JP2745244B2 - 水中の油エマルジョンを分離する方法 - Google Patents
水中の油エマルジョンを分離する方法Info
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- JP2745244B2 JP2745244B2 JP2505621A JP50562190A JP2745244B2 JP 2745244 B2 JP2745244 B2 JP 2745244B2 JP 2505621 A JP2505621 A JP 2505621A JP 50562190 A JP50562190 A JP 50562190A JP 2745244 B2 JP2745244 B2 JP 2745244B2
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- Japan
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- acrylamide
- cationic
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D17/00—Separation of liquids, not provided for elsewhere, e.g. by thermal diffusion
- B01D17/02—Separation of non-miscible liquids
- B01D17/04—Breaking emulsions
- B01D17/047—Breaking emulsions with separation aids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/54—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using organic material
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- Hydrology & Water Resources (AREA)
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- Thermal Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は水中の油のエマルジョンを分離する方法に関
する。
する。
O/Wエマルジョンはしばしば汚染製品の流れの中で生
じるが、これは、例えば乳化した形の鉱物油、植物油、
動物油脂のような有機物と共に非乳化物質や固体物質も
含有している。
じるが、これは、例えば乳化した形の鉱物油、植物油、
動物油脂のような有機物と共に非乳化物質や固体物質も
含有している。
例えば、これらの混合物は、オイルタンカーまたはパ
イプラインで原油を運ぶとき、および精油所で処理中に
原油の製造中に発生する。
イプラインで原油を運ぶとき、および精油所で処理中に
原油の製造中に発生する。
油と脂肪で汚れた排水はまた金属加工工場、自動車工
場、食品製造業、作業場およびガスステーションで発生
する。前記の汚水は汚水純水化設備に取って大きな負担
であり大問題を提起している。従って前記排水を排水溝
ないし汚水処理施設に導入する前に特別な予備的純水化
法に委ねる事が絶対に必要である。
場、食品製造業、作業場およびガスステーションで発生
する。前記の汚水は汚水純水化設備に取って大きな負担
であり大問題を提起している。従って前記排水を排水溝
ないし汚水処理施設に導入する前に特別な予備的純水化
法に委ねる事が絶対に必要である。
周知の分離方法には、例えば浮遊法、濾過法、吸着
法、および沈殿法が含まれる。これらのすべての方法に
おいては、乳化した形で水の中に存在する有機相を最初
に「フリー」な形に変換しなければならない。この工程
を「エマルジョンのクラッキング即ちエマルジョン破
壊」と称している。
法、および沈殿法が含まれる。これらのすべての方法に
おいては、乳化した形で水の中に存在する有機相を最初
に「フリー」な形に変換しなければならない。この工程
を「エマルジョンのクラッキング即ちエマルジョン破
壊」と称している。
エマルジョンはその種類および付随物質または成分に
応じて非常に安定している可能性がある。物理的な液相
−液相−分離を行うために、エマルジョンはいずれにし
てもクラックしなければならない。不安定なエマルジョ
ンについて考えると、相分離はこれを長時間放置するか
