JP2825892B2 - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
- Publication number
- JP2825892B2 JP2825892B2 JP1344669A JP34466989A JP2825892B2 JP 2825892 B2 JP2825892 B2 JP 2825892B2 JP 1344669 A JP1344669 A JP 1344669A JP 34466989 A JP34466989 A JP 34466989A JP 2825892 B2 JP2825892 B2 JP 2825892B2
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- JP
- Japan
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- imino
- iminoisoindoline
- recording material
- diisocyanate
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、画像保存性に優れ、熱応答性の良い感熱記
録材料に関するものである。
録材料に関するものである。
(従来の技術) 感熱記録材料は、一般に、支持体上に電子供与性の無
色染料前駆体と電子受容性の顕色剤をを主成分とする感
熱記録層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペン、レーザー
光等で加熱することにより、無色染料前駆体と顕色剤と
が瞬時反応し、記録画像が得られるもので、特公昭43−
4160号、特公昭45−14039号公報等に開示されている。
色染料前駆体と電子受容性の顕色剤をを主成分とする感
熱記録層を設けたもので、熱ヘッド、熱ペン、レーザー
光等で加熱することにより、無色染料前駆体と顕色剤と
が瞬時反応し、記録画像が得られるもので、特公昭43−
4160号、特公昭45−14039号公報等に開示されている。
このような感熱記録材料は、比較的簡単な装置で記録
が得られ、保守が容易であること、騒音の発生がないこ
となどの利点があり、計測用記録計、ファクシミリ、プ
リンター、コンピューターの端末機、ラベル、乗車券等
自動券売機など広範囲の分野に利用されている。
が得られ、保守が容易であること、騒音の発生がないこ
となどの利点があり、計測用記録計、ファクシミリ、プ
リンター、コンピューターの端末機、ラベル、乗車券等
自動券売機など広範囲の分野に利用されている。
このような電子供与性無色染料前駆体と電子受容性顕
色剤を用いた感熱記録材料は、外観がよい、感触がよ
い、発色濃度が高い、各種の発色色相が得られる等々の
優れた特性を有している反面、感熱発色部(記録画像
部)が、ポリ塩化ビニルなどのプラスチックと接触し
て、プラスチック中に含まれる可塑剤や添加剤などによ
り消失したり、あるいは食品や化粧品に含まれる薬品と
接触して容易に消失したり、あるいは短時間の日光曝露
で容易に退色するなど、記録の保存性が劣るという欠点
を有し、この欠点の故に、その用途に一定の制約を受け
ているのが現状であり、その改良が強く望まれている。
色剤を用いた感熱記録材料は、外観がよい、感触がよ
い、発色濃度が高い、各種の発色色相が得られる等々の
優れた特性を有している反面、感熱発色部(記録画像
部)が、ポリ塩化ビニルなどのプラスチックと接触し
て、プラスチック中に含まれる可塑剤や添加剤などによ
り消失したり、あるいは食品や化粧品に含まれる薬品と
接触して容易に消失したり、あるいは短時間の日光曝露
で容易に退色するなど、記録の保存性が劣るという欠点
を有し、この欠点の故に、その用途に一定の制約を受け
ているのが現状であり、その改良が強く望まれている。
2成分が加熱されることにより反応し、保存性の良い
記録画像が得られる感熱記録材料として、例えば特開昭
58−38733号、特開昭58−54085号、特開昭58−104959
号、特開昭58−149388号、特開昭59−115887号、特開昭
59−115888号の各公報及び米国特許第4,521,793号明細
書には2成分がイミノ化合物とイソシアナート化合物か
らなる感熱記録材料が開示されている。
記録画像が得られる感熱記録材料として、例えば特開昭
58−38733号、特開昭58−54085号、特開昭58−104959
号、特開昭58−149388号、特開昭59−115887号、特開昭
59−115888号の各公報及び米国特許第4,521,793号明細
書には2成分がイミノ化合物とイソシアナート化合物か
らなる感熱記録材料が開示されている。
(発明が解決しようとする課題) イソシアナート化合物とイミノ化合物とからなる記録
保存性に優れた感熱記録材料は、画像の記録保存性に優
れているが、熱応答性が不充分であり、高速印字装置で
は十分な濃度の記録画像を得ることが難しいという問題
点がある。
保存性に優れた感熱記録材料は、画像の記録保存性に優
れているが、熱応答性が不充分であり、高速印字装置で
は十分な濃度の記録画像を得ることが難しいという問題
点がある。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは画像保存性に優れ、かつ熱応答性の良い
感熱記録材料を得るため研究を行った結果、芳香族イソ
シアナート化合物と、イミノ化合物とからなる感熱記録
材料において、下記一般式(I)で示される化合物を少
なくとも1種含有させることにより、従来の発色剤だけ
では得られない優れた特性を備えた感熱記録材料を得る
ことができた。
感熱記録材料を得るため研究を行った結果、芳香族イソ
シアナート化合物と、イミノ化合物とからなる感熱記録
材料において、下記一般式(I)で示される化合物を少
なくとも1種含有させることにより、従来の発色剤だけ
では得られない優れた特性を備えた感熱記録材料を得る
ことができた。
(式中、Rは水素原子またはアルキル基を、nは1以上
の整数を表わす。) 本発明による一般式(I)で示される化合物の具体的
としては、4−ヒドロキシメチルビフェニル、4−ヒド
ロキシエチルビフェニル、4−ヒドロキシプロピルビフ
ェニル、4−ヒドロキシメチル−4′−エチルビフェニ
ル、4−ヒドロキシメチル−4′−イソブチルビフェニ
ル等があげられる。
の整数を表わす。) 本発明による一般式(I)で示される化合物の具体的
としては、4−ヒドロキシメチルビフェニル、4−ヒド
ロキシエチルビフェニル、4−ヒドロキシプロピルビフ
ェニル、4−ヒドロキシメチル−4′−エチルビフェニ
ル、4−ヒドロキシメチル−4′−イソブチルビフェニ
ル等があげられる。
本発明による一般式(I)で示される化合物の使用量
は、芳香族イソシアナート化合物に対して30〜400重量
%、好ましくは50〜300重量%である。30重量%以下で
