JP2726685B2 - ベンゾトリアゾール化合物 - Google Patents
ベンゾトリアゾール化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、反応性の紫外線吸収剤として有用な新規な
２−（２′−ヒドロキシフェニル）−５−（２″−ヒド
ロキシアルキル）ベンゾトリアゾール化合物およびその
アクリル酸またはメタクリル酸エステル化合物に関す
る。
２−（２′−ヒドロキシフェニル）−５−（２″−ヒド
ロキシアルキル）ベンゾトリアゾール化合物およびその
アクリル酸またはメタクリル酸エステル化合物に関す
る。
２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル化合物は、合成高分子材料等の光照射による劣化を防
止するために用いられる紫外線吸収剤として有用であ
り、これまでに多くの化合物が知られている。
ル化合物は、合成高分子材料等の光照射による劣化を防
止するために用いられる紫外線吸収剤として有用であ
り、これまでに多くの化合物が知られている。
しかしながら、従来知られている化合物の多くは、低
分子量の化合物であり、高分子材料を加熱加工する際に
揮散したり、また、加工後の成形品を使用する際にも高
分子材料から逃失したりする欠点があった。
分子量の化合物であり、高分子材料を加熱加工する際に
揮散したり、また、加工後の成形品を使用する際にも高
分子材料から逃失したりする欠点があった。
このため、ベンゾトリアゾール化合物に反応性の基を
導入し、高分子材料に結合させたり、あるいは重合させ
て高分子量化しようとする試みも多くなされている。
導入し、高分子材料に結合させたり、あるいは重合させ
て高分子量化しようとする試みも多くなされている。
例えば、特公昭38-25036号公報、特公昭41-19179号公
報、特公昭43-18395号公報及び特開昭58-38269号公報等
には、ベンゾトリアゾール化合物に直接ビニル基または
アリル基を導入した化合物、あるいは芳香族環に直接結
合した水酸基またはアミノ基を不飽和酸でエステル化ま
たはアミド化した化合物が記載されている。
報、特公昭43-18395号公報及び特開昭58-38269号公報等
には、ベンゾトリアゾール化合物に直接ビニル基または
アリル基を導入した化合物、あるいは芳香族環に直接結
合した水酸基またはアミノ基を不飽和酸でエステル化ま
たはアミド化した化合物が記載されている。
しかしながら、これらの化合物の多くは、製造が困難
であるばかりでなく、化合物自体の熱安定性が劣ったり
あるいは重合性が乏しかったりする欠点があり、実用的
なものとはなっていなかった。
であるばかりでなく、化合物自体の熱安定性が劣ったり
あるいは重合性が乏しかったりする欠点があり、実用的
なものとはなっていなかった。
また、特開昭60-38411号公報には、２−（２′−ヒド
ロキシ−５′−ヒドロキシアルキル）ベンゾトリアゾー
ルのアクリル酸またはメタクリル酸エステルが提案され
ているが、これらの化合物は、３−（３′,5′−ジ第三
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチ
ルを還元した後脱アルキル化することによって中間体の
３−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）
プロパノールを製造し、次いでこれを常法によってベン
ゾトリアゾールとする極めて煩雑な工程によって製造す
る必要があった。
ロキシ−５′−ヒドロキシアルキル）ベンゾトリアゾー
ルのアクリル酸またはメタクリル酸エステルが提案され
ているが、これらの化合物は、３−（３′,5′−ジ第三
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチ
ルを還元した後脱アルキル化することによって中間体の
３−（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）
プロパノールを製造し、次いでこれを常法によってベン
ゾトリアゾールとする極めて煩雑な工程によって製造す
る必要があった。
また、特開昭63-227575号公報には、２−（２′−ヒ
ドロキシフェニル）−５−ヒドロキシアルコキシベンゾ
トリアゾールのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
が提案されているが、これらの化合物は、耐熱性に乏し
いことが予想されるエーテル結合を有するものであり、
また、原料として用いられるヒドロキシアルコキシアニ
リンは、アミノフェノールをクロロアルカノールでエー
テル化して製造するため、工程が煩雑なばかりでなく純
度が低い欠点があった。
ドロキシフェニル）−５−ヒドロキシアルコキシベンゾ
トリアゾールのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
が提案されているが、これらの化合物は、耐熱性に乏し
いことが予想されるエーテル結合を有するものであり、
また、原料として用いられるヒドロキシアルコキシアニ
リンは、アミノフェノールをクロロアルカノールでエー
テル化して製造するため、工程が煩雑なばかりでなく純
度が低い欠点があった。
従って、本発明の目的は、高分子材料から揮散、逃失
することがなく、且つ耐熱性を低下させるエーテル結合
を有さず、しかも製造が容易である、ベンゾトリアゾー
ル化合物を提供することにある。
することがなく、且つ耐熱性を低下させるエーテル結合
を有さず、しかも製造が容易である、ベンゾトリアゾー
ル化合物を提供することにある。
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表される、新規なベン
ゾトリアゾール化合物を提供することにより、前記目的
を達成したものである。
ゾトリアゾール化合物を提供することにより、前記目的
を達成したものである。
（式中、R1は水素原子または炭素原子数１〜12のアルキ
ル基を示し、R2は炭素原子数１〜12のアルキル基を示
し、R3は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
を示し、R4は水素原子または を示し、R5は水素原子またはメチル基を示す。） 以下、本発明のベンゾトリアゾール化合物について詳
述する。
ル基を示し、R2は炭素原子数１〜12のアルキル基を示
し、R3は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
を示し、R4は水素原子または を示し、R5は水素原子またはメチル基を示す。） 以下、本発明のベンゾトリアゾール化合物について詳
述する。
前記一般式（Ｉ）においてR1およびR2で示されるアル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、
アミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、オク
チル、第三オクチル、ベンジル、α−メチルベンジル、
α，α−ジメチルベンジル等があげられる。
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、
アミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、オク
チル、第三オクチル、ベンジル、α−メチルベンジル、
α，α−ジメチルベンジル等があげられる。
また、R3で示されるアルキル基としては、メチル、エ
チル、プロピル、ブチルがあげられる。
チル、プロピル、ブチルがあげられる。
前記一般式（Ｉ）で表される本発明のベンゾトリアゾ
ール化合物は、前述のごとく、合成高分子材料に結合し
える反応性基を有しており、合成高分子材料に結合また
は共重合させることができる。
ール化合物は、前述のごとく、合成高分子材料に結合し
える反応性基を有しており、合成高分子材料に結合また
は共重合させることができる。
例えば、R4が水素原子である化合物は、ポリウレタン
あるいはポリエステルの末端に結合させることができ
る。また、R4がアクリロイル基またはメタクリロイル基
である化合物は、アクリル系樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂等に共重合させることができる。
あるいはポリエステルの末端に結合させることができ
る。また、R4がアクリロイル基またはメタクリロイル基
である化合物は、アクリル系樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂等に共重合させることができる。
