2−ジメチルブタン二
酸、2,3−ジメチルブタン二酸、2,3,4−トリメチルペン
タン二酸、2,2,3−トリメチルペンタン二酸及び２−エ
チル−３−メチルブタン二酸が含まれる。
ロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸及びスベリン酸を含む。式 （上記式中、ｘは零または整数であり、ｙは零または整
数であり、ｘとｙとは等しいかまたは異なることがで
き、R13はｉ）記載のように定義される） で示される酸も含まれる。かかる酸の例には、アルキル
またはアルケニルコハク酸、２−メチルブタン二酸、２
−エチルペンタン二酸、２−ｎ−ドデシルブタン二酸、
２−ｎ−ドデセニルブタン二酸、２−フェニルブタン二
酸及び２−（ｐ−メチルフェニル）ブタン二酸が含まれ
る。上記の他のR13がアルキル鎖上で置換されることが
できる多置換アルキルジカルボン酸も含まれる。これら
の他の基は同一炭素原子上または異なる炭素原子上で置
換され得る。かかる例には、2,2−ジメチルブタン二
酸、2,3−ジメチルブタン二酸、2,3,4−トリメチルペン
タン二酸、2,2,3−トリメチルペンタン二酸及び２−エ
チル−３−メチルブタン二酸が含まれる。
ジカルボン酸には、式 HOOC−（CrH2r-2）COOH （上記式中、ｒは２以上の整数である） で表わされる酸が含まれる。例には、マレイン酸、フマ
ル酸、２−ペンテン二酸、２−ヘキセン二酸、３−ヘキ
セン二酸、５−メチル−２−ヘキセン二酸、３−ヘキセ
ン二酸、５−メチル−２−ヘキセン二酸、2,3−ジメチ
ルペンテン二酸、２−メチル−２−ブテン二酸、２−ド
デシル−２−ブテン二酸、及び２−ポリイソブチル−２
−ブテン二酸が含まれる。
ル酸、２−ペンテン二酸、２−ヘキセン二酸、３−ヘキ
セン二酸、５−メチル−２−ヘキセン二酸、３−ヘキセ
ン二酸、５−メチル−２−ヘキセン二酸、2,3−ジメチ
ルペンテン二酸、２−メチル−２−ブテン二酸、２−ド
デシル−２−ブテン二酸、及び２−ポリイソブチル−２
−ブテン二酸が含まれる。
ジカルボン酸には、式 （上記式中、R13はｉ）記載のように定義されかつｎ＝
1,2,3または４であり、ｎ＞１のときにはR13基は同じか
または異なることができる）で表わされる芳香族ジカル
ボン酸、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸
及び置換フタル酸も含まれる。かかる酸の例には、３−
メチルベンゼン−1,2−ジカルボン酸、４−フェニルベ
ンゼン−1,3−ジカルボン酸、２−（１−プロペニル）
ベンゼン−1,4−ジカルボン酸、及び3,4−ジメチルベン
ゼン−1,2−ジカルボン酸が含まれる。
1,2,3または４であり、ｎ＞１のときにはR13基は同じか
または異なることができる）で表わされる芳香族ジカル
ボン酸、例えばフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸
及び置換フタル酸も含まれる。かかる酸の例には、３−
メチルベンゼン−1,2−ジカルボン酸、４−フェニルベ
ンゼン−1,3−ジカルボン酸、２−（１−プロペニル）
ベンゼン−1,4−ジカルボン酸、及び3,4−ジメチルベン
ゼン−1,2−ジカルボン酸が含まれる。
カルボン酸無水物には上記カルボン酸から誘導される
ことができる無水物が含まれる。上記カルボン酸のいず
れかの混合物から誘導され得る無水物も含まれる。特別
な例には、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香
酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水ドデシルコハ
ク酸、無水ドデセニルコハク酸、随意に置換されたポリ
イソブチレンコハク酸無水物、有利には500〜2000ドル
トンの分子量を有するもの、無水フタル酸及び無水４−
メチルフタル酸が含まれる。
ことができる無水物が含まれる。上記カルボン酸のいず
れかの混合物から誘導され得る無水物も含まれる。特別
な例には、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安息香
酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水ドデシルコハ
ク酸、無水ドデセニルコハク酸、随意に置換されたポリ
イソブチレンコハク酸無水物、有利には500〜2000ドル
トンの分子量を有するもの、無水フタル酸及び無水４−
メチルフタル酸が含まれる。
第四アンモニウム化合物のアニオンがそれから誘導さ
れ得るフェノールは多くの異なる型のフェノールであ
る。適当なフェノールの例には下記のものが含まれる。
れ得るフェノールは多くの異なる型のフェノールであ
る。適当なフェノールの例には下記のものが含まれる。
（ｉ）式 （上記式中、ｎ＝1,2,3,4または５であり、かつR13は上
で定義された通りであり、かつｎ＞１のときにはR13は
同じかまたは異なることができる） で表わされるフェノール。炭化水素基はケト基またはチ
オケト基でベンゼン環に結合することができる。あるい
は、炭化水素基は酸素、硫黄または窒素原子によって結
