JP2728735B2 - 天然ゴム漿液中のl―クエブラキトールの採取方法 - Google Patents
天然ゴム漿液中のl―クエブラキトールの採取方法Info
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Description
ール(L−(−)−20−Methyl−chiro−inositol)の
簡便な採取方法に関する。
ルエーテルであり、ケブラコ皮やパラゴムノキ(Hevea
brasiliensis)の汁液、その他植物体に広く見い出され
ている。
つシクロヘキサンヘキソールで9個の立体異性体が存在
するが、その中でmyo−イノシトールは自然界に最も多
く存在し、植物中ではリン酸エステルとして、微生物あ
るいは動物中ではホスファチジルイノシトールとして存
在し、生化学上重要な役割りを担っている。また、その
誘導体には有用な抗生物質の構成成分なっているものも
ある。こうしたことからイノシトールリン酸エステル類
の合成など生物活性を目的としたイノシトール誘導体の
合成研究が盛んに行われている。
り、上述の如く生物の生理活性物質として機能する可能
性をもち、また医薬、農薬の開発研究に於いて有用な合
成原料となりうる要素をもつ物質であるがこれまでこう
した合成原料等工業用原料として量産的な採取がなされ
ておらず、従って全く工業的に供給されることなく現在
に至っている。
ついては、米国特許第1758616号に記載がある。同法
は、エタノール、プロパノール、ブタノール等の熱アル
コールを用いて天然ゴム漿液の乾固物からL−クエブラ
キトールを溶出させ、濃縮し、これを冷却して結晶化さ
せる。
ならず、安全性、経済性の面から問題があることと、加
熱により目的物L−クエブラキトール以外の成分も同時
に溶出され、不純物として残る、という問題がある。
工業用原料として量産化するような方法は見出されてい
なかった。
ム漿液成分を有効に利用して、さらにはL−クエブラキ
トールを量産化することを目的とする。
に含まれるL−クエブラキトールを簡便に採取する方法
を開発、開示する。
エブラキトールを、メチルアルコールにより分離採取す
ることを特徴とする天然ゴム漿液に含まれるL−クエブ
ラキトールの採取方法を提供する。
漿液とは天然ゴム製造工程で凝固したゴム分を取り除い
た残りの水溶液である。この中には少量ではあるが非ゴ
ム分として蛋白質、窒素化合物、糖類等が含まれてい
る。本発明において採取しようとするL−クエブラキト
ールも上記糖類の一つとして存在している。しかし、本
発明において使用される天然ゴム漿液の性状は処理工程
数、採取効率等の点からその濃縮したもの(濃縮液)又
は乾燥して粉末化したものが好ましい。
313612号にてすでに開示されている。
固物中のL−クエブラキトールをメチルアルコールを用
い、加熱することなく抽出を行う方法である。エチルア
ルコールを用いて抽出すると、乾固物の表面が粘稠状と
なり、別、分離等の操作が困難で、この場合メチルア
ルコールを用いる方が圧倒的に優れている。
するのが好ましい。−20℃未満の温度では特別な冷却装
置を用いねばならず、経済的に不利であり、40℃超では
加熱を必要とするので経済的に不利であると共に、回収
されたL−クエブラキトールの品質(融点、色調等)が
低下し、またメチルアルコールの蒸気圧が高くなるため
作業環境上の問題が生ずる。
のが好ましいが、30%程度までの水を含んだメチルアル
コールでも使用可能である。
で加えればよく、好ましくは乾固物100gに対しメチルア
ルコールを200〜1000ml加える。
濃縮溶液を室温で放置する。通常1昼夜程度放置すれば
よい。
る。この時のL−クエブラキトールの収量は、乾固物10
0gに対し、約15gである。
中に含まれている無機イオン等が少量存在するため、さ
らに純度をあげるためには精製を行う必要がある。
ては、L−クエブラキトールを蒸留水に溶かし、少量の
活性炭で脱色をする。そして活性炭を過分離し、イオ
ン交換樹脂を通す。
白濁が生じた液を低温(冷蔵庫内)で放置するとL−ク
エブラキトールの結晶が成長し、析出するので、これを
過、分離、採取する。
キトールは10g位である。
析は、X線回折(理学電機社製ロータフレックス)、IR
スペクトル(パーキンエルマー社製983G型)示差走査熱
量測定(デュポン社製910型)、ガスクロマトグラフィ
ー、(日立製作所製164型)、1H−NMRにて行った。
トロメータを使用、溶媒には重水(D2O)を用いた。ま
た内部基準には、3−(トリメチルシリル)−1−プロ
パンスルホン酸ナトリウム塩(DSS)を用いた。
トンのピークとメトキシ基を有するメチンプロトンなら
びにメトキシ基に基づく3プロトン分のシングレットピ
ーク1個が高純度で確認された。
ndersonにより報告された融点190〜194℃ (報分:“THE CARBOHYDRATES",Vol.1A,P519,1972年
W.Pigman and D.Horton編、Academic Press,New York
刊)とほぼ近い値を得た。
第5a図に示す。第1b図、第2b図、第3b図、第4b図および
第5b図は、慶応義塾大学、小川教授の研究室で得られた
L−クエブラキトール(参考文献、日本化学会第56春季
年会1988講演予稿集II、1 IX B18「L−クエブラキトー
ルを出発原料としたアルドヘキソース類の合成」、慶大
理工、千田憲孝、鈴木実、小川誠一郎)の同定データで
ある。第1a〜第5a図と第1b〜第5b図の結果はそれぞれ良
い一致を示している。
ム漿液中のL−クエブラキトールをアセチル化して分離
する方法に比して精製しやすく、純度の高いL−クエブ
ラキトールを容易に得ることができる。
る。
天然ゴム漿液粉末を得た。
750mlの割合で加え、12〜20℃で撹拌し、天然ゴム漿液
粉末中のL−クエブラキトールをメチルアルコール(試
薬1級)に溶解させ、 次に前記溶液中の不溶解成分を過分離した。紙は
ADVANTEC No.2を用い、軽く吸引しながら過をした。
