JP2603124B2 - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤Info
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- JP2603124B2 JP2603124B2 JP1020796A JP2079689A JP2603124B2 JP 2603124 B2 JP2603124 B2 JP 2603124B2 JP 1020796 A JP1020796 A JP 1020796A JP 2079689 A JP2079689 A JP 2079689A JP 2603124 B2 JP2603124 B2 JP 2603124B2
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- Japan
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- benzoquinone
- antibacterial agent
- present
- dimethoxy
- bacteria
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- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ベンゾキノン誘導体を有効成分とする、特
に食品に適した抗菌剤に関する。
に食品に適した抗菌剤に関する。
（従来の技術） ベンゾキノン誘導体は動植物界から微生物界にまたが
って分布しており、免疫調整用水性剤（特開昭52−9674
5号）、ガスの中の硫化水素の選択吸収除去方法（特開
昭54−100975号）、カラー写真感光材料（特開昭56−16
130号）、感光感熱型記録部材（特開昭57−35852号）、
なめし材（特開昭59−4700号）、磁気記録媒体（特開昭
59−5429号）、肥料（特開昭59−8687号）、拮抗剤（特
開昭63−101322号）などに利用されてきた。しかし、抗
菌剤としての応用はなかった。
って分布しており、免疫調整用水性剤（特開昭52−9674
5号）、ガスの中の硫化水素の選択吸収除去方法（特開
昭54−100975号）、カラー写真感光材料（特開昭56−16
130号）、感光感熱型記録部材（特開昭57−35852号）、
なめし材（特開昭59−4700号）、磁気記録媒体（特開昭
59−5429号）、肥料（特開昭59−8687号）、拮抗剤（特
開昭63−101322号）などに利用されてきた。しかし、抗
菌剤としての応用はなかった。
（発明が解決しようとする課題） 天然の抗菌剤としては、リゾチーム、サケ白子抽出
物、有機酸、アルコールを用いたものが製品化されてい
るが、高価であったり、あるいは効果が十分でなかった
りする等の問題点を有していた。
物、有機酸、アルコールを用いたものが製品化されてい
るが、高価であったり、あるいは効果が十分でなかった
りする等の問題点を有していた。
従って、本発明はこれらの課題を解決するための抗菌
剤を提供することを目的とする。
剤を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は、動植物界から微生物界にまたがって分
布するベンゾキノン誘導体が、抗菌剤として有効なこと
を見出した。
布するベンゾキノン誘導体が、抗菌剤として有効なこと
を見出した。
すなわち、本発明はベンゾキノン誘導体を有効成分と
する食用抗菌剤に関するものである。
する食用抗菌剤に関するものである。
本発明で用いるベンゾキノン誘導体としては、メチル
−ｐ−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−５−メチル−
ｐ−ベンゾキノン、または2,6−ジメトキシ−ｐ−ベン
ゾキノンが抗菌剤の成分として優れており、１種または
それ以上を用いてもよい。
−ｐ−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−５−メチル−
ｐ−ベンゾキノン、または2,6−ジメトキシ−ｐ−ベン
ゾキノンが抗菌剤の成分として優れており、１種または
それ以上を用いてもよい。
本発明では合成又は天然のベンゾキノンを任意に用い
ることができる。天然物を用いる場合は、放線菌ヤブコ
ウジ、竹、小麦などから抽出、精製し利用すれば良い。
このとき、天然原料をボールミルなどを用いて粉砕し、
ついでエタノール、ｎ−ヘキサン、エーテル、アセトン
等の溶媒で抽出した後、溶媒を蒸発せしめ、必要により
クロマトグラフィーを用いて更に精製する。
ることができる。天然物を用いる場合は、放線菌ヤブコ
ウジ、竹、小麦などから抽出、精製し利用すれば良い。
このとき、天然原料をボールミルなどを用いて粉砕し、
ついでエタノール、ｎ−ヘキサン、エーテル、アセトン
等の溶媒で抽出した後、溶媒を蒸発せしめ、必要により
クロマトグラフィーを用いて更に精製する。
本発明の抗菌剤は、食品等の対象物に直接添加するこ
とにより効果を発揮する。添加量は対象物に対して10pp
m〜1000ppm、好ましくは30〜200ppm程度である。この
時、10ppm未満では効果が小さく、1000ppm以上ではコス
ト的に問題が出てくる。
とにより効果を発揮する。添加量は対象物に対して10pp
m〜1000ppm、好ましくは30〜200ppm程度である。この
時、10ppm未満では効果が小さく、1000ppm以上ではコス
ト的に問題が出てくる。
