JP2663111B2 - 高屈折率樹脂の製造方法 - Google Patents
高屈折率樹脂の製造方法Info
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- JP2663111B2 JP2663111B2 JP3094595A JP3094595A JP2663111B2 JP 2663111 B2 JP2663111 B2 JP 2663111B2 JP 3094595 A JP3094595 A JP 3094595A JP 3094595 A JP3094595 A JP 3094595A JP 2663111 B2 JP2663111 B2 JP 2663111B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高屈折率で、切削や研
磨等の加工性に優れた透明なポリウレタン樹脂の製造方
法に関し、更に詳しくは各種のレンズや光学素子として
好適なポリウレタン樹脂の製造方法に関する。
磨等の加工性に優れた透明なポリウレタン樹脂の製造方
法に関し、更に詳しくは各種のレンズや光学素子として
好適なポリウレタン樹脂の製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】プラスチックレンズは、無
機ガラスレンズに比べて軽量で、割れ難く、また染色性
が良いため、メガネ用やカメラ用のレンズとして近年繁
用されている。レンズ用樹脂としては、従来、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートをラジカル重合さ
せたものが知られている。この樹脂は、軽量で、耐衝撃
性、染色性、加工性等において優れているが、屈折率が
低いという欠点があった。屈折率を向上させたレンズ用
樹脂として、イソシアネート化合物とジエチレングリコ
ール等のヒドロキシ化合物との反応により得られるウレ
タン樹脂（特開昭５７−１３６６０１号公報、特開昭５
７−１３６６０２号公報）及びイソシアネート化合物と
テトラブロモビスフェノールＡ等のハロゲン原子含有ヒ
ドロキシ化合物との反応により得られるウレタン樹脂
（特開昭５８−１６４６１５号公報）が知られている。
しかしながら、これらの樹脂の屈折率も充分に高くはな
い。
機ガラスレンズに比べて軽量で、割れ難く、また染色性
が良いため、メガネ用やカメラ用のレンズとして近年繁
用されている。レンズ用樹脂としては、従来、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートをラジカル重合さ
せたものが知られている。この樹脂は、軽量で、耐衝撃
性、染色性、加工性等において優れているが、屈折率が
低いという欠点があった。屈折率を向上させたレンズ用
樹脂として、イソシアネート化合物とジエチレングリコ
ール等のヒドロキシ化合物との反応により得られるウレ
タン樹脂（特開昭５７−１３６６０１号公報、特開昭５
７−１３６６０２号公報）及びイソシアネート化合物と
テトラブロモビスフェノールＡ等のハロゲン原子含有ヒ
ドロキシ化合物との反応により得られるウレタン樹脂
（特開昭５８−１６４６１５号公報）が知られている。
しかしながら、これらの樹脂の屈折率も充分に高くはな
い。
【０００３】特開昭６０−２１７２２９号公報には、高
屈折率の樹脂としてジイソシアネートとジ（２−ヒドロ
キシエチル）スルフィドのような、硫黄原子を有するジ
オールとを反応させて得られる硫黄原子含有ポリウレタ
ン系レンズ用樹脂が記載されている。しかしながら、こ
の樹脂を用いてレンズを製造する場合には、重合歪ある
いは成形歪を生じやすく、特に中心厚の厚いレンズを製
造することは困難であった。更に、プラスチックレンズ
は、通常、鋳型重合によって製造されるが、その際にガ
ラス製又は金属製の鋳型には離型剤を塗布しておくこと
が望ましいとされている。しかしながら、鋳型に離型剤
を塗布することは極めて煩雑である。他方、内部離型剤
を使用すると、レンズが白濁するという問題点があっ
た。
屈折率の樹脂としてジイソシアネートとジ（２−ヒドロ
キシエチル）スルフィドのような、硫黄原子を有するジ
オールとを反応させて得られる硫黄原子含有ポリウレタ
ン系レンズ用樹脂が記載されている。しかしながら、こ
の樹脂を用いてレンズを製造する場合には、重合歪ある
いは成形歪を生じやすく、特に中心厚の厚いレンズを製
造することは困難であった。更に、プラスチックレンズ
は、通常、鋳型重合によって製造されるが、その際にガ
ラス製又は金属製の鋳型には離型剤を塗布しておくこと
が望ましいとされている。しかしながら、鋳型に離型剤
を塗布することは極めて煩雑である。他方、内部離型剤
を使用すると、レンズが白濁するという問題点があっ
た。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、鋳型に離型剤を塗布する作業
を省き、内部離型剤を使用し、白濁を生じず、しかも染
色性や加工性において優れている高屈折率樹脂を製造し
うる方法を提供することを目的とする。
を省き、内部離型剤を使用し、白濁を生じず、しかも染
色性や加工性において優れている高屈折率樹脂を製造し
