JP2795879B2 - Preservatives for cosmetics - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、皮膚刺激が低く、防腐力に優れた化粧品用
防腐剤および該防腐剤を含む化粧品に関するものであ
る。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a preservative for cosmetics having low skin irritation and excellent preservative power, and a cosmetic containing the preservative.
（従来の技術） 化粧品の原料は、油脂、天然動植物抽出成分、増粘
剤、粘土鉱物、界面活性剤などを加え、水分含量の高い
製品が多い。この状態は、微生物の繁殖条件とも一致し
ている。このため、化粧品が工場で生産され、流通機構
を通じて消費者の手に渡り、さらに開封後その化粧品が
使い終わるまでの間、偶発的に混入してくる微生物汚染
の危険性から製品を守る必要がある。これは、化粧品が
微生物で汚染されると、（１）異臭、変色等の品質の劣
化をまねくだけでなく、（２）製品の成分の変質にとも
なう皮膚障害、（３）病原菌による感染症や非病原菌に
よる日和見感染、（４）菌体成分や代謝産物による有害
作用が引起こされる可能性があるためである。(Conventional technology) Cosmetic raw materials include many products having a high water content by adding fats and oils, natural animal and plant extracts, thickeners, clay minerals, surfactants, and the like. This state is consistent with the conditions for breeding microorganisms. For this reason, it is necessary to protect cosmetics from the risk of microbial contamination that is accidentally mixed in during the period when cosmetics are produced in factories, distributed to consumers through distribution mechanisms, and after the cosmetics have been used after opening. is there. This is because when cosmetics are contaminated with microorganisms, (1) not only deterioration of quality such as unpleasant smell and discoloration, but also (2) skin damage due to deterioration of components of the product, (3) infectious diseases caused by pathogenic bacteria, This is because opportunistic infections caused by non-pathogenic bacteria and (4) adverse effects caused by bacterial components and metabolites may be caused.
このため、化粧品の微生物汚染対策として、化粧品に
種々の防腐剤を加えることが一般的に広く実施されてい
る。For this reason, it is generally widely practiced to add various preservatives to cosmetics as a measure against microbial contamination of cosmetics.
（発明が解決しようとする課題） このような防腐剤に望まれる条件は、（１）自然界の
多種多様な微生物に対して広く効力があること、（２）
少量で有効であること、（３）生体に対して無毒、無刺
激、変異原性などがなく安全であること等があげられ
る。しかしながら、これらは互に相反する一面を持って
おり、多くの微生物に対して効力を有することは、反面
的に生命の最小単位である細菌に対しても有害である可
能性をはらんでいる。(Problems to be Solved by the Invention) Conditions desired for such preservatives are (1) that they are widely effective against a wide variety of microorganisms in nature, and (2)
(3) Non-toxicity, no irritation to the living body, no mutagenicity, etc., and safety. However, they are mutually contradictory, and having an effect on many microorganisms, on the other hand, may be harmful to bacteria, the smallest unit of life. .
従来より化粧品の防腐剤として、パラベン（パラオキ
シ安息香酸）が最も広く用いられており、従来品の中で
は比較的皮膚刺激も小さく安全性の高い防腐剤と言われ
ている。Conventionally, paraben (paraoxybenzoic acid) has been most widely used as a preservative for cosmetics, and is said to be a highly safe preservative with relatively little skin irritation among conventional products.
しかしながら、いわゆる化粧品かぶれも多数報告され
ており、より安全性の高い化粧用防腐剤が切望されてい
る。ちなみに、北米接触皮膚炎団体〔North American C
ontact Dermatitis Group（USA）〕の発表したアーカイ
ブズ オブ ダラマトロジー〔Archives of Dermatolog
y,108,P573,1973〕によると、パラベンによる接触皮膚
炎の感作性は、使用者の２〜３％に及ぶと言われてい
る。さらに、最近では環境汚染などが原因となり、アレ
ルギー症もしくは擬アレルギー症の使用者が増大する傾
向にあり、化粧品用防腐剤による皮膚障害も実数ではか
なりの数に上るものと推定される。そこで、皮膚刺激の
小さい物質中より防腐性のあるものを選択し、それらの
組合せによりパラベンに匹敵する防腐性能が有り、安全
性の高い化粧品用防腐剤組成物について検討した。However, a lot of so-called cosmetic rashes have been reported, and a more safe cosmetic preservative has been desired. By the way, North American contact dermatitis group [North American C
ontact Dermatitis Group (USA)] released Archives of Dermatolog
y, 108 , P573, 1973], the sensitization of contact dermatitis due to parabens is said to cover 2-3% of users. Furthermore, recently, the number of users of allergic disease or pseudoallergic disease tends to increase due to environmental pollution and the like, and it is estimated that the actual number of skin disorders caused by preservatives for cosmetics is quite large. Accordingly, preservatives having a preservative property were selected from substances having less skin irritation, and a preservative composition for cosmetics having a preservative performance comparable to that of paraben and a high safety was examined by combining them.
