JP2609115B2 - ベンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物 - Google Patents
ベンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物Info
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Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B1/00—Engines characterised by fuel-air mixture compression
- F02B1/02—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition
- F02B1/04—Engines characterised by fuel-air mixture compression with positive ignition with fuel-air mixture admission into cylinder
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- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は機能液用添加剤として有用なベンゾトリアゾ
ール誘導体に関するものである。
ール誘導体に関するものである。
ベンゾトリアゾール及びその誘導体は、長年の間ある
種の範囲の基質に対する金属不活性剤、特に銅不活性剤
として知られていた。しかしながらベンゾトリアゾール
それ自体及びその誘導体の多くは、効果が不十分であ
り、その適用範囲が限られていた。
種の範囲の基質に対する金属不活性剤、特に銅不活性剤
として知られていた。しかしながらベンゾトリアゾール
それ自体及びその誘導体の多くは、効果が不十分であ
り、その適用範囲が限られていた。
本発明者等は、水性及び鉱油を基材とした基質を含む
広い範囲の機能液媒質に対して、優れた金属不活性化作
用を有する、これまで知られていないベンゾトリアゾー
ル誘導体を発見した。
広い範囲の機能液媒質に対して、優れた金属不活性化作
用を有する、これまで知られていないベンゾトリアゾー
ル誘導体を発見した。
即ち、本発明は次の一般式（１）で表されるベンゾト
リアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物を提供するもの
である。
リアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物を提供するもの
である。
（上記式中、R1及びR2は各々水素原子または炭素原子数
１〜８のアルキル基を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述す
る。
１〜８のアルキル基を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述す
る。
上記一般式（１）で表される本発明の化合物は、例え
ば、ベンゾトリアゾールカルボン酸の反応性誘導体（エ
ステル又は酸クロライド）とヒドラジンを反応させてベ
ンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジドを合成し、次い
でサリチル酸またはアルキルサリチル酸の反応性誘導体
（エステル又は酸クロライド）を反応させる方法、ある
いはサリチル酸またはアルキルサリチル酸の反応性誘導
体とヒドラジンを溶媒中で反応させてサリチル酸ヒドラ
ジドまたはアルキルサリチル酸ヒドラジドを合成し、次
いでベンゾトリアゾールカルボン酸の反応性誘導体を反
応させる方法等によって容易に合成することができる。
ば、ベンゾトリアゾールカルボン酸の反応性誘導体（エ
ステル又は酸クロライド）とヒドラジンを反応させてベ
ンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジドを合成し、次い
でサリチル酸またはアルキルサリチル酸の反応性誘導体
（エステル又は酸クロライド）を反応させる方法、ある
いはサリチル酸またはアルキルサリチル酸の反応性誘導
体とヒドラジンを溶媒中で反応させてサリチル酸ヒドラ
ジドまたはアルキルサリチル酸ヒドラジドを合成し、次
いでベンゾトリアゾールカルボン酸の反応性誘導体を反
応させる方法等によって容易に合成することができる。
本発明において、原料として用いられるベンゾトリア
ゾールカルボン酸は公知の化合物であり、ベンゾトリア
ゾール環の４位または５位にカルボキシル基を有する化
合物が純品で、またはその混合物として入手できるが、
本発明においては、そのいずれもが使用可能である。
ゾールカルボン酸は公知の化合物であり、ベンゾトリア
ゾール環の４位または５位にカルボキシル基を有する化
合物が純品で、またはその混合物として入手できるが、
本発明においては、そのいずれもが使用可能である。
また、もう一方の原料であるサリチル酸またはアルキ
ルサリチル酸としては、サリチル酸、３−または５−メ
チルサリチル酸、3,5−ジメチルサリチル酸、３−また
は５−第三ブチルサリチル酸、3,5−ジ第三ブチルサリ
チル酸、３−または５−第三アミルサリチル酸、3,5−
ジ第三アミルサリチル酸、５−第三オクチルサリチル酸
等があげられる。
ルサリチル酸としては、サリチル酸、３−または５−メ
チルサリチル酸、3,5−ジメチルサリチル酸、３−また
は５−第三ブチルサリチル酸、3,5−ジ第三ブチルサリ
チル酸、３−または５−第三アミルサリチル酸、3,5−
