JP2919516B2 - 人工皮膚及びその製造方法 - Google Patents
人工皮膚及びその製造方法Info
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- aluminosilicate
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- skin
- silver
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、人工皮膚及びその製造方法に関する。さら
に詳しくは、本発明は、主に熱傷などによる皮膚欠損症
の創傷面に適用する人工皮膚及びその製造方法に関す
る。
に詳しくは、本発明は、主に熱傷などによる皮膚欠損症
の創傷面に適用する人工皮膚及びその製造方法に関す
る。
皮膚欠損症の治療に関してコラーゲン、キトサンで作
成したシートを人工皮膚として使用することが知られて
いる〔特開昭61−253065号、62−246371号等〕。しか
し、これらに開示された方法は、いずれも皮膚に対する
一時的生体適合性についてのみ考慮しているにすぎず、
実際の治療の上で大切な創面の菌増殖抑制効果について
は、全く考慮されていなかった。
成したシートを人工皮膚として使用することが知られて
いる〔特開昭61−253065号、62−246371号等〕。しか
し、これらに開示された方法は、いずれも皮膚に対する
一時的生体適合性についてのみ考慮しているにすぎず、
実際の治療の上で大切な創面の菌増殖抑制効果について
は、全く考慮されていなかった。
外傷、熱傷などによる皮膚欠損症の治療として、通常
採皮可能な健常皮膚を自家植皮することがある。しか
し、広範囲の重度熱傷患者の場合などは、欠損部の一時
的被覆保護材（人工皮膚）が必要となる。
採皮可能な健常皮膚を自家植皮することがある。しか
し、広範囲の重度熱傷患者の場合などは、欠損部の一時
的被覆保護材（人工皮膚）が必要となる。
欠損部の一時的被覆保護において最も重要なことは、
外部から細菌が侵入し、感染することにより生じる敗血
症を防止することである。そこで人工皮膚は、敗血症防
止のために、外部からの細菌の侵入を阻止し、かつ創面
に存在する細菌の増殖を抑制できる創傷被覆材でなけれ
ばならない。
外部から細菌が侵入し、感染することにより生じる敗血
症を防止することである。そこで人工皮膚は、敗血症防
止のために、外部からの細菌の侵入を阻止し、かつ創面
に存在する細菌の増殖を抑制できる創傷被覆材でなけれ
ばならない。
その他に、人工皮膚は、皮膚に対する生体適合性を有
し、体内からの浸出液を除去し、水蒸気を透過させ、体
液の漏出を防止すること等が要求される。
し、体内からの浸出液を除去し、水蒸気を透過させ、体
液の漏出を防止すること等が要求される。
そこで本発明者らは、上記の如き性能を有する人工皮
膚について種々研究した。その結果、銀イオンを含有し
たアルミノケイ酸塩を含有する樹脂コート層を、コラー
ゲン、グルコサミン等の生体適合材料シートの一方また
は両方の表面の一部または全部に設けることにより、外
傷、熱傷などによる皮膚欠損症の治療に適し、かつ皮膚
刺激性等の人体に対する安全性も極めて高い人工皮膚を
提供することができることを見出し、本発明を完成し
た。
膚について種々研究した。その結果、銀イオンを含有し
たアルミノケイ酸塩を含有する樹脂コート層を、コラー
ゲン、グルコサミン等の生体適合材料シートの一方また
は両方の表面の一部または全部に設けることにより、外
傷、熱傷などによる皮膚欠損症の治療に適し、かつ皮膚
刺激性等の人体に対する安全性も極めて高い人工皮膚を
提供することができることを見出し、本発明を完成し
た。
以下本発明について説明する。
本発明において生体適合材料としては、例えばコラー
ゲン、エラスチン、ケラチン、セリシン、フィブリン、
フィブロイン等の硬質蛋白質類、キトサン、アセチルグ
ルコサミン、キチン、ストレプトゾトシン等のグルコサ
ミン類、ガラクトサミン類、ペクチン、グルクロン酸、
