JP2713509B2 - 第４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法 - Google Patents
第４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法Info
- Publication number
- JP2713509B2 JP2713509B2 JP3106029A JP10602991A JP2713509B2 JP 2713509 B2 JP2713509 B2 JP 2713509B2 JP 3106029 A JP3106029 A JP 3106029A JP 10602991 A JP10602991 A JP 10602991A JP 2713509 B2 JP2713509 B2 JP 2713509B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- ammonium compound
- higher aliphatic
- compound
- foaming
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、第４級アンモニウム
化合物の発泡抑制方法に関する。さらに詳しくは、高級
脂肪族第４級アンモニウム化合物を各種水系中に添加し
て用いる際に生じうる発泡を効率良く抑制する方法に関
する。
化合物の発泡抑制方法に関する。さらに詳しくは、高級
脂肪族第４級アンモニウム化合物を各種水系中に添加し
て用いる際に生じうる発泡を効率良く抑制する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】第４級アンモニウム化合物は、古くから
各種工業用薬品として用いられており、ことに高級脂肪
族第４級アンモニウム化合物は、農薬、木材処理剤、分
散剤、界面活性剤、工業用殺菌剤、殺藻剤等として広く
使用されている。
各種工業用薬品として用いられており、ことに高級脂肪
族第４級アンモニウム化合物は、農薬、木材処理剤、分
散剤、界面活性剤、工業用殺菌剤、殺藻剤等として広く
使用されている。
【０００３】しかしながら、水系を対象とする用途にお
いては、かかる高級脂肪族第４級アンモニウム化合物は
発泡性を呈するため、その添加対象や添加態様が制限さ
れるという問題があった。
いては、かかる高級脂肪族第４級アンモニウム化合物は
発泡性を呈するため、その添加対象や添加態様が制限さ
れるという問題があった。
【０００４】そこで従来、このような泡立ちが問題とな
る水系や使用態様においては、高級脂肪族第４級アンモ
ニウム化合物にシリコン系や高沸点炭化水素油系の消泡
剤を併用することが余儀なくされていた。
る水系や使用態様においては、高級脂肪族第４級アンモ
ニウム化合物にシリコン系や高沸点炭化水素油系の消泡
剤を併用することが余儀なくされていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うなシリコン系や高沸点炭化水素油系消泡剤はそれ自体
ＣＯＤが高い成分であるため、環境面からその使用はで
きるだけ避けることが望ましい。
うなシリコン系や高沸点炭化水素油系消泡剤はそれ自体
ＣＯＤが高い成分であるため、環境面からその使用はで
きるだけ避けることが望ましい。
【０００６】さらにシリコン系消泡剤は高価であり、ま
た高沸点炭化水素油系消泡剤は高粘度で比較的取扱い難
いという問題点もあった。
た高沸点炭化水素油系消泡剤は高粘度で比較的取扱い難
いという問題点もあった。
【０００７】この発明はかかる状況下なされたものであ
り、ことに、従来の消泡剤のような問題が解消された第
４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法を提供しようと
するものである。
り、ことに、従来の消泡剤のような問題が解消された第
４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法を提供しようと
するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】かくしてこの発明によれ
ば、発泡性を有する第４級アンモニウム化合物を水中で
用いるに際して、下記一般式（I）：
ば、発泡性を有する第４級アンモニウム化合物を水中で
用いるに際して、下記一般式（I）：
【化２】 ［式中Ｒ4は炭素数１２〜１８の飽和または不飽和の直
鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素原子
又はアミノ基で置換されていてもよい炭素原子数１〜４
の低級アルキル基であり、Ｙは酸残基を示す。］で表さ
れる高級脂肪族アミンを併用することからなる第４級ア
ンモニウム化合物の発泡抑制方法が提供される。
鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素原子
又はアミノ基で置換されていてもよい炭素原子数１〜４
の低級アルキル基であり、Ｙは酸残基を示す。］で表さ
れる高級脂肪族アミンを併用することからなる第４級ア
ンモニウム化合物の発泡抑制方法が提供される。
【０００９】この発明は前述した目的を達成すべく、上
記一般式（I）で示される特定の高級の脂肪族アミンを
配合するという手段を講じたものである。
記一般式（I）で示される特定の高級の脂肪族アミンを
配合するという手段を講じたものである。
【００１０】ここで上記高級脂肪族アミンは、それ自
体、消泡剤として非公知の化合物である。そして、この
発明は、かかる高級脂肪族アミンを、前記第４級アンモ
ニウム化合物を水系へ添加する際に配合した場合に、こ
