JP2882017B2 - Oral composition - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、銅化合物の配合により口臭予防効果を付与
した歯磨等の口腔用組成物に関し、更に詳述すると長期
間の保存においても銅化合物の配合による変色を抑制し
た口腔用組成物に関する。Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an oral composition such as a dentifrice provided with a bad breath preventing effect by the compounding of a copper compound, and more particularly to the compounding of a copper compound even during long-term storage. The present invention relates to a composition for oral cavity in which discoloration due to lipase is suppressed.
従来の技術及び発明が解決しようとする課題 従来、グルコン酸銅、クエン酸銅等の銅化合物に抗菌
効果、口臭除去効果及び歯垢形成阻止効果があることが
知られており、銅化合物を配合した口腔用組成物も種々
提案されている(米国特許第3,044,939号、同第3,565,9
33号、同第3,655,868号、同第4,112,066号、特開昭56−
169619号、同56−169620号、同61−143317号、同62−14
2109号、同62−164614号公報)。2. Description of the Related Art Conventionally, it is known that copper compounds such as copper gluconate and copper citrate have an antibacterial effect, an effect of removing bad breath, and an effect of inhibiting plaque formation. Various oral compositions have also been proposed (US Patent Nos. 3,044,939 and 3,565,9
No. 33, 3,655,868, 4,112,066, JP-A-56-
No. 169619, No. 56-169620, No. 61-143317, No. 62-14
Nos. 2109 and 62-164614).
しかしながら、本発明者らの検討によると、銅化合物
を配合した口腔用組成物は、長期間保存すると変色が生
じる場合があった。この変色は、銅自体の変色及び銅を
触媒として起こる香料等の酸化還元反応による変色であ
ると考えられるが、いずれにしてもかかる銅化合物の配
合による変色を防止することが望まれた。However, according to studies by the present inventors, discoloration may occur in oral compositions containing a copper compound when stored for a long period of time. This discoloration is considered to be a discoloration of copper itself and a discoloration caused by a redox reaction of a fragrance or the like which occurs using copper as a catalyst. In any case, it is desired to prevent discoloration due to the compounding of the copper compound.
課題を解決するための手段及び作用 本発明者らは、上記事情に鑑み、銅化合物の配合によ
る口腔用組成物の変色を防止する手段について鋭意検討
を行なった結果、銅化合物を含有する口腔用組成物に両
性界面活性剤を配合した場合、高温で長期間保存しても
変色がなく、銅化合物による口臭抑制効果が有効に発揮
されることを知見し、本発明をなすに至った。Means and Action for Solving the Problems In view of the above circumstances, the present inventors have conducted intensive studies on means for preventing discoloration of an oral composition by compounding a copper compound. The present inventors have found that, when an amphoteric surfactant is blended in the composition, there is no discoloration even after long-term storage at a high temperature, and the bad breath suppressing effect of the copper compound is effectively exhibited, and the present invention has been accomplished.
この場合、このように銅化合物と両性界面活性剤との
併用により変色が防止されるのは、銅イオンと両性界面
活性剤とが安定な配位化合物を形成して銅の遊離ラジカ
ルを抑制するので、銅を触媒として起こる香料等の酸化
還元反応による口腔用組成物の変色が抑制されるためで
あると考えられる。In this case, the discoloration is prevented by the combined use of the copper compound and the amphoteric surfactant as described above because the copper ion and the amphoteric surfactant form a stable coordination compound to suppress free radicals of copper. Therefore, it is considered that discoloration of the composition for oral cavity due to oxidation-reduction reaction of a fragrance or the like that occurs using copper as a catalyst is suppressed.
なお、従来より両性界面活性剤を配合した口腔用組成
物が種々提案されている(特開昭55−118412号、同58−
67808号、同58−194806号、特開平1−213223号公報)
が、銅化合物を配合した口腔用組成物に両性界面活性剤
を配合すること、これにより銅化合物による変色が抑制
されるということは、本発明者らによる新知見である。Heretofore, various oral compositions containing an amphoteric surfactant have been proposed (JP-A-55-118412, JP-A-58-118412).
67808, 58-194806, JP-A-1-213223)
However, it is a new finding by the present inventors that an amphoteric surfactant is added to an oral composition containing a copper compound, whereby discoloration by the copper compound is suppressed.