ヒアルロン酸、ブラストサイジン、アルギン酸、コンド
ロイチン、ヘパリン等のウロン酸類がある。このうち、
網状の成型加工がしやすく、繊維化できるコラーゲンと
キチン等のグルコサミンが好ましい。
ゲン、エラスチン、ケラチン、セリシン、フィブリン、
フィブロイン等の硬質蛋白質類、キトサン、アセチルグ
ルコサミン、キチン、ストレプトゾトシン等のグルコサ
ミン類、ガラクトサミン類、ペクチン、グルクロン酸、
ヒアルロン酸、ブラストサイジン、アルギン酸、コンド
ロイチン、ヘパリン等のウロン酸類がある。このうち、
網状の成型加工がしやすく、繊維化できるコラーゲンと
キチン等のグルコサミンが好ましい。
本発明の人工皮膚に用いる生体適合材料シートは、水
蒸気透過性や体液漏出防止の点より、網状のものが好ま
しい。網状シートは、上記生体適合材料を溶媒、加熱等
により溶解し、これを紡糸加工して繊維化し、次いでシ
ート状に加工することにより得られる。繊維のシート化
法は一般に知られている方法、例えば、湿式不織布法
（繊維を５〜20mmに切断し、水溶性バインダーに分散し
て圧縮、乾燥して、網状シートに成型する）を用いるこ
とができる。網状シートの例としては不織布、編物、織
物等を挙げることができる。
蒸気透過性や体液漏出防止の点より、網状のものが好ま
しい。網状シートは、上記生体適合材料を溶媒、加熱等
により溶解し、これを紡糸加工して繊維化し、次いでシ
ート状に加工することにより得られる。繊維のシート化
法は一般に知られている方法、例えば、湿式不織布法
（繊維を５〜20mmに切断し、水溶性バインダーに分散し
て圧縮、乾燥して、網状シートに成型する）を用いるこ
とができる。網状シートの例としては不織布、編物、織
物等を挙げることができる。
本発明においてアルミノケイ酸塩としては、一般にゼ
オライトと呼ばれる結晶性アルミノケイ酸塩や無定形ア
ルミノケイ酸塩を挙げることができる。ここで「ゼオラ
イト」としては、天然ゼオライト及び合成ゼオライトの
いずれも用いることができる。ゼオライトは、一般に三
次元骨格構造を有するアルミノケイ酸塩であり、一般式
としてXM2/nＯ・Al2O3・YSiO2・ZH2Oで表示される。こ
こでＭはイオン交換可能なイオンの金属イオンである。
ｎは（金属）イオンの原子価である。Ｘ及びＹはそれぞ
れの金属酸化物及びシリカ係数、Ｚは結晶水の数を表示
している。ゼオライトの具体例としては、例えばＡ型ゼ
オライト、Ｘ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、Ｔ型ゼオ
ライト、高シリカゼオライト、ソーダライト、モルデナ
イト、アナルサイム、クリノプチロライト、チャバサイ
ト、エリオナイト等を挙げることができる。ただし、こ
れらに限定されるものではない。
オライトと呼ばれる結晶性アルミノケイ酸塩や無定形ア
ルミノケイ酸塩を挙げることができる。ここで「ゼオラ
イト」としては、天然ゼオライト及び合成ゼオライトの
いずれも用いることができる。ゼオライトは、一般に三
次元骨格構造を有するアルミノケイ酸塩であり、一般式
としてXM2/nＯ・Al2O3・YSiO2・ZH2Oで表示される。こ
こでＭはイオン交換可能なイオンの金属イオンである。
ｎは（金属）イオンの原子価である。Ｘ及びＹはそれぞ
れの金属酸化物及びシリカ係数、Ｚは結晶水の数を表示
している。ゼオライトの具体例としては、例えばＡ型ゼ
オライト、Ｘ型ゼオライト、Ｙ型ゼオライト、Ｔ型ゼオ
ライト、高シリカゼオライト、ソーダライト、モルデナ
イト、アナルサイム、クリノプチロライト、チャバサイ
ト、エリオナイト等を挙げることができる。ただし、こ
れらに限定されるものではない。
本発明に用いるアルミノケイ酸には、無定形アルミノ
ケイ酸塩の含水物も包含される。無定形アルミノケイ酸
塩（以下AASという）は、一般に組成式xM2O・Al2O3・yS
iO2・H2Oで表示され，ここでＭは一般にナトリウムやカ
リウムのアルカリ金属元素である。またｘ、ｙ、ｚはそ
れぞれ金属酸化物、シリカ、結晶水のモル比率を示して
いる。AASはゼオライトと称させている結晶性アルミノ