または加熱することによって行わねばならない。乳化剤
によって安定化されたエマルジョンを破壊するには、水
相の中で静電的に帯電している非常に微細な有機液体粒
子を事実上放電させるために化学物質で処理しなければ
ならない。この場合、水中で乳化した有機物粒子の間の
相互反撥力は中和されて微細液滴の凝集が発生しこれは
最終的には液滴の成長によって非エマルジョン化する事
となる。
応じて非常に安定している可能性がある。物理的な液相
−液相−分離を行うために、エマルジョンはいずれにし
てもクラックしなければならない。不安定なエマルジョ
ンについて考えると、相分離はこれを長時間放置するか
または加熱することによって行わねばならない。乳化剤
によって安定化されたエマルジョンを破壊するには、水
相の中で静電的に帯電している非常に微細な有機液体粒
子を事実上放電させるために化学物質で処理しなければ
ならない。この場合、水中で乳化した有機物粒子の間の
相互反撥力は中和されて微細液滴の凝集が発生しこれは
最終的には液滴の成長によって非エマルジョン化する事
となる。
一般に、水性エマルジョン中の油粒子は負に帯電して
いる。等電点に達するために、陽イオンをエマルジョン
に添加する。三価鉄またはアルミニウム塩、このような
無機塩類および酸類を加えて、各種の鎖長のあるいは分
子量の有機の水溶性陽イオン性ポリマーをエマルジョン
破壊の同様な目的のために使用する。
いる。等電点に達するために、陽イオンをエマルジョン
に添加する。三価鉄またはアルミニウム塩、このような
無機塩類および酸類を加えて、各種の鎖長のあるいは分
子量の有機の水溶性陽イオン性ポリマーをエマルジョン
破壊の同様な目的のために使用する。
油を含有している廃水の純化のために、鉄またはアル
ミニウム塩類と組合わせて陽イオン性および陰イオン性
の水溶性ポリマーがしばしば使用されている。対応する
純粋化工程は通常各種の形式の浮遊施設、例えばフラッ
シュ浮遊法、機械的浮遊法などで実用化されている。
ミニウム塩類と組合わせて陽イオン性および陰イオン性
の水溶性ポリマーがしばしば使用されている。対応する
純粋化工程は通常各種の形式の浮遊施設、例えばフラッ
シュ浮遊法、機械的浮遊法などで実用化されている。
安定なO/Wエマルジョンから油を分離する方法はドイ
ツ公開公報1926623号に記載されている。エマルジョン
は鉄塩と固形苛性ソーダと混合されて次にポリアクリル
酸、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、およ
びポリエチレンオキサイドを基礎とする高分子水溶性ポ
リマーによる二次処理を受ける。
ツ公開公報1926623号に記載されている。エマルジョン
は鉄塩と固形苛性ソーダと混合されて次にポリアクリル
酸、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、およ
びポリエチレンオキサイドを基礎とする高分子水溶性ポ
リマーによる二次処理を受ける。
ドイツ公開公報2841122号は廃水の純粋化のために陽
イオン性、陰イオン性または非イオン性ポリマーの単独
または金属塩類と組合わせて適用することを記載してい
る。ポリアミド、ポリアミン、および４級アンモニウム
ポリアクリルアミドを有するアクリルアミドのコポリマ
ーが陽イオンポリマーとして記載される。
イオン性、陰イオン性または非イオン性ポリマーの単独
または金属塩類と組合わせて適用することを記載してい
る。ポリアミド、ポリアミン、および４級アンモニウム
ポリアクリルアミドを有するアクリルアミドのコポリマ
ーが陽イオンポリマーとして記載される。
油−水分離の為に陽イオン性ポリマーを利用する方法
は米国特許公報３、691、086号に記載されている。ポリ
マーは好ましくはシリカゾルおよび多価の金属塩と組合
わせて使用する。本米国特許３、691、086号に記載のポ
リマーは、本発明による製品によって達成される質的お
よび量的に優れた分離をデモンストレートする為に比較
例Ａ−Ｆの中で本発明によるポリマーと比較されてい
る。
は米国特許公報３、691、086号に記載されている。ポリ
マーは好ましくはシリカゾルおよび多価の金属塩と組合
わせて使用する。本米国特許３、691、086号に記載のポ
リマーは、本発明による製品によって達成される質的お
よび量的に優れた分離をデモンストレートする為に比較
例Ａ−Ｆの中で本発明によるポリマーと比較されてい
る。
モノマー、アクリルアミドとアクリロイルオキシエチ
レンジメチルベンジルアンモニウム塩のコポリマーおよ
びその製紙業におけるサイジング保持剤（retention a