の第４級アンモニウム化合物の基本的特性を阻害するこ
となくその発泡性を著しく低下できるという事実の発見
に基づくものである。
体、消泡剤として非公知の化合物である。そして、この
発明は、かかる高級脂肪族アミンを、前記第４級アンモ
ニウム化合物を水系へ添加する際に配合した場合に、こ
の第４級アンモニウム化合物の基本的特性を阻害するこ
となくその発泡性を著しく低下できるという事実の発見
に基づくものである。
【００１１】この発明の対象となる発泡性を有する第４
級アンモニウム化合物とは少なくとも一つの高級脂肪族
炭化水素基を有する第４級アンモニウム化合物を意味
し、この代表例としては、下記式（II）：
級アンモニウム化合物とは少なくとも一つの高級脂肪族
炭化水素基を有する第４級アンモニウム化合物を意味
し、この代表例としては、下記式（II）：
【化３】 ［式中、Ｒは炭素原子数１２〜１８の飽和又は不飽和の
直鎖状脂肪族炭化水素基を、Ｒ1は炭素原子数１〜４の
低級アルキル基又は炭素原子数１２〜１８の飽和又は不
飽和の直鎖状脂肪族炭化水素基を、Ｒ2は炭素原子数１
〜４の低級アルキル基又はベンジル基を、Ｒ3は炭素原
子数１〜４の低級アルキル基を示すか、あるいはＲ1，
Ｒ2，Ｒ3全部が窒素原子を介したピリジン基又はピコリ
ル基でってよい。但し、Ｒ1が炭素原子数１２〜１８の
飽和又は不飽和の直鎖状脂肪族炭化水素基でかつＲ2が
ベンジル基である場合を除く。Ｘは酸残基を示す。］で
表わされる化合物が挙げられる。上記一般式（II）で表
される第４級アンモニウム化合物の具体例としては、ラ
ウリルベンジルジメチルアンモニウムクロライド、ラウ
リルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルベンジ
ルジメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチル
アンモニウムクロライド、ステアリルベンジルジメチル
アンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリルピリジニウムクロライド、
ラウリルピコリニウムクロライド、セチルトリメチルア
ンモニウムサッカライド、セチルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド、牛脂アルキルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライ
ド、ジセチルジメチルアンモニウムクロライド、ジステ
アリルジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられ
る。
直鎖状脂肪族炭化水素基を、Ｒ1は炭素原子数１〜４の
低級アルキル基又は炭素原子数１２〜１８の飽和又は不
飽和の直鎖状脂肪族炭化水素基を、Ｒ2は炭素原子数１
〜４の低級アルキル基又はベンジル基を、Ｒ3は炭素原
子数１〜４の低級アルキル基を示すか、あるいはＲ1，
Ｒ2，Ｒ3全部が窒素原子を介したピリジン基又はピコリ
ル基でってよい。但し、Ｒ1が炭素原子数１２〜１８の
飽和又は不飽和の直鎖状脂肪族炭化水素基でかつＲ2が
ベンジル基である場合を除く。Ｘは酸残基を示す。］で
表わされる化合物が挙げられる。上記一般式（II）で表
される第４級アンモニウム化合物の具体例としては、ラ
ウリルベンジルジメチルアンモニウムクロライド、ラウ
リルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルベンジ
ルジメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチル
アンモニウムクロライド、ステアリルベンジルジメチル
アンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリルピリジニウムクロライド、
ラウリルピコリニウムクロライド、セチルトリメチルア
ンモニウムサッカライド、セチルトリメチルアンモニウ
ムブロマイド、牛脂アルキルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライ
ド、ジセチルジメチルアンモニウムクロライド、ジステ
アリルジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられ
る。
【００１２】酸残基Ｘの具体例としては、塩酸、臭化水
素酸、硝酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、オレイン酸、
ナフテン酸、アジピン酸、乳酸、クエン酸又はサッカリ
ン等の残基が挙げられる。
素酸、硝酸、硫酸、リン酸、蟻酸、酢酸、オレイン酸、
ナフテン酸、アジピン酸、乳酸、クエン酸又はサッカリ
ン等の残基が挙げられる。
【００１３】この発明において、一般式（I）で表され
る高級脂肪族アミン化合物の具体例としては、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オ
クタデシルアミン、オレイルアミン、牛脂アルキルアミ
ン、及びヤシアルキルアミン等の第１級アミン；ドデシ
ルメチルアミン、ヘキサデシルメチルアミン、オクタデ
シルメチルアミン、牛脂アルキルメチルアミン、硬化牛
脂アルキルメチルアミン、ヤシアルキルメチルアミン等
の第２級アミン；ドデシルジメチルアミン、ヘキサデシ
ルジメチルアミン、オクタデシルジメチルアミン、ヤシ
アルキルジメチルアミン、牛脂アルキルジメチルアミ
ン、硬化牛脂アルキルジメチルアミン等の第３級アミ
ン；ドデシルエチレンジアミン、ヘキサデシルエチレン
ジアミン、オクタデシルエチレンジアミン、オレイルエ
