JP2616382B2 - ポリウレタン用組成物 - Google Patents
ポリウレタン用組成物Info
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- JP2616382B2 JP2616382B2 JP5141515A JP14151593A JP2616382B2 JP 2616382 B2 JP2616382 B2 JP 2616382B2 JP 5141515 A JP5141515 A JP 5141515A JP 14151593 A JP14151593 A JP 14151593A JP 2616382 B2 JP2616382 B2 JP 2616382B2
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- polyurethane
- acid
- polyester polyol
- diisocyanate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/423—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing cycloaliphatic groups
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低粘度で取り扱い作業
性に優れ、かつ機械的強度および耐水性に優れるポリウ
レタン硬化物を与えるポリウレタン用組成物に関するも
のである。
性に優れ、かつ機械的強度および耐水性に優れるポリウ
レタン硬化物を与えるポリウレタン用組成物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術およびその問題点】ポリウレタン樹脂の一
原料として、ポリエステルポリオールが一般的に使用さ
れており、最も汎用のポリエステルポリオールはアジピ
ン酸系ポリエステルポリオールである。しかしながら、
該アジピン酸系ポリエステルポリオールは、機械的性質
や耐油性は良好であるが、耐水性に劣るという問題があ
った。耐水性の改良のために、ジカルボン酸としてドデ
カン二酸を用いたポリエステルポリオールが提案されて
いるが、ドデカン二酸が高価なために一般的に使用され
るには至っていない。
原料として、ポリエステルポリオールが一般的に使用さ
れており、最も汎用のポリエステルポリオールはアジピ
ン酸系ポリエステルポリオールである。しかしながら、
該アジピン酸系ポリエステルポリオールは、機械的性質
や耐油性は良好であるが、耐水性に劣るという問題があ
った。耐水性の改良のために、ジカルボン酸としてドデ
カン二酸を用いたポリエステルポリオールが提案されて
いるが、ドデカン二酸が高価なために一般的に使用され
るには至っていない。
【０００３】他方、ドデカン二酸に代えて、水添ダイマ
ー酸を用いたポリエステルポリオールの提案もあり、耐
水性に優れたポリウレタンを与えるポリエステルポリオ
ールとして、水添ダイマー酸と１，４−シクロヘキサン
ジメタノール等のジオールから合成されるポリエステル
ポリオールが提案されている（特開平４−１４５１１８
号公報）。
ー酸を用いたポリエステルポリオールの提案もあり、耐
水性に優れたポリウレタンを与えるポリエステルポリオ
ールとして、水添ダイマー酸と１，４−シクロヘキサン
ジメタノール等のジオールから合成されるポリエステル
ポリオールが提案されている（特開平４−１４５１１８
号公報）。
【０００４】しかしながら、水添ダイマー酸と１，４−
シクロヘキサンジメタノール等の脂環式ジオールから合
成されたポリエステルポリオールは、脂肪族ジオールを
用いたポリエステルポリオールと比較して高粘度なた
め、作業性に劣るという問題があり、一方脂肪族ジオー
ルと水添ダイマー酸からなるポリエステルポリオールは
耐アルカリ性が不十分であるため、塗料等の用途には適
性が今一歩であった。
シクロヘキサンジメタノール等の脂環式ジオールから合
成されたポリエステルポリオールは、脂肪族ジオールを
用いたポリエステルポリオールと比較して高粘度なた
め、作業性に劣るという問題があり、一方脂肪族ジオー
ルと水添ダイマー酸からなるポリエステルポリオールは
耐アルカリ性が不十分であるため、塗料等の用途には適
性が今一歩であった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、ジカルボン酸とし
て水添ダイマー酸を主成分とするジカルボン酸を、また
ジオールとして１，９−ノナンジオール７０〜４５重量
％と２−メチル−１，８−オクタンジオール３０〜５５
重量％からなる混合ジオールをそれぞれ用い、これらを
重縮合させて得られるポリエステルポリオールが、低粘
度でありしかもそれを用いて得られるポリウレタン硬化
物が、耐水性および機械的強度に極めて優れることを見