本発明の抗菌剤は、他の抗菌剤、例えばアルコール、
香辛料、有機酸等と併用して用いることもできる。
香辛料、有機酸等と併用して用いることもできる。
（発明の効果） 本発明の抗菌剤は、動植物、微生物界に存在するベン
ゾキノン誘導体を有効成分とするため安価であり、安全
性が高い。また食品等の対象物に直接添加することがで
き、複雑な処理を必要としない。また、後述するように
広範囲の微生物に対して生育阻害作用を有する。
ゾキノン誘導体を有効成分とするため安価であり、安全
性が高い。また食品等の対象物に直接添加することがで
き、複雑な処理を必要としない。また、後述するように
広範囲の微生物に対して生育阻害作用を有する。
（実施例） 以下、実施例及び比較例に基づき本発明を具体的に説
明する。
明する。
培地としては、細菌用にはトリプトソイ寒天培地（栄
研化学株式会社製）、真菌用にはサブロー寒天培地（栄
研化学株式会社製）を用いた。
研化学株式会社製）、真菌用にはサブロー寒天培地（栄
研化学株式会社製）を用いた。
供試菌株としては、第１表に示したように、細菌６
種、真菌６種を用いた。
種、真菌６種を用いた。
ベンゾキノン誘導体として、東京化成工業株式会社の
メチル−ｐ−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−５−メ
チル−ｐ−ベンゾキノン及び孟宗竹の幹から分画した2,
6−ジメトキシ−ｐ−ベンゾキノンを用いた。
メチル−ｐ−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−５−メ
チル−ｐ−ベンゾキノン及び孟宗竹の幹から分画した2,
6−ジメトキシ−ｐ−ベンゾキノンを用いた。
先ず培地に90〜400ppmのベンゾキノン誘導体を添加し
滅菌した。無菌シャーレに調製した培地を10ml入れ、普
通ブイヨン（栄研化学株式会社製）中で24時間前培養し
た菌懸濁液を５μずつ、放冷した寒天上に接種した。
そして細菌は24時間（37℃）、真菌は48時間（25℃）か
けて培養後、菌生育を阻害するために必要なベンゾキノ
ン誘導体量を判定し、量少生育阻止濃度とした。
滅菌した。無菌シャーレに調製した培地を10ml入れ、普
通ブイヨン（栄研化学株式会社製）中で24時間前培養し
た菌懸濁液を５μずつ、放冷した寒天上に接種した。
そして細菌は24時間（37℃）、真菌は48時間（25℃）か
けて培養後、菌生育を阻害するために必要なベンゾキノ
ン誘導体量を判定し、量少生育阻止濃度とした。
その結果を第１表に、メチル−ｐ−ベンゾキノン
（Ａ）、2,3−ジメトキシ−５−メチル−ｐ−ベンゾキ
ノン（Ｂ）、及び2,6−ジメトキシ−ｐ−ベンゾキノン
（Ｃ）について各々示した。この表からベンゾキノン誘
導体が広範囲の菌に静菌作用を示し、特にバチルス・サ
ブチリス（Bacillus subtilis）、スタフィロコッカス
・アウレウス（Staphylococcus aureus）、およびサッ
カロミセス・セレビシアエ（Saccharomyces cerevisia
e）に対する効果が大きいことがわかる。
（Ａ）、2,3−ジメトキシ−５−メチル−ｐ−ベンゾキ
ノン（Ｂ）、及び2,6−ジメトキシ−ｐ−ベンゾキノン
（Ｃ）について各々示した。この表からベンゾキノン誘
導体が広範囲の菌に静菌作用を示し、特にバチルス・サ
ブチリス（Bacillus subtilis）、スタフィロコッカス
・アウレウス（Staphylococcus aureus）、およびサッ
カロミセス・セレビシアエ（Saccharomyces cerevisia
e）に対する効果が大きいことがわかる。
試験例 実施例の抗菌剤（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を食品に用い
た試験例を以下に示す。
た試験例を以下に示す。
試験例１ 食塩60g、グルタミン酸ナトリウム6g、乳酸4g、クエ
ン酸1g、アミノ酸系調味料（商品名「アジメート」味の
素（株）製）1gを2kgの水道水に溶解し、浸け込み液を
作成した。
ン酸1g、アミノ酸系調味料（商品名「アジメート」味の
素（株）製）1gを2kgの水道水に溶解し、浸け込み液を
作成した。
これを100gずつポリエチレン製の袋に分け入れた。さ
らに、以下表に示す添加量の各抗菌剤を添加した。この
中に市販のキュウリ10gをよく洗い5mm程度の厚さに切っ
て漬け込んだ。このポリエチレン製の袋の口を密封し、
30℃で24時間後、一般生菌数、漬け込み液の状態、およ
びキュウリの退色を観察した。
らに、以下表に示す添加量の各抗菌剤を添加した。この
中に市販のキュウリ10gをよく洗い5mm程度の厚さに切っ
て漬け込んだ。このポリエチレン製の袋の口を密封し、
30℃で24時間後、一般生菌数、漬け込み液の状態、およ
びキュウリの退色を観察した。
注 １）退色 −：退色が認められない。
＋：退色が認められる。
２）白濁 −：白濁が認められない。
＋＋：強い白濁が認められる。
試験例２ 中力小麦粉1500gに対し、各抗菌剤7.5g（対中力小麦
粉0.5重量％）および食塩75gを溶解した水555gを加えて
製麺機（有限会社大成機会工業製）にかけ、12分間捏和
した。そして、ドラム間隙目盛2.0で圧延と複合圧延
し、10℃で30分間熟成した。熟成後、ドラム間隙目盛り
1.3、さらに1.6で圧延し、最後に1.8で裁断を行った。
製造した生麺を沸騰水中で12分間茄で、この茄麺を25℃
で保存した。
粉0.5重量％）および食塩75gを溶解した水555gを加えて