ケイ酸塩と異なり、Ｘ線回折分析でも回折パターンが現
れない非晶質の物質であり、その合成工程にて数10Åの
極く微細なゼオライト結晶が生成し、その表面にSiO2・
Al2O3・M2Oなどが複雑に組合された非晶質物質であり付
着した構造と考えられている。AASの構造は一般にはア
ルミニウム塩溶液、ケイ素化合物溶液及びアルカリ金属
塩溶液を所定の濃度で60℃以下の低温度域で反応させ、
結晶化が進行する前に水洗して製造される。このような
方法で製造させたAASは、ゼオライトとほぼ同様の水吸
着性能とイオン交換性能を有する。製造法としては、例
えば特開昭53−30500号、特開昭61−174111号などに記
載された方法がある。
ケイ酸塩の含水物も包含される。無定形アルミノケイ酸
塩（以下AASという）は、一般に組成式xM2O・Al2O3・yS
iO2・H2Oで表示され，ここでＭは一般にナトリウムやカ
リウムのアルカリ金属元素である。またｘ、ｙ、ｚはそ
れぞれ金属酸化物、シリカ、結晶水のモル比率を示して
いる。AASはゼオライトと称させている結晶性アルミノ
ケイ酸塩と異なり、Ｘ線回折分析でも回折パターンが現
れない非晶質の物質であり、その合成工程にて数10Åの
極く微細なゼオライト結晶が生成し、その表面にSiO2・
Al2O3・M2Oなどが複雑に組合された非晶質物質であり付
着した構造と考えられている。AASの構造は一般にはア
ルミニウム塩溶液、ケイ素化合物溶液及びアルカリ金属
塩溶液を所定の濃度で60℃以下の低温度域で反応させ、
結晶化が進行する前に水洗して製造される。このような
方法で製造させたAASは、ゼオライトとほぼ同様の水吸
着性能とイオン交換性能を有する。製造法としては、例
えば特開昭53−30500号、特開昭61−174111号などに記
載された方法がある。
尚、本発明に用いるアルミノケイ酸塩の粒子径には特
に制限はない。ただし、分散性良く人工皮膚の表面に適
用できる観点からは、粒子径は比較的小さいことが好ま
しく、例えば0.04〜20μｍ、好ましくは0.5〜５μｍで
ある。
に制限はない。ただし、分散性良く人工皮膚の表面に適
用できる観点からは、粒子径は比較的小さいことが好ま
しく、例えば0.04〜20μｍ、好ましくは0.5〜５μｍで
ある。
本発明で用いる銀イオン含有アルミノケイ酸塩は、上
記アルミノケイ酸塩中のイオン交換可能なイオン、例え
ばナトリウムイオン、カルシウムイオン、カリウムイオ
ン、マグネシウムイオン、鉄イオン等の一部又は全部を
銀イオンでイオン交換して調製される。
記アルミノケイ酸塩中のイオン交換可能なイオン、例え
ばナトリウムイオン、カルシウムイオン、カリウムイオ
ン、マグネシウムイオン、鉄イオン等の一部又は全部を
銀イオンでイオン交換して調製される。
以下本発明で用いる銀イオン含有アルミノケイ酸塩の
製造方法について説明する。例えば本発明で用いる銀イ
オン含有アルミノケイ酸塩は、予め調製した銀イオンを
含有する水溶液にアルミノケイ酸塩を接触させて、アル
ミノケイ酸塩中のイオン交換可能なイオンと上記イオン
とを置換させる。接触は、10〜70℃、好ましくは40〜60
℃で３〜24時間、好ましくは10〜24時間バッチ式又は連
続式（例えばカラム法）によって行うことができる。
尚、上記混合水溶液のpHは３〜10、好ましくは５〜７に
調整することが適当である。該調整により、銀の酸化物
等のアルミノケイ酸塩表面又は細孔内への析出を防止で
きるので好ましい。又、水溶液中の銀イオンは、通常塩
として供給される。例えば、硝酸銀、硫酸銀、過塩素酸
銀、酢酸銀、ジアミン銀硝酸塩、ジアンミン銀硫酸塩等
を用いることができる。
製造方法について説明する。例えば本発明で用いる銀イ
オン含有アルミノケイ酸塩は、予め調製した銀イオンを
含有する水溶液にアルミノケイ酸塩を接触させて、アル
ミノケイ酸塩中のイオン交換可能なイオンと上記イオン
とを置換させる。接触は、10〜70℃、好ましくは40〜60
℃で３〜24時間、好ましくは10〜24時間バッチ式又は連
続式（例えばカラム法）によって行うことができる。
