JP2631053B2 - ピレスロイドミクロエマルジョンとそれらの利用 - Google Patents

ピレスロイドミクロエマルジョンとそれらの利用

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JP2631053B2 JP4069348A JP6934892A JP2631053B2 JP 2631053 B2 JP2631053 B2 JP 2631053B2 JP 4069348 A JP4069348 A JP 4069348A JP 6934892 A JP6934892 A JP 6934892A JP 2631053 B2 JP2631053 B2 JP 2631053B2
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な安定なミクロエ
マルジョン及び、特に作物の処理及び森林の保護におけ
る昆虫の制御のためのそれらの利用に関係する。
【０００２】一層正確には、それは、下記を含むことを
特徴とする安定なピレスロイドミクロエマルジョンに関
係し： − ０．１〜９５ｗ／ｗ％の少なくとも１種の液体ピレ
スロイド − ２〜９０ｗ／ｗ％の下記を含む界面活性剤系： ・アルコキシル化ジ（１−フェニルエチル）フェノール
又はアルコキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノ
ールの中性リン酸塩又は硫酸塩、或はアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム
及び／又はシクロアルキルアンモニウム又はアルカノー
ルアンモニウムアルキルベンゼンスルホネートから選択
する少なくとも１つのアニオン性界面活性剤 ・下記より選択する少なくとも１つの非イオン性界面活
性剤： ＋アルコキシル化ジ（１−フェニルエチル）フェノール
及びアルコキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノ
ール並びに ＋エトキシプロポキシル化ノニルフェノール； ・下記より選択する少なくとも１つの補助界面活性剤： ＋３〜１０炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖脂肪族アル
コール ＋５〜１２炭素原子を有する脂環式アルコール ＋７〜１２炭素原子を有するアリール脂肪族アルコール ＋式Ｒ−（ＯＲ’）n −ＯＨのエーテル−アルコール （式中、 ・Ｒは１〜８炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル
基を表し、 ・Ｒ’はエチレン又はプロピレン等のアルキレン基を表
し、そして ・ｎは１〜３の整数を表す）及び ＋５〜１０炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖脂肪族カル
ボン酸 − 及び水 且つ、アニオン性界面活性剤／非イオン性界面活性剤の
重量比は１０／９０〜９０／１０であり、補助界面活性
剤／アニオン性及び非イオン性界面活性剤の重量比は
０．１〜１．５である。
【０００３】ピレスロイドは、特に植物防護の分野又は
森林防護において利用し得る殺虫活性を有する化合物で
ある。
【０００４】最も良く知られたものの内から下記のもの
を挙げることが出来る： − アレスリン − ビフェンスリン − ビオアレスリン − ビオレスメトリン − シフルスリン − シハロトリン − シペルメトリン − デルタメトリン − フェンプロパトリン − ペルメトリン − フェノスリン − ピレスリン − レスメトリン − テフルスリン − テトラメトリン − トラロメトリン − （Ｅ）−５−ベンジル−フリルメチル （１Ｒ）−
シス−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−
３−イリデン−メチル）シクロプロパンカルボキシレー
ト。
【０００５】ピレスロイドは、それ自体、特に周囲の温
度即ち約１０〜２５℃において液体であるもの、又は過
冷却し得るものが利用し得る。
【０００６】ピレスロイド、特に、約５０℃より高い融
点を有するピレスロイドを、臨界的限界であるこの温度
にしないで、水に不溶の有機溶媒（又はそのような有機
溶媒の混合物）に溶解させて利用することも可能であ
る。
【０００７】下記を、ピレスロイドを液体状態に保存す
ることを可能にする有機溶媒の例として挙げることが出
来る：芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン又はキシレ
ン等）；芳香族石油留分；脂肪酸アルキルエステル（オ
レイン酸メチル等）；ジアルキルフタレート（ジ（２−
エチルヘキシル）フタレート等）；塩素化炭化水素（ジ
クロロメタン、トリクロロメタン又は１，２−クロロエ
タン等）；及び環状ケトン（シクロペンタノン、シクロ
ヘキサノン又はイソホロン等）。
【０００８】有機溶媒を用いる場合は、有機溶媒／ピレ
スロイドの重量比は、５／９５〜９０／１０で大きく変
わり得る。
【０００９】従って、本文中で“液体形態のピレスロイ
ド”という用語は、液体の、過冷却の又は溶解したピレ
スロイドを包含する。この後者の場合、配合物中に表現
されたピレスロイドの量はピレスロイド自身及びそれを
含む溶媒の両方を含む。
【００１０】１つのピレスロイド又は幾つかのピレスロ
イドの混合物をこの発明のミクロエマルジョンにおいて
用い得る。
【００１１】ピレスロイドミクロエマルジョン中で用い
るアニオン性界面活性剤の内で、下記を一層特に挙げる
ことが出来る： − ２〜５０のエチレンオキシド（ＥＯ）単位を含むエ
トキシル化したジ（１−フェニルエチル）フェノールの
リン酸モノエステル及びジエステル − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したトリ
（１−フェニルエチル）フェノールのリン酸モノエステ
ル及びジエステル − ２〜５０のプロピレンオキシド（ＰＯ）単位を含む
プロポキシル化したジ（１−フェニルエチル）フェノー
ルのリン酸モノエステル及びジエステル −２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したトリ
（１−フェニルエチル）フェノールのリン酸モノエステ
ル及びジエステル − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
シル化したジ（１−フェニルエチル）フェノールのリン
酸モノエステル及びジエステル − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
