JP2849065B2 - High refractive index plastic lens - Google Patents
High refractive index plastic lensInfo
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Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は高屈折率プラスチッ
クレンズに関し、特にポリチオールとのアダクト変性物
を除く硫黄原子を含有する脂肪族ポリイソシアネート
と、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒドロキシ基を
有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄原子を含有しな
いポリチオールおよびヒドロキシ基を有さず、かつ、メ
ルカプト基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有する
ポリチオールよりなる群から選ばれる活性水素化合物と
の反応により得られる樹脂からなる高屈折率プラスチッ
クレンズに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a high-refractive index plastic lens, and more particularly to a sulfur-containing aliphatic polyisocyanate excluding an adduct modified with polythiol, a sulfur-free polyol and a hydroxyl-free polyol. And, obtained by reaction with an active hydrogen compound selected from the group consisting of a polythiol containing no sulfur atom other than the mercapto group and a hydroxy group, and having a polythiol containing at least one sulfur atom other than the mercapto group. The present invention relates to a high refractive index plastic lens made of a resin to be used.
【0002】プラスチックレンズは、無機レンズに比べ
軽量で割れにくく、染色が可能なため近年、眼鏡レン
ズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきてい
る。[0002] Plastic lenses are lighter and harder to break than inorganic lenses and can be dyed, and have recently been rapidly used in optical elements such as spectacle lenses and camera lenses.
【0003】[0003]
【従来の技術】これらのレンズ用素材として、ジエチレ
ングリコールビス(アリルカーボネート)(以後DAC
と称す)をラジカル重合させたものがある。これらの樹
脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量であること、染
色性に優れていること、切削性、および研磨性等の加工
性が良好であることなどの種々の特徴を有している。2. Description of the Related Art Diethylene glycol bis (allyl carbonate) (hereinafter referred to as DAC) is used as a material for these lenses.
) Is radically polymerized. These resins have various characteristics such as being excellent in impact resistance, being lightweight, being excellent in dyeing properties, being excellent in workability such as cutting property, and polishing property. ing.
【0004】しかしながら、DACより得られるレンズ
は屈折率が無機レンズ(nD=1.52)に比べnD=
1.50と小さく、ガラスレンズと同等の光学特性を得
るためには、レンズの中心厚、コバ厚、および曲率を大
きくする必要があり、全体的に肉厚になることが避けら
れない。このため、より屈折率の高いレンズ用樹脂が望
まれている。However, the lens obtained from the DAC has a refractive index n D = n D compared to an inorganic lens (n D = 1.52).
In order to obtain an optical characteristic equivalent to that of a glass lens, which is as small as 1.50, it is necessary to increase the center thickness, the edge thickness, and the curvature of the lens. Therefore, a lens resin having a higher refractive index is desired.
【0005】さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂の
1つとして、イソシアネート化合物とジエチレングリコ
ールなどのヒドロキシ化合物との反応(特開昭57−1
36601)、もしくはテトラブロモビスフェノールA
などのハロゲン原子を含有するヒドロキシ化合物との反
応(特開昭58−164615)や、ジフェニルスルフ
ィド骨格を含有するヒドロキシ化合物との反応(特開昭
60−194401)により得られるポリウレタン系の
樹脂等によるプラスチックレンズが知られている。[0005] Further, as one of lens resins giving a high refractive index, a reaction between an isocyanate compound and a hydroxy compound such as diethylene glycol (JP-A-57-1)
36601) or tetrabromobisphenol A
Such as a polyurethane resin obtained by a reaction with a hydroxy compound having a halogen atom (Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-164615) or a reaction with a hydroxy compound having a diphenyl sulfide skeleton (Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-194401). Plastic lenses are known.
【0006】また本発明者等は、高屈折率プラスチック
レンズ用樹脂として、イソシアネート化合物と硫黄原子
を含有するヒドロキシ化合物との反応(特開昭60−2
17229)、さらにはポリチオール化合物との反応
(特開昭60−199016、特開昭62−26731
6)より得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラス
チックレンズを先に提案した。The present inventors have also proposed a reaction between an isocyanate compound and a sulfur-containing hydroxy compound as a resin for a high refractive index plastic lens (Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 60-2).
17229) and a reaction with a polythiol compound (JP-A-60-199016, JP-A-62-26731).
A plastic lens made of a polyurethane-based resin or the like obtained in 6) was previously proposed.
【0007】[0007]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
公知の樹脂によるレンズは、DACを用いたレンズより
も屈折率は向上するものの、未だ不十分であったり、ま
た屈折率を向上させるべく分子内に多数のハロゲン原
子、あるいは芳香環を有する化合物を用いている為、分
散が大きく、耐候性が悪い、或いは比重が大きいといっ
た欠点を有している。However, although the lenses made of these known resins have a higher refractive index than lenses using DAC, they are still inadequate or have a molecular structure in order to improve the refractive index. Since a compound having a large number of halogen atoms or aromatic rings is used, it has disadvantages such as large dispersion, poor weather resistance, and large specific gravity.
【0008】[0008]
【課題を解決する為の手段】本発明者等は、ポリチオー
ルとのアダクト変性物を除く硫黄原子を含有する脂肪族
ポリイソシアネートと、官能基を二個以上有する活性水
素化合物との反応によって得られる樹脂が前述の問題点
を解決し優れた光学物性を有することを見出し、本発明
を完成するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention obtain a compound obtained by reacting an aliphatic polyisocyanate containing a sulfur atom excluding an adduct modified product with polythiol and an active hydrogen compound having two or more functional groups. The present inventors have found that the resin has solved the above-mentioned problems and has excellent optical properties, and has completed the present invention.