以下、本発明につき更に詳しく説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明に係る口腔用組成物は、上述したように、銅化
合物と両性界面活性剤とを併用してなるものである。As described above, the oral composition according to the present invention comprises a copper compound and an amphoteric surfactant in combination.
ここで、口臭抑制に有効な銅化合物としては、グルコ
ン酸銅、クエン酸銅、クエン酸銅ナトリウム、ギ酸銅、
塩化第二銅、酢酸銅、塩化第一銅及びリン酸銅等が挙げ
られ、これらの1種を単独で又は2種以上を組み合せて
用いることができ、このうち有効性及びバインダーの膨
潤性への影響の点からグルコン酸銅が最適である。これ
ら銅化合物の配合量は、通常組成物全体の0.00001〜2
%(重量%、以下同じ)、特に0.001〜0.5%が好まし
い。一方、両性界面活性剤としては、カルボン酸型(ア
ミノ酢酸型及びベタイン型)、硫酸エステル型、スルホ
ン酸型、リン酸エステル型などのものが使用される。ア
ミノ酢酸型としては、N−ラウリルβ−アラニン、N−
ステアリルβ−アラニン、N−ヒドロキシエチル、N−
ジメチルアミノプロピオン酸等が挙げられ、ベタイン型
としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−
アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチ
ルイミダゾリニウムベタイン等が挙げられる。また、硫
酸エステル型としては、N−ラウリルN,N−ジメチルア
ミノプロピル硫酸等、スルホン酸型としては、N−ラウ
リル−N,N−ジメチルアミノプロピルスルホン酸、N−
ラウリル−N,N−ジn−ピロピルアミノプロピルスルホ
ン酸等、リン酸エステル型としては、P−ラウリル−P,
P−ジメチルホスホプロピルスルホン酸等が使用され
る。Here, copper compounds effective for suppressing bad breath include copper gluconate, copper citrate, sodium copper citrate, copper formate,
Copper (II) chloride, copper acetate, cuprous chloride, copper phosphate and the like can be mentioned, and one of these can be used alone or in combination of two or more. Copper gluconate is most suitable in terms of the effect of the above. The compounding amount of these copper compounds is usually from 0.00001 to 2 of the entire composition.
% (% By weight, hereinafter the same), particularly preferably 0.001 to 0.5%. On the other hand, as the amphoteric surfactant, carboxylic acid type (aminoacetic acid type and betaine type), sulfate ester type, sulfonic acid type, phosphate ester type and the like are used. As the aminoacetic acid type, N-lauryl β-alanine, N-
Stearyl β-alanine, N-hydroxyethyl, N-
Dimethylaminopropionic acid and the like, and as the betaine type, lauryl dimethylaminoacetate betaine;
Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine and the like. Further, as the sulfate type, N-lauryl N, N-dimethylaminopropylsulfuric acid and the like, and as the sulfonic acid type, N-lauryl-N, N-dimethylaminopropylsulfonic acid, N-
Phosphoric acid ester types such as lauryl-N, N-di-n-propylaminopropylsulfonic acid include P-lauryl-P,
P-dimethylphosphopropylsulfonic acid or the like is used.
上記の両性界面活性剤のうちでは、特にベタイン型が
好ましく、ベタイン型の中ではラウリルジメチルアミノ
酢酸ベタイン及び2−アルキル−N−カルボキシメチル
−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタインが好
ましい。Among the amphoteric surfactants described above, betaine type is particularly preferred, and betaine type is preferably betaine lauryldimethylaminoacetate and 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine.
上記両性界面活性剤は、その1種を単独で用いてもよ
く2種以上を併用するようにしてもよい。また、両性界
面活性剤の配合量は、組成物全体の0.001〜5%、特に
0.01〜1.0%が好ましい。One of the above amphoteric surfactants may be used alone, or two or more may be used in combination. The amount of the amphoteric surfactant is 0.001 to 5% of the whole composition, especially
0.01-1.0% is preferable.
この場合、銅化合物中の銅と両性界面活性剤は、その
重量比が10/1〜1/300とし、より好ましくは1/1〜1/50と
なるような割合で用いることが好適である。この重量比
が10/1を越えると、口腔用組成物における変色抑制効果
が劣る場合が生じ、重量比が1/300未満のときは消臭効
果が十分に発揮されない場合がある。In this case, the copper and the amphoteric surfactant in the copper compound are preferably used in a weight ratio of 10/1 to 1/300, more preferably 1/1 to 1/50. . When the weight ratio exceeds 10/1, the effect of suppressing discoloration in the oral composition may deteriorate, and when the weight ratio is less than 1/300, the deodorizing effect may not be sufficiently exerted.