シル化したトリ（１−フェニルエチル）フェノールのリ
ン酸モノエステル及びジエステル − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したジ（１
−フェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステル及び
ジエステル − ２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したジ
（１−フェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステル
及びジエステル − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
シル化したジ（１−フェニルエチル）フェノールの硫酸
モノエステル及びジエステル − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したトリ
（１−フェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステル
及びジエステル − ２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したトリ
（１−フェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステル
及びジエステル、及び − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
シル化したトリ（１−フェニルエチル）フェノールの硫
酸モノエステル及びジエステル （ここに、任意の遊離の酸機能は、アルカノールアミン
又はアンモニウム、カリウム又はナトリウムカチオンに
より中和される） 及び −ノニルベンゼンスルホン酸及びドデシルベンゼンスル
ホン酸のナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニ
ウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアン
モニウム及びＮ−メチルシクロヘキシルアンモニウム
塩。
【００１２】非制限的方法で挙げることの出来るアニオ
ン性界面活性剤の例は、次のような幾つかの化合物であ
る： − １６のＥＯ単位を含むエトキシル化したトリ（１−
フェニルエチル）フェノールのリン酸モノエステル及び
ジエステルのトリエタノールアミン塩 − １６のＥＯ単位を含むエトキシル化したトリ（１−
フェニルエチル）フェノールのリン酸モノエステル及び
ジエステルのカリウム塩 − １５のＥＯ単位を含むエトキシル化したジ（１−フ
ェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステルのカリウ
ム塩 − １１のＥＯ単位を含むエトキシル化したジ（１−フ
ェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステルのトリエ
タノールアミン塩 − １６のＥＯ単位を含むエトキシル化したトリ（１−
フェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステルのアン
モニウム塩 − ５のＥＯ単位を含むエトキシル化したジ（１−フェ
ニルエチル）フェノールの硫酸モノエステルのアンモニ
ウム塩 − ７のＥＯ単位を含むエトキシル化したジ（１−フェ
ニルエチル）フェノールの硫酸モノエステルのアンモニ
ウム塩 − １１のＥＯ単位を含むエトキシル化したジ（１−フ
ェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステルのアンモ
ニウム塩 − ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム − ドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム − ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム − ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム − ドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアンモ
ニウム。
【００１３】幾つかのアニオン性界面活性剤の混合物を
用いることは、当然、この発明の範囲を離れることなく
可能である。
【００１４】ミクロエマルジョン中で用いる非イオン性
界面活性剤の内で、下記を一層特に挙げることが出来
る： − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したジ（１
−フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したジ
（１−フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
シル化したジ（１−フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したトリ
（１−フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したトリ
（１−フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
シル化したトリ（１−フェニルエチル）フェノール − ２〜１００のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポ
キシル化したノニルフェノール。
【００１５】非制限的方法で挙げることの出来る非イオ
ン性界面活性剤の例は、次のような幾つかの化合物であ
る： − ２５のＥＯ＋ＰＯ単位を有するエトキシプロポキシ
ル化したノニルフェノール − ３０のＥＯ＋ＰＯ単位を有するエトキシプロポキシ
ル化したノニルフェノール − ４０のＥＯ＋ＰＯ単位を有するエトキシプロポキシ
ル化したノニルフェノール − ５５のＥＯ＋ＰＯ単位を有するエトキシプロポキシ
ル化したノニルフェノール − ８０のＥＯ＋ＰＯ単位を有するエトキシプロポキシ
ル化したノニルフェノール − ２５のＥＯ＋ＰＯ単位を有するエトキシプロポキシ
ル化したトリ（１−フェニルエチル）フェノール − １６のＥＯ単位を有するエトキシル化したトリ（１
−フェニルエチル）フェノール − ２０のＥＯ単位を有するエトキシル化したトリ（１