は良好な熱応答性が得られず、400重量%以上では希釈
効果が生じ、同様に良好な熱応答性が得られない。
は、芳香族イソシアナート化合物に対して30〜400重量
%、好ましくは50〜300重量%である。30重量%以下で
は良好な熱応答性が得られず、400重量%以上では希釈
効果が生じ、同様に良好な熱応答性が得られない。
本発明に用いられる芳香族イソシアナート化合物と
は、常温固体の無色または淡色の芳香族イソシアナート
化合物または複素環イソシアナート化合物を示し、例え
ば、下記のイソシアナート化合物の1種以上が用いられ
る。
は、常温固体の無色または淡色の芳香族イソシアナート
化合物または複素環イソシアナート化合物を示し、例え
ば、下記のイソシアナート化合物の1種以上が用いられ
る。
2,6−ジクロロフェニルイソシアナート、p−クロロ
フェニルイソシアナート、1,3−フェニレンジイソシア
ナート、1,4−フェニレンジイソシアナート、1,3−ジメ
チルベンゼン−4,6−ジイソシアナート、1,4−ジメチル
ベンゼン−2,5−ジイソシアナート、1−メトキシベン
ゼン−2,4−ジイソシアナート、1−メトキシベンゼン
−2,5−ジイソシアナート、1−エトキシベンゼン−2,4
−ジイソシアナート、2,5−ジメトキシベンゼン−1,4−
ジイソシアナート、2,5−ジエトキシベンゼン−1,4−ジ
イソシアナート、2,5−ジブトキシベンゼン−1,4−ジイ
ソシアナート、アゾベンゼン−4,4′−ジイソシアナー
ト、ジフェニルエーテル−4,4′−ジイソシアナート、
ナフタリン−1,4−ジイソシアナート、ナフタリン−1,5
−ジイソシアナート、ナフタリン−2,6−ジイソシアナ
ート、ナフタリン−2,7−ジイソシアナート、3,3′−ジ
メチルビフェニル−4,4′−ジイソシアナート、3,3′−
ジメトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアナート、ジ
フェニルメタン−4,4′−ジイソシアナート、ベンゾフ
ェノン−3,3′−ジイソシアナート、フルオレン−2−
7−ジイソシアナート、アンスラキノン−2,6−ジイソ
シアナート、9−エチルカルバゾール−3,6−ジイソシ
アナート、ピレン−3,8−ジイソシアナート、ナフタリ
ン−1,3,7−トリイソシアナート、ビフェニル−2,4,4′
−トリイソシアナート、4,4′4″−トリイソシアナー
ト−2,5−ジメトキシトリフェニルアミン、p−ジメチ
ルアミノフェニルイソシアナート、トリス(4−フェニ
ルイソシアナート)チオフォスフェート等がある。これ
らのイソシアナート基は、必要に応じて、フェノール
類、ラクタム類、オキシム類等との付加化合物である、
いわゆるブロックイソシアナートのかたちで用いてもよ
く、ジイソシアナートのかたちで用いてもよく、ジイソ
シアナートの2量体、例えば1−メチルベンゼン−2,4
−ジイソシアナートの2量体、および3量体であるイソ
シアヌレートのかたちとして用いることも可能である
が、イソシアナート基がすべてブロック化されている場
合は本発明の効果が特に生じない場合がある。
フェニルイソシアナート、1,3−フェニレンジイソシア
ナート、1,4−フェニレンジイソシアナート、1,3−ジメ
チルベンゼン−4,6−ジイソシアナート、1,4−ジメチル
ベンゼン−2,5−ジイソシアナート、1−メトキシベン
ゼン−2,4−ジイソシアナート、1−メトキシベンゼン
−2,5−ジイソシアナート、1−エトキシベンゼン−2,4
−ジイソシアナート、2,5−ジメトキシベンゼン−1,4−
ジイソシアナート、2,5−ジエトキシベンゼン−1,4−ジ
イソシアナート、2,5−ジブトキシベンゼン−1,4−ジイ
ソシアナート、アゾベンゼン−4,4′−ジイソシアナー
ト、ジフェニルエーテル−4,4′−ジイソシアナート、
ナフタリン−1,4−ジイソシアナート、ナフタリン−1,5
−ジイソシアナート、ナフタリン−2,6−ジイソシアナ
ート、ナフタリン−2,7−ジイソシアナート、3,3′−ジ
メチルビフェニル−4,4′−ジイソシアナート、3,3′−
ジメトキシビフェニル−4,4′−ジイソシアナート、ジ
フェニルメタン−4,4′−ジイソシアナート、ベンゾフ
ェノン−3,3′−ジイソシアナート、フルオレン−2−
7−ジイソシアナート、アンスラキノン−2,6−ジイソ
シアナート、9−エチルカルバゾール−3,6−ジイソシ
アナート、ピレン−3,8−ジイソシアナート、ナフタリ
ン−1,3,7−トリイソシアナート、ビフェニル−2,4,4′
−トリイソシアナート、4,4′4″−トリイソシアナー
ト−2,5−ジメトキシトリフェニルアミン、p−ジメチ
ルアミノフェニルイソシアナート、トリス(4−フェニ
ルイソシアナート)チオフォスフェート等がある。これ
らのイソシアナート基は、必要に応じて、フェノール
類、ラクタム類、オキシム類等との付加化合物である、
いわゆるブロックイソシアナートのかたちで用いてもよ
く、ジイソシアナートのかたちで用いてもよく、ジイソ
シアナートの2量体、例えば1−メチルベンゼン−2,4
−ジイソシアナートの2量体、および3量体であるイソ
シアヌレートのかたちとして用いることも可能である
が、イソシアナート基がすべてブロック化されている場
合は本発明の効果が特に生じない場合がある。
これらの芳香族イソアネート化合物とメタノール、エ
タノール、プロパノール及びブタノール等の脂肪族系ア
ルコール性化合物の各々1種または複数種を、水溶性高
分子、高分子エマルジョン、界面活性剤等分散能をもつ
化合物を含有する水溶液に予め予備分散しておき、この
予備分散液をボールミル、サンドミル、ダイノミル、ア
トライター、コロイドミル等分散機を用いて、平均粒子
径が0.2μ以上5.0μ以下、好ましくは0.7μ以上3.0μ以
下になるまで微粉砕し、分散液を調製する。
タノール、プロパノール及びブタノール等の脂肪族系ア
ルコール性化合物の各々1種または複数種を、水溶性高
分子、高分子エマルジョン、界面活性剤等分散能をもつ
化合物を含有する水溶液に予め予備分散しておき、この
予備分散液をボールミル、サンドミル、ダイノミル、ア
トライター、コロイドミル等分散機を用いて、平均粒子
径が0.2μ以上5.0μ以下、好ましくは0.7μ以上3.0μ以
下になるまで微粉砕し、分散液を調製する。
本発明に用いられるイミノ化合物とは、少なくとも1
個のC=NHを有し、 隣接するC=Nと共役系を形成しうる芳香族性化合物残
基)で表わされる如き化合物で、常温固形の無色または
淡色の化合物である。以下に具体例を示す。目的に応じ
て2種以上のイミノ化合物を併用することも可能であ
る。
個のC=NHを有し、 隣接するC=Nと共役系を形成しうる芳香族性化合物残
基)で表わされる如き化合物で、常温固形の無色または
淡色の化合物である。以下に具体例を示す。目的に応じ
て2種以上のイミノ化合物を併用することも可能であ
る。
3−イミノインドリン−1−オン、3−イミノ−4,5,