出し、本発明を完成するに至った。
を解決するために鋭意検討した結果、ジカルボン酸とし
て水添ダイマー酸を主成分とするジカルボン酸を、また
ジオールとして１，９−ノナンジオール７０〜４５重量
％と２−メチル−１，８−オクタンジオール３０〜５５
重量％からなる混合ジオールをそれぞれ用い、これらを
重縮合させて得られるポリエステルポリオールが、低粘
度でありしかもそれを用いて得られるポリウレタン硬化
物が、耐水性および機械的強度に極めて優れることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、１，９−ノナンジオ
ール７０〜４５重量％と２−メチル−１，８−オクタン
ジオール３０〜５５重量％からなる混合ジオールを水添
ダイマー酸を主成分とするジカルボン酸とエステル化さ
せてなるポリエステルポリオール、ジイソシアネート化
合物および鎖伸長剤が配合されたポリウレタン用組成物
である。以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
ール７０〜４５重量％と２−メチル−１，８−オクタン
ジオール３０〜５５重量％からなる混合ジオールを水添
ダイマー酸を主成分とするジカルボン酸とエステル化さ
せてなるポリエステルポリオール、ジイソシアネート化
合物および鎖伸長剤が配合されたポリウレタン用組成物
である。以下、本発明についてさらに詳しく説明する。
【０００７】本発明における水添ダイマー酸は、炭素数
が１８の不飽和脂肪族カルボン酸の二量体であるダイマ
ー酸を水素添加して得られる高級脂肪族ジカルボン酸で
あり、上記ダイマー酸の原料となる代表的な不飽和脂肪
族カルボン酸としては、オレイン酸およびリノール酸が
挙げられる。オレイン酸またはリノール酸等から合成さ
れるダイマー酸は、ヘンケル白水（株）や米国のエミリ
ー社等からも市販されているので、これらの市販のダイ
マー酸を高圧下で水素添加することにより、水添ダイマ
ー酸を得ることができる。また、ユニケマ・インターナ
ショナル社製の商品名ＰＲＩＰＯＬ−１００９またはＰ
ＲＩＰＯＬ−１００８等の市販の水添ダイマー酸を使用
しても良い。好ましい水添ダイマー酸は、酸価；１９４
〜１９８、ヨウ素価；１０以下、ケン化価；１９６〜２
００のものである。
が１８の不飽和脂肪族カルボン酸の二量体であるダイマ
ー酸を水素添加して得られる高級脂肪族ジカルボン酸で
あり、上記ダイマー酸の原料となる代表的な不飽和脂肪
族カルボン酸としては、オレイン酸およびリノール酸が
挙げられる。オレイン酸またはリノール酸等から合成さ
れるダイマー酸は、ヘンケル白水（株）や米国のエミリ
ー社等からも市販されているので、これらの市販のダイ
マー酸を高圧下で水素添加することにより、水添ダイマ
ー酸を得ることができる。また、ユニケマ・インターナ
ショナル社製の商品名ＰＲＩＰＯＬ−１００９またはＰ
ＲＩＰＯＬ−１００８等の市販の水添ダイマー酸を使用
しても良い。好ましい水添ダイマー酸は、酸価；１９４
〜１９８、ヨウ素価；１０以下、ケン化価；１９６〜２
００のものである。
【０００８】本発明においては、所望により、上記水添
ダイマー酸と共にその他のジカルボン酸を使用でき、か
かるジカルボン酸としては、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸およびドデカン二酸等の脂肪族ジカルボ
ン酸、またはテレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族ジ
カルボン酸が挙げられる。水添ダイマー酸以外のジカル
ボン酸の使用量は、得られるポリウレタンの耐水性の点
で、ジカルボン酸成分の全量の１０モル％以下が好まし
い。高度に耐水性に優れるポリウレタンを得るために
は、酸成分の全量が水添ダイマー酸であることが望まし
い。
ダイマー酸と共にその他のジカルボン酸を使用でき、か
かるジカルボン酸としては、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸およびドデカン二酸等の脂肪族ジカルボ
ン酸、またはテレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族ジ
カルボン酸が挙げられる。水添ダイマー酸以外のジカル
ボン酸の使用量は、得られるポリウレタンの耐水性の点
で、ジカルボン酸成分の全量の１０モル％以下が好まし
い。高度に耐水性に優れるポリウレタンを得るために
は、酸成分の全量が水添ダイマー酸であることが望まし
い。
【０００９】本発明におけるポリエステルポリオール
は、上記水添ダイマー酸を主成分とするジカルボン酸
を、１，９−ノナンジオール（以下ＮＤという）７０〜
４５重量％と２−メチル−１，８−オクタンジオール
（以下ＭＯＤという）３０〜５５重量％からなる混合ジ