うる方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【発明の構成】本発明による高屈折率樹脂の製造方法
は、ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメル
カプトアルキルエステルとを開始剤の存在で鋳型重合す
る際に、鉱油系離型剤、リン酸エステル系離型剤、脂肪
酸アルキルエステル及び有機酸のグリセリドと合成樹脂
とを複合させた縮合体系離型剤のうちのいずれか１種を
予め８０〜１５０℃の温度範囲で加熱処理し、冷却後に
内部離型剤としてモノマー混合物に添加することを特徴
とする。
は、ジイソシアネートと、３価以上のポリオールのメル
カプトアルキルエステルとを開始剤の存在で鋳型重合す
る際に、鉱油系離型剤、リン酸エステル系離型剤、脂肪
酸アルキルエステル及び有機酸のグリセリドと合成樹脂
とを複合させた縮合体系離型剤のうちのいずれか１種を
予め８０〜１５０℃の温度範囲で加熱処理し、冷却後に
内部離型剤としてモノマー混合物に添加することを特徴
とする。
【０００６】本発明方法において原料として使用するジ
イソシアネートは、芳香族系、脂肪族系のいずれでもよ
く、例えばｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシ
リレンジイソシアネート、テトラクロル−ｍ−キシリレ
ンジイソシアネート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジ
イソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘ
キサン、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート等がある。ジイソシアネ
ートとして、上記のようなジイソシアネートを単独で又
は２種以上混合して使用することもできる。また、上記
のジイソシアネートのうち、ｍ−キシリレンジイソシア
ネートが特に好ましい。
イソシアネートは、芳香族系、脂肪族系のいずれでもよ
く、例えばｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシ
リレンジイソシアネート、テトラクロル−ｍ−キシリレ
ンジイソシアネート、テトラクロル−ｐ−キシリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジ
イソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘ
キサン、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート等がある。ジイソシアネ
ートとして、上記のようなジイソシアネートを単独で又
は２種以上混合して使用することもできる。また、上記
のジイソシアネートのうち、ｍ−キシリレンジイソシア
ネートが特に好ましい。
【０００７】本発明方法においては、ポリオール成分と
して３価以上のポリオールのメルカプトアルキルエステ
ルを使用する。この具体例としては、トリメチロールプ
ロパンのモノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトアセテ
ート、モノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトプロピオ
ネート又はモノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトブチ
レート；ペンタエリトリットのモノ−、ジ−、トリ−若
しくはテトラキス−メルカプトアセテート、モノ−、ジ
−、トリ−若しくはテトラキス−メルカプトプロピオネ
ート又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラキス−メ
ルカプトブチレートが挙げられる。これらのうち、ペン
タエリトリットテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）が好ましい。
して３価以上のポリオールのメルカプトアルキルエステ
ルを使用する。この具体例としては、トリメチロールプ
ロパンのモノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトアセテ
ート、モノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトプロピオ
ネート又はモノ−、ジ−若しくはトリ−メルカプトブチ
レート；ペンタエリトリットのモノ−、ジ−、トリ−若
しくはテトラキス−メルカプトアセテート、モノ−、ジ
−、トリ−若しくはテトラキス−メルカプトプロピオネ
ート又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラキス−メ
ルカプトブチレートが挙げられる。これらのうち、ペン
タエリトリットテトラキス（３−メルカプトプロピオネ
ート）が好ましい。
【０００８】本発明においては、上記のようなジイソシ
アネートと、ポリオールのメルカプトアルキルエステル