6,7−テトラクロロイソインドリン−1−オン、3−イ
ミノ−4,5,6,7−テトラブロモインドリン−1−オン、
3−イミノ−4,5,6,7−テトラフルオロイソインドリン
−1−オン、3−イミノ−5,5−ジクロロイソインドリ
ン−1−オン、3−イミノ−4,5,6,7−トリクロロ−6
−メトキシ−イソインドリン−1−オン、3−イミノ−
4,5,7−トリクロロ−6−メチルメルカプト−イソイン
ドリン−オン、3−イミノ−6−ニトロイソインドリン
−1−オン、3−イミノ−イソインドリン−1−スピロ
−ジオキソラン、1,1−ジメトキシ−3−イミノ−イソ
インドリン、1,1−ジエトキシ−3−イミノ−4,5,6,7−
テトラクロロイソインドリン、1−エトキシ−3−イミ
ノイソインドリン、1,3−ジイミノイソインドリン、1,3
−ジイミノ−4,5,6,7−テトラクロロインドリン、1,3−
ジイミノ−6−メトキシイソインドリン、1、3−ジイ
ミノ−6−シアノイソインドリン、1,3−ジイミノ−4,7
−ジチア−5,5,6,6−テトラヒドロイソインドリン、7
−アミノ−2,3−ジメチル−5−オキソピロロ〔3,4b〕
ピラジン、7−アミノ−2,3−ジフェニル−5−オキソ
ピロロ〔3,4b〕ピラジン、1−イミノナフタル酸イミ
ド、1−イミノジフェン酸イミド、1−フェニルイミノ
−3−イミノイソインドリン、1−(3′−クロロフェ
ニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(2′,5′−ジクロロフェニルイミノ)−3−イミノイ
ソインドリン、1−(2′,4′,5トリクロロフェニルイ
ミノ))−3−イミノイソインドリン、1−(2′−シ
アノ−4′−ニトロフェニルイミノ)−3−イミノイソ
インドリン、1−(2′−クロロ−5′−シアノフェニ
ルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(2′
6′−ジクロロ−4′−ニトロフェニルイミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(2′5′−ジメトキシフ
ェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(2′,5′−ジエトキシフェニルイミノ)−3−イミノ
インドリン、1−(2′−メチル−4′−ニトロフェニ
ルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(5′−
クロロ−2′−フェノキシフェニルイミノ)−3−イミ
ノイソインドリン、1−(4′−N,N−ジメチルアミノ
フェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(3′−N,N−ジメチルアミノ−4′−メトキシフェニ
ルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(2′−
メトキシ−5′−N−フェニルカルバモイルフェニルイ
ミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(2′−クロ
ロ−5′−トリフルオロメチルフェニルイミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(5′6′−ジクロロベン
ゾチアゾリル−2′−イミノ)−3−イミノイソインド
リン、1−(6′−メチルベンゾチアゾリル−2′−イ
ミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(4′−フェ
ニルアミノフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリ
ン、1−(p−フェニルアゾフェニルイミノ)−3−イ
ミノイソインドリン、1−(ナフチル−1′−イミノ)
−3−イミノイソインドリン、1−(アンスラキノン−
1′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(5′−クロロアンスラキノン−1′−イミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(N−エチルカルバゾリル
−3′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(ナフトキノン−1′−イミノ)−3−イミノイソイン
ドリン、1−(ピリジル−4′−イミノ)−3−イミノ
イソインドリン、1−(ベンズイミダゾロン−6′−イ
ミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(1′−メチ
ルベンズイミダゾロン−6′−イミノ)−3−イミノイ
ソインドリン、1−(7′−クロロベンズイミダゾロン
−5′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(ベンズイミダゾリル−2′−イミノ)−3−イミノイ
ソインドリン、1−(ベンズイミダゾリル−2′−イミ
ノ)−3−イミノ−4,5,−6,7−テトラクロロイソイン
ドリン、1−(2′,4′−ジニトロフェニルヒドラゾ
ン)−3−イミノイソインドリン、1−(インダゾリル
−3′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(インダゾリル−3′−イミノ)−3−イミノ−4,5,6,
7−テトラブロモイソインドリン、1−(インダゾリル
−3′−イミノ)−3−イミノ−4,5,6,7−テトラフル
オロイソインドリン、1−(ベンズイミダゾリル−2′
−イミノ)−3−イミノ−4,7−ジチアテトラヒドロイ
ソインドリン、1−(4′,5′−ジシアノイミダゾリル
−イミノ)−3−イミノ−5,6−ジメチル−4,7−ピラジ
イソインドリン、1−(シアノベンゾイルメチレン)−
3−イミノイソインドリン、1−(シアノカルボンアミ
ドメチレン)−3−イミノイソインドリン、1−(シア
ノカルボメトキシメチレン)−3−イミノイソインドリ
ン、1−(シアノカルボエトキシメチレン)−3−イミ
ノイソインドリン、1−(シアノ−N−フェニルカルバ
モイルメチレン)−3−イミノイソインドリン、1−
〔シアノ−N−(3′−メチルフェニル)カルバモイル
メチレン〕−3−イミノイソインドリン、1−〔シアノ
−N−(4′−クロロフェニル)カルバモイルメチレ
ン〕−3−イミノイソインドリン、1−〔シアノ−N−
(4′−メトキシフェニル)−カルバモイルメチレン〕
−3−イミノイソインドリン、1−〔シアノ−N−
(3′−クロロ−4′−メチルフェニル)−カルバモイ
ルメチレン〕−3−イミノイソインドリン、1−(シア
ノ−p−ニトロフェニルメチレン)−3−イミノイソイ
ンドリン、1−(ジシアノメチレン)−3−イミノイソ
インドリン、1−(シアノ−1′,2′4′−トリアゾリ