オールと重縮合させて得られる、分子の両末端にヒドロ
キシル基を有するポリエステルである。ＮＤの割合が７
０重量％を越える混合ジオールでは、得られるポリエス
テルジオールが固体状であって、作業性に劣り、かつ該
ポリエステルジオールから得られるポリウレタンは引張
強度に劣る。一方、ＮＤの割合が４５重量％未満である
と、得られるポリウレタンの伸び率が小さ過ぎる。より
好ましい混合ジオールは、ＮＤ；６５〜５０重量％およ
びＭＯＤ；３５〜５０重量％の混合物である。
は、上記水添ダイマー酸を主成分とするジカルボン酸
を、１，９−ノナンジオール（以下ＮＤという）７０〜
４５重量％と２−メチル−１，８−オクタンジオール
（以下ＭＯＤという）３０〜５５重量％からなる混合ジ
オールと重縮合させて得られる、分子の両末端にヒドロ
キシル基を有するポリエステルである。ＮＤの割合が７
０重量％を越える混合ジオールでは、得られるポリエス
テルジオールが固体状であって、作業性に劣り、かつ該
ポリエステルジオールから得られるポリウレタンは引張
強度に劣る。一方、ＮＤの割合が４５重量％未満である
と、得られるポリウレタンの伸び率が小さ過ぎる。より
好ましい混合ジオールは、ＮＤ；６５〜５０重量％およ
びＭＯＤ；３５〜５０重量％の混合物である。
【００１０】上記水添ダイマー酸を主成分とするジカル
ボン酸と混合ジオールの重縮合は、一般的なポリエステ
ルを製造する場合と同様な方法、すなわち、生成する水
を反応系外に除去しながら、不活性ガス中で原料混合物
を２２０〜２５０℃にまで昇温した後、減圧下で水およ
び過剰に仕込まれたジオールを除去するという方法で行
うことができる。本発明において好ましいポリエステル
ジオールの平均分子量は、ゲルパーミエーション・クロ
マトグラフィーによるポリスチレン換算の数平均分子量
で、1,０００〜2,０００である。
ボン酸と混合ジオールの重縮合は、一般的なポリエステ
ルを製造する場合と同様な方法、すなわち、生成する水
を反応系外に除去しながら、不活性ガス中で原料混合物
を２２０〜２５０℃にまで昇温した後、減圧下で水およ
び過剰に仕込まれたジオールを除去するという方法で行
うことができる。本発明において好ましいポリエステル
ジオールの平均分子量は、ゲルパーミエーション・クロ
マトグラフィーによるポリスチレン換算の数平均分子量
で、1,０００〜2,０００である。
【００１１】本発明のポリウレタン用組成物は、上記ポ
リエステルジオールに、硬化剤としてのジイソシアネー
ト化合物および鎖伸長剤としての多価アルコールまたは
多価アミン等の化合物が配合された組成物であり、ジイ
ソシアネート化合物としては以下の化合物が挙げられ
る。例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、２，
４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイ
ソシアネート、フェニレンジイソシアネート、１，５−
ナフタレンジイソシアネートおよびキシリレンジイソシ
アネート等の芳香族ジイソシアネート、ならびにヘキサ
メチレンジイソイアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、水添化キシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシレンジイソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイ
ソシアネート等である。好ましくは、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソイアネートお
よびイソホロンジイソシアネートである。
リエステルジオールに、硬化剤としてのジイソシアネー
ト化合物および鎖伸長剤としての多価アルコールまたは
多価アミン等の化合物が配合された組成物であり、ジイ
ソシアネート化合物としては以下の化合物が挙げられ
る。例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、２，
４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイ
ソシアネート、フェニレンジイソシアネート、１，５−
ナフタレンジイソシアネートおよびキシリレンジイソシ
アネート等の芳香族ジイソシアネート、ならびにヘキサ
メチレンジイソイアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、水添化キシリレンジイソシアネート、テトラメチル
キシレンジイソシアネート等の脂肪族または脂環族ジイ
ソシアネート等である。好ましくは、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソイアネートお
よびイソホロンジイソシアネートである。