本発明に係る口腔用組成物は、練歯磨、潤製歯磨、液
状歯磨等の歯磨類、マウスウオッシュ、トローチ、うが
い用錠剤、チューインガムなど、種々の用途に応じ、ペ
ースト状、液状、粉粒状、固型状等の剤型に調製し得る
が、この場合口腔用組成物の他の成分としては、その目
的等により通常使用される適宜な成分を配合することが
できる。例えば練歯磨の場合であれば、研磨剤、粘結
剤、保湿剤、界面活性剤、甘味剤、香料、防腐剤、各種
有効成分などが配合され得る。Oral composition according to the present invention, toothpaste, lubricating toothpaste, dentifrices such as liquid toothpaste, mouthwash, troche, gargle tablets, chewing gum, etc., depending on various uses, paste, liquid, powder, The composition can be prepared in a solid form or the like. In this case, as other components of the oral composition, appropriate components usually used depending on the purpose or the like can be blended. For example, in the case of toothpaste, an abrasive, a binder, a humectant, a surfactant, a sweetener, a fragrance, a preservative, various active ingredients, and the like can be blended.
発明の効果 本発明の口腔用組成物は、銅化合物と両性界面活性剤
とを組み合せて配合したので、長期間保存しても変色を
生ずることがなく、優れた口臭予防効果を有する。Effects of the Invention Since the oral composition of the present invention is prepared by combining a copper compound and an amphoteric surfactant, it does not cause discoloration even when stored for a long period of time, and has an excellent bad breath prevention effect.
次に、実験例を示し、本発明の効果を具体的に説明す
る。Next, the effects of the present invention will be specifically described with reference to experimental examples.
第1表に示す組成の練歯磨を常法によって調製してチ
ューブに充填し、これを50℃に調整した恒温槽内に1ヶ
月間保存した後、この練歯磨の変色の程度を−5℃で保
存したものと下記の評価基準で比較評価した。この結果
を第1表に併記する。A toothpaste having the composition shown in Table 1 was prepared by a conventional method, filled in a tube, and stored in a thermostat adjusted to 50 ° C for one month. Then, the degree of discoloration of the toothpaste was measured at -5 ° C. And evaluated according to the following evaluation criteria. The results are shown in Table 1.
歯磨変色評点 3:−5℃保存品と比較して変色が認められない 2:−5℃保存品と比較して変色がやや認められる 1:−5℃保存品と比較して変色がかなり認められる 第1表の結果から、銅化合物単独では長期保存により
変色が生ずることが認められると共に、これに両性界面
活性剤を配合した場合、銅化合物による変色が効果的に
抑制される。Toothpaste discoloration score 3: No discoloration is observed compared to the product stored at -5 ° C. 2: Discoloration is slightly observed compared to the product stored at -5 ° C. Be From the results shown in Table 1, it is recognized that the copper compound alone causes discoloration due to long-term storage, and when an amphoteric surfactant is added thereto, the discoloration due to the copper compound is effectively suppressed.
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明するが、
本発明は下記実施例に制限されるものではない。なお、
下記実施例に係る歯磨は優れた消臭効果を示し、口臭予
防歯磨として非常に適している。Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples.
The present invention is not limited to the following examples. In addition,
The dentifrices according to the following examples show an excellent deodorizing effect and are very suitable as bad breath prevention dentifrice.