本発明のベンゾトリアゾール化合物を結合または共重
合させた合成高分子材料は、通常の添加型の紫外線吸収
剤を配合した場合と異なり、安定剤の抽出がないので、
長期間に渡って優れた耐光安定性を有しており、例え
ば、自動車用塗料、農業用フィルム等の特に苛酷な条件
下に使用される用途に適している。
合させた合成高分子材料は、通常の添加型の紫外線吸収
剤を配合した場合と異なり、安定剤の抽出がないので、
長期間に渡って優れた耐光安定性を有しており、例え
ば、自動車用塗料、農業用フィルム等の特に苛酷な条件
下に使用される用途に適している。
また、コンタクトレンズや眼内レンズ等の眼科用レン
ズとして、ポリメチルメタクリレートを主モノマーとす
る重合体が用いられ、これに反応型の紫外線吸収剤を共
重合して網膜に到達する紫外線をカットし、網膜を保護
することが提案されているが、この目的のためには約40
0nm以下の波長の近紫外線を吸収する必要がある。上記
反応型の紫外線吸収剤として本発明のベンゾトリアゾー
ル化合物を共重合させた場合には、少量を共重合させる
ことにより上記の目的を達成でき、しかも、涙液、洗浄
液等による抽出もほとんどないので、本発明のベンゾト
リアゾール化合物は、眼科レンズ用の共重合型の紫外線
吸収剤として極めて優れている。
ズとして、ポリメチルメタクリレートを主モノマーとす
る重合体が用いられ、これに反応型の紫外線吸収剤を共
重合して網膜に到達する紫外線をカットし、網膜を保護
することが提案されているが、この目的のためには約40
0nm以下の波長の近紫外線を吸収する必要がある。上記
反応型の紫外線吸収剤として本発明のベンゾトリアゾー
ル化合物を共重合させた場合には、少量を共重合させる
ことにより上記の目的を達成でき、しかも、涙液、洗浄
液等による抽出もほとんどないので、本発明のベンゾト
リアゾール化合物は、眼科レンズ用の共重合型の紫外線
吸収剤として極めて優れている。
さらに、R4が水素原子である本発明のベンゾトリアゾ
ール化合物は、例えば、１価ないし多価カルボン酸と反
応させることにより、より高分子量の紫外線吸収剤へと
誘導することができ、また、R4がアクリロイル基または
メタクリロイル基である本発明のベンゾトリアゾール化
合物は、単独重合体または他のモノマーとの共重合体と
して高分子量の紫外線吸収剤として使用することもでき
る。
ール化合物は、例えば、１価ないし多価カルボン酸と反
応させることにより、より高分子量の紫外線吸収剤へと
誘導することができ、また、R4がアクリロイル基または
メタクリロイル基である本発明のベンゾトリアゾール化
合物は、単独重合体または他のモノマーとの共重合体と
して高分子量の紫外線吸収剤として使用することもでき
る。
前記一般式（Ｉ）で表される本発明のベンゾドリアゾ
ール化合物は、原料として、４−（２′−ヒドロキシア
ルキル）アニリンを用いる他は、ベンゾトリアゾール化
合物を製造する周知の方法によって製造することができ
る。
ール化合物は、原料として、４−（２′−ヒドロキシア
ルキル）アニリンを用いる他は、ベンゾトリアゾール化
合物を製造する周知の方法によって製造することができ
る。
例えば、４−（２′−ヒドロキシアルキル）アニリン
をアセチル化した後硝酸でニトロ化し、次いで加水分解
して２−ニトロ−４−（２′ヒドロキシアルキル）アニ
リンを製造し、これに２−R1−４−R2−フェノール及び
亜硝酸ナトリウムを反応させてジアゾ化し、これを還元
環化することにより、R4が水素原子である本発明のベン
ゾトリアゾール化合物が得られる。R4がアクリロイル基
またはメタクリロイル基である本発明のベンゾトリアゾ
ール化合物は、アクリル酸またはメタクリル酸あるいは
これらの反応性誘導体によってエステル化することによ
り製造できる。
をアセチル化した後硝酸でニトロ化し、次いで加水分解
して２−ニトロ−４−（２′ヒドロキシアルキル）アニ
リンを製造し、これに２−R1−４−R2−フェノール及び
亜硝酸ナトリウムを反応させてジアゾ化し、これを還元
環化することにより、R4が水素原子である本発明のベン
ゾトリアゾール化合物が得られる。R4がアクリロイル基
またはメタクリロイル基である本発明のベンゾトリアゾ
ール化合物は、アクリル酸またはメタクリル酸あるいは
これらの反応性誘導体によってエステル化することによ
り製造できる。