ル−(3′)−カルバモイルメチレン−3−イミノイソ
インドリン、1−(シアノチアゾイル−(2′−カルバ
モイルメチレン)−3−イミノイソインドリン、1−
(シアノベンズイミダゾリル−(2′)−カルバモイル
メチレン、−3−イミノイソインドリン、1−(シアノ
ベンゾチアゾリル(2′)−カルバモイルメチレン)−
3−イミノイソインドリン、1−〔シアノベンズイミダ
ゾリル−2′)−メチレン〕−3−イミノイソインドリ
ン、1−〔(シアノベンズイミダゾリル−2′)メチレ
ン〕−3−イミノ−4,5,6,7−テトラクロロイソインド
リン、1−〔シアノベンズイミダゾリル−2′)−メチ
レン〕−3−イミノ−5−メトキシイソインドリン、1
−〔シアノベンズイミダゾリル−2′)メチレン〕−3
−イミノ−6−クロロイソインドリン、1−〔(1′−
フェニル−3′−メチル−5−オキソ)−ピラゾリデン
−4′〕−3−イミノイソインドリン、1−〔(シアノ
ベンズイミダゾリル−2′)−メチレン〕−3−イミノ
−4,7−ジチアテトラヒドロイソインドリン、1−
〔(シアノベンズイミダゾリル−2′)−メチレン〕−
3−イミノ5,6,−ジメチル−4,7−ピラジイソインドリ
ン、1−〔(1′−メチル−3′−n−ブチル)バルビ
ツル酸−5′〕−3−イミノイソインドリン、3−イミ
ノ−1スルホ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ
ー6−クロロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ
−5,6−ジクロロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−ス
ルホ−4,5,6,7−テトラクロロ安息香酸イミド、3−イ
ミノ−1−スルホ−4,5,6,7−テトラブロモ安息香酸イ
ミド、3−イミノ−1−スルホ−4,5,6,7−テトラフル
オロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−6−ニ
トロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−6−メ
トキシ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−4,5,
7−トリクロロ−6−メチルメルカプト安息香酸イミ
ド、3−イミノ−1−スルホナフトエ酸イミド、3−イ
ミノ−1−スルホ−5−ブロモナフトエ酸イミド、3−
イミノ−2−メチル−4,5,6,7−テトラクロロイソイン
ドリン−1−オン等がある。
6,7−テトラクロロイソインドリン−1−オン、3−イ
ミノ−4,5,6,7−テトラブロモインドリン−1−オン、
3−イミノ−4,5,6,7−テトラフルオロイソインドリン
−1−オン、3−イミノ−5,5−ジクロロイソインドリ
ン−1−オン、3−イミノ−4,5,6,7−トリクロロ−6
−メトキシ−イソインドリン−1−オン、3−イミノ−
4,5,7−トリクロロ−6−メチルメルカプト−イソイン
ドリン−オン、3−イミノ−6−ニトロイソインドリン
−1−オン、3−イミノ−イソインドリン−1−スピロ
−ジオキソラン、1,1−ジメトキシ−3−イミノ−イソ
インドリン、1,1−ジエトキシ−3−イミノ−4,5,6,7−
テトラクロロイソインドリン、1−エトキシ−3−イミ
ノイソインドリン、1,3−ジイミノイソインドリン、1,3
−ジイミノ−4,5,6,7−テトラクロロインドリン、1,3−
ジイミノ−6−メトキシイソインドリン、1、3−ジイ
ミノ−6−シアノイソインドリン、1,3−ジイミノ−4,7
−ジチア−5,5,6,6−テトラヒドロイソインドリン、7
−アミノ−2,3−ジメチル−5−オキソピロロ〔3,4b〕
ピラジン、7−アミノ−2,3−ジフェニル−5−オキソ
ピロロ〔3,4b〕ピラジン、1−イミノナフタル酸イミ
ド、1−イミノジフェン酸イミド、1−フェニルイミノ
−3−イミノイソインドリン、1−(3′−クロロフェ
ニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(2′,5′−ジクロロフェニルイミノ)−3−イミノイ
ソインドリン、1−(2′,4′,5トリクロロフェニルイ
ミノ))−3−イミノイソインドリン、1−(2′−シ
アノ−4′−ニトロフェニルイミノ)−3−イミノイソ
インドリン、1−(2′−クロロ−5′−シアノフェニ
ルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(2′
6′−ジクロロ−4′−ニトロフェニルイミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(2′5′−ジメトキシフ
ェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(2′,5′−ジエトキシフェニルイミノ)−3−イミノ
インドリン、1−(2′−メチル−4′−ニトロフェニ
ルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(5′−
クロロ−2′−フェノキシフェニルイミノ)−3−イミ
ノイソインドリン、1−(4′−N,N−ジメチルアミノ
フェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(3′−N,N−ジメチルアミノ−4′−メトキシフェニ
ルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(2′−
メトキシ−5′−N−フェニルカルバモイルフェニルイ
ミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(2′−クロ
ロ−5′−トリフルオロメチルフェニルイミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(5′6′−ジクロロベン
ゾチアゾリル−2′−イミノ)−3−イミノイソインド
リン、1−(6′−メチルベンゾチアゾリル−2′−イ
ミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(4′−フェ
ニルアミノフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリ
ン、1−(p−フェニルアゾフェニルイミノ)−3−イ
ミノイソインドリン、1−(ナフチル−1′−イミノ)
−3−イミノイソインドリン、1−(アンスラキノン−
1′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(5′−クロロアンスラキノン−1′−イミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(N−エチルカルバゾリル