【0009】すなわち、本発明は、ポリチオールとのア
ダクト変性物を除く一種または二種以上の硫黄原子を含
有する脂肪族ポリイソシアネートと、硫黄原子を含有し
ないポリオール、ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカ
プト基以外に硫黄原子を含有しないポリチオールおよび
ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト基以外に少な
くとも一個の硫黄原子を含有するポリチオールよりなる
群から選ばれる活性水素化合物とを反応させることを特
徴とする高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方
法、および該製造方法によって得られる樹脂からなるプ
ラスチックレンズに関する。That is, the present invention relates to an aliphatic polyisocyanate containing one or more sulfur atoms excluding a modified product of an adduct with polythiol, a polyol containing no sulfur atom, a hydroxyl group-free polyol, and Characterized by reacting a polythiol containing no sulfur atom other than the mercapto group and having no hydroxy group, and an active hydrogen compound selected from the group consisting of polythiols containing at least one sulfur atom other than the mercapto group, The present invention relates to a method for producing a resin for a high refractive index plastic lens, and a plastic lens made of the resin obtained by the method.
【0010】ポリチオールとのアダクト変性物を除く一
種または二種以上の硫黄原子を含有する脂肪族ポリイソ
シアネートと、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒド
ロキシ基を有さず、かつ、硫黄原子を含有しないポリチ
オールあるいはヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプ
ト基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するポリチ
オールとを反応させて得られる高屈折率プラスチックレ
ンズ用樹脂及び該製造方法によって得られる樹脂からな
るプラスチックレンズについては全く知られていなかっ
た。[0010] One or more kinds of aliphatic polyisocyanates containing sulfur atoms excluding adduct modified products with polythiols, polyols containing no sulfur atoms, polythiols containing no hydroxyl groups and containing no sulfur atoms Alternatively, a resin for a high refractive index plastic lens obtained by reacting a polythiol having no hydroxy group and containing at least one sulfur atom other than the mercapto group, and a plastic lens made of the resin obtained by the manufacturing method Was not known at all.
【0011】[0011]
【発明の実施の形態】本発明において原料として用いる
ポリチオールとのアダクト変性物を除く硫黄原子を含有
する脂肪族ポリイソシアネートとしては、例えば、チオ
ジエチルジイソシアネート、チオジプロピルジイソシア
ネート、チオジヘキシルジイソシアネート、ジメチルス
ルフォンジイソシアネート、ジチオジメチルジイソシア
ネート、ジチオジエチルジイソシアネート、ジチオジプ
ロピルジイソシアネート等の非環式含硫脂肪族イソシア
ネート、ビス〔(4−イソシアネートメチル)フェニ
ル〕スルフィド等の芳香環を含む脂肪族含硫イソシアネ
ート、1,4−ジチアン−2,5−ジイソシアネート等
の環状含硫脂肪族イソシアネート、さらには複素環を含
む脂肪族含硫イソシアネート等が挙げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Examples of the aliphatic polyisocyanate containing a sulfur atom other than the adduct modified with polythiol used as a raw material in the present invention include thiodiethyl diisocyanate, thiodipropyl diisocyanate, thiodihexyl diisocyanate, and dimethyl sulfone. Acyclic sulfur-containing aliphatic isocyanates such as diisocyanate, dithiodimethyl diisocyanate, dithiodiethyl diisocyanate, and dithiodipropyl diisocyanate; aliphatic sulfur-containing isocyanates containing an aromatic ring such as bis [(4-isocyanatomethyl) phenyl] sulfide; Examples include cyclic sulfur-containing aliphatic isocyanates such as 4-dithiane-2,5-diisocyanate, and aliphatic sulfur-containing isocyanates containing a heterocycle.
【0012】またこれらの塩素置換体、臭素置換体等の
ハロゲン置換化合物、さらにはこれらのビュウレット化
反応生成物、トリメチロールプロパンとのアダクト反応
生成物、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も
また使用できる。これらはそれぞれ単独で用いること
も、また二種類以上混合して用いてもよい。Further, these halogen-substituted compounds such as chlorine-substituted and bromine-substituted products, as well as their buret-forming reaction products, adduct-reaction products with trimethylolpropane, dimerization- or trimerization-reaction products, and the like are also included. Can be used. These may be used alone or as a mixture of two or more.
【0013】原料として用いる活性水素化合物として
は、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒドロキシ基を
有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄原子を含有しな
いポリチオール、ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカ
プト基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するポリ
チオールが挙げられる。Examples of the active hydrogen compound used as a raw material include a polyol containing no sulfur atom, a polythiol containing no hydroxyl group and containing no sulfur atom other than a mercapto group, a polythiol containing no hydroxy group, and a mercapto group. And polythiols containing at least one sulfur atom.