gent）としての利用は「ケミカルアブストラクト」第10
5巻資料番号116866cおよび116867dに記載されている。
レンジメチルベンジルアンモニウム塩のコポリマーおよ
びその製紙業におけるサイジング保持剤（retention a
gent）としての利用は「ケミカルアブストラクト」第10
5巻資料番号116866cおよび116867dに記載されている。
現在技術によって知られているエマルジョン破壊方法
および材料は、有機相と水との間の十分な分離を達成し
ない。従って非エマルジョン化の目的のために改良され
た薬剤を提供することによってエマルジョン破壊を完成
し、フローテーション施設および静置分離装置の両者で
満足できる分離効果を導く工程を提供することが本発明
の目的である。
および材料は、有機相と水との間の十分な分離を達成し
ない。従って非エマルジョン化の目的のために改良され
た薬剤を提供することによってエマルジョン破壊を完成
し、フローテーション施設および静置分離装置の両者で
満足できる分離効果を導く工程を提供することが本発明
の目的である。
一般的な事として油と水の分離に関する問題は、分離
がフローテーション施設なしで単にエマルジョンを、例
えばタンクまたはプレートセパレータ（plate separat
er）内に静置する場合にしばしば発生する。これらの問
題は、汚水の中に、機械的なフローテーションのように
エネルギーを加えること無く、また無機塩類を添加する
ことなしにブレーキングを行うO/Wエマルジョン用のエ
マルジョン破壊装置の緊急の必要性がある沖合原油採掘
設備においてしばしば発生する。
がフローテーション施設なしで単にエマルジョンを、例
えばタンクまたはプレートセパレータ（plate separat
er）内に静置する場合にしばしば発生する。これらの問
題は、汚水の中に、機械的なフローテーションのように
エネルギーを加えること無く、また無機塩類を添加する
ことなしにブレーキングを行うO/Wエマルジョン用のエ
マルジョン破壊装置の緊急の必要性がある沖合原油採掘
設備においてしばしば発生する。
非常に驚くべきことに、本発明の目的は、以下に示す
合成有機陽イオン性ポリマーの使用によって達成される
ことが発見された。即ち、 ａ） 以下の一般式のモノマの５乃至70重量％と、 ここに R1は−Ｈまたは−CH3 Ｙは−Ｏ−または−NH− R2は２−６のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキレ
ン基 R3、R4は−CH3または−CH2−CH3 R5はアルキレン−アロマテイック残基 ＸはCl−,CH3SO4− ｂ）20ないし95％のアクリルアミドと、さらに、 ｃ）０ないし10％の別の水溶性モノマー、例えば、メタ
クリルアミド、（メタ）アクリル酸、ビニルピロリド
ン、ジメチルジアリルアムモニウムクロライド、アクリ
ルアミドメチルプロパンスルフォン酸、N,N−ジメチル
アクリルアミド、ビニルアセトアミド、またはビニルフ
ォルムアミド。
合成有機陽イオン性ポリマーの使用によって達成される
ことが発見された。即ち、 ａ） 以下の一般式のモノマの５乃至70重量％と、 ここに R1は−Ｈまたは−CH3 Ｙは−Ｏ−または−NH− R2は２−６のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキレ
ン基 R3、R4は−CH3または−CH2−CH3 R5はアルキレン−アロマテイック残基 ＸはCl−,CH3SO4− ｂ）20ないし95％のアクリルアミドと、さらに、 ｃ）０ないし10％の別の水溶性モノマー、例えば、メタ
クリルアミド、（メタ）アクリル酸、ビニルピロリド
ン、ジメチルジアリルアムモニウムクロライド、アクリ
ルアミドメチルプロパンスルフォン酸、N,N−ジメチル
アクリルアミド、ビニルアセトアミド、またはビニルフ
ォルムアミド。
油−水エマルジョンの有機成分に対して0.1乃至50重
量％、好ましくは１乃至20重量％の量の上述の組成の陽
イオン性ポリマーの添加はこのO/Wエマルジョンを破壊
し得る。陽イオン性ポリマーはクラッキングすべきO/W
エマルジョンにエマルジョン、粉末、または水溶液の形
で添加することができる。第３の水溶性成分ｃ）は好ま
しくはアクリル酸またはＮ−ビニルピロリドンがよい。
量％、好ましくは１乃至20重量％の量の上述の組成の陽
イオン性ポリマーの添加はこのO/Wエマルジョンを破壊
し得る。陽イオン性ポリマーはクラッキングすべきO/W
エマルジョンにエマルジョン、粉末、または水溶液の形
で添加することができる。第３の水溶性成分ｃ）は好ま