−3′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(ナフトキノン−1′−イミノ)−3−イミノイソイン
ドリン、1−(ピリジル−4′−イミノ)−3−イミノ
イソインドリン、1−(ベンズイミダゾロン−6′−イ
ミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(1′−メチ
ルベンズイミダゾロン−6′−イミノ)−3−イミノイ
ソインドリン、1−(7′−クロロベンズイミダゾロン
−5′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(ベンズイミダゾリル−2′−イミノ)−3−イミノイ
ソインドリン、1−(ベンズイミダゾリル−2′−イミ
ノ)−3−イミノ−4,5,−6,7−テトラクロロイソイン
ドリン、1−(2′,4′−ジニトロフェニルヒドラゾ
ン)−3−イミノイソインドリン、1−(インダゾリル
−3′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(インダゾリル−3′−イミノ)−3−イミノ−4,5,6,
7−テトラブロモイソインドリン、1−(インダゾリル
−3′−イミノ)−3−イミノ−4,5,6,7−テトラフル
オロイソインドリン、1−(ベンズイミダゾリル−2′
−イミノ)−3−イミノ−4,7−ジチアテトラヒドロイ
ソインドリン、1−(4′,5′−ジシアノイミダゾリル
−イミノ)−3−イミノ−5,6−ジメチル−4,7−ピラジ
イソインドリン、1−(シアノベンゾイルメチレン)−
3−イミノイソインドリン、1−(シアノカルボンアミ
ドメチレン)−3−イミノイソインドリン、1−(シア
ノカルボメトキシメチレン)−3−イミノイソインドリ
ン、1−(シアノカルボエトキシメチレン)−3−イミ
ノイソインドリン、1−(シアノ−N−フェニルカルバ
モイルメチレン)−3−イミノイソインドリン、1−
〔シアノ−N−(3′−メチルフェニル)カルバモイル
メチレン〕−3−イミノイソインドリン、1−〔シアノ
−N−(4′−クロロフェニル)カルバモイルメチレ
ン〕−3−イミノイソインドリン、1−〔シアノ−N−
(4′−メトキシフェニル)−カルバモイルメチレン〕
−3−イミノイソインドリン、1−〔シアノ−N−
(3′−クロロ−4′−メチルフェニル)−カルバモイ
ルメチレン〕−3−イミノイソインドリン、1−(シア
ノ−p−ニトロフェニルメチレン)−3−イミノイソイ
ンドリン、1−(ジシアノメチレン)−3−イミノイソ
インドリン、1−(シアノ−1′,2′4′−トリアゾリ
ル−(3′)−カルバモイルメチレン−3−イミノイソ
インドリン、1−(シアノチアゾイル−(2′−カルバ
モイルメチレン)−3−イミノイソインドリン、1−
(シアノベンズイミダゾリル−(2′)−カルバモイル
メチレン、−3−イミノイソインドリン、1−(シアノ
ベンゾチアゾリル(2′)−カルバモイルメチレン)−
3−イミノイソインドリン、1−〔シアノベンズイミダ
ゾリル−2′)−メチレン〕−3−イミノイソインドリ
ン、1−〔(シアノベンズイミダゾリル−2′)メチレ
ン〕−3−イミノ−4,5,6,7−テトラクロロイソインド
リン、1−〔シアノベンズイミダゾリル−2′)−メチ
レン〕−3−イミノ−5−メトキシイソインドリン、1
−〔シアノベンズイミダゾリル−2′)メチレン〕−3
−イミノ−6−クロロイソインドリン、1−〔(1′−
フェニル−3′−メチル−5−オキソ)−ピラゾリデン
−4′〕−3−イミノイソインドリン、1−〔(シアノ
ベンズイミダゾリル−2′)−メチレン〕−3−イミノ
−4,7−ジチアテトラヒドロイソインドリン、1−
〔(シアノベンズイミダゾリル−2′)−メチレン〕−
3−イミノ5,6,−ジメチル−4,7−ピラジイソインドリ
ン、1−〔(1′−メチル−3′−n−ブチル)バルビ
ツル酸−5′〕−3−イミノイソインドリン、3−イミ
ノ−1スルホ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ
ー6−クロロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ
−5,6−ジクロロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−ス
ルホ−4,5,6,7−テトラクロロ安息香酸イミド、3−イ
ミノ−1−スルホ−4,5,6,7−テトラブロモ安息香酸イ
ミド、3−イミノ−1−スルホ−4,5,6,7−テトラフル
オロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−6−ニ
トロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−6−メ
トキシ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−4,5,
7−トリクロロ−6−メチルメルカプト安息香酸イミ
ド、3−イミノ−1−スルホナフトエ酸イミド、3−イ
ミノ−1−スルホ−5−ブロモナフトエ酸イミド、3−
イミノ−2−メチル−4,5,6,7−テトラクロロイソイン
ドリン−1−オン等がある。
本発明による感熱記録材料は、既述のとおり支持体上
に加熱発色する感熱記録層を設けたものである。支持体
としては、紙が主として用いられるが、紙のほかに各種
不織布、合成樹脂フィルム、ラミネート紙、合成紙、金
属箔等、あるいはこれらを組合わせた複合シートを目的
に応じて任意に用いることができる。感熱記録層の層構
成は、単一の層であっても、複数の多層構造であっても
よい。多層の場合は、各層の間に中間層を介在させても
よい。また、この層上に保護層を設けてもよい。この記
録層は、各発色成分を微粉砕して得られる各々の水性分
散液とバインダー等を混合し、支持体上に塗布乾燥する
ことにより得ることができる。この場合、例えば、各発
色成分を一層ずつに含有させ、多層構造としてもよい。
に加熱発色する感熱記録層を設けたものである。支持体
としては、紙が主として用いられるが、紙のほかに各種
不織布、合成樹脂フィルム、ラミネート紙、合成紙、金
属箔等、あるいはこれらを組合わせた複合シートを目的
に応じて任意に用いることができる。感熱記録層の層構
成は、単一の層であっても、複数の多層構造であっても
よい。多層の場合は、各層の間に中間層を介在させても
よい。また、この層上に保護層を設けてもよい。この記
録層は、各発色成分を微粉砕して得られる各々の水性分
散液とバインダー等を混合し、支持体上に塗布乾燥する
ことにより得ることができる。この場合、例えば、各発
色成分を一層ずつに含有させ、多層構造としてもよい。
さらに本発明による感熱記録材料には、本発明者らに
よる国際出願PCT/JP81/00300号に示される少なくとも1
個のアミノ基を有するアニリン誘導体を含有することも
でき、地肌カブリ防止にはより効果的である。