【0014】硫黄原子を含有しないポリオールとして
は、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセ
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ブタントリオール、1,2−メチルグルコサイド、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリ
ペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトー
ル、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシ
リトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イ
ディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリ
オール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、トリス(2
−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、シクロブタン
ジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジ
オール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオ
ール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピ
ルシクロヘキサノール、トリシクロ〔5,2,1,0
2,6〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔4,3,0〕
−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシ
クロ〔 5,3,1,1〕ドデカンジオール、ビシクロ
〔4,3,0〕ノナンジメタノール、トリシクロ〔5,
3,1,1〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロ
ピルトリシクロ〔5,3,1,1〕ドデカノール、スピ
ロ〔3,4〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサン
ジオール、1,1’−ビシクロヘキシリデンジオール、
シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクチトー
ル、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレ
ン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼ
ン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピ
ロガロール、(ヒドロキシナフチル)ピロガロール、ト
リヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールA、ビス
フェノールF、キシリレングリコール、ジ(2−ヒドロ
キシエトキシ)ベンゼン、ビスフェノールA−ビス−
(2−ヒドロキシエチルエーテル)、テトラブロムビス
フェノールA、テトラブロムビスフェノールA−ビス−
(2−ヒドロキシエチルエーテル)、ジブロモネオペン
チルグリコール、エポキシ樹脂等のポリオールの他にシ
ュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン
酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキ
サンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル
酸、サリチル酸、3−ブロモプロピオン酸、2−ブロモ
グリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリッ
ト酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの
有機多塩基酸と前記ポリオールとの縮合反応生成物、前
記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物、ア
ルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレ
ンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生
成物などが挙げられる。さらには、これらの塩素置換
体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用してもよい。Examples of the polyol containing no sulfur atom include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol,
Butylene glycol, neopentyl glycol, glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, butanetriol, 1,2-methylglucoside,
Pentaerythritol, dipentaerythritol, tripentaerythritol, sorbitol, erythritol, threitol, ribitol, arabinitol, xylitol, allitol, mannitol, dorsitol, iditol, glycol, inositol, hexanetriol, triglycerose, digliperol, triethylene glycol, polyethylene glycol , Tris (2
-Hydroxyethyl) isocyanurate, cyclobutanediol, cyclopentanediol, cyclohexanediol, cycloheptanediol, cyclooctanediol, cyclohexanedimethanol, hydroxypropylcyclohexanol, tricyclo [5,2,1,0
2,6 ] decane-dimethanol, bicyclo [4,3,0]
-Nonanediol, dicyclohexanediol, tricyclo [5,3,1,1] dodecanediol, bicyclo [4,3,0] nonanedimethanol, tricyclo [5
3,1,1] dodecane-diethanol, hydroxypropyltricyclo [5,3,1,1] dodecanol, spiro [3,4] octanediol, butylcyclohexanediol, 1,1′-bicyclohexylidenediol,
Cyclohexanetriol, maltitol, lactitol, dihydroxynaphthalene, trihydroxynaphthalene, tetrahydroxynaphthalene, dihydroxybenzene, benzenetriol, biphenyltetraol, pyrogallol, (hydroxynaphthyl) pyrogallol, trihydroxyphenanthrene, bisphenol A, bisphenol F, xylylene glycol , Di (2-hydroxyethoxy) benzene, bisphenol A-bis-
(2-hydroxyethyl ether), tetrabromobisphenol A, tetrabromobisphenol A-bis-
(2-hydroxyethyl ether), dibromoneopentyl glycol, polyols such as epoxy resins, oxalic acid, glutamic acid, adipic acid, acetic acid, propionic acid, cyclohexanecarboxylic acid, β-oxocyclohexanepropionic acid, dimer acid, phthalic acid , Isophthalic acid, salicylic acid, 3-bromopropionic acid, 2-bromoglycol, dicarboxycyclohexane, pyromellitic acid, butanetetracarboxylic acid, a condensation reaction product of the above polyol with an organic polybasic acid such as bromophthalic acid, and the polyol Reaction products of an alkylene oxide with an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide; and addition products of an alkylene polyamine with an ethylene oxide or an alkylene oxide such as propylene oxide. That. Further, a halogen-substituted product such as a chlorine-substituted product or a bromine-substituted product may be used.
【0015】ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト
基以外に硫黄原子を含有しないポリチオールとしては、
例えば、メタンジチオール、1,2−エタンジチオー
ル、1,1−プロパンジチオール、 1,2−プロパン
ジチオール、1,3−プロパンジチオール、2,2−プ
ロパンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,
2,3−プロパントリチオール、1,1 −シクロヘキ
サンジチオール、1,2−シクロヘキサンジチオール、
2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジチオール、3,
4−ジメトキシブタン−1,2−ジチオール、2−メチ
ルシクロヘキサン−2,3−ジチオール、ビシクロ
〔2,2,1〕ペプタ−exo−cis−2,3−ジチ
オール、1,1−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキ
サン、チオリンゴ酸ビス(2−メルカプトエチルエステ
ル)、2,3−ジメルカプトコハク酸(2−メルカプト
エチルエステル)、2,3−ジメルカプト−1−プロパ
ノール(2−メルカプトアセテート)、2,3−ジメル
カプト−1−プロパノール(3−メルカプトプロピオネ
ート)、ジエチレングリコールビス(2−メルカプトア
セテート)、ジエチレングリコールビス(3−メルカプ
トプロピオネート)、1,2−ジメルカプトプロピルメ
チルエーテル、2,3−ジメルカプトプロピルメチルエ
ーテル、2,2−ビス(メルカプトメチル)−1,3−
プロパンジチオール、ビス(2−メルカプトエチル)エ
ーテル、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセ
テート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプ
ロピオネート)、トリメチロールプロパンビス(2−メ
ルカプトアセテート)、トリメチロールプロパンビス
(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリト
ールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタ
エリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネ
ート)等の脂肪族ポリチオール、及びそれらの塩素置換
体、臭素置換体等ハロゲン置換化合物、1,2−ジメル
カプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,
4−ジメルカプトベンゼン、1,2−ビス(メルカプト
メチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)
ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼ
ン、1,2−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,
3−ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4−ビス
(メルカプトエチル)ベンゼン、 1,2−ビス(メル
カプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(メル
カプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(メル
カプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2−ビス(メル
カプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,3−ビス(メル
カプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,4−ビス(メル
カプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリメ
ルカプトベンゼン、1,2,4−トリメルカプトベンゼ
ン、1,3,5−トリメルカプトベンゼン、1,2,3
−トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,4−
トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5−ト
リス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2,3−トリ
ス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4−トリス
(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス
(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3−トリス
(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,2,4−
トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,
3,5−トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼ
ン、1,2,3−トリス(メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプトエチレンオ
キシ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカプトエチ
レンオキシ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラメルカ
プトベンゼン、1,2,3,5−テトラメルカプトベン
ゼン、1,2,4,5−テトラメルカプトベンゼン、
1,2,3,4−テトラキス(メルカプトメチル)ベン
ゼン、 1,2,3,5−テトラキス(メルカプトメチ
ル)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプ
トメチル)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メ
ルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキ
ス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,4,5−テ
トラキス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,2,3,
4−テトラキス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼ
ン、1,2,4,5−テトラキス(メルカプトメチレン
オキシ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキス(メル
カプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,2,3,5−テ
トラキス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、1,
2,4,5−テトラキス(メルカプトエチレンオキシ)
ベンゼン、2,2’−ジメルカプトビフェニル、4,
4’−ジメルカプトビフェニル、4,4’−ジメルカプ
トビベンジル、2,5−トルエンジチオール、3,4−
トルエンジチオール、1,4−ナフタレンジチオール、
1,5−ナフタレンジチオール、2,6−ナフタレン
ジチオール、2,7−ナフタレンジチオール、2,4−
ジメチルベンゼン−1,3−ジチオール、4,5−ジメ
チルベンゼン−1,3−ジチオール、9,10−アント
ラセンジメタンチオール、1,3−ジ(p−メトキシフ
ェニル)プロパン−2,2−ジチオール、1,3−ジフ
ェニルプロパン−2,2−ジチオール、フェニルメタン
−1,1−ジチオール、2,4−ジ(p−メルカプトフ
ェニル)ペンタン等の芳香族ポリチオール、また、2,
5−ジクロロベンゼン−1,3−ジチオール、1,3−
ジ(p−クロロフェニル)プロパン−2,2−ジチオー
ル、3,4,5−トリブロム−1,2−ジメルカプトベ
ンゼン、2,3,4,6−テトラクロル−1,5 −ビ
ス(メルカプトメチル)ベンゼン等の塩素置換、臭素置
換等のハロゲン置換芳香族ポリチオール、また、2−メ
チルアミノ−4,6−ジチオール− sym−トリアジ
ン、2−エチルアミノ−4,6−ジチオール−sym−
トリアジン、2−アミノ−4,6−ジチオール−sym
−トリアジン、2−モルホリノ−4,6−ジチオール−
sym−トリアジン、2−シクロヘキシルアミノ−4,
6−ジチオール−sym−トリアジン、2−メトキシ−
4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−フェノ
キシ−4,6−ジチオール−sym−トリアジン、2−
チオベンゼンオキシ−4,6−ジチオール−sym−ト
リアジン、2−チオブチルオキシ−4,6−ジチオール
−sym−トリアジン等の複素環を含有したポリチオー
ル、及びそれらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン
置換化合物が挙げられる。The polythiol having no hydroxy group and containing no sulfur atom other than the mercapto group includes:
For example, methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,1-propanedithiol, 1,2-propanedithiol, 1,3-propanedithiol, 2,2-propanedithiol, 1,6-hexanedithiol,
2,3-propanetrithiol, 1,1-cyclohexanedithiol, 1,2-cyclohexanedithiol,
2,2-dimethylpropane-1,3-dithiol, 3,
4-dimethoxybutane-1,2-dithiol, 2-methylcyclohexane-2,3-dithiol, bicyclo [2,2,1] pepta-exo-cis-2,3-dithiol, 1,1-bis (mercaptomethyl ) Cyclohexane, bis (2-mercaptoethyl ester) thiomalate, 2,3-dimercaptosuccinic acid (2-mercaptoethyl ester), 2,3-dimercapto-1-propanol (2-mercaptoacetate), 2,3- Dimercapto-1-propanol (3-mercaptopropionate), diethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), 1,2-dimercaptopropyl methyl ether, 2,3-dimercapto Propyl methyl ether, 2,2-bis Mercaptomethyl) -1,3
Propanedithiol, bis (2-mercaptoethyl) ether, ethylene glycol bis (2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropanebis (2-mercaptoacetate), trimethylolpropanebis ( Aliphatic polythiols such as 3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), and pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate); 1,2-dimercaptobenzene, 1,3-dimercaptobenzene, 1,