合することができる。かかるフェノールの例には、ｏ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、2,3−
ジメチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,3,4
−トリメチルフェノール、３−エチル−2,4−ジメチル
フェノール、2,3,4,5−テトラメチルフェノール、４−
エチル−2,3,5,6−テトラメチルフェノール、２−エチ
ルフェノール、３−エチルフェノール、４−エチルフェ
ノール、２−ｎ−プロピルフェノール、２−イソプロピ
ルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノール、４−イソブ
チルフェノール、４−sec−ブチルフェノール、４−ｔ
−ブチルフェノール、４−ノニルフェノール、２−ドデ
シルフェノール、４−ドデシルフェノール、４−オクタ
デシルフェノール、２−シクロヘキシルフェノール、４
−シクロヘキシルフェノール、２−アリルフェノール、
４−アリルフェノール、２−ヒドロキシジフェニル、４
−ヒドロキシジフェニル、４−メチル−４′−ヒドロキ
シジフェニル、ｏ−メトキシフェノール、ｐ−メトキシ
フェノール、ｐ−フェノキシフェノール、２−ヒドロキ
シジフェニルスルフィド、４−ヒドロキシジフェニルス
ルフィド、４−ヒドロキシフェニルメチルスルフィド、
及び４−ヒドロキシフェニルジメチルアミンが含まれ
る。アルキル基が低分子量オレフィンの重合によって得
られるアルキルフェノール、例えばポリプロピルフェノ
ールまたはポリイソブチルフェノールも含まれる。
で定義された通りであり、かつｎ＞１のときにはR13は
同じかまたは異なることができる） で表わされるフェノール。炭化水素基はケト基またはチ
オケト基でベンゼン環に結合することができる。あるい
は、炭化水素基は酸素、硫黄または窒素原子によって結
合することができる。かかるフェノールの例には、ｏ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、2,3−
ジメチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,3,4
−トリメチルフェノール、３−エチル−2,4−ジメチル
フェノール、2,3,4,5−テトラメチルフェノール、４−
エチル−2,3,5,6−テトラメチルフェノール、２−エチ
ルフェノール、３−エチルフェノール、４−エチルフェ
ノール、２−ｎ−プロピルフェノール、２−イソプロピ
ルフェノール、４−ｎ−ブチルフェノール、４−イソブ
チルフェノール、４−sec−ブチルフェノール、４−ｔ
−ブチルフェノール、４−ノニルフェノール、２−ドデ
シルフェノール、４−ドデシルフェノール、４−オクタ
デシルフェノール、２−シクロヘキシルフェノール、４
−シクロヘキシルフェノール、２−アリルフェノール、
４−アリルフェノール、２−ヒドロキシジフェニル、４
−ヒドロキシジフェニル、４−メチル−４′−ヒドロキ
シジフェニル、ｏ−メトキシフェノール、ｐ−メトキシ
フェノール、ｐ−フェノキシフェノール、２−ヒドロキ
シジフェニルスルフィド、４−ヒドロキシジフェニルス
ルフィド、４−ヒドロキシフェニルメチルスルフィド、
及び４−ヒドロキシフェニルジメチルアミンが含まれ
る。アルキル基が低分子量オレフィンの重合によって得
られるアルキルフェノール、例えばポリプロピルフェノ
ールまたはポリイソブチルフェノールも含まれる。
式 及び（または） （上記式中、Ｒ′及びＲ″は同じかまたは異なることが
でき、R13について上に定義した通りであり、ｍ及びｎ
は整数である） で表わされるフェノールも含まれる。かかるフェノール
の例には、2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフ
ェニルメタン、5,5′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメチル
ジフェニルメタン、4,4′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメ
チル−ジメチルジフェニルメタン、2,2′−ジヒドロキ
シ−5,5′−ジノニルジフェニルメタン、2,2′−ジヒド
ロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニルメタン及び2,
2′,4,4′−テトラ−ｔ−ブチル−3,3′−ジヒドロキシ
ジフェニルメタンが含まれる。
でき、R13について上に定義した通りであり、ｍ及びｎ
は整数である） で表わされるフェノールも含まれる。かかるフェノール
の例には、2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフ
ェニルメタン、5,5′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメチル
ジフェニルメタン、4,4′−ジヒドロキシ−2,2′−ジメ
チル−ジメチルジフェニルメタン、2,2′−ジヒドロキ
シ−5,5′−ジノニルジフェニルメタン、2,2′−ジヒド
ロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニルメタン及び2,
2′,4,4′−テトラ−ｔ−ブチル−3,3′−ジヒドロキシ
ジフェニルメタンが含まれる。
式 及び（または） （上記式中、Ｒ′及びＲ″は同じかまたは異なることが
でき、上で定義した通りであり、かつｍ及びｎは整数で
ありかつｘは1,2,3または４である） で表わされる硫化フェノールも含まれる。かかるフェノ
ールの例には、 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフェニルス
ルフィド、 5,5′−ジヒドロキシ−2,2′−ジ−ｔ−ブチルジフェ
ニルジスルフィド、 4,4′−ジフェニル−3,3′−ジ−ｔ−ブチルジフェニ
ルスルフィド、 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジノニルジフェニルジ
スルフィド、 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルフェニルジ
スルフィド、 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニル
トリスルフィド、 及び 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニル
テトラスルフィドが含まれる。
でき、上で定義した通りであり、かつｍ及びｎは整数で
ありかつｘは1,2,3または４である） で表わされる硫化フェノールも含まれる。かかるフェノ
ールの例には、 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジメチルジフェニルス
ルフィド、 5,5′−ジヒドロキシ−2,2′−ジ−ｔ−ブチルジフェ
ニルジスルフィド、 4,4′−ジフェニル−3,3′−ジ−ｔ−ブチルジフェニ
ルスルフィド、 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジノニルジフェニルジ
スルフィド、 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルフェニルジ
スルフィド、 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニル
トリスルフィド、 及び 2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジドデシルジフェニル
テトラスルフィドが含まれる。
第四アンモニウム塩のアニオンがそれから誘導される
スルホン酸には、１分子につき全部で１〜200個の炭素
原子を有するが好ましくは１分子につき１〜80個の炭素
原子を有するアルキル及びアリールスルホン酸が含まれ
る。かかるスルホン酸には、式 （上記式中、ｎ＝1,2,3,4,5でありかつｎ＞１のときに
は置換基は同じかまたは異なることができ、かつＲは
上で定義されたR13を示すことができる） で表わされるアリールスルホン酸が含まれる。
スルホン酸には、１分子につき全部で１〜200個の炭素
原子を有するが好ましくは１分子につき１〜80個の炭素
原子を有するアルキル及びアリールスルホン酸が含まれ
る。かかるスルホン酸には、式 （上記式中、ｎ＝1,2,3,4,5でありかつｎ＞１のときに
は置換基は同じかまたは異なることができ、かつＲは
上で定義されたR13を示すことができる） で表わされるアリールスルホン酸が含まれる。
炭化水素基はカルボニル基またはチオケト基によって
ベンゼン環に結合することができる。別法では炭化水素
基は硫黄、酸素または窒素原子によってベンゼン環へ結
合することができる。かくして、用いることができるス
ルホン酸の例には、ベンゼンスルホン酸、ｏ−トルエン
スルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、2,3−ジメチルベンゼンスルホン酸、2,4−ジ
メチルベンゼンスルホン酸、2,3,4−トリメチルベンゼ
ンスルホン酸、４−エチル−2,3−ジメチルベンゼンス
ルホン酸、４−エチルベンゼンスルホン酸、４−ｎ−プ
ロピルベンゼンスルホン酸、４−ｎ−ブチルベンゼンス
ルホン酸、４−イソブチルベンゼンスルホン酸、４−se
c−ブチルベンゼンスルホン酸、４−ｔ−ブチルベンゼ
ンスルホン酸、４−ノニルベンゼンスルホン酸、２−ド
デシルベンゼンスルホン酸、４−ドデシルベンゼンスル
ホン酸、４−シクロヘキシルベンゼンスルホン酸、２−
シクロヘキシルベンゼンスルホン酸、２−アリルベンゼ
ンスルホン酸、２−フェニルベンゼンスルホン酸、４−
（４′−メチルフェニル）ベンゼンスルホン酸、４−メ
チルメルカプトベンゼンスルホン酸、２−メトキシベン
ゼンスルホン酸、４−フェノキシベンゼンスルホン酸、
４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、２−ジメチルア
ミノベンゼンスルホン酸、及び２−フェニルアミノベン
ゼンスルホン酸が含まれる。Ｒが低分子量オレフィン
の重合によって誘導される上に挙げた型のスルホン酸、