しくはアクリル酸またはＮ−ビニルピロリドンがよい。
上記の定義による残基R5によって四級化（quaterniz
e）される基礎モノマーａ）としては、次のものが含ま
れる。
e）される基礎モノマーａ）としては、次のものが含ま
れる。
ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリ
ルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、
ジエチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノ−
２、２−ジメチルプロピルアクリルアミド。
エチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリ
ルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、
ジエチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノ−
２、２−ジメチルプロピルアクリルアミド。
本発明において最も驚くべき発見は、これらの陽イオ
ン性「ポリ−四級塩−型」（poly−quat−types）のエ
マルジョン破壊作用が四級化成分、即ち一般式Ｉの置換
基R5の種類に非常に影響されることである。
ン性「ポリ−四級塩−型」（poly−quat−types）のエ
マルジョン破壊作用が四級化成分、即ち一般式Ｉの置換
基R5の種類に非常に影響されることである。
本発明による有利な結果はR5として例えば、特に、ベ
ンジル基を有するアルキレンアロマテイック残基が４価
の窒素原子での置換基として存在する場合に達成され
た。
ンジル基を有するアルキレンアロマテイック残基が４価
の窒素原子での置換基として存在する場合に達成され
た。
本発明を行うために、各種の陽イオン性ポリマーをそ
のエマルジョン破壊作用に関して試験した。この場合、
石油精製施設の汚水がモデルエマルジョンとして使用さ
れて２試験シリーズで処理されたが、その一方は、特徴
的な構造上の特徴がR5＝CH3（「比較製品」と称す）で
ある公知製品によるものであり、他方は同一の基本構造
を持っていて比較製品とは一般式Ｉの残基R5が主請求項
の定義によるアルキレンアロマテイックであると言う事
実によって相違している本発明による製品によるもので
ある。R5＝ベンジルでの試験も例証として行った。米国
特許３、691、086に記載のホモポリマーも比較製品Ｅと
Ｆとして使用した。
のエマルジョン破壊作用に関して試験した。この場合、
石油精製施設の汚水がモデルエマルジョンとして使用さ
れて２試験シリーズで処理されたが、その一方は、特徴
的な構造上の特徴がR5＝CH3（「比較製品」と称す）で
ある公知製品によるものであり、他方は同一の基本構造
を持っていて比較製品とは一般式Ｉの残基R5が主請求項
の定義によるアルキレンアロマテイックであると言う事
実によって相違している本発明による製品によるもので
ある。R5＝ベンジルでの試験も例証として行った。米国
特許３、691、086に記載のホモポリマーも比較製品Ｅと
Ｆとして使用した。
以下の製品を試験した。
比較製品A: 25重量％の塩化メチルで四級化したＮ−（ジメチルア
ミノプロピル）アクリルアミド、および75重量％のアク
リルアミドとから成るコポリマー。
ミノプロピル）アクリルアミド、および75重量％のアク
リルアミドとから成るコポリマー。
製品A: 25重量％の塩化ベンジルで四級化したＮ−（ジメチル
アミノプロピル）アクリルアミド、および75重量％のア
クリルアミドとから成るコポリマー。
アミノプロピル）アクリルアミド、および75重量％のア
クリルアミドとから成るコポリマー。
比較製品B: 70重量％の塩化メチルで四級化したＮ−（ジメチルア
ミノプロピル）アクリルアミド、、および30重量％のア
クリルアミドとから成るコポリマー。
ミノプロピル）アクリルアミド、、および30重量％のア
クリルアミドとから成るコポリマー。
製品B: 70重量％の塩化ベンジルで四級化したＮ−（ジメチル
アミノプロピル）アクリルアミド、および30重量％のア
クリルアミドとから成るコポリマー。
アミノプロピル）アクリルアミド、および30重量％のア
クリルアミドとから成るコポリマー。
比較製品C: ５重量％のジメチルサルフェートで四級化したジメチ
ルアミノエチルアクリレート、および95重量％のアクリ
ルアミドとから成るコポリマー。
ルアミノエチルアクリレート、および95重量％のアクリ
ルアミドとから成るコポリマー。
製品C: ５重量％の塩化ベンジルで四級化したジメチルアミノ