これらのうち、フェノキシエタノールに抗菌作用があ
ることは、従来より知られていた。ベリー他著〔H.Berr
y.et.al〕．ランセット〔lancet.２.P175,1944〕この物
質は、低毒性、低皮膚刺激性など、パラベンに見られな
い利点を有している。しかしながら、微生物に対するス
ペクトル活性が狭く、グラム陰性菌以外の微生物に対す
る有効性が小さい。このため、パラベンと混合して欠点
をカバーしているのが現状である。Among them, it has been known that phenoxyethanol has an antibacterial effect. Berry et al. [H.Berr
y.et.al]. Lancet [lancet. 2. P175, 1944] This substance has advantages not found in parabens, such as low toxicity and low skin irritation. However, the spectrum activity against microorganisms is narrow, and the effectiveness against microorganisms other than Gram-negative bacteria is low. For this reason, at present, it is mixed with paraben to cover the defects.
従って本発明の目的は、フェノキシエタノールの欠陥
をカバーするパラベンに代る防腐剤およびこの防腐剤を
含む化粧品を提供することを目的としている。It is therefore an object of the present invention to provide a preservative alternative to parabens covering the phenoxyethanol deficiency and cosmetics containing this preservative.
（課題を解決するための手段） 本発明者等は、パラベンがベンゼン核に−OH基と−CO
ORエステル基が互にパラ位置に結合した一連の化合物で
あり、すなわちフェノール類と安息香酸エステル類の骨
格を合せ持った化学構造をしていると言えることに着目
し、フェノール類と、安息香酸エステル類と類似構造を
有する芳香族化合物につき種々検討を加えた結果、
（Ａ）成分としてフェノキシエタノールを用い、（Ｂ）
成分としてフタル酸エステルおよびトロポロン誘導体を
用い、（Ａ）成分と（Ｂ）成分から構成した化粧品用防
腐剤により前記目的が達成し得ることを見出し、本発明
を達成するに至った。(Means for Solving the Problems) The present inventors have found that paraben has a benzene nucleus with an -OH group and -CO
Focusing on a series of compounds in which OR ester groups are bonded to each other at the para position, that is, it can be said that they have a chemical structure combining the skeletons of phenols and benzoic esters, and phenols and benzoic acid As a result of various studies on aromatic compounds having a structure similar to esters,
(A) Using phenoxyethanol as a component, (B)
The present inventors have found that the above object can be achieved by using a phthalic acid ester and a tropolone derivative as components and a cosmetic preservative composed of the components (A) and (B), thereby achieving the present invention.
本発明の防腐剤は上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分とより
成るものであるが、（Ｂ）成分として使用するフタル酸
エステル類は、プラスチックの可塑剤や香料の希釈剤な
どとして大量に使用されており、比較的安全性の評価も
得やすく、輸血用保存血液への血液保存バックからの可
塑剤の溶出問題などともからみ、非常に多くの急性毒
性、亜急性毒性、慢性毒性、変異原性などに関する研究
が成されている。逆にこれらの研究により、フタル酸エ
ステル類の安全性の確認がされているとも言える。さら
に、皮膚の刺激性に対する研究も化粧品原料にフタル酸
エステル類が用いられることから多くの検討が成されて
いる。これらにより、フタル酸エステル類の人間や動物
の皮膚に対する影響も無刺激か極めて低いことが確認さ
れている。一方、フタル酸エステル類は、安息香酸エス
テル類との構造類似性から殺菌作用があることが期待さ
れる。このことは、フタル酸エステル類は防菌力の高い
プラスチック可塑剤であることからも十分に期待できる
ことである。使用するフタル酸エステルとしては、フタ
ル酸モノメチル、フタル酸ジメチル、フタル酸モノエチ
ル、フタル酸ジエチルおよびフタル酸メチルエチルエス
テル等を挙げることができ、特にフタル酸ジメチルが防
腐力、皮膚刺激性など総合的に見て最も優れている。The preservative of the present invention comprises the above components (A) and (B). The phthalates used as the component (B) are used in large quantities as plasticizers for plastics or diluents for perfumes. It is used, and it is relatively easy to evaluate the safety.Regarding the dissolution of plasticizer from the blood storage bag into the stored blood for transfusion, etc., there are numerous acute toxicity, subacute toxicity, chronic toxicity, mutation Studies have been made on its originality. Conversely, it can be said that these studies have confirmed the safety of phthalates. Furthermore, many studies have been made on skin irritation because phthalates are used as cosmetic raw materials. From these, it has been confirmed that the effects of phthalates on human and animal skin are non-irritating or extremely low. On the other hand, phthalates are expected to have a bactericidal action due to their structural similarity to benzoates. This means that phthalates can be sufficiently expected from plastic plasticizers having high antibacterial properties. Examples of the phthalate to be used include monomethyl phthalate, dimethyl phthalate, monoethyl phthalate, diethyl phthalate and methyl ethyl phthalate, and the like. The best to look at.