以下、具体的な実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
実施例１ ２−（２′−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メ
チルフェニル）−５−（２″−ヒドロキシエチル）ベン
ゾトリアゾールの製造 ４−（２′−ヒドロキシエチル）アニリン25g（0.18
モル）を無水酢酸5.0mlに溶解し、これに30℃以下でト
リエチルアミン22gを滴下した。滴下後50〜60℃で１時
間撹拌し、反応液を氷水中に注ぎ、赤褐色の固体を沈澱
させた。
チルフェニル）−５−（２″−ヒドロキシエチル）ベン
ゾトリアゾールの製造 ４−（２′−ヒドロキシエチル）アニリン25g（0.18
モル）を無水酢酸5.0mlに溶解し、これに30℃以下でト
リエチルアミン22gを滴下した。滴下後50〜60℃で１時
間撹拌し、反応液を氷水中に注ぎ、赤褐色の固体を沈澱
させた。
この赤褐色固体を無水酢酸80mlに溶解し、これに０〜
−５℃で硝酸12mlを滴下した。滴下後、反応液は反応熱
により70℃まで昇温し、その後発熱は徐々におさまっ
た。反応液を氷水中に注ぎ、赤色の固体を沈澱させた。
この沈澱をクライゼンアルカリ（水酸化カリウム／水／
メタノール＝7/5/20）100ml中に加え、室温で30分間撹
拌した後氷水中に注ぎ、赤色固体の２−ニトロ−４−
（２′−ヒドロキシエチル）アニリン15gを得た。
−５℃で硝酸12mlを滴下した。滴下後、反応液は反応熱
により70℃まで昇温し、その後発熱は徐々におさまっ
た。反応液を氷水中に注ぎ、赤色の固体を沈澱させた。
この沈澱をクライゼンアルカリ（水酸化カリウム／水／
メタノール＝7/5/20）100ml中に加え、室温で30分間撹
拌した後氷水中に注ぎ、赤色固体の２−ニトロ−４−
（２′−ヒドロキシエチル）アニリン15gを得た。
上記の２−ニトロ−４−（２′−ヒドロキシエチル）
アニリン7.4g（0.055モル）を25mlgの濃塩酸に加え、こ
れを亜硝酸ナトリウム4.2g（0.06モル）を15mlの水に溶
解した溶液を０〜５℃で滴下した。滴下終了後、同温度
で１時間撹拌した。過剰の亜硝酸をスルファミン酸で処
理した後ろ過し、ろ液を０〜５℃に保持した。
アニリン7.4g（0.055モル）を25mlgの濃塩酸に加え、こ
れを亜硝酸ナトリウム4.2g（0.06モル）を15mlの水に溶
解した溶液を０〜５℃で滴下した。滴下終了後、同温度
で１時間撹拌した。過剰の亜硝酸をスルファミン酸で処
理した後ろ過し、ろ液を０〜５℃に保持した。
２−第三ブチル−４−メチルフェノール8.5gを2N−水
酸化ナトリウム水溶液200mlおよびメタノール50mlの混
合液に溶解し、激しく撹拌しながら、上記のろ液を滴下
した。
酸化ナトリウム水溶液200mlおよびメタノール50mlの混
合液に溶解し、激しく撹拌しながら、上記のろ液を滴下
した。
生じた赤色の沈澱をろ別し、この沈澱を2N−水酸化ナ
トリウム水溶液200mlおよびメタノール50mlの混合液に
溶解し、これに亜鉛粉末14.3gを加えた。さらに、撹拌
しながら50％水酸化ナトリウム水溶液30mlを滴下した。
滴下に伴い、反応液は発熱により60℃まで昇温し、液の
色も赤色から灰色へと変化した。滴下後、40〜60℃で２
時間撹拌し、未反応の亜鉛粉末をろ別し、ろ液を塩酸で
pH2〜３に調整することにより、黄褐色の沈澱を得た。
トリウム水溶液200mlおよびメタノール50mlの混合液に
溶解し、これに亜鉛粉末14.3gを加えた。さらに、撹拌
しながら50％水酸化ナトリウム水溶液30mlを滴下した。
滴下に伴い、反応液は発熱により60℃まで昇温し、液の
色も赤色から灰色へと変化した。滴下後、40〜60℃で２
時間撹拌し、未反応の亜鉛粉末をろ別し、ろ液を塩酸で
pH2〜３に調整することにより、黄褐色の沈澱を得た。
この黄褐色沈澱をろ別し、キシレンより再結晶して、
融点139〜141℃の淡黄色結晶の生成物10gを得た。
融点139〜141℃の淡黄色結晶の生成物10gを得た。
得られた生成物の分析データは次の通りであり、目的
物であることを確認した。
物であることを確認した。
IR（KBr） 3300、1050、720cm-1 NMR（CDCl3）：δ値 1.50（3H）、2.30（3H）、2.95（2H）、3.97（2H）、7.