〔実施例1〕練歯磨 グルコン酸銅 0.05% ラウリルジメチルアミノ酢酸 ベタイン 0.2 水酸化アルミニウム 40 酸化チタン 0.1 プロピレングリコール 3.0 グリセリン 20 カルボキシメチルセルロース ナトリウム 1.0 カラギーナン 0.5 サッカリンナトリウム0.2 ラウリル硫酸ナトリウム 1.7 安息香酸ナトリウム 0.2 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 香 料 1.0 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.73 精製水 残 計 100.0% 〔実施例2〕練歯磨 グルコン酸銅 0.02% N−ステアリンβ−アラニン 0.3 無水ケイ酸 25 ポリエチレングリコール400 4.0 ソルビット液(60%) 25 カルボキシメチルセルロース ナトリウム 1.0 アルギン酸ナトリウム 0.5 サッカリンナトリウム 0.2 ラウリル硫酸ナトリウム 1.2 ラウリン酸ジエタノールアミド 0.2 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 香 料 1.0 トラネキサム酸 0.1 精製水 残 計 100.0% 〔実施例3〕練歯磨 グルコン酸銅 0.1% 2−アルキル−N−カルボキシ メチル−N−ヒドロキシイミダ 1.0 ゾリニウムベタイン 水酸化アルミニウム 45 プロピレングリコール 2.0 ソルビット液(60%) 20 グリセリン 10 ポリアクリル酸ナトリウム 1.5 サッカリンナトリウム 0.2 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 安息香酸ナトリウム 0.3 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 香 料 1.0 β−グルチルレチン酸 0.1 精製水 残 計 100.0% 〔実施例4〕練歯磨 クエン酸銅 0.05% N−ラウリル−N,N−ジメチ ルアミノプロピルスルホン酸 0.1 無水ケイ酸 30 酸化アルミニウム 1.0 プロピレングリコール 3.0 グリセリン 30 キサンタンガム 1.5 グリチルリチン酸ジカリウム 0.2 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 N−ラウロイルサルコシン ナトリウム 0.5 安息香酸ナトリウム 0.5 パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 香 料 1.0 グルコン酸クロルヘキシジン液 0.05 精製水 残 計 100.0% 〔実施例5〕練歯磨 グルコン酸銅 0.1 % 2−アルキル−N−カルボキシ メチル−N−ヒドロキシエチル 0.3 イミダゾリニウムベタイン 第二リン酸カルシウム 40 酸化チタン 0.05 プロピレングリコール 3.0 ソルビット液(60%) 20 グリセリン 20 カルボキシメチルセルロース ナトリウム 1.0 カラギーナン 0.3 サッカリンナトリウム 0.2 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 安息香酸ナトリウム 0.3 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 香 料 1.0 デキストラナーゼ 500U/g精製水 残 計 100.0% 〔実施例6〕練歯磨 クエン酸銅 0.1 % ラウリルジメチルアミノ酢酸 ベタイン 0.5 水酸化アルミニウム 45 ポリエチレングリコール400 3.0 グリセリン 25 アルギン酸ナトリウム 1.5 サッカリンナトリウム 0.2 ショ糖ラウリン酸エステル 2.0 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 香 料 1.0 フッ化ナトリウム 0.22 精製水 残 計 100.0% 〔実施例7〕練歯磨 クエン酸銅 0.07% N−ラウリル−N,N−ジメチ ルアミノプロピルスルホン酸 0.2 無水ケイ酸 20 プロピレングリコール 3.0 ソルビット液(60%) 30 カルボキシメチルセルロース ナトリウム 1.5 サッカリンナトリウム 0.2 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5 ショ糖ラウリン酸エステル 0.5 安息香酸ナトリウム 0.2 パラオキシ安息香酸メチル 0.2 香 料 1.0 酢酸dl−α−トコフェロール 0.1 精製水 残 計 100.0% 〔実施例8〕練歯磨 グルコン酸銅 0.05% 2−アルキル−N−カルボキシ メチル−N−ヒドロキシエチル 0.1 イミダゾリニウムベタイン 水酸化アルミニウム 40 プロピレングリコール 2.5 グリセリン 30 カルボキシメチルセルロース ナトリウム 1.2 カラギーナン 0.3 サッカリンナトリウム 0.1 グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 ラウリル硫酸ナトリウム 1.3 N−ラウロイルサルコシン ナトリウム 0.3 安息香酸ナトリウム 0.3 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 香 料 1.0 グリシン 0.03 精製水 残 計 100.0%[Example 1] Toothpaste Copper gluconate 0.05% Lauryl dimethylaminoacetic acid betaine 0.2 Aluminum hydroxide 40 Titanium oxide 0.1 Propylene glycol 3.0 Glycerin 20 Carboxymethyl cellulose Sodium 1.0 Carrageenan 0.5 Saccharin sodium 0.2 Sodium lauryl sulfate 1.7 Sodium benzoate 0.2 Methyl paraoxybenzoate 0.2 Fragrance 1.0 Sodium monofluorophosphate 0.73 Purified water Balance 100.0% [Example 2] Toothpaste Copper gluconate 0.02% N-stearin β-alanine 0.3 Silicic anhydride 25 Polyethylene glycol 400 4.0 Sorbit solution (60%) 25 Sodium carboxymethyl cellulose 1.0 Sodium alginate 0.5 Sodium saccharin 0.2 Sodium lauryl sulfate 1.2 Diethanolamide laurate 0.2 Methyl parahydroxybenzoate 0.1 Paraoxybenzo 0.1 Purified water balance Total 