次に、（Ｂ）成分に使用されるトロポロン誘導体とし
ては、ヒノキチオールおよびβ−ドラブリン等を挙げる
ことができる。ヒノキチオールは、ヒノキ精油中に含ま
れる七員環構造をしたトロポロンのイソプロピル誘導体
である。ヒノキチオールは、すでに1930年代の初めころ
から天然の抗菌物質として着目されていたが、抗生物質
や化学合成抗菌剤の発展に伴い長い間、忘れられた感が
あった。しかしながら、合成抗菌剤の副作用が取りざた
されるに至り、近年になり再び注目され始めている。ヒ
ノキチオールは、グラム染色性に関係なく、腸内細菌、
破傷風菌、結核性菌などにも抗菌性を有し、0.01％のヒ
ノキチオールは、0.02％のパラベンよりも殺菌力が強
い。さらに、枯草菌や真菌類などにも抗菌活性をもつな
ど他の防腐剤に見られない広い抗菌スペクトル活性を持
つことを特色としている。加えて安全性も高く、化粧品
をはじめ食品などの防腐剤、歯肉炎や歯槽膿漏の治療薬
などの使用例が報告されている。Next, examples of the tropolone derivative used for the component (B) include hinokitiol and β-drabrin. Hinokitiol is an isopropyl derivative of tropolone with a seven-membered ring structure contained in hinoki essential oil. Hinokitiol has been attracting attention as a natural antibacterial substance since the early 1930s, but it has long been forgotten with the development of antibiotics and chemically synthesized antibacterial agents. However, the side effects of synthetic antibacterial agents have been neglected and have recently begun to attract attention again. Hinokitiol, regardless of Gram stain,
It also has antibacterial properties against tetanus bacteria, tuberculosis bacteria, etc., and 0.01% hinokitiol is more bactericidal than 0.02% parabens. Furthermore, it is characterized by having a broad antibacterial spectrum activity not found in other preservatives, such as having antibacterial activity against Bacillus subtilis and fungi. In addition, its safety is high, and examples of use of preservatives such as cosmetics and foods, and therapeutic agents for gingivitis and alveolar pyorrhea have been reported.
本発明の好適例の防腐剤は、フェノキシエタノール10
〜70重量％に対し、フタル酸ジメチル20〜80重量％、ヒ
ノキチオール１〜10重量％の割合で混合した三種混合組
成物から成る。The preservative of a preferred embodiment of the present invention is phenoxyethanol 10
It comprises a three-component composition in which dimethyl phthalate is mixed at a ratio of 20 to 80% by weight and hinokitiol at a ratio of 1 to 10% by weight with respect to 70% by weight.
次に本発明はまた上記化粧品用防腐剤を含有した化粧
品に関するものである。この化粧品に必要とされる防腐
剤の含有量は0.1〜５重量％である。Next, the present invention also relates to cosmetics containing the above preservative for cosmetics. The preservative content required for this cosmetic is 0.1-5% by weight.
（実施例） 次に、本発明を実施例および試験例により説明する。(Examples) Next, the present invention will be described with reference to examples and test examples.
実施例１ 次の組成の化粧品用防腐剤を製造した。Example 1 A preservative for cosmetics having the following composition was produced.
実施例２ 実施例１の防腐剤を用いて次の組成の化粧水を製造し
た。 Example 2 A lotion having the following composition was produced using the preservative of Example 1.
実施例３ 実施例１の防腐剤を用いて次の組成の乳液を製造し
た。 Example 3 Using the preservative of Example 1, an emulsion having the following composition was produced.