ジ第三アミルサリチル酸、５−第三オクチルサリチル酸
等があげられる。
また、反応を円滑に進行させるために、上記の反応は
溶媒中で行わせるのが好ましい。用いられる溶媒として
は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、メトキシエタノール、エトキシエタノ
ール、ブトキシエタノール、エトキシエトキシエタノー
ル等のアルコール系の溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系の
溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル系の溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等のアマイド系の溶媒が
あげられる。
溶媒中で行わせるのが好ましい。用いられる溶媒として
は、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、メトキシエタノール、エトキシエタノ
ール、ブトキシエタノール、エトキシエトキシエタノー
ル等のアルコール系の溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オク
タン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系の
溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレン
グリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブ
チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル系の溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド等のアマイド系の溶媒が
あげられる。
上記の反応は、加熱することにより加速されるので、
50℃乃至溶媒の沸点までの加熱下で行わせるのが好まし
い。
50℃乃至溶媒の沸点までの加熱下で行わせるのが好まし
い。
かくして得られる本発明のベンゾトリアゾール誘導体
は、潤滑油等の機能液に好ましく使用されるものであ
り、具体的には、タービン油、作動油、ギア油、ガソリ
ンエンジン油、デイーゼルエンジン油、舶用エンジン
油、圧縮機油、油膜軸受油、冷凍機油、すべり案内面潤
滑油、圧延油、工作機械油、自動変速機油、各種金属加
工油あるいはグリースなどに使用され、さらに電気絶縁
油、熱媒体油あるいはさび止め油などにも使用される。
は、潤滑油等の機能液に好ましく使用されるものであ
り、具体的には、タービン油、作動油、ギア油、ガソリ
ンエンジン油、デイーゼルエンジン油、舶用エンジン
油、圧縮機油、油膜軸受油、冷凍機油、すべり案内面潤
滑油、圧延油、工作機械油、自動変速機油、各種金属加
工油あるいはグリースなどに使用され、さらに電気絶縁
油、熱媒体油あるいはさび止め油などにも使用される。
以下に本発明を実施例によって説明するが、本発明は
これら実施例によって制限されるものではない。
これら実施例によって制限されるものではない。
実施例−１ ベンゾトリアゾールカルボン酸（４−及び５−ベンゾ
トリアゾールカルボン酸の1:1混合物）50g及びメタノー
ル100mlを300mlの４つ口フラスコに仕込み、60℃で１時
間塩化水素ガスを吹き込んだ。吹き込み終了後、還流温
度で１時間攪拌した。冷却後、３規定水酸化ナトリウム
水溶液で中和した。生成物を水−メタノール溶液中で析
出させ、濾過し、白色粉末のメチルエステルを得た。
トリアゾールカルボン酸の1:1混合物）50g及びメタノー
ル100mlを300mlの４つ口フラスコに仕込み、60℃で１時
間塩化水素ガスを吹き込んだ。吹き込み終了後、還流温
度で１時間攪拌した。冷却後、３規定水酸化ナトリウム
水溶液で中和した。生成物を水−メタノール溶液中で析
出させ、濾過し、白色粉末のメチルエステルを得た。
IR:1740cm-1（メチルエステル） 1440cm-1（トリアゾール） 得られたメチルエステル25.4g（0.156モル）、80％抱
水ヒドラジン19.6g（0.312モル）及びエタノール100ml
を300mlの４つ口フラスコに仕込み、還流温度で２時間
攪拌した。
水ヒドラジン19.6g（0.312モル）及びエタノール100ml
を300mlの４つ口フラスコに仕込み、還流温度で２時間
攪拌した。
冷却後、濾過することにより、融点100℃の淡黄色粉
末のベンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジドを得た。
末のベンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジドを得た。
IR:1740cm-1及び1480cm-1（アミド） 1550cm-1（トリアゾール） 得られたベンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジド10
g（0.061モル）、サリチル酸フェニルエステル14.4g
（0.067モル）及びジエチレングリコールジメチルエー
テル50mlを200mlの４つ口フラスコに仕込み、窒素雰囲
気下に、180℃で５時間攪拌した。冷却後濾過し、メタ
ノールで洗浄して融点290〜295℃の粉末状の淡黄色粉末
の目的物を得た。
g（0.061モル）、サリチル酸フェニルエステル14.4g
（0.067モル）及びジエチレングリコールジメチルエー
テル50mlを200mlの４つ口フラスコに仕込み、窒素雰囲
気下に、180℃で５時間攪拌した。冷却後濾過し、メタ