尚、上記混合水溶液のpHは３〜10、好ましくは５〜７に
調整することが適当である。該調整により、銀の酸化物
等のアルミノケイ酸塩表面又は細孔内への析出を防止で
きるので好ましい。又、水溶液中の銀イオンは、通常塩
として供給される。例えば、硝酸銀、硫酸銀、過塩素酸
銀、酢酸銀、ジアミン銀硝酸塩、ジアンミン銀硫酸塩等
を用いることができる。
アルミノケイ酸塩中の銀イオンの含有量は前記溶液中
の銀イオン（塩）濃度を調節することによって、適宜制
御することができる。例えば、前記水溶液中の銀イオン
濃度を0.002〜0.15M/とすることによって、適宜、銀
イオン含有量0.1〜５％の銀イオン含有アルミノケイ酸
塩を得ることができる。
の銀イオン（塩）濃度を調節することによって、適宜制
御することができる。例えば、前記水溶液中の銀イオン
濃度を0.002〜0.15M/とすることによって、適宜、銀
イオン含有量0.1〜５％の銀イオン含有アルミノケイ酸
塩を得ることができる。
イオン交換が終了したアルミノケイ酸塩は、充分に水
洗した後、乾燥する。乾燥は、常圧で105℃〜115℃、又
は減圧（１〜30torr）下70〜90℃で行うことが好まし
い。尚、本明細書において、％とは110℃乾燥基準の重
量％をいう。
洗した後、乾燥する。乾燥は、常圧で105℃〜115℃、又
は減圧（１〜30torr）下70〜90℃で行うことが好まし
い。尚、本明細書において、％とは110℃乾燥基準の重
量％をいう。
本発明においては、上記銀イオン含有アルミノケイ酸
塩を含有する樹脂コート層を生体適合材料シートの表面
の一方又は両方の一部又は全部に設ける。コート層を設
ける方法としては、例えば樹脂に銀イオン含有アルミノ
ケイ酸塩を分散させ、これを含浸法、スプレー法、ロー
ルコーティング法等により生体適合材料の表面に塗布す
る方法がある。樹脂コート層を構成する樹脂としては、
体内浸出液を吸収しやすい性質を有するという観点よ
り、ポリビニルアルコールが挙げられる。
塩を含有する樹脂コート層を生体適合材料シートの表面
の一方又は両方の一部又は全部に設ける。コート層を設
ける方法としては、例えば樹脂に銀イオン含有アルミノ
ケイ酸塩を分散させ、これを含浸法、スプレー法、ロー
ルコーティング法等により生体適合材料の表面に塗布す
る方法がある。樹脂コート層を構成する樹脂としては、
体内浸出液を吸収しやすい性質を有するという観点よ
り、ポリビニルアルコールが挙げられる。
本発明の人工皮膚の樹脂コート層及び／又は生体適合
シートには所望により薬剤学的な補助剤、例えば、粘性
調製剤、分散剤、湿潤剤、皮膚軟化剤、安定剤、顔料、
香料、pH緩衝剤等を添加することもできる。
シートには所望により薬剤学的な補助剤、例えば、粘性
調製剤、分散剤、湿潤剤、皮膚軟化剤、安定剤、顔料、
香料、pH緩衝剤等を添加することもできる。
本発明の人工皮膚は、外傷、熱傷等の皮膚欠損症の治
療に用いる創傷被覆材、創傷カバー材、代用皮膚、止血
材等の他、老人の褥瘡（じゅくそう）、幼児のおむつか
ぶれの防止として、シーツ、おむつ、衣類等に装着する
こともできる。
療に用いる創傷被覆材、創傷カバー材、代用皮膚、止血
材等の他、老人の褥瘡（じゅくそう）、幼児のおむつか
ぶれの防止として、シーツ、おむつ、衣類等に装着する
こともできる。
本発明の人工皮膚は、外傷、熱傷による皮膚欠損症の
治療に適したものである。具体的には、生体適合性が
高い、細菌増殖を抑制する、体内浸出液を除去す
る、水蒸気通過性が高い等の人工皮膚に要求される全
ての機能を有し、さらに皮膚刺激性等人体に対する安全
性も極めて高い。
治療に適したものである。具体的には、生体適合性が
高い、細菌増殖を抑制する、体内浸出液を除去す
る、水蒸気通過性が高い等の人工皮膚に要求される全
ての機能を有し、さらに皮膚刺激性等人体に対する安全
性も極めて高い。
以下、本発明の実施例によりさらに詳しく説明する。
参考例（銀イオン含有アルミノケイ酸塩の調製） アルミノケイ酸塩としては、市販のＡ型ゼオライト
（Na2O・Al2O3・1.9SiO2・XH2O:平均粒子径1.2μｍ）、