100.0% butyl 0.1 Perfume 1.0 Tranexamic acid Example 3 Toothpaste gluconate 0.1% 2-alkyl -N- carboxy-methyl -N- hydroxyimino-da 1.0 sledding betaine aluminum hydroxide 45 Propylene Glycol 2.0 Sorbit solution (60%) 20 Glycerin 10 Sodium polyacrylate 1.5 Sodium saccharin 0.2 Sodium lauryl sulfate 1.5 Sodium benzoate 0.3 Methyl parahydroxybenzoate 0.1 Fragrance 1.0 β-Glutyl retinoic acid 0.1 Purified water Residue 100.0% [Example 4] Toothpaste Copper citrate 0.05% N-lauryl-N, N-dimethylaminopropylsulfonic acid 0.1 Silicic anhydride 30 Aluminum oxide 1.0 Propylene glycol 3.0 Glycerin 30 Xanthan gum 1.5 Dipotassium glycyrrhizinate 0.2 Sodium lauryl sulfate 1.0 N-Lauroyl sal Thin sodium 0.5 Sodium benzoate 0.5 Butyl parahydroxybenzoate 0.1 Perfume 1.0 chlorhexidine gluconate solution 0.05 Purified water balance Total 100.0% Example 5 0.1% toothpaste gluconate 2-alkyl -N- carboxy methyl -N- hydroxy Ethyl 0.3 imidazolinium betaine dicalcium phosphate 40 titanium oxide 0.05 propylene glycol 3.0 sorbite solution (60%) 20 glycerin 20 carboxymethylcellulose sodium 1.0 carrageenan 0.3 sodium saccharin 0.2 sodium lauryl sulfate 1.5 sodium benzoate 0.3 methyl paraoxybenzoate 0.2 flavor 1.0 deki Sutoranaze 500 U / g purified water balance total 100.0% example 6 toothpaste copper citrate 0.1% lauryl betaine 0.5 aluminum hydroxide 45 polyethylene glycol 400 3.0 glycerin Down 25 sodium alginate 1.5 sodium saccharin 0.2 Sucrose laurate 2.0 methyl parahydroxybenzoate 0.2 Perfume 1.0 Sodium fluoride 0.22 Purified water balance Total 100.0% Example 7 toothpaste copper citrate 0.07% N-lauryl -N, N -Dimethylaminopropylsulfonic acid 0.2 Silicic anhydride 20 Propylene glycol 3.0 Sorbite solution (60%) 30 Sodium carboxymethyl cellulose 1.5 Sodium saccharin 0.2 Sodium lauryl sulfate 1.5 Sucrose laurate ester 0.5 Sodium benzoate 0.2 Methyl paraoxybenzoate 0.2 Flavor 1.0 acetate dl-alpha-tocopherol 0.1 purified water balance total 100.0% example 8 toothpaste gluconate 0.05% 2-alkyl -N- carboxy methyl -N- hydroxyethyl 0.1 betaine aluminum hydroxide 40 propylene Glycol 2.5 Glycerin 30 Sodium carboxymethyl cellulose 1.2 Carrageenan 0.3 Saccharin sodium 0.1 dipotassium glycyrrhizinate 0.1 Sodium lauryl sulfate 1.3 N-lauroyl sarcosine sodium 0.3 Sodium benzoate 0.3 Methyl parahydroxybenzoate 0.1 Perfume 1.0 glycine 0.03 Purified water balance Total 100.0%
Claims (1)
ることを特徴とする口腔用組成物。An oral composition comprising a copper compound and an amphoteric surfactant.
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JP24936890A JP2882017B2 (en) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | Oral composition |
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JP24936890A JP2882017B2 (en) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | Oral composition |
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Cited By (1)
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Families Citing this family (3)
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1990
- 1990-09-19 JP JP24936890A patent/JP2882017B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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