10〜8.0（5H） UV（CHCl3） εmax＝1.67×104（348nm） 実施例２ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５
−（２″−ヒドロキシエチル）ベンゾトリアゾールの製
造 ２−第三ブチル−４−メチルフェノールに代えて４−
メチルフェノールを用いる以外は実施例１と同様の操作
により、融点102〜104℃の淡黄色結晶の生成物を得た。
10〜8.0（5H） UV（CHCl3） εmax＝1.67×104（348nm） 実施例２ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５
−（２″−ヒドロキシエチル）ベンゾトリアゾールの製
造 ２−第三ブチル−４−メチルフェノールに代えて４−
メチルフェノールを用いる以外は実施例１と同様の操作
により、融点102〜104℃の淡黄色結晶の生成物を得た。
得られた生成物の分析データは次の通りであり、目的
物であることを確認した。
物であることを確認した。
IR（KBr） 3300、1250 1050、720cm-1 NMR（CDCl3）：δ値 2.37（3H）、2.97（2H）、3.90（2H）、7.0〜8.05（6
H） UV（CHCl3） εmax＝2.1×104（343nm） 実施例３ ２−（２′−ヒドロキシ−３′−第三ビチル−５′−メ
チルフェニル）−５−（２′−メタクリロイルオキシエ
チル）ベンゾトリアゾールの製造 実施例１で得られた２−（２′−ヒドロキシ−３′−
第三ブチル−５−メチルフェノール）−５−（２″−ヒ
ドロキシエチル）ベンゾトリアゾール1.4g（4.3ミリモ
ル）を14mlのジクロロメタンに溶解し、これにピリジン
0.6gを加えた。この溶液を０〜５℃で撹拌しながら、該
溶液にメタクリル酸クロライド0.55g（5.3モリモル）を
6mlのジクロロメタンに溶解した溶液を滴下し、滴下後
同温度でさらに１時間撹拌した。これに水を加えた後ク
ロロホルム50mlによって抽出し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去した後、得られた褐色固体をメタ
ノールから再結晶して、融点80〜82の淡黄色結晶の生成
物1.2gを得た。
H） UV（CHCl3） εmax＝2.1×104（343nm） 実施例３ ２−（２′−ヒドロキシ−３′−第三ビチル−５′−メ
チルフェニル）−５−（２′−メタクリロイルオキシエ
チル）ベンゾトリアゾールの製造 実施例１で得られた２−（２′−ヒドロキシ−３′−
第三ブチル−５−メチルフェノール）−５−（２″−ヒ
ドロキシエチル）ベンゾトリアゾール1.4g（4.3ミリモ
ル）を14mlのジクロロメタンに溶解し、これにピリジン
0.6gを加えた。この溶液を０〜５℃で撹拌しながら、該
溶液にメタクリル酸クロライド0.55g（5.3モリモル）を
6mlのジクロロメタンに溶解した溶液を滴下し、滴下後
同温度でさらに１時間撹拌した。これに水を加えた後ク
ロロホルム50mlによって抽出し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去した後、得られた褐色固体をメタ
ノールから再結晶して、融点80〜82の淡黄色結晶の生成
物1.2gを得た。
得られた生成物の分析データは次の通りであり、目的
物であることを確認した。
物であることを確認した。
得られた生成物の分析データは次の通りであり、目的
物であることを確認した。
物であることを確認した。
IR（KBr） 3300、1720、1180cm-1 NMR（CDCl3）：δ値 1.50（3H）、1.90（3H）、2.43（3H）、3.10（2H）、4.