4-dimercaptobenzene, 1,2-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,3-bis (mercaptomethyl)
Benzene, 1,4-bis (mercaptomethyl) benzene, 1,2-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,
3-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,4-bis (mercaptoethyl) benzene, 1,2-bis (mercaptomethyleneoxy) benzene, 1,3-bis (mercaptomethyleneoxy) benzene, 1,4-bis ( Mercaptomethyleneoxy) benzene, 1,2-bis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,3-bis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,4-bis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,2,3-trimercapto Benzene, 1,2,4-trimercaptobenzene, 1,3,5-trimercaptobenzene, 1,2,3
-Tris (mercaptomethyl) benzene, 1,2,4-
Tris (mercaptomethyl) benzene, 1,3,5-tris (mercaptomethyl) benzene, 1,2,3-tris (mercaptoethyl) benzene, 1,2,4-tris (mercaptoethyl) benzene, 1,3,3 5-tris (mercaptoethyl) benzene, 1,2,3-tris (mercaptomethyleneoxy) benzene, 1,2,4-
Tris (mercaptomethyleneoxy) benzene, 1,
3,5-tris (mercaptomethyleneoxy) benzene, 1,2,3-tris (mercaptoethyleneoxy)
Benzene, 1,2,4-tris (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,3,5-tris (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,2,3,4-tetramercaptobenzene, 1,2,3,5- Tetramercaptobenzene, 1,2,4,5-tetramercaptobenzene,
1,2,3,4-tetrakis (mercaptomethyl) benzene, 1,2,3,5-tetrakis (mercaptomethyl) benzene, 1,2,4,5-tetrakis (mercaptomethyl) benzene, 1,2,3 1,4-tetrakis (mercaptoethyl) benzene, 1,2,3,5-tetrakis (mercaptoethyl) benzene, 1,2,4,5-tetrakis (mercaptoethyl) benzene, 1,2,3
4-tetrakis (mercaptomethyleneoxy) benzene, 1,2,4,5-tetrakis (mercaptomethyleneoxy) benzene, 1,2,3,4-tetrakis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,2,3,5- Tetrakis (mercaptoethyleneoxy) benzene, 1,
2,4,5-tetrakis (mercaptoethyleneoxy)
Benzene, 2,2′-dimercaptobiphenyl, 4,
4'-dimercaptobiphenyl, 4,4'-dimercaptobibenzyl, 2,5-toluenedithiol, 3,4-
Toluene dithiol, 1,4-naphthalenedithiol,
1,5-naphthalenedithiol, 2,6-naphthalenedithiol, 2,7-naphthalenedithiol, 2,4-
Dimethylbenzene-1,3-dithiol, 4,5-dimethylbenzene-1,3-dithiol, 9,10-anthracenedimethanethiol, 1,3-di (p-methoxyphenyl) propane-2,2-dithiol, Aromatic polythiols such as 1,3-diphenylpropane-2,2-dithiol, phenylmethane-1,1-dithiol, and 2,4-di (p-mercaptophenyl) pentane;
5-dichlorobenzene-1,3-dithiol, 1,3-
Di (p-chlorophenyl) propane-2,2-dithiol, 3,4,5-tribromo-1,2-dimercaptobenzene, 2,3,4,6-tetrachloro-1,5-bis (mercaptomethyl) benzene Halogen-substituted aromatic polythiol such as chlorine-substituted or bromine-substituted, 2-methylamino-4,6-dithiol-sym-triazine, 2-ethylamino-4,6-dithiol-sym-
Triazine, 2-amino-4,6-dithiol-sym
-Triazine, 2-morpholino-4,6-dithiol-
sym-triazine, 2-cyclohexylamino-4,
6-dithiol-sym-triazine, 2-methoxy-
4,6-dithiol-sym-triazine, 2-phenoxy-4,6-dithiol-sym-triazine, 2-
Polythiols containing a heterocycle such as thiobenzeneoxy-4,6-dithiol-sym-triazine and 2-thiobutyloxy-4,6-dithiol-sym-triazine, and their chlorine-substituted and bromine-substituted products. And halogen-substituted compounds.
【0016】ヒドロキシ基を有さず、かつ、メルカプト
基以外に少なくとも一個の硫黄原子を含有するポリチオ
ールとしては、例えば、1,2−ビス(メルカプトメチ
ルチオ)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチルチ
オ)ベンゼン、1,4−ビス(メルカプトメチルチオ)
ベンゼン、1,2−ビス(メルカプトエチルチオ)ベン
ゼン、1,3−ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼ
ン、1,4−ビス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン、
1,2,3−トリス(メルメルカプトメチルチオ)ベン
ゼン、1,2,4−トリス(メルメルカプトメチルチ
オ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルメルカプトメ
チルチオ)ベンゼン、1,2,3−トリス(メルカプト
エチルチオ)ベンゼン、1,2,4−トリス(メルカプ
トエチルチオ)ベンゼン、1,3,5−トリス(メルカ
プトエチルチオ)ベンゼン、1,2,3,4−テトラキ
ス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,2,3,5
−テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベンゼン、1,
2,4,5−テトラキス(メルカプトメチルチオ)ベン
ゼン、1,2,3,4−テトラキス(メルカプトエチル
チオ)ベンゼン、1,2,3,5−テトラキス(メルカ
プトエチルチオ)ベンゼン、1,2,4,5−テトラキ
ス(メルカプトエチルチオ)ベンゼン等、及びこれらの
核アルキル化物等の芳香族ポリチオール、ビス(メルカ
プトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ス
ルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビ
ス(メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(2−メルカ
プトエチルチオ)メタン、ビス(3−メルカプトプロピ
ルチオ)メタン、1,2−ビス(メルカプトメチルチ
オ)エタン、1,2−ビス(メルカプトエチルチオ)エ
タン、1,2−ビス(メルカプトプロピルチオ)エタ
ン、1,3−ビス(メルカプトメチルチオ)プロパン、
1,3−ビス(2−メルカプトエチルチオ)プロパン、
1,3−ビス(3−メルカプトプロピルチオ)プロパ
ン、1,2,3−トリス(メルカプトメチルチオ)プロ
パン、1,2,3−トリス(2−メルカプトエチルチ
オ)プロパン、1,2,3−トリス(3−メルカプトエ
チルチオ)プロパン、テトラキス(メルカプトメチルチ
オ)メタン、テトラキス(2−メルカプトエチルチオメ
チル)メタン、テトラキス(3−メルカプトプロピルチ
オメチル)メタン、ビス(2,3−ジメルカプトプロピ
ル)スルフィド、2,5−ジメルカプト−1,4−ジチ
アン、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス
(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプト
プロピル)ジスルフィド等およびこれらのチオグリコー
ル酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキ
シメチルスルフィドビス(2−メルカプトアセテー
ト)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3−メルカプ
トプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス
(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスル
フィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、ヒドロ
キシプロピルスルフィドビス(2−メルカプトアセテー
ト)、ヒドロキシプロピルスルフィドビス(3−メルカ
プトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィド
ビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチル
ジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオネート)、
ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2−メルカプトア
セテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3−
メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシプロピルジス
ルフィドビス(2−メルカプトアセテート)、ヒドロキ
シプロピルジスルフィドビス(3−メルカプトプロピオ
ネート)、2−メルカプトエチルエーテルビス(2−メ
ルカプトアセテート)、2−メルカプトエチルエーテル
ビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ジチ
アン−2,5−ジオールビス(2−メルカプトアセテー
ト)、 1,4−ジチアン−2,5−ジオールビス(3
−メルカプトプロピオネート)、チオグリコール酸ビス
(2−メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン
酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、4,4−チ
オジブチル酸ビス(2−メルカプトエチルエステル)、
ジチオジグリコール酸ビス(2−メルカプトエチルエス
テル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2−メルカプトエ
チルエステル)、4,4−ジチオジブチル酸ビス(2−
メルカプトエチルエステル)、チオジグリコール酸ビス
(2,3−ジメルカプトプロピルエステル)、チオジプ
ロピオン酸ビス(2,3−ジメルカプトプロピルエステ
ル)、ジチオグリコール酸ビス(2,3−ジメルカプト
プロピルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2,
3−ジメルカプトプロピルエステル)等の脂肪族ポリチ
オール、3,4−チオフェンジチオール、ビスムチオー
ル、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾー
ル等の複素環化合物等が挙げられる。さらには、これら
の塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体を使用し
てもよい。Examples of the polythiol having no hydroxy group and containing at least one sulfur atom in addition to the mercapto group include 1,2-bis (mercaptomethylthio) benzene and 1,3-bis (mercaptomethylthio) Benzene, 1,4-bis (mercaptomethylthio)
Benzene, 1,2-bis (mercaptoethylthio) benzene, 1,3-bis (mercaptoethylthio) benzene, 1,4-bis (mercaptoethylthio) benzene,
1,2,3-tris (mermercaptomethylthio) benzene, 1,2,4-tris (mermercaptomethylthio) benzene, 1,3,5-tris (mermercaptomethylthio) benzene, 1,2,3-tris ( Mercaptoethylthio) benzene, 1,2,4-tris (mercaptoethylthio) benzene, 1,3,5-tris (mercaptoethylthio) benzene, 1,2,3,4-tetrakis (mercaptomethylthio) benzene, 1 , 2,3,5
-Tetrakis (mercaptomethylthio) benzene, 1,
2,4,5-tetrakis (mercaptomethylthio) benzene, 1,2,3,4-tetrakis (mercaptoethylthio) benzene, 1,2,3,5-tetrakis (mercaptoethylthio) benzene, 1,2,4 , 5-tetrakis (mercaptoethylthio) benzene, etc., and aromatic polythiols such as alkylated nuclei thereof, bis (mercaptomethyl) sulfide, bis (mercaptoethyl) sulfide, bis (mercaptopropyl) sulfide, bis (mercaptoethylthio) ) Methane, bis (2-mercaptoethylthio) methane, bis (3-mercaptopropylthio) methane, 1,2-bis (mercaptomethylthio) ethane, 1,2-bis (mercaptoethylthio) ethane, 1,2- Bis (mercaptopropylthio) ethane, 1,3-bis (meth Mercaptomethyl thio) propane,
1,3-bis (2-mercaptoethylthio) propane,
1,3-bis (3-mercaptopropylthio) propane, 1,2,3-tris (mercaptomethylthio) propane, 1,2,3-tris (2-mercaptoethylthio) propane, 1,2,3-tris (3-mercaptoethylthio) propane, tetrakis (mercaptomethylthio) methane, tetrakis (2-mercaptoethylthiomethyl) methane, tetrakis (3-mercaptopropylthiomethyl) methane, bis (2,3-dimercaptopropyl) sulfide, 2,5-dimercapto-1,4-dithiane, bis (mercaptomethyl) disulfide, bis (mercaptoethyl) disulfide, bis (mercaptopropyl) disulfide, etc., and esters of thioglycolic acid and mercaptopropionic acid, hydroxymethyl sulfide bis 2-mercaptoacetate), hydroxymethyl sulfide bis (3-mercaptopropionate), hydroxyethyl sulfide bis (2-mercaptoacetate), hydroxyethyl sulfide bis (3-mercaptopropionate), hydroxypropyl sulfide bis (2- Mercapto acetate), hydroxypropyl sulfide bis (3-mercaptopropionate), hydroxymethyl disulfide bis (2-mercaptoacetate), hydroxymethyl disulfide bis (3-mercaptopropionate),
Hydroxyethyl disulfide bis (2-mercaptoacetate), hydroxyethyl disulfide bis (3-
Mercaptopropionate), hydroxypropyldisulfidebis (2-mercaptoacetate), hydroxypropyldisulfidebis (3-mercaptopropionate), 2-mercaptoethyletherbis (2-mercaptoacetate), 2-mercaptoethyletherbis ( 3-mercaptopropionate), 1,4-dithiane-2,5-diolbis (2-mercaptoacetate), 1,4-dithiane-2,5-diolbis (3
-Mercaptopropionate), thioglycolic acid bis (2-mercaptoethyl ester), thiodipropionic acid bis (2-mercaptoethyl ester), 4,4-thiodibutylic acid bis (2-mercaptoethyl ester),
Bis (2-mercaptoethyl ester) dithiodiglycolate, bis (2-mercaptoethyl ester) dithiodipropionate, bis (2-mercaptoethyl ester) 4,4-dithiodibutylate
Mercaptoethyl ester), bis (2,3-dimercaptopropyl ester) thiodiglycolate, bis (2,3-dimercaptopropyl ester) thiodipropionate, bis (2,3-dimercaptopropyl ester) dithioglycolate ), Bis (2,2-dithiodipropionate)
Aliphatic polythiols such as 3-dimercaptopropyl ester); heterocyclic compounds such as 3,4-thiophenedithiol, bismuthiol, and 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole; and the like. Further, a halogen-substituted product such as a chlorine-substituted product or a bromine-substituted product may be used.