試験例 （１）防腐力試験 実施例１の防腐剤を用いた実施例２の化粧水および実
施例１の防腐剤を用いた実施例３の乳液について細菌類
および真菌類の防腐力試験を行なった。試験は、本発明
の防腐剤区、パラベン区、防腐剤無添加区の化粧品各々
に各指標菌を約106コ/mlとなるように（A.nigerは約103
コ/ml）接種し、菌数の経日変化を測定することにより
行なった。表−１は、実施例の防腐剤と従来のパラベン
を比較した防腐力試験である。但し、Ａ−１区は実施例
２の化粧水、Ｂ区は従来のパラベンを用いた化粧水、Ｃ
区は防腐剤無添加の化粧水（コントロール区）である。
表に示すように、接種直後、約106コ/mlの菌数が１日〜
30日後には、０〜104コ/mlに減少している。従来のパラ
ベンも、これとほぼ同様の菌数の減少傾向をたどる。こ
れに対し、コントロール区では菌数が107〜108コ/mlに
増加している。これらの傾向から、本発明の防腐剤には
明らかに防腐効果があると言える。以上の結果より、実
施例１の防腐剤には、従来のパラベンを防腐剤に用いた
場合と同等の防腐効果および抗菌スペクトル活性が得ら
れることが分った。 Test Examples (1) Antiseptic Test An antiseptic test of bacteria and fungi was performed on the lotion of Example 2 using the preservative of Example 1 and the emulsion of Example 3 using the antiseptic of Example 1. Was. Test, preservatives District present invention, parabens District, each indicator bacteria in cosmetics each preservative-free Zone, to approximately 10 U / ml (A. niger is about 103
(Ml / ml) and inoculated and measuring the daily change in the number of bacteria. Table 1 is a preservative test comparing the preservatives of the examples with conventional parabens. However, A-1 section is a lotion of Example 2, B section is a lotion using a conventional paraben, C
The area is a lotion without added preservatives (control area).
As shown in the table, immediately after inoculation, the number of bacteria of about 10 6
After 30 days, it has decreased to 0-10 4 cells / ml. Conventional parabens follow a similar trend of decreasing bacterial numbers. In contrast, in the control plot, the number of bacteria increased to 10 7 to 10 8 cells / ml. From these tendencies, it can be said that the preservative of the present invention clearly has a preservative effect. From the above results, it was found that the preservative of Example 1 had the same preservative effect and antibacterial spectrum activity as those obtained when conventional paraben was used as the preservative.
実施例３の乳液についても同様の防腐試験を行なった
が、防腐剤の濃度を実施例２の化粧水よりも多少高く設
定することにより、同等の防腐効果が得られることが分
った。A similar preservative test was performed on the emulsion of Example 3, and it was found that the same preservative effect was obtained by setting the concentration of the preservative to be slightly higher than that of the lotion of Example 2.
本発明防腐剤の実用濃度は、化粧品の処方、形態等に
より異なってくると思われるが、パラベンに代替できる
防腐効果が得られると言える。Although the practical concentration of the preservative of the present invention may vary depending on the formulation, form, etc. of the cosmetic, it can be said that a preservative effect that can be substituted for paraben is obtained.
言うまでもないことであるが、化粧品の実施例は本発
明の防腐剤の効果を実証するために作られた処方であ
り、防腐剤以外の各構成成分に関しては本発明の主たる
構成要素ではない。Needless to say, the cosmetic examples are formulations made to demonstrate the effect of the preservative of the present invention, and the components other than the preservative are not the main components of the present invention.