チレンジアミン、牛脂アルキルエチレンジアミン等のＮ
−モノ置換エチレンジアミン；ドデシルトリメチレンジ
アミン、ヘキサデシルトリメチレンジアミン、オクタデ
シルトリメチレンジアミン、オレイルトリメチレンジア
ミン、ヤシアルキルトリメチレンジアミン、牛脂アルキ
ルトリメチレンジアミン、硬化牛脂アルキルトリメチレ
ンジアミン等のようなＮ−モノ置換トリメチレンジアミ
ン等が挙げられる。これらのうち、第３級アミンを用い
るのが好ましい。
る高級脂肪族アミン化合物の具体例としては、ドデシル
アミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オ
クタデシルアミン、オレイルアミン、牛脂アルキルアミ
ン、及びヤシアルキルアミン等の第１級アミン；ドデシ
ルメチルアミン、ヘキサデシルメチルアミン、オクタデ
シルメチルアミン、牛脂アルキルメチルアミン、硬化牛
脂アルキルメチルアミン、ヤシアルキルメチルアミン等
の第２級アミン；ドデシルジメチルアミン、ヘキサデシ
ルジメチルアミン、オクタデシルジメチルアミン、ヤシ
アルキルジメチルアミン、牛脂アルキルジメチルアミ
ン、硬化牛脂アルキルジメチルアミン等の第３級アミ
ン；ドデシルエチレンジアミン、ヘキサデシルエチレン
ジアミン、オクタデシルエチレンジアミン、オレイルエ
チレンジアミン、牛脂アルキルエチレンジアミン等のＮ
−モノ置換エチレンジアミン；ドデシルトリメチレンジ
アミン、ヘキサデシルトリメチレンジアミン、オクタデ
シルトリメチレンジアミン、オレイルトリメチレンジア
ミン、ヤシアルキルトリメチレンジアミン、牛脂アルキ
ルトリメチレンジアミン、硬化牛脂アルキルトリメチレ
ンジアミン等のようなＮ−モノ置換トリメチレンジアミ
ン等が挙げられる。これらのうち、第３級アミンを用い
るのが好ましい。
【００１４】なお、これらのアミン類のうち、“ヤシア
ルキル・・・・・アミン”、“牛脂アルキル・・・・・・アミ
ン”、“硬化牛脂アルキル・・・・・・アミン”とは、そのア
ミンがヤシ油もしくはヤシ脂肪、牛脂等から公知の手段
により製造された炭素数１２〜１８の範囲の飽和または
不飽和の直鎖状脂肪族炭化水素基のものがその主要成分
を占めるアミンの混合物（混合アルキルアミン）である
ことを意味する。
ルキル・・・・・アミン”、“牛脂アルキル・・・・・・アミ
ン”、“硬化牛脂アルキル・・・・・・アミン”とは、そのア
ミンがヤシ油もしくはヤシ脂肪、牛脂等から公知の手段
により製造された炭素数１２〜１８の範囲の飽和または
不飽和の直鎖状脂肪族炭化水素基のものがその主要成分
を占めるアミンの混合物（混合アルキルアミン）である
ことを意味する。
【００１５】酸残基Ｙの具体例としては、一般式（II）
のＸについて示した無機酸群や有機酸群等の残基が挙げ
られる。
のＸについて示した無機酸群や有機酸群等の残基が挙げ
られる。
【００１６】次に、第４級アンモニウム化合物に一般式
（I）で表される高級脂肪族アミン化合物を併用して発
泡を抑制させるためには、モル比で第４級アンモニウム
化合物１に対し、高級脂肪族アミン化合物を０．０５〜
１０配合するのが適しており、０．１〜５配合するのが
より好ましい。
（I）で表される高級脂肪族アミン化合物を併用して発
泡を抑制させるためには、モル比で第４級アンモニウム
化合物１に対し、高級脂肪族アミン化合物を０．０５〜
１０配合するのが適しており、０．１〜５配合するのが
より好ましい。
【００１７】循環式冷却水系統や海水冷却系統へこれら
の化合物を添加する場合は、それぞれの化合物を個別に
所定量同時に添加することもできるが、混合して一液製
剤にして用いるのが好ましい。
の化合物を添加する場合は、それぞれの化合物を個別に
所定量同時に添加することもできるが、混合して一液製
剤にして用いるのが好ましい。
【００１８】第４級アンモニウム化合物と一般式（I）
で表される高級脂肪族アミン化合物を一液にして添加す
る場合は、塩の形にして水に可溶化させるか、あるいは
分散するように適当な溶剤（水又はアルコール、ブチル
ジグリコール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等の有機溶剤）に溶解あるいは
乳化懸濁し必要に応じ界面活性剤を添加し適当な濃度の
製剤として使用するのが好ましい。その際の界面活性剤
としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアル
キルエステル類、ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
ルエステル類、ポリオキシエチレンポリプロピレン共重
合物、アルキルベタイン類等が挙げられる。
で表される高級脂肪族アミン化合物を一液にして添加す
る場合は、塩の形にして水に可溶化させるか、あるいは
分散するように適当な溶剤（水又はアルコール、ブチル
ジグリコール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等の有機溶剤）に溶解あるいは
乳化懸濁し必要に応じ界面活性剤を添加し適当な濃度の
製剤として使用するのが好ましい。その際の界面活性剤
としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアル
キルエステル類、ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
ルエステル類、ポリオキシエチレンポリプロピレン共重
合物、アルキルベタイン類等が挙げられる。
【００１９】
【実施例】以下、この発明を実施例により説明するが、
これによりこの発明は限定されるものではない。 実施例（発泡試験） ＪＩＳ Ｋ ３３６２のロス−マイルズ（Ross−Mile