−フェニルエチル）フェノール − ２５のＥＯ単位を有するエトキシル化したトリ（１
−フェニルエチル）フェノール − ４０のＥＯ単位を有するエトキシル化したトリ（１
−フェニルエチル）フェノール − ５のＥＯ単位を有するエトキシル化したジ（１−フ
ェニルエチル）フェノール − １１のＥＯ単位を有するエトキシル化したジ（１−
フェニルエチル）フェノール、及び − １５のＥＯ単位を有するエトキシル化したジ（１−
フェニルエチル）フェノール。
【００１６】アニオン性界面活性剤の場合において、こ
の発明の範囲から離れることなく幾つかの非イオン性表
面活性剤の混合物を用いることが出来る。
【００１７】アニオン性界面活性剤が上述のようなアル
キルベンゼンスルホネートである場合、非イオン性界面
活性剤は、好ましくは、アルコキシル化ジ（１−フェニ
ルエチル）フェノール及びアルコキシル化トリ（１−フ
ェニルエチル）フェノールから選択する。
【００１８】補助界面活性剤の内で、以下を非制限的方
法で挙げることが出来る：ｎ−ブタノール、イソ−ブタ
ノール（ブタン−２−オール）、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール（プロパン−２−オール）、ｎ−ペンタ
ノール及びその分岐異性体、ｎ−ヘキサノール及びその
分岐異性体、シクロペンタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、
フェニルエチルアルコール、２−メトキシエタノール、
２−エトキシエタノール、２−イソプロポキシエタノー
ル、２−ｎ−ブトキシエタノール、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエ
ーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、
ヘプタン酸及びその分岐異性体、オクタン酸及びその分
岐異性体、ノナン酸及びその分岐異性体並びにデカン酸
及びその分岐異性体。
【００１９】補助界面活性剤の混合物を利用することも
又可能である。
【００２０】一般に、５０℃より高い引火点を有する補
助界面活性剤を用いることが好ましい。
【００２１】引火点は、それより上では製品の蒸気が炎
との接触により自然に火がつく温度として定義される。
【００２２】好ましくは、この発明によるミクロエマル
ジョンは下記を含む： − ０．１〜７０重量％の少なくとも１種の液体のピレ
スロイド、及び − 少なくとも１種のアニオン性界面活性剤、少なくと
も１種の非イオン性界面活性剤及び少なくとも１種の補
助界面活性剤を含む２〜５０重量％の界面活性剤系（こ
こに、アニオン性界面活性剤／非イオン性界面活性剤の
重量比は１５／８５〜８５／１５であり且つ補助界面活
性剤／アニオン性及び非イオン性界面活性剤の重量比は
０．２５〜０．８０である）。
【００２３】この発明によるミクロエマルジョンは、上
に定めた化合物に加えて、オルガノポリシロキサン等の
消泡剤、キサンタンガム等の増粘剤、防腐剤及びモノプ
ロピレングリコール又はモノエチレングリコール等のゲ
ル化防止剤等の植物防護組成物において慣用される他の
化合物を含んで良い。
【００２４】この発明によるミクロエマルジョンは、−
５，＋４５℃の範囲の温度において安定である。
【００２５】このミクロエマルジョンは様々な成分を単
に混合することにより調製される。
【００２６】それらは、貯蔵において、何らの凝集、結
晶化又は沈殿現象を起こさない。
【００２７】それらは、使用時に直接に又は水で希釈し
た後に、特に、作物の処理又は森林の防護において、昆
虫を制御するために用いることが出来る。希釈におい
て、それらは安定なエマルジョン又はミクロエマルジョ
ンを導く。植物防護の分野において、希釈したエマルジ
ョン又はミクロエマルジョンは使用時にユーザーにより
調製され、一般に２４時間より長くは貯蔵されない。
【００２８】下記の実施例は、この発明を説明する。
【００２９】
【実施例】実施例１： ミクロエマルジョンを下記の化合物を攪拌し
て混合することにより調製する： − シペルメトリン： １０．９０ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール： １５．３４ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： ８．２６ｇ − イソブタノール： １１．８０ｇ − 水（１００ｇにするため） ５３．７０ｇ
【００３０】透明な、（定義により）液体の且つ−５，
＋４５℃の温度サイクル下において安定なミクロエマル
ジョンが得られる。
【００３１】実施例２：下記の化合物を用いて実施例１
を繰り返す： − シペルメトリン： ２７．９０ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １８．６４ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １０．０３ｇ − イソブタノール： １４．３３ｇ − 水（１００ｇにするため） ２９．１０ｇ
【００３２】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００３３】実施例３：下記の化合物を用いて実施例１
を繰り返す： − シペルメトリン： ９．４０ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １４．２６ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： ７．６８ｇ − シクロヘキサノール： １６．４６ｇ − 水（１００ｇにするため） ５２．２０ｇ
【００３４】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００３５】実施例４：下記の化合物を用いて実施例１
を繰り返す： − シペルメトリン： ２６．１０ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ２５．６３ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １３．８０ｇ − シクロヘキサノール： ２９．５７ｇ − 水（１００ｇにするため） ４．９０ｇ
【００３６】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００３７】実施例５：下記の化合物を用いて実施例１