（２）皮膚刺激試験 次に、防腐剤の皮膚刺激性について、パッチテスト
（閉塞パッチテスト法）により検討した。本法は、化粧
品などの皮膚刺激性を確認する目的で広く実施されてい
る手法である。まず、実施例１の防腐剤を所定濃度に希
釈したものを、直径5mmほどの円形ろ紙にしみ込ませ、
これをアルミニウム製円盤（フィンチャンバー）を用い
て上腕屈部に48時間貼布し、パッチ除去、１時間後、24
時間後の皮膚の刺激反応状態をもって判定する方法であ
る。表−２では、反応なしを−、極く軽い紅斑を±、紅
斑を＋、紅斑および浮腫を＋＋、紅斑および浮腫および
丘疹〜小水泡を＋＋＋で表す。各々の係数を夫々、０、
0.5、1.0、2.0、3.0とし、反応の表れた人数に係数を乗
じたものの和を評点とする。評点をパッチ除去、１時間
後（48時間判定）、24時間後（72時間判定）の各々にと
り、被験者の人数Ｎで割って100倍した値が刺激指数で
ある。刺激指数が、概ね10以下は安全品、10〜30は許容
品、30以上は要改良品と評価される。 (2) Skin irritation test Next, the skin irritation of the preservative was examined by a patch test (occlusive patch test method). This method is widely practiced for the purpose of confirming skin irritation of cosmetics and the like. First, a solution obtained by diluting the preservative of Example 1 to a predetermined concentration is impregnated into a circular filter paper having a diameter of about 5 mm,
Using an aluminum disk (fin chamber), apply this to the upper arm flexion for 48 hours, remove the patch, and after 1 hour,
This method is based on the skin irritation response state after time. In Table-2, no response is represented by-, extremely light erythema by ±, erythema by +, erythema and edema by ++, erythema and edema and papules to pustular vesicles by +++. Each coefficient is 0,
Scores are 0.5, 1.0, 2.0, and 3.0, and the sum of the number of respondents multiplied by a coefficient is used as the score. The stimulus index is a value obtained by dividing the score by 1 hour after the patch removal (48 hours judgment) and 24 hours after the judgment (72 hours judgment), dividing the score by the number N of subjects, and multiplying by 100. A stimulus index of about 10 or less is evaluated as a safe product, 10 to 30 as an acceptable product, and 30 or more as a product requiring improvement.
表−２に示すように、本発明防腐剤の刺激指数は、パ
ッチ除去１時間後で14.7、24時間後で4.7であった。パ
ラベンの場合には、同様にして27.6、9.4であった。こ
の様に、本発明防腐剤がパラベンに比して刺激指数が小
さく安全性が高い。従って本発明防腐剤は、安全品と評
価できる。 As shown in Table 2, the stimulus index of the preservative of the present invention was 14.7 one hour after patch removal and 4.7 after 24 hours. In the case of parabens, it was 27.6 and 9.4 in the same way. As described above, the preservative of the present invention has a smaller irritation index and higher safety than paraben. Therefore, the preservative of the present invention can be evaluated as a safe product.
（本発明の効果） 以上の様に、本発明の防腐剤は（Ａ）フェノキシエタ
ノールと、（Ｂ）フタル酸エステルおよびトロポロン誘
導体とから構成したことにより、フエノキシエタノール
のグラム陰性菌以外への殺菌力が弱い欠点を解決すると
同時に皮膚への刺激性が低い点で優れた性能を有してお
り、総合的に見て、本発明の防腐剤は化粧品用の防腐剤
として、パラベンに代替できる優れた防腐剤である。ま
た、本発明の防腐剤を用いた化粧品は低刺激性であり、
他の防腐剤を用いた化粧品よりも優れている。(Effect of the present invention) As described above, the preservative of the present invention comprises (A) phenoxyethanol and (B) a phthalate ester and a tropolone derivative. It has excellent performance in solving the weakness of weak germicidal power and low irritation to the skin, and when viewed comprehensively, the preservative of the present invention can be replaced with paraben as a preservative for cosmetics It is an excellent preservative. Further, cosmetics using the preservative of the present invention are hypoallergenic,
Better than cosmetics with other preservatives.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 31:14） (72)発明者 池田 恵美子 東京都渋谷区渋谷３丁目26番20号 株式 会社アルソア総合研究所内 (56)参考文献 特開 平１−34909（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−51313（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−210010（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−263910（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−211218（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 37/10 A01N 35/06 A01N 31/14 A61K 7/00──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A01N 31:14) (72) Inventor Emiko Ikeda 3-26-20 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo Inside Arsoa Research Institute Co., Ltd. (56) References JP-A-1-34909 (JP, A) JP-A-63-51313 (JP, A) JP-A-59-210010 (JP, A) JP-A-61-263910 (JP, A) JP-A-63 −211218 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) A01N 37/10 A01N 35/06 A01N 31/14 A61K 7/00
Claims (1)
タル酸ジメチル20〜80重量％およびヒノキチオールまた
はヒノキチオール塩１〜10重量％とから成ることを特徴
とする化粧品用防腐剤。1. A preservative for cosmetics comprising 10 to 70% by weight of phenoxyethanol, 20 to 80% by weight of dimethyl phthalate and 1 to 10% by weight of hinokitiol or hinokitiol salt.
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-
1989
- 1989-03-16 JP JP1062293A patent/JP2795879B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02243607A (en) | 1990-09-27 |
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