とを、−ＮＣＯ基／−ＯＨ基及び−ＳＨ基の和＝０．５
〜１．５の比率、好ましくは１．０の比率となるように
混合する。この範囲を外れると、屈折率や加工性等、レ
ンズとして望ましい物性が悪化する。
アネートと、ポリオールのメルカプトアルキルエステル
とを、−ＮＣＯ基／−ＯＨ基及び−ＳＨ基の和＝０．５
〜１．５の比率、好ましくは１．０の比率となるように
混合する。この範囲を外れると、屈折率や加工性等、レ
ンズとして望ましい物性が悪化する。
【０００９】上記成分の重合は、本発明においては重合
開始剤の存在で行う。開始剤としては、例えばジブチル
錫ジアセテート、ジブチル錫ジ−２−エチルヘキソエー
ト、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート
等の有機錫化合物、メチルアミン、エチルアミン、ｔ−
ブチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノ
ール−ｐ−トルイジン、ジメチル−ｐ−トルイジン、ｐ
−トルイジン、ジフェニルアミン、ｏ−ニトロアニリ
ン、ｐ−ブロモアニリン、２，４，６−トリブロモアニ
リン等のアミン化合物等を使用することができる。開始
剤の使用量は、用いるモノマーの種類や他の状況にも左
右されるが、一般にはモノマー混合物中に０．０３〜
０．３重量％、好ましくは０．０５〜０．１５重量％と
する。
開始剤の存在で行う。開始剤としては、例えばジブチル
錫ジアセテート、ジブチル錫ジ−２−エチルヘキソエー
ト、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート
等の有機錫化合物、メチルアミン、エチルアミン、ｔ−
ブチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノ
ール−ｐ−トルイジン、ジメチル−ｐ−トルイジン、ｐ
−トルイジン、ジフェニルアミン、ｏ−ニトロアニリ
ン、ｐ−ブロモアニリン、２，４，６−トリブロモアニ
リン等のアミン化合物等を使用することができる。開始
剤の使用量は、用いるモノマーの種類や他の状況にも左
右されるが、一般にはモノマー混合物中に０．０３〜
０．３重量％、好ましくは０．０５〜０．１５重量％と
する。
【００１０】本発明方法においては、更に離型剤をモノ
マー混合物に添加するが、離型剤を予め８０〜１５０℃
の温度範囲内で加熱処理し、冷却後にモノマー混合物中
に添加する。使用しうる離型剤は、鉱油系離型剤、例え
ばデュポン社製のZelec(商品名）、リン酸エステル系離
型剤、例えばアクセル・プラスチック・リサーチ・ラボ
ラトリィーズ社のMoldWiz ２１Ｇ、脂肪酸アルキルエス
テル系離型剤、例えばアクセル・プラスチック・リサー
チ・ラボラトリィーズ社のMold Wiz ５４及び有機酸の
グリセリドと合成樹脂とを複合させた縮合体系離型剤、
例えばアクセル・プラスチック・リサーチ・ラボラトリ
ィーズ社のMold Wiz INT−１８５６のうちのいずれか１
種である。この離型剤の使用量は、モノマー混合物中に
通常１０〜５０００ppm 、好ましくは５００〜２０００
ppm の濃度とする。
マー混合物に添加するが、離型剤を予め８０〜１５０℃
の温度範囲内で加熱処理し、冷却後にモノマー混合物中
に添加する。使用しうる離型剤は、鉱油系離型剤、例え
ばデュポン社製のZelec(商品名）、リン酸エステル系離
型剤、例えばアクセル・プラスチック・リサーチ・ラボ
ラトリィーズ社のMoldWiz ２１Ｇ、脂肪酸アルキルエス
テル系離型剤、例えばアクセル・プラスチック・リサー
チ・ラボラトリィーズ社のMold Wiz ５４及び有機酸の
グリセリドと合成樹脂とを複合させた縮合体系離型剤、
例えばアクセル・プラスチック・リサーチ・ラボラトリ
ィーズ社のMold Wiz INT−１８５６のうちのいずれか１
種である。この離型剤の使用量は、モノマー混合物中に
通常１０〜５０００ppm 、好ましくは５００〜２０００
ppm の濃度とする。
【００１１】離型剤の加熱処理は、使用する離型剤の種
類等により異なるが、通常２〜２４時間、好ましくは６
〜１０時間行う。このような前処理を行うことにより、
生成樹脂の白濁が完全に防止される。これは、おそらく
離型剤中に含まれる低分子量の物質が除去されるためと
考えられる。
類等により異なるが、通常２〜２４時間、好ましくは６
〜１０時間行う。このような前処理を行うことにより、
生成樹脂の白濁が完全に防止される。これは、おそらく
離型剤中に含まれる低分子量の物質が除去されるためと
考えられる。
【００１２】上記のような成分の他、原料混合物に紫外
線吸収剤、酸化防止剤等を添加してもよい。
線吸収剤、酸化防止剤等を添加してもよい。
【００１３】重合方法としては、通常、注型重合法が用
いられ、上記のような各種成分を均一に混合し、脱気し
た後、ガラス製又は金属製の鋳型中に注入し、重合反応
を適切な温度で行う。本発明方法においては、重合を低
温で行うことができる。重合温度は、使用するモノマー
の組み合わせや他の状況によって変動するが、通常−１
０℃〜＋５０℃で行うのが好ましい。殊に、中心厚の厚