を繰り返す： − シペルメトリン： ９．０ ｇ − １５のＥＯ単位を含む エトキシル化ジ（１−フェニルエチル）フェノール ３３．９８ｇ − １５のＥＯ単位を含み、ＫＯＨにより 中和したエトキシル化ジ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： １８．３０ｇ − イソブタノール： ２６．１４ｇ − 水（１００ｇにするため） １２．５８ｇ
【００３８】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００３９】実施例６：下記の化合物を用いて実施例１
を繰り返す： − シペルメトリン： ２３．０ ｇ − １５のＥＯ単位を含む エトキシル化ジ（１−フェニルエチル）フェノール ２５．５２ｇ − １５のＥＯ単位を含み、ＫＯＨにより 中和したエトキシル化ジ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： １３．７４ｇ − イソブタノール： １９．６４ｇ − 水（１００ｇにするため） １８．１０ｇ
【００４０】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００４１】実施例７：下記の化合物を用いて実施例１
を繰り返す： − ペルメトリン： ９．０３ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ２０．１１ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １０．８３ｇ − イソブタノール： １５．４６ｇ − 水（１００ｇにするため） ４４．５７ｇ
【００４２】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００４３】実施例８：下記の化合物を用いて実施例１
を繰り返す： − ペルメトリン： ２６．８０ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １８．４６ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： ９．９４ｇ − イソブタノール： １４．２０ｇ − 水（１００ｇにするため） ３０．６０ｇ
【００４４】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００４５】実施例９：下記の化合物を用いて実施例１
を繰り返す： − シペルメトリン： ２７．６０ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ２２．９５ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １２．３６ｇ − シクロヘキサノール： ２６．４９ｇ − 水（１００ｇにするため） １０．６０ｇ
【００４６】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００４７】実施例１０：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − デルタメトリン： ８．７０ｇ − 芳香族石油留分（ソルベッソ 150）： ２８．４０ｇ − シクロヘキサノン： １５．２０ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １３．５０ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： ７．３０ｇ − シクロヘキサノール： １３．９０ｇ − モノプロピレングリコール： ２．６０ｇ − 水（１００ｇにするため） １０．４０ｇ
【００４８】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００４９】実施例１１：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − ペルメトリン： ４２．３０ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １７．１６ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： ９．２４ｇ − シクロヘキサノール： ２０．０ ｇ − 水（１００ｇにするため） １１．３０ｇ
【００５０】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００５１】実施例１２：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ４８．６ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １５．５０ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： ８．３０ｇ − シクロヘキサノール： １８．０ ｇ − 水（１００ｇにするため） ９．６０ｇ
【００５２】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００５３】実施例１３：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ４５．６ ｇ − ２５のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ６．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含み、トリエタノールアミンにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： ２４．０ ｇ − イソブタノール： １４．８ ｇ − 水（１００ｇにするため） ９．６ ｇ
【００５４】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００５５】実施例１４：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ４７．３ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １５．９ ｇ − １５のＥＯ単位を含み、ＫＯＨにより 中和したエトキシル化ジ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： １０．１４ｇ − イソブタノール： １４．５２ｇ − 水（１００ｇにするため） １２．１４ｇ