エチルアクリレート、および95重量％のアクリルアミド
とから成るコポリマー。
エチルアクリレート、および95重量％のアクリルアミド
とから成るコポリマー。
比較製品D: 50重量％のジメチルサルフェートで四級化したジメチ
ルアミノ−２、２−ジメチルプロピルアクリルアミド、
および50重量％のアクリルアミドとから成るコポリマ
ー。
ルアミノ−２、２−ジメチルプロピルアクリルアミド、
および50重量％のアクリルアミドとから成るコポリマ
ー。
製品D: 50重量％の塩化ベンジルで四級化したジメチルアミノ
−２、２−ジメチルプロピルアクリルアミド、および50
重量％のアクリルアミドとから成るコポリマー。
−２、２−ジメチルプロピルアクリルアミド、および50
重量％のアクリルアミドとから成るコポリマー。
比較製品E: 100重量％の、塩化メチルで四級化したジメチルアミ
ノエチルメタクリレートから成るポリマー。
ノエチルメタクリレートから成るポリマー。
比較製品F: 100重量％の、塩化ベンジルで四級化したジメチルア
ミノエチルメタクリレートから成るポリマー。
ミノエチルメタクリレートから成るポリマー。
本発明によるエマルジョン破壊陽イオン性ポリマーで
処理した後純粋化した水の残留油含量は難揮発性の親油
性物質としてDIN 38409、パートＨ 18によって定量さ
れた。
処理した後純粋化した水の残留油含量は難揮発性の親油
性物質としてDIN 38409、パートＨ 18によって定量さ
れた。
例１（試験シリーズ1.静置分離） ビーカーの中で汚水は50ppmの上述した比較製品およ
び製品の夫々と混合した。エマルジョン破壊剤は0.1％
の水溶液として加えた。試料はフィンガーブレードアジ
テータで60秒間50rpmで撹拌した。エマルジョンは、こ
れを次に30分間静置した時に破壊され、有機物相は水面
に現出した。難揮発性の親油性物質としての残留油含量
の定量は下部の水相に対して行った。
び製品の夫々と混合した。エマルジョン破壊剤は0.1％
の水溶液として加えた。試料はフィンガーブレードアジ
テータで60秒間50rpmで撹拌した。エマルジョンは、こ
れを次に30分間静置した時に破壊され、有機物相は水面
に現出した。難揮発性の親油性物質としての残留油含量
の定量は下部の水相に対して行った。
例２（試験シリーズ2.浮遊法） 汚水は形式KHD、２リットルの研究室用遊浮セル中に
入れた。1500rpmでの撹拌中および同時に行う二重壁シ
ャフトを通しての空気の導入中に5ppmのエマルジョン破
壊剤を0.1％の水溶液として添加し、次に５分間浮遊さ
せた。泡と共に排出された有機物質を浮遊セルからスト
リッパーを使用して分離した。純粋にした水は上述した
DIN 38409、パートＨ 18によって定量した。
入れた。1500rpmでの撹拌中および同時に行う二重壁シ
ャフトを通しての空気の導入中に5ppmのエマルジョン破
壊剤を0.1％の水溶液として添加し、次に５分間浮遊さ
せた。泡と共に排出された有機物質を浮遊セルからスト
リッパーを使用して分離した。純粋にした水は上述した
DIN 38409、パートＨ 18によって定量した。
例１と例２による試験シリーズの結果は次表１と２に
記載する。
記載する。
表１と表２とに示す結果は非エマルジョン化剤として
の本発明によって使用される陽イオン性ポリマーの添加
が汚水中の難揮発性の親油性物質の非常に低い含有量を
もたらした事を証明している。
の本発明によって使用される陽イオン性ポリマーの添加
が汚水中の難揮発性の親油性物質の非常に低い含有量を
もたらした事を証明している。
比較製品ＥとＦとによる試験の結果は、本発明によっ
て使用されるコポリマーに比較してベンジル基を含んで
いるなしに拘らず四級化されたホモポリマーが相当に悪
い分離結果を生じたことを示している。
て使用されるコポリマーに比較してベンジル基を含んで
いるなしに拘らず四級化されたホモポリマーが相当に悪
い分離結果を生じたことを示している。
Claims (9)
- 【請求項１】合成有機陽イオン性ポリマーが、 ａ）５乃至70重量％の一般式を有するモノマーと、 ここに R1は−Ｈまたは−CH3 Ｙは−Ｏ−または−NH− R2は２−６のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキレン
基 R3、R4は−CH3または−CH2−CH3 R5はアルキレン−アロマテイック残基 ＸはCl−,CH3SO4− ｂ）20ないし95％のアクリルアミドと、さらに、 ｃ）０ないし10％の別の水溶性モノマーと から成る陽イオン性ポリマーをエマルジョン破壊すべき