例えばポリプロピレンベンゼンスルホン酸及びポリイソ
ブチレンベンゼンスルホン酸も含まれる。
ベンゼン環に結合することができる。別法では炭化水素
基は硫黄、酸素または窒素原子によってベンゼン環へ結
合することができる。かくして、用いることができるス
ルホン酸の例には、ベンゼンスルホン酸、ｏ−トルエン
スルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸、2,3−ジメチルベンゼンスルホン酸、2,4−ジ
メチルベンゼンスルホン酸、2,3,4−トリメチルベンゼ
ンスルホン酸、４−エチル−2,3−ジメチルベンゼンス
ルホン酸、４−エチルベンゼンスルホン酸、４−ｎ−プ
ロピルベンゼンスルホン酸、４−ｎ−ブチルベンゼンス
ルホン酸、４−イソブチルベンゼンスルホン酸、４−se
c−ブチルベンゼンスルホン酸、４−ｔ−ブチルベンゼ
ンスルホン酸、４−ノニルベンゼンスルホン酸、２−ド
デシルベンゼンスルホン酸、４−ドデシルベンゼンスル
ホン酸、４−シクロヘキシルベンゼンスルホン酸、２−
シクロヘキシルベンゼンスルホン酸、２−アリルベンゼ
ンスルホン酸、２−フェニルベンゼンスルホン酸、４−
（４′−メチルフェニル）ベンゼンスルホン酸、４−メ
チルメルカプトベンゼンスルホン酸、２−メトキシベン
ゼンスルホン酸、４−フェノキシベンゼンスルホン酸、
４−メチルアミノベンゼンスルホン酸、２−ジメチルア
ミノベンゼンスルホン酸、及び２−フェニルアミノベン
ゼンスルホン酸が含まれる。Ｒが低分子量オレフィン
の重合によって誘導される上に挙げた型のスルホン酸、
例えばポリプロピレンベンゼンスルホン酸及びポリイソ
ブチレンベンゼンスルホン酸も含まれる。
式 Ｒ−SO3H （上記式中、Ｒはアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ルまたはシクロアルケニルである） で表わされるスルホン酸も含まる。使用することができ
るかかるスルホン酸の例には、メチルスルホン酸、エチ
ルスルホン酸、ｎ−プロピルスルホン酸、ｎ−ブチルス
ルホン酸、イソブチルスルホン酸、sec−ブチルスルホ
ン酸、ｔ−ブチルスルホン酸、ノニルスルホン酸、ドデ
シルスルホン酸、ポリプロピルスルホン酸、ポリイソブ
チルスルホン酸、シクロヘキシルスルホン酸及び４−メ
チルシクロヘキシルスルホン酸が含まれる。
ルまたはシクロアルケニルである） で表わされるスルホン酸も含まる。使用することができ
るかかるスルホン酸の例には、メチルスルホン酸、エチ
ルスルホン酸、ｎ−プロピルスルホン酸、ｎ−ブチルス
ルホン酸、イソブチルスルホン酸、sec−ブチルスルホ
ン酸、ｔ−ブチルスルホン酸、ノニルスルホン酸、ドデ
シルスルホン酸、ポリプロピルスルホン酸、ポリイソブ
チルスルホン酸、シクロヘキシルスルホン酸及び４−メ
チルシクロヘキシルスルホン酸が含まれる。
本発明によって用いられる第四アンモニウム塩の中に
は市販されているものもある。これらの化合物の１つを
用いることは好ましい。別法では第四アンモニウム化合
物を任意の適当な方法で合成することができる。第四ア
ンモニウム化合物は既知の方法で製造することができ
る。第四アンモニウムスルホン酸塩、硫化フェノキシド
及びカルボン酸塩のような化合物の合成には２つの方法
が好ましい。
は市販されているものもある。これらの化合物の１つを
用いることは好ましい。別法では第四アンモニウム化合
物を任意の適当な方法で合成することができる。第四ア
ンモニウム化合物は既知の方法で製造することができ
る。第四アンモニウムスルホン酸塩、硫化フェノキシド
及びカルボン酸塩のような化合物の合成には２つの方法
が好ましい。
第１の方法では、例えば塩化第四アンモニウムと強塩
基（例えば水酸化ナトリウム）とをアルコール（例えば
メタノール）中で反応させることによって水酸化第四ア
ンモニウムを製造する。
基（例えば水酸化ナトリウム）とをアルコール（例えば
メタノール）中で反応させることによって水酸化第四ア
ンモニウムを製造する。
R4N(+)X(-)＋NaOH→R4N(+)OH(-)＋NaX 濾過によって金属ハロゲン化物を除去した後、水酸化
第四アンモニウムの溶液を適当な溶媒中で酸と混合して
反応させる。
第四アンモニウムの溶液を適当な溶媒中で酸と混合して
反応させる。
R4N(+)OH(-)＋HA→R4N(+)A(-)＋H2O 反応速度は、反応温度を包囲温度より上げることによ
って増加される。反応が完了したら、溶媒及び水を蒸留
によって除去する。
って増加される。反応が完了したら、溶媒及び水を蒸留
によって除去する。
第２の方法では、有機酸を金属の酸化物又は水酸化物
と反応させて金属塩を生成する。
と反応させて金属塩を生成する。
HA＋NaOH→NaA＋H2O 適当な溶媒（例えばヘプタンまたはトルエン）中で反
応を行うならば、反応中に生成される水を溶媒を還流さ
せかつディーン・スタークトラップを用いることによっ
て除去することができる。すべての水を除去した後、こ
の金属塩の溶液をハロゲン化第四アンモニウムで処理す
る。
応を行うならば、反応中に生成される水を溶媒を還流さ
せかつディーン・スタークトラップを用いることによっ
て除去することができる。すべての水を除去した後、こ