【００５６】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００５７】実施例１５：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ４７．３ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ２１．７ ｇ − ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １３．０ ｇ − イソブタノール： ８．７ ｇ − 水（１００ｇにするため） ９．３ ｇ
【００５８】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００５９】実施例１６：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ２８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １０．２７ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＫＯＨにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １９．０６ｇ − イソブタノール： １４．６７ｇ − 水（１００ｇにするため） ２８．０ ｇ
【００６０】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００６１】実施例１７：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ２８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １０．２７ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １９．０６ｇ − イソブタノール： １４．６７ｇ − 水（１００ｇにするため） ２８．０ ｇ
【００６２】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００６３】比較実験Ａ：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ２８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １０．２７ｇ − 酸型の１６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １９．０６ｇ − イソブタノール： １４．６７ｇ − 水（１００ｇにするため） ２８．０ ｇ
【００６４】透明な、液体の且つ２０℃において安定で
あるが−５，＋４５℃の温度範囲の熱サイクルにさらす
と不安定なミクロエマルジョンが得られる。
【００６５】実施例１８：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ５８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ８．１７ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＫＯＨにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １５．１６ｇ − イソブタノール： １１．６７ｇ − 水（１００ｇにするため） ７．０ ｇ
【００６６】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００６７】実施例１９：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ５８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ８．１７ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １５．１６ｇ − イソブタノール： １１．６７ｇ − 水（１００ｇにするため） ７．０ ｇ
【００６８】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００６９】比較実験Ｂ：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ５８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ８．１７ｇ − 酸型の１６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １５．１６ｇ − イソブタノール： １１．６７ｇ − 水（１００ｇにするため） ７．０ ｇ
【００７０】透明な、液体の且つ２０℃において安定で
あるが−５，＋４５℃の温度範囲の熱サイクルにさらす
と不安定なミクロエマルジョンが得られる。
【００７１】実施例２０：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ７．２３ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＫＯＨにより 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １３．４３ｇ − イソブタノール： １０．３４ｇ − 水（１００ｇにするため） ６１．０ ｇ
【００７２】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００７３】実施例２１：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ７．２３ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １３．４３ｇ − イソブタノール： １０．３４ｇ − 水（１００ｇにするため） ６１．０ ｇ
【００７４】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００７５】比較実験Ｃ：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール ７．２３ｇ − 酸型の１６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールホスフェート： １３．４３ｇ − イソブタノール： １０．３４ｇ − 水（１００ｇにするため） ６１．０ ｇ
【００７６】透明な、液体の且つ２０℃において安定で
あるが−５，＋４５℃の温度範囲の熱サイクルにさらす
と不安定なミクロエマルジョンが得られる。