ノールで洗浄して融点290〜295℃の粉末状の淡黄色粉末
の目的物を得た。
IR:1610cm-1及び1480cm-1（アミド） 1520cm-1（トリアゾール） 実施例−２ 本発明の化合物を鉱油に添加し、銅板腐食試験および
酸化試験により、金属不活性化剤としての性能を評価し
た。その結果を表−１に示す。
酸化試験により、金属不活性化剤としての性能を評価し
た。その結果を表−１に示す。
銅板腐食試験：動粘度32.5cst（40℃）、粘度指数102の
市販タービン油に、硫化オレフィン（硫黄濃度40.8％）
を１重量添加したものを試料油とし、これに試料化合物
0.01重量％を添加して、JIS K−2513に従って銅板腐食
試験（試験温度:100℃、３時間）を行った。
市販タービン油に、硫化オレフィン（硫黄濃度40.8％）
を１重量添加したものを試料油とし、これに試料化合物
0.01重量％を添加して、JIS K−2513に従って銅板腐食
試験（試験温度:100℃、３時間）を行った。
酸化試験：上記の市販タービン油に、試料化合物0.1重
量％を添加して、ASTM D−2272による回転式ボンブ酸化
試験（試験温度150℃、酸素圧13kg/cm2、銅線触媒）を
行い、結果を酸素を1.8kg/cm2吸収した時間で評価し
た。
量％を添加して、ASTM D−2272による回転式ボンブ酸化
試験（試験温度150℃、酸素圧13kg/cm2、銅線触媒）を
行い、結果を酸素を1.8kg/cm2吸収した時間で評価し
た。
上記の如く、本発明のベンゾトリアゾール誘導体は、
銅板腐食試験および酸化試験において優れた性能を示
し、機能液用の金属不活性剤として極めて有用であるこ
とが明らかである。
銅板腐食試験および酸化試験において優れた性能を示
し、機能液用の金属不活性剤として極めて有用であるこ
とが明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:00 40:04 40:08 40:12 40:16 40:20 40:24 (72)発明者 春名 徹 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 アデ カ・アーガス化学株式会社開発研究所内 (72)発明者 高橋 雅之 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 アデ カ・アーガス化学株式会社開発研究所内 (56)参考文献 特開 昭60−172973（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−38474（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（１）で表されるベンゾトリア
ゾールカルボン酸ヒドラジド化合物。 （上記式中、R1及びR2は各々水素原子または炭素原子数
１〜８のアルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62194726A JP2609115B2 (ja) | 1987-08-04 | 1987-08-04 | ベンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62194726A JP2609115B2 (ja) | 1987-08-04 | 1987-08-04 | ベンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6438078A JPS6438078A (en) | 1989-02-08 |
| JP2609115B2 true JP2609115B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=16329221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62194726A Expired - Fee Related JP2609115B2 (ja) | 1987-08-04 | 1987-08-04 | ベンゾトリアゾールカルボン酸ヒドラジド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2609115B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03185561A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-13 | Ricoh Co Ltd | 欧文単語入力方法 |
| US6667282B2 (en) * | 2001-05-31 | 2003-12-23 | Crompton Corporation | Alkyl hydrazide additives for lubricants |
| JP5224571B2 (ja) * | 2006-10-26 | 2013-07-03 | 協同油脂株式会社 | グリース組成物及び軸受 |
| CN115650962B (zh) * | 2022-10-31 | 2024-07-30 | 吉林大学 | 一种用于钯催化偶联反应的荧光配体化合物及制备方法 |
-
1987
- 1987-08-04 JP JP62194726A patent/JP2609115B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6438078A (en) | 1989-02-08 |
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