【0017】これらの活性水素化合物はそれぞれ単独で
用いることも、また二種類以上を混合して用いてもよ
い。These active hydrogen compounds may be used alone or in combination of two or more.
【0018】これらのポリイソシアネートと、活性水素
化合物との使用割合は、NCO/(SH+OH)(官能
基モル比)が通常0.5〜3.0の範囲内、好ましくは
0.5〜1.5の範囲内である。The use ratio of these polyisocyanates to active hydrogen compounds is such that the NCO / (SH + OH) (functional group molar ratio) is usually in the range of 0.5 to 3.0, preferably 0.5 to 1. 5 is within the range.
【0019】本発明のプラスチックレンズは、ウレタン
樹脂又はチオカルバミン酸S−アルキルエステル樹脂を
素材とするものであり、イソシアネート基とヒドロキシ
基によるウレタン結合、またはイソシアネート基とメル
カプト基によるチオカルバミン酸S−アルキルエステル
結合を主体とするが、目的によっては上記2種類の結合
以外に、アロハネート結合、ウレヤ結合、ビウレット結
合等を含有しても、勿論差し支えない。The plastic lens of the present invention is made of a urethane resin or a thiocarbamic acid S-alkyl ester resin as a raw material. The plastic lens is a urethane bond formed by an isocyanate group and a hydroxy group, or a thiocarbamic acid S-alkyl group formed by an isocyanate group and a mercapto group. Although it is mainly composed of an alkyl ester bond, depending on the purpose, other than the above two kinds of bonds, an allohanate bond, a urethane bond, a biuret bond, or the like may be contained.
【0020】たとえば、ウレタン結合あるいはチオカル
バミン酸S−アルキルエステル結合に、さらにイソシア
ネート基を反応させて架橋密度を増大させることは好ま
しい結果を与える場合が多い。この場合には反応温度を
少なくとも100℃以上に高くし、イソシアネート成分
を多く使用する。あるいはまた、アミン等を一部併用
し、ウレヤ結合、ビウレット結合を利用することもでき
る。For example, it is often desirable to increase the crosslink density by further reacting an isocyanate group with a urethane bond or an S-alkyl thiocarbamate bond. In this case, the reaction temperature is increased to at least 100 ° C. or higher, and a large amount of the isocyanate component is used. Alternatively, an urine bond or a biuret bond can be used by partially using an amine or the like.
【0021】このようにイソシアネート化合物と反応す
るヒドロキシ化合物、あるいはメルカプト化合物以外の
ものを使用する場合には、特に着色の点に留意する必要
がある。When a compound other than the hydroxy compound or the mercapto compound that reacts with the isocyanate compound is used, it is necessary to pay particular attention to coloring.
【0022】また、目的に応じて公知の成形法における
と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤等の種々の物質を添
加してもよい。Various substances such as a chain extender, a cross-linking agent, a light stabilizer, an ultraviolet absorber, an antioxidant, an oil-soluble dye, and a filler are added according to the purpose, as in the known molding method. May be.
【0023】所望の反応速度に調整するために、ポリウ
レタン、チオカルバミン酸S−アルキルエステルの製造
において用いられる公知反応触媒を適宜に添加すること
もできる。In order to adjust the reaction rate to a desired one, a known reaction catalyst used in the production of polyurethane and S-alkyl thiocarbamate may be appropriately added.
【0024】本発明のレンズ用樹脂は、通常、注型重合
により得られる。具体的には、ポリチオールとのアダク
ト変性物を除く硫黄含有脂肪族ポリイソシアネートと、
活性水素化合物とを混合し、モールド中に注入し重合さ
せる。The resin for lenses of the present invention is usually obtained by cast polymerization. Specifically, a sulfur-containing aliphatic polyisocyanate excluding an adduct modified product with polythiol,
An active hydrogen compound is mixed, injected into a mold and polymerized.
【0025】重合温度及び時間はモノマーの種類によっ
ても違うが、通常−20℃〜 200℃、好ましくは室
温〜150℃、好適には50〜120℃で0.5〜72
時間である。重合したレンズは、必要に応じアニールを
行ってもよい。The polymerization temperature and time vary depending on the type of the monomer, but are usually from -20 ° C to 200 ° C, preferably from room temperature to 150 ° C, and preferably from 0.5 to 72 ° C at 50 to 120 ° C.
Time. The polymerized lens may be annealed as needed.