【００１２】鎖伸長剤用の多価アルコールとしては、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−シク
ロヘキサンジメタノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、２−メチル−１，８−オクタ
ンジオール、１，１２−ドデカンジオール、ダイマージ
オール、トリメチロールプロパンおよびグリセリン等が
挙げられ、また多価アミンとしては、エチレンジアミ
ン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピペ
ラジン、フェニレンジアミン、イソホロンジアミンおよ
びトリレンジアミン等が挙げられる。
チレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−シク
ロヘキサンジメタノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、２−メチル−１，８−オクタ
ンジオール、１，１２−ドデカンジオール、ダイマージ
オール、トリメチロールプロパンおよびグリセリン等が
挙げられ、また多価アミンとしては、エチレンジアミ
ン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピペ
ラジン、フェニレンジアミン、イソホロンジアミンおよ
びトリレンジアミン等が挙げられる。
【００１３】本発明のポリウレタン用組成物において各
成分は、前記ポリエステルポリオール１モル当たり、鎖
伸長剤を１〜４モルの割合で使用することが好ましく、
またジイソシアネート化合物の使用量は、ポリエステル
ポリオールと鎖伸長剤の合計量に対して、ほぼ等モルで
あることが好ましい。
成分は、前記ポリエステルポリオール１モル当たり、鎖
伸長剤を１〜４モルの割合で使用することが好ましく、
またジイソシアネート化合物の使用量は、ポリエステル
ポリオールと鎖伸長剤の合計量に対して、ほぼ等モルで
あることが好ましい。
【００１４】ポリウレタン用組成物の製造は、ポリエス
テルポリオールとジイソシアネート化合物の全量を混合
した後、５０〜１００℃程度に加温してポリエステルポ
リオールの末端にイソシアネート基を結合させた後、鎖
伸長剤の脂肪族ジオールを添加する方法が好ましいが、
ポリエステルポリオール、ジイソシアネートおよび鎖伸
長剤を同時に混合する方法によってもよい。
テルポリオールとジイソシアネート化合物の全量を混合
した後、５０〜１００℃程度に加温してポリエステルポ
リオールの末端にイソシアネート基を結合させた後、鎖
伸長剤の脂肪族ジオールを添加する方法が好ましいが、
ポリエステルポリオール、ジイソシアネートおよび鎖伸
長剤を同時に混合する方法によってもよい。
【００１５】上記組成物の製造に際し、有機溶剤を併用
してもよく、好ましい溶剤としては、メチルエチルケト
ン、酢酸エチル、トルエン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミドおよびジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明のポリウレタン用組成物をポリウレタン発泡体等
の用途に用いる場合には、溶剤を含まない組成物を用い
ることが好ましい。
してもよく、好ましい溶剤としては、メチルエチルケト
ン、酢酸エチル、トルエン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミドおよびジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明のポリウレタン用組成物をポリウレタン発泡体等
の用途に用いる場合には、溶剤を含まない組成物を用い
ることが好ましい。
【００１６】本発明のポリウレタン用組成物の硬化反応
は、常温〜２００℃で行うことが好ましく、さらに好ま
しくは８０〜１５０℃である。硬化に際して、反応を促
進させるために、トリエチルアミン、Ｎ−エチルモルホ
リン、トリエチレンジアミン等のアミン系触媒またはト
リメチルチンラウレート、ジブチルチンジラウレート等
のスズ系触媒を使用してもよい。また、ポリウレタン用
組成物には、必要により着色剤および耐候性、耐熱性向
上のための各種安定剤を添加してもよく、該組成物は、
塗料、接着剤、人工皮革、合成皮革、繊維、フォームお
よびラバー等の用途に好適に用いられる。
は、常温〜２００℃で行うことが好ましく、さらに好ま
しくは８０〜１５０℃である。硬化に際して、反応を促
進させるために、トリエチルアミン、Ｎ−エチルモルホ
リン、トリエチレンジアミン等のアミン系触媒またはト
リメチルチンラウレート、ジブチルチンジラウレート等
のスズ系触媒を使用してもよい。また、ポリウレタン用
組成物には、必要により着色剤および耐候性、耐熱性向