の金属塩の溶液をハロゲン化第四アンモニウムで処理す
る。
NaA＋〔R4N〕(+)X(-)→〔R4N〕(+)A(-)＋NaX 金属ハロゲン化物は濾過によって除去され、溶媒は蒸
留によって除去される。別法では、蒸留によって溶媒を
除去し、金属ハロゲン化物を最終生成物から濾過する。
留によって除去される。別法では、蒸留によって溶媒を
除去し、金属ハロゲン化物を最終生成物から濾過する。
好ましくは燃料組成物は燃料１部に対して５〜1000pp
m、より好ましくは10〜500ppm、最も好ましくは20〜200
ppmの第四アンモニウム化合物を含む。
m、より好ましくは10〜500ppm、最も好ましくは20〜200
ppmの第四アンモニウム化合物を含む。
熱分解のために有効な典型的方法はビスブレーキング
及びディレードコーキングである。別法では、主な方法
が移動床分解及び流動床分解である接触分解によって燃
料を得ることができる。分解後、留分を常圧または真空
蒸留で抽出するが、得られた留分の沸点は通常60〜500
℃である。完全にこの燃料または分解留分と正規留分と
の混合物である燃料からなる組成物を本発明に用いるこ
とができる。
及びディレードコーキングである。別法では、主な方法
が移動床分解及び流動床分解である接触分解によって燃
料を得ることができる。分解後、留分を常圧または真空
蒸留で抽出するが、得られた留分の沸点は通常60〜500
℃である。完全にこの燃料または分解留分と正規留分と
の混合物である燃料からなる組成物を本発明に用いるこ
とができる。
従って、本発明は留出油留分と分解留分と組成物に可
溶な第四級アンモニウム化合物とを含む燃料組成物であ
って、該第四アンモニウム化合物は該または各第四窒素
上の置換基が随意に第三級アミノ窒素原子を担持するヒ
ドロカルビル基でありかつカチオン中の炭素原子対第四
級窒素原子の比が10:1以下であるカチオンとカルボン酸
または無水物、フェノール、硫化フェノールまたはスル
ホン酸から誘導されるアニオンとを有する組成物を提供
する。本発明は、かかる第四アンモニウム化合物の、燃
料油組成物、特に重油の分解によって得られる成分を含
む燃料油組成物中の堆積物及び色の生成の抑制に於ける
使用をも提供する。
溶な第四級アンモニウム化合物とを含む燃料組成物であ
って、該第四アンモニウム化合物は該または各第四窒素
上の置換基が随意に第三級アミノ窒素原子を担持するヒ
ドロカルビル基でありかつカチオン中の炭素原子対第四
級窒素原子の比が10:1以下であるカチオンとカルボン酸
または無水物、フェノール、硫化フェノールまたはスル
ホン酸から誘導されるアニオンとを有する組成物を提供
する。本発明は、かかる第四アンモニウム化合物の、燃
料油組成物、特に重油の分解によって得られる成分を含
む燃料油組成物中の堆積物及び色の生成の抑制に於ける
使用をも提供する。
混合物である燃料油組成物中の直留留分と分解留分と
の重量比はかなり変化することができるが、通常1:0.03
〜1:2、好ましくは1:0.05〜1:1である。典型的には、分
解留分の含量は組成物の重量に対して通常５〜97％、好
ましくは10〜50％である。
の重量比はかなり変化することができるが、通常1:0.03
〜1:2、好ましくは1:0.05〜1:1である。典型的には、分
解留分の含量は組成物の重量に対して通常５〜97％、好
ましくは10〜50％である。
本発明の燃料油組成物は酸化防止剤、腐食防止剤、流
動性改良剤、紫外線吸収剤、洗浄剤、分散剤及びセタン
改良剤のような他の添加剤を少量（例えば、通常、組成
物の重量に対して２％未満）含むことができる。
動性改良剤、紫外線吸収剤、洗浄剤、分散剤及びセタン
改良剤のような他の添加剤を少量（例えば、通常、組成
物の重量に対して２％未満）含むことができる。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例 １ テトラメチルアンモニウムドデシルフェノキシドの合成 水酸化ナトリウム（10g:0.25モル）のメタノール（10
0ml）溶液を、窒素下で、メタノール（200ml）中の臭化
テトラメチルアンモニウム（38.5g:0.25モル）の撹拌さ
れつつある溶液へ徐々に添加した。添加終了後、溶液を
さらに30分間撹拌した。
0ml）溶液を、窒素下で、メタノール（200ml）中の臭化
テトラメチルアンモニウム（38.5g:0.25モル）の撹拌さ
れつつある溶液へ徐々に添加した。添加終了後、溶液を
さらに30分間撹拌した。
臭化ナトリウムを濾別し、水酸化テトラメチルアンモ
ニウムの溶液を、トルエン（200ml）中のドデシルフェ
ノール（65.5g;0.25モル）の溶液へ直接添加した。この
反応混合物を１時間加熱還流した後、真空下150℃に加
熱することによって溶媒を除去した。
ニウムの溶液を、トルエン（200ml）中のドデシルフェ
ノール（65.5g;0.25モル）の溶液へ直接添加した。この
反応混合物を１時間加熱還流した後、真空下150℃に加
熱することによって溶媒を除去した。
Stanco150（83.8g）、鉱油ベースストック（Exxo
n）、を生成物へ添加し、次にDicalite4200（珪藻土）
を通して濾過した。