よる国際出願PCT/JP81/00300号に示される少なくとも1
個のアミノ基を有するアニリン誘導体を含有することも
でき、地肌カブリ防止にはより効果的である。
これらの化合物としては、p−アミノ安息香酸メチ
ル、p−アミノ安息香酸エチネ、p−アミノ安息香酸−
n−プロピル、p−アミノ安息香酸−iso−プロピル、
p−アミノ安息香酸ブチル、p−アミノ安息香酸ドデシ
ル、p−アミノ安息香酸ベンジル、o−アミノベンゾフ
ェノン、m−アミノアセトフェノン、p−アミノアセト
フェノン、m−アミノベンズアミド、o−アミノベンズ
アミド、p−アミノベンズアミド、p−アミノ−N−メ
チルベンズアミド、3−アミノ−4−メチルベンズアミ
ド、3−アミノ−4−メトキシベンズアミド、3−アミ
ノ−4−クロロベンズアミド、p−(N−フェニルカル
バモイル)アニリン、p−〔N−(4−クロロフェニ
ル)カルバモイル〕アニリン、p−〔N−(4−アミノ
フェニル)カルルバモイル〕アニリン、2−メトキシ−
5−(N−フェニルカルバモイル)アニリン、2−メト
キシ−5−〔N−(2′−メチル−3′−クロロフェニ
ル)カルバモイル〕アニリン、2−メトキシ−5−〔N
−(2′−クロロフェニル)カルバモイル〕アニリン、
5−アセチルアミノ−2−メトキシアニリン、4−アセ
チルアミノアニリン、4−(N−メチル−N−アセチル
アミノ)アニリン、2,5−ジエトキシ−4−(N−ベン
ゾイルアミノ)アニリン、2,5−ジメトキシ−4−(N
−ベンゾイルアミノ)アニリン、2−メトキシ−4−
(N−ベンゾイルアミノ)−5−メチルアニリン、4−
スルファモイルアニリン、3−スルファモイルアニリ
ン、2−(N−エチル−N−フェニルアミノスルホニ
ル)アニリン、4−ジメチルアミノスルホニルアニリ
ン、4−ジエチルアミノスルホニルアニリン、スルファ
チアゾール、4−アミノジフェニルスルホン、2−クロ
ロ−5−N−フェニルスルファモイルアニリン、2−メ
トキシ−5−N,N−ジエチルスルファモイルアニリン、
2,5−ジメトキシ−4−N−フェニルスルファモイルア
ニリン、2−メトキシ−5−ベンジルスルホニルアニリ
ン、2−フェノキシスルホニルアニリン、2−(2′−
クロロフェノキシ)スルホニルアニリン、3−アニリノ
スルホニル−4−メチルアニリン、ビス〔4−(m−ア
ミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、〔4−(p−ア
ミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔3−メチ
ル−4−(p−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホ
ン、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェニル、
3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフェニル、2,2′
−ジクロロ−4,4′ジアミノ−5,5′−ジメトキシビフェ
ニル、2,2′5,5′−テトラクロロ−4,4′−ジアミノビ
フェニル、オルソートリジンスルホン、2,4′−ジアミ
ノビフェニル、2,2′−ジアミノビフェニル、4,4′−ジ
アミノビフェニル、2,2′−ジクロロ−4,4′−ジアミノ
ビフェニル、3,3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノビフェ
ニル、2,2′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフェニル、
4,4′−チオジアニリン、2,2′−ジチオジアニリン、4,
4′−ジチオジアニリン、4,4′−ジアミノジフェニルエ
ーテル、3,3′−ジアミノジフェニルエーテル、3,4′−
ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、3,4′−ジアミノジフェニルメタン、ビス
(3−アミノ−4−クロロフェニル)スルホン、ビス
(3,4−ジアミノフェニル)スルホン、ビス(4−アミ
ノフェニル)スルホン、ビス(3−アミノフェニル)ス
ルホン、3,4′−ジアミノジフェニルスルホン、3,3′−
ジアミノジフェニルメタン、4,4′−エチレンジアニリ
ン、4,4′−ジアミノ−2,2′−ジメチルジベンジル、4,
4′−ジアミノ−3,3′−ジクロロジフェニルメタン、3,
3′−ジアミノベンゾフェノン、4,4′−ジアミノジベン
ゾフェノン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベン
ゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビ
ス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス(4
−アミノフェノキシフェニル)プロパン、4,4′−ビス
(4−アミノフェノキシ)ジフェニル、3,3′,4,4′−
テトラアミノジフェニルエーテル、3,3′,4,4′−テト
ラアミノジフェニルスルホン、3,3′,4,4′−テトラア
ミノベンゾフェノン等が挙げられる。
ル、p−アミノ安息香酸エチネ、p−アミノ安息香酸−
n−プロピル、p−アミノ安息香酸−iso−プロピル、
p−アミノ安息香酸ブチル、p−アミノ安息香酸ドデシ
ル、p−アミノ安息香酸ベンジル、o−アミノベンゾフ
ェノン、m−アミノアセトフェノン、p−アミノアセト
フェノン、m−アミノベンズアミド、o−アミノベンズ
アミド、p−アミノベンズアミド、p−アミノ−N−メ
チルベンズアミド、3−アミノ−4−メチルベンズアミ
ド、3−アミノ−4−メトキシベンズアミド、3−アミ
ノ−4−クロロベンズアミド、p−(N−フェニルカル
バモイル)アニリン、p−〔N−(4−クロロフェニ
ル)カルバモイル〕アニリン、p−〔N−(4−アミノ
フェニル)カルルバモイル〕アニリン、2−メトキシ−
5−(N−フェニルカルバモイル)アニリン、2−メト
キシ−5−〔N−(2′−メチル−3′−クロロフェニ
ル)カルバモイル〕アニリン、2−メトキシ−5−〔N
−(2′−クロロフェニル)カルバモイル〕アニリン、
5−アセチルアミノ−2−メトキシアニリン、4−アセ
チルアミノアニリン、4−(N−メチル−N−アセチル
アミノ)アニリン、2,5−ジエトキシ−4−(N−ベン
ゾイルアミノ)アニリン、2,5−ジメトキシ−4−(N
−ベンゾイルアミノ)アニリン、2−メトキシ−4−
(N−ベンゾイルアミノ)−5−メチルアニリン、4−
スルファモイルアニリン、3−スルファモイルアニリ
ン、2−(N−エチル−N−フェニルアミノスルホニ
ル)アニリン、4−ジメチルアミノスルホニルアニリ
ン、4−ジエチルアミノスルホニルアニリン、スルファ
チアゾール、4−アミノジフェニルスルホン、2−クロ
ロ−5−N−フェニルスルファモイルアニリン、2−メ