s）法に準じて、発泡試験を行い各配合割合の発泡度を
調べた。即ち、上部より試験溶液を落下させ、落下直後
の泡の高さ(mm)を起泡力、５分後の泡の高さ(mm)を安定
度として測定した。その結果は表１〜表６に示した通り
である。表１〜表６に示した結果から、第４級アンモニ
ウム化合物に高級脂肪酸アミン化合物を配合することに
より、発泡性が抑制されることがわかる。なお、対象水
としては淡水及び海水を使用し、４０℃の水温で試験を
行った。また、第４級アンモニウム化合物に高級脂肪族
アミン化合物を配合しても、微生物の抑制力には変化が
なかった。
これによりこの発明は限定されるものではない。 実施例（発泡試験） ＪＩＳ Ｋ ３３６２のロス−マイルズ（Ross−Mile
s）法に準じて、発泡試験を行い各配合割合の発泡度を
調べた。即ち、上部より試験溶液を落下させ、落下直後
の泡の高さ(mm)を起泡力、５分後の泡の高さ(mm)を安定
度として測定した。その結果は表１〜表６に示した通り
である。表１〜表６に示した結果から、第４級アンモニ
ウム化合物に高級脂肪酸アミン化合物を配合することに
より、発泡性が抑制されることがわかる。なお、対象水
としては淡水及び海水を使用し、４０℃の水温で試験を
行った。また、第４級アンモニウム化合物に高級脂肪族
アミン化合物を配合しても、微生物の抑制力には変化が
なかった。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【表５】
【００２５】
【表６】
【００２６】
【発明の効果】この発明の発泡抑制法によれば、第４級
アンモニウム化合物を水系に適用する際の発泡を著しく
抑制することができる。そして、消泡的作用を呈する高
級脂肪族アミン化合物はそれ自体、低ＣＯＤで取扱いも
簡便であり、第４級アンモニウム化合物の効果を阻害す
ることもない。
アンモニウム化合物を水系に適用する際の発泡を著しく
抑制することができる。そして、消泡的作用を呈する高
級脂肪族アミン化合物はそれ自体、低ＣＯＤで取扱いも
簡便であり、第４級アンモニウム化合物の効果を阻害す
ることもない。
【００２７】従って、この発明によれば、第４級アンモ
ニウム化合物使用時の発泡性による問題を効率よく簡便
に解消することができ、第４級アンモニウム化合物の使
用範囲の拡大も可能となる。
ニウム化合物使用時の発泡性による問題を効率よく簡便
に解消することができ、第４級アンモニウム化合物の使
用範囲の拡大も可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 片山 栄 大阪市東淀川区東淡路２丁目10番15号 株式会社片山化学工業研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 発泡性を有する第４級アンモニウム化合
物を水中で用いるに際し、下記一般式（I）： 【化１】 ［式中Ｒ4は炭素数１２〜１８の飽和または不飽和の直
鎖状脂肪族炭化水素基、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ、水素原
子又はアミノ基で置換されていてもよい炭素原子数１〜
４の低級アルキル基であり、Ｙは酸残基を示す。］で表
される高級脂肪族アミンを併用することからなる第４級
アンモニウム化合物の発泡抑制方法。 - 【請求項２】 第４級アンモニウム化合物１モルに対
し、一般式（I）の高級脂肪族アミンが、０.０５〜１０
モル併用される請求項１の発泡抑制方法。 - 【請求項３】 一般式（I）の高級脂肪族アミン化合物
が、高級脂肪族第３級アミンである請求項１の発泡抑制
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3106029A JP2713509B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 第４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3106029A JP2713509B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 第４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04334508A JPH04334508A (ja) | 1992-11-20 |
| JP2713509B2 true JP2713509B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=14423216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3106029A Expired - Lifetime JP2713509B2 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | 第４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2713509B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5493095B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2014-05-14 | 株式会社片山化学工業研究所 | 海水冷却水系の発泡抑制方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009227664A (ja) * | 2008-02-25 | 2009-10-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 低起泡性カチオン界面活性剤組成物 |