n）、を生成物へ添加し、次にDicalite4200（珪藻土）
を通して濾過した。
TBN＝122mgKOH/g 第１表はAMS77.061加速安定性試験に於ける堆積物及
び色に及ぼす種々の量の直留留分とアンハイドロファイ
ンド接触分解軽油とのブレンディングの影響を示す。
び色に及ぼす種々の量の直留留分とアンハイドロファイ
ンド接触分解軽油とのブレンディングの影響を示す。
第２表は直留留分及びアンハイドロファインド（unhy
drofined）接触分解軽油の典型的な窒素及び硫黄含量を
示す。
drofined）接触分解軽油の典型的な窒素及び硫黄含量を
示す。
第３表は安定な燃料の含窒素化合物及び含硫化合物に
よるドーピングの影響を示す。
よるドーピングの影響を示す。
第４表は本発明の第四アンモニウム化合物によって処
理された燃料のAMS77.061試験の結果を示す。処理した
燃料の結果と未処理の燃料の結果とを比較すると、本発
明の化合物が色及び堆積物の良好な抑制を与えることが
明らかである。
理された燃料のAMS77.061試験の結果を示す。処理した
燃料の結果と未処理の燃料の結果とを比較すると、本発
明の化合物が色及び堆積物の良好な抑制を与えることが
明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭57−35161（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭59−49959（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭54−3487（ＪＰ，Ｂ２) 国際公開88／9365（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10L 1/00 - 1/32 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (11)
- 【請求項１】重油の分解によって得られるディーゼル燃
料油又は暖房用燃料油と第四アンモニウム化合物とを含
む燃料組成物であって、該第四アンモニウム化合物が該
燃料に可溶でありかつカチオン中炭素原子対第四級窒素
原子の比が10:1以下であるヒドロカルビルカチオンと、
カルボン酸、カルボン酸無水物、フェノール、硫化フェ
ノールまたはスルホン酸から誘導されるアニオン（ジヒ
ドロキシ−、ヒドロキシ−カルボキシ−、又はジカルボ
キシ−ナフタレンから誘導されるアニオン以外のもの）
とを含むことを特徴とする燃料油組成物。 - 【請求項２】第四アンモニウム化合物のカチオンが１〜
４個の第四級窒素原子を含む請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】該カチオンが式 〔R1R2R3R4N〕＋ （上記式中、R1,R2,R3及びR4は同じかまたは異なること
ができ、おのおのは該カチオン中の炭素原子の数が10以
下であるようなアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキルま
たはアルキルアリールである） で表わされるカチオンである請求項１記載の燃料組成
物。 - 【請求項４】該カチオンがテトラメチルアンモニウムで
ある請求項３記載の組成物。 - 【請求項５】第四アンモニウム化合物のアニオンがカル
ボン酸から誘導される請求項１〜４のいずれか１項に記
載の組成物。 - 【請求項６】該第四アンモニウム化合物のアニオンがカ
ルボン酸無水物から誘導される請求項１〜４のいずれか
１項に記載の組成物。 - 【請求項７】該第四アンモニウム化合物のアニオンがフ
ェノールから誘導される請求項１〜４のいずれか１項に
記載の組成物。 - 【請求項８】該第四アンモニウム化合物のアニオンがス
ルホン酸から誘導される請求項１〜４のいずれか１項に
記載の組成物。 - 【請求項９】該ディーゼル燃料油又は暖房用燃料油が直
留留分及び分解留分を含み、分解留分が組成物の５〜97
重量％を構成する請求項１〜８のいずれか１項に記載の
組成物。 - 【請求項１０】５〜1000ppmの第四アンモニウム化合物
を含む請求項１〜９のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１１】第四アンモニウム化合物を含む燃料油用
添加剤であって、該第四アンモニウム化合物が該燃料に
可溶でありかつカチオン中炭素原子対第四級窒素原子の
比が10:1以下であるヒドロカルビルカチオンと、カルボ
ン酸、カルボン酸無水物、フェノール、硫化フェノール
またはスルホン酸から誘導されるアニオン（ジヒドロキ
シ−、ヒドロキシ−カルボキシ−、又はジカルボキシ−
ナフタレンから誘導されるアニオン以外のもの）とを含
むことを特徴とする、前記添加剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8904785.6 | 1989-03-02 | ||