【００７７】実施例２２：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １０．１３ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： １０．１３ｇ − イソブタノール： １０．１３ｇ − 水（１００ｇにするため） ６１．６１ｇ
【００７８】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００７９】比較実験Ｄ：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ８．０ ｇ − １０のＥＯ単位を含む エトキシル化ノニルフェノール １０．１３ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により中和した エトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： １０．１３ｇ − イソブタノール： １０．１３ｇ − 水（１００ｇにするため） ６１．６１ｇ
【００８０】透明な、液体の且つ２０℃において安定で
あるが−５，＋４５℃の温度範囲の熱サイクルにさらす
と不安定なミクロエマルジョンが得られる。
【００８１】比較実験Ｅ：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ８．０ ｇ − １７のＥＯ単位を含む エトキシル化ノニルフェノール １０．１３ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により中和した エトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： １０．１３ｇ − イソブタノール： １０．１３ｇ − 水（１００ｇにするため） ６１．６１ｇ
【００８２】透明な、液体の且つ２０℃において安定で
あるが−５，＋４５℃の温度範囲の熱サイクルにさらす
と不安定なミクロエマルジョンが得られる。
【００８３】実施例２３：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ２８．０ ｇ − １６のＥＯ単位を含む エトキシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール １４．６７ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により 中和したエトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： １４．６７ｇ − イソブタノール： １４．６６ｇ − 水（１００ｇにするため） ２８．０ ｇ
【００８４】透明な、液体の且つ−５，＋４５℃の温度
サイクル下において安定なミクロエマルジョンが得られ
る。
【００８５】比較実験Ｆ：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ２８．０ ｇ − １０のＥＯ単位を含む エトキシル化ノニルフェノール １４．６７ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により中和した エトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： １４．６７ｇ − イソブタノール： １４．６６ｇ − 水（１００ｇにするため） ２８．０ ｇ
【００８６】透明な、液体の且つ２０℃において安定で
あるが−５，＋４５℃の温度範囲の熱サイクルにさらす
と不安定なミクロエマルジョンが得られる。
【００８７】比較実験Ｇ：下記の化合物を用いて実施例
１を繰り返す： − シペルメトリン： ２８．０ ｇ − １７のＥＯ単位を含む エトキシル化ノニルフェノール １４．６７ｇ − １６のＥＯ単位を含み、ＮＨ3 により中和した エトキシル化トリ（１−フェニルエチル） フェノールサルフェート： １４．６７ｇ − イソブタノール： １４．６６ｇ − 水（１００ｇにするため） ２８．０ ｇ
【００８８】透明な、液体の且つ２０℃において安定で
あるが−５，＋４５℃の温度範囲の熱サイクルにさらす
と不安定なミクロエマルジョンが得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 53/06 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０４Ｅ 53/08 ５０６Ａ ５０８Ａ ５０８Ｂ ５０８Ｃ (56)参考文献 特開 昭60−132907（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−231604（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−287504（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−165026（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−80321（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−138203（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−502804（ＪＰ，Ａ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記を含む安定なピレスロイドミクロエ
    マルジョン組成物： （１）０．１〜９５ｗ／ｗ％の少なくとも１種の合成液
    体ピレスロイド、 （２）２〜９０ｗ／ｗ％の下記を含む界面活性剤系： （ａ）エトキシル化、プロポキシル化若しくはエトキシ
    プロポキシル化ジ（１−フェニルエチル）フェノールの
    中性ホスフェート又はスルフェート及びエトキシル化、
    プロポキシル化若しくはエトキシプロポキシル化トリ
    （１−フェニルエチル）フェノールの中性ホスフェート
    又はスルフェートからなる群より選択する少なくとも１
    種のアニオン性界面活性剤； （ｂ）エトキシル化、プロポキシル化若しくはエトキシ
    プロポキシル化ジ（１−フェニルエチル）フェノール、
    エトキシル化、プロポキシル化若しくはエトキシプロポ
    キシル化トリ（１−フェニルエチル）フェノール及びエ
    トキシプロポキシル化ノニルフェノールからなる群より
    選択する少なくとも１種の非イオン性界面活性剤；及び （ｃ）３〜１０炭素原子を有する直鎖若しくは分岐鎖脂
    肪族アルコール、５〜１２炭素原子を有する脂環式アル