トキシ−5−N,N−ジエチルスルファモイルアニリン、
2,5−ジメトキシ−4−N−フェニルスルファモイルア
ニリン、2−メトキシ−5−ベンジルスルホニルアニリ
ン、2−フェノキシスルホニルアニリン、2−(2′−
クロロフェノキシ)スルホニルアニリン、3−アニリノ
スルホニル−4−メチルアニリン、ビス〔4−(m−ア
ミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、〔4−(p−ア
ミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔3−メチ
ル−4−(p−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホ
ン、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジアミノビフェニル、
3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフェニル、2,2′
−ジクロロ−4,4′ジアミノ−5,5′−ジメトキシビフェ
ニル、2,2′5,5′−テトラクロロ−4,4′−ジアミノビ
フェニル、オルソートリジンスルホン、2,4′−ジアミ
ノビフェニル、2,2′−ジアミノビフェニル、4,4′−ジ
アミノビフェニル、2,2′−ジクロロ−4,4′−ジアミノ
ビフェニル、3,3′−ジクロロ−4,4′−ジアミノビフェ
ニル、2,2′−ジメチル−4,4′−ジアミノビフェニル、
4,4′−チオジアニリン、2,2′−ジチオジアニリン、4,
4′−ジチオジアニリン、4,4′−ジアミノジフェニルエ
ーテル、3,3′−ジアミノジフェニルエーテル、3,4′−
ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、3,4′−ジアミノジフェニルメタン、ビス
(3−アミノ−4−クロロフェニル)スルホン、ビス
(3,4−ジアミノフェニル)スルホン、ビス(4−アミ
ノフェニル)スルホン、ビス(3−アミノフェニル)ス
ルホン、3,4′−ジアミノジフェニルスルホン、3,3′−
ジアミノジフェニルメタン、4,4′−エチレンジアニリ
ン、4,4′−ジアミノ−2,2′−ジメチルジベンジル、4,
4′−ジアミノ−3,3′−ジクロロジフェニルメタン、3,
3′−ジアミノベンゾフェノン、4,4′−ジアミノジベン
ゾフェノン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベン
ゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、
1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,9−ビ
ス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス(4
−アミノフェノキシフェニル)プロパン、4,4′−ビス
(4−アミノフェノキシ)ジフェニル、3,3′,4,4′−
テトラアミノジフェニルエーテル、3,3′,4,4′−テト
ラアミノジフェニルスルホン、3,3′,4,4′−テトラア
ミノベンゾフェノン等が挙げられる。
また、本発明による感熱記録材料に用いられるバイン
ダーとしては、デンプン類、ヒドロキシエチルセルロー
ス、メチルエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変
性ポリビニルアルコール、スチレン−無水マレイン酸共
重合体、エチレン−無水マレイン酸共重合体などの水溶
性バインダー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリ
ロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル−
ブタジエン共重合体等のラテックス系水不溶性バインダ
ーなどが挙げられる。
ダーとしては、デンプン類、ヒドロキシエチルセルロー
ス、メチルエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変
性ポリビニルアルコール、スチレン−無水マレイン酸共
重合体、エチレン−無水マレイン酸共重合体などの水溶
性バインダー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリ
ロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル−
ブタジエン共重合体等のラテックス系水不溶性バインダ
ーなどが挙げられる。
また、感熱記録層には、ケイソウ土、タルク、カオリ
ン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミ
ニウム、尿素−ホルマリン樹脂等の顔料、その他に、ヘ
ッド摩耗防止、ステッキング防止等の目的でステアリン
酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪金属塩、
パラフィン、酸化パラフィン、ポリエチレン、酸化ポリ
エチレン、ステアリン酸アミド、カスターワックス等の
ワックス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸ナトリ
ウム等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾー
ル系などの紫外線吸収剤、さらに界面活性剤、蛍光染料
などを含有させることもできる。
ン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミ
ニウム、尿素−ホルマリン樹脂等の顔料、その他に、ヘ
ッド摩耗防止、ステッキング防止等の目的でステアリン
酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪金属塩、
パラフィン、酸化パラフィン、ポリエチレン、酸化ポリ
エチレン、ステアリン酸アミド、カスターワックス等の
ワックス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸ナトリ
ウム等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾー
ル系などの紫外線吸収剤、さらに界面活性剤、蛍光染料
などを含有させることもできる。
以下実施例によって本発明を更に詳しく説明する。
実施例1 1,3′−ジイミノ−4,5,6,7−テトラクロロイソインド
リン15gを1%ポリビニルアルコール水溶液60gと共にボ
ールミルで24時間粉砕し、別に4,4′,4″−トリイソシ
アナート−2,5−ジメトキシトリフェニルアミン10gを1
%ポリビニルアルコール水溶液40gと共にボールミルで2
4時間粉砕し分散液を得た。また2−メトキシ−N−,N