上のための各種安定剤を添加してもよく、該組成物は、
塗料、接着剤、人工皮革、合成皮革、繊維、フォームお
よびラバー等の用途に好適に用いられる。
【００１７】
【実施例】以下、参考例、実施例および比較例を示すこ
とにより、本発明を更に具体的に説明する。 ＜参考例１＞ （ポリエステルポリオールＡの製造）１Ｌの反応器に、
水添ダイマー酸〔ユニケマ・インターナショナル（株）
製ＰＲＩＰＯＬ−１００９）２９０ｇ、および１，９−
ノナンジオールと２−メチル−１，８−オクタンジオー
ルの割合が６５：３５（重量％）の混合ジオール４００
ｇを仕込み、窒素雰囲気下で、室温から２４０℃に１時
間かけて昇温した後、２４０℃で６時間反応させ、その
間生成する水を留出させた。次いで、２ｍｍＨｇの減圧
下で３０分間、過剰のジオールを留出させることによ
り、表１に記載の特性を有するポリエステルポリオール
を得た。
とにより、本発明を更に具体的に説明する。 ＜参考例１＞ （ポリエステルポリオールＡの製造）１Ｌの反応器に、
水添ダイマー酸〔ユニケマ・インターナショナル（株）
製ＰＲＩＰＯＬ−１００９）２９０ｇ、および１，９−
ノナンジオールと２−メチル−１，８−オクタンジオー
ルの割合が６５：３５（重量％）の混合ジオール４００
ｇを仕込み、窒素雰囲気下で、室温から２４０℃に１時
間かけて昇温した後、２４０℃で６時間反応させ、その
間生成する水を留出させた。次いで、２ｍｍＨｇの減圧
下で３０分間、過剰のジオールを留出させることによ
り、表１に記載の特性を有するポリエステルポリオール
を得た。
【００１８】＜参考例２＞ （ポリエステルポリオールＢの製造）混合ジオールとし
て、１，９−ノナンジオールと２−メチル−１，８−オ
クタンジオールの割合が５０：５０（重量％）の混合ジ
オールを使用する以外、参考例１と同様にして、ポリエ
ステルポリオールを得た。
て、１，９−ノナンジオールと２−メチル−１，８−オ
クタンジオールの割合が５０：５０（重量％）の混合ジ
オールを使用する以外、参考例１と同様にして、ポリエ
ステルポリオールを得た。
【００１９】＜参考例３〜５＞参考例１で使用した水添
ダイマー酸と、１，４−シクロヘキサンジメタノール
（以下ＣＨＤＭという）、１，９−ノナンジオールまた
は１，６−ヘキサンジオール（以下ＨＤという）を用
い、参考例１と同様な方法によりポリエステルポリオー
ルを合成した。
ダイマー酸と、１，４−シクロヘキサンジメタノール
（以下ＣＨＤＭという）、１，９−ノナンジオールまた
は１，６−ヘキサンジオール（以下ＨＤという）を用
い、参考例１と同様な方法によりポリエステルポリオー
ルを合成した。
【００２０】
【表１】
【００２１】＜実施例１＞参考例１で得たポリエステル
ポリオールＡ；１５０ｇ（０．１４モル）、ジフェニル
メタンジイソシアネート；１０３．４ｇ（０．４１モ
ル）を５００ｍｌのフラスコに仕込み、窒素雰囲気下
で、８０℃で２時間反応させた。次いで、鎖伸張剤とし
て、１，４−ブタンジオール；２４．８ｇ（０．２８モ
ル）加え、３０秒間攪拌して、均一な透明のポリウレタ
ン用組成物を得た。得られた組成物を１００℃で２４時
間加熱することにより、ポリウレタン硬化物を得た。該
硬化物を温度１８０℃で熱プレスにかけることにより、
ダンベル試験片を作成し、その引張強度および破断時の
伸びを測定した（ＪＩＳＫ７１１３に準拠）。耐水性試
験の目的で、上記ダンベルを沸騰水に１週間浸漬した後
の引張強度および伸びについても測定した。結果は表２
のとおりである。
ポリオールＡ；１５０ｇ（０．１４モル）、ジフェニル
メタンジイソシアネート；１０３．４ｇ（０．４１モ
ル）を５００ｍｌのフラスコに仕込み、窒素雰囲気下
で、８０℃で２時間反応させた。次いで、鎖伸張剤とし
て、１，４−ブタンジオール；２４．８ｇ（０．２８モ
ル）加え、３０秒間攪拌して、均一な透明のポリウレタ
ン用組成物を得た。得られた組成物を１００℃で２４時
間加熱することにより、ポリウレタン硬化物を得た。該
硬化物を温度１８０℃で熱プレスにかけることにより、
ダンベル試験片を作成し、その引張強度および破断時の
伸びを測定した（ＪＩＳＫ７１１３に準拠）。耐水性試
験の目的で、上記ダンベルを沸騰水に１週間浸漬した後
の引張強度および伸びについても測定した。結果は表２
のとおりである。
【００２２】＜比較例１〜３＞参考例３〜５で得られた
本発明の範囲外のジオールからなるポリエステルポリオ
ールを用い、実施例１と同様にしてポリウレタン硬化物
を得た。ポリエステルポリオールＣを使用した比較例１
では、表面は硬化していても内部が未硬化の硬化物しか
得られなかったため、同例の硬化物については物性の測
定ができなかった。その他の例の結果は、表２に記載の
とおりである。
本発明の範囲外のジオールからなるポリエステルポリオ
ールを用い、実施例１と同様にしてポリウレタン硬化物