40（2H）、5.48（1H）、6.00（1H）、7.05〜8.0（5H） UV（CHCl3） εmax＝1.89×104（348nm） 実施例４ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５
−（２″−メタクリロイルオキシエチル）ベンゾトリア
ゾールの製造 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−（２″−ヒドロキシエチル）ベ
ンゾトリアゾールに代えて実施例２で得られた２−
（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−
（２″ヒドロキシエチル）ベンゾトリアゾールを用いる
以外は実施例３と同様の操作により、融点97〜99℃の淡
黄色結晶の生成物を得た。
40（2H）、5.48（1H）、6.00（1H）、7.05〜8.0（5H） UV（CHCl3） εmax＝1.89×104（348nm） 実施例４ ２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５
−（２″−メタクリロイルオキシエチル）ベンゾトリア
ゾールの製造 ２−（２′−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−
メチルフェニル）−５−（２″−ヒドロキシエチル）ベ
ンゾトリアゾールに代えて実施例２で得られた２−
（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−
（２″ヒドロキシエチル）ベンゾトリアゾールを用いる
以外は実施例３と同様の操作により、融点97〜99℃の淡
黄色結晶の生成物を得た。
得られた生成物の分析データは次の通りであり、目的
物であることを確認した。
物であることを確認した。
IR（KBr） 3350、1720、1180、1165cm-1 NMR（CDCl3）：δ値 1.90（3H）、2.35（3H）、3.10（2H）、4.40（2H）、5.
65（1H）、6.05（1H）、7.05〜8.10（6H） UV（CHCl3） εmax＝2.0×104（343nm） 実施例５及び６ ベンゾトリアゾール共重合体の製造 メチルメタクリレート95重量部、エチレングリコール
ジメタクリレート５重量部、ジメチル−2,2′−アゾビ
スイソブチレート0.2重量部および下記表−１に示すベ
ンゾトリアゾール化合物１重量部を、直径16mm、高さ10
mmの円筒状のポリプロピレン製重合管に入れ、該重合管
の空間を窒素で置換した後密閉した。40℃で20時間保っ
た後、70℃、90℃および100℃で各々10時間保持した。
65（1H）、6.05（1H）、7.05〜8.10（6H） UV（CHCl3） εmax＝2.0×104（343nm） 実施例５及び６ ベンゾトリアゾール共重合体の製造 メチルメタクリレート95重量部、エチレングリコール
ジメタクリレート５重量部、ジメチル−2,2′−アゾビ
スイソブチレート0.2重量部および下記表−１に示すベ
ンゾトリアゾール化合物１重量部を、直径16mm、高さ10
mmの円筒状のポリプロピレン製重合管に入れ、該重合管
の空間を窒素で置換した後密閉した。40℃で20時間保っ
た後、70℃、90℃および100℃で各々10時間保持した。
重合物を取り出し、真空下、105℃でさらに10時間保
持して重合を完了した。得られた重合物は、無色透明の
硬質の固形物であった。
持して重合を完了した。得られた重合物は、無色透明の
硬質の固形物であった。
この重合物から、鏡面研磨した厚さ0.5mm、直径12.5m
mのディスク状サンプルを作り、紫外線透過スペクトル
を測定したところ、いずれも400nm以下の波長領域の光
をほぼ完全にカットしており、コンタクトレンズあるい
は眼内レンズ等の眼科用レンズとして用いるのに好まし
いものであった。
mのディスク状サンプルを作り、紫外線透過スペクトル
を測定したところ、いずれも400nm以下の波長領域の光
をほぼ完全にカットしており、コンタクトレンズあるい
は眼内レンズ等の眼科用レンズとして用いるのに好まし
いものであった。
また、眼科用レンズとして用いる場合には、共重合し
たベンゾトリアゾール化合物が溶出してはならないの
で、下記の条件により、溶出試験を行った。
たベンゾトリアゾール化合物が溶出してはならないの
で、下記の条件により、溶出試験を行った。
上記の重合物を粉砕し、その1gを精秤し、蒸留水50ml
の入った共栓付ガラス容器に入れ、密栓後100℃に加熱
した。溶出液の200〜400nmの波長領域における吸光度を
測定した。最大吸収波長における吸光度の変化を下記表
−１に示す。
の入った共栓付ガラス容器に入れ、密栓後100℃に加熱
した。溶出液の200〜400nmの波長領域における吸光度を
測定した。最大吸収波長における吸光度の変化を下記表
−１に示す。
また、比較例として、本発明のベンゾトリアゾール化
合物の代わりに特開昭60-38411号公報に記載の化合物
（比較例１）及び特開昭63-227575号公報に記載の化合
物（比較例２）を用いて上記と同様にして得られた重合
物についても、上記と同様の溶出試験を行った。その結
果を下記表−１に示す。
合物の代わりに特開昭60-38411号公報に記載の化合物
（比較例１）及び特開昭63-227575号公報に記載の化合
物（比較例２）を用いて上記と同様にして得られた重合