    コール、７〜１２炭素原子を有するアリール脂肪族アル
    コール、式Ｒ−（ＯＲ’）ｎ−ＯＨのエーテル−アルコ
    ール（式中、Ｒは１〜８炭素原子を有する直鎖若しくは
    分岐鎖アルキル基を表し、Ｒ’はアルキレン基を表し、
    そしてｎは１〜３の整数を表す）及び５〜１０炭素原子
    を有する直鎖若しくは分岐鎖脂肪族カルボン酸からなる
    群より選択する少なくとも１種の補助界面活性剤；及び （３）水 （ここに、アニオン性界面活性剤／非イオン性界面活性
    剤の重量比は１０／９０〜９０／１０であり、補助界面
    活性剤／アニオン性界面活性剤の重量比は０．２５〜
    ０．８０である）。
  2. 【請求項２】 用いるピレスロイドが周囲の温度におい
    て液体であるもの又は過冷却し得るものである、請求項
    １に記載のミクロエマルジョン組成物。
  3. 【請求項３】 用いるピレスロイドが水に不溶性の有機
    溶媒中に溶解している、請求項１又は２の内の１つに記
    載のミクロエマルジョン組成物。
  4. 【請求項４】 有機溶媒／ピレスロイドの重量比が５／
    ９５〜９０／１０で変化する、請求項３に記載のミクロ
    エマルジョン組成物。
  5. 【請求項５】 用いるアニオン性界面活性剤を下記より
    選択する、請求項１〜４の内の１つに記載のミクロエマ
    ルジヨン組成物： − ２〜５０のエチレンオキシド（ＥＯ）単位を含むエ
    トキシル化したジ（１−フェニルエチル）フェノールの
    リン酸モノエステル及びジエステル − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したトリ
    （１−フェニルエチル）フェノールのリン酸モノエステ
    ル及びジエステル − ２〜５０のプロピレンオキシド（ＰＯ）単位を含む
    プロポキシル化したジ（１−フェニルエチル）フェノー
    ルのリン酸モノエステル及びジエステル − ２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したトリ
    （１−フェニルエチル）フェノールのリン酸モノエステ
    ル及びジエステル − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
    シル化したジ（１−フェニルエチル）フェノールのリン
    酸モノエステル及びジエステル − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
    シル化したトリ（１−フェニルエチル）フェノールのリ
    ン酸モノエステル及びジエステル − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したジ（１
    −フェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステル − ２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したジ
    （１−フェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステル − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
    シル化したジ（１−フェニルエチル）フェノールの硫酸
    モノエステル − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したトリ
    （１−フェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステル − ２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したトリ
    （１−フェニルエチル）フェノールの硫酸モノエステ
    ル、及び − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
    シル化したトリ（１−フェニルエチル）フェノールの硫
    酸モノエステル （ここに、任意の遊離の酸機能は、アルカノールアミン
    又はアンモニウム、カリウム又はナトリウムカチオンに
    より中和される）。
  6. 【請求項６】 用いる非イオン性界面活性剤を下記より
    選択する、請求項１〜５の内の１つに記載のミクロエマ
    ルジョン組成物： − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したジ（１
    −フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したジ
    （１−フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
    シル化したジ（１−フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＥＯ単位を含むエトキシル化したトリ
    （１−フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＰＯ単位を含むプロポキシル化したトリ
    （１−フェニルエチル）フェノール − ２〜５０のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポキ
    シル化したトリ（１−フェニルエチル）フェノール − ２〜１００のＥＯ＋ＰＯ単位を含むエトキシプロポ
    キシル化したノニルフェノール。
  7. 【請求項７】 下記を含む、請求項１〜６の内の１つに
    記載のミクロエマルジョン組成物： − ０．１〜７０重量％の少なくとも１種の液体のピレ
    スロイド、及び − 少なくとも１種のアニオン性界面活性剤、少なくと
    も１種の非イオン性界面活性剤及び少なくとも１種の補
    助界面活性剤を含む２〜５０重量％の界面活性剤系（こ
    こに、アニオン性界面活性剤／非イオン性界面活性剤の
    重量比は１５／８５〜８５／１５であり且つ補助界面活
    性剤／アニオン性及び非イオン性界面活性剤の重量比は
    ０．２５〜０．８０である） 。
  8. 【請求項８】 請求項１〜７の内の１つに記載のミクロ
    エマルジョン組成物を適用することを含む、作物の処理
    又は森林の防護における昆虫の制御方法。
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