を得た。ポリエステルポリオールＣを使用した比較例１
では、表面は硬化していても内部が未硬化の硬化物しか
得られなかったため、同例の硬化物については物性の測
定ができなかった。その他の例の結果は、表２に記載の
とおりである。
【００２３】
【表２】
【００２４】＜実施例２＞ポリエステルポリオールＢを
用い、またジイソシアネートとしてヘキサメチレンジイ
ソシアネートを用いた以外は、実施例１と同様にしてポ
リウレタン硬化物を得て、その物性を測定した。結果は
表３のとおりである。
用い、またジイソシアネートとしてヘキサメチレンジイ
ソシアネートを用いた以外は、実施例１と同様にしてポ
リウレタン硬化物を得て、その物性を測定した。結果は
表３のとおりである。
【００２５】＜比較例４〜５＞ポリエステルポリオール
ＣまたはポリエステルポリオールＥを使用して、実施例
２と同様な方法により、ポリウレタン硬化物を得た。
ＣまたはポリエステルポリオールＥを使用して、実施例
２と同様な方法により、ポリウレタン硬化物を得た。
【００２６】
【表３】
【００２７】
【発明の効果】本発明のポリウレタン用組成物は、粘度
が低く取扱作業性に優れており、無溶剤でも取り扱うこ
とができる。しかも、該組成物によれば、機械的強度お
よび耐水性に優れるポリウレタン硬化物が得られる。
が低く取扱作業性に優れており、無溶剤でも取り扱うこ
とができる。しかも、該組成物によれば、機械的強度お
よび耐水性に優れるポリウレタン硬化物が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平４−324110（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−279449（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−298893（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−211959（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−20514（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】 １，９−ノナンジオール７０〜４５重量
％と２−メチル−１，８−オクタンジオール３０〜５５
重量％からなる混合ジオールを水添ダイマー酸を主成分
とするジカルボン酸とエステル化させてなるポリエステ
ルポリオール、ジイソシアネート化合物および鎖伸長剤
が配合されたポリウレタン用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141515A JP2616382B2 (ja) | 1993-05-20 | 1993-05-20 | ポリウレタン用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5141515A JP2616382B2 (ja) | 1993-05-20 | 1993-05-20 | ポリウレタン用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329751A JPH06329751A (ja) | 1994-11-29 |
| JP2616382B2 true JP2616382B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=15293765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5141515A Expired - Lifetime JP2616382B2 (ja) | 1993-05-20 | 1993-05-20 | ポリウレタン用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2616382B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2808353A1 (en) * | 2013-05-31 | 2014-12-03 | Huntsman International Llc | A method for improving toughness of polyisocyanate polyaddition reaction products |
-
1993
- 1993-05-20 JP JP5141515A patent/JP2616382B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06329751A (ja) | 1994-11-29 |
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