-
1991
- 1991-05-10 JP JP3106029A patent/JP2713509B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5493095B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2014-05-14 | 株式会社片山化学工業研究所 | 海水冷却水系の発泡抑制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04334508A (ja) | 1992-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69117537T2 (de) | Antimikrobielles schmiermittel, das fettsäuren und eine quarternäre ammoniumverbindung enthält | |
| KR101435563B1 (ko) | 중화된 지방산을 포함하는 금속가공 유체 | |
| EP0206833B1 (en) | Aqueous fluids | |
| JP4903745B2 (ja) | 安定化された流体 | |
| JP2001527028A5 (ja) | ||
| JP2013028632A (ja) | 消毒剤 | |
| EP2138549A1 (en) | Polyamide emulsifier based on alkoxylated polyamines and fatty acid/carboxylic acid for oil based drilling fluid applications | |
| US5684025A (en) | Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one | |
| EP2445624A1 (de) | Wasser-in-öl-emulsion verfahren zu ihrer herstellung | |
| US20150376490A1 (en) | Non-Aqueous Drilling Additive Useful To Stabilize Viscosity Over Change In Temperature | |
| US4075002A (en) | Herbicidal compositions having improved stability | |
| ZA200302473B (en) | Disinfectant agent. | |
| KR0149025B1 (ko) | 글루타르알데하이드와 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 수성 농축 용액 | |
| JP2713509B2 (ja) | 第４級アンモニウム化合物の発泡抑制方法 | |
| DE69207406T2 (de) | Verfahren zur herstellung eines amid-produktgemisches, ein amid-produktgemisch und seine verwendung | |
| JP6016639B2 (ja) | 安定化された液状の水性作物保護剤組成物 | |
| US10597577B2 (en) | Esteramides and subterranean treatment fluids containing said esteramides | |
| CA1294511C (en) | Aqueous fluids | |
| BR112018006144B1 (pt) | Agente estabilizante de emulsão livre de hidrocarboneto, e, fluido de tratamento subterrâneo água-em-óleo | |
| CS207675B2 (en) | Means against the corrosion | |
| JP3468752B2 (ja) | 水溶性切削油剤組成物 | |
| EP1691143B1 (en) | An additive | |
| JPS5846001A (ja) | 有害生物防除剤水性原液及びその製造方法 | |
| IE59126B1 (en) | Isothiazolone aqueous solutions | |
| JP3624273B2 (ja) | 消泡剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081031 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091031 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091031 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101031 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111031 Year of fee payment: 14 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111031 Year of fee payment: 14 |