| GB898904785A GB8904785D0 (en) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | Improved fuel oil compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02279789A JPH02279789A (ja) | 1990-11-15 |
| JP2951351B2 true JP2951351B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=10652601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2051611A Expired - Lifetime JP2951351B2 (ja) | 1989-03-02 | 1990-03-02 | 燃料油組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0385778B1 (ja) |
| JP (1) | JP2951351B2 (ja) |
| AT (1) | ATE146214T1 (ja) |
| DE (1) | DE69029335T2 (ja) |
| DK (1) | DK0385778T3 (ja) |
| ES (1) | ES2097133T3 (ja) |
| GB (1) | GB8904785D0 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5207937A (en) * | 1991-04-29 | 1993-05-04 | Mobil Oil Corp. | Amine salts of sulfur-containing alkylated phenols or alkylated naphthols as multifunctional antioxidant and antiwear additives |
| GB9621263D0 (en) † | 1996-10-11 | 1996-11-27 | Exxon Chemical Patents Inc | Lubricity additives for fuel oil compositions |
| GB9807607D0 (en) * | 1998-04-08 | 1998-06-10 | Bp Chem Int Ltd | Fuel additive |
| EP1721955B1 (en) * | 2005-05-11 | 2011-08-03 | Infineum International Limited | Fuel compositions |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1973676A (en) * | 1931-12-21 | 1934-09-11 | Standard Oil Co | Color-stabilized mineral oil |
| US2633415A (en) * | 1949-02-21 | 1953-03-31 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of organic compounds |
| US2900788A (en) * | 1955-01-20 | 1959-08-25 | Thiokol Chemical Corp | Rocket fuel and fuel additive |
| US2867515A (en) * | 1955-05-10 | 1959-01-06 | Socony Mobil Oil Co Inc | Fuel oil compositions containing formaldimine salts |
| US3102797A (en) * | 1960-07-28 | 1963-09-03 | Standard Oil Co | Fuel oil composition |
| CH405330A (de) * | 1960-11-17 | 1966-01-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen Verbindungen |
| US3129699A (en) * | 1961-11-24 | 1964-04-21 | Pure Oil Co | Diesel fuel containing a heterocyclic polyamine salt |
| US3361546A (en) * | 1962-01-15 | 1968-01-02 | Sun Oil Co | Inhibiting the growth of sludge forming microorganisms in storage facilities |
| US3256074A (en) * | 1962-11-13 | 1966-06-14 | Texaco Inc | Anti-stalling motor fuel |
| GB8712442D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Exxon Chemical Patents Inc | Diesel fuel composition |