いレンズを製造する場合には、厚い部分における熱の発
散が悪いので、歪の原因となるので、このような場合に
は、冷却しながら重合を行うのが好ましい。
いられ、上記のような各種成分を均一に混合し、脱気し
た後、ガラス製又は金属製の鋳型中に注入し、重合反応
を適切な温度で行う。本発明方法においては、重合を低
温で行うことができる。重合温度は、使用するモノマー
の組み合わせや他の状況によって変動するが、通常−１
０℃〜＋５０℃で行うのが好ましい。殊に、中心厚の厚
いレンズを製造する場合には、厚い部分における熱の発
散が悪いので、歪の原因となるので、このような場合に
は、冷却しながら重合を行うのが好ましい。
【００１４】反応時間は、使用するモノマーや開始剤、
重合温度等によって一義的には決定できないが、通常１
５〜２４時間、好ましくは２０〜２１時間である。この
ようにして得られる樹脂は、公知のレンズ用樹脂に比べ
て高屈折率を有し、しかも重合歪あるいは成形歪を有し
ない。
重合温度等によって一義的には決定できないが、通常１
５〜２４時間、好ましくは２０〜２１時間である。この
ようにして得られる樹脂は、公知のレンズ用樹脂に比べ
て高屈折率を有し、しかも重合歪あるいは成形歪を有し
ない。
【００１５】
【実施例】次に、実施例及び比較例により本発明を更に
詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
【００１６】実施例１ ｍ−キシリレンジイソシアネート８０ｇ、ペンタエリト
リットテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）１
０４ｇ、ジブチル錫ジラウレート（開始剤）０．２ｇ及
び予め１００℃で７時間加熱した後、放冷した鉱油系離
型剤（デュポン社製商品名Zelec) (離型剤）０．２ｇを
混合し、室温付近で撹拌し、均一にした後、冷却しなが
ら脱気した。次に、得られた混合物をガラス製レンズ型
中に注入し、３０℃で８時間、４０℃で５時間、１１０
℃で８時間かけて重合反応を行った。得られたレンズ成
形品は、無色透明であり、離型が容易に行われ、屈折率
は、１．５９９と高く、比重は１．３４であり、歪がな
く、強靭で耐衝撃性、切削性及び研磨性に優れていた。
リットテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）１
０４ｇ、ジブチル錫ジラウレート（開始剤）０．２ｇ及
び予め１００℃で７時間加熱した後、放冷した鉱油系離
型剤（デュポン社製商品名Zelec) (離型剤）０．２ｇを
混合し、室温付近で撹拌し、均一にした後、冷却しなが
ら脱気した。次に、得られた混合物をガラス製レンズ型
中に注入し、３０℃で８時間、４０℃で５時間、１１０
℃で８時間かけて重合反応を行った。得られたレンズ成
形品は、無色透明であり、離型が容易に行われ、屈折率
は、１．５９９と高く、比重は１．３４であり、歪がな
く、強靭で耐衝撃性、切削性及び研磨性に優れていた。
【００１７】比較例１ 実施例１における鉱物油の代わりに、内部離型剤として
シリコーンオイル（東レ社製、ＳＦ８４２７）０．１５
ｇを添加した以外は、実施例１と同様にしてレンズ成形
品を製造した。得られた成形品は、部分的に白濁してい
た。
シリコーンオイル（東レ社製、ＳＦ８４２７）０．１５
ｇを添加した以外は、実施例１と同様にしてレンズ成形
品を製造した。得られた成形品は、部分的に白濁してい
た。
【００１８】
【発明の効果】本発明によりポリウレタン系樹脂のモノ
マー成分としてジイソシアネートと、３価以上のポリオ
ールのメルカプトアルキルエステルとの組み合わせを用
いることにより、高屈折率で無色透明であり、染色性、
耐衝撃性、切削性及び研磨性に優れた樹脂が得られる。
また、内部離型剤を用いるので、鋳型に離型剤を塗布す
る操作を省くことができる。更に、本発明により予め加
熱処理した内部離型剤を用いることにより、生成物の白
濁は完全に防止することができる。更に、本発明方法に
よれば、低温重合が可能であるので、中心厚の厚いレン
ズでも重合歪あるいは成形歪を生じることなく製造でき
る。また、３価以上のポリオールのメルカプトアルキル
エステルという多官能性化合物を一方の成分として用い
るので、網状構造を有する樹脂が得られ、硬度の高い樹
脂が得られる。従って、本発明方法は、メガネレンズ、
カメラレンズ等の各種レンズや光学素子の製造に有効に
利用される。
マー成分としてジイソシアネートと、３価以上のポリオ
ールのメルカプトアルキルエステルとの組み合わせを用
いることにより、高屈折率で無色透明であり、染色性、
耐衝撃性、切削性及び研磨性に優れた樹脂が得られる。
また、内部離型剤を用いるので、鋳型に離型剤を塗布す
る操作を省くことができる。更に、本発明により予め加
熱処理した内部離型剤を用いることにより、生成物の白
濁は完全に防止することができる。更に、本発明方法に
よれば、低温重合が可能であるので、中心厚の厚いレン
ズでも重合歪あるいは成形歪を生じることなく製造でき
る。また、３価以上のポリオールのメルカプトアルキル
エステルという多官能性化合物を一方の成分として用い
るので、網状構造を有する樹脂が得られ、硬度の高い樹