市販のＹ型ゼオライト（Na2O・Al2O3・4.1SiO2・XH2O:
平均粒子径0.7μｍ）、特開昭61−174111号に準拠して
得た無定形アルミノケイ酸塩（0.93Na2O・Al2O3・2.55S
iO2・XH2O:平均粒子径0.9μｍ）の３種類を使用した。
イオン交換のため銀イオンを提供する塩として硝酸銀を
用意した。表１に各サンプル調製時に使用したアルミノ
ケイ酸塩種類と硝酸銀溶液濃度を示した。No.1〜４の４
種類の銀イオン含有アルミノケイ酸塩とも、110℃で加
熱乾燥し、粉末1kgに水を加えて、1.3のスラリーと
し、その後撹拌して脱気し、さらに適量の0.5規定濃度
の硝酸水溶液と水を加えてpHを５〜７に調整し、全容を
1.8のスラリーとした。次にイオン交換のため、所定
濃度の硝酸銀溶液３を加えて40〜60℃にて24時間撹拌
しつつ平衡状態に到達させた状態に保持した。イオン交
換終了後アルミノケイ酸塩相を濾過し、温水てアルミノ
ケイ酸塩相中の過剰銀イオンがなくなるまで水洗した。
次いで、110℃で加熱乾燥してサンプルを得た。
（Na2O・Al2O3・1.9SiO2・XH2O:平均粒子径1.2μｍ）、
市販のＹ型ゼオライト（Na2O・Al2O3・4.1SiO2・XH2O:
平均粒子径0.7μｍ）、特開昭61−174111号に準拠して
得た無定形アルミノケイ酸塩（0.93Na2O・Al2O3・2.55S
iO2・XH2O:平均粒子径0.9μｍ）の３種類を使用した。
イオン交換のため銀イオンを提供する塩として硝酸銀を
用意した。表１に各サンプル調製時に使用したアルミノ
ケイ酸塩種類と硝酸銀溶液濃度を示した。No.1〜４の４
種類の銀イオン含有アルミノケイ酸塩とも、110℃で加
熱乾燥し、粉末1kgに水を加えて、1.3のスラリーと
し、その後撹拌して脱気し、さらに適量の0.5規定濃度
の硝酸水溶液と水を加えてpHを５〜７に調整し、全容を
1.8のスラリーとした。次にイオン交換のため、所定
濃度の硝酸銀溶液３を加えて40〜60℃にて24時間撹拌
しつつ平衡状態に到達させた状態に保持した。イオン交
換終了後アルミノケイ酸塩相を濾過し、温水てアルミノ
ケイ酸塩相中の過剰銀イオンがなくなるまで水洗した。
次いで、110℃で加熱乾燥してサンプルを得た。
実施例（人工皮膚の製造） ズワイガニの甲殻の粉砕品100gを脱灰、除蛋白して、
ポリ−Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンを得た。これを
溶剤に溶解し、湿式紡糸機にて15デニールの繊維を作成
した。さらにこれを長さ15mmに切断し、バインダーを加
え、圧縮乾燥して、目付85g/m2の不織布（生体適合材
料）を得た。
ポリ−Ｎ−アセチル−Ｄ−グルコサミンを得た。これを
溶剤に溶解し、湿式紡糸機にて15デニールの繊維を作成
した。さらにこれを長さ15mmに切断し、バインダーを加
え、圧縮乾燥して、目付85g/m2の不織布（生体適合材
料）を得た。
参考例で得た銀イオン含有アルミノケイ酸塩10部をポ
リビニルアルコール（ポバールSV104）100部に分散さ
せ、上記不織布にロールコーティング法にて、両表面に
それぞれ50g/m2塗布して、４種類の人工皮膚を得た。な
お比較例１として銀イオン含有アルミノケイ酸塩を塗布
しないものも同様に作成した。
リビニルアルコール（ポバールSV104）100部に分散さ
せ、上記不織布にロールコーティング法にて、両表面に
それぞれ50g/m2塗布して、４種類の人工皮膚を得た。な
お比較例１として銀イオン含有アルミノケイ酸塩を塗布
しないものも同様に作成した。
試験例１（抗菌性試験） 実施例で得た人工皮膚に緑膿菌液（Pseudomonas aer
uginosa;104個/ml）5mlを噴霧し、37℃、24時間培養後
の菌数を計測して、抗菌力を評価した。結果を表２に示
す。
uginosa;104個/ml）5mlを噴霧し、37℃、24時間培養後
の菌数を計測して、抗菌力を評価した。結果を表２に示
す。
試験例２（動物試験） 実施例で得た人工皮膚、及び比較例２としてポリエス