製麺機（有限会社大成機会工業製）にかけ、12分間捏和
した。そして、ドラム間隙目盛2.0で圧延と複合圧延
し、10℃で30分間熟成した。熟成後、ドラム間隙目盛り
1.3、さらに1.6で圧延し、最後に1.8で裁断を行った。
製造した生麺を沸騰水中で12分間茄で、この茄麺を25℃
で保存した。
比較例として、抗菌剤として竹類エキス4gとグリシン
7.5gの混合物（比較例１）、グリシン7.5g（比較例
２）、酢酸ナトリウム4g（比較例３）、竹類エキス4gと
酢酸ナトリウム4gの混合物（比較例４）を同様に添加し
て製麺し保存した。
7.5gの混合物（比較例１）、グリシン7.5g（比較例
２）、酢酸ナトリウム4g（比較例３）、竹類エキス4gと
酢酸ナトリウム4gの混合物（比較例４）を同様に添加し
て製麺し保存した。
保存24時間、48時間後の一般生菌数（個/g）を調べ
た。その結果を次表に示す。
た。その結果を次表に示す。
下記表から本発明の抗菌剤を添加した場合は、無添加
の場合および各比較例に比べて、一般生菌数の増加が優
先に抑制されている。
の場合および各比較例に比べて、一般生菌数の増加が優
先に抑制されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−67027（ＪＰ，Ａ) Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，53（23）, Ｐ．5453−5457（1988) Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，27 （１），Ｐ．225−226（1988)
Claims (1)
- 【請求項１】メチル−ｐ−ベンゾキノン、2,3−ジメト
キシ−５−メチル−ｐ−ベンゾキノン、または2,6−ジ
メトキシ−ｐ−ベンゾキノンを有効成分とする食品用抗
菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1020796A JP2603124B2 (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1020796A JP2603124B2 (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | 抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02202804A JPH02202804A (ja) | 1990-08-10 |
| JP2603124B2 true JP2603124B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=12037031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1020796A Expired - Fee Related JP2603124B2 (ja) | 1989-02-01 | 1989-02-01 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2603124B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA73687C2 (uk) * | 2004-04-29 | 2005-08-15 | Закрите Акціонерне Товариство "Інститут Системних Інновацій "Салюс" | Застосування пара-бензохінону як засобу стимулюючої та регулюючої дії ростових процесів рослин і добриво "біофора" на його основі |
| CN104830736B (zh) * | 2015-05-20 | 2018-01-09 | 常熟理工学院 | 一株戊糖片球菌及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49123445A (ja) * | 1973-03-31 | 1974-11-26 | ||
| JPS5467027A (en) * | 1977-11-04 | 1979-05-30 | Shionogi & Co Ltd | Soil blight controlling agent containing 2-methyl-1,4- benzoquinone |
-
1989
- 1989-02-01 JP JP1020796A patent/JP2603124B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５３（２３），Ｐ．５４５３−５４５７（１９８８） |
| Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２７（１），Ｐ．２２５−２２６（１９８８） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02202804A (ja) | 1990-08-10 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090129 Year of fee payment: 12 |
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