脂が得られる。従って、本発明方法は、メガネレンズ、
カメラレンズ等の各種レンズや光学素子の製造に有効に
利用される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ２９Ｋ 105:32 Ｂ２９Ｌ 11:00 (72)発明者 纐纈 昌洋 東京都板橋区前野町２丁目36番９号 旭 光学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−46213（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−54021（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−96208（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−163012（ＪＰ，Ａ) 岩田敬治著「ポリウレタン樹脂ハンド ブック」昭和62年９月25日、日刊工業新 聞社発行、ｐ．127−128
Claims (2)
- 【請求項１】 ジイソシアネートと、３価以上のポリオ
ールのメルカプトアルキルエステルとを開始剤の存在で
鋳型重合する際に、鉱油系離型剤、リン酸エステル系離
型剤、脂肪酸アルキルエステル及び有機酸のグリセリド
と合成樹脂とを複合させた縮合体系離型剤のうちのいず
れか１種を予め８０〜１５０℃の温度範囲で加熱処理
し、冷却後に内部離型剤としてモノマー混合物に添加す
ることを特徴とする高屈折率樹脂の製造方法。 - 【請求項２】 ジイソシアネートとしてｍ−キシリレン
ジイソシアネート、ポリオールのメルカプトアルキルエ
ステルとしてペンタエリトリットテトラキス（３−メル
カプトプロピオネート）、内部離型剤として予め加熱処
理した鉱油系離型剤を使用する請求項１記載の高屈折率
樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3094595A JP2663111B2 (ja) | 1995-02-20 | 1995-02-20 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3094595A JP2663111B2 (ja) | 1995-02-20 | 1995-02-20 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63012375A Division JPH01188511A (ja) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07276381A JPH07276381A (ja) | 1995-10-24 |
| JP2663111B2 true JP2663111B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=12317822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3094595A Expired - Lifetime JP2663111B2 (ja) | 1995-02-20 | 1995-02-20 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2663111B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4654503B2 (ja) * | 2000-10-19 | 2011-03-23 | セイコーエプソン株式会社 | プラスチックレンズの製造方法 |
| KR101207637B1 (ko) | 2009-11-06 | 2012-12-03 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 광학 재료용 내부 이형제의 제조 방법, 광학 재료용 내부 이형제 및 그것을 포함하는 중합성 조성물 |
| CN102933374B (zh) * | 2010-06-07 | 2014-12-24 | 三菱丽阳株式会社 | 表面具有微细凹凸结构的物品的制造方法、模具的脱模处理方法及用于模具表面脱模处理的活性能量射线固化性树脂组合物 |
| TWI415737B (zh) * | 2010-06-07 | 2013-11-21 | Mitsubishi Rayon Co | 表面具有微細凹凸結構的物品的製造方法 |
-
1995
- 1995-02-20 JP JP3094595A patent/JP2663111B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 岩田敬治著「ポリウレタン樹脂ハンドブック」昭和６２年９月２５日、日刊工業新聞社発行、ｐ．１２７−１２８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07276381A (ja) | 1995-10-24 |
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