少量のメチルアルコールで不溶解成分を洗浄すると、白
色物質が紙上に残るが、これはX線回折により、硫酸
アンモニウムを主体とする無機物であることが、確認さ
れた。また液は赤かっ色を呈していた。
した。この濃縮液を室温(10〜22℃)で一昼夜放置し、
L−クエブラキトールを析出させ、過、分離、採取し
た。この時点で原料の天然ゴム漿液粉末100gに対して約
15gの未精製L−クエブラキトールを得た。
量の活性炭で脱色後、過した溶液をイオン交換樹脂を
通して採取した。
た。生じた白濁は、L−クエブラキトールであり、低温
(冷蔵庫内)に放置し、L−クエブラキトールを過、
分離、採取した。
gの精製L−クエブラキトールとなった。
をX線回折第1a図、IRスペクトル第2a図、示差走査型熱
量計第3a図、ガスクロマトグラフィー第4a図、1H−NMR
スペクトル第5a図に示す。
媒として用い、比較実験を行った。
ルコールまたはエチルアルコール)を加えて12〜22℃で
20時間撹拌し、液を容積1/10になるまで減圧濃縮(40
〜45℃)した。析出物に2倍量の蒸留水を加えて溶解
し、エチルアルコールを液が白濁するまで添加し、冷蔵
庫(約7℃)に48時間放置して得た再結晶物を取、乾
燥した。
に溶解し、沸点下に1時間リフラックスさせた後、熱時
過し、上記(1)と同様に濃縮、析出、取、蒸留水
に溶解、エチルアルコール添加、冷却、再結晶を行っ
た。
表に示す。
点、操作性からみて室温メチルアルコール法(本発明方
法)が最も優れており、熱エチルアルコール法(米国特
許1758616号)は操作困難性、回収物の色調、融点(不
純物を含む)からみて、大量生産には向かないことが明
らかである。
を変化させた場合に得られたL−クエブラキトールの収
率および性状について評価した。なお、抽出温度は、−
17℃、6℃、20℃、30℃および40℃で行った。
いずれかの所定の温度に調整したメチルアルコールに加
えて撹拌した後、同温度にて48時間放置した。次に前記
溶液中の不溶解成分を過分離し、得られた液を容積
1/10になるまで減圧濃縮(40℃)した。この濃縮液を室
温(9〜23℃)で一昼夜放置し、L−クエブラキトール
を析出させ、過、分離、採取した。次に析出物に2倍
量の蒸留水を加えて溶解し、その溶液が白濁するまでエ
チルアルコールを添加し、冷蔵庫(約7℃)に48時間放
置して得た再結晶物を取、乾燥した。
(融解ピーク温度)を第6図および第7図に示す。
トールを大量にそして簡便に採取することを可能にする
ものであり、たとえば、医薬用合成原料として有用な医
薬品あるいはその中間体の製造、又、食品添加物等とし
て、供給することができ、社会への大きな貢献が期待で
きる。
の測定結果を示すグラフである。 第1b図は、第1a図との比較に用いたグラフである。 第2a図は、本発明方法の一実施例で得られたIRスペクト
ルでの測定結果を示すグラフである。 第2b図は、第2a図との比較に用いたグラフである。 第3a図は、前記実施例で得られた示差走査熱量測定での
測定結果を示すグラフである。 第3b図は、第3a図との比較に用いたグラフである。 第4a図は、前記実施例で得られたガスクロマトグラフィ
ーでの測定結果を示すグラフである。 第4b図は、第4a図との比較に用いたグラフである。 第5a図は、前記実施例でえられたH1−NMRでの測定結果
を示すグラフである。 第5b図は、第5a図との比較に用いたグラフである。 第6図は、抽出温度と収率との関係を示すグラフであ
る。 第7図は、抽出温度と融点(融解ピーク温度)との関係
を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項1】天然ゴム漿液中に含有されるL−クエブラ
キトールを、メチルアルコールにより分離採取すること
を特徴とする天然ゴム漿液に含まれるL−クエブラキト
ールの採取方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16192289A JP2728735B2 (ja) | 1988-07-06 | 1989-06-23 | 天然ゴム漿液中のl―クエブラキトールの採取方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-168563 | 1988-07-06 | ||
JP63168563A JPH0291035A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-06 | 天然ゴム漿液中のl−クエブラキトールの採取方法 |
JP16192289A JP2728735B2 (ja) | 1988-07-06 | 1989-06-23 | 天然ゴム漿液中のl―クエブラキトールの採取方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0327339A JPH0327339A (ja) | 1991-02-05 |
JP2728735B2 true JP2728735B2 (ja) | 1998-03-18 |
Family
ID=26487869
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16192289A Expired - Lifetime JP2728735B2 (ja) | 1988-07-06 | 1989-06-23 | 天然ゴム漿液中のl―クエブラキトールの採取方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2728735B2 (ja) |
-
1989
- 1989-06-23 JP JP16192289A patent/JP2728735B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0327339A (ja) | 1991-02-05 |
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