【0026】また、本発明のプラスチックレンズは、必
要に応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品
性向上、防曇性付与、あるいはファッション性付与等の
改良を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコー
ト処理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物
理的あるいは化学的処理を施すことができる。The surface of the plastic lens of the present invention is polished to improve antireflection, high hardness, high abrasion resistance, high chemical resistance, high antifogging property, or high fashion, if necessary. And physical or chemical treatments such as antistatic treatment, hard coat treatment, anti-reflection coat treatment, dyeing treatment, and light control treatment.
【0027】[0027]
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例により具体
的に説明する。尚、得られたレンズ用樹脂、及びレンズ
の性能試験のうち、屈折率、アッベ数、耐候性、離型
性、外観は以下の試験法により測定した。 屈折率、アッベ数:Pulflich屈折計を用い、2
0℃で測定した。 耐候性:サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーメーターにレンズ用樹脂をセットし、200時
間経ったところでレンズを取り出し試験前のレンズ用樹
脂と色相を比較した。評価基準は変化なし(○)、わず
かに黄変(△)、黄変(×)とした。 外観:目視により観察した。The present invention will be described below in more detail with reference to examples and comparative examples. The refractive index, Abbe number, weather resistance, releasability, and appearance of the obtained lens resin and lens performance test were measured by the following test methods. Refractive index, Abbe number: 2 using a Pulfrich refractometer
It was measured at 0 ° C. Weather resistance: The lens resin was set in a weather meter equipped with a sunshine carbon arc lamp, and after 200 hours, the lens was taken out and the hue was compared with the lens resin before the test. The evaluation criteria were no change (○), slight yellowing (△), and yellowing (x). Appearance: Observed visually.
【0028】実施例1 ジチオジエチルジイソシアネート18.4g(0.09
モル)と1,2,6−ヘキサントリオール8.0g
(0.06モル)とを混合し、ガラスモールドとガスケ
ットよりなるモールド型中に注入した。次いで室温から
120℃まで徐々に昇温し28時間で加熱硬化させた。
こうして得られたレンズは無色透明で耐候性に優れ、屈
折率n20 D=1.57、アッベ数ν20 D=44、比重d20
=1.32であった。Example 1 18.4 g of dithiodiethyl diisocyanate (0.09
Mol) and 8.0 g of 1,2,6-hexanetriol
(0.06 mol) was injected into a mold composed of a glass mold and a gasket. Next, the temperature was gradually raised from room temperature to 120 ° C., and the composition was cured by heating for 28 hours.
The lens thus obtained is colorless and transparent and has excellent weather resistance, a refractive index n 20 D = 1.57, an Abbe number ν 20 D = 44, and a specific gravity d 20.
= 1.32.
【0029】実施例2〜18、比較例1〜3 実施例1と同様にして表1の組成でレンズ化を行った。
性能試験の結果を表1に示した。Examples 2 to 18 and Comparative Examples 1 to 3 Lenses were formed in the same manner as in Example 1 with the compositions shown in Table 1.
Table 1 shows the results of the performance test.
【0030】[0030]
【表1】 [Table 1]
【0031】[0031]
【表2】 [Table 2]
【0032】[0032]
【表3】 [Table 3]
【0033】[0033]
【発明の効果】このようにして得られる本発明のプラス
チックレンズは、高屈折、低分散かつ無色透明の優れた
光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優れ、眼鏡レンズ、
カメラレンズ等の光学素子素材として使用するのに好適
である。The plastic lens of the present invention obtained as described above has excellent optical properties of high refraction, low dispersion and colorless transparency, is lightweight and excellent in impact resistance, and is used for eyeglass lenses.
It is suitable for use as an optical element material such as a camera lens.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 特願昭63−37515 (32)優先日 昭63(1988)2月22日 (33)優先権主張国 日本(JP) (31)優先権主張番号 特願昭63−37523 (32)優先日 昭63(1988)2月22日 (33)優先権主張国 日本(JP) (31)優先権主張番号 特願昭63−37525 (32)優先日 昭63(1988)2月22日 (33)優先権主張国 日本(JP) 審査官 橋本 栄和 (56)参考文献 特許2615182(JP,B2) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) G02B 1/04 C08G 18/00 - 18/87──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (31) Priority claim number Japanese Patent Application No. 63-37515 (32) Priority date February 22, 1988 (33) Priority claim country Japan (JP) (31) Priority Claim number Japanese Patent Application No. 63-37523 (32) Priority date February 22, 1988 (33) Country claiming priority Japan (JP) (31) Priority claim number Japanese Patent Application No. 63-37525 (32) Priority (1988) February 22 (1988) Priority claiming country Japan (JP) Examiner Eika Hashimoto (56) References Patent 2615182 (JP, B2) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , (DB name) G02B 1/04 C08G 18/00-18/87
Claims (1)
種または二種以上の硫黄原子を含有する脂肪族ポリイソ
シアネートと、硫黄原子を含有しないポリオール、ヒド
ロキシ基を有さず、かつ、メルカプト基以外に硫黄原子
を含有しないポリチオールおよびヒドロキシ基を有さ
ず、かつ、メルカプト基以外に少なくとも一個の硫黄原
子を含有するポリチオールよりなる群から選ばれる一種
または二種以上の活性水素化合物とを反応させることに
より得られる樹脂からなる高屈折率プラスチックレン
ズ。An aliphatic polyisocyanate containing one or more sulfur atoms excluding an adduct modified product with a polythiol, a polyol containing no sulfur atom, a hydroxyl group-free polyol and a mercapto group. By reacting a polythiol containing no sulfur atom and having no hydroxy group, and one or more active hydrogen compounds selected from the group consisting of polythiols containing at least one sulfur atom other than the mercapto group High refractive index plastic lens made of the obtained resin.
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