物についても、上記と同様の溶出試験を行った。その結
果を下記表−１に示す。
上記の結果から明らかなように、本発明のベンゾトリ
アゾール化合物は、熱水による抽出が著しく少なく、眼
科用レンズ材料用の共重合モノマーとして用いた場合に
も極めて安全性が高く、好ましいものであることが明ら
かである。
アゾール化合物は、熱水による抽出が著しく少なく、眼
科用レンズ材料用の共重合モノマーとして用いた場合に
も極めて安全性が高く、好ましいものであることが明ら
かである。
本発明のベンゾトリアゾール化合物は、高分子材料か
ら揮散、逃失することがなく、且つ耐熱性を低下させる
エーテル結合を有さず、しかも製造が容易であり、反応
性の紫外線吸収剤として特に有用なものである。
ら揮散、逃失することがなく、且つ耐熱性を低下させる
エーテル結合を有さず、しかも製造が容易であり、反応
性の紫外線吸収剤として特に有用なものである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリア
ゾール化合物。 （式中、R1は水素原子または炭素原子数１〜12のアルキ
ル基を示し、R2は炭素原子数１〜12のアルキル基を示
し、R3は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
を示し、R4は水素原子または を示し、R5は水素原子またはメチル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29706988A JP2726685B2 (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | ベンゾトリアゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29706988A JP2726685B2 (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | ベンゾトリアゾール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02142778A JPH02142778A (ja) | 1990-05-31 |
| JP2726685B2 true JP2726685B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=17841810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29706988A Expired - Lifetime JP2726685B2 (ja) | 1988-11-24 | 1988-11-24 | ベンゾトリアゾール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2726685B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006108114A2 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | The Regents Of The University Of Colorado | A graft fixation device and method |
| JP5392664B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2014-01-22 | 信一郎 礒部 | 重合性蛍光色素及びその製造方法並びにその重合体 |
| JP5491087B2 (ja) * | 2009-07-06 | 2014-05-14 | 株式会社ダイセル | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
| US9427493B2 (en) | 2011-03-07 | 2016-08-30 | The Regents Of The University Of Colorado | Shape memory polymer intraocular lenses |
| JP2012236797A (ja) * | 2011-05-12 | 2012-12-06 | Adeka Corp | 複合体及びその製造方法 |
| JP5955735B2 (ja) * | 2012-10-11 | 2016-07-20 | 株式会社Adeka | ベンゾトリアゾール化合物 |
| JP6031405B2 (ja) * | 2013-05-01 | 2016-11-24 | 株式会社Adeka | ベンゾトリアゾール化合物 |
| WO2015038940A1 (en) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | Abbott Medical Optics Inc. | Shape memory polymer intraocular lenses |
-
1988
- 1988-11-24 JP JP29706988A patent/JP2726685B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02142778A (ja) | 1990-05-31 |
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