-
1989
- 1989-03-02 GB GB898904785A patent/GB8904785D0/en active Pending
-
1990
- 1990-03-01 EP EP90302195A patent/EP0385778B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-01 ES ES90302195T patent/ES2097133T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-01 DE DE69029335T patent/DE69029335T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-01 DK DK90302195.4T patent/DK0385778T3/da active
- 1990-03-01 AT AT90302195T patent/ATE146214T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-02 JP JP2051611A patent/JP2951351B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0385778A1 (en) | 1990-09-05 |
| JPH02279789A (ja) | 1990-11-15 |
| DE69029335T2 (de) | 1997-04-03 |
| ATE146214T1 (de) | 1996-12-15 |
| DK0385778T3 (da) | 1997-06-02 |
| EP0385778B1 (en) | 1996-12-11 |
| DE69029335D1 (de) | 1997-01-23 |
| GB8904785D0 (en) | 1989-04-12 |
| ES2097133T3 (es) | 1997-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2511129C (en) | Use of a stabilizing component for fuel additives containing at least one colloidal metal compound or metallic species | |
| AU2012227347A1 (en) | Fuel additive for improved performance in direct fuel injected engines | |
| JPH01503393A (ja) | ディーゼル燃料組成物 | |
| KR20050025070A (ko) | 안정화된 디젤 연료 첨가제 조성물 | |
| EP0207560A1 (en) | Gasoline composition | |
| US20090038211A1 (en) | Novel synthetic fuel and method of preparation thereof | |
| US6583093B2 (en) | Condensates | |
| JP2951351B2 (ja) | 燃料油組成物 | |
| JP2851908B2 (ja) | 燃料油組成物 | |
| EP0290534B1 (en) | Metal salt fuel additive stabilized with a thiadiazole | |
| US6652609B1 (en) | Fuel oil compositions | |
| JP2919353B2 (ja) | 硫黄種を脱除するためのオレフィンイミンの使用 | |
| EP0388236B1 (en) | Fuel oil compositions | |
| EP0115382A1 (en) | Process for upgrading hydrocarbon fuels | |
| JPH11241077A (ja) | アルキルヒドロキシ芳香族化合物と脂肪族アミンとの塩を含むディーゼル燃料組成物 | |
| KR100902460B1 (ko) | 연료유 조성물 | |
| US5348561A (en) | Fuel oil compositions | |
| KR100501610B1 (ko) | 연료유 조성물용 윤활 첨가제 | |
| JP4948018B2 (ja) | 無鉛ガソリン組成物の製造法 | |
| US5047069A (en) | Antioxidants for liquid hydrocarbons | |
| JP5072004B2 (ja) | 無鉛ガソリン組成物の製造法 | |
| KR0170756B1 (ko) | 향기부여제 조성물 | |
| JPH0556799B2 (ja) | ||
| JPH0756036B2 (ja) | 燃料用添加剤組成物 | |
| GB2451715A (en) | Synthetic fuel and method of preparation |