テル不織布に抗菌剤としてストレプトマイシンを塗布し
たものをラット各５匹の背部の皮膚が火傷で損傷した部
分15×15mm（約50％部分には真皮存在）に装着した。皮
膚生着性、化膿有無、治癒状態等を観察し、人工皮膚と
しての実用性を評価し、また２日後の創面の一般細菌数
を測定した。結果を表３に示す。
テル不織布に抗菌剤としてストレプトマイシンを塗布し
たものをラット各５匹の背部の皮膚が火傷で損傷した部
分15×15mm（約50％部分には真皮存在）に装着した。皮
膚生着性、化膿有無、治癒状態等を観察し、人工皮膚と
しての実用性を評価し、また２日後の創面の一般細菌数
を測定した。結果を表３に示す。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−133235（ＪＰ，Ａ) 特公 昭51−42878（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61L 27/00
Claims (2)
- 【請求項１】銀イオン含有アルミノケイ酸塩を含有する
ポリビニルアルコールコート層を、一方または両方の表
面の一部または全部に有する生体適合材料シートからな
る人工皮膚。 - 【請求項２】銀イオン含有アルミノケイ酸塩を含有する
ポリビニルアルコール溶液を、生体適合材料シートの一
方または両方の表面の一部または全部に塗布することを
含む人工皮膚の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1321726A JP2919516B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 人工皮膚及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1321726A JP2919516B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 人工皮膚及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03182262A JPH03182262A (ja) | 1991-08-08 |
| JP2919516B2 true JP2919516B2 (ja) | 1999-07-12 |
Family
ID=18135756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1321726A Expired - Lifetime JP2919516B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 人工皮膚及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2919516B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1149593A1 (en) * | 2000-04-25 | 2001-10-31 | The Procter & Gamble Company | Articles comprising cationic polysaccharides and acidic pH buffering means |
| EP1443944A1 (de) * | 2001-11-12 | 2004-08-11 | Johannes Reinmüller | Pharmazeutische anwendungen von hyaluronsäure-präparaten |
-
1989
- 1989-12-12 JP JP1321726A patent/JP2919516B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03182262A (ja) | 1991-08-08 |
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