O/Wエマルジョンに添加することからなる、 陽イオン性ポリマーを添加することによるO/Wエマルジ
ョンの破壊方法。 - 【請求項２】一般式Ｉのアルキレン基R2が２乃至３のＣ
−原子を直鎖中に含む陽イオン性ポリマーが使用される
請求項１記載の方法。 - 【請求項３】R5がCH2C6H5である一般式（Ｉ）の陽イオ
ン性ポリマーが使用される請求項１または２記載の方
法。 - 【請求項４】陽イオン性ポリマーはエマルジョン破壊す
べきO/Wエマルジョンにエマルジョン、粉末、または水
溶液の形で添加される請求項１または２記載の方法。 - 【請求項５】陽イオン性ポリマーはO/Wエマルジョンの
有機物成分に比較して0.1乃至50重量％の量で添加され
る請求項１または２記載の方法。 - 【請求項６】陽イオン性ポリマーはO/Wエマルジョンの
有機物成分に比較して１乃至20重量％の量で添加される
請求項５記載の方法。 - 【請求項７】汚水から油を分離するのに使用される請求
項１または２記載の方法。 - 【請求項８】静置または流動的分離工程による請求項１
または２記載の方法。 - 【請求項９】浮遊工程と組合わせて使用される請求項１
または２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19893912929 DE3912929A1 (de) | 1989-04-20 | 1989-04-20 | Mittel und verfahren zur spaltung von oel/wasser-emulsionen |
| DE3912929.2 | 1989-04-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04504675A JPH04504675A (ja) | 1992-08-20 |
| JP2745244B2 true JP2745244B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=6379026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2505621A Expired - Lifetime JP2745244B2 (ja) | 1989-04-20 | 1990-04-12 | 水中の油エマルジョンを分離する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0398022A1 (ja) |
| JP (1) | JP2745244B2 (ja) |
| CA (1) | CA2053227A1 (ja) |
| DE (1) | DE3912929A1 (ja) |
| GR (1) | GR910300036T1 (ja) |
| WO (1) | WO1990012633A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5330650A (en) * | 1992-10-30 | 1994-07-19 | Nalco Chemical Company | Dispersion polymers for oil field water clarification |
| KR100216494B1 (ko) * | 1993-03-01 | 1999-08-16 | 로날드 제이. 알레인, 지이 엠 브랜논, 더블유 이 패리 | 수용성 양이온성 중합체 분산액을 사용하여 폐액으로부터 오일을 회수하고 산업 폐수로부터 오일을 제거하는 방법 |
| FR2707288B1 (fr) * | 1993-07-05 | 1995-09-01 | Atochem Elf Sa | Chlorure de méthacrylate de tertiobutylaminoéthyle, son procédé de préparation et ses applications. |
| JP4171648B2 (ja) * | 2000-10-13 | 2008-10-22 | 日本アルシー株式会社 | 油水分離凝集剤および油水分離凝集方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3691086A (en) * | 1970-07-31 | 1972-09-12 | Hercules Inc | Oil-water separations |
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