−ジエチルスルファモイルアニリン0.4gを1%ポリビニ
ルアルコール水溶液20gと共に同様にして粉砕し、さら
に4−ヒドロキシメチルビフェニル25gを1%ポリビニ
ルアルコール水溶液125gと共に同様にして粉砕し、それ
ぞれの分散液を得た。これら4種の分散液を混合後、炭
酸カルシウムの40%水分散液125g、ステアリン酸亜鉛の
30%水分散液50g、10%ポリビニルアルコール水溶液135
g、水90gを加え十分撹拌し、塗液を得た。この塗液を50
g/m2の坪量を有する原紙上に固形分で5.2g/m2の塗布量
が得られるように塗布し、乾燥後、スーパーカレンダー
で処理して感熱記録材料を得た。
リン15gを1%ポリビニルアルコール水溶液60gと共にボ
ールミルで24時間粉砕し、別に4,4′,4″−トリイソシ
アナート−2,5−ジメトキシトリフェニルアミン10gを1
%ポリビニルアルコール水溶液40gと共にボールミルで2
4時間粉砕し分散液を得た。また2−メトキシ−N−,N
−ジエチルスルファモイルアニリン0.4gを1%ポリビニ
ルアルコール水溶液20gと共に同様にして粉砕し、さら
に4−ヒドロキシメチルビフェニル25gを1%ポリビニ
ルアルコール水溶液125gと共に同様にして粉砕し、それ
ぞれの分散液を得た。これら4種の分散液を混合後、炭
酸カルシウムの40%水分散液125g、ステアリン酸亜鉛の
30%水分散液50g、10%ポリビニルアルコール水溶液135
g、水90gを加え十分撹拌し、塗液を得た。この塗液を50
g/m2の坪量を有する原紙上に固形分で5.2g/m2の塗布量
が得られるように塗布し、乾燥後、スーパーカレンダー
で処理して感熱記録材料を得た。
比較例1 実施例1の4−ヒドロキシメチルビフェニルのかわり
にm−ターフェニルを用いた以外は実施例1と同様にし
て感熱記録材料を得た。
にm−ターフェニルを用いた以外は実施例1と同様にし
て感熱記録材料を得た。
比較例2 実施例1の4−ヒドロキシメチルビフェニルのかわり
にp−ベンジルビフェニルを用いた以外は実施例1と同
様にして感熱記録材料を得た。
にp−ベンジルビフェニルを用いた以外は実施例1と同
様にして感熱記録材料を得た。
比較例3 実施例1の4−ヒドロキシメチルビフェニルのかわり
に2−ベンジルオキシナフタレンを用いた以外は実施例
1と同様にして感熱記録材料を得た。
に2−ベンジルオキシナフタレンを用いた以外は実施例
1と同様にして感熱記録材料を得た。
比較例4 実施例1の4−ヒドロキシメチルビフェニルのかわり
にシュウ酸ジ(4−クロロベンジル)エステルを用いた
以外は実施例1と同様にして感熱記録材料を得た。
にシュウ酸ジ(4−クロロベンジル)エステルを用いた
以外は実施例1と同様にして感熱記録材料を得た。
比較例5 実施例1の4−ヒドロキシメチルビフェニルを使用し
ないで固型分塗布量を4.2g/m2にした以外は実施例1と
同様にして感熱記録材料を得た。
ないで固型分塗布量を4.2g/m2にした以外は実施例1と
同様にして感熱記録材料を得た。
試験1(発色濃度=熱応答性=) 実施例1および比較例1〜5で得た感熱記録材料を、
それぞれ感熱ファクシミリ印字試験機を用いて、印加パ
ルス1.0ミリ秒、及び1.4ミリ秒で印加電圧22.0ボルトの
条件で印字し、得られた発色画像の濃度を濃度計マクベ
スRD918を用いて測定し、表1に示した。
それぞれ感熱ファクシミリ印字試験機を用いて、印加パ
ルス1.0ミリ秒、及び1.4ミリ秒で印加電圧22.0ボルトの
条件で印字し、得られた発色画像の濃度を濃度計マクベ
スRD918を用いて測定し、表1に示した。
試験2(耐可塑剤性=画像保存性=) 実施例1および比較例1〜5で得た感熱記録材料を塩
化ビニルシートと重ね、300g/m2の荷重をかけて40℃の
雰囲気下に24時間保存した後、試験1と同様にして、発
色部の濃度を測定し、画像残存率を表1に示した。
化ビニルシートと重ね、300g/m2の荷重をかけて40℃の
雰囲気下に24時間保存した後、試験1と同様にして、発
色部の濃度を測定し、画像残存率を表1に示した。
(効果) 本発明による化合物を用いることにより画像保存性に
優れ、かつ熱応答性に優れた感熱記録材料を得ることが
できた。
優れ、かつ熱応答性に優れた感熱記録材料を得ることが
できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) B41M 5/28 - 5/34
Claims (1)
- 【請求項1】芳香族イソシアナート化合物とイミノ化合
物とからなる感熱記録材料において、下記一般式(I)
で示される化合物を少なくとも1種含有することを特徴
とする感熱記録材料。 (式中、Rは水素原子またはアルキル基を、nは1以上
の整数を表わす。)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1344669A JP2825892B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 感熱記録材料 |
DE4033657A DE4033657A1 (de) | 1989-12-27 | 1990-10-23 | Waermeempfindliches aufzeichnungsmaterial |
US07/608,474 US5043312A (en) | 1989-12-27 | 1990-11-02 | Heat-sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1344669A JP2825892B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03199086A JPH03199086A (ja) | 1991-08-30 |
JP2825892B2 true JP2825892B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=18371066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1344669A Expired - Fee Related JP2825892B2 (ja) | 1989-12-27 | 1989-12-27 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2825892B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-27 JP JP1344669A patent/JP2825892B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH03199086A (ja) | 1991-08-30 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |